CN114365043A - 苯并苝化合物及着色固化性树脂组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明的目的在于提供作为荧光染料具有高荧光强度的化合物、及能够形成荧光强度优异的滤色器的着色固化性树脂组合物。本发明涉及一种着色固化性树脂组合物，其含有着色剂、树脂、聚合性化合物及聚合引发剂，上述着色剂包含苯并苝化合物。

Description

苯并苝化合物及着色固化性树脂组合物
技术领域
本发明涉及着色剂，特别是作为染料有用的苯并苝化合物、及含有苯并苝化合物的着色固化性树脂组合物。
背景技术
液晶显示装置、电致发光显示装置及等离子体显示器等显示装置、CCD、CMOS传感器等固体摄像器件中使用的滤色器由着色固化性树脂组合物制造。作为用于形成该滤色器的着色固化性树脂组合物，使用了各种着色剂。另外，苝化合物作为荧光染料是已知的(非专利文献1)，将苝化合物用于颜色转换层的例子也是已知的(专利文献1)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2018-124553号公报
非专利文献
非专利文献1：BASF公司技报(BASF社技報)(Lumogen(注册商标)F)，BASF公司，1997年11月，2-6
发明内容
发明所要解决的课题
但是，以往已知的上述苝化合物有时不能充分满足荧光强度。因此，本发明的目的在于提供着色剂、特别是作为荧光染料具有更高荧光强度的化合物、及包含能够形成荧光强度优异的滤色器的化合物(优选为染料)的着色固化性树脂组合物。
用于解决课题的手段
本发明的要旨如下所述。
[1]着色固化性树脂组合物，其含有着色剂、树脂、聚合性化合物及聚合引发剂，
上述着色剂包含苯并苝化合物。
[2]如[1]所述的着色固化性树脂组合物，其中，上述苯并苝化合物为式(I)表示的化合物。
Figure BDA0003543528390000021
[式(I)中，
R1及R2彼此独立地表示可具有取代基的碳原子数1～30的烃基、可具有取代基的碳原子数1～30的芳香族杂环基、或上述可具有取代基的烃基与上述可具有取代基的芳香族杂环基键合而成的基团。
R3～R10彼此独立地表示氢原子、＊-R11、＊-O-R11、＊-CO-O-R11、卤原子、羟基、羧基或硝基。
R3与R4、R4与R5、R5与R6、R7与R8、R8与R9及R9与R10彼此独立地可以形成包含＊-CO-O-CO-＊或＊-CO-N(R11)-CO-＊的环。
R11表示可具有取代基的碳原子数1～30的烃基，存在多个R11的情况下，它们可以彼此不同。
＊表示连接键。]
[3]如[1]或[2]所述的着色固化性树脂组合物，其中，上述着色剂还包含苝化合物。
[4]滤色器，其是由[1]～[3]中任一项所述的着色固化性树脂组合物形成的。
[5]显示装置，其包含[4]所述的滤色器。
[6]式(Ia)表示的化合物。
Figure BDA0003543528390000031
[式(Ia)中，
R1a及R2a彼此独立地表示可具有取代基的碳原子数6～20的芳基或可具有取代基的碳原子数1～20的杂芳基。
R3a、R6a、R7a、R8a、R9a及R10a彼此独立地表示氢原子、＊-R11a、＊-O-R11a、＊-CO-O-R11a、卤原子、羟基、羧基或硝基。
R11a表示可具有取代基的碳原子数1～20的烃基，存在多个R11a的情况下，它们可以彼此不同。
R4a及R5a彼此独立地表示＊-CO-O-R11a，或者R4a及R5a键合而表示式(a)或式(b)表示的基团。
Figure BDA0003543528390000032
[式(a)、(b)中，
Rb1及Rb2彼此独立地表示可具有取代基的碳原子数1～20的烃基。
Rc1表示可具有取代基的碳原子数6～20的芳基。]
R4a及R5a为式(b)表示的基团的情况下，R1a、R2a及Rc1这三者不会是相同的基团。
＊表示连接键。]
发明效果
根据本发明，可以提供能够形成荧光强度优异的滤色器的化合物、及着色固化性树脂组合物。
具体实施方式
本发明的着色固化性树脂组合物包含着色剂(以下，有时称为着色剂(A))、树脂(以下，有时称为树脂(B))、聚合性化合物(以下，有时称为聚合性化合物(C))及聚合引发剂(以下，有时称为聚合引发剂(D))。
本发明的着色固化性树脂组合物可以还包含溶剂(以下，有时称为溶剂(E))。
本发明的着色固化性树脂组合物可以还包含聚合引发助剂(以下，有时称为聚合引发助剂(D1))。
本发明的着色固化性树脂组合物可以还包含流平剂(以下，有时称为流平剂(F))。
需要说明的是，本说明书中，只要没有特别说明，作为各成分示例的化合物可以单独使用或组合多种而使用。
＜着色剂(A)＞
着色剂(A)包含苯并苝化合物。所谓苯并苝化合物，是指在1,12-苯并苝上键合有任意取代基的化合物，优选为在3,4位及9,10位上键合有具有羰基的取代基的化合物。3,4位的取代基所具有的羰基优选介由氧原子而键合形成内酯环，或者介由氮原子而键合形成酰亚胺环。9,10位的取代基所具有的羰基也优选介由氧原子而键合形成内酯环，或者介由氮原子而键合形成酰亚胺环。作为上述苯并苝化合物，特别优选为式(I)表示的化合物(以下，有时称为化合物(I))。
＜＜化合物(I)＞＞
Figure BDA0003543528390000041
[式(I)中，
R1及R2彼此独立地表示可具有取代基(A1)的碳原子数1～30的烃基、可具有取代基(A1)的碳原子数1～30的芳香族杂环基、或上述可具有取代基(A1)的烃基与上述可具有取代基(A1)的芳香族杂环基键合而成的基团。
R3～R10彼此独立地表示氢原子、＊-R11、＊-O-R11、＊-CO-O-R11、卤原子、羟基、羧基或硝基。
R3与R4、R4与R5、R5与R6、R7与R8、R8与R9及R9与R10彼此独立地可以形成包含＊-CO-O-CO-＊或＊-CO-N(R11)-CO-＊的环。
R11表示可具有取代基(A1)的碳原子数1～30的烃基，存在多个R11的情况下，它们可以彼此不同。
＊表示连接键。]
作为R1、R2及R11表示的碳原子数1～30的烃基，可举出脂肪族烃基及芳香族烃基。脂肪族烃基可以为饱和或不饱和，可以为链状或脂环式。
作为R1、R2及R11表示的饱和或不饱和链状烃基，可举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基等直链状烷基等；异丙基、(1-乙基)丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、(1-乙基)丁基、(2-乙基)丁基、(1-丙基)丁基、异戊基、新戊基、叔戊基、(2-甲基)戊基、(1-乙基)戊基、(3-乙基)戊基、(1-丙基)戊基、(1-丁基)戊基、异己基、(2-甲基)己基、(5-甲基)己基、(2-乙基)己基、(1-丁基)己基、(1-戊基)己基、(2-甲基)庚基、(2-乙基)庚基、(3-乙基)庚基、(1-己基)庚基、(2-甲基)辛基、(2-乙基)辛基、(1-庚基)辛基、(2-乙基)壬基、(1-辛基)壬基等支链状烷基等；乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基)、(1-甲基)乙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1,3-丁二烯基、(1-(2-丙烯基))乙烯基、(1,2-二甲基)丙烯基、2-戊烯基等链烯基；等等。饱和链状烃基的碳原子数优选为1～25，更优选为1～20，进一步优选为1～18。另外，不饱和链状烃基的碳原子数优选为2～25，更优选为2～20，进一步优选为2～18。
作为R1、R2及R11表示的饱和或不饱和脂环式烃基，可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等环烷基；环己烯基(例如环己-2-烯、环己-3-烯)、环庚烯基、环辛烯基等环烯基；降冰片基、金刚烷基、双环[2.2.2]辛基等。饱和或不饱和脂环式烃基的碳原子数优选为3～25，更优选为3～20，进一步优选为3～15。
作为R1、R2及R11表示的芳香族烃基，可举出苯基、1-萘基、2-萘基、菲基、蒽基、芘基等。芳香族烃基的碳原子数优选为6～25，更优选为6～20，进一步优选为6～15。
对于R1、R2及R11表示的烃基而言，只要碳原子数的上限为30以下即可，可以为将2个以上的上文中举出的链状烃基、脂环式烃基、及芳香族烃基组合而成的基团。这样的基团例如可以为将芳香族烃基与选自链状烃基、脂环式烃基及芳香族烃基中的基团的至少1种组合而成的基团，基于该组合的烃基中，可以将链状烃基作为2价基团(例如，烷烃二基)进行组合。作为基于组合的烃基的例子，可举出苄基、苯乙基、1-甲基-1-苯基乙基等芳烷基；苯基乙烯基(苯乙烯基)等芳基链烯基；苯基乙炔基等芳基炔基；邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2-乙基苯基、3-乙基苯基、4-乙基苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、4-乙烯基苯基、邻异丙基苯基、间异丙基苯基、对异丙基苯基、2,3-二异丙基苯基、2,4-二异丙基苯基、2,5-二异丙基苯基、2,6-二异丙基苯基、2,4,6-三异丙基苯基、4-丁基苯基、邻叔丁基苯基、间叔丁基苯基、对叔丁基苯基、2,6-二(叔丁基)苯基、3,5-二(叔丁基)苯基、3,6-二(叔丁基)苯基、4-叔丁基-2,6-二甲基苯基、4-戊基苯基、4-辛基苯基、4-(2,4,4-三甲基-2-戊基)苯基、2-十二烷基苯基、3-十二烷基苯基、4-十二烷基苯基等烷基芳基；2,3-二氢-4-茚基、1,2,3,5,6,7-六氢-4-s-引达省基、8-甲基-1,2,3,5,6,7-六氢-4-s-引达省基、5,6,7,8-四氢-1-萘基、5,6,7,8-四氢-2-萘基、3-甲基-5,6,7,8-四氢-2-萘基、3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢-2-萘基等键合有烷烃二基的芳基；联苯基、三联苯基等键合有1个以上芳基的芳基；环己基甲基苯基、苄基苯基、(二甲基(苯基)甲基)苯基等。另外，上述烃基例如可以为基于链状烃基与脂环式烃基的组合的烃基，作为其例子，可举出1-甲基环丙基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、1,2-二甲基环己基、1,3-二甲基环己基、1,4-二甲基环己基、2,3-二甲基环己基、2,4-二甲基环己基、2,5-二甲基环己基、2,6-二甲基环己基、3,4-二甲基环己基、3,5-二甲基环己基、2,2-二甲基环己基、3,3-二甲基环己基、4,4-二甲基环己基、2,4,6-三甲基环己基、2,2,6,6-四甲基环己基、3,3,5,5-四甲基环己基、4-戊基环己基、4-辛基环己基、4-环己基环己基等键合有1个以上烷基的脂环式烃基；环丙基甲基、环丙基乙基、环丁基甲基、环丁基乙基、环戊基甲基、环戊基乙基、环己基甲基、2-甲基环己基甲基、环己基乙基、金刚烷基甲基等键合有1个以上脂环式烃基的烷基等。将2个以上的链状烃基、脂环式烃基、及芳香族烃基组合而成的基团的碳原子数优选为4～28，更优选为5～25，进一步优选为6～20。
作为R1及R2表示的碳原子数1～30的芳香族杂环基，可举出包含氮原子、氧原子、硫原子等杂原子中的至少1个的芳香族杂环基。作为芳香族杂环基，具体而言，可举出呋喃基、吡咯基、噻吩基、噁唑基、吡啶基、喹啉基、噻唑基、苯并噻唑基、咔唑基等，碳原子数优选为2～20，更优选为3～15。
作为R1及R2表示的上述烃基与上述芳香族杂环基键合而形成的基团，可以为将2个以上的上文中举出的烃基与芳香族杂环基键合而成的基团，例如，可以为将选自链状烃基、脂环式烃基、及芳香族烃基中的至少1个与芳香族杂环基键合而成的基团，在该键合形成的基团中，可以使链状烃基作为2价基团(例如，烷烃二基)进行键合。作为上述烃基与上述芳香族杂环基键合而形成的基团的例子，可举出2-甲基吡啶基、4-乙基-2-甲基吡啶基、吲哚基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基等。上述烃基与上述芳香族杂环基键合而形成的基团的碳原子数优选为7～30，更优选为8～30，进一步优选为10～30。
作为R1、R2及R11表示的碳原子数1～30的烃基、及R1及R2表示的碳原子数1～30的芳香族杂环基可具有的取代基(A1)，例如，可举出卤原子；腈基；硝基；氨基；羟基；甲氧基、乙氧基等碳原子数1～20的烷氧基；苯基氧基、1-萘基氧基、2-萘基氧基等碳原子数6～20的芳基氧基；硫醇基；甲基硫基、乙基硫基等碳原子数1～20的烷基硫基；烯丙基硫基；苯基硫基、1-萘基硫基、2-萘基硫基等碳原子数6～20的芳基硫基；磺氧基(sulfoxy group)；甲基磺氧基、乙基磺氧基等碳原子数1～20的烷基磺氧基；苯基磺氧基、1-萘基磺氧基、2-萘基磺氧基等碳原子数6～20的芳基磺氧基；甲硅烷基；硼烷基；单甲基氨基、二甲基氨基、三甲基氨基、单乙基氨基、二乙基氨基、三乙基氨基等碳原子数1～20的烷基氨基；单苯基氨基、二苯基氨基、三苯基氨基等碳原子数6～20的芳基氨基；苄基氨基等碳原子数7～20的芳烷基氨基；羧基；氨基甲酰基；乙酰基、丙酰基等碳原子数2～20的烷基羰基；苯甲酰基、1-萘基羰基、2-萘基羰基等碳原子数7～20的芳基羰基；甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳原子数2～20的烷氧基羰基；苯基氧基羰基、1-萘基氧基羰基、2-萘基氧基羰基等碳原子数7～20的芳基氧基羰基；等等。
作为上述卤原子，可举出氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等。从合成的观点考虑，优选为氯原子及溴原子，更优选为溴原子。
作为R1、R2及R11，例如，可举出下述式(D-1)～(D-47)、式(G-1)～(G-22)表示的基团。＊表示连接键。
Figure BDA0003543528390000091
Figure BDA0003543528390000101
作为R1及R2，彼此独立地优选为可具有取代基(A1)的饱和链状烃基、可具有取代基(A1)的芳香族烃基、或将可具有取代基(A1)的芳香族烃基与链状烃基组合而成的基团。从提高化合物(I)在溶剂中的溶解性的观点考虑，上述饱和链状烃基优选为饱和支链状烃基。上述饱和链状烃基(优选为饱和支链状烃基)的碳原子数可以为1～30，优选为1～20，更优选为3～15。上述芳香族烃基、或将芳香族烃基与链状烃基组合而成的基团的碳原子数优选为6～20，更优选为6～15，进一步更优选为8～15。从提高得到的滤色器的荧光强度的观点考虑，作为R1及R2，更优选为上述式(D-4)～(D-14)、或式(G-5)～(G-22)表示的基团，进一步优选为式(D-4)～(D-14)、(G-5)、(G-7)、(G-8)、(G-11)～(G-13)、(G-15)、(G-16)、(G-19)、(G-21)、或(G-22)中任一者表示的基团，特别优选为式(D-4)～(D-14)、(G-7)、(G-11)、(G-13)、(G-15)或(G-16)中任一者表示的基团。
另外，作为R1及R2，优选为相同的基团。
作为R11，优选为可具有取代基(A1)的饱和链状烃基、可具有取代基(A1)的饱和脂环式烃基、将可具有取代基(A1)的脂环式烃基与链状烃基组合而成的基团、可具有取代基(A1)的芳香族烃基、或将可具有取代基(A1)的芳香族烃基与链状烃基组合而成的基团。上述饱和链状烃基的碳原子数可以为1～30，优选为1～25，更优选为1～20，进一步优选为1～18，进一步更优选为3～15。上述饱和脂环式烃基、或将脂环式烃基与链状烃基组合而成的基团的碳原子数优选为3～20，更优选为6～20，进一步更优选为6～15。上述芳香族烃基、或将芳香族烃基与链状烃基组合而成的基团的碳原子数优选为6～20，更优选为7～20，进一步优选为8～20，进一步更优选为10～20。从提高化合物(I)在溶剂中的溶解性的观点考虑，作为R11，优选为上述式(D-4)～(D-31)、(D-34)～(D-46)、(G-1)、或式(G-5)～(G-22)表示的基团，更优选为式(D-4)～(D-14)、或式(G-5)～(G-22)表示的基团，进一步优选为式(D-4)～(D-14)、(G-5)、(G-7)、(G-8)、(G-11)～(G-13)、(G-15)、(G-16)、(G-19)、(G-21)、或(G-22)中任一者表示的基团，特别优选为式(D-4)～(D-14)、(G-7)、(G-11)、(G-13)、(G-15)或(G-16)中任一者表示的基团。
另外，R1及R2为相同的基团的情况下，优选R11与R1及R2为不同的基团。
作为R3～R10表示的＊-O-R11，可举出具有上述R11的氧基，可举出碳原子数1～30的烷氧基、及碳原子数1～30的芳基氧基等。作为＊-O-R11，具体而言，可举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊基氧基、苯氧基、萘基氧基等。
作为R3～R10表示的＊-CO-O-R11，可举出具有上述R11的氧基羰基，可举出碳原子数1～30的烷氧基羰基、及碳原子数1～30的芳基氧基羰基等。作为＊-CO-O-R11所具有的R11，优选为饱和链状烃基、饱和脂环式烃基、将脂环式烃基与链状烃基组合而成的基团、芳香族烃基、或将芳香族烃基与链状烃基组合而成的基团，更优选为碳原子数1～20的饱和链状烃基、碳原子数3～15的饱和脂环式烃基、将碳原子数4～15的脂环式烃基与链状烃基组合而成的基团、碳原子数6～20的芳香族烃基、或将碳原子数7～20的芳香族烃基与链状烃基组合而成的基团，更优选为碳原子数3～18的饱和链状烃基、将碳原子数4～10的脂环式烃基与链状烃基组合而成的基团、或将碳原子数7～15的芳香族烃基与链状烃基组合而成的基团。作为＊-CO-O-R11，具体而言，可举出甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、丁氧基羰基、戊基氧基羰基、(1-乙基)戊基氧基羰基、己基氧基羰基、(2-乙基)己基氧基羰基、庚基氧基羰基、(1-丁基)庚基氧基羰基、辛基氧基羰基、(1-庚基)辛基氧基羰基、壬基氧基羰基、癸基氧基羰基、十一烷基氧基羰基、十二烷基氧基羰基、十三烷基氧基羰基、十四烷基氧基羰基、十五烷基氧基羰基、十六烷基氧基羰基、十七烷基氧基羰基、十八烷基氧基羰基、苯基氧基羰基、苄基氧基羰基、环己基氧基羰基、环己基甲氧基羰基、二十烷基氧基羰基等。
作为R3～R10表示的卤原子，可举出氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等。
作为R3与R4、R4与R5、R5与R6、R7与R8、R8与R9及R9与R10各自形成的包含＊-CO-O-CO-＊或＊-CO-N(R11)-CO-＊的环(＊表示连接键)，例如，可举出R3与R4、R4与R5、R5与R6、R7与R8、R8与R9及R9与R10彼此独立地为下述式(H-1)～(H-16)表示的2价基团的情况。式(H-1)～(H-16)中，＊表示R3与R4、R4与R5、R5与R6、R7与R8、R8与R9或R9与R10所具有的与苯并苝骨架的连接键。
Figure BDA0003543528390000131
需要说明的是，作为上述包含＊-CO-N(R11)-CO-＊的环所具有的R11，优选为可具有取代基(A1)的饱和链状烃基、可具有取代基(A1)的芳香族烃基、或将可具有取代基(A1)的芳香族烃基与链状烃基组合而成的基团，更优选为可具有取代基(A1)的碳原子数3～20的饱和链状烃基、可具有取代基(A1)的碳原子数6～15的芳香族烃基、或将可具有取代基(A1)的碳原子数7～20的芳香族烃基与链状烃基组合而成的基团，更优选为碳原子数6～18的饱和链状烃基、或将可具有取代基(A1)的碳原子数7～18的芳香族烃基与链状烃基组合而成的基团，从提高化合物(I)在溶剂中的溶解性的观点考虑，上述饱和链状烃基优选为饱和支链状烃基。另外，作为上述取代基(A1)，优选为卤原子(特别是溴原子)。
作为式(H-9)表示的基团，具体而言，可举出下述式(H-9-1)～(H-9-16)表示的基团等。式(H-9-1)～(H-9-16)中，＊表示R3与R4、R4与R5、R5与R6、R7与R8、R8与R9或R9与R10所具有的与苯并苝骨架的连接键。
Figure BDA0003543528390000151
作为R3及R6～R10，优选为氢原子。R3及R6～R10通过合适地组合，可以形成具有所期望的吸收波长、荧光波长的化合物。
作为R4及R5，优选彼此独立地为＊-O-R11或＊-CO-O-R11，或者由R4和R5形成包含＊-CO-O-CO-＊或＊-CO-N(R11)-CO-＊的环。从提高化合物(I)在溶剂中的溶解性、提高得到的滤色器的荧光强度的观点考虑，上述＊-O-R11或＊-CO-O-R11更优选为碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数1～20的烷氧基羰基、或碳原子数6～20的芳基氧基羰基，进一步优选为碳原子数1～15的烷氧基、碳原子数1～15的烷氧基羰基、或碳原子数7～15的芳基氧基羰基，进一步更优选为碳原子数1～10的烷氧基或碳原子数1～10的烷氧基羰基，特别优选为碳原子数1～10的烷氧基羰基。由上述R4和R5形成包含＊-CO-O-CO-＊或＊-CO-N(R11)-CO-＊的环的情况下，更优选R4与R5形成上述式(H-1)～(H-3)、或(H-9)～(H-11)表示的基团，进一步优选形成上述式(H-1)～(H-3)、或(H-9-1)～(H-9-16)表示的基团。从提高化合物(I)在溶剂中的溶解性、提高得到的滤色器的荧光强度的观点考虑，特别优选形成式(H-1)、(H-9-5)、(H-9-6)、(H-9-9)、(H-9-11)、(H-9-12)及(H-9-14)～(H-9-16)中任一者表示的基团。
作为化合物(I)的具体例，可举出以下的表1～3所示的化合物(I-1)～(1-87)。
[表1]
Figure BDA0003543528390000171
[表2]
R<sup>1</sup> R<sup>2</sup> R<sup>3</sup> R<sup>4</sup> R<sup>5</sup> R<sup>6</sup> R<sup>7</sup> R<sup>8</sup> R<sup>9</sup> R<sup>10</sup>
(I-31) D-6 D-6 H F-3 F-3 H H H H H
(I-32) D-6 D-6 H F-4 F-4 H H H H H
(I-33) D-6 D-6 H F-5 F-5 H H H H H
(I-34) D-6 D-6 H F-6 F-6 H H H H H
(I-35) D-6 D-6 H F-7 F-7 H H H H H
(I-36) D-6 D-6 H F-8 F-8 H H H H H
(I-37) D-6 D-6 H F-9 F-9 H H H H H
(I-38) D-6 D-6 H F-10 F-10 H H H H H
(I-39) D-6 D-6 H F-11 F-11 H H H H H
(I-40) D-6 D-6 H F-12 F-12 H H H H H
(I-41) D-6 D-6 H F-13 F-13 H H H H H
(I-42) D-6 D-6 H F-14 F-14 H H H H H
(I-43) D-6 D-6 H F-15 F-15 H H H H H
(I-44) D-6 D-6 H F-16 F-16 H H H H H
(I-45) D-6 D-6 H F-17 F-17 H H H H H
(I-46) D-6 D-6 H F-18 F-18 H H H H H
(I-47) D-6 D-6 H F-19 F-19 H H H H H
(I-48) D-6 D-6 H F-20 F-20 H H H H H
(I-49) D-6 D-6 H F-21 F-21 H H H H H
(I-50) D-6 D-6 H F-3 F-3 H H H H H
(I一51) D-13 D-13 H F-4 F-4 H H H H H
(I-52) D-13 D-13 H F-5 F-5 H H H H H
(I-53) D-13 D-13 H F-6 F-6 H H H H H
(I-54) D-13 D-13 H F-7 F-7 H H H H H
(I一55) D-13 D-13 H F-8 F-8 H H H H H
(I-56) D-13 D-13 H F-9 F-9 H H H H H
(I-57) D-13 D-13 H F-10 F-10 H H H H H
(I-58) D-13 D-13 H F-11 F-11 H H H H H
(I-59) D-13 D-13 H F-12 F-12 H H H H H
[表3]
R<sup>1</sup> R<sup>2</sup> R<sup>3</sup> R<sup>4</sup> R<sup>5</sup> R<sup>6</sup> R<sup>7</sup> R<sup>8</sup> R<sup>9</sup> R<sup>10</sup>
(I-60) D-13 D-13 H F-13 F-13 H H H H H
(I-61) D-13 D-13 H F-14 F-14 H H H H H
(I-62) D-13 D-13 H F-15 F-15 H H H H H
(I-63) D-13 D-13 H F-16 F-16 H H H H H
(I-64) D-13 D-13 H F-17 F-17 H H H H H
(I-65) D-13 D-13 H F-18 F-18 H H H H H
(I-66) D-13 D-13 H F-19 F-19 H H H H H
(I-67) D-13 D-13 H F-20 F-20 H H H H H
(I-68) D-13 D-13 H F-21 F-21 H H H H H
(I-69) G-7 G-7 H F-3 F-3 H H H H H
(I-70) G-7 G-7 H F-4 F-4 H H H H H
(I-71) G-7 G-7 H F-5 F-5 H H H H H
(I-72) G-7 G-7 H F-6 F-6 H H H H H
(I-73) G-7 G-7 H F-7 F-7 H H H H H
(I-74) G-7 G-7 H F-8 F-8 H H H H H
(I-75) G-7 G-7 H F-9 F-9 H H H H H
(I-76) G-7 G-7 H F-10 F-10 H H H H H
(I-77) G-7 G-7 H F-11 F-11 H H H H H
(I-78) G-7 G-7 H F-12 F-12 H H H H H
(I-79) G-7 G-7 H F-13 F-13 H H H H H
(I-80) G-7 G-7 H F-14 F-14 H H H H H
(I-81) G-7 G-7 H F-15 F-15 H H H H H
(I-82) G-7 G-7 H F-16 F-16 H H H H H
(I-83) G-7 G-7 H F-17 F-17 H H H H H
(I-84) G-7 G-7 H F-18 F-18 H H H H H
(I-85) G-7 G-7 H F-19 F-19 H H H H H
(I-86) G-7 G-7 H F-20 F-20 H H H H H
(I-87) G-7 G-7 H F-21 F-21 H H H H H
表1～3中，H表示氢原子，D-6、D-13、G-7、H-1、H-9-6、H-9-9、H-9-11、H-9-12、H-9-14、H-9-15、H-9-16分别是指上述式(D-6)、(D-13)、(G-7)、(H-1)、(H-9-6)、(H-9-9)、(H-9-11)、(H-9-12)、(H-9-14)、(H-9-15)、(H-9-16)表示的基团，F-1～F-21分别是指下述式(F-1)～(F-21)表示的基团。式中，*表示连接键。
Figure BDA0003543528390000201
作为化合物(I)，从提高化合物(I)在溶剂中的溶解性、提高得到的滤色器的荧光强度的观点考虑，优选为化合物(I-2)、(I-3)、(I-9)、(I-10)、(I-12)、(I-13)、(I-19)～(I-31)、(I-34)～(I～50)、(I-53)～(I-69)、或(I-72)～(I-87)，更优选为化合物(I-3)、(I-9)、(I-12)、(I-13)、(I-21)～(I-30)、(I-69)、或(I-72)～(I-87)，进一步优选为化合物(I-3)、(I-9)、(I-12)、(I-13)、(I-21)～(I-30)、(I-69)、(I-72)～(I-83)、(I-85)、或(I-87)。
化合物(I)优选为式(Ia)表示的化合物。
＜＜式(Ia)表示的化合物＞＞
Figure BDA0003543528390000211
[式(Ia)中，
R1a及R2a彼此独立地表示可具有取代基(A2)的碳原子数6～20的芳基或可具有取代基(A2)的碳原子数1～20的杂芳基。
R3a、R6a、R7a、R8a、R9a及R10a彼此独立地表示氢原子、＊-R11a、＊-O-R11a、＊-CO-O-R11a、卤原子、羟基、羧基或硝基。
R11a表示可具有取代基(A1)的碳原子数1～20的烃基，存在多个R11a的情况下，它们可以彼此不同。
R4a及R5a彼此独立地表示＊-CO-O-R11a，或者R4a及R5a键合而表示式(a)或式(b)表示的基团。
Figure BDA0003543528390000212
[式(a)、(b)中，
Rb1及Rb2彼此独立地表示可具有取代基(A1)的碳原子数1～20的烃基。
Rc1表示具有取代基(A2)的碳原子数6～20的芳基。]
R4a及R5a为式(b)表示的基团的情况下，R1a、R2a及Rc1这三者不会是相同的基团。
＊表示连接键。]
作为R1a、R2a及Rc1表示的碳原子数6～20的芳基，可举出苯基、1-萘基、2-萘基、菲基、蒽基、芘基等，碳原子数优选为6～18，更优选为6～15。
作为R1a及R2a表示的碳原子数1～20的杂芳基，可举出呋喃基、吡咯基、噻吩基、噁唑基、吡啶基、喹啉基、噻唑基、苯并噻唑基、咔唑基等，碳原子数优选为2～20，更优选为3～15。
作为R1a、R2a及Rc1表示的碳原子数6～20的芳基及R1a及R2a表示的碳原子数1～20的杂芳基可具有的取代基(A2)，例如，可举出卤原子；腈基；硝基；氨基；羟基；甲基、乙基、异丙基、叔丁基等碳原子数1～20的烷基；环丙基、环丁基等碳原子数3～20的环烷基；乙烯基、1-丙烯基等碳原子数2～20的链烯基；苯基、1-萘基等碳原子数6～20的芳基；苄基、苯乙基等碳原子数7～20的芳烷基；苯基乙烯基(苯乙烯基)等碳原子数8～20的芳基链烯基；甲氧基、乙氧基等碳原子数1～20的烷氧基；苯基氧基、1-萘基氧基、2-萘基氧基等碳原子数6～20的芳基氧基；硫醇基；甲基硫基、乙基硫基等碳原子数1～20的烷基硫基；烯丙基硫基；苯基硫基、1-萘基硫基、2-萘基硫基等碳原子数6～20的芳基硫基；磺氧基；甲基磺氧基、乙基磺氧基等碳原子数1～20的烷基磺氧基；苯基磺氧基、1-萘基磺氧基、2-萘基磺氧基等碳原子数6～20的芳基磺氧基；甲硅烷基；硼烷基；单甲基氨基、二甲基氨基、三甲基氨基、单乙基氨基、二乙基氨基、三乙基氨基等碳原子数1～20的烷基氨基；单苯基氨基、二苯基氨基、三苯基氨基等碳原子数6～20的芳基氨基；苄基氨基等碳原子数7～20的芳烷基氨基；羧基；氨基甲酰基；乙酰基、丙酰基等碳原子数2～20的烷基羰基；苯甲酰基、1-萘基羰基、2-萘基羰基等碳原子数7～20的芳基羰基；甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳原子数2～20的烷氧基羰基；苯基氧基羰基、1-萘基氧基羰基、2-萘基氧基羰基等碳原子数7～20的芳基氧基羰基；呋喃基、吡咯基、噻吩基等碳原子数1～20的杂环基；乙炔基；及与上述芳基中的至少2个碳原子一起形成环的碳原子数1～20的烷烃二基；等等。
作为上述卤原子，可举出氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等。从合成的观点考虑，优选为氯原子及溴原子，更优选为溴原子。
作为R1a及R2a，彼此独立地优选为可具有取代基(A2)的芳基。上述芳基的碳原子数优选为6～15，更优选为6～10，作为上述芳基，特别优选为苯基。
另外，作为R1a及R2a，优选为相同的基团。
作为R1a及R2a表示的碳原子数6～20的芳基及碳原子数1～20的杂芳基，优选具有取代基(A2)。作为上述取代基(A2)，优选为碳原子数1～20的烷基、或卤原子，更优选为碳原子数1～10的烷基、或卤原子，进一步优选为碳原子数1～6的烷基，进一步更优选为碳原子数1～4的烷基。
R1a及R2a表示的碳原子数6～20的芳基及碳原子数1～20的杂芳基具有取代基(A2)的情况下，取代基(A2)的数量没有限定，可以为1个，也可以为2个以上，优选为2～4个，从提高得到的滤色器的荧光强度的观点考虑，更优选为2个。需要说明的是，取代基(A2)优选位于至少一个邻位，更优选位于两个邻位。
R1a及R2a表示的碳原子数6～20的芳基及碳原子数1～20的杂芳基具有多个取代基(A2)的情况下，它们可以为相同的基团，也可以为不同的基团。
作为Rc1表示的可具有取代基(A2)的芳基的碳原子数，优选为6～15，更优选为6～10，作为上述芳基，特别优选为苯基。
作为Rc1表示的碳原子数6～20的芳基，优选具有取代基(A2)。作为上述取代基(A2)，优选为碳原子数1～20的烷基、卤原子、或与上述芳基中的至少2个碳原子一起形成环的碳原子数1～20的烷烃二基，更优选为碳原子数1～10的烷基、卤原子、或与上述芳基中的至少2个碳原子一起形成环的碳原子数1～10的烷烃二基。
另外，作为Rc1表示的碳原子数6～20的芳基，优选具有至少1个以上的碳原子数4～20的烷基、卤原子、或与上述芳基中的至少2个碳原子一起形成环的碳原子数1～20的烷烃二基中的任意基团作为取代基(A2)。
Rc1表示的碳原子数6～20的芳基具有取代基(A2)的情况下，取代基(A2)的数量没有限定，可以为1个，也可以为2个以上，优选为1～3个。
Rc1表示的碳原子数6～20的芳基具有多个取代基(A2)的情况下，它们可以为相同的基团，也可以为不同的基团。
作为R11a、Rb1及Rb2表示的碳原子数1～20的烃基，除了不包括碳原子数为21以上的例子以外，可举出与R1、R2及R11表示的烃基相同的例子。
作为R11a、Rb1及Rb2表示的碳原子数1～20的烃基可具有的取代基(A1)，可举出与R1、R2及R11表示的碳原子数1～30的烃基可具有的取代基(A1)相同的例子。
作为R11a，优选为可具有取代基(A1)的碳原子数1～20的饱和脂肪族烃基、可具有取代基(A1)的碳原子数6～20的芳香族烃基、或将可具有取代基(A1)的碳原子数7～20的芳香族烃基与链状烃基组合而成的基团，更优选为可具有取代基(A1)的碳原子数1～20的饱和链状烃基、将可具有取代基(A1)的碳原子数4～20的饱和脂环式烃基与链状烃基组合而成的基团、或将可具有取代基(A1)的碳原子数7～20的芳香族烃基与链状烃基组合而成的基团，进一步优选为可具有取代基(A1)的碳原子数3～18的饱和链状烃基、将可具有取代基(A1)的碳原子数4～15的饱和脂环式烃基与链状烃基组合而成的基团、或将可具有取代基(A1)的碳原子数7～15的芳香族烃基与链状烃基组合而成的基团，进一步更优选为可具有取代基(A1)的碳原子数3～15的支链状烷基、可具有取代基(A1)的碳原子数4～18的直链状烷基、将可具有取代基(A1)的碳原子数6～15的饱和脂环式烃基与链状烃基组合而成的基团、或将可具有取代基(A1)的碳原子数7～15的芳香族烃基与链状烃基组合而成的基团。作为R11a，具体而言，优选为上述式(D-4)～(D-31)、或(D-34)～(D-46)表示的基团。
作为Rb1及Rb2，彼此独立地优选为可具有取代基(A1)的饱和链状烃基、可具有取代基(A1)的饱和脂环式烃基、或将可具有取代基(A1)的链状烃基与脂环式烃基组合而成的基团，更优选为可具有取代基(A1)的饱和链状烃基。上述饱和链状烃基优选为饱和直链状烃基，上述饱和链状烃基(优选为饱和直链状烃基)的碳原子数可以为1～20，优选为3～20，更优选为3～15，进一步优选为3～10。
另外，作为Rb1及Rb2，优选为2个基团中包含的碳原子数的合计成为6以上的基团。
作为Rb1及Rb2，优选为相同的基团。
作为R3a、R6a、R7a、R8a、R9a及R10a表示的＊-O-R11a，可举出与R3～R10表示的＊-O-R11相同的例子。
作为R3a～R10a表示的＊-CO-O-R11a，可举出与R3～R10表示的＊-CO-O-R11相同的例子。
作为R3a、R6a、R7a、R8a、R9a及R10a表示的卤原子，可举出与R3～R10表示的卤原子相同的例子。
作为R3a、R6a、R7a、R8a、R9a及R10a，从合成的观点考虑，优选为氢原子。R3a、R6a、R7a、R8a、R9a及R10a通过合适地组合，可以形成具有所期望的吸收波长、荧光波长的化合物。
作为R4a及R5a键合而成的式(a)表示的基团，具体而言，可举出上述式(H-9-5)、(H-9-6)表示的基团等。
作为R4a及R5a键合而成的式(b)表示的基团，具体而言，可举出上述式(H-9-10)～(H-9-16)表示的基团等。
化合物(Ia)之中，从提高得到的滤色器的荧光强度、提高化合物(I)在溶剂中的溶解性的观点考虑，优选式(I-i)～(I-iii)表示的化合物。
＜＜＜式(I-i)表示的化合物＞＞＞
Figure BDA0003543528390000261
[式(I-i)中，
R1i～R4i、R11i、及R12i彼此独立地表示可具有取代基(A1)的碳原子数1～20的烃基。
R5i～R10i、R3ai、R6ai、R7ai、R8ai、R9ai及R10ai彼此独立地表示氢原子、可具有取代基(A1)的碳原子数1～20的烃基、卤原子、羟基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～20的芳基氧基、羧基、碳原子数2～20的烷氧基羰基、硝基。]
＜＜＜式(I-ii)表示的化合物＞＞＞
Figure BDA0003543528390000262
[式(I-ii)中，
R1i～R4i、Rb1i、及Rb2i彼此独立地表示可具有取代基(A1)的碳原子数1～20的烃基。
R5i～R10i、R3ai、R6ai、R7ai、R8ai、R9ai及R10ai彼此独立地表示氢原子、可具有取代基(A1)的碳原子数1～20的烃基、卤原子、羟基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～20的芳基氧基、羧基、碳原子数2～20的烷氧基羰基、硝基。]
＜＜＜式(I-iii)表示的化合物＞＞＞
Figure BDA0003543528390000271
[式(I-iii)中，
Ar7i～Ar9i彼此独立地表示可具有取代基(A2)的碳原子数6～20的芳基。但是，Ar7～Ar9这三者不会全部为相同的基团。
R3ai、R6ai、R7ai、R8ai、R9ai及R10ai彼此独立地表示氢原子、可具有取代基(A1)的碳原子数1～20的烃基、卤原子、羟基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～20的芳基氧基、羧基、碳原子数2～20的烷氧基羰基、硝基。]
式(I-i)～(I-iii)中，作为R1i～R12i、R3ai、R6ai～R10ai、Rb1i、及Rb2i表示的碳原子数1～20的烃基，除了不包括碳原子数为21以上的例子以外，可举出与R1、R2及R11表示的烃基相同的例子。
作为R1i～R12i、R3ai、R6ai～R10ai、Rb1i、及Rb2i表示的碳原子数1～20的烃基可具有的取代基(A1)，可举出与R1、R2及R11表示的碳原子数1～30的烃基可具有的取代基(A1)相同的例子。
作为Ar7i～Ar9i表示的碳原子数6～20的芳基，可举出与R1a、R2a及Rc1表示的碳原子数6～20的芳基相同的例子。
作为Ar7i～Ar9i表示的碳原子数6～20的芳基可具有的取代基(A2)，可举出与R1a、R2a及Rc1表示的碳原子数6～20的芳基可具有的取代基(A2)相同的例子。
作为R5i～R10i、R3ai、R6ai、R7ai、R8ai、R9ai及R10ai表示的卤原子，可举出与R3～R10表示的卤原子相同的例子。其中，从合成的观点考虑，优选为氯原子或溴原子。
作为R5i～R10i、R3ai、R6ai、R7ai、R8ai、R9ai及R10ai表示的碳原子数1～20的烷氧基，例如，可举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊基氧基等。
作为R5i～R10i、R3ai、R6ai、R7ai、R8ai、R9ai及R10ai表示的碳原子数6～20的芳基氧基，可举出苯氧基、1-萘基氧基、2-萘基氧基等。
作为R5i～R10i、R3ai、R6ai、R7ai、R8ai、R9ai及R10ai表示的碳原子数2～20的烷氧基羰基，可举出甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、丁氧基羰基、戊基氧基羰基、(1-乙基)戊基氧基羰基、己基氧基羰基、(2-乙基)己基氧基羰基等。
作为R1i～R4i，彼此独立地优选为碳原子数1～20的烷基，更优选为碳原子数1～10的烷基，进一步优选为碳原子数1～6的烷基，进一步更优选为碳原子数1～4的烷基。
作为R5i～R10i，彼此独立地优选为氢原子、或卤原子，更优选为氢原子。
作为R3ai、R6ai～R10ai，优选为氢原子。
作为R11i、及R12i，彼此独立地优选为碳原子数1～20的饱和脂肪族烃基、碳原子数6～20的芳香族烃基、或将碳原子数7～20的芳香族烃基与链状烃基组合而成的基团，更优选为碳原子数1～20的饱和链状烃基、将碳原子数4～20的饱和脂环式烃基与链状烃基组合而成的基团、或将碳原子数7～20的芳香族烃基与链状烃基组合而成的基团，进一步优选为碳原子数3～18的饱和链状烃基、将碳原子数4～15的饱和脂环式烃基与链状烃基组合而成的基团、或将碳原子数7～15的芳香族烃基与链状烃基组合而成的基团，进一步更优选为碳原子数3～15的支链状烷基、碳原子数4～18的直链状烷基、将碳原子数6～15的饱和脂环式烃基与链状烃基组合而成的基团、或将碳原子数7～15的芳香族烃基与链状烃基组合而成的基团，特别优选为碳原子数3～12的支链状烷基、碳原子数5～18的直链状烷基、或将碳原子数7～12的芳香族烃基与链状烃基组合而成的基团。另外，作为R11i及R12i，优选为相同的基团。
作为Rb1i、及Rb2i，彼此独立地优选为可具有取代基(A1)的碳原子数1～20的饱和链状烃基、可具有取代基(A1)的碳原子数3～20的饱和脂环式烃基、或将可具有取代基(A1)的碳原子数4～20的链状烃基与脂环式烃基组合而成的基团，更优选为碳原子数3～20饱和链状烃基，进一步优选为碳原子数3～20的饱和直链状烃基，进一步更优选为碳原子数3～15的饱和直链状烃基，特别优选为碳原子数3～10的饱和直链状烃基。另外，作为Rb1i、及Rb2i，优选为2个基团中包含的碳原子数的合计成为6以上的基团。此外，作为Rb1i、及Rb2i，优选为相同的基团。
作为Ar7i、及Ar8i，彼此独立地优选为可具有取代基(A2)的碳原子数6～15的芳基，更优选为可具有取代基(A2)的碳原子数6～10的芳基，进一步优选为可具有取代基(A2)的苯基，进一步更优选为具有取代基(A2)的苯基。作为上述取代基(A2)，优选为碳原子数1～20的烷基、或卤原子，更优选为碳原子数1～10的烷基、或卤原子，进一步优选为碳原子数1～6的烷基，进一步更优选为碳原子数1～4的烷基。上述取代基(A2)的数量没有特别限定，但优选为2～4个，更优选为2个，特别优选2个取代基(A2)位于邻位。另外，作为Ar7i、及Ar8i，优选为相同的基团。
作为Ar9i，优选为可具有取代基(A2)的碳原子数6～15的芳基，更优选为可具有取代基(A2)的碳原子数6～10的芳基，进一步优选为可具有取代基(A2)的苯基，进一步更优选为具有取代基(A2)的苯基。作为上述取代基(A2)，优选为碳原子数1～20的烷基、卤原子、或与上述芳基中的至少2个碳原子一起形成环的碳原子数1～20的烷烃二基，更优选为碳原子数1～10的烷基、卤原子、或与上述芳基中的至少2个碳原子一起形成环的碳原子数1～10的烷烃二基。上述取代基(A2)的数量没有特别限定，但优选为1～3。
化合物(I)例如可以通过使下述式(pt1)表示的化合物、与马来酸酐或马来酸酐酰亚胺在脱氢剂存在下进行反应而制造。需要说明的是，将化合物(I)中的由R4及R5形成了包含＊-CO-O-CO-＊(＊表示连接键)的环的化合物称为化合物(I)’，将化合物(I)中的由R4及R5形成了包含＊-CO-N(R11)-CO-＊(＊表示连接键)的环的化合物称为化合物(I)”’。
Figure BDA0003543528390000301
[式中，R1～R3及R6～R11与上述的定义相同。]
作为式(pt1)表示的化合物，例如，可举出N1,N2-双(2,6-二异丙基苯基)苝-3,4,9,10-四甲酸二酰亚胺、N1,N2-双(3-戊基)苝-3,4,9,10-四甲酸二酰亚胺、N1,N2-双(3-戊基)苝-3,4,9,10-四甲酸二酰亚胺等。
相对于式(pt1)表示的化合物1摩尔而言，马来酸酐或马来酸酐酰亚胺的使用量通常为1摩尔以上1,000摩尔以下，优选为1摩尔以上800摩尔以下，更优选为1摩尔以上600摩尔以下，进一步优选为1摩尔以上400摩尔以下。
上述脱氢剂是指使6元环化合物的氢脱离从而使其芳香族化的物质。作为脱氢剂，优选为四氯苯醌、对苯醌、2,5-二氯对苯醌、2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌、四甲基对苯醌、2,5-二苯基对苯醌、四溴苯醌，更优选为四氯苯醌、2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌。
反应温度通常为-100℃以上300℃以下。
另外，化合物(I)中的R4和R5彼此独立地为＊-CO-O-R11a(＊表示连接键)的化合物(以下，有时称为化合物(I)”)例如可以通过在溶剂中使式(MA1-1)及式(MA1-2)表示的化合物与化合物(I)’反应而制造。
对于化合物(I)”’而言，除了上述的制造方法以外，例如还可以通过在溶剂中使式(MA2)表示的化合物与化合物(I)’反应而制造。
式(MA1-1)表示的化合物中的X表示卤原子，优选为氯原子、溴原子。式(MA1-1)表示的化合物可以单独使用，也可以使用2种以上，式(MA1-2)表示的化合物同样可以单独使用，也可以使用2种以上。
相对于化合物(I)’1摩尔而言，式(MA1-1)及式(MA1-2)表示的化合物的合计使用量通常为1摩尔以上20摩尔以下，优选为1摩尔以上15摩尔以下，更优选为1摩尔以上10摩尔以下。
相对于化合物(I)’1摩尔而言，式(MA2)表示的化合物的使用量通常为1摩尔以上10摩尔以下，优选为1摩尔以上8摩尔以下，更优选为1摩尔以上6摩尔以下，进一步优选为1摩尔以上4摩尔以下。
作为上述溶剂，可举出水；乙腈等腈溶剂；甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-己醇、1-庚醇、2-乙基-1-己醇、1-辛醇、苯酚等醇溶剂；乙醚、四氢呋喃等醚溶剂；丙酮、甲基异丁基酮等酮溶剂；乙酸乙酯等酯溶剂；己烷等脂肪族烃溶剂；甲苯等芳香族烃溶剂；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯苯等卤代烃溶剂；N,N-二甲基甲酰胺及N-甲基吡咯烷酮等酰胺溶剂；二甲基亚砜等亚砜溶剂、乙酸、丙酸、丁酸等羧酸溶剂、咪唑等。
溶剂的使用量在制造化合物(I)”的情况下、或制造化合物(I)”’的情况下均是通常相对于化合物(I)’1质量份而言为1～1000质量份。
反应温度在制造化合物(I)”的情况下、或制造化合物(I)”’的情况下均是通常为-100℃以上300℃以下。
反应结束后，将化合物(I)’、化合物(I)”或化合物(I)”’取出的方法没有特别限定，可以利用已知的各种方法取出。取出后，可以利用柱色谱或重结晶等将得到的残余物纯化。得到的化合物的化学结构可以利用已知的分析方法及其条件进行解析。作为这样的分析方法，没有特别限定，例如可举出X射线晶体结构解析法、质谱法(LC)、NMR分析法及元素分析法等。X射线晶体结构解析法例如可以依照Chemistry of Materials,2012年,第24卷,p.4647-4652来进行。
苯并苝化合物在丙二醇单甲基醚乙酸酯、环己酮等溶剂(特别是丙二醇单甲基醚乙酸酯)中的溶解度高，溶解性良好。需要说明的是，对于溶解度而言，可以在20mL的螺纹管中称量约50mg的待测定溶解度的化合物(以下，有时称为溶质)，向其中加入约500mg溶剂，称量溶质及溶剂的合计量，用混合转子(mix rotor)搅拌30分钟后，通过目视确认了溶解的情况下，根据相对于溶质及溶剂的合计质量而言的溶质的质量，由下述式(h)求出。通过目视未确认到溶解的情况下，可以以每次500mg的方式持续加入溶剂直至溶解为止，每次加入就用混合转子搅拌30分钟，根据通过目视确认了溶解时的相对于溶质及溶剂的合计质量而言的溶质的质量，由下述式(h)求出溶解度。
溶解度(％)＝(溶质的质量)/(溶质及溶剂的合计质量)×100(h)
对于苯并苝化合物的溶解度而言，20℃时的在丙二醇单甲基醚乙酸酯中的溶解度优选为0.5质量％以上，更优选为0.8质量％以上，进一步优选为1.0质量％以上，可以为15质量％以下。
从提高得到的滤色器的荧光强度的观点考虑，在着色剂(A)的总量中，苯并苝化合物的含有率可以为100质量％，作为下限值，例如可以为0.1质量％以上，优选为5质量％以上，更优选为10质量％以上，进一步优选为15质量％以上，进一步更优选为20质量％以上。
苯并苝化合物与以往的着色固化性树脂组合物中使用的苝化合物相比，荧光强度、耐热试验后的荧光强度的维持率优异。因此，由包含苯并苝化合物的着色固化性树脂组合物形成的滤色器存在荧光强度高、亮度优异的倾向。需要说明的是，所谓耐热试验后的荧光强度的维持率，可以对由着色固化性树脂组合物形成的滤色器进行加热试验，以试验前后的荧光强度的维持率的形式测定。作为测定条件，例如，可举出于200～250℃左右保持2～6小时的方法。
着色剂(A)可以还包含苝化合物。作为苝化合物，优选为在3,4位及9,10位上键合有具有羰基的取代基的化合物。3,4位的取代基所具有的羰基优选介由氧原子而键合形成内酯环，或者介由氮原子而键合形成酰亚胺环。9,10位的取代基所具有的羰基也优选介由氧原子而键合形成内酯环，或者介由氮原子而键合形成酰亚胺环。此外，作为苝化合物，优选为在1,6,7及12位彼此独立地键合有具有氧基的取代基的化合物。另外，作为上述苝化合物，优选为红色荧光染料。作为上述苝化合物，从提高在溶剂中的溶解性、提高得到的滤色器的荧光强度的观点考虑，特别优选为式(II)表示的化合物(以下，有时称为化合物(II))。
＜＜化合物(II)＞＞
Figure BDA0003543528390000331
[式(II)中，
Ar21～Ar26彼此独立地表示可具有取代基(A3)的碳原子数6～20的芳基。
R21～R24彼此独立地表示氢原子、可具有取代基(A4)的碳原子数1～20的烃基、卤原子或硝基。]
作为Ar21～Ar26表示的芳基，可举出苯基、萘基等，优选为苯基。
作为Ar21～Ar26表示的芳基可具有的取代基(A3)，可举出卤原子；腈基；硝基；氨基；酰胺基；磺酰胺基；羟基；甲基、乙基、异丙基、叔丁基等碳原子数1～10的烷基；环丙基、环丁基等碳原子数1～20的环烷基；乙烯基、1-丙烯基等碳原子数2～10的链烯基；苯基、1-萘基等碳原子数6～10的芳基；苄基、苯乙基等碳原子数7～10的芳烷基；苯基乙烯基(苯乙烯基)等碳原子数8～10的芳基链烯基；甲氧基、乙氧基等碳原子数1～10的烷氧基；苯基氧基、1-萘基氧基、2-萘基氧基等碳原子数6～10的芳基氧基；硫醇基；甲基硫基、乙基硫基等碳原子数1～10的烷基硫基；烯丙基硫基；苯基硫基、1-萘基硫基、2-萘基硫基等碳原子数6～10的芳基硫基；磺氧基；甲基磺氧基、乙基磺氧基等碳原子数1～10的烷基磺氧基；苯基磺氧基、1-萘基磺氧基、2-萘基磺氧基等碳原子数6～10的芳基磺氧基；甲硅烷基；硼烷基；单甲基氨基、二甲基氨基、三甲基氨基、单乙基氨基、二乙基氨基、三乙基氨基等碳原子数1～10的烷基氨基；单苯基氨基等碳原子数6～10的芳基氨基；苄基氨基等碳原子数7～10的芳烷基氨基；N-甲基氨基磺酰基、N,N-二甲基氨基磺酰基、N-乙基氨基磺酰基等碳原子数1～10的烷基氨基磺酰基、羧基；氨基甲酰基；乙酰基、丙酰基等碳原子数2～10的烷基羰基；苯甲酰基等碳原子数7～10的芳基羰基；甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳原子数2～10的烷氧基羰基；苯基氧基羰基等碳原子数7～20的芳基氧基羰基；呋喃基、吡咯基、噻吩基等碳原子数1～20的杂环基；氯甲基、二氯甲基、氟甲基、三氟甲基、五氟乙基等氢原子的一部分或全部被卤原子取代的碳原子数1～10的烷基；五氟硫烷基；乙炔基等。其中，优选为碳原子数1～10的烷基及卤原子。
作为上述卤原子，可举出氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等。从合成的观点考虑，优选为氟原子及氯原子。
作为上述碳原子数1～10的烷基，优选为碳原子数1～6的烷基，更优选为碳原子数1～4的烷基。
Ar21～Ar26表示的芳基可以具有或不具有1种或2种以上的取代基(A3)。
作为Ar21～Ar26，例如，可举出下述式(E-1)～(E-27)表示的基团。＊表示连接键。
Figure BDA0003543528390000351
从提高化合物(II)在溶剂中的溶解性、提高得到的滤色器的荧光强度的观点考虑，作为Ar21及Ar22而言优选的是式(E-5)、(E-7)、(E-8)及(E-11)表示的基团中的任意基团。从提高化合物(II)在溶剂中的溶解性、提高得到的滤色器的荧光强度的观点考虑，作为Ar23～Ar26而言优选的是式(E-1)、(E-4)、(E-9)、(E-10)、(E-17)及(E-18)表示的基团中的任意基团。
作为Ar21～Ar26，可以全部为相同的基团，也可以为不同的基团。
Ar21与Ar22优选为相同的基团。
作为R21～R24表示的碳原子数1～20的烃基，除了不包括碳原子数为21以上的例子以外，可举出与上述的R1、R2及R11表示的烃基相同的例子。
作为R21～R24表示的碳原子数1～20的烃基可具有的取代基(A4)，可举出与上述的R1、R2及R11表示的碳原子数1～30的烃基可具有的取代基(A1)相同的例子。
作为R21～R24表示的卤原子，可举出氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等。
作为R21～R24，优选为氢原子。
作为化合物(II)的具体例，可举出以下的表4所示的化合物。
[表4]
Figure BDA0003543528390000371
表4中，H表示氢原子，E-1、E-6、E-7、E-10、E-17、E-18、E-19分别是指上述式(E-1)、(E-6)、(E-7)、(E-10)、(E-17)、(E-18)、(E-19)表示的基团。
作为化合物(II)，优选为化合物(II-1)～(II-6)、(II-9)、(II-10)、(II-15)、(II-16)、(II-21)、或(II-22)，更优选为化合物(II-3)、(II-4)、(II-9)、(II-10)、(II-15)、或(II-16)。
化合物(II)例如可以通过使下述式(pt2)表示的化合物、下述式(AR1)表示的化合物与下述式(AR2)表示的化合物在溶剂中反应而制造。
Figure BDA0003543528390000381
[式中，R21～R24与上述的定义相同。]
ArX-NH2 (AR1)
ArX-OH (AR2)
[式中，ArX与上述的Ar21～Ar26的定义相同。]
作为式(pt2)表示的化合物，可举出1,6,7,12-四氯苝四甲酸二酐等。
作为式(AR1)表示的化合物，可举出2,6-二异丙基苯胺、苯胺、3,5-二甲基苯胺、3,5-二叔丁基苯胺等。式(AR1)表示的化合物可以单独使用，也可以使用2种以上。
作为式(AR2)表示的化合物，可举出苯酚、4-氟苯酚、4-氯苯酚、4-溴苯酚等。式(AR1)表示的化合物可以单独使用，也可以使用2种以上。
相对于式(pt2)表示的化合物1摩尔而言，式(AR1)表示的化合物及式(AR2)表示的化合物的合计使用量通常为1摩尔以上10摩尔以下，优选为1摩尔以上8摩尔以下，更优选为1摩尔以上6摩尔以下，进一步优选为1摩尔以上4摩尔以下。
作为上述溶剂，可举出水；乙腈等腈溶剂；甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-己醇、1-庚醇、2-乙基-1-己醇、1-辛醇、苯酚等醇溶剂；乙醚、四氢呋喃等醚溶剂；丙酮、甲基异丁基酮等酮溶剂；乙酸乙酯等酯溶剂；己烷等脂肪族烃溶剂；甲苯等芳香族烃溶剂；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯苯等卤代烃溶剂；N,N-二甲基甲酰胺及N-甲基吡咯烷酮等酰胺溶剂；二甲基亚砜等亚砜溶剂、乙酸、丙酸、丁酸等羧酸溶剂、咪唑等。优选为N-甲基吡咯烷酮、咪唑、丙酸。
相对于式(pt2)表示的化合物1质量份而言，溶剂的使用量通常为1～1000质量份。
反应温度通常为-100℃以上300℃以下，优选为-90℃以上200℃以下，更优选为-10℃以上150℃以下。
反应结束后，将化合物(II)取出的方法没有特别限定，可以利用已知的各种方法取出。例如可以通过溶剂的蒸馏除去而将化合物(II)取出。此外，在将溶剂蒸馏除去后，可以利用柱色谱或重结晶等将得到的残余物纯化。另外，反应结束后，可以通过过滤而将化合物(II)取出。另外，在过滤后，可以利用柱色谱或重结晶等将得到的残余物纯化。得到的化合物(II)的化学结构可以利用已知的分析方法及其条件进行解析。作为这样的分析方法，没有特别限定，例如可举出X射线晶体结构解析法、质谱法(LC)、NMR分析法及元素分析法等。X射线晶体结构解析法例如可以依照Chemistry of Materials,2012年,第24卷,p.4647-4652来进行。
上述化合物(II-3)可以通过使1,6,7,12-四氯苝四甲酸二酐与2,6-二异丙基苯胺及苯酚在溶剂中反应而制造。
作为化合物(II-3)的代表性的市售品，可举出Lumogen(注册商标)F RED305等。
着色剂(A)包含苝化合物的情况下，在着色剂(A)的总量中，苝化合物的含有率例如为0.1质量％以上，优选为1质量％以上，更优选为3质量％以上，进一步优选为5质量％以上，进一步更优选为10质量％以上，例如为95质量％以下，优选为90质量％以下，更优选为85质量％以下，进一步优选为80质量％以下，进一步更优选为75质量％以下。
另外，着色剂(A)包含苝化合物的情况下，相对于苯并苝化合物与苝化合物的合计量而言，苝化合物的含有率例如为3质量％以上，优选为5质量％以上，更优选为10质量％以上，例如为95质量％以下，优选为90质量％以下，更优选为85质量％以下。
包含苯并苝化合物和苝化合物作为着色剂(A)的情况下，也可以将上述苯并苝化合物作为上述苝化合物的敏化剂。
＜＜着色剂(A1)＞＞
本发明的着色固化性树脂组合物也可以包含除苯并苝化合物及苝化合物以外的染料(以下，有时称为染料(A1-1))及/或颜料(以下，有时称为颜料(A1-2))作为着色剂(A)(以下，有时将染料(A1-1)及颜料(A1-2)一并称为着色剂(A1))。它们可以单独使用，或者也可以组合2种以上而使用。
染料(A1-1)只要不包含苯并苝化合物及苝化合物即可，可以没有特别限定地使用已知的染料，例如，可举出溶剂染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等。作为染料，例如，可举出染料索引(The Society of Dyers and Colourists出版)中被分类为染料的化合物、染色指南(色染公司)中记载的已知的染料。另外，根据化学结构，可举出偶氮染料、花菁染料、三苯基甲烷染料、呫吨染料、蒽醌染料、萘醌染料、醌亚胺染料、甲川染料、甲亚胺染料、方酸鎓染料、吖啶染料、苯乙烯基染料、香豆素染料、喹啉染料、硝基染料、及酞菁染料等。这些之中，优选有机溶剂可溶性染料。
作为颜料(A1-2)，只要不包含苯并苝化合物及苝化合物即可，可以没有特别限定地使用已知的颜料，例如，可举出染料索引(The Society of Dyers and Colourists出版)中被分类为颜料(pigment)的颜料。
作为被分类为颜料的颜料，例如，可举出：
C.I.颜料黄1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、185、194、214、231等黄色颜料；
C.I.颜料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色颜料；
C.I.颜料红9、97、105、122、144、166、168、176、177、180、190、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265、266、268、269、273等红色颜料；
C.I.颜料蓝15、15：1、15：2、15：3、15：4、15：6、16、60等蓝色颜料；
C.I.颜料紫1、19、23、32、36、38等紫色颜料；
C.I.颜料绿7、36、58、59、62、63等绿色颜料；
C.I.颜料棕23、25等棕色颜料；
C.I.颜料黑1、7等黑色颜料。
作为着色剂(A1)，优选为红色或绿色的染料及颜料。
着色剂(A1)可以根据需要实施松香处理、使用了导入有酸性基团或碱性基团的衍生物等的表面处理、利用高分子化合物等进行的向着色剂(A1)表面的接枝处理、利用硫酸微粒化法等进行的微粒化处理、利用有机溶剂、水等进行的用于除去杂质的清洗处理、利用离子交换法等进行的离子性杂质的除去处理等。着色剂(A1)的粒径优选大致均匀。
着色剂(A)还包含着色剂(A1)的情况下，相对于着色剂(A)的总量而言，着色剂(A)中的苯并苝化合物及苝化合物的合计量的含有率的下限例如为1质量％以上，优选为2质量％以上，更优选为10质量％以上，进一步优选为25质量％以上，特别优选为50质量％以上。另一方面，着色剂(A)还包含着色剂(A1)的情况下，相对于着色剂(A)的总量而言，着色剂(A)中的苯并苝化合物及苝化合物的合计量的含有率的上限例如低于100质量％。
着色固化性树脂组合物包含溶剂(E)的情况下，可以预先制备包含着色剂(A)和溶剂(E)的含有着色剂的液体(有时也称为着色组合物)，然后，使用该含有着色剂的液体来制备着色固化性树脂组合物。在着色剂(A)不溶于溶剂(E)的情况、例如着色剂(A)包含颜料(A1-2)的情况等情况下，含有着色剂的液体可以通过使着色剂(A)分散于溶剂(E)并进行混合而制备。含有着色剂的液体可以包含着色固化性树脂组合物中含有的溶剂(E)的一部分或全部。
相对于含有着色剂的液体的总量而言，含有着色剂的液体中的固态成分的含有率优选为0.01质量％以上99.99质量％以下，更优选为0.1质量％以上99.9质量％以下，进一步优选为0.1质量％以上99质量％以下，进一步更优选为0.5质量％以上90质量％以下，特别优选为1质量％以上50质量％以下。
可以通过使着色剂(A)含有分散剂而进行分散处理，从而形成着色剂(A)在溶液中均匀地分散的状态。在作为着色剂(A)组合2种以上而使用的情况下，可以将各自单独进行分散处理，也可以混合多种而进行分散处理。
作为分散剂，例如，可举出表面活性剂等，可以为阳离子系、阴离子系、非离子系及两性中的任意表面活性剂。具体而言，可举出聚酯系、多胺系及丙烯酸系等的表面活性剂等。这些分散剂可以单独使用或者组合2种以上而使用。作为分散剂，若以商品名表示，可举出KP(信越化学工业(株)制)、FLOREN(共荣社化学(株)制)、Solsperse(注册商标)(Zeneca(株)制)、EFKA(注册商标)(BASF公司制)、AJISPER(注册商标)(味之素FINETECHNO(株)制)及Disperbyk(注册商标)(BYK-Chemie(株)制)、BYK(注册商标)(BYK-Chemie(株)制)等。作为分散剂，也可以使用后述的树脂(B)。
使用分散剂的情况下，相对于着色剂(A)100质量份而言，该分散剂(固态成分)的使用量通常为1质量份以上10000质量份以下，优选为5质量份以上5000质量份以下，更优选为10质量份以上1000质量份以下，进一步优选为15质量份以上800质量份以下。若该分散剂的使用量在上述的范围内，则有可得到更均匀的分散状态的含有着色剂的液体的倾向。
相对于着色固化性树脂组合物的固态成分的总量而言，着色剂(A)的含有率优选为0.1质量％以上50质量％以下，更优选为0.5质量％以上40质量％以下，进一步优选为1质量％以上30质量％以下。若着色剂(A)的含有率在上述的范围内，则制成滤色器时的颜色浓度充分，并且能够使组合物中含有需要量的树脂(B)，因此，能够形成机械强度充分的图案，故优选。
此处，本说明书中的“固态成分的总量”是指从着色固化性树脂组合物的总量中除去溶剂的含量后的量。固态成分的总量及相对于此的各成分的含量例如可以利用液相色谱或气相色谱等已知的分析手段测定。
＜树脂(B)＞
作为树脂(B)，没有特别限定，但优选为碱溶性树脂，更优选为具有来自选自由不饱和羧酸及不饱和羧酸酐组成的组中的至少1种单体(以下，有时称为“单体(a)”)的结构单元的聚合物。
树脂(B)优选为具有来自具有碳原子数2～4的环状醚结构和烯键式不饱和键的单体(以下，有时称为“单体(b)”)的结构单元、及其他结构单元的共聚物。
作为其他结构单元，可举出来自能够与单体(a)共聚的单体(但是，与单体(a)及单体(b)不同。以下，有时称为“单体(c)”)的结构单元、具有烯键式不饱和键的结构单元等。
作为单体(a)，例如，可举出：
丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸及邻、间、对乙烯基苯甲酸等不饱和单羧酸；
马来酸、富马酸、柠康酸、中康酸、衣康酸、3-乙烯基邻苯二甲酸、4-乙烯基邻苯二甲酸、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸、1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸、二甲基四氢邻苯二甲酸及1,4-环己烯二甲酸等不饱和二羧酸；
甲基-5-降冰片烯-2,3-二甲酸、5-羧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯及5-羧基-6-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基的双环不饱和化合物；
除富马酸及中康酸外的上述不饱和二羧酸的酐等羧酸酐；
琥珀酸单〔2-(甲基)丙烯酰基氧基乙基〕酯及邻苯二甲酸单〔2-(甲基)丙烯酰基氧基乙基〕酯等2元以上的多元羧酸的不饱和单〔(甲基)丙烯酰基氧基烷基〕酯类；
α-(羟基甲基)丙烯酸这样的在同一分子中含有羟基及羧基的不饱和丙烯酸酯类；等等。
这些之中，从共聚反应性的方面、得到的树脂在碱性水溶液中的溶解性的方面考虑，优选丙烯酸、甲基丙烯酸及马来酸酐等。
需要说明的是，本说明书中，“(甲基)丙烯酸”表示选自由丙烯酸及甲基丙烯酸组成的组中的至少1种。“(甲基)丙烯酰基”及“(甲基)丙烯酸酯”等表述也具有同样的含义。
单体(b)是指具有碳原子数2～4的环状醚结构(例如，选自由环氧乙烷环、氧杂环丁烷环及四氢呋喃环(氧杂环戊烷环)组成的组中的至少1种)和烯键式不饱和键的聚合性化合物。单体(b)优选为具有碳原子数2～4的环状醚和(甲基)丙烯酰基氧基的单体。
作为单体(b)，例如，可举出具有氧杂环丙基和烯键式不饱和键的单体(以下，有时称为“单体(b1)”)、具有氧杂环丁基和烯键式不饱和键的单体(以下，有时称为“单体(b2)”)、具有四氢呋喃基和烯键式不饱和键的单体(以下，有时称为“单体(b3)”)等。
作为单体(b1)，例如，可举出具有不饱和脂肪族烃被环氧化的结构的单体(以下，有时称为“单体(b1-1)”)、具有不饱和脂环式烃被环氧化的结构的单体(以下，有时称为“单体(b1-2)”)。
作为单体(b1-1)，优选为具有缩水甘油基和烯键式不饱和键的单体。作为单体(b1-1)，具体而言，可举出(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-甲基缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-乙基缩水甘油酯、缩水甘油基乙烯基醚、邻乙烯基苄基缩水甘油基醚、间乙烯基苄基缩水甘油基醚、对乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基邻乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基间乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基对乙烯基苄基缩水甘油基醚、2,3-双(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,4-双(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,5-双(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,6-双(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,3,4-三(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,3,5-三(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,3,6-三(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、3,4,5-三(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,4,6-三(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯等。
作为单体(b1-2)，可举出乙烯基环己烯一氧化物、1,2-环氧-4-乙烯基环己烷(例如，Celloxide(注册商标)2000；(株)Daicel制)、(甲基)丙烯酸3,4-环氧环己基甲酯(例如，Cyclomer(注册商标)A400；(株)Daicel制)、(甲基)丙烯酸3,4-环氧环己基甲酯(例如，Cyclomer(注册商标)M100；(株)Daicel制)、式(BI)表示的化合物及式(BII)表示的化合物等。
Figure BDA0003543528390000451
[式(BI)及式(BII)中，Ra及Rb彼此独立地表示氢原子、或碳原子数1～4的烷基，该烷基中包含的氢原子可被羟基取代。
Xa及Xb彼此独立地表示单键、＊-Rc-、＊-Rc-O-、＊-Rc-S-或＊-Rc-NH-。
Rc表示碳原子数1～6的烷烃二基。
＊表示与O的连接键。]
作为碳原子数1～4的烷基，例如，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等。
作为氢原子被羟基取代的烷基，例如，可举出羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、1-羟基丙基、2-羟基丙基、3-羟基丙基、1-羟基-1-甲基乙基、2-羟基-1-甲基乙基、1-羟基丁基、2-羟基丁基、3-羟基丁基、4-羟基丁基等。
作为Ra及Rb，优选可举出氢原子、甲基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基，更优选可举出氢原子、甲基。
作为烷烃二基，例如，可举出亚甲基、亚乙基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基等。
作为Xa及Xb，优选可举出单键、亚甲基、亚乙基、＊-CH2-O-(＊表示与O的连接键)基、＊-CH2CH2-O-基，更优选可举出单键、＊-CH2CH2-O-基(＊表示与O的连接键。)。
作为式(BI)表示的化合物，可举出式(BI-1)～式(BI-15)中任一者表示的化合物等。其中，优选为式(BI-1)、式(BI-3)、式(BI-5)、式(BI-7)、式(BI-9)及式(BI-11)～式(BI-15)表示的化合物，更优选为式(BI-1)、式(BI-7)、式(BI-9)及式(BI-15)表示的化合物。
Figure BDA0003543528390000461
作为式(BII)表示的化合物，可举出式(BII-1)～式(BII-15)中任一者表示的化合物等，其中，优选可举出式(BII-1)、式(BII-3)、式(BII-5)、式(BII-7)、式(BII-9)及式(BII-11)～式(BII-15)表示的化合物，更优选可举出式(BII-1)、式(BII-7)、式(BII-9)及式(BII-15)表示的化合物。
Figure BDA0003543528390000471
式(BI)表示的化合物及式(BII)表示的化合物可以各自单独使用，也可以将式(BI)表示的化合物与式(BII)表示的化合物并用。将它们并用的情况下，式(BI)表示的化合物及式(BII)表示的化合物的含有比率按摩尔基准计优选为5：95～95：5，更优选为10：90～90：10，进一步优选为20：80～80：20。
作为具有氧杂环丁基和烯键式不饱和键的单体(b2)，更优选为具有氧杂环丁基和(甲基)丙烯酰基氧基的单体。作为单体(b2)，例如，可举出3-甲基-3-(甲基)丙烯酰基氧基甲基氧杂环丁烷、3-乙基-3-(甲基)丙烯酰基氧基甲基氧杂环丁烷、3-甲基-3-(甲基)丙烯酰基氧基乙基氧杂环丁烷、3-乙基-3-(甲基)丙烯酰基氧基乙基氧杂环丁烷等。
作为具有四氢呋喃基和烯键式不饱和键的单体(b3)，更优选为具有四氢呋喃基和(甲基)丙烯酰基氧基的单体。作为单体(b3)，例如，可举出丙烯酸四氢糠酯(例如，ViscoatV#150，大阪有机化学工业(株)制)、甲基丙烯酸四氢糠酯等。
作为单体(c)，例如，可举出：
(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸仲丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂基酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸环戊酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基环己酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯(该技术领域中，作为惯用名而被称为“(甲基)丙烯酸二环戊酯”。另外，有时称为“(甲基)丙烯酸三环癸基酯”。)、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烯-8-基酯(该技术领域中，作为惯用名而被称为“(甲基)丙烯酸二环戊烯酯”。)、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烯-9-基酯、(甲基)丙烯酸二环戊基氧基乙酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸金刚烷酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯及(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸酯；
(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯及(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯等含有羟基的(甲基)丙烯酸酯；
马来酸二乙酯、富马酸二乙酯及衣康酸二乙酯等二羧酸二酯；
双环[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-(2’-羟基乙基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羟基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羟基甲基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2’-羟基乙基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基-5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基甲基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-叔丁氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-环己基氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-双(叔丁氧基羰基)双环[2.2.1]庚-2-烯及5,6-双(环己基氧基羰基)双环[2.2.1]庚-2-烯等双环不饱和化合物；
N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、N-琥珀酰亚胺基-3-马来酰亚胺苯甲酸酯、N-琥珀酰亚胺基-4-马来酰亚胺丁酸酯、N-琥珀酰亚胺基-6-马来酰亚胺己酸酯、N-琥珀酰亚胺基-3-马来酰亚胺丙酸酯及N-(9-吖啶基)马来酰亚胺等二羰基酰亚胺衍生物；
苯乙烯、邻甲基苯乙烯、间甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、乙烯基甲苯及对甲氧基苯乙烯等含有乙烯基的芳香族化合物；(甲基)丙烯腈等含有乙烯基的腈；氯乙烯及偏氯乙烯等卤代烃；(甲基)丙烯酰胺等含有乙烯基的酰胺；乙酸乙烯酯等酯；1,3-丁二烯、异戊二烯及2,3-二甲基-1,3-丁二烯等二烯；等等。
这些之中，从共聚反应性及耐热性的方面考虑，优选苯乙烯、乙烯基甲苯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烯-8-基酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烯-9-基酯、N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、双环[2.2.1]庚-2-烯及(甲基)丙烯酸苄酯等。
具有烯键式不饱和键的结构单元优选为具有(甲基)丙烯酰基的结构单元。具有这样的结构单元的树脂可以通过在具有来自单体(a)、单体(b)的结构单元的聚合物中加成具有能与单体(a)、单体(b)所具有的基团反应的基团和烯键式不饱和键的单体而得到。
作为这样的结构单元，可举出在(甲基)丙烯酸单元上加成(甲基)丙烯酸缩水甘油酯而得到的结构单元、在马来酸酐单元上加成(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯而得到的结构单元及在(甲基)丙烯酸缩水甘油酯单元上加成(甲基)丙烯酸而得到的结构单元等。另外，这些结构单元具有羟基的情况下，使其进一步加成羧酸酐而得到的结构单元也可作为具有烯键式不饱和键的结构单元而举出。
具有来自单体(a)的结构单元的聚合物例如可以通过在聚合引发剂的存在下使构成聚合物的结构单元的单体在溶剂中进行聚合而制造。聚合引发剂及溶剂等没有特别限定，可以使用该领域中通常使用的物质。例如，作为聚合引发剂，可举出偶氮化合物(2,2’-偶氮二异丁腈、2,2’-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)等)、有机过氧化物(过氧化苯甲酰等)，作为溶剂，只要溶解各单体即可，可举出后述的溶剂(E)等。
需要说明的是，对于得到的共聚物而言，可以直接使用反应后的溶液，也可以使用浓缩或稀释后的溶液，还可以使用通过再沉淀等方法以固体(粉体)的形式取出的物质。尤其是，通过在该聚合时使用后述的溶剂(E)作为溶剂，从而可以直接使用反应后的溶液，能够简化制造工序。
根据需要，可以使用羧酸或羧酸酐与环状醚的反应催化剂(例如三(二甲基氨基甲基)苯酚等)及阻聚剂(例如氢醌等)等。
作为羧酸酐，可举出马来酸酐、柠康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基邻苯二甲酸酐、4-乙烯基邻苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐、二甲基四氢邻苯二甲酸酐及5,6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯酐等。
作为树脂(B)，具体而言，可举出：(甲基)丙烯酸3,4-环氧环己基甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/N-环己基马来酰亚胺共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/N-环己基马来酰亚胺/(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/(甲基)丙烯酸2-乙基己酯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烯基酯/(甲基)丙烯酸/N-环己基马来酰亚胺共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯酰基氧基甲基氧杂环丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物以及日本特开平9-106071号公报、日本特开2004-29518号公报及日本特开2004-361455号公报中的各公报记载的树脂等。
其中，作为树脂(B)，优选为包含来自单体(a)的结构单元及来自单体(b)的结构单元的共聚物。
树脂(B)可以组合2种以上，在该情况下，对于树脂(B)而言，
优选至少含有至少1种包含来自单体(a)的结构单元及来自单体(b)的结构单元的共聚物，
更优选至少含有至少1种包含来自单体(a)的结构单元及来自单体(b1)的结构单元的共聚物，
进一步优选至少含有至少1种包含来自单体(a)的结构单元及来自单体(b1-2)的结构单元的共聚物，
进一步更优选至少含有选自(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/N-环己基马来酰亚胺/(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/(甲基)丙烯酸2-乙基己酯共聚物中的1种以上。
树脂(B)的按聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)优选为1,000以上100,000以下，更优选为2,000以上50,000以下，进一步优选为3,000以上30,000以下。若重均分子量在上述的范围内，则存在下述倾向：未曝光部在显影液中的溶解性高，得到的图案的残膜率、硬度也高。
树脂(B)的分散度[重均分子量(Mw)/数均分子量(Mn)]优选为1以上6以下，更优选为1.001以上4以下，进一步优选为1.01以上4以下。
树脂(B)的酸值(固态成分换算值)优选为10mg-KOH/g以上300mg-KOH/g以下，更优选为20mg-KOH/g以上250mg-KOH/g以下，进一步优选为25mg-KOH/g以上200mg-KOH/g以下，进一步更优选为30mg-KOH/g以上150mg-KOH/g以下，特别优选为60mg-KOH/g以上135mg-KOH/g以下。此处，酸值是作为将1g树脂中和所需的氢氧化钾的量(mg)而测定的值，例如可以通过使用氢氧化钾水溶液进行滴定而求出。
在着色固化性树脂组合物的固态成分100质量％中，树脂(B)的含有率优选为5～50质量％，更优选为10～40质量％，进一步优选为15～30质量％。若树脂(B)的含量在上述的范围内，则有未曝光部在显影液中的溶解性高的倾向。
＜聚合性化合物(C)＞
聚合性化合物(C)为能够利用由聚合引发剂(D)产生的活性自由基及/或酸而聚合的化合物，例如，可举出具有聚合性的烯键式不饱和键的化合物等，优选为(甲基)丙烯酸酯化合物。
作为具有1个烯键式不饱和键的聚合性化合物，例如，可举出壬基苯基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羟基-3-苯氧基丙酯、2-乙基己基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羟基乙酯、N-乙烯基吡咯烷酮等、以及上述的单体(a)、单体(b)及单体(c)。
作为具有2个烯键式不饱和键的聚合性化合物，例如，可举出1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、双酚A的双(丙烯酰氧基乙基)醚及3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
聚合性化合物(C)优选为具有3个以上烯键式不饱和键的聚合性化合物。作为这样的聚合性化合物，例如，可举出三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、三(2-(甲基)丙烯酰基氧基乙基)异氰脲酸酯、乙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯及己内酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等，优选可举出二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯及二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
聚合性化合物(C)的重均分子量优选为50以上4,000以下，更优选为70以上3,500以下，进一步优选为100以上3,000以下，进一步更优选为150以上2,900以下，特别优选为250以上1,500以下。
相对于着色固化性树脂组合物的固态成分的总量而言，聚合性化合物(C)的含有率例如可以为1质量％以上99质量％以下，优选为5质量％以上90质量％以下，更优选为10质量％以上80质量％以下，进一步优选为20质量％以上70质量％以下。
＜聚合引发剂(D)＞
聚合引发剂(D)只要为在光、热的作用下产生活性自由基、酸等、能够引发聚合的化合物即可，没有特别限定，可以使用已知的聚合引发剂。
作为聚合引发剂(D)，可举出O-酰基肟化合物、烷基苯酮化合物、联咪唑化合物、三嗪化合物及酰基氧化膦化合物等。
作为O-酰基肟化合物，例如，可举出N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯基硫烷基(sulfanyl)苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺、N-乙酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺、N-乙酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)-3-环己基丙烷-1-酮-2-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧杂环戊烷基甲基氧基)苯甲酰基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-3-环戊基丙烷-1-亚胺及N-苯甲酰基氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺等。另外，作为O-酰基肟化合物，可以使用Irgacure(注册商标)OXE01、OXE02(以上为BASF公司制)及N-1919((株)ADEKA制)等市售品。其中，作为O-酰基肟化合物，优选为选自由N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺及N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺组成的组中的至少1种，更优选为N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺。
作为烷基苯酮化合物，可举出2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基硫烷基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-2-苄基丁烷-1-酮及2-(二甲基氨基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-吗啉基)苯基]丁烷-1-酮等。作为烷基苯酮化合物，可以使用Irgacure(注册商标)369、907、379(以上为BASF公司制)等市售品。
作为烷基苯酮化合物，也可举出2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羟基-2-甲基-1-〔4-(2-羟基乙氧基)苯基〕丙烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2-羟基-2-甲基-1-(4-异丙烯基苯基)丙烷-1-酮的低聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮及苯偶酰二甲基缩酮。
作为联咪唑化合物，例如，可举出2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(2,3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑(例如，参见日本特开平6-75372号公报、日本特开平6-75373号公报等)、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(烷氧基苯基)联咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(二烷氧基苯基)联咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(三烷氧基苯基)联咪唑(例如，参见日本特公昭48-38403号公报、日本特开昭62-174204号公报等)及4,4’,5,5’-位的苯基被烷氧羰基(carboalkoxy)取代的联咪唑化合物(例如，参见日本特开平7-10913号公报等)等。
作为三嗪化合物，可举出2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-〔2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-〔2-(呋喃-2-基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-〔2-(4-二乙基氨基-2-甲基苯基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪及2,4-双(三氯甲基)-6-〔2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪等。
作为酰基氧化膦化合物，可举出2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦等。可以使用Irgacure(注册商标)819(BASF公司制)等市售品。
此外，作为聚合引发剂(D)，可举出苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻异丙基醚、苯偶姻异丁基醚等苯偶姻化合物；二苯甲酮、邻苯甲酰苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲酰基-4’-甲基二苯基硫醚、3,3’,4,4’-四(叔丁基过氧化羰基)二苯甲酮及2,4,6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物；9,10-菲醌、2-乙基蒽醌及樟脑醌等醌化合物；10-丁基-2-氯吖啶酮、苯偶酰、苯基乙醛酸甲酯及二茂钛化合物等。
它们优选与后述的聚合引发助剂(D1)(特别是胺类)组合而使用。
聚合引发剂(D)优选为包含选自由烷基苯酮化合物、三嗪化合物、酰基氧化膦化合物、O-酰基肟化合物及联咪唑化合物组成的组中的至少一种的聚合引发剂，更优选为包含O-酰基肟化合物的聚合引发剂。
相对于着色固化性树脂组合物中包含的全部树脂(B)及聚合性化合物(C)的合计量100质量份而言，聚合引发剂(D)的含量优选为0.1质量份以上30质量份以下，更优选为1质量份以上20质量份以下。若聚合引发剂(D)的含量在上述的范围内，则存在实现高敏感度化而曝光时间被缩短的倾向，因此滤色器的生产率提高。
＜聚合引发助剂(D1)＞
聚合引发助剂(D1)为用以促进利用聚合引发剂(D)而引发聚合的聚合性化合物(C)的聚合的化合物、或敏化剂。包含聚合引发助剂(D1)的情况下，通常，与聚合引发剂(D)组合而使用。
作为聚合引发助剂(D1)，可举出胺化合物、烷氧基蒽化合物、噻吨酮化合物及羧酸化合物等。
作为胺化合物，可举出三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三异丙醇胺、4-二甲基氨基苯甲酸甲酯、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸异戊酯、苯甲酸2-二甲基氨基乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸2-乙基己酯、N,N-二甲基对甲苯胺、4,4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮(通称米蚩酮)、4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮及4,4’-双(乙基甲基氨基)二苯甲酮等，优选可举出4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮。另外，作为胺化合物，可以使用EAB-F(保土谷化学工业(株)制)等市售品。
作为烷氧基蒽化合物，可举出9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽、9,10-二丁氧基蒽及2-乙基-9,10-二丁氧基蒽等。
作为噻吨酮化合物，可举出2-异丙基噻吨酮、4-异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二氯噻吨酮及1-氯-4-丙氧基噻吨酮等。
作为羧酸化合物，可举出苯基硫烷基乙酸、甲基苯基硫烷基乙酸、乙基苯基硫烷基乙酸、甲基乙基苯基硫烷基乙酸、二甲基苯基硫烷基乙酸、甲氧基苯基硫烷基乙酸、二甲氧基苯基硫烷基乙酸、氯苯基硫烷基乙酸、二氯苯基硫烷基乙酸、N-苯基甘氨酸、苯氧基乙酸、萘硫代乙酸、N-萘基甘氨酸及萘氧基乙酸等。
使用这些聚合引发助剂(D1)的情况下，相对于着色固化性树脂组合物中包含的全部树脂(B)及聚合性化合物(C)的合计量100质量份而言，其含量优选为0.1质量份以上30质量份以下，更优选为1质量份以上20质量份以下。
＜溶剂(E)＞
溶剂(E)没有特别限定，可以使用该领域中通常使用的溶剂。
溶剂(E)例如可举出酯溶剂(分子内包含-COO-、且不含-O-的溶剂)、醚溶剂(分子内包含-O-、且不含-COO-的溶剂)、醚酯溶剂(分子内包含-COO-和-O-的溶剂)、酮溶剂(分子内包含-CO-、且不含-COO-的溶剂)、醇溶剂(分子内包含OH、且不含-O-、-CO-及-COO-的溶剂)、芳香族烃溶剂、酰胺溶剂、二甲基亚砜等。这些溶剂可以并用2种以上。
作为酯溶剂，可举出乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羟基异丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、甲酸戊酯、乙酸异戊酯、丙酸丁酯、丁酸异丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、环己醇乙酸酯及γ-丁内酯等。
作为醚溶剂，可举出乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单丙基醚、乙二醇单丁基醚、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、二乙二醇单丁基醚、丙二醇单甲基醚、丙二醇单乙基醚、丙二醇单丙基醚、丙二醇单丁基醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氢呋喃、四氢吡喃、1,4-二氧杂环己烷、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二丙基醚、二乙二醇二丁基醚、苯甲醚、苯乙醚及甲基苯甲醚等。
作为醚酯溶剂，可举出甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯、丙二醇单丙基醚乙酸酯、乙二醇单甲基醚乙酸酯、乙二醇单乙基醚乙酸酯、二乙二醇单乙基醚乙酸酯、二乙二醇单丁基醚乙酸酯及二丙二醇甲基醚乙酸酯等。
作为酮溶剂，可举出4-羟基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、环戊酮、环己酮及异佛尔酮等。
作为醇溶剂，可举出甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、丙二醇及甘油等。
作为芳香族烃溶剂，可举出苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等。
作为酰胺溶剂，可举出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺及N-甲基吡咯烷酮等。
作为溶剂(E)，优选为丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单甲基醚、乳酸乙酯及环己酮。
包含溶剂(E)的情况下，相对于着色固化性树脂组合物的总量而言，溶剂(E)的含有率通常为99.99质量％以下，优选为40质量％以上99质量％以下，更优选为50质量％以上95质量％以下，进一步优选为70质量％以上95质量％以下，进一步更优选为75质量％以上90质量％以下。换言之，着色固化性树脂组合物的固态成分的总量通常为0.01质量％以上，优选为1质量％以上60质量％以下，更优选为5质量％以上50质量％以下，进一步优选为5质量％以上30质量％以下，进一步更优选为10质量％以上25质量％以下。若溶剂(E)的含有率在上述的范围内，则涂布时的平坦性变得良好，另外，由于形成滤色器时颜色浓度不会不足，因此有显示特性变得良好的倾向。
＜流平剂(F)＞
作为流平剂(F)，可举出有机硅系表面活性剂、氟系表面活性剂及具有氟原子的有机硅系表面活性剂等。它们可以在侧链具有聚合性基团。
作为有机硅系表面活性剂，可举出在分子内具有硅氧烷键的表面活性剂等。具体而言，可举出TORAY SILICONE DC3PA、TORAY SILICONE SH7PA、TORAY SILICONE DC11PA、TORAY SILICONE SH21PA、TORAY SILICONE SH28PA、TORAY SILICONE SH29PA、TORAYSILICONE SH30PA、TORAY SILICONE SH8400(商品名：东丽道康宁(株)制)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工业(株)制)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及TSF4460(迈图高新材料日本合同公司制)等。
作为氟系表面活性剂，可举出在分子内具有氟碳链的表面活性剂等。具体而言，可举出FLOURAD(注册商标)FC430、FLOURAD FC431(住友3M(株)制)、MEGAFAC(注册商标)F142D、MEGAFAC F171、MEGAFAC F172、MEGAFAC F173、MEGAFAC F177、MEGAFAC F183、MEGAFAC F554、MEGAFAC R30、MEGAFAC RS-718-K(DIC(株)制)、EFTOP(注册商标)EF301、EFTOP EF303、EFTOP EF351、EFTOP EF352(三菱综合材料电子化成(株)制)、SURFLON(注册商标)S381、SURFLON S382、SURFLON SC101、SURFLON SC105(旭硝子(株)制)及E5844(大金精细化学研究所(株)制)等。
作为具有氟原子的有机硅系表面活性剂，可举出在分子内具有硅氧烷键及氟碳链的表面活性剂等。具体而言，可举出MEGAFAC(注册商标)R08、MEGAFAC BL20、MEGAFAC F475、MEGAFAC F477及MEGAFAC F443(DIC(株)制)等。
含有流平剂(F)的情况下，相对于着色固化性树脂组合物的总量而言，流平剂(F)的含有率优选为0.0005质量％以上1质量％以下，更优选为0.001质量％以上0.5质量％以下，进一步优选为0.005质量％以上0.1质量％以下。需要说明的是，该含量不包括颜料分散剂的含量。若流平剂(F)的含有率在上述的范围内，则能够使滤色器的平坦性良好。
＜其他成分＞
着色固化性树脂组合物可根据需要包含填充剂、其他高分子化合物、密合促进剂、淬灭剂、抗氧化剂、光稳定剂、链转移剂等该技术领域中已知的添加剂。
＜着色固化性树脂组合物的制造方法＞
着色固化性树脂组合物可以通过将着色剂(A)、树脂(B)、聚合性化合物(C)、及聚合引发剂(D)、以及根据需要使用的溶剂(E)、流平剂(F)及其他成分混合而制备。混合可以通过已知或惯用的装置、条件来进行。
就着色剂(A)而言，可以预先与溶剂(E)的一部分或全部混合、以使用珠磨机等分散至平均粒径成为0.2μm以下左右的状态使用，优选以分散的状态使用。此时，可以根据需要配合上述分散剂、树脂(B)的一部分或全部。另外，着色剂(A)可以以预先溶解于溶剂(E)的一部分或全部的状态使用。通过向以这样的方式得到的含有着色剂的液体中以成为规定浓度的方式混合剩余的成分，从而能够制备目标着色固化性树脂组合物。
＜滤色器的制造方法＞
可以由着色固化性树脂组合物形成滤色器(其可以为颜色转换层)。作为形成着色图案的方法，可举出光刻法、喷墨法、印刷法等。其中，优选光刻法。光刻法为下述方法：将上述着色固化性树脂组合物涂布于基板，使其干燥而形成着色固化性树脂组合物层，隔着光掩模对该着色固化性树脂组合物层进行曝光，并进行显影。光刻法中，通过在曝光时不使用光掩模、及/或不显影，从而能够形成作为上述着色固化性树脂组合物层的固化物的着色涂膜。如此形成的着色图案、着色涂膜为本发明的滤色器。
制作的滤色器的膜厚没有特别限定，可以根据目的、用途等而适当调节，例如为0.1μm以上30μm以下，优选为0.1μm以上20μm以下，进一步优选为0.5μm以上6μm以下。
作为基板，可使用：石英玻璃、硼硅玻璃、铝硅酸盐玻璃、表面经二氧化硅涂布的钠钙玻璃等玻璃板；聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯等树脂板；硅；在上述基板上形成有铝、银、银/铜/钯合金薄膜等的基板。在这些基板上也可形成有其他的滤色器层、树脂层、晶体管、电路等。
利用光刻法的各色像素的形成可以通过已知或惯用的装置、条件来进行。例如可以以下述方式来制作。
首先，将着色固化性树脂组合物涂布于基板上，通过进行加热干燥(预烘烤)及/或减压干燥而除去溶剂等挥发成分并使其干燥，从而得到平滑的着色固化性树脂组合物层。
作为涂布方法，可举出旋涂法、狭缝涂布法、狭缝与旋涂法等。
进行加热干燥的情况下的温度优选为30℃以上120℃以下，更优选为50℃以上110℃以下。另外，作为加热时间，优选为10秒钟以上60分钟以下，更优选为30秒钟以上30分钟以下。
进行减压干燥的情况下，优选在50Pa以上150Pa以下的压力下、在20℃以上25℃以下的温度范围内进行。
着色固化性树脂组合物层的膜厚没有特别限定，根据目标滤色器的膜厚而适当选择即可。
接下来，着色固化性树脂组合物层隔着用于形成目标着色图案的光掩模而被曝光。该光掩模上的图案没有特别限定，可使用与目标用途相应的图案。另外，为了能够对整个曝光面均匀地照射平行光线、进行光掩模与形成有着色固化性树脂组合物层的基板的准确的对位，优选使用掩模对准器及步进机等曝光装置。
作为曝光所使用的光源，优选为产生250nm以上450nm以下的波长的光的光源。例如可针对不足350nm的光使用截断该波长区域的滤光片来截断；也可针对436nm附近、408nm附近、365nm附近的光使用提取这些波长区域的带通滤波器(band pass filter)来选择性地提取。具体而言，可举出汞灯、发光二极管、金属卤化物灯、卤素灯等。
通过使曝光后的着色固化性树脂组合物层与显影液接触而显影，从而在基板上形成着色图案。通过显影，着色固化性树脂组合物层的未曝光部溶解于显影液而被除去。作为显影液，例如，优选为氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸钠、四甲基氢氧化铵等碱性化合物的水溶液。这些碱性化合物的水溶液中的浓度优选为0.01质量％以上10质量％以下，更优选为0.03质量％以上5质量％以下。此外，显影液可以包含表面活性剂。
显影方法可以为旋覆浸没法、浸渍法及喷雾法等中的任意方法。此外，在显影时可以将基板倾斜任意的角度。
显影后的基板优选进行水洗。
优选进一步对得到的着色图案进行后烘烤。后烘烤温度优选为150℃以上250℃以下，更优选为160℃以上240℃以下。后烘烤时间优选为1分钟以上120分钟以下，更优选为10分钟以上60分钟以下。
＜显示装置＞
上述滤色器作为显示装置(例如，液晶显示装置、有机EL装置、电子纸等)及固体摄像器件中使用的滤色器有用，尤其是作为有机EL装置中使用的滤色器有用。
本发明的苯并苝化合物及由着色固化性树脂组合物形成的滤色器的荧光强度高，因此能够制成亮度优异的滤色器。
荧光强度例如可以使用荧光分光光度计(FluoroMAX-3；堀场制作所(株)制)来测定。
另外，本发明的苯并苝化合物在溶剂(丙二醇单甲基醚乙酸酯等)中的溶解度高。此外，本发明的苯并苝化合物及由着色固化性树脂组合物形成的滤色器不仅荧光强度高且亮度优异，而且有耐热性、耐光性也优异的倾向。
实施例
以下，举出实施例来更具体地说明本发明，但本发明根本不受下述实施例限制，当然也可以在能够适合于前文·后文中所记载的主旨的范围内适当地加以变更而实施，它们均包括在本发明的技术范围内。需要说明的是，下文中，只要没有特别说明，则“份”是指“质量份”，“％”是指“质量％”。
以下的实施例中，化合物的结构利用质谱(LC；Agilent制1200型，MASS；Agilent制LC/MSD6130型)来进行确认。
树脂的按聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)及数均分子量(Mn)的测定利用GPC法、在以下的条件下进行。
装置：HLC-8120GPC(东曹(株)制)
柱：TSK-GELG2000HXL
柱温：40℃
y：四氢呋喃
流速：1.0mL/分钟
分析试料的固态成分浓度：0.001～0.01质量％
注入量：50μL
检测器：RI
校正用标准物质：TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(东曹(株)制)
将上文中得到的按聚苯乙烯换算的重均分子量及数均分子量之比(Mw/Mn)作为分散度。
(合成例1)
＜化合物(I-21)的制备＞
添加N1,N2-双(2,6-二异丙基苯基)苝-3,4,9,10-四甲酸二酰亚胺(东京化成工业(株)制)20份、马来酸酐(东京化成工业(株)制)788份、及四氯对苯醌(东京化成工业(株)制)12份，于170℃搅拌25小时。一边将得到的混合物保持于70℃以下，一边加入预先制备的1mol/L盐酸(关东化学(株)制)800份和丙酮(关东化学(株)制)300份，结果产生了黄色的沉淀物。对包含该黄色的沉淀物的混合物进行过滤，将过滤后的残余物用水400份、甲醇200份进行清洗。将得到的残余物于60℃进行减压干燥，得到15份的式(I-21)表示的N1,N2-双(2,6-二异丙基苯基)苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-己烷羧酸-2,3,8,9-双酰亚胺-11,12-酸酐(以下，有时称为化合物(I-21))(收率75％)。
Figure BDA0003543528390000641
＜化合物(I-21)的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+805
准确质量：804
(合成例2)
＜化合物(I-23)的制备＞
添加合成例1中得到的N1,N2-双(2,6-二异丙基苯基)苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-己烷羧酸-2,3,8,9-双酰亚胺-11,12-酸酐2.0份、2,6-二异丙基苯胺(东京化成工业(株)制)0.88份、及丙酸(东京化成工业(株)制)120份，于140℃搅拌6小时。对得到的混合物进行浓缩，加入甲醇5份，结果产生了黄色的沉淀物。对包含该黄色的沉淀物的混合物进行过滤，将过滤后的残余物用甲醇2份进行清洗。将得到的残余物于60℃进行减压干燥，用硅胶柱进行纯化(溶剂：氯仿)，结果，得到1.7份的式(I-23)表示的N1,N2,N3-三(2,6-二异丙基苯基)苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-己烷羧酸三酰亚胺(hexanecarboxylic acidtriimide)(以下，有时称为化合物(I-23))(收率68％)。
Figure BDA0003543528390000642
＜化合物(I-23)的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+965
准确质量：964
(合成例3)
＜化合物(I-1)的制备＞
添加N1,N2-双(3-戊基)苝-3,4,9,10-四甲酸二酰亚胺(Aldrich制)1.6份、马来酸酐(东京化成工业(株)制)84份、及四氯对苯醌(东京化成工业(株)制)1.3份，于220℃搅拌30小时。一边将得到的混合物保持于70℃以下，一边加入预先制备的1mol/L盐酸(关东化学(株)制)256份和丙酮(关东化学(株)制)96份，结果产生了黄色的沉淀物。对包含该黄色的沉淀物的混合物进行过滤，将过滤后的残余物用水400份、甲醇200份进行清洗。将得到的残余物于60℃进行减压干燥，得到1.4份的式(I-1)表示的N1,N2-双(3-戊基)苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-己烷羧酸-2,3,8,9-双酰亚胺-11,12-酸酐(以下，有时称为化合物(I-1))(收率75％)。
Figure BDA0003543528390000651
＜化合物(I-1)的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+625
准确质量：624
＜化合物(I-3)的制备＞
分别地，将N1,N2-双(2,6-二异丙基苯基)苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-己烷羧酸-2,3,8,9-双酰亚胺-11,12-酸酐2.0份替换为上述的化合物(I-1)2.5份，将2,6-二异丙基苯胺0.88份替换为1.4份，除此以外，与合成例2同样地操作，得到1.8份的式(I-3)表示的N1,N2-双(3-戊基)-N3-(2,6-二异丙基苯基)-苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-己烷羧酸三酰亚胺(以下，有时称为化合物(I-3))(收率85％)。
Figure BDA0003543528390000661
＜化合物(I-3)的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+784
准确质量：783
(合成例4)
＜化合物(I-22)的制备＞
将2,6-二异丙基苯胺(东京化成工业(株)制)0.88份替换为7-十三胺1.0份，除此以外，与合成例2同样地操作，得到1.4份的式(I-22)表示的N1,N2-双(2,6-二异丙基苯基)-N3-(7-十三烷基)-苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-己烷羧酸三酰亚胺(以下，有时称为化合物(I-22))(收率58％)。
Figure BDA0003543528390000662
＜化合物(I-22)的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+987
准确质量：986
(合成例5)
＜化合物(I-24)的制备＞
将2,6-二异丙基苯胺(东京化成工业(株)制)0.88份替换为2,5-二叔丁基苯胺1.0份，除此以外，与合成例2同样地操作，得到2.0份的式(I-24)表示的N1,N2-双(2,6-二异丙基苯基)-N3-(2,5-二叔丁基苯基)-苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-己烷羧酸三酰亚胺(以下，有时称为化合物(I-24))(收率81％)。
Figure BDA0003543528390000671
＜化合物(I-24)的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+993
准确质量：992
(合成例6)
＜化合物(I-25)的制备＞
将2,6-二异丙基苯胺(东京化成工业(株)制)0.88份替换为4-叔丁基-2,6-二甲基苯胺(Aldrich制)0.88份，除此以外，与合成例2同样地操作，得到2.4份的式(I-25)表示的N1,N2-双(2,6-二异丙基苯基)-N3-(4-叔丁基-2,6-二甲基苯基)-苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-己烷羧酸三酰亚胺(以下，有时称为化合物(I-25))(收率77％)。
Figure BDA0003543528390000681
＜化合物(I-25)的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+964
准确质量：963
(合成例7)
＜化合物(I-26)的制备＞
将2,6-二异丙基苯胺(东京化成工业(株)制)0.88份替换为4-溴-2,6-二异丙基苯胺(Aldrich制)1.1份，除此以外，与合成例2同样地操作，得到1.7份的式(I-26)表示的N1,N2-双(2,6-二异丙基苯基)-N3-(4-溴-2,6-二异丙基苯基)-苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-己烷羧酸三酰亚胺(以下，有时称为化合物(I-26))(收率70％)。
Figure BDA0003543528390000682
＜化合物(I-26)的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+1043
准确质量：1041
(合成例8)
＜化合物(I-27)的制备＞
将2,6-二异丙基苯胺(东京化成工业(株)制)0.88份替换为3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺(AmBeed制)0.92份，除此以外，与合成例2同样地操作，得到1.7份的式(I-27)表示的N1,N2-双(2,6-二异丙基苯基)-N3-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)-苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-己烷羧酸三酰亚胺(以下，有时称为化合物(I-27))(收率70％)。
Figure BDA0003543528390000691
＜化合物(I-27)的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+1004
准确质量：1003
(合成例9)
＜化合物(I-28)的制备＞
将2,6-二异丙基苯胺(东京化成工业(株)制)0.88份替换为1,2,3,5,6,7-六氢-s-引达省-4-胺(AChemBlock制)0.74份，除此以外，与合成例2同样地操作，得到1.6份的式(I-28)表示的N1,N2-双(2,6-二异丙基苯基)-N3-(1,2,3,5,6,7-六氢-s-引达省-4-基)-苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-己烷羧酸三酰亚胺(以下，有时称为化合物(I-28))(收率66％)。
Figure BDA0003543528390000701
＜化合物(I-28)的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+960
准确质量：959
(合成例10)
＜化合物(I-11)的制备＞
将N1,N2-双(3-戊基)苝-3,4,9,10-四甲酸二酰亚胺替换为N1,N2-双(7-十三烷基)苝-3,4,9,10-四甲酸二酰亚胺，除此以外，与合成例3同样地操作，得到2.1份的式(I-11)表示的N1,N2-双(7-十三烷基)苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-己烷羧酸-2,3,8,9-双酰亚胺-11,12-酸酐(以下，有时称为化合物(I-11))(收率74％)。
Figure BDA0003543528390000702
＜化合物(I-11)的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+849
准确质量：848
＜化合物(I-12)的制备＞
分别地，将N1,N2-双(2,6-二异丙基苯基)苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-己烷羧酸-2,3,8,9-双酰亚胺-11,12-酸酐2.0份替换为上述的化合物(I-11)3.0份，将2,6-二异丙基苯胺0.88份替换为7-十三烷基胺(东京化成工业(株)制)1.2份，除此以外，与合成例2同样地操作，得到2.7份的式(I-12)表示的N1,N2,N3-三(7-十三烷基)苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-己烷羧酸三酰亚胺(以下，有时称为化合物(I-12))(收率75％)。
Figure BDA0003543528390000711
＜化合物(I-12)的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+1031
准确质量：1030
(合成例11)
＜化合物(I-13)的制备＞
将N1,N2-双(2,6-二异丙基苯基)苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-己烷羧酸-2,3,8,9-双酰亚胺-11,12-酸酐2.0份替换为上述的化合物(I-11)3.0份，将2,6-二异丙基苯胺0.88份替换为1.1份，除此以外，与合成例2同样地操作，得到2.9份的式(I-13)表示的N1,N2-双(7-十三烷基)-N3-(2,6-二异丙基苯基)-苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-己烷羧酸三酰亚胺(以下，有时称为化合物(I-13))(收率80％)。
Figure BDA0003543528390000721
＜化合物(I-13)的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+1009
准确质量：1008
(合成例12)
＜化合物(I-29)的制备＞
添加合成例1中得到的N1,N2-双(2,6-二异丙基苯基)苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-己烷羧酸-2,3,8,9-双酰亚胺-11,12-酸酐5.0份、2-溴丁烷(东京化成工业(株)制)6.1份、2-丁醇(东京化成工业(株)制)4.0份、N,N-二甲基甲酰胺(关东化学(株)制)70份，于23℃搅拌1小时。进一步滴加1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯(东京化成工业(株)制)4.6份，于60℃搅拌6小时。对得到的混合物进行浓缩，加入甲醇30份，结果产生了黄色的沉淀物。对包含该黄色的沉淀物的混合物进行过滤，将过滤后的残余物用甲醇5份进行清洗。将得到的残余物于60℃进行减压干燥，用硅胶柱进行纯化(溶剂：氯仿)，结果，得到5.0份的式(I-29)表示的N1,N2-双(2,6-二异丙基苯基)苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-己烷羧酸-2,3,8,9-双酰亚胺-11,12-双(2-丁基酯)(以下，有时称为化合物(I-29))(收率86％)。
Figure BDA0003543528390000731
＜化合物(I-29)的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+935
准确质量：934
(合成例13)
＜化合物(I-30)的制备＞
将2-溴丁烷6.1份替换为1-溴-2-乙基己烷(东京化成工业(株)制)8.2份，将2-丁醇4.0份替换为2-乙基己醇(东京化成工业(株)制)6.7份，除此以外，与合成例12同样地操作，得到4.9份的式(I-30)表示的N1,N2-双(2,6-二异丙基苯基)苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-己烷羧酸-2,3,8,9-双酰亚胺-11,12-双(2-乙基己基酯)(以下，有时称为化合物(I-30))(收率75％)。
Figure BDA0003543528390000732
＜化合物(I-30)的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+1048
准确质量：1047
(合成例14)
＜化合物(I-9)的制备＞
添加合成例3中得到的N1,N2-双(3-戊基)苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-己烷羧酸-2,3,8,9-双酰亚胺-11,12-酸酐4.0份、2-溴丁烷(东京化成工业(株)制)6.3份、2-丁醇(东京化成工业(株)制)4.1份、N,N-二甲基甲酰胺(关东化学(株)制)56份，于23℃搅拌1小时。滴加1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯(东京化成工业(株)制)4.7份，于60℃搅拌9小时。对得到的混合物进行浓缩，加入甲醇31份，结果产生了黄色的沉淀物。对包含该黄色的沉淀物的混合物进行过滤，将过滤后的残余物用甲醇4份进行清洗。将得到的残余物于60℃进行减压干燥，用硅胶柱进行纯化(溶剂：氯仿)，结果，得到4.1份的式(I-9)表示的N1,N2-双(3-戊基)苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-己烷羧酸-2,3,8,9-双酰亚胺-11,12-双(2-丁基酯)(以下，有时称为化合物(I-9))(收率84％)。
Figure BDA0003543528390000741
＜化合物(I-9)的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+755
准确质量：754
(合成例15)
＜化合物(I-75)的制备＞
将2-溴丁烷6.1份替换为1-溴己烷(东京化成工业(株)制)7.3份，将2-丁醇4.0份替换为1-己醇(东京化成工业(株)制)5.4份，除此以外，与合成例12同样地操作，得到4.3份的式(I-75)表示的N1,N2-双(2,6-二异丙基苯基)苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-己烷羧酸-2,3,8,9-双酰亚胺-11,12-双(1-己基酯)(以下，有时称为化合物(I-75))(收率70％)。
Figure BDA0003543528390000751
＜化合物(I-75)的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+991
准确质量：990
(合成例16)
＜化合物(I-81)的制备＞
将2-溴丁烷6.1份替换为1-溴十四烷(东京化成工业(株)制)12份，将2-丁醇4.0份替换为1-十四烷醇(东京化成工业(株)制)11份，除此以外，与合成例12同样地操作，得到5.6份的式(I-81)表示的N1,N2-双(2,6-二异丙基苯基)苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-己烷羧酸-2,3,8,9-双酰亚胺-11,12-双(1-十四烷基酯)(以下，有时称为化合物(I-81))(收率75％)。
Figure BDA0003543528390000752
＜化合物(I-81)的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+1215
准确质量：1214
(合成例17)
＜化合物(I-82)的制备＞
将2-溴丁烷6.1份替换为1-溴十六烷(东京化成工业(株)制)13份，将2-丁醇4.0份替换为1-十六烷醇(东京化成工业(株)制)13份，除此以外，与合成例12同样地操作，得到5.6份的式(I-82)表示的N1,N2-双(2,6-二异丙基苯基)苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-己烷羧酸-2,3,8,9-双酰亚胺-11,12-双(1-十六烷基酯)(以下，有时称为化合物(I-82))(收率71％)。
Figure BDA0003543528390000761
＜化合物(I-82)的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+1271
准确质量：1270
(合成例18)
＜化合物(I-87)的制备＞
将2-溴丁烷6.1份替换为苄基溴(东京化成工业(株)制)7.5份，将2-丁醇4.0份替换为苄醇(东京化成工业(株)制)5.7份，除此以外，与合成例12同样地操作，得到5.0份的式(I-87)表示的N1,N2-双(2,6-二异丙基苯基)苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-己烷羧酸-2,3,8,9-双酰亚胺-11,12-双(二苄基酯)(以下，有时称为化合物(I-87))(收率80％)。
Figure BDA0003543528390000771
＜化合物(I-87)的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+1003
准确质量：1002
(合成例19)
＜化合物(I-85)的制备＞
将2-溴丁烷6.1份替换为环己基甲基溴(东京化成工业(株)制)7.8份，将2-丁醇4.0份替换为环己基甲醇(东京化成工业(株)制)6.1份，除此以外，与合成例12同样地操作，得到4.1份的式(I-85)表示的N1,N2-双(2,6-二异丙基苯基)苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-己烷羧酸-2,3,8,9-双酰亚胺-11,12-双(二环己基甲基酯)(以下，有时称为化合物(I-85))(收率66％)。
Figure BDA0003543528390000772
＜化合物(I-85)的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+1015
准确质量：1014
(合成例20)
＜化合物INT的制备＞
Figure BDA0003543528390000781
添加1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-苝酸二酐(Combinatorial Chemistry(株)制)10份、2,6-二异丙基苯胺(东京化成工业(株)制)13份、及丙酸188份，在回流下搅拌20小时。一边将得到的混合物保持于20℃以下，一边加入水50份，结果产生了橙色的沉淀物。对包含该橙色的沉淀物的混合物进行过滤，将过滤后的残余物用水200份、甲醇100份进行清洗。将得到的残余物于60℃进行减压干燥，得到12份的中间体化合物(以下，有时称为INT)(收率75％)。
＜化合物INT的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+847
准确质量：846
(合成例21)
＜化合物(II-16)的制备＞
添加所制造的INT 5.0份、4-氯苯酚(东京化成工业(株)制)1.5份、4-叔丁基苯酚(东京化成工业(株)制)3.1份、碳酸钾(关东化学(株)制)11份、及N-甲基吡咯烷酮(关东化学(株)制)295份，于130℃搅拌13小时。一边将得到的混合物保持于20℃以下，一边加入预先制备的37％盐酸(关东化学(株)制)29份和水142份，结果产生了暗红色的沉淀物。对包含该暗红色的沉淀物的混合物进行过滤，将过滤后的残余物用水300份、甲醇150份进行清洗。将得到的残余物于60℃进行减压干燥，得到6.1份的式(II-16)表示的化合物(以下，有时称为化合物(II-16))(收率81％)。
Figure BDA0003543528390000791
＜化合物(II-16)的鉴定＞
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+1237
准确质量：1236
(合成例22)
＜Lumogen(注册商标)F Yellow083的制备＞
下述式(x)表示的Lumogen(注册商标)F Yellow083依照日本特开昭60-203650号公报的记载来进行合成。
Figure BDA0003543528390000792
下述式(II-3)表示的化合物(以下，有时称为化合物(II-3))从东京化成工业(株)获得。
Figure BDA0003543528390000801
(合成例23)
＜树脂B1的制备＞
向具备回流冷凝器、滴液漏斗及搅拌机的烧瓶内适量流入氮而置换为氮气氛，装入丙二醇单甲基醚乙酸酯280份，一边搅拌一边加热至80℃。接着，经5小时滴加丙烯酸38份、丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯及丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯的混合物(含有比以摩尔比计为1：1)289份、丙二醇单甲基醚乙酸酯125份的混合溶液。另一方面，经6小时滴加使2,2-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)33份溶解于丙二醇单甲基醚乙酸酯235份中而得到的溶液。滴加结束后，于80℃保持4小时，然后冷却至室温，得到固态成分为35.1％、由B型粘度计(23℃)测定的粘度为125mPa·s的共聚物(树脂B1)溶液。所生成的共聚物的重均分子量Mw为9.2×103，分散度为2.08，按固态成分换算的酸值为77mg-KOH/g。树脂B1具有以下的结构单元。
Figure BDA0003543528390000802
＜实施例1＞
(1)化合物在溶剂(丙二醇单甲基醚乙酸酯；以下，有时称为PGMEA)中的溶解度试验
称量约50mg的溶质(式(I-23)表示的化合物)，装入20mL的螺纹管中。向其中加入约500mg溶剂(PGMEA)，称量溶质与溶剂的合计量。在20℃的恒温槽中，用混合转子搅拌30分钟后，通过目视确认了溶解的情况下，将由相对于溶质及溶剂的合计质量而言的溶质的质量算出的值作为溶解度。未溶解的情况下，以每次500mg的方式持续加入溶剂直至溶解为止，每次加入就在20℃的恒温槽中用混合转子搅拌30分钟，将由通过目视确认了溶解时的相对于溶质及溶剂的合计质量而言的溶质的质量算出的值作为溶解度。将结果示于表5。
(2)着色组合物的制备
按以下的比例将各成分混合，得到着色组合物1。
(A)着色剂：式(I-23)表示的化合物 2.6份
(B)树脂：树脂B1溶液 58份
(E)溶剂：丙二醇单甲基醚乙酸酯 420份
(3)着色固化性树脂组合物的制备
接着，按以下的比例将各成分混合，得到着色固化性树脂组合物1。
着色组合物1 480.6份
(C)聚合性化合物：二季戊四醇六丙烯酸酯
(KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药(株)制) 40份
(D)聚合引发剂：N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(Irgacure(注册商标)OXE 01；BASF公司制)
2份
(F)流平剂：聚醚改性硅油(TORAY SILICONE SH8400：东丽道康宁(株)制) 0.15份
(4)着色涂膜的制作
在5cm见方的玻璃基板(Eagle XG；Corning公司制)上，利用旋涂法，以后烘烤后的膜厚成为1.7～2μm的方式涂布着色固化性树脂组合物，然后，于100℃进行3分钟预烘烤，形成着色固化性树脂组合物层。放置冷却后，针对在基板上形成的着色固化性树脂组合物层，使用曝光机(TME-150RSK；TOPCON(株)制)，在大气气氛下，以80mJ/cm2的曝光量(以365nm为基准)进行光照射。光照射后，在烘箱中，于230℃进行30分钟后烘烤，得到着色涂膜。
(5)荧光强度测定
使用荧光分光光度计(FluoroMAX-3；堀场制作所(株)制)(激发侧狭缝5，荧光侧狭缝10，激发波长460nm)，对得到的着色涂膜的荧光光谱进行测定，求出荧光波长处的荧光强度。需要说明的是，此处所谓荧光波长，是荧光光谱的强度最大时(荧光光谱的峰顶)的、波长。另外，荧光强度是指相对荧光强度，此处所观测的荧光强度是将比较例4的最大荧光强度设为1000而进行评价的。若最大荧光强度超过1000，则表示荧光强度高于比较例1的着色涂膜。将结果示于表5。
(6)耐热性试验
在烘箱中，在空气气氛下，于230℃对得到的着色涂膜进行180分钟加热。在耐热性试验前后，使用测色机(OSP-SP-200；OLYMPUS公司制)对着色涂膜的色差ΔE*ab进行测定。对于色差ΔE*ab而言，其值越小，则表示颜色变化越小。将结果示于表5。
(7)耐光性试验
在得到的着色涂膜上配置紫外线截止滤光器(COLORED OPTICAL GLASS L38；Hoya公司制；将380nm以下的光截断)，利用耐光性试验机(SUNTEST CPS+：东洋精机公司制)，照射氙灯光48小时。在耐光性试验前后，使用测色机(OSP-SP-200；OLYMPUS公司制)对着色涂膜的色差ΔE*ab进行测定。对于色差ΔE*ab而言，其值越小，则表示颜色变化越小。将结果示于表5。
＜实施例2～13及比较例1＞
作为着色剂，代替2.6份的化合物(I-23)而使用：
2.6份的化合物(I-3)(实施例2)、
2.6份的化合物(I-22)(实施例3)、
2.6份的化合物(I-24)(实施例4)、
2.6份的化合物(I-25)(实施例5)、
2.6份的化合物(I-26)(实施例6)、
2.6份的化合物(I-27)(实施例7)、
2.6份的化合物(I-28)(实施例8)、
2.6份的化合物(I-12)(实施例9)、
2.6份的化合物(I-13)(实施例10)、
2.6份的化合物(I-29)(实施例11)、
2.6份的化合物(I-30)(实施例12)、
2.6份的化合物(I-9)(实施例13)、
2.6份的化合物(I-21)(实施例14)、
2.6份的化合物(I-75)(实施例15)、
2.6份的化合物(I-81)(实施例16)、
2.6份的化合物(I-82)(实施例17)、
2.6份的化合物(I-90)(实施例18)、或
2.6份的Lumogen(注册商标)F Yellow083(比较例1)，
除此以外，与实施例1同样地操作而得到着色固化性树脂组合物，制作着色涂膜。将在各实施例中用作着色剂的化合物在PGMEA中的溶解度、及各着色涂膜中的荧光测定结果(最大荧光强度、荧光波长)、耐热性试验结果示于表5。
＜实施例19＞
按以下的比例将各成分混合，得到着色组合物19。
Figure BDA0003543528390000831
代替着色组合物1而使用着色组合物19，除此以外，与实施例1同样地操作而得到着色固化性树脂组合物，制作着色涂膜。将各着色涂膜中的荧光测定结果(最大荧光强度、荧光波长)、耐光性试验结果示于表6。
＜实施例20～36及比较例2＞
作为着色剂，代替1.3份的化合物(I-23)而使用：
1.3份的化合物(I-3)(实施例20)、
1.3份的化合物(I-22)(实施例21)、
1.3份的化合物(I-24)(实施例22)、
1.3份的化合物(I-25)(实施例23)、
1.3份的化合物(I-26)(实施例24)、
1.3份的化合物(I-27)(实施例25)、
1.3份的化合物(I-28)(实施例26)、
1.3份的化合物(I-12)(实施例27)、
1.3份的化合物(I-13)(实施例28)、
1.3份的化合物(I-29)(实施例29)、
1.3份的化合物(I-30)(实施例30)、
1.3份的化合物(I-9)(实施例31)、
1.3份的化合物(I-21)(实施例32)、
1.3份的化合物(I-75)(实施例33)、
1.3份的化合物(I-81)(实施例34)、
1.3份的化合物(I-85)(实施例35)、
1.3份的化合物(I-87)(实施例36)、或
1.3份的化合物Lumogen(注册商标)F Yellow083(比较例2)，
除此以外，与实施例18同样地操作而得到着色固化性树脂组合物，制作着色涂膜。将各着色涂膜中的荧光测定结果(最大荧光强度、荧光波长)、耐光性试验结果示于表4。
＜实施例37＞
按以下的比例将各成分混合，得到着色组合物37。
Figure BDA0003543528390000841
Figure BDA0003543528390000851
代替着色组合物1而使用着色组合物37，除此以外，与实施例1同样地操作而得到着色固化性树脂组合物，制作着色涂膜。将各着色涂膜中的荧光测定结果(最大荧光强度、荧光波长)、耐光性试验结果示于表6。
＜实施例38～40及比较例3＞
作为着色剂，代替1.3份的化合物(I-23)而使用：
1.3份的化合物(I-30)(实施例38)、
1.3份的化合物(I-75)(实施例39)、
1.3份的化合物(I-82)(实施例40)、或
1.3份的化合物Lumogen(注册商标)F Yellow083(比较例3)
除此以外，与实施例37同样地操作而得到着色固化性树脂组合物，制作着色涂膜。将各着色涂膜中的荧光测定结果(最大荧光强度、荧光波长)、耐光性试验结果示于表6。
＜比较例4＞
作为着色剂，代替2.6份的化合物(I-23)而使用2.6份的化合物(II-16)，除此以外，与实施例1同样地操作而得到着色固化性树脂组合物，制作着色涂膜。将各着色涂膜中的荧光测定结果(最大荧光强度、荧光波长)、耐光性试验结果示于表6。
[表5]
Figure BDA0003543528390000861
[表6]
Figure BDA0003543528390000871
由上述结果可知，本发明的苯并苝化合物、及由着色固化性树脂组合物形成的着色涂膜的荧光强度优异。另外可知，本发明的苯并苝化合物在溶剂(PGMEA)中的溶解度高，溶解性良好。进而可知，由本发明的着色固化性树脂组合物形成的着色涂膜的耐热性、耐光性优异。

Claims (6)

1.着色固化性树脂组合物，其含有着色剂、树脂、聚合性化合物及聚合引发剂，
所述着色剂包含苯并苝化合物。
2.如权利要求1所述的着色固化性树脂组合物，其中，所述苯并苝化合物为式(I)表示的化合物，
Figure FDA0003543528380000011
式(I)中，
R1及R2彼此独立地表示可具有取代基的碳原子数1～30的烃基、可具有取代基的碳原子数1～30的芳香族杂环基、或所述可具有取代基的烃基与所述可具有取代基的芳香族杂环基键合而成的基团；
R3～R10彼此独立地表示氢原子、＊-R11、＊-O-R11、＊-CO-O-R11、卤原子、羟基、羧基或硝基；
R3与R4、R4与R5、R5与R6、R7与R8、R8与R9及R9与R10彼此独立地可以形成包含＊-CO-O-CO-＊或＊-CO-N(R11)-CO-＊的环；
R11表示可具有取代基的碳原子数1～30的烃基，存在多个R11的情况下，它们可以彼此不同；
＊表示连接键。
3.如权利要求1或2所述的着色固化性树脂组合物，其中，所述着色剂还包含苝化合物。
4.滤色器，其是由权利要求1～3中任一项所述的着色固化性树脂组合物形成的。
5.显示装置，其包含权利要求4所述的滤色器。
6.式(Ia)表示的化合物，
Figure FDA0003543528380000021
式(Ia)中，
R1a及R2a彼此独立地表示可具有取代基的碳原子数6～20的芳基或可具有取代基的碳原子数1～20的杂芳基；
R3a、R6a、R7a、R8a、R9a及R10a彼此独立地表示氢原子、＊-R11a、＊-O-R11a、＊-CO-O-R11a、卤原子、羟基、羧基或硝基；
R11a表示可具有取代基的碳原子数1～20的烃基，存在多个R11a的情况下，它们可以彼此不同；
R4a及R5a彼此独立地表示＊-CO-O-R11a，或者R4a及R5a键合而表示式(a)或式(b)表示的基团，
Figure FDA0003543528380000022
式(a)、(b)中，Rb1及Rb2彼此独立地表示可具有取代基的碳原子数1～20的烃基，Rc1表示可具有取代基的碳原子数6～20的芳基；
R4a及R5a为式(b)表示的基团的情况下，R1a、R2a及Rc1这三者不会是相同的基团；
＊表示连接键。
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