DE2462717C2 - Verfahren zur Verbesserung der färberischen Eigenschaften von 1,8-Diphenylmercaptoanthrachinon - Google Patents

Verfahren zur Verbesserung der färberischen Eigenschaften von 1,8-Diphenylmercaptoanthrachinon

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Description

HO-(CH2In-OH
10
Aus zahlreichen Patentschriften ist bekannt, daß sich Farbkörper der Arylmercaptoanthrachinonreihe der allgemeinen Formel
A--S
worin A einen anthrachinoiden Rest, Ri bis Rs Wasserstoff oder Alkyl-, Aralkyl-, Aryl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Arylamino-, Hydroxyalkoxy-, Alkylcarboxylat-, Arylketo-, Arylsulfonyl- oder Nitrogruppen oder Chloratome und η eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeuten, zum Farben von polymeren Stoffen, insbesondere von Polyestern in der Masse, geeignet sind. J5
Die genannten Farbkörper weisen hinsichtlich ihrer applikatorischen und Echtheitseigenschaften insbesondere beim Färben von Polyestern in der Masse häufig noc". verschiedene Mängel auf, wie ungenügende Reibechtheit nach Thermofixierung des gefärb'en Materials. Auch färben sie oftmals nur in stumpfen farbschwachen Tönen.
Es wurde nun gefunden, daß man die färberischen Eigenschaften von 1,8-Diphenylmercaptoanthrachinon in einfacher Weise dadurch verbessern kann, daß man es zum Dibrom-1.8-diphenylmercaptoanthrachinon bromiert.
Die Bromierung erfolgt nach bekannten Methoden. Als Bromierungsmittel kommen elementares Brom oder Verbindungen, welche aktives Brom übertragen können, in Betracht.
Der zu bromierende Farbkörper wird dabei vorzugsweise in einem Verdünnungsmittel wie Wasser, Schweleliäure oder insbesondere einem organischen Lösungsmittel, z. B. Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, Trichlorbenzol und insbesondere Nitrobenzol, suspendiert bzw. gelöst und in einem Temperaturbereich von -10 bis 150"C, vorzugsweise 20-600C, mit dem Bromierungsmittel, gegebenenfalls in Gegenwart eines Bromierungskatalysators, behandelt. bo
Das mit dem dibromierten 1,8-Diphenylmercaptoan= ihrachinon gefärbte Material zeichnet sich gegenüber dem mit nicht-bromiertem Ausgangsstoff gefäibtcn Material vor allem durch eine geringere Neigung zum Anbluten beim Thermofixieren aus.
Als hochmolekulares organisches Material, welches sich mit dem dibromierten 1,8-Diphenylmercaptoanthrachinon färben läßt, sei genannt:
worin η die Zahl 2-10 bedeutet, oder mit 1,4-Di(hydroxymethyl)-cyclohexan oder durch Polykondensation von Glycoläthern von Hyroxybenzoesäuren, beispielsweise p-(j?-Hydroxyäthoxy)-benzoesäure erhalten werden. Der Begriff lineare Polyester umfaßt auch !Copolyester, die durch teilweisen Ersatz der Terephthalsäure durch eine andere Dicarbonsäure und/oder durch teilweisen Ersatz des Glycols durch eic anderes Diol erhalten werden.
Von besonderem Interesse sind jedoch die Polyäthylenterephthalate.
Die zu färbenden linearen Polyester werden zweckmäßig in Form von Pulver, Schnitzeln oder Granulaten mit dem Farbstoff innig vermischt Dies kann beispielsweise durch Beschichten der Polyesterteilchen mit dem fein verteilten trockenen Farbstoffpulver oder durch Behandeln der Polyesterteilchen mit einer Lösung bzw. Dispersion des Farbstoffes in einem organischen Lösungsmittel und nachheriger Entfernung des Lösungsmittels geschehen.
Schließlich kann die färbende Substanz auch direkt dem geschmolzenen Polyester oder auch vor oder während der Polykondensation des Polyäthylenterephthalates zugegeben werden.
Beispiel 1
843 Gew.-Teile 1,8-Diphenylmercaptoanthrachinon werden in 300 Gew.-Teilen Nitrobenzol verrührt und innerhalb von 10—15 Minuten mit einer Lösung von 70,5 Gew.-Teilen Brom in 100 Gew.-Teilen Nitrobenzol tropfenweise versetzt. Das resultierende Gemisch wird hernach 18-20 Stunden bei Raumtemperatur und anschließend noch 3 Stunden bei 6O0C verrührt. Nach dem Abkühlen wird abfiltriert, mit wenig Nitrobenzol und anschließend gründlich mit Alkohol gewaschen und bei 8O0C im Vakuum getrocknet. Man erhält ein kristallines gelbes Produkt, welches sich auf Grund der Analyse als Dibromderivat erweist:
Ber. S 11.01% Br 27,44%
Gef. S 11,10% Be 27.20%
Der erhaltene Farbstoff färbt Polyestermaterial nach dem Schmelzspinnverfahren in grünstichig gelben, echten Tönen, welche Färbungen gegenüber den Färbungen des nicht bromierten Materials eine geringere Neigung zum Anbluten beim Thermofixieren insbesondere gegenüber Polyamidgewebe aufweisen.
Beispiel 2
(Färbebeispiel)
Ein zur Faserherstellung geeignetes unmattiertes Polyäthylenterephthalat-Granulat wird in einem ver-
schließbaren Gefäß zusammen mit 1 °/o des im Beispiel 1 beschriebenen Farbkörpers auf einer Schüttelmaschine 15 Minuten geschüttelt Die gleichmäßig gefärbten Granulatkörner werden auf einer Schmelzspinnanlage (285° C ±3° C; Verweilzeit in der Spinnmaschine ca. 5 Minuten) zu Fäden versponnen, die auf einer Streckzwirnanlage verstreckt und aufgespult werden. Man erhält infolge der Löslichkeit des Farbstoffs in Polyäthylenterephthalat eine lebhafte Färbung. Das gefärbte Material kann wie folgt behandelt und geprüft werden:
a) Thermofixierung
Eine Probe des gefärbten Materials wird in einer Präzisionsbügelpresse 30 Sekunden bei 210°C behan- is delt und zusätzlich 30 Minuten bei 135° C nachfixierL
b) Prüfung der Reibechtheit
nach Thermofixierung
Trockenes, ungefärbtes Baumwoll- bzw. Polyäthylenterephthalat-Gewebe wird in einem Crockmeter zehnmal mit einem Druck von 900 g innerhalb 10 Sekunden über eine 10 cm lange Probe des gefärbten und thermofixierten Materials hin- und herbewegt. Das Anbluten des ungefärbten Materials wird beurteilt
c) Prüfung des Anblutens
während der Thermofixierung
Eine Probe des gefärbten Materials wird zusammen mit ungefärbtem Vergleichsgewebe (Polyamid, Polyester) in einer Präzisionsbügelpresse 30 Sekunden bei 210°C behandelt.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Verbesserung der färberischen Eigenschaften von 1,8-Diphenylmercaptoanthrachinon, dadurch gekennzeichnet, daß man 1,8-Diphenylmercaptoanthrachinon zum Dibrom-1,8-diphenyImercaptoanthrachinon bromiert.
2. Verfahren zum Färben von linearen Polyestern in der Masse, dadurch gekennzeichnet, daß man als Farbstoff gemäß Anspruch 1 hergestelltes Dibrom-1,8-diphenylmercaptoanthrachinon verwendet.
Polycarbonate, Polyolefine, Polystyrol, Polyacrylate und deren Mischpolymerisate, wie ABS, insbesondere jedoch lineare Polyester.
Als lineare Polyester seien insbesondere jene erwähnt, die durch Polykondensation von Terephthalsäure oder deren Estern mit Glycolen der Formel
DE2462717A 1973-10-10 1974-10-07 Verfahren zur Verbesserung der färberischen Eigenschaften von 1,8-Diphenylmercaptoanthrachinon Expired DE2462717C2 (de)

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