JP6974081B2 - 着色組成物、着色硬化性組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置、及び化合物 - Google Patents
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Description
本発明は、昇華性が低減された着色組成物や着色硬化性組成物を提供することを課題とする。また、本発明は、耐熱性が高く昇華性が低減されたクマリン系化合物を提供することも課題とする。
[1] 式(I)で表される化合物及び樹脂を含む着色組成物。
RN1及びRN2は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の脂肪族炭化水素基を表す。
RN3は、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R1〜R8は、互いに独立に、水素原子、−CO−R102、−COO−R101、−OCO−R102、−COCO−R102、−O−R102、−SO2−R101、−SO2N(R102)2、−CON(R102)2、−N(R102)2、−NHCO−R102、−NHCO−N(R102)2、−NHCOOR102、−OCON(R102)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−SO3M、−CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R101は、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101、R102及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
Ag-は、g価のアニオンを表す。
gは、1〜14の整数を表す。]
[2] Ag-が、タングステン、モリブデン、ケイ素、及びリンからなる群より選ばれる少なくとも1つの元素と、酸素とを必須元素として含有するアニオン、又は含フッ素アニオンである[1]記載の着色組成物。
[3] Ag-が、タングステン及びリンからなる群より選ばれる少なくとも1つの元素と、酸素とを必須元素として含有するアニオン、又は含フッ素アニオンである[1]〜[2]のいずれか記載の着色組成物。
[4] Ag-が、タングステン及びリンからなる群より選ばれる少なくとも1つの元素と、酸素とを必須元素として含有するアニオンである[1]〜[3]のいずれか記載の着色組成物。
[5] RN1及びRN2が、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜10のアルキル基である[1]〜[4]のいずれか記載の着色組成物。
[6] さらに、溶剤を含む[1]〜[5]のいずれか記載の着色組成物。
[7] さらに、黄色着色剤、橙色着色剤又は赤色着色剤を含む[1]〜[6]のいずれか記載の着色組成物。
[8] [1]〜[7]のいずれか記載の着色組成物、及び重合性化合物を含む着色硬化性組成物。
[9] さらに、重合開始剤を含む[8]記載の着色硬化性組成物。
[10] [1]〜[7]のいずれか記載の着色組成物又は[8]若しくは[9]記載の着色硬化性組成物から形成されたカラーフィルタ。
[11] [10]記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。
[12] 式(I−B)で表される化合物。
RN1及びRN2は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の脂肪族炭化水素基を表す。
RN3は、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R1〜R8は、互いに独立に、水素原子、−CO−R102、−COO−R101、−OCO−R102、−COCO−R102、−O−R102、−SO2−R101、−SO2N(R102)2、−CON(R102)2、−N(R102)2、−NHCO−R102、−NHCO−N(R102)2、−NHCOOR102、−OCON(R102)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−SO3M、−CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R101は、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101、R102及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
Bh-は、タングステン、モリブデン、ケイ素、及びリンからなる群より選ばれる少なくとも1つの元素と、酸素とを必須元素として含有するh価のアニオンを表す。
hは、1〜14の整数を表す。]
[13] Bh-が、タングステン及びリンからなる群より選ばれる少なくとも1つの元素と、酸素とを必須元素として含有するアニオンである[12]記載の化合物。
[14] RN1及びRN2が、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜10のアルキル基である[12]又は[13]記載の化合物。
化合物(I)には、その互変異性体やそれらの塩も含まれる。
化合物(I)は、着色剤として使用することができる。
本発明の着色組成物には、1種又は2種以上の化合物(I)が含まれていてもよい。
本発明の着色組成物は、溶剤(以下、溶剤(E)という場合がある。)を含んでいてもよい。
また、化合物(I)は、溶剤(E)に分散していることが好ましい。
本発明の着色組成物は、化合物(I)以外の着色剤(以下、着色剤(A1)という場合がある。そして以下では、化合物(I)及び着色剤(A1)を「着色剤(A)」と総称する場合がある。)を含んでいてもよい。
着色剤(A1)には、1種又は2種以上の着色剤が含まれていてもよい。
着色剤(A1)は、黄色着色剤、橙色着色剤又は赤色着色剤を含むことが好ましい。
また、本発明の着色硬化性組成物は、化合物(I)、樹脂(B)及び重合性化合物(C)を含む。言い換えると、本発明の着色硬化性組成物は、本発明の着色組成物及び重合性化合物(C)を含む。
本発明の着色硬化性組成物は、重合開始剤(D)を含んでいてもよい。
本発明の着色硬化性組成物は、重合開始助剤(D1)を含んでいてもよい。
本発明の着色組成物は、さらにレベリング剤(F)及び酸化防止剤を含んでもよい。
化合物(I)は、式(I)で表される化合物である。
RN1及びRN2は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の脂肪族炭化水素基を表す。
RN3は、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R1〜R8は、互いに独立に、水素原子、−CO−R102、−COO−R101、−OCO−R102、−COCO−R102、−O−R102、−SO2−R101、−SO2N(R102)2、−CON(R102)2、−N(R102)2、−NHCO−R102、−NHCO−N(R102)2、−NHCOOR102、−OCON(R102)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−SO3M、−CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R101は、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101、R102及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
Ag-は、g価のアニオンを表す。
gは、1〜14の整数を表す。]
かかる芳香族炭化水素基としては、フェニル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、2−エチルフェニル基、3−エチルフェニル基、4−エチルフェニル基、2,3−ジメチルフェニル基、2,4−ジメチルフェニル基、2,5−ジメチルフェニル基、2,6−ジメチルフェニル基、3,4−ジメチルフェニル基、3,5−ジメチルフェニル基、4−ビニルフェニル基、o−イソプロピルフェニル基、m−イソプロピルフェニル基、p−イソプロピルフェニル基、o−tert−ブチルフェニル基、m−tert−ブチルフェニル基、p−tert−ブチルフェニル基、メシチル基、4−エチルフェニル基、4−ブチルフェニル基、4−ペンチルフェニル基、2,6−ビス(2−プロピル)フェニル基、4−シクロヘキシルフェニル基、2,4,6−トリメチルフェニル基、4−オクチルフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、5,6,7,8−テトラヒドロ−1−ナフチル基、5,6,7,8−テトラヒドロ−2−ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、アントリル基、ピレニル基等の芳香族炭化水素基;等が挙げられる。前記芳香族炭化水素基の炭素数は、好ましくは6〜30であり、より好ましくは6〜20であり、さらに好ましくは6〜15である。
上記に挙げた脂肪族炭化水素基及び炭素数1〜40の芳香族炭化水素基(例えば鎖状炭化水素基及び脂環式炭化水素基の少なくとも1つと、芳香族炭化水素基)を組合せた基としては、ベンジル基、フェネチル基、1−メチル−1−フェニルエチル基等のアラルキル基;フェニルエテニル基(フェニルビニル基)等のアリールアルケニル基;フェニルエチニル基等のアリールアルキニル基;等が挙げられる。
RN1、RN2で表される基は、上記に挙げた炭化水素基(例えば鎖状炭化水素基と脂環式炭化水素基)を組み合わせた基として、例えば、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、2−メチルシクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、アダマンチルメチル基等の1つ以上の脂環式炭化水素基が結合したアルキル基であってもよい。
前記組合せた基の炭素数は、好ましくは4〜30であり、より好ましくは4〜20であり、さらに好ましくは4〜15であり、特に好ましくは6〜15である。
RN3、R1〜R8、R101及びR102で表される基は、上記に挙げた炭化水素基(例えば鎖状炭化水素基と脂環式炭化水素基)を組み合わせた基として、例えば、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、2−メチルシクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、アダマンチルメチル基等の1つ以上の脂環式炭化水素基が結合したアルキル基であってもよい。
前記組み合わせた基の炭素数は、好ましくは4〜30であり、より好ましくは4〜20であり、さらに好ましくは4〜15であり、特に好ましくは6〜15である。
該1価の置換基としては、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、(2−エチル)ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、(2−エチル)ヘキシルオキシ基、イコシルオキシ基、1−フェニルエトキシ基、1−メチル−1−フェニルエトキシ基、フェニルオキシ基、o−トリルオキシ基、2,3−ジメチルフェニルオキシ基、2,4−ジメチルフェニルオキシ基、2,5−ジメチルフェニルオキシ基、2,6−ジメチルフェニルオキシ基、3,4−ジメチルフェニルオキシ基、3,5−ジメチルフェニルオキシ基、2,2−ジシアノフェニルオキシ基、2,3−ジシアノフェニルオキシ基、2,4−ジシアノフェニルオキシ基、2,5−ジシアノフェニルオキシ基、2,6−ジシアノフェニルオキシ基、3,4−ジシアノフェニルオキシ基、3,5−ジシアノフェニルオキシ基、4−メトキシフェニルオキシ基、2−メトキシフェニルオキシ基、3−メトキシフェニルオキシ基、4−エトキシフェニルオキシ基、2−エトキシフェニルオキシ基、3−エトキシフェニルオキシ基等、及び以下の式で表される基等の炭素数1〜20(好ましくは炭素数1〜10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が片側に結合したオキシ基;
ホルミル基;アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、2,2−ジメチルプロパノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、(2−エチル)ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、ヘンイコサノイル基、ベンゾイル基等、及び以下の式で表される基等の炭素数が1〜20(好ましくは炭素数が1〜11)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニル基(該カルボニル基をアルカノイル基とする場合、炭素数は好ましくは2〜12である);
N−メチルアミノ基、N,N−ジメチルアミノ基、N−エチルアミノ基、N,N−ジエチルアミノ基、N−プロピルアミノ基、N,N−ジプロピルアミノ基、N−イソプロピルアミノ基、N,N−ジイソプロピルアミノ基、N−ブチルアミノ基、N,N−ジブチルアミノ基、N−イソブチルアミノ基、N,N−ジイソブチルアミノ基、N−sec−ブチルアミノ基、N,N−ジsec−ブチルアミノ基、N−tert−ブチルアミノ基、N,N−ジtert−ブチルアミノ基、N−ペンチルアミノ基、N,N−ジペンチルアミノ基、N−(1−エチルプロピル)アミノ基、N,N−ジ(1−エチルプロピル)アミノ基、N−ヘキシルアミノ基、N,N−ジヘキシルアミノ基、N−(2−エチル)ヘキシルアミノ基、N,N−ジ(2−エチル)ヘキシルアミノ基、N−ヘプチルアミノ基、N,N−ジヘプチルアミノ基、N−オクチルアミノ基、N,N−ジオクチルアミノ基、N−ノニルアミノ基、N,N−ジノニルアミノ基、N−フェニルアミノ基、N,N−ジフェニルアミノ基、N,N−エチルメチルアミノ基、N,N−プロピルメチルアミノ基、N,N−イソプロピルメチルアミノ基、N,N−ブチルメチルアミノ基、N−デシルアミノ基、N,N−デシルメチルアミノ基、N−ウンデシルアミノ基、N,N−ウンデシルメチルアミノ基、N−ドデシルアミノ基、N,N−ドデシルメチルアミノ基、N−イコシルアミノ基、N,N−イコシルメチルアミノ基、N,N−tert−ブチルメチルアミノ基、N,N−フェニルメチルアミノ基等、及び以下の式で表される基等の1つ又は2つの炭素数1〜20(好ましくは炭素数1〜10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたアミノ基;
N−メチルスルファモイル基、N,N−ジメチルスルファモイル基、N−エチルスルファモイル基、N,N−ジエチルスルファモイル基、N−プロピルスルファモイル基、N,N−ジプロピルスルファモイル基、N−イソプロピルスルファモイル基、N,N−ジイソプロピルスルファモイル基、N−ブチルスルファモイル基、N,N−ジブチルスルファモイル基、N−イソブチルスルファモイル基、N,N−ジイソブチルスルファモイル基、N−sec−ブチルスルファモイル基、N,N−ジsec−ブチルスルファモイル基、N−tert−ブチルスルファモイル基、N,N−ジtert−ブチルスルファモイル基、N−ペンチルスルファモイル基、N,N−ジペンチルスルファモイル基、N−(1−エチルプロピル)スルファモイル基、N,N−ジ(1−エチルプロピル)スルファモイル基、N−ヘキシルスルファモイル基、N,N−ジヘキシルスルファモイル基、N−(2−エチル)ヘキシルスルファモイル基、N,N−ジ(2−エチル)ヘキシルスルファモイル基、N−ヘプチルスルファモイル基、N,N−ジヘプチルスルファモイル基、N−オクチルスルファモイル基、N,N−ジオクチルスルファモイル基、N,N−オクチルメチルスルファモイル基、N−ノニルスルファモイル基、N,N−ジノニルスルファモイル基、N−フェニルスルファモイル基、N,N−ジフェニルスルファモイル基、N,N−エチルメチルスルファモイル基、N,N−プロピルメチルスルファモイル基、N,N−イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N−ブチルメチルスルファモイル基、N−デシルスルファモイル基、N,N−デシルメチルスルファモイル基、N−ウンデシルスルファモイル基、N,N−ウンデシルメチルスルファモイル基、N−ドデシルスルファモイル基、N,N−ドデシルメチルスルファモイル基、N−イコシルスルファモイル基、N,N−イコシルメチルスルファモイル基、N,N−tert−ブチルメチルスルファモイル基、N,N−フェニルメチルスルファモイル基等、及び以下の式で表される基等の1つ又は2つの炭素数1〜20(好ましくは炭素数1〜10)の炭化水素基またはその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたスルファモイル基;
フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子;
カルボキシ基、−CO2M2(M2はアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム);スルホ基、−SO3M2(M2はアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム);ニトロ基;シアノ基;
ホルミルオキシ基;アセトキシ基、プロパノイルオキシ基、ブタノイルオキシ基、2,2−ジメチルプロパノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、(2−エチル)ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイルオキシ基、オクタノイルオキシ基、ノナノイルオキシ基、デカノイルオキシ基、ウンデカノイルオキシ基、ドデカノイルオキシ基、ヘンイコサノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等、及び以下の式で表される基等の炭素数1〜20(好ましくは炭素数1〜10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニルオキシ基(該カルボニルオキシ基をアルカノイルオキシ基とする場合、炭素数は好ましくは1〜10である);
N−メチルカルバモイル基、N,N−ジメチルカルバモイル基、N−エチルカルバモイル基、N,N−ジエチルカルバモイル基、N−プロピルカルバモイル基、N,N−ジプロピルカルバモイル基、N−イソプロピルカルバモイル基、N,N−ジイソプロピルカルバモイル基、N−ブチルカルバモイル基、N,N−ジブチルカルバモイル基、N−イソブチルカルバモイル基、N,N−ジイソブチルカルバモイル基、N−sec−ブチルカルバモイル基、N,N−ジsec−ブチルカルバモイル基、N−tert−ブチルカルバモイル基、N,N−ジtert−ブチルカルバモイル基、N−ペンチルカルバモイル基、N,N−ジペンチルカルバモイル基、N−(1−エチルプロピル)カルバモイル基、N,N−ジ(1−エチルプロピル)カルバモイル基、N−ヘキシルカルバモイル基、N,N−ジヘキシルカルバモイル基、N−(2−エチル)ヘキシルカルバモイル基、N,N−ジ(2−エチル)ヘキシルカルバモイル基、N−ヘプチルカルバモイル基、N,N−ジヘプチルカルバモイル基、N−オクチルカルバモイル基、N,N−ジオクチルカルバモイル基、N−ノニルカルバモイル基、N,N−オクチルメチルカルバモイル基、N,N−オクチルブチルカルバモイル基、N,N−ジノニルカルバモイル基、N−フェニルカルバモイル基、N,N−ジフェニルカルバモイル基、N,N−エチルメチルカルバモイル基、N,N−プロピルメチルカルバモイル基、N,N−イソプロピルメチルカルバモイル基、N,N−ブチルメチルカルバモイル基、N−デシルカルバモイル基、N,N−デシルメチルカルバモイル基、N−ウンデシルカルバモイル基、N,N−ウンデシルメチルカルバモイル基、N−ドデシルカルバモイル基、N,N−ドデシルメチルカルバモイル基、N−イコシルカルバモイル基、N,N−イコシルメチルカルバモイル基、N,N−tert−ブチルメチルカルバモイル基、N,N−フェニルメチルカルバモイル基等、及び以下の式で表される基等の1つ又は2つの炭素数1〜20(好ましくは炭素数1〜10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたカルバモイル基;
パーフルオロエチルメチル基、パーフルオロプロピルメチル基、パーフルオロイソプロピルメチル基、パーフルオロブチルメチル基、パーフルオロペンチルメチル基、パーフルオロヘキシルメチル基、パーフルオロヘプチルメチル基、パーフルオロオクチルメチル基、パーフルオロノニルメチル基、パーフルオロデシルメチル基、パーフルオロウンデシルメチル基、パーフルオロドデシルメチル基、パーフルオロイコシルメチル基等の水素原子の全てがフッ素原子で置換された炭素数1〜20の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が置換した炭素数1〜20の炭化水素基;
*−Si(CH3)3、*−Si(CH2CH3)3、*−Si(C6H5)3及び*−Si(CH(CH3)2)3などの*−SiR3(式中、Rは、水素原子、炭素数1〜20の炭化水素基(例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数1〜20を満たすもの)、又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)であり、該Rは互いに同じでもよく異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい)の基;
等が挙げられる。
[群s1]
炭素数1〜20の炭化水素基又はその誘導化基が片側に結合したオキシ基;
炭素数1〜20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニル基;
炭素数1〜20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したオキシカルボニル基;
アミノ基;
1つ又は2つの炭素数1〜20の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたアミノ基;
スルファモイル基;
1つ又は2つの炭素数1〜20の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたスルファモイル基;
炭素数1〜20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルアミノ基;
ヒドロキシ基;
ハロゲン原子;
−CO2M(好ましくはカルボキシ基)(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。);
−SO3M(好ましくはスルホ基)(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。);
ニトロ基;
シアノ基;
炭素数1〜20又はその誘導化基の炭化水素基が結合したカルボニルオキシ基;
炭素数1〜20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したスルホニル基;
カルバモイル基;
1つ又は2つの炭素数1〜20の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたカルバモイル基;
水素原子の全てをフッ素原子が置換した炭素数1〜20の炭化水素基;
水素原子の全てがフッ素原子で置換された炭素数1〜20の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が置換した炭素数1〜20の炭化水素基;
水素原子の一部をフッ素が置換した炭素数1〜20の炭化水素基;
オキソ基
[群s2]
炭素数1〜10の炭化水素基又はその誘導化基が片側に結合したオキシ基;
炭素数1〜10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニル基;
炭素数1〜10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したオキシカルボニル基;
アミノ基;
1つ又は2つの炭素数1〜10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたアミノ基;
スルファモイル基;
1つ又は2つの炭素数1〜10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたスルファモイル基;
炭素数1〜10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルアミノ基;
ヒドロキシ基;
フッ素原子、塩素原子、臭素原子;
−CO2M(好ましくはカルボキシ基)(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。);
−SO3M(好ましくはスルホ基)(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。);
ニトロ基;
シアノ基;
炭素数1〜10の炭化水素基又はその誘導化が結合したカルボニルオキシ基;
炭素数1〜10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したスルホニル基;
カルバモイル基;
1つ又は2つの炭素数1〜10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたカルバモイル基;
水素原子の全てをフッ素原子が置換した炭素数1〜10の炭化水素基;
水素原子の全てがフッ素原子で置換された炭素数1〜10の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が置換した炭素数1〜10の炭化水素基;
水素原子の一部をフッ素が置換した炭素数1〜10の炭化水素基;
オキソ基
より好ましくは、群s1の置換基を有する炭素数1〜20の飽和若しくは不飽和鎖状炭化水素基、群s1の置換基を有する炭素数3〜20の飽和若しくは不飽和脂環式炭化水素基、群s1の置換基を有する炭素数6〜20の芳香族炭化水素基又は炭化水素基を組合せた基であって、群s1の置換基を有する炭素数1〜20の基が挙げられ、
とりわけ好ましくは、群s2の置換基を有する炭素数1〜15の飽和若しくは不飽和鎖状炭化水素基、群s2の置換基を有する炭素数3〜15の飽和若しくは不飽和脂環式炭化水素基、群s2の置換基を有する炭素数6〜15の芳香族炭化水素基又は炭化水素基を組合せた基であって、群s2の置換基を有する炭素数1〜15の基が挙げられる。
複素環基の炭素数は、好ましくは3〜30であり、より好ましくは3〜22であり、さらにより好ましくは3〜20であり、さらにより好ましくは3〜18であり、より一層好ましくは3〜15であり、特に好ましくは3〜14である。
アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン等の単環系飽和複素環;
2,5−ジメチルピロール等のピロール、2−メチルピラゾール、3−メチルピラゾール等のピラゾール、イミダゾール、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−トリアゾール等の5員環系不飽和複素環;
ピリジン、ピリダジン、6−メチルピリミジン等のピリミジン、ピラジン、1,3,5−トリアジン等の6員環系不飽和複素環;
インダゾール、インドリン、イソインドリン、インドール、インドリジン、ベンゾイミダゾール、キノリン、イソキノリン、5,6,7,8−テトラヒドロ(3−メチル)キノキサリン、3−メチルキノキサリン等のキノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フタラジン、ナフチリジン、プリン、プテリジン、ベンゾピラゾール、ベンゾピペリジン等の縮合二環系複素環;
カルバゾール、アクリジン、フェナジン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
オキシラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、1,3−ジオキサン、1,4−ジオキサン、1−シクロペンチルジオキソラン等の単環系飽和複素環;
1,4−ジオキサスピロ[4.5]デカン、1,4−ジオキサスピロ[4.5]ノナン等の二環系飽和複素環;
α−アセトラクトン、β−プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、δ−バレロラクトン等のラクトン系複素環;
2,3−ジメチルフラン、2,5−ジメチルフラン等のフラン等の5員環系不飽和複素環;
2H−ピラン、4H−ピラン等の6員環系不飽和複素環;
1−ベンゾフラン、4−メチルベンゾピラン等のベンゾピラン、ベンゾジオキソール、クロマン、イソクロマン等の縮合二環系複素環;
キサンテン、ジベンゾフラン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
ジチオラン等の5員環系飽和複素環;
チアン、1,3−ジチアン、2−メチル1,3−ジチアン等の6員環系飽和複素環;
3−メチルチオフェン、2−カルボキシチオフェン等のチオフェン、4H−チオピラン、ベンゾテトラヒドロチオピラン等のベンゾチオピラン等の5員環系不飽和複素環;
ベンゾチオフェン等の縮合二環系複素環等;
チアントレン、ジベンゾチオフェン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
モルホリン、2−ピロリドン、2−メチル−2−ピロリドン、2−ピペリドン、2−メチル−2−ピペリドン等の単環系飽和複素環;
4−メチルオキサゾール等のオキサゾール、2−メチルイソオキサゾール、3−メチルイソオキサゾール等のイソオキサゾール等の単環系不飽和複素環;
ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾオキサジン、ベンゾジオキサン、ベンゾイミダゾリン等の縮合二環系複素環;
フェノキサジン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
3−メチルチアゾール、2,4−ジメチルチアゾール等のチアゾール等の単環系複素環;
ベンゾチアゾール等の縮合二環系複素環;
フェノチアジン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
該置換基の好ましいものとしては、RN1及びRN2で表される脂肪族炭化水素基、RN3、R1〜R8、R101及びR102で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。
RN3、R1〜R8、R101及びR102で表される置換基を有する複素環基としては、1価又は2価の置換基を有する複素環基が挙げられ、好ましくは群s1の置換基を有する複素環基が挙げられ、より好ましくは群s2の置換基を有する複素環基が挙げられる。
上記炭化水素基又は複素環基が有していてもよい置換基(第一置換基)は、1つ又は2つ以上であってもよく、2つ以上の置換基は、互いに独立して、同一であってもよく異なってもよい。さらに、前記第一置換基は、その一部に含まれる炭化水素基に別の置換基(第二置換基)が結合していてもよい。第二置換基は、第一置換基と同様の基から選択できる。
好ましくは炭素数1〜10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したオキシカルボニル基並びに表1〜表10に示される化合物において−COO−R101に該当する基等が挙げられる。
好ましくは炭素数1〜10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したオキシ基並びに表1〜表10に示される化合物において−O−R102に該当する基等が挙げられる。
N−メチルスルファモイル基、N−エチルスルファモイル基、N−プロピルスルファモイル基、N−イソプロピルスルファモイル基、N−ブチルスルファモイル基、N−イソブチルスルファモイル基、N−sec−ブチルスルファモイル基、N−tert−ブチルスルファモイル基、N−ペンチルスルファモイル基、N−(1−エチルプロピル)スルファモイル基、N−ヘキシルスルファモイル基、N−(2−エチル)ヘキシルスルファモイル基、N−ヘプチルスルファモイル基、N−オクチルスルファモイル基、N−ノニルスルファモイル基、N−デシルスルファモイル基、N−ウンデシルスルファモイル基、N−ドデシルスルファモイル基、N−イコシルスルファモイル基、N−フェニルスルファモイル基等、及び上記の式で表される基等の1つの炭素数1〜40(好ましくは炭素数1〜20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたスルファモイル基並びに表1〜表10に示される化合物において−SO2NH(R102Z)(ただし、R102Zは水素原子にならない事以外は、R102と同じである)に該当する基及び特願2017−016290号の表1〜966に示される化合物において−SO2NH(R102Z)(ただし、R102Zは水素原子にならない事以外は、R102と同じである)に該当する基等;
好ましくは1つ又は2つの炭素数1〜10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたスルファモイル基並びに表1〜表10に示される化合物において−SO2N(R102)2に該当する基等が挙げられる。
N−メチルカルバモイル基、N−エチルカルバモイル基、N−プロピルカルバモイル基、N−イソプロピルカルバモイル基、N−ブチルカルバモイル基、N−イソブチルカルバモイル基、N−sec−ブチルカルバモイル基、N−tert−ブチルカルバモイル基、N−ペンチルカルバモイル基、N−(1−エチルプロピル)カルバモイル基、N−ヘキシルカルバモイル基、N−(2−エチル)ヘキシルカルバモイル基、N−ヘプチルカルバモイル基、N−オクチルカルバモイル基、N−ノニルカルバモイル基、N−デシルカルバモイル基、N−ウンデシルカルバモイル基、N−ドデシルカルバモイル基、N−イコシルカルバモイル基、N−フェニルカルバモイル基等、及び上記の式で表される基等の1つの炭素数1〜40(好ましくは炭素数1〜20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたカルバモイル基並びに表1〜表10に示される化合物において−CONH(R102Z)(ただし、R102Zは水素原子にならない事以外は、R102と同じである)に該当する基及び特願2017−016290号の表1〜966に示される化合物において−CONH(R102Z)(ただし、R102Zは水素原子にならない事以外は、R102と同じである)に該当する基等;
N,N−ジメチルカルバモイル基、N,N−エチルメチルカルバモイル基、N,N−ジエチルカルバモイル基、N,N−プロピルメチルカルバモイル基、N,N−ジプロピルカルバモイル基、N,N−イソプロピルメチルカルバモイル基、N,N−ジイソプロピルカルバモイル基、N,N−tert−ブチルメチルカルバモイル基、N,N−ジイソブチルカルバモイル基、N,N−ジsec−ブチルカルバモイル基、N,N−ジtert−ブチルカルバモイル基、N,N−ブチルメチルカルバモイル基、N,N−ジブチルカルバモイル基、N,N−ブチルオクチルカルバモイル基、N,N−ジペンチルカルバモイル基、N,N−ジ(1−エチルプロピル)カルバモイル基、N,N−ジヘキシルカルバモイル基、N,N−ジ(2−エチル)ヘキシルカルバモイル基、N,N−ジヘプチルカルバモイル基、N,N−オクチルメチルカルバモイル基、N,N−ジオクチルカルバモイル基、N,N−ジノニルカルバモイル基、N,N−デシルメチルカルバモイル基、N,N−ウンデシルメチルカルバモイル基、N,N−ドデシルメチルカルバモイル基、N,N−イコシルメチルカルバモイル基、N,N−フェニルメチルカルバモイル基、N,N−ジフェニルカルバモイル基等、及び上記の式で表される基等の2つの炭素数1〜40(好ましくは炭素数1〜20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたカルバモイル基並びに表1〜表10に示される化合物において−CON(R102Z)2(ただし、R102Zは水素原子にならない事以外は、R102と同じである)に該当する基及び特願2017−016290号の表1〜966に示される化合物において−CON(R102Z)2(ただし、R102Zは水素原子にならない事以外は、R102と同じである)に該当する基等が挙げられ、
好ましくは1つ又は2つの炭素数1〜10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたカルバモイル基並びに表1〜表10に示される化合物において−CON(R102)2に該当する基等が挙げられる。
N−メチルアミノ基、N−エチルアミノ基、N−プロピルアミノ基、N−イソプロピルアミノ基、N−ブチルアミノ基、N−イソブチルアミノ基、N−sec−ブチルアミノ基、N−tert−ブチルアミノ基、N−ペンチルアミノ基、N−ヘキシルアミノ基、N−(2−エチル)ヘキシルアミノ基、N−ヘプチルアミノ基、N−オクチルアミノ基、N−ノニルアミノ基、N−デシルアミノ基、N−ウンデシルアミノ基、N−ドデシルアミノ基、N−イコシルアミノ基、N−フェニルアミノ基等、及び上記の式で表される基等の1つの炭素数1〜40(好ましくは炭素数1〜20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたアミノ基並びに表1〜表10に示される化合物において−NH(R102Z)(ただし、R102Zは水素原子にならない事以外は、R102と同じである)に該当する基及び特願2017−016290号の表1〜966に示される化合物において−NH(R102Z)(ただし、R102Zは水素原子にならない事以外は、R102と同じである)に該当する基等;
好ましくは1つ又は2つの炭素数1〜10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたアミノ基並びに表1〜表10に示される化合物において−N(R102)2に該当する基等が挙げられる。
好ましくは炭素数1〜10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルアミノ基(該カルボニルアミノ基をアルカノイルアミノ基とする場合、炭素数はより好ましくは1〜10である)並びに表1〜表10に示される化合物において−NHCO−R102に該当する基等が挙げられる。
−SO3M及び−CO2MのMとしては、水素原子;リチウム原子、ナトリウム原子及びカリウム原子等のアルカリ金属原子が挙げられ、好ましくは水素原子、ナトリウム原子、カリウム原子が挙げられる。
さらに、前記第一置換基は、その一部に含まれる炭化水素基に別の置換基(第二置換基)が結合していてもよい。第二置換基は、第一置換基と同様の基から選択できる。
RN1及びRN2は、同一であってもよく異なっていてもよい。
RN3は、脂肪族炭化水素基であることが好ましく、直鎖状又は分枝鎖状アルキル基であることがより好ましく、直鎖状アルキル基であることがさらに好ましい。
R4は、水素原子であることが好ましく、R1〜R8は、水素原子であることがより好ましい。
フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン等のハロゲン化物イオン;
OH-;
CN-;
NO3 -;
NO2 -;
ClO-;
ClO2 -;
ClO3 -;
ClO4 -;
MnO4 -;
CH3CO2 -、C6H5CO2 -;
トシラートアニオン;
HCO3 -;
H2PO4 -;
HSO4 -;
HS-;
SCN-;
H(COO)2 -;
[Al(OH)4]-、[Al(OH)4(H2O)2]-;
[Ag(CN)2]-;
[Cr(OH)4]-;
[AuCl4]-;
O2-;
S2-;
O2 2-;
SO4 2-、HSO4 -;
SO3 2-;
S2O3 2-;
CO3 2-;
CrO4 2-;
Cr2O7 2-;
(COO)2 2-;
HPO4 2-;
[Zn(OH)4]2-;
[Zn(CN)4]2-;
[CuCl4]2-;
PO4 3-;
[Fe(CN)6]3-;
[Ag(S2O3)2]3-;
[Fe(CN)6]4-;
CH3O-、CH3CH2O-、(CH3)3CO-等の炭素数1〜20のアルコキシイイオン、C6H5O-等の炭素数6〜20のアリールオキシイオン;
含フッ素アニオン;
タングステン、モリブデン、ケイ素及びリンからなる群より選ばれる少なくとも1つの元素と、酸素とを必須元素として含有するアニオン等が挙げられる。
(V)、(VI)で表される基が挙げられる。
オン(V)及びアニオン(VI)からなる群より選ばれる少なくとも1つのアニオンであってもよい。中でも、CF3CO2 -、アニオン(III−1)、アニオン(III−2)、アニオン(III−6)、アニオン(IV−1)、アニオン(V−1)、アニオン(VI−1)、アニオン(VI−2)、アニオン(VI−3)が好ましく、CF3CO2 -、アニオン(III−2)、アニオン(IV−1)、アニオン(VI−1)がより好ましい。
Bh-は、タングステン、モリブデン、ケイ素、及びリンからなる群より選ばれる少なくとも1つの元素と、酸素とを必須元素として含有するh価のアニオンを表す。
hは、1〜14の整数を表す。]
なお、下記表1〜10中、
「Me」はメチル基を表し、
「Et」はエチル基を表し、
「Bu」はブチル基を表し、
「TBu」はtert−ブチル基を表し、
「Hex」はヘキシル基を表し、
「Oct」はオクチル基を表し、
「2EH」は2−エチルヘキシル基を表し、
「CHM」はシクロヘキシルメチル基を表し、
「CH」はシクロヘキシル基を表し、
「PH」はフェニル基を表し、
「BZ」はベンジル基を表し、
「NPR」はプロピル基を表し、
「IPR」はイソプロピル基を表し、
「IBu」はイソブチル基を表し、
「EOE」は−CH2CH2OCH2CH3を表し、
「ALL」はアリル基を表し、
「HYE」は2−ヒドロキシエチル基を表し、
「COM」は−CO−CH3を表し、
「COE」は−COO−CH2CH3を表し、
「OCM」は−OCO−CH3を表し、
「OME」は−O−CH3を表し、
「SOT」はトシル基を表し、
「SNH」は−SO2NH−CH2CH(CH2CH3)((CH2)3CH3)を表し、
「SN2」は−SO2N(CH3)((CH2)7CH3)を表し、
「CNM」は−CONHCH3を表し、
「CN2」は−CON(CH3)C6H5を表し、
「NPH」は−NHC6H5を表し、
「NOT」は−N((CH2)7CH3)2を表し、
「NCO」は−NHCO((CH2)4CH3)を表し、
「F」はフッ素原子を表し、
「Cl」は塩素原子を表し、
「Br」は臭素原子を表し、
「CN」はシアノ基を表し、
「NO2」はニトロ基を表し、
「SUA」は−SO3Hを表し、
「CBA」は−CO2Hを表し、
「CHO」は−CHOを表し、
「OCH」は−OCOHを表し、
「OH」は−OHを表し、
「SFM」は−SO2NH2を表し、
「CBM」は−CONH2を表し、
「NH2」は−NH2を表し、
「NCH」は−NHCOHを表し、
「III−1」〜「III−6」はアニオン(III−1)〜アニオン(III−6)を表し、
「IV−1」はアニオン(IV−1)を表し、
「V−1」〜「V−4」はアニオン(V−1)〜アニオン(V−4)を表し、
「VI−1」〜「VI−4」はアニオン(VI−1)〜アニオン(VI−4)
を表す。
中でも、本発明の化合物(I)は、化合物(I−14)であることが特に好ましい。
また、化合物(I)のAg-を別のAg-に交換する方法として、上記で得られた化合物(I)に対し、RG−A’’(RGは、水素原子、アルカリ金属原子(好ましくは、リチウム原子、ナトリウム原子、カリウム原子)、炭素数1〜20の炭化水素基を表す。A’’は、上記で得られた化合物(I)が有するAg-とは異なるAg-に電子をg個与えたものを表す。)を反応させることにより、上記で得られた化合物(I)が有するAg-とは異なるAg-を有する化合物(I)を得てもよい。
前記アルキル化剤は、メチル化剤、エチル化剤、プロピル化剤、ブチル化剤等が好ましく、より好ましくはメチル化剤である。
反応温度は、0〜150℃が好ましく、10〜100℃がより好ましい。式(I)で表される着色化合物前駆体の溶解性を十分なものとする為、70〜100℃程度で所定の有機溶媒と予め混合しておいてもよい。反応時間は、10分〜24時間が好ましく、1時間〜12時間がより好ましい。
有機溶媒の使用量は、化合物(II)1質量部に対して、好ましくは1質量部以上300質量部以下であり、より好ましくは1質量部以上100質量部以下である。
反応温度としては、0〜150℃が好ましく、10〜100℃がより好ましい。反応時間としては、10分〜36時間が好ましく、10分〜24時間がより好ましい。
反応温度は、0〜150℃であることが好ましく、10〜100℃であることがより好ましい。反応時間は、10分〜36時間であることが好ましく、10分〜24時間であることがより好ましい。
有機溶媒の使用量は、式(I)で表される化合物1質量部に対して、好ましくは1質量部以上1000質量部以下であり、より好ましくは10質量部以上500質量部以下である。
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基等が挙げられ、好ましくは炭素数1〜6のアルキル基が挙げられる。
化合物(VIII)の使用量は、化合物(II)1モルに対して、通常1〜10モルであり、好ましくは1〜4モルである。
反応温度は、通常0〜200℃であり、好ましくは0〜150℃である。反応時間は、通常0.5〜36時間である。
溶媒としては、メタノール等のアルコール溶媒が挙げられ、その使用量は、化合物(IX)1質量部に対して、通常1〜200質量部である。
反応温度は、通常−20〜100℃であり、反応時間は、通常1〜72時間である。
樹脂(B)は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群より選ばれる少なくとも1種の単量体(a)(以下「(a)」という場合がある)に由来する構造単位を有する重合体であることがより好ましい。
樹脂(B)は、炭素数2〜4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b)(以下「(b)」という場合がある)に由来する構造単位、及びその他の構造単位を有する共重合体であることが好ましい。
その他の構造単位としては、単量体(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし、単量体(a)及び単量体(b)とは異なる。以下「(c)」という場合がある)に由来する構造単位、エチレン性不飽和結合を有する構造単位等が挙げられる。
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3−ビニルフタル酸、4−ビニルフタル酸、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸及び1,4−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸;
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン及び5−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物;
フマル酸及びメサコン酸を除く上記不飽和ジカルボン酸の無水物等のカルボン酸無水物;
こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕及びフタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル類;
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸及び無水マレイン酸等が好ましい。
(b)としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b1)(以下「(b1)」という場合がある)、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b2)(以下「(b2)」という場合がある)及びテトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b3)(以下「(b3)」という場合がある)等が挙げられる。
(b1−2)としては、ビニルシクロヘキセンモノオキシド、1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサン(例えば、セロキサイド(登録商標)2000;(株)ダイセル製)、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート(例えば、サイクロマー(登録商標)A400;(株)ダイセル製)、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート(例えば、サイクロマー(登録商標)M100;(株)ダイセル製)、式(BI)で表される化合物及び式(BII)で表される化合物等が挙げられる。
Xa及びXbは、互いに独立に、単結合、*−Rc−、*−Rc−O−、*−Rc−S−又
は*−Rc−NH−を表す。
Rcは、炭素数1〜6のアルカンジイル基を表す。
*は、Oとの結合手を表す。]
)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン−8−イル(メタ)アクリレ
ート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン−9−イル(メタ)アクリレート、ジシ
クロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、プロパルギル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ナフチル(メタ)アクリレート及びベンジル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸エステル;
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート及び2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル及びイタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチル−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−tert−ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(tert−ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン及び5,6−ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のビシクロ不飽和化合物;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート及びN−(9−アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体;
スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン及びp−メトキシスチレン等のビニル基含有芳香族化合物;(メタ)アクリロニトリル等のビニル基含有ニトリル;塩化ビニル及び塩化ビニリデン等のハロゲン化炭化水素;(メタ)アクリルアミド等のビニル基含有アミド;酢酸ビニル等のエステル;1,3−ブタジエン、イソプレン及び2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等のジエン;等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン−8−イル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン−9−イル(メタ)アクリレート、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン及びベンジル(メタ)アクリレート等が好ましい。
このような構造単位としては、(メタ)アクリル酸単位にグリシジル(メタ)アクリレートを付加させた構造単位、無水マレイン酸単位に2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートを付加させた構造単位及びグリシジル(メタ)アクリレート単位に(メタ)アクリル酸を付加させた構造単位等が挙げられる。また、これらの構造単位がヒドロキシ基を有する場合は、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位も、エチレン性不飽和結合を有する構造単位として挙げられる。
必要に応じて、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒(例えばトリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等)及び重合禁止剤(例えばハイドロキノン等)等を使用してもよい。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物及び5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物等が挙げられる。
中でも、樹脂(B)としては、(a)に由来する構造単位及び(b)に由来する構造単位を含む共重合体が好ましい。
樹脂(B)は2種以上を組み合わせてもよく、この場合は、樹脂(B)は、少なくとも、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/N−シクロヘキシルマレイミド/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート共重合体、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/ビニルトルエン共重合体、及び3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート共重合体から選ばれる1以上を含むことが好ましい。
溶剤(E)は、例えば、エステル溶剤(分子内に−COO−を含み、−O−を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に−O−を含み、−COO−を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に−COO−と−O−とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に−CO−を含み、−COO−を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、−O−、−CO−及び−COO−を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤及びジメチルスルホキシド等が挙げられる。
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン及びメシチレン等が挙げられる。
アミド溶剤としては、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド及びN−メチルピロリドン等が挙げられる。
これらの溶剤は、2種以上を併用してもよい。
着色剤(A1)は、染料であっても顔料であってもよい。染料としては、公知の染料を使用することができ、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists 出版)及び染色ノート(色染社)に記載されている染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、アントラキノン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料及びフタロシアニン染料等が挙げられる。これらの染料は、単独、又は2種以上を組み合わせて使用してもよい。
C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.リアクティブイエロー2、76、116;
C.I.ダイレクトイエロー2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、132、136、138、141;
C.I.ディスパースイエロー51、54、76;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、41、54、56、99;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173;
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.ダイレクトオレンジ26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.ソルベントレッド24、49、90、91、111、118、119、122、124、125、127、130、132、143、145、146、150、151、155、160、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247;
C.I.アシッドレッド52、73、80、91、92、97、138、151、211、274、289;
C.I.アシッドバイオレット34、102;
C.I.ディスパースバイオレット26、27;
C.I.ソルベントバイオレット11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;
C.I.ソルベントブルー14、18、35、36、45、58、59、59:1、63、68、69、78、79、83、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;
C.I.アシッドブルー25、27、40、45、78、80、112;
C.I.ダイレクトブルー40;
C.I.ディスパースブルー1、14、56、60;
C.I.ソルベントグリーン1、3、5、28、29、32、33;
C.I.アシッドグリーン3、5、9、25、27、28、41;
C.I.ベーシックグリーン1;
C.I.バットグリーン1等。
る。これらを単独で、又は2種以上を組合せて用いることができる。
具体的には、C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、185、194、214等の黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等のオレンジ色顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、179、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265、266、268、269、273等の赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60等の青色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38等のバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58、59等の緑色顔料が挙げられる。
C.I.リアクティブイエロー2、76、116;
C.I.ダイレクトイエロー2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、132、136、138、141;
C.I.ディスパースイエロー51、54、76等の黄色染料;
C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、185、194、214等の黄色顔料;
の中から選択されてもよい。
黄色着色剤としては、黄色染料及び黄色顔料が好ましく、黄色顔料がより好ましく、キノフタロン黄色顔料、金属含有黄色顔料及びイソインドリン黄色顔料がさらに好ましく、C.I.ピグメントイエロー129、138、139、150、185がとりわけ好ましい。
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173;
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.ダイレクトオレンジ26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107等の橙色染料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等の橙色顔料;
の中から選択されてもよい。
橙色着色剤としては、橙色染料及び橙色顔料が好ましく、橙色顔料がより好ましく、C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73がさらに好ましい。
C.I.アシッドレッド52、73、80、91、92、97、138、151、211、274、289等の赤色染料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、179、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265、266、268、269、273等の赤色顔料;
の中から選択されてもよい。
赤色着色剤としては、赤色染料及び赤色顔料が好ましく、アゾ染料、アントラキノン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、ペリレン染料、アゾ顔料、ジケトピロロピロール顔料、アントラキノン顔料、キサンテン顔料、ペリレン顔料がより好ましく、C.I.アシッドレッド52、C.I.ピグメントレッド144、177、179、242、254、269がさらに好ましい。
着色剤(A1)含有液中の樹脂(B)の含有量は、着色剤(A1)100質量部に対して、例えば、1〜500質量部であり、好ましくは5〜200質量部であり、より好ましくは10〜100質量部である。
化合物(I)の含有率は、着色剤(A)の総量中、通常0.001質量%以上であり、好ましくは0.003質量%以上、より好ましくは0.005質量%以上であり、上限は100質量%以下であり、好ましくは99.999質量%以下、より好ましくは99.997質量%以下である。
着色剤(A1)を含む場合、着色剤(A1)の含有量は、化合物(I)100質量部に対して、0.1質量部以上であることが好ましく、0.5質量部以上であることがより好ましく、1質量部以上であることがさらに好ましく、10000質量部以下であることが好ましく、5000質量部以下であることがより好ましい。
重合性化合物(C)は、重合開始剤(D)から発生した活性ラジカル及び/又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等であり、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物である。
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤(D)としては、O−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物及びアシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。
アルキルフェノン化合物としては、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−イソプロペニルフェニル)プロパン−1−オンのオリゴマー、α,α−ジエトキシアセトフェノン及びベンジルジメチルケタールも挙げられる。
これらは、後述の重合開始助剤(D1)(特にアミン類)と組合せて用いることが好ましい。
重合開始助剤(D1)は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤(D1)を含む場合、通常、重合開始剤(D)と組合せて用いられる。
重合開始助剤(D1)としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
レベリング剤(F)としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、同SH8400(商品名:東レ・ダウコーニング(株)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工業(株)製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及びTSF4460(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)等が挙げられる。
着色剤の耐熱性及び耐光性を向上させる観点からは、酸化防止剤を単独又は2種以上を組合せて用いることが好ましい。酸化防止剤としては、工業的に一般に使用される酸化防止剤であれば特に限定はなく、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤及び硫黄系酸化防止剤などを用いることができる。
本発明の着色組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
密着促進剤としては、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−スルファニルプロピルトリメトキシシラン、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン及びN−フェニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。
本発明の着色組成物又は着色硬化性組成物から、カラーフィルタを形成することができる。着色パターンを形成する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられ、好ましくはフォトリソグラフ法が挙げられる。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色硬化性組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色硬化性組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法においては、着色硬化性組成物は重合開始剤(D)を含んでいることが好ましい。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び/又は現像しないことにより、上記着色硬化性組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜を本発明のカラーフィルタとすることができる。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、0.1〜30μmであり、好ましくは0.1〜20μmであり、より好ましくは0.5〜6μmである。
まず、着色硬化性組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥(プリベーク)及び/又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色硬化性組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法及びスリット アンド スピンコート法等が挙げられる。
現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム及び水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後の基板は、水洗されることが好ましい。
さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。
装置:HLC−8120GPC(東ソー(株)製)
カラム:TSK−GELG2000HXL
カラム温度:40℃
溶媒:テトラヒドロフラン
流速:1.0mL/分
分析試料の固形分濃度:0.001〜0.01質量%
注入量:50μL
検出器:RI
校正用標準物質:TSK STANDARD POLYSTYRENE F−40、F−4、F−288、A−2500、A−500(東ソー(株)製)
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)の比(Mw/Mn)を分散度とした。
クマリン6(東京化成工業(株)製) 14.4部とトルエン737部を混合し、87℃で撹拌した。この混合物にトリフルオロメタンスルホン酸メチル10.1部を加えた。この混合物を87℃で3時間撹拌した。この混合物を10℃で撹拌した。この混合物をろ過し、得られた残渣をトルエン433部で6回洗浄した。この残渣を60℃で減圧乾燥して、式(I−2)で表される化合物20.8部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 365[M−CF3SO3]+
Exact Mass: 514
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=365[(M−PW12O40)/3]+
Exact Mass: 3974
示差熱熱重量同時測定装置(エスアイアイ・ナノテクノロジー製 TG/DTA6200)を用いて、実施例1で得られた化合物の示差走査熱量測定を行った。一回の測定に用いた試料量は5mgであった。測定温度は、最初、45℃から開始し、毎分5℃の速度で昇温し、550℃まで測定した。窒素雰囲気下において重量減少率が5%となる温度T5(窒素下)を求めた。結果を表11に示す。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート280部を入れ、攪拌しながら80℃まで加熱した。次いで、アクリル酸38部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート及び3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレートの混合物289部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート125部の混合溶液を5時間かけて滴下した。一方、2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)33部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート235部に溶解した混合溶液を6時間かけて滴下した。滴下終了後、4時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、固形分35.0%の共重合体(樹脂B1)の溶液を得た。得られた樹脂B1の重量平均分子量(Mw)は8800であり、分散度は2.1であり、溶液酸価は28mg−KOH/gであった。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、エチルラクテート257部を入れ、攪拌しながら75℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸81部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート及び3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレートの混合物369部、エチルラクテート25部の混合溶液を5時間かけて滴下した。一方、2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)11部をエチルラクテート162部に溶解した混合溶液を5時間かけて滴下した。滴下終了後、5時間同温度で保持した後、エチルラクテート95部を添加し、室温まで冷却して、固形分47.7%の共重合体(樹脂B2)の溶液を得た。得られた樹脂B2の重量平均分子量(Mw)は8100であり、分散度は1.9であり、溶液酸価は53mg−KOH/gであった。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート371部を入れ、攪拌しながら85℃まで加熱した。次いで、アクリル酸54部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート及び3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレートの混合物225部、ビニルトルエン(異性体混合物)81部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80部の混合溶液を4時間かけて滴下した。一方、重合開始剤2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)30部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート160部に溶解した溶液を5時間かけて滴下した。開始剤溶液の滴下終了後、4時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、固形分37.5%の共重合体(樹脂B3)の溶液を得た。得られた樹脂B3の重量平均分子量(Mw)は10600であり、分散度は2.01であり、溶液酸価は43mg−KOH/gであった。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、エチルラクテート54部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート141部を入れ、攪拌しながら85℃まで加熱した。次いで、アクリル酸35部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート及び3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレートの混合物23部、シクロヘキシルマレイミド161部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート12部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート493部の混合溶液を5時間かけて滴下した。一方2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)3部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート78部に溶解した混合溶液を6時間かけて滴下した。滴下終了後、4時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、固形分24.4%の共重合体(樹脂B4)の溶液を得た。得られた樹脂B4の重量平均分子量(Mw)は8400であり、分散度は2.1であり、溶液酸価は26mg−KOH/gであった。
膜厚は、DEKTAK3;日本真空技術(株)製を用いて測定した。
樹脂:メタクリル酸/ベンジルメタクリレート(モル比:30/70)共重合体(田岡化学工業(株)製、重量平均分子量(Mw)10700、酸価70mgKOH/g)33.8%プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液 40部;
重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 5.8部;
重合開始剤:N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE01;BASFジャパン社製) 0.58部;
レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーン(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.010部;
溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテル 47部;
溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 6.8部
を混合して昇華性試験用樹脂組成物(SJS)を得た。
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、上記で得た昇華性試験用樹脂組成物(SJS)をスピンコート法で塗布し、100℃3分間で揮発成分を揮発させた。冷却後、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、150mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射した。オーブン中で220℃2時間加熱して昇華性試験用樹脂塗布膜(SJSM)(膜厚2.2μm)を形成した。
着色剤(A):式(I−2)で表される化合物 14部;
樹脂(B):樹脂B1溶液 480部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 6.2部;
溶剤(E):N−メチル−2−ピロリドン 500部;
並びに
界面活性剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.063部
を混合して着色組成物1を得た。
着色剤(A):式(I−14)で表される化合物 36部;
樹脂(B):樹脂B1溶液 410部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 6.2部;
溶剤(E):N−メチル−2−ピロリドン 540部;
並びに
界面活性剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.063部
を混合して着色組成物2を得た。
着色剤(A):式(I−14)で表される化合物: 10部;
樹脂(B):樹脂B2溶液 97部;
溶剤(E):N−メチル−2−ピロリドン 180部;
溶剤(E):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 26部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 2.0部;並びに
界面活性剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.020部
を混合して着色組成物3を得た。
着色剤(A):式(I−14)で表される化合物 10部、
分散剤(BYK−LPN21324;ビックケミー・ジャパン株式会社製)10部、
樹脂(B):樹脂B1溶液 11部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 160部
を混合し、ビーズミルを用いて式(I−14)で表される化合物を分散させた着色組成物のうち 100部;
樹脂(B):樹脂B1溶液 55部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 3.6部;並びに 界面活性剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.010部
を混合して着色組成物4を得た。
着色剤(A):クマリン6 11部;
樹脂(B):樹脂B2溶液 350部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 6.2部;
溶剤(E):N,N−ジメチルホルムアミド 630部;
並びに
界面活性剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.063部
を混合して着色組成物5を得た。
実施例6
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、着色組成物1を、スピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして着色組成物層を形成した。膜厚を、DEKTAK3;日本真空技術(株)製を用いて測定した。この着色塗布膜と上記で得た昇華性試験用樹脂塗布膜(SJSM)とを、70μmの間隔を空けた状態で対向させ、220℃で40分間ポストベークを行った。昇華性試験用樹脂塗布膜(SJSM)の加熱前後の色差(ΔEab*)を測色機(OSP−SP−200;OLYMPUS社製)を用いて測定した。色差(ΔEab*)が5.0以上であれば、着色剤が昇華性を有することを示す。結果を表12に示す。表12において、○は、着色剤が昇華性を有しないことを、×は、着色剤が昇華性を有することを示す。
着色組成物1を着色組成物2に代える以外は、実施例6と同様にして、昇華性評価を行った。結果を表12に示す。
着色組成物1を着色組成物3に代える以外は、実施例6と同様にして、昇華性評価を行った。結果を表12に示す。
着色組成物1を着色組成物4に代える以外は、実施例6と同様にして、昇華性評価を行った。結果を表12に示す。
着色組成物1を着色組成物5に代える以外は、実施例6と同様にして、昇華性評価を行った。結果を表12に示す。
着色剤(A):式(I−14)で表される化合物 100部、
分散剤(BYK−LPN21324;ビックケミー・ジャパン(株)製)130部、
樹脂(B):樹脂B4溶液 170部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 610部
を混合し、ビーズミルを用いて式(I−14)で表される化合物を分散させた着色組成物のうち 380部;
着色剤(A):C.I.ピグメントイエロー138(顔料) 18部、
分散剤 7.6部、
樹脂 7.6部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 120部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を分散させた顔料分散液の全量;
着色剤(A):下記式で表される化合物(特開2013−235257号公報に記載された方法により製造した。) 4.2部;
重合性化合物(C):重合性化合物(A9550;新中村化学工業(株)製)
25部;
重合開始剤(D):下記式で表される化合物(常州強力電子新材料股分有限公司製)
6.6部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 250部;並びに
界面活性剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.075部
を混合して着色硬化性組成物1を得た。
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、着色硬化性組成物1をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして着色硬化性組成物層を形成した。冷却後、着色硬化性組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を200μmとして、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、80mJ/cm2の露光量(365nm基準)で露光した。尚、フォトマスクとしては、100μmのラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。露光後の着色硬化性組成物層を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%とを含む水溶液に25℃で70秒間浸漬させて現像し、水洗した。この着色塗布膜を、230℃で30分間ポストベークを行うことにより、着色パターンを得た。
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、着色硬化性組成物1をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして着色硬化性組成物層を形成した。冷却後、着色硬化性組成物層が形成された基板を、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、80mJ/cm2の露光量(365nm基準)で露光した。露光後の着色硬化性組成物層を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%とを含む水溶液に25℃で70秒間浸漬させて現像し、水洗した。
膜厚を、DEKTAK3;日本真空技術(株)製を用いて測定した。
この着色塗布膜と上記で得た昇華性試験用樹脂塗布膜(SJSM)とを、70μmの間隔を空けた状態で対向させ、220℃で40分間ポストベークを行った。
昇華性試験用樹脂塗布膜(SJSM)の加熱前後の色差(ΔEab*)を測色機(OSP−SP−200;OLYMPUS社製)を用いて測定した。色差(ΔEab*)が5.0以上であれば、着色剤が昇華性を有することを示す。結果を表13に示す。表13において、○は、着色剤が昇華性を有しないことを、×は、着色剤が昇華性を有することを示す。
着色剤(A):式(I−14)で表される化合物 100部、
分散剤(BYK−LPN21324;ビックケミー・ジャパン(株)製)130部、
樹脂(B):樹脂B4溶液 170部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 610部
を混合し、ビーズミルを用いて式(I−14)で表される化合物を分散させた着色組成物のうち 340部;
着色剤(A):C.I.ピグメントイエロー138(顔料) 18部、
分散剤 7.6部、
樹脂 7.6部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 120部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を分散させた顔料分散液の全量;
着色剤(A):下記式で表される化合物(特開2013−235257号公報に記載された方法により製造した。) 7.8部;
重合性化合物(C):重合性化合物(A9550;新中村化学工業(株)製)
26部;
重合開始剤(D):下記式で表される化合物(常州強力電子新材料股分有限公司製)
6.8部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 270部;並びに
界面活性剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.075部
を混合して着色硬化性組成物2を得た。
着色硬化性組成物1を着色硬化性組成物2に代えた以外は、実施例10と同様に実施して、着色パターンの作製と昇華性評価を行った。昇華性評価結果を表13に示す。
着色剤(A):式(I−14)で表される化合物 100部、
分散剤(BYK−LPN21324;ビックケミー・ジャパン(株)製)130部、
樹脂(B):樹脂B4溶液 170部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 610部
を混合し、ビーズミルを用いて式(I−14)で表される化合物を分散させた着色組成物のうち 290部;
着色剤(A):C.I.ピグメントイエロー138(顔料) 23部、
分散剤 9.6部、
樹脂 9.6部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 150部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を分散させた顔料分散液の全量;
着色剤(A):下記式で表される化合物(特開2013−235257号公報に記載された方法により製造した。) 5.1部;
重合性化合物(C):重合性化合物(A9550;新中村化学工業(株)製)
27部;
重合開始剤(D):下記式で表される化合物(常州強力電子新材料股分有限公司製)
7.2部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 280部;並びに
界面活性剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.075部
を混合して着色硬化性組成物3を得た。
着色硬化性組成物1を着色硬化性組成物3に代えた以外は、実施例10と同様に実施して、着色パターンの作製と昇華性評価を行った。昇華性評価結果を表13に示す。
着色剤(A):式(I−14)で表される化合物 100部、
分散剤(BYK−LPN21324;ビックケミー・ジャパン(株)製)130部、
樹脂(B):樹脂B4溶液 170部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 610部
を混合し、ビーズミルを用いて式(I−14)で表される化合物を分散させた着色組成物のうち 270部;
着色剤(A):C.I.ピグメントイエロー138(顔料) 23部、
分散剤 9.6部、
樹脂 9.6部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 150部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を分散させた顔料分散液の全量;
着色剤(A):下記式で表される化合物(特開2013−235257号公報に記載された方法により製造した。) 7.4部;
重合性化合物(C):重合性化合物(A9550;新中村化学工業(株)製)
27部;
重合開始剤(D):下記式で表される化合物(常州強力電子新材料股分有限公司製)
7.3部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 290部;並びに
界面活性剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.075部
を混合して着色硬化性組成物4を得た。
着色硬化性組成物1を着色硬化性組成物4に代えた以外は、実施例10と同様に実施して、着色パターンの作製と昇華性評価を行った。昇華性評価結果を表13に示す。
式(I−14)で表される化合物を式(I−2)で表される化合物に代えた以外は、実施例10と同様に実施して、着色硬化性組成物5を得て、着色パターンの作製と昇華性評価を行った。昇華性評価結果を表13に示す。
式(I−14)で表される化合物を式(I−2)で表される化合物に代えた以外は、実施例13と同様に実施して、着色硬化性組成物6を得て、着色パターンの作製と昇華性評価を行った。昇華性評価結果を表13に示す。
式(I−14)で表される化合物をクマリン6に代えた以外は、実施例10と同様に実施して、着色硬化性組成物7を得て、着色パターンの作製と昇華性評価を行った。昇華性評価結果を表13に示す。
式(I−14)で表される化合物をクマリン6に代えた以外は、実施例13と同様に実施して、着色硬化性組成物8を得て、着色パターンの作製と昇華性評価を行った。昇華性評価結果を表13に示す。
Claims (8)
- さらに、溶剤を含む請求項1記載の着色組成物。
- さらに、黄色着色剤、橙色着色剤又は赤色着色剤を含む請求項1又は2記載の着色組成物。
- 請求項1〜3のいずれか記載の着色組成物、及び重合性化合物を含む着色硬化性組成物。
- さらに、重合開始剤を含む請求項4記載の着色硬化性組成物。
- 請求項1〜3のいずれか記載の着色組成物又は請求項4若しくは5記載の着色硬化性組成物から形成されたカラーフィルタ。
- 請求項6記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。
Applications Claiming Priority (2)
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