JP6894246B2 - 化合物及び着色組成物 - Google Patents
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Description
他方、着色硬化性樹脂組成物は、液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置等の表示装置に使用されるカラーフィルタの製造に用いられている。このような着色硬化性樹脂組成物に含まれる着色剤としては、C.I.ピグメントイエロー185が知られている(特許文献1)。
本発明は、カラーフィルタ等に用いることができる新たな着色組成物を提供することを課題とする。また、本発明は、黄色又は橙色の着色剤として用いることができる新たな化合物を提供することを課題とする。
[1] 式(I)で表される化合物及び樹脂を含む着色組成物。
[式(I)中、L1は、−CO−又は−SO2−を表す。
R1〜R5及びR12〜R13は、互いに独立に、水素原子、−CO−R102、−COO−R101、−OCO−R102、−COCO−R102、−O−R102、−SO2−R101、−SO2N(R102)2、−CON(R102)2、−N(R102)2、−NHCO−R102、−NHCO−N(R102)2、−NHCOOR102、−OCON(R102)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−SO3M、−CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2とR3、R3とR4、R4とR5及びR12とR13は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R11及びR101は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101、R102及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体、Z体又はそれらの混合物が含まれることを表す。]
[2] 式(I)で表される化合物が、式(I−a)で表される化合物である[1]記載の着色組成物。
[式(I−a)中、L1、R11、R1〜R5及び波線は、前記と同じ意味を表す。
L2は、−CO−又は−SO2−を表す。
R14は、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。]
[3] R11とR14とが同じ基であり、L1とL2とが同じ基である[2]記載の着色組成物。
[4] R11及びR14が、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜40のアルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいテトラヒドロナフチル基、置換基を有していてもよいチエニル基、置換基を有していてもよいフリル基又は置換基を有していてもよいピリジニル基である[2]又は[3]記載の着色組成物。
[5] 式(I)で表される化合物が、式(I−b)で表される化合物である[1]記載の着色組成物。
[式(I−b)中、L1、R11、R1〜R5及び波線は、前記と同じ意味を表す。
R20及びR30は結合して環Qを形成する。
環Qは、置換基を有していてもよく、環の構成員数が5〜7の環であり、該環Qは、炭化水素環でもよく複素環でもよい。環Qには、炭化水素環及び複素環から選ばれる、環の構成員数が5〜7の置換基を有していてもよい単環又は該単環が縮合した縮環が結合してもよい。]
[6] 式(I−b)で表される化合物が、式(I−c)で表される化合物である[5]記載の着色組成物。
[式(I−c)中、L1、R11、R1〜R5及び波線は、前記と同じ意味を表す。
R6及びR7は、互いに独立に、水素原子、−CO−R102、−COO−R101、−OCO−R102、−COCO−R102、−O−R102、−SO2−R101、−SO2N(R102)2、−CON(R102)2、−N(R102)2、−NHCO−R102、−NHCO−N(R102)2、−NHCOOR102、−OCON(R102)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−SO3M、−CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R101、R102及びMは、前記と同じ意味を表す。]
[7] 式(I)で表される化合物が、式(II)で表される化合物である[1]記載の着色組成物。
[式(II)中、R1〜R5及びR12〜R13は、互いに独立に、水素原子、−CO−R102、−COO−R101、−OCO−R102、−COCO−R102、−O−R102、−SO2−R101、−SO2N(R102)2、−CON(R102)2、−N(R102)2、−NHCO−R102、−NHCO−N(R102)2、−NHCOOR102、−OCON(R102)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−SO3M、−CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2とR3、R3とR4、R4とR5及びR12とR13は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R11及びR101は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101、R102及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体、Z体又はそれらの混合物が含まれることを表す。]
[8] 式(I)で表される化合物が、式(II−a0)で表される化合物である[1]記載の着色組成物。。
[式(II−a0)中、R1〜R5及びR12〜R13は、互いに独立に、水素原子、−CO−R102、−COO−R101、−OCO−R102、−COCO−R102、−O−R102、−SO2−R101、−SO2N(R102)2、−CON(R102)2、−N(R102)2、−NHCO−R102、−NHCO−N(R102)2、−NHCOOR102、−OCON(R102)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−SO3M、−CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2とR3、R3とR4、R4とR5及びR12とR13は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
ただし、R12及びR13のうち1つは、シアノ基であり、R12及びR13のうちもう1つは、−SO2−R223で表される基である場合、R2〜R5の少なくとも1つは、−CO−R102、−COO−R101、−OCO−R102、−COCO−R102、−O−R102、−SO2−R101、−SO2N(R102)2、−CON(R102)2、−N(R102)2、−NHCO−R102、−NHCO−N(R102)2、−NHCOOR102、−OCON(R102)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−SO3M、−CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、R2とR3が環を形成する場合、R4とR5は環を形成しない。
R101は、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R222は、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基を表す。
R223は、R222と同一である。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101、R102及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体、Z体またはそれらの混合物が含まれることを表す。]
[9] 式(I)で表される化合物が、式(II−a1)で表される化合物である[1]記載の着色組成物。
[式(II−a1)中、R1〜R5及びR12〜R13は、互いに独立に、水素原子、−CO−R102、−COO−R101、−OCO−R102、−COCO−R102、−O−R102、−SO2−R101、−SO2N(R102)2、−CON(R102)2、−N(R102)2、−NHCO−R102、−NHCO−N(R102)2、−NHCOOR102、−OCON(R102)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−SO3M、−CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R101は、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2とR3、R3とR4、R4とR5及びR12とR13は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R111は、置換基を有していてもよい複素環を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101、R102及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体、Z体またはそれらの混合物が含まれることを表す。]
[10] R1が水素原子であり、R2〜R5が、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子又はニトロ基である[1]〜[9]のいずれか記載の着色組成物。
[11] さらに、溶剤を含む[1]〜[10]のいずれか記載の着色組成物。
[12] さらに、黄色着色剤又は緑色着色剤を含む[1]〜[11]のいずれか記載の着色組成物。
[13] [1]〜[12]のいずれか記載の着色組成物、重合性化合物及び重合開始剤を含む着色硬化性樹脂組成物。
[14] [13]に記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されたカラーフィルタ。
[15] [14]に記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。
[16] 式(II)で表される化合物。
[式(II)中、R1〜R5及びR12〜R13は、互いに独立に、水素原子、−CO−R102、−COO−R101、−OCO−R102、−COCO−R102、−O−R102、−SO2−R101、−SO2N(R102)2、−CON(R102)2、−N(R102)2、−NHCO−R102、−NHCO−N(R102)2、−NHCOOR102、−OCON(R102)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−SO3M、−CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2とR3、R3とR4、R4とR5及びR12とR13は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R11及びR101は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101、R102及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体、Z体又はそれらの混合物が含まれることを表す。]
[17] 式(II−a0)で表される化合物。
[式(II−a0)中、R1〜R5及びR12〜R13は、互いに独立に、水素原子、−CO−R102、−COO−R101、−OCO−R102、−COCO−R102、−O−R102、−SO2−R101、−SO2N(R102)2、−CON(R102)2、−N(R102)2、−NHCO−R102、−NHCO−N(R102)2、−NHCOOR102、−OCON(R102)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−SO3M、−CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2とR3、R3とR4、R4とR5及びR12とR13は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
ただし、R12及びR13のうち1つは、シアノ基であり、R12及びR13のうちもう1つは、−SO2−R223で表される基である場合、R2〜R5の少なくとも1つは、−CO−R102、−COO−R101、−OCO−R102、−COCO−R102、−O−R102、−SO2−R101、−SO2N(R102)2、−CON(R102)2、−N(R102)2、−NHCO−R102、−NHCO−N(R102)2、−NHCOOR102、−OCON(R102)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−SO3M、−CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、R2とR3が環を形成する場合、R4とR5は環を形成しない。
R101は、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R222は、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基を表す。
R223は、R222と同一である。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101、R102及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体、Z体またはそれらの混合物が含まれることを表す。]
[18] 式(II−a1)で表される化合物。
[式(II−a1)中、R1〜R5及びR12〜R13は、互いに独立に、水素原子、−CO−R102、−COO−R101、−OCO−R102、−COCO−R102、−O−R102、−SO2−R101、−SO2N(R102)2、−CON(R102)2、−N(R102)2、−NHCO−R102、−NHCO−N(R102)2、−NHCOOR102、−OCON(R102)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−SO3M、−CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R101は、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2とR3、R3とR4、R4とR5及びR12とR13は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R111は、置換基を有していてもよい複素環を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101、R102及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体、Z体またはそれらの混合物が含まれることを表す。]
[19] 式(I−b)で表される化合物。
[式(I−b)中、L1は、−CO−又は−SO2−を表す。
R20及びR30は結合して環Qを形成する。
環Qは、置換基を有していてもよく、環の構成員数が5〜7の環であり、該環Qは、炭化水素環でもよく複素環でもよい。環Qには、炭化水素環及び複素環から選ばれる、環の構成員数が5〜7の置換基を有していてもよい単環又は該単環が縮合した縮環が結合してもよい。
R1〜R5は、互いに独立に、水素原子、−CO−R102、−COO−R101、−OCO−R102、−COCO−R102、−O−R102、−SO2−R101、−SO2N(R102)2、−CON(R102)2、−N(R102)2、−NHCO−R102、−NHCO−N(R102)2、−NHCOOR102、−OCON(R102)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−SO3M、−CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2とR3、R3とR4及びR4とR5は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R11及びR101は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環を表す。
R102は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101、R102及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体、Z体又はそれらの混合物が含まれることを表す。]
[20] 式(I−b)で表される化合物が、式(I−c)で表される化合物である[19]記載の化合物。
[式(I−c)中、L1、R11、R1〜R5及び波線は、前記と同じ意味を表す。
R6及びR7は、互いに独立に、水素原子、−CO−R102、−COO−R101、−OCO−R102、−COCO−R102、−O−R102、−SO2−R101、−SO2N(R102)2、−CON(R102)2、−N(R102)2、−NHCO−R102、−NHCO−N(R102)2、−NHCOOR102、−OCON(R102)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−SO3M、−CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R101、R102及びMは、前記と同じ意味を表す。]
[21] R1が水素原子であり、R2〜R5が、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子又はニトロ基である[16]〜[20]のいずれか記載の化合物。
[1’] 式(I’)で表される化合物及び樹脂を含む着色組成物。
[式(I’)中、L1は、−CO−又は−SO2−を表す。
R1〜R5及びR12〜R13は、互いに独立に、水素原子、−CO−R102、−COO−R101、−OCO−R102、−O−R102、−SO2−R101、−SO2N(R102)2、−CON(R102)2、−N(R102)2、−NHCO−R102、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−SO3M、−CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2とR3、R3とR4、R4とR5及びR12とR13は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R11及びR101は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101、R102及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体、Z体又はそれらの混合物が含まれることを表す。]
[2’] 式(I’)で表される化合物が、式(I’−a)で表される化合物である[1’]記載の着色組成物。
[式(I’−a)中、L1、R11、R1〜R5及び波線は、前記と同じ意味を表す。
L2は、−CO−又は−SO2−を表す。
R14は、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。]
[3’] R11とR14とが同じ基であり、L1とL2とが同じ基である[2’]記載の着色組成物。
[4’] R11及びR14が、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜40のアルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいテトラヒドロナフチル基、置換基を有していてもよいチエニル基、置換基を有していてもよいフリル基又は置換基を有していてもよいピリジニル基である[2’]又は[3’]記載の着色組成物。
[5’] 式(I’)で表される化合物が、式(I’−b)で表される化合物である[1’]記載の着色組成物。
[式(I’−b)中、L1、R11、R1〜R5及び波線は、前記と同じ意味を表す。
R20及びR30は結合して環Qを形成する。
環Qは、置換基を有していてもよく、環の構成員数が5〜7の環であり、該環Qは、炭化水素環でもよく複素環でもよい。環Qには、炭化水素環及び複素環から選ばれる、環の構成員数が5〜7の単環又は該単環が縮合した縮環が結合してもよい。]
[6’] 式(I’−b)で表される化合物が、式(I’−c)で表される化合物である[5’]記載の着色組成物。
[式(I’−c)中、L1、R11、R1〜R5及び波線は、前記と同じ意味を表す。
R6及びR7は、互いに独立に、水素原子、−CO−R102、−COO−R101、−OCO−R102、−O−R102、−SO2−R101、−SO2N(R102)2、−CON(R102)2、−N(R102)2、−NHCO−R102、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−SO3M、−CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R101、R102及びMは、前記と同じ意味を表す。]
[7’] R1が水素原子であり、R2〜R5が、互いに独立に、水素原子又はニトロ基である[1’]〜[6’]のいずれか記載の着色組成物。
[8’] [1’]〜[7’]のいずれか記載の着色組成物、重合性化合物及び重合開始剤を含む着色硬化性樹脂組成物。
[9’] [8’]に記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されたカラーフィルタ。
[10’] [9’]に記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。
[11’] 式(II’)で表される化合物。
[式(II’)中、R1〜R5及びR12〜R13は、互いに独立に、水素原子、−CO−R102、−COO−R101、−OCO−R102、−O−R102、−SO2−R101、−SO2N(R102)2、−CON(R102)2、−N(R102)2、−NHCO−R102、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−SO3M、−CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2とR3、R3とR4、R4とR5及びR12とR13は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R11及びR101は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101、R102及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体、Z体又はそれらの混合物が含まれることを表す。]
[12’] 式(II’−a1)で表される化合物。
[式(II’−a1)中、R1〜R5及びR12〜R13は、互いに独立に、水素原子、−CO−R102、−COO−R101、−OCO−R102、−O−R102、−SO2−R101、−SO2N(R102)2、−CON(R102)2、−N(R102)2、−NHCO−R102、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−SO3M、−CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R101は、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2とR3、R3とR4、R4とR5及びR12とR13は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R111は、置換基を有していてもよい複素環を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101、R102及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体、Z体またはそれらの混合物が含まれることを表す。]
[13’] 式(I’−b)で表される化合物。
[式(I’−b)中、L1は、−CO−又は−SO2−を表す。
R20及びR30は結合して環Qを形成する。
環Qは、置換基を有していてもよく、環の構成員数が5〜7の環であり、該環Qは、炭化水素環でもよく複素環でもよい。環Qには、炭化水素環及び複素環から選ばれる、環の構成員数が5〜7の単環又は該単環が縮合した縮環が結合してもよい。
R1〜R5は、互いに独立に、水素原子、−CO−R102、−COO−R101、−OCO−R102、−O−R102、−SO2−R101、−SO2N(R102)2、−CON(R102)2、−N(R102)2、−NHCO−R102、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−SO3M、−CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2とR3、R3とR4及びR4とR5は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R11及びR101は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環を表す。
R102は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101、R102及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体、Z体又はそれらの混合物が含まれることを表す。]
化合物(I)には、その互変異性体やそれらの塩も含まれる。
化合物(I)は、着色剤として使用することができる。
本発明の着色組成物には、1種又は2種以上の化合物(I)が含まれていてもよい。
本発明の着色組成物は、溶剤(以下、溶剤(E)という場合がある。)を含んでいてもよい。
また、化合物(I)は、溶剤(E)に分散していることが好ましい。
本発明の着色組成物は、化合物(I)以外の着色剤(以下、着色剤(A1)という場合がある。)を含んでいてもよい。そして以下では、化合物(I)及び着色剤(A1)を「着色剤(A)」と総称する場合がある。
着色剤(A1)には、1種又は2種以上の着色剤が含まれていてもよい。
着色剤(A1)は、黄色着色剤又は緑色着色剤を含むことが好ましい。
また、本発明の着色硬化性樹脂組成物は、式(I)で表される化合物及び樹脂を含有する着色組成物に加えて、重合性化合物(C)及び重合開始剤(D)を含む。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、重合開始助剤(D1)を含んでいてもよい。
本発明の着色組成物は、さらにレベリング材(F)及び酸化防止剤を含んでもよい。
本発明の着色組成物及び着色硬化性樹脂組成物は、C.Iピグメントイエロー185を含む着色硬化性樹脂組成物から形成されたカラーフィルタでは位相差値が大きいという問題を改善し、位相差値を小さくすることができる。
R1〜R5及びR12〜R13は、互いに独立に、水素原子、−CO−R102、−COO−R101、−OCO−R102、−COCO−R102、−O−R102、−SO2−R101、−SO2N(R102)2、−CON(R102)2、−N(R102)2、−NHCO−R102、−NHCO−N(R102)2、−NHCOOR102、−OCON(R102)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−SO3M、−CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2とR3、R3とR4、R4とR5及びR12とR13は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R11及びR101は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101、R102及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体、Z体又はそれらの混合物が含まれることを表す。]
R1〜R5、R11、R12、R13、R101及びR102で表される炭素数1〜40の炭化水素基は、脂肪族炭化水素基及び芳香族炭化水素基であってもよく、該脂肪族炭化水素基は、飽和又は不飽和であってもよく、鎖状又は脂環であってもよい。
芳香族炭化水素基の炭素数は、好ましくは6〜30であり、より好ましくは6〜20であり、さらに好ましくは6〜15である。
また、R1〜R5、R11、R12、R13、R101及びR102で表される基は、上記に挙げた炭化水素基(例えば鎖状炭化水素基と脂環式炭化水素基)を組合せた基として、例えば、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、2−メチルシクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、アダマンチルメチル基等の1つ以上の脂環式炭化水素基が結合したアルキル基であってもよい。
これら基の炭素数は、好ましくは4〜30であり、より好ましくは6〜30であり、さらに好ましくは6〜20であり、とりわけ好ましくは6〜15である。
該1価の置換基としては、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、(2−エチル)ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、(2−エチル)ヘキシルオキシ基、イコシルオキシ基、1−フェニルエトキシ基、1−メチル−1−フェニルエトキシ基、フェニルオキシ基、o−トリルオキシ基、2,3−ジメチルフェニルオキシ基、2,4−ジメチルフェニルオキシ基、2,5−ジメチルフェニルオキシ基、2,6−ジメチルフェニルオキシ基、3,4−ジメチルフェニルオキシ基、3,5−ジメチルフェニルオキシ基、2,2−ジシアノフェニルオキシ基、2,3−ジシアノフェニルオキシ基、2,4−ジシアノフェニルオキシ基、2,5−ジシアノフェニルオキシ基、2,6−ジシアノフェニルオキシ基、3,4−ジシアノフェニルオキシ基、3,5−ジシアノフェニルオキシ基、4−メトキシフェニルオキシ基、2−メトキシフェニルオキシ基、3−メトキシフェニルオキシ基、4−エトキシフェニルオキシ基、2−エトキシフェニルオキシ基及び3−エトキシフェニルオキシ基等、及び以下の式で表される基等の炭素数1〜20(好ましくは炭素数1〜10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が片側に結合したオキシ基;
ホルミル基 ;
アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、2,2−ジメチルプロパノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、(2−エチル)ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、ヘンイコサノイル基及びベンゾイル基等、及び以下の式で表される基等の炭素数1〜20(好ましくは炭素数が1〜11)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニル基(該カルボニル基をアルカノイル基とする場合、炭素数は好ましくは2〜12である);
N−メチルアミノ基、N,N−ジメチルアミノ基、N−エチルアミノ基、N,N−ジエチルアミノ基、N−プロピルアミノ基、N,N−ジプロピルアミノ基、N−イソプロピルアミノ基、N,N−ジイソプロピルアミノ基、N−ブチルアミノ基、N,N−ジブチルアミノ基、N−イソブチルアミノ基、N,N−ジイソブチルアミノ基、N−sec−ブチルアミノ基、N,N−ジsec−ブチルアミノ基、N−tert−ブチルアミノ基、N,N−ジtert−ブチルアミノ基、N−ペンチルアミノ基、N,N−ジペンチルアミノ基、N−(1−エチルプロピル)アミノ基、N,N−ジ(1−エチルプロピル)アミノ基、N−ヘキシルアミノ基、N,N−ジヘキシルアミノ基、N−(2−エチル)ヘキシルアミノ基、N,N−ジ(2−エチル)ヘキシルアミノ基、N−ヘプチルアミノ基、N,N−ジヘプチルアミノ基、N−オクチルアミノ基、N,N−ジオクチルアミノ基、N−ノニルアミノ基、N,N−ジノニルアミノ基、N−フェニルアミノ基、N,N−ジフェニルアミノ基、N,N−エチルメチルアミノ基、N,N−プロピルメチルアミノ基、N,N−イソプロピルメチルアミノ基、N,N−ブチルメチルアミノ基、N−デシルアミノ基、N,N−デシルメチルアミノ基、N−ウンデシルアミノ基、N,N−ウンデシルメチルアミノ基、N−ドデシルアミノ基、N,N−ドデシルメチルアミノ基、N−イコシルアミノ基、N,N−イコシルメチルアミノ基、N,N−tert−ブチルメチルアミノ基、N,N−フェニルメチルアミノ基等、及び以下の式で表される基等の1つ又は2つの炭素数1〜20(好ましくは炭素数1〜10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたアミノ基;
N−メチルスルファモイル基、N,N−ジメチルスルファモイル基、N−エチルスルファモイル基、N,N−ジエチルスルファモイル基、N−プロピルスルファモイル基、N,N−ジプロピルスルファモイル基、N−イソプロピルスルファモイル基、N,N−ジイソプロピルスルファモイル基、N−ブチルスルファモイル基、N,N−ジブチルスルファモイル基、N−イソブチルスルファモイル基、N,N−ジイソブチルスルファモイル基、N−sec−ブチルスルファモイル基、N,N−ジsec−ブチルスルファモイル基、N−tert−ブチルスルファモイル基、N,N−ジtert−ブチルスルファモイル基、N−ペンチルスルファモイル基、N,N−ジペンチルスルファモイル基、N−(1−エチルプロピル)スルファモイル基、N,N−ジ(1−エチルプロピル)スルファモイル基、N−ヘキシルスルファモイル基、N,N−ジヘキシルスルファモイル基、N−(2−エチル)ヘキシルスルファモイル基、N,N−ジ(2−エチル)ヘキシルスルファモイル基、N−ヘプチルスルファモイル基、N,N−ジヘプチルスルファモイル基、N−オクチルスルファモイル基、N,N−ジオクチルスルファモイル基、N,N−オクチルメチルスルファモイル基、N−ノニルスルファモイル基、N,N−ジノニルスルファモイル基、N−フェニルスルファモイル基、N,N−ジフェニルスルファモイル基、N,N−エチルメチルスルファモイル基、N,N−プロピルメチルスルファモイル基、N,N−イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N−ブチルメチルスルファモイル基、N−デシルスルファモイル基、N,N−デシルメチルスルファモイル基、N−ウンデシルスルファモイル基、N,N−ウンデシルメチルスルファモイル基、N−ドデシルスルファモイル基、N,N−ドデシルメチルスルファモイル基、N−イコシルスルファモイル基、N,N−イコシルメチルスルファモイル基、N,N−tert−ブチルメチルスルファモイル基、N,N−フェニルメチルスルファモイル基等、及び以下の式で表される基等の1つ又は2つの炭素数1〜20(好ましくは炭素数1〜10)の炭化水素基またはその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたスルファモイル基;
フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子;
カルボキシ基、−CO2M2(M2はアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム);スルホ基、−SO3M2(M2はアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム);ニトロ基;シアノ基;
ホルミルオキシ基;アセトキシ基、プロパノイルオキシ基、ブタノイルオキシ基、2,2−ジメチルプロパノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、(2−エチル)ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイルオキシ基、オクタノイルオキシ基、ノナノイルオキシ基、デカノイルオキシ基、ウンデカノイルオキシ基、ドデカノイルオキシ基、ヘンイコサノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等、及び以下の式で表される基等の炭素数1〜20(好ましくは炭素数1〜10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニルオキシ基(該カルボニルオキシ基をアルカノイルオキシ基とする場合、炭素数は好ましくは1〜10である);
N−メチルカルバモイル基、N,N−ジメチルカルバモイル基、N−エチルカルバモイル基、N,N−ジエチルカルバモイル基、N−プロピルカルバモイル基、N,N−ジプロピルカルバモイル基、N−イソプロピルカルバモイル基、N,N−ジイソプロピルカルバモイル基、N−ブチルカルバモイル基、N,N−ジブチルカルバモイル基、N−イソブチルカルバモイル基、N,N−ジイソブチルカルバモイル基、N−sec−ブチルカルバモイル基、N,N−ジsec−ブチルカルバモイル基、N−tert−ブチルカルバモイル基、N,N−ジtert−ブチルカルバモイル基、N−ペンチルカルバモイル基、N,N−ジペンチルカルバモイル基、N−(1−エチルプロピル)カルバモイル基、N,N−ジ(1−エチルプロピル)カルバモイル基、N−ヘキシルカルバモイル基、N,N−ジヘキシルカルバモイル基、N−(2−エチル)ヘキシルカルバモイル基、N,N−ジ(2−エチル)ヘキシルカルバモイル基、N−ヘプチルカルバモイル基、N,N−ジヘプチルカルバモイル基、N−オクチルカルバモイル基、N,N−ジオクチルカルバモイル基、N−ノニルカルバモイル基、N,N−オクチルメチルカルバモイル基、N,N−オクチルブチルカルバモイル基、N,N−ジノニルカルバモイル基、N−フェニルカルバモイル基、N,N−ジフェニルカルバモイル基、N,N−エチルメチルカルバモイル基、N,N−プロピルメチルカルバモイル基、N,N−イソプロピルメチルカルバモイル基、N,N−ブチルメチルカルバモイル基、N−デシルカルバモイル基、N,N−デシルメチルカルバモイル基、N−ウンデシルカルバモイル基、N,N−ウンデシルメチルカルバモイル基、N−ドデシルカルバモイル基、N,N−ドデシルメチルカルバモイル基、N−イコシルカルバモイル基、N,N−イコシルメチルカルバモイル基、N,N−tert−ブチルメチルカルバモイル基、N,N−フェニルメチルカルバモイル基等、及び以下の式で表される基等の1つ又は2つの炭素数1〜20(好ましくは炭素数1〜10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたカルバモイル基;
パーフルオロエチルメチル基、パーフルオロプロピルメチル基、パーフルオロイソプロピルメチル基、パーフルオロブチルメチル基、パーフルオロペンチルメチル基、パーフルオロヘキシルメチル基、パーフルオロヘプチルメチル基、パーフルオロオクチルメチル基、パーフルオロノニルメチル基、パーフルオロデシルメチル基、パーフルオロウンデシルメチル基、パーフルオロドデシルメチル基、パーフルオロイコシルメチル基等の水素原子の全てがフッ素原子で置換された炭素数1〜20の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が置換した炭素数1〜20の炭化水素基;
2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基及び2,4,6−トリフルオロフェニル基等の水素原子の一部をフッ素で置換した炭素数1〜20(好ましくは炭素数1〜10)の炭化水素基;
−CO−SH、−CO−S−CH3、−CO−S−CH2CH3、−CO−S−CH2−CH2−CH3、−CO−S−CH2−CH2−CH2−CH3等の炭素数1〜20(好ましくは炭素数2〜10)のアルキル基と結合したチオカルボニル基、−CO−S−C6H5等の炭素数7〜20のアリール基と結合したチオカルボニル基;
以下の式で表されるような*−COCO−R(式中、Rは水素原子、炭素数1〜20の炭化水素基(例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数1〜20を満たすもの)、又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)である)の基;
*−Si(CH3)3、*−Si(CH2CH3)3、*−Si(C6H5)3及び*−Si(CH(CH3)2)3などの*−SiR3(式中、Rは、水素原子、炭素数1〜20の炭化水素基(例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数1〜20を満たすもの)、又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)であり、該Rは互いに同じでもよく異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい)の基;等が挙げられる。
[群s1]
炭素数1〜20の炭化水素基又はその誘導化基が片側に結合したオキシ基;
炭素数1〜20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニル基;
炭素数1〜20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したオキシカルボニル基;
アミノ基;
1つ又は2つの炭素数1〜20の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたアミノ基;
スルファモイル基;
1つ又は2つの炭素数1〜20の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたスルファモイル基;
炭素数1〜21の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルアミノ基;
ヒドロキシ基;
ハロゲン原子;
−CO2M;
−SO3M;
ニトロ基;
シアノ基;
炭素数1〜20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルオキシ基;
炭素数1〜20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したスルホニル基;
カルバモイル基;
1つ又は2つの炭素数1〜20の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたカルバモイル基;
水素原子の全てをフッ素原子が置換した炭素数1〜20の炭化水素基;
水素原子の全てがフッ素原子で置換された炭素数1〜20の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が置換した炭素数1〜20の炭化水素基;
水素原子の一部をフッ素が置換した炭素数1〜20の炭化水素基;
オキソ基;
[群s2]
炭素数1〜10の炭化水素基又はその誘導化基が片側に結合したオキシ基;
炭素数1〜11の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニル基;
炭素数1〜10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したオキシカルボニル基;
アミノ基;
1つ又は2つの炭素数1〜10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたアミノ基;
スルファモイル基;
1つ又は2つの炭素数1〜10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたスルファモイル基;
炭素数1〜12の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルアミノ基;
ヒドロキシ基;
フッ素原子、塩素原子、臭素原子;
−CO2M;
−SO3M;
ニトロ基;
シアノ基;
炭素数1〜10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルオキシ基;
炭素数1〜10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したスルホニル基;
カルバモイル基;
1つ又は2つの炭素数1〜10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたカルバモイル基;
水素原子の全てをフッ素原子が置換した炭素数1〜10の炭化水素基;
水素原子の全てがフッ素原子で置換された炭素数1〜10の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が置換した炭素数1〜10の炭化水素基;
水素原子の一部をフッ素が置換した炭素数1〜10の炭化水素基;
オキソ基;
より好ましくは、群s1の置換基を有する炭素数1〜20の飽和若しくは不飽和鎖状炭化水素基、群s1の置換基を有する炭素数3〜20の飽和若しくは不飽和脂環式炭化水素基、群s1の置換基を有する炭素数6〜20の芳香族炭化水素基又は炭化水素基を組合せた基であって、群s1の置換基を有する炭素数1〜20の基が挙げられ、
とりわけ好ましくは、群s2の置換基を有する炭素数1〜15の飽和若しくは不飽和鎖状炭化水素基、群s2の置換基を有する炭素数3〜15の飽和若しくは不飽和脂環式炭化水素基、群s2の置換基を有する炭素数6〜15の芳香族炭化水素基又は炭化水素基を組合せた基であって、群s2の置換基を有する炭素数1〜15の基が挙げられる。
複素環基の炭素数は、好ましくは3〜30であり、より好ましくは3〜22であり、さらに好ましくは3〜20であり、さらにより好ましくは3〜18であり、より一層好ましくは3〜15であり、特に好ましくは3〜14である。
2,5−ジメチルピロール等のピロール、2−メチルピラゾール、3−メチルピラゾール等のピラゾール、イミダゾール、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−トリアゾール等の5員環系不飽和複素環;
ピリジン、ピリダジン、6−メチルピリミジン等のピリミジン、ピラジン、1,3,5−トリアジン等の6員環系不飽和複素環;
インダゾール、インドリン、イソインドリン、インドール、インドリジン、ベンゾイミダゾール、キノリン、イソキノリン、5,6,7,8−テトラヒドロ(3−メチル)キノキサリン、3−メチルキノキサリン等のキノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フタラジン、ナフチリジン、プリン、プテリジン、ベンゾピラゾール、ベンゾピペリジン等の縮合二環系複素環;
カルバゾール、アクリジン、フェナジン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
1,4−ジオキサスピロ[4.5]デカン、1,4−ジオキサスピロ[4.5]ノナン等の二環系飽和複素環;
α−アセトラクトン、β−プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン及びδ−バレロラクトン等のラクトン系複素環;
2,3−ジメチルフラン、2,5−ジメチルフラン等のフラン等の5員環系不飽和複素環;
2H−ピラン、4H−ピラン等の6員環系不飽和複素環;
1−ベンゾフラン、4−メチルベンゾピラン等のベンゾピラン、ベンゾジオキソール、クロマン、イソクロマン等の縮合二環系複素環;
キサンテン、ジベンゾフラン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
ジチオラン等の5員環系飽和複素環;
チアン、1,3−ジチアン、2−メチル1,3−ジチアン等の6員環系飽和複素環;
3−メチルチオフェン、2−カルボキシチオフェン等のチオフェン、4H−チオピラン、ベンゾテトラヒドロチオピラン等のベンゾチオピラン等の5員環系不飽和複素環;
ベンゾチオフェン等の縮合二環系複素環等;
チアントレン、ジベンゾチオフェン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
4−メチルオキサゾール等のオキサゾール、2−メチルイソオキサゾール、3−メチルイソオキサゾール等のイソオキサゾール等の単環系不飽和複素環;
ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾオキサジン、ベンゾジオキサン、ベンゾイミダゾリン等の縮合二環系複素環;
フェノキサジン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
ベンゾチアゾール等の縮合二環系複素環;
フェノチアジン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
該置換基の好ましいものとしては、R1〜R5、R11、R12、R13、R101及びR102で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。
R1〜R5、R11、R12、R13、R101及びR102で表される置換基を有する複素環基としては、1価又は2価の置換基を有する複素環基が挙げられ、好ましくは群s1の置換基を有する複素環基が挙げられ、より好ましくは群s2の置換基を有する複素環基が挙げられる。
さらに、前記第一置換基は、その一部に含まれる炭化水素基に別の置換基(第二置換基)が結合していてもよい。第二置換基は、第一置換基と同様の基から選択できる。
−CO−R102としては、ホルミル基;アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、2,2−ジメチルプロパノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、(2−エチル)ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、ヘンイコサノイル基、ベンゾイル基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1〜40(好ましくは炭素数1〜20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニル基(該カルボニル基をアシル基とする場合、炭素数は2〜41である)及び以下の表1〜966において−CO−R102に該当する基等が挙げられ、より好ましくは炭素数1〜11(さらに好ましくは炭素数1〜10)の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニル基(該カルボニル基をアルカノイル基とする場合、炭素数はより好ましくは2〜12である)、及び以下の表1〜966において−CO−R102に該当する基等が挙げられる。
−COO−R101としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、(2−エチル)ヘキシルオキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、ウンデシルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、イコシルオキシカルボニル基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1〜40(好ましくは炭素数1〜20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したオキシカルボニル基及び以下の表1〜966において−COO−R102に該当する基等が挙げられ、より好ましくは炭素数1〜10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したオキシカルボニル基及び及び以下の表1〜966において−COO−R102に該当する基等が挙げられる。
−OCO−R102としては、ホルミルオキシ基;アセトキシ基、プロパノイルオキシ基、ブタノイルオキシ基、2,2−ジメチルプロパノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、(2−エチル)ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイルオキシ基、オクタノイルオキシ基、ノナノイルオキシ基、デカノイルオキシ基、ウンデカノイルオキシ基、ドデカノイルオキシ基、ヘンイコサノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1〜40(好ましくは炭素数1〜20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニルオキシ基(該カルボニルオキシ基をアシルオキシ基とする場合、炭素数は2〜41である)及び以下の表1〜966において−OCO−R102に該当する基等が挙げられ、より好ましくは炭素数1〜11(さらに好ましくは炭素数1〜10)の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルオキシ基(該カルボニルオキシ基をアシルオキシ基とする場合、炭素数はより好ましくは2〜12である)及び以下の表1〜966において−OCO−R102に該当する基等が挙げられる。
−COCO−R102としては、メチルオキサリル基、エチルオキサリル基、プロピルオキサリル基、ブチルオキサリル基、ペンチルオキサリル基、ヘキシルオキサリル基、(2−エチル)ヘキシルオキサリル基、ヘプチルオキサリル基、オクチルオキサリル基、ノニルオキサリル基、デシルオキサリル基、ウンデシルオキサリル基、ドデシルオキサリル基、イコシルオキサリル基、シクロペンチルオキサリル基、シクロヘキシルオキサリル基、フェニルオキサリル基、p−トリルオキサリル基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1〜40(好ましくは炭素数1〜20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したオキサリル基及び以下の表1〜966において−COCO−R102に該当する基等が挙げられる。
−O−R102としては、ヒドロキシ基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、(2−エチル)ヘキシルオキシ基、イコシルオキシ基、1−フェニルエトキシ基、1−メチル−1−フェニルエトキシ基、フェニルオキシ基、2,3−ジメチルフェニルオキシ基、2,4−ジメチルフェニルオキシ基、2,5−ジメチルフェニルオキシ基、2,6−ジメチルフェニルオキシ基、3,4−ジメチルフェニルオキシ基、3,5−ジメチルフェニルオキシ基、2,2−ジシアノフェニルオキシ基、2,3−ジシアノフェニルオキシ基、2,4−ジシアノフェニルオキシ基、2,5−ジシアノフェニルオキシ基、2,6−ジシアノフェニルオキシ基、3,4−ジシアノフェニルオキシ基、3,5−ジシアノフェニルオキシ基、4−メトキシフェニルオキシ基、2−メトキシフェニルオキシ基、3−メトキシフェニルオキシ基、4−エトキシフェニルオキシ基、2−エトキシフェニルオキシ基、3−エトキシフェニルオキシ基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1〜40(好ましくは炭素数1〜20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したオキシ基及び以下の表1〜966において−O−R102に該当する基等が挙げられ、より好ましくは炭素数1〜10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したオキシ基及び以下の表1〜966において−O−R102に該当する基等が挙げられる。
−SO2−R101としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、(2−エチル)ヘキシルスルホニル基、ヘプチルスルホニル基、オクチルスルホニル基、ノニルスルホニル基、デシルスルホニル基、ウンデシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基、イコシルスルホニル基、フェニルスルホニル基、p−トリルスルホニル基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1〜40(好ましくは炭素数1〜20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したスルホニル基及び以下の表1〜966において−SO2−R101に該当する基等が挙げられ、より好ましくは炭素数1〜10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したスルホニル基及び以下の表1〜966において−SO2−R101に該当する基等が挙げられる。
−SO2N(R102)2としては、スルファモイル基;
N−メチルスルファモイル基、N−エチルスルファモイル基、N−プロピルスルファモイル基、N−イソプロピルスルファモイル基、N−ブチルスルファモイル基、N−イソブチルスルファモイル基、N−sec−ブチルスルファモイル基、N−tert−ブチルスルファモイル基、N−ペンチルスルファモイル基、N−(1−エチルプロピル)スルファモイル基、N−ヘキシルスルファモイル基、N−(2−エチル)ヘキシルスルファモイル基、N−ヘプチルスルファモイル基、N−オクチルスルファモイル基、N−ノニルスルファモイル基、N−デシルスルファモイル基、N−ウンデシルスルファモイル基、N−ドデシルスルファモイル基、N−イコシルスルファモイル基、N−フェニルスルファモイル基等、及び上記の式で表される基等の1つの炭素数1〜40(好ましくは炭素数1〜20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたスルファモイル基及び以下の表1〜966において−SO2N(R101)2に該当する基等;
N,N−ジメチルスルファモイル基、N,N−エチルメチルスルファモイル基、N,N−ジエチルスルファモイル基、N,N−プロピルメチルスルファモイル基、N,N−ジプロピルスルファモイル基、N,N−イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N−ジイソプロピルスルファモイル基、N,N−tert−ブチルメチルスルファモイル基、N,N−ジイソブチルスルファモイル基、N,N−ジsec−ブチルスルファモイル基、N,N−ジtert−ブチルスルファモイル基、N,N−ブチルメチルスルファモイル基、N,N−ジブチルスルファモイル基、N,N−ジペンチルスルファモイル基、N,N−ジ(1−エチルプロピル)スルファモイル基、N,N−ジヘキシルスルファモイル基、N,N−ジ(2−エチル)ヘキシルスルファモイル基、N,N−ジヘプチルスルファモイル基、N,N−オクチルメチルスルファモイル基、N,N−ジオクチルスルファモイル基、N,N−ジノニルスルファモイル基、N,N−デシルメチルスルファモイル基、N,N−ウンデシルメチルスルファモイル基、N,N−ドデシルメチルスルファモイル基、N,N−イコシルメチルスルファモイル基、N,N−フェニルメチルスルファモイル基、N,N−ジフェニルスルファモイル基等、及び上記の式で表される基等の2つの炭素数1〜40(好ましくは炭素数1〜20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたスルファモイル基及び以下の表1〜966において−SO2N(R101)2に該当する基等が挙げられ、より好ましくは1つ又は2つの炭素数1〜10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたスルファモイル基及び以下の表1〜966において−SO2N(R101)2に該当する基等が挙げられる。
−CON(R102)2としては、カルバモイル基;
N−メチルカルバモイル基、N−エチルカルバモイル基、N−プロピルカルバモイル基、N−イソプロピルカルバモイル基、N−ブチルカルバモイル基、N−イソブチルカルバモイル基、N−sec−ブチルカルバモイル基、N−tert−ブチルカルバモイル基、N−ペンチルカルバモイル基、N−(1−エチルプロピル)カルバモイル基、N−ヘキシルカルバモイル基、N−(2−エチル)ヘキシルカルバモイル基、N−ヘプチルカルバモイル基、N−オクチルカルバモイル基、N−ノニルカルバモイル基、N−デシルカルバモイル基、N−ウンデシルカルバモイル基、N−ドデシルカルバモイル基、N−イコシルカルバモイル基、N−フェニルカルバモイル基等、及び上記の式で表される基等の1つの炭素数1〜40(好ましくは炭素数1〜20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたカルバモイル基及び以下の表1〜966において−CON(R102)2に該当する基等;
N,N−ジメチルカルバモイル基、N,N−エチルメチルカルバモイル基、N,N−ジエチルカルバモイル基、N,N−プロピルメチルカルバモイル基、N,N−ジプロピルカルバモイル基、N,N−イソプロピルメチルカルバモイル基、N,N−ジイソプロピルカルバモイル基、N,N−tert−ブチルメチルカルバモイル基、N,N−ジイソブチルカルバモイル基、N,N−ジsec−ブチルカルバモイル基、N,N−ジtert−ブチルカルバモイル基、N,N−ブチルメチルカルバモイル基、N,N−ジブチルカルバモイル基、N,N−ブチルオクチルカルバモイル基、N,N−ジペンチルカルバモイル基、N,N−ジ(1−エチルプロピル)カルバモイル基、N,N−ジヘキシルカルバモイル基、N,N−ジ(2−エチル)ヘキシルカルバモイル基、N,N−ジヘプチルカルバモイル基、N,N−オクチルメチルカルバモイル基、N,N−ジオクチルカルバモイル基、N,N−ジノニルカルバモイル基、N,N−デシルメチルカルバモイル基、N,N−ウンデシルメチルカルバモイル基、N,N−ドデシルメチルカルバモイル基、N,N−イコシルメチルカルバモイル基、N,N−フェニルメチルカルバモイル基、N,N−ジフェニルカルバモイル基等、及び上記の式で表される基等の2つの炭素数1〜40(好ましくは炭素数1〜20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたカルバモイル基及び以下の表1〜966において−CON(R102)2に該当する基等が挙げられ、より好ましくは1つ又は2つの炭素数1〜10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたカルバモイル基及び以下の表1〜966において−CON(R102)2に該当する基等が挙げられる。
−N(R102)2としては、アミノ基;
N−メチルアミノ基、N−エチルアミノ基、N−プロピルアミノ基、N−イソプロピルアミノ基、N−ブチルアミノ基、N−イソブチルアミノ基、N−sec−ブチルアミノ基、N−tert−ブチルアミノ基、N−ペンチルアミノ基、N−ヘキシルアミノ基、N−(2−エチル)ヘキシルアミノ基、N−ヘプチルアミノ基、N−オクチルアミノ基、N−ノニルアミノ基、N−デシルアミノ基、N−ウンデシルアミノ基、N−ドデシルアミノ基、N−イコシルアミノ基、N−フェニルアミノ基等、及び上記の式で表される基等の1つの炭素数1〜40(好ましくは炭素数1〜20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたアミノ基及び以下の表1〜966において−N(R102)2に該当する基等;
N,N−ジメチルアミノ基、N,N−エチルメチルアミノ基、N,N−ジエチルアミノ基、N,N−プロピルメチルアミノ基、N,N−ジプロピルアミノ基、N,N−イソプロピルメチルアミノ基、N,N−ジイソプロピルアミノ基、N,N−tert−ブチルメチルアミノ基、N,N−ジイソブチルアミノ基、N,N−ジsec−ブチルアミノ基、N,N−ジtert−ブチルアミノ基、N,N−ブチルメチルアミノ基、N,N−ジブチルアミノ基、N,N−ジペンチルアミノ基、N,N−ジ(1−エチルプロピル)アミノ基、N,N−ジヘキシルアミノ基、N,N−ジ(2−エチル)ヘキシルアミノ基、N,N−ジヘプチルアミノ基、N,N−ジオクチルアミノ基、N,N−ジノニルアミノ基、N,N−デシルメチルアミノ基、N,N−ウンデシルメチルアミノ基、N,N−ドデシルメチルアミノ基、N,N−イコシルメチルアミノ基、N,N−フェニルメチルアミノ基、N,N−ジフェニルアミノ基等、及び上記の式で表される基等の2つの炭素数1〜40(好ましくは炭素数1〜20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたアミノ基及び以下の表1〜966において−N(R102)2に該当する基等;が挙げられ、より好ましくは1つ又は2つの炭素数1〜10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたアミノ基及び以下の表1〜966において−N(R102)2に該当する基等が挙げられる。
−NHCO−R102としては、ホルミルアミノ基;アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブタノイルアミノ基、2,2−ジメチルプロパノイルアミノ基、ペンタノイルアミノ基、ヘキサノイルアミノ基、(2−エチル)ヘキサノイルアミノ基、ヘプタノイルアミノ基、オクタノイルアミノ基、ノナノイルアミノ基、デカノイルアミノ基、ウンデカノイルアミノ基、ドデカノイルアミノ基、ヘンイコサノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1〜40(好ましくは炭素数1〜20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニルアミノ基(該カルボニルアミノ基をアシルアミノ基とする場合、炭素数は1〜40である)及び以下の表1〜966において−NHCOR102に該当する基等が挙げられ、より好ましくは炭素数1〜10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルアミノ基(該カルボニルアミノ基をアルカノイルアミノ基とする場合、炭素数はより好ましくは1〜10である)及び以下の表1〜966において−NHCOR102に該当する基等が挙げられる。
−NHCON(R102)2としては、上記に挙げた基等や以下の表1〜966において−NHCONR102に該当する基等が挙げられる。
−NHCOOR102としては、上記に挙げた基等や以下の表1〜966において−NHCOOR102に該当する基等が挙げられる。
−OCON(R102)2としては、上記に挙げた基等や以下の表1〜966において−OCONR102に該当する基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が好ましい。
−SO3M及び−CO2MのMとしては、水素原子;リチウム原子、ナトリウム原子及びカリウム原子等のアルカリ金属原子が挙げられ、好ましくは水素原子、ナトリウム原子、カリウム原子が挙げられる。
さらに、前記第一置換基は、その一部に含まれる炭化水素基に別の置換基(第二置換基)が結合していてもよい。第二置換基は、第一置換基と同様の基から選択できる。
R2とR3が環を形成する場合は、R4とR5は環を形成しないことが好ましく、R4とR5が水素原子であることがより好ましい。
またR4とR5が環を形成する場合は、R2とR3は環を形成しないことが好ましく、R2とR3が水素原子であることがより好ましい。
該置換基のうち、好ましいものとしては、R1〜R5、R11、R12、R13、R101及びR102で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。
L2は、−CO−又は−SO2−を表す。
R14は、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。]
R14の好ましいものとしては、R11及びR101の好ましいものと同じものが挙げられる。
R11及びR14は、互いに独立に、好ましくは置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいテトラヒドロナフチル基、置換基を有していてもよいピリジニル基、置換基を有していてもよいチエニル基、置換基を有していてもよいフリル基又は置換基を有していてもよいアルキル基である。該アルキル基の炭素数は、好ましくは1〜20であり、より好ましくは1〜10であり、さらに好ましくは1〜8である。
該置換基としては、R1〜R5、R12、R13、R101及びR102で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。
該置換基の好ましいものとしては、R1〜R5、R12、R13、R101及びR102で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。
該アルキル基の置換基としては、;フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子;ヒドロキシ基;−SO3M;−CO2Mであることが好ましい。
L1は、−CO−であることが好ましい。
L2は、−CO−であることが好ましい。
R1は、水素原子であることが好ましい。
R2〜R5は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子又はニトロ基であることが好ましい。ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子であることが好ましく、塩素原子であることがより好ましい。ハロゲン原子の数は、好ましくは1〜4個であり、より好ましくは1又は2個である。R3又はR4が、ハロゲン原子であることが好ましい。ニトロ基の数は、好ましくは0〜2個であり、より好ましくは0又は1個である。R3又はR4が、ニトロ基であることが好ましい。
該置換基としては、R1〜R5、R12、R13、R101及びR102で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。
該置換基の好ましいものとしては、R1〜R5、R12、R13、R101及びR102で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。
該フェニル基、該ナフチル基、該テトラヒドロナフチル基、該チエニル基、該フリル基及び該ピリジニル基に結合していてもよいアルキル基、又は該フェニル基、該ナフチル基、該テトラヒドロナフチル基、該チエニル基、該フリル基及び該ピリジニル基の置換基は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert−ブチル基、ヘキシル基、(2−エチル)ヘキシル基及びオクチル基等の炭素数1〜10のアルキル基;フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子;トリフルオロメチル基;炭素数1〜10の炭化水素基が結合したオキシカルボニル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;スルファモイル基;−SO3M;−CO2Mであることが好ましい。
該アルキル基の置換基としては、;フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子;ヒドロキシ基;−SO3M;−CO2Mであることが好ましい。
R1は、水素原子であることが好ましい。
R2〜R5は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子又はニトロ基であることが好ましい。ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子であることが好ましく、塩素原子であることがより好ましい。ハロゲン原子の数は、好ましくは1〜4個であり、より好ましくは1又は2個である。R3又はR4が、ハロゲン原子であることが好ましい。ニトロ基の数は、好ましくは0〜2個であり、より好ましくは0又は1個である。R3又はR4が、ニトロ基であることが好ましい。
R12は、−CO−R102又は−SO2−R101であることが好ましい。R12は、−CO−R102であることがより好ましい。
R13は、シアノ基であることが好ましい。
R101及びR102は、それぞれ前記と同じ意味を表す。
[式(II−a0)中、R1〜R5、R12〜R13及び波線は、それぞれ前記と同じ意味を表す。
R2とR3、R3とR4、R4とR5及びR12とR13は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
ただし、R12及びR13のうち1つは、シアノ基であり、R12及びR13のうちもう1つは、−SO2−R223で表される基である場合、R2〜R5の少なくとも1つは、−CO−R102、−COO−R101、−OCO−R102、−COCO−R102、−O−R102、−SO2−R101、−SO2N(R102)2、−CON(R102)2、−N(R102)2、−NHCO−R102、−NHCO−N(R102)2、−NHCOOR102、−OCON(R102)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−SO3M、−CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、R2とR3が環を形成する場合、R4とR5は環を形成しない。
R222は、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基を表す。
R223は、R222と同一である。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101、R102及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体、Z体またはそれらの混合物が含まれることを表す。]
R222で表される置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基の好ましいものとしては、R11で表される置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基の好ましいものと同じものが挙げられる。
該置換基としては、R1〜R5、R11、R12、R13、R101及びR102で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。
該置換基の好ましいものとしては、R1〜R5、R11、R12、R13、R101及びR102で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。
該アルキル基の置換基としては、;フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子;ヒドロキシ基;−SO3M;−CO2Mであることが好ましい。
R1は、水素原子であることが好ましい。
R2〜R5は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子又はニトロ基であることが好ましい。ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子であることが好ましく、塩素原子であることがより好ましい。ハロゲン原子の数は、好ましくは1〜4個であり、より好ましくは1又は2個である。R3又はR4が、ハロゲン原子であることが好ましい。ニトロ基の数は、好ましくは0〜2個であり、より好ましくは0又は1個である。R3又はR4が、ニトロ基であることが好ましい。
R12は、−CO−R102又は−SO2−R101であることが好ましい。R12は、−SO2−R101であることがより好ましい。
R13は、シアノ基であることが好ましい。
R101及びR102は、それぞれ前記と同じ意味を表す。
R111は、置換基を有していてもよい複素環を表す。]
R111で表される置換基を有していてもよい複素環基の好ましいものとしては、R11で表される置換基を有していてもよい複素環基の好ましいものと同じものが挙げられる。
R111は、置換基を有していてもよいピリジニル基、チエニル基及びフリル基であることが好ましい。
該ピリジニル基、該チエニル基及び該フリル基は、置換基を有していてもよい。これらの基は、置換基に代わりにアルキル基が結合していてもよい。
該置換基としては、R11で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。
該置換基の好ましいものとしては、R11で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。
該チエニル基、該フリル基及び該ピリジニル基に結合していてもよいアルキル基、又は該チエニル基、該フリル基及び該ピリジニル基の置換基は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert−ブチル基、ヘキシル基、(2−エチル)ヘキシル基及びオクチル基等の炭素数1〜10のアルキル基;フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子;
トリフルオロメチル基;炭素数1〜10の炭化水素基が結合したオキシカルボニル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;スルファモイル基;
−SO3M;−CO2Mであることが好ましい。
R12は、−CO−R102又は−SO2−R101であることが好ましい。R12は、−SO2−R101であることがより好ましい。R101及びR102は、それぞれ前記と同じ意味を表す。
R13は、シアノ基であることが好ましい。
R1は、水素原子であることが好ましい。
R2〜R5は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子又はニトロ基であることが好ましい。ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子であることが好ましく、塩素原子であることがより好ましい。ハロゲン原子の数は、好ましくは1〜4個であり、より好ましくは1又は2個である。R3又はR4が、ハロゲン原子であることが好ましい。ニトロ基の数は、好ましくは0〜2個であり、より好ましくは0又は1個である。R3又はR4が、ニトロ基であることが好ましい。
[式(I−b)中、L1、R11、R1〜R5及び波線は、前記と同じ意味を表す。
R20及びR30は結合して環Qを形成する。
環Qは、置換基を有していてもよく、環の構成員数が5〜7の環であり、該環Qは、炭化水素環でもよく複素環でもよい。環Qには、炭化水素環及び複素環から選ばれる、環の構成員数が5〜7の置換基を有していてもよい単環又は該単環が縮合した縮環が結合してもよい。]
これら単環又は縮環は、2箇所で環Qと結合して縮環を構成するのが好ましい。
環Q及びそこに単環又は縮環が結合した環としては、前記群A、群Bと同じものが挙げられ、好ましくは式(QQ1)〜式(QQ25)、式(QQA1)〜式(QQA35)で表される環である。
このうち、好ましくは式(Q1)、式(Q4)、式(Q7)、式(Q8)、式(Q18)、式(QQ5)、式(QQ9)、式(QQ25)で表される環であり、より好ましくは式(Q8)、式(Q18)、式(QQ9)、式(QQ25)で表される環である。
該置換基の好ましいものとしては、R1〜R5、R11、R12、R13、R101及びR102で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。
R6及びR7は、互いに独立に、水素原子、−CO−R102、−COO−R101、−OCO−R102、−COCO−R102、−O−R102、−SO2−R101、−SO2N(R102)2、−CON(R102)2、−N(R102)2、−NHCO−R102、−NHCO−N(R102)2、−NHCOOR102、−OCON(R102)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−SO3M、−CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環を表す。
R101、R102及びMは、前記と同じ意味を表す。]
R11が、置換基を有していてもよいアルキル基である場合、該アルキル基は、炭素数1〜20であることが好ましく、炭素数が1〜10であることがより好ましく、炭素数1〜8であることがさらに好ましい。
該置換基としては、R1〜R5、R12、R13、R101及びR102で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。
該置換基の好ましいものとしては、R1〜R5、R12、R13、R101及びR102で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。
該アルキル基の置換基としては、;フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子;ヒドロキシ基;−SO3M;−CO2Mであることが好ましい。
R1は、水素原子であることが好ましい。
L1は、−CO−であることが好ましい。
R2〜R5は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子又はニトロ基であることが好ましい。ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子であることが好ましく、塩素原子であることがより好ましい。ハロゲン原子の数は、好ましくは1〜4個であり、より好ましくは1又は2個である。R3又はR4が、ハロゲン原子であることが好ましい。ニトロ基の数は、好ましくは0〜2個、より好ましくは0又は1個である。R3又はR4が、ニトロ基であることが好ましい。
R6及びR7は、互いに独立に、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、(2−エチル)ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基等の炭素数1〜10のアルキル基、シクロヘキシル基、フェニル基又は水素原子であることが好ましい。
B1B2は、式(BB1)〜式(BB60)、式(BBA1)〜式(BB10)、式(BBB1)〜式(BBB15)、式(BBC1)〜式(BBC12)、式(BBD1)〜式(BBD11)、式(BBE1)〜式(BBE12)、式(BBF1)〜式(BBF18)、式(BBG1)〜式(BBG12)、式(BBH1)〜式(BBH18)、式(BBI1)〜式(BBI15)、式(BBJ1)〜式(BBJ7)、式(BBK1)〜式(BBK18)、式(BBL1)〜式(BBL17)、式(BBM1)〜式(BBM13)、式(BBN1)〜式(BBN16)、式(BBO1)〜式(BBO22)で表されるいずれかの部分構造を表す。
R11、R14は、式(HH1)〜式(HH89)、式(HHA1)〜式(HHA15)、式(HHB1)〜式(HHB17)、式(HHC1)〜式(HHC20)、式(HHD1)〜式(HHD14)、式(HHE1)〜式(HHE14)、式(HHF1)〜式(HHF31)、式(HHG1)〜式(HHG25)、式(HHH1)〜式(HHH22)、式(HHI1)〜式(HHI13)、式(HHJ1)〜式(HHJ15)、式(HHK1)〜式(HHK16)、式(HHL1)〜式(HHL10)、式(HHM1)〜式(HHM28)、式(HHN1)〜式(HHN15)、式(HHO1)〜式(HHO10)、式(HHP1)〜式(HHP30)、式(HHa1)〜式(HHa21)、式(HHb1)〜式(HHb15)、式(HHc1)〜式(HHc15)、式(HHd1)〜式(HHd14)、式(HHe1)〜式(HHe9)、式(HHf1)〜式(HHf18)、式(HHg1)〜式(HHg20)、式(HHh1)〜式(HHh21)、式(HHi1)〜式(HHi17)、式(HHj1)〜式(HHj20)、式(HHk1)〜式(HHk12)、式(HHl1)〜式(HHl12)、式(HHm1)〜式(HHm25)、式(HHn1)〜式(HHn16)、式(HHo1)〜式(HHo12)、式(HHy1)〜式(HHy6)、式(HHx1)〜式(HHx93)、式(HHz1)〜式(HHz22)で表されるいずれかの部分構造を表す。
QQは、式(QQ1)〜式(QQ25)、式(QQA1)〜式(QQA36)で表されるいずれかの部分構造を表す。
各部分構造において、環構造に置換する置換基が、オルト位、パラ位、メタ位のいずれかで結合するものしか例示されていなくても、以下の例示には、オルト位、パラ位、メタ位それぞれで置換する3つの態様が含まれる。
化合物1〜化合物12、化合物100〜化合物360、化合物448〜化合物759、化合物01−1〜828、化合物21−1〜308、化合物22−1〜10033、化合物23−1〜6532、化合物24−1〜3665、化合物25−1〜226、化合物26−1〜625、化合物31−1〜307、化合物32−1〜10033、化合物33−1〜6533、化合物34−1〜3664、化合物35−1〜226、化合物36−1〜624、化合物41−393〜482、化合物41−777〜866、化合物51−1〜152、化合物52−1〜7877、化合物53−1〜3142、化合物54−1〜606、化合物71−1〜162、化合物72−1〜8482、化合物73−1〜3141、化合物74−1〜606がより好ましく、
化合物1〜化合物12、化合物100〜化合物273、化合物448〜化合物637及び化合物725〜化合物759、化合物01−1〜828、化合物21−1〜308、化合物22−1〜10033、化合物23−1〜6532、化合物24−1〜3665、化合物31−1〜307、化合物32−1〜10033、化合物33−1〜6533、化合物34−1〜3664、化合物41−393〜482、化合物41−777〜866、化合物51−1〜152、化合物52−1〜7877、化合物53−1〜3142、化合物71−1〜162、化合物72−1〜8482、化合物73−1〜3141がさらに好ましく、
化合物1〜化合物12、化合物100〜化合物273、化合物448〜化合物637及び化合物725〜化合物759、化合物01−1〜828、化合物21−1〜308、化合物22−1〜10033、化合物31−1〜307、化合物32−1〜10033、化合物41−393〜482、化合物41−777〜866、化合物51−1〜152、化合物52−1〜7877、化合物71−1〜162、化合物72−1〜8482がよりさらに好ましく、
化合物1〜化合物12、化合物100〜化合物273、化合物448〜化合物637及び化合物725〜化合物759がとりわけ好ましく、
化合物1〜化合物12、化合物100〜化合物168、化合物186〜化合物255、化合物273、化合物448〜化合物532、化合物550〜化合物619、化合物637、化合物725〜化合物726、化合物732〜化合物733、化合物739〜化合物740、化合物746〜化合物747及び化合物753〜化合物754がよりとりわけ好ましく、
化合物100〜化合物168、化合物186〜化合物255、化合物273、化合物464〜化合物532、化合物550〜化合物619、化合物637、化合物732〜化合物733、化合物739〜化合物740、化合物746〜化合物747及び化合物753〜化合物754が特に好ましい。
化合物1〜化合物12、化合物100〜化合物360、化合物448〜化合物759、化合物01−1〜828、化合物21−1〜308、化合物22−1〜10033、化合物23−1〜6532、化合物24−1〜3665、化合物25−1〜226、化合物26−1〜625、化合物31−1〜307、化合物32−1〜10033、化合物33−1〜6533、化合物34−1〜3664、化合物35−1〜226、化合物36−1〜624、化合物41−393〜482、化合物41−777〜866、化合物51−1〜152、化合物52−1〜7877、化合物53−1〜3142、化合物54−1〜606、化合物71−1〜162、化合物72−1〜8482、化合物73−1〜3141、化合物74−1〜606に、1〜3個の−SO3M又は−CO2Mが結合された化合物がより好ましく、
化合物1〜化合物12、化合物100〜化合物273、化合物448〜化合物637及び化合物725〜化合物759、化合物01−1〜828、化合物21−1〜308、化合物22−1〜10033、化合物23−1〜6532、化合物24−1〜3665、化合物31−1〜307、化合物32−1〜10033、化合物33−1〜6533、化合物34−1〜3664、化合物41−393〜482、化合物41−777〜866、化合物51−1〜152、化合物52−1〜7877、化合物53−1〜3142、化合物71−1〜162、化合物72−1〜8482、化合物73−1〜3141に、1〜3個の−SO3M又は−CO2Mが結合された化合物がさらに好ましく、
化合物1〜化合物12、化合物100〜化合物273、化合物448〜化合物637及び化合物725〜化合物759、化合物01−1〜828、化合物21−1〜308、化合物22−1〜10033、化合物31−1〜307、化合物32−1〜10033、化合物41−393〜482、化合物41−777〜866、化合物51−1〜152、化合物52−1〜7877、化合物71−1〜162、化合物72−1〜8482に、1〜3個の−SO3M又は−CO2Mが結合された化合物がよりさらに好ましく、
化合物1〜化合物12、化合物100〜化合物273、化合物448〜化合物637及び化合物725〜化合物759に、1〜3個の−SO3M又は−CO2Mが結合された化合物がとりわけ好ましく、
化合物1〜化合物12、化合物100〜化合物168、化合物186〜化合物255、化合物273、化合物448〜化合物532、化合物550〜化合物619、化合物637、化合物725〜化合物726、化合物732〜化合物733、化合物739〜化合物740、化合物746〜化合物747及び化合物753〜化合物754に、1〜3個の−SO3M又は−CO2Mが結合された化合物がよりとりわけ好ましく、
化合物100〜化合物168、化合物186〜化合物255、化合物273、化合物464〜化合物532、化合物550〜化合物619、化合物637、化合物732〜化合物733、化合物739〜化合物740、化合物746〜化合物747及び化合物753〜化合物754に、1〜3個の−SO3M又は−CO2Mが結合された化合物が特に好ましい。
L1は、−CO−又は−SO2−、好ましくは−CO−であり、R1は、水素原子又は−SO3Mであり、R2〜R5は、それぞれ、独立に、水素原子、ニトロ基、−SO3M、又はハロゲン原子であり、R11は、−COO−R101、−OCO−R102、−SO3M、−CO2M、−O−R102、−SO2N(R102)2、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニル基であり、R12及びR13のうち1つは、シアノ基であり、R12及びR13のうちもう1つは、−CO−R11又−SO2−R11、好ましくは−CO−R11であり、R101及びR102は、それぞれ、水素原子、又は炭素数1〜8のアルキル基であり、Mは、水素原子又はアルカリ金属原子である化合物がより好ましい。
好ましい化合物(I)としては、上記の化合物に加え、式(I−c)で表される化合物であって、L1は、−CO−又は−SO2−、好ましくは−CO−であり、R1は、水素原子又は−SO3Mであり、R2〜R5は、それぞれ、独立に、水素原子、ニトロ基、−SO3M、又はハロゲン原子であり、R6〜R7は、それぞれ、独立に、水素原子、−SO3M、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基又はフェニル基であり、R11は、−COO−R101、−OCO−R102、−SO3M、−CO2M、−O−R102、−SO2N(R102)2、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数6〜10の芳香族炭化水素基であり、R101及びR102は、それぞれ、水素原子、又は炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基であり、Mは、水素原子又はアルカリ金属原子である化合物も挙げられる。
が水素原子以外の場合、さらに式(pt5)で表される化合物と反応させることにより化合物(I)を製造できる。
R14は、炭素数1〜20のアルキル基を表す。
M1は、アルカリ金属原子を表す。
LGは、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。]
M1で表されるアルカリ金属原子としては、リチウム原子、ナトリウム原子及びカリウム原子が挙げられる。
化合物(pt4)の使用量は、フタロニトリル化合物1モルに対して、通常、1〜10モルであり、好ましくは1〜5モルであり、より好ましくは1〜3モルであり、さらに好ましくは1〜2モルである。
酸の使用量は、フタロニトリル化合物1モルに対して、通常1〜20モルであり、好ましくは1〜10モルであり、より好ましくは1〜8モルであり、さらに好ましくは1〜6モルである。
溶媒としては、水;アセトニトリル等のニトリル溶媒;メタノール、エタノール、2−プロパノール、1−ブタノール、1−ペンタノール及び1−オクタノール等のアルコール溶媒;テトラヒドロフラン等のエーテル溶媒;アセトン等のケトン溶媒;酢酸エチル等のエステル溶媒;ヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒;トルエン等の芳香族炭化水素溶媒;塩化メチレン及びクロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒;N,N−ジメチルホルムアルデヒド及びN−メチルピロリドン等のアミド溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド溶媒が挙げられ、好ましくは水、ニトリル溶媒、アルコール溶媒、エーテル溶媒、ケトン溶媒、エステル溶媒、芳香族炭化水素溶媒、ハロゲン化炭化水素溶媒、アミド溶媒及びスルホキシド溶媒が挙げられ、より好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、2−プロパノール、1−ブタノール、1−ペンタノール、1−オクタノール、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸エチル、トルエン、塩化メチレン、クロロホルム、N,N−ジメチルホルムアルデヒド、N−メチルピロリドン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、さらに好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、2−プロパノール、1−ブタノール、1−ペンタノール、1−オクタノール、アセトン、塩化メチレン、クロロホルム、N,N−ジメチルホルムアルデヒド、N−メチルピロリドン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、とりわけ好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール及び2−プロパノールが挙げられる。
溶媒の使用量は、フタロニトリル化合物1質量部に対して、通常1〜1000質量部である。
溶媒の使用量は、R1が水素原子ではない化合物(I)1質量部に対して、通常1〜1000質量部である。化合物(pt5)の反応温度は、通常−90〜200℃であり、好ましくは−80〜100℃であり、より好ましくは0〜50℃である。反応時間は、通常0.5〜300時間である。
発煙硫酸中の硫酸の使用量は、化合物(I)1モルに対し、通常1〜200モルであり、好ましくは10〜100モルであり、より好ましくは10〜75モルであり、さらに好ましくは10〜50モルである。
樹脂(B)は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群より選ばれる少なくとも1種の単量体(a)(以下「(a)」という場合がある)に由来する構造単位を有する重合体であることがより好ましい。
樹脂(B)は、炭素数2〜4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b)(以下「(b)」という場合がある)に由来する構造単位、及びその他の構造単位を有する共重合体であることが好ましい。
その他の構造単位としては、単量体(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし、単量体(a)及び単量体(b)とは異なる。以下「(c)」という場合がある)に由来する構造単位、エチレン性不飽和結合を有する構造単位等が挙げられる。
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3−ビニルフタル酸、4−ビニルフタル酸、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸及び1,4−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸;
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン及び5−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物;
フマル酸及びメサコン酸を除く上記不飽和ジカルボン酸の無水物等のカルボン酸無水物;
こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕及びフタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル類;
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸及び無水マレイン酸等が好ましい。
(b)としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b1)(以下「(b1)」という場合がある)、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b2)(以下「(b2)」という場合がある)及びテトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b3)(以下「(b3)」という場合がある)等が挙げられる。
(b1−2)としては、ビニルシクロヘキセンモノオキシド、1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサン(例えば、セロキサイド(登録商標)2000;(株)ダイセル製)、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート(例えば、サイクロマー(登録商標)A400;(株)ダイセル製)、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート(例えば、サイクロマー(登録商標)M100;(株)ダイセル製)、式(BI)で表される化合物及び式(BII)で表される化合物等が挙げられる。
Xa及びXbは、互いに独立に、単結合、*−Rc−、*−Rc−O−、*−Rc−S−又は*−Rc−NH−を表す。
Rcは、炭素数1〜6のアルカンジイル基を表す。
*は、Oとの結合手を表す。]
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート及び2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル及びイタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチル−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−tert−ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(tert−ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン及び5,6−ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のビシクロ不飽和化合物;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート及びN−(9−アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体;
スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン及びp−メトキシスチレン等のビニル基含有芳香族化合物;(メタ)アクリロニトリル等のビニル基含有ニトリル;塩化ビニル及び塩化ビニリデン等のハロゲン化炭化水素;(メタ)アクリルアミド等のビニル基含有アミド;酢酸ビニル等のエステル;1,3−ブタジエン、イソプレン及び2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等のジエン;等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン−8−イル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン−9−イル(メタ)アクリレート、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン及びベンジル(メタ)アクリレート等が好ましい。
このような構造単位としては、(メタ)アクリル酸単位にグリシジル(メタ)アクリレートを付加させた構造単位、無水マレイン酸単位に2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートを付加させた構造単位及びグリシジル(メタ)アクリレート単位に(メタ)アクリル酸を付加させた構造単位等が挙げられる。また、これらの構造単位がヒドロキシ基を有する場合は、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位も、エチレン性不飽和結合を有する構造単位として挙げられる。
必要に応じて、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒(例えばトリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等)及び重合禁止剤(例えばハイドロキノン等)等を使用してもよい。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物及び5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物等が挙げられる。
中でも、樹脂(B)としては、(a)に由来する構造単位及び(b)に由来する構造単位を含む共重合体が好ましい。
樹脂(B)は2種以上を組合せてもよく、この場合は、樹脂(B)は、少なくとも、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/N−シクロヘキシルマレイミド/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート共重合体、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/ビニルトルエン共重合体、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート共重合体から選ばれる1以上を含むことが好ましい。
本明細書において「固形分の総量」とは、本発明の着色組成物から溶剤(E)を除いた成分の合計量をいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィー等の公知の分析手段で測定することができる。
溶剤(E)は、例えば、エステル溶剤(分子内に−COO−を含み、−O−を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に−O−を含み、−COO−を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に−COO−と−O−とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に−CO−を含み、−COO−を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、−O−、−CO−及び−COO−を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤及びジメチルスルホキシド等が挙げられる。
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。
アミド溶剤としては、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド及びN−メチルピロリドン等が挙げられる。
これらの溶剤は、2種以上を併用してもよい。
溶剤(E)の含有率は、着色組成物の総量に対して、好ましくは40〜99質量%であり、より好ましくは50〜95質量%であり、さらに好ましくは70〜95質量%であり、よりさらに好ましくは75〜90質量%である。
着色分散液(着色組成物)中の樹脂(B)の含有量は、化合物(I)100質量部に対して、例えば、1〜500質量部であり、好ましくは5〜200質量部であり、より好ましくは10〜100質量部である。
着色剤(A1)は、染料であっても顔料であってもよい。染料としては、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists 出版)及び染色ノート(色染社)に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、アントラキノン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料及びフタロシアニン染料等が挙げられる。これらの染料は、単独、又は2種以上を併用して使用してもよい。
C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.リアクティブイエロー2、76、116;
C.I.ダイレクトイエロー2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、132、136、138、141;
C.I.ディスパースイエロー51、54、76;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、41、54、56、99;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173;
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.ダイレクトオレンジ26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.ソルベントレッド24、49、90、91、111、118、119、122、124、125、127、130、132、143、145、146、150、151、155、160、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247;
C.I.アシッドレッド52、73、80、91、92、97、138、151、211、274、289;
C.I.アシッドバイオレット34、102;
C.I.ディスパースバイオレット26、27;
C.I.ソルベントバイオレット11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;
C.I.ソルベントブルー14、18、35、36、45、58、59、59:1、63、68、69、78、79、83、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;
C.I.アシッドブルー25、27、40、45、78、80、112;
C.I.ダイレクトブルー40;
C.I.ディスパースブルー1、14、56、60;
C.I.ソルベントグリーン1、3、5、28、29、32、33;
C.I.アシッドグリーン3、5、9、25、27、28、41;
C.I.ベーシックグリーン1;
C.I.バットグリーン1等。
具体的には、C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、185、194、214等の黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等のオレンジ色顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、179、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265、266、268、269、273等の赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60等の青色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38等のバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58、59等の緑色顔料が挙げられる。
黄色染料としては、上記染料のうち、色相が黄に分類されている染料が挙げられ、黄色顔料としては、上記顔料のうち、色相が黄に分類されている顔料が挙げられる。
緑色染料としては、上記染料のうち、色相が緑に分類されている染料が挙げられ、緑色顔料としては、上記顔料のうち、色相が緑に分類されている顔料が挙げられる。
緑色顔料のなかでも、フタロシアニン顔料が好ましく、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料及びハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種がより好ましく、C.I.ピグメントグリーン7、36、58及び59からなる群から選ばれる少なくとも一種がさらに好ましい。
着色剤(A1)含有液中の樹脂(B)の含有量は、着色剤(A1)100質量部に対して、例えば、1〜500質量部であり、好ましくは5〜200質量部であり、より好ましくは10〜100質量部である。
化合物(I)の含有率は、着色剤(A)の総量中、通常0.001質量%以上であり、好ましくは0.003質量%以上、より好ましくは0.005質量%以上であり、さらに好ましくは1質量%以上であり、上限は100質量%以下であり、好ましくは99.999質量%以下、より好ましくは99.997質量%以下、さらに好ましくは70質量%以下、さらにより好ましくは50質量%以下である。
化合物(I)の含有率は、黄色着色剤の総量中、通常0.001質量%以上であり、好ましくは40質量%以上であり、より好ましくは50質量%以上であり、より更に好ましくは60質量%以上であり、とりわけ好ましくは70質量%以上であり、上限は100質量%以下であり、好ましくは99.999質量%以下であり、より好ましくは99.997質量%以下である。
着色剤(A1)を含む場合、着色剤(A1)の含有量は、化合物(I)100質量部に対して、好ましくは0.1質量部以上であり、より好ましくは0.5質量部以上であり、さらに好ましくは1質量部以上であり、好ましくは10000質量部以下であり、より好ましくは5000質量部以下である。
着色剤(例えば顔料)は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された着色剤誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による着色剤表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。着色剤の粒径は、略均一であることが好ましい。着色剤は、分散剤を含有させて分散処理を行うことで、着色剤が分散液の中で均一に分散した状態にすることができる。着色剤は、それぞれ単独で分散処理してもよい。
着色分散液中の樹脂(B)の含有量は、化合物(I)100質量部に対して、例えば、1〜500質量部であり、好ましくは5〜200質量部であり、より好ましくは10〜100質量部である。
また、着色硬化性樹脂組成物は、着色組成物に含まれる樹脂(B)に加えて、さらに樹脂を含んでもよい。当該さらに含んでもよい樹脂は、着色組成物に含まれる樹脂(B)と同一であっても、異なってもよい。着色硬化性樹脂組成物に含まれる樹脂の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総量に対して、好ましくは3質量%以上、より好ましくは5質量%以上、さらに好ましくは7〜99質量%であり、よりさらに好ましくは13〜99質量%であり、特に好ましくは17〜95質量%である。
本発明の着色硬化性樹脂組成物に含まれる着色組成物の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の固形分に対して、好ましくは0.1〜99.9999質量%、より好ましくは1〜99.5質量%、さらに好ましくは1〜99質量%、とりわけ好ましくは1〜95質量%である。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらに重合開始助剤(D1)、溶剤(E)及びレベリング剤(F)を含んでもよい。
重合性化合物(C)は、重合開始剤(D)から発生した活性ラジカル及び/又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等であり、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物である。
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤(D)としては、O−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物及びアシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。
アルキルフェノン化合物としては、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−イソプロペニルフェニル)プロパン−1−オンのオリゴマー、α,α−ジエトキシアセトフェノン及びベンジルジメチルケタールも挙げられる。
これらは、後述の重合開始助剤(D1)(特にアミン類)と組合せて用いることが好ましい。
重合開始剤(D)の含有量は、樹脂(B)及び重合性化合物(C)の合計量100質量部に対して、好ましくは0.1〜40質量部であり、より好ましくは1〜30質量部である。
重合開始助剤(D1)は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤(D1)を含む場合、通常、重合開始剤(D)と組合せて用いられる。
重合開始助剤(D1)としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
これらの重合開始助剤(D1)を用いる場合、その含有量は、樹脂(B)及び重合性化合物(C)の合計量100質量部に対して、好ましくは0.1〜30質量部であり、より好ましくは1〜20質量部である。
溶剤(E)としては、前記着色組成物で挙げられた溶剤と同じ溶剤が挙げられる。
溶剤(E)の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは40〜99質量%であり、より好ましくは50〜95質量%であり、さらに好ましくは70〜95質量%であり、よりさらに好ましくは75〜90質量%である。
レベリング剤(F)としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、同SH8400(商品名:東レ・ダウコーニング(株)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工業(株)製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及びTSF4460(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)等が挙げられる。
着色剤の耐熱性及び耐光性を向上させる観点からは、酸化防止剤を単独又は2種以上を組合せて用いることが好ましい。酸化防止剤としては、工業的に一般に使用される酸化防止剤であれば特に限定はなく、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤及び硫黄系酸化防止剤などを用いることができる。
本発明の着色組成物及び着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
密着促進剤としては、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、3−グリシジルオキシキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−スルファニルプロピルトリメトキシシラン、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン及びN−フェニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物から、カラーフィルタを形成することができる。着色パターンを形成する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色硬化性樹脂組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色硬化性樹脂組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び/又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、0.1〜30μmであり、好ましくは0.1〜20μmであり、さらに好ましくは0.5〜6μmである。
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥(プリベーク)及び/又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色硬化性樹脂組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法及びスリット アンド スピンコート法等が挙げられる。
現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム及び水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後の基板は、水洗されることが好ましい。
さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。
装置:HLC−8120GPC(東ソー(株)製)
カラム:TSK−GELG2000HXL
カラム温度:40℃
溶媒:テトラヒドロフラン
流速:1.0mL/分
分析試料の固形分濃度:0.001〜0.01質量%
注入量:50μL
検出器:RI
校正用標準物質:TSK STANDARD POLYSTYRENE F−40、F−4、F−288、A−2500、A−500(東ソー(株)製)
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)の比(Mw/Mn)を分散度とした。
フタロニトリル(東京化成工業(株)製)11.0部とメタノール91.5部を混合した。得られた混合物の温度を2℃下に保ちながら、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)8.59部とメタノール77.6部の混合物を、1時間45分かけて滴下し、2℃下で6時間40分撹拌した。得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)4.18部を加え、2℃下で1時間45分撹拌した。得られた混合物の温度を4℃以下に保ちながら、酢酸17.0部を加えた。得られた混合物に、ピバロイルアセトニトリル(東京化成工業(株)製)23.9部を加え、室温下で87時間撹拌した。得られた混合物に、ピバロイルアセトニトリル(東京化成工業(株)製)10.8部と酢酸5.40部を加え、40℃下で4時間30分撹拌した。得られた混合物をろ過し、残渣をメタノール360部で洗浄した。得られた残渣を60℃下で減圧乾燥して、式(I−1)で表される化合物(化合物101)22.8部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 362
Exact Mass: 361
4−ニトロフタロニトリル(東京化成工業(株)製)2.59部とメタノール24.1部とを混合した。得られた混合物の温度を2℃下に保ちながら、この混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)1.50部とメタノール23.2部との混合物を、1時間10分かけて滴下した。得られた混合物を、2℃下で2時間20分撹拌した。得られた混合物の温度を3℃以下に保ちながら、酢酸2.35部を加え、さらにピバロイルアセトニトリル(東京化成工業(株)製)4.13部を加えた。得られた混合物を室温下で3時間35分撹拌し、40℃下で1時間45分撹拌した。得られた混合物に、ピバロイルアセトニトリル(東京化成工業(株)製)4.16部を加え、40℃下で1時間30分撹拌した。得られた混合物を室温下で37時間撹拌した。得られた混合物に、ピバロイルアセトニトリル(東京化成工業(株)製)1.89部と酢酸1.24部を加え、40℃下で5時間15分撹拌した。得られた混合物をろ過し、残渣をメタノール198部で洗浄した。得られた残渣を60℃下で減圧乾燥して、式(I−2)で表される化合物(化合物188)5.58部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 407
Exact Mass: 406
フタロニトリル(東京化成工業(株)製)7.02部とメタノール61.6部を混合した。得られた混合物の温度を2℃下に保ちながら、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)8.20部とメタノール74.6部との混合物を、1時間30分かけて滴下した。得られた混合物を、2℃下で6時間15分撹拌した。得られた混合物の温度を4℃以下に保ちながら、酢酸10.7部を加えた。得られた混合物に、ベンゾイルアセトニトリル(東京化成工業(株)製)17.6部を加え、室温下で44時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、残渣をメタノール800部で洗浄した。得られた残渣を60℃下で減圧乾燥して、式(I−3)で表される化合物(化合物102)18.0部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 402
Exact Mass: 401
フタロニトリル(東京化成工業(株)製)4.12部とメタノール37.2部とを混合した。この混合物の温度を2℃下に保ちながら、この混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業株式会社製)4.82部とメタノール45.2部との混合物を、1時間かけて滴下した。得られた混合物を、2℃下で6時間撹拌した。得られた混合物の温度を4℃以下に保ちながら、酢酸6.29部を加えた。得られた混合物に、2−クロロベンゾイルアセトニトリル(東京化成工業(株)製)12.7部を加え、2℃下で1時間撹拌し、室温下で20分間撹拌した。得られた混合物を40℃下で2時間撹拌し、室温下で11時間撹拌し、さらに40℃下で5時間40分撹拌した。得られた混合物に酢酸3.18部と2−クロロベンゾイルアセトニトリル(東京化成工業(株)製)6.45部を加えた。得られた混合物を40℃下で4時間撹拌し、室温下で62時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、残渣を、残渣と同体積のメタノールで3回洗浄した。得られた残渣をN,N−ジメチルホルムアミドで再結晶した。得られた結晶は60℃下で減圧乾燥して、式(I−4)で表される化合物(化合物112)9.99部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 470
Exact Mass: 469
フタロニトリル(東京化成工業(株)製)4.07部とメタノール36.0部とを混合した。得られた混合物の温度を2℃下に保ちながら、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)4.76部とメタノール44.3部との混合物を、1時間10分かけて滴下した。得られた混合物を、2℃下で5時間25分撹拌した。得られた混合物を3℃以下に保ちながら、酢酸6.23部を加えた。得られた混合物に、4−クロロベンゾイルアセトニトリル(東京化成工業(株)製)12.6部を加え、40℃下で40分間撹拌した。得られた混合物にメタノール456部を加え、40℃下で3時間撹拌し、室温下で37時間撹拌した。得られた混合物に、酢酸3.14部、4−クロロベンゾイルアセトニトリル(東京化成工業(株)製)6.31部及びメタノール124部を加え、40℃下で6時間40分撹拌した。得られた混合物を室温下で18時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、残渣をメタノール554部で洗浄した。得られた残渣に、N,N−ジメチルホルムアミド1740部を加え、80℃下で撹拌した後、80℃下に保ちながら、ろ過した。残渣とろ液(ROE−1)を得た。得られた残渣をN,N−ジメチルホルムアミド150部で洗浄した。残渣と洗液(SEN−1)を得た。得られた残渣を60℃下で減圧乾燥して、式(I−5)で表される化合物(化合物114)4.88部を得た。得られたろ液(ROE−1)と洗液(SEN−1)を合せ、室温下で12時間静置した。得られた混合物をろ過し、残渣を、残渣と同体積のN,N−ジメチルホルムアミドで3回洗浄した。得られた残渣を60℃下で減圧乾燥して、式(I−5)で表される化合物(化合物114)5.16部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 470
Exact Mass: 469
フタロニトリル(東京化成工業(株)製)10.0部とメタノール93部とを混合した
。2℃下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)11.7部とメタノール110部との混合物を、1時間15分かけて滴下した。得られた混合物を、5℃下で3時間撹拌した。5℃以下に保ちながら、得られた混合物に、酢酸7.71部とメタノール8部とを加えた。得られた混合物に、ベンゾイルアセトニトリル(東京化成工業(株)製)11.4部を加えた。得られた混合物を2℃下で40分間撹拌した後、室温下で17時間40分撹拌した。得られた混合物にメタノール109部を加え、室温下で1時間20分撹拌した。得られた混合物に酢酸6.41部、バルビツル酸10.1部及びメタノール16.0部を加えた。得られた混合物を室温下で5時間撹拌した後、40℃下で2時間撹拌した。得られた混合物に水344部を加えた。得られた混合物を40℃下で3時間25分撹拌した後、室温下で16時間撹拌した。得られた混合物を、ロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(I−6)で表される化合物(化合物466)1.55部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 385
Exact Mass: 384
フタロニトリル(東京化成工業(株)製)5.00部とメタノール42.0部とを混合した。2℃下に保ちながら、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)5.83部とメタノール52.5部との混合物を、得られた混合物に1時間30分かけて滴下した。得られた混合物を、2℃下で6時間撹拌した。4℃以下に保ちながら、得られた混合物に酢酸7.59部を加え、さらに4−シアノアセチル安息香酸メチル(特開平8−176154号公報に記載の方法に準じて合成した)17.4部とメタノール682部とを加えた。得られた混合物を室温下で4時間撹拌した後、40℃下で48時間撹拌した。得られた混合物を、ロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(I−7)で表される化合物(化合物139)2.21部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 518
Exact Mass: 517
4−ニトロフタロニトリル(東京化成工業(株)製)8.10部とメタノール69.0部を混合した。2℃下に保ちながら、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)4.68部とメタノール45.0部との混合物を、得られた混合物に50分かけて滴下した。得られた混合物を、2℃下で2時間30分撹拌した。2℃下に保ちながら、得られた混合物に酢酸7.35部及びフェニルスルホニルアセトニトリル(東京化成工業(株)製)18.7部を加えた。得られた混合物を室温下で15時間撹拌した後、40℃下で50時間撹拌した。得られた混合物を半分ずつ分け、混合物1と混合物2とを得た。
混合物2に酢酸2.00部、バルビツル酸3.02部、メタノール50部及び水102部を加え、40℃下で12時間撹拌した。得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(I−9)で表される化合物(化合物634)0.0313部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 519
Exact Mass: 518
<式(I−9)で表される化合物(化合物634)の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 466
Exact Mass: 465
4−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ3−クロロベンゾイルアセトニトリル(シグマアルドリッチジャパン(株)製)に代えた以外は、実施例7と同様にして、式(I−10)で表される化合物(化合物113)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 470
Exact Mass: 469
4−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ3−シアノアセチル安息香酸メチルに代えた以外は、実施例7と同様にして、式(I−11)で表される化合物(化合物138)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 518
Exact Mass: 517
4−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつフェニルスルホニルアセトニトリル(東京化成工業(株)製)に代えた以外は、実施例7と同様にして、式(I−12)で表される化合物(化合物183)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 474
Exact Mass: 473
4−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ2−メチルベンゾイルアセトニトリル(シグマアルドリッチジャパン(株)製)に代えた以外は、実施例7と同様にして、式(I−13)で表される化合物(化合物103)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 430
Exact Mass: 429
4−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ3−メチルベンゾイルアセトニトリル(シグマアルドリッチジャパン(株)製)に代えた以外は、実施例7と同様にして、式(I−14)で表される化合物(化合物104)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 430
Exact Mass: 429
4−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ4−メチルベンゾイルアセトニトリル(シグマアルドリッチジャパン(株)製)に代えた以外は、実施例7と同様にして、式(I−15)で表される化合物(化合物105)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 430
Exact Mass: 429
4−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ2−ニトロベンゾイルアセトニトリルに代えた以外は、実施例7と同様に実施して、式(I−16)で表される化合物(化合物140)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 492
Exact Mass: 491
4−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ3−ニトロベンゾイルアセトニトリルに代えた以外は、実施例7と同様にして、式(I−17)で表される化合物(化合物141)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 492
Exact Mass: 491
4−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ4−ニトロベンゾイルアセトニトリルに代えた以外は、実施例7と同様にして、式(I−18)で表される化合物(化合物142)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 492
Exact Mass: 491
4−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ4−シアノベンゾイルアセトニトリルに代えた以外は、実施例7と同様にして、式(I−19)で表される化合物(化合物121)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 452
Exact Mass: 451
4−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ3−ジメチルアミノベンゾイルアセトニトリルに代えた以外は、実施例7と同様にして、式(I−20)で表される化合物(化合物147)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 488
Exact Mass: 487
4−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ1−ナフトイルアセトニトリルに代えた以外は、実施例7と同様にして、式(I−21)で表される化合物(化合物165)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 502
Exact Mass: 501
4−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ2−ナフトイルアセトニトリルに代えた以外は、実施例7と同様にして、式(I−22)で表される化合物(化合物166)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 502
Exact Mass: 501
4−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ2−トリフルオロメチルベンゾイルアセトニトリルに代えた以外は、実施例7と同様にして、式(I−23)で表される化合物(化合物106)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 538
Exact Mass: 537
4−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ3−トリフルオロメチルベンゾイルアセトニトリル(シグマアルドリッチジャパン(株)製)に代えた以外は、実施例7と同様にして、式(I−24)で表される化合物(化合物107)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 538
Exact Mass: 537
4−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ4−トリフルオロメチルベンゾイルアセトニトリル(シグマアルドリッチジャパン(株)製)に代えた以外は、実施例7と同様にして、式(I−25)で表される化合物(化合物108)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 538
Exact Mass: 537
4−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ2−フルオロベンゾイルアセトニトリル(シグマアルドリッチジャパン(株)製)に代えた以外は、実施例7と同様にして、式(I−26)で表される化合物(化合物109)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 438
Exact Mass: 437
4−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ3−フルオロベンゾイルアセトニトリルに代えた以外は、実施例7と同様にして、式(I−27)で表される化合物(化合物110)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 438
Exact Mass: 437
4−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ4−フルオロベンゾイルアセトニトリル(シグマアルドリッチジャパン(株)製)に代えた以外は、実施例7と同様にして、式(I−28)で表される化合物(化合物111)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 438
Exact Mass: 437
4−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ2−ブロモベンゾイルアセトニトリルに代えた以外は、実施例7と同様にして、式(I−29)で表される化合物(化合物115)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 558
Exact Mass: 557
4−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ3−ブロモベンゾイルアセトニトリルに代えた以外は、実施例7と同様にして、式(I−30)で表される化合物(化合物116)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 558
Exact Mass: 557
4−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ4−ブロモベンゾイルアセトニトリル(シグマアルドリッチジャパン(株)製)に代えた以外は、実施例7と同様にして、式(I−31)で表される化合物(化合物117)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 558
Exact Mass: 557
4−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ2−メトキシベンゾイルアセトニトリルに代えた以外は、実施例7と同様にして、式(I−32)で表される化合物(化合物125)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 462
Exact Mass: 461
4−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ3−メトキシベンゾイルアセトニトリルに代えた以外は、実施例7と同様にして、式(I−33)で表される化合物(化合物126)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 462
Exact Mass: 461
4−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ4−メトキシベンゾイルアセトニトリル(シグマアルドリッチジャパン(株)製)に代えた以外は、実施例7と同様にして、式(I−34)で表される化合物(化合物127)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 462
Exact Mass: 461
4−ニトロフタロニトリル(東京化成工業(株)製)13.8部とメタノール115部を混合した。2〜3℃下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)7.94部とメタノール74.0部との混合物を、40分間かけて滴下した。得られた混合物を、2〜3℃下で4時間撹拌した。得られた混合物を3℃以下に保ちながら、酢酸12.5部を加えた後、さらにベンゾイルアセトニトリル(東京化成工業(株)製)25.4部とメタノール150部とを加えた。得られた混合物を室温下で18時間撹拌した後、43℃下で5時間撹拌した。得られた混合物を、ロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(I−35)で表される化合物(化合物189)1.02部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 447
Exact Mass: 446
4−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ3,4−ジクロロベンゾイルアセトニトリル(シグマアルドリッチジャパン(株)製)に代えた以外は、実施例7と同様にして、式(I−36)で表される化合物(化合物118)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 538
Exact Mass: 537
4−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ(5,6,7,8−テトラヒドロ−2−ナフトイル)アセトニトリル(シグマアルドリッチジャパン(株)製)に代えた以外は、実施例7と同様にして、式(I−37)で表される化合物(化合物167)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 510
Exact Mass: 509
4−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ4−ジメチルアミノベンゾイルアセトニトリル(シグマアルドリッチジャパン(株)製)に代えた以外は、実施例7と同様にして、式(I−38)で表される化合物(化合物148)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 488
Exact Mass: 487
4−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつメチルスルホニルアセトニトリル(シグマアルドリッチジャパン(株)製)に代えた以外は、実施例7と同様にして、式(I−39)で表される化合物(化合物182)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 350
Exact Mass: 349
4−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ(4−ブロモフェニルスルホニル)アセトニトリル(シグマアルドリッチジャパン(株)製)に代えた以外は、実施例7と同様にして、式(I−40)で表される化合物(化合物184)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 630
Exact Mass: 629
4−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ2−シアノアセチル安息香酸メチルに代える以外は、実施例7と同様に実施して、式(I−41)で表される化合物(化合物137)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 518
Exact Mass: 517
4−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ4−スルファモイルベンゾイルアセトニトリルに代える以外は、実施例7と同様に実施して、式(I−42)で表される化合物(化合物157)を得る。
4−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ2−シアノアセチル安息香酸に代える以外は、実施例7と同様に実施して、式(I−43)で表される化合物(化合物134)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=[M−H]− 488
Exact Mass: 489
4−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ3−シアノアセチル安息香酸に代える以外は、実施例7と同様に実施して、式(I−44)で表される化合物(化合物135)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=[M−H]− 488
Exact Mass: 489
4−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ4−シアノアセチル安息香酸に代える以外は、実施例7と同様に実施して、式(I−45)で表される化合物(化合物136)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=[M−H]− 488
Exact Mass: 489
4−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ3−シアノアセチル安息香酸に代える以外は、実施例7と同様に実施して、式(I−46)で表される化合物(化合物120)を得る。
4−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ2−ヒドロキシベンゾイルアセトニトリルに代える以外は、実施例7と同様に実施して、式(I−47)で表される化合物(化合物122)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 434
Exact Mass: 433
4−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ3−ヒドロキシベンゾイルアセトニトリルに代える以外は、実施例7と同様に実施して、式(I−48)で表される化合物(化合物123)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 434
Exact Mass: 433
4−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ4−ヒドロキシベンゾイルアセトニトリルに代える以外は、実施例7と同様に実施して、式(I−49)で表される化合物(化合物124)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 434
Exact Mass: 433
4−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ2−アミノベンゾイルアセトニトリルに代える以外は、実施例7と同様に実施して、式(I−50)で表される化合物(化合物143)を得る。
4−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ3−アミノベンゾイルアセトニトリルに代える以外は、実施例7と同様に実施して、式(I−51)で表される化合物(化合物144)を得る。
4−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ4−アミノベンゾイルアセトニトリルに代える以外は、実施例7と同様に実施して、式(I−52)で表される化合物(化合物145)を得る。
4−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ4−アセチルベンゾイルアセトニトリルに代える以外は、実施例7と同様に実施して、式(I−53)で表される化合物(化合物133)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 486
Exact Mass: 485
4−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ4−ジエチルアミノベンゾイルアセトニトリルに代える以外は、実施例7と同様に実施して、式(I−54)で表される化合物(化合物151)を得る。
4−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ4−メチルチオベンゾイルアセトニトリルに代える以外は、実施例7と同様に実施して、式(I−55)で表される化合物(化合物130)を得る。
4−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ(4−アセチルアミノフェニルスルホニル)アセトニトリルに代える以外は、実施例7と同様に実施して、式(I−56)で表される化合物(化合物185)を得る。
4−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ(2−ピリジルスルホニル)アセトニトリルに代える以外は、実施例7と同様に実施して、式(I−57)で表される化合物(化合物186)を得る。
4−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつN−オクチル−((4−シアノアセチル)フェニル)スルホンアミドに代える以外は、実施例7と同様に実施して、式(I−58)で表される化合物(化合物164)を得る。
4−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつN,N−ジブチル−((4−シアノアセチル)フェニル)スルホンアミドに代える以外は、実施例7と同様に実施して、式(I−59)で表される化合物(化合物160)を得る。
4−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつN,N−ジフェニル−((4−シアノアセチル)フェニル)スルホンアミドに代える以外は、実施例7と同様にして、式(I−60)で表される化合物(化合物161)を得る。
3℃下の発煙硫酸(25%)(和光純薬工業(株)製)7.6部を撹拌しながら、実施例3で得られた式(I−3)で表される化合物0.513部を加えた。得られた混合物に発煙硫酸(25%)(和光純薬工業(株)製)3.8部を加えた。得られた混合物を撹拌しながら、3時間30分かけて15℃まで上げた。得られた混合物に氷水139部を加え、さらに塩化ナトリウム38.2部を加えた。得られた混合物をろ過し、得られた残渣を21.5%塩化ナトリウム水溶液64部で洗浄した。得られた残渣を60℃下で減圧乾燥して、式(I−61)で表される化合物(化合物102に2個のスルホ基が結合された化合物)1.02部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=[M−H]− 560
Exact Mass: 561
フタロニトリル(東京化成工業(株)製)12.2部とメタノール103部とを混合した。4〜6℃下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)14.3部とメタノール130部との混合物を、2時間10分かけて滴下した。得られた混合物を、4〜6℃下で6時間撹拌した。5℃以下に保ちながら、得られた混合物に、酢酸9.37部とベンゾイルアセトニトリル(東京化成工業(株)製)13.8部を加えた。得られた混合物を室温下で15時間撹拌した。得られた混合物に酢酸1.00部とベンゾイルアセトニトリル(東京化成工業(株)製)1.39部を加え、室温下で3時間、40℃下で2時間30分撹拌した。得られた混合物に酢酸1.44部とベンゾイルアセトニトリル(東京化成工業(株)製)2.13部を加え、40℃下で3時間撹拌した。得られた混合物に酢酸0.985部、ベンゾイルアセトニトリル(東京化成工業(株)製)1.46部及びメタノール170部を加え、40℃下で2時間撹拌した。得られた混合物に酢酸9.29部、バルビツル酸12.2部及びメタノール17部を加え、40℃下で20時間撹拌した。得られた混合物に酢酸9.29部、バルビツル酸14.4部及びメタノール14部を加え、40℃下で18時間撹拌した。得られた混合物をろ過した。得られた残渣を、水200部とメタノール200部の混合物で2回、水219部とメタノール219部の混合物で1回、水500部で1回洗浄した。得られた残渣を60℃下で減圧乾燥して、式(I−3)で表される化合物(化合物102)と式(I−6)で表される化合物(化合物466)を含む混合物を31.3部得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 402
Exact Mass: 401
<式(I−6)で表される化合物(化合物466)の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 385
Exact Mass: 384
フタロニトリル(東京化成工業(株)製)11.5部とメタノール136部とを混合した。2〜4℃下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)13.5部とメタノール101部との混合物を、1時間分かけて滴下した。得られた混合物を5℃以下に保ちながら、6時間撹拌した。4〜8℃に保ちながら、得られた混合物に、酢酸8.88部とメタノール3.2部及び2−クロロベンゾイルアセトニトリル(東京化成工業(株)製)16.3部を加えた。得られた混合物を室温下で16時間撹拌した。得られた混合物に酢酸1.02部、2−クロロベンゾイルアセトニトリル(東京化成工業(株)製)1.64部及びメタノール10部を加え、室温下で1.5時間、40℃下で6時間分撹拌した。得られた混合物に酢酸1.35部、2−クロロベンゾイルアセトニトリル(東京化成工業(株)製)2.44部及びメタノール10部を加え、40℃下で3時間撹拌した。得られた混合物に酢酸1.16部、2−クロロベンゾイルアセトニトリル(東京化成工業(株)製)2.03部及びメタノール10部を加え、40℃下で17時間撹拌した。得られた混合物に酢酸8.83部、バルビツル酸12.6部及びメタノール14部を加え、40℃下で22時間撹拌した。得られた混合物に酢酸4.40部、バルビツル酸5.75部及びメタノール14部を加え、40℃下で9時間撹拌、室温下で4時間撹拌した。得られた混合物をろ過した。得られた残渣を、メタノール393部で1回、水393部とメタノール393部の混合物で1回洗浄した。得られた残渣にメタノール800部を加え、40℃下で2時間撹拌した。得られた混合物をろ過した。得られた残渣を40℃下で減圧乾燥して、式(I−4)で表される化合物(化合物112)と式(I−63)で表される化合物(化合物476)を含む混合物を40.7部得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 470
Exact Mass: 469
<式(I−63)で表される化合物(化合物476)の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 419
Exact Mass: 418
2−クロロベンゾイルアセトニトリルを、そのモル比を保ちつつ4−クロロベンゾイルアセトニトリルに代える以外は、実施例58と同様にして、式(I−5)で表される化合物(化合物114)と式(I−64)で表される化合物(化合物478)を含む混合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 470
Exact Mass: 469
<式(I−64)で表される化合物(化合物478)の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 419
Exact Mass: 418
2−クロロベンゾイルアセトニトリルを、そのモル比を保ちつつピバロイルアセトニトリルに代える以外は、実施例58と同様にして、式(I−1)で表される化合物(化合物101)と式(I−65)で表される化合物(化合物465)を含む混合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 362
Exact Mass: 361
<式(I−65)で表される化合物(化合物465)の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 365
Exact Mass: 364
フタロニトリルを、そのモル比を保ちつつ4−ニトロフタロニトリルに代える以外は、実施例58と同様に実施して、式(I−66)で表される化合物(化合物199)と式(I−67)で表される化合物(化合物563)を含む混合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 515
Exact Mass: 514
<式(I−67)で表される化合物(化合物563)の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 464
Exact Mass: 463
フタロニトリルをそのモル比を保ちつつ4−ニトロフタロニトリルに代え、2−クロロベンゾイルアセトニトリルをそのモル比を保ちつつ4−クロロベンゾイルアセトニトリルに代える以外は、実施例58と同様にして、式(I−68)で表される化合物(化合物201)と式(I−69)で表される化合物(化合物565)を含む混合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 515
Exact Mass: 514
<式(I−69)で表される化合物(化合物565)の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 464
Exact Mass: 463
フタロニトリルをそのモル比を保ちつつ4−ニトロフタロニトリルに代え、2−クロロベンゾイルアセトニトリルをそのモル比を保ちつつピバロイルアセトニトリルに代える以外は、実施例58と同様に実施して、式(I−2)で表される化合物(化合物188)と式(I−70)で表される化合物(化合物552)を含む混合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 407
Exact Mass: 406
<式(I−70)で表される化合物(化合物552)の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 410
Exact Mass: 409
フタロニトリルをそのモル比を保ちつつ4−ニトロフタロニトリルに代え、2−クロロベンゾイルアセトニトリルをそのモル比を保ちつつベンゾイルアセトニトリルに代える以外は、実施例58と同様に実施して、式(I−35)で表される化合物(化合物189)と式(I−72)で表される化合物(化合物553)を含む混合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 447
Exact Mass: 446
<式(I−72)で表される化合物(化合物553)の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 430
Exact Mass: 429
バルビツル酸をそのモル比を保ちつつベンゾイルアセトニトリルに代える以外は、実施例58と同様にして、式(I−4)で表される化合物(化合物112)と式(I−73)で表される化合物(化合物7)を含む混合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 470
Exact Mass: 469
<式(I−73)で表される化合物(化合物7)の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 436
Exact Mass: 435
2−クロロベンゾイルアセトニトリルをそのモル比を保ちつつ4−クロロアセトニトリルに代え、バルビツル酸をそのモル比を保ちつつベンゾイルアセトニトリルに代える以外は、実施例58と同様にして、式(I−5)で表される化合物(化合物114)と式(I−74)で表される化合物(化合物8)を含む混合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 470
Exact Mass: 469
<式(I−74)で表される化合物(化合物8)の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 436
Exact Mass: 435
フタロニトリルをそのモル比を保ちつつ4−ニトロフタロニトリルに代え、バルビツル酸をそのモル比を保ちつつベンゾイルアセトニトリルに代える以外は、実施例58と同様にして、式(I−66)で表される化合物(化合物199)と式(I−75)で表される化合物(化合物9)を含む混合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 515
Exact Mass: 514
<式(I−75)で表される化合物(化合物9)の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 481
Exact Mass: 480
フタロニトリルをそのモル比を保ちつつ4−ニトロフタロニトリルに代え、2−クロロベンゾイルアセトニトリルをそのモル比を保ちつつ4−クロロベンゾイルアセトニトリルに代え、バルビツル酸をベンゾイルアセトニトリルに代える以外は、実施例58と同様にして、式(I−68)で表される化合物(化合物201)と式(I−76)で表される化合物(化合物10)を含む混合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 515
Exact Mass: 514
<式(I−76)で表される化合物(化合物10)の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 481
Exact Mass: 480
バルビツル酸を、そのモル比を保ちつつジメドン(東京化成工業(株)製)に代える以外は、実施例57と同様に実施して、式(I−3)で表される化合物(化合物102)と式(I−77)で表される化合物(化合物454)を含む混合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 402
Exact Mass: 401
<式(I−77)で表される化合物(化合物454)の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 397
Exact Mass: 396
4−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ3−オキソ−3−(2−チエニル)プロピオニトリル(シグマアルドリッチジャパン(株)製)に代えた以外は、実施例7と同様にして、式(I−78)で表される化合物(化合物732)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 414
Exact Mass: 413
4−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ2−フロイルアセトニトリル(シグマアルドリッチジャパン(株)製)に代えた以外は、実施例7と同様にして、式(I−79)で表される化合物(化合物733)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 382
Exact Mass: 381
2−クロロベンゾイルアセトニトリルをそのモル比を保ちつつ3−シアノアセチル安息香酸に代える以外は、実施例58と同様にして、式(I−44)で表される化合物(化合物135)と式(I−80)で表される化合物(化合物499)を含む混合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=[M−H]− 488
Exact Mass: 489
<式(I−80)で表される化合物(化合物499)の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=[M−H]− 427
Exact Mass: 428
2−クロロベンゾイルアセトニトリルをそのモル比を保ちつつ4−シアノアセチル安息香酸に代える以外は、実施例58と同様にして、式(I−45)で表される化合物(化合物136)と式(I−81)で表される化合物(化合物500)を含む混合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=[M−H]− 488
Exact Mass: 489
<式(I−81)で表される化合物(化合物500)の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=[M−H]− 427
Exact Mass: 428
フタロニトリルをそのモル比を保ちつつ4−ニトロフタロニトリルに代え、2−クロロベンゾイルアセトニトリルをそのモル比を保ちつつ3−シアノアセチル安息香酸に代える以外は、実施例58と同様にして、式(I−82)で表される化合物(化合物222)と式(I−83)で表される化合物(化合物586)を含む混合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=[M−H]− 533
Exact Mass: 534
<式(I−83)で表される化合物(化合物586)の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=[M−H]− 472
Exact Mass: 473
フタロニトリルをそのモル比を保ちつつ4−ニトロフタロニトリルに代え、2−クロロベンゾイルアセトニトリルをそのモル比を保ちつつ4−シアノアセチル安息香酸に代える以外は、実施例58と同様にして、式(I−84)で表される化合物(化合物223)と式(I−85)で表される化合物(化合物587)を含む混合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=[M−H]− 533
Exact Mass: 534
<式(I−85)で表される化合物(化合物587)の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=[M−H]− 472
Exact Mass: 473
2−クロロベンゾイルアセトニトリルをそのモル比を保ちつつ2−シアノアセチル安息香酸に代える以外は、実施例58と同様にして、式(I−43)で表される化合物(化合物134)と式(I−86)で表される化合物(化合物498)を含む混合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=[M−H]− 488
Exact Mass: 489
<式(I−86)で表される化合物(化合物498)の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=[M−H]− 427
Exact Mass: 428
フタロニトリルをそのモル比を保ちつつ4−ニトロフタロニトリルに代え、2−クロロベンゾイルアセトニトリルをそのモル比を保ちつつ2−シアノアセチル安息香酸に代える以外は、実施例58と同様にして、式(I−87)で表される化合物(化合物221)と式(I−88)で表される化合物(化合物585)を含む混合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=[M−H]− 533
Exact Mass: 534
<式(I−88)で表される化合物(化合物585)の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=[M−H]− 472
Exact Mass: 473
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えた1Lのフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート280部を入れ、攪拌しながら80℃まで加熱した。次いで、アクリル酸38部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート及び3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレートの混合物289部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート125部の混合溶液を5時間かけて滴下した。一方、2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)33部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート235部に溶解した混合溶液を6時間かけて滴下した。滴下終了後、4時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、固形分35.0%の共重合体(樹脂B1)の溶液を得た。得られた樹脂B1の重量平均分子量は8800、分散度は2.1、溶液酸価は28mg−KOH/gであった。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えた1Lのフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート371部を入れ、攪拌しながら85℃まで加熱した。次いで、アクリル酸54部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート及び3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレートの混合物225部、ビニルトルエン(異性体混合物)81部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80部の混合溶液を4時間かけて滴下した。一方、重合開始剤2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)30部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート160部に溶解した溶液を5時間かけて滴下した。開始剤溶液の滴下終了後、4時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、固形分37.5%の共重合体(樹脂B2)の溶液を得た。得られた樹脂B2の重量平均分子量は10600、分散度は2.01、溶液酸価は43mg−KOH/gであった。
着色剤(A):実施例2で得られた化合物(I−2) 18部;
樹脂(B):樹脂B1溶液 465部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 6.24部;
溶剤(E):N−メチル−2−ピロリドン 510部;及び
界面活性剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.063部
を混合して着色組成物を得た。
着色剤(A):実施例3で得られた化合物(I−3) 10部;
分散剤(DISPERBYK−2155;ビックケミー・ジャパン株式会社製) 7部;
樹脂(B):樹脂B2溶液 18.6部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 154部;及び
溶剤(E):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 10部;を混合し、ビーズミルを用いて式(I−3)で表される化合物を分散させて、着色分散液(着色組成物)を得た。
顔料:C.I.ピグメントグリーン7 27部;
アクリル系顔料分散剤 12.2部;
樹脂(B):樹脂B2溶液 25.2部;及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 161部;を混合し、ビーズミルを用いて顔料を分散させた顔料分散液;
実施例79で得られた着色分散液 60部;
樹脂(B):樹脂B2溶液 97.2部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 48部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製) 9.6部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 560部;並びに
レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.15部;を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
顔料:C.I.ピグメントグリーン58 27部;
アクリル系顔料分散剤 12.2部;
樹脂(B):樹脂B2溶液 25.2部;及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 161部;を混合し、ビーズミルを用いて顔料を分散させた顔料分散液;
実施例79で得られた着色分散液 60部;
樹脂(B):樹脂B2溶液 97.2部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 48部; 重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製) 9.6部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 560部;並びに
レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.15部;を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
顔料:C.I.ピグメントグリーン59 27部;
アクリル系顔料分散剤 12.2部;
樹脂(B):樹脂B2溶液 25.2部;及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 161部;を混合し、ビーズミルを用いて顔料を分散させた顔料分散液;
実施例79で得られた着色分散液 60部;
樹脂(B):樹脂B2溶液 97.2部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 48部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製) 9.6部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 560部;並びに
レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.15部;を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
顔料:C.I.ピグメントグリーン36 27部;
アクリル系顔料分散剤 12.2部;
樹脂(B):樹脂B2溶液 25.2部;及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 161部;を混合し、ビーズミルを用いて顔料を分散させた顔料分散液;
実施例79で得られた着色分散液 60部;
樹脂(B):樹脂B2溶液 97.2部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 48部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製) 9.6部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 560部;並びに
レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.15部;を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
[着色パターンの作製]
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、実施例80で得た着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして着色硬化性樹脂組成物層を形成した。冷却後、着色硬化性樹脂組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を200μmとして、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、80mJ/cm2の露光量(365nm基準)で露光した。なお、フォトマスクとしては、100μmのラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。露光後の着色硬化性樹脂組成物層を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%とを含む水溶液に25℃で70秒間浸漬させて現像し、水洗した。
この着色塗布膜を230℃で30分間ポストベークを行うことにより、着色パターンを得た。
実施例80で得た着色硬化性樹脂組成物を、実施例81で得た着色硬化性樹脂組成物に代える以外は、実施例84と同様に実施して、着色パターンを得た。
実施例80で得た着色硬化性樹脂組成物を、実施例82で得た着色硬化性樹脂組成物に代える以外は、実施例84と同様に実施して、着色パターンを得た。
実施例80で得た着色硬化性樹脂組成物を、実施例83で得た着色硬化性樹脂組成物に代える以外は、実施例84と同様に実施して、着色パターンを得た。
−78℃下、4−(カルボキシメチル)安息香酸メチル10部のモル数の4倍のモル数のアセトニトリル、4−(カルボキシメチル)安息香酸メチル10部のモル数の3倍のモル数のリチウムビス(トリメチルシリル)アミド及びテトラヒドロフラン130部の混合物を得た。
この混合物に、4−(カルボキシメチル)安息香酸メチル10部及びテトラヒドロフラン90部の混合物を加え、−78℃下から室温下で16時間撹拌した。
得られた混合物を精製し、4−(カルボキシメチル)−1−(シアノメチルカルボニル)ベンゼン8部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=[M−H]− 202
Exact Mass: 203
−78℃下、4−(2−カルボキシエチル)安息香酸メチル33部のモル数の6倍のモル数のアセトニトリル、4−(2−カルボキシエチル)安息香酸メチル33部のモル数の5.5倍のモル数のリチウムビス(トリメチルシリル)アミド及びテトラヒドロフラン890部の混合物を得た。
この混合物に、4−(2−カルボキシエチル)安息香酸メチル33部を加え、−78℃下で30分間撹拌した。
得られた混合物を精製し、4−(2−カルボキシエチル)−1−(シアノメチルカルボニル)ベンゼン29部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=[M−H]− 216
Exact Mass: 217
−78℃下、2−(カルボキシメチル)安息香酸メチル30部のモル数の4倍のモル数のアセトニトリル、2−(カルボキシメチル)安息香酸メチル30部のモル数の3倍のモル数のリチウムビス(トリメチルシリル)アミド及びテトラヒドロフラン270部の混合物を得た。
この混合物に、2−(カルボキシメチル)安息香酸メチル30部及びテトラヒドロフラン270部の混合物を加え、−78℃下から室温下で3時間撹拌した。
得られた混合物を精製し、2−(カルボキシメチル)−1−(シアノメチルカルボニル)ベンゼン27部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=[M−H]− 202
Exact Mass: 203
−78℃下、4−(2−(メトキシカルボニル)エチル)安息香酸34部のモル数の6倍のモル数のアセトニトリル、4−(2−(メトキシカルボニル)エチル)安息香酸34部のモル数の5.5倍のモル数のリチウムビス(トリメチルシリル)アミド及びテトラヒドロフラン1200部の混合物を得た。
この混合物に、4−(2−(メトキシカルボニル)エチル)安息香酸34部を加え、−78℃下で1時間撹拌した。
得られた混合物を酢酸エチルとヘキサンを用いた再結晶で精製し、4−(2−(シアノメチルカルボニル)エチル)安息香酸30部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=[M−H]− 216
Exact Mass: 217
−78℃下、4−(メトキシカルボニルメチル)安息香酸28部のモル数の5.5倍のモル数のアセトニトリル、4−(メトキシカルボニルメチル)安息香酸28部のモル数の5倍のモル数のn−ブチルリチウム及びテトラヒドロフラン1100部の混合物を得た。
この混合物に、4−(メトキシカルボニルメチル)安息香酸28部を加え、−78℃下で15分間撹拌した。
得られた混合物をカラムクロマトグラフィーで精製し、4−(シアノメチルカルボニルメチル)安息香酸22部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=[M−H]− 202
Exact Mass: 203
−78℃下、4−(メトキシカルボニル)−3−メトキシ安息香酸18部のモル数の4倍のモル数のアセトニトリル、4−(メトキシカルボニル)−3−メトキシ安息香酸18部のモル数の3倍のモル数のリチウムビス(トリメチルシリル)アミド及びテトラヒドロフラン160部の混合物を得た。
この混合物に、4−(メトキシカルボニル)−3−メトキシ安息香酸18部及びテトラヒドロフラン160部の混合物を加え、−78℃下から室温下で16時間撹拌した。
得られた混合物を精製し、4−(シアノメチルカルボニル)−3−メトキシ安息香酸15部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=[M−H]− 218
Exact Mass: 219
−78℃下、4−(メトキシカルボニル)−2−メトキシ安息香酸14部のモル数の4倍のモル数のアセトニトリル、4−(メトキシカルボニル)−2−メトキシ安息香酸14部のモル数の3倍のモル数のリチウムビス(トリメチルシリル)アミド及びテトラヒドロフラン120部の混合物を得た。
この混合物に、4−(メトキシカルボニル)−2−メトキシ安息香酸14部及びテトラヒドロフラン120部の混合物を加え、−78℃下から室温下で16時間撹拌した。
得られた混合物を精製し、4−(シアノメチルカルボニル)−2−メトキシ安息香酸13部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=[M−H]− 218
Exact Mass: 219
4−アミノフタロニトリル5部とメタノール40部とを混合した。5℃以下に保ちながら、得られた混合物に、4−アミノフタロニトリル5部のモル数の0.5倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む25%ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。この混合物を、5℃下で3時間撹拌し、室温下で16時間撹拌した。得られた混合物に、4−アミノフタロニトリル5部のモル数の2.2倍のモル数のベンゾイルアセトニトリルと、酢酸5.3部を加えた。この混合物を、室温下で32時間撹拌した。得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(I−89)で表される化合物(化合物21−55)0.3部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 417
Exact Mass: 416
4−(N−アセチルアミノ)フタロニトリル5部とメタノール40部とを混合した。5℃以下に保ちながら、得られた混合物に、4−(N−アセチルアミノ)フタロニトリル5部のモル数の0.5倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む25%ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。この混合物を、5℃下で3時間撹拌し、室温下で16時間撹拌した。得られた混合物に、4−(N−アセチルアミノ)フタロニトリル5部のモル数の2.2倍のモル数のベンゾイルアセトニトリルと、酢酸5.3部加えた。この混合物を、室温下で16時間撹拌した。得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(I−90)で表される化合物(化合物21−185)0.2部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M−H]+ 459
Exact Mass: 458
4−カルボキシフタロニトリル3部とエタノール32部とを混合した。得られた混合物に、室温下で、4−カルボキシフタロニトリル3部のモル数の2.1倍のモル数のナトリウムエトキシドを含む21%ナトリウムエトキシドエタノール溶液を加えた。この混合物を、60℃下で16時間撹拌した。得られた混合物に、4−カルボキシフタロニトリル3部のモル数の2.3倍のモル数のベンゾイルアセトニトリルと、酢酸9.4部を加えた。この混合物を、90℃下で20時間撹拌した。得られた混合物に、酢酸9.4部を加えた。この混合物を、90℃下で72時間撹拌した。得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(I−91)で表される化合物(化合物21−135)0.5部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=[M−H]− 444
Exact Mass: 445
4−カルボキシフタロニトリル3部とエタノール47部とを混合した。得られた混合物に、室温下で、4−カルボキシフタロニトリル3部のモル数の2倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む25%ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。この混合物を、60℃下で16時間撹拌した。得られた混合物に、酢酸9.4部、4−カルボキシフタロニトリル3部のモル数の2.3倍のモル数の4−シアノアセチル安息香酸及びメタノール120部を加えた。この混合物を、70℃下で96時間撹拌した。得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(I−92)で表される化合物(化合物21−144)0.2部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=[M−H]− 532
Exact Mass: 533
4,5−ジクロロフタロニトリル3部とメタノール48部とを混合した。0℃に保ちながら、得られた混合物に、4,5−ジクロロフタロニトリル3部のモル数の1倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む25%ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。この混合物を、室温下で16時間撹拌した。得られた混合物に、酢酸6.3部、4,5−ジクロロフタロニトリル3部のモル数の2.2倍のモル数の4−シアノアセチル安息香酸及びメタノール160部を加えた。この混合物を、室温下で48時間撹拌し、50℃下で16時間撹拌した。得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(I−93)で表される化合物(化合物21−40)0.6部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=[M−H]− 556
Exact Mass: 557
4−メトキシフタロニトリル5部とメタノール79部とを混合した。0℃に保ちながら、得られた混合物に、4−メトキシフタロニトリル5部のモル数の2.5倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む25%ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。この混合物を、室温下で3時間撹拌し、65℃下で3時間撹拌した。得られた混合物に、4−メトキシフタロニトリル5部のモル数の2.2倍のモル数の4−シアノアセチル安息香酸、メタノール160部及び酢酸21部を加えた。この混合物を、室温下で64時間撹拌した。得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(I−94)で表される化合物(化合物21−169)0.6部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=[M−H]− 518
Exact Mass: 519
4−メトキシフタロニトリル5部とメタノール79部とを混合した。0℃に保ちながら、得られた混合物に、4−メトキシフタロニトリル5部のモル数の2倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む25%ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。この混合物を、70℃下で5時間撹拌した。得られた混合物に、4−メトキシフタロニトリル5部のモル数の2.5倍のモル数の3−シアノアセチル安息香酸、メタノール160部及び酢酸21部を加えた。この混合物を、室温下で68時間撹拌した。得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(I−95)で表される化合物(化合物21−168)0.6部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=[M−H]− 518
Exact Mass: 519
4−メトキシフタロニトリル8部とメタノール95部とを混合した。室温下で、得られた混合物に、4−メトキシフタロニトリル8部のモル数の2.5倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む25%ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。この混合物を、65℃下で3時間撹拌した。得られた混合物に、4−メトキシフタロニトリル8部のモル数の2.2倍のモル数の2−シアノアセチル安息香酸及び酢酸34部を加えた。この混合物を、室温下で16時間撹拌した。得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(I−96)で表される化合物(化合物21−167)0.4部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=[M−H]− 518
Exact Mass: 519
4−カルボキシフタロニトリル2部とメタノール32部とを混合した。0℃下を保ちながら、得られた混合物に、4−カルボキシフタロニトリル2部のモル数の2倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む25%ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。この混合物を、60℃下で6時間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸4.2部、4−カルボキシフタロニトリル2部のモル数の2.2倍のモル数の4−(カルボキシメチル)−1−(シアノメチルカルボニル)ベンゼン及びメタノール95部を加えた。この混合物を、70℃下で16時間撹拌した。
得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(I−97)で表される化合物(化合物22−4961)0.3部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=[M−H]− 560
Exact Mass: 561
フタロニトリル(東京化成工業(株)製)6.51部とメタノール58部とを混合した。5℃以下に保ちながら、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)7.61部とメタノール71部との混合物を、得られた混合物に1時間30分かけて滴下した。得られた混合物を、5℃以下で12時間撹拌した。5℃以下に保ちながら、得られた混合物に酢酸15.0部を加え、さらに2−クロロベンゾイルアセトニトリル(東京化成工業(株)製)30.2部とメタノール927部とを加えた。得られた混合物を室温下で4時間撹拌した後、40℃下で96時間撹拌した。得られた混合物を、ロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(I−4)で表される化合物(化合物112)0.882部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 470
Exact Mass: 469
フタロニトリル(東京化成工業(株)製)5.44部とメタノール64部とを混合した。
5℃以下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)6.37部とメタノール48部との混合物を、1時間30分かけて滴下した。
得られた混合物を5℃以下に保ちながら、12時間撹拌した。
5℃以下に保ちながら、得られた混合物に、酢酸4.20部とメタノール742部及び2−クロロベンゾイルアセトニトリル(東京化成工業(株)製)7.69部を加えた。
得られた混合物を室温下で36時間撹拌した。
得られた混合物に酢酸0.482部及び2−クロロベンゾイルアセトニトリル(東京化成工業(株)製)0.775部を加え、室温下で3時間、40℃下で12時間撹拌した。
得られた混合物に酢酸0.638部及び2−クロロベンゾイルアセトニトリル(東京化成工業(株)製)1.15部を加え、40℃下で6時間撹拌した。
得られた混合物に酢酸0.549部及び2−クロロベンゾイルアセトニトリル(東京化成工業(株)製)0.958部を加え、40℃下で36時間撹拌した。
得られた混合物に酢酸4.17部及びバルビツル酸5.96部を加え、40℃下で48時間撹拌した。
得られた混合物に酢酸2.08部及びバルビツル酸2.72部を加え、40℃下で24時間撹拌した。
得られた混合物を、ロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(I−63)で表される化合物(化合物476)0.283部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 419
Exact Mass: 418
4,5−ジクロロフタロニトリル(東京化成工業(株)製)7.51部とメタノール130部とを混合した。0℃に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)7.41部を、1時間30分かけて滴下した。得られた混合物を、室温下で16時間撹拌した。室温下で、得られた混合物に、酢酸16.0部とメタノール670部及び4−シアノアセチル安息香酸7.27部を加えた。
得られた混合物を室温下で12時間撹拌し、50℃下で12時間撹拌した。
得られた混合物に酢酸0.433部及び4−シアノアセチル安息香酸0.733部を加え、50℃下で6時間撹拌した。
得られた混合物に酢酸0.573部及び4−シアノアセチル安息香酸1.09部を加え、50℃下で6時間撹拌した。
得られた混合物に酢酸0.493部及び4−シアノアセチル安息香酸0.906部を加え、50℃下で12時間撹拌した。
得られた混合物に酢酸3.75部及びバルビツル酸5.35部を加え、50℃下で24時間撹拌した。
得られた混合物に酢酸1.87部及びバルビツル酸2.44部を加え、50℃下で24時間撹拌した。
得られた混合物を、ロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(I−98)で表される化合物(化合物31−40)0.252部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=[M−H]− 495
Exact Mass: 496
2−クロロベンゾイルアセトニトリルをそのモル比を保ちつつ4−シアノアセチル安息香酸に代え、バルビツル酸をそのモル比を保ちつつベンゾイルアセトニトリルに代える以外は、実施例98と同様にして、式(I−99)で表される化合物(化合物01−10)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=[M−H]− 444
Exact Mass: 445
フタロニトリルをそのモル比を保ちつつ4−ニトロフタロニトリルに代え、2−クロロベンゾイルアセトニトリルをそのモル比を保ちつつ4−シアノアセチル安息香酸に代え、バルビツル酸をそのモル比を保ちつつベンゾイルアセトニトリルに代える以外は、実施例98と同様にして、式(I−100)で表される化合物(化合物01−364)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=[M−H]− 489
Exact Mass: 490
バルビツル酸をそのモル比を保ちつつベンゾイルアセトニトリルに代える以外は、実施例99と同様にして、式(I−101)で表される化合物(化合物01−124)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=[M−H]− 512
Exact Mass: 513
2−クロロベンゾイルアセトニトリルをそのモル比を保ちつつ2−シアノアセチル安息香酸に代え、バルビツル酸をそのモル比を保ちつつベンゾイルアセトニトリルに代える以外は、実施例98と同様にして、式(I−102)で表される化合物(化合物01−37)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=[M−H]− 444
Exact Mass: 445
フタロニトリルをそのモル比を保ちつつ4−ニトロフタロニトリルに代え、2−クロロベンゾイルアセトニトリルをそのモル比を保ちつつ2−シアノアセチル安息香酸に代え、バルビツル酸をそのモル比を保ちつつベンゾイルアセトニトリルに代える以外は、実施例98と同様にして、式(I−103)で表される化合物(化合物01−391)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=[M−H]− 489
Exact Mass: 490
4−シアノアセチル安息香酸をそのモル比を保ちつつ2−シアノアセチル安息香酸に代え、バルビツル酸をそのモル比を保ちつつベンゾイルアセトニトリルに代える以外は、実施例99と同様にして、式(I−104)で表される化合物(化合物01−151)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=[M−H]− 512
Exact Mass: 513
4−ブロモフタロニトリル3部とメタノール24部とを混合した。
0℃に保ちながら、得られた混合物に、4−ブロモフタロニトリル3部のモル数の0.5倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む25%ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。
この混合物を、0℃下で3時間撹拌した。
得られた混合物に、4−ブロモフタロニトリル3部のモル数の2.2倍のモル数の4−シアノアセチル安息香酸及び酢酸3.1部を加えた。
この混合物を、室温下で16時間撹拌した。
得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(I−105)で表される化合物(化合物21−294)0.3部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=[M−H]− 566
Exact Mass: 567
3,4−ジシアノベンゼンスルホン酸5部とメタノール79部とを混合した。0℃に保ちながら、得られた混合物に、3,4−ジシアノベンゼンスルホン酸5部のモル数の0.5倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む25%ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。
この混合物を、0℃下で6時間撹拌した。
得られた混合物に、3,4−ジシアノベンゼンスルホン酸5部のモル数の2.2倍のモル数の4−シアノアセチル安息香酸及び酢酸5.2部を加えた。
この混合物を、室温下で16時間撹拌した。
得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(I−106)で表される化合物(化合物21−219)0.4部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=[M−H]− 568
Exact Mass: 569
フタロニトリル2部とメタノール16部とを混合した。5℃に保ちながら、得られた混合物に、フタロニトリル2部のモル数の0.5倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む25%ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。
この混合物を、5℃下で3時間撹拌した。
得られた混合物に、フタロニトリル2部のモル数の2.2倍のモル数のN−アセチル−4−(シアノアセチル)アニリン及び酢酸2.2部を加えた。
この混合物を、室温下で16時間撹拌した。
得られた混合物に、フタロニトリル2部のモル数の1.1倍のモル数のN−アセチル−4−(シアノアセチル)アニリンを加えた。
この混合物を、室温下で16時間撹拌し、50℃下で48時間撹拌した。
得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(I−107)で表される化合物(化合物154)0.3部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 516
Exact Mass: 515
4−(トリフルオロメチル)フタロニトリル2部とメタノール32部とを混合した。
0℃に保ちながら、得られた混合物に、4−(トリフルオロメチル)フタロニトリル2部のモル数の0.8倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む25%ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。
この混合物を、10℃下で2時間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸4.4部及び4−(トリフルオロメチル)フタロニトリル2部のモル数の2.2倍のモル数の4−シアノアセチル安息香酸を加えた。
この混合物を、室温下で16時間撹拌した。
得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(I−108)で表される化合物(化合物21−119)0.3部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=[M−H]− 556
Exact Mass: 557
4−(トリフルオロメチル)フタロニトリル4部とメタノール32部とを混合した。0℃に保ちながら、得られた混合物に、4−(トリフルオロメチル)フタロニトリル4部のモル数の0.5倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む25%ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。
この混合物を、0℃下で3時間撹拌した。
得られた混合物に、4−(トリフルオロメチル)フタロニトリル4部のモル数の2.2倍のモル数の3−シアノアセチル安息香酸及び酢酸4.4部を加えた。
この混合物を、室温下で16時間撹拌した。
得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(I−109)で表される化合物(化合物21−118)0.3部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=[M−H]− 556
Exact Mass: 557
4−(トリフルオロメチル)フタロニトリル2.5部とメタノール79部とを混合した。
0℃に保ちながら、得られた混合物に、4−(トリフルオロメチル)フタロニトリル2.5部のモル数の0.5倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む25%ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。
この混合物を、0℃下で3時間撹拌した。
得られた混合物に、4−(トリフルオロメチル)フタロニトリル2.5部のモル数の2.2倍のモル数の2−シアノアセチル安息香酸及び酢酸3部を加えた。
この混合物を、室温下で16時間撹拌した。
得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(I−110)で表される化合物(化合物21−117)0.1部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=[M−H]− 556
Exact Mass: 557
フタロニトリル2部とメタノール16部とを混合した。
5℃に保ちながら、得られた混合物に、フタロニトリル2部のモル数の0.5倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む25%ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。
この混合物を、5℃下で3時間撹拌し、室温下で16時間撹拌した。
得られた混合物に、フタロニトリル2部のモル数の2.2倍のモル数の4−スルファモイルベンゾイルアセトニトリル及び酢酸2.2部を加えた。
この混合物を、室温下で16時間撹拌した。
得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(I−42)で表される化合物(化合物157)0.3部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 560
Exact Mass: 559
フタロニトリル(東京化成工業(株)製)4.1部とメタノール48部とを混合した。5℃以下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)4.8部とメタノール36部との混合物を、1時間30分かけて滴下した。
得られた混合物を5℃以下に保ちながら、12時間撹拌した。
5℃以下に保ちながら、得られた混合物に、酢酸5.1部とメタノール750部及び4−スルファモイルベンゾイルアセトニトリル7.2部を加えた。
得られた混合物を室温下で36時間撹拌した。
得られた混合物に酢酸0.56部及び4−スルファモイルベンゾイルアセトニトリル0.73部を加え、室温下で3時間、40℃下で12時間撹拌した。
得られた混合物に酢酸0.77部及び4−スルファモイルベンゾイルアセトニトリル1.1部を加え、40℃下で6時間撹拌した。
得られた混合物に酢酸0.66部及び4−スルファモイルベンゾイルアセトニトリル0.90部を加え、40℃下で36時間撹拌した。
得られた混合物に酢酸3.1部及びバルビツル酸4.5部を加え、40℃下で48時間撹拌した。
得られた混合物に酢酸1.6部及びバルビツル酸2.0部を加え、40℃下で24時間撹拌した。
得られた混合物を、ロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(I−111)で表される化合物(化合物521)0.21部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 464
Exact Mass: 463
フタロニトリルをそのモル比を保ちつつ4−ニトロフタロニトリルに代える以外は、実施例113と同様にして、式(I−112)で表される化合物(化合物608)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 509
Exact Mass: 508
フタロニトリルをそのモル比を保ちつつ4−ニトロフタロニトリルに代える以外は、実施例108と同様にして、式(I−113)で表される化合物(化合物241)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 561
Exact Mass: 560
フタロニトリルをそのモル比を保ちつつ4−ニトロフタロニトリルに代える以外は、実施例112と同様にして、式(I−114)で表される化合物(化合物244)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 605
Exact Mass: 604
4−シアノアセチル安息香酸をそのモル比を保ちつつ2−シアノアセチル安息香酸に代える以外は、実施例106と同様にして、式(I−115)で表される化合物(化合物21−292)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=[M−H]− 566
Exact Mass: 567
4−シアノアセチル安息香酸をそのモル比を保ちつつ3−シアノアセチル安息香酸に代える以外は、実施例106と同様にして、式(I−116)で表される化合物(化合物21−293)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=[M−H]− 566
Exact Mass: 567
バルビツル酸を、そのモル比を保ちつつジメドン(東京化成工業(株)製)に代える以外は、実施例99と同様に実施して、式(I−117)で表される化合物(化合物41−843)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=[M−H]− 507
Exact Mass: 508
フタロニトリルを、表967の「B1B2」欄に示す基を用いて式(PPA−1)で表される化合物に代え、2−クロロベンゾイルアセトニトリルを表967の「Lk」欄と「Hd」欄に示す基を用いて式(PPA−2)で表される化合物に代える以外は、実施例97と同様に実施して、表967の「化合物」欄に示す化合物を得た。
各実施例において得られた化合物は、表967の「B1B2」欄、「Lk」欄及び「Hd」欄に示す基を用いて式(PPA−3)で表される化合物である。
化合物の同定は、質量分析で実施した。
表967の「イオン化モード」欄が「1」の場合は、(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+で検出された値を、表967の「検出値」欄に示す。
表967の「イオン化モード」欄が「−1」の場合は、(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=[M−H]−で検出された値を、表967の「検出値」欄に示す。
表967の「Exact.Mass.」欄には、Exact.Mass.の値を示す。
表967において、「B1B2」欄及び「Hd」欄に記載の記号(HH35、BB19等)は、本願明細書の表1〜表9(b)及び表10〜表966における記号と同様に定義される。
4−シアノアセチル安息香酸を表968の「Lk」欄と「Hd」欄に示す基を用いて式(PPA−2)で表される化合物に代える以外は、実施例92と同様に実施して、表968の「化合物」欄に示す化合物を得た。
各実施例において得られた化合物は、表968の「Lk」欄と「Hd」欄に示す基を用いて式(I−93a)で表される化合物である。
化合物の同定は、質量分析で実施した。
表968の「イオン化モード」欄が「1」の場合は、(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+で検出された値を、表968の「検出値」欄に示す。
表968の「イオン化モード」欄が「−1」の場合は、(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=[M−H]−で検出された値を、表968の「検出値」欄に示す。
表968の「Exact.Mass.」欄には、Exact.Mass.の値を示す。
表968において、「Hd」欄に記載の記号(HH35等)は、本願明細書の表1〜表9(b)及び表10〜表966における記号と同様に定義される。
フタロニトリルを、表969の「B1B2」欄に示す基を用いて式(PPA−1)で表される化合物に代え、2−クロロベンゾイルアセトニトリルを表969の「Lk」欄と「Hd」欄に示す基を用いて式(PPA−2)で表される化合物に代える以外は、実施例98と同様に実施して、表969の「化合物」欄に示す化合物を得た。
各実施例において得られた化合物は、表969の「B1B2」欄、「Lk」欄及び「Hd」欄に示す基を用いて式(I−63a)で表される化合物である。
化合物の同定は、質量分析で実施した。
表969の「イオン化モード」欄が「1」の場合は、(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+で検出された値を、表969の「検出値」欄に示す。
表969の「イオン化モード」欄が「−1」の場合は、(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=[M−H]−で検出された値を、表969の「検出値」欄に示す。
表969の「Exact.Mass.」欄には、Exact.Mass.の値を示す。
表969において、「B1B2」欄及び「Hd」欄に記載の記号は、本願明細書の表1〜表9(b)及び表10〜表966における記号と同様に定義される。
4−シアノアセチル安息香酸を表970の「Lk」欄と「Hd」欄に示す基を用いて式(PPA−2)で表される化合物に代える以外は、実施例99と同様に実施して、表970の「化合物」欄に示す化合物を得た。
各実施例において得られた化合物は、表970の「Lk」欄と「Hd」欄に示す基を用いて式(I−98a)で表される化合物である。
化合物の同定は、質量分析で実施した。
表970の「イオン化モード」欄が「1」の場合は、(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+で検出された値を、表970の「検出値」欄に示す。
表970の「イオン化モード」欄が「−1」の場合は、(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=[M−H]−で検出された値を、表970の「検出値」欄に示す。
表970の「Exact.Mass.」欄には、Exact.Mass.の値を示す。
表970において、「Hd」欄に記載の記号は、本願明細書の表1〜表9(b)及び表10〜表966における記号と同様に定義される。
フタロニトリルを、表971の「B1B2」欄に示す基を用いて式(PPA−1)で表される化合物に代え、2−クロロベンゾイルアセトニトリルを表972の「Lk」欄と「Hd」欄に示す基を用いて式(PPA−2)で表される化合物に代え、バルビツル酸をジメドンに代える以外は、実施例98と同様に実施して、表971の「化合物」欄に示す化合物を得た。
各実施例において得られた化合物は、表971の「B1B2」欄、「Lk」欄及び「Hd」欄に示す基を用いて式(I−63b)で表される化合物である。
化合物の同定は、質量分析で実施した。
表971の「イオン化モード」欄が「1」の場合は、(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+で検出された値を、表971の「検出値」欄に示す。
表971の「イオン化モード」欄が「−1」の場合は、(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=[M−H]−で検出された値を、表971の「検出値」欄に示す。
表971の「Exact.Mass.」欄には、Exact.Mass.の値を示す。
表971において、「B1B2」欄及び「Hd」欄に記載の記号は、本願明細書の表1〜表9(b)及び表10〜表966における記号と同様に定義される。
2−クロロベンゾイルアセトニトリルをそのモル比を保ちつつ3−シアノアセチル安息香酸に代え、バルビツル酸をそのモル比を保ちつつベンゾイルアセトニトリルに代える以外は、実施例98と同様にして、式(I−118)で表される化合物(化合物01−24)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=[M−H]− 444
Exact Mass: 445
フタロニトリルをそのモル比を保ちつつ4−ニトロフタロニトリルに代え、2−クロロベンゾイルアセトニトリルをそのモル比を保ちつつ3−シアノアセチル安息香酸に代え、バルビツル酸をそのモル比を保ちつつベンゾイルアセトニトリルに代える以外は、実施例98と同様にして、式(I−119)で表される化合物(化合物01−378)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=[M−H]− 489
Exact Mass: 490
4−シアノアセチル安息香酸をそのモル比を保ちつつ3−シアノアセチル安息香酸に代え、バルビツル酸をそのモル比を保ちつつベンゾイルアセトニトリルに代える以外は、実施例99と同様にして、式(I−120)で表される化合物(化合物01−138)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=[M−H]− 512
Exact Mass: 513
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート350部を入れ、攪拌しながら85℃まで加熱した。次いで、アクリル酸70部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート又は/及び3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレートの混合物202部、ビニルトルエン(異性体混合物)78部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100部の混合溶液を4時間かけて滴下した。一方、重合開始剤2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)33部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート167部に溶解した溶液を5時間かけて滴下した。開始剤溶液の滴下終了後、4時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、固形分38.1%の共重合体(樹脂B5)の溶液を得た。得られた樹脂B5の重量平均分子量(Mw)は10400、分散度は2.03、溶液酸価は53mg−KOH/gであった。
顔料:C.I.ピグメントグリーン58 60部、
アクリル系顔料分散剤 8.1部、
樹脂(B):樹脂B5溶液 73部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 290部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を分散させた顔料分散液(着色剤(A1)含有液)を調製した。
別途、
着色剤(A):化合物136 50部、
分散剤溶液(固形分60%) 58部、
樹脂(B):樹脂B溶液 93部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 800部
を混合し、ビーズミルを用いて、化合物136を分散させて着色組成物を得た。
次いで、
得られた顔料分散液(着色剤(A1)含有液)の全量;
得られた着色組成物 400部;
樹脂(B):樹脂B1溶液 45部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標)DPHA;日本化薬(株)製) 25部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF(株)製) 15部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 86部;及び
レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.12部;
を混合して着色硬化性樹脂組成物1を得た。
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、着色硬化性樹脂組成物1をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして着色硬化性樹脂組成物層を形成した。冷却後、着色硬化性樹脂組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を200μmとして、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、80mJ/cm2の露光量(365nm基準)で露光した。尚、フォトマスクとしては、100μmのラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。露光後の着色硬化性樹脂組成物層を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%とを含む水溶液に25℃で70秒間浸漬させて現像し、水洗した。この着色硬化性樹脂組成物層を、230℃で30分間ポストベークを行うことにより、着色パターンを得た。
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、着色硬化性樹脂組成物1をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして着色硬化性樹脂組成物層を形成した。冷却後、着色硬化性樹脂組成物層に露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、80mJ/cm2の露光量(365nm基準)で露光した。露光後の着色硬化性樹脂組成物層を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%とを含む水溶液に25℃で70秒間浸漬させて現像し、水洗した。この着色硬化性樹脂組成物層を、230℃で30分間ポストベークを行うことにより、着色塗膜を得た。
得られた着色塗膜の膜厚を、DEKTAK3(日本真空技術(株)製)を用いて測定した。
エリプソメータ(M−220型 分光エリプソメータ;日本分光(株)製)を用いて、この着色塗膜のあおり角45°における位相差値を測定した。位相差値測定には、波長550nmの光を用いた。結果を表972に示す。
化合物136を表972〜977の「化合物」欄に示す化合物に代える以外は、実施例250と同様にして、表972〜977の「着色硬化性樹脂組成物」欄に示す着色硬化性樹脂組成物を得て、着色パターンを得た。
また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表972〜977に示す。
化合物136を表978〜983の「化合物」欄に示す化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例250と同様にして、表978〜983の「着色硬化性樹脂組成物」欄に示す着色硬化性樹脂組成物を得て、着色パターンを得た。
また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表978〜983に示す。
化合物136を表984〜989の「化合物」欄に示す化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例250と同様にして、表984〜989の「着色硬化性樹脂組成物」欄に示す着色硬化性樹脂組成物を得て、着色パターンを得た。
また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表984〜989に示す。
化合物136をC.I.ピグメントイエロー185に代え、着色組成物の分散剤溶液(固形分60%)を分散剤溶液(BYK−LPN6919;ビックケミー・ジャパン(株)製)に代え、C.I.ピグメントグリーン58を、表990の「顔料」欄に示す顔料に代える以外は、実施例250と同様にして、表990の「着色硬化性樹脂組成物」欄に示す着色硬化性樹脂組成物を得て、着色パターンを得た。
また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表990に示す。
Claims (17)
- 式(I−a)で表される化合物及び樹脂を含む着色組成物。
R1〜R 5 は、互いに独立に、水素原子、−CO−R102、−COO−R101、−OCO−R102、−COCO−R102、−O−R102、−SO2−R101、−SO2N(R102)2、−CON(R102)2、−N(R102)2、−NHCO−R102、−NHCO−N(R102)2、−NHCOOR102、−OCON(R102)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−SO3M、−CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2とR3、R3とR4 及びR4とR 5 は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R11及びR101は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R 14 は、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R 11 とR 14 とは同じ基であり、L 1 とL 2 とは同じ基である。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101、R102及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体、Z体又はそれらの混合物が含まれることを表す。] - R11及びR14が、置換基を有していてもよい炭素数1〜40のアルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいテトラヒドロナフチル基、置換基を有していてもよいチエニル基、置換基を有していてもよいフリル基又は置換基を有していてもよいピリジニル基である請求項1記載の着色組成物。
- 式(I−b)で表される化合物及び樹脂を含む着色組成物。
L 1 は、−CO−又は−SO 2 −を表す。
R 1 〜R 5 は、互いに独立に、水素原子、−CO−R 102 、−COO−R 101 、−OCO−R 102 、−COCO−R 102 、−O−R 102 、−SO 2 −R 101 、−SO 2 N(R 102 ) 2 、−CON(R 102 ) 2 、−N(R 102 ) 2 、−NHCO−R 102 、−NHCO−N(R 102 ) 2 、−NHCOOR 102 、−OCON(R 102 ) 2 、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−SO 3 M、−CO 2 M、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R 2 とR 3 、R 3 とR 4 及びR 4 とR 5 は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R 11 及びR 101 は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R 102 は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R20及びR30は結合して環Qを形成する。
環Qは、置換基を有していてもよく、環の構成員数が5〜7の環であり、該環Qは、炭化水素環でもよく複素環でもよい。環Qには、炭化水素環及び複素環から選ばれる、環の構成員数が5〜7の置換基を有していてもよい単環又は該単環が縮合した縮環が結合してもよい。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R 101 、R 102 及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体、Z体又はそれらの混合物が含まれることを表す。] - 式(I−b)で表される化合物が、式(I−c)で表される化合物である請求項3記載の着色組成物。
R6及びR7は、互いに独立に、水素原子、−CO−R102、−COO−R101、−OCO−R102、−COCO−R102、−O−R102、−SO2−R101、−SO2N(R102)2、−CON(R102)2、−N(R102)2、−NHCO−R102、−NHCO−N(R102)2、−NHCOOR102、−OCON(R102)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−SO3M、−CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R101、R102及びMは、前記と同じ意味を表す。] - 式(II)で表される化合物及び樹脂を含む着色組成物。
R 12 は、−CO−R 102 を表す。
R2とR3、R3とR4、R4とR5及びR12とR13は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R11及びR101は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101、R102及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体、Z体又はそれらの混合物が含まれることを表す。] - 式(II−a1)で表される化合物及び樹脂を含む着色組成物。
R101は、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2とR3、R3とR4、R4とR5及びR12とR13は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R111は、置換基を有していてもよい複素環を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101、R102及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体、Z体またはそれらの混合物が含まれることを表す。] - R1が水素原子であり、R2〜R5が、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子又はニトロ基である請求項1〜6のいずれか記載の着色組成物。
- さらに、溶剤を含む請求項1〜7のいずれか記載の着色組成物。
- さらに、黄色着色剤又は緑色着色剤を含む請求項1〜8のいずれか記載の着色組成物。
- 請求項1〜9のいずれか記載の着色組成物、重合性化合物及び重合開始剤を含む着色硬化性樹脂組成物。
- 請求項10に記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されたカラーフィルタ。
- 請求項11に記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。
- 式(II)で表される化合物。
R 12 は、−CO−R 102 を表す。
R2とR3、R3とR4、R4とR5及びR12とR13は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R11及びR101は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101、R102及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体、Z体又はそれらの混合物が含まれることを表す。] - 式(II−a1)で表される化合物。
R101は、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2とR3、R3とR4、R4とR5及びR12とR13は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R111は、置換基を有していてもよい複素環を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101、R102及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体、Z体またはそれらの混合物が含まれることを表す。] - 式(I−b)で表される化合物。
R20及びR30は結合して環Qを形成する。
環Qは、置換基を有していてもよく、環の構成員数が5〜7の環であり、該環Qは、炭化水素環でもよく複素環でもよい。環Qには、炭化水素環及び複素環から選ばれる、環の構成員数が5〜7の置換基を有していてもよい単環又は該単環が縮合した縮環が結合してもよい。
R1〜R5は、互いに独立に、水素原子、−CO−R102、−COO−R101、−OCO−R102、−COCO−R102、−O−R102、−SO2−R101、−SO2N(R102)2、−CON(R102)2、−N(R102)2、−NHCO−R102、−NHCO−N(R102)2、−NHCOOR102、−OCON(R102)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−SO3M、−CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2とR3、R3とR4及びR4とR5は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R11及びR101は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環を表す。
R102は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101、R102及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体、Z体又はそれらの混合物が含まれることを表す。] - 式(I−b)で表される化合物が、式(I−c)で表される化合物である請求項15記載の化合物。
R6及びR7は、互いに独立に、水素原子、−CO−R102、−COO−R101、−OCO−R102、−COCO−R102、−O−R102、−SO2−R101、−SO2N(R102)2、−CON(R102)2、−N(R102)2、−NHCO−R102、−NHCO−N(R102)2、−NHCOOR102、−OCON(R102)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−SO3M、−CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R101、R102及びMは、前記と同じ意味を表す。] - R1が水素原子であり、R2〜R5が、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子又はニトロ基である請求項13〜16のいずれか記載の化合物。
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