DE2230601C3 - Chinophthalonpigmente und deren Herstellung - Google Patents

Description

i A

OH

CH₃

wobei R ein Wasserstoffatom, eine Carboxylgruppe oder ein Halogenatom bedeutet und wobei der Benzolring A Halogenatome oder eine niedere

Alkylgruppe oder Alkoxygruppe aufweisen kunn, mit einer halogenierten Naphthalin-2,3-diairbonsaure der Formel

COOH

COOH

wobei Y ein Halogenatom und η eine Zahl von 1 bis 4 bedeutet, oder mit einem Anhydrid oder einem Imid derselben umsetzt und gegebenenfalls das Umsetzungsgut halogeniert.

3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Molverhältnis der halogenierten Naphthalin-2,3-dicarbonsäure oder des Anhydrids oder des Imids derselben zum Chinolin von 2 bis 20 wählt und daß die Re^jktionslemperatur im Bereich von 120 bis 30O⁰C liegt.

4. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß man das Chinolinderivat in einem inerten organischen Lösungsmittel auflöst, wobei die Lösungsmittelmenge das 5- bis 20fache der Menge des Chinolinderivats ist.

5. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet,daß man das Umsetzungsgut mit einem Hailogenierungsmittel in Wasser oder in einem inerten Lösungsmittel halogeniert.

6. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart eines Zinkchlorid-Katalysators oder eines Aluminiumchlorid-Katalysators durchführt.

Die Erfindung betrifft Chinophthalonpigmente sowie deren Herstellung.

Es ist bekannt, öllösliche Pigmente (Chinolin gelb) aus Chinophthalonen herzustellen. Diese bekannten Pigmente haben jedoch eine geringe Licht-. Hitze- und ölechtheit. Demgemäß waren die Anwendungsmöglichkeiten dieser organischen Pigmente recht begrenzt

Es ist daher Aufgabt: der Erfindung, Chinophthalonpigmente mit ausgezeichneter Licht-, Hitze-, öl- und Chemikalienechtheit und mit ausgezeichneter Farbekraft zu schaffen, welche sich als Anstrichpigment und Kunststoffpigment sowie für Druckfarben eignen, sowie ein Verfahren zu deren Herstellung.

Dif'se Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Chinophthalonpigment der Formel

(D

CO

Alkoxygruppe mit vorzugsweise je 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Ί} ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom und )i eine Zahl von I bis 4 bedeutet.

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung dieses Pigments besteht in der Umsetzung eines Chinolinderivats der Formel

45

OH

(H)

wobei R ei;. Wasserstoffatom, eine Carboxylgruppf oder ein Halogenatom bedeutet und wobei der Benzol ring A Halogenatome oder eine niedere Alkylgruppi oder eine niedere Alkoxygruppe tragen kann, untc Erhitzen mit einer halogenierten Naphthalin-2,3-di carbonsäure der Formel

60 COOH

gelöst, wobei X ein Wasserstoff- oder Halogenatom, Y cii'; Halogenatom, Z¹ ein Wasserstoffatom. ein HaIogenalom. eine niedere Alkylgruppe oder eine niedere

(III)

COOH

wobei Y ein Halogenatom und /1 eine Zahl von I bis

bedeutet, oder mit einem Anhydrid oder Imid derselben, worauf gegebenenfalls das Umsei/ungsgut halogeniert wird.

Die folgenden Verbindungen können beispielsweise als Chinolinderivate der Formel Il eingesetzt werden:

Methyl-3-oxychinolin,

Methyl-3-oxychinolin-4-carbonsäure, Methyl-3-oxy-4-chlorehinolin, Methyl-3-oxy-4-bromchinolin, Methyl-S-oxy-o-chlorchinolin, Methyl-S-oxy-o-bromchinolin, Methyl-S-oxy-e-chlorchinolin, Methyl-S-oxy-S-bromchinolin, MethyW-oxy-^o-dibromchinolin, MethyW-oxy^brom-o-chlorchinolin, Methyl-S-oxy-o.S-dichlorchinolin, Methyl-S-oxy-oJ-dichlorchinolin, Methyl-a-oxy-S.o-dichlorchinolin, Methyl-S-oxy^brom-o-methylchinolin, MethyW-oxy-A-brom-fi-iithylchinolin.

MethylO-oxy^-chlor-o-methylehinolin.

MelhviO-oxy^-chlor-ö-äthylchinolin.

Methyl-3-oxy-4-chlor-6-me;hoxychinolin.

Mcthyl^-oxy^-chlor-o-äthoxyehinolin.

Methyl^-oxy^.S-dibroni-o-niethylchinolin.

Methyl^-oxy^K-dibrom-o-äthylchinolin.

MethyW-oxy^.S-dibrom-o-methoxychinolin.

Methyl-3-oxy-4,8-dibror:i-6-;ithoxychinolin.

Methyi-S-oxy^.S-dichlor-fi-methylchinolin.

Methyl-3-oxy-4,8-dichlor-6-iithylchinolin.

Methyl-3-oxy-4,8-dichlΰr-6-nlethoxycl^inolin.

Meth>' S-oxy^-brom-ö-methoxychinolin.

Methyl-3-oxy-4-brom-6 -äthoxychinolin.

Methyl-3-oxy-4.r-dichli ,^-iiihoxychinolin.

Methyl-3-oxy-4.5(od'jr 4 7)-dibrom-

6-mcthylchinolin.
2-Methyl-3-oxy-4.5(oder 4,7)-dichlor-

6-methylchinolin.
2-Mcthyl-3-oxy-4,5 (oder 4,7 )-dibrom-

6-methoxychinolin und
2-Methyl-3-oxy-4.5(oder 4.7)-dichlor-

6-methoxychinolin.
2-Methyl-3-oxy-4-carbonsäure-6-niethylchiiiolin

und
2-Methyl-3-oxy-4-carbonsiiure-6-methoxychinolin.

Die halogenicrten Naphthalin-2,.!-dicarbonsäuren umfassen z. H.:

Mono-halogen-naphthalin^^-dicarbonsäure. Di-halogen-naphthalin-2.3-dicarbonsäurc. Tri-halogen-naphthalin-2,3-dicarbonsäure und Tetra-halogcn-naphthalin~2.3-diearbonsaurc sowie insbesondere

Mono-brom-naphthalin-2.3-dicarbonsäure. Mono-chlor-naphthalin^J-dicarbonsäure. Tclra-brom-naphthalin-2,3-dicarbonsäure und Tetra-chlor-naphthalin-2.3-dicarbonsäurc.

Die erfindungsgemäße Reaktion kann in degenwart oder in Abwesenheit eines Lösungsmittels durchgeführt werden. Falls ein solches Lösungsmittel verwendet wird, so ist ein inertes organisches Lösungsmittel bevorzugt. Derartige inerte organische Lösungsmittel umfassen o- Dichlorbenzol, Trichlorbenzol. o-Nitrotoluol, Nitrobcnzol, Chlornaphthalin und Tetrahydronaphthalin. Die Gewichtsmcnge des inerten organischen Lösungsmittels ist etwa das 5- bis 20fachc

der Menge des t'hinolinderivius gemäß Formel II. Die Menge an halogenierter Nttphthalin-2,3-dicarbonsäure oder des Anhydrids oder Imids derselben kann 2 bis 20 Mo| pro I Mol des Chinolinderivats betragen. Es ist jedoch bevorzugt, einen Überschuß der halogenieren Naphthalin-2,3-dicarbonsiiure oder des Anhydrids oder des Imids derselben zu verwenden und die Reaktion in der Schmelze durchzuführen Die Reaktionstemperatur liegt vorzugsweise im Bereich von 120 bis 300" C und insbesondere im Bereich von 150 bis 260 C.

Es ist möglich, die Umsetzung mit Vorteil unter Zugabe eines Katalysators, wie Zinkchlorid, Aluminiumchlorid od. dgl. durchzuführen. Das Chinophthalonpigment kann aus der Reaktionsmischung isoliert werden, nachdem die Reaktion in dem inerten Lösungsmittel durchgeführt wurde, indem man die Reaktionsmischung abkühlt und filtriert und indem man sodann mit Methanol oder Äthanol od. dgl. wäscht oder indem man nach dem Abkühlen der Reaktionsmischung diese mit einem Verdünnungsmittel, wie Methanol oder Äthanol verdünnt und das abgeschiedene dut filtriert und wuscht.

Es ist auch möglich, das bei der Reaktion anfallende Chinophthalonpigment zu halogenieren, wobei es in Wasser oder in einem inerten Lösungsmittel suspendiert wird und sodann mit dem Halogenierungsmittel versetzt wird. Als Lösungsmittel kommen Chlorbenzol. o-Nitrotoluol. Nitrobenzol oder Trichlorbenzol in Frage sowie anorganische oder organische Säuren. wie Schwefelsäure oder Essigsäure.

Die Menge des Lösungsmittels beträgt etwa das 3-bis 20fache der Masse des Gutes, welches aus der Reaktionsmischung isoliert wird. Wenn die Kondensationsreaktion in einem inerten organischen Lösungsmittel durchgeführt wird, welches sowohl hinsichtlicn der Halogenierung als auch hinsichtlich der Kondensationsreaktion inert ist, so kann die Halogenierung unmittelbar nach der Kondensationsreaktion durchgeführt werden, ohne daß das Umsetzungsgut abgetrennt werden müßte. Als Ha'ogenierungsmittel kommen Halogene in Frage, wie z. B. Chlor oder Brom sowie Halogensulfit, wie z. B. Thionylchlorid oder Sulfurylchlorid.

Es ist insbesondere bevorzugt, Halogen zu verwenden, wie Chlor oder Brom. Die Reaktionstemperatur liegt vorzugsweise im Bereich von 40 bis 180'²C und insbesondere im Bereich von 70 bis 160⁰C. Es ist bevorzugt, die Reaktion unter Verwendung eines Halogenicrunjjskatalysators durchzuführen, wie Jod, Eisen. Eisenchlorid od. dgl. Normalerweise kann man ein herkömmliches Verfahren verwenden, wobei das Produkt in einem Lösungsmittel, wie Schwefelsäure. Caprylsäurc od. dgl., aufgelöst und sodann in eine große Menge Eiswasser eingegossen wird, um das Produkt wieder auszukristallisieren, worauf der Niederschlag abliltriert und mit Alkalihydroxidlösung gewaschen wird.

Die erhaltenen Chinophthalonpigmente sind neue Verbindungen mit ausgezeichneter Lichtcchthcit, HiI-zccchthcit, ölcchthcit, Chemikalicnechtheit und mit einem ausgezeichnet klaren Gelbton. Die erfindungsgemäßen Pigmente eignen sich als Anstrichpigmenle oder als Kunststoffpigmente oder für Druckfarben. Die crtmdungsgemäß hergestellten Pigmente können für verschiedene Gegenstände, wie z. B. Filme oder Platten od. dgl. verwendet werden, welche aus synthetischen Polymeren, wie Polyolefin-, Polystyrol-, Poly-

acrylnitril-, Polyvinylchlorid-, Polyamid-, Polycarbonat- und Polyacetut-Polymeren hestehen. Es ist ferner möglich, die erfindungsgemiißen Pigmente für verschiedene Gegenstände aus Copolymeren, wie z. B. aus Acryl-Styrol-Copolymeren und Acryl-Butadien-Styrol-Copolymeren zu verwenden. FUr die Färbung synthetischer Polymerer mit den erfindungsgemäß hergestellten Pigmenten kann man verschiedene herkömmliche Formverfahren verwenden, wie z. B. Formpreßverfahren, Preßspritzverfahren, Spritzgußverfahren, Strangpreßverfahren oder Kalandrierverfahren, wobei eine Mischung verwendet wird, welche durch Mischen einer geeigneten Menge des Pigments mit einem Kunststoff und nachfolgendes Kneten hergestellt wurde.

Es ist ferner möglich, gefärbte Artikel mit einer ausgezeichneten Echtheit durch herkömmliche Gießverfahren herzustellen, wobei das Pigment einem flüssigen Monomeren oder einem Prepolymeren oder Vorpolymeren zugesetzt wird, worauf die Mischung zur Verfestigung polymerisiert wird.

Im folgenden wird die Erfindung an Hand von Ausführungsbeispielen näher erläutert. Falls nichts anderes angegeben, sind die Mengenangaben Gewichtstcilc.

Beispiel 1

10 Teile 2-Mcthyl-3-oxychinolin-4-carbons;iure wurden in 100 Teilen Trichlorbenzol aufgelost, und SO Teile Tetrabromnaphthalin-2.3-dicarbonsäurcanhydrid wurden tropfenweise zu dieser Mischung gegeben. Die Mischung wurde auf 200 C erhitzt und während 9 Stunden bei 200 C umgesetzt. Nach dem Abkühlen auf 60 C wurden die abgeschiedenen Kristalle abfiltriert und mit Chlorbenzol gewaschen und danach mit Isopropylalkohol gewaschen, um das Trichlorbenzol zu entfernen. Ferner wurde das Produkt mit Wasser gewaschen und danach getrocknet, wobei 28 Teile des Produkts der nachstehenden Formel gewonnen wurden.

Die erhaltene Verbindung hat einen Schmelzpunkt von 360" C, und die Wellenlänge des Absorptionsmaximums des Produkts in Aceton liegt bei 461 ma. Es ist möglich, dieses Produkt snlbst als Pigment zu verwenden. Ein besseres Chinophthalonpigmcnt wird jedoch erhalten, wenn man dieses Produkt in Schwefelsäure auflöst und die Lösung auf Eiswasscr gießt. wubei ein Niederschlag entsteht. Der Niederschlag wird abgesaugt und mit Naixiumhydroxidlösung gewaschen und danach konditioniert.

Das erhaltene Pigment hat eine ausgezeichnete Färbekraft und eine große Wärme-, Licht- und Chemikalienechtheit. Das Produkt eignet sich ausgezeichnet für Anstrichfarben, Drucktinten und Kunststofffarben. «-,5

OH

CO

CH

60

CO

[Q₂H₉NO₃Br₄]

Die Ergebnisse der Elementaranalyse stimmen im wesentlichen mit den theoretischen Werten übcrcin. wie aus der nachstehenden Tabelle 1 ersichtlich ist.

Ti belle I

Cl "M

Gefundener Wert
Berechneter Wert

40,8
40,3

N 1%)

1,9
2,1

HIM

1.6

1,4

Br 1" «1

48,3
48,9

Beispiel 2

10 Teile des gemäß Beispiel I hergestellten Umsetzungsgutes wurden zu 100 Teilen o-Dichlorbenzol gegeben, und die Mischung wurde gleichförmig gerührt und auf 160⁰C erhtet, worauf 9,1 Teile Brom tropfenweise während etwa einer Stunde hinzugegeben wurden. Nach der Titration wurde die Mischung bei 160" C während 2 Stunden umgesetzt. Nach der Umsetzung wurde das Produkt auf Zimmertemperatur abgekühlt und abgesaugt, und das Filtergut wurde nacheinander mit Methanol, Aceton und Wasser gewaschen und sodann getrocknet, wobei 11 Teile eines Produkts der nachstehrnden Formel erhalten wurden.

Der Schmelzpunkt <?.:s Produkts liegt oberhalb 360 C. und das Absorptionsmaximum des Produkts in Aceton liegt bei einer Wellenlänge von 476 ma. Die Ergebnisse der Elementaranalyse stimmen im wesentlichen mit den theoretischen Werten überein, wie aus Tabelle 2 hervorgeht. Nach einer Konditionicrbehandlung wurde das Pigment mit einer Farbe oder einem Kunststoff vermischt. Die Farbe und der Kunststoff nahmen eine klare gelbe Färbung mit ausgezeichneter Wärme-, Licht- und Chemikalienechtheit und mit ausgezeichneter Färbekraft an.

[C₂₂H₈NO₃Br₅]

Tabelle 2

Gefundener Wert .
Bcrechntter Wert

( 1%)	N ("'„)	H l%l
36,5	2,2	1,0
36,0	1,9	1,1

Hr ("nl

53,8
54.5

Beispiel 3

90Tei'.e Chlornaphthalin, 10 Teile 2-Methyl-3-oxy-4-bromchinoIin, 35 Teile Monochlornaphthalin-2,3-dicarbonsüurcimid und 2 Teile Zinkchlorid wurden vermischt und auf 175 bis 180⁰C erhitzt und 12 Stunden umgesetzt. Nach der Umsetzung wurde das Reaktionsprodukt allmählich auf 60"C abgekühlt und sodann mit 100 Teilen Isopropylalkutiol verdünnt.

Nach der Abkühlung auf Zimmertetnpeiatur wurde das Produkt abfiltriert und mit Isopropylalkohol gewaschen und danach mit Wasser gewaschen. Das erhaltene feuchte Filtergut wurde in 120 Teilen einer 0,2%igen Salzsäure dispergiert und bei 70 bis 80 C in

der Wurme behandelt und danach bei der gleichen Temperatur abfiltriert. Der Niederschlag wurde mit Wasser bis zur neutralen Reaktion des l'iltrats gewaschen und danach getrocknet, wobei 14 Teile des Produkts der nachstehenden F'Ormel erhalten wurden. Der Schmelzpunkt des Produkts liegt oberhalb 360 C. und das Absorptionsmaximum des Produkts in Aceton liegt bei einer Wellenlänge von 463 πΐμ. Die l-'rgcbmsse der Hlemcntaranalyse (Tabelle 3) stimmen im wesentlichen mil den theoretischen Werten überein. Das Konditionierverfahren gemäß Heispiel I wurde mit dem Produkt wiederholt. Dabei wurde ein feinpulveriges gelbes Pigment mit einem klaren Farbton erhalten. Das Pigment erzeugt einen klaren Gclbton. Es hat eine sehr hohe Färbekraft, und es eignet sich insbesondere für Druckfarben.

OH

CO

CH

CO

[C₂₂H₁₁NO₃BrCl]

Tabelle 3

Gefundener Wert
Berechneter Wert

C(%)	Il I"'·)	N(%)	Hr(%)
58.0	2,2	3,3	17,9
58,3	2,4	3,1	17,7

Beispiel 4

11 Teile 2-Methyi-3-oxychinolin-4-carbonsäure wurden zu 150 Teilen o-Dichlorbenzol gegeben, worauf 40 Teile Dibromnaphthalin^-dicarbonsäurcanhydrid tropfenweise unter beständigem Rühren zu der Mischung gegeben wurden. Die Mischung wurde während 12 bis 13 Stunden unter Rückfluß beim Siedepunkt des o-Dichlorbenzols (Kp. 179.2"C) gehalten. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung auf Zimmertemperatur abgekühlt und filtriert, und der Filtrierrückstand wurde mit Methanol und danach mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei 15 Teile des Produkts der nachstehenden Formel erhalten wurden. Der Schmelzpunkt des Produkts liegt oberhalb 360 C. und das Ab5.orptionsmaximum in Aceton liegt bei einer Wellenlänge von 465 ma. Die Ergebnisse der Elcmentaranalyse dieses Produkts stimmen im wesentlichen mit den theoretischen Werten gemäß Tabelle 4 überein.

Die Konditionierbehandlung gemäß Beispiel ! wurde mit dem erhaltenen Produkt wiederholt. Man erhielt ein feinpulvriges gelbes Pigment mit einem klaren Ton und mit einer ausgezeichneten Färbekraft. Das Pigment färbt mit einem klaren Gelbton. Es hat eine ausgezeichnete Licht-, Wärme- und ölechtheit, und es eignet sich insbesondere für Kunststoffe, wie Polyvinylchlorid, Melaminharz, Phenolharz, Polyäthylen oder Styrolharz.

TC₂₂M₁₁NO₃Br₂I

Tabelle 4

Gefundener Wert
Berechneter Wert

52,9
53,1

2.1

2,2

2,7 2,8

Beispiel 5

15 Teile 2-Methyl-3-oxychiriolin wurden in 100 Teilen Nitrobcnzol aufgelöst und tropfenweise mit 25 Teilen Naphlhalin-2,3-dicarbon.'iäureanhydrid versetzt. Die Mischung wurde während 15 bis 16 Stunden unter Rückfluß beim Siedepunkt des Nitrobcnzois umgesetzt. Nach der Umsetzung wurde das Reaktionsprodukt auf 40° C abgekühlt und filtriert. Das erhaltene Filtergut wurde mit 80 Teilen Methanol und danach mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei 17 Teile des Produkts der nachstehenden Formel erhalten wurden:

s-js/

OH

CO

CH

CO

Das Produkt wurde zu einem feinen Pulver zerkleinert und in 200 Teilen Wasser dispergiert. 0,5 Teik Jod wurden zu der Dispersion gegeben, und diese wurde auf 90 bis 95¹C erhitzt. 35 Teile Brom wurdcr in die Mischung während 2 Stunden unter beständi gem Rühren eingetropft, worauf während 3 Stunder umgesetzt wurde. Nach der Reaktion wurde das Reak tionsprodukt auf Zimmertemperatur abgekühlt um filtriert und mit Methanol und danach mit Wasser ge waschen. Das Produkt wurde getrocknet und au Chlorbenzol umkristallisiert wobei 21 Teile eine Produkts der nachstehenden Formel erhalten wurder wobei drei Bromatome eingeführt wurden. De Schmelzpunkt des Produkts liegt oberhalb 360° C, un das Absorptionsmaximum des Produkts liegt bei eine Wellenlänge von 468 ΐτίμ.

Die Konditionierungsbehandlung gemäß Beispiel wurde mit diesem Produkt wiederholt. Man erhie ein feinpulveriges gelbes Pigment mit einem klare Farbton und mit einer ausgezeichneten Wärme Licht- und Chemikalienechüieit und mit einer ausgt zeichneten Färbekraf'i.

409639/22

AA/

OH

co

CH

CO

[C₂₂H₁₀NO₃Br,]

Tabelle 5

"Br,

Gefundener Wert
Berechneter Wert

C (%)	H (%)	N (%)
46,1	1,6	2,1
45,8	1,8	2,4

Br (%)

41,2 41,7

co

[C₂₂H₈NO₃BrCl₄] Tabelle 6

Gefundener Wert
Berechneter Wert

	H (%l	NC)	BrCoI
47.1 47.5	1,6 1,4	2.4 2,5	14,7 14,4

Ci (%)

25,1 25,5

Beispiel 7

10Teile 2-Mcthyl-3-oxy-4-c<irr>onsiiurc-6-mcthylchinolin wurden mit 80 Teilen Tctrabromnaphthalin-2,3-dicarbonsiiurcanhydrid gemäß Beispiel I umgesetzt. Man erhielt ein Produkt der nachstehenden Formel. Der Schmelzpunkt des Produkts liegt oberhalb 330"C, und das Produkt ist in Aceton unlöslich. Die Ergebnisse der Elementaranalyse sind in Tabelle 7

ίο zusammengestellt.

Nach Konditionierung des Produkts erhielt man ein Pigment mit einer ausgezeichneten Wärme-, Licht- und Chemikalienechtheit und mit einem klaren OeIbton sowie mit einer ausgezeichneten Färbekraft bei Kunststoffen.

Beispiel 6

20 Teile 2-Mcthyl-3-oxychinolin wurden in 150 Teilen Trichlorbenzol aufgelöst, und sodann wurde die Mischung unter gleichförmigem Rühren mit 45 Teilen Telrachlornaphthalin-i.J-dicarbonsäure versetzt, worauf die Mischung während 7 bis 8 Stunden bei 180 bis 183° C umgesetzt wurde. Nach der Umsetzung wurde die Mischung auf 150"C abgekühlt und tropfenweise während etwa einer Stunde mit 7,3 Teilen Brom versetzt.

Nach der Zugabe wurde die Mischung während 1.5 Stunden bei der gleichen Temperatur umgesetzt, und das Reaktionsprodukt wurde auf 50⁰C abgekühlt und bei der gleichen Temperatur abfiltriert, und der Filierrückstand wurde mit Methanol und danach mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei 42 Teile eines Produkts der nachstehenden Formel erhalten wurden.

Das Absorptionsmaximum des Produkts in Aceton liegt bei einer Wellenlänge von 471 m-.i. Die Ergebnisse tier Elementaranalyse stimmen im wesentlichen mit den theoretischen Werten übercin (Tabelle 6).

Die Konditionicrungsbchandlung gemäß Beispiel I wurde mit diesem Produkt wiederholt. Man erhielt ein fcinpulveriges Pigment mit einem klaren Gelbton und mit einer ausgezeichneten Licht-, Hitze- und ölechthcit und mit einer sehr guten Färbekraft.

CO

[C₂₃H₁₁NO₃Br₄]

Gefundener Wert.
Berechneter Wert.

Tabelle 7

41,9
41,2

Nl"„>

1,9

2,1

H Γ ..ι

1,7
1.6

HrCn)

Beispiel 8

10 Teile 2-Methyl-3-oxy-4-carbonsäurc-6-methoxy chinolin wurden mit 80 Teilen Tctrabromnaphthalin 2,3-dicarbonsiiurcanhydrid gemäß Beispiel I umge setzt. Man erhielt ein Produkt der nachstehender Formel. Der Schmelzpunkt des Produkts liegt ober halb 330 C. und das Produkt ist in Aceton unlöslich Die Ergebnisse der Elementaranalyse sind in Tabelle ί zusammengestellt.

Nach Durchführung einer Konditionierung erhäl man ein Pigment mit einer ausgezeichneten Wärme-Licht- und Chemikalienechtheit und mit einem klarei Gclbton sowie mit einer ausgezeichneten Färbekraf bei Kunststoffen.

OCH₃ OH

WV

co

CH

CO
[C₂₃H₁₁NO₄Br₄]

Tabelle 8

Gefundener Wert.
Berechneter Wert.

ci%)	NC»)	H CV,
40.6 40,3	L9 2,0	L7 1,6

4356

Claims (2)

Patentansprüche;

1. Chinophthalonpigment der Formel
X

OH

wobei X ein Wasserstofiatom oder ein Halogenatom, Y ein Halogenatom, Z¹ ein Wasserstoffatorn, ein Halogenatom, eine niedere Alkylgruppe oder eine niedere Alkoxygruppe, Z² ein Wasserstoftatom oder ein Halogenatom und η eine Zahl von 1 bis 4 bedeutet.

2. Verfahren zur Herstellung des Pigments gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Cr inolinderivat der Formel