TW202122399A - 苯并苝化合物及著色硬化性樹脂組合物 - Google Patents

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Abstract

本發明之目的在於提供一種作為螢光染料具有較高螢光強度之化合物、及可形成螢光強度優異之彩色濾光片的著色硬化性樹脂組合物。 一種著色硬化性樹脂組合物，其含有著色劑、樹脂、聚合性化合物及聚合起始劑，且上述著色劑含有苯并苝化合物。

Description

苯并苝化合物及著色硬化性樹脂組合物
本發明係關於一種可用作著色劑、尤其是染料之苯并苝化合物、及含有苯并苝化合物之著色硬化性樹脂組合物。
液晶顯示裝置、電致發光顯示裝置及電漿顯示器等顯示裝置、CCD(Charge Coupled Device，電荷耦合元件)、CMOS(Complementary Metal Oxide Semiconductor，互補金氧半導體)感測器等固體拍攝元件中所使用之彩色濾光片係由著色硬化性樹脂組合物製造。作為用於形成該彩色濾光片之著色硬化性樹脂組合物，使用有各種著色劑。又，已知苝化合物為螢光染料(非專利文獻1)，亦已知將苝化合物用於顏色轉換層之例(專利文獻1)。 [先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2018-124553號公報 [非專利文獻]
[非專利文獻1]BASF公司技術研究報告(Lumogen(註冊商標)F)，BASF公司，1997年11月，2~6
[發明所欲解決之問題]
然而，先前所知之上述苝化合物有無法充分滿足螢光強度之情形。因此，本發明之目的在於提供一種作為著色劑、尤其是作為螢光染料而具有更高螢光強度之化合物、及含有可形成螢光強度優異之彩色濾光片之化合物(較佳為染料)之著色硬化性樹脂組合物。 [解決問題之技術手段]
本發明之主旨如下所述。 [1]一種著色硬化性樹脂組合物，其含有著色劑、樹脂、聚合性化合物及聚合起始劑，且 上述著色劑含有苯并苝化合物。 [2]如[1]之著色硬化性樹脂組合物，其中上述苯并苝化合物係式(I)所示之化合物，
Figure 02_image001
[式(I)中， R1 及R2 相互獨立地表示可具有取代基之碳數1～30之烴基、可具有取代基之碳數1～30之芳香族雜環基、或上述可具有取代基之烴基與上述可具有取代基之芳香族雜環基鍵結而成之基； R3 ～R10 相互獨立地表示氫原子、*-R11 、*-O-R11 、*-CO-O-R11 、鹵素原子、羥基、羧基或硝基； R3 與R4 、R4 與R5 、R5 與R6 、R7 與R8 、R8 與R9 及R9 與R10 可相互獨立地形成含有*-CO-O-CO-*或*-CO-N(R11 )-CO-*之環； R11 表示可具有取代基之碳數1～30之烴基，於R11 有複數個之情形時，該等可互不相同； *表示鍵結鍵]。 [3]如[1]或[2]之著色硬化性樹脂組合物，其中上述著色劑進而含有苝化合物。 [4]一種彩色濾光片，其係由如[1]至[3]中任一項之著色硬化性樹脂組合物形成。 [5]一種顯示裝置，其含有如[4]之彩色濾光片。 [6]一種化合物，其係以式(Ia)表示，
Figure 02_image003
[式(Ia)中， R1a 及R2a 相互獨立地表示可具有取代基之碳數6～20之芳基或可具有取代基之碳數1～20之雜芳基； R3a 、R6a 、R7a 、R8a 、R9a 及R10a 相互獨立地表示氫原子、*-R11a 、*-O-R11a 、*-CO-O-R11a 、鹵素原子、羥基、羧基或硝基； R11a 表示可具有取代基之碳數1～20之烴基，於R11a 有複數個之情形時，該等可互不相同； R4a 及R5a 相互獨立地表示*-CO-O-R11a ，或R4a 及R5a 鍵結而表示式(a)或式(b)所示之基；
Figure 02_image005
[式(a)、(b)中， Rb1 及Rb2 相互獨立地表示可具有取代基之碳數1～20之烴基； Rc1 表示可具有取代基之碳數6～20之芳基] 於R4a 及R5a 為式(b)所示之基之情形時，R1a 、R2a 及Rc1 之3個不為相同基； *表示鍵結鍵]。 [發明之效果]
根據本發明，可提供一種可形成螢光強度優異之彩色濾光片之化合物、及著色硬化性樹脂組合物。
本發明之著色硬化性樹脂組合物含有著色劑(以下，有時稱為著色劑(A))、樹脂(以下，有時稱為樹脂(B))、聚合性化合物(以下，有時稱為聚合性化合物(C))及聚合起始劑(以下，有時稱為聚合起始劑(D))。 本發明之著色硬化性樹脂組合物可進而含有溶劑(以下，有時稱為溶劑(E))。 本發明之著色硬化性樹脂組合物可進而含有聚合起始助劑(以下，有時稱為聚合起始助劑(D1))。 本發明之著色硬化性樹脂組合物可進而含有調平劑(以下，有時稱為調平劑(F))。 再者，本說明書中，作為各成分所例示之化合物只要無特別事先說明，可單獨使用或組合複數種而使用。
＜著色劑(A)＞ 著色劑(A)含有苯并苝化合物。苯并苝化合物係指1,12-苯并苝上鍵結有任意取代基之化合物，較佳為於3、4位及9、10位鍵結有具有羰基之取代基之化合物。3、4位之取代基所具有之羰基較佳為經由氧原子進行鍵結而形成內酯環，或經由氮原子進行鍵結而形成醯亞胺環。9、10位之取代基所具有之羰基亦較佳為經由氧原子進行鍵結而形成內酯環，或經由氮原子進行鍵結而形成醯亞胺環。作為上述苯并苝化合物，尤佳為式(I)所示之化合物(以下，有時稱為化合物(I))。
＜＜化合物(I)＞＞
Figure 02_image007
[式(I)中， R1 及R2 相互獨立地表示可具有取代基(A1)之碳數1～30之烴基、可具有取代基(A1)之碳數1～30之芳香族雜環基、或上述可具有取代基(A1)之烴基與上述可具有取代基(A1)之芳香族雜環基鍵結而成之基。 R3 ～R10 相互獨立地表示氫原子、*-R11 、*-O-R11 、*-CO-O-R11 、鹵素原子、羥基、羧基或硝基。 R3 與R4 、R4 與R5 、R5 與R6 、R7 與R8 、R8 與R9 及R9 與R10 可相互獨立地形成含有*-CO-O-CO-*或*-CO-N(R11 )-CO-*之環。 R11 表示可具有取代基(A1)之碳數1～30之烴基，於R11 有複數個之情形時，該等可互不相同。 *表示鍵結鍵]
作為R1 、R2 及R11 所示之碳數1～30之烴基，可列舉脂肪族烴基及芳香族烴基。脂肪族烴基可為飽和或不飽和，亦可為鏈狀或脂環式。
作為R1 、R2 及R11 所示之飽和或不飽和鏈狀烴基，可列舉：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基等直鏈狀烷基等；異丙基、(1-乙基)丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、(1-乙基)丁基、(2-乙基)丁基、(1-丙基)丁基、異戊基、新戊基、第三戊基、(2-甲基)戊基、(1-乙基)戊基、(3-乙基)戊基、(1-丙基)戊基、(1-丁基)戊基、異己基、(2-甲基)己基、(5-甲基)己基、(2-乙基)己基、(1-丁基)己基、(1-戊基)己基、(2-甲基)庚基、(2-乙基)庚基、(3-乙基)庚基、(1-己基)庚基、(2-甲基)辛基、(2-乙基)辛基、(1-庚基)辛基、(2-乙基)壬基、(1-辛基)壬基等支鏈狀烷基等；乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基)、(1-甲基)乙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1,3-丁二烯基、(1-(2-丙烯基))乙烯基、(1,2-二甲基)丙烯基、2-戊烯基等烯基等。飽和鏈狀烴基之碳數較佳為1～25，更佳為1～20，進而較佳為1～18。又，不飽和鏈狀烴基之碳數較佳為2～25，更佳為2～20，進而較佳為2～18。
作為R1 、R2 及R11 所示之飽和或不飽和脂環式烴基，可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基等環烷基；環己烯基(例如環己-2-烯基、環己-3-烯基)、環庚烯基、環辛烯基等環烯基；降𦯉基、金剛烷基、二環[2.2.2]辛基等。飽和或不飽和脂環式烴基之碳數較佳為3～25，更佳為3～20，進而較佳為3～15。
作為R1 、R2 及R11 所示之芳香族烴基，可列舉：苯基、1-萘基、2-萘基、菲基、蒽基、芘基等。芳香族烴基之碳數較佳為6～25，更佳為6～20，進而較佳為6～15。
R1 、R2 及R11 所示之烴基只要碳數之上限為30以下，則亦可為2個以上之上述所列舉之鏈狀烴基、脂環式烴基及芳香族烴基組合而成之基。此種基例如可為芳香族烴基與選自鏈狀烴基、脂環式烴基及芳香族烴基中之基之至少一個組合而成之基，該組合而成之烴基中，亦可使鏈狀烴基作為2價基(例如烷二基)進行組合。作為組合而成之烴基之例，可列舉：苄基、苯乙基、1-甲基-1-苯基乙基等芳烷基；苯基乙烯基(phenyl ethenyl)(苯基乙烯基(phenyl vinyl))等芳烯基；苯基乙炔基等芳炔基；鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、2-乙基苯基、3-乙基苯基、4-乙基苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、4-乙烯基苯基、鄰異丙基苯基、間異丙基苯基、對異丙基苯基、2,3-二異丙基苯基、2,4-二異丙基苯基、2,5-二異丙基苯基、2,6-二異丙基苯基、2,4,6-三異丙基苯基、4-丁基苯基、鄰第三丁基苯基、間第三丁基苯基、對第三丁基苯基、2,6-二(第三丁基)苯基、3,5-二(第三丁基)苯基、3,6-二(第三丁基)苯基、4-第三丁基-2,6-二甲基苯基、4-戊基苯基、4-辛基苯基、4-(2,4,4-三甲基-2-戊基)苯基、2-十二烷基苯基、3-十二烷基苯基、4-十二烷基苯基等烷基芳基；2,3-二氫-4-茚基、1,2,3,5,6,7-六氫-4-對稱二環戊二烯并苯基、8-甲基-1,2,3,5,6,7-六氫-4-對稱二環戊二烯并苯基、5,6,7,8-四氫-1-萘基、5,6,7,8-四氫-2-萘基、3-甲基-5,6,7,8-四氫-2-萘基、3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氫-2-萘基等鍵結有烷二基之芳基；聯苯基、聯三苯基等鍵結有1個以上之芳基之芳基；環己基甲基苯基、苄基苯基、(二甲基(苯基)甲基)苯基等。又，上述烴基例如亦可為鏈狀烴基與脂環式烴基組合而成之烴基，作為其例，可列舉：1-甲基環丙基、1-甲基環己基、2-甲基環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、1,2-二甲基環己基、1,3-二甲基環己基、1,4-二甲基環己基、2,3-二甲基環己基、2,4-二甲基環己基、2,5-二甲基環己基、2,6-二甲基環己基、3,4-二甲基環己基、3,5-二甲基環己基、2,2-二甲基環己基、3,3-二甲基環己基、4,4-二甲基環己基、2,4,6-三甲基環己基、2,2,6,6-四甲基環己基、3,3,5,5-四甲基環己基、4-戊基環己基、4-辛基環己基、4-環己基環己基等鍵結有1個以上之烷基之脂環式烴基；環丙基甲基、環丙基乙基、環丁基甲基、環丁基乙基、環戊基甲基、環戊基乙基、環己基甲基、2-甲基環己基甲基、環己基乙基、金剛烷基甲基等鍵結有1個以上之脂環式烴基之烷基等。2個以上之鏈狀烴基、脂環式烴基及芳香族烴基組合而成之基之碳數較佳為4～28，更佳為5～25，進而較佳為6～20。
作為R1 及R2 所示之碳數1～30之芳香族雜環基，可列舉含有氮原子、氧原子、硫原子等雜原子之至少一個之芳香族雜環基。作為芳香族雜環基，具體而言，可列舉呋喃基、吡咯基、噻吩基、㗁唑基、吡啶基、喹啉基、噻唑基、苯并噻唑基、咔唑基等，碳數較佳為2～20，更佳為3～15。
作為R1 及R2 所示之上述烴基與上述芳香族雜環基鍵結而形成之基，可為2個以上之上述所列舉之烴基與芳香族雜環基鍵結而成之基，例如可為選自鏈狀烴基、脂環式烴基及芳香族烴基中之至少一個與芳香族雜環基鍵結而成之基，該鍵結而形成之基中，亦可使鏈狀烴基作為2價基(例如烷二基)進行鍵結。作為上述烴基與上述芳香族雜環基鍵結而形成之基之例，可列舉：2-甲基吡啶基、4-乙基-2-甲基吡啶基、吲哚基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基等。上述烴基與上述芳香族雜環基鍵結而形成之基之碳數較佳為7～30，更佳為8～30，進而較佳為10～30。
作為R1 、R2 及R11 所示之碳數1～30之烴基、及R1 及R2 所示之碳數1～30之芳香族雜環基可具有之取代基(A1)，例如可列舉：鹵素原子；腈基；硝基；胺基；羥基；甲氧基、乙氧基等碳數1～20之烷氧基；苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基等碳數6～20之芳氧基；硫醇基；甲硫基、乙硫基等碳數1～20之烷硫基；烯丙硫基；苯硫基、1-萘硫基、2-萘硫基等碳數6～20之芳硫基；磺醯基；甲基磺醯基、乙基磺醯基等碳數1～20之烷基磺醯基；苯基磺醯基、1-萘基磺醯基、2-萘基磺醯基等碳數6～20之芳基磺醯基；矽烷基；硼烷基；單甲基胺基、二甲基胺基、三甲基胺基、單乙基胺基、二乙基胺基、三乙基胺基等碳數1～20之烷基胺基；單苯基胺基、二苯基胺基、三苯基胺基等碳數6～20之芳基胺基；苄基胺基等碳數7～20之芳烷基胺基；羧基；胺甲醯基；乙醯基、丙醯基等碳數2～20之烷基羰基；苯甲醯基、1-萘基羰基、2-萘基羰基等碳數7～20之芳基羰基；甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳數2～20之烷氧基羰基；苯氧基羰基、1-萘氧基羰基、2-萘氧基羰基等碳數7～20之芳氧基羰基等。
作為上述鹵素原子，可列舉：氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等。就合成之觀點而言，較佳為氯原子及溴原子，更佳為溴原子。
作為R1 、R2 及R11 ，例如可列舉下述式(D-1)～(D-47)、式(G-1)～(G-22)所示之基。*表示鍵結鍵。
Figure 02_image009
Figure 02_image011
作為R1 及R2 ，相互獨立地較佳為可具有取代基(A1)之飽和鏈狀烴基、可具有取代基(A1)之芳香族烴基、或可具有取代基(A1)之芳香族烴基與鏈狀烴基組合而成之基。就提高化合物(I)於溶劑中之溶解性之觀點而言，上述飽和鏈狀烴基較佳為飽和支鏈狀烴基。上述飽和鏈狀烴基(較佳為飽和支鏈狀烴基)之碳數可為1～30，較佳為1～20，更佳為3～15。上述芳香族烴基、或芳香族烴基與鏈狀烴基組合而成之基之碳數較佳為6～20，更佳為6～15，進而較佳為8～15。就提高所獲得之彩色濾光片之螢光強度之觀點而言，作為R1 及R2 ，更佳為上述式(D-4)～(D-14)或式(G-5)～(G-22)所示之基，進而較佳為式(D-4)～(D-14)、(G-5)、(G-7)、(G-8)、(G-11)～(G-13)、(G-15)、(G-16)、(G-19)、(G-21)或(G-22)之任一者所示之基，尤佳為式(D-4)～(D-14)、(G-7)、(G-11)、(G-13)、(G-15)或(G-16)之任一者所示之基。 又，作為R1 及R2 ，較佳為同一基。
作為R11 ，較佳為可具有取代基(A1)之飽和鏈狀烴基、可具有取代基(A1)之飽和脂環式烴基、可具有取代基(A1)之脂環式烴基與鏈狀烴基組合而成之基、可具有取代基(A1)之芳香族烴基、或可具有取代基(A1)之芳香族烴基與鏈狀烴基組合而成之基。上述飽和鏈狀烴基之碳數可為1～30，較佳為1～25，更佳為1～20，進而較佳為1～18，進而更佳為3～15。上述飽和脂環式烴基、或脂環式烴基與鏈狀烴基組合而成之基之碳數較佳為3～20，更佳為6～20，進而更佳為6～15。上述芳香族烴基、或芳香族烴基與鏈狀烴基組合而成之基之碳數較佳為6～20，更佳為7～20，進而較佳為8～20，進而更佳為10～20。就提高化合物(I)於溶劑中之溶解性之觀點而言，作為R11 ，較佳為上述式(D-4)～(D-31)、(D-34)～(D-46)、(G-1)、或式(G-5)～(G-22)所示之基，更佳為式(D-4)～(D-14)、或式(G-5)～(G-22)所示之基，進而較佳為式(D-4)～(D-14)、(G-5)、(G-7)、(G-8)、(G-11)～(G-13)、(G-15)、(G-16)、(G-19)、(G-21)、或(G-22)之任一者所示之基，尤佳為式(D-4)～(D-14)、(G-7)、(G-11)、(G-13)、(G-15)或(G-16)之任一者所示之基。 又，於R1 及R2 為同一基之情形時，R11 較佳為與R1 及R2 不同之基。
作為R3 ～R10 所示之*-O-R11 ，可列舉具有上述R11 之氧基，可列舉碳數1～30之烷氧基及碳數1～30之芳氧基等。作為*-O-R11 ，具體而言，可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯氧基、萘氧基等。
作為R3 ～R10 所示之*-CO-O-R11 ，可列舉具有上述R11 之氧基羰基，可列舉碳數1～30之烷氧基羰基及碳數1～30之芳氧基羰基等。作為*-CO-O-R11 所具有之R11 ，較佳為飽和鏈狀烴基、飽和脂環式烴基、脂環式烴基與鏈狀烴基組合而成之基、芳香族烴基、或芳香族烴基與鏈狀烴基組合而成之基，更佳為碳數1～20之飽和鏈狀烴基、碳數3～15之飽和脂環式烴基、碳數4～15之脂環式烴基與鏈狀烴基組合而成之基、碳數6～20之芳香族烴基、或碳數7～20之芳香族烴基與鏈狀烴基組合而成之基，進而較佳為碳數3～18之飽和鏈狀烴基、碳數4～10之脂環式烴基與鏈狀烴基組合而成之基、或碳數7～15之芳香族烴基與鏈狀烴基組合而成之基。作為*-CO-O-R11 ，具體而言，可列舉：甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、第二丁氧基羰基、第三丁氧基羰基、丁氧基羰基、戊氧基羰基、(1-乙基)戊氧基羰基、己氧基羰基、(2-乙基)己氧基羰基、庚氧基羰基、(1-丁基)庚氧基羰基、辛氧基羰基、(1-庚基)辛氧基羰基、壬氧基羰基、癸氧基羰基、十一烷氧基羰基、十二烷氧基羰基、十三烷氧基羰基、十四烷氧基羰基、十五烷氧基羰基、十六烷氧基羰基、十七烷氧基羰基、十八烷氧基羰基、苯氧基羰基、苄氧基羰基、環己氧基羰基、環己基甲氧基羰基、二十烷氧基羰基等。
作為R3 ～R10 所示之鹵素原子，可列舉氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等。
作為R3 與R4 、R4 與R5 、R5 與R6 、R7 與R8 、R8 與R9 及R9 與R10 分別所形成之含有*-CO-O-CO-*或*-CO-N(R11 )-CO-*之環(*表示鍵結鍵)，例如可列舉R3 與R4 、R4 與R5 、R5 與R6 、R7 與R8 、R8 與R9 及R9 與R10 相互獨立為下述式(H-1)～(H-16)所示之2價基。式(H-1)～(H-16)中，*表示R3 與R4 、R4 與R5 、R5 與R6 、R7 與R8 、R8 與R9 或R9 與R10 所具有之與苯并苝骨架之鍵結鍵。
Figure 02_image013
再者，作為上述含有*-CO-N(R11 )-CO-*之環所具有之R11 ，較佳為可具有取代基(A1)之飽和鏈狀烴基、可具有取代基(A1)之芳香族烴基、或可具有取代基(A1)之芳香族烴基與鏈狀烴基組合而成之基，更佳為可具有取代基(A1)之碳數3～20之飽和鏈狀烴基、可具有取代基(A1)之碳數6～15之芳香族烴基、或可具有取代基(A1)之碳數7～20之芳香族烴基與鏈狀烴基組合而成之基，進而較佳為碳數6～18之飽和鏈狀烴基、或可具有取代基(A1)之碳數7～18之芳香族烴基與鏈狀烴基組合而成之基，就提高化合物(I)於溶劑中之溶解性之觀點而言，上述飽和鏈狀烴基較佳為飽和支鏈狀烴基。又，作為上述取代基(A1)，較佳為鹵素原子(尤其是溴原子)。
作為式(H-9)所示之基，具體而言，可列舉下述式(H-9-1)～(H-9-16)所示之基等。式(H-9-1)～(H-9-16)中，*表示R3 與R4 、R4 與R5 、R5 與R6 、R7 與R8 、R8 與R9 或R9 與R10 所具有之與苯并苝骨架之鍵結鍵。
Figure 02_image015
作為R3 及R6 ～R10 ，較佳為氫原子。藉由R3 及R6 ～R10 恰當地組合，可成為具有所期望之吸收波長、螢光波長之化合物。
作為R4 及R5 ，較佳為相互獨立為*-O-R11 或*-CO-O-R11 ，或者由R4 與R5 形成含有*-CO-O-CO-*或*-CO-N(R11 )-CO-*之環。就提高化合物(I)於溶劑中之溶解性，提高所獲得之彩色濾光片之螢光強度之觀點而言，上述*-O-R11 或*-CO-O-R11 更佳為碳數1～20之烷氧基、碳數1～20之烷氧基羰基、或碳數6～20之芳氧基羰基，進而較佳為碳數1～15之烷氧基、碳數1～15之烷氧基羰基、或碳數7～15之芳氧基羰基，進而更佳為碳數1～10之烷氧基或碳數1～10之烷氧基羰基，尤佳為碳數1～10之烷氧基羰基。於由上述R4 與R5 形成含有*-CO-O-CO-*或*-CO-N(R11 )-CO-*之環之情形時，更佳為R4 與R5 形成上述式(H-1)～(H-3)或(H-9)～(H-11)所示之基，進而較佳為形成上述式(H-1)～(H-3)或(H-9-1)～(H-9-16)所示之基。就提高化合物(I)於溶劑中之溶解性，提高所獲得之彩色濾光片之螢光強度之觀點而言，尤佳為形成式(H-1)、(H-9-5)、(H-9-6)、(H-9-9)、(H-9-11)、(H-9-12)及(H-9-14)～(H-9-16)之任一者所示之基。
作為化合物(I)之具體例，可列舉以下之表1～3所示之化合物(I-1)～(1-87)。
[表1]
Figure 02_image017
[表2]
Figure 02_image019
[表3]
Figure 02_image021
表1～3中，H表示氫原子，D-6、D-13、G-7、H-1、H-9-6、H-9-9、H-9-11、H-9-12、H-9-14、H-9-15、H-9-16分別指上述式(D-6)、(D-13)、(G-7)、(H-1)、(H-9-6)、(H-9-9)、(H-9-11)、(H-9-12)、(H-9-14)、(H-9-15)、(H-9-16)所示之基，F-1～F-21分別指下述式(F-1)～(F-21)所示之基。式中，*表示鍵結鍵。
Figure 02_image023
作為化合物(I)，就提高化合物(I)於溶劑中之溶解性，提高所獲得之彩色濾光片之螢光強度之觀點而言，較佳為化合物(I-2)、(I-3)、(I-9)、(I-10)、(I-12)、(I-13)、(I-19)～(I-31)、(I-34)～(I～50)、(I-53)～(I-69)、或(I-72)～(I-87)，更佳為化合物(I-3)、(I-9)、(I-12)、(I-13)、(I-21)～(I-30)、(I-69)、或(I-72)～(I-87)，進而較佳為化合物(I-3)、(I-9)、(I-12)、(I-13)、(I-21)～(I-30)、(I-69)、(I-72)～(I-83)、(I-85)、或(I-87)。
化合物(I)較佳為式(Ia)所示之化合物。
＜＜式(Ia)所示之化合物＞＞
Figure 02_image025
[式(Ia)中， R1a 及R2a 相互獨立地表示可具有取代基(A2)之碳數6～20之芳基或可具有取代基(A2)之碳數1～20之雜芳基。 R3a 、R6a 、R7a 、R8a 、R9a 及R10a 相互獨立地表示氫原子、*-R11a 、*-O-R11a 、*-CO-O-R11a 、鹵素原子、羥基、羧基或硝基。 R11a 表示可具有取代基(A1)之碳數1～20之烴基，於R11a 有複數個之情形時，該等可互不相同。 R4a 及R5a 相互獨立地表示*-CO-O-R11a ，或R4a 及R5a 鍵結而表示式(a)或式(b)所示之基。
Figure 02_image027
[式(a)、(b)中， Rb1 及Rb2 相互獨立地表示可具有取代基(A1)之碳數1～20之烴基。 Rc1 表示可具有取代基(A2)之碳數6～20之芳基] 於R4a 及R5a 為式(b)所示之基之情形時，R1a 、R2a 及Rc1 之3個不為相同基。 *表示鍵結鍵]
作為R1a 、R2a 及Rc1 所示之碳數6～20之芳基，可列舉苯基、1-萘基、2-萘基、菲基、蒽基、芘基等，碳數較佳為6～18，更佳為6～15。
作為R1a 及R2a 所示之碳數1～20之雜芳基，可列舉呋喃基、吡咯基、噻吩基、㗁唑基、吡啶基、喹啉基、噻唑基、苯并噻唑基、咔唑基等，碳數較佳為2～20，更佳為3～15。
作為R1a 、R2a 及Rc1 所示之碳數6～20之芳基及R1a 及R2a 所示之碳數1～20之雜芳基可具有之取代基(A2)，例如可列舉：鹵素原子；腈基；硝基；胺基；羥基；甲基、乙基、異丙基、第三丁基等碳數1～20之烷基；環丙基、環丁基等碳數3～20之環烷基；乙烯基、1-丙烯基等碳數2～20之烯基；苯基、1-萘基等碳數6～20之芳基；苄基、苯乙基等碳數7～20之芳烷基；苯基乙烯基(phenyl ethenyl)(苯基乙烯基(phenyl vinyl))等碳數8～20之芳烯基；甲氧基、乙氧基等碳數1～20之烷氧基；苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基等碳數6～20之芳氧基；硫醇基；甲硫基、乙硫基等碳數1～20之烷硫基；烯丙硫基；苯硫基、1-萘硫基、2-萘硫基等碳數6～20之芳硫基；磺醯基；甲基磺醯基、乙基磺醯基等碳數1～20之烷基磺醯基；苯基磺醯基、1-萘基磺醯基、2-萘基磺醯基等碳數6～20之芳基磺醯基；矽烷基；硼烷基；單甲基胺基、二甲基胺基、三甲基胺基、單乙基胺基、二乙基胺基、三乙基胺基等碳數1～20之烷基胺基；單苯基胺基、二苯基胺基、三苯基胺基等碳數6～20之芳基胺基；苄基胺基等碳數7～20之芳烷基胺基；羧基；胺甲醯基；乙醯基、丙醯基等碳數2～20之烷基羰基；苯甲醯基、1-萘基羰基、2-萘基羰基等碳數7～20之芳基羰基；甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳數2～20之烷氧基羰基；苯氧基羰基、1-萘氧基羰基、2-萘氧基羰基等碳數7～20之芳氧基羰基；呋喃基、吡咯基、噻吩基等碳數1～20之雜環基；乙炔基；及與上述芳基中之至少兩個碳原子一起形成環之碳數1～20之烷二基等。
作為上述鹵素原子，可列舉：氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等。就合成之觀點而言，較佳為氯原子及溴原子，更佳為溴原子。
作為R1a 及R2a ，相互獨立地較佳為可具有取代基(A2)之芳基。上述芳基之碳數較佳為6～15，更佳為6～10，作為上述芳基，尤佳為苯基。 又，作為R1a 及R2a ，較佳為同一基。
作為R1a 及R2a 所示之碳數6～20之芳基及碳數1～20之雜芳基，較佳為具有取代基(A2)。作為上述取代基(A2)，較佳為碳數1～20之烷基或鹵素原子，更佳為碳數1～10之烷基或鹵素原子，進而較佳為碳數1～6之烷基，進而更佳為碳數1～4之烷基。
於R1a 及R2a 所示之碳數6～20之芳基及碳數1～20之雜芳基具有取代基(A2)之情形時，取代基(A2)之個數並無限定，可為1個，亦可為2個以上，較佳為2～4個，就提高所獲得之彩色濾光片之螢光強度之觀點而言，更佳為2個。再者，取代基(A2)較佳為位於至少一個鄰位，更佳為位於兩個鄰位。
於R1a 及R2a 所示之碳數6～20之芳基及碳數1～20之雜芳基具有複數個取代基(A2)之情形時，該等可為同一基，亦可為不同基。
作為Rc1 所示之可具有取代基(A2)之芳基之碳數，較佳為6～15，更佳為6～10，作為上述芳基，尤佳為苯基。
作為Rc1 所示之碳數6～20之芳基，較佳為具有取代基(A2)。作為上述取代基(A2)，較佳為碳數1～20之烷基、鹵素原子、或與上述芳基中之至少兩個碳原子一起形成環之碳數1～20之烷二基，更佳為碳數1～10之烷基、鹵素原子、或與上述芳基中之至少兩個碳原子一起形成環之碳數1～10之烷二基。 又，作為Rc1 所示之碳數6～20之芳基，較佳為具有至少一個以上之碳數4～20之烷基、鹵素原子、或與上述芳基中之至少兩個碳原子一起形成環之碳數1～20之烷二基之任一者作為取代基(A2)。
於Rc1 所示之碳數6～20之芳基具有取代基(A2)之情形時，取代基(A2)之個數並無限定，可為1個，亦可為2個以上，較佳為1～3個。
於Rc1 所示之碳數6～20之芳基具有複數個取代基(A2)之情形時，該等可為同一基，亦可為不同基。
作為R11a 、Rb1 及Rb2 所示之碳數1～20之烴基，除不包括碳數為21以上之例以外，可列舉與R1 、R2 及R11 所示之烴基相同之例。
作為R11a 、Rb1 及Rb2 所示之碳數1～20之烴基可具有之取代基(A1)，可列舉與R1 、R2 及R11 所示之碳數1～30之烴基可具有之取代基(A1)相同之例。
作為R11a ，較佳為可具有取代基(A1)之碳數1～20之飽和脂肪族烴基、可具有取代基(A1)之碳數6～20之芳香族烴基、或可具有取代基(A1)之碳數7～20之芳香族烴基與鏈狀烴基組合而成之基，更佳為可具有取代基(A1)之碳數1～20之飽和鏈狀烴基、可具有取代基(A1)之碳數4～20之飽和脂環式烴基與鏈狀烴基組合而成之基、或可具有取代基(A1)之碳數7～20之芳香族烴基與鏈狀烴基組合而成之基，進而較佳為可具有取代基(A1)之碳數3～18之飽和鏈狀烴基、可具有取代基(A1)之碳數4～15之飽和脂環式烴基與鏈狀烴基組合而成之基、或可具有取代基(A1)之碳數7～15之芳香族烴基與鏈狀烴基組合而成之基，進而更佳為可具有取代基(A1)之碳數3～15之支鏈狀烷基、可具有取代基(A1)之碳數4～18之直鏈狀烷基、可具有取代基(A1)之碳數6～15之飽和脂環式烴基與鏈狀烴基組合而成之基、或可具有取代基(A1)之碳數7～15之芳香族烴基與鏈狀烴基組合而成之基。作為R11a ，具體而言，較佳為上述式(D-4)～(D-31)或(D-34)～(D-46)所示之基。
作為Rb1 及Rb2 ，相互獨立地較佳為可具有取代基(A1)之飽和鏈狀烴基、可具有取代基(A1)之飽和脂環式烴基、或可具有取代基(A1)之鏈狀烴基與脂環式烴基組合而成之基，更佳為可具有取代基(A1)之飽和鏈狀烴基。上述飽和鏈狀烴基較佳為飽和直鏈狀烴基，上述飽和鏈狀烴基(較佳為飽和直鏈狀烴基)之碳數可為1～20，較佳為3～20，更佳為3～15，進而較佳為3～10。 又，作為Rb1 及Rb2 ，較佳為2個基中所含之碳數之合計為6以上之基。
作為Rb1 及Rb2 ，較佳為同一基。
作為R3a 、R6a 、R7a 、R8a 、R9a 及R10a 所示之*-O-R11a ，可列舉與R3 ～R10 所示之*-O-R11 相同之例。
作為R3a ～R10a 所示之*-CO-O-R11a ，可列舉與R3 ～R10 所示之*-CO-O-R11 相同之例。
作為R3a 、R6a 、R7a 、R8a 、R9a 及R10a 所示之鹵素原子，可列舉與R3 ～R10 所示之鹵素原子相同之例。
作為R3a 、R6a 、R7a 、R8a 、R9a 及R10a ，就合成之觀點而言，較佳為氫原子。藉由R3a 、R6a 、R7a 、R8a 、R9a 及R10a 恰當地組合，可成為具有所期望之吸收波長、螢光波長之化合物。
作為R4a 及R5a 鍵結而成之式(a)所示之基，具體而言，可列舉上述式(H-9-5)、(H-9-6)所示之基等。
作為R4a 及R5a 鍵結而成之式(b)所示之基，具體而言，可列舉上述式(H-9-10)～(H-9-16)所示之基等。
化合物(Ia)中，就提高所獲得之彩色濾光片之螢光強度，提高化合物(I)於溶劑中之溶解性之觀點而言，較佳為式(I-i)～(I-iii)所示之化合物。
＜＜＜式(I-i)所示之化合物＞＞＞
Figure 02_image029
[式(I-i)中， R1i ～R4i 、R11i 及R12i 相互獨立地表示可具有取代基(A1)之碳數1～20之烴基。 R5i ～R10i 、R3ai 、R6ai 、R7ai 、R8ai 、R9ai 及R10ai 相互獨立地表示氫原子、可具有取代基(A1)之碳數1～20之烴基、鹵素原子、羥基、碳數1～20之烷氧基、碳數6～20之芳氧基、羧基、碳數2～20之烷氧基羰基、硝基]
＜＜＜式(I-ii)所示之化合物＞＞＞
Figure 02_image031
[式(I-ii)中， R1i ～R4i 、Rb1i 及Rb2i 相互獨立地表示可具有取代基(A1)之碳數1～20之烴基。 R5i ～R10i 、R3ai 、R6ai 、R7ai 、R8ai 、R9ai 及R10ai 相互獨立地表示氫原子、可具有取代基(A1)之碳數1～20之烴基、鹵素原子、羥基、碳數1～20之烷氧基、碳數6～20之芳氧基、羧基、碳數2～20之烷氧基羰基、硝基]
＜＜＜式(I-iii)所示之化合物＞＞＞
Figure 02_image033
[式(I-iii)中， Ar7i ～Ar9i 相互獨立地表示可具有取代基(A2)之碳數6～20之芳基。其中，Ar7 ～Ar9 之3個不全為相同基。 R3ai 、R6ai 、R7ai 、R8ai 、R9ai 及R10ai 相互獨立地表示氫原子、可具有取代基(A1)之碳數1～20之烴基、鹵素原子、羥基、碳數1～20之烷氧基、碳數6～20之芳氧基、羧基、碳數2～20之烷氧基羰基、硝基]
式(I-i)～(I-iii)中，作為R1i ～R12i 、R3ai 、R6ai ～R10ai 、Rb1i 及Rb2i 所示之碳數1～20之烴基，除不包括碳數為21以上之例以外，可列舉與R1 、R2 及R11 所示之烴基相同之例。
作為R1i ～R12i 、R3ai 、R6ai ～R10ai 、Rb1i 及Rb2i 所示之碳數1～20之烴基可具有之取代基(A1)，可列舉與R1 、R2 及R11 所示之碳數1～30之烴基可具有之取代基(A1)相同之例。
作為Ar7i ～Ar9i 所示之碳數6～20之芳基，可列舉與R1a 、R2a 及Rc1 所示之碳數6～20之芳基相同之例。
作為Ar7i ～Ar9i 所示之碳數6～20之芳基可具有之取代基(A2)，可列舉與R1a 、R2a 及Rc1 所示之碳數6～20之芳基可具有之取代基(A2)相同之例。
作為R5i ～R10i 、R3ai 、R6ai 、R7ai 、R8ai 、R9ai 及R10ai 所示之鹵素原子，可列舉與R3 ～R10 所示之鹵素原子相同之例。其中，就合成之觀點而言，較佳為氯原子或溴原子。
作為R5i ～R10i 、R3ai 、R6ai 、R7ai 、R8ai 、R9ai 及R10ai 所示之碳數1～20之烷氧基，例如可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等。
作為R5i ～R10i 、R3ai 、R6ai 、R7ai 、R8ai 、R9ai 及R10ai 所示之碳數6～20之芳氧基，可列舉：苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基等。
作為R5i ～R10i 、R3ai 、R6ai 、R7ai 、R8ai 、R9ai 及R10ai 所示之碳數2～20之烷氧基羰基，可列舉：甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、第二丁氧基羰基、第三丁氧基羰基、丁氧基羰基、戊氧基羰基、(1-乙基)戊氧基羰基、己氧基羰基、(2-乙基)己氧基羰基等。
作為R1i ～R4i ，相互獨立地較佳為碳數1～20之烷基，更佳為碳數1～10之烷基，進而較佳為碳數1～6之烷基，進而更佳為碳數1～4之烷基。 作為R5i ～R10i ，相互獨立地較佳為氫原子或鹵素原子，更佳為氫原子。 作為R3ai 、R6ai ～R10ai ，較佳為氫原子。 作為R11i 及R12i ，相互獨立地較佳為碳數1～20之飽和脂肪族烴基、碳數6～20之芳香族烴基、或碳數7～20之芳香族烴基與鏈狀烴基組合而成之基，更佳為碳數1～20之飽和鏈狀烴基、碳數4～20之飽和脂環式烴基與鏈狀烴基組合而成之基、或碳數7～20之芳香族烴基與鏈狀烴基組合而成之基，進而較佳為碳數3～18之飽和鏈狀烴基、碳數4～15之飽和脂環式烴基與鏈狀烴基組合而成之基、或碳數7～15之芳香族烴基與鏈狀烴基組合而成之基，進而更佳為碳數3～15之支鏈狀烷基、碳數4～18之直鏈狀烷基、碳數6～15之飽和脂環式烴基與鏈狀烴基組合而成之基、或碳數7～15之芳香族烴基與鏈狀烴基組合而成之基，尤佳為碳數3～12之支鏈狀烷基、碳數5～18之直鏈狀烷基、或碳數7～12之芳香族烴基與鏈狀烴基組合而成之基。又，作為R11i 及R12i ，較佳為同一基。 作為Rb1i 及Rb2i ，相互獨立地較佳為可具有取代基(A1)之碳數1～20之飽和鏈狀烴基、可具有取代基(A1)之碳數3～20之飽和脂環式烴基、或可具有取代基(A1)之碳數4～20之鏈狀烴基與脂環式烴基組合而成之基，更佳為碳數3～20之飽和鏈狀烴基，進而較佳為碳數3～20之飽和直鏈狀烴基，進而更佳為碳數3～15之飽和直鏈狀烴基，尤佳為碳數3～10之飽和直鏈狀烴基。又，作為Rb1i 及Rb2i ，較佳為2個基中所含之碳數之合計為6以上之基。進而，作為Rb1i 及Rb2i ，較佳為同一基。 作為Ar7i 及Ar8i ，相互獨立地較佳為可具有取代基(A2)之碳數6～15之芳基，更佳為可具有取代基(A2)之碳數6～10之芳基，進而較佳為可具有取代基(A2)之苯基，進而更佳為具有取代基(A2)之苯基。作為上述取代基(A2)，較佳為碳數1～20之烷基或鹵素原子，更佳為碳數1～10之烷基或鹵素原子，進而較佳為碳數1～6之烷基，進而更佳為碳數1～4之烷基。上述取代基(A2)之個數並無特別限定，較佳為2～4個，更佳為2個，尤佳為2個取代基(A2)位於鄰位。又，作為Ar7i 及Ar8i ，較佳為同一基。 作為Ar9i ，較佳為可具有取代基(A2)之碳數6～15之芳基，更佳為可具有取代基(A2)之碳數6～10之芳基，進而較佳為可具有取代基(A2)之苯基，進而更佳為具有取代基(A2)之苯基。作為上述取代基(A2)，較佳為碳數1～20之烷基、鹵素原子、或與上述芳基中之至少兩個碳原子一起形成環之碳數1～20之烷二基，更佳為碳數1～10之烷基、鹵素原子、或與上述芳基中之至少兩個碳原子一起形成環之碳數1～10之烷二基。上述取代基(A2)之個數並無特別限定，較佳為1～3。
化合物(I)例如可藉由使下述式(pt1)所示之化合物與順丁烯二酸酐或順丁烯二醯亞胺於脫氫劑存在下進行反應而製造。再者，將由化合物(I)中之R4 及R5 形成有含有*-CO-O-CO-*(*表示鍵結鍵)之環之化合物稱為化合物(I)'，將由化合物(I)中之R4 及R5 形成有含有*-CO-N(R11 )-CO-*(*表示鍵結鍵)之環之化合物稱為化合物(I)'''。
Figure 02_image035
[式中，R1 ～R3 及R6 ～R11 與上述定義相同]
作為式(pt1)所示之化合物，例如可列舉：N1 ,N2 -雙(2,6-二異丙基苯基)苝-3,4,9,10-四羧酸二醯亞胺、N1 ,N2 -雙(3-戊基)苝-3,4,9,10-四羧酸二醯亞胺、N1 ,N2 -雙(3-戊基)苝-3,4,9,10-四羧酸二醯亞胺等。
順丁烯二酸酐或順丁烯二醯亞胺之使用量相對於式(pt1)所示之化合物1莫耳，通常為1莫耳以上1,000莫耳以下，較佳為1莫耳以上800莫耳以下，更佳為1莫耳以上600莫耳以下，進而較佳為1莫耳以上400莫耳以下。
上述脫氫劑係使六員環化合物之氫脫離而芳香族化者。作為脫氫劑，較佳為四氯醌、對苯醌、2,5-二氯對醌、2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌、四甲基對醌、2,5-二苯基對醌、四溴代苯醌，更佳為四氯醌、2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌。
反應溫度通常為-100℃以上300℃以下。
又，化合物(I)中之R4 與R5 相互獨立為*-CO-O-R11a (*表示鍵結鍵)之化合物(以下，有時稱為化合物(I)'')例如可藉由使化合物(I)'與式(MA1-1)及式(MA1-2)所示之化合物於溶劑中進行反應而製造。
化合物(I)'''除上述製造方法以外，例如可藉由使化合物(I)'與式(MA2)所示之化合物於溶劑中進行反應而製造。
式(MA1-1)所示之化合物中之X表示鹵素原子，較佳為氯原子、溴原子。式(MA1-1)所示之化合物可單獨使用，亦可使用2種以上，式(MA1-2)所示之化合物亦為可單獨使用，亦可使用2種以上。
式(MA1-1)及式(MA1-2)所示之化合物之合計使用量相對於化合物(I)'1莫耳，通常為1莫耳以上20莫耳以下，較佳為1莫耳以上15莫耳以下，更佳為1莫耳以上10莫耳以下。
式(MA2)所示之化合物之使用量相對於化合物(I)'1莫耳，通常為1莫耳以上10莫耳以下，較佳為1莫耳以上8莫耳以下，更佳為1莫耳以上6莫耳以下，進而較佳為1莫耳以上4莫耳以下。
作為上述溶劑，可列舉：水；乙腈等腈溶劑；甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-己醇、1-庚醇、2-乙基-1-己醇、1-辛醇、苯酚等醇溶劑；二乙醚、四氫呋喃等醚溶劑；丙酮、甲基異丁基酮等酮溶劑；乙酸乙酯等酯溶劑；己烷等脂肪族烴溶劑；甲苯等芳香族烴溶劑；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯苯等鹵代烴溶劑；N,N-二甲基甲醯胺及N-甲基吡咯啶酮等醯胺溶劑；二甲基亞碸等亞碸溶劑；乙酸、丙酸、丁酸等羧酸溶劑；咪唑等。
關於溶劑之使用量，於製造化合物(I)''之情形時及製造化合物(I)'''之情形時，均相對於化合物(I)'1質量份，通常為1～1000質量份。
關於反應溫度，於製造化合物(I)''之情形時及製造化合物(I)'''之情形時，均通常為-100℃以上300℃以下。
反應結束後提取化合物(I)'、化合物(I)''或化合物(I)'''之方法並無特別限定，可利用公知之各種方法提取。提取後，利用管柱層析法或再結晶等對所得之殘渣進行純化。所得之化合物之化學結構可藉由公知之分析方法及其條件進行解析。作為此種分析方法，並無特別限定，例如可列舉：X射線結晶結構解析法、質量分析法(LC(liquid chromatography，液相色譜))、NMR(nuclear magnetic resonance，核磁共振)分析法及元素分析法等。X射線結晶結構解析法例如可依照Chemistry of Materials(材料化學)，2012年，第24巻，p.4647-4652而進行。
苯并苝化合物相對於丙二醇單甲醚乙酸酯、環己酮等溶劑(尤其是丙二醇單甲醚乙酸酯)之溶解度較高，溶解性良好。再者，關於溶解度，於20 mL之螺旋管中稱量約50 mg之要測定溶解度之化合物(以下，有時稱為溶質)，且向其中添加約500 mg之溶劑，秤量溶質及溶劑之合計量，利用旋轉混合器攪拌30分鐘之後，於目視確認到溶解之情形時，可根據相對於溶質及溶劑之合計質量之溶質之質量，由下述式(h)求出。於目視未確認到溶解之情形時，可繼續每500 mg地添加溶劑直至溶解，每次添加時利用旋轉混合器攪拌30分鐘，根據目視確認到溶解時之相對於溶質及溶劑之合計質量之溶質的質量，由下述式(h)求出溶解度。 溶解度(%)＝(溶質之質量)/(溶質及溶劑之合計質量)×100  (h)
苯并苝化合物之溶解度較佳為20℃下之相對於丙二醇單甲醚乙酸酯之溶解度為0.5質量%以上，更佳為0.8質量%以上，進而較佳為1.0質量%以上，且可為15質量%以下。
關於苯并苝化合物之含有率，就提高所獲得之彩色濾光片之螢光強度之觀點而言，於著色劑(A)之總量中，可為100質量%，作為下限值，例如可為0.1質量%以上，較佳為5質量%以上，更佳為10質量%以上，進而較佳為15質量%以上，進而更佳為20質量%以上。
與先前之著色硬化性樹脂組合物中所使用之苝化合物相比而言，苯并苝化合物之螢光強度、耐熱試驗後之螢光強度之維持率優異。因此，由含有苯并苝化合物之著色硬化性樹脂組合物形成之彩色濾光片存在螢光強度較高，亮度優異之傾向。再者，所謂耐熱試驗後之螢光強度之維持率，可對由著色硬化性樹脂組合物形成之彩色濾光片進行加熱試驗，作為其前後之螢光強度之維持率進行測定。作為測定條件，例如可列舉於200～250℃左右保持2～6小時之方法。
著色劑(A)可進而含有苝化合物。作為苝化合物，較佳為於3、4位及9、10位鍵結有具有羰基之取代基之化合物。3、4位之取代基所具有之羰基較佳為經由氧原子進行鍵結而形成內酯環，或經由氮原子進行鍵結而形成醯亞胺環。9、10位之取代基所具有之羰基亦較佳為經由氧原子進行鍵結而形成內酯環，或經由氮原子進行鍵結而形成醯亞胺環。進而，作為苝化合物，較佳為於1、6、7及12位相互獨立地鍵結有具有氧基之取代基之化合物。又，作為上述苝化合物，較佳為紅色螢光染料。作為上述苝化合物，就提高於溶劑中之溶解性，提高所獲得之彩色濾光片之螢光強度之觀點而言，尤佳為式(II)所示之化合物(以下，有時稱為化合物(II))。
＜＜化合物(II)＞＞
Figure 02_image037
[式(II)中， Ar21 ～Ar26 相互獨立地表示可具有取代基(A3)之碳數6～20之芳基。 R21 ～R24 相互獨立地表示氫原子、可具有取代基(A4)之碳數1～20之烴基、鹵素原子或硝基]
作為Ar21 ～Ar26 所示之芳基，可列舉苯基、萘基等，較佳為苯基。
作為Ar21 ～Ar26 所示之芳基可具有之取代基(A3)，可列舉：鹵素原子；腈基；硝基；胺基；醯胺基；磺醯胺基；羥基；甲基、乙基、異丙基、第三丁基等碳數1～10之烷基；環丙基、環丁基等碳數1～20之環烷基；乙烯基、1-丙烯基等碳數2～10之烯基；苯基、1-萘基等碳數6～10之芳基；苄基、苯乙基等碳數7～10之芳烷基；苯基乙烯基(phenyl ethenyl)(苯基乙烯基(phenyl vinyl))等碳數8～10之芳烯基；甲氧基、乙氧基等碳數1～10之烷氧基；苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基等碳數6～10之芳氧基；硫醇基；甲硫基、乙硫基等碳數1～10之烷硫基；烯丙硫基；苯硫基、1-萘硫基、2-萘硫基等碳數6～10之芳硫基；磺醯基；甲基磺醯基、乙基磺醯基等碳數1～10之烷基磺醯基；苯基磺醯基、1-萘基磺醯基、2-萘基磺醯基等碳數6～10之芳基磺醯基；矽烷基；硼烷基；單甲基胺基、二甲基胺基、三甲基胺基、單乙基胺基、二乙基胺基、三乙基胺基等碳數1～10之烷基胺基；單苯基胺基等碳數6～10之芳基胺基；苄基胺基等碳數7～10之芳烷基胺基；N-甲基胺基磺醯基、N,N-二甲基胺基磺醯基、N-乙基胺基磺醯基等碳數1～10之烷基胺基磺醯基；羧基；胺甲醯基；乙醯基、丙醯基等碳數2～10之烷基羰基；苯甲醯基等碳數7～10之芳基羰基；甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳數2～10之烷氧基羰基；苯氧基羰基等碳數7～20之芳氧基羰基；呋喃基、吡咯基、噻吩基等碳數1～20之雜環基；氯甲基、二氯甲基、氟甲基、三氟甲基、五氟乙基等氫原子之一部分或全部被鹵素原子取代之碳數1～10之烷基；五氟硫基；乙炔基等。其中，較佳為碳數1～10之烷基及鹵素原子。
作為上述鹵素原子，可列舉：氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等。就合成之觀點而言，較佳為氟原子及氯原子。 作為上述碳數1～10之烷基，較佳為碳數1～6之烷基，更佳為碳數1～4之烷基。
Ar21 ～Ar26 所示之芳基可具有1種或2種以上之取代基(A3)，亦可不具有。
作為Ar21 ～Ar26 ，例如可列舉下述式(E-1)～(E-27)所示之基。*表示鍵結鍵。
Figure 02_image039
作為Ar21 及Ar22 ，就提高化合物(II)於溶劑中之溶解性，提高所獲得之彩色濾光片之螢光強度之觀點而言，較佳為式(E-5)、(E-7)、(E-8)及(E-11)所示之基之任一者。作為Ar23 ～Ar26 ，就提高化合物(II)於溶劑中之溶解性，提高所獲得之彩色濾光片之螢光強度之觀點而言，較佳為式(E-1)、(E-4)、(E-9)、(E-10)、(E-17)及(E-18)所示之基之任一者。
作為Ar21 ～Ar26 ，可全為同一基，亦可為不同基。 Ar21 與Ar22 較佳為同一基。
作為R21 ～R24 所示之碳數1～20之烴基，除不包括碳數為21以上之例以外，可列舉與上述R1 、R2 及R11 所示之烴基相同之例。
作為R21 ～R24 所示之碳數1～20之烴基可具有之取代基(A4)，可列舉與上述R1 、R2 及R11 所示之碳數1～30之烴基可具有之取代基(A1)相同之例。
作為R21 ～R24 所示之鹵素原子，可列舉：氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等。
作為R21 ～R24 ，較佳為氫原子。
作為化合物(II)之具體例，可列舉以下之表4所示之化合物。
[表4]
Figure 02_image041
表4中，H表示氫原子，E-1、E-6、E-7、E-10、E-17、E-18、E-19分別指上述式(E-1)、(E-6)、(E-7)、(E-10)、(E-17)、(E-18)、(E-19)所示之基。
作為化合物(II)，較佳為化合物(II-1)～(II-6)、(II-9)、(II-10)、(II-15)、(II-16)、(II-21)、或(II-22)，更佳為化合物(II-3)、(II-4)、(II-9)、(II-10)、(II-15)、或(II-16)。
化合物(II)例如可藉由使下述式(pt2)所示之化合物、下述式(AR1)所示之化合物及下述式(AR2)所示之化合物於溶劑中進行反應而製造。
Figure 02_image043
[式中，R21 ～R24 與上述定義相同]
ArX -NH2 (AR1) ArX -OH  (AR2) [式中，ArX 與上述Ar21 ～Ar26 之定義相同]
作為式(pt2)所示之化合物，可列舉1,6,7,12-四氯苝四羧酸二酐等。
作為式(AR1)所示之化合物，可列舉：2,6-二異丙基苯胺、苯胺、3,5-二甲基苯胺、3,5-二-第三丁基苯胺等。式(AR1)所示之化合物可單獨使用，亦可使用2種以上。
作為式(AR2)所示之化合物，可列舉：苯酚、4-氟苯酚、4-氯苯酚、4-溴苯酚等。式(AR1)所示之化合物可單獨使用，亦可使用2種以上。
式(AR1)所示之化合物及式(AR2)所示之化合物之合計使用量相對於式(pt2)所示之化合物1莫耳，通常為1莫耳以上10莫耳以下，較佳為1莫耳以上8莫耳以下，更佳為1莫耳以上6莫耳以下，進而較佳為1莫耳以上4莫耳以下。
作為上述溶劑，可列舉：水；乙腈等腈溶劑；甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-己醇、1-庚醇、2-乙基-1-己醇、1-辛醇、苯酚等醇溶劑；二乙醚、四氫呋喃等醚溶劑；丙酮、甲基異丁基酮等酮溶劑；乙酸乙酯等酯溶劑；己烷等脂肪族烴溶劑；甲苯等芳香族烴溶劑；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯苯等鹵代烴溶劑；N,N-二甲基甲醯胺及N-甲基吡咯啶酮等醯胺溶劑；二甲基亞碸等亞碸溶劑；乙酸、丙酸、丁酸等羧酸溶劑；咪唑等。較佳為N-甲基吡咯啶酮、咪唑、丙酸。
溶劑之使用量相對於式(pt2)所示之化合物1質量份，通常為1～1000質量份。
反應溫度通常為-100℃以上300℃以下，較佳為-90℃以上200℃以下，更佳為-10℃以上150℃以下。
反應結束後提取化合物(II)之方法並無特別限定，可利用公知之各種方法進行提取。例如可藉由溶劑之蒸餾去除，而提取化合物(II)。進而，亦可於將溶劑蒸餾去除後，利用管柱層析法或再結晶等對所得之殘渣進行純化。又，可於反應結束後，利用過濾提取化合物(II)。又，亦可於過濾後，利用管柱層析法或再結晶等對所得之殘渣進行純化。所得之化合物(II)之化學結構可利用公知之分析方法及其條件進行解析。作為此種分析方法，並無特別限定，例如可列舉：X射線結晶結構解析法、質量分析法(LC)、NMR分析法及元素分析法等。X射線結晶結構解析法例如可依照Chemistry of Materials，2012年，第24巻，p.4647-4652而進行。
上述化合物(II-3)可藉由使1,6,7,12-四氯苝四羧酸二酐與2,6-二異丙基苯胺及苯酚於溶劑中進行反應而製造。
作為化合物(II-3)之代表市售品，可列舉Lumogen(註冊商標)F RED305等。
於著色劑(A)含有苝化合物之情形時，苝化合物之含有率於著色劑(A)之總量中，例如為0.1質量%以上，較佳為1質量%以上，更佳為3質量%以上，進而較佳為5質量%以上，進而更佳為10質量%以上，且例如為95質量%以下，較佳為90質量%以下，更佳為85質量%以下，進而較佳為80質量%以下，進而更佳為75質量%以下。
又，於著色劑(A)含有苝化合物之情形時，苝化合物之含有率相對於苯并苝化合物與苝化合物之合計量，例如為3質量%以上，較佳為5質量%以上，更佳為10質量%以上，且例如為95質量%以下，較佳為90質量%以下，更佳為85質量%以下。
於含有苯并苝化合物與苝化合物作為著色劑(A)之情形時，亦可將上述苯并苝化合物作為上述苝化合物之增感劑。
＜＜著色劑(A1)＞＞ 本發明之著色硬化性樹脂組合物亦可含有苯并苝化合物及苝化合物以外之染料(以下，有時稱為染料(A1-1))及/或顏料(以下，有時稱為顏料(A1-2))(以下，有時將染料(A1-1)及顏料(A1-2)合併稱為著色劑(A1))作為著色劑(A)。該等可單獨使用，或亦可組合2種以上而使用。
染料(A1-1)只要不包括苯并苝化合物及苝化合物，則並無特別限定，可使用公知之染料，例如可列舉：溶劑染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等。作為染料，例如可列舉：染料索引(The Society of Dyers and Colourists出版)中被分類為染料之化合物、染色筆記(色染社)中記載之公知之染料。又，根據化學結構，可列舉：偶氮染料、花青染料、三苯基甲烷染料、𠮿
Figure 109133849-0000-3
染料、蒽醌染料、萘醌染料、醌亞胺染料、次甲基染料、甲亞胺染料、方酸鎓染料、吖啶染料、苯乙烯基染料、香豆素染料、喹啉染料、硝基染料、及酞菁染料等。其中，較佳為有機溶劑可溶性染料。
作為顏料(A1-2)，只要不包括苯并苝化合物及苝化合物，則並無特別限定，可使用公知之顏料，例如可列舉染料索引(The Society of Dyers and Colourists出版)中被分類為顏料之顏料。 作為被分類為顏料之顏料，例如可列舉：C.I.顏料黃1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、185、194、214、231等黃色顏料； C.I.顏料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色顏料； C.I.顏料紅9、97、105、122、144、166、168、176、177、180、190、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265、266、268、269、273等紅色顏料； C.I.顏料藍15、15：1、15：2、15：3、15：4、15：6、16、60等藍色顏料； C.I.顏料紫1、19、23、32、36、38等紫色顏料； C.I.顏料綠7、36、58、59、62、63等綠色顏料； C.I.顏料棕23、25等棕色顏料； C.I.顏料黑1、7等黑色顏料。
作為著色劑(A1)，較佳為紅色或綠色之染料及顏料。
著色劑(A1)可視需要實施有松脂處理、使用導入有酸性基或鹼性基之衍生物等之表面處理、利用高分子化合物等對著色劑(A1)表面之接枝處理、利用硫酸微粒化法等之微粒化處理、用於去除雜質之利用有機溶劑、水等之洗淨處理、離子性雜質之利用離子交換法等之去除處理等。著色劑(A1)之粒徑較佳為大致均一。
於著色劑(A)進而含有著色劑(A1)之情形時，著色劑(A)中之苯并苝化合物及苝化合物之合計量之含有率的下限相對於著色劑(A)之總量，例如為1質量%以上，較佳為2質量%以上，更佳為10質量%以上，進而較佳為25質量%以上，尤佳為50質量%以上。另一方面，於著色劑(A)進而含有著色劑(A1)之情形時，著色劑(A)中之苯并苝化合物及苝化合物之合計量之含有率之上限相對於著色劑(A)之總量，例如未達100質量%。
於著色硬化性樹脂組合物含有溶劑(E)之情形時，可預先製備含有著色劑(A)與溶劑(E)之著色劑含有液(亦有時稱為著色組合物)後，使用該著色劑含有液而製備著色硬化性樹脂組合物。於著色劑(A)不溶解於溶劑(E)之情形時，例如於著色劑(A)含有顏料(A1-2)之情形時等，著色劑含有液可藉由使著色劑(A)分散於溶劑(E)中進行混合而製備。著色劑含有液可含有著色硬化性樹脂組合物中所含有之溶劑(E)之一部分或全部。
著色劑含有液中之固形物成分之含有率相對於著色劑含有液之總量，較佳為0.01質量%以上99.99質量%以下，更佳為0.1質量%以上99.9質量%以下，進而較佳為0.1質量%以上99質量%以下，進而更佳為0.5質量%以上90質量%以下，尤佳為1質量%以上50質量%以下。
著色劑(A)可藉由含有分散劑並進行分散處理，而成為著色劑(A)均勻分散於溶液中之狀態。於作為著色劑(A)組合2種以上而使用之情形時，可分別單獨進行分散處理，亦可將複數種混合而進行分散處理。
作為分散劑，例如可列舉界面活性劑等，可為陽離子系、陰離子系、非離子系及兩性之任一種界面活性劑。具體而言，可列舉：聚酯系、聚胺系及丙烯酸系等界面活性劑等。該等分散劑可單獨使用或組合2種以上而使用。作為分散劑，若以商品名表示，則可列舉：KP(信越化學工業股份有限公司製造)、Flowlen(共榮社化學股份有限公司製造)、Solsperse(註冊商標)(Zeneca股份有限公司製造)、EFKA(註冊商標)(BASF公司製造)、Ajisper(註冊商標)(Ajinomoto Fine-Techno股份有限公司製造)及Disperbyk(註冊商標)(BYK-Chemie股份有限公司製造)、BYK(註冊商標)(BYK-Chemie股份有限公司製造)等。作為分散劑，亦可使用後述之樹脂(B)。
於使用分散劑之情形時，該分散劑(固形物成分)之使用量相對於著色劑(A)100質量份，通常為1質量份以上10000質量份以下，較佳為5質量份以上5000質量份以下，更佳為10質量份以上1000質量份以下，進而較佳為15質量份以上800質量份以下。若該分散劑之使用量處於上述範圍，則存在獲得更均勻之分散狀態之著色劑含有液之傾向。
著色劑(A)之含有率相對於著色硬化性樹脂組合物之固形物成分之總量，較佳為0.1質量%以上50質量%以下，更佳為0.5質量%以上40質量%以下，進而較佳為1質量%以上30質量%以下。若著色劑(A)之含有率處於上述範圍，則就如下方面而言較佳：成為彩色濾光片時之顏色濃度充分，且因可使組合物中含有所需量之樹脂(B)，故可形成機械強度充分之圖案。 此處，本說明書中之「固形物成分之總量」係指自著色硬化性樹脂組合物之總量中去除溶劑之含量後之量。固形物成分之總量及相對於其之各成分之含量例如可利用液相層析法或氣相層析法等公知之分析方法進行測定。
＜樹脂(B)＞ 作為樹脂(B)，並無特別限定，較佳為鹼可溶性樹脂，更佳為具有源自選自由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所組成之群中之至少一種單體(以下，有時稱為「單體(a)」)之結構單元的聚合物。 樹脂(B)較佳為具有如下結構單元及其他結構單元之共聚物，上述結構單元源自具有碳數2～4之環狀醚結構與乙烯性不飽和鍵之單體(以下，有時稱為「單體(b)」)。 作為其他結構單元，可列舉源自可與單體(a)共聚之單體(其中，與單體(a)及單體(b)不同。以下，有時稱為「單體(c)」)之結構單元、具有乙烯性不飽和鍵之結構單元等。
作為單體(a)，例如可列舉：丙烯酸、甲基丙烯酸、丁烯酸及鄰、間、對乙烯基苯甲酸等不飽和單羧酸； 順丁烯二酸、反丁烯二酸、檸康酸、中康酸、伊康酸、3-乙烯基鄰苯二甲酸、4-乙烯基鄰苯二甲酸、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸、二甲基四氫鄰苯二甲酸及1,4-環己烯二羧酸等不飽和二羧酸； 甲基-5-降𦯉烯-2,3-二羧酸、5-羧基二環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基二環[2.2.1]庚-2-烯及5-羧基-6-乙基二環[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基之二環不飽和化合物； 除反丁烯二酸及中康酸以外之上述不飽和二羧酸之酸酐等羧酸酐； 琥珀酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯及鄰苯二甲酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯等二元以上之多元羧酸之不飽和單[(甲基)丙烯醯氧基烷基]酯類； α-(羥甲基)丙烯酸之類的於同一分子中含有羥基及羧基之不飽和丙烯酸酯類等。 其中，就共聚反應性之方面、所獲得之樹脂於鹼性水溶液中之溶解性之方面而言，較佳為丙烯酸、甲基丙烯酸及順丁烯二酸酐等。 再者，本說明書中，所謂「(甲基)丙烯酸」，表示選自由丙烯酸及甲基丙烯酸所組成之群中之至少一種。「(甲基)丙烯醯基」及「(甲基)丙烯酸酯」等記法亦具有同樣含義。
單體(b)係指具有碳數2～4之環狀醚結構(例如，選自由環氧乙烷環、氧雜環丁烷環及四氫呋喃環(氧雜環戊烷環)所組成之群中之至少一種)與乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物。單體(b)較佳為具有碳數2～4之環狀醚與(甲基)丙烯醯氧基之單體。
作為單體(b)，例如可列舉具有環氧乙烷基與乙烯性不飽和鍵之單體(以下，有時稱為「單體(b1)」)、具有氧雜環丁烷基與乙烯性不飽和鍵之單體(以下，有時稱為「單體(b2)」)、具有四氫呋喃基與乙烯性不飽和鍵之單體(以下，有時稱為「單體(b3)」)等。
作為單體(b1)，例如可列舉具有使不飽和脂肪族烴環氧化而成之結構之單體(以下，有時稱為「單體(b1-1)」)、具有使不飽和脂環式烴環氧化而成之結構之單體(以下，有時稱為「單體(b1-2)」)。
作為單體(b1-1)，較佳為具有縮水甘油基與乙烯性不飽和鍵之單體。作為單體(b1-1)，具體而言，可列舉：(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-甲基縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-乙基縮水甘油酯、縮水甘油基乙烯基醚、鄰乙烯基苄基縮水甘油醚、間乙烯基苄基縮水甘油醚、對乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基鄰乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基間乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基對乙烯基苄基縮水甘油醚、2,3-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,4-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,5-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,6-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,4-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,5-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,6-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、3,4,5-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,4,6-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯等。
作為單體(b1-2)，可列舉：一氧化乙烯基環己烯、1,2-環氧-4-乙烯基環己烷(例如，Celloxide(註冊商標)2000；Daicel股份有限公司製造)、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯(例如，Cyclomer(註冊商標)A400；Daicel股份有限公司製造)、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯(例如，Cyclomer(註冊商標)M100；Daicel股份有限公司製造)、式(BI)所示之化合物及式(BII)所示之化合物等。
Figure 02_image045
[式(BI)及式(BII)中，Ra 及Rb 相互獨立地表示氫原子或碳數1～4之烷基，該烷基中所含之氫原子可被羥基取代。 Xa 及Xb 相互獨立地表示單鍵、*-Rc -、*-Rc -O-、*-Rc -S-或*-Rc -NH-。 Rc 表示碳數1～6之烷二基。 *表示與O之鍵結鍵]
作為碳數1～4之烷基，例如可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等。
作為氫原子被羥基取代之烷基，例如可列舉：羥甲基、1-羥乙基、2-羥乙基、1-羥丙基、2-羥丙基、3-羥丙基、1-羥基-1-甲基乙基、2-羥基-1-甲基乙基、1-羥丁基、2-羥丁基、3-羥丁基、4-羥丁基等。
作為Ra 及Rb ，較佳可列舉氫原子、甲基、羥甲基、1-羥乙基、2-羥乙基，更佳可列舉氫原子、甲基。
作為烷二基，例如可列舉：亞甲基、伸乙基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基等。
作為Xa 及Xb ，較佳可列舉單鍵、亞甲基、伸乙基、*-CH2 -O-(*表示與O之鍵結鍵)基、*-CH2 CH2 -O-基，更佳可列舉單鍵、*-CH2 CH2 -O-基(*表示與O之鍵結鍵)。
作為式(BI)所示之化合物，可列舉式(BI-1)～式(BI-15)之任一者所示之化合物等。其中，較佳為式(BI-1)、式(BI-3)、式(BI-5)、式(BI-7)、式(BI-9)及式(BI-11)～式(BI-15)所示之化合物，更佳為式(BI-1)、式(BI-7)、式(BI-9)及式(BI-15)所示之化合物。
Figure 02_image047
作為式(BII)所示之化合物，可列舉式(BII-1)～式(BII-15)之任一者所示之化合物等，其中，較佳可列舉式(BII-1)、式(BII-3)、式(BII-5)、式(BII-7)、式(BII-9)及式(BII-11)～式(BII-15)所示之化合物，更佳可列舉式(BII-1)、式(BII-7)、式(BII-9)及式(BII-15)所示之化合物。
Figure 02_image049
式(BI)所示之化合物及式(BII)所示之化合物可分別單獨使用，亦可併用式(BI)所示之化合物與式(BII)所示之化合物。於併用該等之情形時，式(BI)所示之化合物及式(BII)所示之化合物之含有比率以莫耳基準計較佳為5：95～95：5，更佳為10：90～90：10，進而較佳為20：80～80：20。
作為具有氧雜環丁烷基與乙烯性不飽和鍵之單體(b2)，更佳為具有氧雜環丁烷基與(甲基)丙烯醯氧基之單體。作為單體(b2)，例如可列舉：3-甲基-3-(甲基)丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-(甲基)丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-(甲基)丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷、3-乙基-3-(甲基)丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷等。
作為具有四氫呋喃基與乙烯性不飽和鍵之單體(b3)，更佳為具有四氫呋喃基與(甲基)丙烯醯氧基之單體。作為單體(b3)，例如可列舉丙烯酸四氫呋喃甲酯(例如，Viscoat V#150，大阪有機化學工業股份有限公司製造)、甲基丙烯酸四氫呋喃甲酯等。
作為單體(c)，例如可列舉：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸環戊酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基環己酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6 ]癸烷-8-基酯(該技術領域中，作為慣用名稱為「(甲基)丙烯酸二環戊酯」。又，有時稱為「(甲基)丙烯酸三環癸酯」)、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6 ]癸烷-9-基酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6 ]癸烯-8-基酯(該技術領域中，作為慣用名稱為「(甲基)丙烯酸二環戊烯酯」)、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6 ]癸烯-9-基酯、(甲基)丙烯酸二環戊氧基乙酯、(甲基)丙烯酸異𦯉酯、(甲基)丙烯酸金剛烷酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯及(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸酯； (甲基)丙烯酸2-羥乙酯及(甲基)丙烯酸2-羥丙酯等含羥基之(甲基)丙烯酸酯； 順丁烯二酸二乙酯、反丁烯二酸二乙酯及伊康酸二乙酯等二羧酸二酯； 二環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥甲基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-(2'-羥乙基)二環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基二環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羥基二環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羥甲基)二環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2'-羥乙基)二環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基二環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-甲基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-乙基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥甲基-5-甲基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-第三丁氧基羰基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-環己氧基羰基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基二環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(第三丁氧基羰基)二環[2.2.1]庚-2-烯及5,6-雙(環己氧基羰基)二環[2.2.1]庚-2-烯等二環不飽和化合物； N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苄基順丁烯二醯亞胺、N-丁二醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺苯甲酸酯、N-丁二醯亞胺基-4-順丁烯二醯亞胺丁酸酯、N-丁二醯亞胺基-6-順丁烯二醯亞胺己酸酯、N-丁二醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺丙酸酯及N-(9-吖啶基)順丁烯二醯亞胺等二羰基醯亞胺衍生物； 苯乙烯、鄰甲基苯乙烯、間甲基苯乙烯、對甲基苯乙烯、乙烯基甲苯及對甲氧基苯乙烯等含乙烯基之芳香族化合物；(甲基)丙烯腈等含乙烯基之腈；氯乙烯及偏二氯乙烯等鹵代烴；(甲基)丙烯醯胺等含乙烯基之醯胺；乙酸乙烯酯等酯；1,3-丁二烯、異戊二烯及2,3-二甲基-1,3-丁二烯等二烯等。 其中，就共聚反應性及耐熱性之方面而言，較佳為苯乙烯、乙烯基甲苯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6 ]癸烷-8-基酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6 ]癸烷-9-基酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6 ]癸烯-8-基酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6 ]癸烯-9-基酯、N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苄基順丁烯二醯亞胺、二環[2.2.1]庚-2-烯及(甲基)丙烯酸苄酯等。
具有乙烯性不飽和鍵之結構單元較佳為具有(甲基)丙烯醯基之結構單元。具有此種結構單元之樹脂可藉由如下方式獲得：於具有源自單體(a)、單體(b)之結構單元之聚合物上加成具有可與單體(a)、單體(b)所具有之基反應之基與乙烯性不飽和鍵之單體。 作為此種結構單元，可列舉於(甲基)丙烯酸單元上加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯而成之結構單元、於順丁烯二酸酐單元上加成(甲基)丙烯酸2-羥乙酯而成之結構單元及於(甲基)丙烯酸縮水甘油酯單元上加成(甲基)丙烯酸而成之結構單元等。又，於該等結構單元具有羥基之情形時，進而加成羧酸酐而成之結構單元亦可列舉作為具有乙烯性不飽和鍵之結構單元。
具有源自單體(a)之結構單元之聚合物例如可藉由在聚合起始劑之存在下使構成聚合物之結構單元之單體於溶劑中聚合而製造。聚合起始劑及溶劑等並無特別限定，可使用該領域中通常使用者。例如，作為聚合起始劑，可列舉偶氮化合物(2,2'-偶氮雙異丁腈、2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)等)、有機過氧化物(過氧化苯甲醯等)，作為溶劑，只要為溶解各單體者即可，可列舉後述之溶劑(E)等。
再者，所得之共聚物可直接使用反應後之溶液，亦可使用濃縮或稀釋後之溶液，亦可使用藉由再沈澱等方法將其作為固體(粉體)而提取者。尤其是藉由於該聚合時使用後述之溶劑(E)作為溶劑，可直接使用反應後之溶液，從而可簡化製造步驟。 亦可視需要使用羧酸或羧酸酐與環狀醚之反應觸媒(例如三(二甲基胺基甲基)苯酚等)及聚合抑制劑(例如對苯二酚等)等。 作為羧酸酐，可列舉：順丁烯二酸酐、檸康酸酐、伊康酸酐、3-乙烯基鄰苯二甲酸酐、4-乙烯基鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐及5,6-二羧基二環[2.2.1]庚-2-烯酐等。
作為樹脂(B)，具體而言，可列舉：(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6 ]癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6 ]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基順丁烯二醯亞胺共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6 ]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基順丁烯二醯亞胺/(甲基)丙烯酸2-羥乙酯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6 ]癸酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6 ]癸酯/(甲基)丙烯酸/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6 ]癸酯/(甲基)丙烯酸/(甲基)丙烯酸2-乙基己酯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6 ]癸酯/(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6 ]癸烯酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基順丁烯二醯亞胺共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物以及日本專利特開平9-106071號公報、日本專利特開2004-29518號公報及日本專利特開2004-361455號公報之各公報記載之樹脂等。 其中，作為樹脂(B)，較佳為包含源自單體(a)之結構單元及源自單體(b)之結構單元之共聚物。
樹脂(B)可組合2種以上，於此情形時，樹脂(B)至少為， 較佳為含有至少一種包含源自單體(a)之結構單元及源自單體(b)之結構單元之共聚物， 更佳為含有至少一種包含源自單體(a)之結構單元及源自單體(b1)之結構單元之共聚物， 進而較佳為含有至少一種包含源自單體(a)之結構單元及源自單體(b1-2)之結構單元之共聚物， 進而更佳為含有選自(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6 ]癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6 ]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基順丁烯二醯亞胺/(甲基)丙烯酸2-羥乙酯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6 ]癸酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6 ]癸酯/(甲基)丙烯酸/(甲基)丙烯酸2-乙基己酯共聚物中之一種以上。
樹脂(B)之聚苯乙烯換算之重量平均分子量(Mw)較佳為1,000以上100,000以下，更佳為2,000以上50,000以下，進而較佳為3,000以上30,000以下。若重量平均分子量處於上述範圍，則存在未曝光部相對於顯影液之溶解性較高，所獲得之圖案之殘膜率、硬度亦較高之傾向。 樹脂(B)之分散度[重量平均分子量(Mw)/數量平均分子量(Mn)]較佳為1以上6以下，更佳為1.001以上4以下，進而較佳為1.01以上4以下。
樹脂(B)之酸值(固形物成分換算值)較佳為10 mg-KOH/g以上300 mg-KOH/g以下，更佳為20 mg-KOH/g以上250 mg-KOH/g以下，進而較佳為25 mg-KOH/g以上200 mg-KOH/g以下，進而更佳為30 mg-KOH/g以上150 mg-KOH/g以下，尤佳為60 mg-KOH/g以上135 mg-KOH/g以下。此處，酸值係作為中和1 g樹脂所需之氫氧化鉀之量(mg)而測定出之值，例如可藉由使用氫氧化鉀水溶液進行滴定而求出。
樹脂(B)之含有率於著色硬化性樹脂組合物之固形物成分100質量%中，較佳為5～50質量%，更佳為10～40質量%，進而較佳為15～30質量%。若樹脂(B)之含量處於上述範圍，則存在未曝光部相對於顯影液之溶解性較高之傾向。
＜聚合性化合物(C)＞ 聚合性化合物(C)係可藉由自聚合起始劑(D)產生之活性自由基及/或酸進行聚合之化合物，例如可列舉具有聚合性之乙烯性不飽和鍵之化合物等，較佳為(甲基)丙烯酸酯化合物。
作為具有1個乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物，例如可列舉：壬基苯基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙酯、2-乙基己基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羥乙酯、N-乙烯基吡咯啶酮等、以及上述單體(a)、單體(b)及單體(c)。
作為具有2個乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物，例如可列舉：1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙苯酚A之雙(丙烯醯氧基乙基)醚及3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
其中，聚合性化合物(C)較佳為具有3個以上之乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物。作為此種聚合性化合物，例如可列舉三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、異氰尿酸三(2-(甲基)丙烯醯氧基乙基)酯、乙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己內酯改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯及己內酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等，較佳可列舉二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯及二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
聚合性化合物(C)之重量平均分子量較佳為50以上4,000以下，更佳為70以上3,500以下，進而較佳為100以上3,000以下，進而更佳為150以上2,900以下，尤佳為250以上1,500以下。
聚合性化合物(C)之含有率相對於著色硬化性樹脂組合物之固形物成分之總量，例如可為1質量%以上99質量%以下，較佳為5質量%以上90質量%以下，更佳為10質量%以上80質量%以下，進而較佳為20質量%以上70質量%以下。
＜聚合起始劑(D)＞ 聚合起始劑(D)只要為可於光、熱之作用下產生活性自由基、酸等而使聚合開始之化合物，則並無特別限定，可使用公知之聚合起始劑。
作為聚合起始劑(D)，可列舉：O-醯基肟化合物、苯烷酮化合物、聯咪唑化合物、三𠯤化合物及醯基氧化膦化合物等。
作為O-醯基肟化合物，例如可列舉：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-環己基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧雜環戊基甲氧基)苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-亞胺及N-苯甲醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺等。又，作為O-醯基肟化合物，可使用Irgacure(註冊商標)OXE01、OXE02(以上為BASF公司製造)及N-1919(ADEKA股份有限公司製造)等市售品。其中，作為O-醯基肟化合物，較佳為選自由N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺及N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺所組成之群中之至少一種，更佳為N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺。
作為苯烷酮化合物，可列舉：2-甲基-2-味啉基-1-(4-甲基硫基苯基)丙烷-1-酮，2-二甲基胺基-1-(4-味啉基苯基)-2-苄基丁烷-1-酮及2-(二甲基胺基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-味啉基)苯基]丁烷-1-酮等。作為苯烷酮化合物，可使用Irgacure(註冊商標)369、907、379(以上為BASF公司製造)等市售品。 作為苯烷酮化合物，亦可列舉：2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-(4-異丙烯基苯基)丙烷-1-酮之低聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮及苯偶醯二甲基縮酮。
作為聯咪唑化合物，例如可列舉：2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(2,3-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑(例如參照日本專利特開平6-75372號公報、日本專利特開平6-75373號公報等)、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(烷氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(二烷氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(三烷氧基苯基)聯咪唑(例如參照日本專利特公昭48-38403號公報、日本專利特開昭62-174204號公報等)及4,4',5,5'-位之苯基被烷氧羰基取代之聯咪唑化合物(例如參照日本專利特開平7-10913號公報等)等。
作為三𠯤化合物，可列舉：2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三𠯤、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三𠯤、2,4-雙(三氯甲基)-6-向日葵基-1,3,5-三𠯤、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三𠯤、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三𠯤、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三𠯤、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三𠯤及2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三𠯤等。
作為醯基氧化膦化合物，可列舉2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦等。亦可使用Irgacure(註冊商標)819(BASF公司製造)等市售品。
進而，作為聚合起始劑(D)，可列舉：安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚等安息香化合物；二苯甲酮、鄰苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯基硫醚、3,3',4,4'-四(第三丁基過氧基羰基)二苯甲酮及2,4,6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物；9,10-菲醌、2-乙基蒽醌及樟腦醌等醌化合物；10-丁基-2-氯吖啶酮、二苯基乙二酮、苯基乙醛酸甲酯及二茂鈦化合物等。 該等較佳為與後述之聚合起始助劑(D1)(尤其是胺類)組合而使用。
聚合起始劑(D)較佳為含有選自由苯烷酮化合物、三𠯤化合物、醯基氧化膦化合物、O-醯基肟化合物及聯咪唑化合物所組成之群中之至少一種之聚合起始劑，更佳為含有O-醯基肟化合物之聚合起始劑。
聚合起始劑(D)之含量相對於著色硬化性樹脂組合物中所含之全部樹脂(B)及聚合性化合物(C)之合計量100質量份，較佳為0.1質量份以上30質量份以下，更佳為1質量份以上20質量份以下。若聚合起始劑(D)之含量處於上述範圍內，則存在高感度化，曝光時間縮短之傾向，因此彩色濾光片之生產性提高。
＜聚合起始助劑(D1)＞ 聚合起始助劑(D1)係用於促進已藉由聚合起始劑(D)開始聚合之聚合性化合物(C)之聚合之化合物或增感劑。於含有聚合起始助劑(D1)之情形時，通常與聚合起始劑(D)組合而使用。
作為聚合起始助劑(D1)，可列舉：胺化合物、烷氧基蒽化合物、9-氧硫𠮿
Figure 109133849-0000-3
化合物及羧酸化合物等。
作為胺化合物，可列舉三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三異丙醇胺、4-二甲基胺基苯甲酸甲酯、4-二甲基胺基苯甲酸乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸異戊酯、苯甲酸2-二甲基胺基乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸2-乙基己酯、N,N-二甲基對甲苯胺、4,4'-雙(二甲基胺基)二苯甲酮(通稱米其勒酮)、4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮及4,4'-雙(乙基甲基胺基)二苯甲酮等，較佳可列舉4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮。又，作為胺化合物，亦可使用EAB-F(保土谷化學工業股份有限公司製造)等市售品。
作為烷氧基蒽化合物，可列舉：9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽、9,10-二丁氧基蒽及2-乙基-9,10-二丁氧基蒽等。
作為9-氧硫𠮿
Figure 109133849-0000-3
化合物，可列舉：2-異丙基9-氧硫𠮿
Figure 109133849-0000-3
、4-異丙基9-氧硫𠮿
Figure 109133849-0000-3
、2,4-二乙基9-氧硫𠮿
Figure 109133849-0000-3
、2,4-二氯9-氧硫𠮿
Figure 109133849-0000-3
及1-氯-4-丙氧基9-氧硫𠮿
Figure 109133849-0000-3
等。
作為羧酸化合物，可列舉：苯基硫基乙酸、甲基苯基硫基乙酸、乙基苯基硫基乙酸、甲基乙基苯基硫基乙酸、二甲基苯基硫基乙酸、甲氧基苯基硫基乙酸、二甲氧基苯基硫基乙酸、氯苯基硫基乙酸、二氯苯基硫基乙酸、N-苯基甘胺酸、苯氧基乙酸、萘硫基乙酸、N-萘基甘胺酸及萘氧基乙酸等。
於使用該等聚合起始助劑(D1)之情形時，其含量相對於著色硬化性樹脂組合物中所含之全部樹脂(B)及聚合性化合物(C)之合計量100質量份，較佳為0.1質量份以上30質量份以下，更佳為1質量份以上20質量份以下。
＜溶劑(E)＞ 溶劑(E)並無特別限定，可使用該領域中通常使用之溶劑。 溶劑(E)例如可列舉：酯溶劑(分子內含有-COO-且不含-O-之溶劑)、醚溶劑(分子內含有-O-且不含-COO-之溶劑)、醚酯溶劑(分子內含有-COO-與-O-之溶劑)、酮溶劑(分子內含有-CO-且不含-COO-之溶劑)、醇溶劑(分子內含有OH且不含-O-、-CO-及-COO-之溶劑)、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑、二甲基亞碸等。該等溶劑亦可併用2種以上。
作為酯溶劑，可列舉：乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、環己醇乙酸酯及γ-丁內酯等。
作為醚溶劑，可列舉：乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單丙醚、丙二醇單丁醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氫呋喃、四氫哌喃、1,4-二㗁烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、苯甲醚、苯乙醚及甲基苯甲醚等。
作為醚酯溶劑，可列舉：甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單丁醚乙酸酯及二丙二醇甲醚乙酸酯等。
作為酮溶劑，可列舉：4-羥基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-壬酮、3-壬酮、4-壬酮、4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮及異佛爾酮等。
作為醇溶劑，可列舉：甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、丙二醇及甘油等。
作為芳香族烴溶劑，可列舉：苯、甲苯、二甲苯、1,3,5-三甲苯等。
作為醯胺溶劑，可列舉：N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺及N-甲基吡咯啶酮等。
作為溶劑(E)，較佳為丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單甲醚、乳酸乙酯及環己酮。
於含有溶劑(E)之情形時，溶劑(E)之含有率相對於著色硬化性樹脂組合物之總量，通常為99.99質量%以下，較佳為40質量%以上99質量%以下，更佳為50質量%以上95質量%以下，進而較佳為70質量%以上95質量%以下，進而更佳為75質量%以上90質量%以下。換言之，著色硬化性樹脂組合物之固形物成分之總量通常為0.01質量%以上，較佳為1質量%以上60質量%以下，更佳為5質量%以上50質量%以下，進而較佳為5質量%以上30質量%以下，進而更佳為10質量%以上25質量%以下。若溶劑(E)之含有率處於上述範圍內，則存在如下傾向：塗佈時之平坦性變得良好，且因形成彩色濾光片時顏色濃度不會不足，故顯示特性變得良好。
＜調平劑(F)＞ 作為調平劑(F)，可列舉：矽酮系界面活性劑、氟系界面活性劑及具有氟原子之矽酮系界面活性劑等。該等亦可於側鏈具有聚合性基。
作為矽酮系界面活性劑，可列舉分子內具有矽氧烷鍵之界面活性劑等。具體而言，可列舉：Toray Silicone DC3PA、Toray Silicone SH7PA、Toray Silicone DC11PA、Toray Silicone SH21PA、Toray Silicone SH28PA、Toray Silicone SH29PA、Toray Silicone SH30PA、Toray Silicone SH8400(商品名：Dow Corning Toray股份有限公司製造)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化學工業股份有限公司製造)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及TSF4460(邁圖高新材料日本有限公司製造)等。
作為氟系界面活性劑，可列舉分子內具有氟碳鏈之界面活性劑等。具體而言，可列舉：Fluorad(註冊商標)FC430、Fluorad FC431(Sumitomo 3M股份有限公司製造)、MEGAFAC(註冊商標)F142D、MEGAFAC F171、MEGAFAC F172、MEGAFAC F173、MEGAFAC F177、MEGAFAC F183、MEGAFAC F554、MEGAFAC R30、MEGAFAC RS-718-K(DIC股份有限公司製造)、Eftop(註冊商標)EF301、Eftop EF303、Eftop EF351、Eftop EF352(三菱綜合材料電子化成股份有限公司製造)、Surflon(註冊商標)S381、Surflon S382、Surflon SC101、Surflon SC105(旭硝子股份有限公司製造)及E5844(大金精密化學研究所股份有限公司製造)等。
作為具有氟原子之矽酮系界面活性劑，可列舉分子內具有矽氧烷鍵及氟碳鏈之界面活性劑等。具體而言，可列舉：MEGAFAC(註冊商標)R08、MEGAFAC BL20、MEGAFAC F475、MEGAFAC F477及MEGAFAC F443(DIC股份有限公司製造)等。
於含有調平劑(F)之情形時，調平劑(F)之含有率相對於著色硬化性樹脂組合物之總量，較佳為0.0005質量%以上1質量%以下，更佳為0.001質量%以上0.5質量%以下，進而較佳為0.005質量%以上0.1質量%以下。再者，該含量中，不包括顏料分散劑之含量。若調平劑(F)之含有率處於上述範圍內，則可使彩色濾光片之平坦性變得良好。
＜其他成分＞ 著色硬化性樹脂組合物亦可視需要含有填充劑、其他高分子化合物、密接促進劑、抑止劑、抗氧化劑、光穩定劑、鏈轉移劑等該技術領域中公知之添加劑。
＜著色硬化性樹脂組合物之製造方法＞ 著色硬化性樹脂組合物可藉由將著色劑(A)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)及聚合起始劑(D)、以及視需要使用之溶劑(E)、調平劑(F)及其他成分混合而製備。混合可利用公知或慣用之裝置、條件進行。 著色劑(A)亦能以如下狀態使用，即，預先與溶劑(E)之一部分或全部混合，並使用珠磨機等進行分散直至平均粒徑成為約0.2 μm以下為止，較佳為以分散過之狀態使用。此時，亦可視需要調配上述分散劑、樹脂(B)之一部分或全部。又，著色劑(A)亦能以預先溶解於溶劑(E)之一部分或全部中之狀態使用。藉由在以此方式獲得之著色劑含有液中以成為特定濃度之方式混合其餘成分，可製備目標之著色硬化性樹脂組合物。
＜彩色濾光片之製造方法＞ 可由著色硬化性樹脂組合物形成可為顏色轉換層之彩色濾光片。作為形成著色圖案之方法，可列舉：光微影法、噴墨法、印刷法等。其中，較佳為光微影法。光微影法係將上述著色硬化性樹脂組合物塗佈於基板，使其乾燥而形成著色硬化性樹脂組合物層，經由光罩對該著色硬化性樹脂組合物層進行曝光並顯影之方法。光微影法中，藉由在曝光時不使用光罩及/或不進行顯影，可形成作為上述著色硬化性樹脂組合物層之硬化物之著色塗膜。如此形成之著色圖案、著色塗膜為本發明之彩色濾光片。
要製作之彩色濾光片之膜厚並無特別限定，可根據目的、用途等進行適當調整，例如為0.1 μm以上30 μm以下，較佳為0.1 μm以上20 μm以下，進而較佳為0.5 μm以上6 μm以下。
作為基板，使用石英玻璃、硼矽酸玻璃、氧化鋁矽酸鹽玻璃、表面包覆有二氧化矽之鈉鈣玻璃等玻璃板；聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二酯等樹脂板；矽；於上述基板上形成有鋁、銀、銀/銅/鈀合金薄膜等者。於該等基板上，亦可形成有其他彩色濾光片層、樹脂層、電晶體、電路等。
利用光微影法之各色像素之形成可利用公知或慣用之裝置、條件進行。例如能以如下方式製作。 首先，將著色硬化性樹脂組合物塗佈於基板上，藉由進行加熱乾燥(預烘烤)及/或減壓乾燥，將溶劑等揮發成分去除而使其乾燥，從而獲得平滑之著色硬化性樹脂組合物層。 作為塗佈方法，可列舉：旋轉塗佈法、狹縫式塗佈法、狹縫式旋轉塗佈法等。 進行加熱乾燥之情形時之溫度較佳為30℃以上120℃以下，更佳為50℃以上110℃以下。又，作為加熱時間，較佳為10秒以上60分鐘以下，更佳為30秒以上30分鐘以下。 於進行減壓乾燥之情形時，較佳為於50 Pa以上150 Pa以下之壓力下且於20℃以上25℃以下之溫度範圍進行。 著色硬化性樹脂組合物層之膜厚並無特別限定，只要根據目標之彩色濾光片之膜厚而適當選擇即可。
其次，著色硬化性樹脂組合物層經由用於形成目標著色圖案之光罩進行曝光。該光罩上之圖案並無特別限定，使用與目標用途相應之圖案。又，為對曝光面整體均勻地照射平行光線，且可進行光罩與形成有著色硬化性樹脂組合物層之基板之準確之位置對準，較佳為使用光罩對準曝光機及步進式曝光機等曝光裝置。
作為曝光所使用之光源，較佳為產生250 nm以上450 nm以下之波長之光之光源。例如，對未達350 nm之光可使用截止該波長區域之濾波器進行截止，或對436 nm附近、408 nm附近、365 nm附近之光可使用提取該等波長區域之帶通濾波器選擇性地提取。具體而言，可列舉：水銀燈、發光二極體、金屬鹵化物燈、鹵素燈等。
藉由使曝光後之著色硬化性樹脂組合物層接觸顯影液進行顯影，而於基板上形成著色圖案。藉由顯影，著色硬化性樹脂組合物層之未曝光部溶解於顯影液中而被去除。作為顯影液，例如較佳為氫氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸鈉、氫氧化四甲基銨等鹼性化合物之水溶液。該等鹼性化合物於水溶液中之濃度較佳為0.01質量%以上10質量%以下，更佳為0.03質量%以上5質量%以下。進而，顯影液亦可含有界面活性劑。 顯影方法可為覆液法、浸漬法及噴射法等之任一種。進而，顯影時可使基板以任意角度傾斜。 顯影後之基板較佳為進行水洗。
進而，較佳為對所得之著色圖案進行後烘烤。後烘烤溫度較佳為150℃以上250℃以下，更佳為160℃以上240℃以下。後烘烤時間較佳為1分鐘以上120分鐘以下，更佳為10分鐘以上60分鐘以下。
＜顯示裝置＞ 上述彩色濾光片作為顯示裝置(例如，液晶顯示裝置、有機EL(Electroluminescence，電致發光)裝置、電子紙等)及固體拍攝元件中所使用之彩色濾光片有用，其中作為有機EL裝置中所使用之彩色濾光片有用。
本發明之苯并苝化合物及由著色硬化性樹脂組合物形成之彩色濾光片之螢光強度較高，因此可成為亮度優異之彩色濾光片。 螢光強度例如可使用螢光分光光度計(FluoroMAX-3；堀場製作所股份有限公司製造)進行測定。
又，本發明之苯并苝化合物相對於溶劑(丙二醇單甲醚乙酸酯等)之溶解度較高。進而，本發明之苯并苝化合物及由著色硬化性樹脂組合物形成之彩色濾光片存在如下傾向：不僅螢光強度較高，亮度優異，且耐熱性、耐光性亦優異。 [實施例]
以下，列舉實施例對本發明更具體地進行說明，本發明當然並不受下述實施例之限制，當然亦可於可符合上述及後述之主旨之範圍適當施加變更而實施，該等均包含於本發明之技術範圍。再者，以下只要無特別事先說明，「份」表示「質量份」，「%」表示「質量%」。
以下之實施例中，化合物之結構係利用質量分析(LC；Agilent製1200型，MASS；Agilent製LC/MSD6130型)進行確認。
樹脂之聚苯乙烯換算之重量平均分子量(Mw)及數量平均分子量(Mn)之測定可藉由GPC(gel permeation chromatography，凝膠滲透層析)法於以下之條件下進行。 裝置：HLC-8120GPC(Tosoh股份有限公司製造) 管柱：TSK-GELG2000HXL 管柱溫度：40℃ y：四氫呋喃 流速：1.0 mL/min 分析試樣之固形物成分濃度：0.001～0.01質量% 注入量：50 μL 檢測器：RI 校正用標準物質：TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(Tosoh股份有限公司製造) 將上述中所得之聚苯乙烯換算之重量平均分子量及數量平均分子量之比(Mw/Mn)作為分散度。
(合成例1) ＜化合物(I-21)之製備＞ 添加N1 ,N2 -雙(2,6-二異丙基苯基)苝-3,4,9,10-四羧酸二醯亞胺(東京化成工業股份有限公司製造)20份、順丁烯二酸酐(東京化成工業股份有限公司製造)788份、及對四氯醌(東京化成工業股份有限公司製造)12份，於170℃攪拌25小時。一面將所得之混合物保持在70℃以下，一面添加預先製備之1 mol/L鹽酸(關東化學股份有限公司製造)800份與丙酮(關東化學股份有限公司製造)300份，結果產生黃色之沈澱物。將含有該黃色之沈澱物之混合物過濾，利用水400份、甲醇200份將過濾後之殘渣洗淨。以60℃對所得之殘渣進行減壓乾燥，而獲得15份式(I-21)所示之N1 ,N2 -雙(2,6-二異丙基苯基)苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-六羧酸-2,3,8,9-雙醯亞胺-11,12-酸酐(以下，有時稱為化合物(I-21))(產率75%)。
Figure 02_image051
＜化合物(I-21)之鑑定＞ (質量分析)離子化模式＝ESI＋：m/z＝[M＋H]+ 805 準確質量：804
(合成例2) ＜化合物(I-23)之製備＞ 添加合成例1中所得之N1 ,N2 -雙(2,6-二異丙基苯基)苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-六羧酸-2,3,8,9-雙醯亞胺-11,12-酸酐2.0份、2,6-二異丙基苯胺(東京化成工業股份有限公司製造)0.88份、及丙酸(東京化成工業股份有限公司製造)120份，於140℃攪拌6小時。將所得之混合物濃縮，並添加甲醇5份，結果產生黃色之沈澱物。將含有該黃色之沈澱物之混合物過濾，利用甲醇2份將過濾後之殘渣洗淨。以60℃對所得之殘渣進行減壓乾燥，且進行矽膠管柱純化(溶劑：氯仿)，結果獲得1.7份式(I-23)所示之N1 ,N2 ,N3 -三(2,6-二異丙基苯基)苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-六羧酸三醯亞胺(以下，有時稱為化合物(I-23))(產率68%)。
Figure 02_image053
＜化合物(I-23)之鑑定＞ (質量分析)離子化模式＝ESI＋：m/z＝[M＋H]+ 965 準確質量：964
(合成例3) ＜化合物(I-1)之製備＞ 添加N1 ,N2 -雙(3-戊基)苝-3,4,9,10-四羧酸二醯亞胺(Aldrich製造)1.6份、順丁烯二酸酐(東京化成工業股份有限公司製造)84份、及對四氯醌(東京化成工業股份有限公司製造)1.3份，於220℃攪拌30小時。一面將所得之混合物保持在70℃以下，一面添加預先製備之1 mol/L鹽酸(關東化學股份有限公司製造)256份與丙酮(關東化學股份有限公司製造)96份，結果產生黃色之沈澱物。將含有該黃色之沈澱物之混合物過濾，利用水400份、甲醇200份將過濾後之殘渣洗淨。以60℃對所得之殘渣進行減壓乾燥，而獲得1.4份式(I-1)所示之N1 ,N2 -雙(3-戊基)苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-六羧酸-2,3,8,9-雙醯亞胺-11,12-酸酐(以下，有時稱為化合物(I-1))(產率75%)。
Figure 02_image055
＜化合物(I-1)之鑑定＞ (質量分析)離子化模式＝ESI＋：m/z＝[M＋H]+ 625 準確質量：624
＜化合物(I-3)之製備＞ 分別將N1 ,N2 -雙(2,6-二異丙基苯基)苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-六羧酸-2,3,8,9-雙醯亞胺-11,12-酸酐2.0份替換成上述化合物(I-1)2.5份，將2,6-二異丙基苯胺0.88份替換成1.4份，除此以外，以與合成例2同樣之方式獲得1.8份式(I-3)所示之N1 ,N2 -雙(3-戊基)-N3 -(2,6-二異丙基苯基)-苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-六羧酸三醯亞胺(以下，有時稱為化合物(I-3))(產率85%)。
Figure 02_image057
＜化合物(I-3)之鑑定＞ (質量分析)離子化模式＝ESI＋：m/z＝[M＋H]+ 784 準確質量：783
(合成例4) ＜化合物(I-22)之製備＞ 將2,6-二異丙基苯胺(東京化成工業股份有限公司製造)0.88份替換成7-十三烷胺1.0份，除此以外，以與合成例2同樣之方式獲得1.4份式(I-22)所示之N1 ,N2 -雙(2,6-二異丙基苯基)-N3 -(7-十三烷基)-苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-六羧酸三醯亞胺(以下，有時稱為化合物(I-22))(產率58%)。
Figure 02_image059
＜化合物(I-22)之鑑定＞ (質量分析)離子化模式＝ESI＋：m/z＝[M＋H]+ 987 準確質量：986
(合成例5) ＜化合物(I-24)之製備＞ 將2,6-二異丙基苯胺(東京化成工業股份有限公司製造)0.88份替換成2,5-二-第三丁基苯胺1.0份，除此以外，以與合成例2同樣之方式獲得2.0份式(I-24)所示之N1 ,N2 -雙(2,6-二異丙基苯基)-N3 -(2,5-二-第三丁基苯基)-苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-六羧酸三醯亞胺(以下，有時稱為化合物(I-24))(產率81%)。
Figure 02_image061
＜化合物(I-24)之鑑定＞ (質量分析)離子化模式＝ESI＋：m/z＝[M＋H]+ 993 準確質量：992
(合成例6) ＜化合物(I-25)之製備＞ 將2,6-二異丙基苯胺(東京化成工業股份有限公司製造)0.88份替換成4-第三丁基-2,6-二甲基苯胺(Aldrich製造)0.88份，除此以外，以與合成例2同樣之方式獲得2.4份式(I-25)所示之N1 ,N2 -雙(2,6-二異丙基苯基)-N3 -(4-第三丁基-2,6-二甲基苯基)-苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-六羧酸三醯亞胺(以下，有時稱為化合物(I-25))(產率77%)。
Figure 02_image063
＜化合物(I-25)之鑑定＞ (質量分析)離子化模式＝ESI＋：m/z＝[M＋H]+ 964 準確質量：963
(合成例7) ＜化合物(I-26)之製備＞ 將2,6-二異丙基苯胺(東京化成工業股份有限公司製造)0.88份替換成4-溴-2,6-二異丙基苯胺(Aldrich製造)1.1份，除此以外，以與合成例2同樣之方式獲得1.7份式(I-26)所示之N1 ,N2 -雙(2,6-二異丙基苯基)-N3 -(4-溴-2,6-二異丙基苯基)-苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-六羧酸三醯亞胺(以下，有時稱為化合物(I-26))(產率70%)。
Figure 02_image065
＜化合物(I-26)之鑑定＞ (質量分析)離子化模式＝ESI＋：m/z＝[M＋H]+ 1043 準確質量：1041
(合成例8) ＜化合物(I-27)之製備＞ 將2,6-二異丙基苯胺(東京化成工業股份有限公司製造)0.88份替換成3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氫萘-2-胺(AmBeed製造)0.92份，除此以外，以與合成例2同樣之方式獲得1.7份式(I-27)所示之N1 ,N2 -雙(2,6-二異丙基苯基)-N3 -(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氫萘-2-基)-苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-六羧酸三醯亞胺(以下，有時稱為化合物(I-27))(產率70%)。
Figure 02_image067
＜化合物(I-27)之鑑定＞ (質量分析)離子化模式＝ESI＋：m/z＝[M＋H]+ 1004 準確質量：1003
(合成例9) ＜化合物(I-28)之製備＞ 將2,6-二異丙基苯胺(東京化成工業股份有限公司製造)0.88份替換成1,2,3,5,6,7-六氫對稱二環戊二烯并苯-4-胺(AChemBlock製造)0.74份，除此以外，以與合成例2同樣之方式獲得1.6份式(I-28)所示之N1 ,N2 -雙(2,6-二異丙基苯基)-N3 -(1,2,3,5,6,7-六氫對稱二環戊二烯并苯-4-基)-苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-六羧酸三醯亞胺(以下，有時稱為化合物(I-28))(產率66%)。
Figure 02_image069
＜化合物(I-28)之鑑定＞ (質量分析)離子化模式＝ESI＋：m/z＝[M＋H]+ 960 準確質量：959
(合成例10) ＜化合物(I-11)之製備＞ 將N1 ,N2 -雙(3-戊基)苝-3,4,9,10-四羧酸二醯亞胺替換成N1 ,N2 -雙(7-十三烷基)苝-3,4,9,10-四羧酸二醯亞胺，除此以外，以與合成例3同樣之方式獲得2.1份式(I-11)所示之N1 ,N2 -雙(7-十三烷基)苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-六羧酸-2,3,8,9-雙醯亞胺-11,12-酸酐(以下，有時稱為化合物(I-11))(產率74%)。
Figure 02_image071
＜化合物(I-11)之鑑定＞ (質量分析)離子化模式＝ESI＋：m/z＝[M＋H]+ 849 準確質量：848
＜化合物(I-12)之製備＞ 分別將N1 ,N2 -雙(2,6-二異丙基苯基)苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-六羧酸-2,3,8,9-雙醯亞胺-11,12-酸酐2.0份替換成上述化合物(I-11)3.0份，將2,6-二異丙基苯胺0.88份替換成7-十三烷基胺(東京化成工業股份有限公司製造)1.2份，除此以外，以與合成例2同樣之方式獲得2.7份式(I-12)所示之N1 ,N2 ,N3 -三(7-十三烷基)苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-六羧酸三醯亞胺(以下，有時稱為化合物(I-12))(產率75%)。
Figure 02_image073
＜化合物(I-12)之鑑定＞ (質量分析)離子化模式＝ESI＋：m/z＝[M＋H]+ 1031 準確質量：1030
(合成例11) ＜化合物(I-13)之製備＞ 將N1 ,N2 -雙(2,6-二異丙基苯基)苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-六羧酸-2,3,8,9-雙醯亞胺-11,12-酸酐2.0份替換成上述化合物(I-11)3.0份，將2,6-二異丙基苯胺0.88份替換成1.1份，除此以外，以與合成例2同樣之方式獲得2.9份式(I-13)所示之N1 ,N2 -雙(7-十三烷基)-N3 -(2,6-二異丙基苯基)-苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-六羧酸三醯亞胺(以下，有時稱為化合物(I-13))(產率80%)。
Figure 02_image075
＜化合物(I-13)之鑑定＞ (質量分析)離子化模式＝ESI＋：m/z＝[M＋H]+ 1009 準確質量：1008
(合成例12) ＜化合物(I-29)之製備＞ 添加合成例1中所得之N1 ,N2 -雙(2,6-二異丙基苯基)苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-六羧酸-2,3,8,9-雙醯亞胺-11,12-酸酐5.0份、2-溴丁烷(東京化成工業股份有限公司製造)6.1份、2-丁醇(東京化成工業股份有限公司製造)4.0份、N,N-二甲基甲醯胺(關東化學股份有限公司製造)70份，於23℃攪拌1小時。進而，滴下1,8-二氮雜雙環[5.4.0]-7-十一烯(東京化成工業股份有限公司製造)4.6份，於60℃攪拌6小時。將所得之混合物濃縮，添加甲醇30份而產生黃色之沈澱物。對含有該黃色之沈澱物之混合物進行過濾，利用甲醇5份對過濾後之殘渣進行洗淨。以60℃對所得之殘渣進行減壓乾燥，且進行矽膠管柱純化(溶劑：氯仿)，結果獲得5.0份式(I-29)所示之N1 ,N2 -雙(2,6-二異丙基苯基)苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-六羧酸-2,3,8,9-雙醯亞胺-11,12-雙(2-丁酯)(以下，有時稱為化合物(I-29))(產率86%)。
Figure 02_image077
＜化合物(I-29)之鑑定＞ (質量分析)離子化模式＝ESI＋：m/z＝[M＋H]+ 935 準確質量：934
(合成例13) ＜化合物(I-30)之製備＞ 將2-溴丁烷6.1份替換成1-溴-2-乙基己烷(東京化成工業股份有限公司製造)8.2份，將2-丁醇4.0份替換成2-乙基己醇(東京化成工業股份有限公司製造)6.7份，除此以外，以與合成例12同樣之方式獲得4.9份式(I-30)所示之N1 ,N2 -雙(2,6-二異丙基苯基)苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-六羧酸-2,3,8,9-雙醯亞胺-11,12-雙(2-乙基己酯)(以下，有時稱為化合物(I-30))(產率75%)。
Figure 02_image079
＜化合物(I-30)之鑑定＞ (質量分析)離子化模式＝ESI＋：m/z＝[M＋H]+ 1048 準確質量：1047
(合成例14) ＜化合物(I-9)之製備＞ 添加合成例3中所得之N1 ,N2 -雙(3-戊基)苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-六羧酸-2,3,8,9-雙醯亞胺-11,12-酸酐4.0份、2-溴丁烷(東京化成工業股份有限公司製造)6.3份、2-丁醇(東京化成工業股份有限公司製造)4.1份、N,N-二甲基甲醯胺(關東化學股份有限公司製造)56份，於23℃攪拌1小時。滴下1,8-二氮雜雙環[5.4.0]-7-十一烯(東京化成工業股份有限公司製造)4.7份，於60℃攪拌9小時。將所得之混合物濃縮，添加甲醇31份而產生黃色之沈澱物。對含有該黃色之沈澱物之混合物進行過濾，利用甲醇4份對過濾後之殘渣進行洗淨。以60℃對所得之殘渣進行減壓乾燥，且進行矽膠管柱純化(溶劑：氯仿)，結果獲得4.1份式(I-9)所示之N1 ,N2 -雙(3-戊基)苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-六羧酸-2,3,8,9-雙醯亞胺-11,12-雙(2-丁酯)(以下，有時稱為化合物(I-9))(產率84%)。
Figure 02_image081
＜化合物(I-9)之鑑定＞ (質量分析)離子化模式＝ESI＋：m/z＝[M＋H]+ 755 準確質量：754
(合成例15) ＜化合物(I-75)之製備＞ 將2-溴丁烷6.1份替換成1-溴己烷(東京化成工業股份有限公司製造)7.3份，將2-丁醇4.0份替換成1-己醇(東京化成工業股份有限公司製造)5.4份，除此以外，以與合成例12同樣之方式獲得4.3份式(I-75)所示之N1 ,N2 -雙(2,6-二異丙基苯基)苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-六羧酸-2,3,8,9-雙醯亞胺-11,12-雙(1-己酯)(以下，有時稱為化合物(I-75))(產率70%)。
Figure 02_image083
＜化合物(I-75)之鑑定＞ (質量分析)離子化模式＝ESI＋：m/z＝[M＋H]+ 991 準確質量：990
(合成例16) ＜化合物(I-81)之製備＞ 將2-溴丁烷6.1份替換成1-溴十四烷(東京化成工業股份有限公司製造)12份，將2-丁醇4.0份替換成1-十四烷醇(東京化成工業股份有限公司製造)11份，除此以外，以與合成例12同樣之方式獲得5.6份式(I-81)所示之N1 ,N2 -雙(2,6-二異丙基苯基)苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-六羧酸-2,3,8,9-雙醯亞胺-11,12-雙(1-十四烷基酯)(以下，有時稱為化合物(I-81))(產率75%)。
Figure 02_image085
＜化合物(I-81)之鑑定＞ (質量分析)離子化模式＝ESI＋：m/z＝[M＋H]+ 1215 準確質量：1214
(合成例17) ＜化合物(I-82)之製備＞ 將2-溴丁烷6.1份替換成1-溴十六烷(東京化成工業股份有限公司製造)13份，將2-丁醇4.0份替換成1-十六烷醇(東京化成工業股份有限公司製造)13份，除此以外，以與合成例12同樣之方式獲得5.6份式(I-82)所示之N1 ,N2 -雙(2,6-二異丙基苯基)苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-六羧酸-2,3,8,9-雙醯亞胺-11,12-雙(1-十六烷基酯)(以下，有時稱為化合物(I-82))(產率71%)。
Figure 02_image087
＜化合物(I-82)之鑑定＞ (質量分析)離子化模式＝ESI＋：m/z＝[M＋H]+ 1271 準確質量：1270
(合成例18) ＜化合物(I-87)之製備＞ 將2-溴丁烷6.1份替換成苄基溴(東京化成工業股份有限公司製造)7.5份，將2-丁醇4.0份替換成苄醇(東京化成工業股份有限公司製造)5.7份，除此以外，以與合成例12同樣之方式獲得5.0份式(I-87)所示之N1 ,N2 -雙(2,6-二異丙基苯基)苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-六羧酸-2,3,8,9-雙醯亞胺-11,12-雙(二苄酯)(以下，有時稱為化合物(I-87))(產率80%)。
Figure 02_image089
＜化合物(I-87)之鑑定＞ (質量分析)離子化模式＝ESI＋：m/z＝[M＋H]+ 1003 準確質量：1002
(合成例19) ＜化合物(I-85)之製備＞ 將2-溴丁烷6.1份替換成環己基甲基溴(東京化成工業股份有限公司製造)7.8份，將2-丁醇4.0份替換成環己基甲醇(東京化成工業股份有限公司製造)6.1份，除此以外，以與合成例12同樣之方式獲得4.1份式(I-85)所示之N1 ,N2 -雙(2,6-二異丙基苯基)苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-六羧酸-2,3,8,9-雙醯亞胺-11,12-雙(二環己基甲酯)(以下，有時稱為化合物(I-85))(產率66%)。
Figure 02_image091
＜化合物(I-85)之鑑定＞ (質量分析)離子化模式＝ESI＋：m/z＝[M＋H]+ 1015 準確質量：1014
(合成例20) ＜化合物INT之製備＞
Figure 02_image093
添加1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-苝酸二酐(CombiChem股份有限公司製造)10份、2,6-二異丙基苯胺(東京化成工業股份有限公司製造)13份、及丙酸188份，於回流下攪拌20小時。一面將所得之混合物保持在20℃以下，一面添加水50份，結果產生橙色之沈澱物。將含有該橙色之沈澱物之混合物過濾，利用水200份、甲醇100份將過濾後之殘渣洗淨。以60℃對所得之殘渣進行減壓乾燥，而獲得12份中間化合物(以下，有時稱為INT)(產率75%)。
＜化合物INT之鑑定＞ (質量分析)離子化模式＝ESI＋：m/z＝[M＋H]+ 847 準確質量：846
(合成例21) ＜化合物(II-16)之製備＞ 添加所製造之INT 5.0份、4-氯苯酚(東京化成工業股份有限公司製造)1.5份、4-第三丁基苯酚(東京化成工業股份有限公司製造)3.1份、碳酸鉀(關東化學股份有限公司製造)11份、及N-甲基吡咯啶酮(關東化學股份有限公司製造)295份，於130℃攪拌13小時。一面將所得之混合物保持在20℃以下，一面添加預先製備之37%鹽酸(關東化學股份有限公司製造)29份與水142份，結果產生暗紅色之沈澱物。將含有該暗紅色之沈澱物之混合物過濾，利用水300份、甲醇150份將過濾後之殘渣洗淨。以60℃對所得之殘渣進行減壓乾燥，而獲得6.1份式(II-16)所示之化合物(以下，有時稱為化合物(II-16))(產率81%)。
Figure 02_image095
＜化合物(II-16)之鑑定＞ (質量分析)離子化模式＝ESI＋：m/z＝[M＋H]+ 1237 準確質量：1236
(合成例22) ＜Lumogen(註冊商標)F Yellow083之製備＞ 下述式(x)所示之Lumogen(註冊商標)F Yellow083係依照日本專利特開昭60-203650號公報之記載而進行合成。
Figure 02_image097
下述式(II-3)所示之化合物(以下，有時稱為化合物(II-3))係自東京化成工業股份有限公司獲得。
Figure 02_image099
(合成例23) ＜樹脂B1之製備＞ 向具備回流冷卻器、滴液漏斗及攪拌機之燒瓶內通入適量之氮氣而置換成氮氣氛圍，加入丙二醇單甲醚乙酸酯280份，一面攪拌一面加熱至80℃為止。繼而，花費5小時滴下丙烯酸38份、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6 ]癸烷-8-基酯及丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6 ]癸烷-9-基酯之混合物(含有比以莫耳比計為1：1)289份、丙二醇單甲醚乙酸酯125份之混合溶液。另一方面，花費6小時滴下使2,2-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)33份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯235份中而成之溶液。滴下結束後，於80℃保持4小時之後，冷卻至室溫，而獲得固形物成分為35.1%，利用B型黏度計(23℃)測定出之黏度為125 mPa・s之共聚物(樹脂B1)溶液。生成之共聚物之重量平均分子量Mw為9.2×103 ，分散度為2.08，固形物成分換算之酸值為77 mg-KOH/g。樹脂B1具有以下之結構單元。
Figure 02_image101
＜實施例1＞ (1)化合物相對於溶劑(丙二醇單甲醚乙酸酯；以下，有時稱為PGMEA)之溶解度試驗 秤量約50 mg之溶質(式(I-23)所示之化合物)，加入20 mL之螺旋管中。向其中添加約500 mg之溶劑(PGMEA)，並秤量溶質與溶劑之合計量。於20℃之恆溫槽中利用旋轉混合器攪拌30分鐘後，於目視確認到溶解之情形時，將以相對於溶質及溶劑之合計質量之溶質之質量算出的值作為溶解度。於未溶解之情形時，繼續每500 mg地添加溶劑直至溶解，每次添加時於20℃之恆溫槽中利用旋轉混合器攪拌30分鐘，將以目視確認到溶解時之相對於溶質及溶劑之合計質量之溶質的質量算出之值作為溶解度。將結果示於表5。 (2)著色組合物之製備 按以下之比率將各成分混合，而獲得著色組合物1。 (A)著色劑：式(I-23)所示之化合物                              2.6份 (B)樹脂：樹脂B1溶液                                                58份 (E)溶劑：丙二醇單甲醚乙酸酯                                    420份
(3)著色硬化性樹脂組合物之製備 繼而，按以下之比率將各成分混合而獲得著色硬化性樹脂組合物1。 著色組合物1                                                        480.6份 (C)聚合性化合物：二季戊四醇六丙烯酸酯 (Kayarad(註冊商標)DPHA；日本化藥股份有限公司製造)     40份 (D)聚合起始劑：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE 01；BASF公司製造)                       2份 (F)調平劑：聚醚改性矽酮油(Toray Silicone SH8400：Dow Corning Toray股份有限公司製造)                                                      0.15份
(4)著色塗膜之製作 於5 cm見方之玻璃基板(Eagle XG；Corning公司製造)上，利用旋轉塗佈法以使後烘烤後之膜厚成為1.7～2 μm之方式塗佈著色硬化性樹脂組合物之後，於100℃預烘烤3分鐘，而形成著色硬化性樹脂組合物層。放冷後，使用曝光機(TME-150RSK；TOPCON股份有限公司製造)於大氣氛圍下以80 mJ/cm2 之曝光量(365 nm基準)，對形成於基板上之著色硬化性樹脂組合物層進行光照射。光照射後，於烘箱中以230℃進行30分鐘後烘烤，而獲得著色塗膜。
(5)螢光強度測定 使用螢光分光光度計(FluoroMAX-3；堀場製作所股份有限公司製造)(激發側狹縫5，螢光側狹縫10，激發波長460 nm)，測定所得之著色塗膜之螢光光譜，求出螢光波長下之螢光強度。再者，此處所謂螢光波長係螢光光譜之強度最大時(螢光光譜之峰頂)之波長。又，螢光強度係指相對螢光強度，此處觀測之螢光強度係將比較例4之最大螢光強度設為1000而進行評價。若最大螢光強度超過1000，則表示螢光強度較比較例1之著色塗膜高。將結果示於表5。
(6)耐熱性試驗 將所得之著色塗膜於烘箱中且於空氣氛圍下以230℃加熱180分鐘。於耐熱性試驗前後，使用測色機(OSP-SP-200；OLYMPUS公司製造)測定著色塗膜之色差ΔE* ab。色差ΔE* ab之值越小，表示顏色變化越小。將結果示於表5。
(7)耐光性試驗 於所得之著色塗膜上配置紫外線截止濾波器(COLORED OPTICAL GLASS L38；HOYA公司製造；將380 nm以下之光截止)，且利用耐光性試驗機(SUNTEST CPS+：東洋精機公司製造)照射氙氣燈光48小時。於耐光性試驗前後，使用測色機(OSP-SP-200；OLYMPUS公司製造)測定著色塗膜之色差ΔE* ab。色差ΔE* ab之值越小，表示顏色變化越小。將結果示於表5。
＜實施例2～13及比較例1＞ 代替2.6份化合物(I-23)而使用 2.6份化合物(I-3)(實施例2)、 2.6份化合物(I-22)(實施例3)、 2.6份化合物(I-24)(實施例4)、 2.6份化合物(I-25)(實施例5)、 2.6份化合物(I-26)(實施例6)、 2.6份化合物(I-27)(實施例7)、 2.6份化合物(I-28)(實施例8)、 2.6份化合物(I-12)(實施例9)、 2.6份化合物(I-13)(實施例10)、 2.6份化合物(I-29)(實施例11)、 2.6份化合物(I-30)(實施例12)、 2.6份化合物(I-9)(實施例13)、 2.6份化合物(I-21)(實施例14)、 2.6份化合物(I-75)(實施例15)、 2.6份化合物(I-81)(實施例16)、 2.6份化合物(I-82)(實施例17)、 2.6份化合物(I-90)(實施例18)、或 2.6份Lumogen(註冊商標)F Yellow083(比較例1) 作為著色劑，除此以外，以與實施例1同樣之方式獲得著色硬化性樹脂組合物，並製作著色塗膜。將各實施例中用作著色劑之化合物相對於PGMEA之溶解度、及各著色塗膜之螢光測定結果(最大螢光強度、螢光波長)、耐熱性試驗結果示於表5。
＜實施例19＞ 按以下之比率將各成分混合，而獲得著色組合物19。 (A)著色劑：式(I-23)所示之化合物                               1.3份 式(II-16)所示之化合物                                              2.6份 (B)樹脂：樹脂B1溶液                                                54份 (E)溶劑：丙二醇單甲醚乙酸酯                                    420份 代替著色組合物1而使用著色組合物19，除此以外，以與實施例1同樣之方式獲得著色硬化性樹脂組合物，並製作著色塗膜。將各著色塗膜之螢光測定結果(最大螢光強度、螢光波長)、耐光性試驗結果示於表6。
＜實施例20～36及比較例2＞ 代替1.3份化合物(I-23)而使用 1.3份化合物(I-3)(實施例20)、 1.3份化合物(I-22)(實施例21)、 1.3份化合物(I-24)(實施例22)、 1.3份化合物(I-25)(實施例23)、 1.3份化合物(I-26)(實施例24)、 1.3份化合物(I-27)(實施例25)、 1.3份化合物(I-28)(實施例26)、 1.3份化合物(I-12)(實施例27)、 1.3份化合物(I-13)(實施例28)、 1.3份化合物(I-29)(實施例29)、 1.3份化合物(I-30)(實施例30)、 1.3份化合物(I-9)(實施例31)、 1.3份化合物(I-21)(實施例32)、 1.3份化合物(I-75)(實施例33)、 1.3份化合物(I-81)(實施例34)、 1.3份化合物(I-85)(實施例35)、 1.3份化合物(I-87)(實施例36)、或 1.3份化合物Lumogen(註冊商標)F Yellow083(比較例2) 作為著色劑，除此以外，以與實施例18同樣之方式獲得著色硬化性樹脂組合物，並製作著色塗膜。將各著色塗膜之螢光測定結果(最大螢光強度、螢光波長)、耐光性試驗結果示於表4。
＜實施例37＞ 按以下之比率將各成分混合，而獲得著色組合物37。 (A)著色劑：式(I-23)所示之化合物                                    1.3份 式(II-3)所示之化合物                                                     2.6份 (B)樹脂：樹脂B1溶液                                                     54份 (E)溶劑：丙二醇單甲醚乙酸酯                                         420份 代替著色組合物1而使用著色組合物37，除此以外，以與實施例1同樣之方式獲得著色硬化性樹脂組合物，並製作著色塗膜。將各著色塗膜之螢光測定結果(最大螢光強度、螢光波長)、耐光性試驗結果示於表6。
＜實施例38～40及比較例3＞ 代替1.3份化合物(I-23)而使用 1.3份化合物(I-30)(實施例38)、 1.3份化合物(I-75)(實施例39)、 1.3份化合物(I-82)(實施例40)、或 1.3份化合物Lumogen(註冊商標)F Yellow083(比較例3) 作為著色劑，除此以外，以與實施例37同樣之方式獲得著色硬化性樹脂組合物，並製作著色塗膜。將各著色塗膜之螢光測定結果(最大螢光強度、螢光波長)、耐光性試驗結果示於表6。
＜比較例4＞ 代替2.6份化合物(I-23)而使用 2.6份化合物(II-16) 作為著色劑，除此以外，以與實施例1同樣之方式獲得著色硬化性樹脂組合物，並製作著色塗膜。將各著色塗膜之螢光測定結果(最大螢光強度、螢光波長)、耐光性試驗結果示於表6。
[表5]
實施例 PGMEA溶解度 (wt%) 著色塗膜 最大螢光強度 著色塗膜 螢光波長(nm) 耐熱性試驗 ∆E*ab
實施例1 3.2 2400 485 1
實施例2 1.0 2000 530 2
實施例3 3.5 2300 520 2
實施例4 2.5 2200 485 2
實施例5 3.3 1900 485 2
實施例6 1.8 1350 485 2
實施例7 2.4 1850 485 2
實施例8 2.0 1700 485 2
實施例9 4.4 1800 530 2
實施例10 3.9 1650 520 2
實施例11 3.8 2900 485 3
實施例12 1.3 2600 485 3
實施例13 1.0 3000 540 3
實施例14 2.4 1900 485 1
實施例15 8.6 3200 485 2
實施例16 5.1 2000 485 2
實施例17 2.4 1900 485 2
實施例18 3.0 2400 485 2
比較例1 0.01 100 560 9
[表6]
實施例 著色塗膜 最大螢光強度 著色塗膜 螢光波長(nm) 耐光性試驗 ∆E*ab
實施例19 1900 615 2
實施例20 1800 615 2
實施例21 1800 615 2
實施例22 1700 615 2
實施例23 1550 615 2
實施例24 1450 615 1
實施例25 1500 615 2
實施例26 1400 615 2
實施例27 1500 615 2
實施例28 1500 615 2
實施例29 1400 615 2
實施例30 2200 615 2
實施例31 1900 615 1
實施例32 2300 615 2
實施例33 2400 615 2
實施例34 2000 615 1
實施例35 2000 615 1
實施例36 2100 615 2
實施例37 2100 620 2
實施例38 2300 620 2
實施例39 2500 620 2
實施例40 2200 620 2
比較例2 650 615 13
比較例3 600 620 12
比較例4 1000 615 2
根據上述結果可知，本發明之苯并苝化合物及由著色硬化性樹脂組合物形成之著色塗膜之螢光強度優異。又，可知本發明之苯并苝化合物相對於溶劑(PGMEA)之溶解度較高，溶解性良好。進而，可知由本發明之著色硬化性樹脂組合物形成之著色塗膜之耐熱性、耐光性優異。

Claims (6)

  1. 一種著色硬化性樹脂組合物，其含有著色劑、樹脂、聚合性化合物及聚合起始劑，且 上述著色劑含有苯并苝化合物。
  2. 如請求項1之著色硬化性樹脂組合物，其中上述苯并苝化合物為式(I)所示之化合物，
    Figure 03_image103
    [式(I)中， R1 及R2 相互獨立地表示可具有取代基之碳數1～30之烴基、可具有取代基之碳數1～30之芳香族雜環基、或上述可具有取代基之烴基與上述可具有取代基之芳香族雜環基鍵結而成之基； R3 ～R10 相互獨立地表示氫原子、*-R11 、*-O-R11 、*-CO-O-R11 、鹵素原子、羥基、羧基或硝基； R3 與R4 、R4 與R5 、R5 與R6 、R7 與R8 、R8 與R9 及R9 與R10 可相互獨立地形成含有*-CO-O-CO-*或*-CO-N(R11 )-CO-*之環； R11 表示可具有取代基之碳數1～30之烴基，於R11 有複數個之情形時，該等可互不相同； *表示鍵結鍵]。
  3. 如請求項1或2之著色硬化性樹脂組合物，其中上述著色劑進而含有苝化合物。
  4. 一種彩色濾光片，其係由如請求項1至3中任一項之著色硬化性樹脂組合物形成。
  5. 一種顯示裝置，其含有如請求項4之彩色濾光片。
  6. 一種化合物，其係以式(Ia)表示，
    Figure 03_image105
    [式(Ia)中， R1a 及R2a 相互獨立地表示可具有取代基之碳數6～20之芳基或可具有取代基之碳數1～20之雜芳基； R3a 、R6a 、R7a 、R8a 、R9a 及R10a 相互獨立地表示氫原子、*-R11a 、*-O-R11a 、*-CO-O-R11a 、鹵素原子、羥基、羧基或硝基； R11a 表示可具有取代基之碳數1～20之烴基，於R11a 有複數個之情形時，該等可互不相同； R4a 及R5a 相互獨立地表示*-CO-O-R11a ，或R4a 及R5a 鍵結而表示式(a)或式(b)所示之基；
    Figure 03_image107
    [式(a)、(b)中， Rb1 及Rb2 相互獨立地表示可具有取代基之碳數1～20之烴基； Rc1 表示可具有取代基之碳數6～20之芳基] 於R4a 及R5a 為式(b)所示之基之情形時，R1a 、R2a 及Rc1 之3個不為相同基； *表示鍵結鍵]。
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