DE1569691C - Perylenpigmente und deren Verwendung - Google Patents
Perylenpigmente und deren VerwendungInfo
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Description
Mit aromatischen Aminen substituierte Perylenpigmente wurden bereits nach den in. den US A.Patentschriften
2 543 747, 2 705 127 sowie in den deutschen Auslegeschriften 1132 272, 1 071 280 beschriebenen
Verfahren hergestellt. Alle diese Verfahren beziehen sich auf die Umsetzung zwischen 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäureanhydrid
und einem aromatischen Amin, wobei nach der deutschen Auslegeschrift
1132 272 2-Aminopyridin und nach der deutschen Auslegeschrift 1 071 280. substituierte Aminobenzole
als organische Amine verwendet werden. Die erhaltenen Farbstoffe haben zwar ziemlich gute Färbeeigenschaften,
besitzen jedoch nicht die für die Herstellung vorimetällisiertenAnstrichenerforderlicheTransparenz.
Weiterhin haben die so erhaltenen Pigmente nicht die erforderliche Reinheit des Farbtones, die für gewerblich
verwertbare Pigmente wesentlich ist.
.:·..·. Die :Erfindung bezweckt ■ die .,Schaffung neuer, durch' aromatische Amine substituierter Perylenpigmente, die sehr transparent sind und einen Farbton mit hoher Reinheit aufweisen und die wirtschaftlich ohne Spezialapparaturen,—Lösungsmittel und lange Reaktionszeiten hergestellt werden können. .·■.,.-.
.:·..·. Die :Erfindung bezweckt ■ die .,Schaffung neuer, durch' aromatische Amine substituierter Perylenpigmente, die sehr transparent sind und einen Farbton mit hoher Reinheit aufweisen und die wirtschaftlich ohne Spezialapparaturen,—Lösungsmittel und lange Reaktionszeiten hergestellt werden können. .·■.,.-.
Gegenstand der : Erfindung' sind ·>
Perylehpigmente der allgemeinen Formel
A-N
Ν —Α stoff verbunden ist. Die niedrigmolekularen Alkylsubstituenten
enthalten 1 bis 5 Kohlenstoffatome und umfassen Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-,
Isobutyl-, Amyl- und Isoamylgruppen.
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin die Verwendung der genannten Perylenpigmente als Pigmentdispersionen, insbesondere in thermoplastischen Acrylanstrichmitteln.
Diese Pigmente können durch Umsetzung eines mit
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin die Verwendung der genannten Perylenpigmente als Pigmentdispersionen, insbesondere in thermoplastischen Acrylanstrichmitteln.
Diese Pigmente können durch Umsetzung eines mit
ίο einer oder zwei niedrigmolekularen Alkylgruppen
substituierten Aminopyridins mit 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydrid erhalten werden. Es wurde
gefunden, daß die N,N'-bis-(niedrigalkylsubstituiertes Pyridyl)-3,4,9,10-Perylentetracarbonsäurediimide eine
Transparenz und Reinheit des Farbtons haben, die den nichtsubstituierten Derivaten fehlen. Die Umsetzung
zwischen dem Anhydrid und dem erfindungsgemäß verwendeten Pyridin wird am besten mit einem geringen
molaren Überschuß dieses Pyridine in einem organischen Lösungsmittel, wie Trichlorbenzol oder
Chinolin, durchgeführt. Temperaturen im Bereich von 200 bis 210° C und eine .Reaktionsdauer im Bereich
von 3 bis 12 Stunden werden bevorzugt, was von dem jeweiligen Animopyridin abhängt, während das Kondensationswasser
kontinuierlich aus dem Reaktionsgemisch abdestilliert, wird. ..Die neuen N,N'-bis-(niedrigalkylsubstituiertes
- Pyridyl) - 3,4,9,10 - Perylentetracarbonsätirediimide
werden' als feste Nieder-. schlage gewonnen, die bei Temperaturen von bis zu
3000C nicht schmelzen.
Die Erfindung ist durch die nachstehenden Beispiele näher erläutert; die in den Beispielen angegebenen
Teile beziehen sich auf das Gewicht; in den Synthesen der' Beispiele beziehen sich die Gewichtsteile auf
Gramm.
N,N'-bis-(5-Methyl-2-pyridyl)-3,4,9,10-perylentetracarbonsäurediimid
In einem mit Rührer, Thermometer und absteigendem Kühler (zur Entfernung des Kondensationswassers) versehenen 1-1-Dreihalskolben mit rundem
Boden werden 350 Teile Trichlorbenzol eingefüllt. Dem als Lösungsmittel verwendeten Trichlorbenzol
werden unter-Rühren: 40 Teile 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydrid
und 32,4 Teile 2-Amino-5-methylpyridin zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wird 12 Stunden bei 210° C erhitzt, während das Konden-
: sationswasser laufend abdestilliert wird. Es bildet sich
ein festes Produkt, das abgenutscht und mehrmals mit n-Propanol gewaschen, eine halbe Stunde mit
verdünnter Natriumhydroxydlösung gekocht und dann
mit Wasser-gewaschen wird. - -
,Der gewünschte rote Farbstoff, N,N'-bis-(5-Methyl-
2-pyndylj-3,439jlO-peryientetracärbonsäurediimid, kristallisiert
aus Trichlorbenzol, in;Form von flachen
Plättchen, schmilzt nicht bei/Temperaturen bis zu
300° C, ist praktisch unlöslich in den üblichen organischen Lösungsmitteln, wie Äthylalkohol, Methyläthylketon
und Toluol, und löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit tief roter Farbe und roter Fluores-
zenz.
worin A eine mit einer odefzwei niedrigmölekularen'
Alkylgruppen substituierte Pyridingruppe darstellt/ die über ein Ringkohlenstoffatom mit dem Imidstick-
N,N'-bis-(4,6-Dimethyl-2-pyridyl)-ß^j^lO-perylentetracarbonsäurediimid
' -oÜhter'-Verwendung' der- im Beispiel 1 angegebenen
Reaktionsapparatur werden 40 Teile Perylen-
3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid, 21,2 Teile konzentrierte
Chlorwasserstoffsäure und 28,1 Teile 2-Amino-4,6-dimethylpyridin unter Rühren zu 400 Teilen
Chinolin gegeben. Das Reaktionsgemisch wird 12 Stunden auf 200 bis 210° C erhitzt, während das
Kondensationswasser laufend abdestilliert wird.
Das gewünschte Produkt. N,N'-bis-(4,6-Dimethyl-2-pyridyl)-3,4,9,10-perylentetracarbonsäurediimidwird
dann abgenutscht und wie nach Beispiel 1 aufgearbeitet.
Der gewünschte rote Farbstoff kristallisiert aus Chinolin in Form feiner Kristalle aus, schmilzt nicht
bei Temperaturen bis zu 300° C, ist praktisch unlöslich in den vorstehend angegebenen organischen Lösungsmitteln
und löst sich in Schwefelsäure mit violetter Farbe ohne Fluoreszenz auf.
N,N'-bis-(6-Methyl-2-pyridyl)-3,4,9,10-perylentetracarbonsäurediimid
Man arbeitet wie nach Beispiel 1, ausgenommen, daß man 2-Amino-6-methylpyridin an Stelle von
2-Amino-5-methylpyridin verwendet. Das Reaktionsgemisch wird wieder 12 Stunden bei 21O0C erhitzt,
während das Kondensationswasser laufend abdestilliert wird. Die Aufarbeitung des gewünschten roten
Farbstoffes, N,N'-bis-(6-Methyl-2-pyridyl)-3,4,9,10-perylentetracarbonsäurediimid,
wird wie nach Beispiel 1 vorgenommen. Der Farbstoff kristallisiert aus Dichlorbenzol
in Form feiner Kristalle aus, schmilzt nicht bei Temperaturen bis zu 300° C, ist praktisch unlöslich
in den vorstehenden angegebenen organischen Lösungsmitteln und löst sich in Schwefelsäure mit einer
tiefroten Farbe mit roter Fluoreszenz auf.
N,N'-bis-(4-Methyl-2-pyridyl)-3,4,9,10-perylentetracarbonsäurediimid
Man arbeitet wie nach Beispiel 1, ausgenommen, daß man 2-Amino-4-methyl-pyridin an Stelle des dort
angegebenen Pyridins verwendet. Nach Erhitzen des Reaktionsgemisches auf 21O0C über einen Zeitraum
von 9 Stunden wird das gewünschte Produkt, N,N'-bis-(4-Methyl-2-pyridyl)-3,4,9,10-perylentetracarbonsäure-
diimid, abgenutscht und wie nach Beispiel 1 aufgearbeitet.
Der gewünschte rote Farbstoff kristallisiert aus Trichlorbenzol in Form feiner Kristalle aus, schmilzt
nicht bei Temperaturen bis zu 300° C, ist praktisch unlöslich in den vorstehend genannten organischen
Lösungsmitteln, löst sich jedoch in Schwefelsäure mit einer tiefroten Farbe mit roter Fluoreszenz.
N,N'-bis-(3-Methyl-2-pyridyl)-3,4,9,10-perylentetracarbonsäurediimid
Man arbeitet wie nach Beispiel 1, ausgenommen, daß man 2-Amino-3-methylpyridin an Stelle von
2-Amino-5-methylpyridin verwendet. Nach neunstündigem Erhitzen des Reaktionsgemisches auf
2100C, während man das Kondensationswasser laufend
abdestilliert, erhält man nach dem Abnutschen N,N'-bis-(3-Methyl-2-pyridyl)-3,4,9,10-perylentetracarbonsäurediimid,
das wie nach Beispiel 1 aufgearbeitet wird.
Der gewünschte rote Farbstoff kristallisiert aus Trichlorbenzol in Form feiner Kristalle aus, schmilzt
nicht bei Temperaturen bis zu 300° C, ist praktisch unlöslich in den vorstehend angegebenen organischen
Lösungsmitteln, löst sich jedoch in Schwefelsäure mit .5 einem tiefroten Farbton mit roter Fluoreszenz.
B e i s ρ i e 1 6
Alle nach Beispiel 1 bis 5 hergestellten Pigmente zeichnen sich durch eine außergewöhnliche Leuchtkraft
und durch ausgezeichnete Echtheitseigenschaften in Lacken und Vinylkunststoffen aus. Sie besitzen eine
gute Echtheit gegenüber Lösungsmitteln, schwitzen nicht aus, sind lichtecht und wasserunlöslich. Die
nach Beispiel 1 bis 5 hergestellten Pigmente werden auf geeignete Pigmentansätze verarbeitet, beispielsweise
durch Verküpen, Anteigen mit Säure oder Vermischen mit einem wasserlöslichen Salz, wie
Natriumchlorid, in einer Kugelmühle; alle diese Methoden sind in der Technik bekannt und üblich.
Die Pigmentansätze in Form von wasserfeuchten Preßkuchen
können auf die in den Beispielen 7 und 8 angegebenen Anwendungsformen weiterverarbeitet
werden.
Die Pigmentpreßkuchen nach Beispiel 6 werden im Trockenofen bei etwa 700C zwecks Entfernung des
Wassers getrocknet und dann äußerst fein gepulvert. Gleiche Teile gemahlenes Pigment und Polyvinylchlorid
werden miteinander vermischt und auf einem Zweiwalzenstuhl ineinander eingearbeitet, bis eine
gleichmäßige Bahn von dispergiertem Pigment in Polyvinylchlorid erhalten wird. Nach dem Abkühlen
wird die gefärbte Kunststoffbahn in einer Hammermühle zerkleinert, und das gebildete Produkt ist als
Farbkonzentrat für Kunststoffe und Druckfarben auf Vinylbasis gebrauchsfertig. Die gefärbten Schnitzel
liefern nach dem Auflösen in einer Vinylharzlösung und nach dem Aufgießen auf eine Glasfläche einen
angenehm roten Farbton, der durch eine ausgezeichnete Klarheit und einen ausgezeichneten Glanz
gekennzeichnet ist und der eine ausgezeichnete Lichtechtheit besitzt.
Die wasserfeuchten Preßkuchen nach Beispiel 6, die 400 Teile trockenes Pigment enthalten, werden direkt
in 2000 Teile eines Trägers, z. B. einer Acrylharzlösung, eingebracht. Die Acrylharzlösung ist in vorliegendem
Fall eine 40%ige Lösung von Polymethylmethacrylat in Toluol und Aceton. Der Preßkuchen wird in einem
Sigmateigmischer mit der Lösung vermischt. Das Wasser wird zuerst durch Abgießen und dann vollständig
durch Trocknen der Masse bei einer Temperatur von 6O0C unter Vakuum entfernt. Die steife
Masse wird 1 bis 2 Stunden durchgemischt, worauf weiteres Toluol zugegeben wird, um die Pigmentkonzentration
in der Masse auf etwa 10% zu bringen. Die so erhaltenen fertigen Dispersionsprodukte sind
sehr erwünscht zum Tönen von Farben, wie thermoplastischen
Acrylfarben, und sind besonders geeignet zur Herstellung von metallisierten thermoplastischen
Acrylanstrichen, die einen hohen »Zweiton«-Glanz, eine gute Transparenz und einen guten Farbton haben.
Diese Eigenschaften werden von den Autostilisten gewünscht.
In den vorstehend angegebenen Beispielen werden mono- und dimethylsubstituierte Aminopyridine unter-
schiedlicher Isomerenkonfiguration mit Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid
umgesetzt. In ähnlicher Weise können mit anderen niedrigmolekularen Alkylgruppen substituierte Aminopyridine, beispielsweise
solche, die mit ÄthyK Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, Amyl- und Isoamylgruppen substituiert
sind, mit diesem Dianhydrid umgesetzt werden.
Alle Perylenpigmente gemäß der Erfindung sind für metallisierte Anstriche geeignet, bei denen eine
hohe Transparenz erforderlich ist. Alle diese Pigmente können leicht hergestellt und nach Standardmethoden
zu Pigmentansätzen verarbeitet werden; sie können weiterhin leicht in Anstriche, Druckfarben und Künste
stoffe eingearbeitet werden. · .
Claims (7)
- Patentansprüche:
1. Perylenpigmente der allgemeinen FormelO OA —NN-Aworin A eine mit einer oder zwei niedrigmolekularen Alkylgruppen substituierte Pyridingruppe darstellt, · die über ein Ringkohlenstoffatom mit dem Imidstickstoff verbunden ist. - 2. N,N'-bis-(5-Methyl-2-pyridyl)-3,4,9,10-perylentetracarbonsäurediimid. .. :·":■,'
- 3. N,N'-bis-(4,6-Dimethyl?2-pyridyl)-3,4,9,10-perylentetracarbonsäüf ediiiriid.
- 4. N,N'-bis-(6-Methyl-2-pyridyl)-3,4,9,10-perylentetracarbonsäurediimid.
- 5. N,N'-bis-(4-Methyl-2-pyridyl)-3,4,9,10-perylentetracarbonsäurediimid.
- 6. N.N'-bis-CS-Methyl
lentetracarbonsäurediimid. - 7. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 bis 6 als Pigmentdispersionen in Anstrichmitteln, insbesondere in thermoplastischen Acrylanstrichmitteln.
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