DE2447708C3 - Anthrachinoide Farbkörper - Google Patents

Anthrachinoide Farbkörper

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Description

körpern gemäß Anspruch 1.
3. Verfahren gemäß Anspruch 2 zum Färben linearer Polyester in der Masse.
Aus zahlreichen Patentschriften ist bekannt, daß sich Farbkörper der Anilinoanthrachinonreihe der allgemeinen Formel
,R5 Rt ζ»
worin A einen einfachen oder gegebenenfalls weiter substituierten bzw. höher kondensierten anthrachinoiden Rest, X eine — NH-Gruppe, π eine ganze Zahl von 1 bis 4 und Ri bis R5 Wasserstoff und/oder Substituenten verschiedenster Art, wie Alkyl-, Aralkyl-, Aryl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Arylamino-, Hydroxyalkoxy-, Alkylcarboxylat-, Arylketo-, Arylsulfonyl-, Nitrogruppen oder Halogenatome bedeuten, wobei die Gruppen
gefunden, welche die obengenannten Nachteile nicht aufweisen und hervorragend zum Färben von hochmolekularen Verbindungen, insbesondere von Polyestern in der Masse, geeignet sind.
Die Farbkörper der vorstehend angeführten Formel werden durch Bromierung der entsprechenden bromfreien oder eine geringere als die jeweils angestrebte Anzahl von 1 bis 4 Bromatomen aufweisenden Farbkörper hergestellt
Die Bromierung erfolgt nach allgemein bekannten Methoden. Als Bromierungsmittel kommen elementares Brom oder Verbindungen, weiche aktives Brom übertragen können, in Betracht,
Die zu bromierenden Farbkörper werden dabei vorzugsweise in einem Verdünnungsmittel wie Wasser, Schwefelsäure oder insbesondere einem organischen
bevorzugt in «-Stellungen des Anthrachinonrests stehen, zum Färben von polymeren Stoffen wie
Polystyrol, Polymethacrylat, Polyamid und insbesondere Polyestern in der Masse geeignet sind.
Die genannten Farbkörper weisen hinsichtlich ihrer applikatorischen und Echtheitseigenschaften insbesondere beim Färben von Polyestern in der Masse häufig
noch verschiedene Mangel auf, wie ungenügende Licht-, Chlorit-, Trockenreinigungs- oder Sublimierechtheit, insbesondere aber häufig ungenügende Reibechtheit nach Thermofixierung des gefärbten Materials. Auch färben sie oftmals nur in stumpfen farbschwachen
Tönen.
Es wurden nun neue bromierte anthrachinoide Farbkörper der Formel
Br1
Lösungsmittel, z. B. Chlorbenzol, o-DichlorbenzoI, Trichlorbenzol und insbesondere Nitrobenzol, suspends diert bzw. gelöst und in einem Temperaturbereich von -10 bis 1500C, vorzugsweise 20—60°C, mit dem Bromierungsmittel, gegebenenfalls in Gegenwart eines Bromierungskatalysators, wie Jod oder eines Eisensalzes, behandelt.
Bei der BFomierung treten die Bromatome sowohl in den Anilinorcst wie auch in den anthrachinoiden Teil der zu bromierenden Verbindungen ein, und es entstehen neue Farbkörper weiche sich gegenüber den nicht bromierten Ausgangsstoffen durch verbesserte färberische Qualitäten insbesondere bei der Polyestermassenfärbung auszeichnen, wie reinerer, brillianterer Nuance, größerer Farbstärke, besserer Löslichkeit im Polymeren, besserer Lichte Chlorit-, Trockenreini-
gungs- oder Sublimierechtheit, insbesondere aber besserer Reibechtheit nach Thermofixierung. Je nach Grad der Bromierung kann man aus dem gleichen Ausgangsmaterial verschiedene neue Farbkörper herstellen, d. h. die Bromierung so lenken, daß die jeweils gewünschte Verbesserung der färberischen Eigenschaften erzielt wird.
Als hochmolekulare organische Verbindungen, die sich mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen färben lassen, seien genannt:
Celluloseäther und -ester, wie Äthylcellulose, Nitrocellulose, Celluloseacetat, Cellulosebutyrat, Polyamide bzw. Polyurethane, natürliche Harze oder Kunstharze, wie Polymerisationsharze oder Kondensationsharze, z. B. Aminoplaste, insbesondere Harnstoff- und MeIamin-Formaldehydharze, Alkydharze, Phenoplaste, Polycarbonate, Polyolefine, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharze, einzeln oder in Mischungen, besonders jedoch lineare Polyester.
Als lineare Polyester seien insbesondere jene erwähnt, die durch Polykondensation von Terephthalsäure oder deren Estern mit Glycolen der Formel HO-(CH2Jn-OH, worin η die Zahl 2-10 bedeutet, oder mit l,4-Di(hydroxymethyl)-cycIohtxan oder durch Polykondensation von Glycoläthern von Hydroxybenzoesäuren, beispielsweise p-(/?-Hydroxyäthoxy)-benzoesäure erhalten werden. Der Begriff lineare Polyester umfaßt auch Kopolyester, die durch teilweisen Ersatz der Terephthalsäure uurch eine andere Dicarbonsäure und/oder durch teilweisen Ersatz des C'.ycols durch ein anderes Diol erhalten werden.
Von besonderem Interesse sind jedoci die Polyäthylenterephthalate.
Die zu färbenden linearen Polyester werden zweckmäßig in Form von Pulver, Schnitzeln oder Granulaten mit dem Farbstoff innig vermischt. Dies kann beispielsweise durch Beschichten der Polyesterteilchen mit dem fein verteilten trockenen Farbstoffpulver oder durch Behandeln der Polyesterteilchen mit einer Lösung bzw. Dispersion des Farbstoffes in einem organischen Lösungsmittel und nachheriger Entfernung des Lösungsmittels geschehen.
Schließlich kann die färbende Substanz auch direkt dem geschmolzenen Polyester oder auch vor oder während der Polykondensation des Polyäthylenterephthalates zugegeben werden.
Das Verhältnis von Farbstoff zu Polyester kann, je nach der gewünschten Farbstärke, innerhalb weiter Grenzen schwanken. Im allgemeinen empfiehlt sich die Verwendung von 0,01 —3 Teilen Farbstoff auf 100 Teile Polyester.
Die so behandelten Polyesterteilchen werden nach bekannten Verfahren im Extruder geschmolzen und zu Gegenständen, insbesondere Folien oder Fasern, ausgepreßt oder zu Platten gegossen.
Man erhält gleichmäßig und intensiv gefärbte Gegenstände von hoher Lichtechtheit. Die gefärbten Fasern zeichnen sich außerdem durch hervorragende Naß- und Trockenreinigungsechtheiteri aus.
Ein besonderer Vorteil der erfindungsgemäQen Farbstoffe besteht darin, daß sie sich in der Polyesterschmelze lösen und überraschenderweise hohe Temperaturen bis 300" C aushalten, ohne sich zu zersetzen, so daß bedeutend klarere Färbungen erhalten werden als bei Verwendung unlöslicher Pigmente.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente, ui.d die Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben.
Beispiel
Im Laufe einer Stunde wird die Suspension von 9,6 Teilen l-(4"-Phenyl-4'-benzoyl)-aniIinoanthrachinon in 240 Teilen Nitrobenzol bei 20—25" unter Rühren mit der Lösung von 7,2 Teilen Brom in 60 Teilen Nitrobenzol versetzt Das allmählich dickflüssiger werdende Reaktionsgemisch wird 16 Stunden bei 20—25° verrührt und darauf mit 80 Teilen Äthanol versetzt Das ausfallende Reaktionsprodukt wird abfiltriert und mit Äthanol gewaschen. Man erhält 10,1 Teile eines 15,9% Brom enthaltenden Produktes, welches vorwiegend der Verbindung der Formel
entspricht. Es färbt Polyäthylenterephthalal in der Masse in reinem orangefarbigem Ton von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften. Die Nuancenbeständigkeit bei der Trockenhitzebehandlung (210°, 30 Sekunden) ist gegenüber dem rot färbenden Ausgangsstoff deutlich verbessert
Das gefärbte Material kann wie folgt behandelt und geprüft werden:
a) Thermofixierung
Eine Probe des gefärbten Materials wird in einer Präzisionsbügelpresse 30 Sekunden bei 210" behandelt und zusätzlich 30 Minuten bei 135° nachfixiert.
b) Prüfung der Reibechtheit nach Thermofixierung
Trockenes, ungefärbtes Baumwoll- bzw. Polyäthylenterephthalat-Gewebe wird in einem Crockmeter lOmal mit einem Druck von 900 g innerhalb 10 Sekunden über eine 10 cm lange Probe des gefärbten und thermofixierten Materials hin- und herbewegt. Das Anbluten des ungefärbten Materials wird beurteilt.
c) Prüfung des Anblutens während der Thermofixierung
Eine Probe des gefärbten Materials wird zusammen mit ungefärbtem Vergleichsgewebe (Polyamid, PoIyester) in einer Präzisionsbügelpresse 30 Sekunden bei 210° behandelt.

Claims (2)

  1. Patentansprüche: 1. Anthrachinoide Farbkörper, gekennzeichnet durch die Formel
  2. 2. Verfahren zum Färben hochmolekularer organischer Verbindungen in der Masse, gekennzeichnet durch die Verwendung von anthrachinoiden Färb-Br1
DE2447708A 1973-10-10 1974-10-07 Anthrachinoide Farbkörper Expired DE2447708C3 (de)

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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4128396A (en) * 1973-10-10 1978-12-05 Ciba-Geigy Corporation Process for the improvement of dyeing properties of pigments of the anilino and arylmercapto anthraquinone series
CH616442A5 (de) * 1975-07-23 1980-03-31 Ciba Geigy Ag
US4743642A (en) * 1986-09-08 1988-05-10 The Dow Chemical Company Color balanced rubber-reinforced plastic
JP2001187844A (ja) * 1999-12-29 2001-07-10 Ciba Specialty Chem Holding Inc 合成材料の練り込み着色のための新規顔料着色剤

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2128178A (en) * 1936-11-23 1938-08-23 Du Pont Process for the chlorination of aminoanthraquinone compounds
US2226909A (en) * 1936-12-30 1940-12-31 Sandoz Ltd Anthraquinone dyestuffs and a process for their manufacture
CH206726A (de) * 1937-05-04 1939-08-31 Ici Ltd Verfahren zur Darstellung eines neuen Anthrachinonfarbstoffes.
BE629938A (de) * 1963-02-11
US3378572A (en) * 1964-01-28 1968-04-16 Du Pont Chlorination of anthraquinone-sulfonic acids using nascent chlorine and an inorganicammonium salt(added slowly) in dilute sulfuric acid
US3530151A (en) * 1964-05-01 1970-09-22 Allied Chem Halogenation process
US3507606A (en) 1966-09-27 1970-04-21 Toms River Chemical Corp Acylphenylaminoanthraquinone dyes for linear polyester materials
GB1238372A (de) * 1968-03-25 1971-07-07
DE2122232C3 (de) * 1970-05-16 1974-12-05 Sumitomo Chemical Co., Ltd., Osaka (Japan) Anthrachinonverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
GB1426332A (en) * 1972-05-19 1976-02-25 Basf Ag Blue anthraquinoid acid dyes
US3797995A (en) * 1972-10-02 1974-03-19 American Aniline Prod Polyester textile fibers dyed with alpha-aminoanthraquinone dyes

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Publication number Publication date
DE2447708A1 (de) 1975-04-17
CS183764B2 (en) 1978-07-31
GB1465992A (en) 1977-03-02
NL7413350A (nl) 1975-04-14
FR2247449B1 (de) 1976-10-22
US3975410A (en) 1976-08-17
CH581166A5 (de) 1976-10-29
JPS5066527A (de) 1975-06-04
DE2462717C2 (de) 1980-07-10
FR2247449A1 (de) 1975-05-09
AR206901A1 (es) 1976-08-31
JPS5855985B2 (ja) 1983-12-13
DE2447708B2 (de) 1979-02-08
BE820847A (fr) 1975-04-09
AU7412974A (en) 1976-04-15
CA1045133A (en) 1978-12-26
DE2462717B1 (de) 1979-10-31
ES430812A1 (es) 1976-09-16

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