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Verfahren zur Verbesserung des weissen Aussehens von
Polymermaterial
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Verbesserung des weissen Aussehens von gegebenen- 'falls geformten Materialien aus hochmolekularen Polymeren durch neue organische Verbindungen, insbesondere solche, die bei nicht weissem Material angewendet, ultraviolettes Licht aus dem Sonnen- oder Fluoreszenzlicht absorbieren und die absorbierte Energie als Blaulicht emittieren.
Bis jetzt wurden die Beziehungen zwischen der chemischen Struktur und der Bleichwirkung organischer Verbindungen nur. wenig erforscht. Auf Grund von Studien bezüglich der Bleichwirkung einer Reihe von Naphthalsäureverbindungen wurde nun gefunden, dass eine NaphthalsÅaureverbindung, wenn in ihren Naphthalinkern eine elektronenabgebende Gruppe eingeführt wird, rotes oder blaues Licht emittieren kann, das Gelbfärbung kompensiert. Insbesondere wurde gefunden, dass eine Anzahl von Naphthalimiden und deren Derivate, die mindestens eine Alkoxy- oder Aryloxygruppe in ihrem Naphthalinkern enthalten, sowohl hervorragende Bleicheigenschaften, als auch eine gute Verbindungsfähigkeit mit allen Arten von Polymeren, sowie hohe Widerstandsfähigkeit gegen Licht, Wärme und chemische Angriffe aufweisen.
Eine Gruppe dieser neuen organischen Verbindungen dient als Bleichmittel für im wesentlichen alle bisher bekannten natürlichen und synthetischen Polymeren, während eine weitere Gruppe ausgezeichnete Bleicheigenschaften insbesondere für synthetische Polyesterfasermaterialien besitzt, die bis jetzt bekanntlich nur mit Uvitex ER und ERN conc.
(Warenzeichen der Firma CIBA) gefärbt werden konnten.
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GegenstandAlkoxy- oder Aryloxygruppe ersetzt ist und weitere Wasserstoffatome durch gleiche oder verschiedene niedere Alkoxy- oder Aryloxygruppen oder durch andere Substituenten wie Halogen, NO , CN, OH, Alkyl, Hydroxyalkyl, Sulfo, Diazo (nium)- oder Aminogruppen ersetzt sein können und Rl ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-, Arylrest, oder einen heterocyclischen Rest bedeutet, zur Verbesserung des weissen Aussehens bzw. zur optischen Aufhellung von gegebenenfalls geformten Polymeren.
Die niederen Alkoxygruppen können gleich oder verschieden sein und z. B. Methoxy-, Äthoxy-, n-Propoxy-, Isopropoxy-, Butoxy-, Pentoxy-, Hexoxy-, Heptoxygruppen darstellen. Die erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen müssen mindestens eine niedere Alkoxy- oder Aryloxygruppe. in ihrem Naphthalinkern enthalten, vorzugsweise in der 4- und/oder 2-Stellung. Weitere Substituenten des Naphthalinkernes können Halogenatome sein, beispielsweise Chlor, Brom oder Jod, oder Nirogruppen, Nitril-
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gruppen, Hydroxy-, Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Sulfo-, Diazonium-, Aminogruppen u. dgl. Am Ring-Stickstoff der Imide kann sich ein einwertiger organischer Rest befinden, wie unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl, z. B.
Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Pentyl od dgl., Hydroxymethyl, Hydroxyäthyl, Hydroxypro-
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heterocyclischer Rest, z. B. 2,6-Dihalogen-s-triazinyl, Aminopyridyl, Pyrazolyl usw.
Unter diesen organischen Verbindungen können diejenigen, die für die Zwecke der vorliegenden Erfindung besonders wichtig sind, durch die folgende allgemeine Formel dargestellt werden :
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Darin bedeutet :
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Methyl-, Äthyl-, Isopropyl-, n-Propyl-, Butyl, oder N, N-Dialkylaminoalkylgruppe oder eine Arylgruppe, insbesondere die Phenyl-, Toluyl-, Methanyl-, 3'-Methylolphenyl- oder 4'-N, N-Dialkylan.. no- phenylgruppe.
Alle diese Verbindungen eignen sich als Bleichmittel bzw. optische Aufhellungsmittel für natürliche und synthetische Polymere, insbesondere Faserstoffe, einschliesslich halbsynthetische Materialien, z. B.
Polyester, Zelluloseazetat, Polyvinylprodukte, Polyamide, Woll-, Baumwoll-, Leinen u. a. Textilfaserstoffe, sowie Papier.
Die Naphthalsäureimide können leicht durch Kondensieren der entsprechenden Naphthalsäuren oder deren Anhydride oder eines Gemisches aus beiden, mit Ammoniak oder einem primären Amin, hergestellt werden. Besonders geeignet als Ausgangsmaterial für die Kondensation sind die in 2-, 3-, oder 4-Stellung einfach oder in 3,4-Stellung di-alkoxylierten Naphthalsäuren oder Naphthalsäureanhydride.
Bei der Durchführung der Kondensation sollte Ammoniak oder das Amin in einer Menge angewandt werden, die der Menge der verwendeten Naphthalsäure oder des verwendeten Naphthalsäureanhydrids stöchiometrisch etwa äquivalent ist oder im Überschuss vorliegen. Die Kondensation kann gegebenenfalls in Wasser oder einem organischen Lösungsmittel durchgeführt werden, u. zw. im allgemeinen bei Temperaturen über 70oC, insbesondere von 100 bis 1100C. Jeder beliebige Kondensationskatalysator kann verwendet werden, ist jedoch nicht unbedingt erforderlich.
Weiter können die Naphthalsäureimide durch Verätherung eines Naphthalsäureimids hergestellt werden, dessen Naphthalinkern einen oder mehrere durch Alkoxy oder Aryloxy ersetzbare Substituenten aufweist, z. B. ein Halogenatom, eine Hydroxy-, Nitro-, Amino-, Diazo- (nium)- und Sulfogruppe.
Hier ist besonders die folgende Reaktion zu nennen :
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worin X ein Halogenatom, eine Hydroxy-, Nitro-, Amino-, Diazo - (nium) - oder Sulfogruppe ist und R und R'die gleiche Bedeutung wie in Formel I haben.
Bei dieser Reaktion dienen als geeignete Verätherungsmittel z. B. Alkalialkoholate sowie z. B. Dialkylsulfate und Alkylhalogenide, falls die zu veräthernden Gruppen Hydroxylgruppen sind. Die Verätherung kann mit oder ohne Lösungsmittel, gegebenenfalls unter Verwendung an sich bekannter Verätherungskatalysatoren und bei atmosphärischem oder überatmosphärischem Druck bei erhöhter Temperatur durchgeführt werden.
Die N-substituierten Imide können auch durch Kondensation eines entsprechenden, nicht substituierten Naphthalsäureimids oder eines Alkalimetallsalzes davon mit einem Halogenid oder sonstigen reaktionsfähigenDerivat, welches das oben genannte einwertige organische Radikal liefert, hergestellt werden. Nach einer weiteren Ausführungsform zu deren Herstellung wird ein Halogenimid mit einer das einwerti-
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ge organische Radikal abgebenden Hydroxylverbindung kondensiert.
Unter diesen Kondensationsreaktionen sind diejenigen besonders wichtig, bei denen in 4-Stellung verätherte Naphthalimide oder die Alkalime- tallsalze derselben mit Cyanurhalogenid bei einem annähernden Molverhältnis von 1 : 1 kondensiert wer- den, wobei4-AJkoxynaphthal N- (2, 4-Dihalogen-s-triazinyl) -imide entstehen, die sich zum Bleichen von natürlichen Hochpolymeren, z B. allen Wolle chemisch verwandten Produkten besonders eignen.
Die auf diese Weise gewonnenen und erfindungsgemäss verwendbaren organischen Verbindungen bil- den ein blassgelbes oder sahnigweisses kristallines Pulver, das in Wasser oder einem organischen Lösungs- mittel farblose klare Lösungen ergibt. Sie sind schlecht wasserlöslich, dagegen löslich in Methanol, Ätha- nol und Essigsäure. Diese Verbindungen sind im allgemeinen sehr stabil gegen Hitze, Licht u. a physika- lische oder chemische Angriffe und besitzen einen geringeren Sublimationsgrad (annähernd 5, bestimmt mittels der in JIS-L-1051 [1960J beschriebenen Methode). Auch sind sie, in Wasser oder Alkohol gelöst oder dispergiert, substantiv zu hochmolekularen polymeren natürlichen oder synthetisch hergestellten
Produkten.
Die Artikel, die mit solchen Verbindungen gefärbt wurden, weisen eine gute Licht-, Wasch- und Ausdünstungsbeständigkeit auf, während sie ein verbessertes Aussehen besitzen.
Dementsprechend werden die durch eine oder mehrere niedere Alkoxy- oder Aryloxygruppen substi- tuierten Naphthalsäureimide, Naphthalsäuren oder Naphthalsäureanhydride, insbesondere die im Naph- thalinkern nur in 4-Stellung substituierten Verbindungen als optische Aufhellungsmittel für aus hochmole- kularen Polymeren bestehende Produkte, z B. Fasern, Folien u dgl. verwendet, die aus natürlichen, halbsynthetischen oder synthetischen hochpolymeren Materialien bestehen, einschliesslich pflanzlichen
Materialen ; z. B. Baumwolle, Kapok, Leinen, Sisal, Jute usw. ; tierischer Materialien und sonstiger eiweisshaltiger Materialien, z. B. Wolle, Mohair, Kashmir usw. ; mineralischer Faserstoffe, wie z. B.
Asbest ; anorganischer Faserstoffe, z B. Glasfaser ; Steinfaser usw. ; regenerierter Materialien und Faser- stoffe, z. B Viskosekunstseide ; halbsynthetischer Produkte und Fasern, z. B. Zelluloseazetat ; syntheti- scher Harze und Fasern, z. B. Polyamid, Polyester, Polyurethan, Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid,
Polyacrylnitril, Polyvinylalkohol usw. Diese Produkte können z. B. in Form von Geweben, Garnen, Fä- den, Filmen, Blättern, Bändern, Folien oder Platten oder auch in andersartiger Form vorliegen. Die er- findungsgemäss verwendbaren Verbindungen können in die aus hochmolekularen Polymeren bestehenden
Gegenstände eingelassen oder auf sie aufgestrichen werden. Auch können diese Verbindungen in die hoch- polymeren Materialien vor deren Verarbeitung zu Fertigprodukten, z. B. Fasern, beigegeben werden bzw. mit diesen verbunden werden.
Eine oder mehrere dieser Verbindungen können beispielsweise in eine Mas- se film- oder fadenbildenden hochpolymeren Materials eingearbeitet werden, wobei die Menge der Ver- bindung 0, l-2, 0z bezüglich des Gewichtes des hochpolymeren Stoffes beträgt ; danach wird die Masse z. B. durch Verspinnen oder Extrudieren in die gewünschte Form gebracht.
Insbesondere bei der Verwendung der Verbindung gemäss der Erfindung und vor allem derjenigen am Naphthalinkern nur in 4-Stellung substituierten Verbindungen wird es als besonders wichtig erachtet, dass die Verbindungen als Bleichmittel für eine Reihe von Textilien, Materialien, textilähnlichen Charakters oder von Papier benutzt werden können. So eignen sich beispielsweise 4-Alkoxynaphthalimide und 4-A1- koxynaphthal-N-alkyl-oder-arylimide als Bleichmittel für Polyesterfasern und-artikel.
Die vorliegende Erfindung wird nun an Hand eines speziellen Ausführungsbeispieles erläutert, wobei die oben aufgezählten Imidverbindungen als Bleich- oder Aufhellungsmittel für Polyesterfasern oder-fo- lien benutzt werden. Diese Imidverbindungen einzeln oder kombiniert, werden gleichmässig in Wasser oder einem geeigneten Lösungsmittel dispergiert oder gelöst, mit oder ohne Zugabe von zweckdienlichen Dispergier- oder Imprägniermitteln, wie z B. oberflächenwirksame Mittel. Mit der entstandenen Disper- sion oder Lösung wird die Polyesterfolie oder -faser auf die übliche Weise behandelt. z B. durch gewöhn- liches Färben, Rahmenfarben, Hochtemperaturfärben oder Thermosolfärben.
Die so behandelte Polyester- folie absorbiert ultraviolettes Licht aus dem Sonnenlicht oder aus Fluoreszenzlicht und emittiert die ab- sorbierte Energie als Blaulicht. Auf diese Weise erscheinen die Fäden, Folien bzw. Blätter, die nicht ge- färbt sind, ständig weiss durch die Kompensation der Gelbfarben, während die gefärbten Erzeugnisse eine grössere Reinheit und Leuchtkraft der Originalfarbe erhalten.
Die folgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung, ohne sie zu beschränken.
Beispiel l : 2 g Polyesterfasern (Polyäthylenterephthalatfasern) werden 1 h lang in wässerige Dis- persionenmiteinerTemperaturvonlOO C getaucht, welche jeweils 20/04- Methoxynaphthalimid (Schmelz- punkt 320-321 C) 4-Methoxynaphthalsäuremethylimid (Schmelzpunkt 200-2010C) bzw. 4- Methoxy -- naphthalsäureäthylimid (Schmelzpunkt 152-153 C) enthalten. Die Polyesterfaser erhält in jedem Fall ein verbessertes weisses Aussehen.
Beispiel 2 : Polyäthylenterephthalatfaserwird bei 600C in ein Färbebad mit folgender Zusammen- setzung getaucht :
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<tb>
<tb> 4-Methoxynaphthalimid <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 3% <SEP>
<tb> anionisches <SEP> oder <SEP> nicht <SEP> ionisches
<tb> Netzmittel <SEP> 0,5 <SEP> g/l
<tb> Badverhältnis <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 20 <SEP> - <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 50.
<tb>
Die Badtemperatur wird bis auf 98 - 1000C erhöht und der Färbevorgang bei dieser Temperatur während 60 min ausgeführt. Danach wird die gefärbte Faser mit Wasser gewaschen.
Beispiel 3 : Polyäthylenterephthalatfaser wird mit dem Färbebad gemäss Beispiel 2 während 30 bis 45 min bei einer Temperatur von 1200C mit Hilfe einer Hochtemperaturfärbeanlage behandelt und anschliessend mit Wasser gewaschen. In diesem Fall beansprucht die Färbung eine kürzere Zeit, als sie bei Benutzung eines bekannten Aufhellungs- oder Bleichmittels für Polyesterfaser erforderlich ist.
Beispiel 4 : Polyäthylenterephthalatgewebe wird mit einer Imprägnierlösung der Zusammenset zung
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<tb>
<tb> 4-Methoxynaphthalimid <SEP> 5-20 <SEP> g/l <SEP>
<tb> Natriumalginat <SEP> oder <SEP> Carboxymethylzellulose <SEP> 1 <SEP> g/l
<tb> Wasser <SEP> 11
<tb>
bei 30-50 C imprägniert und ausgepresst, bis es einen Feuchtigkeitsgehalt von 50 bis 70% aufweist. Dann wird es (während 2 min bei 80 - 900C) mittels eines Heisslufttrockners einem gemässigten Trocknungsvor- gang unterworfen und anschliessend für 60 - 15 sec einer Temperatur von 180 bis 190 C ausgesetzt.
Danach wird das imprägnierte Gewebe in einem Bad, das ein neutrales synthetisches Reinigungsmittel (2 g/l) enthält, bei einem Badverhältnis von 1 : 20 bis 1 : 50 während 10 min bei 60 - 700C geseift und anschlie- ssend mit Wasser gewaschen.
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<tb>
<tb> 5 <SEP> :4-Äthoxynaphthalimid <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 30/0 <SEP>
<tb> anionische <SEP> oder <SEP> nicht <SEP> ionische
<tb> Netzmittel <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> g/l
<tb> Träger <SEP> von <SEP> Chlorbenzol <SEP> 10-15% <SEP>
<tb> Bad <SEP> verhältnis <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 20 <SEP> - <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 50. <SEP>
<tb>
enthalt.
Die Badtemperatur wird während einer Zeit von etwa 20 min auf 98 - 1000C erhöht. Bei dieser Temperatur findet während 30 min die Färbung statt. Die so behandelte Faser wird in einem Bad, das ein neutrales synthetisches Reinigungsmittel (2 g/l) enthält, bei einem Badverhältnis von l : 20 bis 1 : 50 und einer Temperatur von 60 bis 700C während 10 min geseift und danach mit Wasser gewaschen.
Beispiel 6 : Es wird ein wässeriges Bleichbad mit folgender Zusammensetzung zubereitet :
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<tb>
<tb> 4-Methoxynaphthalimid <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 3%
<tb> Natriumhypochlorid <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 10% <SEP>
<tb> Inhibitor <SEP> gegen <SEP> Chlordioxydgasentwicklung <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 5%
<tb> Badverhältnis <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 20-l <SEP> : <SEP> 50.
<tb>
Dieses Bad wird durch Zugabe von 2 bis 5% Eisessig auf einen PH- Wert von 3 bis 4 eingestellt. Die Färbung beginnt bei einer Badtemperatur von etwa 60 C, die danach während einer Zeitdauer von etwa 20 min auf 98-100 C erhöht wird. Polyacrylnitrilfaser wird während 30 - 60 min auf dieser Temperatur gehalten und dann allmählich auf 700C abgekühlt. Die behandelte Faser wird mit Wasser gewaschen, mit einer Natriumbisulfitlösung (1 g/l) während 1 h bei einer Temperatur von 60 bis 700C versetzt und dann wieder mit Wasser gewaschen. Auf diese Weise werden das chemische Bleichen und das optische Aufhellen gleichzeitig bewirkt.
Um die hervorragenden Eigenschaften der organischen Verbindungen als Aufhellungsmittel aufzuzeigen, werden hiezu folgende Angaben gemacht :
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Tabelle 1 Lichtechtheit, ausgedrückt durch Umwandlung in relative Fluoreszenzintensität.
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<tb>
<tb>
Bestrahlungszeit <SEP> (Stunden)
<tb> Fasertyp <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> 20 <SEP> so <SEP>
<tb> Polyäthylenterephthalat <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 99 <SEP> 97 <SEP> 95
<tb> Polyacrylnitril <SEP> 100 <SEP> 98 <SEP> 95 <SEP> 93 <SEP> 90
<tb> Zelluloseazetat <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 99 <SEP> 97 <SEP> 95
<tb>
Für die Fasern wurde in jedem Versuch eine 21oigne 4-Methoxynaphthalimidlösung benutzt. Die Poly- äthylenterephthalatfaser wurde durch Hochtemperaturfärbung und die Polyacrylnitrilfaser mit einem Bad, das eo 4-Methoxynaphthalimid und Natriumhypochlorid enthielt, behandelt.
Tabelle 2
Waschechtheit ausgedrückt durch Umwandlung in relative Fluoreszenzintensität
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<tb>
<tb> Fasertyp
<tb> Testmethode <SEP> Polyäthylen- <SEP> Polyacryl- <SEP> Zelluloseterephthalat <SEP> nitril <SEP> azetat
<tb> Vor <SEP> dem <SEP> Test <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> MC-2 <SEP> 102 <SEP> 102 <SEP> 97
<tb> MC-3 <SEP> 102 <SEP> 101 <SEP> 93
<tb>
Die benutzten Muster waren die gleichen, die auch zur Prüfung der Lichtechtheit dienten. Die Verfahren für MC-2 und MC-3 sind in JIS-I-1045 []959] beschrieben.
Tabelle 3
Ausdünstungsbeständigkeit, ausgedrückt durch Umwandlung in relative Fluoreszenzintensität.
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<tb>
<tb>
Fasertyp
<tb> Testmethode <SEP> Polyäthylen- <SEP> Polyacryl- <SEP> Zelluloseterephthalat <SEP> nitril <SEP> azetat
<tb> Vor <SEP> dem <SEP> Test <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> B-Methode
<tb> (saure <SEP> Bedingungen) <SEP> 101. <SEP> 102 <SEP> 104
<tb> B-Methode
<tb> (alkalische <SEP> Bedingungen) <SEP> 103 <SEP> 100 <SEP> 103
<tb>
Die Verfahren für die B-Methode sind in JIS-L-1047 [1959] beschrieben.
Beispiele 7 und 8: Diese Beispiele zeigen die Brauchbarkeit von 4-alkoxynaphthalsäure verbindungen und deren Anhydriden als Aufhellungsmittel. Alle Teile sind Gewichtsteile, wenn nichts anderes angegeben.
Beispiel 7 : In ein Bad (300 Teile), das ein Teil einer Mischung aus 4-Methoxynaphthalsäurean- hydrid und Natriummethylendinaphthalsäuresulfonat in einem Gewichtsverhältnis von 2 : 3, 0, 15 Teile eines höheren Alkoholsulfats und als Rest Wasser enthält, werden 100 Gew.-Teile volgereiaigter Poly-
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äthylenterephthalatfasern eingelegt. Die Färbung erfolgt während 90 min bei 1000C. Nach Reinigen mit einer Lösung, die ein höheres Alkoholsulfat (2 g/l) enthält, während 10 min bei 70 C, weist die Poly- äthylenterephthalatfaser ein verbessertes weisses Aussehen auf.
Beispiel 5 : Polyäthylenterephtbalatfaser oder ein Mischgewebe daraus wird bei einer Temperatur von 50 C mit einerlmprägnierlösung (100 Teile) behandelt, die ein Teil eines Gemisches aus 4-Äthoxynaphthalsäureanhydrid und Natriummethylendinaphthalsäuresulfanat (2 : 3). 0, 1 Teil Natriumalginat und als Rest Wasser enthält. Danach wird das Gut ausgepresst, so dass es 60% Wassergehalt aufweist. Nach zweimaliger Wiederholung dieses Vorganges wird die Faser mit Heissluft bei 700C während 5 min getrocknet und dann mit trockener Wärme (2000C) für 2 min behandelt.
Nach Seifen mit einer Lösung, die 2 g/l eines höheren Alkoholsulfats enthält, während 10 min bei 700C erhält man eine Polyäthylenterephthalatfaser oder ein Mischgewebe daraus, dessen weisses Aussehen ausgezeichnet und sehr dauerhaft ist.
PATENTANSPRÜCHE :
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CO, 8=COOH 8=co,Alkoxy- oder Aryloxygruppe ersetzt ist und weitere Wasserstoffatome durch gleiche oder verschiedene niedere Alkoxy- oder Aryloxygruppen oder durch andere Substituenten wie Halogen, NO,, C. N, OH, Alkyl, Hydroxyalkyl, Sulfo, Diazo (nium)- oder Aminogruppen ersetzt sein können und R ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-, Arylrest, oder einen heterocyclischen Rest bedeutet, zur Verbesserung des weissen Aussehens bzw. zur optischen Aufhellung von gegebenenfalls geformten Polymeren.
EMI6.4
EMI6.5
EMI6.6
Alkoxygruppe ersetzt ist und drei weitere Wasserstollatome durch gleiche oder verschiedene niedere Alkoxygruppen ersetzt sein können, zur Verbesserung des weissen Aussehens bzw.
zur optischen Aufhellung von gegebenenfalls geformten Polymeren.
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