JPS5928585B2 - 着色されたポリエステル組成物 - Google Patents
着色されたポリエステル組成物Info
- Publication number
- JPS5928585B2 JPS5928585B2 JP10052380A JP10052380A JPS5928585B2 JP S5928585 B2 JPS5928585 B2 JP S5928585B2 JP 10052380 A JP10052380 A JP 10052380A JP 10052380 A JP10052380 A JP 10052380A JP S5928585 B2 JPS5928585 B2 JP S5928585B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pigment
- group
- colored
- polyester
- polyester composition
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- Expired
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は芳香系ポリエステルを鮮明で透明感のある色
相に顔料着色したものに関する。
相に顔料着色したものに関する。
ポリエチレンテレフタレートを顔料により着色する方
法として、原料のエチレングリコールに顔料を添加、分
散させて着色スラリーを得、これを次の重縮合反応に供
して着色ポリエステルを得る方法が知られているが、か
かる方法では着色スラリーの増粘、吸湿性の問題やポリ
エステル重縮合反応時における顔料の再凝集化防止等に
高度の技術を要するほか、かなりの長時間、高温にさら
されるのでカーボンブラック、チタン白、フタロシアニ
ン系顔料、カドミウム系顔料等の一部の耐熱性を有する
顔料しか使用できない欠点もあつた。
法として、原料のエチレングリコールに顔料を添加、分
散させて着色スラリーを得、これを次の重縮合反応に供
して着色ポリエステルを得る方法が知られているが、か
かる方法では着色スラリーの増粘、吸湿性の問題やポリ
エステル重縮合反応時における顔料の再凝集化防止等に
高度の技術を要するほか、かなりの長時間、高温にさら
されるのでカーボンブラック、チタン白、フタロシアニ
ン系顔料、カドミウム系顔料等の一部の耐熱性を有する
顔料しか使用できない欠点もあつた。
また、別法として有機溶剤に可溶な変形ポリエステル
を溶剤に溶解し、これに顔料を添加混合したのち溶剤を
除去して得た着色組成物或いは顔料と通常のポリエチレ
ンテレフタレート粒子とを該テレフタレートに親和性の
ある有機溶剤中で分散処理して得た着色粒子を用い、こ
れらを未着色のポリエチレンテレフタレートに配合して
溶融する方法も知られている。しかしながら、変性ポリ
エステルを用いた場合は着色組成物を得るのが煩雑で、
更に異種ポリマーを用いるので最終製品中の物性低下の
問題もあり、一方、通常のポリエチレンテレフタレート
を用いた場合には顔料を樹脂表面に均一に付着させるの
が難かしい上に折角付着した顔料も未着色ポリエチレン
テレフタレートと加熱溶融するまでに脱落して再凝集す
ることがあり、また所望の着色濃度のものが得難い等い
ずれも満足できるものではなかつた。更にまた、近年芳
香族系ポリエステル製品の色感について不透明なパステ
ル調を与える顔料特有の色相よりも鮮明で透明感のある
所謂染料的な色相が好まれるが、染料では耐光性、耐昇
華性に優れしかもポリエステルの溶融温度である２８０
〜２９０℃の高温にも耐えられるようなものがない．の
が現状である。
を溶剤に溶解し、これに顔料を添加混合したのち溶剤を
除去して得た着色組成物或いは顔料と通常のポリエチレ
ンテレフタレート粒子とを該テレフタレートに親和性の
ある有機溶剤中で分散処理して得た着色粒子を用い、こ
れらを未着色のポリエチレンテレフタレートに配合して
溶融する方法も知られている。しかしながら、変性ポリ
エステルを用いた場合は着色組成物を得るのが煩雑で、
更に異種ポリマーを用いるので最終製品中の物性低下の
問題もあり、一方、通常のポリエチレンテレフタレート
を用いた場合には顔料を樹脂表面に均一に付着させるの
が難かしい上に折角付着した顔料も未着色ポリエチレン
テレフタレートと加熱溶融するまでに脱落して再凝集す
ることがあり、また所望の着色濃度のものが得難い等い
ずれも満足できるものではなかつた。更にまた、近年芳
香族系ポリエステル製品の色感について不透明なパステ
ル調を与える顔料特有の色相よりも鮮明で透明感のある
所謂染料的な色相が好まれるが、染料では耐光性、耐昇
華性に優れしかもポリエステルの溶融温度である２８０
〜２９０℃の高温にも耐えられるようなものがない．の
が現状である。
本発明者等は、芳香族系ポリエステルの顔料による原液
着色について研究していたところ、ある種の有機顔料が
該ポリエステルに対し染料の如き挙動を示して鮮明で透
明感のある着色ポリエステル製品を与え、なおかつ、耐
光性および耐昇華性にすぐれていることを見い出し、本
発明を完成するに到つた。
着色について研究していたところ、ある種の有機顔料が
該ポリエステルに対し染料の如き挙動を示して鮮明で透
明感のある着色ポリエステル製品を与え、なおかつ、耐
光性および耐昇華性にすぐれていることを見い出し、本
発明を完成するに到つた。
上記の特徴を有する有機顔料は、一般式：（式中、２個
の−ＣＯＮＨ−は、フエニレン基にメタあるいはパラ位
で結合しており、Ｒ１ とＲ２は水素原子、塩素原子、
臭素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ
基あるいはベンゾイルアミノ基を表わし、Ｒ３とＲ４は
水素原子あるいはベンゾイルアミノ基を表わす。
の−ＣＯＮＨ−は、フエニレン基にメタあるいはパラ位
で結合しており、Ｒ１ とＲ２は水素原子、塩素原子、
臭素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ
基あるいはベンゾイルアミノ基を表わし、Ｒ３とＲ４は
水素原子あるいはベンゾイルアミノ基を表わす。
）で表わされるアシルアミド系顔料である。
本発明者等の考察によつても、前記のアシルアミド系顔
料をポリプロピレンあるいは６−ナイロンの着色に使用
した場合には、分散性も非常に悪く、分散した顔料は粒
子状態である通常の状態を示し、着色力が非常に弱い。
料をポリプロピレンあるいは６−ナイロンの着色に使用
した場合には、分散性も非常に悪く、分散した顔料は粒
子状態である通常の状態を示し、着色力が非常に弱い。
ところが溶融温度が２８０〜２９０℃と高温であるポリ
エステルの着色に使用したところ、該顔料は溶融時に染
料の如き挙動を示して可溶化状態となり、色相も透明感
のある鮮明な黄色を呈し、しかも得られた着色ポリエス
テル製品の耐熱性、耐光性、耐昇華性も良好となる結果
を得たが、かかることは従来の同顔料の適性を考慮して
も実に予期せぬ驚くべきことであつた。
エステルの着色に使用したところ、該顔料は溶融時に染
料の如き挙動を示して可溶化状態となり、色相も透明感
のある鮮明な黄色を呈し、しかも得られた着色ポリエス
テル製品の耐熱性、耐光性、耐昇華性も良好となる結果
を得たが、かかることは従来の同顔料の適性を考慮して
も実に予期せぬ驚くべきことであつた。
なお、２個の一ＣＯＮＨ−がオルト位にある顔料（たと
えばＣＩＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌＯｗｌ２３）は耐昇華
性が悪く、上述の結果は、２個の−ＣＯＮＨ−がメタお
よびパラ位にある場合に特異的なものである。本発明に
おいて着色の対象となる芳香族系ポリエステルは、テレ
フタル酸、イソフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、ジ
フエニルジカルボン酸、ジフエニルエーテルジカルボン
酸、ジフエニルメタンジカルボン酸、ジフエニルスルホ
ンジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸、β−ヒドロキ
シエトキシ安息香酸、γ−ヒドロキシプロポキシ安息香
酸、ｐ−ヒドロキン安息香酸等の芳香族オキン酸又はこ
れらの低級アルキルエステルの如きエステル形成誘導体
と、エチレングリコール、プロピレングリコール、トリ
メチレングリコール、テトラメチレングリコール、へキ
サメチレングリコール、ネオペンチルグリコール、ブタ
ンジオール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリ
コール、シクロヘキサンジメタノール、ビスフエノール
Ａ等の２価アルコール又はこれらのエステル形成誘導体
とを主成分としてなるポリエステルであり、代表的には
ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレ
ート及びこれらに他の成分を一部加えて変性したポリエ
ステルである。前記したアシルアミド系顔料によつてポ
リエステルを着色する場合、高顔料濃度のカラーマスタ
ーバツチを調製すると半可溶化状態を呈することもある
が、最終着色ポリエステル製品における前記アシルアミ
ド系顔料の濃度が１．０重量％以下（通常、０．０１〜
１．０重量％）の範囲では容易に可溶化状態となるの
で、顔料の微分散化をはかるために必要とした練肉工程
は省略することができ、該顔料とポリエステルとを簡単
にブレンドしてから常法に従つて溶融押出するだけで透
明感のある色相が得られる。
えばＣＩＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌＯｗｌ２３）は耐昇華
性が悪く、上述の結果は、２個の−ＣＯＮＨ−がメタお
よびパラ位にある場合に特異的なものである。本発明に
おいて着色の対象となる芳香族系ポリエステルは、テレ
フタル酸、イソフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、ジ
フエニルジカルボン酸、ジフエニルエーテルジカルボン
酸、ジフエニルメタンジカルボン酸、ジフエニルスルホ
ンジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸、β−ヒドロキ
シエトキシ安息香酸、γ−ヒドロキシプロポキシ安息香
酸、ｐ−ヒドロキン安息香酸等の芳香族オキン酸又はこ
れらの低級アルキルエステルの如きエステル形成誘導体
と、エチレングリコール、プロピレングリコール、トリ
メチレングリコール、テトラメチレングリコール、へキ
サメチレングリコール、ネオペンチルグリコール、ブタ
ンジオール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリ
コール、シクロヘキサンジメタノール、ビスフエノール
Ａ等の２価アルコール又はこれらのエステル形成誘導体
とを主成分としてなるポリエステルであり、代表的には
ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレ
ート及びこれらに他の成分を一部加えて変性したポリエ
ステルである。前記したアシルアミド系顔料によつてポ
リエステルを着色する場合、高顔料濃度のカラーマスタ
ーバツチを調製すると半可溶化状態を呈することもある
が、最終着色ポリエステル製品における前記アシルアミ
ド系顔料の濃度が１．０重量％以下（通常、０．０１〜
１．０重量％）の範囲では容易に可溶化状態となるの
で、顔料の微分散化をはかるために必要とした練肉工程
は省略することができ、該顔料とポリエステルとを簡単
にブレンドしてから常法に従つて溶融押出するだけで透
明感のある色相が得られる。
本発明においては、前記のアシルアミド系顔料のほか必
要によつてすでにポリエステルに使用し：ていた他の顔
料、染料、充填剤、安定剤等を添加することは何ら差し
支えない。
要によつてすでにポリエステルに使用し：ていた他の顔
料、染料、充填剤、安定剤等を添加することは何ら差し
支えない。
以下例を挙げて本発明を説明するが、「部」は「重量部
」を表わす。
」を表わす。
実施例 １
構造式
を有する顔料０．５部とポリエチレンテレフタレート（
極限粘度η＝ ０．７０）９９．５部とをブレンドして
から１２０℃、０．１ｍｍＨｇの加熱減圧下にて１０時
間乾燥した。
極限粘度η＝ ０．７０）９９．５部とをブレンドして
から１２０℃、０．１ｍｍＨｇの加熱減圧下にて１０時
間乾燥した。
次いで２９０℃にて紡糸延伸して３デニールの原着糸を
得た。このものは鮮明で冴えた濃度のある黄色の糸であ
り、４００倍の顕微鏡で観察したところ、顔料の単位粒
子は全く見られなかつた。
得た。このものは鮮明で冴えた濃度のある黄色の糸であ
り、４００倍の顕微鏡で観察したところ、顔料の単位粒
子は全く見られなかつた。
実施例 ２
構造式
を有する顔料１０部とポリエチレンテレフタレート（極
限粘度η＝ ０．６８）９０部とを１８０℃、０．１ｍ
ｍＨｇにて６時間真空乾燥したのち溶融混練機に供給し
、溶融温度２９０℃にて混練してマスターペレツトを得
た。
限粘度η＝ ０．６８）９０部とを１８０℃、０．１ｍ
ｍＨｇにて６時間真空乾燥したのち溶融混練機に供給し
、溶融温度２９０℃にて混練してマスターペレツトを得
た。
このマスターペレツト５部と無着色のポリエチレンテレ
フタレート９５部とを均一にブレンドしてから２８０℃
にて紡糸延伸して５デニールの原着糸を得た。このもの
は冴えた明るい鮮明な黄色の糸であつた。実施例 ３ 実施例２で用いた顔料０．２部とポリブチレンテレフタ
レート（極限粘度η＝ ０．６０、ガラス繊維３０％含
有）９９．８部とをブレンドしてから１２０℃にて４時
間乾燥した。
フタレート９５部とを均一にブレンドしてから２８０℃
にて紡糸延伸して５デニールの原着糸を得た。このもの
は冴えた明るい鮮明な黄色の糸であつた。実施例 ３ 実施例２で用いた顔料０．２部とポリブチレンテレフタ
レート（極限粘度η＝ ０．６０、ガラス繊維３０％含
有）９９．８部とをブレンドしてから１２０℃にて４時
間乾燥した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 芳香族系ポリエステルを一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、２個の−ＣＯＮＨ−は、フェニレン基にメタあ
るいはパラ位で結合しており、Ｒ＿１とＲ＿２は水素原
子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、メトキ
シ基、エトキシ基あるいはベンゾイルアミノ基を表わし
、Ｒ＿３とＲ＿４は水素原子あるいはベンゾイルアミノ
基を表わす）で表わされるアシルアミド系顔料を用いて
着色したことを特徴とする着色されたポリエステル組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10052380A JPS5928585B2 (ja) | 1980-07-24 | 1980-07-24 | 着色されたポリエステル組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10052380A JPS5928585B2 (ja) | 1980-07-24 | 1980-07-24 | 着色されたポリエステル組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5725353A JPS5725353A (en) | 1982-02-10 |
| JPS5928585B2 true JPS5928585B2 (ja) | 1984-07-13 |
Family
ID=14276311
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10052380A Expired JPS5928585B2 (ja) | 1980-07-24 | 1980-07-24 | 着色されたポリエステル組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5928585B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5252769A (en) * | 1987-07-22 | 1993-10-12 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Anthraquinonic colorant and polarizing film containing the colorant |
-
1980
- 1980-07-24 JP JP10052380A patent/JPS5928585B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5725353A (en) | 1982-02-10 |
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