DE2732586A1 - Verfahren zum faerben linearer polyester in der schmelze - Google Patents

Verfahren zum faerben linearer polyester in der schmelze

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DE2732586A1 DE19772732586 DE2732586A DE2732586A1 DE 2732586 A1 DE2732586 A1 DE 2732586A1 DE 19772732586 DE19772732586 DE 19772732586 DE 2732586 A DE2732586 A DE 2732586A DE 2732586 A1 DE2732586 A1 DE 2732586A1
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Description

Dr. F. Zumstein sen. - Dr. ϊΞ. Assmanr: ■ Dr. R. Kcenigsberger Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Dipl.-ing. F. Klingseisen - Dr. F. Zumstein jun.
TQfFON: SAMMEL-NR. 33534«
IELEX 539879 TELEGRAMME: ZUMPAT
POSTSCHECKKONTO: MÜNCHEN »ti 39 SOQ. BLZ 70OK»80
BANKKONTO: BANKHAUS H. AUFHAUSER KTOl-NR. 3B79S7. BLZ 70030600
8 MÖNCHEN 2.
BRAUHAUSSTRASSE 4
Case 3-10616+
CXBA-GEIGT AG, CH-4002 Basel / Schweiz
Verfahren zum Färben linearer Polyester in der Schmelze
Es wurde gefunden, dass man unerwartet brillante, farbstarke und hochlichtechte Färbungen in linearen Polyestern in der Hasse gefärbt erhält, wenn man als Färbemittel eine Mischung verwendet,bestehend aus 0,001 - 0,2 Gew.-l, vorzugsweise 0,005 - 0,1 Gew.%, be-_ zogen auf die Polyestermenge eines Perylen-3,4,9,lO-tetra carbonsäurederivates, insbesondere eines Perylen-3,4,9-lO-tetra· carbonsäuredianhydridsoder eines -diimids und einem oder Mehreren davon verschiedenen polymerlösliehen Farbstoffen.
Man kann beispielsweise das Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid, die Alkali- - ~ Balze oder Ester der Perylen-S.A^.lO-tetracarbonsäure, das unsubstituierte Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimid, vorzugsweise jedoch die Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredialky!imide, Dicycloalky!amide, Diarylamide,
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2732b86 2
von heterocyclischen Aminen abgeleiteten Diimide,die Dihydrazide, Dioxime, sowie Mischkristalle derselben verwenden. Bei allen diesen Pigmenten kann zudem gegebenenfalls der Perylenkern mit 1-4 Halogenatomen substituiert sein.
Von besonderem Interesse sind dabei die Bis-phenylimide, die in den Phenylresten gegebenenfalls noch Substituenten, beispielsweise Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-18 C-Atomen oder Cycloalkyl- oder Cycloalkoxygruppen mit 4-6 C-Atomen aufweisen können.
Die Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredialkylimide enthalten in den Alkylresten vorzugsweise 1-20 C-Atome und die Dicycloalkylimide 5-6 C-Atome.
Bei den erwähnten Diimiden handelt es sich um bekannte Verbindungen, die man erhalten kann durch Kondensation des Perylentetracarbonsäuredianhydrides im Molverhält-Tiis 1:2 mit dem entsprechenden Monoamin, Hydrazid oder Hydroxylamin, beispielsweise
Methylamin
Aethylamin
n-Propylamin
Isopropylamin
γ-Methoxypropylamin
n-Butylamin
n-Hexylamin
Cyclohexylamin
n-Oktylamin
n-Dodecylamin
n-Oktadecylamin
Anilin
2-, 3- oder 4-Methylanilin
4-Aethylanilln
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4-Isopropylanilin 4-Cyclohexylanilin 2,5- oder 3,5-Dimethylanilin 2,4,6-Trimethylanilin 3- oder 4-Chloranilin 2,5-Dichloranilin 2,4-Dichloranilin 3,4-Dichloranilin 4-Fluoranilin 3-Bromanilin 3-Jodanilin 4-Me thoxya η ilin 4-Aethoxyanilin 4-n-Propoxyanilin 4-n-Butoxyanilin 4-Phenoxyanilin 4-(2',4'-Dimethylphenoxy)-anilin 3-Methyl-4-phenoxyanilin 4-Phenylmercaptoanilin 4-Phenylamino-anilin 2-Aminopyridin 2-, 4- oder 8-Aminochinolin 1-Aminoisochinolin 2-Amino-4-methyl-pyridin 3-Amino-5-methyl-triazol-l,2,4 5-Amino-l-phenyl-pyrazol 2-Amino-l,3,4-thiadiaEol Benzoylhydrazin p-Chlorbenzoy!hydroxylamin
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273258b
Neben dem Perylentetracarbonsäurederivat enthält das Färbemittel einen davon verschiedenen polymerlöslichcn und thermostabilen Farbstoff, der den verschiedensten Klassen angehören kann, beispielsweise der Anthrachinon-, Azo-, Azomethin-, Phtalocyanin-, Perinon-, Azin-, Dioxazin-, Thioindigo-, Nitro-, Methin-^ Triazin- oder Chinacridonreihe.
Als Vertreter der Anthrachinonreihe seien beispielsweise die als Dispersionsfarbstoffe und besonders als polymerlösliche Farbkörper bekannten Amino-, Alkylamino-, Cyclohexylamino-, Hydroxyalkylaiaino- und Pheny!aminoanthrachinone erwähnt, die als weitere Auxochrome noch Hydroxygruppen oder Pheny!mercaptogruppen enthalten können.
Als Beispiele seien die in den französischen Patentanmeldungen 2.081.678 und 2.081.688 erwähnten Arylamino- bzw. Aminohydroxyanthrachinone, die in der DT-OS 2.021.768 genannten l^-Diphenylamino-S^-dihydroxyanthrachinone, die in der US-PS 3.478.041 aufgeführten Cyclohexylamino- und Toluidinoanthrachinone, die in der DT-AS 1.128.066 erwähnten Umsetzungsprodukte aus Aminoanthrachinonen mit Monohalogenarylketonen oder die in der DT-AS 1.282.933 genannten Phenylmercaptoanthrachinone oder die in der GB-PS 1.314.085 oder in der DT-OS 2.431.578 beschriebenen Anthrapyridone genannt .
Als weitere Beispiele von Anthrachinonfarbstoffen kommen auch Küpenfarbstoffe in Betracht, sofern sie im Polyester genügend löslich sind, beispielsweise Acy!aminoanthrachinone, wie l-Benzoylaminoanthrachinon, 1,5-Di-benzoylaminoanthrachinon und 2,4-Bis-(a-anthrachinonylamino)-6-phenyl-1,3,5-triazine.
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Aus der Azoreihc seien die zur Massefärbung von Polyestern verwendbaren Azofarbstoffe, die durch Kuppeln diazotierter Aniline oder heterocyclischer Amine mit Dialkylanilinen, Pyrazolonen oder Pyridonen erhalten werden, genannt, wie sie beispielsweise in der GB-PS 1.326.941 erwähnt sind.
Daneben seien 1:2-Metallkomplexe, insbesondere Chrom- und Kobaltkotnplexe von o,o-Dihydroxymonoazofarbstoffen erwähnt, wie sie beispielsweise in der CH-PS 508,005 genannt sind.
Aus der Reihe der Azomethinfarbstoffe seien insbesondere die Aldimine aus Salicylaldehyden oder 2-Hydroxy-1-naphtaldehyd mit Mono- oder Diaminobenzolen sowie deren Metallkomplexe genannt.
Als Beispiele von polymer löslichen Phthalocyaninen seien die Alkyl- oder Alkoxyalkylamide der Cu-Phthalocyanintri- oder tetrasulfonsäure erwähnt.
Als Vertreter von Methinfarbstoffen seien die Methylen-bis-pyrazolone, wie sie beispielsweise in der US-PS 3.785.769 beschrieben sind,oder die durch die GB-PS 1.403.510 aufgeführten Kondensationsprodukre aus Cyanmethyl-benzimidazolonen und Isoindolinonen,oder die durch viele Patentschriften bekannt gewordenen Kondensationsprodukte aus Malonitril und Dia Iky laminobenza lxJehyd erwähnt.
Als Beispiele von Perinonen seien beispielsweise die Kondensationsprodukte aus 1,8-Naphthalindicarbonsäuren mit o-Phenylen-diaminen erwähnt.
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2 7 3 2 b Ö 6
Schliesslich sei als Beispiel eines Triazinfarbstoffs das 2,4-Di-(2'-hydroxynaphthyl)-6-pyrenyl-l,3,5-triazin erwähnt.
Das Verhältnis von polymerlöslichem Farbstoff zu Polyester kann je nach der gewünschten Farbstärke innerhalb weiter Grenzen schwanken. Im allgemeinen empfiehlt sich die Verwendung von 0,005 - 2 Teilen Farbstoff auf 100 Teile Polyester.
In jedem Falle müssen sowohl das Perylentetracarbonsäurederivat als auch der mitverwendete Farbstoff im Polymeren vollständig gelöst sein.
Das Perylentetracarbonsäurederivat kann vor oder während des Färbevorganges mit dem polymerlöslichen Farbstoff vermischt werden. Findet die Mischung vor dem Färbevorgang statt, so kann sie unter Zugabe eines Trä'gerstoffes erfolgen.
Als lineare Polyester seien insbesondere jene erwähnt, die durch Polykondensation von Terephthalsäure oder deren Estern mit Glykolen der Formel HO-(CH2) -OH, worin η die Zahl 2-10 bedeutet, oder mit 1,4-Di(hydroxymethyl)cyclohexan oder durch Polykondensation von Glykol-Sthern von Hydroxybenzoesäuren, beispielsweise p-(ß-Hydroxyathoxy)-benzoesäure erhalten werden. Der Begriff lineare Polyester umfasst auch !Copolyester, die durch teilweisen Ersatz der Terephthalsäure durch eine andere Dicarbonsäure oder eine Hydroxycarbonsäure und/oder durch teilweisen Ersatz des Glykols durch ein anderes Diol erhalten werden.
Von besonderem Interesse sind jedoch die Polyäthylen· terephthalate.
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Die zu färbenden linearen Polyester werden zweckmässig in Form von Pulver, Schnitzeln oder Granulaten mit den Farbstoffen innig vermischt. Dies kann beispielsweise durch Beschichten der Polyesterteilchen mit dem fein verteilten trockenen Farbstoffpulver oder durch Behandeln der Polyesterteilchen mit einer Lösung bzw. Dispersion der Farbstoffe in Wasser oder einem organischen Lösungsmittel und nachheriger Entfernung des Lösungsmittels geschehen. Die so behandelten Polyesterteilchen werden nach bekannten Verfahren im Extruder geschmolzen und zu Gegenstanden, insbesondere Folien oder Fasern ausgepresst oder zu Platten gegossen. Anstelle der reinen Farbstoffe kann man vorteilhaft Präparate verwenden, welche neben dem Farbstoff 20-80% eines Trägerstoffes, bespielsweise ein Polyäthylenterephtalat wie es zur Faserherstellung verwendet wird, oder ein solches mit niedererem Erweichungspunkt, oder ein Polystyrol, vorzugsweise mit einem Erweichungspunkt Über 100°, verwenden.
Schliesslich kann das Färbemittel auch direkt dem geschmolzenen Polyester zugegeben werden z.B. nach dem Inj ekt ionsverfahren.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Polyester enthalten Perylentetracarbonsäurederivat und -polymerlöslichen Farbstoff in gelöstem Zustande. Die Färbungen zeichnen sich durch hohe Intensität, Gleichmässigkeit, Reinheit, Brillanz und hohe Lichtechtheit trotz eines sehr geringen Anteils an Perylenverbindung aus.
Die textlien Eigenschaften und Textilechtheiten der nach diesem Verfahren gefärbten Spinnfasern werden durch den Zusatz der Perylenverbindungen nicht beeinträchtigt.
Die erfindunggemäss spinngefärbte Fasern können mit Dispersionsfarbstoffen auf Übliche Art Uberfärbt werden.
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Es 1st Überraschend, dass die mit dem erfindungsgemässen Verfahren erhaltenen Färbungen trotz der nur in Spuren zugesetzten Menge an Perylenverbindungen so starke Nuancierungseffekte, hohe Echtheiten und hohe Brillanz aufweisen, insbesondere im Hinblick auf die CH-PS 565.218, worin erwähnt wird, dass Perylentetracarbonsäure-bis-arylimide,
wie das Bis-phenylimid, Bis-p-chlorphenylimid-, Bis-3,5-dimethylphenylimid und Bis-p-äthoxyphenylimid in Kunststoffen nur trllbe Rotfärbungen ergeben.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel
1000 Teile Polyäthylenterephthalatgranulat (Terlenka glänzend), 10 Teile des blauen Kupferphthalocyanin-tetrasulfonsäure-(3-methoxypropyl)araidssowie 0,4 Teile Perylentetracarbonsäure-bis-(p-chlorphenyl)-imid werden während ca. 15 Minuten in einer Mischtrommel intensiv \ermischt und danach während ca. 24 Stunden bei 1000C am Vakuum (15 mm Hg-Säure) getrocknet. Das so behandelte Granulat wird bei ca. 29O°C nach dem Schmelzspinnverfahren versponnen. Man erhält blau gefärbte Fasern, welche eine wesentlich höhere Brillanz und intensiv blauere Färbung unter Beibehaltung der guten textlien Eigenschaften gegenüber der in der gleichen Konzentration ohne Perylenpigment gefärbten Fasern aufweisen. Die Lichtechtheiten dieser so gefärbten Fasern sind ausgezeichnet.
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JO
Beispiel
In einem Turbulamischer der Firma Bachofen, Basel, werden 100 Teile 2,5-Bis-(cc-anthrachinonylatnino)-4-phenyl-1,3,5-triazin mit 4 Teilen Perylentetracarbonsäuredianhydrid
während ca. 15 Minuten gut vermischt. 10 Teile dieser Farbstoffmischung werden in 1000 Teilen Polyäthylenterephthalat (Diolen glänzend) während ca. 15 Minuten in einer Mischtrommel intensivvermischt und danach während ca. 24 Stunden bei 1000C am Vakuum (15 mm Hg-Säule) getrocknet. Das so behandelte Granulat wird bei ca. 29O°C nach dem Schmelzspinnverfahren versponnen. Man erhält aus dem obigen Farbstoffgemisch goldgelb gefärbte Fasern, welche eine wesentlich höhere Brillanz und reinere Nuance unter Beibehaltung der guten textlien Eigenschaften gegenüber der in der gleichen Konzentration ohne Perylenpignient gefärbten Fasern aufweisen. Die Lichtechtheiten dieser so gefärbten Fasern sind ebenfalls ausgezeichnet (Xenotest, Belichtungszeit 1000 Stunden: Note Über 7).
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-ie-- 2732b8b
Beispiele 3-14
Verfährt man in analoger Weise wie in Beispiel 1 beschrieben, verwendet jedoch das in der untenstehenden Tabelle aufgeführte Perylentetracarbonsä'urederivat der Formel
R-N.
KOMOh-.
worin R die in Kolonne 3 der nachfolgenden Tabelle angegebene Bedeutung hat,im Gemisch mit dem in Kolonne 5 angegebenen polymerlöslichen Farbstoff, so erhält man gefärbte Polyesterfasern mit der in Kolonne 6 angegebenen Nuance und mit ebenso guten Eigenschaften.
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- Or Al
Bsp Teile R Teile polymerlösl.
Farbstoff		 2 Il Nuance
3 0,01 H- 10 Il brillan
tes Gelb
4 0,05 3,5-Dimethyl-
phenyl-		 10 ti • ι
5 0,05 CH3- 10 M Il
6 0,1 p-Methoxy-
phenyl-		 10 2,6-Dimethoxy-9,10-
di-benzoyl-triphen-
dioxazin		 Il
7 0,2 p-Methoxy-
phenyl-
und
p-äthoxy-
phenyl-		 10 2,4-Di-(2'-hydroxy-
naphtyl)-6-pyrenyl-
1,3,5-triazin		 goldgelb
8 0,3 p-Aminophenyl- 10 1,5-Di-p-phenoxy-
phenyl-anthrachinon		 farb-
starkes,
brillan
tes Rot
9 0,4 Benzoylamino- 10 0oS^>vN>^^S03H
3 ΙοΙ©@Γ
OCH3 OCH3 		goldgelb
10 0,5 4-Methyl-
chinolinyl-2-		 10 2,4-Di-oc -anthrachino-
nyl-6-phenyl-l,3,5-
triazin		 farb-
starkes
Violett
11 0,7 -0-CH3 10 tief
blau
12 0,8 Cyclohexyl- 10 goldgelb
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Teile
Teile polymerlös1. Farbstoff
Nuance
1,0
n-Butyl-
10 2,4-Di-cf-anthrachinonyl-6-phenyl-1,3,5-triazin
goldgelb
2,0
n-Octadecyl-
10 Il
Il
0,5
CH.
CH.
0,5 brillantes karminrot
CH,
0,8 0,3
4-Chlorbenzoyl-
1,0
CN
CJLCN
p U Λ&
brillantes karminrot
Chinolinyl-2-
20 [CuPc]-
brillantes blau
0,5
Pyridyl-2-
brillantes rot
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JIM-
Beispiel 19
a) 240 g Polyäthylenterephthalat-Pulver und 60 g des gelben 2,4-Di-(2'-hydroxynaphthyl)-6-pyrenyl-l,3,5-triazin und 3 g Perylentetracarbonsäuredi(p-chlorphenyl)-imid werden während 1\ Stunden in einem 2 Liter-Behälter auf einem Rollgestell gemischt. Die Mischung wird in Vakuumschrank bei 800C während 48 Stunden getrocknet. Anschliessend wird die Mischung auf einem Einschneckenextruder (Schneckendurchmesser 20 mm, L:D = 20, Temp. 23O°C, zu einem Draht mit 2 mm Durchmesser extrudiert und der Draht auf einer Schneidemaschine zu zylindrischen Granulaten von 2-3 mm Länge geschnitten. Das erhaltene Granulat enthält 20% Farbstoff.
b) Vermischt man nach dem im Beispiel 1 angegebenen Verfahren 20 Teile dieses Präparates mit dem Polyäthylenterephthalat-Granulat und verspinnt es bei ca. 29O°C, so erhält man eine goldgelb gefärbte Faser.
Beispiel 20
Nimmt man im Beispiel 19 anstelle des gelben Farbstoffes gleiche Teile einer Mischung bestehend zu ungefähr gleichen Teilen aus den Farbstoffen der Formeln
OH 0
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und
deren Herstellung in der GB-PS 1 463 479 beschrieben ist, so erhält man ein Präparat, welches marineblau gefärbte Polyesterfasern ergibt.
Beispiel 21
In einem Doppelmuldenkneter verknetet man während 5 Stunden bei einer Temperatur von 7O-75°C 100 Teile 2-Phenyl-4,6-di-(cr-anthrachinonylamino) -1,3,5-triazin, 5 Teile Perylentetracarbonsäure-bis-p-chloranilid, 500 Teile feingemahlenes Natriumchlorid, 150 Teile eines Polyesters mit einem Schmelzbereich von 8O-13O°C (Dynapol L 206, Dynamit Nobel), und 100 Teile Diacetonalkohol.
Durch Zugabe von 100 Teilen Wasser wird die Knetmasse in ein grobes Granulat zerlegt und dieses zur Feinstgranulierung auf einer ZahnkoUoidmlihle einer Nassmahlung unterworfen. Die erhaltene Suspension wird filtriert, mit Wasser salz- und lösungsmittelfrei gewaschen und der Filterkuchen im Vakuumschrank bei 700C getrocknet. Das leicht gesinterte Trockengut wird gepulvert. Das Pulver kann so verwendet, oder aber auf einem Extruder zu Granulaten umgeschmolzen werden.
Das erhaltene gelbe Präparat enthält 40% Farbstoff und kann in Pulver- oder Granulatform eingesetzt werden. Nach dem im Beispiel 1 angegebenen Verfahren erhält man damit goldgelb gefärbte Polyesterfasern. I
Ϋ09884/097?

Claims (5)

Patentansprüche
1. Verfahren zum Farben linearer Polyester in der Masse, dadurch gekennzeichnet, dass man als Färbemittel eine Mischung verwendet, bestehend aus 0,001 - 0,2 Gew.-% bezogen auf die Polyestermenge eines Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurederivates und einem oder mehreren davon verschiedenen polymerlöslichen Farbstoffen.
2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid oder -diimid verwendet.
3. Verfahren gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man ein in den Phenylresten gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-18 C-Atomen, oder Cycloalkylalkoxygruppen mit 4-6 C-Atomen substituiertes Perylen-3, 4,9,10-tetracarbonsSure-di-phenyliifiid verwendet.
4. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1-3, dadurch gekennzeichnet, dass man 0,005 - 0,1 Gew.-Z des Perylentetracarbonsäuredianhydrides oder -diimides verwendet.
5. Lineare Polyester, enthaltend 0,001 - 0,2 Gew.-X, bezogen auf die Polyestermenge mindestens eines Perylen-3,4,9,10-tetracarboosäurederivates und mindestens einen oder Mehrere davon verschiedene polymerlöslichen Farbstoffe gelöst.
709884/0977
ORIGINAL INSPECTED
DE19772732586 1976-07-22 1977-07-19 Verfahren zum faerben linearer polyester in der schmelze Ceased DE2732586A1 (de)

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