CH456520A - Verfahren zum optischen Aufhellen von synthetischen Textilfasern - Google Patents

Verfahren zum optischen Aufhellen von synthetischen Textilfasern

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CH456520A
CH456520A CH461863A CH461863A CH456520A CH 456520 A CH456520 A CH 456520A CH 461863 A CH461863 A CH 461863A CH 461863 A CH461863 A CH 461863A CH 456520 A CH456520 A CH 456520A
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Description


  Verfahren zum optischen Aufhellen von     synthetischen    Textilfasern    Die     vorliegende    Erfindung betrifft ein     Verfahren    zum  optischen     Aufhellen    von     synthetischen    Textilfasern un  ter     Verwendung    von neuen     Diarylenazolyl-styrolverbin-          dungen.     



       Styryl-bis-benzimidazolderivate    sind zum     optischen     Aufhellen u. a. von synthetischen Fasern, wie Nylon,  Acetat     usw.    vorgeschlagen worden.     Anhand    eines typi  schen     Vertreters    dieser Verbindungen, nämlich     p,ss-Di-          [5-methylbenzimidazolyl-(2)(2')]-styrol,    hat sich jedoch  gezeigt, d ass sich der Farbton     eines        Textilgewebes,    das  mit dieser     Verbindung        als    optischem     Aufheller    behan  delt worden ist,

       in    Abhängigkeit vom     pH-Wert        ändert,     wobei     sich    diese     Änderung    des     Farbtons    des optisch auf  gehellten Gewebes z.

   B. dann zeigen     kann,    wenn ein  derartig     behandeltes    Textilgewebe anschliessend mit  
EMI0001.0029     
    worin A und A' jeweils einen mit dem     benachbarten          Azolring    kondensierten,     gegebenenfalls    substituierten  aromatischen     Rest,    B einen     gegebenenfalls        substituierten          Benzolring    und X und Z jeweils Sauerstoff, Schwefel  oder den Rest     NR        darstellen,    wobei R     ein    Wasserstoff  atom, eine     Alkylgruppe,

      einen     Aryl-    oder     Aralkylrest     darstellt und wobei wenigstens einer der     beiden    Reste X       und    Z     Sauerstoff    oder Schwefel     bedeutet,    und     worin    Y       und    Y' jeweils     ein        Wasserstoff-    oder Halogenatom oder  einen     Alkylrest    bedeuten.  



  Ein strukturelles Merkmal der neuen erfindungs  gemäss     verwendbaren    Verbindungen besteht darin, dass    einer     Appretur        oder    einem Weichmacher behandelt und  dabei mit Säure in Berührung gebracht wird, wie es       manchmal    bei     Harzbehandlungen    der Fall' ist. Dies ist  ein     schwerwiegender    Nachteil', der die     industrielle    Ver  wertung dieser Verbindungen     als    optische Aufheller ein  schränkt.  



  Demgegenüber sind die     erfindungsgemäss    verwende  ten     Verbindungen    nicht     säureempfindlich,    und sie behal  ten ihre     Aufhel'lerwirkung    auch im sauren     pH-Bereich          und    bei     einem        Wechsel    des     pH-Wertes    bei. Die erfin  dungsgemäss verwendeten     Verbindungen    zeigen auch  eine bessere Lichtechtheit.  



  Die     erfindungsgemäss        verwendbaren        Diarylenazolyl-          styrol-verbindungen    werden durch die     folgende    Formel  wiedergegeben:    sie zwei gleiche oder     voneinander    verschiedene     Arylen-          azolringe    aufweisen, die     durch        eine        Styryl'gruppe    verbun  den sind,

   wobei     einer    der     Azolringe    mit seiner     2-Stellung     mit der     p-Stellung    des     Styrolmolekiils    und .der andere  mixt seiner     2'-Stellung    mit der     ss-Stellung    des     gleichen          Styrolmolekü'ls        verknüpft    ist.  



  Definitionsgemäss sind die     Verbindungen    frei von       salzbildenden    oder     wasserlöslich    machenden Gruppen,  wie     Sulfonsäure-    oder     Carbons'äuregruppen,    sowie von       Gruppen,    die den     Verbindungen    einen     Farbstoffcharak-          ter        verleihen.    Jedoch können     andere        Substituenten    als  die soeben aufgeführten im aromatischen     Teil    der Ver-           bindungen        vorliegen,

      sofern     diese        Substituenten        keine     unerwünschte     Abänderung    der     physikalischen    und che  mischen Natur der     Verbindungen        hervorrufen.    Zu typi  schen brauchbaren     Substituenten    gehören     beispielsweise          Alkyl-,        Aryl-,        Aralkyl'-,        Cycloalkyl-,        Alkoxy-,        Aralkoxy-,

            Cyano-        und    Nitrogruppen sowie Halogenatome,     ge-          wünschtenfalls    auch     substituierte        Kohlenwasserstoffreste,          beispielsweise    Reste, die     Cyano-,        Hydroxy-,        Sulfonyl-          oder        Carbonylgruppen    oder     Äther-        oder        Aminobindun-          gen    enthalten.

   Ein     weiteres        Merkmal    der     Verbindungen     ist das     Vorliegen        eines        Benzolringes    B im     Molekül.    Die  ser     Benzol'ring        verleiht    den     Verbindungen    ausgezeich  nete     substantive    Eigenschaften sowie     Lichtechtheit    und       Wärmebeständigkeit.    Vergleichsweise zeigen     Arylenazo-          lyläthylene,

          in.    welchen der     obergenannte        Benzolring     fehlt, nur eine sehr     schlechte    optische     Aufhe11.ungswir-          kung    für     hydrophobe        Textilmaterialien,        beispielsweise          Polyolefinfasern,

      sowie     eine        beträchtlich    verminderte       Lichtechtheit.    Im Vergleich     mit    den     entsprechenden          Styrolen    zeigen die     Swlfonsäurederivate    der     bekannten          Äthylene    eine geringere     Affinität        gegenüber        cellulose-          haltigen        Fasern    sowie eine geringere     Stabilität    gegen den  Einfluss von Licht.  



  Die neuen     erfindungsgemäss        verwendbaren        Verbin-          dungen    zeigen nach Auflösen in     Lösungsmitteln    eine       Fluoreszenz    bei     Sonnenlichtoder    unter     UV-Bestrahlung     und eignen sich als optische     Aufheller    für     synthetische          Textilfasern.        Falls    die zwei     an    beiden Seiten     eines.        Sty-          rylteils    gebundenen     

  Arylenazolringe        verschieden        sind,     so     ist    die     Farbtönung    der     Fluoreszenz,    die sich aus der  entstandenen Verbindung     ergibt,        nicht        einfach,        sondern          von;        einer    besonderen Nuance, und dies     ermöglicht    es,  ein     ausserordentlich        verbessertes.        Aussehen    zu     erzielen.     



  Die neuen     Diarylenazol@l-styrolverbindun!gen        können     insbesondere nach :den     nachfolgernd:        angegebenen    Metho  den hergestellt werden, die     sich.    wegen der     Zugänglich-          keit    des Ausgangsmaterials, der     Reaktionshechngungen,     der Reaktionsapparatur     und    wegen     der        !honen        Reinheit     und Ausbeute des.     erhaltenen    Produkts     als    besonders  vorteilhaft     erwiesen    haben.  



  Gemäss einer     Verfahrensweise        wird    die     Diazonium-          verbindung    von     2-(p-Aminoaryl)-arylenazol    der allge  meinen Formel (1)  
EMI0002.0127     
    worin A, X und B die     früher    angegebenen     Bedeutungen     haben, mit einer     a"B-ungesättigten        Dicarbansäure    der all  gemeinen Formel (2)  
EMI0002.0132     
         worin    Y und Y' die     früher    angegebenen     BedIeutungen     haben,

   oder mit dem     Anhydrid    davon     in        Gegenwart          eines    geeigneten     Katalysators    zur     Umsetzung        gebracht,     wodurch     [Arylenazolyl-(2)]-Zimtsäure    der     allgemeinen     Formel (3)  
EMI0002.0145     
         worin    A, X, B, Y und Y' die oben     angegebenen    Bedeu  tungen haben, gebildet     wird.    Diese     Verbindung    (3)

   wird  weiter mit der     Diazoniumverbindung    von     2-Aminoary-          lernt'hiazol    der     allgemeinen    Formel (4)  
EMI0002.0154     
    in     Gegenwart        eines        geeigneten        Katalysators    umgesetzt,       wobei    man     eine        Styrylverbindung    der     all'geme'inen     Formel  
EMI0002.0163     
         worin    A, X, B, Y, Y' und A' die früher angegebenen  Bedeutungen besitzen, erhalten wird.  



  Wahlweise     kann        [Ärylenazol'yl-(2)]-Zimtsäure        der     allgemeinen Formel (3) mit     einer        aromatischen        Amino-          verbindung    der     allgemeinen    Formel (5)  
EMI0002.0173     
    worin A' und Z die oben angegebene Bedeutung haben  und ZH und     NH2    an zwei benachbarte     (orthoständige)          Kohlenstoffatome    des Kernes A'     gebunden    sind,

   zur       Herstellung    der     entsprechenden        Styrylverbindüng    kon  densiert werden.  



  Nach     einem    noch weiteren     Verfahren        wird        ss-[Ary-          lenazo'lyl-(2)]-acrylsäure    der allgemeinen     Formel    (6)  
EMI0002.0187     
         worin    A' und Z die oben angegebenen Bedeutungen  haben, mit der     Diazoniumverbindung    von 2-(p     Amino-          aryf)-arylenazol    der     allgemeinen    Formel (1) in Gegen  wart     eines    geeigneten     Katalysators        umgesetzt,

      wodurch  die     entsprechende        Styrylverbndung    gebildet     wird.     



  Die hier     aufgeführten        Herstellungsverfahren    können  je nach der Art .der     Reaktionen        in    zwei Gruppen ein  geordnet werden:  a)     Eine    Kondensationsreaktion     nach    Meerwein zwi  schen der     besonderen        Diazoniumverbindung    und der  besonderen     a,ss-ungesättigten        Di-    oder     Monocarbon-          säure    oder deren     Anhydrid,    und  b)

       eine        Kondensationsreaktion        (in    der     Schmelze)    zwi  schen der besonderen     a,ss-ungesättigten        Monocar-          bonsäure    und der besonderen aromatischen     Amino-          verbihdung.     



  Diese:     Reaktionen    (a) und (b) können     getrennt    oder       gleichzeitig        d'urc'hgeführt    werden.  



  Um die Reaktion (a) auf     wirksame    Weise durchzu  führen,     wird    als     Katalysator        zweckmässig    Kupferchlorid,  insbesondere     Kupfer(n-chlord',        verwendet.    Die gemein  same Verwendung vonRTI ID="0002.0231" WI="28" HE="4" LX="1520" LY="2610">  Kupfer(II)-Chlorid        und    Aceton  wird für d     ie    Reaktion (a) bevorzugt, da     ersteres        langsam     mit letzterem unter     Bildung    von     Kupfer(I)

  -chl'orid    als           wirkungsvollem        Katalysator    reagiert.     Natriumacetat    oder       ähnliche        Al'kalisalze        schwacher    Säuren     können    einzeln  oder     in    Kombination verwendet werden. Die     bevorzub          ten    Reaktionstemperaturen sind verhältnismässig niedrig,  beispielsweise unterhalb etwa 50  C. Die Reaktion wird       gewöhnlich        in        wässriger    Lösung durchgeführt.

   Mit fort  schreitender Reaktion     kristallisiert    das Produkt aus.  Nach     verhältnismässig    kurzer Zeit (z. B. 2-3 Stunden)  ist die Reaktion beendet, und das Produkt     kann    auf  gearbeitet werden, beispielsweise durch     Filtrieren    und       Umkristallisieren.    Die Reaktion (a) ist     für    die Herstel  lung in     technischem    Massstab sehr brauchbar,

   da die     ver-          schiedensten        Ausgangsmaterialien        bill'i'g        erhältlich    sind  und die Umsetzung bequem     und    einfach     durc'hfü'hrbar     ist.  



  Die oben     angegebene        Reaktion    (b) kann     leicht    bei       einer    Temperatur im Bereich von 100 bis 250  C durch  geführt werden. In diesem Fall     kann:    die Reaktion in  Gegenwart oder bei Abwesenheit     eines        inerten    Gases  wie     Kohlendioxyd    oder Stickstoff oder unter     Luftaus-          sc'hluss    durchgeführt werden.

   Falls notwendig, kann die  Reaktion vorzugsweise in     gesättigten        Kohlenwasserstof-          fen    oder ähnlichen     inerten    organischen Lösungsmitteln  in     Gegenwart    einer geeigneten Menge     eines        Dehyärata          tionskatalysators,    beispielsweise von Zinkchlorid, was  serfreiem Aluminiumoxyd oder Borsäure oder     Phos-          phorsäure        durchgeführt    werden.

       Gewünschtenfalls    kann  die     Temperaturerhöhung    für die Umsetzung stufenweise  erfolgen, und die     Kondensationsreaktion    wieder gezün  det werden, nachdem das     intermediäre        Kondensations-          produkt    einmal     aufgearbeitet    wurde, um Wasser, das  bei der     Vorkondensation        gebildet    wurde, aus dem Re  aktionssystem zu entfernen.

       Das    Ende     sowohl    der Re  aktion (b) als auch der     Reaktion    (a) kann durch Messen  der     gebildeten    Gas- oder Wassermenge     bestimmt        werden.     



  Bei einer     besonderen        Durchführungsform    des Her  stellungsverfahrens, wobei eine     Styrolverbindung    mit  zwei gleichen     Oxazol-    oder     Thiazolringen,    gebunden  durch eine     Styrolgruppe,    vorgesehen ist, wird     4-Carb-          oxyzimtsäure    der     allgemeinen    Formel (7)  
EMI0003.0073     
         worin    B,

   Y und Y' die oben angegebenen Bedeutungen  haben und R Wasserstoff oder     einen        niedrigen        Alkyl-          rest        darstellt,    mit einer     aromatischen        Aminoverbindung     (mit Ausnahme von     o-Diaminen)    der     allgemeinen    For  mel (5)     vermischt    und das     erhaltene    Gemisch einer       Schmelzkondensationsreaktion    unterworfen,     die    weiter  oben     als        Reaktion    (b) angeführt wurde.  



  Die .neuen     Diarylenazolylstyrolverbindungen    sind       blassgelbe    oder     cremigweisse    kristalline     Pulver,    die     in     einem     organischen    Lösungsmittel klare Lösungen er  geben können.

   Sie     sind        in    Wasser kaum löslich und in  Methanol,     Äthanol,        Chlorbenzol    und     Dimethylfarm-          amid        sc'hwac'h    löslich     und;    weisen     keinen    Farbstoff  charakter auf, das heisst, sie färben     Materialien    nicht,  wenn sie     in    einer üblichen     Konzentration    angewandt  werden.

   Die Verbindungen     sind        allgemein        äusserst    sta  bil gegen     Wärme,    Licht und sonstigen     physikalischen     und     chemischen        Angriff.    Sie sind     nach        Dispergieren    in  Wasser, Alkohol oder anderen Lösungsmitteln gegen  über synthetischen     Textilfasern        substantiv.    Die mit sol  chen Verbindungen optisch     aufgehellten    Textilfasern zei-    gen gute Lichtechtheit,     Waschbeständigkeit    und Schweiss  beständigkeit.  



  Die synthetischen     Textilfasern        können        als    solche  oder in Form von Fasern, Garnen, Fäden oder in be  liebig anders     gesta'lte'ter    Form vorliegen und werden aus  synthetischen, organischen,     hochpolymeren    Materialien,       einschliesslich    beispielsweise Polyestern und     Polyolefi-          nen        hergestellt.    Der Ausdruck  Polester , wie er     hier     gebraucht wird, bezieht sich auf faserbildende     lineare     polymere Ester,

   die von     Dicarbonsäuren    und zweiwer  tigen Alkoholen     abgeleitet        sind,    beispielsweise     Poly-          äthylengly'kolterephtha,at,    und der Ausdruck      Polyo        !e-          fin     bedeutet     insbesondere    die     Homopolymeren    und       Copolymeren    von     O'lefinen,        beispielsweise        Polypropylen     oder     Äthylen-Propylen-Copolymere.     



       Die        Diarylenazolyl-styrolverbindungen    gemäss der  eingangs angegebenen     allgemeinen    Formel zeichnen sich       auch    insbesondere durch     ihre    gute     thermische    Stabili  tät aus und können leicht bei     Temperaturen    von 100 bis  230  C     verwendet    werden,     falls    dies     erwünscht    sein  sollte.  



       Beim        optischen        Aufhellen    von Polyester- oder     Poly-          ol'efintextikmateri.a'lien,    beispielsweise      Terylen ,         Da-          cron ,         Pyren     und dergleichen, können die erfindungs  gemäss     verwendbaren    Verbindungen mit     Vorteil    in     wäss-          rigen    Dispersionen oder gelöst in Lösungsmittel     unter     sauren,

       neutralen    oder     alkalischen        Bedingungen    ange  wandt werden. So werden beispielsweise diese Verbin  dungen,     einzeln    oder in     Kombination,    gleichmässig in  Wasser oder     einem    geeigneten Lösungsmittel, gegebe  nenfalls     unter    Zusatz eines geeigneten     Dispersions-,        Ein-          dring-,        Queü'-    oder     Trärnkmittels,    z. B.     von    oberflächen  aktiven     Mitteln,    dispergiert oder gelöst.

   Mit der     erhal-          tenen    Dispersion oder     Lösung        wird    z. B.     Polyesterfaser     in üblicher Weise     behandelt,    beispielsweise durch<B>ge-</B>  wöhnliches Färben,     Rahmenfärben,        Hochtemperaturfär-          ben    oder     Thermosolfärben,    oder     durch,    Färben     in    Gegen  wart von Trägersubstanzen.

   Das so behandelte     Textil-          material    absorbiert UV-Licht aus dem     Sonnenlicht    oder  aus     Fluoreszenzlicht    und     emittiert    die     absorbierte    Ener  gie     als        Blaulicht.    So     erhalten    die Polyester- oder     polyole-          finischen        Textilmaterialien,    die nicht gefärbt     sind,    ein       anhaltendes,    dauerhaftes weisses Aussehen durch die  Kompensation der     gelben    Tönungen,

   und die gefärbten       Materialien        erhalten    eine bessere     Reinheit    der     ursprüng-          licher    Färbung und     eine    grössere  Farbkraft.     



  Man weiss,     dass        Pol'yes'ter-    und     Polyolefinfasern          (beispielsweise    Polyäthylen- oder     P.olypropyl'enfasern)     schwierig zu färben,     bedrucken    oder nach     ähnlichen          Verfahren    zu behandeln sind.

   Die     erfindungsgemäss    ver  wendbaren Verbindungen zeigen jedoch eine unerwar  tet hohe Affinität auch sogar zu diesen     Materialien.    So  kann beispielsweise .die Verwendung der     Styralverbin-          d'ungen        in    einer kleinen Menge von     etwa    0,01 %, bezo  gen auf das     Fasermaterial,        eine        intensive        und    dauer  hafte weissmachende     Wirkung    von guter Beständigkeit  gegen     Licht    oder     ähnlichen        Angriff    ergeben.

   Ausserdem  braucht nicht auf etwaige     Verunreinigung    oder     Flecken-          bildung    des Materials geachtet werden, selbst nicht,       wenn    ein     überschuss    der     Styrolverbindungen    auf     dieses     Material     angewandt    wird.     Selbstverständlich    ist es auch  möglich, die erfindungsgemäss     verwendbaren        Styrolver-          bind-ungen    auf die oben erwähnten     textilen    Materialien  anzuwenden, die auf geeignete Weise modifiziert wurden.

         Gewünschtenfall's    können die     verschiedensten    der her  kömmlichen und bekannten     Textilhilfsmittel,        einschliess-          lich    von Seifen,     oberflächenaktiven        Mitteln,    Färbhilfs-           mitteln    und     Oxydationsmitteln    oder     .organischen    oder       anorganischen    Salzen,

       ohne    jede nachteilige     Wirkung          mit    den     erfindungsgemäss        verwendbaren        Styrolverbn-          dungen    angewendet werden.  



  Die folgenden     Beispiele    1     bis    3 dienen zur     näheren          Erläuterung    der     Erfindung,        ohne    sie zu     beschränken.          Alle        Teile    und     Prozentsätze    sind,     falls        nichts        anderes    an  gegeben     ist,    auf das     Gewicht    bezogen.  



  Im     folgenden    sei     zunächst    eine     beispielsweise    Her  stellungsart     einiger    der     erfindungsgemäss        verwendbaren          Diazolyl-styrolverbmdungen    angegeben.  



  10     Teile        Fumarsäure    werden in 100     Teilen    Wasser  gelöst, und dann werden 40     Teile        kristallines        Natrium-          acetat    zugesetzt, zur     erhaltenen    Lösung werden unter  Rühren bei 0-5  C 250     Teife    einer Lösung, die das     D'i-          azoniumsalz    von 24     Teilen        2-(p-Aminopheny1)-6-methyl-          benzthiazol        enthält,    rasch zugesetzt.

       Dann    werden 20  Teile 10 %     ige        Salzsäure    mit     einem        Gehalt        von.    0,5 Tei  len     Kupfer(I)-chloed    bei     einer        Temperatur        unterhalb     10  C     zugesetzt,    und nach.

   30 Minuten wird die Tempe-  
EMI0004.0060     
    Aus     p-[6-Mebhylbenzthiazolyl-(2)]-zimtsäure    und der  aus 2     Amino-6-methylbenzthiazol        erhaltenen    Diazo-  
EMI0004.0064     
    Die Verbindung, das     p,ss-Di,[6-methylbenzthiazol'y2-          (2)-(2')]        styrol,    ist     in    Wasser und     Alkohol    kaum     löslich,

       in     Chlorbenzol    schwach     löslich        und    in     Dimethylform-          amid    etwas     löslich.        Es    zeigt unter     UV-Bestrahlung        eine     blaue     Fluoreszenz.     
EMI0004.0081     
    ergibt.

    Diese     Verbindung,    das     p,ss-Di-[5-methylbenzoxazo-          lyl-(2)-(2')]-styKol,    ist     in    Wasser kaum     löslich,        in    Alko  hol     und    Chlorbenzol schwach     lös:

  l'ich        und.    in Dimethyl-  
EMI0004.0091     
  
EMI0004.0092     
         ratur        allmählich        erhö'h't.    Die Reaktion     wird    eine     Stunde     bei etwa 50  C ablaufen     .gelassen.    Nach beendeter Re  aktion hört die     Gasentwicklung    auf, und die     Diazoniu        m-          verbindung    verschwindet vollständig.

       Das    Reaktionspro  dukt     wird        abfiltriert,    mit     Wasser    gewaschen und     dann     mit 500     Teilen    3 %     iger        Natriumcarbonatlösung    extra  liiert. Zu dem so     erhaltenen        flüssigen    Extrakt wird     ver-          dünute        Salzsäure        zugesetzt,    was     blalssgelbe        p-[6-Methyl-          benzthiazolyl-(2)]-zimtsäure    ergibt.

   Das Produkt     wird          getrocknet,    und 30 Teile davon werden mit 12 Teilen       1-Amino-2        hydiroxy-5-methylbenzol        vermischt.    Die Kon  densationsreaktion wird in     einem    Gefäss unter     Stickstoff     6 Stunden bei 160-170  C und     dann    2     Stunden    bei 200  bis 210 C     durchgeführt.    Nach     Abkühlen        wird    das     Re-          aktionsprodukt        gepulvert    und     gründlich    

  mit heissem Was  ser, das     NaOH        ent'häl't,    gewaschen und aus     Dimethyl-          formamid        umkristaillisiert,    was ein     blassgelbes    kristalli  nes Produkt von F. = 241-243  C     (unkorr.)    ergibt. Das       Produkt,    p - [6 -     Methylbenzth        azolyl    - (2)]     -ss-[5'-methyl-          benzoxazolyl-(2)]-gtyrol,    hat die Formel         niumverbindung    erhält man     :blassgelbe    Kristalle vom F.

    = 263-265  C     (unkorr.)    der Formel    Aus     Maleinsäureanhydrid    und der aus     2-(p-Amino-          pheny1)-5-methylbenzoxazol    erhaltenen     Diazoniumver-          .bind'ung        erhält    man Massgelbe     p-[5-Methylbenzoxazo-          lyl-(2)]-zimtsäure,    die mit     1-Amino-2        hydroxy-5-methyl-          benzol        hellorange        Kristalle    vom F.

   = 253-255  C       (unkorr.)    der Formel         formamd    etwas löslich. Es zeigt unter     UV-Bestrahlung     eine     blauviolette        Fluoreszenz.     



  Auf     entsprechende    Weise können die folgenden Ver  bindungen hergestellt werden:    
EMI0005.0001     
    Aus     p-[5-Methylbenzoxazal'yl-(2)]-zimtsäure    und der       Diazoniumverbindung    von     2-Amino-6-methylbenzthiazol     
EMI0005.0005     
    Diese     Verbindung,    das     p-[5-Methylbenzoxazolyl-          (2)]-(i-[6'        methylbenzthiazolyl-(2')]-#styrol,        ist        in    Wasser  und     Alkohol    kaum     löslich,

      in Chlorbenzol     schwach    lös-  
EMI0005.0015     
  
EMI0005.0016     
    Aus p - [5 -     Methylbenzoxazolyl    -     (2)]-zimtsäure    und  F.=255-258  C     (unkorr.).    Das     Produkt    hat die Formel:  
EMI0005.0021     
    Diese Verbindung, das     p-[5-Methylbenzoxazofyh          (2)]-f-[benzimidazalyl-(2')]-styrol,    ist     in    Wasser kaum  löslich,     in    Alkohol schwach löslich und in Chlorbenzol  
EMI0005.0026     
         hergestellt    werden.

           erhält    man     hellgelbe        Kristalle    vom F. = 257-260  C       (unkorr.).    Das Produkt hat die     Formel       lieh und     in        Dimethylformamid    etwas löslich und zeigt       umher        UV-Bestrahlung        eine    blauviolette     Fluoreszenz.     



       Auf    entsprechende Weise können die     folgenden    Ver  bindungen     hergestellt    werden.         1,2-Dia#minobenzol    erhält man     hellgelbe    Kristalle vom    und     Dimethy        lformamid    etwas     löslich.    Es zeigt unter  UV Bestrahlung     eine    blaue     Fluoreszenz.     



  Auf     entsprechende    Weise kann die     Verbindung    der  Formel      Aus     Fumarsäure        und    der aus     2-(p-Aminophenyl)-          benzimidazol        erhaltenen        Diazoniumverbindung        erhält     man     hellgelbe        p-[Benzimidazolyl-(2)]-zimtsäure,    die mit  
EMI0006.0010     
    Diese     Verbindung,    das     p-[Benzimidazolyl-(2)]-ss-[5'-          met'hylbenzoxazolyl-(2')]-styrol,

      ist     in        Wasser    kaum lös  lich, in Alkohol und     Chlorbenzol    schwach     löslich    und in  
EMI0006.0018     
    hergestellt werden.  
EMI0006.0019     
    Diese     Verbindung,    das     p,ss-Di        [5-methylbenzoxazo-          lyl        (2)-(2')]-m-chlorstyrol,    ist in     Wasser    kaum     löslich,        in     Alkohol und Chlorbenzol schwach     löslich    und in     Dime-          thylformamidetwas    löslich.

   Es zeigt     unter    UV-Bestrah-  
EMI0006.0032     
         hergestellt    werden.  



  <I>Beispiel 1</I>  Ein     Teil        p-[6-Methylbenzthiazolyl-(2)]-ss-[5'        methyl-          benzoxazolyl-(2')]-styrol        wird'        mit    5     Teüen    des     aus          Naphthalinsulfonsäure    und     Formaldehyd        erhaltenen          Kondensationsprodukts    vermischt.

   Die     erhaltene    Mi  schung wird     gründlich    mit einer     kleinen    Menge     Wasser          verknetet    und in     einer    so grossen Menge     warmem    Was  ser     dispergiert,    dass das Ganze     1000        Teile        ausmacht.          Dann    wird die     erhaltene        Dispersion        in        einer        solchen     Menge, dass 0,

  01 % der oben     erwähnten        Verbindung,     bezogen auf das Gewicht von     Polypropylengewebe,    vor  liegen,     in.    ein Behandlungsbad gegeben und das Gewebe  bei     einem        Badverhält    gis von 1 : 30 bei     90-100'C     30     Minuten    behandelt.

   Das.     behandelte    Gewebe     wird    mit       Wasser        gewaschen        und        getrocknet,    was     ein        Produkt    von  sowohl ziemlich     aufgehelltem    Aussehen     als    auch     guter     Licht und     Waschbeständigkeit    ergibt.

   Bei dieser     Be-          handlung    können geeignete     Salze,        Färbhüfsmittel',    an  dere     oberflächenaktive    Mittel, Säuren oder     Alkalien            1-Amino-2-hydroxy-5-methylbenzol        hellgelbe    Kristalle  vom F. = 258-260  C     (unkorr.)    ergibt.     Das        Produkt    hat  die     Formel.            Dimebhylformamid        etwa    löslich.

   Es zeigt     unter        UV-Be-          strahlung    eine blauviolette     Fluoreszenz.     



       Auf        entsprechende    Weise     kann    die Verbindung der       Formel       lang     eine        blauviolette        Fluoreszenz;        Massgelbe        Kristalle     vom F.     213--214     C     (unkorr.).     



  Auf     entsprechende    Weise kann die Verbindung der  Formel    vorliegen, und die     Verwendung    des angegebenen     anioni-          schen        oberflächenaldiven        Mittels    ist     nicht        kritisch.     



  Nach dem obigen     Beispiel    können auch     andere        Sty-          rolverbnd'ungen    zum     Aufhelfen    von     Polypropylengewebe          verwendet        werden,    z. B. die weiter oben angegebenen.       Polyäthylen-        und        Polyestergewebe    werden unter den  glichen Bedingungen     ebenfalls        optisch.        aufgehellt.     



  <I>Beispiel 2</I>  0,5 Teile     p-[6-Methylbenzthiazolyl-(2)]-ss-[5'-methyl-          benzoxazolyl-(2')]-styrol    und 1,5     Teile        Pol'yäthylengly-          koläther    von     höheren        aliphatischen    Alkoholen werden  mit Wasser zu     einer        Dispersion    von 100 Teilen auf  gefüllt.

       Ein    Polyestergewebe wird     in    diese Dispersion ge  taucht und     auf    80 %     Wassergehalt        abgequetscht.    Das  Gewebe     wird'    bei 50 bis 60  C getrocknet und bei  200  C 30     Sekunden    hitzebehandelt, was     ein;

      Gewebe  mit     verbessertem    Aussehen     und    guter     Lichtechtheit    er  gibt.     Auf    entsprechende Weise wie oben     erwähnt,    kön  nen     Polyolefinerzeugnisse        behandelt    werden,     jedoch        sind          in    diesem     Falle    die     bevorzugten        Bedingungen        eine    Tem-           peratur    von 100-130  C und eine     Behand'ungsdaner     von 30-500 Sekunden.  



  <I>Beispiel 3</I>  Ein Teil der in Beispiel 2 verwendeten     Verbindung     wird mit 5 Teilen     Polyäthylenglykoläther    von     aliphati-          schenhöheren        Alkoholen    vermischt und     mit        einer    klei  nen Menge     Wasser        durchgeknetet    und dann     in    einer gro  ssen Menge warmen Wassers     d'isporgiert.    Dann werden  0,

  35     Teile    eines im     Handel        erhältlichen    optischen     Bleich-          mittels        für    Baumwolle, wie beispielsweise      Whitex        BB           (hergestellt    von der     Sumitomo        Chemical    Co., Ltd.) in  Wasser zugesetzt,

   so dass die Mischung insgesamt 1000       Teile        ausmacht.    Diese     wässrige    Dispersion     wird        auf    ein       Mischgarn    von Polyester und Baumwolle     (Spinnmisch-          verh        ältnis    65 : 35)     in    einer Menge von 0;03 % ange  wandt; danach     wird    das Garn auf die     beschriebene    Weise       behandelt,    was ein optisch     aufgehelltes    Garn ergibt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH I Verfahren zum optischen Aufhellen von syntheti schen Textilfasern, dadurch gekennzeichnet, d'ass man die Fasern mit einer Diarylenazolyli-styrol\verbindung be handelt, die frei von salzbildenden oder wasserlöslich machenden Gruppen sowie von Gruppen isst, die der Verbindung Farbstoffcharakter verleihen, und die.
    der Formel EMI0007.0049 entspricht, worin A und A' jeweils einen mit dem be nachbarten Azolring kondensierten, gegebenenfalls. sub stituierten aromatischen Rest, B einen gegebenenfalls substituierten Benzolring und X und Z jeweils Sauer stoff, Schwefel oder den Reut NR darstellen, wobei R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe,
    einen Aryl- oder Aralkylrest darstellt und wobei wenigstens einer der bei den Reste X und Z Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, und worin Y und Y' jeweils ein Wasserstoff- oder Halo- genatom oder einen Alkydrest bedeuten. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch.
    I, dadurch ge kennzeichnet, d ass eine Wärmnebehandlung bei 100 bis 230 C vorgenommen wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge- kennzeichnet, dass die Diarylenazolyl-styrolverbindung in dispergiertem Zustand verwendet wird.
    3. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass die Diarylenazolyl-styrolverbindung in Kombination mit irgendeinem anderen bekannten opti schen Aufhellungsmittel verwendet wird. 4. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass die Diarylenazolyl styrolverbmdung in Kombination mit einem Waschmittel verwendet wird.
    PATENTANSPRUCH II Aufhellungsbad zur Ausführung des Verfahrens nach Patentanspruch I, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Diarylenazolyl-styrolverbindungen, die frei von salz bildenden oder wasserlöslich machenden Gruppen sowie von Gruppen sind, die der Verbindung Farbstoffcharak- ter verleihen, und die der Formel EMI0007.0118 entsprechen,
    worin A und A' jeweils einen mit dem be- nachbarten Azolring kondensierten, gegebenenfalls sub- stituierten aromatischen Rest, B einen gegebenenfalls substituierten Benzolring und X und Z jeweils Sauer stoff, Schwefel oder den Rest NR darstellen,
    wobei R ein Wasserstoff atom, eine Alkylgruppe,einen Aryl- oder Aralkykest darstellt und wobei wenigstens einer der bei den Reste X und Z Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, und worin Y und Y' jeweils ein Wasserstoff- oder Halo genatom oder einen Al'kylrest bedeuten.
    UNTERANSPRUCH 5. Aufhellungsbad' nach Patentanspruch 1I, dadurch gekennzeichnet, dass es in Form einer Dispersion oder einer Lösung in Wasser oder in, einem gegebenenfalls wasserhaltigen organischen Lösungsmittel vorliegt.
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