JPS5841313B2 - 着色されたポリエステル組成物 - Google Patents
着色されたポリエステル組成物Info
- Publication number
- JPS5841313B2 JPS5841313B2 JP55022840A JP2284080A JPS5841313B2 JP S5841313 B2 JPS5841313 B2 JP S5841313B2 JP 55022840 A JP55022840 A JP 55022840A JP 2284080 A JP2284080 A JP 2284080A JP S5841313 B2 JPS5841313 B2 JP S5841313B2
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- JP
- Japan
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- pigment
- polyester
- colored
- acid
- polyester composition
- Prior art date
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- Expired
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/04—Isoindoline dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3442—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3462—Six-membered rings
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は芳香族系ポリエステルを鮮明で透明感のある色
相に顔料着色する方法に関する。
相に顔料着色する方法に関する。
ポリエチレンテレフタレートを顔料により着色する方法
として、原料のエチレングリコールに顔料を添加、分散
させて着色スラリーを得、これを次の重縮合反応に供し
て着色ポリエステルを得る方法が知られているが、かか
る方法では着色スラリーの増粘、吸湿性の問題やポリエ
ステル重縮合反応時における顔料の再凝集化防止等に高
度の技術を要するほか、かなりの長時間、高温にさらさ
れるのでカーボンブラック、チタン白、フタロシアニン
系顔料、カドミウム系顔料等の一部の耐熱性を有する顔
料しか使用できない欠点もあった。
として、原料のエチレングリコールに顔料を添加、分散
させて着色スラリーを得、これを次の重縮合反応に供し
て着色ポリエステルを得る方法が知られているが、かか
る方法では着色スラリーの増粘、吸湿性の問題やポリエ
ステル重縮合反応時における顔料の再凝集化防止等に高
度の技術を要するほか、かなりの長時間、高温にさらさ
れるのでカーボンブラック、チタン白、フタロシアニン
系顔料、カドミウム系顔料等の一部の耐熱性を有する顔
料しか使用できない欠点もあった。
また、別法として有機溶剤に可溶な変性ポリエステルを
溶剤に溶解し、これに顔料を添加混合したのち溶剤を除
去して得た着色組成物或いは顔料と通常のポリエチレン
テレフタレート粒子とを該テレフタレートに親和性のあ
る有機溶剤中で分散処理して得た着色粒子を用い、これ
らを未着色のポリエチレンテレフタレートに配合して溶
融する方法も知られている。
溶剤に溶解し、これに顔料を添加混合したのち溶剤を除
去して得た着色組成物或いは顔料と通常のポリエチレン
テレフタレート粒子とを該テレフタレートに親和性のあ
る有機溶剤中で分散処理して得た着色粒子を用い、これ
らを未着色のポリエチレンテレフタレートに配合して溶
融する方法も知られている。
しかしながら、変性ポリエステルを用いた場合は着色組
成物を得るのが煩雑で、更に異種ポリマーを用いるので
最終製品中の物性低下の問題もあり、一方、通常のポリ
エチレンテレフタレートを用いた場合には顔料を樹脂表
面に均一に付着させるのが難かしい上に折角付着した顔
料も未着色ポリエチレンテレフタレートと加熱溶融する
までに脱落して再凝集することがあり、また所望の着色
濃度のものが得難い等いずれも満足できるものではなか
った。
成物を得るのが煩雑で、更に異種ポリマーを用いるので
最終製品中の物性低下の問題もあり、一方、通常のポリ
エチレンテレフタレートを用いた場合には顔料を樹脂表
面に均一に付着させるのが難かしい上に折角付着した顔
料も未着色ポリエチレンテレフタレートと加熱溶融する
までに脱落して再凝集することがあり、また所望の着色
濃度のものが得難い等いずれも満足できるものではなか
った。
更にまた、近年芳香族系ポリエステル製品の色感につい
て不透明なパステル調を与える顔料特有の色相よりも鮮
明で透明感のある所謂染料的な色相が好まれるが、染料
では耐光性、耐昇華性に優れしかもポリエステルの溶融
温度である２８０〜２９０℃の高温にも耐えられるよう
なものがないのが現状である。
て不透明なパステル調を与える顔料特有の色相よりも鮮
明で透明感のある所謂染料的な色相が好まれるが、染料
では耐光性、耐昇華性に優れしかもポリエステルの溶融
温度である２８０〜２９０℃の高温にも耐えられるよう
なものがないのが現状である。
本発明者等は、芳香族系ポリエステルの顔料による原液
着色について研究していたところ、ある種の有機顔料が
該ポリエステルに対し染料の如き挙動を示して鮮明で透
明感のある着色ポリエステル製品を与えることを見い出
し、本発明を完成するに到った。
着色について研究していたところ、ある種の有機顔料が
該ポリエステルに対し染料の如き挙動を示して鮮明で透
明感のある着色ポリエステル製品を与えることを見い出
し、本発明を完成するに到った。
芳香族系ポリエステルの着色に供した場合に鮮明で透明
感のある色相を与える有機顔料は一般式、もしくは２・
３−ナフチレン基を示し、フェニル基を置換基としても
ってもよい。
感のある色相を与える有機顔料は一般式、もしくは２・
３−ナフチレン基を示し、フェニル基を置換基としても
ってもよい。
〕で表わされるバルビッール酸系顔料である。
前記一般式に含まれるバルビッール酸系ａ料の料は鮮明
で冴えた黄色色相を与えて利用価値が高く、特に好適で
ある。
で冴えた黄色色相を与えて利用価値が高く、特に好適で
ある。
本発明者等の考察によっても、前記のバルビッール酸系
顔料をポリプロピレンの着色に使用した場合、分散性も
非常に悪く、分散した顔料は粒子状態である通常の状態
を示し、着色力が非常に弱い。
顔料をポリプロピレンの着色に使用した場合、分散性も
非常に悪く、分散した顔料は粒子状態である通常の状態
を示し、着色力が非常に弱い。
また６−ナイロン中では溶融時に褪色して利用価値が認
められない。
められない。
ところが溶融温度が２８０〜２９０℃と高温であるポリ
エステルの着色に使用したところ、該顔料は溶融時に染
料の如き挙動を示して可溶化状態となり、色相も透明感
のある鮮明な黄色を呈し、しかも得られた着色ポリエス
テル製品の耐熱性、耐光性、耐昇華性も良好となる結果
を得たが、かかることは従来の同顔料の適性を考慮して
も実に予期せぬ驚くべきことであった。
エステルの着色に使用したところ、該顔料は溶融時に染
料の如き挙動を示して可溶化状態となり、色相も透明感
のある鮮明な黄色を呈し、しかも得られた着色ポリエス
テル製品の耐熱性、耐光性、耐昇華性も良好となる結果
を得たが、かかることは従来の同顔料の適性を考慮して
も実に予期せぬ驚くべきことであった。
本発明において着色の対象となる芳香族系ポリエステル
は、テレフタル酸、イソフタル酸、ナフタレンジカルボ
ン酸、ジフェニルジカルボン酸、ジフェニルエーテルジ
カルボン酸、ジフェニルメタンジカルボン酸、ジフェニ
ルスルホンジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸、β−
ヒドロキシエトキシ安息香酸、γ−ヒドロキシプロポキ
シ安息香酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸等の芳香族オキシ
酸又はこれらの低級アルキルエステルの如きエステル形
成誘導体と、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、トリメチレングリコール、テトラメチレングリコー
ル、ヘキサメチレングリコール、ネオペンチルグリコー
ル、ブタンジオール、ジエチレンクリコール、ホリエチ
レンクリコール、シクロヘキサンジメタツール、ビスフ
ェノールＡ等の２価アルコール又はこれらのエステル形
成誘導体とを主成分としてなるポリエステルであり、代
表的にはポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテ
レフタレート及びこれらに他の成分を一部加えて変性し
たポリエステルである。
は、テレフタル酸、イソフタル酸、ナフタレンジカルボ
ン酸、ジフェニルジカルボン酸、ジフェニルエーテルジ
カルボン酸、ジフェニルメタンジカルボン酸、ジフェニ
ルスルホンジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸、β−
ヒドロキシエトキシ安息香酸、γ−ヒドロキシプロポキ
シ安息香酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸等の芳香族オキシ
酸又はこれらの低級アルキルエステルの如きエステル形
成誘導体と、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、トリメチレングリコール、テトラメチレングリコー
ル、ヘキサメチレングリコール、ネオペンチルグリコー
ル、ブタンジオール、ジエチレンクリコール、ホリエチ
レンクリコール、シクロヘキサンジメタツール、ビスフ
ェノールＡ等の２価アルコール又はこれらのエステル形
成誘導体とを主成分としてなるポリエステルであり、代
表的にはポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテ
レフタレート及びこれらに他の成分を一部加えて変性し
たポリエステルである。
前記したバルビッール酸系顔料によってポリエステルを
着色する場合、高顔料濃度のカラーマスターバッチを調
製すると半可溶化状態を呈することもあるが、最終着色
ポリエステル製品における前記バルビッール酸系顔料の
濃度が０．５重量％以下（通常、０．０１〜０．５重量
％）の範囲では容易に可溶化状態となるので、顔料の微
分散化をはかるために必要とした練肉工程は省略するこ
とができ、該顔料とポリエステルとを簡単にブレンドし
てから常法に従って溶融押出するだゆで透明感のある色
相が得られる。
着色する場合、高顔料濃度のカラーマスターバッチを調
製すると半可溶化状態を呈することもあるが、最終着色
ポリエステル製品における前記バルビッール酸系顔料の
濃度が０．５重量％以下（通常、０．０１〜０．５重量
％）の範囲では容易に可溶化状態となるので、顔料の微
分散化をはかるために必要とした練肉工程は省略するこ
とができ、該顔料とポリエステルとを簡単にブレンドし
てから常法に従って溶融押出するだゆで透明感のある色
相が得られる。
本発明においては、前記のバルビッール酸系顔料のほか
必要によってすでにポリエステルに使用していた他の顔
料、染料、充填剤、安定剤等を添加することは何ら差し
支えない。
必要によってすでにポリエステルに使用していた他の顔
料、染料、充填剤、安定剤等を添加することは何ら差し
支えない。
以下例を挙げて本発明を説明するが特に記載のないかぎ
り、部は重量部を表わす。
り、部は重量部を表わす。
実施例 １
構造式
を有する顔料０．５部とポリエチレンテレフタレート（
極限粘度η−０，７０） ９９．５部とをブレンドして
から１２０℃、０．１ ｍｖｔＨｇの加圧減圧下にて１
０時間乾燥した。
極限粘度η−０，７０） ９９．５部とをブレンドして
から１２０℃、０．１ ｍｖｔＨｇの加圧減圧下にて１
０時間乾燥した。
次いで２９０℃にて紡糸延伸して３デニールの原着糸を
得た。
得た。
このものは鮮明で冴えた濃度のある黄色の糸であり、４
００倍の顕微鏡で観察したところ、顔料の単位粒子は全
く見られなかった。
００倍の顕微鏡で観察したところ、顔料の単位粒子は全
く見られなかった。
実施例 ２
実施例１で用いた顔料１０部とポリエチレンテレフタレ
ート（極限粘度η＝０．６８）９０部とを１８０℃、０
．１ ｍｖｔＨｇにて６時間真空乾燥したのち溶融混練
機に供給し、溶融温度２９０℃にて混練してマスターペ
レットを得た。
ート（極限粘度η＝０．６８）９０部とを１８０℃、０
．１ ｍｖｔＨｇにて６時間真空乾燥したのち溶融混練
機に供給し、溶融温度２９０℃にて混練してマスターペ
レットを得た。
このマスターペレット５部と無着色のポリエチレンテレ
フタレート９５部とを均一にブレンドしてから２８０℃
にて紡糸延伸して５デニールの原着糸を得た。
フタレート９５部とを均一にブレンドしてから２８０℃
にて紡糸延伸して５デニールの原着糸を得た。
このものは冴えた明るい鮮明な黄色の糸であった。
実施例 ３
実施例１及び２で用いた顔料０．２部とポリブチレンテ
レフタレート（極限粘度η−０，６０、ガラス繊維３０
％含有）９９．８部とをブレンドしてから１２０℃にて
４時間乾燥した。
レフタレート（極限粘度η−０，６０、ガラス繊維３０
％含有）９９．８部とをブレンドしてから１２０℃にて
４時間乾燥した。
次いで２５０℃にて成型して鮮明な黄色に均一に着色さ
れた成型物を得た。
れた成型物を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 芳香族系ポリエステルを一般式、 もしくは２・３−ナフチレン基を示し、フェニル基を置
換基としてもってもよい。 〕で表わされるバルビッール酸系顔料を用いて着色する
ことを特徴とする着色されたポリエステル組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55022840A JPS5841313B2 (ja) | 1980-02-27 | 1980-02-27 | 着色されたポリエステル組成物 |
| EP81300766A EP0035358A3 (en) | 1980-02-27 | 1981-02-24 | Colored polyester composition |
| US06/237,611 US4384060A (en) | 1980-02-27 | 1981-02-24 | Colored polyester composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55022840A JPS5841313B2 (ja) | 1980-02-27 | 1980-02-27 | 着色されたポリエステル組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56120756A JPS56120756A (en) | 1981-09-22 |
| JPS5841313B2 true JPS5841313B2 (ja) | 1983-09-10 |
Family
ID=12093896
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55022840A Expired JPS5841313B2 (ja) | 1980-02-27 | 1980-02-27 | 着色されたポリエステル組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4384060A (ja) |
| EP (1) | EP0035358A3 (ja) |
| JP (1) | JPS5841313B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01147615U (ja) * | 1988-03-31 | 1989-10-12 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2795398B2 (ja) * | 1994-07-25 | 1998-09-10 | 株式会社リコー | 画像記録装置 |
| EP0763538B1 (de) * | 1995-09-13 | 2000-10-25 | Ciba SC Holding AG | Verfahren zum Färben von hochmolekularem Material mit polycyclischen Verbindungen |
| DE10326211A1 (de) * | 2003-06-11 | 2004-12-30 | Clariant Gmbh | Heterocyclische Farbmittel auf Basis von Diazabenzoisoindolen |
| CN109575417B (zh) * | 2018-12-06 | 2021-03-02 | 江苏普莱克红梅色母料股份有限公司 | 色母料混配物及其制备方法 |
| JP7192639B2 (ja) * | 2019-04-23 | 2022-12-20 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | イソインドリン化合物及びその利用 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2041999C3 (de) | 1970-08-25 | 1978-03-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Pigmentfarbstoffe |
| CH614457A5 (ja) * | 1975-04-11 | 1979-11-30 | Ciba Geigy Ag | |
| DE2628409C3 (de) | 1976-06-24 | 1986-10-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen |
| DE2800815C2 (de) * | 1978-01-10 | 1986-12-11 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung leicht verteilbarer und deckender Isoindolinpigmentfarbstoffe |
-
1980
- 1980-02-27 JP JP55022840A patent/JPS5841313B2/ja not_active Expired
-
1981
- 1981-02-24 EP EP81300766A patent/EP0035358A3/en not_active Withdrawn
- 1981-02-24 US US06/237,611 patent/US4384060A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01147615U (ja) * | 1988-03-31 | 1989-10-12 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0035358A2 (en) | 1981-09-09 |
| JPS56120756A (en) | 1981-09-22 |
| US4384060A (en) | 1983-05-17 |
| EP0035358A3 (en) | 1981-09-16 |
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