DE2451782C3 - Perylen^&lO-tetracarbonsäurediimidfarbstoffe und ihre Verwendung - Google Patents
Perylen^&lO-tetracarbonsäurediimidfarbstoffe und ihre VerwendungInfo
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Description
in der
R für lineares oder verzweigtes gesättigtes Alkyl
mit 2 bis 4 C-Atomen,
X Für Halogen und
η für die Zahlen O bis 3
X Für Halogen und
η für die Zahlen O bis 3
steht.
2. Perylentetracarbonsäurediimidfarbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß η
Null ist
3. Perylentetracarbonsäurediimidfarbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R für
Äthyl steht und π Null ist
4. Verwendung der Diimide gemäß den Ansprüchen 1 bis 3,ZUm Färben von Kunststoffen in der
Masse.
Die Erfindung betrifft neue Farbstoffe der Perylentetracarbonsäurediimidreihe sowie ihre Verwendung zum
Massefärben von Kunststoffen.
Die neuen Farbstoffe, die sich durch sehr gute Echtheitseigenschaften auszeichnen, haben die Formel
Die neuen Farbstoffe, die sich durch sehr gute Echtheitseigenschaften auszeichnen, haben die Formel
O O
R-O-CH2-CH2-CH2-N
N-CH2-CH2-CH2-O-R (I)
in der
R für lineares oder verzweigtes gesättigtes Alkyl mit 2
bis 4 C-Atomen,
X für Halogen und
η für die Zahlen O bis 3
X für Halogen und
η für die Zahlen O bis 3
steht.
Als Alkylreste für R mit 2 bis 4 C-Atomen sind z. B. im
einzelnen zu nennen: Äthyl, n-Propyl, iso-Propyl, Butyl.
Als Halogensubstituenten X am Perylenrest kommen insbesondere Chlor oder Brom in Betracht. Vorzugsweise
ist der Perylenrest jedoch unsubstituiert.
Die Farbstoffe kann man in an sich bekannter Weise durch Kondensation vor. Perylentetracarbonsäure oder
deren Dianhydrid mit den entsprechenden Aminen in Lösung- oder Verdünnungsmitteln, wie Wasser, Alkoholen,
Glykolen oder in einem Überschuß der Amine bei Temperaturen zwischen 80 und 200° C, vorzugsweise
zwischen 130 und 180°C, erforderlichenfalls unter Druck herstellen.
Als Amine kommen z. B. in Betracht: 3-n-Propoxypropylamin,
3-iso-Propoxypropylamin, 3-Butoxypropylamin
oder vorzugsweise 3-Äthoxypropylamin.
Aus dem Reaktionsgemisch isoliert man die Farbstoffe in üblicher Weise, z. B. durch Filtration. Vorteilhafterweise
filtriert man die Farbstoffe bei höheren Temperaturen, wie 40 bis 100° C, gegebenenfalls nach
dem Verdünnen des Reaktionsgemisches mit inerten Lösungsmitteln, z. B. Wasser oder Alkohole, wie
Methanol, Äthanol.
Zur Entfernung etwa noch vorhandener Spuren an Perylentetracarbonsäure kann man die Farbstoffe mit
verdünnter, heißer Natronlauge oder Sodalösung behandeln. Die Farbstoffe können gewünschtenfalls
durch Umfallen aus Schwefelsäure oder durch Umkristallisieren
weiter gereinigt werden.
Die Farbstoffe eignen sich ausgezeichnet zum Massefärben von Kunststoffen, insbesondere von
thermoplastischen Kunststoffen, wie Polyäthylen, Polycarbonaten, Polyvinylchlorid, insbesondere von Hart-
(lo Polyvinylchlorid, Polystyrol und dessen Copolymerisaten.
Die Farbstoffe ergeben sehr klare, leuchtende gelborange Färbungen, die — besonders in transparenten
Einfärbungen — fluoreszieren und trotzdem eine sehr gute Lichtechtheit aufweisen. Die Farbstoffe lassen
(.5 sich auch im Gemisch mit anderen Farbstoffen zum
Einfärben von Kunststoffen verwenden, wobei durch die Fluoreszenz die Brillanz der Färbung erhöht wird.
In der DT-PS 11 30 099 werden Fluoreszenzfarbstof-
In der DT-PS 11 30 099 werden Fluoreszenzfarbstof-
fe beschrieben, die durch Kondensation von primären
aliphatischen oder cycloaliphatischen Aminen mit 4 und mehr C-Atomen mit Perylentetracarbonsäure, deren
Anhydrid oder deren Derivate erhalten werden. Demgegenüber zeichnen sich die neuen äthergruppenhaltigen Farbstoffe durch eine bessere Verteilbarkeit in
den Kunststoffen aus. Außerdem weisen die Farbstoffe der Erfindung bei der Synthese Vorteile auf. Dies gilt
wegen der Wasserlöslichkeit der eingesetzten Ätheramine, insbesondere bei den Farbstoffen mit niederem
Alkoxyrest, wie den y-Äthoxy-, Propoxy- und Isopropoxyverbindungen von (1). Wegen sehr leichter
Verteilbarkeit (Dispergierbarkeit) ist der Farbstoff aus 3-Äthoxypropylamin besonders bevorzugt
Der Farbstoff (1) mit R = Äthyl hat die Eigenschaft in
zwei verschiedenen Modifikationen aufzutreten, die sich im Röntgenbeugungsdiagramm unterscheiden: In einer
blauroten rauten- bis prismenförmig kristallisierenden
Form A und in einer orangen spindelförmig kristallisierenden Form B. Die Form A bildet sich bevorzugt bei
Reaktionstemperaturen bis zu 160° C aus, während bei höheren Reaktionstemperaturen z.B. bei 170°C die
Form B entsteht. Beide Formen lassen sich ineinander überführen: Durch Erhitzen der Form A in höher
siedenden organischen Flüssigkeiten, z. B. Diglykol, entsteht die Form B. Durch Erwärmen der Form B in
DMF erhält man die Form A. Beim Einfärben von Kunststoffen verhalten sich beide Formen ungefähr
gleich.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
In 360 Teilen Wasser werden 120 Teile Perylentetracarbonsäureanhydrid und 74 Teile y-Äthoxypropylamin
verrührt und unter Druck auf 130 bis 135° C erhitzt. Man
rührt etwa 5 Stunden bei dieser Temperatur bis eine Probe keine freie Perylentetracarbonsäure mehr anzeigt. Nach dem Abkühlen und Entspannen verdünnt
man mit Wasser, filtriert, wäscht neutral und trocknet Ausbeute: 170 Teile Perylentetracarbonsäure-bis-iy-äthoxypropylimid) in der Form blaustichig roter rautenförmiger Plättchen (Form A).
In 400 Teilen Äthylenglykol werden 110 Teile Perylentetracarbonsäureanhydrid und 76 Teile
y-Äthoxypropylamin unter Rühren auf 155 bis 160°C
erhitzt und so lange bei dieser Temperatur gehalten, bis keine freie Perylentetracarbonsäure mehr nachzuweisen ist. Dies ist nach etwa 1 Stunde der Fall. Man IaBt auf
etwa 80° C abkühlen, verdünnt mit 300 Teilen Methanol, filtriert bei etwa 40°C, wäscht den Filterkuchen mit
Methylalkohol, dann mit Wasser und trocknet.
Ausbeute: 161 Teile Perylentetracarbonsäure-bis-()>-äthoxypropylimid) in der Form von blaustichig roten
rautenförmigen Plättchen (Form A).
Verfährt man wie in Beispiel 2, erwärmt jedoch bei der Kondensation 2 Stunden auf 170 bis 175°C, so erhält
man nach dem Aufarbeiten 157 Teile des gleichen Farbstoffs in Form orangeroter spindelförmiger Kristallplättchen (Form B).
50 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs (Form A) werden in 150 Teilen Äthylenglykol etwa 1
Stunde bei 195 bis 200° C gerührt Nach dem Aufarbeiten erhält man mit quantitativer Ausbeute den
Farbstoff in der Form orangeroter Spindeln (Form B).
Das gleiche Ergebnis erhält man mit dem Farbstoff des Beispiels 2.
5 Teile des Farbstoffs des Beispiels 3 (Form B) werden in 300 Teilen Dimethylformamid 15 Minuten bei
ίο Siedetemperatur gehalten. Nach dem Abkühlen auf normale Temperatur erhält man einheitliche Kristallprismen der Form A.
Das gleiche Ergebnis erhält man mit dem Farbstoff des Beispiels 4.
In 360 Teilen Wasser werdeil 120 Teile Perylentetracarbonsäureanhydrid und 84 Teile y-Isopropoxypropylamin verrührt und unter Druck auf 130 bis 135° C erhitzt
Man rührt etwa 5 Stunden bei dieser Temperatur bis eine Probe keine freie Perylentetracarbonsäure mehr
anzeigt. Nach dem Abkühlen und Entspannen verdünnt man mit Wasser, filtriert, wäscht neutral und trocknet.
Ausbeute: 173 Teile des Perylentetracarbonsäure-ibis-y
isopropoxypropylimid) in Form roter Kristalle.
0,05 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs werden in e'nem Trommelmischer mit 100 Teilen
jo gemahlenem Polystyrol-Blockpolymerisat trocken gemischt. Das Gemisch wird auf einer Schneckenpresse
bei einer Zylindertemperatur von 200 bis 250° C geschmolzen und homogenisiert. Die gefärbte plastische Masse wird durch Heißabschlagen am Düsenkopf
oder durch Ausziehen von Fäden unter Kühlung granuliert. Das so erhaltene Granulat wird anschließend
in einer Spritzgußvorrichtung bei 200 bis 25O°C zu Formkörpern verspritzt und auf Pressen zu beliebigen
Körpern gepreßt Man erhält leuchtend gelborange
Spritzlinge mi* sehr guter Lichtechtheit, die in
ähnlichem Farbton fluoreszieren.
Anstelle von Polystyrol-Blockpolymerisat kann auch ein Polystyrol-Emulsions- oder -Suspensionspolymerisat bzw. Copolymerisate mit Butadien und Acrylnitril
oder Acrylestern verwendet werden.
Verwendet man anstelle des Farbstoffs des Beispiels 1 die Farbstoffe der Beispiele 2, 3 oder 6, so erhält man
ganz ähnliche Färbungen.
0,1 Teile Farbstoff des Beispiels 1 werden mit 100 Teilen gemahlenem Polystyrol-Blockpolymerisat und 1
Teil Titandioxid, wie in Beispiel 2 angegeben, gemischt. Das Gemisch wird geschmolzen, homogenisiert und
granuliert. Das so erhaltene Granulat wird zu Formkörpern verspritzt oder gepreßt (Verarbeitungs-Temperatur 200 bis 25O0C). Man erhält leuchtendorange gefärbte Spritz- oder Preßlinge mit sehr guten
Echtheiten.
Verwendet man anstelle des Farbstoffs des Beispiels 1 die gleiche Menge des Farbstoffs des Beispiels 6, so
erhält man ganz ähnliche Färbungen.
0,1 Teile Farbstoff, erhalten nach Beispiel 1, werden mit 100 Teilen Polyvinylchloridpulver (Suspensionsoder Emulsionsware) und 2 Teilen Dibutyl-Zinn-bis-
thioglykolsäure-hexylester auf einem Mischwalzwerk
bei 150 bis 1600C homogenisiert (ca. 8 Minuten). Die
erhaltenen Walzfelle werden auf einer Plattenpresse bei 1400C mit ca. 0,4 kg/cm2 zu Platten gepreßt Man erhält
transparente leuchtend orange Preßlinge.
Verwendet man anstelle des Farbstoffs des Beispiels 1 den Farbstoff des Beispiels 6, so erhält man ganz
ähnliche Färbungen.
Beispiel 10
0,1 Teile Farbstoff, erhalter nach Beispiel 1, werden
mit 100 Teilen Polyvinylchloridpulver (Suspensionsoder Emulsionsware), 1 Teil Titandioxid (Rutilware) und
2 Teilen Dibutyl-Zinn-bis-thioglykolsäure-hexylester
auf einem Mischwalzwerk wie in Beispiel 8 beschrieben homogenisiert und anschließend zu Platten gepreßt.
Man erhält klare orange Preßlinge.
Verwendet man anstelle des Farbstoffs des Beispiels 1 den Farbstoff des Beispiels 6, so erhält man ganz
ähnliche Färbungen.
Beispiel Π
Man verfährt wie in Beispiel 2 beschrieben,
verwendet jedoch statt 110 Teile Perylentetracarbonsäureanhydrid
119 Teile Monochlor-perylentetracarbonsäureanhydrid,
so erhält man einen ganz ähnlichen Farbstoff.
Die Mcnochlor-perylentetracarbonsäure bzw. ihr Anhydrid värd auf folgende Weise hergestellt:
ίο 100 Teile Perylentetracarbonsäureanhydrid werden
in 700 Teilen Nitrobenzol mit 12 Teilen Jod und 390 Teilen Sulfurylchlorid auf 65 bis 700C erhitzt und 2
Stunden bei dieser Temperatur gerührt Man erwärmt weiter auf 80 bis 85° C und hält 7 Stunden bei dieser
is Temperatur. Nach dem Abkühlen auf gewöhnliche
Temperatur wird abfiltriert, mit Nitrobenzol, Methanol und Wasser gewaschen und getrocknet Man erhält in
sehr guter Ausbeute ein Perylentetracarbonsäureanhydrid mit einem Chlorgehalt von 8,9%. Dies entspricht
einem Monochlor-perylentetracarbonsäureanhydrid.
Claims (1)
1. Perylen-SA^lO-tetracarbonsäurediimidfarbstoffe der Formel
O O
R-O-CH2-CH2-CH2-N
N-CH2-CH2-CH2-O-R
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| DE19742451782 DE2451782C3 (de) | 1974-10-31 | Perylen^&lO-tetracarbonsäurediimidfarbstoffe und ihre Verwendung | |
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| CH1395675A CH618209A5 (en) | 1974-10-31 | 1975-10-28 | Process for the preparation of novel dyestuffs of the perylene-3,4,9,10-dicarboximide series |
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| DE2451782B2 DE2451782B2 (de) | 1977-06-30 |
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