DE1494913A1 - Gefaerbte Thermoplaste - Google Patents
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Description
H9A913
P 14 9^ 913.4 - .
bestimmt zur Dffen/egung
Die Erfindung betrifft die Pigmentierung oder Färbung thermoplastischer Kunststoffe und zwar insbesondere derjenigen, die in der normalen Form, d.h. in der ungefärbten
Form, in der sie bei ihrer technischen Herstellung erhalten werden oder auf den Markt kommen, klare, praktisch
wasserweiße, glasartige Feststoffe sind, wie beispielsweise Polystyrol und Polymethylmethacrylat.
Die Klasse synthetischer Thermoplaste, zu denen Polymere wie Polystyrol, Polymethylmethacrylat, Polyvinylchlorid und
Vinylidenchlorld-polymere und -copolymere, Polyäthylen, Polypropylen, Fluorkohlenwasserstoffpolymere, Silicone,
Celluloseester und -äther gehören, ist eine große und für die Technik wichtige Klasse von Kunststoffen. Wegen ihrer
Eigenschaften, unter Anwendung von Druok und Wärme fließfähig zu werden, werden Kunststoffe dieser Klasse in großem
Umfange durch Preßverformen und Extrudern zu wertvollen Gegenständen verformt, von denen viele gefärbt sind.
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Der Bereich der zum Färben solcher Kunststoffe geeigneten MIttel ist Jedoch sehr begrenzt« insbesondere wenn klare«
glasartige gefärbte Produkte gewünscht werden. Im allgemeinen sind die bei der Verarbeitung solcher Thermoplaste angewandten
Bedingungen für die meisten organischen Pigmente zu energisch, insbesondere da die Tendenz dahin geht, die
Verarbeitungsdrucke und -tempera tür en zu erhöhen. D.h. auch farbgebende Substanzen, die bisher bei den Verarbeitungsbedingungen ihren Ton nicht merklich änderten oder, an anderen
Echtheitseigenschaften einbüßten, genügen den Anforderungen
der derzeit angewandten Verarbeitungsbedingungen nicht mehr. Weiterhin wird auch durch die Umsetzung der organischen Pigmente
mit den Polymerisationskatalysatoren, Antioxydationsmitteln. Konservierungsstoffen, Fungiziden, Vulkanisationsmittel
und anderen speziellen Zusätzen zu den Kunststoffen, die in dem Maße, wie die Verarbeitungsbedingungen energischer
werdsn, zunehmend Bedeutung erlangen» die Notwendigkeit der Auffindung geeigneter Pigmente sehr erhöht.
Anorganische 3ubstanzen, wie Ruß, Eisenoxyde u. dgl., sind
schon verwendet worden, um thermoplastische Kunststoffe einsufärben. Derartige Pigmente ergeben jedoch Färbungen,
die nicht so leuchtend und klar sind, wie es für viele Anwendungen der Thermoplaste erwünscht ist.
Aus der DAS 1 100 943 ist es bekannt, daß gewisse Anthrachinonderivate
mit drei Anthraehinongruppen als Farbstoffe verwendet werden können. Unerwarteterweise wurde nun gefunden,
daß noch ein weiteres Anthrachinonderivat, nämlich 1 -Cyclohexylaminoanthrachinon, ein sehr wärmefester Farbstoff
für Thermoplaste ist.
Gegenstand der Erfindung sind gefärbte synthetische Thermoplaste, insbesondere solche, die in ungefärbtem Zustand
wasserweiße glasartige Feststoffe sind, wie Polystyrol und
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Polymethylmethaorylat, die dadurch gekennzeichnet sind«
daß sie mit 1-Cyolohexylaminoanthrachinon gefärbt sind.
Die mit diesem Anthraohinonderivat gefärbten Thermoplaste
weisen rosa bis tief rote Töne auf» die keine Änderung ihres Tonee erleiden« wenn sie hohen Temperaturen* beispielsweise Temperaturen bis zu etwa 371K ausgesetzt werden»
und die auSerdem lichtecht und witterungsbeständig sind. Insbesondere sind die Färbungen bei einer Verarbeitung oder
Verformung bei hohen Temperaturen, beispielsweise bis asu 37HC, wie beim PreSverfonaen, Spinnen und Extrudieren» und in
Anwesenheit von Zusatzstoffen« wie Peroxyden» stabil. Der Farbstoff ändert seine Farbe nicht« wenn er mit dem Thermoplasten oder den Monomeren» aus denen er erhalten wird,
vermischt wird oder wenn solche Gemische bei den gewöhnlich angewandten Temperaturen und Drücken verarbeitet werden.
Aufierdem hat dieses Pigment keine antlkatalytisohe Wirkung»
wenn es mit monomeren Substanzen« beispielsweise Methylmethaorylat, verwendet wird« und wird seinerseits von den
fUr die Polymerisation verwendeten Katalysatoren nicht angegriffen.
Eine hervorragende Eigenschaf t von 1-Qyclohexylamlnoanthrachinon ist seine Löslichkeit in diesen Kunststoffen sowie
in vielen der üblichen organischen Lösungsmittel« wie sie bei der technischen Herstellung solcher Kunststoffe verwendet werden» beispielsweise Aceton, Toluol und Xthylacetat.
Das hat zur Folge» daß mit Kunststoffen, die in ihrer normalen Form klare» glasartige Feststoffe sind, und insbesondere mit Polystyrol und Polymethylmethaorylat, klare,
rosa bis tief rot gefärbte Produkte erhalten werden, die ihre Farbe nicht verändern» wenn sie Sonnenlicht oder
Witterungselnflüssen ausgesetzt werden, und die Ihren Glanz
und ihre Klarheit behalten.
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Das 1st insofern überrasohend, als nahe verwandte Anthraohlnone sich als für diese Zwecke ungeeignet erwiesen haben.
Beispielsweise 1st i-Methylamino-anthrachinon, ein technischea Färbemittel« mit dem die gleichen roten Farben
erhalten werden, ungeeignet für eine Verwendung für die Erzeugung gefärbter Glasersatzstoffe, weil es nioht ausreichend lichtecht 1st, d.h. weil die damit gefKrbten Kunststoffe im Sonnenlicht ausbleichen. Außerdem 1st 1-Methylamlno-anthraohinon in vielen üblicherweise verwendeten
organischen Lösungsmitteln, beispielsweise Aceton, Toluol und Äthylacetat, schlecht löslich, woduroh seine Verwendbarkelt beschränkt wird. Auch andere Cyolohexylderivate von
Anlnoanthraohlnon, beispielsweise 5-Cyclohexylamino-imethylamlno-anthf aohlnon, 1,4-Bis-oyolohexylamlno-anthrachinon, !,S-Bis-oyclohexylamino-anthrachinon und 1,8-Bisoyolohexylamino-anthrachlnon, besitzen nicht nur unzureichende Liohteohtheit, sondern in manchen Fällen auch eine zu
geringe Wärmestabilität.
Der folgende Versuch veranschaulicht den durch die Erfindung erbrachten Fortschrittι
1-Cyolohexylaminoanthrachinon wurde in der empfohlenen Menge
von 0,05/i in ein Polystyrol eingebracht. 1,5-Trianthrimid,
ein aus der DAS 1 Λ00 9Λ3 bekanntes Pigment, wurde in der
gleichen Menge ebenfalls in das gleiche! Polystyrol eingebraoht. Wegen der geringen Löslichkeit dieses Pigmentes
wurde jedoch kein klar gefärbtes Material erhalten. Um einen Vergleich zu ermöglichen, wurden daher für eine weitere
Einfärbung des Polystyrols nur 0,02# verwendet. Nachdem auf diese Welse geeignete Konzentrationen ermittelt waren,
wurden die gefärbten Kunststoffe auf Wärmefestigkeit der Färbung geprüft.
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Von jedem der beiden gefärbten Polystyrole wurde eine Probe auf 515"C erhitzt. Die mit 1-Qyolohexylamino-anthraohinon
gefärbte Probe zeigte keine Verfärbung und ausgezeichnete Wärmefestigkeit, während die mit 1,5-Trianthrimid gefärbte
stark dunkelte. Obwohl also das Ί,5-Trianthrimid in geringerer Konzentration anwesend war, zeigte es eine schlechte»
re Wärmefestigkeit als das i-Cyolohexylamlno-anthraohinon.
1-Cyolohexylaraino-anthraohinon ist eine bekannte Verbindung,
die nach verschiedenen bekannten Verfahren, beispielsweise wie in der brltisohen Patentschrift 261 764 beschrieben,
hergestellt werden kann. Ein Produkt vom F 135-137^ eignet sich
gut für eine Verwendung gemäß der vorliegenden Erfindung. Vorzugsweise wird es in fein verteilter Form, die in
bekannter Weise, beispielsweise durch Mikropulverisieren oder durch Vermählen mit Salz erhalten werden kann, verwendet.
Dafe Einbringen des Cyolohexylarnino-anthraohinons in den
Kunststoff kann nach bekannten Methoden erfolgen. Beispielsweise können Pellets oder Granalien oder Stäbe,
die die Üblicherweise im Handel erhältlichen Formen des Kunststoffs darstellen, mit einem Oberflächenüberzug versehen werden, indem man sie in einem geeigneten Mischer
mit dem fein verteilten Pigment vermischt, und das mit dem überzug versehene Material kann dann in eine Preßform,
einen Extruder oder eine Spinnvorrichtung übergeführt werden. Alternativ kann eine wäßrige Paste von 1-Cyolohexylamino-anthraohinon mit dem zerkleinerten Polymeren
vermischt und das Gemisch dann getrocknet und, gewünschtenfalls nach nochmaligem Vermischen, beispielsweise auf einem
Bandmischer, in eine Preßform eingebracht werden. Gemäß einer t
weiteren Alternative kann das Cyolohexylamlno-anthrachinon In
dem Monomeren gelöst oder suspendiert und das Gemisch dann in üblioher Weise in nur einew oder in getrennten Arbeitsgängen
polymerisiert und verforrat werden.
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Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird ein Gemisch von i-Cyclohexylamino-anthraohinon in im wesentlichen reiner und fein verteilter Form mit granulärem Polystyrol oder Polymethylmethaorylat vermischt, das Gemisch
wird umgewälzt, um den Kunststoff mit einem überzug aus dem
Pigment zu versehen, und dann in eine Preßform oder einen Extruder, die bei einer geeigneten Temperatur zwischen 150
und 3714C betrieben werden, übergeführt. Die erhaltenen
gefärbten Produkte sind klare, leuchtend rötlich gefärbte Gegenstände, die keine Änderung ihres Farbtones zeigen
und außerordentlich lichtecht sind.
Gemäß einer anderen Durchführungsform wird das 1-Cyclohexylamine -an thrachlnon in dem Monomeren, beispielsweise Methy1-methaorylat, das einen geeigneten Polymerisationskatalysator enthält, gelöst, und die Lösung wird erwärmt, um die
Polymerisation in üblicher Weise in Gang zu bringen. Das
erhaltene Polymere kann dann in irgendeiner geeigneten Weise, beispielsweise durch Extrudern, Preßverformen oder
Spinnen, verformt werden. Die so erhaltenen Gegenstände habe; praktisch die gleichen Eigenschaften wie diejenigen,
die durch Pigmentleren des Polymeren erhalten werden*
Die Menge an i-Cyolohexylamino-anthrachinon, die in die
Kunststoffmasse, d.h. den thermoplastischen Kunststoff oder das Monomere, eingebracht werden, kann in einem weiten Bereich variieren. Sie hängt von der gewünschten Farbtiefe
ab und kann zwischen sehr geringen und sehr großen Mengen, die nur durch die Verträglichkeit des Cyolohexylamino-anthrachinons mit dem zu färbenden Kunststoff, die für die verschiedenen Kunststoffe ziemlich verschieden ist, beschränkt
sind, variieren.
So sind zur Erzielung heller Töne beispielsweise in den fertigen Stücken schon Mengen von nur 0,0001 Gewichtsteile je
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100 Gewichtstelle des Kunststoffes oder der Kunststoffmasse ausreichend. Um tiefe Farbtone zu erhalten oder wenn nur
ein Teil einer Kunststoffmasse, der dann einer grösseren
Menge zugesetzt Werden soll, eingefärbt wird, u. dgl., werden
Mengen bis zu 3*0 Teilen oder mehr Je 100 Gewichtsteile der
Kunststoffmasse verwendet. Teilmassen können beispielsweise durch Zusatz des 1-Cyclohexylamino-anthraohinons zu dem
Monomeren oder Polymeren in Mengen von etwa 0,5 bis etwa
5,0 Teilen, vorzugsweise etwa 1,0 bis etwa 3,0 Teilen je
100 Teile der Kunststoffmasse eingefärbt werden. Zur Erzielung hellerer Töne kann dann die so eingefärbte Teilmenge mit nicht pigmentiertem Kunststoff vermischt und das
Gemisch dann beispielsweise durch Preßverformen, Extrudern
oder Verspinnen, verformt werden.
Die Erfindung soll im folgenden anhand von Beispielen
näher erläutert werden. Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Oewicht.
Ein Gemisoh von 100 Teilen Polystyrol-Pellets und 0,05
Teilen 1-Cyolohexylamino-anthrachinon wurde in einen mit
einem Deckel versehenen Metallbehälter eingebracht und 5 Minuten mechanisch umgewälzt, so daß die Kunststoffoberfläche mit einem Oberzug aus dem Pulver versehen wurde.
Danach wurde der mit dem Überzug versehene Kunststoff in einen Laboratoriumsextruder, der bei 3161C und mit geringer
Geschwindigkeit betrieben wurde, eingebracht und zu einem klaren roten endlosen Stab von 3*2 mm.Durohmesser extrudert.
Der Stab wurde zu Pellets zerkleinert und die Pellets wurden in eine Spritzguflvorriohtung, die bei etwa 204T arbeitete,
eingebracht und zu einer klaren roten glasartigen Tafel von 5,1 χ 7,6 χ 0,64 om vergossen. Zur Prüfung ihrer Meht-_
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eahtheit wurde die Tafel 16O Stunden in einem Pade-Ometer gehalten.
Die Änderung des Farbtons war praktisch null.
Zu Verglelohszweoken wurde eine gleiche Tafel aus Polystyrol
in etwa den gleichen Ton in der gleichen Weise mit 1-Methylamino-anthrachinon
eingefärbt. Nach 20-46 Stunden in Pade-Ometer war eine Veränderung des Farbtons bemerkbar und nach 16O Stunden
war die Farbe beträchtlich gelber und blasser.
Das Verfahren von Beispiel 1 wurde mit einem technischen
Polymethylmethaorylat (Plexiglas - Color 100, Formula A Rohm
St Haas Co.) wiederholt. Der mit dem Oberfläohentiberssug
versehene Kunststoff wurde bei etwa 1774C extrudert, und
die klaren» roten Pellets aus pigmentiertem Polymeren! wurden
bei etwa i6j5*C preSverformt. Der pigmentierte Kunststoff
zeigte keine Farbänderung, wenn er bei der verhältnismäßig hohen Temperatur von 177^C extrudert wurde, und die klare,
rote, glasartige, durch Preßverformen erhaltene. Tafel zeigte naoh 320 Stunden im Fade-Ometer keine merkliche Farbänderung.
Für Vergleiohszweoke wurde eine gleiche Tafel aus Polymethylmethaorylat,
die mit 1-Methylamino~anthrachinon in praktisch dem gleichen Ton eingefärbt war, hergestellt. Sie zeigte
naoh 320 Stunden im Fade-Ometer eine deutliche Farbänderung, d.h. die Farbe wurde dunkler und schwächer.
Ein Gemisch von 100 Teilen monomeren! Methylmethacrylat,
0,1 Teil Benzoylperoxyd und 0,1 Teil 1-Cyclohexylaminoanthraohinon
wurde auf dem Dampfbad erhitzt, bis es heftig zu sieden begann. Das Gemisch wurde vom Dampfbad genommen
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und nachdem die Heftigkeit der Umsetzung abgeklungen war, etwa 16 Stunden in einen wannen Ofen (6O4C) gestellt.
Die Polymerisation wurde beendet« indem man das Gemisch
noch eine Stunde auf das Dampfbad stellte. Das erhaltene rot gefärbte Polymethylmethacrylat wurde dann, wie in Beispiel
2 beschrieben, zu Stäben extrudert.
Die Anwesenheit des i-Cyclohexylamino-anthrachinons störte
die Polymerisation nicht merklich, und die Anwesenheit des Benzoylperoxyds verursachte keine Veränderung des
Farbtons des gefärbten Kunststoffs.
Die für die Verfahren der Beispiele angewandten Temperaturen können variieren. Beispielsweise können bei Verwendung
von Polystyrol Temperaturen in dem Bereich von 2048C bis
5160C und bei Verwendung von Polymethylmethaorylat Temperaturen
von etwa 149 bis etwa 2040C angewandt werden. Bei
der Herstellung gefärbter Polymerer durch Polymerisation können bei Verwendung von Styrol Temperaturen zwischen
etwa 490C und etwa 1508C und bei Vorwendung von Methyimethacrylat
Temperaturen zwischen etwa 38 und etwa 1210C angewandt
werden.
Anateile der in den Beispielen 1 und 2 verwendeten Kunststoffe
können in der gleichen Weise auch andere thermo- £»laijti3t)h3 Kunststoffs behandelt werden, wie beispielsweise
Polyäthylen, Polypropylen, Polybutylen, fluorhaltige
Polymere, Polyvinylchlorid, Polyviny!copolymere, Polyacrylnitril
und Acrylnitrilcopolymere\ Polykondensate,
beispielsweise die Nylonarten, und Polyester, wie die Terephthalate, Silikone und Cellulosa-ester und -ätfoer»
Die gefärbten Kunststoffs können zu Gegenständen der ver-Eyhxedteniäten
Formen und GröiBen, einschließlich Preßlingen,
Folien, Filmen, Fasern und !»'Mclen verformt
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Claims (3)
1. Gefärbter thermoplastischer Kunststoff, insbesondere
ein Thermoplast, der in !angefärbtem Zustand ein praktisch
wasserweißer, glasartiger Peststoff ist, wie Polystyrol
oder Polymethylmethacrylat, dadurch gekennzeichnet, daß
er mit i-Cyolohexylamino-anthrachinon gefärbt ist.
2. Kunststoff nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß er 0,0001 bis 5 Teile 1-Cyclohexylamino-anthraohinon je
100 Gewichtsteile Kunststoff enthält.
3. Verwendung von 1-Cyclohexylamlno-anthrachinon zum Färben von thermoplastischen Kunststoffen.
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ORIGINAL INSPECTED
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