DE1544344A1 - Verfahren zur Herstellung neuer Benzthiazolyl-monoazofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer Benzthiazolyl-monoazofarbstoffeInfo
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Description
bestimmt zur
Offenlegung
Offenlegung
15 44 344.4-43 4. September 1969
Verfahren zur Herstellung neuer Benzthiazolyl -monoazofarbstoffe
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Benathlazoly !azofarbstoffe, die sieh zucj Färben normalerweise fester Polymerer von a-01efinen mit 2
bis 3 Kohlenstoffatomen je Einheit, die ein Werner-Komplexe
bildendes Metall enthalten, eignen.
In der deutsehen Patentanmeldung A 43 162 IVc/8m der gleichen Anmelderin ist ein Verfahren zum Färben normalerweise
fester Polymerer von o-Olefinen mit S bis 3 Kohlenstoffatomen, die ein Werner-Komplexe bildendes Metall enthalten,
beschrieben. Dieses Verfahren besteht darin, daß ma» äam
BAD 0RS6INAI-
009827/1497
Polymere mit einer wäßrigen Dispersion einer Benzthiazolyl«
azoverblndung, die wenigstens eine xur Bildung eines
Chelate mit dem erwähnten Metall befähigte Gruppe enthält,
in Berührung bringt.
Polymere von a-Olefinen, wie Äthylen und Propylen, werden
seit einer Reihe von Jahren in stetig wachsenden Mengen und Qualitäten hergestellt und haben wegen ihrer wertvollen
Eigenschaften« wie mechanischer Festigkeit, hoher Elastizität und Beständigkeit gegenüber lösungsmitteln und anderen
Materialien in der Form von Fileea, FIden, Garnen, Geweben,
Seilen, PreBkurpern u. d£l. viele Anwendungen gefunden.
Well sie chersisoh außerordentlich inert und hydrophob sind,
haben sie aber nur geringe Affinität xu Farbstoffen und Pigmenten, wie sie im allgemeinen für die Färbung natUrlioher
und synthetischer Materlallen sur Verfügung stehen. So führten Versuche, a-01efinpoly»ere dadurch au färben, daß
man ihnen, beispielsweise in Banbuxy-Äischern oder Miechextrudern, Pigmente sumlsohte* su keinen sufrledenstellenden
Ergebnissen, weil es schwierig ist, eine gute Dispersion des Pigmentes su erzielen. Diaper·* Farbstoffe erzeugen
helle bis Mittlere Farbtöne in Poly-ts-olefinen, deren
XtlQht« und W«iioheohthelt jedoch viel su wünschen übrig
liest,
BAD ORIGINAL
009827 /UW
Die Aufnahmefähigkeit der Polymeren für bekannte Klassen von Farbstoffen konnte dadurch erhöht werden« daß man polymere
Ketten« die funktioneile Gruppen enthalten,aufpfropfte oder
in anderer Weise in das Polymere einbrachte. Solche Maßnahmen sind zwar erfolgreich, erhöhen jedoch die Kosten
des erhaltenen Materials.
Mit den neuen Farbstoffen der vorliegenden Erfindung werden Polyolefine, die ein Werner-Komplexe bildendes Metall enthalten, in leuchtend grünen Tönen von ausgezeichneter
Echtheit gefärbt.
Gegenstand der Erfindung ist ein 2-(2-Benzthlazolylazo)-p-cresol der allgemeinen Formel:
in der der Arylenkern der Benzthlazolylgruppe unsubstitulert
oder in der 6-Stellung durch einen nicht wasserlöslich machenden Substituenten substituiert 1st, sowie seine Verwendung als Farbstoff für feste Polymere von o-Oleflnen, die
ein Werner-Komplexe bildendes Metall enthalten, und ein Verfahren zu seiner Herstellung» das dadurch gekennzeichnet
ist, dad man ein diazotiertee Amlnobenzthlazol der Formelχ
■ · . BAD
0 0 9827/ U97
15U344
In der der Arylenanteil des Benzthlazolkerns unsubstitulert
oder In der 6-Stellung durch einen nicht wasserlöslich machenden Substituenten substituiert ist, mit ρ-Cresol kuppelt.
Das Kuppeln erfolgt vorzugsweise in einem wäßrig-elkalIschen
Medium. Das Produkt ist praktisch unlöslich in dem Kupplungsmedium und kann leicht durch Filtrieren oder entsprechende Maßnahmen davon abgetrennt werden. Das isolierte Produkt kann
durch Zumischen von Dispersionsmitteln zu einer "dispersen"
Farbstoffmasse verarbeitet werden und in dieser Form In für die Anwendung disperser Farbstoffe bekannter Weise angewandt
werden.
Die neuen Farbstoffe haben die überraschende Eigenschaft, daß
sie normalerweise feste Polymere von a-01eflnen mit 2 bis 3
Kohlenetoffatomen! die ein Werner-Komplexe bildendes Metall
enthalten, in kräftigen, grünen Tönen von ausgezeichneter Licht-
und Waschechtheit, Abriebfestigkeit und Beständigkeit bei chemischer Reinigung färben.
Durch eine Änderung der Struktur der neuen Farbstoffe werden
Produkte erhalten, die zwar ebenfalls Polyolefine zu färben vermögen, jedoch Färbungen ergeben, die schlechte Lichteohtheit
besitzen und/oder nicht so leuchtend und kräftig sind wie diejenigen, die mit den neuen Verbindungen erhalten werden können.
"■·. . ■ 009827/ U 97
15U3U
Beispielswelse werden mit der Verbindung 2-(6-Äthoxy-2-benzthiazolylazo)-4-äthoxy-phenol auf Polypropylen« das eine
Nickelverbindung enthält, etwas schwächere grüne Töne von
beträchtlich geringerer Lichtechtheit als mit 2-(6-Äthoxy-2-benzthlazolylazo)-p-cresol erhalten. Mit dem Farbstoff
6-(6-Äthoxy-2-benzthiazolylazo) -resorcin werden matte, blaue
Färbungen von schlechter Lichtechtheit erhalten, und der Monoazofarbstoff 6-(6-Nitro-2-benzthiazolylazo)-resorcin ergibt
rotbraune Töne von schlechter Lichtechtheit. Auch Änderungen in dem p-Cresolantell führen zu Farbstoffen mit schlechteren
Eigenschaften. So bleicht ein mit 2-(6-Methoxy-2-benzthiazolylazo)-3»4-dlmethylphenol eingefärbtes Textilgut in 40 Stunden
im "Padeometer" beträchtlich aus, während das gleiche, aber
mit einem entsprechenden, von p-Cresol abgeleiteten Farbstoff
eingefärbte Textilgut noch nach 80 Stunden im Fadeometer keine Veränderung des Farbtons erkennen läßt. Die ausgezeichnete Echtheit der mit den Farbstoffen der Erfindung erhaltenen Färbungen auf Polyolefinen ist daher ein Überraschendes Merkmal der Erfindung» das nicht vorausgesehen werden
konnte.
Jedes 2-Amlnobenzthiazol, das unsubstltuiert ist oder in der
6-Stellung einen nicht wasserlöslich machenden Substltuenten
enthält, kann zur Herstellung der neuen Verbindungen der Erfindung verwendet werden. Geeignete 2-Amlnobenzthlazole
009827/U97
sind} 2-Aminobenzthiazolji 2-Amino-6-isopropylben2thiazolj
2-Amino-6-fluorbenzthiazolf 2-Amino-6-ohlorbenzthiazol;
2-Amino-6-äthoxybenzthiazol; 2-Amino-6-butoxybenzthiazol;
2-Amino-6-nitrobenzthiazolj 2~Amlno-6-methylsulfonylbenzthlazol; 2-Amino-6-propylthiobenzthlazol und 2-Amino-6~NjN-dimethylsulfamylbenzthiazol. Jedes dieser Aminobenzthiazole ergibt nach Diazotleren und Kuppeln mit p-Cresol
einen Farbstoff gemäß der Erfindung«
Die neuen Farbstoffe sind praktisch unlöslich in dem wäSrigen
Färbebad, das vorzugsweise bei einem pH von 5 oder darunter
gehalten wird. Sie werden als wäßrige Dispersionen in der für die Anwendung "disperser" Farbstoffe UbIlohen Weise
angewandt. Solche Farbstoffe werden in fein verteiltem Zustand eingesetzt* und ihre Anwendung wird gewöhnlich
durch Innige Zutnisohung von Dispergiermitteln und anderen
Färbehilfsmittel unterstützt. Die Dispergiermittel können
anionisch, kationisch oder, vorzugsweise* nioht-ioniaoh sein.
0Ü932 7-/US7
Die Menge an Farbstoff, die im Verhältnis zu der Menge an
zu färbendem Polyolefinmaterial verwendet wird, kann in
einem weiten Bereich variieren. Sie hängt weitgehend von der gewünschten Farbtiefe ab. In den meisten Fällen weiten
tiefe Töne schon mit Färbstoffkonzentrationen von 0,5$
erzielt, und diese Töne werden nur wenig verstärkt; wenn
die Farbstoffkonsentratlon auf 2,0$ oder darüber erhöht
wird. Helle Töne können bereits mit Farbstoffkonzentrationen
von nur 0,05# oder darunter erzielt werden.
Die neuen Farbstoffe sind zwar von besonderem Wert für die Färbung von Polypropylen, das ein Werner-Komplexe bildendes
Metall enthält. Sie können aber auch verwendet werden, um andere synthetische Fasern, beispielsweise aus Zelluloseestern
(beispielsweise "Arnel1*), Polyestern (beispielsweise
"Dacron") und Polyamiden (beispielsweise "Nylon") in kräftigen Tönen zu färben.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung.
Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.
009827/U97
Zu 54 Teilen kalter (unter 50C) Nitrosy!schwefelsäure,
hergestellt mit 52,5 mMol Natriumnitrit" wurden 7«5 Teile
2-Aminobenzthiazol innerhalb 1 1/4 Stunden zugesetzt. Sie
dunkelrote viskose Lösung wurde langsam innerhalb etwa 1 1/2 Stunden zu einer kalten Lösung von 5»67 Teilen
p-Cresol und etwa 9 Teilen wäßrigem Natriumhydroxyd von
5O0Be in 500 Teilen Wasser zugesetzt· Dae kuppelnde
Gemisch wurde durch gelegentliche Zugabe von Eis unter 50O und durch Zugabe von wäßrigem Alkalihydroxyd zu 5O0Be
gegen Niagarablau G alkalisch gehalten« Bas kalte Gemisch
wurde etwa 16 Stünden gerührt und dann filtriert. Der Filterkuchen wurde mit 2000 Teilen 20^-igem wäßrigem Natriumchlorid, das 1/2$ Natriumhydroxyd enthielt, gewaschen.
Der gewaeohene Filterkuchen wurde in 1000 Teilen Wasser
wieder aufgeschlämmt, und die Aufschlämmung wurde durch Zugäbe von Salzsäure von 20 Be gegen Nitrazingelb neutralisiert* Die neutrale Aufschlämmung wurde filtriert und der
Filterkuchen mit Wasser ohlorionenfrei gewaschen* Man
erhielt nach Trocknen ein gelb-braunes Pulver der Formel
00982 7/ U97
15U3U
Dieses 2-(2-Benzthiazoiylazo)-p-oreaol färbte Nickel
enthaltendes Polypropylen in kräftigen grünen Tönen von
ausgezeichneter Licht« und Waschechtheit„ Ahriebfestigkeit
und Beständigkeit bei chemischer Reinigung.
Zu einem heißen (7O0C) Gemisch von 8,05 Teilen 10ü£-iger
Schwefelsäure und 19 Teilen Wasser wurden 9 Teile 2-Amino-6-methoxybenzthiazol
zugegeben· Die erhaltene Lösung wurde in 252,5 Teile Schwefelsäure von 5O0Be gegossen, und die
Masse wurde auf unter 50C gekühlt» Im Verlaufe einer
Stunde wurden 75 Teile Nitrosy!schwefelsäure, hergestellt
mit Ο,075 Mol Natriumnitrit, zugesetzt, und das erhaltene
Gemisch wurde eine Stunde gerührt» Die überschüssige
salpetrige Säure wurde durch Zugabe von Sulfaminsäure
zerstört, und die Diazoniumsalzlösung wurde in 2 3/4 Stunden einer kalten (unter 100C) Lösung von 5,7 Teilen p-Cresol,
10 Teilen Natriumcarbonat und etwa 9 Teilen wäßrigem Natriumhydroxyd von 5O0Be in 500 Teilen Wasser zugesetzt«
Das Gemisch wurde durch Zugabe von wäßrigem Natriumhydroxyd
von 5O0Be gegen Brilliantgelb alkalisch gehalten. Das
kuppelnde Gemisch wurde etwa 16 Stunden gerührt und dann filtriert. Der Filterkuchen v/urde mit 1000 Teilen 20^-igem
wäßrigem Natriumchlorid, das 1/2J(S Natriumhydroxyd enthielt, gewaschen. Der gewaschene Filterkuchen wurde in 500 Teilen
Wasser wieder auf geschlämmt und durch Zugabe von Salzsäure
OQ 9827/U 97
von 2O0Be gegen Nitrazingelb neutralisiert. Die neutrale
Aufschlämmung wurde etwa 16 Stunden gerührt, filtriert,
der Filterkuchen mit 2000 Teilen Wasser gewaschen und getrooknet. Das getrocknete 2-(6-Methoxy-2-benzthiazolylazo)-p-cresol
war sin rötlich-braunes Pulver vom F 174-1820C.
£s färbte Nickel enthaltendes Polypropylen in leuchtend
grünen Tönen von ausgezeichneter Licht- und V.'ascheohtheit *
Abriebfestigkeit und Beständigkeit bei chemischer Heinigung.
Bas Verfahren von Beispiel 2 wurde in allen wesentlichen
Einzelheiten wiederholt. Jedoch wurde anstelle von 2-Amino-6-methoxyb®n^fMasöl
2«-Amino-6»äthoxy-benztliiazol verwendet«
Man erhielt 2-(6-Äthosy-2-benathiazolylazo)-p-
cresol in der Pom eines braunen Pulvere vom P 152-1550C,
das Nickel enthaltendes Polypropylen in kräftigen grünen Tönen von ausgezeichneter Echtheit färbte.
Zu einem Gemisoh von 30 Teilen Eisessig und 25 Teilen
Nitrosylschwefelsäure (hergestellt aus 0,05 Hol Natriumnitrit)
von 15 bis 2O0C wurde eine heiße (9O0C) Lösung
von 4,87 Teilen 2-Amino-6-nitrobenzthiazol in 100 Teilen
Eissessig portionsweise zugesetzt, während die Temperatur bei 15-2O0O gehalten wurde. Die DiazolÖsung wurde
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1 1/2 Stunden gerUhrt und dann in 1/2 Stunde bei 150C einer
Lösung von 2,70 Teilen p-Cresol in 100 Teilen Eisessig zugesetzt* Das kuppelnde Gemisch wurde 1/2 Stunde gexührt und
und
dann mit 500 !Dellen Wasser/soviel Eis, daß die Temperatur
der Masse auf etwa 150C eingestellt wurde, verdünnt.
Das Gemisch, wurde etwa 16 Stunden gerührt und dann filtriert·
Der Filterkuchen wurde mit 1000 Teilen Wasser gewaschen und dann eine Stunde mit 500 Teilen Wasser wieder aufgesohlammt. Die Aufschlämmung wurde filtriert, mit 1000 Teilen Wasser gewaschen und getrocknet. !lan erhielt einen
Farbstoff der Formel
in der Foim eines rötlich braunen Pulvers vom F 203-2130C,
dae Niokel enthaltend· Polypropylen-Textilmaterialien
in kräftigen grünen Tönen von ausgezeichneter Echtheit färbte.
0 0 9 8 2J I U 9 1
Formel:
wurde mit 5 Teilen Diäthylenglycol verrieben, und 0,1
Teil Triton X-100 (Ieooctylphenoläther von PolyoxyäthylengIycol) wurde zugegeben. Nach Zugabe von etwa 4000 Teilen
«armem (4O0C) Wasser, wurden 100 Teile isotAktisches Polypropylen, das eine organische Nickelverbindung in einer
Menge entsprechend 0,12# Niokel enthielt, in das Färbebad
eingebracht und darin bewegt, während das Bad allmählich sum Sieden erhitzt wurde. Das Färben wurde eine Stunde
beim Sieden fortgesetzt. Dann wurde das Fasexnaterial aus dem Bad genommen, gut mit 0,25^-iger Seifenlösung von
6O0C gewaschen, mit warmem Wasser gespült und getrocknet.
Bas jfesermaterial war in einem tief grünen Ton, der bei
160-stundigem Belichten im Fade-Ometer beständig war, gefärbt. Sie Färbung war leuchtend und waschecht, ab-
009827/U97
- 13 riebfest unä beständig gegen akeirdaohc Reinigung.
Diese Beispiele zeigen, daß si©h die neuen Benzthiasolyl«
azo-p-cresol-farbstoffe ausges®l@bnei zum Färben normalerweise
fester Polymerer von a-01eflnen mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen,
die ein Werner-Komplexe bildendes Metall enthalten, in grünen Iliinen von ausgezeichneter Buntheit
eignen·
009827/ U97
Claims (3)
1. 2-(2-BenzthiasQlylazo)«p-eresol der allgemeinen Pormeli
in der der.Arylenkern der Benzthiazolylgruppe unsubstitulert
ist oder in der 6-Stellung einen Rieht wasserlöslich
machenden Substituenten trägt.
2. Verwendung eines 2-(2-Benzthiazolylazo)-p-eresols
gemäß Anspruch 1 als Farbstoff für feste Polymere von a-01efinen, die ein Werner-Komplexe bildendes Metall
enthalten.
3. Verfahren zur Herstellung eines £-(2-Benzthlazolylazo)-p-c
resole gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daS man ein dlazotlertes Aminobenssthl&zol
Ser PoxaeXt
00982-7/t497
15U3U
in der der Arylenkern der Benzthiazolylgruppe unsubstituiert
oder in der 6-St ei lung duroh einen nicht wasserlöslich
machenden Substituenten substituiert ißt, mit
p-Cresol kuppelt.
009827/U97
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| US26186863A | 1963-02-28 | 1963-02-28 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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|---|---|---|---|
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