DE848254C - Verfahren zum Faerben von Vinylpolymeren - Google Patents
Verfahren zum Faerben von VinylpolymerenInfo
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- C08K5/42—Sulfonic acids; Derivatives thereof
Description
(WiGBl. S. 175)
AUSGEGEBEN AM 1. SEPTEMBER 1932
ρ 18577 Wc/ 39 b D
Die vorliegende Krfindung betrifft ein verbessertes
Verfahren zum Färben von Vinylpolymeren.
Für technische Zwecke werden Vinylpolymere gewöhnlich mit Weichmachern vermischt und durch
Erhitzen eine Plastüizierung durchgeführt. Ks war bisher üblich, solche Massen aus Vinylpolymeren und
Weichmachern entweder mit anorganischen oder mit organischen Pigmenten zu färben, u. a. auch mit
organischen Pigment farbstoffen, die im Vinylpolymeren sell)st und bzw. oder im Weichmacher löslich
sind, z. H. mit sogenannten Acetatseidefarbstoffen oder mit fettlöslichen Farbstoffen.
Diese bekannten Färbemethodeii sind mit einigen
Nachteilen behaftet. So sind z. R. viele anorganische
Pigmente hitzeempfindlich oder auch säureempfindlieh, was bei Verwendung zum Färben von chlorierten
Vinvlpolymeren, wie beispielsweise Polyvinylchlorid, die in der Hitze leicht Chlorwasserstoff abspalten, zu
unerwünschten Veränderungen führen kann. Viele organische Pigment farbstoffe weisen neben ähnlichen
Nachteilen noch den schwerwiegenden Fehler des Ausblutens oder Wanderns auf, indem sie aus den
damit gefärbten Vinylpolymeren bei mehr oder weniger langer Berührung auf fremdes Material, insbesondere
auf ungefärbte oder anders gefärbte Vinylpolymere, übertreten und dieses beschmutzen. Ein
weiterer Nachteil ist das häufige Auftreten von sogenannten Ausblühungen; das sind amorphe oder
kristallinische Ausscheidungen auf der Oberfläche des gefärbten Yinylpolymeren. Obwohl wir uns auf diese
Theorie nicht festlegen wollen, so scheint dieser Nachteil doch dem Umstand zuzuschreiben zu sein, daß
viele dieser wasserunlöslichen organischen Pigmentfarbstoffe im Yinylpolymeren oder dem Weichmacher
in der Hitze löslich sind. Sie gehen bei dem durch Erhitzen bewirkten Plastifizierungsprozeß in Lösung,
um nach dem Abkühlen aus den übersättigten Lösungcn langsam auf der Oberfläche des gefärbten
Materials als Pulver wieder ausgeschieden zu werden. Auf jeden Fall sind diese Ausblühungen eine technisch
höchst unerwünschte Erscheinung.
Es wurde nun gefunden, daß man unter Anwendung einer besonderen Technik Vinvlpolymere mit anderen
organischen Farbstoffklassen sehr einheitlich und echt färben kann und daß die nach der neuen Methode
erzeugten Färbungen die Nachteile des Ausblutens und des Ausblühens nicht zeigen. Die zur Verwendung
gelangenden Organischen Farbstoffe sind die in der Textilindustrie gebräuchlichen wasserlöslichen Farbstoffe,
besonders die Sulfonsäuregruppen enthaltenden organischen Farbstoffe bzw. deren wasserlösliche
Salze. Vermischt man sie nach der bisher üblichen Technik als trockenes Pulver mit dem Vinylpolymeren
vor dem Yermischen mit dem Weichmacher, so erhält man nach dem Plastifizieren bzw. Gelieren in der
Hitze meistens nur ungleiche, schwache und fleckige | Färbungen, die praktisch unbrauchbar sind. Yerwendet
man sie dagegen entsprechend der Technik vorliegender Erfindung in Form einer wäßrigen
Lösung, die man entweder vor, während oder nach dem Yermischen mit dem Weichmacher dem Vinylpolymeren
zusetzt, oder die man nach Mischen von pulverförmigem Yinylpolymeren mit dem trockenen
Farbstoffpulver durch Zugabe von Wasser vor, während oder nach dem Yermischen mit dem Weichmacher
in situ erzeugt, so entstehen bei der Gelierungsoperation durch Erhitzen und mechanische
Bearbeitung sehr gleichmäßige, farbstarke und gut { brauchbare Färbungen. Der Zusatz des Farbstoffs als
wäßrige Lösung wird vorgezogen, weil nach dieser Arbeitsweise besonders einheitliche und ausgiebige ;
Färbungen entstehen. Die Entfernung des eingebrachten Wassers kann durch mehr oder weniger weitgehende
Yortrocknung oder auch direkt während der Gelierungsoperation durch Erhitzen geschehen. Es ;
ist nach, dem neuen Yerfahren auch nicht nötig, durch
irgendwelche weiteren Maßnahmen oder Zusätze eine ! Absorption oder Auflösung des Farbstoffs im Vinylpolymeren
oder dem Weichmacher zu bewirken.
Das neue Yerfahren zum Färben von Yinylpolymeren ist demnach dadurch charakterisiert, daß man Sulfonsäuregruppen
enthaltende organische Farbstoffe bzw. deren wasserlösliche Salze, Yinylpolymere und gegebenenfalls
Weichmacher bei Gegenwart von Wasser vermischt und anschließend durch Erhitzen die Gelierung
durchführt.
Für das Verfahren geeignete Yinylpolymere sind beispielsweise das Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid,
die Polyvinylester organischer Säuren und die sogenannten Mischpolymerisate aus beispielsweise
Vinvlclilond und Yinvlestern organischer Säuren.
! Diese sind als feingemahlene Pulver unter verschiedenen Namen im Handel und sind in dieser Form für
das Verfahren besonders geeignet. Sie können auch bereits Stabilisatoren, wie Soda, basisches Blcicarbonat,
Bleistearat, Bleisilicat usw., enthalten, oder man kann ihnen solche Stabilisatoren vor dem Gelierungsprozeß
beimischen. Die erfindungsgernäß verwendbaren Weichmacher zur Herstellung von gefärbten
plastischen Massen sind die in der Kunststoffindustrie üblichen, wie beispielsweise Trikresylphosphat,
Dibutylphthalat, Dioctylphthalat, Butyiacetylricinoleat usw. Auch die üblichen Schmiermittel, wie
Paraffin, Bleistearat, Bleilaureat usw., und die üblichen Mattierungsmittel, wie Titandioxyd, können ohne
weiteres mit verwendet werden. Als Farbstoffe sind im vorliegenden Verfahren brauchbar: alle organischen
Sulfonsäuregruppen enthaltenden Farbstoffe bzw. deren wasserlöslichen Salze, insbesondere die schwermetallfreien
und schwermetall-, besonders chromhaltigen sauren Wollfarbstoffe und die wasserlöslichen
schwermetallfreien und schwermetall-, besonders kupferhaltigen Baumwollfarbstoffe. Dabei ist zu beachten,
daß die in der Textilindustrie gebräuchlichen Farbstoffe sehr oft im neuen Substrat veränderte
Eigenschaften zeigen: insbesondere die Lichtechtheit kann ganz wesentlich verschieden sein. Auch Farbtonverschiebungen
sind nicht selten; so können bcispielsweise rote saure Wollfarbstoffe orange Polyvinylchloridfärbungen
geben usw. Während also das Yerfahren grundsätzlich mit allen wasserlöslichen Salzen
von Sulfonsäuregruppen enthaltenden organischen Farbstoffen möglich ist, müssen die den praktischen
Anforderungen am besten genügenden Typen durch Auswahl ermittelt werden. Als rohes Auswahlprinzip
hat sich gezeigt, daß in Alkohol unlösliche Farbstoffe meist auch die kleinste Tendenz zum Ausbluten aufweisen.
So geben beispielsweise die spntlöslichen sulfierten Triarylmethanfarbstoffe zwar schöne Färbungen,
doch neigen diese zum Ausbluten. Das Verfahren ist auch keineswegs auf bestimmte chemische
Klassen von Farbstoffen beschränkt. Nitrofarbstoffe, Azofarbstoffe, chromhaltige Azofarbstoffe, kupferhaltige
Azofarbstoffe, sulfierte Küpenfarbstoffe, sulfierte Triarylmethanfarbstoffe, mit Heteropolysäuren
umgesetzte sulfierte Triarylmethanfarbstoffe, sulfierte Phthalocyaninfarbstoffe, saure Anthrachinonfarbstoffe
usw. eignen sich nach dem neuen Verfahren gleicherweise zur Herstellung von einheitlichen, gleichmäßigen
und farbstarken Färbungen in Yinylpolymeren.
Schon der Umstand, daß die in Weichmachern und Vinylpolymeren meist ganz unlöslichen Salze von
Sulfonsäuregruppen enthaltenden organischen Färbstoffen in Vinylpolymeren einheitliche, gleichmäßige
Färbungen ergeben, war erstaunlich und nicht vorausschbar.
Noch verwunderlicher ist die in keiner Weise voraussehbare Tatsache, daß die nach dem neuen
Verfahren erzeugten Färbungen im allgemeinen nicht nur weder bluten noch ausblühen, wie oben ausgeführt,
sondern auch eine im allgemeinen sehr gute Naßechtheit aufweisen, sogar in Gegenwart von Xetz- und
Waschmitteln, wie Seife. Sie sind zudem gut na!.i- und trockenreibecht und weisen eine große H'iz·.1-beständigkeit
auf.
Die nach vorlügendem Verfahren gefärbten PoIyvinvlverbindunger.
können für jeden üblichen Zweck verwendet werden, beispielsweise zur Herstellung von
gefärbten Folien, Preßkörpern, Gußstücken, Bändchen 5 oder Fasern oder für die Herstellung von Lacken oder
Überzügen. Sie können auch mit anderen gefärbten oder ungefärbten natürlichen oder künstlichen Harzen
vermischt werden. Auch können in üblicher Weise die bekannten Füllstoffe und Hilfsstoffe einverleibt
ίο werden, beispielsweise Stabilisatoren oder Schmiermittel,
wie oben ausgeführt.
Die folgenden Beispiele illustrieren die Erfindung, ohne sie zu beschränken. Die Teile sind Gewichtsteile
und die Temperaturen Centigrad.
Das in diesem Beispiel verwendete Yinylpolvmere ist ein unter der geschützten Bezeichnung Corvic im
Handel befindliches Polyvinylchlorid. Folgende Bestandteile werden kalt gut vermischt:
Polyvinylchlorid (fein gepulvert) 100 Teile
Trikresylpliosphat (Weichmacher) 60
Bleiweiß (Stabilisator) 7
Wasser 6,4 -
Tartrazin (saurer Wollfarbstoff, Schultz-Lehmann, Farbstofftabellen, 7. Aufl.,
>"'r· 737)
",32 -
Die erhaltene homogene Mischung wird auf dem Walzenstuhl mit 140 bis 150 warmen Walzen während
15 Minuten plastifiziert, dann 5 Minuten bei ibo gepreßt
und vor dem Herausnehmen aus der Presse abgekühlt. Der erhaltene gelbe, opake Preßkörper
ist ziemlich einheitlich gefärbt und zeigt nur verhältnisinäßig
wenige !'"lecken von unzerteiltem F'arbstol'f. Er ist nal.i und trocken gut reibecht, gut hitzebeständig,
blutet nicht ab und zeigt keine AusblühiinL'en.
Man lö.-,ί ο, J2 feile Tartrazin in 6,4 Teilen heißem
Wasser und vermischt die erkaltete Lösung mit looTeilen feingepulvertem Polyvinylchlorid und yTeilen
Bleiweiß. In der Kälte weiden dann unter gutem Vermischen 00 'feile Trikresylpliosphat einverleibt
und die homogene Mischung auf dem Walzenstuhl, wie in Heispiel 1 beschrieben, bei 140 bis 150 plastifiziert
und hierauf heiß irepreßt. Der gelbe Preßkörper ist dem nach Beispie! 1 erhaltenen ähnlich, aber
vollständig einheitlich und ohne die geringsten, von bloßem Auge sichtbaren Flecken gefärbt. Die F'ärbung
ist etwas farbstärker und zeigt im übrigen die gleiclien j guten !Echtheiten.
Die in diesem Beispiel beschriebene Arbeitsweise ist die bevorzugte Methode zur Herstellung von gefärbten
Vinylpolymeren. Selbstverständlich können darin andere I'olvvinvlverbindungen, Weichmacher,
Stabilisatoren und saure Wollfarbstoffe verwendet werden, und sowohl die Farbstoff- als auch die Wassermenge
können sich je nach der Tiefe des gewünschten Farbtons und Löslichkeit des betreffenden Farbstoffs
verändern.
Verwendet man z. B. an Stelle von 7 Teilen Bleiweiß 3 Teile Bleistearat als Stabilisator und verfährt
im übrigen, wie oben beschrieben, so erhält man statt eines opaken einen transparenten gelbgefärbten Preßkörper
von gleichen Eigenschaften. Eine Anzahl von weiteren sauren Wollfarbstoffen sind als Beispiele
in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt. Die Erfindung ist aber nicht auf diese Beispiele beschränkt.
Eine Lösung von 1 Teil Tartrazin in 20 Teilen Wasser wird mit 100 Teilen Polyvinylchlorid innig
gemischt und die Masse im Luftstrom bei 50 bis 8o° teilweise getrocknet. Dieser Masse kann man für sehr
tiefe Färbungen direkt ύο Teile Trikresylpliosphat einverleiben und sie dann auf dem Walzenstuhl, wie
in Beispiel 1 beschrieben, plastifizieren und heiß pressen, wodurch vollkommen einheitlich gefärbte,
fleckenfreie Preßkörper erhalten werden.
Man kann die oben beschriebene getrocknete Masse aber auch als Farbträger Mischungen von Yinylpolynieren
und Weichmachern einverleiben und die so erhaltenen Mischungen auf dem Walzenstuhl und in
der Presse, wie in Beispiel 1 beschrieben, behandeln und erhält dann auch ganz einheitliche fleckenlose
Preßkörper.
Diese Arbeitsweise empfiehlt sich bei tiefen Färbungen oder wenn es aus irgendwelchen Gründen gilt,
die Entfernung größerer Mengen von Wasser auf dem heißen Walzenstuhl zu vermeiden.
95 Beispiel 4
100 Teile eines Mischpolymerisats aus Vinylchlorid und Vinylacetat, das 5 bis S0Z0 Polyvinylacetat enthält,
werden mit einer Lösung von 0,5 Teilen des sauren WoIIfarbstoffs Naphtholgelb S (Schultz-Lehmann,
Farbstofftabelien, 7. Aufl., Nr. 19) in
20 Teilen Wasser innig vermischt. Man setzt dann 40 Teile Trikresylpliosphat und 20 Teile Dibutvlphthalat
zu und vermischt, bis eine homogene Masse entstanden ist. Diese wird auf dem 140 warmen
Walzenstuhl plastifiziert und zur F"olic gepreßt. Man erhält eine einheitlich gefärbte gelbe Folie von guten
Eigenschuften.
Eine ähnliche Folie erhält man, wenn statt des no
obigen Mischpolymerisats ein solches verwendet wird, das einen etwas höheren Polyvinvlacetatgehalt, nämlich
10 bis 12°; 0 Polyvinylacetat, enthält.
Statt des obigen Gemisches von Weichmachern können an Stelle des Dibutylphthalats auch Dioctylphthalat
oder Butvlacetvlricinoleat verwendet werden.
100 Teile feingepulvertes Polyvinylacetat werden mit 0,35 Teilen des sauren Wollfarbstoffs Croceinscharlach
(S c h u 11 ζ - Leh m a η η , Farbstofftabellen,
7. Aufl., Xr. 564) und 12 Teilen Wasser innig vermischt,
bei 130 5 Minuten gewalzt und 5 Minuten bei 160' gepreßt. IEs entsteht ein transparenter gelbroter
Preükörper, der keine von undispergiertem ■
Farbstoff herrührende Flecken aufweist. Als Weichmacher können beispielsweise 40 Teile Dibutylphthalat
zugesetzt werden.
Ähnliche Färbungen werden in Polyvinylchlorid nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren
erhalten. Einige weitere Disazofarbstoffe für Wolle aus der Reihe des sogenannten Biebricher Scharlachs
enthält die nachstehende Tabelle.
100 Teile eines feingepulverten Mischpolymerisats aus Vinylchlorid und Vinylidenchlorid werden mit
der Losung von 5 Teilen des Substantiven Farbstoffs Chloramingelb FF (Schultz-Lehmann, Farbstofftabellen,
7. Aufl., Nr. 935) in 25 Teilen Wasser innig vermischt, dann 60 Teile Trikresylphosphat einverleibt
und, wie im Beispiel 1 beschrieben, auf dem Walzenstuhl bei 1400 und in der Presse bei i6o°
plastifiziert. Man erhält einen gelben, gleichmäßigen lichtechten Preßkörper, der nicht ausblutet und keine
Ausblühungen zeigt.
Eine ähnliche Färbung erhält man, wenn man an Stelle des obigen Mischpolymerisats Polyvinylchlorid
wie im Beispiel 2 verwendet. Eine orange Färbung erhält man, wenn man statt des obigen Farbstoffs
den Baumwollfarbstoff aus 2-Methyl-4-amino-5-methoxyazobenzol-4'-sulfonsäure
und 4, 4'-Dinitrostilben-2, 2'-disulfonsäure des Beispiels 5 der deutschen Patentschrift 204 212 verwendet.
Einige weitere Baumwollfarbstoffe, auf die die Erfindung
nicht beschränkt ist, finden sich in der nachstehenden Tabelle.
Als Beispiel eines kupferhaltigen Baumwollfarbstoffs diene das Folgende: Mit 100 Teilen feingepulvertem
Polyvinylchlorid wird eine Lösung von 0,5 Teilen des in der französischen Patentschrift
677 782 beschriebenen kupferhaltigen Baumwollfarbstoffs
aus ι Mol diazotierter Anthranilsäure, 1 Mol diazotierter 2-Aminophenol-4-sulfonsäure und 1 Mol
5, 5'-I)ioxy-2, 2'-dinaphthylharnstoff-7, 7'-disulfonsäure in 25 Teilen Wasser innig vermischt und nach
Zugabe von 7 Teilen Bleisilicat und 60 Teilen Trikre>ylphosphat
zu einer homogenen Masse verarbeitet. Man plastifiziert auf 1400 heißen Walzen, wie im !
Beispiel 2 beschrieben, und erhält eine bordeauxrote Folie, die einheitlich gefärbt, licht- und reibecht ist
und kein Ausbluten des Farbstoffs und kein Ausblühen zeigt.
Weitere kupferhaltige Baumwollfarbstoffe sind in der nachstellenden Tabelle enthalten. Die Erfindung
ist auf diese Beispiele nicht beschränkt.
100 Teile Polyvinylchlorid werden mit der Lösung von 0,5 Teilen Natriumsalz des sulnerten Kupferphthalocyanins
in 20 Teilen Wasser innig gemischt, Teile Bleistearat und 60 Teile Trikresylphosphat
einverleibt und die homogene Masse auf 140" heißen Walzen, wie im Beispiel 1 beschrieben, plastifiziert.
Man erhält eine rein grünsticliigblaugefärbte Folie, ; die gut licht-, reib- und naßecht ist und kein Ausbluten
und Ausblühen des Farbstoffs zeigt.
.Als Beispiel für die Gruppe der komplex gebundenes Chrom enthaltenden Farbstoffe diene folgendes:
100 Teile Polyvinylchlorid werden mit der Lösung von 0,5 Teilen der im Beispiel 2 der französischen
Patentschrift 914650 beschriebenen Chromkomplexverbindung
des Farbstoffs aus diazotierter Anthranilsäure und i-Oxynaphthalin^-methylketon-S-sulfonsäure
in 20 Teilen Wasser innig vermischt und nach Einverleiben von 7 Teilen· Bleilaureat und 60 Teilen
Trikresylphosphat zu einer homogenen Masse verarbeitet. Diese wird, wie im Beispiel 1 beschrieben,
auf 1400 heißen Walzen plastifiziert und bei 160'
gepreßt. Der rote Preßkörper ist licht-, naß- und reibecht. Der Farbstoff blutet nicht ab und blüht
nicht aus.
Eine Anzahl weiterer komplex gebundenes Chrom enthaltender Farbstoffe, auf die die Erfindung nicht
beschränkt ist, zeigt die nachstehende Tabelle.
Als Beispiel für die wasserlöslichen, unter der geschützten Bezeichnung Fanalfarbstoffe im Handel
befindlichen Farbstoffe, das sind L'msetzungsproduktc von sulfierten Triarylmethanfarbstoffe!! mit Heteropolysäuren,
wie beispielsweise Phosphorwolframsäure, Phosphormolybdänsäure, Pliosphorwolframmolybdänsäure
usw. (vgl. die deutschen Patentschriften 403 002 und 347129), möge das folgende dienen: 0,5 Teile
des Umsetzungsprodukts von Brillantwollblau FFR (Fierz-David, Künstliche organische Farbstoffe,
Ergänzungsband 1935, S. 14) mit Phosphorwolframmolybdänsäure
werden in 20 feilen Wasser gelöst und diese Lösung mit einer innigen Mischung von
100 Teilen Polyvinylchlorid, 7 Teilen Bleiweiß zu einer homogenen Paste verrührt. Diese wird mit
60 Teilen Trikresylphosphat innig vermischt und die Masse auf dem Walzenstuhl bei 140 behandelt. Man
erhält eine einheitlich rein blaugefärbtc opake Folie, die keine Ausblühungen zeigt und nur eine geringe
Tendenz zum Ausbluten von ungefärbtem Material aufweist. Die Lichtechtheit der Färbung ist nur
mäßig.
Als Beispiel eines sulfierten Küpenfarbstoffs diene das Folgende: 0,5 Teile Indigotin (Schultz-Lehmann,
Farbstofftabellen, 7.AiItL1 Nr. 1309) werden
in 20 Teilen Wasser gelöst und diese Lösung mit Teilen feingepulvertem Polyvinylchlorid, 3 Teilen
Bleistearat und 1 Teil Titandioxyd innig gemischt und hierauf 60 Teile Trikresylphosphat einverleibt
und gut durchgearbeitet, bis eine homogene Masse entstanden ist. Diese Masse wird dann auf dem
Walzenstuhl bei 140 geliert. Man erhält eine opake,
einheitlich blaugefärbte 1'OHe, die nicht auf ungefärbtes
Material blutet und keine Ausblühungen zeigt. Die Liclitechtheit dieser Färbung ist recht gut,
während bekanntlich die Wollfärbung eine ausgesprochen schlechte Lichtechtheit aufweist.
Als Beispiel für die Gruppe der sauren Anthrachinonfarbstoffe möge das Folgende dienen: 0,5 Teile
Natriumsalz des sullierten 1, 4-I)i-(4'-phenoxvphenylamino)
anthrachinons der deutschen Patentschrift 70b 008 werden in 20 Teilen Wasser gelöst und mit
Teilen feingepulvertem Polyvinylchlorid, das ι Teil calcinierte Soda als Stabilisator enthält, innig
vermischt. Nach dem Einverleiben von 60 Teilen Trikresylphosphat wird die homogene Masse auf dem
Walzenstuhl bei 140° geliert. Man erhält eine einheitlich grüngefärbte Folie, die naß- und reibecht ist.
Sie blutet auf ungefärbtes Material nicht ab und weist keine Ausblühungen auf.
Die folgende Tabelle enthält einige weitere Beispiele von Sulfonsäuregruppen enthaltenden organischen
Farbstoffen, die nach den verschiedenen in obigen Beispielen niedergelegten Arbeitsmethoden zum
Färben von Vinylpolymeren verwendbar sind. Das Verfahren ist aber auf diese Beispiele nicht beschränkt.
Name oder Konstitution (Diazokomponente —κ Kupplungskomponente)
Literaturstelle (Schultz*)
Färbung
in PVC
Monoazofarbstoffe
Polargelb 2 G
2-Chloranilin —>
1- ^'-Sulfoplienyl) -j-methyl-5-pyrazolon
2-Amiiiodiplienyläther-4-sulfonsäure —>■ i-.(3'-C'hlorphenyl) 5-metlivl-5-pyrazolon
Orange G
Atnidnnaphtholrot G
i-Aininol)enzol-2-sulfonsäure — >2-Amino-(S-oxynaphthalin-
C)-SIiIfonsäure (sauer)
Kriocliroinrot PIC f
Kriocliroinrot PIC f
Disazofarbstoffe
Tuchrot G
Tuchrot B
Tuchechtblau B .
Azoduiikeliirün A
Azoduiikeliirün A
Ch rom hai t ige Monoazofarbstoffe
Metanilsäure —■> Salicylsäure (Cr-Komplex)
2-Aminophenol-4, 6-disulfonsäure —»■ i-Phenyl-3-methyl-
5-pyrazolon (Cr-Komplex)
4 -Metliyl-2-aminophenol-6-sulfonsäure —>■ 1 -Phenvl-3-me
4 -Metliyl-2-aminophenol-6-sulfonsäure —>■ 1 -Phenvl-3-me
thyl-5-pyrazoIon (Cr-Komplex)
i-Amino-2-oxynaphthalin-4-sulfonsäure-i-(3'- Sulfophenyl)-
i-Amino-2-oxynaphthalin-4-sulfonsäure-i-(3'- Sulfophenyl)-
3-mcthyl-5-pvrazolon (Cr-Komplex)
4- Xitro-2-aminophenol-6-sulfonsäure —^- p-Kresol
(Cr-Komplex)
5-Nitro-2-aminophenol — >· i-Oxynaphthalin-8-sulfonsäure-
5-Nitro-2-aminophenol — >· i-Oxynaphthalin-8-sulfonsäure-
3-sulfonsäurephenylamid (Cr-Komplex) 2-Amino-i-oxynaphthalin-4, 8-disulfonsäure —>■ 2-Naphthol
(Cr-Komplex)
2-Amino-4, 6-dinitrophenol—> i-Aminonaphthalin-4-sulfonsäure (Cr-Komplex)
2-Amino-4, 6-dinitrophenol—> i-Aminonaphthalin-4-sulfonsäure (Cr-Komplex)
Baumwollfarbstoffe
Diphenylchrysoin 3 G
Harnstoff aus 2-Aminonaphthalin-4, 8-disulfonsäure —^
3-Aminoacctanilid
Harnstoff aus 1, 8-Aminonaphthol-3, 6-disulfonsäure —>
Harnstoff aus 1, 8-Aminonaphthol-3, 6-disulfonsäure —>
Kresidin
Produkt aus 4-Aminoazobenzol-4'-sulfonsäure und 4, 4'-Di nitrostilben-2, 2'-disulfonsäure
Produkt aus 4-Aminoazobenzol-4'-sulfonsäure und 4, 4'-Di nitrostilben-2, 2'-disulfonsäure
* Schultz — Sehn It z-Lehmann , Farbstofftabellen, 7. Aufl.
Schultz, Nr. 734 Schultz, Nr. 734
Schultz, Nr. 734 Schultz, Nr. 39 Schultz, Nr. 40
Schultz, Nr. 40
Schultz, Nr. 253
Schultz,. Nr. 533
Schultz, Nr. 543 Schultz, Nr. 552 Schultz, Nr. 300
Deutsche Patentschrift468576
Deutsche Patentschrift 509290
Deutsche Patentschrift 548 Deutsche Patentschrift 491513
Deutsche Patentschrift 541196
Französische Patentschrift
906 461
Deutsche Patentschrift 492273
Deutsche Patentschrift 492273
Deutsche Patentschrift 483460
Schultz, Nr. 726 Schultz, Nr. 726
Deutsche Patentschrift 493811
nach Deutscher Patentschrift 204 212
gelb | 85 |
gelb | |
gelb | |
orange | |
gelbrot | 90 |
bordeaux | |
rot | |
rot · | 95 |
rot | |
rot | |
stumpfblau | |
graugrün | 100 |
rein gelb | |
orange | 105 |
orange | |
blaustichig- | |
rot | |
rotbraun | 110 |
blau | |
blau | 115 |
graugrün | |
gelb | 120 |
gelb | |
braunrot | |
orange | 125 |
Claims (1)
- Name oder Konstitution
(Diazokomponente —> Kupplungskomponente) Literaturstelle (Schultz*)Färbung in PVCKupferhaltige Baumwollfarbstoffe 2 χ a-Aminophenol^-sulfamid—?-5,5'-Dioxy-2, 2'-dinaph-thylamin-7, y'-disulfonsäure (Kupferkomplex) 2 χ 2-Aminophenol-4-sulfonsäure - ^ 5, 5'-Dioxy-2, 2'-dinaphthylharnstoff-7, y'-disulfonsäure (Cu-Komplex)Saure Anthrachinonfarbstoffe Formaldehydkondensationsprodukt von i-Amino-4-phenyl-aminoanthrachinon-2-sulfonsäure
Sulfiertes 1,4-Di-[2'- (2"-methylphenoxy) -phenylamino] anthrachinonDeutsche Patentschrift 369 5S4 Deutsche Patentschrift 335809Deutsche Patentschrift 618000Deutsche Patentschrift 706608violettblaurotblau* Schultz = Schultz-Lehmann, Farbstofftabollon, 7. Au P Λ T ENT A NSPHUCH:Verfahren zum Färben von Vinylpolymeren, dadurch gekennzeichnet, daß man Vinylpolymere, einen organischen Sulfonsäuregruppen enthaltenden Farbstoff bzw. ein wasserlösliches Salz desselben, Wasser und in der Kunststoffindustrie gebräuchliche Weichmacher, gegebenenfalls ferner weitere Zuschlagsstoffe, wie Stabilisatoren, Schmiermittel und Mattierungsmittel, vermischt und die erhaltene Mischung unter mechanischer +5 Bearbeitung erhitzt,© 5325 8.
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1948
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Publication number | Publication date |
---|---|
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