DE2334064A1 - Verfahren zum faerben linearer polyester in der schmelze - Google Patents
Verfahren zum faerben linearer polyester in der schmelzeInfo
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Description
CBA-GEIGY
8 MOnchtn 2, Rräuhautstroß. 4/III
Case 3-8278/+
Verfahren zum Färben linearer Polyester in der Schmelze
Es ist bekannt, dass das Färben linearer Polyester in der Schmelze infolge ihres hohen Schmelzpunktes
an die Hitzebeständigkeit der zu verwendenden Farbstoffe höchste Anforderungen stellt. Beim Extrudieren von Folien
und Fäden beispielsweise wird eine Mischung aus Polyester und Farbstoffen auf eine Temperatur oberhalb des Schmelz-
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punktes des Polyesters erhitzt, d.h. in eine Polyesterschmelze übergeführt, wobei dieser Schmelzzustand mindestens
15 Minuten, in vielen Fällen beträchtlich länger aufrechterhalten wird.
Neben der Hitzebeständigkeit müssen die zur Massenfärbung von Polyestern verwendbaren Farbstoffe
auch über die notwendige Verträglichkeit gegenüber der mindestens 275° C warmen Polyesterschmelze aufweisen.
Ein weiteres Erfordernis für die Farbstoffe ist deren Sublimationsechtheit, d.h. die Farbstoffe dürfen
weder aus der geschmolzenen Polyesterformmasse noch aus dem verformten Endprodukt heraus sublimieren.
Aus der Reihe der Anthrachinon -2,1-(N)-I1
,2'(N)-benzacridone kennt man bisher 2 Gruppen, die für die Massenfärbung von Polyestern geeignet sind, nämlich:
1. Derivate des Anthrachinon-2,1(N)-I1,2'(N)-benzacridons,
welche durch geeignete Substituenten oder Mole-
■ *
klilverdoppelung mittels geeigneter Brückenglieder in
schwer lösliche Farbstoffe übergeführt werden, siehe
z.B. die US-Patentschriften 2.988.544, 3.164.592, 3.164.593, 3.356.672 und 3.361.765.
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2. Besonders empfohlen wurden solche Farbstoffe, welche am Anthrachinon-2,1(N)-1',2'(N)-benzacridonskelett
direkt oder in einer angefügten Seitenkette Substituenten enthalten, welche gute Vertraglichkeit mit
dem Polyester gewährleisten oder unter den extremen Temperaturbedingungen der Massenfärbung als Reaktionsgruppen
gegenüber dem Polyester zu betrachten sind, wie z.B. Hydroxyalkyl-, Hydroxyalkoxy-, Hydroxy
alkylamino-, Hydroxyalkylmercapto-, Carboxy-, Alkoxycarbonyl-, Hydroxyalkoxycarbonyl-, Dibrompropionyl-
oder Tetrafluorcyclobutylgruppen. Farbstoffe dieser Gruppe sind beispielsweise in folgenden Patentschriften
erwähnt:
US-Patentschriften 3.401.142, 3.413.257, 3.424.708, 3.489.713; Britische Patentschriften 1.073.367,
1.127.703, 1.127.704; Französische Patentschrift 1.487.046 sowie in den deutschen Offenlegungsschriften
1.919.951 und 1.954.453.
Es wurde nun gefunden, dass auch einfache, leicht zugängliche Acridone der Formel
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worin R R2 und R^ H- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen
enthaltend 1-6 Kohlenstoffatome, gegebenenfalls durch Halogenatome oder Alkylgruppen substituierte
Phenoxygruppen oder Trifluormethylgruppen, Ro ein H- oder
Halogenatom, eine Alkylgruppe enthaltend 1-6 Kohlenstoffatpme oder eine Phenoxygruppe und η die Zahl 2-6
bedeuten, wobei höchstens einer der Reste R^, R£, R3 und
R, ein Halogenatom bedeutet, überraschenderweise zum Färben linearer Polyester in der Schmelze hervorragend geeignet
sind.
Von besonderem Interesse sind Acridone der
Formel
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worin-R, und R„ die angegebene Bedeutung haben.
Als Beispiele seien die folgenden Acridone
genannt:
Anthrachinon-2,1(N)-1',2'(N)-benzacridon
3'-Chloranthrachinon-2,l(N)-l·,2'(N)-benzacridon
5'-Chloranthrachinon-2,l(N)-l',2*(N)-benzacridon
3'-Bromanthrachinon-2,1(N)-1',2'(N)-benzacridon
5'-Bromanthrachinon-2,1(N)-I1,2'(N)-benzacridon
3'-Methylanthrachinon-2,l(N)-r ,2' (N)-benzacridon
5'-Methylanthrachinon-2,l(N)-l',2'(N)-benzacridon
3'-Methoxyanthrachinon-2,l(N)-l',2'(N)-benzacridon
3'-Aethoxyanthrachinon-2,l(N)-ll,2'(N)-benzacridon
3'-Methyl-4'-chloranthrachinon-2,1(N)-I1,2'(N)-benzacridon
3'-Methyl-5.'-chloranthrachinon-2,l(N)-l' ,2' (N)-benzacridon
3'-Methyl-6'-chloranthrachinon-2,l(N)-lf,2'(N)-benzacridon
3'-Methoxy-6'-chloranthrachinon-2,l(N)-l',2*(N)-benzacridon
4'-Chloranthrachinon-2;1(N)-1',2'(N)-benzacridon
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3',5'-Dimethylanthrachinon-2,1(N)-I',2'(N)-benzacridon
3' ,6'-Dimethylanthrachinon-2,1(N)rl1,2'(N)-benzacridon
3'-Methoxy-61-methylanthrachinon-2,1(N)-I' ,2' (N)-benzacridon
3'-Methoxy-5'-chlor-6'-methylanthrachinon-2,1(N)-I',2' (N)-
benzacridon 3l-Chlor-6'-trifluormethylanthrachinon-2,l(N)-l',2' (N)-
benzacridon
3'-Phenoxyanthrachinon-2,1(N)-1',2'(N)-benzacridon
3' - (2"-Methylphenoxy) -anthrachinon-2,1 (N) -1' , 2' (N) -benzacridon
3' - (4"-t-Amylphenoxy) -anthrachinon-2,1 (N) -1' , 2' (N) -benzacridon
3'-(2"-Chlorphenoxy)-6'-chloranthrachinon-2,l(N)-l' ,2' (N)-
benzacridon 3'- (4"-Chlorphenoxy)-6'-trifluormethylanthrachinon-2,1 (N) -
1',2'(N)-benzacridon
5'-Phenoxyanthrachinon-2,1(N)-I',2'(N)-benzacridon
5' - (4U-Methylphenoxy) -anthrachinon-2,1 (N) -1', 2' (N) -benzacridon
5' - (4"-Ch lor phenoxy) -anthrachinon-2,1 (N) -1', 2' (N) -benzacridon
3',6'-Dimethyl-5'-phenoxyanthrachinon-2,l(N)-l',2' (N)-
benzacridon
3' ,5'-Di-(2"-methylphenoxy)-anthrachinon-2,1(N)-I',2' (N)-
benzacridon
Bei diesen Acridonen handelt es sich grösstenteils um bekann-
ite Verbindungen. Sie können nach den hierzu Üblichen Verfahren
i
hergestellt werden. Anstelle der angegebenen Einzelfarbstoffe
hergestellt werden. Anstelle der angegebenen Einzelfarbstoffe
können auch Farbstoffgemische verwendet werden.
Als lineare Polyester seien insbesondere
jene erwähnt, die durch Polykondensation von Terephtalsäure
oder deren Estern mit Glycolen der Formel HO—(CH2) —OH,
worin η die Zahl 2-10 bedeutet, oder mit 1,4-Di(hydroxy-
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methyl)-cyclohexan oder durch Polykondensation von Glycoläthern
von Hydroxybenzosäuren, beispielsweise p-(ß-Hydroxyäthoxy)-benzoesäure
erhalten werden. Der Begriff lineare Polyester umfasst auch !Copolyester, die durch teilweisen
Ersatz der Terephtalsäure durch eine andere Dicarbonsäure 'oder eine Hydroxycarbonsäure und/oder durch teilweisen Ersatz des Glycols durch ein anderes Diol erhalten werden.
Ersatz der Terephtalsäure durch eine andere Dicarbonsäure 'oder eine Hydroxycarbonsäure und/oder durch teilweisen Ersatz des Glycols durch ein anderes Diol erhalten werden.
Von besonderem Interesse sind, jedoch die
Polyäthylen-terephtalate.
Polyäthylen-terephtalate.
Die zu färbenden linearen Polyester werden zweckmässig in Form von Pulver, Schnitzeln oder Granulaten
mit dem Farbstoff innig vermischt. Dies kann beispielsweise durch Panieren der Polyesterteilchen mit dem fein verteilten trockenen Farbstoffpulver oder durch Behandeln der
Polyesterteilchen mit einer Lösung bzw. Dispersion des
Farbstoffes in einem organischen Lösungsmittel und nachheriger Entfernung des Lösungsmittels geschehen.
Polyesterteilchen mit einer Lösung bzw. Dispersion des
Farbstoffes in einem organischen Lösungsmittel und nachheriger Entfernung des Lösungsmittels geschehen.
Schliesslich kann die zu färbende Substanz
auch direkt dem geschmolzenen Polyester oder auch vor oder während der Polykondensation des Polyäthylenterephtalates
zugegeben werden.
zugegeben werden.
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Das Verhältnis von Farbstoff zu Polyester
kann, je nach der gewünschten Farbstärke, innerhalb weiter Grenzen schwanken. Im allgemeinen empfiehlt sich die Verwendung
von 0,01-2 Teilen Farbstoff auf 100 Teile Polyester.
Die so behandelten Polyesterteilchen werden nach bekannten Verfahren im Extruder geschmolzen und
zu Gegenständen, insbesondere Folien oder Fasern, ausgepresst oder zu Platten gegossen.
Man erhält gleichmässig und intensiv gefärbte Gegenstände von hoher Lichtechtheit. Die Verfahrensgemäss
erhältlichen gefärbten Fasern zeichnen sich ausserdem durch hervorragende Nass- und Trockenreinigungsechtheiten
aus.
Ein besonderer Vorteil der erfindungsgemäss zu verwendenden Farbstoffe besteht darin, dass sie
sich in der Polyesterschmelze lösen und hohe Temperaturen bis 300° C aushalten ohne sich zu zersetzen, sodass bedeutend
klarere Färbungen erhalten werden als bei Verwendung unlöslicher Pigmente.
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In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nicht anders angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen
sind in Celsiusgraden angegeben.
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Beispiele 1-16
Ein zur Faserherstellung geeignetes unmattiertes Polyäthylenterephthalat-Granulat wird in einem
verschliessbaren Gefäss zusammen mit 1 % 3'-Methyl-6'-chloranthrachinon-2,1Oi)-I1
*2' (N)-benzacridon auf einer Schüttelmaschine 15 Minuten geschüttelt. Die gleichmässig
gefärbten Granulat körner werden auf einer Schmelzspinnanlage
(285° Hh 3°, Verwellzeit in der Spinnmaschine ca. 5 Minuten) zu Fäden versponnen, die auf einer Streckzwirnanlage
verstreckt und aufgespult werden. Man erhält infolge
der Löslichkeit des Farbstoffs in Polyethylenterephthalat eine lebhafte bordeauxfarbige Färbung, die sich durch
hervorragende Lichtechtheit, vorzügliche Wasch-, Trockenreinigungs-,
UeberfSrbe- und Sublimationsechtheit sowie hohe Chloritbleichebeständigkeit auszeichnet.
Aehnliehe Resultate werden erhalten, wenn anstelle von 3·-Methyl-6f-chloranthrachinon-2,1(N)-1', 2'
(N)-benzacridon eine der folgenden Verbindungen eingesetzt
wird :
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233A06A
| Bei spiel Nr. |
Farbstoff | Nuance der Färbung |
| 2 | Anthrachinon-2,1(N)-1',2' (N)- benzacridon |
bordeaux |
| 3 ■4 |
3'-Methyl-41-chloranthrachinon- 2,1(N)-I1 ,2' (N)-benzacridon |
blaustichig rot |
| 4 | 3'-Methoxy-6'-chloranthrachi- non-2,1(N)-I',2'(N)-benzacridon |
rotstichig violett |
| 5 | 5'-Chloranthrachinon-2,1 (N) - I1,2' (N)-benzacridon |
blaustichig rot |
| 6 | 5'-Bromanthrachinon-2,1(N)- I1,2'(N)-benzacridon |
blaustichig rot |
| 7 | 3'-Methylanthrachinon-2,1(N)- I1,2'(N)-benzacridon |
bordeaux |
| 8 | 5'-Methylanthrachinon-2,1 (N) - I1,2'(N)-benzacridon |
bordeaux |
| 9 | 3',5'-Dimethylanthrachinon- 2,1(N)-I' ,2' (N)-benzacridon |
" violett |
| XO | 3'-Aethoxyanthrachinon-2,1(N)- 1',2'(N)-benzacridon |
violett |
| 11 | 31-Chlor-61-trifluormethyl- anthrachinon-2,1(N)-1',2'(N)- benzacridon |
orange |
| 12 | 3'-(4"-Chlorphenoxy)-6'-tri- fluormethylanthrachinon-2,1(N)- 1',2'(N)-benzacridon |
rot |
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| Bei | Farbstoff | Nuance der |
| spiel | ||
| Nr. | Färbung | |
| 13 | 3·-(4"-t-Amylphenoxy)-anthra- | |
| chinon-2,l(N)-l',2'(N)-benz- | ||
| acridon | violett | |
| 14 | 5'-Phenoxyanthrachinon-2,1(N) - | |
| Γ ,2'(N)-benzacridon | violett | |
| 15 | 5·-(4"-Chlorphenoxy)-anthra- | |
| chinon-2,1(N)-I',2'(N)-benz- | ||
| acridon | rot | |
| 16 | 3'-Methoxy-5'-chlor-6'-methyl- | |
| anthrachinon-2,1 (N) -1!, 2' (N) - | ||
| benzacridon | bordeaux |
Beispiele 17 - 26
1000 Teile Polyäthylenterephthalat-Granulat,
IQ Teile Titanoxid (Kronos RN 40) und 1 Teil Anthrachinon-2,1(N)-I1,2'(N)-benzacridon
werden in einem verschlossenen Gefäss 2 Stunden auf dem Rollbock vermischt.
Das eingefärbte Granulat wird bei ca. 260° in Stränge von 2 mm Durchmesser extrudiert und wieder granuliert. Das erhaltene
Granulat wird im Ankerschneckenspritzgussautomaten
bei 270-280° zu Formungen verspritzt. Man erhält einen mattierten blaustichig rot gefärbten Formling von sehr
guter Lichtbeständigkeit.
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Färbungen von ähnlichen Eigenschaften werden
erhalten, wenn anstelle des Anthrachinon-2,1(N)-1',2' (N)-benzacridons eine der nachfolgenden Verbindungen verwendet
wird :
| Bei spiel Nr. |
Farbstoff | Nuance des Formlinge | • |
| 18 | |||
| 3'-Methylanthrachinon-2,1(N)- | |||
| 19 | 1',2'(N)-benzacridon | bordeaux | |
| 31 -Methyl-41 -chloranthrachinon- | |||
| 20 | 2,1(N)-I1,2'(N)-benzacridon | blaustichig rot | |
| 3'-Methyl-41-bromanthrachinon- | |||
| 21 | 2,1(N)-I1 ,2' (N)-benzacridon | blaustichig rot | |
| 3' -Methyl-6' -chloranthrachinon- | |||
| 22 | 2,1 (N) -1' , 2' (N) -benzacridon | bordeaux | |
| 3' -Methoxy-6' -chloranthrachi- | |||
| non-2,l(N)-l' ,2' (^-benz | |||
| 23 | acridon | rotstichig violett | |
| 3'-Chloranthrachinon-2,1(N)- | |||
| 24 | 1*,2'(N)-benzacridon | rot | |
| 5'-Chloranthrachinon-2,1(N)- | |||
| 25 | 1',2'(N)-benzacridon | blaustichig rot | |
| 5' -Bromanthrachinon-2,1 (N) - | |||
| 26 | 1',2'(N)-benzacridon | blaustichig rot | |
| - | 4'-Chloranthrachinon-2,1(N)- | rot | |
| I1,2'(N)-benzacridon |
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Das im Beispiel 14 verwendete 5'-Phenoxyanthrachinon- 2, 1(N)-I1 ,2'(N)-benzacridon kann wie folgt erhalten
werden:
29,7 Teile l-Nitroanthrachinon-2-carbon-
säure, 55,5 Teile 4-Aminodiphenyläther und 530 Teile o-Dichlorbenzol
werden 15 Stunden unter Rühren und Abdestillieren des freiwerdenden Wassers zum Sieden erhitzt. Das nach
dem Abkühlen ausgefallene Umsetzungsprodukt wird abfiltriert und zunächst mit o-Dichlorbenzol, danach mit Methanol gewaschen
und getrocknet.
22 Teile der erhaltenen 1-(41-Phenoxy)-phenylaminoanthrachinon-2-carbonsäure
werden mit 190 Teilen trockenem Nitrobenzol und 18,6 Teilen Thionylchlorid 15
Stunden bei 80° C verrührt. Durch Abkühlen und Filtrieren wird das 5' -Phenoxyanthrachinon-2,1(N)-I1 ,2' (N)-benzacridon
in hoher Reinheit gewonnen.
ι Das im Beispiel 6 verwendete 5'-Brom-
anthrachinon-2,1(N)-I1,2'(N)-benzacridon kann gemäss
Beispiel 26, ausgehend von l-Nitroanthrachinon-2-carbon-
309884/1376
säure und 4-Bromanilin, oder auf folgendem Weg gewonnen
werden: Die Suspension von 17,15 Teilen 1-Phenylaminoanthrachinon-2-carbonsäure
in 420 Teilen Nitrobenzol wird im Laufe einer Stunde unter Rühren bei 15-20° mit einer
Mischung von 8,35 Teilen Brom in 35 Teilen Nitrobenzol versetzt. Nach zwanzig-stlindigem Rühren bei 20° wird die
Mischung allmählich auf 60° erwärmt und 3 Stunden bei 60° gehalten. Nach Zugabe von 8,6 Teilen Thionylchlorid
wird die Mischung schliesslich 3 Stunden bei 85-90° ver-
rührt. Durch Filtration der abgekühlten Mischung wird
das Endprodukt in sehr guter Ausbeute erhalten. Der Farbstoff ist nach Analyse, DUnnschichtchromatogramm und
IR-Spektrum mit dem aus 4-Bromanilin erhaltenen identisch.
Ein ähnliches Resultat wird erhalten,
wann man 1-Pheriylaminoanthrachinon-2-carbonsäure durch
1-Phenylaminoanthrachinon-2'-carbonsäure (hergestellt
z.B. nach F. Ullmann und P. Ochsner, Ann 381,4) ersetzt.
Die übrigen in den obenstehenden Beispielen erwähnten Acridone können in analoger Weise oder
nach anderen bekannten Methoden {siehe z.B. die Angaben von William Bradley and H. Kaiwar, J. Chem. Soc. 1960,
2859-2864, oder C.F.H. Allen, Anthraquinoneacridones,
Chem. Rev. _59, 983 (1959)1 gewonnen werden.
309884/1375
Claims (8)
1. Verfahren zum Färben linearer Polyester
in der Schmelze, gekennzeichnet durch die Verwendung eines Acridons der Formel
worin R.., Rp und R, H- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen
enthaltend 1-6 Kohlenstoffatome, gegebenenfalls durch Halogenatome oder Alkylgruppen substituierte
Phenoxygruppen oder Trifluormethylgruppen, Rg ein H-
oder Halogenatom, eine Alkylgruppe enthaltend 1-6 Kohlenstoffatome oder eine Phenoxygruppe bedeutet, wobei
höchstens einer dieser Reste ein Halogenatom bedeutet.
0 9 8 8 4/1375
CIBA-GEIGYAG
2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Acridon der Formel
verwendet, wobei R, und R„ die im Anspruch 1 angegebene
Bedeutung haben.
3. Verfahren gemäss Anspruch 2, worin R-. im
Halogenatom und R2 ein Η-Atom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe
enthaltend 1-4 C-Atome bedeutet.
4. Verfahren gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Acridon der Formel
Hai
309884/137
CIBA-GEIGY AG
verwendet, worin Hal ein Halogenatom bedeutet.
5. Verfahren gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Acridon der angegebenen
Formel verwendet, worin Hai ein Bromatom bedeutet.
6. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als lineare Polyester Polyäthylenterephthalate
verwendet.
7. Die gemäss Ansprüche 1-6 erhaltenen gefärbten Polyester.
8. Lineare Polyester enthaltend ein Acridon der im Anspruch 1 angegebenen Formel.
FO 3.33 (Me) Me/bro
20. März 1973
20. März 1973
309884/1375
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