CN107024834B - 化合物及着色组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种能够用于滤色片等的新型着色组合物，其包含以式(I)表示的化合物及树脂。

Description

化合物及着色组合物
技术领域
本发明涉及化合物及着色组合物。
背景技术
作为黄色颜料，例如已知有C.I.颜料黄139等具有异吲哚啉骨架的化合物，在印刷墨液、涂料等领域中为了利用反射光或透射光进行彩色显示而使用。
发明内容
发明所要解决的问题
本发明的主旨如下所示：
[1]一种着色组合物，其包含以式(I)表示的化合物及树脂。
Figure BDA0001219367150000011
[式(I)中，L1表示－CO－或－SO2－。
R1～R5及R12～R13相互独立地表示氢原子、－CO－R102、－COO－R101、－OCO－R102、－O－R102、－SO2－R101、－SO2N(R102)2、－CON(R102)2、－N(R102)2、－NHCO－R102、－NHCO－N(R102)2、－NHCOOR102、－OCON(R102)2、卤素原子、氰基、硝基、－SO3M、－CO2M、可以具有取代基的碳原子数1～40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
R2与R3、R3与R4、R4与R5及R12与R13可以分别相互键合而形成环。
R11及R101相互独立地表示可以具有取代基的碳原子数1～40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
R102表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数1～40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
M表示氢原子或碱金属原子。
在R101、R102及M存在有多个的情况下，它们既可以相同，也可以不同。
波浪线表示E体或Z体。]
[2]根据[1]中记载的着色组合物，其中，以式(I)表示的化合物是以式(I－a)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000021
[式(I－a)中，L1、R11、R1～R5及波浪线表示与上述相同的意味。
L2表示－CO－或－SO2－。
R14表示可以具有取代基的碳原子数1～40的烃基或可以具有取代基的杂环基。]
[3]根据[2]中记载的着色组合物，其中，R11与R14是相同的基团，L1与L2是相同的基团。
[4]根据[2]或[3]中记载的着色组合物，其中，R11及R14相互独立地为可以具有取代基的碳原子数1～40的烷基、可以具有取代基的苯基、可以具有取代基的萘基、可以具有取代基的四氢萘基、可以具有取代基的噻吩基、可以具有取代基的呋喃基或可以具有取代基的吡啶基。
[5]根据[1]中记载的着色组合物，其中，以式(I)表示的化合物是以式(I－b)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000022
[式(I－b)中，L1、R11、R1～R5及波浪线表示与上述相同的意味。
R20及R30键合而形成环Q。
环Q也可以具有取代基，是环的构成原子数为5～7的环，该环Q可以是烃环，也可以是杂环。在环Q上也可以键合选自烃环及杂环中的、环的构成原子数为5～7的单环或该单环稠合而成的稠环。]
[6]根据[5]中记载的着色组合物，其中，以式(I)表示的化合物是以式(I－c)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000031
[式(I－c)中，L1、R11、R1～R5及波浪线表示与上述相同的意味。
R6及R7相互独立地表示氢原子、－CO－R102、－COO－R101、－OCO－R102、－O－R102、－SO2－R101、－SO2N(R102)2、－CON(R102)2、－N(R102)2、－NHCO－R102、－NHCO－N(R102)2、－NHCOOR102、－OCON(R102)2、卤素原子、氰基、硝基、－SO3M、－CO2M、可以具有取代基的碳原子数1～40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
R101、R102及M表示与上述相同的意味。]
[7]根据[1]～[6]中任一项记载的着色组合物，其中，R1为氢原子，R2～R5相互独立地为氢原子或硝基。
[8]一种着色固化性树脂组合物，其中，包含[1]～[7]中任一项记载的着色组合物、聚合性化合物及聚合引发剂。
[9]一种滤色片，其由[8]中记载的着色固化性树脂组合物形成。
[10]一种液晶显示装置，其包含[9]中记载的滤色片。
[11]一种化合物，其以式(II)表示。
Figure BDA0001219367150000041
[式(II)中，R1～R5及R12～R13相互独立地表示氢原子、－CO－R102、－COO－R101、－OCO－R102、－O－R102、－SO2－R101、－SO2N(R102)2、－CON(R102)2、－N(R102)2、－NHCO－R102、－NHCO－N(R102)2、－NHCOOR102、－OCON(R102)2、卤素原子、氰基、硝基、－SO3M、－CO2M、可以具有取代基的碳原子数1～40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
R2与R3、R3与R4、R4与R5及R12与R13可以分别相互键合而形成环。
R11及R101相互独立地表示可以具有取代基的碳原子数1～40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
R102表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数1～40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
M表示氢原子或碱金属原子。
在R101、R102及M存在有多个的情况下，它们既可以相同，也可以不同。
波浪线表示E体或Z体。]
[12]一种化合物，其以式(II－a1)表示。
Figure BDA0001219367150000042
[式中，R1～R5及R12～R13相互独立地表示氢原子、－CO－R102、－COO－R101、－OCO－R102、－O－R102、－SO2－R101、－SO2N(R102)2、－CON(R102)2、－N(R102)2、－NHCO－R102、－NHCO－N(R102)2、－NHCOOR102、－OCON(R102)2、卤素原子、氰基、硝基、－SO3M、－CO2M、可以具有取代基的碳原子数1～40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
R101表示可以具有取代基的碳原子数1～40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
R102表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数1～40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
R2与R3、R3与R4、R4与R5及R12与R13可以分别相互键合而形成环。
R111表示可以具有取代基的杂环、或可以具有取代基的碳原子数1～40的烃基。其中，R111为可以具有取代基的碳原子数1～40的烃基，在R12及R13的任意一方为－SO2－R111、并且R12及R13的任意另一方为氰基的情况下，R2～R5的至少1个表示－CO－R102、－COO－R101、－OCO－R102、－O－R102、－SO2－R101、－SO2N(R102)2、－CON(R102)2、－N(R102)2、－NHCO－R102、－NHCO－N(R102)2、－NHCOOR102、－OCON(R102)2、卤素原子、氰基、硝基、－SO3M、－CO2M、可以具有取代基的碳原子数1～40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
M表示氢原子或碱金属原子。
R101、R102及M存在有多个的情况下，它们既可以相同，也可以不同。
波浪线表示E体或Z体。]
[13]根据[12]中记载的化合物，其中，R111为可以具有取代基的杂环。
[14]一种化合物，其以式(I－b)表示。
Figure BDA0001219367150000051
[式(I－b)中，L1表示－CO－或－SO2－。
R20及R30键合而形成环Q。
环Q也可以具有取代基，是环的构成原子数为5～7的环，该环Q可以是烃环，也可以是杂环。在环Q上也可以键合选自烃环及杂环中的、环的构成原子数为5～7的单环或该单环稠合而成的稠环。
R1～R5相互独立地表示氢原子、－CO－R102、－COO－R101、－OCO－R102、－O－R102、－SO2－R101、－SO2N(R102)2、－CON(R102)2、－N(R102)2、－NHCO－R102、－NHCO－N(R102)2、－NHCOOR102、－OCON(R102)2、卤素原子、氰基、硝基、－SO3M、－CO2M、可以具有取代基的碳原子数1～40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
R2与R3、R3与R4及R4与R5可以分别相互键合而形成环。
R11及R101相互独立地表示可以具有取代基的碳原子数1～40的烃基或可以具有取代基的杂环。
R102表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数1～40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
M表示氢原子或碱金属原子。
R101、R102及M存在有多个的情况下，它们既可以相同，也可以不同。
波浪线表示E体或Z体。]
具体实施方式
本发明的着色组合物包含以式(I)表示的化合物(以下有时称作化合物(I)。)及树脂(以下有时称作树脂(B)。)。
在化合物(I)中，也包含其互变异构体或它们的盐。
化合物(I)可以作为着色剂使用。
在本发明的着色组合物中，也可以包含1种或2种以上的化合物(I)。
本发明的着色组合物也可以包含化合物(I)以外的着色剂(以下有时称作着色剂(A1)。以下有时将化合物(I)及着色剂(A1)总称为“着色剂(A)”。)。
在着色剂(A1)中，也可以包含1种或2种以上的着色剂。
着色剂(A1)优选包含黄色着色剂或绿色着色剂。
本发明的着色组合物优选包含溶剂(E)。另外，在本发明的着色组合物包含溶剂(E)的情况下，优选化合物(I)分散于溶剂(E)中。
另外，本发明的着色固化性树脂组合物在以式(I)表示的化合物及树脂以外，还包含聚合性化合物(C)及聚合引发剂(D)。
本发明的着色固化性树脂组合物也可以包含聚合引发助剂(D1)。
本发明的着色组合物及着色固化性树脂组合物也可以还包含流平剂(F)及抗氧化剂。
本发明的着色组合物及着色固化性树脂组合物可以制成相位差值比由包含C.I颜料黄185的着色固化性树脂组合物形成的滤色片低的滤色片。
＜化合物(I)＞
化合物(I)是以式(I)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000071
[式(I)中，L1表示－CO－或－SO2－。
R1～R5及R12～R13相互独立地表示氢原子、－CO－R102、－COO－R101、－OCO－R102、－O－R102、－SO2－R101、－SO2N(R102)2、－CON(R102)2、－N(R102)2、－NHCO－R102、－NHCO－N(R102)2、－NHCOOR102、－OCON(R102)2、卤素原子、氰基、硝基、－SO3M、－CO2M、可以具有取代基的碳原子数1～40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
R2与R3、R3与R4、R4与R5及R12与R13可以分别相互键合而形成环。
R11及R101相互独立地表示可以具有取代基的碳原子数1～40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
R102表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数1～40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
M表示氢原子或碱金属原子。
R101、R102及M存在有多个的情况下，它们既可以相同，也可以不同。
波浪线表示E体或Z体。]
L1优选为－CO－。
化合物(I)中，优选R1～R5及R12～R13相互独立地表示氢原子、－CO－R102、－COO－R101、－OCO－R102、－O－R102、－SO2－R101、－SO2N(R102)2、－CON(R102)2、－N(R102)2、－NHCO－R102、卤素原子、氰基、硝基、－SO3M、－CO2M、可以具有取代基的碳原子数1～40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
以R1～R5、R11、R12、R13、R101及R102表示的烃基的碳原子数为1～40，优选为1～30，更优选为1～20，进一步优选为1～15，更进一步优选为1～10。
以R1～R5、R11、R12、R13、R101及R102表示的碳原子数1～40的烃基可以是脂肪族烃基及芳香族烃基，该脂肪族烃基可以饱和或不饱和，也可以是链状或脂环。
作为以R1～R5、R11、R12、R13、R101及R102表示的饱和或不饱和链状烃基，可以举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十七烷基、十八烷基及二十烷基等直链状烷基等；异丙基、(2－甲基)丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、(2－乙基)丁基、异戊基、新戊基、叔戊基、(1－甲基)戊基、(2－甲基)戊基、(1－乙基)戊基、(3－乙基)戊基、异己基、(5－甲基)己基、(2－乙基)己基、以及(3－乙基)庚基等支链状烷基等；乙烯基、1－丙烯基、2－丙烯基(烯丙基)、异丙烯基、(1－甲基)乙烯基、2－丁烯基、3－丁烯基、1，3－丁二烯基、(1－(2－丙烯基))乙烯基、(1，2－二甲基)丙烯基及2－戊烯基等烯基；等。饱和或不饱和链状烃基的碳原子数优选为1～30，更优选为1～20，进一步1～15，更进一步优选为1～10，更进一步优选为1～8，特别优选为1～5。其中，尤其优选为碳原子数1～8的直链或支链的烷基。
作为以R1～R5、R11、R12、R13、R101及R102表示的饱和或不饱和脂环式烃基，可以举出环丙基、1－甲基环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、1－甲基环己基、2－甲基环己基、3－甲基环己基、4－甲基环己基、1，2－二甲基环己基、1，3－二甲基环己基、1，4－二甲基环己基、2，3－二甲基环己基、2，4－二甲基环己基、2，5－二甲基环己基、2，6－二甲基环己基、3，4－二甲基环己基、3，5－二甲基环己基、2，2－二甲基环己基、3，3－二甲基环己基、4，4－二甲基环己基、环辛基、2，4，6－三甲基环己基、2，2，6，6－四甲基环己基及3，3，5，5－四甲基环己基、4－戊基环己基、4－辛基环己基、4－环己基环己基等环烷基；环己烯基(例如2－环己烯基、3－环己烯基)、环庚烯基、环辛烯基等环烯基；降冰片烷基、金刚烷基、二环[2，2，2]辛烷等。脂环式烃基的碳原子数优选为3～30，更优选为3～20，进一步优选为4～20，更进一步优选为4～15，更进一步优选为5～15，特别进一步优选为5～10。其中，尤其优选为环戊基、环己基、环庚基、环辛基。
以R1～R5、R11、R12、R13、R101及R102表示的饱和或不饱和烃基也可以是将上述举出的烃基组合而得的基团，例如可以举出环丙基甲基、环丙基乙基、环丁基甲基、环丁基乙基、环戊基甲基、环戊基乙基、环己基甲基、环己基乙基等键合有1个以上的脂环式烃基的烷基，其碳原子数优选为4～30，更优选为4～20，进一步优选为4～15。
作为以R1～R5、R11、R12、R13、R101及R102表示的芳香族烃基，可以举出苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2，3－二甲基苯基、2，4－二甲基苯基、2，5－二甲基苯基、2，6－二甲基苯基、3，4－二甲基苯基、3，5－二甲基苯基、4－乙烯基苯基、邻异丙基苯基、间异丙基苯基、对异丙基苯基、邻叔丁基苯基、间叔丁基苯基、对叔丁基苯基、
Figure BDA0001219367150000091
基、4－乙基苯基、4－丁基苯基、4－戊基苯基、2，6－双(2－丙基)苯基、4－环己基苯基、2，4，6－三甲基苯基、4－辛基苯基、4－乙烯基苯基、1－萘基、2－萘基、5，6，7，8－四氢－1－萘基、5，6，7，8－四氢－2－萘基、芴基、菲基及蒽基、芘基；等。
芳香族烃基的碳原子数优选为6～30，更优选为6～20，进一步优选为6～15。
以R1～R5、R11、R12、R13、R101及R102表示的芳香族烃基也可以是将上述举出的烃基组合而成的基团，可以举出苄基、苯乙基、1－甲基－1－苯基乙基等芳烷基；苯基次乙基(エテニル基)(苯基乙烯基)等芳基烯基；苯基乙炔基等芳基炔基；联苯基、三联苯基等键合有1个以上的苯基的苯基；环己基甲基苯基、苄基苯基、(二甲基(苯基)甲基)苯基；等，其碳原子数优选为4～30，更优选为4～20，进一步优选为4～15。
以R1～R5、R11、R12、R13、R101及R102表示的烃基也可以具有取代基。取代基无论是1价还是2价都可以。2价的取代基优选2个键与相同的碳原子键合而形成双键。
作为该1价的取代基，可以举出：
甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、(2－乙基)己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、苯氧基、以及邻甲苯氧基等在一侧键合有碳原子数1～10的烃基的氧基；
甲硫基、乙硫基、丙硫基及丁硫基等碳原子数1～10的烷硫基；
甲酰基；
乙酰基、丙酰基、丁酰基、2，2－二甲基丙酰基、戊酰基、己酰基、(2－乙基)己酰基、庚酰基、辛酰基、壬酰基及苯甲酰基等键合有碳原子数为1～12的烃基的羰基；
甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、戊氧基羰基、己氧基羰基、(2－乙基)己氧基羰基、庚氧基羰基及辛氧基羰基、壬氧基羰基、苯氧基羰基、邻甲苯氧基羰基等键合有碳原子数1～10的烃基的氧基羰基；
氨基；
N－甲基氨基、N，N－二甲基氨基、N－乙基氨基、N，N－二乙基氨基、N－丙基氨基、N，N－二丙基氨基、N－异丙基氨基、N，N－二异丙基氨基、N－丁基氨基、N，N－二丁基氨基、N－异丁基氨基、N，N－二异丁基氨基、N－仲丁基氨基、N，N－二仲丁基氨基、N－叔丁基氨基、N，N－二叔丁基氨基、N－戊基氨基、N，N－二戊基氨基、N－(1－乙基丙基)氨基、N，N－二(1－乙基丙基)氨基、N－己基氨基、N，N－二己基氨基、N－(2－乙基)己基氨基、N，N－二(2－乙基)己基氨基、N－庚基氨基、N，N－二庚基氨基、N－辛基氨基、N，N－二辛基氨基、N－壬基氨基、N，N－二壬基氨基、N－苯基氨基、N，N－二苯基氨基、N，N－乙基甲基氨基、N，N－丙基甲基氨基、N，N－异丙基甲基氨基、N，N－丁基甲基氨基、N，N－叔丁基甲基氨基及N，N－苯基甲基氨基等由1个或2个碳原子数1～10的烃基取代了的氨基；
氨磺酰基；
N－甲基氨磺酰基、N，N－二甲基氨磺酰基、N－乙基氨磺酰基、N，N－二乙基氨磺酰基、N－丙基氨磺酰基、N，N－二丙基氨磺酰基、N－异丙基氨磺酰基、N，N－二异丙基氨磺酰基、N－丁基氨磺酰基、N，N－二丁基氨磺酰基、N－异丁基氨磺酰基、N，N－二异丁基氨磺酰基、N－仲丁基氨磺酰基、N，N－二仲丁基氨磺酰基、N－叔丁基氨磺酰基、N，N－二叔丁基氨磺酰基、N－戊基氨磺酰基、N，N－二戊基氨磺酰基、N－(1－乙基丙基)氨磺酰基、N，N－二(1－乙基丙基)氨磺酰基、N－己基氨磺酰基、N，N－二己基氨磺酰基、N－(2－乙基)己基氨磺酰基、N，N－二(2－乙基)己基氨磺酰基、N－庚基氨磺酰基、N，N－二庚基氨磺酰基、N－辛基氨磺酰基、N，N－二辛基氨磺酰基、N，N－辛基甲基氨磺酰基、N－壬基氨磺酰基、N，N－二壬基氨磺酰基、N－苯基氨磺酰基、N，N－二苯基氨磺酰基、N，N－乙基甲基氨磺酰基、N，N－丙基甲基氨磺酰基、N，N－异丙基甲基氨磺酰基、N，N－丁基甲基氨磺酰基、N，N－叔丁基甲基氨磺酰基及N，N－苯基甲基氨磺酰基等由1个或2个碳原子数1～10的烃基取代了的氨磺酰基；
甲酰基氨基、乙酰基氨基、丙酰基氨基、丁酰基氨基、2，2－二甲基丙酰基氨基、戊酰基氨基、己酰基氨基、(2－乙基)己酰基氨基、庚酰基氨基、辛酰基氨基、壬酰基氨基、癸酰基氨基、十一烷酰基氨基、十二烷酰基氨基、二十一碳酰基氨基及苯甲酰基氨基等键合有碳原子数1～12的烃基的羰基所取代的氨基；
羟基；
氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等卤素原子；
羧基；磺基；硝基；氰基；－SO3M；－CO2M；
甲酰氧基；乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、2，2－二甲基丙酰氧基、戊酰氧基、己酰氧基、(2－乙基)己酰氧基、庚酰氧基、辛酰氧基、壬酰氧基及苯甲酰氧基等键合有碳原子数1～10的烃基的羰基氧基；
甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基、戊基磺酰基、己基磺酰基、(2－乙基)己基磺酰基、庚基磺酰基、辛基磺酰基、壬基磺酰基、癸基磺酰基、苯基磺酰基及对甲苯磺酰基等碳原子数1～10的烃基取代了的磺酰基；
氨基甲酰基；
N－甲基氨基甲酰基、N，N－二甲基氨基甲酰基、N－乙基氨基甲酰基、N，N－二乙基氨基甲酰基、N－丙基氨基甲酰基、N，N－二丙基氨基甲酰基、N－异丙基氨基甲酰基、N，N－二异丙基氨基甲酰基、N－丁基氨基甲酰基、N，N－二丁基氨基甲酰基、N－异丁基氨基甲酰基、N，N－二异丁基氨基甲酰基、N－仲丁基氨基甲酰基、N，N－二仲丁基氨基甲酰基、N－叔丁基氨基甲酰基、N，N－二叔丁基氨基甲酰基、N－戊基氨基甲酰基、N，N－二戊基氨基甲酰基、N－(1－乙基丙基)氨基甲酰基、N，N－二(1－乙基丙基)氨基甲酰基、N－己基氨基甲酰基、N，N－二己基氨基甲酰基、N－(2－乙基)己基氨基甲酰基、N，N－二(2－乙基)己基氨基甲酰基、N－庚基氨基甲酰基、N，N－二庚基氨基甲酰基、N－辛基氨基甲酰基、N，N－二辛基氨基甲酰基、N－壬基氨基甲酰基、N，N－二壬基氨基甲酰基、N－苯基氨基甲酰基、N，N－二苯基氨基甲酰基、N，N－乙基甲基氨基甲酰基、N，N－丙基甲基氨基甲酰基、N，N－异丙基甲基氨基甲酰基、N，N－丁基甲基氨基甲酰基、N，N－叔丁基甲基氨基甲酰基及N，N－苯基甲基氨基甲酰基等由1个或2个碳原子数1～10的烃基取代了的氨基甲酰基；
三氟甲基、全氟乙基、全氟丙基、全氟异丙基、全氟丁基、全氟戊基、全氟己基、全氟庚基、全氟辛基、全氟壬基、全氟癸基、全氟环己基、全氟苯基、
全氟乙基甲基、全氟丙基甲基、全氟异丙基甲基、全氟丁基甲基、全氟戊基甲基、全氟己基甲基、全氟庚基甲基、全氟辛基甲基、全氟壬基甲基；
2－氟苯基、3－氟苯基、4－氟苯基及2，4，6－三氟苯基等氟取代了的碳原子数1～10的烃基；
－CO－SH、－CO－S－CH3、－CO－S－CH2CH3、－CO－S－CH2－CH2－CH3、－CO－S－CH2－CH2－CH2－CH3等与键合有碳原子数2～10的烷基的硫原子键合了的羰基、－CO－S－C6H5等与键合有碳原子数7～20的芳基的硫原子键合了的羰基；等。
作为2价的取代基，可以举出桥氧基(oxo)、硫酮基(thioxo)、亚氨基、碳原子数1～20(优选碳原子数1～10)的烷基取代了的亚氨基、碳原子数6～20的芳基取代了的亚氨基等。作为烷基取代了的亚氨基，可以举出CH3－N＝、CH3－CH2－N＝、CH3－(CH2)2－N＝、CH3－(CH2)3－N＝等。作为芳基取代了的亚氨基，可以举出C6H5－N＝等。
作为碳原子数1～40的烃基的取代基，
优选：
在一侧键合有碳原子数1～10的烃基的氧基；
键合有碳原子数1～12的烃基的羰基；
键合有碳原子数1～10的烃基的氧基羰基；
氨基；
由1个或2个碳原子数1～10的烃基取代了的氨基；
氨磺酰基；
由1个或2个碳原子数1～10的烃基取代了的氨磺酰基；
键合有碳原子数1～12的烃基的羰基所取代的氨基；
羟基；
氟原子、氯原子、溴原子；
羧基；
磺基；
硝基；
氰基；
键合有碳原子数1～10的烃基的羰基氧基；
键合有碳原子数1～10的烃基的磺酰基；
氨基甲酰基；
由1个或2个碳原子数1～10的烃基取代了的氨基甲酰基；
氟所取代的碳原子数1～10的烃基；
桥氧基；
－SO3M；
－CO2M。
作为以R1～R5、R11、R12、R13、R101及R102表示的杂环基，无论是单环还是稠环都可以，优选为作为环的构成要素包含杂原子的杂环。作为杂原子，可以举出氮原子、氧原子及硫原子等。
作为以R1～R5、R11、R12、R13、R101及R102表示的杂环基，具体而言，可以举出以下式表示的环。杂环基的碳原子数优选为3～30，更优选为3～22，进一步优选为3～20，更进一步优选为3～18，更进一步优选为3～15，特别优选为3～14。
作为包含氮原子的杂环，可以举出：氮丙啶、氮杂环丁烷、吡咯烷、哌啶、哌嗪等单环系饱和杂环；
2，5－二甲基吡咯等吡咯、2－甲基吡唑、3－甲基吡唑等吡唑、咪唑、1，2，3－三唑、1，2，4－三唑等5元环系不饱和杂环；吡啶、哒嗪、6－甲基嘧啶等嘧啶、吡嗪、1，3，5－三嗪等6元环系不饱和杂环；吲唑、吲哚啉、异吲哚啉、吲哚、吲嗪、苯并咪唑、喹啉、异喹啉、5，6，7，8－四氢(3－甲基)喹喔啉、3－甲基喹喔啉等喹喔啉、喹唑啉、噌啉、酞嗪、萘啶、嘌呤、喋啶、苯并吡唑、苯并哌啶等稠合二环系杂环；咔唑、吖啶、吩嗪等稠合三环系杂环；等。
作为包含氧原子的杂环，可以举出氧杂环丙烷、氧杂环丁烷、四氢呋喃、四氢吡喃、1，3－二噁烷、1，4－二噁烷、1－环戊基二氧杂环戊烷等单环系饱和杂环；1，4－二氧杂螺[4.5]癸烷、1，4－二氧杂螺[4.5]壬烷等二环系饱和杂环；α－乙内酯、β－丙内酯、γ－丁内酯、γ－戊内酯及δ－戊内酯等内酯系杂环；2，3－二甲基呋喃、2，5－二甲基呋喃等呋喃等5元环系不饱和杂环；2H－吡喃、4H－吡喃等的6元环系不饱和杂环；1－苯并呋喃、4－甲基苯并吡喃等苯并吡喃、苯并二氧杂环戊烯、色满、异色满等稠合二环系杂环；呫吨、二苯并呋喃等稠合三环系杂环；等。
作为包含硫原子的杂环，可以举出二硫戊环等5元环系饱和杂环；硫杂环己烷、1，3－二噻烷、2－甲基1，3－二硫杂环己烷等6元环系饱和杂环；3－甲基噻吩、2－羧基噻吩等噻吩、4H－硫代吡喃、苯并四氢硫代吡喃等苯并硫代吡喃等5元环系不饱和杂环；苯并噻吩等稠合二环系杂环；噻蒽、二苯并噻吩等稠合三环系杂环；等。
作为包含氮原子及氧原子的杂环，可以举出吗啉、2－吡咯烷酮、2－甲基－2－吡咯烷酮、2－哌啶酮、2－甲基－2－哌啶酮等单环系饱和杂环；4－甲基噁唑等噁唑、2－甲基异噁唑、3－甲基异噁唑等异噁唑等单环系不饱和杂环；苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噁嗪、苯并二氧杂环己烷、苯并咪唑啉等稠合二环系杂环；吩噁嗪等稠合三环系杂环；等。
作为包含氮原子及硫原子的杂环，可以举出3―甲基噻唑、2，4－二甲基噻唑等噻唑等单环系杂环；苯并噻唑等稠合二环系杂环；吩噻嗪等稠合三环系杂环；等。
上述杂环也可以是将上述举出的烃基组合而成的基团，例如可以举出四氢呋喃基甲基等。
其他的杂环可以是由以下的基团表示的杂环。
Figure BDA0001219367150000151
上述杂环基也可以是键合R1～R5的2个以上而形成的杂环基。这样的杂环基连同R1～R5所键合的苯环一起具有2环以上的环结构。作为该2环以上的环结构，例如可以举出下式的结构。
Figure BDA0001219367150000152
而且，上述的杂环的键合位是各环中所含的任意的氢原子发生脱离的部分。
以R1～R5、R11、R12、R13、R101及R102表示的杂环基也可以具有取代基。作为该取代基，可以举出与以R1～R5、R11、R12、R13、R101及R102表示的烃基可以具有的取代基相同的基团。另外，在所述杂环作为其构成元素包含氮原子的情况下，也可以在该氮原子上作为取代基键合上述举出的烃基。
以下，对R1～R5、R6、R7、R11、R12、R13的－CO－R102、－COO－R101、－OCO－R102、－O－R102、－SO2－R101、－SO2N(R102)2、－CON(R102)2、－N(R102)2、－NHCO－R102、－NHCON(R102)2、－NHCOOR102、－OCON(R102)2、卤素原子、－SO3M、－CO2M进行说明。
作为－CO－R102，可以举出甲酰基；乙酰基、丙酰基、丁酰基、2，2－二甲基丙酰基、戊酰基、己酰基、(2－乙基)己酰基、庚酰基、辛酰基、壬酰基、癸酰基、十一酰基、十二酰基、二十一酰基及苯甲酰基等键合有碳原子数1～41的烃基的羰基等，优选举出键合有碳原子数为1～12的烃基的羰基等。
作为－COO－R101，可以举出甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、丁氧基羰基、戊氧基羰基、己氧基羰基、(2－乙基)己氧基羰基、庚氧基羰基、辛氧基羰基、壬氧基羰基、癸氧基羰基、十一烷氧基羰基、十二烷氧基羰基、苯氧基羰基及二十烷氧基羰基等键合有碳原子数1～40的烃基的氧基羰基等，优选举出键合有碳原子数1～10的烃基的氧基羰基等。
作为－OCO－R102，可以举出甲酰氧基；乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、2，2－二甲基丙酰氧基、戊酰氧基、己酰氧基、(2－乙基)己酰氧基、庚酰氧基、辛酰氧基、壬酰氧基、癸酰氧基、十一酰氧基、十二酰氧基、二十一酰氧基及苯甲酰氧基等键合有碳原子数1～41的烃基的羰氧基等，优选举出键合有碳原子数1～12的烃基的羰氧基等。
作为－O－R102，可以举出羟基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、(2－乙基)己氧基、二十烷氧基、1－苯基乙氧基、1－甲基－1－苯基乙氧基、苯氧基、2，3－二甲基苯氧基、2，4－二甲基苯氧基、2，5－二甲基苯氧基、2，6－二甲基苯氧基、3，4－二甲基苯氧基、3，5－二甲基苯氧基、2，2－二氰基苯氧基、2，3－二氰基苯氧基、2，4－二氰基苯氧基、2，5－二氰基苯氧基、2，6－二氰基苯氧基、3，4－二氰基苯氧基、3，5－二氰基苯氧基、4－甲氧基苯氧基、2－甲氧基苯氧基、3－甲氧基苯氧基、4－乙氧基苯氧基、2－乙氧基苯氧基、3－乙氧基苯氧基等键合有碳原子数1～40的烃基的氧基等，优选举出键合有碳原子数1～10的烃基的氧基等。
作为－SO2－R101，可以举出甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基、戊基磺酰基、己基磺酰基、(2－乙基)己基磺酰基、庚基磺酰基、辛基磺酰基、壬基磺酰基、癸基磺酰基、十一烷基磺酰基、十二烷基磺酰基、二十烷基磺酰基、苯基磺酰基、对甲苯磺酰基等键合有碳原子数1～40的烃基的磺酰基等，优选举出键合有碳原子数1～10的烃基的磺酰基等。
作为－SO2N(R102)2，可以举出氨磺酰基；
N－甲基氨磺酰基、N－乙基氨磺酰基、N－丙基氨磺酰基、N－异丙基氨磺酰基、N－丁基氨磺酰基、N－异丁基氨磺酰基、N－仲丁基氨磺酰基、N－叔丁基氨磺酰基、N－戊基氨磺酰基、N－(1－乙基丙基)氨磺酰基、N－己基氨磺酰基、N－(2－乙基)己基氨磺酰基、N－庚基氨磺酰基、N－辛基氨磺酰基、N－壬基氨磺酰基、N－癸基氨磺酰基、N－十一烷基氨磺酰基、N－十二烷基氨磺酰基、N－二十烷基氨磺酰基及N－苯基氨磺酰基等由1个碳原子数1～40的烃基取代了的氨磺酰基等；
N，N－二甲基氨磺酰基、N，N－乙基甲基氨磺酰基、N，N－二乙基氨磺酰基、N，N－丙基甲基氨磺酰基、N，N－二丙基氨磺酰基、N，N－异丙基甲基氨磺酰基、N，N－二异丙基氨磺酰基、N，N－叔丁基甲基氨磺酰基、N，N－二异丁基氨磺酰基、N，N－二仲丁基氨磺酰基、N，N－二叔丁基氨磺酰基、N，N－丁基甲基氨磺酰基、N，N－二丁基氨磺酰基、N，N－二戊基氨磺酰基、N，N－二(1－乙基丙基)氨磺酰基、N，N－二己基氨磺酰基、N，N－二(2－乙基)己基氨磺酰基、N，N－二庚基氨磺酰基、N，N－辛基甲基氨磺酰基、N，N－二辛基氨磺酰基、N，N－二壬基氨磺酰基、N，N－癸基甲基氨磺酰基、N，N－十一烷基甲基氨磺酰基、N，N－十二烷基甲基氨磺酰基、N，N－二十烷基甲基氨磺酰基、N，N－苯基甲基氨磺酰基及N，N－二苯基氨磺酰基等由2个碳原子数1～40的烃基取代了的氨磺酰基，优选举出由1个或2个碳原子数1～10的烃基取代了的氨磺酰基等。
作为－CON(R102)2，可以举出氨基甲酰基；
N－甲基氨基甲酰基、N－乙基氨基甲酰基、N－丙基氨基甲酰基、N－异丙基氨基甲酰基、N－丁基氨基甲酰基、N－异丁基氨基甲酰基、N－仲丁基氨基甲酰基、N－叔丁基氨基甲酰基、N－戊基氨基甲酰基、N－(1－乙基丙基)氨基甲酰基、N－己基氨基甲酰基、N－(2－乙基)己基氨基甲酰基、N－庚基氨基甲酰基、N－辛基氨基甲酰基、N－壬基氨基甲酰基、N－癸基氨基甲酰基、N－十一烷基氨基甲酰基、N－十二烷基氨基甲酰基、N－二十烷基氨基甲酰基及N－苯基氨基甲酰基等由1个碳原子数1～40的烃基取代了的氨基甲酰基等；
N，N－二甲基氨基甲酰基、N，N－乙基甲基氨基甲酰基、N，N－二乙基氨基甲酰基、N，N－丙基甲基氨基甲酰基、N，N－二丙基氨基甲酰基、N，N－异丙基甲基氨基甲酰基、N，N－二异丙基氨基甲酰基、N，N－叔丁基甲基氨基甲酰基、N，N－二异丁基氨基甲酰基、N，N－二仲丁基氨基甲酰基、N，N－二叔丁基氨基甲酰基、N，N－丁基甲基氨基甲酰基、N，N－二丁基氨基甲酰基、N，N－丁基辛基氨基甲酰基、N，N－二戊基氨基甲酰基、N，N－二(1－乙基丙基)氨基甲酰基、N，N－二己基氨基甲酰基、N，N－二(2－乙基)己基氨基甲酰基、N，N－二庚基氨基甲酰基、N，N－辛基甲基氨基甲酰基、N，N－二辛基氨基甲酰基、N，N－二壬基氨基甲酰基、N，N－癸基甲基氨基甲酰基、N，N－十一烷基甲基氨基甲酰基、N，N－十二烷基甲基氨基甲酰基、N，N－二十烷基甲基氨基甲酰基、N，N－苯基甲基氨基甲酰基及N，N－二苯基氨基甲酰基等由2个碳原子数1～40的烃基取代了的氨基甲酰基等，优选举出由1个或2个碳原子数1～10的烃基取代了的氨基甲酰基等。
作为－N(R102)2，可以举出氨基；
N－甲基氨基、N－乙基氨基、N－丙基氨基、N－异丙基氨基、N－丁基氨基、N－异丁基氨基、N－仲丁基氨基、N－叔丁基氨基、N－戊基氨基、N－己基氨基、N－(2－乙基)己基氨基、N－庚基氨基、N－辛基氨基、N－壬基氨基、N－癸基氨基、N－十一烷基氨基、N－十二烷基氨基、N－二十烷基氨基及N－苯基氨基等由1个碳原子数1～40的烃基取代了的氨基等；
N，N－二甲基氨基、N，N－乙基甲基氨基、N，N－二乙基氨基、N，N－丙基甲基氨基、N，N－二丙基氨基、N，N－异丙基甲基氨基、N，N－二异丙基氨基、N，N－叔丁基甲基氨基、N，N－二异丁基氨基、N，N－二仲丁基氨基、N，N－二叔丁基氨基、N，N－丁基甲基氨基、N，N－二丁基氨基、N，N－二戊基氨基、N，N－二(1－乙基丙基)氨基、N，N－二己基氨基、N，N－二(2－乙基)己基氨基、N，N－二庚基氨基、N，N－二辛基氨基、N，N－二壬基氨基、N，N－癸基甲基氨基、N，N－十一烷基甲基氨基、N，N－十二烷基甲基氨基、N，N－二十烷基甲基氨基、N，N－苯基甲基氨基及N，N－二苯基氨基等由2个碳原子数1～40的烃基取代了的氨基等；优选举出由1个或2个碳原子数1～10的烃基取代了的氨基等。
作为－NHCO－R102，可以举出甲酰基氨基；乙酰基氨基、丙酰基氨基、丁酰基氨基、2，2－二甲基丙酰基氨基、戊酰基氨基、己酰基氨基、(2－乙基)己酰基氨基、庚酰基氨基、辛酰基氨基、壬酰基氨基、癸酰基氨基、十一酰基氨基、十二酰基氨基、二十一酰基氨基及苯甲酰基氨基等键合有碳原子数1～40的烃基的羰基氨基等，优选举出键合有碳原子数1～10的烃基的羰基氨基等。
作为卤素原子，优选氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等。
作为－SO3M及－CO2M的M，可以举出氢原子；锂原子、钠原子及钾原子等碱金属原子，优选举出氢原子、钠原子、钾原子。
R2与R3、R3与R4、以及R4与R5所形成的环与式(I)的异吲哚啉骨架的苯环稠合。作为R2与R3、R3与R4、或R4与R5所形成的环与所述苯环的稠合环结构，可以举出茚、萘、联苯、引达省、苊、芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、醋菲烯、醋蒽烯、三亚苯、芘、
Figure BDA0001219367150000191
N－甲基邻苯二甲酰亚胺、N－(1－苯基乙基)邻苯二甲酰亚胺及并四苯等烃系稠环结构及其部分还原体(例如9，10－二氢蒽、1，2，3，4－四氢萘等)；吲哚、异吲哚、吲唑、喹啉、异喹啉、酞嗪、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、咔唑、咔啉、菲啶、吖啶、呸啶、菲咯啉、吩嗪等含氮稠合杂环及其部分还原体；3－氢苯并呋喃2－酮等含氧稠合杂环及其部分还原体。
在R2与R3、R3与R4、以及R4与R5形成环的情况下，该环也可以具有取代基。作为该取代基，可以举出与以R1～R5、R11、R12、R13、R101及R102表示的烃基可以具有的取代基相同的基团。作为该取代基的优选的基团，可以举出与以R1～R5、R11、R12、R13、R101及R102表示的烃基可以具有的取代基的优选的基团相同的基团。
R12与R13所形成的环与式(I)的异吲哚啉骨架的外亚甲基(C＝CH2)键合，如果作为包含该外亚甲基(C＝CH2)的结构举出R12与R13所形成的环，例如可以例示出下述组A之类的羰基和外亚甲基和羰基依次排列的结构。＊＊表示异吲哚啉骨架的键合端。
[组A]
Figure BDA0001219367150000201
R104及R105相互独立地表示氢原子、－CO－R102、－COO－R101、－OCO－R102、－O－R102、－SO2－R101、－SO2N(R102)2、－CON(R102)2、－N(R102)2、－NHCO－R102、－NHCO－N(R102)2、－NHCOOR102、－OCON(R102)2、卤素原子、氰基、硝基、－SO3M、－CO2M、可以具有取代基的碳原子数1～40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
R104及R105优选相互独立地为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、(2－乙基)己基、庚基、辛基、壬基、环己基及苯基等碳原子数1～10的烃基或氢原子。
组A中例示的基团的与环结构键合的氢原子也可以由取代基取代。作为该取代基，可以举出与以R1～R5、R11、R12、R13、R101及R102表示的烃基可以具有的取代基相同的基团。
在R12与R13不形成环的情况下，化合物(I)优选为以式(I－a)表示的化合物(以下有时称作化合物(I－a)。)、以式(II)表示的化合物(以下有时称作化合物(II)。)、以式(II－a1)表示的化合物(以下有时称作化合物(II－a1)。)。
Figure BDA0001219367150000211
[式(I－a)中，L1、R11、R1～R5及波浪线表示与上述相同的意味。
L2表示－CO－或－SO2－。
R14表示可以具有取代基的碳原子数1～40的烃基或可以具有取代基的杂环基。]
作为以R14表示的可以具有取代基的碳原子数1～40的烃基或可以具有取代基的杂环基，可以举出与以R11及R101表示的可以具有取代基的碳原子数1～40的烃基或可以具有取代基的杂环基相同的基团。
在化合物(I－a)中，优选R11与R14是相同的基团。另外，优选L1与L2是相同的基团。
R11及R14相互独立地优选为可以具有取代基的苯基、可以具有取代基的萘基、可以具有取代基的四氢萘基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的噻吩基、可以具有取代基的呋喃基或可以具有取代基的烷基。该烷基的碳原子数优选为1～20，更优选为1～10，进一步优选为1～8。
苯基、萘基、四氢萘基、噻吩基、呋喃基及吡啶基的取代基优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、己基、(2－乙基)己基及辛基等碳原子数1～10的烷基；氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等卤素原子；三氟甲基；键合有碳原子数1～10的烃基的氧基羰基；硝基；羟基；氨磺酰基；－SO3M；－CO2M。
作为烷基的取代基，优选为氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等卤素原子；羟基；－SO3M；－CO2M。
L1优选为－CO－。
L2优选为－CO－。
R1优选为氢原子。
R2～R5优选相互独立地为氢原子、卤素原子或硝基。卤素原子优选为氟原子、氯原子及溴原子，更优选为氯原子。卤素原子的个数优选为1～4个，更优选为1或2个。R3或R4优选为卤素原子。硝基的个数优选为0～2个，更优选为0或1个。R3或R4优选为硝基。
Figure BDA0001219367150000221
[式(II)中，R1～R5、R11～R13分别表示与上述相同的意味。]
R11优选为可以具有取代基的苯基、可以具有取代基的萘基、可以具有取代基的四氢萘基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的噻吩基、可以具有取代基的呋喃基或可以具有取代基的烷基。该烷基的碳原子数优选为1～20，更优选为1～10，进一步优选为1～8。
苯基、萘基、四氢萘基、噻吩基、呋喃基及吡啶基的取代基优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、己基、(2－乙基)己基及辛基等碳原子数1～10的烷基；氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等卤素原子；三氟甲基；键合有碳原子数1～10的烃基的氧基羰基；硝基；羟基；氨磺酰基；－SO3M；－CO2M。
作为烷基的取代基，优选为氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等卤素原子；羟基；－SO3M；－CO2M。
R1优选为氢原子。
R2～R5优选相互独立地为氢原子、卤素原子或硝基。卤素原子优选为氟原子、氯原子及溴原子，更优选为氯原子。卤素原子的个数优选为1～4个，更优选为1或2个。R3或R4优选为卤素原子。硝基的个数优选为0～2个，更优选为0或1个。R3或R4优选为硝基。
R12优选为－CO－R102或－SO2－R101。R12更优选为－CO－R102。
R13优选为氰基。
R101及R102分别表示与上述相同的意味。
Figure BDA0001219367150000231
[式(II－a1)中，R1～R5、R12～R13及波浪线分别表示与上述相同的意味。R111表示可以具有取代基的杂环、或可以具有取代基的碳原子数1～40的烃基。其中，在R111为可以具有取代基的碳原子数1～40的烃基，R12及R13的任意一方为－SO2－R111、并且R12及R13的任意另一方为氰基的情况下，R2～R5的至少1个表示－CO－R102、－COO－R101、－OCO－R102、－O－R102、－SO2－R101、－SO2N(R102)2、－CON(R102)2、－N(R102)2、－NHCO－R102、－NHCO－N(R102)2、－NHCOOR102、－OCON(R102)2、卤素原子、氰基、硝基、－SO3M、－CO2M、可以具有取代基的碳原子数1～40的烃基或可以具有取代基的杂环基。]
作为以R111表示的可以具有取代基的杂环基，可以举出与以R11表示的可以具有取代基的杂环基相同的基团。
R111优选为可以具有取代基的吡啶基、噻吩基及呋喃基。
噻吩基、呋喃基及吡啶基的取代基优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、己基、(2－乙基)己基及辛基等碳原子数1～10的烷基；氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等卤素原子；三氟甲基；键合有碳原子数1～10的烃基的氧基羰基；硝基；羟基；氨磺酰基；－SO3M；－CO2M。
R12优选为－CO－R102或－SO2－R101。R12更优选为－SO2－R101。R101及R102分别表示与上述相同的意味。
R13优选为氰基。
R1优选为氢原子。
R2～R5优选相互独立地为氢原子、卤素原子或硝基。卤素原子优选为氟原子、氯原子及溴原子，更优选为氯原子。卤素原子的个数优选为1～4个，更优选为1或2个。R3或R4优选为卤素原子。硝基的个数优选为0～2个，更优选为0或1个。R3或R4优选为硝基。
化合物(II－a1)中，作为上述烃基，可以举出对R11所例示出的烃基。
在R12与R13形成环的情况下，化合物(I)优选为以式(I－b)表示的化合物(以下有时称作化合物(I－b)。)。
Figure BDA0001219367150000241
[式(I－b)中，L1、R11、R1～R5及波浪线表示与上述相同的意味。
R20及R30键合而形成环Q。
环Q也可以具有取代基，是环的构成原子数为5～7的环，该环Q可以是烃环，也可以是杂环。在环Q上也可以键合选自烃环及杂环中的、环的构成原子数为5～7的单环或该单环稠合而成的稠环。]
环的构成原子数优选为5～6的环。
这些单环或稠环优选在2处与环Q键合而形成稠环。
作为环Q及在其上键合有单环或稠环的环，可以举出与所述组A相同的环、式(QQ1)～式(QQ25)。
其中，优选为式(Q1)、式(Q4)、式(Q7)、式(Q8)、式(Q18)、式(QQ5)、式(QQ9)、式(QQ25)，更优选为式(Q8)、式(Q18)、式(QQ9)、式(QQ25)。
化合物(I－b)更优选为以式(I－c)表示的化合物(以下有时称作化合物(I－c)。)。
Figure BDA0001219367150000242
[式(I－c)中，L1、R11、R1～R5及波浪线表示与上述相同的意味。
R6及R7相互独立地表示氢原子、－CO－R102、－COO－R101、－COCO－R102、－O－R102、－SO2－R101、－SO2N(R102)2、－CON(R102)2、－N(R102)2、－NHCO－R102、－NHCO－N(R102)2、－NHCOOR102、－OCON(R102)2、卤素原子、氰基、硝基、－SO3M、－CO2M、或可以具有取代基的碳原子数1～40的烃基或可以具有取代基的杂环。
R101、R102及M表示与上述相同的意味。]
在化合物(I－b)及化合物(I－c)中，R11优选为可以具有取代基的苯基、可以具有取代基的萘基、可以具有取代基的四氢萘基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的噻吩基、可以具有取代基的呋喃基或可以具有取代基的烷基。
在R11为可以具有取代基的烷基的情况下，该烷基的碳原子数优选为1～20，碳原子数更优选为1～10，碳原子数进一步优选为1～8。
苯基、萘基、四氢萘基、噻吩基、呋喃基及吡啶基的取代基优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、己基、(2－乙基)己基及辛基等碳原子数1～10的烷基；氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等卤素原子；三氟甲基；键合有碳原子数1～10的烃基的氧基羰基；硝基；羟基；氨磺酰基；－SO3M；－CO2M。
作为烷基的取代基，优选为氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等卤素原子；羟基；－SO3M；－CO2M。
R1优选为氢原子。L1优选为－CO－。
R2～R5优选相互独立地为氢原子、卤素原子或硝基。卤素原子优选为氟原子、氯原子及溴原子，更优选为氯原子。卤素原子的个数优选为1～4个，更优选为1或2个。R3或R4优选为卤素原子。硝基的个数优选为0～2个，更优选为0或1个。R3或R4优选为硝基。
R6及R7优选相互独立地为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、己基、(2－乙基)己基、辛基等碳原子数1～10的烷基、环己基、苯基或氢原子。
作为化合物(I)的具体例，例如可以举出式(I－aa)中具有表1～表4及表9(a)中所示的取代基的化合物(化合物1～360及化合物725～745)。B1B2表示以式(BB1)～式(BB60)表示的任意一个的结构。R11、R14表示以式(HH1)～式(HH89)表示的任意一个结构。
Figure BDA0001219367150000261
表1
化合物 L<sup>1</sup> R<sup>11</sup> L<sup>2</sup> R<sup>14</sup> B<sup>1</sup>B<sup>2</sup> 化合物 L<sup>1</sup> R<sup>11</sup> L<sup>2</sup> R<sup>14</sup> B<sup>1</sup>B<sup>2</sup>
1 -CO- HH2 -CO- HH3 BB1 51 -CO- HH39 -CO- HH73 BB39
2 -CO- HH2 -CO- HH13 BB1 52 -CO- HH40 -CO- HH80 BB40
3 -CO- HH2 -CO- HH15 BB1 53 -CO- HH41 -CO- HH59 BB41
4 -CO- HH2 -CO- HH3 BB19 54 -CO- HH42 -CO- HH33 BB42
5 -CO- HH2 -CO- HH13 BB19 55 -CO- HH43 -CO- HH16 BB43
6 -CO- HH2 -CO- HH15 BB19 56 -CO- HH44 -CO- HH57 BB44
7 -CO- HH3 -CO- HH13 BB1 57 -CO- HH45 -CO- HH63 BB45
8 -CO- HH3 -CO- HH15 BB1 58 -CO- HH46 -CO- HH61 BB46
9 -CO- HH3 -CO- HH13 BB19 59 -CO- HH47 -CO- HH68 BB47
10 -CO- HH3 -CO- HH15 BB19 60 -CO- HH48 -CO- HH19 BB48
11 -CO- HH13 -CO- HH15 BB1 61 -CO- HH49 -SO2- HH1 BB49
12 -CO- HH13 -CO- HH15 BB19 62 -CO- HH50 -CO- HH65 BB50
13 -CO- HH1 -CO- HH11 BB1 63 -CO- HH51 -CO- HH41 BB51
14 -CO- HH2 -CO- HH21 BB2 64 -CO- HH52 -CO- HH81 BB52
15 -CO- HH3 -CO- HH23 BB3 65 -CO- HH53 -CO- HH27 BB53
16 -CO- HH4 -CO- HH76 BB4 66 -CO- HH54 -CO- HH47 BB54
17 -CO- HH5 -CO- HH36 BB5 67 -CO- HH55 -CO- HH67 BB55
18 -CO- HH6 -CO- HH77 BB6 68 -CO- HH56 -CO- HH20 BB56
19 -CO- HH7 -CO- HH15 BB7 69 -CO- HH57 -CO- HH78 BB57
20 -CO- HH8 -CO- HH60 BB8 70 -CO- HH58 -CO- HH71 BB58
21 -CO- HH9 -CO- HH31 BB9 71 -CO- HH59 -CO- HH69 BB59
22 -CO- HH10 -CO- HH28 BB10 72 -CO- HH60 -CO- HH75 BB60
23 -CO- HH11 -CO- HH74 BB11 73 -CO- HH61 -CO- HH17 BB1
24 -CO- HH12 -CO- HH5 BB12 74 -CO- HH62 -CO- HH14 BB2
25 -CO- HH13 -CO- HH24 BB13 75 -CO- HH63 -CO- HH54 BB3
26 -CO- HH14 -CO- HH30 BB14 76 -CO- HH64 -CO- HH79 BB4
27 -CO- HH15 -CO- HH66 BB15 77 -CO- HH65 -SO2- HH55 BB5
28 -CO- HH16 -CO- HH29 BB16 78 -CO- HH66 -CO- HH25 BB6
29 -CO- HH17 -CO- HH22 BB17 79 -CO- HH67 -CO- HH52 BB7
30 -CO- HH18 -CO- HH26 BB18 80 -CO- HH68 -CO- HH56 BB8
31 -CO- HH19 -CO- HH13 BB19 81 -CO- HH69 -CO- HH34 BB9
32 -CO- HH20 -CO- HH2 BB20 82 -CO- HH70 -CO- HH39 BB10
33 -CO- HH21 -CO- HH10 BB21 83 -CO- HH71 -CO- HH4 BB11
34 -CO- HH22 -CO- HH72 BB22 84 -CO- HH72 -CO- HH44 BB12
35 -CO- HH23 -CO- HH64 BB23 85 -CO- HH73 -CO- HH49 BB13
36 -CO- HH24 -SO2- HH18 BB24 86 -CO- HH74 -CO- HH32 BB14
37 -CO- HH25 -CO- HH12 BB25 87 -CO- HH75 -CO- HH6 BB17
38 -CO- HH26 -CO- HH40 BB26 88 -CO- HH76 -CO- HH82 BB18
39 -CO- HH27 -SO2- HH3 BB27 89 -CO- HH77 -CO- HH50 BB19
40 -CO- HH28 -CO- HH1 BB28 90 -CO- HH78 -SO2- HH69 BB20
41 -CO- HH29 -CO- HH42 BB29 91 -CO- HH79 -CO- HH18 BB21
42 -CO- HH30 -CO- HH9 BB30 92 -CO- HH80 -CO- HH53 BB22
43 -CO- HH31 -CO- HH37 BB31 93 -CO- HH81 -CO- HH3 BB24
44 -CO- HH32 -CO- HH58 BB32 94 -CO- HH82 -CO- HH62 BB28
45 -CO- HH33 -CO- HH43 BB33 95 -SO2- HH1 -CO- HH38 BB31
46 -CO- HH34 -CO- HH45 BB34 96 -SO2- HH3 -CO- HH70 BB32
47 -CO- HH35 -CO- HH8 BB35 97 -SO2- HH18 -CO- HH55 BB33
48 -CO- HH36 -CO- HH48 BB36 98 -SO2- HH69 -CO- HH51 BB34
49 -CO- HH37 -CO- HH7 BB37 99 -SO2- HH55 -CO- HH46 BB36
50 -CO- HH38 -CO- HH35 BB38 100 -CO- HH1 -CO- HH1 BB1
表2
化合物 L<sup>1</sup> R<sup>11</sup> L<sup>2</sup> R<sup>14</sup> B<sup>1</sup>B<sup>2</sup> 化合物 L<sup>1</sup> R<sup>11</sup> L<sup>2</sup> R<sup>14</sup> B<sup>1</sup>B<sup>2</sup>
101 -CO- HH2 -CO- HH2 BB1 151 -CO- HH52 -CO- HH52 BB1
102 -CO- HH3 -CO- HH3 BB1 152 -CO- HH53 -CO- HH53 BB1
103 -CO- HH4 -CO- HH4 BB1 153 -CO- HH54 -CO- HH54 BB1
104 -CO- HH5 -CO- HH5 BB1 154 -CO- HH55 -CO- HH55 BB1
105 -CO- HH6 -CO- HH6 BB1 155 -CO- HH56 -CO- HH56 BB1
106 -CO- HH7 -CO- HH7 BB1 156 -CO- HH57 -CO- HH57 BB1
107 -CO- HH8 -CO- HH8 BB1 157 -CO- HH58 -CO- HH58 BB1
108 -CO- HH9 -CO- HH9 BB1 158 -CO- HH59 -CO- HH59 BB1
109 -CO- HH10 -CO- HH10 BB1 159 -CO- HH60 -CO- HH60 BB1
110 -CO- HH11 -CO- HH11 BB1 160 -CO- HH61 -CO- HH61 BB1
111 -CO- HH12 -CO- HH12 BB1 161 -CO- HH62 -CO- HH62 BB1
112 -CO- HH13 -CO- HH13 BB1 162 -CO- HH63 -CO- HH63 BB1
113 -CO- HH14 -CO- HH14 BB1 163 -CO- HH64 -CO- HH64 BB1
114 -CO- HH15 -CO- HH15 BB1 164 -CO- HH65 -CO- HH65 BB1
115 -CO- HH16 -CO- HH16 BB1 165 -CO- HH66 -CO- HH66 BB1
116 -CO- HH17 -CO- HH17 BB1 166 -CO- HH67 -CO- HH67 BB1
117 -CO- HH18 -CO- HH18 BB1 167 -CO- HH68 -CO- HH68 BB1
118 -CO- HH19 -CO- HH19 BB1 168 -CO- HH69 -CO- HH69 BB1
119 -CO- HH20 -CO- HH20 BB1 169 -CO- HH70 -CO- HH70 BB1
120 -CO- HH21 -CO- HH21 BB1 170 -CO- HH71 -CO- HH71 BB1
121 -CO- HH22 -CO- HH22 BB1 171 -CO- HH72 -CO- HH72 BB1
122 -CO- HH23 -CO- HH23 BB1 172 -CO- HH73 -CO- HH73 BB1
123 -CO- HH24 -CO- HH24 BB1 173 -CO- HH74 -CO- HH74 BB1
124 -CO- HH25 -CO- HH25 BB1 174 -CO- HH75 -CO- HH75 BB1
125 -CO- HH26 -CO- HH26 BB1 175 -CO- HH76 -CO- HH76 BB1
126 -CO- HH27 -CO- HH27 BB1 176 -CO- HH77 -CO- HH77 BB1
127 -CO- HH28 -CO- HH28 BB1 177 -CO- HH78 -CO- HH78 BB1
128 -CO- HH29 -CO- HH29 BB1 178 -CO- HH79 -CO- HH79 BB1
129 -CO- HH30 -CO- HH30 BB1 179 -CO- HH80 -CO- HH80 BB1
130 -CO- HH31 -CO- HH31 BB1 180 -CO- HH81 -CO- HH81 BB1
131 -CO- HH32 -CO- HH32 BB1 181 -CO- HH82 -CO- HH82 BB1
132 -CO- HH33 -CO- HH33 BB1 182 -SO2- HH1 -SO2- HH1 BB1
133 -CO- HH34 -CO- HH34 BB1 183 -SO2- HH3 -SO2- HH3 BB1
134 -CO- HH35 -CO- HH35 BB1 184 -SO2- HH18 -SO2- HH18 BB1
135 -CO- HH36 -CO- HH36 BB1 185 -SO2- HH55 -SO2- HH55 BB1
136 -CO- HH37 -CO- HH37 BB1 186 -SO2- HH69 -SO2- HH69 BB1
137 -CO- HH38 -CO- HH38 BB1 187 -CO- HH1 -CO- HH1 BB19
138 -CO- HH39 -CO- HH39 BB1 188 -CO- HH2 -CO- HH2 BB19
139 -CO- HH40 -CO- HH40 BB1 189 -CO- HH3 -CO- HH3 BB19
140 -CO- HH41 -CO- HH41 BB1 190 -CO- HH4 -CO- HH4 BB19
141 -CO- HH42 -CO- HH42 BB1 191 -CO- HH5 -CO- HH5 BB19
142 -CO- HH43 -CO- HH43 BB1 192 -CO- HH6 -CO- HH6 BB19
143 -CO- HH44 -CO- HH44 BB1 193 -CO- HH7 -CO- HH7 BB19
144 -CO- HH45 -CO- HH45 BB1 194 -CO- HH8 -CO- HH8 BB19
145 -CO- HH46 -CO- HH46 BB1 195 -CO- HH9 -CO- HH9 BB19
146 -CO- HH47 -CO- HH47 BB1 196 -CO- HH10 -CO- HH10 BB19
147 -CO- HH48 -CO- HH48 BB1 197 -CO- HH11 -CO- HH11 BB19
148 -CO- HH49 -CO- HH49 BB1 198 -CO- HH12 -CO- HH12 BB19
149 -CO- HH50 -CO- HH50 BB1 199 -CO- HH13 -CO- HH13 BB19
150 -CO- HH51 -CO- HH51 BB1 200 -CO- HH14 -CO- HH14 BB19
表3
化合物 L<sup>1</sup> R<sup>11</sup> L<sup>2</sup> R<sup>14</sup> B<sup>1</sup>B<sup>2</sup> 化合物 L<sup>1</sup> R<sup>11</sup> L<sup>2</sup> R<sup>14</sup> B<sup>1</sup>B<sup>2</sup>
201 -CO- HH15 -CO- HH15 BB19 251 -CO- HH65 -CO- HH65 BB19
202 -CO- HH16 -CO- HH16 BB19 252 -CO- HH66 -CO- HH66 BB19
203 -CO- HH17 -CO- HH17 BB19 253 -CO- HH67 -CO- HH67 BB19
204 -CO- HH18 -CO- HH18 BB19 254 -CO- HH68 -CO- HH68 BB19
205 -CO- HH19 -CO- HH19 BB19 255 -CO- HH69 -CO- HH69 BB19
206 -CO- HH20 -CO- HH20 BB19 256 -CO- HH70 -CO- HH70 BB19
207 -CO- HH21 -CO- HH21 BB19 257 -CO- HH71 -CO- HH71 BB19
208 -CO- HH22 -CO- HH22 BB19 258 -CO- HH72 -CO- HH72 BB19
209 -CO- HH23 -CO- HH23 BB19 259 -CO- HH73 -CO- HH73 BB19
210 -CO- HH24 -CO- HH24 BB19 260 -CO- HH74 -CO- HH74 BB19
211 -CO- HH25 -CO- HH25 BB19 261 -CO- HH75 -CO- HH75 BB19
212 -CO- HH26 -CO- HH26 BB19 262 -CO- HH76 -CO- HH76 BB19
213 -CO- HH27 -CO- HH27 BB19 263 -CO- HH77 -CO- HH77 BB19
214 -CO- HH28 -CO- HH28 BB19 264 -CO- HH78 -CO- HH78 BB19
215 -CO- HH29 -CO- HH29 BB19 265 -CO- HH79 -CO- HH79 BB19
216 -CO- HH30 -CO- HH30 BB19 266 -CO- HH80 -CO- HH80 BB19
217 -CO- HH31 -CO- HH31 BB19 267 -CO- HH81 -CO- HH81 BB19
218 -CO- HH32 -CO- HH32 BB19 268 -CO- HH82 -CO- HH82 BB19
219 -CO- HH33 -CO- HH33 BB19 269 -SO2- HH1 -SO2- HH1 BB19
220 -CO- HH34 -CO- HH34 BB19 270 -SO2- HH3 -SO2- HH3 BB19
221 -CO- HH35 -CO- HH35 BB19 271 -SO2- HH18 -SO2- HH18 BB19
222 -CO- HH36 -CO- HH36 BB19 272 -SO2- HH55 -SO2- HH55 BB19
223 -CO- HH37 -CO- HH37 BB19 273 -SO2- HH69 -SO2- HH69 BB19
224 -CO- HH38 -CO- HH38 BB19 274 -CO- HH1 -CO- HH1 BB41
225 -CO- HH39 -CO- HH39 BB19 275 -CO- HH2 -CO- HH2 BB42
226 -CO- HH40 -CO- HH40 BB19 276 -CO- HH3 -CO- HH3 BB43
227 -CO- HH41 -CO- HH41 BB19 277 -CO- HH4 -CO- HH4 BB44
228 -CO- HH42 -CO- HH42 BB19 278 -CO- HH5 -CO- HH5 BB45
229 -CO- HH43 -CO- HH43 BB19 279 -CO- HH6 -CO- HH6 BB46
230 -CO- HH44 -CO- HH44 BB19 280 -CO- HH7 -CO- HH7 BB47
231 -CO- HH45 -CO- HH45 BB19 281 -CO- HH8 -CO- HH8 BB48
232 -CO- HH46 -CO- HH46 BB19 282 -CO- HH9 -CO- HH9 BB49
233 -CO- HH47 -CO- HH47 BB19 283 -CO- HH10 -CO- HH10 BB50
234 -CO- HH48 -CO- HH48 BB19 284 -CO- HH11 -CO- HH11 BB51
235 -CO- HH49 -CO- HH49 BB19 285 -CO- HH12 -CO- HH12 BB52
236 -CO- HH50 -CO- HH50 BB19 286 -CO- HH13 -CO- HH13 BB53
237 -CO- HH51 -CO- HH51 BB19 287 -CO- HH14 -CO- HH14 BB54
238 -CO- HH52 -CO- HH52 BB19 288 -CO- HH15 -CO- HH15 BB55
239 -CO- HH53 -CO- HH53 BB19 289 -CO- HH16 -CO- HH16 BB56
240 -CO- HH54 -CO- HH54 BB19 290 -CO- HH17 -CO- HH17 BB57
241 -CO- HH55 -CO- HH55 BB19 291 -CO- HH18 -CO- HH18 BB58
242 -CO- HH56 -CO- HH56 BB19 292 -CO- HH19 -CO- HH19 BB59
243 -CO- HH57 -CO- HH57 BB19 293 -CO- HH20 -CO- HH20 BB60
244 -CO- HH58 -CO- HH58 BB19 294 -CO- HH21 -CO- HH21 BB2
245 -CO- HH59 -CO- HH59 BB19 295 -CO- HH22 -CO- HH22 BB3
246 -CO- HH60 -CO- HH60 BB19 296 -CO- HH23 -CO- HH23 BB4
247 -CO- HH61 -CO- HH61 BB19 297 -CO- HH24 -CO- HH24 BB5
248 -CO- HH62 -CO- HH62 BB19 298 -CO- HH25 -CO- HH25 BB6
249 -CO- HH63 -CO- HH63 BB19 299 -CO- HH26 -CO- HH26 BB7
250 -CO- HH64 -CO- HH64 BB19 300 -CO- HH27 -CO- HH27 BB8
表4
化合物 L<sup>1</sup> R<sup>11</sup> L<sup>2</sup> R<sup>14</sup> B<sup>1</sup>B<sup>2</sup> 化合物 L<sup>1</sup> R<sup>11</sup> L<sup>2</sup> R<sup>14</sup> B<sup>1</sup>B<sup>2</sup>
301 -CO- HH28 -CO- HH28 BB9 331 -CO- HH58 -CO- HH58 BB10
302 -CO- HH29 -CO- HH29 BB10 332 -CO- HH59 -CO- HH59 BB11
303 -CO- HH30 -CO- HH30 BB11 333 -CO- HH60 -CO- HH60 BB12
304 -CO- HH31 -CO- HH31 BB12 334 -CO- HH61 -CO- HH61 BB13
305 -CO- HH32 -CO- HH32 BB13 335 -CO- HH62 -CO- HH62 BB14
306 -CO- HH33 -CO- HH33 BB14 336 -CO- HH63 -CO- HH63 BB15
307 -CO- HH34 -CO- HH34 BB16 337 -CO- HH64 -CO- HH64 BB16
308 -CO- HH35 -CO- HH35 BB17 338 -CO- HH65 -CO- HH65 BB17
309 -CO- HH36 -CO- HH36 BB18 339 -CO- HH66 -CO- HH66 BB18
310 -CO- HH37 -CO- HH37 BB20 340 -CO- HH67 -CO- HH67 BB20
311 -CO- HH38 -CO- HH3B BB21 341 -CO- HH68 -CO- HH68 BB21
312 -CO- HH39 -CO- HH39 BB22 342 -CO- HH69 -CO- HH69 BB22
313 -CO- HH40 -CO- HH40 BB23 343 -CO- HH70 -CO- HH70 BB23
314 -CO- HH41 -CO- HH41 BB24 344 -CO- HH71 -CO- HH71 BB24
315 -CO- HH42 -CO- HH42 BB25 345 -CO- HH72 -CO- HH72 BB25
316 -CO- HH43 -CO- HH43 BB28 346 -CO- HH73 -CO- HH73 BB26
317 -CO- HH44 -CO- HH44 BB31 347 -CO- HH74 -CO- HH74 BB27
318 -CO- HH45 -CO- HH45 BB32 348 -CO- HH75 -CO- HH75 BB28
319 -CO- HH46 -CO- HH46 BB33 349 -CO- HH76 -CO- HH76 BB29
320 -CO- HH47 -CO- HH47 BB34 350 -CO- HH77 -CO- HH77 BB30
321 -CO- HH48 -CO- HH4B BB35 351 -CO- HH78 -CO- HH78 BB31
322 -CO- HH49 -CO- HH49 BB36 352 -CO- HH79 -CO- HH79 BB32
323 -CO- HH50 -CO- HH50 BB2 353 -CO- HH80 -CO- HH80 BB33
324 -CO- HH51 -CO- HH51 BB3 354 -CO- HH81 -CO- HH81 BB34
325 -CO- HH52 -CO- HH52 BB4 355 -CO- HH82 -CO- HH82 BB35
326 -CO- HH53 -CO- HH53 BB5 356 -SO2- HH1 -SO2- HH1 BB36
327 -CO- HH54 -CO- HH54 BB6 357 -SO2- HH3 -SO2- HH3 BB37
328 -CO- HH55 -CO- HH55 BB7 358 -SO2- HH18 -SO2- HH18 BB38
329 -CO- HH56 -CO- HH56 BB8 359 -SO2- HH55 -SO2- HH55 BB39
330 -CO- HH57 -CO- HH57 BB9 360 -SO2- HH69 -SO2- HH69 BB40
另外，作为化合物(I)的具体例，例如可以举出式(I-bb)中具有表5～表8、以及表9(b)中所示的取代基的化合物(化合物361～724及化合物746～759)。B1B2表示以式(BB1)～式(BB60)表示的任意一个结构。QQ表示以式(QQ1)～式(QQ25)表示的任意一个结构。R11表示以式(HH1)～式(HH89)表示的任意一个结构。
Figure BDA0001219367150000301
表5
Figure BDA0001219367150000311
表6
化合物 L<sup>1</sup> R<sup>11</sup> QQ B<sup>1</sup>B<sup>2</sup> 化合物 L<sup>1</sup> R<sup>11</sup> QQ B<sup>1</sup>B<sup>2</sup>
464 -CO- HH1 QQ25 BB1 514 -CO- HH51 QQ25 BB1
465 -CO- HH2 QQ25 BB1 515 -CO- HH52 QQ25 BB1
466 -CO- HH3 QQ25 BB1 516 -CO- HH53 QQ25 BB1
467 -CO- HH4 QQ25 BB1 517 -CO- HH54 QQ25 BB1
468 -CO- HH5 QQ25 BB1 518 -CO- HH55 QQ25 BB1
469 -CO- HH6 QQ25 BB1 519 -CO- HH56 QQ25 BB1
470 -CO- HH7 QQ25 BB1 520 -CO- HH57 QQ25 BB1
471 -CO- HH8 QQ25 BB1 521 -CO- HH58 QQ25 BB1
472 -CO- HH9 QQ25 BB1 522 -CO- HH59 QQ25 BB1
473 -CO- HH10 QQ25 BB1 523 -CO- HH60 QQ25 BB1
474 -CO- HH11 QQ25 BB1 524 -CO- HH61 QQ25 BB1
475 -CO- HH12 QQ25 BB1 525 -CO- HH62 QQ25 BB1
476 -CO- HH13 QQ25 BB1 526 -CO- HH63 QQ25 BB1
477 -CO- HH14 QQ25 BB1 527 -CO- HH64 QQ25 BB1
478 -CO- HH15 QQ25 BB1 528 -CO- HH65 QQ25 BB1
479 -CO- HH16 QQ25 BB1 529 -CO- HH66 QQ25 BB1
480 -CO- HH17 QQ25 BB1 530 -CO- HH67 QQ25 BB1
481 -CO- HH18 QQ25 BB1 531 -CO- HH68 QQ25 BB1
482 -CO- HH19 QQ25 BB1 532 -CO- HH69 QQ25 BB1
483 -CO- HH20 QQ25 BB1 533 -CO- HH70 QQ25 BB1
484 -CO- HH21 QQ25 BB1 534 -CO- HH71 QQ25 BB1
485 -CO- HH22 QQ25 BB1 535 -CO- HH72 QQ25 BB1
486 -CO- HH23 QQ25 BB1 536 -CO- HH73 QQ25 BB1
487 -CO- HH24 QQ25 BB1 537 -CO- HH74 QQ25 BB1
488 -CO- HH25 QQ25 BB1 538 -CO- HH75 QQ25 BB1
489 -CO- HH26 QQ25 BB1 539 -CO- HH76 QQ25 BB1
490 -CO- HH27 QQ25 BB1 540 -CO- HH77 QQ25 BB1
491 -CO- HH28 QQ25 BB1 541 -CO- HH78 QQ25 BB1
492 -CO- HH29 QQ25 BB1 542 -CO- HH79 QQ25 BB1
493 -CO- HH30 QQ25 BB1 543 -CO- HH80 QQ25 BB1
494 -CO- HH31 QQ25 BB1 544 -CO- HH81 QQ25 BB1
495 -CO- HH32 QQ25 BB1 545 -CO- HH82 QQ25 BB1
496 -CO- HH33 QQ25 BB1 546 -SO2- HH1 QQ25 BB1
497 -CO- HH34 QQ25 BB1 547 -SO2- HH3 QQ25 BB1
498 -CO- HH35 QQ25 BB1 548 -SO2- HH18 QQ25 BB1
499 -CO- HH36 QQ25 BB1 549 -SO2- HH55 QQ25 BB1
500 -CO- HH37 QQ25 BB1 550 -SO2- HH69 QQ25 BB1
501 -CO- HH38 QQ25 BB1 551 -CO- HH1 QQ25 BB19
502 -CO- HH39 QQ25 BB1 552 -CO- HH2 QQ25 BB19
503 -CO- HH40 QQ25 BB1 553 -CO- HH3 QQ25 BB19
504 -CO- HH41 QQ25 BB1 554 -CO- HH4 QQ25 BB19
505 -CO- HH42 QQ25 BB1 555 -CO- HH5 QQ25 BB19
506 -CO- HH43 QQ25 BB1 556 -CO- HH6 QQ25 BB19
507 -CO- HH44 QQ25 BB1 557 -CO- HH7 QQ25 BB19
508 -CO- HH45 QQ25 BB1 558 -CO- HH8 QQ25 BB19
509 -CO- HH46 QQ25 BB1 559 -CO- HH9 QQ25 BB19
510 -CO- HH47 QQ25 BB1 560 -CO- HH10 QQ25 BB19
511 -CO- HH48 QQ25 BB1 561 -CO- HH11 QQ25 BB19
512 -CO- HH49 QQ25 BB1 562 -CO- HH12 QQ25 BB19
513 -CO- HH50 QQ25 BB1 563 -CO- HH13 QQ25 BB19
表7
化合物 L<sup>1</sup> R<sup>11</sup> QQ B<sup>1</sup>B<sup>2</sup> 化合物 L<sup>1</sup> R<sup>11</sup> QQ B<sup>1</sup>B<sup>2</sup>
564 -CO- HH14 QQ25 BB19 614 -CO- HH64 QQ25 BB19
565 -CO- HH15 QQ25 BB19 615 -CO- HH65 QQ25 BB19
566 -CO- HH16 QQ25 BB19 616 -CO- HH66 QQ25 BB19
567 -CO- HH17 QQ25 BB19 617 -CO- HH67 QQ25 BB19
568 -CO- HH18 QQ25 BB19 618 -CO- HH68 QQ25 BB19
569 -CO- HH19 QQ25 BB19 619 -CO- HH69 QQ25 BB19
570 -CO- HH20 QQ25 BB19 620 -CO- HH70 QQ25 BB19
571 -CO- HH21 QQ25 BB19 621 -CO- HH71 QQ25 BB19
572 -CO- HH22 QQ25 BB19 622 -CO- HH72 QQ25 BB19
573 -CO- HH23 QQ25 BB19 623 -CO- HH73 QQ25 BB19
574 -CO- HH24 QQ25 BB19 624 -CO- HH74 QQ25 BB19
575 -CO- HH25 QQ25 BB19 625 -CO- HH75 QQ25 BB19
576 -CO- HH26 QQ25 BB19 626 -CO- HH76 QQ25 BB19
577 -CO- HH27 QQ25 BB19 627 -CO- HH77 QQ25 BB19
578 -CO- HH28 QQ25 BB19 628 -CO- HH78 QQ25 BB19
579 -CO- HH29 QQ25 BB19 629 -CO- HH79 QQ25 BB19
580 -CO- HH30 QQ25 BB19 630 -CO- HH80 QQ25 BB19
581 -CO- HH31 QQ25 BB19 631 -CO- HH81 QQ25 BB19
582 -CO- HH32 QQ25 BB19 632 -CO- HH82 QQ25 BB19
583 -CO- HH33 QQ25 BB19 633 -SO2- HH1 QQ25 BB19
584 -CO- HH34 QQ25 BB19 634 -SO2- HH3 QQ25 BB19
585 -CO- HH35 QQ25 BB19 635 -SO2- HH18 QQ25 BB19
586 -CO- HH36 QQ25 BB19 636 -SO2- HH55 QQ25 BB19
587 -CO- HH37 QQ25 BB19 637 -SO2- HH69 QQ25 BB19
588 -CO- HH38 QQ25 BB19 638 -CO- HH1 QQ25 BB6
589 -CO- HH39 QQ25 BB19 639 -CO- HH2 QQ25 BB7
590 -CO- HH40 QQ25 BB19 640 -CO- HH3 QQ25 BB8
591 -CO- HH41 QQ25 BB19 641 -CO- HH4 QQ25 BB9
592 -CO- HH42 QQ25 BB19 642 -CO- HH5 QQ25 BB10
593 -CO- HH43 QQ25 BB19 643 -CO- HH6 QQ25 BB11
594 -CO- HH44 QQ25 BB19 644 -CO- HH7 QQ25 BB12
595 -CO- HH45 QQ25 BB19 645 -CO- HH8 QQ25 BB13
596 -CO- HH46 QQ25 BB19 646 -CO- HH9 QQ25 BB14
597 -CO- HH47 QQ25 BB19 647 -CO- HH10 QQ25 BB16
598 -CO- HH48 QQ25 BB19 648 -CO- HH11 QQ25 BB17
599 -CO- HH49 QQ25 BB19 649 -CO- HH12 QQ25 BB18
600 -CO- HH50 QQ25 BB19 650 -CO- HH13 QQ25 BB20
601 -CO- HH51 QQ25 BB19 651 -CO- HH14 QQ25 BB21
602 -CO- HH52 QQ25 BB19 652 -CO- HH15 QQ25 BB22
603 -CO- HH53 QQ25 BB19 653 -CO- HH16 QQ25 BB23
604 -CO- HH54 QQ25 BB19 654 -CO- HH17 QQ25 BB24
605 -CO- HH55 QQ25 BB19 655 -CO- HH18 QQ25 BB25
606 -CO- HH56 QQ25 BB19 656 -CO- HH19 QQ25 BB28
607 -CO- HH57 QQ25 BB19 657 -CO- HH20 QQ25 BB31
608 -CO- HH58 QQ25 BB19 658 -CO- HH21 QQ25 BB32
609 -CO- HH59 QQ25 BB19 659 -CO- HH22 QQ25 BB33
610 -CO- HH60 QQ25 BB19 660 -CO- HH23 QQ25 BB34
611 -CO- HH61 QQ25 BB19 661 -CO- HH24 QQ25 BB35
612 -CO- HH62 QQ25 BB19 662 -CO- HH25 QQ25 BB36
613 -CO- HH63 QQ25 BB19 663 -CO- HH26 QQ25 BB2
表8
Figure BDA0001219367150000341
表9(a)
化合物 L<sup>1</sup> R<sup>11</sup> L<sup>2</sup> R<sup>14</sup> B<sup>1</sup>B<sup>2</sup>
725 -CO- HH83 -CO- HH2 BB1
726 -CO- HH84 -CO- HH3 BB19
727 -CO- HH85 -CO- HH13 BB1
728 -CO- HHB6 -CO- HH15 BB19
729 -CO- HH87 -CO- HH2 BB1
730 -CO- HH88 -CO- HH3 BB19
731 -CO- HH89 -CO- HH13 BB1
732 -CO- HH83 -CO- HH83 BB1
733 -CO- HH84 -CO- HH84 BB1
734 -CO- HH85 -CO- HH85 BB1
735 -CO- HH86 -CO- HH86 BB1
736 -CO- HH87 -CO- HH87 BB1
737 -CO- HH88 -CO- HH88 BB1
738 -CO- HH89 -CO- HH89 BB1
739 -CO- HH83 -CO- HH83 BB19
740 -CO- HH84 -CO- HH84 BB19
741 -CO- HH85 -CO- HH85 BB19
742 -CO- HH86 -CO- HH86 BB19
743 -CO- HH87 -CO- HH87 BB19
744 -CO- HH88 -CO- HH88 BB19
745 -CO- HH89 -CO- HH89 BB19
表9(b)
化合物 L<sup>1</sup> R<sup>11</sup> QQ B<sup>1</sup>B<sup>2</sup>
746 -CO- HH83 QQ25 BB1
747 -CO- HH84 QQ25 BB1
748 -CO- HH85 QQ25 BB1
749 -CO- HH86 QQ25 BB1
750 -CO- HH87 QQ25 BB1
751 -CO- HH88 QQ25 BB1
752 -CO- HH89 QQ25 BB1
753 -CO- HH83 QQ25 BB19
754 -CO- HH84 QQ25 BB19
755 -CO- HH85 QQ25 BB19
756 -CO- HH86 QQ25 BB19
757 -CO- HH87 QQ25 BB19
758 -CO- HH88 QQ25 BB19
759 -CO- HH89 QQ25 BB19
作为化合物(I)的具体例，也可以举出在以表1～表9(a)及表9(b)表示的化合物上键合有1～3个-SO3M或-CO2M的化合物。例如，在表2的化合物102上键合有1～3个磺基的化合物表示下述结构。
Figure BDA0001219367150000361
从合成的难度低的观点考虑，优选化合物1～化合物12、化合物100～化合物273、化合物448～化合物637、化合物725～化合物759、以及在这些化合物的任意一个上键合有1～3个－SO3M或－CO2M的化合物，更优选化合物1～化合物12、化合物100～化合物168、化合物186～化合物255、化合物273、化合物448～化合物532、化合物550～化合物619、化合物637、化合物725～化合物726、化合物732～化合物733、化合物739～化合物740、化合物746～化合物747、化合物753～化合物754、以及在这些化合物的任意一个上键合有1～3个－SO3M或－CO2M的化合物，特别优选化合物100～化合物168、化合物186～化合物255、化合物273、化合物464～化合物532、化合物550～化合物619、化合物637、化合物732～化合物733、化合物739～化合物740、化合物746～化合物747、化合物753～化合物754、以及在这些化合物的任意一个上键合有1～3个－SO3M或－CO2M的化合物。
表1～9(b)中的各记号表示以下的结构。在以下的结构中，Me表示甲基，Et表示乙基，Bu表示丁基，Ph表示苯基。＊、B1、B2及＊＊分别表示键合端。
Figure BDA0001219367150000371
Figure BDA0001219367150000381
Figure BDA0001219367150000391
Figure BDA0001219367150000401
Figure BDA0001219367150000411
Figure BDA0001219367150000421
作为化合物(I)，优选如下的化合物，即，在式(I)中，L1为－CO－或－SO2－，优选为－CO－，R1为氢原子或－SO3M，R2～R5各自独立地为氢原子、硝基、－SO3M、或卤素原子，R11为可以具有选自－COO－R101、－OCO－R102、－SO3M、－CO2M、－O－R102、－SO2N(R102)2、卤素原子、氰基及硝基中的取代基的碳原子数6～10的芳香族烃基，R12及R13中的1个为氰基，R12及R13中的另1个为以－CO－R11或－SO2－R11表示的基团，优选为－CO－R11表示的基团，R101及R102分别为氢原子、或碳原子数1～8的脂肪族烃基，M为氢原子或碱金属原子，
更优选如下的化合物，即，L1为－CO－或－SO2－，优选为－CO－，R1为氢原子或－SO3M，R2～R5各自独立地为氢原子、硝基、－SO3M、或卤素原子，R11为可以具有选自－COO－R101、－OCO－R102、－SO3M、－CO2M、－O－R102、－SO2N(R102)2、卤素原子、氰基及硝基中的取代基的苯基，R12及R13中的1个为氰基，R12及R13中的另1个为以－CO－R11或－SO2－R11表示的基团，优选为－CO－R11，R101及R102分别为氢原子、或碳原子数1～8的烷基，M为氢原子或碱金属原子。
作为优选的化合物(I)，除了上述的化合物以外，还可以举出如下的化合物，是以式(I－c)表示的化合物，L1为－CO－或－SO2－，优选为－CO－，R1为氢原子或－SO3M，R2～R5各自独立地为氢原子、硝基、－SO3M、或卤素原子，R6～R7相互独立地为氢原子、－SO3M、碳原子数1～4的烷基、碳原子数3～8的环烷基或苯基，
R11为可以具有选自－COO－R101、－OCO－R102、－SO3M、－CO2M、－O－R102、－SO2N(R102)2、卤素原子、氰基及硝基中的取代基的碳原子数6～10的芳香族烃基，M为氢原子或碱金属原子。
对于化合物(I)，在R1为氢原子时，可以通过在使以式(pt1)表示的化合物(以下有时称作邻苯二甲腈化合物)与以式(pt2)表示的化合物(以下有时称作醇盐化合物)反应后，再使之与以式(pt3)表示的化合物和以式(pt4)表示的化合物在酸的存在下反应而制造。另外，在R1为氢原子以外的情况下，可以通过再与以式(pt5)表示的化合物反应而制造化合物(I)。
Figure BDA0001219367150000441
[式(pt1)～式(pt5)及式(I)中，R1～R5及R11～R13表示与上述相同的意味。R14表示碳原子数1～20的烷基。
M1表示碱金属原子。LG表示卤素原子、甲磺酰氧基、甲苯磺酰氧基或三氟甲磺酰氧基。]
作为以R14表示的碳原子数1～20的烷基，可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基及叔丁基等，优选举出碳原子数1～6的烷基。
作为以M1表示的碱金属原子，可以举出锂原子、钠原子及钾原子。
对于醇盐化合物的使用量，相对于邻苯二甲腈化合物1摩尔，通常为0.1～10摩尔，优选为0.2～5摩尔，更优选为0.3～3摩尔，进一步优选为0.4～2摩尔。
对于化合物(pt3)的使用量，相对于邻苯二甲腈化合物1摩尔，通常为1～10摩尔，优选为1～5摩尔，更优选为1～3摩尔，进一步优选为1～2摩尔。
对于化合物(pt4)的使用量，相对于邻苯二甲腈化合物1摩尔，通常为1～10摩尔，优选为1～5摩尔，更优选为1～3摩尔，进一步优选为1～2摩尔。
作为酸，可以举出盐酸、氢溴酸、氢碘酸、硫酸、硝酸、氟磺酸、磷酸等无机酸；甲磺酸、三氟甲磺酸及对甲苯磺酸等磺酸；乙酸、柠檬酸、甲酸、葡糖酸、乳酸、草酸及酒石酸等羧酸，优选举出盐酸、氢溴酸、硫酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、对甲苯磺酸及羧酸，更优选举出乙酸。
对于酸的使用量，相对于邻苯二甲腈化合物1摩尔，通常为1～20摩尔，优选为1～10摩尔，更优选为1～8摩尔，进一步优选为1～6摩尔。
邻苯二甲腈化合物、醇盐化合物、化合物(pt3)及化合物(pt4)的反应通常是在溶剂的存在下实施。
作为溶剂，可以举出水；乙腈等腈溶剂；甲醇、乙醇、2－丙醇、1－丁醇、1－戊醇及1－辛醇等醇溶剂；四氢呋喃等醚溶剂；丙酮等酮溶剂；乙酸乙酯等酯溶剂；己烷等脂肪族烃溶剂；甲苯等芳香族烃溶剂；二氯甲烷及氯仿等卤代烃溶剂；N，N－二甲基甲醛及N－甲基吡咯烷酮等酰胺溶剂；二甲亚砜等亚砜溶剂，优选举出水、腈溶剂、醇溶剂、醚溶剂、酮溶剂、酯溶剂、芳香族烃溶剂、卤代烃溶剂、酰胺溶剂及亚砜溶剂，更优选为水、乙腈、甲醇、乙醇、2－丙醇、1－丁醇、1－戊醇、1－辛醇、四氢呋喃、丙酮、乙酸乙酯、甲苯、二氯甲烷、氯仿、N，N－二甲基甲醛、N－甲基吡咯烷酮及二甲亚砜，进一步优选举出水、乙腈、甲醇、乙醇、2－丙醇、1－丁醇、1－戊醇、1－辛醇、丙酮、二氯甲烷、氯仿、N，N－二甲基甲醛、N－甲基吡咯烷酮及二甲亚砜，尤其优选举出水、乙腈、甲醇、乙醇及2－丙醇。
对于溶剂的使用量，相对于邻苯二甲腈化合物1质量份，通常为1～1000质量份。
反应温度通常为0～200℃，优选为0～100℃，更优选为0～50℃。反应时间通常为0.5～300小时。
对于化合物(pt5)的使用量，相对于R1为氢原子的化合物(I)1摩尔，通常为1～10摩尔，优选为1～5摩尔，更优选为1～3摩尔，进一步优选为1～2摩尔。
另外，在使化合物(pt5)反应的情况下，优选有碱共存。作为碱，可以举出三乙胺、4－(N，N－二甲基氨基)吡啶、吡啶、哌啶等有机碱、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾等金属醇盐、丁基锂、叔丁基锂及苯基锂等有机金属化合物；氢氧化锂、氢氧化钠及氢氧化钾等无机碱。
对于碱的使用量，相对于R1为氢原子的化合物(I)1摩尔，通常为1～10摩尔，优选为1～5摩尔，更优选为1～3摩尔，进一步优选为1～2摩尔。
化合物(pt5)的反应通常是在溶剂的存在下实施。溶剂可以从与上述相同的范围中选择。
对于溶剂的使用量，相对于R1并非氢原子的化合物(I)1质量份，通常为1～1000质量份。化合物(pt5)的反应温度通常为－90～200℃，优选为－80～100℃，更优选为0～50℃。反应时间通常为0.5～300小时。
在化合物(I)不具有磺基的情况下，可以通过使化合物(I)与发烟硫酸或氯磺酸等磺化剂反应而导入磺基。
对于发烟硫酸中的SO3的使用量，相对于化合物(I)1摩尔，通常为1～50摩尔，优选为5～40摩尔，更优选为5～30摩尔，进一步优选为5～25摩尔。
对于发烟硫酸中的硫酸的使用量，相对于化合物(I)1摩尔，通常为1～200摩尔，优选为10～100摩尔，更优选为10～75摩尔，进一步优选为10～50摩尔。
对于氯磺酸的使用量，相对于化合物(I)1摩尔，通常为1～500摩尔，优选为10～300摩尔，更优选为10～200摩尔，进一步优选为10～150摩尔。
磺化的反应温度通常为－20～200℃，优选为－10～100℃，更优选为0～50℃。反应时间通常为0.5～300小时。
从反应混合物中取出化合物(I)的方法没有特别限定，可以利用公知的各种方法取出。例如，可以在反应结束后，通过过滤反应混合物而取出化合物(I)。另外，也可以在过滤后，对所得的残渣进行柱色谱或重结晶等。另外，也可以在反应结束后，蒸馏除去反应混合物的溶剂，然后利用柱色谱进行提纯。
本发明的着色组合物包含化合物(I)及树脂(B)。可以将化合物(I)作为着色剂使用。本发明的着色组合物包含化合物(I)及树脂(B)。
＜树脂(B)＞
树脂(B)优选为碱可溶性树脂，更优选为具有来自于选自不饱和羧酸及不饱和羧酸酐中的至少1种单体(a)(以下有时称作“(a)”)的结构单元的聚合物。
树脂(B)优选为具有来自于具有碳原子数2～4的环状醚结构和烯键式不饱和键的单体(b)(以下有时称作“(b)”)的结构单元、以及其他的结构单元的共聚物。
作为其他的结构单元，可以举出来自于能够与单体(a)共聚的单体(c)(但是，与单体(a)及单体(b)不同。以下有时称作“(c)”)的结构单元、具有烯键式不饱和键的结构单元等。
作为(a)，例如可以举出丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸及邻、间、对乙烯基苯甲酸等不饱和单羧酸；
马来酸、富马酸、柠康酸、中康酸、衣康酸、3－乙烯基邻苯二甲酸、4－乙烯基邻苯二甲酸、3，4，5，6－四氢邻苯二甲酸、1，2，3，6－四氢邻苯二甲酸、二甲基四氢邻苯二甲酸及1，4－环己烯二甲酸等不饱和二羧酸；
甲基－5－降冰片烯－2，3－二羧酸、5－羧基二环[2.2.1]庚－2－烯、5，6－二羧基二环[2.2.1]庚－2－烯、5－羧基甲基二环[2.2.1]庚－2－烯及5－羧基乙基二环[2.2.1]庚－2－烯等含有羧基的二环不饱和化合物；
除了富马酸及中康酸以外的上述不饱和二羧酸的酸酐等羧酸酐；
琥珀酸单〔2－(甲基)丙烯酰氧基乙基〕酯及邻苯二甲酸单〔2－(甲基)丙烯酰氧基乙基〕酯等2价以上的多元羧酸的不饱和单〔(甲基)丙烯酰氧基烷基〕酯类；
α－(羟基甲基)丙烯酸酯之类的在同一分子中含有羟基及羧基的不饱和丙烯酸酯类等。
它们当中，从共聚反应性的方面、所得的树脂在碱水溶液中的溶解性的方面考虑，优选丙烯酸、甲基丙烯酸及马来酸酐等。
(b)是指具有碳原子数2～4的环状醚结构(例如选自氧杂环丙烷环、氧杂环丁烷环及四氢呋喃环中的至少1种)和烯键式不饱和键的聚合性化合物。(b)优选为具有碳原子数2～4的环状醚和(甲基)丙烯酰氧基的单体。
作为(b)，例如可以举出具有环氧乙基和烯键式不饱和键的单体(b1)(以下有时称作“(b1)”)、具有氧杂环丁烷基和烯键式不饱和键的单体(b2)(以下有时称作“(b2)”)及具有四氢呋喃基和烯键式不饱和键的单体(b3)(以下有时称作“(b3)”)等。
作为(b1)，例如可以举出具有直链状或支链状的脂肪族不饱和烃被环氧基化的结构的单体(b1－1)(以下有时称作“b1－1)”)及具有脂环式不饱和烃被环氧基化的结构的单体(b1－2)(以下有时称作“(b1－2)”)。
作为(b1－1)，优选具有缩水甘油基和烯键式不饱和键的单体。作为(b1－1)，具体而言，可以举出(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸β－甲基缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸β－乙基缩水甘油酯、缩水甘油基乙烯基醚、乙烯基苄基缩水甘油醚、α－甲基乙烯基苄基缩水甘油醚、2，3－双(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2，4－双(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2，5－双(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2，6－双(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2，3，4－三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2，3，5－三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2，3，6－三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、3，4，5－三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯及2，4，6－三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯等。
作为(b1－2)，可以举出单氧化乙烯基环己烯、1，2－环氧基－4－乙烯基环己烷(例如Celloxide(注册商标)2000；(株)Daicel制)、3，4－环氧基环己基甲基(甲基)丙烯酸酯(例如Cyclomer(注册商标)A400；(株)Daicel制)、3，4－环氧基环己基甲基(甲基)丙烯酸酯(例如Cyclomer(注册商标)M100；(株)Daicel制)、以式(BI)表示的化合物及式以(BII)表示的化合物等。
Figure BDA0001219367150000481
[式(BI)及式(BII)中，Ra及Rb相互独立地表示氢原子、或碳原子数1～4的烷基，该烷基中所含的氢原子也可以由羟基取代。Xa及Xb相互独立地表示单键、＊－Rc－、＊－Rc－O－、＊－Rc－S－或＊－Rc－NH－。Rc表示碳原子数1～6的烷二基。＊表示与O的键合端。]
作为以式(BI)表示的化合物，可以举出以式(BI－1)～式(BI－15)的任意一个表示的化合物等。其中，优选以式(BI－1)、式(BI－3)、式(BI－5)、式(BI－7)、式(BI－9)及式(BI－11)～式(BI－15)表示的化合物，更优选以式(BI－1)、式(BI－7)、式(BI－9)及式(BI－15)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000491
作为以式(BII)表示的化合物，可以举出以式(BII－1)～式(BII－15)的任意一个表示的化合物等，其中优选举出以式(BII－1)、式(BII－3)、式(BII－5)、式(BII－7)、式(BII－9)及式(BII－11)～式(BII－15)表示的化合物，更优选举出以式(BII－1)、式(BII－7)、式(BII－9)及式(BII－15)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000501
以式(BI)表示的化合物及以式(BII)表示的化合物可以分别单独使用，也可以将以式(BI)表示的化合物与以式(BII)表示的化合物并用。在并用这些化合物的情况下，以式(BI)表示的化合物及以式(BII)表示的化合物的含有比率以摩尔基准计优选为5：95～95：5，更优选为10：90～90：10，进一步优选为20：80～80：20。
作为(c)，例如可以举出(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸仲丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸2－乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂基酯、(甲基)丙烯酸环戊酯、三环[5.2.1.02，6]癸烷－8－基(甲基)丙烯酸酯、三环[5.2.1.02，6]癸烷－9－基(甲基)丙烯酸酯、三环[5.2.1.02，6]癸烯－8－基(甲基)丙烯酸酯、三环[5.2.1.02，6]癸烯－9－基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸二环戊基氧基乙酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯及(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸酯；
(甲基)丙烯酸2－羟基乙酯及(甲基)丙烯酸2－羟基丙酯等含有羟基的(甲基)丙烯酸酯；
马来酸二乙酯、富马酸二乙酯及衣康酸二乙酯等二羧酸二酯；
二环[2.2.1]庚－2－烯、5－甲基二环[2.2.1]庚－2－烯、5－乙基二环[2.2.1]庚－2－烯、5－羟基二环[2.2.1]庚－2－烯、5－羟基甲基二环[2.2.1]庚－2－烯、5－(2’－羟基乙基)二环[2.2.1]庚－2－烯、5－甲氧基二环[2.2.1]庚－2－烯、5－乙氧基二环[2.2.1]庚－2－烯、5，6－二羟基二环[2.2.1]庚－2－烯、5，6－二(羟基甲基)二环[2.2.1]庚－2－烯、5，6－二(2’－羟基乙基)二环[2.2.1]庚－2－烯、5，6－二甲氧基二环[2.2.1]庚－2－烯、5，6－二乙氧基二环[2.2.1]庚－2－烯、5－羟基－5－甲基二环[2.2.1]庚－2－烯、5－羟基－5－乙基二环[2.2.1]庚－2－烯、5－羟基甲基－5－甲基二环[2.2.1]庚－2－烯、5－叔丁氧基羰基二环[2.2.1]庚－2－烯、5－环己氧基羰基二环[2.2.1]庚－2－烯、5－苯氧基羰基二环[2.2.1]庚－2－烯、5，6－双(叔丁氧基羰基)二环[2.2.1]庚－2－烯及5，6－双(环己氧基羰基)二环[2.2.1]庚－2－烯等二环不饱和化合物；
N－苯基马来酰亚胺、N－环己基马来酰亚胺、N－苄基马来酰亚胺、N－琥珀酰亚胺基－3－马来酰亚胺苯甲酸酯、N－琥珀酰亚胺基－4－马来酰亚胺丁酸酯、N－琥珀酰亚胺基－6－马来酰亚胺己酸酯、N－琥珀酰亚胺基－3－马来酰亚胺丙酸酯及N－(9－吖啶基)马来酰亚胺等二羰基酰亚胺衍生物；
苯乙烯、α－甲基苯乙烯、乙烯基甲苯及对甲氧基苯乙烯等含有乙烯基的芳香族化合物；(甲基)丙烯腈等含有乙烯基的腈；氯乙烯及偏二氯乙烯等卤代烃；(甲基)丙烯酰胺等含有乙烯基的酰胺；乙酸乙烯酯等酯；1，3－丁二烯、异戊二烯及2，3－二甲基－1，3－丁二烯等二烯；等。
它们当中，从共聚反应性及耐热性的方面考虑，优选苯乙烯、乙烯基甲苯、三环[5.2.1.02，6]癸烷－8－基(甲基)丙烯酸酯、三环[5.2.1.02，6]癸烷－9－基(甲基)丙烯酸酯、三环[5.2.1.02，6]癸烯－8－基(甲基)丙烯酸酯、三环[5.2.1.02，6]癸烯－9－基(甲基)丙烯酸酯、N－苯基马来酰亚胺、N－环己基马来酰亚胺、N－苄基马来酰亚胺、二环[2.2.1]庚－2－烯及苄基(甲基)丙烯酸酯等。
具有烯键式不饱和键的结构单元优选为具有(甲基)丙烯酰基的结构单元。具有此种结构单元的树脂可以通过在具有来自于(a)或(b)的结构单元的聚合物上加成具有能够与(a)或(b)所具有的基团反应的基团和烯键式不饱和键的单体而得到。
作为此种结构单元，可以举出在(甲基)丙烯酸单元上加成(甲基)丙烯酸缩水甘油酯而得的结构单元、在马来酸酐单元上加成(甲基)丙烯酸2－羟基乙酯而得的结构单元及在(甲基)丙烯酸缩水甘油酯单元上加成(甲基)丙烯酸而得的结构单元等。另外，在这些结构单元具有羟基的情况下，再加成羧酸酐而得的结构单元也可以作为具有烯键式不饱和键的结构单元举出。
具有来自于(a)的结构单元的聚合物例如可以通过在聚合引发剂的存在下、将构成聚合物的结构单元的单体在溶剂中聚合而制造。聚合引发剂及溶剂等没有特别限定，可以使用该领域中通常使用的物质。例如，作为聚合引发剂，可以举出偶氮化合物(2，2’－偶氮二异丁腈、2，2’－偶氮双(2，4－二甲基戊腈)等)、有机过氧化物(过氧化苯甲酰等)，作为溶剂，只要是溶解各单体的溶剂即可。而且，所得的聚合物可以直接使用反应后的溶液，也可以使用浓缩或稀释了的溶液，还可以使用利用再沉淀等方法作为固体(粉体)取出的物质。
根据需要，也可以使用羧酸或羧酸酐与环状醚的反应催化剂(例如三(二甲基氨基甲基)苯酚等)及阻聚剂(例如对苯二酚等)等。
作为羧酸酐，可以举出马来酸酐、柠康酸酐、衣康酸酐、3－乙烯基邻苯二甲酸酐、4－乙烯基邻苯二甲酸酐、3，4，5，6－四氢邻苯二甲酸酐、1，2，3，6－四氢邻苯二甲酸酐、二甲基四氢邻苯二甲酸酐及二环[2.2.1]庚－2－烯－5，6－二羧酸酐等。
作为树脂(B)，具体而言，可以举出3，4－环氧基环己基甲基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸共聚物、3，4－环氧基三环[5.2.1.02，6]癸基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、3，4－环氧基三环[5.2.1.02，6]癸基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸/N－环己基马来酰亚胺共聚物、3，4－环氧基三环[5.2.1.02，6]癸基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸/N－环己基马来酰亚胺/(甲基)丙烯酸2－羟基乙酯共聚物、3，4－环氧基三环[5.2.1.02，6]癸基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、3，4－环氧基三环[5.2.1.02，6]癸基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸/(甲基)丙烯酸2－乙基己酯共聚物、3，4－环氧基三环[5.2.1.02，6]癸基(甲基)丙烯酸酯/三环[5.2.1.02，6]癸烯基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸/N－环己基马来酰亚胺共聚物、3－甲基－3－(甲基)丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物以及日本特开平9－106071号公报、日本特开2004－29518号公报及日本特开2004－361455号公报的各公报记载的树脂等。
其中，作为树脂(B)，优选包含来自于(a)的结构单元及来自于(b)的结构单元的共聚物。
树脂(B)也可以组合2种以上，该情况下，树脂(B)优选至少包含选自3，4－环氧基三环[5.2.1.02，6]癸基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸共聚物、3，4－环氧基三环[5.2.1.02 ，6]癸基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸/N－环己基马来酰亚胺/(甲基)丙烯酸2－羟基乙酯共聚物、3，4－环氧基三环[5.2.1.02，6]癸基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、3，4－环氧基三环[5.2.1.02，6]癸基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸/(甲基)丙烯酸2－乙基己酯共聚物中的1种以上。
树脂(B)的聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)优选为3，000～100，000，更优选为5，000～50，000，进一步优选为5，000～30，000。树脂(B)的分子量分布[重均分子量(Mw)/数均分子量(Mn)]优选为1.1～6，更优选为1.2～4。
树脂(B)的酸值(固体成分换算值)优选为10～300mg－KOH/g，更优选为20～250mg－KOH/g，进一步优选为20～200mg－KOH/g，更进一步优选为20～170mg－KOH/g，更进一步优选为30～170mg－KOH/g，更进一步优选为60～150mg－KOH/g，特别优选为70～135mg－KOH/g。此处酸值是作为中和树脂(B)1g所必需的氢氧化钾的量(mg)测定的值，例如可以通过使用氢氧化钾水溶液进行滴定来求出。
在着色组合物中，对于树脂(B)的含有率，相对于固体成分的总量，优选为3质量％以上，更优选为5质量％以上，进一步优选为7～99质量％，更进一步优选为13～99质量％，特别进一步优选为17～95质量％。
本说明书中所谓“固体成分的总量”，是指从本发明的着色组合物中除去溶剂(E)后的成分的合计量。固体成分的总量及相对于它而言的各成分的含量可以利用液相色谱或气相色谱等公知的分析方法进行测定。
＜着色剂(A1)＞
本发明的着色组合物也可以包含化合物(I)以外的着色剂(以下有时称作着色剂(A1)。)。在着色剂(A1)中，可以包含1种或2种以上的着色剂。着色剂(A1)优选包含黄色着色剂或绿色着色剂。
着色剂(A1)无论是染料还是颜料都可以。作为染料，可以举出Colour Index(TheSociety of Dyers and Colourists出版)及DYEING NOTE(色染社)中记载的公知的染料。另外，根据化学结构，可以举出偶氮染料、蒽醌染料、三苯基甲烷染料、呫吨染料及酞菁染料等。这些染料也可以并用2种以上。
具体而言，可以举出如下所示的Colour Index(C.I.)编号的染料。
C.I.溶剂黄14、15、23、24、25、38、62、63、68、79、81、82、83、89、94、98、99、162；
C.I.酸性黄1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251；
C.I.活性黄2、76、116；
C.I.直接黄2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、132、136、138、141；
C.I.分散黄51、54、76；
C.I.溶剂橙2、7、11、15、26、41、54、56、99；
C.I.酸性橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173；
C.I.活性橙16；
C.I.直接橙26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107；
C.I.溶剂红24、49、90、91、111、118、119、122、124、125、127、130、132、143、145、146、150、151、155、160、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247；
C.I.酸性红52、73、80、91、92、97、138、151、211、274、289；
C.I.酸性紫34、102；
C.I.分散紫26、27；
C.I.溶剂紫11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60；
C.I.溶剂蓝14、18、35、36、45、58、59、59：1、63、68、69、78、79、83、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139；
C.I.酸性蓝25、27、40、45、78、80、112；
C.I.直接蓝40；
C.I.分散蓝1、14、56、60；
C.I.溶剂绿1、3、5、28、29、32、33；
C.I.酸性绿3、5、9、25、27、28、41；
C.I.碱性绿1；
C.I.还原绿1等。
作为颜料，可以使用公知的颜料，例如可以举出Colour Index(The Society ofDyers and Colourists出版)中分类为颜料的颜料。也可以组合2种以上。
具体而言，可以举出C.I.颜料黄1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、185、194、214等黄色颜料；
C.I.颜料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色颜料；
C.I.颜料红9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、179、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265、266、268、269、273等红色颜料；
C.I.颜料蓝15、15：3、15：4、15：6、60等蓝色颜料；
C.I.颜料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色颜料；
C.I.颜料绿7、36、58、59等绿色颜料。
作为着色剂(A1)，优选黄色染料及黄色颜料(以下有时将它们总称为“黄色着色剂”)、绿色染料及绿色颜料(以下有时将它们总称为“绿色着色剂”)，更优选黄色颜料及绿色颜料，进一步优选绿色颜料。
作为黄色染料，可以举出上述染料当中的色调被分类为黄色的染料，作为黄色颜料，可以举出上述颜料当中色调被分类为黄色的颜料。
在黄色颜料当中，优选喹酞酮黄颜料、含有金属的黄色颜料、异吲哚啉黄颜料。
作为绿色染料，可以举出上述染料当中的色调被分类为绿色的染料，作为绿色颜料，可以举出上述颜料当中的色调被分类为绿色的颜料。
在绿色颜料当中，优选酞菁颜料，更优选选自卤化铜酞菁颜料及卤化锌酞菁颜料中的至少一种，进一步优选选自C.I.颜料绿7、36、58及59中的至少一种。
＜溶剂(E)＞
着色组合物也可以含有溶剂(E)。溶剂(E)例如可以举出酯溶剂(在分子内包含－COO－、且不包含－O－的溶剂)、醚溶剂(在分子内包含－O－、且不包含－COO－的溶剂)、醚酯溶剂(在分子内包含－COO－和－O－的溶剂)、酮溶剂(在分子内包含－CO－、且不包含－COO－的溶剂)、醇溶剂(在分子内包含OH、且不包含－O－、－CO－及－COO－的溶剂)、芳香族烃溶剂、酰胺溶剂及二甲亚砜等。
作为酯溶剂，可以举出乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2－羟基异丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、甲酸戊酯、乙酸异戊酯、丙酸丁酯、丁酸异丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、环己醇乙酸酯及γ－丁内酯等。
作为醚溶剂，可以举出乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丙醚、乙二醇单丁醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇单丁醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单丙醚、丙二醇单丁醚、3－甲氧基－1－丁醇、3－甲氧基－3－甲基丁醇、四氢呋喃、四氢吡喃、1，4－二噁烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、苯甲醚、苯乙醚及甲基苯甲醚等。
作为醚酯溶剂，可以举出甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3－甲氧基丙酸甲酯、3－甲氧基丙酸乙酯、3－乙氧基丙酸甲酯、3－乙氧基丙酸乙酯、2－甲氧基丙酸甲酯、2－甲氧基丙酸乙酯、2－甲氧基丙酸丙酯、2－乙氧基丙酸甲酯、2－乙氧基丙酸乙酯、2－甲氧基－2－甲基丙酸甲酯、2－乙氧基－2－甲基丙酸乙酯、3－甲氧基丁基乙酸酯、3－甲基－3－甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单丙醚乙酸酯、乙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单丁醚乙酸酯及二丙二醇甲醚乙酸酯等。
作为酮溶剂，可以举出4－羟基－4－甲基－2－戊酮、丙酮、2－丁酮、2－庚酮、3－庚酮、4－庚酮、4－甲基－2－戊酮、环戊酮、环己酮及异佛尔酮等。
作为醇溶剂，可以举出甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、丙二醇、甘油等。
作为芳香族烃溶剂，可以举出苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等。
作为酰胺溶剂，可以举出N，N－二甲基甲酰胺、N，N－二甲基乙酰胺及N－甲基吡咯烷酮等。
这些溶剂也可以并用2种以上。
对于溶剂(E)的含量，相对于着色组合物的总量，优选为40～99质量％，更优选为50～95质量％，进一步优选为70～95质量％，更进一步优选为75～90质量％。
在本发明的着色组合物包含溶剂(E)的情况下，也可以在预先制备包含化合物(I)、着色剂(A1)和溶剂(E)的含着色剂溶液后，使用该含着色剂溶液制备着色组合物。在着色剂不溶于溶剂(E)中的情况下，可以通过使着色剂分散于溶剂(E)中并混合来制备含着色剂溶液。含着色剂溶液也可以包含着色组合物中所含有的溶剂(E)的一部分或全部。
上述着色组合物优选通过将式(I)表示的化合物、树脂(B)、根据需要使用的溶剂(E)、和包含着色剂(A1)及溶剂(E)的含着色剂(A1)溶液混合而制造。作为所述制造方法，优选将以式(I)表示的化合物、树脂(B)、和根据需要使用的溶剂(E)利用珠磨机等混合、并将所得的混合物与包含着色剂(A1)及溶剂(E)的含着色剂(A1)溶液混合的方法。
着色剂(A1)优选为包含选自绿色着色剂、以及黄色着色剂中的1种以上的着色剂。
根据需要，可以对化合物(I)等着色剂实施松香处理、使用了导入有酸性基或碱性基的着色剂衍生物等的表面处理、利用高分子化合物等对着色剂表面的接枝处理、利用硫酸微粒化法等的微粒化处理、用于除去杂质的利用有机溶剂、水等的清洗处理、离子性杂质的利用离子交换法等的除去处理等。着色剂的粒径优选大致上均匀。通过使着色剂含有分散剂而进行分散处理，可以使着色剂变为在分散液中均匀地分散的状态。着色剂可以分别单独地进行分散处理，也可以混合多种地进行分散处理。
作为分散剂，可以举出表面活性剂等，可以是阳离子系、阴离子系、非离子系及两性的任意一种表面活性剂。具体而言可以举出聚酯系、聚胺系及丙烯酸系等表面活性剂等。这些分散剂可以单独或组合两种以上地使用。作为分散剂，如果以商品名表示，则可以举出KP(信越化学工业(株)制)、FLOWLEN(共荣社化学(株)制)、SOLSPEARSE(注册商标)(ZENECA(株)制)、EFKA(注册商标)(BASF(株)制)、Ajisuper(注册商标)(味之素Finetechno(株)制)及Disperbyk(注册商标)(BYK－CHEMIE公司制)、BYK(注册商标)(BYK－CHEMIE公司制)等。
为了制备所述含着色剂溶液，在使用分散剂的情况下，对于该分散剂(固体成分)的使用量，相对于着色剂100质量份，优选为300质量份以下，更优选为100质量份以下，进一步优选为5质量份以上且100质量份以下，更进一步优选为5质量份以上且50质量份以下。如果分散剂的使用量处于所述的范围，则会有可以得到更加均匀的分散状态的含着色剂溶液的趋势。
对于含着色剂溶液中的着色剂的含有率，在含着色剂溶液的总量中，通常为0.1～60质量％，优选为0.5～50质量％，更优选为1～40质量％。
对于含着色剂溶液中的着色剂的含有率，相对于固体成分的总量，通常为1质量％以上且90质量％以下，优选为1质量％以上且80质量％以下，更优选为2质量％以上且75质量％以下，进一步优选为5质量％以上且75质量％以下。
在预先制备包含着色剂和溶剂(E)的含着色剂溶液后、使用该含着色剂溶液制备本发明的着色组合物的情况下，含着色剂溶液可以预先包含着色组合物中所含有的树脂(B)的一部分或全部、优选包含一部分。通过预先包含树脂(B)，可以进一步改善含着色剂溶液的分散稳定性。
对于含着色剂溶液中的树脂(B)的含量，相对于着色剂100质量份，通常为1～500质量份，优选为5～200质量份，更优选为10～100质量份。
对于着色组合物中、将化合物(I)等及着色剂(A1)相加而得的着色剂(A)的含有率，相对于固体成分的总量，通常为1质量％以上且90质量％以下，优选为1质量％以上且80质量％以下，更优选为2质量％以上且75质量％以下，进一步优选为5质量％以上且75质量％以下。
对于化合物(I)的含有率，在着色剂(A)的总量中，通常为0.001质量％以上，优选为0.003质量％以上，更优选为0.005质量％以上，进一步优选为1质量％以上，上限为100质量％以下，优选为99.999质量％以下，更优选为99.997质量％以下，进一步优选为70质量％以下，更进一步优选为50质量％以下。
对于化合物(I)的含有率，在黄色着色剂的总量中，通常为0.001质量％以上，优选为40质量％以上，更优选为50质量％以上，进一步优选为60质量％以上，尤其优选为70质量％以上，上限为100质量％以下，优选为99.999质量％以下，更优选为99.997质量％以下。
在包含着色剂(A1)的情况下，对于着色剂(A1)的含量，相对于化合物(I)100质量份，优选为0.1质量份以上，更优选为0.5质量份以上，进一步优选为1质量份以上，优选为10000质量份以下，更优选为5000质量份以下。
本发明的着色固化性树脂组合物包含化合物(I)、树脂(B)、聚合性化合物(C)及聚合引发剂(D)。
＜聚合性化合物(C)＞
聚合性化合物(C)是可以因由聚合引发剂(D)产生的活性自由基和/或酸而聚合的化合物，例如为聚合性的具有烯键式不饱和键的化合物等，优选为(甲基)丙烯酸酯化合物。
作为具有1个烯键式不饱和键的聚合性化合物，例如可以举出壬基苯基卡必醇丙烯酸酯、2－羟基－3－苯氧基丙基丙烯酸酯、2－乙基己基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2－羟基乙酯、N－乙烯基吡咯烷酮等、以及上述的单体(a)、单体(b)及单体(c)。
作为具有2个烯键式不饱和键的聚合性化合物，例如可以举出1，6－己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、双酚A的双(丙烯酰氧基乙基)醚及3－甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
其中，聚合性化合物(C)优选为具有3个以上烯键式不饱和键的聚合性化合物。作为此种聚合性化合物，例如可以举出三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、三(2－(甲基)丙烯酰氧基乙基)异氰脲酸酯、乙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯及己内酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等，优选举出二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯及二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
聚合性化合物(C)的重均分子量优选为150以上且2900以下，更优选为250以上且1500以下。
对于聚合性化合物(C)的含量，在着色固化性树脂组合物中，相对于固体成分的总量，优选为1质量％以上，更优选为3质量％以上，进一步优选为5质量％以上，更进一步优选为7～65质量％，更优选为13～60质量％，特别优选为17～55质量％。
＜聚合引发剂(D)＞
聚合引发剂(D)只要是因光或热的作用而产生活性自由基、酸等、并可以引发聚合的化合物，就没有特别限定，可以使用公知的聚合引发剂。
作为聚合引发剂(D)，可以举出O－酰基肟化合物、烷基苯酮化合物、双咪唑化合物、三嗪化合物及酰基氧化膦化合物等。
作为O－酰基肟化合物，例如可以举出N－苯甲酰氧基－1－(4－苯硫基苯基)丁烷－1－酮－2－亚胺、N－苯甲酰氧基－1－(4－苯硫基苯基)辛烷－1－酮－2－亚胺、N－苯甲酰氧基－1－(4－苯硫基苯基)－3－环戊基丙烷－1－酮－2－亚胺、N－乙酰氧基－1－(4－苯基硫基苯基)－3－环戊基丙烷－1－酮－2－亚胺、N－乙酰氧基－1－(4－苯基硫基苯基)－3－环己基丙烷－1－酮－2－亚胺、N－乙酰氧基－1－[9－乙基－6－(2－甲基苯甲酰基)－9H－咔唑－3－基]乙烷－1－亚胺、N－乙酰氧基－1－[9－乙基－6－{2－甲基－4－(3，3－二甲基－2，4－二氧杂环戊基甲氧基)苯甲酰基}－9H－咔唑－3－基]乙烷－1－亚胺、N－乙酰氧基－1－[9－乙基－6－(2－甲基苯甲酰基)－9H－咔唑－3－基]－3－环戊基丙烷－1－亚胺及N－苯甲酰氧基－1－[9－乙基－6－(2－甲基苯甲酰基)－9H－咔唑－3－基]－3－环戊基丙烷－1－酮－2－亚胺等。另外，作为O－酰基肟化合物，也可以使用Irgacure OXE01、OXE02(以上为BASF(株)制)及N－1919(ADEKA(株)制)等市售品。其中，作为O－酰基肟化合物，优选选自N－苯甲酰氧基－1－(4－苯硫基苯基)丁烷－1－酮－2－亚胺、N－苯甲酰氧基－1－(4－苯硫基苯基)辛烷－1－酮－2－亚胺及N－苯甲酰氧基－1－(4－苯硫基苯基)－3－环戊基丙烷－1－酮－2－亚胺中的至少1种，更优选N－苯甲酰氧基－1－(4－苯硫基苯基)辛烷－1－酮－2－亚胺。
作为烷基苯酮化合物，可以举出2－甲基－2－吗啉代－1－(4－甲硫基苯基)丙烷－1－酮、2－二甲基氨基－1－(4－吗啉代苯基)－2－苄基丁烷－1－酮及2－(二甲基氨基)－2－[(4－甲基苯基)甲基]－1－[4－(4－吗啉基)苯基]丁烷－1－酮等。作为烷基苯酮化合物，也可以使用Irgacure 369、907、379(以上为BASF(株)制)等市售品。
作为烷基苯酮化合物，也可以举出2－羟基－2－甲基－1－苯基丙烷－1－酮、2－羟基－2－甲基－1－〔4－(2－羟基乙氧基)苯基〕丙烷－1－酮、1－羟基环己基苯基甲酮、2－羟基－2－甲基－1－(4－异丙烯基苯基)丙烷－1－酮的低聚物、α，α－二乙氧基苯乙酮及苯偶酰二甲基缩酮。
作为双咪唑化合物，例如可以举出2，2’－双(2－氯苯基)－4，4’，5，5’－四苯基双咪唑、2，2’－双(2，3－二氯苯基)－4，4’，5，5’－四苯基双咪唑(例如参照日本特开平6－75372号公报、日本特开平6－75373号公报等。)、2，2’－双(2－氯苯基)－4，4’，5，5’－四苯基双咪唑、2，2’－双(2－氯苯基)－4，4’，5，5’－四(烷氧基苯基)双咪唑、2，2’－双(2－氯苯基)－4，4’，5，5’－四(二烷氧基苯基)双咪唑、2，2’－双(2－氯苯基)－4，4’，5，5’－四(三烷氧基苯基)双咪唑(例如参照日本特公昭48－38403号公报、日本特开昭62－174204号公报等。)及4，4’，5，5’－位的苯基被烷氧羰基取代的咪唑化合物(例如参照日本特开平7－10913号公报等)等。
作为三嗪化合物，可以举出2，4－双(三氯甲基)－6－(4－甲氧基苯基)－1，3，5－三嗪、2，4－双(三氯甲基)－6－(4－甲氧基萘基)－1，3，5－三嗪、2，4－双(三氯甲基)－6－胡椒基－1，3，5－三嗪、2，4－双(三氯甲基)－6－(4－甲氧基苯乙烯基)－1，3，5－三嗪、2，4－双(三氯甲基)－6－〔2－(5－甲基呋喃－2－基)乙烯基〕－1，3，5－三嗪、2，4－双(三氯甲基)－6－〔2－(呋喃－2－基)乙烯基〕－1，3，5－三嗪、2，4－双(三氯甲基)－6－〔2－(4－二乙基氨基－2－甲基苯基)乙烯基〕－1，3，5－三嗪及2，4－双(三氯甲基)－6－〔2－(3，4－二甲氧基苯基)乙烯基〕－1，3，5－三嗪等。
作为酰基氧化膦化合物，可以举出2，4，6－三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦等。
此外作为聚合引发剂(D)，可以举出苯偶姻、苯偶姻甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻异丙醚、苯偶姻异丁醚等苯偶姻化合物；二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、4－苯基二苯甲酮、4－苯甲酰基－4’－甲基二苯硫醚、3，3’，4，4’－四(叔丁基过氧化羰基)二苯甲酮及2，4，6－三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物；9，10－菲醌、2－乙基蒽醌及樟脑醌等醌化合物；10－丁基－2－氯吖啶酮、苯偶酰、苯基乙醛酸甲酯及二茂钛化合物等。
优选将它们与后述的聚合引发助剂(D1)(特别是胺类)组合使用。
聚合引发剂(D)优选为包含选自烷基苯酮化合物、三嗪化合物、酰基氧化膦化合物、O－酰基肟化合物及双咪唑化合物中的至少一种的聚合引发剂，更优选为包含O－酰基肟化合物的聚合引发剂。
对于聚合引发剂(D)的含量，相对于树脂(B)及聚合性化合物(C)的合计量100质量份，优选为0.1～40质量份，更优选为1～30质量份。
对于聚合引发剂(D)的含有率，在着色固化性树脂组合物中的固体成分的总量中，优选为0.001～40质量％，更优选为0.01～30质量％。
＜聚合引发助剂(D1)＞
聚合引发助剂(D1)是为了促进由聚合引发剂引发聚合的聚合性化合物的聚合而使用的化合物、或敏化剂。在包含聚合引发助剂(D1)的情况下，通常与聚合引发剂(D)组合使用。
作为聚合引发助剂(D1)，可以举出胺化合物、烷氧基蒽化合物、噻吨酮化合物及羧酸化合物等。
作为胺化合物，可以举出三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三异丙醇胺、4－二甲基氨基苯甲酸甲酯、4－二甲基氨基苯甲酸乙酯、4－二甲基氨基苯甲酸异戊酯、苯甲酸2－二甲基氨基乙酯、4－二甲基氨基苯甲酸2－乙基己酯、N，N－二甲基对甲苯胺、4，4’－双(二甲基氨基)二苯甲酮(通称米蚩酮)、4，4’－双(二乙基氨基)二苯甲酮及4，4’－双(乙基甲基氨基)二苯甲酮等，优选举出4，4’－双(二乙基氨基)二苯甲酮。另外，作为胺化合物，也可以使用EAB－F(保土谷化学工业(株)制)等市售品。
作为烷氧基蒽化合物，可以举出9，10－二甲氧基蒽、2－乙基－9，10－二甲氧基蒽、9，10－二乙氧基蒽、2－乙基－9，10－二乙氧基蒽、9，10－二丁氧基蒽及2－乙基－9，10－二丁氧基蒽等。
作为噻吨酮化合物，可以举出2－异丙基噻吨酮、4－异丙基噻吨酮、2，4－二乙基噻吨酮、2，4－二氯噻吨酮及1－氯－4－丙氧基噻吨酮等。
作为羧酸化合物，可以举出苯硫基乙酸、甲基苯硫基乙酸、乙基苯硫基乙酸、甲基乙基苯硫基乙酸、二甲基苯硫基乙酸、甲氧基苯硫基乙酸、二甲氧基苯硫基乙酸、氯苯硫基乙酸、二氯苯硫基乙酸、N－苯基甘氨酸、苯氧基乙酸、萘基硫代乙酸、N－萘基甘氨酸及萘氧基乙酸等。
在使用这些聚合引发助剂(D1)的情况下，对于其含有率，在着色固化性树脂组合物中的固体成分的总量中，优选为0.001～30质量％，更优选为0.01～20质量％。
在使用这些聚合引发助剂(D1)的情况下，对于其含量，相对于树脂(B)及聚合性化合物(C)的合计量100质量份，优选为0.1～30质量份，更优选为1～20质量份。
＜溶剂(E)＞
作为溶剂(E)，可以举出与所述着色组合物中举出的溶剂相同的溶剂。
对于溶剂(E)的含量，相对于着色固化性树脂组合物的总量，优选为70～95质量％，更优选为75～90质量％。
＜流平剂(F)＞
作为流平剂(F)，可以举出硅酮系表面活性剂、氟系表面活性剂及具有氟原子的硅酮系表面活性剂等。它们也可以在侧链中具有聚合性基团。
作为硅酮系表面活性剂，可以举出在分子内具有硅氧烷键的表面活性剂等。具体而言，可以举出Toray Silicone DC3PA、Toray Silicone SH7PA、Toray Silicone DC11PA、Toray Silicone SH21PA、Toray Silicone SH28PA、Toray Silicone SH29PA、ToraySilicone SH30PA、Toray Silicone SH8400(商品名：Toray Dow Corning(株)制)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工业(株)制)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及TSF4460(Momentive PerformanceMaterials Japan合同会社制)等。
作为氟系表面活性剂，可以举出在分子内具有氟碳链的表面活性剂等。具体而言，可以举出Fluorad(注册商标)FC430、Fluorad FC431(住友3M(株)制)、Megafac(注册商标)F142D、Megafac F171、Megafac F172、Megafac F173、Megafac F177、Megafac F183、Megafac F554、Megafac R30、Megafac RS－718－K(DIC(株)制)、EFTOP(注册商标)EF301、EFTOP EF303、EFTOP EF351、EFTOP EF352(三菱材料电子化成(株)制)、Surflon(注册商标)S381、Surflon S382、Surflon SC101、Surflon SC105(旭硝子(株)制)及E5844((株)DaikinFine Chemical研究所制)等。
作为具有氟原子的硅酮系表面活性剂，可以举出在分子内具有硅氧烷键及氟碳链的表面活性剂等。具体而言，可以举出Megafac(注册商标)R08、Megafac BL20、MegafacF475、Megafac F477及Megafac F443(DIC(株)制)等。
在含有流平剂(F)的情况下，对于其含量，相对于着色组合物或着色固化性树脂组合物的总量，通常为0.0005质量％以上且1质量％以下，优选为0.001质量％以上且0.5质量％以下，更优选为0.001质量％以上且0.2质量％以下，进一步优选为0.002质量％以上且0.1质量％以下，尤其优选为0.005质量％以上且0.1质量％以下。如果流平剂(F)的含量处于所述的范围内，则可以使滤色片的平坦性良好。
＜抗氧化剂＞
从提高着色剂的耐热性及耐光性的观点考虑，优选单独或组合2种以上地使用抗氧化剂。作为抗氧化剂，只要是工业上通常使用的抗氧化剂，就没有特别限定，可以使用酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂及硫系抗氧化剂等。
作为所述酚系抗氧化剂，例如可以举出Irganox 1010(季戊四醇四[3－(3，5－二叔丁基－4－羟基苯基)丙酸酯]、BASF(株)制)、Irganox 1076(十八烷基－3－(3，5－二叔丁基－4－羟基苯基)丙酸酯、BASF(株)制)、Irganox 1330(3，3’，3”，5，5’，5”－六叔丁基－a，a’，a”－(均三甲苯基－2，4，6－甲苯基)三对甲酚、BASF(株)制)、Irganox 3114(1，3，5－三(3，5－二叔丁基－4－羟基苄基)－1，3，5－三嗪－2，4，6(1H，3H，5H)－三酮、BASF(株)制)、Irganox 3790(1，3，5－三((4－叔丁基－3－羟基－2，6－二甲苯基)甲基)－1，3，5－三嗪－2，4，6(1H，3H，5H)－三酮、BASF(株)制)、Irganox 1035(硫代二乙撑双[3－(3，5－二叔丁基－4－羟基苯基)丙酸酯]、BASF(株)制)、Irganox 1135(苯丙酸、3，5－双(1，1－二甲基乙基)－4－羟基、C7－C9侧链烷基酯、BASF(株)制)、Irganox 1520L(4，6－二(辛硫甲基)－邻甲酚、BASF(株)制)、Irganox 3125(BASF(株)制)、Irganox 565(2，4－二(正辛硫基)－6－(4－羟基3’，5’－二叔丁基苯胺基)－1，3，5－三嗪、BASF(株)制)、ADEKA STABAO－80(3，9－双(2－(3－(3－叔丁基－4－羟基－5－甲基苯基)丙酰氧基)－1，1－二甲基乙基)－2，4，8，10－四氧杂螺(5，5)十一烷、(株)ADEKA制)、Sumilizer BHT(住友化学(株)制)、Sumilizer GA－80(住友化学(株)制)、Sumilizer GS(住友化学(株)制)、Cyanox 1790((株)CYTEC制)及维生素E(Eisai(株)制)等。
作为所述磷系抗氧化剂，例如可以举出Irgafos 168(三(2，4－二叔丁基苯基)亚磷酸酯、BASF(株)制)、Irgafos 12(三[2－[[2，4，8，10－四叔丁基二苯并[d，f][1，3，2]二噁磷环庚烷－6－基]氧基]乙基]胺、BASF(株)制)、Irgafos 38(亚磷酸二(2，4－二(1，1－二甲基乙基)－6－甲基苯基)乙酯、BASF(株)制)、ADEKA STAB 329K((株)ADEKA制)、ADEKASTAB PEP36((株)ADEKA制)、ADEKA STAB PEP－8((株)ADEKA制)、Sandstab P－EPQ(Clariant公司制)、Weston 618(GE公司制)、Weston 619G(GE公司制)、Ultranox 626(GE公司制)及Sumilizer GP(6－[3－(3－叔丁基－4－羟基－5－甲基苯基)丙氧基]－2，4，8，10－四叔丁基二苯并[d，f][1.3.2]二噁磷环庚烷)(住友化学(株)制)等。
作为所述硫系抗氧化剂，例如可以举出硫代二丙酸二月桂酯、二肉豆蔻酯或二硬脂基酯等二烷基硫代二丙酸酯化合物及四[亚甲基(3－十二烷基硫代)丙酸酯]甲烷等多元醇的β－烷基巯基丙酸酯化合物等。
＜其他的成分＞
本发明的着色组合物及着色固化性树脂组合物分别根据需要也可以包含填充剂、其他的高分子化合物、密合促进剂、抗氧化剂、光稳定剂、链转移剂等该技术领域中公知的添加剂。
作为密合促进剂，例如可以举出乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三(2－甲氧基乙氧基)硅烷、3－缩水甘油基氧基丙基三甲氧基硅烷、3－环氧丙氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、3－环氧丙氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、2－(3，4－环氧基环己基)乙基三甲氧基硅烷、3－氯丙基甲基二甲氧基硅烷、3－氯丙基三甲氧基硅烷、3－甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3－巯基丙基三甲氧基硅烷、3－硫基丙基三甲氧基硅烷、3－异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷、N－2－(氨基乙基)－3－氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、N－2－(氨基乙基)－3－氨基丙基甲基二乙氧基硅烷、N－2－(氨基乙基)－3－氨基丙基三甲氧基硅烷、N－2－(氨基乙基)－3－氨基丙基甲基二乙氧基硅烷、3－氨基丙基三甲氧基硅烷、3－氨基丙基三乙氧基硅烷、N－苯基－3－氨基丙基三甲氧基硅烷及N－苯基－3－氨基丙基三乙氧基硅烷等。
＜滤色片＞
可以由本发明的着色固化性树脂组合物形成滤色片。作为形成着色图案的方法，可以举出光刻法、喷墨法、印刷法等。其中，优选光刻法。光刻法是如下的方法，即，将所述着色固化性树脂组合物涂布于基板上，使之干燥而形成着色固化性树脂组合物层，夹隔着光掩模对该着色固化性树脂组合物层进行曝光、显影。光刻法中，通过在曝光时不使用光掩模、且/或不进行显影，就可以形成作为上述着色固化性树脂组合物层的固化物的着色涂膜。像这样形成的着色图案或着色涂膜为本发明的滤色片。
所制作的滤色片的膜厚没有特别限定，可以根据目的、用途等适当地调整，例如为0.1～30μm，优选为0.1～20μm，进一步优选为0.5～6μm。
作为基板，可以使用玻璃板、树脂板、硅、或在所述基板上形成了铝、银、银/铜/钯合金薄膜等的基板。也可以在这些基板上形成其他的滤色片层、树脂层、晶体管及电路等。
基于光刻法的各色像素的形成可以利用公知或惯用的装置、条件来进行。例如，可以如下所述地制作。
首先，将着色固化性树脂组合物涂布于基板上，进行加热干燥(预烘烤)和/或减压干燥，由此除去溶剂等挥发成分而使之干燥，得到平滑的着色固化性树脂组合物层。
作为涂布方法，可以举出旋涂法、模缝涂布法及模缝旋涂法等。
然后，夹隔着用于形成目标的着色图案的光掩模对着色固化性树脂组合物层进行曝光。由于可以对整个曝光面均匀地照射平行光线、进行光掩模与形成有着色固化性树脂组合物层的基板的准确的对准，因此优选使用掩模对准曝光机(mask aligner)及步进曝光机(stepper)等曝光装置。
通过使曝光后的着色固化制树脂组合物层接触显影液进行显影，而在基板上形成着色图案。利用显影，将着色固化性树脂组合物层的未曝光部溶解于显影液中而除去。
作为显影液，例如优选氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸钠及氢氧化四甲基铵等碱性化合物的水溶液。
显影方法可以是液池法、浸渍法及喷雾法等任意一种方法。此外在显影时可以将基板倾斜为任意的角度。
显影后的基板优选被进行水洗。
此外，优选对所得的着色图案进行后烘烤。
所述滤色片作为显示装置(例如液晶显示装置、有机EL装置、电子纸等)及固体拍摄元件中所用的滤色片而言有用，其中尤其是作为液晶显示装置中所用的滤色片而言有用。
[实施例]
以下，举出实施例对本发明进行更具体的说明，然而本发明当然不受下述实施例限制。
在以下的合成例及实施例中，利用NMR(JMM－ECA－500；日本电子(株)制)或质谱(LC；Agilent制1200型、MASS；Agilent制LC/MSD6130型)确认了化合物的结构。
树脂的聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)及数均分子量(Mn)的测定是利用GPC法在以下的条件下进行。
装置：HLC－8120GPC(Tosoh(株)制)
色谱柱：TSK－GELG2000HXL
柱温：40℃
溶剂：四氢呋喃
流速：1.0mL/分钟
分析试样的固体成分浓度：0.001～0.01质量％
注入量：50μL
检测器：RI
校正用标准物质：TSK STANDARD POLYSTYRENE F－40、F－4、F－288、A－2500、A－500(Tosoh(株)制)
将利用上述操作得到的聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)及数均分子量(Mn)的比(Mw/Mn)作为分散度。
实施例1
将邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)11.0份与甲醇91.5份混合。在将所得的混合物的温度保持在2℃下的同时，用1小时45分钟滴加28％甲氧基钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)8.59份和甲醇77.6份的混合物，在2℃下搅拌6小时40分钟。向所得的混合物中，加入28％甲氧基钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)4.18份，在2℃下搅拌1小时45分钟。在将所得的混合物的温度保持为4℃以下的同时，加入乙酸17.0份。向所得的混合物中，加入新戊酰基乙腈(东京化成工业(株)制)23.9份，在室温下搅拌87小时。向所得的混合物中，加入新戊酰基乙腈(东京化成工业(株)制)10.8份和乙酸5.40份，在40℃下搅拌4小时30分钟。过滤所得的混合物，用甲醇360份清洗残渣。将所得的残渣在60℃下减压干燥，得到以式(I－1)表示的化合物22.8份。
Figure BDA0001219367150000701
＜以式(I－1)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 362
Exact Mass： 361
实施例2
将4－硝基邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)2.59份与甲醇24.1份混合。在将所得的混合物的温度在2℃下保持的同时，向该混合物中用1小时10分钟滴加28％甲氧基钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)1.50份与甲醇23.2份的混合物。将所得的混合物在2℃下搅拌2小时20分钟。在将所得的混合物的温度保持为3℃以下的同时，加入乙酸2.35份，再加入新戊酰基乙腈(东京化成工业(株)制)4.13份。将所得的混合物在室温下搅拌3小时35分钟，在40℃下搅拌1小时45分钟。向所得的混合物中，加入新戊酰基乙腈(东京化成工业(株)制)4.16份，在40℃下搅拌1小时30分钟。将所得的混合物在室温下搅拌37小时。向所得的混合物中，加入新戊酰基乙腈(东京化成工业(株)制)1.89份和乙酸1.24份，在40℃下搅拌5小时15分钟。过滤所得的混合物，用甲醇198份清洗残渣。将所得的残渣在60℃下减压干燥，得到以式(I－2)表示的化合物5.58份。
Figure BDA0001219367150000702
＜以式(I－2)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 407
Exact Mass： 406
实施例3
将邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)7.02份与甲醇61.6份混合。在将所得的混合物的温度在2℃下保持的同时，用1小时30分钟滴加28％甲氧基钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)8.20份与甲醇74.6份的混合物。将所得的混合物在2℃下搅拌6小时15分钟。在将所得的混合物的温度保持为4℃以下的同时，加入乙酸10.7份。向所得的混合物中，加入苯甲酰基乙腈(东京化成工业(株)制)17.6份，在室温下搅拌44小时。过滤所得的混合物，用甲醇800份清洗残渣。将所得的残渣在60℃下减压干燥，得到以式(I－3)表示的化合物18.0份。
Figure BDA0001219367150000711
＜以式(I－3)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 402
Exact Mass： 401
实施例4
将邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)4.12份与甲醇37.2份混合。在将该混合物的温度在2℃下保持的同时，向该混合物中，用1小时滴加28％甲氧基钠甲醇溶液(和光纯药工业株式会社制)4.82份与甲醇45.2份的混合物。将所得的混合物在2℃下搅拌6小时。在将所得的混合物的温度保持为4℃以下的同时，加入乙酸6.29份。向所得的混合物中，加入2－氯苯甲酰基乙腈(东京化成工业(株)制)12.7份，在2℃下搅拌1小时，在室温下搅拌20分钟。将所得的混合物在40℃下搅拌2小时，在室温下搅拌11小时，再在40℃下搅拌5小时40分钟。向所得的混合物中加入乙酸3.18份和2－氯苯甲酰基乙腈(东京化成工业(株)制)6.45份。将所得的混合物在40℃下搅拌4小时，在室温下搅拌62小时。过滤所得的混合物，用与残渣相同体积的甲醇清洗3次残渣。将所得的残渣用N，N－二甲基甲酰胺重结晶。将所得的晶体在60℃下减压干燥，得到以式(I－4)表示的化合物9.99份。
Figure BDA0001219367150000721
＜以式(I－4)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 470
Exact Mass： 469
实施例5
将邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)4.07份与甲醇36.0份混合。在将所得的混合物的温度在2℃下保持的同时，用1小时10分钟滴加28％甲氧基钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)4.76份与甲醇44.3份的混合物。将所得的混合物在2℃下搅拌5小时25分钟。在将所得的混合物保持为3℃以下的同时，加入乙酸6.23份。向所得的混合物中，加入4－氯苯甲酰基乙腈(东京化成工业(株)制)12.6份，在40℃下搅拌40分钟。向所得的混合物中加入甲醇456份，在40℃下搅拌3小时，在室温下搅拌37小时。向所得的混合物中，加入乙酸3.14份、4－氯苯甲酰基乙腈(东京化成工业(株)制)6.31份及甲醇124份，在40℃下搅拌6小时40分钟。将所得的混合物在室温下搅拌18小时。过滤所得的混合物，用甲醇554份清洗残渣。向所得的残渣中，加入N，N－二甲基甲酰胺1740份，在80℃下搅拌后，在80℃下保持的同时，进行了过滤。得到残渣和滤液(ROE－1)。用N，N－二甲基甲酰胺150份清洗所得的残渣。得到残渣和洗液(SEN－1)。将所得的残渣在60℃下减压干燥，得到以式(I－5)表示的化合物4.88份。将所得的液体(ROE－1)与洗液(SEN－1)合并，在室温下静置12小时。过滤所得的混合物，用与残渣相同体积的N，N－二甲基甲酰胺清洗3次残渣。将所得的残渣在60℃下减压干燥，得到以式(I－5)表示的化合物5.16份。
Figure BDA0001219367150000731
＜以式(I－5)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 470
Exact Mass： 469
实施例6
将邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)10.0份与甲醇93份混合。在2℃下保持的同时，向所得的混合物中，用1小时15分钟滴加28％甲氧基钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)11.7份与甲醇110份的混合物。将所得的混合物在5℃下搅拌3小时。在保持为5℃以下的同时，向所得的混合物中，加入乙酸7.71份和甲醇8份。向所得的混合物中，加入苯甲酰基乙腈(东京化成工业(株)制)11.4份。将所得的混合物在2℃下搅拌40分钟后，在室温下搅拌17小时40分钟。向所得的混合物中加入甲醇109份，在室温下搅拌1小时20分钟。向所得的混合物中加入乙酸6.41份、巴比妥酸10.1份及甲醇16.0份。将所得的混合物在室温下搅拌5小时后，在40℃下搅拌2小时。向所得的混合物中加入水344份。将所得的混合物在40℃下搅拌3小时25分钟后，在室温下搅拌16小时。将所得的混合物用旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂后，用柱色谱提纯所得的残渣，得到以式(I－6)表示的化合物1.55份。
Figure BDA0001219367150000732
＜以式(I－6)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 385
Exact Mass： 384
实施例7
将邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)5.00份与甲醇42.0份混合。在2℃下保持的同时，用1小时30分钟将28％甲氧基钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)5.83份与甲醇52.5份的混合物滴加到所得的混合物中。将所得的混合物在2℃下搅拌6小时。在保持为4℃以下的同时，向所得的混合物中加入乙酸7.59份，再加入4－氰基乙酰基苯甲酸甲酯(依照日本特开平8－176154号公报中记载的方法合成)17.4份和甲醇682份。将所得的混合物在室温下搅拌4小时后，在40℃下搅拌48小时。将所得的混合物用旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂后，用柱色谱提纯所得的残渣，得到以式(I－7)表示的化合物2.21份。
Figure BDA0001219367150000741
＜以式(I－7)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 518
Exact Mass： 517
实施例8
将4－硝基邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)8.10份与甲醇69.0份混合。在2℃下保持的同时，用50分钟将28％甲氧基钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)4.68份与甲醇45.0份的混合物滴加到所得的混合物中。将所得的混合物在2℃下搅拌2小时30分钟。在2℃下保持的同时，向所得的混合物中加入乙酸7.35份及苯基磺酰基乙腈(东京化成工业(株)制)18.7份。将所得的混合物在室温下搅拌15小时后，在40℃下搅拌50小时。将所得的混合物平分，得到混合物1和混合物2。
将混合物1用旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂后，用柱色谱提纯所得的残渣，得到以式(I－8)表示的化合物0.0273份。
向混合物2中加入乙酸2.00份、巴比妥酸3.02份、甲醇50份及水102份，在40℃下搅拌12小时。将所得的混合物用旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂后，用柱色谱提纯所得的残渣，得到以式(I－9)表示的化合物0.0313份。
Figure BDA0001219367150000751
＜以式(I－8)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 519
Exact Mass： 518
＜以式(I－9)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 466
Exact Mass： 465
实施例9
除了在保持其摩尔比的同时，将4－氰基乙酰基苯甲酸甲酯变更为3－氯苯甲酰基乙腈(Sigma Aldrich Japan(株)制)以外，与实施例7相同地得到以式(I－10)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000752
＜以式(I－10)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 470
Exact Mass： 469
实施例10
除了在保持其摩尔比的同时，将4－氰基乙酰基苯甲酸甲酯变更为3－氰基乙酰基苯甲酸甲酯以外，与实施例7相同地得到以式(I－11)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000761
＜以式(I－11)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 518
Exact Mass： 517
合成例1
除了在保持其摩尔比的同时，将4－氰基乙酰基苯甲酸甲酯变更为苯基磺酰基乙腈(东京化成工业(株)制)以外，与实施例7相同地得到以式(I－12)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000762
＜以式(I－12)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 474
Exact Mass： 473
实施例11
除了在保持其摩尔比的同时，将4－氰基乙酰基苯甲酸甲酯变更为2－甲基苯甲酰基乙腈(Sigma Aldrich Japan(株)制)以外，与实施例7相同地得到以式(I－13)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000763
＜以式(I－13)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 430
Exact Mass： 429
实施例12
除了在保持其摩尔比的同时，将4－氰基乙酰基苯甲酸甲酯变更为3－甲基苯甲酰基乙腈(Sigma Aldrich Japan(株)制)以外，与实施例7相同地得到以式(I－14)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000771
＜以式(I－14)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 430
Exact Mass： 429
实施例13
除了在保持其摩尔比的同时，将4－氰基乙酰基苯甲酸甲酯变更为4－甲基苯甲酰基乙腈(Sigma Aldrich Japan(株)制)以外，与实施例7相同地得到以式(I－15)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000772
＜以式(I－15)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 430
Exact Mass： 429
实施例14
除了在保持其摩尔比的同时，将4－氰基乙酰基苯甲酸甲酯变更为2－硝基苯甲酰基乙腈以外，与实施例7相同地实施，得到以式(I－16)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000773
＜以式(I－16)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 492
Exact Mass： 491
实施例15
除了在保持其摩尔比的同时，将4－氰基乙酰基苯甲酸甲酯变更为3－硝基苯甲酰基乙腈以外，与实施例7相同地得到以式(I－17)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000781
＜以式(I－17)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 492
Exact Mass： 491
实施例16
除了在保持其摩尔比的同时，将4－氰基乙酰基苯甲酸甲酯变更为4－硝基苯甲酰基乙腈以外，与实施例7相同地得到以式(I－18)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000782
＜以式(I－18)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 492
Exact Mass： 491
实施例17
除了在保持其摩尔比的同时，将4－氰基乙酰基苯甲酸甲酯变更为4－氰基苯甲酰基乙腈以外，与实施例7相同地得到以式(I－19)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000791
＜以式(I－19)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 452
Exact Mass： 451
实施例18
除了在保持其摩尔比的同时，将4－氰基乙酰基苯甲酸甲酯变更为3－二甲基氨基苯甲酰基乙腈以外，与实施例7相同地得到以式(I－20)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000792
＜以式(I－20)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 488
Exact Mass： 487
实施例19
除了在保持其摩尔比的同时，将4－氰基乙酰基苯甲酸甲酯变更为1－萘甲酰基乙腈以外，与实施例7相同地得到以式(I－21)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000793
＜以式(I－21)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 502
Exact Mass： 501
实施例20
除了在保持其摩尔比的同时，将4－氰基乙酰基苯甲酸甲酯变更为2－萘甲酰基乙腈以外，与实施例7相同地得到以式(I－22)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000801
＜以式(I－22)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 502
Exact Mass： 501
实施例21
除了在保持其摩尔比的同时，将4－氰基乙酰基苯甲酸甲酯变更为2－三氟甲基苯甲酰基乙腈以外，与实施例7相同地得到以式(I－23)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000802
＜以式(I－23)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 538
Exact Mass： 537
实施例22
除了在保持其摩尔比的同时，将4－氰基乙酰基苯甲酸甲酯变更为3－三氟甲基苯甲酰基乙腈(Sigma Aldrich Japan(株)制)以外，与实施例7相同地得到以式(I－24)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000803
＜以式(I－24)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 538
Exact Mass： 537
实施例23
除了在保持其摩尔比的同时，将4－氰基乙酰基苯甲酸甲酯变更为4－三氟甲基苯甲酰基乙腈(Sigma Aldrich Japan(株)制)以外，与实施例7相同地得到以式(I－25)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000811
＜以式(I－25)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 538
Exact Mass： 537
实施例24
除了在保持其摩尔比的同时，将4－氰基乙酰基苯甲酸甲酯变更为2－氟苯甲酰基乙腈(Sigma Aldrich Japan(株)制)以外，与实施例7相同地得到以式(I－26)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000812
＜以式(I－26)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 438
Exact Mass： 437
实施例25
除了在保持其摩尔比的同时，将4－氰基乙酰基苯甲酸甲酯变更为3－氟苯甲酰基乙腈以外，与实施例7相同地得到以式(I－27)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000821
＜以式(I－27)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 438
Exact Mass： 437
实施例26
除了在保持其摩尔比的同时，将4－氰基乙酰基苯甲酸甲酯变更为4－氟苯甲酰基乙腈(Sigma Aldrich Japan(株)制)以外，与实施例7相同地得到以式(I－28)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000822
＜以式(I－28)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 438
Exact Mass： 437
实施例27
除了在保持其摩尔比的同时，将4－氰基乙酰基苯甲酸甲酯变更为2－溴苯甲酰基乙腈以外，与实施例7相同地得到以式(I－29)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000823
＜以式(I－29)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 558
Exact Mass： 557
实施例28
除了在保持其摩尔比的同时，将4－氰基乙酰基苯甲酸甲酯变更为3－溴苯甲酰基乙腈以外，与实施例7相同地得到以式(I－30)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000831
＜以式(I－30)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 558
Exact Mass： 557
实施例29
除了在保持其摩尔比的同时，将4－氰基乙酰基苯甲酸甲酯变更为4－溴苯甲酰基乙腈(Sigma Aldrich Japan(株)制)以外，与实施例7相同地得到以式(I－31)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000832
＜以式(I－31)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 558
Exact Mass： 557
实施例30
除了在保持其摩尔比的同时，将4－氰基乙酰基苯甲酸甲酯变更为2－甲氧基苯甲酰基乙腈以外，与实施例7相同地得到以式(I－32)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000833
＜以式(I－32)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 462
Exact Mass： 461
实施例31
除了在保持其摩尔比的同时，将4－氰基乙酰基苯甲酸甲酯变更为3－甲氧基苯甲酰基乙腈以外，与实施例7相同地得到以式(I－33)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000841
＜以式(I－33)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 462
Exact Mass： 461
实施例32
除了在保持其摩尔比的同时，将4－氰基乙酰基苯甲酸甲酯变更为4－甲氧基苯甲酰基乙腈(Sigma Aldrich Japan(株)制)以外，与实施例7相同地得到以式(I－34)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000842
＜以式(I－34)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 462
Exact Mass： 461
实施例33
将4－硝基邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)13.8份与甲醇115份混合。在2～3℃下保持的同时，向所得的混合物中，用40分钟滴加28％甲氧基钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)7.94份与甲醇74.0份的混合物。将所得的混合物在2～3℃下搅拌4小时。在将所得的混合物保持为3℃以下的同时，加入乙酸12.5份后，再加入苯甲酰基乙腈(东京化成工业(株)制)25.4份和甲醇150份。将所得的混合物在室温下搅拌18小时后，在43℃下搅拌5小时。将所得的混合物用旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂后，用柱色谱提纯所得的残渣，得到以式(I－35)表示的化合物1.02份。
Figure BDA0001219367150000851
＜以式(I－35)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 447
Exact Mass： 446
实施例34
除了在保持其摩尔比的同时，将4－氰基乙酰基苯甲酸甲酯变更为3，4－二氯苯甲酰基乙腈(Sigma Aldrich Japan(株)制)以外，与实施例7相同地得到以式(I－36)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000852
＜以式(I－36)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 538
Exact Mass： 537
实施例35
除了在保持其摩尔比的同时，将4－氰基乙酰基苯甲酸甲酯变更为(5，6，7，8－四氢－2－萘甲酰基)乙腈(Sigma Aldrich Japan(株)制)以外，与实施例7相同地得到以式(I－37)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000853
＜以式(I－37)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 510
Exact Mass： 509
实施例36
除了在保持其摩尔比的同时，将4－氰基乙酰基苯甲酸甲酯变更为4－二甲基氨基苯甲酰基乙腈(Sigma Aldrich Japan(株)制)以外，与实施例7相同地得到以式(I－38)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000861
＜以式(I－38)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 488
Exact Mass： 487
合成例2
除了在保持其摩尔比的同时，将4－氰基乙酰基苯甲酸甲酯变更为甲基磺酰基乙腈(Sigma Aldrich Japan(株)制)以外，与实施例7相同地得到以式(I－39)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000862
＜以式(I－39)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 350
Exact Mass： 349
合成例3
除了在保持其摩尔比的同时，将4－氰基乙酰基苯甲酸甲酯变更为(4－溴苯基磺酰基)乙腈(Sigma Aldrich Japan(株)制)以外，与实施例7相同地得到以式(I－40)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000871
＜以式(I－40)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 630
Exact Mass： 629
实施例37
除了在保持其摩尔比的同时，将4－氰基乙酰基苯甲酸甲酯变更为2－氰基乙酰基苯甲酸甲酯以外，与实施例7相同地实施，得到以式(I－41)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000872
＜以式(I－41)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 518
Exact Mass： 517
实施例38
除了在保持其摩尔比的同时，将4－氰基乙酰基苯甲酸甲酯变更为4－氨磺酰基苯甲酰基乙腈以外，与实施例7相同地实施，得到以式(I－42)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000873
实施例39
除了在保持其摩尔比的同时，将4－氰基乙酰基苯甲酸甲酯变更为2－氰基乙酰基苯甲酸以外，与实施例7相同地实施，得到以式(I－43)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000881
＜以式(I－43)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI－：m/z＝[M－H]－ 488
Exact Mass： 489
实施例40
除了在保持其摩尔比的同时，将4－氰基乙酰基苯甲酸甲酯变更为3－氰基乙酰基苯甲酸以外，与实施例7相同地实施，得到以式(I－44)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000882
＜以式(I－44)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI－：m/z＝[M－H]－ 488
Exact Mass： 489
实施例41
除了在保持其摩尔比的同时，将4－氰基乙酰基苯甲酸甲酯变更为4－氰基乙酰基苯甲酸以外，与实施例7相同地实施，得到以式(I－45)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000883
＜以式(I－45)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI－：m/z＝[M－H]－ 488
Exact Mass： 489
实施例42
除了在保持其摩尔比的同时，将4－氰基乙酰基苯甲酸甲酯变更为3－氰基乙酰基苯甲酸以外，与实施例7相同地实施，得到以式(I－46)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000891
实施例43
除了在保持其摩尔比的同时，将4－氰基乙酰基苯甲酸甲酯变更为2－羟基苯甲酰基乙腈以外，与实施例7相同地实施，得到以式(I－47)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000892
＜以式(I－47)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 434
Exact Mass： 433
实施例44
除了在保持其摩尔比的同时，将4－氰基乙酰基苯甲酸甲酯变更为3－羟基苯甲酰基乙腈以外，与实施例7相同地实施，得到以式(I－48)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000893
＜以式(I－48)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 434
Exact Mass： 433
实施例45
除了在保持其摩尔比的同时，将4－氰基乙酰基苯甲酸甲酯变更为4－羟基苯甲酰基乙腈以外，与实施例7相同地实施，得到以式(I－49)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000901
＜以式(I－49)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 434
Exact Mass： 433
实施例46
除了在保持其摩尔比的同时，将4－氰基乙酰基苯甲酸甲酯变更为2－氨基苯甲酰基乙腈以外，与实施例7相同地实施，得到以式(I－50)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000902
实施例47
除了在保持其摩尔比的同时，将4－氰基乙酰基苯甲酸甲酯变更为3－氨基苯甲酰基乙腈以外，与实施例7相同地实施，得到以式(I－51)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000903
实施例48
除了在保持其摩尔比的同时，将4－氰基乙酰基苯甲酸甲酯变更为4－氨基苯甲酰基乙腈以外，与实施例7相同地实施，得到以式(I－52)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000911
实施例49
除了在保持其摩尔比的同时，将4－氰基乙酰基苯甲酸甲酯变更为4－乙酰基苯甲酰基乙腈以外，与实施例7相同地实施，得到以式(I－53)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000912
＜以式(I－53)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 486
Exact Mass： 485
实施例50
除了在保持其摩尔比的同时，将4－氰基乙酰基苯甲酸甲酯变更为4－二乙基氨基苯甲酰基乙腈以外，与实施例7相同地实施，得到以式(I－54)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000913
实施例51
除了在保持其摩尔比的同时，将4－氰基乙酰基苯甲酸甲酯变更为4－甲硫基苯甲酰基乙腈以外，与实施例7相同地实施，得到以式(I－55)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000914
合成例4
除了在保持其摩尔比的同时，将4－氰基乙酰基苯甲酸甲酯变更为(4－乙酰基氨基苯基磺酰基)乙腈以外，与实施例7相同地实施，得到以式(I－56)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000921
实施例52
除了在保持其摩尔比的同时，将4－氰基乙酰基苯甲酸甲酯变更为(2－吡啶基磺酰基)乙腈以外，与实施例7相同地实施，得到以式(I－57)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000922
实施例53
除了在保持其摩尔比的同时，将4－氰基乙酰基苯甲酸甲酯变更为N－辛基－((4－氰基乙酰基)苯基)磺酰胺以外，与实施例7相同地实施，得到以式(I－58)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000923
实施例54
除了在保持其摩尔比的同时，将4－氰基乙酰基苯甲酸甲酯变更为N，N－二丁基－((4－氰基乙酰基)苯基)磺酰胺以外，与实施例7相同地实施，得到以式(I－59)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000924
实施例55
除了将4－氰基乙酰基苯甲酸甲酯变更为N，N－二苯基－((4－氰基乙酰基)苯基)磺酰胺以外，与实施例7相同地得到以式(I－60)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150000931
实施例56
在搅拌3℃下的发烟硫酸(25％)(和光纯药工业(株)制)7.6份的同时，加入实施例3中得到的以式(I－3)表示的化合物0.513份。向所得的混合物中加入发烟硫酸(25％)(和光纯药工业(株)制)3.8份。在搅拌所得的混合物的同时，用3小时30分钟升温到15℃。向所得的混合物中加入冰水139份，再加入氯化钠38.2份。过滤所得的混合物，用21.5％氯化钠水溶液64份清洗所得的残渣。将所得的残渣在60℃下减压干燥，得到以式(I－61)表示的化合物1.02份。
Figure BDA0001219367150000932
＜以式(I－61)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI－：m/z＝[M－H]－ 560
Exact Mass： 561
实施例57
将邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)12.2份与甲醇103份混合。在4～6℃下保持的同时，向所得的混合物中，用2小时10分钟滴加28％甲氧基钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)14.3份与甲醇130份的混合物。将所得的混合物在4～6℃下搅拌6小时。在保持为5℃以下的同时，向所得的混合物中，加入乙酸9.37份和苯甲酰基乙腈(东京化成工业(株)制)13.8份。将所得的混合物在室温下搅拌15小时。向所得的混合物中加入乙酸1.00份和苯甲酰基乙腈(东京化成工业(株)制)1.39份，在室温下搅拌3小时，在40℃下搅拌2小时30分钟。向所得的混合物中加入乙酸1.44份和苯甲酰基乙腈(东京化成工业(株)制)2.13份，在40℃下搅拌3小时。向所得的混合物中加入乙酸0.985份、苯甲酰基乙腈(东京化成工业(株)制)1.46份及甲醇170份，在40℃下搅拌2小时。向所得的混合物中加入乙酸9.29份、巴比妥酸12.2份及甲醇17份，在40℃下搅拌20小时。向所得的混合物中加入乙酸9.29份、巴比妥酸14.4份及甲醇14份，在40℃下搅拌18小时。过滤所得的混合物。将所得的残渣用水200份与甲醇200份的混合物清洗2次，用水219份与甲醇219份的混合物清洗1次，用水500份清洗1次。将所得的残渣在60℃下减压干燥，得到包含以式(I－3)表示的化合物和以式(I－6)表示的化合物的混合物31.3份。
Figure BDA0001219367150000941
＜以式(I－3)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 402
Exact Mass： 401
＜以式(I－6)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 385
Exact Mass： 384
实施例58
将邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)11.5份与甲醇136份混合。在2～4℃下保持的同时，向所得的混合物中，用1小时滴加28％甲氧基钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)13.5份与甲醇101份的混合物。在将所得的混合物保持为5℃以下的同时，搅拌6小时。在保持为4～8℃的同时，向所得的混合物中，加入乙酸8.88份和甲醇3.2份及2－氯苯甲酰基乙腈(东京化成工业(株)制)16.3份。将所得的混合物在室温下搅拌16小时。向所得的混合物中加入乙酸1.02份、2－氯苯甲酰基乙腈(东京化成工业(株)制)1.64份及甲醇10份，在室温下搅拌1.5小时，在40℃下搅拌6小时。向所得的混合物中加入乙酸1.35份、2－氯苯甲酰基乙腈(东京化成工业(株)制)2.44份及甲醇10份，在40℃下搅拌3小时。向所得的混合物中加入乙酸1.16份、2－氯苯甲酰基乙腈(东京化成工业(株)制)2.03份及甲醇10份，在40℃下搅拌17小时。向所得的混合物中加入乙酸8.83份、巴比妥酸12.6份及甲醇14份，在40℃下搅拌22小时。向所得的混合物中加入乙酸4.40份、巴比妥酸5.75份及甲醇14份，在40℃下搅拌9小时，在室温下搅拌4小时。过滤所得的混合物。将所得的残渣用甲醇393份清洗1次，用水393份与甲醇393份的混合物清洗1次。向所得的残渣中加入甲醇800份，在40℃下搅拌2小时。过滤所得的混合物。将所得的残渣在40℃下减压干燥，得到包含以式(I－4)表示的化合物和以式(I－63)表示的化合物的混合物40.7份。
Figure BDA0001219367150000951
＜以式(I－4)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 470
Exact Mass： 469
＜以式(I－63)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 419
Exact Mass： 418
实施例59
除了在保持其摩尔比的同时，将2－氯苯甲酰基乙腈变更为4－氯苯甲酰基乙腈以外，与实施例58相同地得到包含以式(I－5)表示的化合物和以式(I－64)表示的化合物的混合物。
Figure BDA0001219367150000952
＜以式(I－5)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 470
Exact Mass： 469
＜以式(I－64)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 419
Exact Mass： 418
实施例60
除了在保持其摩尔比的同时，将2－氯苯甲酰基乙腈变更为新戊酰基乙腈以外，与实施例58相同地得到包含以式(I－1)表示的化合物和以式(I－65)表示的化合物的混合物。
Figure BDA0001219367150000961
＜以式(I－1)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 362
Exact Mass： 361
＜以式(I－65)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 365
Exact Mass： 364
实施例61
除了在保持其摩尔比的同时，将邻苯二甲腈变更为4－硝基邻苯二甲腈以外，与实施例58相同地实施，得到包含以式(I－66)表示的化合物和以式(I－67)表示的化合物的混合物。
Figure BDA0001219367150000962
＜以式(I－66)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 515
Exact Mass： 514
＜以式(I－67)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 464
Exact Mass： 463
实施例62
除了在保持其摩尔比的同时将邻苯二甲腈变更为4－硝基邻苯二甲腈、在保持其摩尔比的同时将2－氯苯甲酰基乙腈变更为4－氯苯甲酰基乙腈以外，与实施例58相同地得到包含以式(I－68)表示的化合物和以式(I－69)表示的化合物的混合物。
Figure BDA0001219367150000971
＜以式(I－68)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 515
Exact Mass： 514
＜以式(I－69)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 464
Exact Mass： 463
实施例63
除了在保持其摩尔比的同时将邻苯二甲腈变更为4－硝基邻苯二甲腈、在保持其摩尔比的同时将2－氯苯甲酰基乙腈变更为新戊酰基乙腈以外，与实施例58相同地实施，得到包含以式(I－2)表示的化合物和以式(I－70)表示的化合物的混合物。
Figure BDA0001219367150000981
＜以式(I－2)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 407
Exact Mass： 406
＜以式(I－70)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 410
Exact Mass： 409
实施例64
除了在保持其摩尔比的同时将邻苯二甲腈变更为4－硝基邻苯二甲腈、在保持其摩尔比的同时将2－氯苯甲酰基乙腈变更为苯甲酰基乙腈以外，与实施例58相同地实施，得到包含以式(I－35)表示的化合物和以式(I－72)表示的化合物的混合物。
Figure BDA0001219367150000982
＜以式(I－35)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 447
Exact Mass： 446
＜以式(I－72)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 430
Exact Mass： 429
实施例65
除了在保持其摩尔比的同时，将巴比妥酸变更为苯甲酰基乙腈以外，与实施例58相同地得到包含以式(I－4)表示的化合物和以式(I－73)表示的化合物的混合物。
Figure BDA0001219367150000991
＜以式(I－4)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 470
Exact Mass： 469
＜以式(I－73)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 436
Exact Mass： 435
实施例66
除了在保持其摩尔比的同时，将2－氯苯甲酰基乙腈变更为4－氯乙腈、将巴比妥酸变更为苯甲酰基乙腈以外，与实施例58相同地得到包含以式(I－5)表示的化合物和以式(I－74)表示的化合物的混合物。
Figure BDA0001219367150000992
＜以式(I－5)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 470
Exact Mass： 469
＜以式(I－74)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 436
Exact Mass： 435
实施例67
除了在保持其摩尔比的同时将邻苯二甲腈变更为4－硝基邻苯二甲腈、在保持其摩尔比的同时将巴比妥酸变更为苯甲酰基乙腈以外，与实施例58相同地得到包含以式(I－66)表示的化合物和以式(I－75)表示的化合物的混合物。
Figure BDA0001219367150001001
＜以式(I－66)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 515
Exact Mass： 514
＜以式(I－75)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 481
Exact Mass： 480
实施例68
除了在保持其摩尔比的同时将邻苯二甲腈变更为4－硝基邻苯二甲腈、在保持其摩尔比的同时将2－氯苯甲酰基乙腈变更为4－氯苯甲酰基乙腈、将巴比妥酸变更为苯甲酰基乙腈以外，与实施例58相同地得到包含以式(I－68)表示的化合物和以式(I－76)表示的化合物的混合物。
Figure BDA0001219367150001002
Figure BDA0001219367150001011
＜以式(I－68)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 515
Exact Mass： 514
＜以式(I－76)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 481
Exact Mass： 480
实施例69
除了在保持其摩尔比的同时，将巴比妥酸变更为双甲酮(东京化成工业(株)制)以外，与实施例57相同地实施，得到包含以式(I－3)表示的化合物和以式(I－77)表示的化合物的混合物。
Figure BDA0001219367150001012
＜以式(I－3)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 402
Exact Mass： 401
＜以式(I－77)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 397
Exact Mass： 396
实施例70
除了在保持其摩尔比的同时，将4－氰基乙酰基苯甲酸甲酯变更为3－氧代－3－(2－噻吩基)丙腈(Sigma Aldrich Japan(株)制)以外，与实施例7相同地得到以式(I－78)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150001021
＜以式(I－78)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 414
Exact Mass： 413
实施例71
除了在保持其摩尔比的同时，将4－氰基乙酰基苯甲酸甲酯变更为2－呋喃甲酰乙腈(Sigma Aldrich Japan(株)制)以外，与实施例7相同地得到以式(I－79)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150001022
＜以式(I－79)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 382
Exact Mass： 381
实施例72
除了在保持其摩尔比的同时，将2－氯苯甲酰基乙腈变更为3－氰基乙酰基苯甲酸以外，与实施例58相同地得到包含以式(I－44)表示的化合物和以式(I－80)表示的化合物的混合物。
Figure BDA0001219367150001023
＜以式(I－44)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI－：m/z＝[M－H]－ 488
Exact Mass： 489
＜以式(I－80)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI－：m/z＝[M－H]－ 427
Exact Mass： 428
实施例73
除了在保持其摩尔比的同时，将2－氯苯甲酰基乙腈变更为4－氰基乙酰基苯甲酸以外，与实施例58相同地得到包含以式(I－45)表示的化合物和以式(I－81)表示的化合物的混合物。
Figure BDA0001219367150001031
＜以式(I－45)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI－：m/z＝[M－H]－ 488
Exact Mass： 489
＜以式(I－81)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI－：m/z＝[M－H]－ 427
Exact Mass： 428
实施例74
除了在保持其摩尔比的同时将邻苯二甲腈变更为4－硝基邻苯二甲腈、在保持其摩尔比的同时将2－氯苯甲酰基乙腈变更为3－氰基乙酰基苯甲酸以外，与实施例58相同地得到包含以式(I－82)表示的化合物和以式(I－83)表示的化合物的混合物。
Figure BDA0001219367150001041
＜以式(I－82)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI－：m/z＝[M－H]－ 533
Exact Mass： 534
＜以式(I－83)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI－：m/z＝[M－H]－ 472
Exact Mass： 473
实施例75
除了在保持其摩尔比的同时将邻苯二甲腈变更为4－硝基邻苯二甲腈、在保持其摩尔比的同时将2－氯苯甲酰基乙腈变更为4－氰基乙酰基苯甲酸以外，与实施例58相同地得到包含以式(I－84)表示的化合物和以式(I－85)表示的化合物的混合物。
Figure BDA0001219367150001042
＜以式(I－84)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI－：m/z＝[M－H]－ 533
Exact Mass： 534
＜以式(I－85)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI－：m/z＝[M－H]－ 472
Exact Mass： 473
实施例76
除了在保持其摩尔比的同时，将2－氯苯甲酰基乙腈变更为2－氰基乙酰基苯甲酸以外，与实施例58相同地得到包含以式(I－43)表示的化合物和以式(I－86)表示的化合物的混合物。
Figure BDA0001219367150001051
＜以式(I－43)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI－：m/z＝[M－H]－ 488
Exact Mass： 489
＜以式(I－86)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI－：m/z＝[M－H]－ 427
Exact Mass： 428
实施例77
除了在保持其摩尔比的同时，将邻苯二甲腈变更为4－硝基邻苯二甲腈、将2－氯苯甲酰基乙腈变更为2－氰基乙酰基苯甲酸以外，与实施例58相同地得到包含以式(I－87)表示的化合物和以式(I－88)表示的化合物的混合物。
Figure BDA0001219367150001061
＜以式(I－87)表示的化合物(化合物221)的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI－：m/z＝[M－H]－ 533
Exact Mass： 534
＜以式(I－88)表示的化合物(化合物585)的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI－：m/z＝[M－H]－ 472
Exact Mass： 473
合成例5
在具备回流冷凝器、滴液漏斗及搅拌机的1L的烧瓶内流过适量氮气，置换为氮气气氛，加入丙二醇单甲醚乙酸酯280份，在搅拌的同时加热到80℃。然后，用5小时滴加丙烯酸38份、3，4－环氧三环[5.2.1.02，6]癸烷－8－基丙烯酸酯及3，4－环氧三环[5.2.1.02，6]癸烷－9－基丙烯酸酯的混合物289份、丙二醇单甲醚乙酸酯125份的混合溶液。
另一方面，用6小时滴加在丙二醇单甲醚乙酸酯235份中溶解有2，2－偶氮双(2，4－二甲基戊腈)33份的混合溶液。滴加结束后，在相同温度保持4小时，然后冷却到室温，得到固体成分35.0％的共聚物(树脂B1)的溶液。所得的树脂B1的重均分子量为8800，分散度为2.1，溶液酸值为28mg－KOH/g。
合成例6
在具备回流冷凝器、滴液漏斗及搅拌机的1L的烧瓶内流过适量氮气，置换为氮气气氛，加入丙二醇单甲醚乙酸酯371份，在搅拌的同时加热到85℃。然后，用4小时滴加丙烯酸54份、3，4－环氧三环[5.2.1.02，6]癸烷－8－基丙烯酸酯及3，4－环氧三环[5.2.1.02，6]癸烷－9－基丙烯酸酯的混合物225份、乙烯基甲苯(异构体混合物)81份、丙二醇单甲醚乙酸酯80份的混合溶液。另一方面，用5小时滴加在丙二醇单甲醚乙酸酯160份中溶解有聚合引发剂2，2－偶氮双(2，4－二甲基戊腈)30份的溶液。引发剂溶液的滴加结束后，在相同温度保持4小时，然后冷却到室温，得到固体成分37.5％的共聚物(树脂B2)的溶液。
所得的树脂B2的重均分子量为10600，分散度为2.01，溶液酸值为43mg－KOH/g。
实施例78
将着色剂(A)：实施例2中得到的化合物(I－2)18份；树脂(B)：树脂B1溶液465份；溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯6.24份；溶剂(E)：N－甲基－2－吡咯烷酮510份；以及表面活性剂：聚醚改性硅油(Toray Silicone SH8400；Toray Dow Corning(株)制)0.063份混合而得到着色组合物。
实施例79
将着色剂(A)：实施例3中得到的化合物(I－3)10份；分散剂(DISPERBYK－2155；BYK－CHEMIE Japan株式会社制)7份；树脂(B)：树脂B2溶液18.6份；溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯154份；以及溶剂(E)：4－羟基－4－甲基－2－戊酮10份混合，使用珠磨机使以式(I－3)表示的化合物分散，得到着色分散液。
实施例80
将颜料：C.I.颜料绿7 27份；丙烯酸系颜料分散剂12.2份；树脂(B)：树脂B2溶液25.2份；以及溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯161份混合，使用珠磨机使颜料分散，得到颜料分散液；
将实施例79中得到的着色分散液60份；树脂(B)：树脂B2溶液97.2份；聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药(株)制)48份；聚合引发剂(D)：N－苯甲酰氧基－1－(4－苯硫基苯基)辛烷－1－酮－2－亚胺(Irgacure(注册商标)OXE－01；BASF公司制)9.6份；溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯560份；以及流平剂：聚醚改性硅油(Toray Silicone SH8400；Toray Dow Corning(株)制)0.15份混合，得到着色固化性树脂组合物。
实施例81
将颜料：C.I.颜料绿58 27份；丙烯酸系颜料分散剂12.2份；树脂(B)：树脂B2溶液25.2份；以及溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯161份混合，使用珠磨机使颜料分散，得到颜料分散液；
将实施例79中得到的着色分散液60份；树脂(B)：树脂B2溶液97.2份；聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药(株)制)48份；聚合引发剂(D)：N－苯甲酰氧基－1－(4－苯硫基苯基)辛烷－1－酮－2－亚胺(Irgacure(注册商标)OXE－01；BASF公司制)9.6份；溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯560份；以及流平剂：聚醚改性硅油(Toray Silicone SH8400；Toray Dow Corning(株)制)0.15份混合而得到着色固化性树脂组合物。
实施例82
将颜料：C.I.颜料绿59 27份；丙烯酸系颜料分散剂12.2份；树脂(B)：树脂B2溶液25.2份；以及溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯161份混合，使用珠磨机使颜料分散，得到颜料分散液；
将实施例79中得到的着色分散液60份；树脂(B)：树脂B2溶液97.2份；聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药(株)制)48份；聚合引发剂(D)：N－苯甲酰氧基－1－(4－苯硫基苯基)辛烷－1－酮－2－亚胺(Irgacure(注册商标)OXE－01；BASF公司制)9.6份；溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯560份；以及流平剂：聚醚改性硅油(Toray Silicone SH8400；Toray Dow Corning(株)制)0.15份混合，得到着色固化性树脂组合物。
实施例83
颜料：C.I.颜料绿36 27份；丙烯酸系颜料分散剂12.2份；树脂(B)：树脂B2溶液25.2份；以及溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯161份混合，使用珠磨机使颜料分散，得到颜料分散液；
将实施例79中得到的着色分散液60份；树脂(B)：树脂B2溶液97.2份；聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药(株)制)48份；聚合引发剂(D)：N－苯甲酰氧基－1－(4－苯硫基苯基)辛烷－1－酮－2－亚胺(Irgacure(注册商标)OXE－01；BASF公司制)9.6份；溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯560份；以及流平剂：聚醚改性硅油(Toray Silicone SH8400；Toray Dow Corning(株)制)0.15份混合，得到着色固化性树脂组合物。
实施例84
[着色图案的制作]
在2英寸见方的玻璃基板(Eagle XG；Corning公司制)上，利用旋涂法涂布实施例80中得到的着色固化性树脂组合物后，在100℃预烘烤3分钟而形成着色组合物层。冷却后，将形成有着色组合物层的基板与石英玻璃制光掩模的间隔设为200μm，使用曝光机(TME－150RSK；TOPCON(株)制)，在大气气氛下，以80mJ/cm2的曝光量(365nm基准)进行了曝光。而且，作为光掩模，使用了形成有100μm的线与间隔图案的光掩模。使曝光后的着色组合物层在包含非离子系表面活性剂0.12％和氢氧化钾0.04％的水溶液中在25℃浸渍70秒而显影，并进行了水洗。
通过将该着色涂布膜在230℃进行30分钟后烘烤，而得到着色图案。
实施例85
除了将实施例80中得到的着色固化性树脂组合物变更为实施例81中得到的着色固化性树脂组合物以外，与实施例84相同地实施，得到着色图案。
实施例86
除了将实施例80中得到的着色固化性树脂组合物变更为实施例82中得到的着色固化性树脂组合物以外，与实施例84相同地实施，得到着色图案。
实施例87
除了将实施例80中得到的着色固化性树脂组合物变更为实施例83中得到的着色固化性树脂组合物以外，与实施例84相同地实施，得到着色图案。
合成例7
在－78℃下，得到4－(羧甲基)苯甲酸甲酯10份的摩尔数的4倍的摩尔数的乙腈、4－(羧甲基)苯甲酸甲酯10份的摩尔数的3倍的摩尔数的锂双(三甲基甲硅烷基)酰胺及四氢呋喃130份的混合物。
向该混合物中加入4－(羧甲基)苯甲酸甲酯10份及四氢呋喃90份的混合物，从－78℃下到室温下搅拌16小时。
提纯所得的混合物，得到4－(羧甲基)－1－(氰基甲基羰基)苯8份。
Figure BDA0001219367150001101
＜4－(羧甲基)－1－(氰基甲基羰基)苯的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI－：m/z＝[M－H]－ 202
Exact Mass： 203
合成例8
在－78℃下，得到4－(2－羧乙基)苯甲酸甲酯33份的摩尔数的6倍的摩尔数的乙腈、4－(2－羧乙基)苯甲酸甲酯33份的摩尔数的5.5倍的摩尔数的锂双(三甲基甲硅烷基)酰胺及四氢呋喃890份的混合物。
向该混合物中，加入4－(2－羧乙基)苯甲酸甲酯33份，在－78℃下搅拌30分钟。提纯所得的混合物，得到4－(2－羧乙基)－1－(氰基甲基羰基)苯29份。
Figure BDA0001219367150001102
＜4－(2－羧乙基)－1－(氰基甲基羰基)苯的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI－：m/z＝[M－H]－ 216
Exact Mass： 217
合成例9
在－78℃下，得到2－(羧甲基)苯甲酸甲酯30份的摩尔数的4倍的摩尔数的乙腈、2－(羧甲基)苯甲酸甲酯30份的摩尔数的3倍的摩尔数的锂双(三甲基甲硅烷基)酰胺及四氢呋喃270份的混合物。向该混合物中，加入2－(羧甲基)苯甲酸甲酯30份及四氢呋喃270份的混合物，从－78℃下到室温下搅拌3小时。提纯所得的混合物，得到2－(羧甲基)－1－(氰基甲基羰基)苯27份。
Figure BDA0001219367150001111
＜2－(羧甲基)－1－(氰基甲基羰基)苯的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI－：m/z＝[M－H]－ 202
Exact Mass： 203
合成例10
在－78℃下，得到4－(2－(甲氧基羰基)乙基)苯甲酸34份的摩尔数的6倍的摩尔数的乙腈、4－(2－(甲氧基羰基)乙基)苯甲酸34份的摩尔数的5.5倍的摩尔数的锂双(三甲基甲硅烷基)酰胺及四氢呋喃1200份的混合物。
向该混合物中，加入4－(2－(甲氧基羰基)乙基)苯甲酸34份，在－78℃下搅拌1小时。利用使用了乙酸乙酯和己烷的重结晶提纯所得的混合物，得到4－(2－(氰基甲基羰基)乙基)苯甲酸30份。
Figure BDA0001219367150001112
＜4－(2－(氰基甲基羰基)乙基)苯甲酸的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI－：m/z＝[M－H]－ 216
Exact Mass： 217
合成例11
在－78℃下，得到4－(甲氧基羰基甲基)苯甲酸28份的摩尔数的5.5倍的摩尔数的乙腈、4－(甲氧基羰基甲基)苯甲酸28份的摩尔数的5倍的摩尔数的正丁基锂及四氢呋喃1100份的混合物。向该混合物中，加入4－(甲氧基羰基甲基)苯甲酸28份，在－78℃下搅拌15分钟。利用柱色谱提纯所得的混合物，得到4－(氰基甲基羰基甲基)苯甲酸22份。
Figure BDA0001219367150001113
＜4－(氰基甲基羰基甲基)苯甲酸的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI－：m/z＝[M－H]－ 202
Exact Mass： 203
合成例12
在－78℃下，得到4－(甲氧基羰基)－3－甲氧基苯甲酸18份的摩尔数的4倍的摩尔数的乙腈、4－(甲氧基羰基)－3－甲氧基苯甲酸18份的摩尔数的3倍的摩尔数的锂双(三甲基甲硅烷基)酰胺及四氢呋喃160份的混合物。
向该混合物中，加入4－(甲氧基羰基)－3－甲氧基苯甲酸18部及四氢呋喃160份的混合物，从－78℃下到室温下搅拌16小时。
提纯所得的混合物，得到4－(氰基甲基羰基)－3－甲氧基苯甲酸15份。
Figure BDA0001219367150001121
＜4－(氰基甲基羰基)－3－甲氧基苯甲酸的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI－：m/z＝[M－H]－ 218
Exact Mass： 219
合成例13
在－78℃下，得到4－(甲氧基羰基)－2－甲氧基苯甲酸14份的摩尔数的4倍的摩尔数的乙腈、4－(甲氧基羰基)－2－甲氧基苯甲酸14份的摩尔数的3倍的摩尔数的锂双(三甲基甲硅烷基)酰胺及四氢呋喃120份的混合物。
向该混合物中，加入4－(甲氧基羰基)－2－甲氧基苯甲酸14部及四氢呋喃120份的混合物，从－78℃下到室温下搅拌16小时。
提纯所得的混合物，得到4－(氰基甲基羰基)－2－甲氧基苯甲酸13份。
Figure BDA0001219367150001131
＜4－(氰基甲基羰基)－2－甲氧基苯甲酸的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI－：m/z＝[M－H]－ 218
Exact Mass： 219
实施例88
将4－氨基邻苯二甲腈5份和甲醇40份混合。
在保持为5℃以下的同时，向所得的混合物中，加入包含4－氨基邻苯二甲腈5份的摩尔数的0.5倍的摩尔数的甲醇钠的25％甲醇钠甲醇溶液。将该混合物在5℃下搅拌3小时，在室温下搅拌16小时。
向所得的混合物中，加入包含4－氨基邻苯二甲腈5份的摩尔数的2.2倍的摩尔数的苯甲酰乙腈、和乙酸5.3份。将该混合物在室温下搅拌32小时。将所得的混合物用旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂后，利用柱色谱提纯所得的残渣，得到以式(I－89)表示的化合物0.3份。
Figure BDA0001219367150001132
＜以式(I－89)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 417
Exact Mass： 416
实施例89
将4－(N－乙酰基氨基)邻苯二甲腈5份和甲醇40份混合。
在保持为5℃以下的同时，向所得的混合物中，加入包含4－(N－乙酰基氨基)邻苯二甲腈5份的摩尔数的0.5倍的摩尔数的甲醇钠的25％甲醇钠甲醇溶液。
将该混合物在5℃下搅拌3小时，在室温下搅拌16小时。
向所得的混合物中，加入包含4－(N－乙酰基氨基)邻苯二甲腈5份的摩尔数的2.2倍的摩尔数的苯甲酰乙腈、和乙酸5.3份。
将该混合物在室温下搅拌16小时。
将所得的混合物用旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂后，利用柱色谱提纯所得的残渣，得到以式(I－90)表示的化合物0.2份。
Figure BDA0001219367150001141
＜以式(I－90)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M－H]+ 459
Exact Mass： 458
实施例90
将4－羧基邻苯二甲腈3份和乙醇32份混合。
向所得的混合物中，在室温下加入包含4－羧基邻苯二甲腈3份的摩尔数的2.1倍的摩尔数的乙醇钠的21％乙醇钠乙醇溶液。
将该混合物在60℃下搅拌16小时。
向所得的混合物中，加入4－羧基邻苯二甲腈3份的摩尔数的2.3倍的摩尔数的苯甲酰乙腈、和乙酸9.4份。
将该混合物在90℃下搅拌20小时。向所得的混合物中加入乙酸9.4份。将该混合物在90℃下搅拌72小时。将所得的混合物用旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂后，利用柱色谱提纯所得的残渣，得到以式(I－91)表示的化合物0.5份。
Figure BDA0001219367150001142
＜以式(I－91)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI－：m/z＝[M－H]－ 444
Exact Mass： 445
实施例91
将4－羧基邻苯二甲腈3份和乙醇47份混合。向所得的混合物中，在室温下加入包含4－羧基邻苯二甲腈3份的摩尔数的2倍的摩尔数的甲醇钠的25％甲醇钠甲醇溶液。
将该混合物在60℃下搅拌16小时。
向所得的混合物中，加入乙酸9.4份、4－羧基邻苯二甲腈3份的摩尔数的2.3倍的摩尔数的4－氰基乙酰基苯甲酸及甲醇120份。
将该混合物在70℃下搅拌96小时。
将所得的混合物用旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂后，利用柱色谱提纯所得的残渣，得到以式(I－92)表示的化合物0.2份。
Figure BDA0001219367150001151
＜以式(I－92)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI－：m/z＝[M－H]－ 532
Exact Mass： 533
实施例92
将4，5－二氯邻苯二甲腈3份和甲醇48份混合。
在保持为0℃的同时，向所得的混合物中，加入包含4，5－二氯邻苯二甲腈3份的摩尔数的1倍的摩尔数的甲醇钠的25％甲醇钠甲醇溶液。
将该混合物在室温下搅拌16小时。
向所得的混合物中，加入乙酸6.3份、4，5－二氯邻苯二甲腈3份的摩尔数的2.2倍的摩尔数的4－氰基乙酰基苯甲酸及甲醇160份。
将该混合物在室温下搅拌48小时，在50℃下搅拌16小时。
将所得的混合物用旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂后，利用柱色谱提纯所得的残渣，得到以式(I－93)表示的化合物0.6份。
Figure BDA0001219367150001161
＜以式(I－93)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI－：m/z＝[M－H]－ 556
Exact Mass： 557
实施例93
将4－甲氧基邻苯二甲腈5份和甲醇79份混合。
在保持为0℃的同时，向所得的混合物中，加入包含4－甲氧基邻苯二甲腈5份的摩尔数的2.5倍的摩尔数的甲醇钠的25％甲醇钠甲醇溶液。
将该混合物在室温下搅拌3小时，在65℃下搅拌3小时。
向所得的混合物中，加入4－甲氧基邻苯二甲腈5份的摩尔数的2.2倍的摩尔数的4－氰基乙酰基苯甲酸、甲醇160份及乙酸21份。
将该混合物在室温下搅拌64小时。
将所得的混合物用旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂后，利用柱色谱提纯所得的残渣，得到以式(I－94)表示的化合物0.6份。
Figure BDA0001219367150001162
＜以式(I－94)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI－：m/z＝[M－H]－ 518
Exact Mass： 519
实施例94
将4－甲氧基邻苯二甲腈5份和甲醇79份混合。
在保持为0℃的同时，向所得的混合物中，加入包含4－甲氧基邻苯二甲腈5份的摩尔数的2倍的摩尔数的甲醇钠的25％甲醇钠甲醇溶液。将该混合物在70℃下搅拌5小时。
向所得的混合物中，加入4－甲氧基邻苯二甲腈5份的摩尔数的2.5倍的摩尔数的3－氰基乙酰基苯甲酸、甲醇160份及乙酸21份。
将该混合物在室温下搅拌68小时。
将所得的混合物用旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂后，利用柱色谱提纯所得的残渣，得到以式(I－95)表示的化合物0.6份。
Figure BDA0001219367150001171
＜以式(I－95)表示的化合物(化合物21－168)的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI－：m/z＝[M－H]－ 518
Exact Mass： 519
实施例95
将4－甲氧基邻苯二甲腈8份和甲醇95份混合。
在室温下，向所得的混合物中，加入包含4－甲氧基邻苯二甲腈8份的摩尔数的2.5倍的摩尔数的甲醇钠的25％甲醇钠甲醇溶液。
将该混合物在65℃下搅拌3小时。
向所得的混合物中，加入4－甲氧基邻苯二甲腈8份的摩尔数的2.2倍的摩尔数的2－氰基乙酰基苯甲酸及乙酸34份。将该混合物在室温下搅拌16小时。
将所得的混合物用旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂后，利用柱色谱提纯所得的残渣，得到以式(I－96)表示的化合物0.4份。
Figure BDA0001219367150001172
＜以式(I－96)表示的化合物(化合物21－167)的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI－：m/z＝[M－H]－ 518
Exact Mass： 519
实施例96
将4－羧基邻苯二甲腈2份和甲醇32份混合。
在保持为0℃下的同时，向所得的混合物中，加入包含4－羧基邻苯二甲腈2份的摩尔数的2倍的摩尔数的甲醇钠的25％甲醇钠甲醇溶液。
将该混合物在60℃下搅拌6小时。
向所得的混合物中，加入乙酸4.2份、4－羧基邻苯二甲腈2份的摩尔数的2.2倍的摩尔数的4－(羧甲基)－1－(氰基甲基羰基)苯及甲醇95份。
将该混合物在70℃下搅拌16小时。
将所得的混合物用旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂后，利用柱色谱提纯所得的残渣，得到以式(I－97)表示的化合物0.3份。
Figure BDA0001219367150001181
＜以式(I－97)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI－：m/z＝[M－H]－ 560
Exact Mass： 561
实施例97
将邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)6.51份和甲醇58份。
在保持为5℃以下的同时，用1小时30分钟将28％甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)7.61份和甲醇71份的混合物滴加到所得的混合物中。将所得的混合物在5℃以下搅拌12小时。在保持为5℃以下的同时，向所得的混合物中加入乙酸15.0份，再加入2－氯苯甲酰乙腈(东京化成工业(株)制)30.2份和甲醇927份。
将所得的混合物在室温下搅拌4小时后，在40℃下搅拌96小时。
将所得的混合物用旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂后，利用柱色谱提纯所得的残渣，得到以式(I－4)表示的化合物0.882份。
Figure BDA0001219367150001191
＜以式(I－4)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 470
Exact Mass： 469
实施例98
将邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)5.44份和甲醇64份混合。
在保持为5℃以下的同时，向所得的混合物中，用1小时30分钟滴加28％甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)6.37份和甲醇48份的混合物。在将所得的混合物保持为5℃以下的同时，搅拌12小时。在保持为5℃以下的同时，向所得的混合物中，加入乙酸4.20份和甲醇742份及2－氯苯甲酰乙腈(东京化成工业(株)制)7.69份。将所得的混合物在室温下搅拌36小时。
向所得的混合物中加入乙酸0.482份及2－氯苯甲酰乙腈(东京化成工业(株)制)0.775份，在室温下搅拌3小时，在40℃下搅拌12小时。
向所得的混合物中加入乙酸0.638份及2－氯苯甲酰乙腈(东京化成工业(株)制)1.15份，在40℃下搅拌6小时。向所得的混合物中加入乙酸0.549份及2－氯苯甲酰乙腈(东京化成工业(株)制)0.958份，在40℃下搅拌36小时。向所得的混合物中加入乙酸4.17份及巴比妥酸5.96份，在40℃下搅拌48小时。向所得的混合物中加入乙酸2.08份及巴比妥酸2.72份，在40℃下搅拌24小时。将所得的混合物用旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂后，利用柱色谱提纯所得的残渣，得到以式(I－63)表示的化合物0.283份。
Figure BDA0001219367150001192
＜以式(I－63)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 419
Exact Mass： 418
实施例99
将4，5－二氯邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)7.51份和甲醇130份混合。
在保持为0℃的同时，用1小时30分钟向所得的混合物中滴加28％甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)7.41份。
将所得的混合物在室温下搅拌16小时。
在室温下，向所得的混合物中，加入乙酸16.0份和甲醇670份及4－氰基乙酰基苯甲酸7.27份。
将所得的混合物在室温下搅拌12小时，在50℃下搅拌12小时。
向所得的混合物中加入乙酸0.433份及4－氰基乙酰基苯甲酸0.733份，在50℃下搅拌6小时。向所得的混合物中加入乙酸0.573份及4－氰基乙酰基苯甲酸1.09份，在50℃下搅拌6小时。向所得的混合物中加入乙酸0.493份及4－氰基乙酰基苯甲酸0.906份，在50℃下搅拌12小时。向所得的混合物中加入乙酸3.75份及巴比妥酸5.35份，在50℃下搅拌24小时。向所得的混合物中加入乙酸1.87份及巴比妥酸2.44份，在50℃下搅拌24小时。将所得的混合物用旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂后，利用柱色谱提纯所得的残渣，得到以式(I－98)表示的化合物0.252份。
Figure BDA0001219367150001201
＜以式(I－98)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI－：m/z＝[M－H]－ 495
Exact Mass： 496
实施例100
除了在保持其摩尔比的同时将2－氯苯甲酰乙腈变更为4－氰基乙酰基苯甲酸、在保持其摩尔比的同时将巴比妥酸变更为苯甲酰乙腈的以外，与实施例98相同地得到以式(I－99)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150001211
＜以式(I－99)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI－：m/z＝[M－H]－ 444
Exact Mass： 445
实施例101
除了在保持其摩尔比的同时将邻苯二甲腈变更为4－硝基邻苯二甲腈、在保持其摩尔比的同时将2－氯苯甲酰乙腈变更为4－氰基乙酰基苯甲酸、在保持其摩尔比的同时将巴比妥酸变更为苯甲酰乙腈以外，与实施例98相同地得到以式(I－100)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150001212
＜以式(I－100)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI－：m/z＝[M－H]－ 489
Exact Mass： 490
实施例102
除了在保持其摩尔比的同时，将巴比妥酸变更为苯甲酰乙腈以外，与实施例99相同地得到以式(I－101)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150001213
＜以式(I－101)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI－：m/z＝[M－H]－ 512
Exact Mass： 513
实施例103
除了在保持其摩尔比的同时，将2－氯苯甲酰乙腈变更为2－氰基乙酰基苯甲酸、在保持其摩尔比的同时将巴比妥酸变更为苯甲酰乙腈以外，与实施例98相同地得到以式(I－102)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150001221
＜以式(I－102)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI－：m/z＝[M－H]－ 444
Exact Mass： 445
实施例104
除了在保持其摩尔比的同时将邻苯二甲腈变更为4－硝基邻苯二甲腈、将2－氯苯甲酰乙腈变更为2－氰基乙酰基苯甲酸、在保持其摩尔比的同时将巴比妥酸变更为苯甲酰乙腈以外，与实施例98相同地得到以式(I－103)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150001222
＜以式(I－103)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI－：m/z＝[M－H]－ 489
Exact Mass： 490
实施例105
除了在保持其摩尔比的同时将4－氰基乙酰基苯甲酸变更为2－氰基乙酰基苯甲酸、在保持其摩尔比的同时，将巴比妥酸变更为苯甲酰乙腈以外，与实施例99相同地得到以式(I－104)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150001231
＜以式(I－104)表示的化合物(化合物01－151)的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI－：m/z＝[M－H]－ 512
Exact Mass： 513
实施例106
将4－溴邻苯二甲腈3份和甲醇24份混合。
在保持为0℃的同时，向所得的混合物中，加入包含4－溴邻苯二甲腈3份的摩尔数的0.5倍的摩尔数的甲醇钠的25％甲醇钠甲醇溶液。
将该混合物在0℃下搅拌3小时。
向所得的混合物中，加入4－溴邻苯二甲腈3份的摩尔数的2.2倍的摩尔数的4－氰基乙酰基苯甲酸及乙酸3.1份。将该混合物在室温下搅拌16小时。将所得的混合物用旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂后，利用柱色谱提纯所得的残渣，得到以式(I－105)表示的化合物0.3份。
Figure BDA0001219367150001232
＜以式(I－105)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI－：m/z＝[M－H]－ 566
Exact Mass： 567
实施例107
将3，4－二氰基苯磺酸5份和甲醇79份混合。
在保持为0℃的同时，向所得的混合物中，加入包含3，4－二氰基苯磺酸5份的摩尔数的0.5倍的摩尔数的甲醇钠的25％甲醇钠甲醇溶液。
将该混合物在0℃下搅拌6小时。
向所得的混合物中，加入3，4－二氰基苯磺酸5份的摩尔数的2.2倍的摩尔数的4－氰基乙酰基苯甲酸及乙酸5.2份。
将该混合物在室温下搅拌16小时。
将所得的混合物用旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂后，利用柱色谱提纯所得的残渣，得到以式(I－106)表示的化合物0.4份。
Figure BDA0001219367150001241
＜以式(I－106)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI－：m/z＝[M－H]－ 568
Exact Mass： 569
实施例108
将邻苯二甲腈2份和甲醇16份混合。
在保持为5℃的同时，向所得的混合物中，加入包含邻苯二甲腈2份的摩尔数的0.5倍的摩尔数的甲醇钠的25％甲醇钠甲醇溶液。
将该混合物在5℃下搅拌3小时。
向所得的混合物中，加入邻苯二甲腈2份的摩尔数的2.2倍的摩尔数的N－乙酰基－4－(氰基乙酰基)苯胺及乙酸2.2份。
将该混合物在室温下搅拌16小时。
向所得的混合物中，加入邻苯二甲腈2份的摩尔数的1.1倍的摩尔数的N－乙酰基－4－(氰基乙酰基)苯胺。
将该混合物在室温下搅拌16小时，在50℃下搅拌48小时。
将所得的混合物用旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂后，利用柱色谱提纯所得的残渣，得到以式(I－107)表示的化合物0.3份。
Figure BDA0001219367150001242
＜以式(I－107)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 516
Exact Mass： 515
实施例109
将4－(三氟甲基)邻苯二甲腈2份和甲醇32份混合。
在保持为0℃的同时，向所得的混合物中，加入包含4－(三氟甲基)邻苯二甲腈2份的摩尔数的0.8倍的摩尔数的甲醇钠的25％甲醇钠甲醇溶液。
将该混合物在10℃下搅拌2小时。
向所得的混合物中，加入乙酸4.4份及4－(三氟甲基)邻苯二甲腈2份的摩尔数的2.2倍的摩尔数的4－氰基乙酰基苯甲酸。
将该混合物在室温下搅拌16小时。
将所得的混合物用旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂后，利用柱色谱提纯所得的残渣，得到以式(I－108)表示的化合物0.3份。
Figure BDA0001219367150001251
＜以式(I－108)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI－：m/z＝[M－H]－ 556
Exact Mass： 557
实施例110
将4－(三氟甲基)邻苯二甲腈4份和甲醇32份混合。
在保持为0℃的同时，向所得的混合物中，加入包含4－(三氟甲基)邻苯二甲腈4份的摩尔数的0.5倍的摩尔数的甲醇钠的25％甲醇钠甲醇溶液。
将该混合物在0℃下搅拌3小时。
向所得的混合物中，加入4－(三氟甲基)邻苯二甲腈4份的摩尔数的2.2倍的摩尔数的3－氰基乙酰基苯甲酸及乙酸4.4份。
将该混合物在室温下搅拌16小时。
将所得的混合物用旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂后，利用柱色谱提纯所得的残渣，得到以式(I－109)表示的化合物0.3份。
Figure BDA0001219367150001261
＜以式(I－109)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI－：m/z＝[M－H]－ 556
Exact Mass： 557
实施例111
将4－(三氟甲基)邻苯二甲腈2.5份和甲醇79份混合。
在保持为0℃的同时，向所得的混合物中，加入包含4－(三氟甲基)邻苯二甲腈2.5份的摩尔数的0.5倍的摩尔数的甲醇钠的25％甲醇钠甲醇溶液。
将该混合物在0℃下搅拌3小时。
向所得的混合物中，加入4－(三氟甲基)邻苯二甲腈2.5份的摩尔数的2.2倍的摩尔数的2－氰基乙酰基苯甲酸及乙酸3份。
将该混合物在室温下搅拌16小时。将所得的混合物用旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂后，利用柱色谱提纯所得的残渣，得到以式(I－110)表示的化合物0.1份。
Figure BDA0001219367150001262
＜以式(I－110)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI－：m/z＝[M－H]－ 556
Exact Mass： 557
实施例112
将邻苯二甲腈2份和甲醇16份混合。
在保持为5℃的同时，向所得的混合物中，加入包含邻苯二甲腈2份的摩尔数的0.5倍的摩尔数的甲醇钠的25％甲醇钠甲醇溶液。将该混合物在5℃下搅拌3小时，在室温下搅拌16小时。
向所得的混合物中，加入邻苯二甲腈2份的摩尔数的2.2倍的摩尔数的4－氨磺酰基苯甲酰乙腈及乙酸2.2份。
将该混合物在室温下搅拌16小时。
将所得的混合物用旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂后，利用柱色谱提纯所得的残渣，得到以式(I－42)表示的化合物0.3份。
Figure BDA0001219367150001271
＜以式(I－42)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 560
Exact Mass： 559
实施例113
将邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)4.1份和甲醇48份混合。
在保持为5℃以下的同时，用1小时30分钟向所得的混合物中滴加28％甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)4.8份和甲醇36份的混合物。在将所得的混合物保持为5℃以下的同时，搅拌12小时。
在保持为5℃以下的同时，向所得的混合物中，加入乙酸5.1份和甲醇750份及4－氨磺酰基苯甲酰乙腈7.2份。
将所得的混合物在室温下搅拌36小时。向所得的混合物中加入乙酸0.56份及4－氨磺酰基苯甲酰乙腈0.73份，在室温下搅拌3小时，在40℃下搅拌12小时。向所得的混合物中加入乙酸0.77份及4－氨磺酰基苯甲酰乙腈1.1份，在40℃下搅拌6小时。
向所得的混合物中加入乙酸0.66份及4－氨磺酰基苯甲酰乙腈0.90份，在40℃下搅拌36小时。向所得的混合物中加入乙酸3.1份及巴比妥酸4.5份，在40℃下搅拌48小时。
向所得的混合物中加入乙酸1.6份及巴比妥酸2.0份，在40℃下搅拌24小时。将所得的混合物用旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂后，利用柱色谱提纯所得的残渣，得到以式(I－111)表示的化合物0.21份。
Figure BDA0001219367150001281
＜以式(I－111)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 464
Exact Mass： 463
实施例114
除了在保持其摩尔比的同时，将邻苯二甲腈变更为4－硝基邻苯二甲腈以外，与实施例113相同地得到以式(I－112)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150001282
＜以式(I－112)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 509
Exact Mass： 508
实施例115
除了在保持其摩尔比的同时，将邻苯二甲腈变更为4－硝基邻苯二甲腈以外，与实施例108相同地得到以式(I－113)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150001283
＜以式(I－113)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 561
Exact Mass： 560
实施例116
除了在保持其摩尔比的同时，将邻苯二甲腈变更为4－硝基邻苯二甲腈以外，与实施例112相同地得到以式(I－114)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150001291
＜以式(I－114)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+ 605
Exact Mass： 604
实施例117
除了在保持其摩尔比的同时，将4－氰基乙酰基苯甲酸变更为2－氰基乙酰基苯甲酸以外，与实施例106相同地得到以式(I－115)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150001292
＜以式(I－115)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI－：m/z＝[M－H]－ 566
Exact Mass： 567
实施例118
除了在保持其摩尔比的同时，将4－氰基乙酰基苯甲酸变更为3－氰基乙酰基苯甲酸以外，与实施例106相同地得到以式(I－116)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150001293
＜以式(I－116)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI－：m/z＝[M－H]－ 566
Exact Mass： 567
实施例119
除了在保持其摩尔比的同时，将巴比妥酸变更为双甲酮(东京化成工业(株)制)以外，与实施例99相同地实施，得到以式(I－117)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150001301
＜以式(I－117)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI－：m/z＝[M－H]－ 507
Exact Mass： 508
实施例120～实施例171
除了将邻苯二甲腈变更为表10的具有“B1B2”栏中所示的基团的以式(PPA－1)表示的化合物、此外将2－氯苯甲酰乙腈变更为表10的具有“Lk”栏和“Hd”栏中所示的基团的以式(PPA－2)表示的化合物以外，利用与实施例97相同的步骤，得到具有上述各栏中记载的取代基的以式(PPA－3)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150001302
利用质谱实施了化合物的鉴定。对于“离子化模式”栏中记载有“1”的实施例，将以(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+检测出的值表示于“检测值”栏中。对于下页的表的“离子化模式”栏中记载有“－1”的实施例，将以(质谱)离子化模式＝ESI－：m/z＝[M－H]－检测出的值表示于表10的“检测值”栏中。在表10的“Exact.Mass.”栏中，表示出Exact.Mass.的值。
表10
Figure BDA0001219367150001311
Figure BDA0001219367150001321
表10中，“B1B2”栏及“Hd”栏中记载的记号(HH35、BB19等)除了下述记号以外，被与本申请说明书的表1～表9(b)中的记号相同地定义。
上述表中，HHJ5、HHJ6、HHJ7、HHJ10、HHJ14、HHJ15、HHk5、HHk6、HHk7分别表示以式(HHJ5)、式(HHJ6)、式(HHJ7)、式(HHJ10)、式(HHJ14)、式(HHJ15)、式(HHk5)、式(HHk6)及式(HHk7)表示的基团。
Figure BDA0001219367150001322
实施例172～实施例187
除了将4－氰基乙酰基苯甲酸变更为具有表11的“Lk”栏和“Hd”栏中所示的基团的以式(PPA－2)表示的化合物以外，利用与实施例92相同的步骤，得到具有上述各栏中记载的取代基的以式(I－93a)表示的化合物。
利用质谱实施了化合物的鉴定。将各质谱的结果以与实施例120～实施例171相同的要领记载于表11中。
Figure BDA0001219367150001331
表11
Lk Hd 离子化模式 检测值 Exact.Mass.
实施例172 CO HH2 1 430 429
实施例173 CO HH3 1 470 469
实施例174 CO HH9 1 606 605
实施例175 CO HH12 1 506 505
实施例176 CO HH13 1 538 537
实施例177 CO HH15 1 538 537
实施例178 CO HH18 1 626 625
实施例179 CO HH25 1 502 501
实施例180 CO HH35 －1 556 557
实施例181 CO HH36 －1 556 557
实施例182 CO HH40 1 586 585
实施例183 CO HH43 1 560 559
实施例184 CO HH58 1 628 627
实施例185 CO HHk7 －1 460 461
实施例186 CO HH83 1 482 481
实施例187 CO HH84 1 450 449
表11中，“Hd”栏中记载的记号(HH35等)被与本申请说明书的表1～表9(b)中的记号相同地定义。HHk7表示以上述式(HHK7)表示的基团。
实施例188～实施例229
除了将邻苯二甲腈变更为具有表12的“B1B2”栏中所示的基团的以式(PPA－1)表示的化合物、此外将2－氯苯甲酰乙腈变更为具有表12的“Lk”栏和“Hd”栏中所示的基团的以式(PPA－2)表示的化合物以外，利用与实施例98相同的步骤，得到具有上述各栏中记载的取代基的以式(I－63a)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150001341
利用质谱实施了化合物的鉴定。将各质谱的结果以与实施例120～实施例171相同的要领记载于表12中。
表12
Figure BDA0001219367150001342
Figure BDA0001219367150001351
表12中，“B1B2”栏及“Hd”栏中记载的记号除了下述记号以外，被与本申请说明书的表1～表9(b)中的记号相同地定义。HHk7表示以上述式(HHk7)表示的基团。
实施例230～实施例243
除了将4－氰基乙酰基苯甲酸变更为具有表13的“Lk”栏和“Hd”栏中所示的基团的以式(PPA－2)表示的化合物以外，利用与实施例99相同的步骤，得到具有上述各栏中记载的取代基的以式(I－98a)表示的化合物。
利用质谱实施了化合物的鉴定。将各质谱的结果以与实施例120～实施例171相同的要领记载于表13中。
Figure BDA0001219367150001352
表13
Figure BDA0001219367150001353
Figure BDA0001219367150001361
表13中，“Hd”栏中记载的记号除了下述记号以外，被与本申请说明书的表1～表9(b)中的记号相同地定义。HHk7表示以上述式(HHk7)表示的基团。
实施例244～实施例246
除了将邻苯二甲腈变更为具有表14的“B1B2”栏中所示的基团的以式(PPA－1)表示的化合物、将2－氯苯甲酰乙腈变更为具有表14的“Lk”栏和“Hd”栏中所示的基团的以式(PPA－2)表示的化合物、此外将巴比妥酸变更为双甲酮以外，利用与实施例98相同的步骤，得到具有上述各栏中记载的取代基的以式(I－63b)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150001362
利用质谱实施了化合物的鉴定。将各质谱的结果以与实施例120～实施例171相同的要领记载于表14中。
表14
Lk Hd B1B2 离子化模式 检测值 Exact.Mass.
实施例244 CO HH3 BB1 1 397 396
实施例245 CO HH37 BB1 －1 439 440
实施例246 CO HH37 BB19 －1 484 485
表14中，“B1B2”栏及“Hd”栏中记载的记号被与本申请说明书的表1～表9(b)中的记号相同地定义。
实施例247
除了在保持其摩尔比的同时将2－氯苯甲酰乙腈变更为3－氰基乙酰基苯甲酸、在保持其摩尔比的同时将巴比妥酸变更为苯甲酰乙腈以外，与实施例98相同地得到以式(I－118)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150001371
＜以式(I－118)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI－：m/z＝[M－H]－ 444
Exact Mass： 445
实施例248
除了在保持其摩尔比的同时将邻苯二甲腈变更为4－硝基邻苯二甲腈、在保持其摩尔比的同时将2－氯苯甲酰乙腈变更为3－氰基乙酰基苯甲酸、在保持其摩尔比的同时将巴比妥酸变更为苯甲酰乙腈以外，利用与实施例98相同的步骤，得到以式(I－119)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150001372
＜以式(I－119)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI－：m/z＝[M－H]－ 489
Exact Mass： 490
实施例249
除了在保持其摩尔比的同时将4－氰基乙酰基苯甲酸变更为3－氰基乙酰基苯甲酸、在保持其摩尔比的同时将巴比妥酸变更为苯甲酰乙腈以外，利用与实施例99相同的步骤，得到以式(I－120)表示的化合物。
Figure BDA0001219367150001373
＜以式(I－120)表示的化合物的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI－：m/z＝[M－H]－ 512
Exact Mass： 513
合成例14
在具备回流冷凝器、滴液漏斗及搅拌机的烧瓶内流过适量氮气而置换为氮气气氛，加入丙二醇单甲醚乙酸酯350份，在搅拌的同时加热到85℃。然后，用4小时滴加丙烯酸70份、3，4－环氧三环[5.2.1.02,6]癸烷－8－基丙烯酸酯和/或3，4－环氧三环[5.2.1.02,6]癸烷－9－基丙烯酸酯的混合物202份、乙烯基甲苯(异构体混合物)78份、丙二醇单甲醚乙酸酯100份的混合溶液。另一方面，用5小时滴加在丙二醇单甲醚乙酸酯167份中溶解有聚合引发剂2，2－偶氮双(2，4－二甲基戊腈)33份的溶液。引发剂溶液的滴加结束后，在相同温度保持4小时，然后冷却到室温，得到固体成分38.1％的共聚物(树脂B5)的溶液。所得的树脂B5的重均分子量(Mw)为10400，分散度为2.03，溶液酸值为53mg－KOH/g。
实施例250
将颜料：C.I.颜料绿58 60份、丙烯酸系颜料分散剂8.1份、树脂(B)：树脂B5溶液73份、以及溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯290份混合，使用珠磨机使颜料分散，制备出颜料分散液(含着色剂(A1)溶液)。另外将着色剂(A)：式(I－45)的化合物50份、分散剂58份、树脂(B)：树脂B2溶液93份、以及溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯800份混合，使用珠磨机使式(I－45)的化合物分散，得到着色组合物。
然后，将所得的颜料分散液(含着色剂(A1)溶液)的全部量；所得的着色组合物400份；树脂(B)：树脂B1溶液45份；聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药(株)制)25份；聚合引发剂(D)：N－苯甲酰氧基－1－(4－苯硫基苯基)辛烷－1－酮－2－亚胺(Irgacure(注册商标)OXE－01；BASF(株)制)15份；溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯86份；以及流平剂：聚醚改性硅油(Toray Silicone SH8400；Toray DowCorning(株)制)0.12份混合而得到着色固化性树脂组合物1。
[着色图案的制作]
在2英寸见方的玻璃基板(Eagle XG；Corning公司制)上，利用旋涂法涂布着色固化性树脂组合物1后，在100℃进行3分钟预烘烤而形成着色固化性树脂组合物层。冷却后，将形成有着色固化性树脂组合物层的基板与石英玻璃制光掩模的间隔设为200μm，使用曝光机(TME－150RSK；Topcon(株)制)，在大气气氛下，以80mJ/cm2的曝光量(365nm基准)进行曝光。而且，作为光掩模，使用了形成有100μm的线与间隔图案的光掩模。将曝光后的着色固化性树脂组合物层在25℃在包含非离子系表面活性剂0.12％和氢氧化钾0.04％的水溶液中浸渍70秒而显影，并进行水洗。通过对该着色固化性树脂组合物层在230℃进行30分钟后烘烤，而得到着色图案。
[相位差值测定]
在2英寸见方的玻璃基板(Eagle XG；Corning公司制)上，利用旋涂法涂布着色固化性树脂组合物1后，在100℃进行3分钟预烘烤而形成着色固化性树脂组合物层。冷却后，对着色固化性树脂组合物层使用曝光机(TME－150RSK；Topcon(株)制)，在大气气氛下，以80mJ/cm2的曝光量(365nm基准)进行曝光。将曝光后的着色固化性树脂组合物层在25℃在包含非离子系表面活性剂0.12％和氢氧化钾0.04％的水溶液中浸渍70秒而显影，并进行了水洗。通过对该着色固化性树脂组合物层在230℃进行30分钟后烘烤而得到着色涂膜。
使用DEKTAK3(日本真空技术(株)制)测定所得的着色涂膜的膜厚。使用椭圆偏振计(M－220型分光椭圆偏振计；日本分光(株)制)，测定出该着色涂膜的小俯角(あおり角)45°时的相位差值。在相位差值测定时，使用了波长550nm的光。将结果表示于表15中。
实施例251～实施例480
除了将式(I－45)表示的化合物变更为表15的“化合物”栏中所示的化合物以外，与实施例250相同地得到表15的“着色固化性树脂组合物”栏中所示的着色固化性树脂组合物，得到着色图案。此外，与实施例250相同地得到着色涂膜，进行了膜厚测定及相位差值测定。将结果表示于表15中。
表15
Figure BDA0001219367150001401
Figure BDA0001219367150001411
Figure BDA0001219367150001421
Figure BDA0001219367150001431
Figure BDA0001219367150001441
Figure BDA0001219367150001451
实施例481～实施例711
除了将以式(I－45)表示的化合物变更为表16的“化合物”栏中所示的化合物、此外将C.I.颜料绿58变更为C.I.颜料绿7以外，利用与实施例250相同的步骤，得到表16的“着色固化性树脂组合物”栏中所示的着色固化性树脂组合物，得到着色图案。此外，利用与实施例250相同的步骤，得到着色涂膜，进行了膜厚测定及相位差值测定。将结果表示于表16中。
表16
Figure BDA0001219367150001452
Figure BDA0001219367150001461
Figure BDA0001219367150001471
Figure BDA0001219367150001481
Figure BDA0001219367150001491
Figure BDA0001219367150001501
Figure BDA0001219367150001511
Figure BDA0001219367150001521
Figure BDA0001219367150001531
Figure BDA0001219367150001541
Figure BDA0001219367150001551
Figure BDA0001219367150001561
实施例712～实施例942
除了将以式(I－45)表示的化合物变更为表17的“化合物”栏中所示的化合物、将C.I.颜料绿58变更为C.I.颜料绿59以外，利用与实施例250相同的步骤，得到表17的“着色固化性树脂组合物”栏中所示的着色固化性树脂组合物，得到着色图案。另外，利用与实施例250相同的步骤，得到着色涂膜，进行了膜厚测定及相位差值测定。将结果表示于表17中。
表17
Figure BDA0001219367150001562
Figure BDA0001219367150001571
Figure BDA0001219367150001581
Figure BDA0001219367150001591
Figure BDA0001219367150001601
Figure BDA0001219367150001611
Figure BDA0001219367150001621
Figure BDA0001219367150001631
Figure BDA0001219367150001641
Figure BDA0001219367150001651
Figure BDA0001219367150001661
Figure BDA0001219367150001671
比较例1～比较例3
除了将以式(I－45)表示的化合物变更为C.I.颜料黄185、将着色组合物的分散剂变更为分散剂(BYK－LPN6919；BYK－CHEMIE JAPAN(株)制)、将C.I.颜料绿58变更为表18的“颜料”栏中所示的颜料以外，利用与实施例250相同的步骤，得到表18“着色固化性树脂组合物”栏中所示的着色固化性树脂组合物，得到着色图案。此外，利用与实施例250相同的步骤，得到着色涂膜，进行了膜厚测定及相位差值测定。将结果表示于表18中。
表18
Figure BDA0001219367150001672
根据上述的结果可知，由包含本发明的化合物的着色固化性树脂组合物形成的着色涂膜中，与由包含C.I.颜料黄185的着色固化性树脂组合物形成的着色涂膜相比，相位差值变小。
产业上的可利用性
本发明的着色组合物及化合物可以适用于滤色片、液晶显示装置等显示装置中。

Claims (14)

1.一种着色组合物，其包含以式(I)表示的化合物及碱可溶性树脂：
Figure FDA0003191719220000011
式(I)中，L1表示－CO－或－SO2－；
R1～R5及R12～R13相互独立地表示氢原子、－CO－R102、－COO－R101、－OCO－R102、－O－R102、－SO2－R101、－SO2N(R102)2、－CON(R102)2、－N(R102)2、－NHCO－R102、－NHCO－N(R102)2、－NHCOOR102、－OCON(R102)2、卤素原子、氰基、硝基、－SO3M、－CO2M、可以具有取代基的碳原子数1～40的烃基或可以具有取代基的杂环基；
R2与R3、R3与R4、R4与R5及R12与R13可以分别相互键合而形成环；
R11及R101相互独立地表示可以具有取代基的碳原子数1～40的烃基或可以具有取代基的杂环基；
R102表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数1～40的烃基或可以具有取代基的杂环基；
M表示氢原子或碱金属原子；
在R101、R102及M存在有多个的情况下，它们既可以相同，也可以不同；
波浪线表示E体或Z体。
2.根据权利要求1所述的着色组合物，其中，
以式(I)表示的化合物是以式(I－a)表示的化合物：
Figure FDA0003191719220000012
式(I－a)中，L1、R11、R1～R5及波浪线表示与权利要求1相同的意味；
L2表示－CO－或－SO2－；
R14表示可以具有取代基的碳原子数1～40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
3.根据权利要求2所述的着色组合物，其中，
R11与R14是相同的基团，L1与L2是相同的基团。
4.根据权利要求2所述的着色组合物，其中，
R11及R14相互独立地为可以具有取代基的碳原子数1～40的烷基、可以具有取代基的苯基、可以具有取代基的萘基、可以具有取代基的四氢萘基、可以具有取代基的噻吩基、可以具有取代基的呋喃基或可以具有取代基的吡啶基。
5.根据权利要求3所述的着色组合物，其中，
R11及R14相互独立地为可以具有取代基的碳原子数1～40的烷基、可以具有取代基的苯基、可以具有取代基的萘基、可以具有取代基的四氢萘基、可以具有取代基的噻吩基、可以具有取代基的呋喃基或可以具有取代基的吡啶基。
6.根据权利要求1所述的着色组合物，其中，
以式(I)表示的化合物是以式(I－b)表示的化合物：
Figure FDA0003191719220000021
式(I－b)中，L1、R11、R1～R5及波浪线表示与权利要求1相同的意味；
R20及R30键合而形成环Q；
环Q可以具有取代基，是环的构成原子数为5～7的环，该环Q无论是烃环还是杂环都可以；在环Q上，可以键合选自烃环及杂环中的、环的构成原子数为5～7的单环或该单环稠合而成的稠环。
7.根据权利要求6所述的着色组合物，其中，
以式(I)表示的化合物是以式(I－c)表示的化合物：
Figure FDA0003191719220000031
式(I－c)中，L1、R11、R1～R5及波浪线表示与权利要求1相同的意味；
R6及R7相互独立地表示氢原子、－CO－R102、－COO－R101、－OCO－R102、－O－R102、－SO2－R101、－SO2N(R102)2、－CON(R102)2、－N(R102)2、－NHCO－R102、－NHCO－N(R102)2、－NHCOOR102、－OCON(R102)2、卤素原子、氰基、硝基、－SO3M、－CO2M、可以具有取代基的碳原子数1～40的烃基或可以具有取代基的杂环基；R101、R102及M表示与上述相同的意味。
8.根据权利要求1～7中任一项所述的着色组合物，其中，
R1为氢原子，R2～R5相互独立地为氢原子或硝基。
9.一种着色固化性树脂组合物，其包含权利要求1～8中任一项所述的着色组合物、聚合性化合物及聚合引发剂。
10.一种滤色片，其由权利要求9所述的着色固化性树脂组合物形成。
11.一种液晶显示装置，其包含权利要求10所述的滤色片。
12.以式(II)表示的化合物，
Figure FDA0003191719220000041
式(II)中，R1～R5及R12～R13相互独立地表示氢原子、－CO－R102、－COO－R101、－OCO－R102、－O－R102、－SO2－R101、－SO2N(R102)2、－CON(R102)2、－N(R102)2、－NHCO－R102、－NHCO－N(R102)2、－NHCOOR102、－OCON(R102)2、卤素原子、氰基、硝基、－SO3M、－CO2M、可以具有取代基的碳原子数1～40的烃基或可以具有取代基的杂环基；
R2与R3、R3与R4、R4与R5及R12与R13可以分别相互键合而形成环；
R11及R101相互独立地表示可以具有取代基的碳原子数1～40的烃基或可以具有取代基的杂环基；
R102表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数1～40的烃基或可以具有取代基的杂环基；
M表示氢原子或碱金属原子；
在R101、R102及M存在有多个的情况下，它们既可以相同，也可以不同；
波浪线表示E体或Z体。
13.以式(II－a1)表示的化合物，
Figure FDA0003191719220000042
式中，R1～R5及R12～R13相互独立地表示氢原子、－CO－R102、－COO－R101、－OCO－R102、－O－R102、－SO2－R101、－SO2N(R102)2、－CON(R102)2、－N(R102)2、－NHCO－R102、－NHCO－N(R102)2、－NHCOOR102、－OCON(R102)2、卤素原子、氰基、硝基、－SO3M、－CO2M、可以具有取代基的碳原子数1～40的烃基或可以具有取代基的杂环基；
R101表示可以具有取代基的碳原子数1～40的烃基或可以具有取代基的杂环基；
R102表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数1～40的烃基或可以具有取代基的杂环基；
R2与R3、R3与R4、R4与R5及R12与R13可以分别相互键合而形成环；
R111表示可以具有取代基的杂环基；
M表示氢原子或碱金属原子；
在R101、R102及M存在有多个的情况下，它们既可以相同，也可以不同；
波浪线表示E体或Z体。
14.以式(I－b)表示的化合物，
Figure FDA0003191719220000051
式(I－b)中，L1表示－CO－或－SO2－；
R20及R30键合而形成环Q；
环Q可以具有取代基，是环的构成原子数为5～7的环，该环Q可以是烃环，也可以是杂环；在环Q上可以键合选自烃环及杂环中的、环的构成原子数为5～7的单环或该单环稠合而成的稠环；
R1～R5相互独立地表示氢原子、－CO－R102、－COO－R101、－OCO－R102、－O－R102、－SO2－R101、－SO2N(R102)2、－CON(R102)2、－N(R102)2、－NHCO－R102、－NHCO－N(R102)2、－NHCOOR102、－OCON(R102)2、卤素原子、氰基、硝基、－SO3M、－CO2M、可以具有取代基的碳原子数1～40的烃基或可以具有取代基的杂环基；
R2与R3、R3与R4及R4与R5可以分别相互键合而形成环；
R11及R101相互独立地表示可以具有取代基的碳原子数1～40的烃基或可以具有取代基的杂环；
R102表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数1～40的烃基或可以具有取代基的杂环基；
M表示氢原子或碱金属原子；
在R101、R102及M存在有多个的情况下，它们既可以相同，也可以不同；
波浪线表示E体或Z体。
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