DE60222639T2 - Verwendung von pigmentfarbstoffen zur dispersionsfärbung aus wässrigen medien - Google Patents

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Description

  • Die Erfindung betrifft die Verwendung gewisser Pigmente als feinverteilte Farbstoffe in wässrigen Medien.
  • Das Wort „Pigment" ist lateinischen Ursprungs (pigmentum) und bedeutete ursprünglich eine Farbe im Sinn eines färbenden Stoffs, wurde jedoch später erweitert, um farbige Dekoration (z.B. Make-up) zu bezeichnen. Im späten Mittelalter wurde das Wort auch für die verschiedensten Pflanzen- und Gemüseextrakte, insbesondere diejenigen, die für das Färben benutzt wurden, verwendet. Das Wort Pigment ist in diesem Sinn in der biologischen Terminologie immer noch im Gebrauch; es wird so aufgefasst, dass es Farbstoffe aus pflanzlichen oder tierischen Organismen bedeutet, die als sehr kleine Körner innerhalb der Zellen oder Zellmembranen, als Ablagerungen in Geweben oder in Körperfluiden suspendiert vorkommen.
  • Die moderne, mit dem Wort Pigment verbundene Bedeutung stammt aus diesem Jahrhundert. Anerkannten Normen (DIN 55943 und DIN 55945) entsprechend bedeutet das Wort Pigment eine Substanz, die aus kleinen Teilchen besteht, in dem verwendeten Medium praktisch unlöslich ist und aufgrund seiner färbenden, schützenden oder magnetischen Eigenschaften angewendet wird. Sowohl Pigmente als auch Farbstoffe fallen unter den allgemeinen Begriff „färbende Materialien", der alle wegen ihrer färbenden Eigenschaften verwendete Materialien bedeutet. Die charakteristische Eigenschaft, durch die sich Pigmente von löslichen organischen Farbstoffen unterscheiden, ist ihre geringe Löslichkeit in Lösungsmitteln und Bindemitteln. Pigmente können durch ihre chemische Zusammensetzung und durch ihre optischen oder technischen Eigenschaften charakterisiert werden.
  • Im Color Index (C.I.) werden Pigmente gewöhnlich als „C.I.-Pigment XY xy" bezeichnet. Einige Verbindungen können „C.I.-Lösungsmittel XY xy" genannt werden aufgrund ihrer Migrationsneigung in Polymeranwendungen, obwohl diese Verbindungen in Wasser oder organischen Lösungsmitteln die Unlöslichkeitskriterien für Pigmente DIN 55943 und DIN 55945 entsprechend erfüllen können.
  • Pigmente können in zwei Kategorien eingestuft werden:
    • (i) anorganische Pigmente
    • (ii) organische Pigmente
  • Die wichtigsten Anwendungsbereiche für Pigmente sind Anstrichmittel, Lacke, Kunststoffe, Künstlerfarben, Druckfarben für Papier und Textilien, Lederdekoration, Baumaterialien (Zement, Verputz, Betonbausteine und -platten – meistens auf der Basis von Eisenoxid- und Chromoxidpigmenten), Lederimitationen, Bodenbeläge, Kautschuk, Papier, Kosmetika, keramische Glasuren und Email.
  • Die Anstrichmittelindustrie verwendet fast ausschließlich Pigmente hoher Qualität. Eine optimale, gleichförmige Teilchengröße ist wichtig, da sie den Glanz, das Deckvermögen, die Farbkraft und das Aufhellvermögen beeinflusst. Anstrichmittelfilme dürfen nicht zu dick sein, weshalb Pigmente mit guter Farbkraft und hohem Deckvermögen in Kombination mit optimalen Dispergiereigenschaften erforderlich sind.
  • Weißpigmente werden zum Weißfärben und Überdecken, jedoch auch für das Reduzieren (Aufhellen) farbiger und schwarzer Pigmente verwendet. Sie müssen einen minimalen intrinsischen Farbton aufweisen.
  • Bei der Wahl eines Pigments für eine bestimmte Anwendung müssen mehrere Punkte normalerweise in Betracht gezogen werden. Die farbgebenden Eigenschaften (z.B. Farbe, Farbkraft oder das Aufhellvermögen, die Deckkraft) sind wichtig beim Bestimmen der Anwendungseffizienz und dadurch der Wirtschaftlichkeit. Die folgenden Eigenschaften sind ebenfalls wichtig:
    • 1) allgemeine chemische und physikalische Eigenschaften: chemische Zusammensetzung, Feuchtigkeits- und Salzgehalt, Gehalt an wasserlöslichem und säurelöslichem Stoff, Teilchengröße, Dichte und Härte,
    • 2) Stabilitätseigenschaften: Widerstandsfähigkeit gegen Licht, Wetter, Hitze und Chemikalien, Antikorrosionseigenschaften, Beibehaltung des Glanzes,
    • 3) Verhalten in Bindemitteln: Wechselwirkung mit den Bindemitteleigenschaften, Dispergierbarkeit, spezielle Eigenschaften in bestimmten Bindemitteln, Verträglichkeit und Verfestigungswirkung.
  • Ein wichtiges Anwendungsgebiet ist das Massefärben von Polymerfasern, insbesondere Polyesterfasern. Das Verfahren, bei dem die Polymerschmelze direkt gefärbt und versponnen wird, wird „Spinnfärben" genannt. Der Pigmentfarbstoff wird in der Polymerschmelze, bei Polyester z.B. bei Temperaturen über 260°C, „gelöst". Für das Schmelzspinnverfahren sind die Temperaturen gewöhnlich höher, z.B. ca. 285°C bei Polyester. Es gibt nur wenige Pigmentklassen, die gegen diese hohen Temperaturen ohne signifikanten Abbau der Farbstoffmoleküle widerstandsfähig sind.
  • Feinverteilte Farbstoffe sind Färbemittel mit einer geringen Wasserlöslichkeit, die in ihrer feinverteilten kolloidalen Form für das Färben und Bedrucken hydrophober Fasern und Stoffe geeignet sind.
  • Es sind schon Modelle für das Färben von Polyesterfasern mit feinverteilten Farbstoffen entwickelt worden. Wenn der Farbstoff aus einem wässrigen Medium aufgebracht wird, wird er aus der molekular feinverteilten wässrigen Lösung an der Faseroberfläche adsorbiert und diffundiert daraufhin in das Innere der Faser. Die folgenden Parameter bestimmen die Färberate und bis zu einem gewissen Grad die Egalisiereigenschaften:
    • (1) die Auflösungsrate während des Übergangs vom feinverteilten kristallinischen Zustand des Farbstoffs in die molekular feinverteilte Phase und
    • (2) die Diffusionsrate an der Faseroberfläche und insbesondere im Faserinnern.
  • Die Raten sind bei den beiden Verfahren je nach der Temperatur verschieden.
  • Unterschiede in der Geometrie und Polarität der Farbstoffmoleküle können zu starken Unterschieden in diesen Ausrüstungs- bzw. Farbstoff-spezifischen Eigenschaften führen und sich deutlich auf die Absorptionscharakteristik aller Farbstoffe auswirken, gleichgültig, ob Einkomponenten- oder Kombinationsfärbeverfahren angewendet werden. Beispielsweise kann ein ungleichmäßiges Färben stattfinden, wenn eine ungleiche Teilchengrößenverteilung zu einer ungenügend hohen Dispersionsbeständigkeit und dadurch zu Kristallwachstum und Ausfällen an der Substratoberfläche führt.
  • Da die Temperatur beim Färbevorgang gewöhnlich unter 120°C liegt, ist die Temperaturbeständigkeit der Farbstoffmoleküle nicht besonders wichtig. In manchen Fällen kann die Temperatur beim Färbevorgang bis zu 130-140°C betragen. In der Technik angewendete feinverteilte Farbstoffe basieren auf zahlreichen chromophoren Systemen. Ca. 60 % aller Produkte sind Azo-Farbstoffe und ca. 25 % sind Antrachinon-Farbstoffe, wobei der Rest unter Chinophthalon-, Methin-, Naphthalimid-, Naphthochinon- und Nitro-Farbstoffen verteilt ist. Die Farbstoffmoleküle werden gewöhnlich durch umfangreiche Substituenten modifiziert, um ihre Eigenschaften dem zu färbenden Produkt entsprechend zu optimieren.
  • Erstaunlicherweise hat es sich erwiesen, dass bestimmte Pigmente, die für das Massefärben von Polymerfasern, insbesondere Polyesterfasern verwendet werden (z.B. Pigmente der Warenzeichen Polysynthren® und Sandoplast®, beides eingetragene CLARIANT-Warenzeichen), für das Färben von Textilfasern in wässrigen Medien verwendet werden können.
  • Es gibt eine begrenzte Reihe von Pigmenten sehr verschiedener chemischer Struktur, die als Dispersionsfarbstoffe für das Massefärben von Polyester verwendet werden. Ihnen gemeinsame Elemente sind, dass sie ziemlich symmetrische, kompakte und steife Strukturen mit ziemlich begrenzten Seitengruppen aufweisen, die bezüglich ihrer Beständigkeit bei den hohen Temperaturen des Spinnfärbevorgangs optimiert sind.
  • Ein bevorzugtes Beispiel von Polysynthren®-Pigmenten, das erfindungsgemäß verwendet werden kann, ist im Color Index als C.I. Solvent Brown 53 aufgeführt.
  • Die Erfindung betrifft die Verwendung von Pigmenten oder Pigmentmischungen entsprechend der Formel (I)
    Figure 00050001
    wobei R1-R8 unabhängig voneinander H, Halogen, -NO2, -CN, -OH, -COOH, -CH3, -NH2 oder NHCH3 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass das Färbeverfahren in wässrigen Medien stattfindet.
  • Bevorzugt werden Pigmente oder Pigmentmischungen verwendet, wobei R1-R8 unabhängig voneinander H, Halogen, COOH oder -CN bedeuten.
  • Noch bevorzugter werden Pigmente oder Pigmentmischungen verwendet, wobei R1-R8 unabhängig voneinander H, -Cl, COOH oder -CN bedeuten.
  • Besonders bevorzugt verwendet man ein Pigment, wobei alle R1-R8 für H stehen.
  • Das Pigment, bei dem alle R1-R8 für H stehen, ist als C.I. Solvent Brown 53 (Polysynthren® Braun R, CLARIANT-Warenzeichen) bekannt.
  • Die Pigmente der Formel (I) lassen sich für das Färben und Bedrucken halbsynthetischer und bevorzugt synthetischer hydrophober Fasermaterialien, insbesondere Textilmaterialien, verwenden. Textilmaterialien, die aus derartige halbsynthetische hydrophobe Fasermaterialien enthaltenden Mischgeweben bestehen, können ebenfalls mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen gefärbt oder bedruckt werden.
  • Geeignete halbsynthetische Textilmaterialien sind hauptsächlich Cellulose-2½-Acetat, Cellulosetriacetat-Polyamide und Polyester hoher Molmasse sowie Mischungen derselben mit Cellulose.
  • Synthetische hydrophobe Textilmaterialien bestehen hauptsächlich aus linearem aromatischem Polyester, beispielsweise aus denjenigen bestehend aus Terephthalsäure und Glykolen, insbesondere Ethylenglykol oder Kondensat von Terephthalsäure und 1,4-Bis(hydroxymethyl)cyclohexan; aus Polycarbonaten, z.B. denjenigen bestehend aus alpha,alpha-Dimethyl-4,4'-dihydroxydiphenylmethan und Phosgen und aus Fasern auf der Basis von Polyvinylchlorid und Polyamid.
  • Die hydrophoben synthetischen Materialien können in Form von plattenähnlichen oder fadenähnlichen Strukturen vorliegen und können beispielsweise zu Garnen oder Web-, Strick- oder Schleifentextilstoffen verarbeitet werden. Die neuen Farbstoffe eignen sich auch für das Färben von hydrophobem synthetischem Material in Form von Mikrofasern.
  • Es ist zweckdienlich, die der Formel (I) entsprechenden Pigmente vor der Verwendung in eine Farbstoffrezeptur umzuwandeln. Das erfolgt durch Mahlen des Farbstoffs auf eine durchschnittliche Teilchengröße von 0,1 bis 10 Mikron. Das Mahlen kann in Gegenwart von Dispergierhilfsmitteln durchgeführt werden. Typischerweise wird das getrocknete Pigment mit einem Dispergierhilfsmittel gemahlen und daraufhin unter Vakuum oder durch Sprühtrocknen getrocknet. Druckpasten und Färbeflotten können durch Hinzugeben von Wasser zu der so erhaltenen Rezeptur zubereitet werden.
  • Die der Formel (I) entsprechenden Pigmente werden durch bekannte Färbe- oder Druckmethoden, z.B. diejenigen, die in der französischen Patentanmeldung Nr. 1445371 beschrieben sind, auf die Textilmaterialien aufgebracht.
  • Typischerweise werden Polyesterfasermaterialien aus einer wässrigen Dispersion durch das Ausziehverfahren in Gegenwart herkömmlicher anionischer oder nichtionischer Dispergierhilfsmittel und in Gegenwart oder Abwesenheit herkömmlicher Quellmittel (Träger) im Temperaturbereich von 65°C bis 140°C gefärbt.
  • Cellulose-2½-Acetat wird bevorzugt bei einer Temperatur von 65°C bis 85°C und Cellulosetriacetat bei Temperaturen von bis zu 125°C gefärbt.
  • Die der Formel (I) entsprechenden Pigmente eignen sich für das Färben durch das Thermosolverfahren, für das Auszieh- und Kontinueverfahren und für das Drucken sowie für moderne Abbildungsverfahren, z.B. Wärmeübertragungsdrucken oder Tintenstrahldrucken.
  • Die Färbevorgänge werden aus einer wässrigen Flotte durch das Ausziehverfahren durchgeführt und das Flottenverhältnis kann aus einem weiten Bereich, beispielsweise aus 1:4 bis 1:100, bevorzugt 1:6 bis 1:50, ausgewählt werden.
  • Die Färbezeit beträgt 20 bis 90 Minuten, bevorzugt 30 bis 80 Minuten.
  • Die Farbstoff-Flotten können zusätzlich andere Zusatzmittel, beispielsweise Färbehilfsmittel, Dispergierhilfsmittel, Benetzungsmittel und Schaumverhütungsmittel umfassen.
  • Die Flotte kann auch Mineralsäuren wie beispielsweise Schwefelsäure oder Phosphorsäure oder zweckmäßigerweise auch organische Säuren, beispielsweise Ameisensäure oder Essigsäure und/oder Salze wie Ammoniumacetat oder Natriumsulfat umfassen. Die Säuren dienen hauptsächlich zum Einstellen des pH-Werts der Farbstoff-Flotten, der bevorzugt im Bereich von 4 bis 5 liegt.
  • Die Pigmente liegen in den Farbflotten gewöhnlich in Form einer feinverteilten Dispersion vor. Geeignete Dispergierhilfsmittel für das Zubereiten dieser Dispersion sind z.B. anionische Dispergierhilfsmittel wie aromatische Sulfonsäure-/Formaldehydkondensate, sulfonierte Cresolöl-/Formaldehydkondensate, Ligninsulfonate oder Copolymere von Acrylsäurederivaten, bevorzugt aromatische Sulfonsäure-/Formaldehydkondensate oder Lignin-sulfonierte oder nichtionische Dispergierhilfsmittel auf der Basis von Polyalkylenoxiden, die beispielsweise durch Polyadditionsreaktion von Ethylenoxid oder Propylenoxid erhältlich sind. Weitere geeignete Dispergierhilfsmittel sind in US 4,895,981 oder US 5,910,624 aufgeführt.
  • Die so erhaltenen Färbungen oder Drucke weisen eine gute Echtheit insgesamt auf; besonders auffallend ist die Thermomigrationsechtheit, Lichtechtheit, Thermofixierungs- und Plissierechtheit sowie die ausgezeichnete Nassfestigkeit.
  • Die Erfindung betrifft des Weiteren halbsynthetische oder bevorzugt synthetische hydrophobe Fasermaterialien, die durch die oben genannte Verwendung gefärbt oder bedruckt worden sind.
  • In den folgenden Beispielen sind die Teile und Prozentsätze auf das Gewicht bezogen. Die Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben.
  • ANWENDUNGSBEISPIEL
  • 17,5 Teile des Pigments der folgenden Formel (Ia)
    Figure 00090001
    mit 32,5 Teilen eines handelsüblichen Dispergierhilfsmittels auf der Basis von Ligninsulfonaten und zu einem Pulver pulverisiert. 1,2 Teile dieser Farbstoffzubereitung werden 2000 Teilen entmineralisiertem Wasser von 70°C zugegeben, das 40 Teile Ammoniumsulfat enthält; der pH-Wert des Färbebads wird mit 85 % Ameisensäure auf 5 eingestellt. 100 Teile gewaschener Polyesterfaserstoff werden in dieses Färbebad eingegeben, der Behälter wird geschlossen, im Laufe von 20 Minuten auf 130°C erhitzt und das Färben bei dieser Temperatur für weitere 60 Minuten fortgesetzt. Nach dem Kühlen wird der Polyesterfaserstoff aus dem Färbebad entfernt, gespült, eingeseift und durch Reduzierung mit Natriumhydrosulfit auf gewöhnliche Weise gereinigt. Nach dem Thermofixieren (180°C, 30 Min.) wird eine braune Färbung mit einer sehr guten Echtheit insgesamt, insbesondere Licht- und Sublimationsechtheit, vor allem einer ausgezeichneten Nassfestigkeit, erhalten.

Claims (5)

  1. Verwendung von Pigmenten entsprechend der Formel (I)
    Figure 00100001
    wobei R1-R8 unabhängig voneinander H, Halogen, -NO2, -CN, -OH, -COOH, -CH3, -NH2 oder NHCH3 bedeuten, für das Färben halbsynthetischer oder synthetischer hydrophober Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet dass das Färbeverfahren in einem wässrigen Medium stattfindet.
  2. Verwendung eines Pigments nach Anspruch 1, wobei R1-R8 unabhängig voneinander H, Halogen, -COOH oder -CN bedeuten.
  3. Verwendung eines Pigments nach Anspruch 1, wobei R1-R8 unabhängig voneinander H, -Cl, -COOH oder -CN bedeuten.
  4. Verwendung eines Pigments nach Anspruch 1, wobei alle R1-R8 für H stehen.
  5. Halbsynthetische oder synthetische hydrophobe Fasermaterialien gefärbt aus einer wässrigen Flotte durch das Thermosolverfahren, durch das Aufzieh- oder Kontinueverfahren oder durch Bedrucken unter Verwendung von Pigmenten nach einem der Ansprüche 1-4.
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WO (1) WO2002057537A1 (de)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0212691D0 (en) * 2002-06-05 2002-07-10 Clariant Int Ltd Composition for dyeing polyester textile materials
US6833202B2 (en) * 2003-03-13 2004-12-21 City University Of Hong Kong Electroluminescent devices
JP2006524282A (ja) * 2003-04-22 2006-10-26 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド 顔料/染料混合物
US8441474B2 (en) 2008-06-25 2013-05-14 Aristocrat Technologies Australia Pty Limited Method and system for setting display resolution

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3399026A (en) 1964-03-18 1968-08-27 Hoechst Ag Process for the production of fast orange dyeings on structures of aromatic polyesters, especially of polyethylene-terephthalates
DE1282214B (de) 1964-04-16 1968-11-07 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Phthaloperinonreihe
FR1445371A (fr) 1964-08-28 1966-07-08 Sandoz Sa Colorants de dispersion de la série mono-azoïque, leurs procédés de fabrication et leurs applications
BE668287A (de) 1964-08-28
CH915869A4 (de) * 1969-06-16 1973-07-13
DE2009465A1 (en) 1970-02-28 1971-09-09 Badische Anilin & Soda Fabrik AG, 6700 Ludwigshafen Continuous dyeing of polyester textiles
BE795836A (fr) 1972-02-24 1973-08-23 Ciba Geigy Pigment bis-azomethinique et sa preparation
DE2515523C3 (de) 1975-04-09 1980-05-29 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Wasserunlösliche Disazomethinverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbmittel
GB1564231A (en) 1977-05-31 1980-04-02 Ciba Geigy Ag Process for the production of a bisazomethine pigment
US4265632A (en) * 1979-11-21 1981-05-05 Hoechst Aktiengesellschaft Process for the coloration of thermoplastic polymers and polycondensates in the mass with water-insoluble disazomethine compounds
CH655508B (de) 1981-08-26 1986-04-30
DE3413603A1 (de) 1984-04-11 1985-10-24 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Metallkomplexfarbstoffe und ihre verwendung zum faerben von kunststoffmassen
DE19548453A1 (de) * 1995-12-22 1997-06-26 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung polycyclischer Verbindungen
DE19636380A1 (de) * 1996-09-09 1998-03-12 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Dispersionsfarbstoffmischungen
DE19962916A1 (de) 1999-12-23 2001-07-05 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Textiles, spinngefärbtes Fasermaterial und seine Verwendung zur Herstellung von Tarnartikeln

Also Published As

Publication number Publication date
US7001437B2 (en) 2006-02-21
WO2002057537A1 (en) 2002-07-25
BR0206397A (pt) 2004-02-10
DE60222639D1 (de) 2007-11-08
CN1488017A (zh) 2004-04-07
US20040049862A1 (en) 2004-03-18
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