DE2447708B2 - Anthrachinoide Farbkörper - Google Patents
Anthrachinoide FarbkörperInfo
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Description
Aus zahlreichen Patentschriften ist bekannt, daß sich
Farbkörper der Anilinoanthrachinonreihe der allgemeinen Formel
i R5 R4 In
worin A einen einfachen oder gegebenenfalls weiter substituierten bzw. höher kondensierten anthrachinoiden
Rest, X eine -NH-Gruppe, π eine ganze Zahl von 1 bis 4 und Ri bis R5 Wasserstoff und/oder Substituenten
verschiedenster Art, wie Alkyl-, Aralkyl-, Aryl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Arylamino-, Hydroxyalkoxy-, Aikylcarboxylat-,
Arylketo-, Arylsulfonyl-, Nitrogruppen oder Halogenatome bedeuten, wobei die Gruppen
gefunden, welche die obengenannten Nachteile nicht aufweisen und hervorragend zum Färben von hochmolekularen
Verbindungen, insbesondere von Polyestern in der Masse, geeignet sind.
Die Farbkörper der vorstehend angeführten Formel werden durch Bromierung der entsprechenden bromfreien
oder eine geringere als die jeweils angestrebte Anzahl von 1 bis 4 Bromatomen aufweisenden
Farbkörper hergestellt
Die Bromierung erfolgt nach allgemein bekannten Methoden. Als Bromierungsmittel kommen elementares
Brom oder Verbindungen, welche aktives Brom übertragen können, in Betracht.
Die zu bromierenden Farbkörper werden dabei vorzugsweise in einem Verdünnungsmittel wie Wasser,
Schwefelsäure oder insbesondere einem organischen
25 bevorzugt in «-Stellungen des Anthrachinonrests
stehen, zum Färben von polymeren Stoffen wie Polystyrol, Polymethacrylat, Polyamid und insbesondere
Polyestern in der Masse geeignet sind.
Die genannten Farbkörper weisen hinsichtlich ihrer applikatorischen und Echtheitseigenschaften insbesondere
beim Färben von Polyestern in der Masse häufig noch verschiedene Mangel auf, wie ungenügende Licht-,
Chlorit-, Trockenreinigungs- oder Sublimierechtheit, insbesondere aber häufig ungenügende Reibechtheit
nach Thermofixierung des gefärbten Materials. Auch färben sie oftmals nur in stumpfen farbschwachen
4ü Tönen.
Es wurden nun neue bromierte anthrachinoide Farbkörper der Formel
Br,
Lösungsmittel, z. B. Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, Trichlorbenzol und insbesondere Nitrobenzol, suspendiert
bzw. gelöst und in einem Temperaturbereich von -10 bis 15O0C, vorzugsweise 20—6O0C, mit dem
Bromierungsmittel, gegebenenfalls in Gegenwart eines Bromierungskatalysators, wie Jod oder eines Eisensalzes,
behandelt.
Bei der Bromierung treten die Bromatome sowohl in den Anilinorest wie auch in den anthrachinoiden Teil
der zu bromierenden Verbindungen ein, und es entstehen neue Farbkörper welche sich gegenüber den
nicht bromierten Ausgangsstoffen durch verbesserte
b5 färberische Qualitäten insbesondere bei der Polyestermassenfärbung
auszeichnen, wie reinerer, brillianterer Nuance, größerer Farbstärke, besserer Löslichkeit im
Polymeren, besserer Licht-, Chlorit-, Trockenreini-
gungs- oder Sublimierechtheit, insbesondere aber
besserer Reibechtheit nach Thennofixierung. Je nach Grad der Bromierung kann man aus dem gleichen
Ausgangsmaterial verschiedene neue Farbkörper herstellen, d. h. die Bromierung so lenken, daß die jeweils
gewünschte Verbesserung der färberischen Eigenschaften erzielt wird.
Als hochmolekulare organische Verbindungen, die sich mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen färben
lassen, seien genannt:
Celluloseäther und -ester, wie Äthylcellulose, Nitrocellulose, Celluloseacetat, Cellulosebutyrat, Polyamide
bzw. Polyurethane, natürliche Harze oder Kunstharze, wie Polymerisationsharze oder Kondensationsharze,
z. B. Aminoplaste, insbesondere Harnstoff- und MeIamin-Formaldehydharze,
Alkydharze, Phenoplaste, Polycarbonate, Polyolefine, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid,
Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharze,
einzeln oder in Mischungen, besonders jedoch lineare Polyester.
Als lineare Polyester seien insbesondere jene erwähnt die durch Polykondensation von Terephthalsäure
oder deren Estern mit Glycolen der Formel HO-(CH2)„-OH, worin π die Zahl 2-10 bedeutet
oder mit l,4-Di(hydroxymethyl)-cyclohexan oder durch Polykondensation von Glycoläthern von Hydroxybenzoesäuren,
beispielsweise p-(/?-Hydroxyäthoxy)-ber>zoesäure
erhalten werden. Der Begriff lineare Polyester umfaßt auch Kopolyester, die durch teilweisen Ersatz
der Terephthalsäure durch eine andere Dicarbonsäure und/oder durch teilweisen Ersatz des Glycols durch ein
anderes Diol erhalten werden.
Von besonderem Interesse sind jedoch die Polyäthylenterephthalate.
Die zu färbenden linearen Polyester werden zweckmäßig in Form von Pulver, Schnitzeln oder Granulaten
mit dem Farbstoff innig vermischt. Dies kann beispielsweise durch Beschichten der Polyesterteilchen mit dem
fein verteilten trockenen Farbstoffpulver oder durch Behandeln der Polyesterteilchen mit einer Lösung bzw.
Dispersion des Farbstoffes in einem organischen Lösungsmittel und nachheriger Entfernung des Lösungsmittels
geschehen.
Schließlich kann die färbende Substanz auch direkt dem geschmolzenen Polyester oder auch vor oder
während der Polykondensation des Polyäthylenterephthalates zugegeben werden.
Das Verhältnis von Farbstoff zu Polyester kann, je nach der gewünschten Farbstärke, innerhalb weiter
Grenzen schwanken. Im allgemeinen empfiehlt sich die Verwendung von 0,01 —3 Teilen Farbstoff auf 100 Teile
Polyester.
Die so behandelten Polyesterteilchen werden nach bekannten Verfahren im Extruder geschmolzen und zu
Gegenständen, insbesondere Folien oder Fasern, ausgepreßt oder zu Platten gegossen.
Man erhält gleichmäßig und intensiv gefärbte Gegenstände von hoher Lichtechtheit. Die gefärbten
Fasern zeichnen sich außerdem durch hervorragende Naß- und Trockenreinigungsechtheiten aus.
Ein besonderer Vorteil der erfindungsgemäßen Farbstoffe besteht darin, daß sie sich in der Polyesterschmelze
lösen und überraschenderweise hohe Temperaturen bis 3000C aushalten, ohne sich zu zersetzen, so
daß bedeutend klarere Färbungen erhalten werden als bei Verwendung unlöslicher Pigmente.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente, und
die Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben.
Im Laufe einer Stunde wird die Suspension von 9,6 Teilen l-(4"-Phenyl-4'-benzoyl)-anilinoanthrachinon in
240 Teilen Nitrobenzol bei 20—25° unter Rühren mit der Lösung von 7,2 Teilen Brom in 60 Teilen
Nitrobenzol versetzt Das allmählich dickflüssiger werdende Reaktionsgemisch wird 16 Stunden bei
20—25° verrührt und darauf mit 80 Teilen Äthanol versetzt Das ausfallende Reaktionsprodukt wird abfiltriert
und mit Äthanol gewaschen. Man erhält 10,1 Teile eines 15,9% Brom enthaltenden Produktes, welches
vorwiegend der Verbindung der Formel
entspricht. Es färbt Polyäthylenterephthalat in der Masse in reinem orangefarbigem Ton von ausgezeichneten
Echtheitseigenschaften. Die Nuancenbeständigkeit bei der Trockenhitzebehandlung (210°, 30 Sekunden)
ist gegenüber dem rot färbenden Ausgangsstoff
deutlich verbessert.
Das gefärbte Material kann wie folgt behandelt und geprüft werden:
a) Thermofixierung
ν-, Eine Probe des gefärbten Materials wird in einer
Präzisionsbügelpresse 30 Sekunden bei 210° behandelt und zusätzlich 30 Minuten bei 135° nachfixiert.
b) Prüfung der Reibechtheit nach Thermofixierung
w Trockenes, ungefärbtes Baumwoll- bzw. Poiyäthylenterephthalat-Gewebe
wird in einem Crockmeter lOmal mit einem Druck von 900 g innerhalb 10
Sekunden über eine 10 cm lange Probe des gefärbten und thermofixierten Materials hin- und herbewegt. Das
v, Anbluten des ungefärbten Materials wird beurteilt.
c) Prüfung des Anblutens während der Thermofixierung
Eine Probe des gefärbten Materials wird zusammen mit ungefärbtem Vergleichsgewebe (Polyamid, PoIybo
ester) in einer Präzisionsbügelpresse 30 Sekunden bei 210° behandelt.
Claims (3)
- Patentansprüche: 1. Anthrachinoide Farbkörper, gekennzeichnet durch die FormelO NHCO-Br1.
- 2. Verfahren zum Färben hochmolekularer organischer Verbindungen in der Masse, gekennzeichnet durch die Verwendung von anthrachinoiden Farbkörpern gemäß Anspruch 1.
- 3. Verfahren gemäß Anspruch 2 zum Färben linearer Polyester in der Masse.
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