CN107586469B - 颜料组合物、着色组合物及着色固化性组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及颜料组合物、着色组合物及着色固化性组合物。本发明的颜料组合物的特征在于,含有式(I)表示的化合物和选自由喹酞酮化合物、式(I)表示的化合物以外的异吲哚啉化合物及绿色着色剂组成的组中的至少1种。式(I)中,L1、R1~R5及R12~R13的含义如说明书中所述。R2与R3、R3与R4、R4与R5及R12与R13分别地可以相互键合而形成环。R11及R101相互独立地表示可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。R102表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。M表示氢原子或碱金属原子。R101、R102及M存在多个时,它们可以相同也可以不同。波浪线表示E体或Z体。
Description
技术领域
本发明涉及颜料组合物、着色组合物及着色固化性组合物。
背景技术
着色固化性组合物被用于制造可在液晶显示装置、电致发光显示装置及等离子体显示器等显示装置中使用的滤色器(color filter)。着色固化性组合物有时会包含颜色不同的2种以上着色剂以得到所期望的色调等。
例如,日本特开2015-197677号公报(专利文献1)中记载了下述方案:在绿色滤色器用的着色感光性组合物中含有C.I.颜料绿7和选自由C.I.颜料黄129及C.I.颜料黄139组成的组中的至少1种的黄色颜料。
发明内容
本发明包括以下的发明。
[1]颜料组合物,所述颜料组合物含有:
式(I)表示的化合物,和
选自由喹酞酮(quinophthalone)化合物、式(I)表示的化合物以外的异吲哚啉化合物及绿色着色剂组成的组中的至少1种。
[式(I)中,L1表示-CO-或-SO2-。
R1~R5及R12~R13相互独立地表示氢原子、-CO-R102、-COO-R101、-OCO-R102、-COCO-R102、-O-R102、-SO2-R101、-SO2N(R102)2、-CON(R102)2、-N(R102)2、-NHCO-R102、-NHCO-N(R102)2、-NHCOOR102、-OCON(R102)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
R2与R3、R3与R4、R4与R5及R12与R13分别地可以相互键合而形成环。
R11及R101相互独立地表示可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
R102表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
M表示氢原子或碱金属原子。
R101、R102及M存在多个时,它们可以相同也可以不同。
波浪线表示E体或Z体。]
[2]如[1]所述的颜料组合物,其中,式(I)表示的化合物为式(I-a)表示的化合物。
[式(I-a)中,L1、R11、R1~R5及波浪线表示与上述相同的含义。
L2表示-CO-或-SO2-。
R14表示可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。]
[3]如[2]所述的颜料组合物,其中,R11与R14为相同的基团,L1与L2为相同的基团。
[4]如[2]或[3]所述的颜料组合物,其中,R11及R14相互独立地为可以具有取代基的碳原子数为1~40的烷基、可以具有取代基的苯基、可以具有取代基的萘基、可以具有取代基的四氢萘基、可以具有取代基的噻吩基(thienyl)、可以具有取代基的呋喃基或可以具有取代基的吡啶基。
[5]如[1]所述的颜料组合物,其中,式(I)表示的化合物为式(I-b)表示的化合物。
[式(I-b)中,L1、R11、R1~R5及波浪线表示与上述相同的含义。
R20和R30键合而形成环Q。
环Q为可以具有取代基的、环的构成元数为5~7的环,该环Q可以是烃环,也可以是杂环。可在环Q上键合选自烃环及杂环中的、环的构成元数为5~7的单环或该单环稠合而成的稠环。]
[6]如[5]所述的颜料组合物,其中,式(I)表示的化合物为式(I-c)表示的化合物。
[式(I-c)中,L1、R11、R1~R5及波浪线表示与上述相同的含义。
R6及R7相互独立地表示氢原子、-CO-R102、-COO-R101、-OCO-R102、-COCO-R102、-O-R102、-SO2-R101、-SO2N(R102)2、-CON(R102)2、-N(R102)2、-NHCO-R102、-NHCO-N(R102)2、-NHCOOR102、-OCON(R102)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环。
R101、R102及M表示与上述相同的含义。]
[7]如[1]~[6]中任一项所述的颜料组合物,其中,R1为氢原子,R2~R5相互独立地为氢原子或硝基。
[8]着色组合物,其含有[1]~[7]中任一项所述的颜料组合物及溶剂。
[9]如[8]所述的着色组合物,所述着色组合物还含有树脂。
[10]如[8]~[9]中任一项所述的着色组合物,所述着色组合物还含有式(I)表示的化合物、黄色着色剂或绿色着色剂。
[11]着色固化性组合物,其含有[8]~[10]中任一项所述的着色组合物及聚合性化合物。
[12]如[11]所述的着色固化性组合物,所述着色固化性组合物还含有聚合引发剂。
[13]滤色器,其是由[8]~[12]中任一项所述的着色组合物或着色固化性组合物形成的。
[14]液晶显示装置,其包括[13]所述的滤色器。
[15]着色组合物的制造方法,所述方法中,将颜料组合物、溶剂、和含着色剂(A2)的液体混合,
所述颜料组合物含有式(I)表示的化合物和选自由喹酞酮化合物、式(I)表示的化合物以外的异吲哚啉化合物及绿色着色剂组成的组中的至少1种,
所述含着色剂(A2)的液体含有着色剂(A2)及溶剂。
[式(I)中,L1表示-CO-或-SO2-。
R1~R5及R12~R13相互独立地表示氢原子、-CO-R102、-COO-R101、-OCO-R102、-COCO-R102、-O-R102、-SO2-R101、-SO2N(R102)2、-CON(R102)2、-N(R102)2、-NHCO-R102、-NHCO-N(R102)2、-NHCOOR102、-OCON(R102)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
R2与R3、R3与R4、R4与R5及R12与R13分别地可以相互键合而形成环。
R11及R101相互独立地表示可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
R102表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
M表示氢原子或碱金属原子。
R101、R102及M存在多个时,它们可以相同也可以不同。
波浪线表示E体或Z体。]
[16]如[15]所述的制造方法,其中,着色剂(A2)为选自式(I)表示的化合物、绿色着色剂、及黄色着色剂中的1种以上的着色剂。
本发明提供可用于形成耐光性得以被改善的滤色器的颜料组合物、着色组合物及着色固化性组合物。
具体实施方式
本发明的颜料组合物含有式(I)表示的化合物(以下,有时称为化合物(I))、和选自由喹酞酮化合物、化合物(I)以外的异吲哚啉化合物及绿色着色剂组成的组中的至少1种。
化合物(I)也包括其互变异构体、它们的盐。
化合物(I)可作为着色剂使用。
本发明的颜料组合物中可含有1种或2种以上的化合物(I)。
选自由喹酞酮化合物、化合物(I)以外的异吲哚啉化合物及绿色着色剂组成的组中的至少1种可作为着色剂使用。
本发明的颜料组合物中含有选自由喹酞酮化合物、化合物(I)以外的异吲哚啉化合物及绿色着色剂组成的组中的至少1种。
本发明的颜料组合物可含有除化合物(I)及喹酞酮化合物以外的着色剂(以下,有时称为着色剂(A1-1))。
本发明的颜料组合物可含有除了化合物(I)及化合物(I)以外的异吲哚啉化合物之外的着色剂(以下,有时称为着色剂(A1-2))。
本发明的颜料组合物可含有除化合物(I)及绿色着色剂以外的着色剂(以下,有时称为着色剂(A1-3))。
本发明的着色组合物包含上述颜料组合物和溶剂(E),即包含:化合物(I);选自由喹酞酮化合物、化合物(I)以外的异吲哚啉化合物及绿色着色剂组成的组中的至少1种;和溶剂(E)。另外,优选地,化合物(I)、和选自由喹酞酮化合物、化合物(I)以外的异吲哚啉化合物及绿色着色剂组成的组中的至少1种分散于溶剂(E)中。
本发明的着色组合物可含有树脂(以下,有时称为树脂(B))。
本发明的着色组合物可含有着色剂(以下,有时称为着色剂(A2))。
着色剂(A2)中可含有1种或2种以上的着色剂。
着色剂(A2)优选含有化合物(I)、黄色着色剂或绿色着色剂。
另外,本发明的着色固化性组合物包含上述颜料组合物、溶剂(E)及聚合性化合物(C),即包含:化合物(I);选自由喹酞酮化合物、化合物(I)以外的异吲哚啉化合物及绿色着色剂组成的组中的至少1种;溶剂(E);和聚合性化合物(C)。
本发明的着色固化性组合物可含有聚合引发剂(D)。
本发明的着色固化性组合物可含有聚合引发助剂(D1)。
本发明的着色组合物还可含有流平剂(leveling agent)(F)及抗氧化剂。
<化合物(I)>
化合物(I)为式(I)表示的化合物。
[式(I)中,L1表示-CO-或-SO2-。
R1~R5及R12~R13相互独立地表示氢原子、-CO-R102、-COO-R101、-OCO-R102、-COCO-R102、-O-R102、-SO2-R101、-SO2N(R102)2、-CON(R102)2、-N(R102)2、-NHCO-R102、-NHCO-N(R102)2、-NHCOOR102、-OCON(R102)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
R2与R3、R3与R4、R4与R5及R12与R13分别地可以相互键合而形成环。
R11及R101相互独立地表示可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
R102表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
M表示氢原子或碱金属原子。
R101、R102及M存在多个时,它们可以相同也可以不同。
波浪线表示E体或Z体。]
本说明书中,波浪线表示E体或Z体,具体而言,波浪线表示包含E体、Z体或它们的混合物。
R1~R5及R12~R13相互独立地优选表示氢原子、-CO-R102、-COO-R101、-OCO-R102、-O-R102、-SO2-R101、-SO2N(R102)2、-CON(R102)2、-N(R102)2、-NHCO-R102、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
L1优选为-CO-。
R1~R5、R11、R12、R13、R101及R102表示的烃基的碳原子数为1~40,优选为1~30,更优选为1~20,进一步优选为1~15,更进一步优选为1~10。
R1~R5、R11、R12、R13、R101及R102表示的碳原子数为1~40的烃基可以为脂肪族烃基及芳香族烃基,该脂肪族烃基可以是饱和或不饱和的,可以为链状或脂环。
作为R1~R5、R11、R12、R13、R101及R102表示的饱和或不饱和链状烃基,可举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十七烷基、十八烷基、及二十烷基等直链状烷基等;异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、(2-乙基)丁基、异戊基、新戊基、叔戊基、(1-甲基)戊基、(2-甲基)戊基、(1-乙基)戊基、(3-乙基)戊基、异己基、(5-甲基)己基、(2-乙基)己基、及(3-乙基)庚基等支链状烷基等;乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基)、(1-甲基)乙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1,3-丁二烯基、(1-(2-丙烯基))乙烯基、(1,2-二甲基)丙烯基及2-戊烯基等链烯基;等等。饱和或不饱和链状烃基的碳原子数优选为1~30,更优选为1~20,进一步优选为1~15,更进一步优选为1~10,进一步更优选为1~8,特别优选为1~5。其中,特别优选的是,碳原子数为1~10、更优选碳原子数为1~8的直链或支链的烷基。
作为R1~R5、R11、R12、R13、R101及R102表示的饱和或不饱和脂环式烃基,可举出环丙基、1-甲基环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、1,2-二甲基环己基、1,3-二甲基环己基、1,4-二甲基环己基、2,3-二甲基环己基、2,4-二甲基环己基、2,5-二甲基环己基、2,6-二甲基环己基、3,4-二甲基环己基、3,5-二甲基环己基、2,2-二甲基环己基、3,3-二甲基环己基、4,4-二甲基环己基、环辛基、2,4,6-三甲基环己基、2,2,6,6-四甲基环己基及3,3,5,5-四甲基环己基、4-戊基环己基、4-辛基环己基、4-环己基环己基等环烷基;环己烯基(例如环己-2-烯、环己-3-烯)、环庚烯基、环辛烯基等环烯基;降冰片烷基、金刚烷基、双环[2.2.2]辛烷基等。脂环式烃基的碳原子数优选为3~30,更优选为3~20,进一步优选为4~20,更进一步优选为4~15,进一步更优选为5~15,特别优选为5~10。其中,特别优选为环戊基、环己基、环庚基、环辛基。
作为R1~R5、R11、R12、R13、R101及R102表示的芳香族烃基,可举出苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、4-乙烯基苯基、邻异丙基苯基、间异丙基苯基、对异丙基苯基、邻叔丁基苯基、间叔丁基苯基、对叔丁基苯基、均三甲苯基(mesityl group)、4-乙基苯基、4-丁基苯基、4-戊基苯基、2,6-双(2-丙基)苯基、4-环己基苯基、2,4,6-三甲基苯基、4-辛基苯基、4-乙烯基苯基、1-萘基、2-萘基、5,6,7,8-四氢-1-萘基、5,6,7,8-四氢-2-萘基、芴基、菲基及蒽基、芘基等芳香族烃基;等等。
芳香族烃基的碳原子数优选为6~30,更优选为6~20,进一步优选为6~15。
R1~R5、R11、R12、R13、R101及R102表示的芳香族烃基也可以是将上文所列举的烃基(例如芳香族烃基、与链状烃基及脂环式烃基中的至少1种)组合而成的基团,可举出苄基、苯乙基、1-甲基-1-苯基乙基等芳烷基;苯基乙烯基(phenyl vinyl)等芳基链烯基;苯基乙炔基等芳基炔基;联苯基、三联苯基等键合有1个以上苯基的苯基;环己基甲基苯基、苄基苯基、(二甲基(苯基)甲基)苯基等。
另外,对于R1~R5、R11、R12、R13、R101及R102表示的基团而言,作为将上文所列举的烃基(例如链状烃基和脂环式烃基)组合而成的基团,例如,可以是环丙基甲基、环丙基乙基、环丁基甲基、环丁基乙基、环戊基甲基、环戊基乙基、环己基甲基、2-甲基环己基甲基、环己基乙基、金刚烷基甲基等键合有1个以上脂环式烃基的烷基。
这些基团的碳原子数优选为4~30,更优选为6~30,进一步优选为6~20,特别优选为6~15。
R1~R5、R11、R12、R13、R101及R102表示的烃基可以具有取代基。取代基可以为1价也可以为2价。对于2价的取代基而言,优选2个化学键键合于同一碳原子而形成双键。
作为该1价的取代基,可举出下述基团:
甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊基氧基、己基氧基、(2-乙基)己基氧基、庚基氧基、辛基氧基、壬基氧基、癸基氧基、十一烷基氧基、十二烷基氧基、(2-乙基)己基氧基、二十烷基氧基、1-苯基乙氧基、1-甲基-1-苯基乙氧基、苯基氧基、邻甲苯基氧基、2,3-二甲基苯基氧基、2,4-二甲基苯基氧基、2,5-二甲基苯基氧基、2,6-二甲基苯基氧基、3,4-二甲基苯基氧基、3,5-二甲基苯基氧基、2,2-二氰基苯基氧基、2,3-二氰基苯基氧基、2,4-二氰基苯基氧基、2,5-二氰基苯基氧基、2,6-二氰基苯基氧基、3,4-二氰基苯基氧基、3,5-二氰基苯基氧基、4-甲氧基苯基氧基、2-甲氧基苯基氧基、3-甲氧基苯基氧基、4-乙氧基苯基氧基、2-乙氧基苯基氧基及3-乙氧基苯基氧基等、及以下的化学式表示的基团等在单侧键合有碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(alkyl sulfamoyl)(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生而成的基团)的氧基;
甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、丁基硫基、叔丁基硫基、戊基硫基、己基硫基、(2-乙基)己基硫基、庚基硫基、辛基硫基、壬基硫基、癸基硫基、十一烷基硫基、十二烷基硫基、二十烷基硫基、苯基硫基及邻甲苯基硫基等键合有碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基的硫基(sulfanyl);
环氧基、氧杂环丁基、四氢呋喃基、四氢吡喃基;
甲酰基;
乙酰基、丙酰基、丁酰基、2,2-二甲基丙酰基、戊酰基、己酰基、(2-乙基)己酰基、庚酰基、辛酰基、壬酰基、癸酰基、十一烷酰基、十二烷酰基、二十一烷酰基及苯甲酰基等、及以下的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~11)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生而成的基团)的羰基(在使该羰基为烷酰基时,碳原子数优选为2~12);
甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、戊基氧基羰基、己基氧基羰基、(2-乙基)己基氧基羰基、庚基氧基羰基、辛基氧基羰基、壬基氧基羰基、癸基氧基羰基、十一烷基氧基羰基、十二烷基氧基羰基、二十烷基氧基羰基、苯基氧基羰基、及邻甲苯基氧基羰基等、及以下的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生而成的基团)的氧基羰基;
氨基;
N-甲基氨基、N,N-二甲基氨基、N-乙基氨基、N,N-二乙基氨基、N-丙基氨基、N,N-二丙基氨基、N-异丙基氨基、N,N-二异丙基氨基、N-丁基氨基、N,N-二丁基氨基、N-异丁基氨基、N,N-二异丁基氨基、N-仲丁基氨基、N,N-二仲丁基氨基、N-叔丁基氨基、N,N-二叔丁基氨基、N-戊基氨基、N,N-二戊基氨基、N-(1-乙基丙基)氨基、N,N-二(1-乙基丙基)氨基、N-己基氨基、N,N-二己基氨基、N-(2-乙基)己基氨基、N,N-二(2-乙基)己基氨基、N-庚基氨基、N,N-二庚基氨基、N-辛基氨基、N,N-二辛基氨基、N-壬基氨基、N,N-二壬基氨基、N-苯基氨基、N,N-二苯基氨基、N,N-乙基甲基氨基、N,N-丙基甲基氨基、N,N-异丙基甲基氨基、N,N-丁基甲基氨基、N-癸基氨基、N,N-癸基甲基氨基、N-十一烷基氨基、N,N-十一烷基甲基氨基、N-十二烷基氨基、N,N-十二烷基甲基氨基、N-二十烷基氨基、N,N-二十烷基甲基氨基、N,N-叔丁基甲基氨基、N,N-苯基甲基氨基等、及以下的化学式表示的基团等被1个或2个碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生而成的基团)取代的氨基;
氨磺酰基;
N-甲基氨磺酰基、N,N-二甲基氨磺酰基、N-乙基氨磺酰基、N,N-二乙基氨磺酰基、N-丙基氨磺酰基、N,N-二丙基氨磺酰基、N-异丙基氨磺酰基、N,N-二异丙基氨磺酰基、N-丁基氨磺酰基、N,N-二丁基氨磺酰基、N-异丁基氨磺酰基、N,N-二异丁基氨磺酰基、N-仲丁基氨磺酰基、N,N-二仲丁基氨磺酰基、N-叔丁基氨磺酰基、N,N-二叔丁基氨磺酰基、N-戊基氨磺酰基、N,N-二戊基氨磺酰基、N-(1-乙基丙基)氨磺酰基、N,N-二(1-乙基丙基)氨磺酰基、N-己基氨磺酰基、N,N-二己基氨磺酰基、N-(2-乙基)己基氨磺酰基、N,N-二(2-乙基)己基氨磺酰基、N-庚基氨磺酰基、N,N-二庚基氨磺酰基、N-辛基氨磺酰基、N,N-二辛基氨磺酰基、N,N-辛基甲基氨磺酰基、N-壬基氨磺酰基、N,N-二壬基氨磺酰基、N-苯基氨磺酰基、N,N-二苯基氨磺酰基、N,N-乙基甲基氨磺酰基、N,N-丙基甲基氨磺酰基、N,N-异丙基甲基氨磺酰基、N,N-丁基甲基氨磺酰基、N-癸基氨磺酰基、N,N-癸基甲基氨磺酰基、N-十一烷基氨磺酰基、N,N-十一烷基甲基氨磺酰基、N-十二烷基氨磺酰基、N,N-十二烷基甲基氨磺酰基、N-二十烷基氨磺酰基、N,N-二十烷基甲基氨磺酰基、N,N-叔丁基甲基氨磺酰基、N,N-苯基甲基氨磺酰基等、及以下的化学式表示的基团等被1个或2个碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生而成的基团)取代的氨磺酰基;
甲酰基氨基;乙酰基氨基、丙酰基氨基、丁酰基氨基、2,2-二甲基丙酰基氨基、戊酰基氨基、己酰基氨基、(2-乙基)己酰基氨基、庚酰基氨基、辛酰基氨基、壬酰基氨基、癸酰基氨基、十一烷酰基氨基、十二烷酰基氨基、二十一烷酰基氨基、苯甲酰基氨基等、及以下的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~12)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生而成的基团)的羰基氨基(在使该羰基氨基为烷酰基氨基时,碳原子数优选为1~12);
羟基;
氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等卤素原子;
羧基、-CO2M2(M2为碱金属,优选为锂、钠、钾);磺基、-SO3M2(M2为碱金属,优选为锂、钠、钾);硝基;氰基;
甲酰基氧基;乙酰基氧基、丙酰基氧基、丁酰基氧基、2,2-二甲基丙酰基氧基、戊酰基氧基、己酰基氧基、(2-乙基)己酰基氧基、庚酰基氧基、辛酰基氧基、壬酰基氧基、癸酰基氧基、十一烷酰基氧基、十二烷酰基氧基、二十一烷酰基氧基、苯甲酰基氧基等、及以下的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生而成的基团)的羰基氧基(在使该羰基氧基为烷酰基氧基时,碳原子数优选为1~10);
甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基、戊基磺酰基、己基磺酰基、(2-乙基)己基磺酰基、庚基磺酰基、辛基磺酰基、壬基磺酰基、癸基磺酰基、十一烷基磺酰基、十二烷基磺酰基、二十烷基磺酰基、苯基磺酰基及对甲苯基磺酰基等、及以下的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生而成的基团)的磺酰基;
氨基甲酰基;
N-甲基氨基甲酰基、N,N-二甲基氨基甲酰基、N-乙基氨基甲酰基、N,N-二乙基氨基甲酰基、N-丙基氨基甲酰基、N,N-二丙基氨基甲酰基、N-异丙基氨基甲酰基、N,N-二异丙基氨基甲酰基、N-丁基氨基甲酰基、N,N-二丁基氨基甲酰基、N-异丁基氨基甲酰基、N,N-二异丁基氨基甲酰基、N-仲丁基氨基甲酰基、N,N-二仲丁基氨基甲酰基、N-叔丁基氨基甲酰基、N,N-二叔丁基氨基甲酰基、N-戊基氨基甲酰基、N,N-二戊基氨基甲酰基、N-(1-乙基丙基)氨基甲酰基、N,N-二(1-乙基丙基)氨基甲酰基、N-己基氨基甲酰基、N,N-二己基氨基甲酰基、N-(2-乙基)己基氨基甲酰基、N,N-二(2-乙基)己基氨基甲酰基、N-庚基氨基甲酰基、N,N-二庚基氨基甲酰基、N-辛基氨基甲酰基、N,N-二辛基氨基甲酰基、N-壬基氨基甲酰基、N,N-辛基甲基氨基甲酰基、N,N-辛基丁基氨基甲酰基、N,N-二壬基氨基甲酰基、N-苯基氨基甲酰基、N,N-二苯基氨基甲酰基、N,N-乙基甲基氨基甲酰基、N,N-丙基甲基氨基甲酰基、N,N-异丙基甲基氨基甲酰基、N,N-丁基甲基氨基甲酰基、N-癸基氨基甲酰基、N,N-癸基甲基氨基甲酰基、N-十一烷基氨基甲酰基、N,N-十一烷基甲基氨基甲酰基、N-十二烷基氨基甲酰基、N,N-十二烷基甲基氨基甲酰基、N-二十烷基氨基甲酰基、N,N-二十烷基甲基氨基甲酰基、N,N-叔丁基甲基氨基甲酰基、N,N-苯基甲基氨基甲酰基等、及以下的化学式表示的基团等被1个或2个碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生而成的基团)取代的氨基甲酰基;
三氟甲基、全氟乙基、全氟丙基、全氟异丙基、全氟丁基、全氟戊基、全氟己基、全氟庚基、全氟辛基、全氟壬基、全氟癸基、全氟十一烷基、全氟十二烷基、全氟二十烷基、全氟环己基、全氟苯基等氟原子取代了全部的氢原子而成的碳原子数为1~20的烃基;
全氟乙基甲基、全氟丙基甲基、全氟异丙基甲基、全氟丁基甲基、全氟戊基甲基、全氟己基甲基、全氟庚基甲基、全氟辛基甲基、全氟壬基甲基、全氟癸基甲基、全氟十一烷基甲基、全氟十二烷基甲基、全氟二十烷基甲基等具有全部氢原子被氟原子取代的碳原子数为1~20的直链或支链的烷基作为取代基的碳原子数为1~20的烃基;
2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基及2,4,6-三氟苯基等用氟取代一部分氢原子而成的碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基;
-CO-SH、-CO-S-CH3、-CO-S-CH2CH3、-CO-S-CH2-CH2-CH3、-CO-S-CH2-CH2-CH2-CH3等与碳原子数为1~20(优选碳原子数为2~10)的烷基键合的硫羰基、-CO-S-C6H5等与碳原子数为6~20的芳基键合的硫羰基;
以下的化学式表示的那样的*-COCO-R(式中,R为氢原子、碳原子数为1~20的烃基(例如上文列举的烃基中满足碳原子数为1~20的烃基)、或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生而成的基团))的基团;
以下的化学式表示的那样的*-NRCONR2(式中,R为氢原子、碳原子数为1~20的烃基(例如上文列举的烃基中满足碳原子数为1~20的烃基)、或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生而成的基团),该R相互可以相同也可以不同,可以相互键合而形成环)的基团;
以下的化学式表示的那样的*-OCONR2(式中,R为氢原子、碳原子数为1~20的烃基(例如上文列举的烃基中满足碳原子数为1~20的烃基)、或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生而成的基团),该R相互可以相同也可以不同,可以相互键合而形成环)的基团;
以下的化学式表示的那样的*-NRCOOR(式中,R为氢原子、碳原子数为1~20的烃基(例如上文列举的烃基中满足碳原子数为1~20的烃基)、或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生而成的基团),该R相互可以相同也可以不同,可以相互键合而形成环)的基团;
*-OP(O)(OCH3)2等*-OP(O)(OR)2(式中,R为氢原子、碳原子数为1~20的烃基(例如上文列举的烃基中满足碳原子数为1~20的烃基)、或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生而成的基团),该R相互可以相同也可以不同,可以相互键合而形成环)的基团;
*-Si(CH3)3、*-Si(CH2CH3)3、*-Si(C6H5)3及*-Si(CH(CH3)2)3等*-SiR3(式中,R为氢原子、碳原子数为1~20的烃基(例如上文列举的烃基中满足碳原子数为1~20的烃基)、或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生而成的基团),该R相互可以相同也可以不同,可以相互键合而形成环)的基团;等等。
作为2价的取代基,可举出氧代(oxo)基、硫代基、亚氨基、被碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烷基所取代的亚氨基、被碳原子数为6~20的芳基所取代的亚氨基等。作为被烷基所取代的亚氨基,可举出CH3-N=、CH3-CH2-N=、CH3-(CH2)2-N=、CH3-(CH2)3-N=等。作为被芳基所取代的亚氨基,可举出C6H5-N=等。
作为碳原子数为1~40的烃基的取代基,可优选举出组s 1的取代基。如下所示的衍生基团优选为通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生而成的基团。
[组s1]
在单侧键合有碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团的氧基;
键合有碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团的羰基;
键合有碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团的氧基羰基;
氨基;
被1个或2个碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团取代的氨基;
氨磺酰基;
被1个或2个碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团取代的氨磺酰基;
键合有碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团的羰基氨基;
羟基;卤素原子;-CO2M(M表示氢原子或碱金属原子,优选表示氢原子。);-SO3M(M表示氢原子或碱金属原子,优选表示氢原子。);硝基;氰基;
键合有碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团的羰基氧基;
键合有碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团的磺酰基;
氨基甲酰基;
被1个或2个碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团取代的氨基甲酰基;
氟原子取代了全部的氢原子而成的碳原子数为1~20的烃基;
具有全部氢原子被氟原子取代的碳原子数为1~20的直链或支链的烷基作为取代基的碳原子数为1~20的烃基;
用氟取代一部分氢原子而成的碳原子数为1~20的烃基;氧代基。
作为碳原子数为1~40的烃基的取代基,可更优选举出组s2的取代基。
[组s2]
键合有1个碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的氧基;
键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的羰基;
键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的氧基羰基;
氨基;
被1个或2个碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团取代的氨基;
氨磺酰基;
被1个或2个碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团取代的氨磺酰基;
键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的羰基氨基;
羟基;氟原子、氯原子、溴原子;
-CO2M(M表示氢原子或碱金属原子,优选表示氢原子。);
-SO3M(M表示氢原子或碱金属原子,优选表示氢原子。);
硝基;氰基;
键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的羰基氧基;
键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的磺酰基;
氨基甲酰基;
被1个或2个碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团取代的氨基甲酰基;
氟原子取代了全部的氢原子而成的碳原子数为1~10的烃基;
具有全部氢原子被氟原子取代的碳原子数为1~10的直链或支链的烷基作为取代基的碳原子数为1~10的烃基;
用氟取代一部分氢原子而成的碳原子数为1~10的烃基;
氧代基。
作为R1~R5、R11、R12、R13、R101及R102表示的具有取代基的碳原子数为1~40的烃基,可举出具有1价或2价的取代基的碳原子数为1~40的烃基,可优选举出:具有1价或2价的取代基的碳原子数为1~30的饱和或不饱和链状烃基、具有1价或2价的取代基的碳原子数为3~30的饱和或不饱和脂环式烃基、具有1价或2价的取代基的碳原子数为6~30的芳香族烃基、或者烃基组合而成的,具有1价或2价的取代基的碳原子数为1~30的基团,
可更优选举出:具有组s1的取代基的碳原子数为1~20的饱和或不饱和链状烃基、具有组s1的取代基的碳原子数为3~20的饱和或不饱和脂环式烃基、具有组s1的取代基的碳原子数为6~20的芳香族烃基、或者烃基组合而成的,具有组s1的取代基的碳原子数为1~20的基团,
可特别优选举出:具有组s2的取代基的碳原子数为1~15的饱和或不饱和链状烃基、具有组s2的取代基的碳原子数为3~15的饱和或不饱和脂环式烃基、具有组s2的取代基的碳原子数为6~15的芳香族烃基、或者烃基组合而成的,具有组s2的取代基的碳原子数为1~15的基团。
作为R1~R5、R11、R12、R13、R101及R102表示的杂环基,可以是单环,也可以是多环,优选为包含杂原子作为环的构成要素的杂环。作为杂原子,可举出氮原子、氧原子及硫原子等。
杂环基的碳原子数优选为3~30,更优选为3~22,进一步优选为3~20,更进一步优选为3~18,进一步更优选为3~15,特别优选为3~14。
作为包含氮原子的杂环,可举出:
氮杂环丙烷、氮杂环丁烷、吡咯烷、哌啶、哌嗪等单环系饱和杂环;
2,5-二甲基吡咯等吡咯、2-甲基吡唑、3-甲基吡唑等吡唑、咪唑、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑等五元环系不饱和杂环;
吡啶、哒嗪、6-甲基嘧啶等嘧啶、吡嗪、1,3,5-三嗪等六元环系不饱和杂环;
吲唑、吲哚啉、异吲哚啉、吲哚、吲嗪(indolizine)、苯并咪唑、喹啉、异喹啉、5,6,7,8-四氢(3-甲基)喹喔啉、3-甲基喹喔啉等喹喔啉、喹唑啉、噌啉、酞嗪、萘啶、嘌呤、蝶啶、苯并吡唑、苯并哌啶等稠合二环系杂环;
咔唑、吖啶、吩嗪等稠合三环系杂环;等等。
作为包含氧原子的杂环,可举出:
氧杂环丙烷、氧杂环丁烷、四氢呋喃、四氢吡喃、1,3-二氧杂环己烷、1,4-二氧杂环己烷、1-环戊基二氧杂环戊烷等单环系饱和杂环;
1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷、1,4-二氧杂螺[4.5]壬烷等二环系饱和杂环;
α-乙内酯(α-acetolactone)、β-丙内酯、γ-丁内酯、γ-戊内酯及δ-戊内酯等内酯系杂环;
2,3-二甲基呋喃、2,5-二甲基呋喃等呋喃等五元环系不饱和杂环;
2H-吡喃、4H-吡喃等六元环系不饱和杂环;
1-苯并呋喃、4-甲基苯并吡喃等苯并吡喃、苯并二噁茂(benzodioxole)、色满、异色满等稠合二环系杂环;
呫吨、二苯并呋喃等稠合三环系杂环;等等。
作为包含硫原子的杂环,可举出:
二硫杂环戊烷等五元环系饱和杂环;
硫杂环己烷、1,3-二噻烷、2-甲基-1,3-二噻烷等六元环系饱和杂环;
3-甲基噻吩、2-羧基噻吩等噻吩、4H-噻喃、苯并四氢噻喃等苯并噻喃等五元环系不饱和杂环;
苯并噻吩等稠合二环系杂环等;
噻蒽、二苯并噻吩等稠合三环系杂环;等等。
作为包含氮原子及氧原子的杂环,可举出:
吗啉、2-吡咯烷酮、2-甲基-2-吡咯烷酮、2-哌啶酮及2-甲基-2-哌啶酮等单环系饱和杂环;
4-甲基噁唑等噁唑、2-甲基异噁唑、3-甲基异噁唑等异噁唑等单环系不饱和杂环;
苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噁嗪、苯并二氧杂环己烷、苯并咪唑啉等稠合二环系杂环;
吩噁嗪等稠合三环系杂环;等等。
作为包含氮原子及硫原子的杂环,可举出:
3-甲基噻唑、2,4-二甲基噻唑等噻唑等单环系杂环;
苯并噻唑等稠合二环系杂环;
吩噻嗪等稠合三环系杂环;等等。
上述杂环也可以是组合上文所列举的烃基而成的基团,可举出四氢呋喃基甲基等。
其他杂环可以是以下的基团表示的杂环。
另外,上述杂环基可以是R1~R5中的2个以上键合而形成的杂环基。这样的杂环基包括R1~R5所键合的苯环在内具有2个环以上的环结构。作为该2个环以上的环结构,例如,可举出以下的化学式的结构。
需要说明的是,上述的杂环的键合位置是各环中含有的任意氢原子脱去后的部分。
R1~R5、R11、R12、R13、R101及R102表示的杂环基可以具有取代基。作为该取代基,可举出与R1~R5、R11、R12、R13、R101及R102表示的烃基可以具有的取代基相同的取代基。另外,上述杂环包含氮原子作为其构成元素时,可在该氮原子上键合有上文所列举的烃基作为取代基。
作为该取代基的优选例,可举出与R1~R5、R11、R12、R13、R101及R102表示的烃基可以具有的取代基的优选例相同的例子。
作为R1~R5、R11、R12、R13、R101及R102表示的具有取代基的杂环基,可举出具有1价或2价的取代基的杂环基,可优选举出具有组s1的取代基的杂环基,可更优选举出具有组s2的取代基的杂环基。
上述烃基或杂环基可具有的取代基(第一取代基)可以为1个或2个以上,2个以上的取代基相互独立,可以相同也可以不同。此外,对于上述第一取代基而言,在其一部分中所包含的烃基上可键合有其他取代基(第二取代基)。第二取代基可从与第一取代基同样的基团中选择。
以下,对R1~R5、R12、R13的-CO-R102、-COO-R101、-OCO-R102、-COCO-R102、-O-R102、-SO2-R101、-SO2N(R102)2、-CON(R102)2、-N(R102)2、-NHCO-R102、-NHCON(R102)2、-NHCOOR102、-OCON(R102)2、卤素原子、-SO3M、-CO2M进行说明。
作为-CO-R102,可举出甲酰基;乙酰基、丙酰基、丁酰基、2,2-二甲基丙酰基、戊酰基、己酰基、(2-乙基)己酰基、庚酰基、辛酰基、壬酰基、癸酰基、十一烷酰基、十二烷酰基、二十一烷酰基、苯甲酰基等、及上述的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生而成的基团)的羰基(使该羰基为酰基时,碳原子数为2~41)、以及表1~表8、表9(a)、表9(b)和表10~表11所示的化合物中相当于-CO-R102的基团等,可更优选举出键合有碳原子数为1~11(进一步优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团的羰基(使该羰基为烷酰基时,碳原子数更优选为2~12)、以及以下的表1~表8、表9(a)、表9(b)和表10~表11所示的化合物中相当于-CO-R102的基团等。
作为-COO-R101,可举出甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、丁氧基羰基、戊基氧基羰基、己基氧基羰基、(2-乙基)己基氧基羰基、庚基氧基羰基、辛基氧基羰基、壬基氧基羰基、癸基氧基羰基、十一烷基氧基羰基、十二烷基氧基羰基、苯基氧基羰基、二十烷基氧基羰基等、及上述的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生而成的基团)的氧基羰基、以及表1~表8、表9(a)、表9(b)和表10~表11所示的化合物中相当于-COO-R102的基团等,可更优选举出键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的氧基羰基、以及以下的表1~表8、表9(a)、表9(b)和表10~表11所示的化合物中相当于-COO-R102的基团等。
作为-OCO-R102,可举出甲酰基氧基;乙酰基氧基、丙酰基氧基、丁酰基氧基、2,2-二甲基丙酰基氧基、戊酰基氧基、己酰基氧基、(2-乙基)己酰基氧基、庚酰基氧基、辛酰基氧基、壬酰基氧基、癸酰基氧基、十一烷酰基氧基、十二烷酰基氧基、二十一烷酰基氧基、苯甲酰基氧基等、及上述的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生而成的基团)的羰基氧基(使该羰基氧基为酰基氧基时,碳原子数为2~41)、以及表1~表8、表9(a)、表9(b)和表10~表11所示的化合物中相当于-OCO-R102的基团等,可更优选举出键合有碳原子数为1~11(进一步优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团的羰基氧基(使该羰基氧基为酰基氧基时,碳原子数更优选为2~12)、以及以下的表1~表8、表9(a)、表9(b)和表10~表11所示的化合物中相当于-OCO-R102的基团等。
作为-COCO-R102,可举出甲基草酰基、乙基草酰基、丙基草酰基、丁基草酰基、戊基草酰基、己基草酰基、(2-乙基)己基草酰基、庚基草酰基、辛基草酰基、壬基草酰基、癸基草酰基、十一烷基草酰基、十二烷基草酰基、二十烷基草酰基、环戊基草酰基、环己基草酰基、苯基草酰基、对甲苯基草酰基等、及上述的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生而成的基团)的草酰基、以及表1~表8、表9(a)、表9(b)和表10~表11所示的化合物中相当于-COCO-R102的基团等。
作为-O-R102,可举出羟基;甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊基氧基、己基氧基、庚基氧基、辛基氧基、壬基氧基、癸基氧基、十一烷基氧基、十二烷基氧基、(2-乙基)己基氧基、二十烷基氧基、1-苯基乙氧基、1-甲基-1-苯基乙氧基、苯基氧基、2,3-二甲基苯基氧基、2,4-二甲基苯基氧基、2,5-二甲基苯基氧基、2,6-二甲基苯基氧基、3,4-二甲基苯基氧基、3,5-二甲基苯基氧基、2,2-二氰基苯基氧基、2,3-二氰基苯基氧基、2,4-二氰基苯基氧基、2,5-二氰基苯基氧基、2,6-二氰基苯基氧基、3,4-二氰基苯基氧基、3,5-二氰基苯基氧基、4-甲氧基苯基氧基、2-甲氧基苯基氧基、3-甲氧基苯基氧基、4-乙氧基苯基氧基、2-乙氧基苯基氧基、3-乙氧基苯基氧基等、及上述的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生而成的基团)的氧基、以及表1~表8、表9(a)、表9(b)和表10~表11所示的化合物中相当于-O-R102的基团等,可更优选举出键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的氧基、以及以下的表1~表8、表9(a)、表9(b)和表10~表11所示的化合物中相当于-O-R102的基团等。
作为-SO2-R101,可举出甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基、戊基磺酰基、己基磺酰基、(2-乙基)己基磺酰基、庚基磺酰基、辛基磺酰基、壬基磺酰基、癸基磺酰基、十一烷基磺酰基、十二烷基磺酰基、二十烷基磺酰基、苯基磺酰基、对甲苯基磺酰基等、及上述的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生而成的基团)的磺酰基、以及表1~表8、表9(a)、表9(b)和表10~表11所示的化合物中相当于-SO2-R101的基团等,可更优选举出键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的磺酰基、以及以下的表1~表8、表9(a)、表9(b)和表10~表11所示的化合物中相当于-SO2-R101的基团等。
作为-SO2N(R102)2,可举出:
氨磺酰基;
N-甲基氨磺酰基、N-乙基氨磺酰基、N-丙基氨磺酰基、N-异丙基氨磺酰基、N-丁基氨磺酰基、N-异丁基氨磺酰基、N-仲丁基氨磺酰基、N-叔丁基氨磺酰基、N-戊基氨磺酰基、N-(1-乙基丙基)氨磺酰基、N-己基氨磺酰基、N-(2-乙基)己基氨磺酰基、N-庚基氨磺酰基、N-辛基氨磺酰基、N-壬基氨磺酰基、N-癸基氨磺酰基、N-十一烷基氨磺酰基、N-十二烷基氨磺酰基、N-二十烷基氨磺酰基、N-苯基氨磺酰基等、及上述的化学式表示的基团等被1个碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生而成的基团)取代的氨磺酰基、以及表1~表8、表9(a)、表9(b)和表10~表11所示的化合物中相当于-SO2N(R101)2的基团;
N,N-二甲基氨磺酰基、N,N-乙基甲基氨磺酰基、N,N-二乙基氨磺酰基、N,N-丙基甲基氨磺酰基、N,N-二丙基氨磺酰基、N,N-异丙基甲基氨磺酰基、N,N-二异丙基氨磺酰基、N,N-叔丁基甲基氨磺酰基、N,N-二异丁基氨磺酰基、N,N-二仲丁基氨磺酰基、N,N-二叔丁基氨磺酰基、N,N-丁基甲基氨磺酰基、N,N-二丁基氨磺酰基、N,N-二戊基氨磺酰基、N,N-二(1-乙基丙基)氨磺酰基、N,N-二己基氨磺酰基、N,N-二(2-乙基)己基氨磺酰基、N,N-二庚基氨磺酰基、N,N-辛基甲基氨磺酰基、N,N-二辛基氨磺酰基、N,N-二壬基氨磺酰基、N,N-癸基甲基氨磺酰基、N,N-十一烷基甲基氨磺酰基、N,N-十二烷基甲基氨磺酰基、N,N-二十烷基甲基氨磺酰基、N,N-苯基甲基氨磺酰基、N,N-二苯基氨磺酰基等、及上述的化学式表示的基团等被2个碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生而成的基团)取代的氨磺酰基、以及表1~表8、表9(a)、表9(b)和表10~表11所示的化合物中相当于-SO2N(R101)2的基团等,可更优选举出被1个或2个碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团取代的氨磺酰基、以及以下的表1~表8、表9(a)、表9(b)和表10~表11所示的化合物中相当于-SO2N(R101)2的基团等。
作为-CON(R102)2,可举出:
氨基甲酰基;
N-甲基氨基甲酰基、N-乙基氨基甲酰基、N-丙基氨基甲酰基、N-异丙基氨基甲酰基、N-丁基氨基甲酰基、N-异丁基氨基甲酰基、N-仲丁基氨基甲酰基、N-叔丁基氨基甲酰基、N-戊基氨基甲酰基、N-(1-乙基丙基)氨基甲酰基、N-己基氨基甲酰基、N-(2-乙基)己基氨基甲酰基、N-庚基氨基甲酰基、N-辛基氨基甲酰基、N-壬基氨基甲酰基、N-癸基氨基甲酰基、N-十一烷基氨基甲酰基、N-十二烷基氨基甲酰基、N-二十烷基氨基甲酰基、N-苯基氨基甲酰基等、及上述的化学式表示的基团等被1个碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生而成的基团)取代的氨基甲酰基、以及表1~表8、表9(a)、表9(b)和表10~表11所示的化合物中相当于-CON(R102)2的基团等;
N,N-二甲基氨基甲酰基、N,N-乙基甲基氨基甲酰基、N,N-二乙基氨基甲酰基、N,N-丙基甲基氨基甲酰基、N,N-二丙基氨基甲酰基、N,N-异丙基甲基氨基甲酰基、N,N-二异丙基氨基甲酰基、N,N-叔丁基甲基氨基甲酰基、N,N-二异丁基氨基甲酰基、N,N-二仲丁基氨基甲酰基、N,N-二叔丁基氨基甲酰基、N,N-丁基甲基氨基甲酰基、N,N-二丁基氨基甲酰基、N,N-丁基辛基氨基甲酰基、N,N-二戊基氨基甲酰基、N,N-二(1-乙基丙基)氨基甲酰基、N,N-二己基氨基甲酰基、N,N-二(2-乙基)己基氨基甲酰基、N,N-二庚基氨基甲酰基、N,N-辛基甲基氨基甲酰基、N,N-二辛基氨基甲酰基、N,N-二壬基氨基甲酰基、N,N-癸基甲基氨基甲酰基、N,N-十一烷基甲基氨基甲酰基、N,N-十二烷基甲基氨基甲酰基、N,N-二十烷基甲基氨基甲酰基、N,N-苯基甲基氨基甲酰基、N,N-二苯基氨基甲酰基等、及上述的化学式表示的基团等被2个碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生而成的基团)取代的氨基甲酰基、以及表1~表8、表9(a)、表9(b)和表10~表11所示的化合物中相当于-CON(R102)2的基团等,可更优选举出被1个或2个碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团取代的氨基甲酰基、以及以下的表1~表8、表9(a)、表9(b)和表10~表11所示的化合物中相当于-CON(R102)2的基团等。
作为-N(R102)2,可举出:
氨基;
N-甲基氨基、N-乙基氨基、N-丙基氨基、N-异丙基氨基、N-丁基氨基、N-异丁基氨基、N-仲丁基氨基、N-叔丁基氨基、N-戊基氨基、N-己基氨基、N-(2-乙基)己基氨基、N-庚基氨基、N-辛基氨基、N-壬基氨基、N-癸基氨基、N-十一烷基氨基、N-十二烷基氨基、N-二十烷基氨基、N-苯基氨基等、及上述的化学式表示的基团等被1个碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生而成的基团)取代的氨基、以及表1~表8、表9(a)、表9(b)和表10~表11所示的化合物中相当于-N(R102)2的基团等;
N,N-二甲基氨基、N,N-乙基甲基氨基、N,N-二乙基氨基、N,N-丙基甲基氨基、N,N-二丙基氨基、N,N-异丙基甲基氨基、N,N-二异丙基氨基、N,N-叔丁基甲基氨基、N,N-二异丁基氨基、N,N-二仲丁基氨基、N,N-二叔丁基氨基、N,N-丁基甲基氨基、N,N-二丁基氨基、N,N-二戊基氨基、N,N-二(1-乙基丙基)氨基、N,N-二己基氨基、N,N-二(2-乙基)己基氨基、N,N-二庚基氨基、N,N-二辛基氨基、N,N-二壬基氨基、N,N-癸基甲基氨基、N,N-十一烷基甲基氨基、N,N-十二烷基甲基氨基、N,N-二十烷基甲基氨基、N,N-苯基甲基氨基、N,N-二苯基氨基等、及上述的化学式表示的基团等被2个碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生而成的基团)取代的氨基、以及表1~表8、表9(a)、表9(b)和表10~表11所示的化合物中相当于-N(R102)2的基团等,可更优选举出被1个或2个碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团取代的氨基、以及以下的表1~表8、表9(a)、表9(b)和表10~表11所示的化合物中相当于-N(R102)2的基团等。
作为-NHCO-R102,可举出甲酰基氨基;乙酰基氨基、丙酰基氨基、丁酰基氨基、2,2-二甲基丙酰基氨基、戊酰基氨基、己酰基氨基、(2-乙基)己酰基氨基、庚酰基氨基、辛酰基氨基、壬酰基氨基、癸酰基氨基、十一烷酰基氨基、十二烷酰基氨基、二十一烷酰基氨基、苯甲酰基氨基等、及上述的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生而成的基团)的羰基氨基(使该羰基氨基为酰基氨基时,碳原子数为1~40)、以及表1~表8、表9(a)、表9(b)和表10~表11所示的化合物中相当于-NHCO-R102的基团等,可更优选举出键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的羰基氨基(使该羰基氨基为烷酰基氨基时,碳原子数更优选为1~10)、以及表1~表8、表9(a)、表9(b)和表10~表11所示的化合物中相当于-NHCO-R102的基团等。
作为-NHCON(R102)2,可举出上文所列举的基团等、表1~表8、表9(a)、表9(b)和表10~表11所示的化合物中相当于-NHCONR102的基团等。
作为-NHCOOR102,可举出上文所列举的基团等、表1~表8、表9(a)、表9(b)和表10~表11所示的化合物中相当于-NHCOOR102的基团等。
作为-OCON(R102)2,可举出上文所列举的基团等、表1~表8、表9(a)、表9(b)和表10~表11所示的化合物中相当于-OCONR102的基团等。
作为卤素原子,优选氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等。
作为-SO3M及-CO2M的M,可举出氢原子;锂原子、钠原子及钾原子等碱金属原子,可优选举出氢原子、钠原子、钾原子。
上述-CO-R102、-COO-R101、-OCO-R102、-COCO-R102、-O-R102、-SO2-R101、-SO2N(R102)2、-CON(R102)2、-N(R102)2、-NHCO-R102、-NHCON(R102)2、-NHCOOR102、-OCON(R102)2中包含的取代基(第一取代基)可以为1个或2个以上,2个以上的取代基相互独立,可以相同也可以不同。
此外,对于上述第一取代基而言,在其一部分中所包含的烃基上可键合有其他取代基(第二取代基)。第二取代基可从与第一取代基同样的基团中选择。
R2与R3、R3与R4、及R4与R5所形成的环与式(I)的异吲哚啉骨架的苯环稠合。作为R2与R3、R3与R4、或R4与R5所形成的环与上述苯环的稠环结构,可举出茚、萘、联苯撑(biphenylene)、引达省(indacene)、苊烯、芴、非那烯(phenalene)、菲、蒽、荧蒽、醋菲烯(acephenanthrylene)、醋蒽烯(aceanthrylene)、苯并[9,10]菲(triphenylene)、芘、、N-甲基邻苯二甲酰亚胺、N-(1-苯基乙基)邻苯二甲酰亚胺及丁省(tetracene)等烃系稠环结构及其部分还原体(例如,9,10-二氢蒽、1,2,3,4-四氢萘等);吲哚、异吲哚、吲唑、喹啉、异喹啉、酞嗪、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、咔唑、咔啉、菲啶、吖啶、啶、菲咯啉、吩嗪等含氮稠合杂环及其部分还原体;3-氢苯并呋喃2-酮等含氧稠合杂环及其部分还原体。
R2与R3、R3与R4、及R4与R5形成环时,该环可以具有取代基。作为该取代基,可举出与R1~R5、R11、R12、R13、R101及R102表示的烃基可以具有的取代基相同的取代基。作为该取代基的优选例,可举出与R1~R5、R11、R12、R13、R101及R102表示的烃基可以具有的取代基的优选例相同的例子。
R3与R4形成环时,R2及R5相互独立地优选为氢原子、氨基或羟基。
R2与R3形成环时,优选R4与R5不形成环,更优选R4和R5为氢原子。
另外,R4与R5形成环时,优选R2与R3不形成环,更优选R2和R3为氢原子。
R12与R13所形成的环与式(I)的异吲哚啉骨架的环外亚甲基(exomethylene)(C=CH2)键合,以包含该环外亚甲基(C=CH2)在内的结构的形式来列举R12与R13所形成的环时,例如,可例举下述组A、组B那样的羰基、环外亚甲基和羰基依次排列的结构。**表示与异吲哚啉骨架连接的化学键。
[组A]
[组B]
R104、R105、R106及R107相互独立地表示氢原子、-CO-R102、-COO-R101、-OCO-R102、-O-R102、-COCO-R102、-SO2-R101、-SO2N(R102)2、-CON(R102)2、-N(R102)2、-NHCO-R102、-NHCO-N(R102)2、-NHCOOR102、-OCON(R102)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
R104及R105相互独立地优选表示氢原子、-CO-R102、-COO-R101、-OCO-R102、-O-R102、-SO2-R101、-SO2N(R102)2、-CON(R102)2、-N(R102)2、-NHCO-R102、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
关于R104、R105、R106及R107表示的-CO-R102、-COO-R101、-OCO-R102、-O-R102、-COCO-R102、-SO2-R101、-SO2N(R102)2、-CON(R102)2、-N(R102)2、-NHCO-R102、-NHCO-N(R102)2、-NHCOOR102、-OCON(R102)2、卤素原子、-SO3M及-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基,可举出与R1~R5、R12及R13表示的-CO-R102、-COO-R101、-OCO-R102、-O-R102、-COCO-R102、-SO2-R101、-SO2N(R102)2、-CON(R102)2、-N(R102)2、-NHCO-R102、-NHCO-N(R102)2、-NHCOOR102、-OCON(R102)2、卤素原子、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基相同的例子。
作为R104、R105、R106及R107的优选例,可举出R1~R5、R12及R13中的优选基团。
R104、R105、R106及R107相互独立地优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、(2-乙基)己基、庚基、辛基、壬基、环己基及苯基等碳原子数为1~10的烃基或氢原子。
对于组A及组B中所例举的基团而言,键合于环结构的氢原子可被取代基取代。作为该取代基,可举出与R1~R5、R11、R12、R13、R101及R102表示的烃基可以具有的取代基相同的取代基。
该取代基中,作为优选例,可举出与R1~R5、R11、R12、R13、R101及R102表示的烃基可以具有的取代基的优选例相同的例子。
R1为氢原子、R2~R5相互独立地优选为氢原子或硝基。
作为上述组A和组B,可举出式(QQ1)~式(QQ25)表示的环。
R12与R13不形成环时,化合物(I)优选为式(I-a)表示的化合物(以下,有时称为化合物(I-a))、式(II)表示的化合物(以下,有时称为化合物(II))、式(II-a0)表示的化合物(以下,有时称为化合物(II-a0))、式(II-a1)表示的化合物(以下,有时称为化合物(II-a1)),更优选为式(I-a)表示的化合物。
[式(I-a)中,L1、R11、R1~R5及波浪线表示与上述相同的含义。
L2表示-CO-或-SO2-。
R14表示可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。]
作为R14表示的可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基,可举出与R11及R101表示的可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基相同的基团。
关于R14,可优选举出与R11及R101的优选基团相同的基团。
化合物(I-a)中,优选R11与R14为相同的基团。
另外,优选L1与L2为相同的基团。
R11及R14相互独立地优选为可以具有取代基的碳原子数为1~40的烷基、可以具有取代基的苯基、可以具有取代基的萘基、可以具有取代基的四氢萘基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的噻吩基、可以具有取代基的呋喃基或可以具有取代基的吡啶基。
该烷基的碳原子数优选为1~20,更优选为1~10,进一步优选为1~8。
该苯基、该萘基、该四氢萘基、该吡啶基、该噻吩基、该呋喃基及该烷基可以具有取代基。这些基团可以键合有烷基而代替取代基。
作为该取代基,可举出与R1~R5、R12、R13、R101及R102表示的烃基可以具有的取代基相同的取代基。
作为该取代基的优选例,可举出与R1~R5、R12、R13、R101及R102表示的烃基可以具有的取代基的优选例相同的例子。
该苯基、该萘基、该四氢萘基、该噻吩基、该呋喃基及该吡啶基上可键合的烷基、或者该苯基、该萘基、该四氢萘基、该噻吩基、该呋喃基及该吡啶基的取代基优选为:甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、己基、(2-乙基)己基及辛基等碳原子数为1~10的烷基;氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等卤素原子;三氟甲基;键合有碳原子数为1~10的烃基的氧基羰基;硝基;羟基;氨磺酰基;-SO3M;-CO2M。
作为该烷基的取代基,优选为氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等卤素原子;羟基;-SO3M;-CO2M。
L1优选为-CO-。
L2优选为-CO-。
R1优选为氢原子。
R2~R5相互独立地优选为氢原子、卤素原子或硝基。卤素原子优选为氟原子、氯原子及溴原子,更优选为氯原子。卤素原子的数目优选为1~4个,更优选为1或2个。优选R3或R4为卤素原子。硝基的数目优选为0~2个,更优选为0或1个。优选R3或R4为硝基。
[式(II)中,R1~R5、R11~R13及波浪线分别表示与上述相同的含义。]
R11优选为可以具有取代基的苯基、可以具有取代基的萘基、可以具有取代基的四氢萘基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的噻吩基、可以具有取代基的呋喃基或可以具有取代基的烷基。该烷基的碳原子数优选为1~20,更优选为1~10,进一步优选为1~8。
该苯基、该萘基、该四氢萘基、该吡啶基、该噻吩基、该呋喃基及该烷基可以具有取代基。这些基团可以键合有烷基而代替取代基。
作为该取代基,可举出与R1~R5、R12、R13、R101及R102表示的烃基可以具有的取代基相同的取代基。
作为该取代基的优选例,可举出与R1~R5、R12、R13、R101及R102表示的烃基可以具有的取代基的优选例相同的例子。
该苯基、该萘基、该四氢萘基、该噻吩基、该呋喃基及该吡啶基上可键合的烷基、或者该苯基、该萘基、该四氢萘基、该噻吩基、该呋喃基及该吡啶基的取代基优选为:甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、己基、(2-乙基)己基及辛基等碳原子数为1~10的烷基;氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等卤素原子;三氟甲基;键合有碳原子数为1~10的烃基的氧基羰基;硝基;羟基;氨磺酰基;-SO3M;-CO2M。
作为该烷基的取代基,优选为氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等卤素原子;羟基;-SO3M;-CO2M。
R1优选为氢原子。
R2~R5相互独立地优选为氢原子、卤素原子或硝基。卤素原子优选为氟原子、氯原子及溴原子,更优选为氯原子。卤素原子的数目优选为1~4个,更优选为1或2个。优选R3或R4为卤素原子。硝基的数目优选为0~2个,更优选为0或1个。优选R3或R4为硝基。
R12优选为-CO-R102或-SO2-R101。R12更优选为-CO-R102。
R13优选为氰基。
R101及R102分别表示与上述相同的含义。
化合物(I)优选为式(II-a0)表示的化合物(以下,有时称为化合物(II-a0))。
[式(II-a0)中,R1~R5、R12~R13及波浪线分别表示与上述相同的含义。
R2与R3、R3与R4、R4与R5及R12与R13分别地可以相互键合而形成环。
其中,R12及R13中的一个为氰基、R12及R13中的另一个为-SO2-R223表示的基团时,R2~R5中的至少1个表示-CO-R102、-COO-R101、-OCO-R102、-COCO-R102、-O-R102、-SO2-R101、-SO2N(R102)2、-CON(R102)2、-N(R102)2、-NHCO-R102、-NHCO-N(R102)2、-NHCOOR102、-OCON(R102)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基,当R2与R3形成环时,R4与R5不形成环。
R222表示可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基。
R223与R222相同。
M表示氢原子或碱金属原子。
R101、R102及M存在多个时,它们可以相同也可以不同。]
作为R222表示的可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基,可举出与R11表示的可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基相同的基团。
作为R222表示的可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基的优选基团,可举出R11表示的可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基的优选基团。
R222优选为可以具有取代基的苯基、可以具有取代基的萘基、可以具有取代基的四氢萘基或可以具有取代基的烷基。该烷基的碳原子数优选为1~20,更优选为1~10,进一步优选为1~8
该苯基、该萘基、该四氢萘基及该烷基可以具有取代基。这些基团可以键合有烷基而代替取代基。
作为该取代基,可举出与R1~R5、R11、R12、R13、R101及R102表示的烃基可以具有的取代基相同的取代基。
作为该取代基的优选例,可举出与R1~R5、R11、R12、R13、R101及R102表示的烃基可以具有的取代基的优选例相同的例子。
该苯基、该萘基、该四氢萘基上可键合的烷基、或者该苯基、该萘基、该四氢萘基的取代基优选为:甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、己基、(2-乙基)己基及辛基等碳原子数为1~10的烷基;氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等卤素原子;三氟甲基;键合有碳原子数为1~10的烃基的氧基羰基;硝基;羟基;氨磺酰基;-SO3M;-CO2M。
作为该烷基的取代基,优选为氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等卤素原子;羟基;-SO3M;-CO2M。
R1优选为氢原子。
R2~R5相互独立地优选为氢原子、卤素原子或硝基。卤素原子优选为氟原子、氯原子及溴原子,更优选为氯原子。卤素原子的数目优选为1~4个,更优选为1或2个。优选R3或R4为卤素原子。硝基的数目优选为0~2个,更优选为0或1个。优选R3或R4为硝基。
R12优选为-CO-R102或-SO2-R101。R12更优选为-SO2-R101。
R13优选为氰基。
R101及R102分别表示与上述相同的含义。
化合物(I)优选为式(II-a1)表示的化合物(以下,有时称为化合物(II-a1))。
[式(II-a1)中,R1~R5、R12~R13及波浪线分别表示与上述相同的含义。
R111表示可以具有取代基的杂环。]
作为R111表示的可以具有取代基的杂环基,可举出与R11表示的可以具有取代基的杂环基相同的基团。
作为R111表示的可以具有取代基的杂环基的优选例,可举出与R11表示的可以具有取代基的杂环基的优选例相同的例子。
R111优选为可以具有取代基的吡啶基、噻吩基及呋喃基。
该吡啶基、该噻吩基及该呋喃基可以具有取代基。这些基团可以键合有烷基而代替取代基。
作为该取代基,可举出与R11表示的烃基可以具有的取代基相同的基团。
作为该取代基的优选例,可举出R11表示的烃基可以具有的取代基的优选基团。
该噻吩基、该呋喃基及该吡啶基上可键合的烷基、或者该噻吩基、该呋喃基及该吡啶基的取代基优选为:
甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、己基、(2-乙基)己基及辛基等碳原子数为1~10的烷基;氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等卤素原子;
三氟甲基;键合有碳原子数为1~10的烃基的氧基羰基;硝基;羟基;氨磺酰基;
-SO3M;-CO2M。
R12优选为-CO-R102或-SO2-R101。R12更优选为-SO2-R101。R101及R102分别表示与上述相同的含义。
R13优选为氰基。
R1优选为氢原子。
R2~R5相互独立地优选为氢原子、卤素原子或硝基。卤素原子优选为氟原子、氯原子及溴原子,更优选为氯原子。卤素原子的数目优选为1~4个,更优选为1或2个。优选R3或R4为卤素原子。硝基的数目优选为0~2个,更优选为0或1个。优选R3或R4为硝基。
R12与R13形成环时,化合物(I)优选为式(I-b)表示的化合物(以下,有时称为化合物(I-b))。
[式(I-b)中,L1、R11、R1~R5及波浪线表示与上述相同的含义。R20与R30键合而形成环Q。
环Q为可以具有取代基的、环的构成元数为5~7的环,该环Q可以是烃环,也可以是杂环。可在环Q上键合选自烃环及杂环中的、环的构成元数为5~7的单环或该单环稠合而成的稠环。]
优选环的构成元数为5~6的环。
对于这些单环或稠环而言,优选在2个位置与环Q键合而构成稠环。
作为环Q及在其上键合单环或稠环而成的环,可举出与上述组A、组B相同的例子,优选为式(QQ1)~式(QQ25)表示的环。
其中,优选为式(Q1)、式(Q4)、式(Q7)、式(Q8)、式(Q18)(式(Q18)中优选式(QQ25))表示的环,更优选为式(Q8)、式(Q18)(式(Q18)中优选式(QQ25))表示的环。
对于环Q、及可与环Q稠合的选自烃环及杂环中的、环的构成元数为5~7的可以具有取代基的单环或2个以上该单环稠合而成的稠环来说,其可以具有取代基。作为该取代基,可举出与R1~R5、R11、R12、R13、R101及R102表示的烃基可以具有的取代基相同的基团。
作为该取代基的优选例,可举出R1~R5、R11、R12、R13、R101及R102表示的烃基可以具有的取代基的优选基团。
化合物(I-b)更优选为式(I-c)表示的化合物(以下,有时称为化合物(I-c))。
[式(I-c)中,L1、R11、R1~R5及波浪线表示与上述相同的含义。
R6及R7相互独立地表示氢原子、-CO-R102、-COO-R101、-OCO-R102、-COCO-R102、-O-R102、-SO2-R101、-SO2N(R102)2、-CON(R102)2、-N(R102)2、-NHCO-R102、-NHCO-N(R102)2、-NHCOOR102、-OCON(R102)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环。
R101、R102及M表示与上述相同的含义。]
R6及R7相互独立地优选表示氢原子、-CO-R102、-COO-R101、-OCO-R102、-O-R102、-SO2-R101、-SO2N(R102)2、-CON(R102)2、-N(R102)2、-NHCO-R102、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环。
关于R6及R7表示的-CO-R102、-COO-R101、-OCO-R102、-O-R102、-COCO-R102、-SO2-R101、-SO2N(R102)2、-CON(R102)2、-N(R102)2、-NHCO-R102、-NHCO-N(R102)2、-NHCOOR102、-OCON(R102)2、卤素原子、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基及可以具有取代基的杂环基,可举出与R1~R5、R12及R13表示的-CO-R102、-COO-R101、-OCO-R102、-O-R102、-COCO-R102、-SO2-R101、-SO2N(R102)2、-CON(R102)2、-N(R102)2、-NHCO-R102、-NHCO-N(R102)2、-NHCOOR102、-OCON(R102)2、卤素原子、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基及可以具有取代基的杂环基相同的基团。
关于优选作为R6及R7的基团,可举出与R1~R5、R12及R13中的优选例相同的基团。
化合物(I-b)或化合物(I-c)中,R11优选为可以具有取代基的苯基、可以具有取代基的萘基、可以具有取代基的四氢萘基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的噻吩基、可以具有取代基的呋喃基或可以具有取代基的碳原子数为1~40的烷基。
R11为可以具有取代基的烷基时,该烷基优选碳原子数为1~20,更优选碳原子数为1~10,进一步优选碳原子数为1~8。
该苯基、该萘基、该四氢萘基、该吡啶基、该噻吩基、该呋喃基及该烷基可以具有取代基。这些基团可以键合有烷基而代替取代基。
作为该取代基,可举出与R1~R5、R12、R13、R101及R102表示的烃基可以具有的取代基相同的取代基。
作为该取代基的优选例,可举出与R1~R5、R12、R13、R101及R102表示的烃基可以具有的取代基的优选例相同的例子。
该苯基、该萘基、该四氢萘基、该噻吩基、该呋喃基及该吡啶基上可键合的烷基、或者该苯基、该萘基、该四氢萘基、该噻吩基、该呋喃基及该吡啶基的取代基优选为:甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、己基、(2-乙基)己基及辛基等碳原子数为1~10的烷基;氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等卤素原子;三氟甲基;键合有碳原子数为1~10的烃基的氧基羰基;硝基;羟基;氨磺酰基;-SO3M;-CO2M。
作为该烷基的取代基,优选为氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等卤素原子;羟基;-SO3M;-CO2M。
R1优选为氢原子。
L1优选为-CO-。
R2~R5相互独立地优选为氢原子、卤素原子或硝基。卤素原子优选为氟原子、氯原子及溴原子,更优选为氯原子。卤素原子的数目优选为1~4个,更优选为1或2个。优选R3或R4为卤素原子。硝基的数目优选为0~2个,更优选为0或1个。优选R3或R4为硝基。
R6及R7相互独立地优选为与R1~R5、R12、R13的优选基团相同的基团,相互独立地更优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、(2-乙基)己基、庚基、辛基、壬基、环己基和苯基等碳原子数为1~10的烃基或氢原子。
作为化合物(I)的具体例,例如,可举出式(I-aa)中、具有表1~表4及表9(a)所示的取代基的化合物(化合物1~360及化合物725~745)。
B1B2表示式(BB1)~式(BB60)所示的任一种部分结构。
作为B1B2,优选式(BB1)、式(BB6)或式(BB19)。
R11、R14表示式(HH1)~式(HH89)所示的任一种部分结构。
[表1]
化合物 | L<sup>1</sup> | R<sup>11</sup> | L<sup>2</sup> | R<sup>14</sup> | B<sup>1</sup>B<sup>2</sup> | 化合物 | L<sup>1</sup> | R<sup>11</sup> | L<sup>2</sup> | R<sup>14</sup> | B<sup>1</sup>B<sup>2</sup> |
1 | -CO- | HH2 | -CO- | HH3 | BB1 | 51 | -CO- | HH39 | -CO- | HH73 | BB39 |
2 | -CO- | HH2 | -CO- | HH13 | BB1 | 52 | -CO- | HH40 | -CO- | HH80 | BB40 |
3 | -CO- | HH2 | -CO- | HH15 | BB1 | 53 | -CO- | HH41 | -CO- | HH59 | BB41 |
4 | -CO- | HH2 | -CO- | HH3 | BB19 | 54 | -CO- | HH42 | -CO- | HH33 | BB42 |
5 | -CO- | HH2 | -CO- | HH13 | BB19 | 55 | -CO- | HH43 | -CO- | HH16 | BB43 |
6 | -CO- | HH2 | -CO- | HH15 | BB19 | 56 | -CO- | HH44 | -CO- | HH57 | BB44 |
7 | -CO- | HH3 | -CO- | HH13 | BB1 | 57 | -CO- | HH45 | -CO- | HH63 | BB45 |
8 | -CO- | HH3 | -CO- | HH15 | BB1 | 58 | -CO- | HH46 | -CO- | HH61 | BB46 |
9 | -CO- | HH3 | -CO- | HH13 | BB19 | 59 | -CO- | HH47 | -CO- | HH68 | BB47 |
10 | -CO- | HH3 | -CO- | HH15 | BB19 | 60 | -CO- | HH48 | -CO- | HH19 | BB48 |
11 | -CO- | HH13 | -CO- | HH15 | BB1 | 61 | -CO- | HH49 | -SO2- | HH1 | BB49 |
12 | -CO- | HH13 | -CO- | HH15 | BB19 | 62 | -CO- | HH50 | -CO- | HH65 | BB50 |
13 | -CO- | HH1 | -CO- | HH11 | BB1 | 63 | -CO- | HH51 | -CO- | HH41 | BB51 |
14 | -CO- | HH2 | -CO- | HH21 | BB2 | 64 | -CO- | HH52 | -CO- | HH81 | BB52 |
15 | -CO- | HH3 | -CO- | HH23 | BB3 | 65 | -CO- | HH53 | -CO- | HH27 | BB53 |
16 | -CO- | HH4 | -CO- | HH76 | B1B4 | 66 | -CO- | HH54 | -CO- | HH47 | BB54 |
17 | -CO- | HH5 | -CO- | HH36 | BB5 | 67 | -CO- | HH55 | -CO- | HH67 | BB55 |
18 | -CO- | HH6 | -CO- | HH77 | BB6 | 68 | -CO- | HH56 | -CO- | HH20 | BB56 |
19 | -CO- | HH7 | -CO- | HH15 | BB7 | 69 | -CO- | HH57 | -CO- | HH78 | BB57 |
20 | -CO- | HH8 | -CO- | HH60 | BB8 | 70 | -CO- | HH58 | -CO- | HH71 | BB58 |
21 | -CO- | HH9 | -CO- | HH31 | BB9 | 71 | -CO- | HH59 | -CO- | HH69 | BB59 |
22 | -CO- | HH10 | -CO- | HH28 | BB10 | 72 | -CO- | HH60 | -CO- | HH75 | BB60 |
23 | -CO- | HH11 | -CO- | HH74 | BB11 | 73 | -CO- | HH61 | -CO- | HH17 | BB1 |
24 | -CO- | HH12 | -CO- | HH5 | BB12 | 74 | -CO- | HH62 | -CO- | HH14 | B52 |
25 | -CO- | HH13 | -CO- | HH24 | BB13 | 75 | -CO- | HH63 | -CO- | HH54 | BB3 |
26 | -CO- | HH14 | -CO- | HH30 | BB14 | 76 | -CO- | HH64 | -CO- | HH79 | BB4 |
27 | -CO- | HH15 | -CO- | HH66 | BB15 | 77 | -CO- | HH65 | -SO2- | HH55 | BB5 |
28 | -CO- | HH16 | -CO- | HH29 | BB16 | 78 | -CO- | HH66 | -CO- | HH25 | BB6 |
29 | -CO- | HH17 | -CO- | HH22 | BB17 | 79 | -CO- | HH67 | -CO- | HH52 | BB7 |
30 | -CO- | HH18 | -CO- | HH26 | BB18 | 80 | -CO- | HH68 | -CO- | HH56 | BB8 |
31 | -CO- | HH19 | -CO- | HH13 | BB19 | 81 | -CO- | HH69 | -CO- | HH34 | BB9 |
32 | -CO- | HH20 | -CO- | HH2 | BB20 | 82 | -CO- | HH70 | -CO- | HH39 | BB10 |
33 | -CO- | HH21 | -CO- | HH10 | BB21 | 83 | -CO- | HH71 | -CO- | HH4 | BB11 |
34 | -CO- | HH22 | -CO- | HH72 | BB22 | 84 | -CO- | HH72 | -CO- | HH44 | BB12 |
35 | -CO- | HH23 | -CO- | HH64 | BB23 | 85 | -CO- | HH73 | -CO- | HH49 | BB13 |
36 | -CO- | HH24 | -SO2- | HH18 | BB24 | 86 | -CO- | HH74 | -CO- | HH32 | BB14 |
37 | -CO- | HH25 | -CO- | HH12 | BB25 | 87 | -CO- | HH75 | -CO- | HH6 | BB17 |
38 | -CO- | HH26 | -CO- | HH40 | BB26 | 88 | -CO- | HH76 | -CO- | HH82 | BB18 |
39 | -CO- | HH27 | -SO2- | HH3 | BB27 | 89 | -CO- | HH77 | -CO- | HH50 | BB19 |
40 | -CO- | HH28 | -CO- | HH1 | BB28 | 90 | -CO- | HH78 | -SO2- | HH69 | BB20 |
41 | -CO- | HH29 | -CO- | HH42 | BB29 | 91 | -CO- | HH79 | -CO- | HH18 | BB21 |
42 | -CO- | HH30 | -CO- | HH9 | BB30 | 92 | -CO- | HHS0 | -CO- | HH53 | BB22 |
43 | -CO- | HH31 | -CO- | HH37 | BB31 | 93 | -CO- | HH81 | -CO- | HH3 | BB24 |
44 | -CO- | HH32 | -CO- | HH58 | BB32 | 94 | -CO- | HH82 | -CO- | HH62 | BB28 |
45 | -CO- | HH33 | -CO- | HH43 | BB33 | 95 | -SO2- | HH1 | -CO- | HH38 | BB31 |
46 | -CO- | HH34 | -CO- | HH45 | BB34 | 96 | -SO2- | HH3 | -CO- | HH70 | BB32 |
47 | -CO- | HH35 | -CO- | HH8 | BB35 | 97 | -SO2- | HH18 | -CO- | HH55 | BB33 |
48 | -CO- | HH36 | -CO- | HH48 | BB36 | 98 | -SO2- | HH69 | -CO- | HH51 | BB34 |
49 | -CO- | HH37 | -CO- | HH7 | BB37 | 99 | -SO2- | HH55 | -CO- | HH46 | BB36 |
50 | -CO- | HH38 | -CO- | HH35 | BB38 | 100 | -CO- | HH1 | -CO- | HH1 | BB1 |
[表2]
化合物 | L<sup>1</sup> | R<sup>11</sup> | L<sup>2</sup> | R<sup>14</sup> | B<sup>1</sup>B<sup>2</sup> | 化合物 | L<sup>1</sup> | R<sup>11</sup> | L<sup>2</sup> | R<sup>14</sup> | B<sup>1</sup>B<sup>2</sup> |
101 | -CO- | HH2 | -CO- | HH2 | BB1 | 151 | -CO- | HH52 | -CO- | HH52 | BB1 |
102 | -CO- | HH3 | -CO- | HH3 | BB1 | 152 | -CO- | HH53 | -CO- | HH53 | BB1 |
103 | -CO- | HH4 | -CO- | HH4 | BB1 | 153 | -CO- | HH54 | -CO- | HH54 | BB1 |
104 | -CO- | HH5 | -CO- | HH5 | BB1 | 154 | -CO- | HH55 | -CO- | HH55 | BB1 |
105 | -CO- | HH6 | -CO- | HH6 | BB1 | 155 | -CO- | HH56 | -CO- | HH56 | BB1 |
106 | -CO- | HH7 | -CO- | HH7 | BB1 | 156 | -CO- | HH57 | -CO- | HH57 | BB1 |
107 | -CO- | HH8 | -CO- | HH8 | BB1 | 157 | -CO- | HH58 | -CO- | HH58 | BB1 |
108 | -CO- | HH9 | -CO- | HH9 | BB1 | 158 | -CO- | HH59 | -CO- | HH59 | BB1 |
109 | -CO- | HH10 | -CO- | HH10 | BB1 | 159 | -CO- | HH60 | -CO- | HH60 | BB1 |
110 | -CO- | HH11 | -CO- | HH11 | BB1 | 160 | -CO- | HH61 | -CO- | HH61 | BB1 |
111 | -CO- | HH12 | -CO- | HH12 | BB1 | 161 | -CO- | HH62 | -CO- | HH62 | BB1 |
112 | -CO- | HH13 | -CO- | HH13 | BB1 | 162 | -CO- | HH63 | -CO- | HH63 | BB1 |
113 | -CO- | HH14 | -CO- | HH14 | BB1 | 163 | -CO- | HH64 | -CO- | HH64 | BB1 |
114 | -CO- | HH15 | -CO- | HH15 | BB1 | 164 | -CO- | HH65 | -CO- | HH65 | BB1 |
115 | -CO- | HH16 | -CO- | HH16 | BB1 | 165 | -CO- | HH66 | -CO- | HH66 | BB1 |
116 | -CO- | HH17 | -CO- | HH17 | BB1 | 166 | -CO- | HH67 | -CO- | HH67 | BB1 |
117 | -CO- | HH18 | -CO- | HH18 | BB1 | 167 | -CO- | HH68 | -CO- | HH68 | BB1 |
118 | -CO- | HH19 | -CO- | HH19 | BB1 | 168 | -CO- | HH69 | -CO- | HH69 | BB1 |
119 | -CO- | HH20 | -CO- | HH20 | BB1 | 169 | -CO- | HH70 | -CO- | HH70 | BB1 |
120 | -CO- | HH21 | -CO- | HH21 | BB1 | 170 | -CO- | HH71 | -CO- | HH71 | BB1 |
121 | -CO- | HH22 | -CO- | HH22 | BB1 | 171 | -CO- | HH72 | -CO- | HH72 | BB1 |
122 | -CO- | HH23 | -CO- | HH23 | BB1 | 172 | -CO- | HH73 | -CO- | HH73 | BB1 |
123 | -CO- | HH24 | -CO- | HH24 | BB1 | 173 | -CO- | HH74 | -CO- | HH74 | BB1 |
124 | -CO- | HH25 | -CO- | HH25 | BB1 | 174 | -CO- | HH75 | -CO- | HH75 | BB1 |
125 | -CO- | HH26 | -CO- | HH26 | BB1 | 175 | -CO- | HH76 | -CO- | HH76 | BB1 |
126 | -CO- | HH27 | -CO- | HH27 | BB1 | 176 | -CO- | HH77 | -CO- | HH77 | BB1 |
127 | -CO- | HH28 | -CO- | HH28 | BB1 | 177 | -CO- | HH78 | -CO- | HH78 | BB1 |
128 | -CO- | HH29 | -CO- | HH29 | BB1 | 178 | -CO- | HH79 | -CO- | HH79 | BB1 |
129 | -CO- | HH30 | -CO- | HH30 | BB1 | 179 | -CO- | HH80 | -CO- | HH80 | BB1 |
130 | -CO- | HH31 | -CO- | HH31 | BB1 | 180 | -CO- | HH81 | -CO- | HH81 | BB1 |
131 | -CO- | HH32 | -CO- | HH32 | BB1 | 181 | -CO- | HH82 | -CO- | HH82 | BB1 |
132 | -CO- | HH33 | -CO- | HH33 | BB1 | 182 | -SO2- | HH1 | -SO2- | HH1 | BB1 |
133 | -CO- | HH34 | -CO- | HH34 | BB1 | 183 | -SO2- | HH3 | -SO2- | HH3 | BB1 |
134 | -CO- | HH35 | -CO- | HH35 | BB1 | 184 | -SO2- | HH18 | -SO2- | HH18 | BB1 |
135 | -CO- | HH36 | -CO- | HH36 | BB1 | 185 | -SO2- | HH55 | -SO2- | HH55 | BB1 |
136 | -CO- | HH37 | -CO- | HH37 | BB1 | 186 | -SO2- | HH69 | -SO2- | HH69 | BB1 |
137 | -CO- | HH38 | -CO- | HH38 | BB1 | 187 | -CO- | HH1 | -CO- | HH1 | BB19 |
138 | -CO- | HH39 | -CO- | HH39 | BB1 | 188 | -CO- | HH2 | -CO- | HH2 | BB19 |
139 | -CO- | HH40 | -CO- | HH40 | BB1 | 189 | -CO- | HH3 | -CO- | HH3 | BB19 |
140 | -CO- | HH41 | -CO- | HH41 | BB1 | 190 | -CO- | HH4 | -CO- | HH4 | BB19 |
141 | -CO- | HH42 | -CO- | HH42 | BB1 | 191 | -CO- | HH5 | -CO- | HH5 | BB19 |
142 | -CO- | HH43 | -CO- | HH43 | BB1 | 192 | -CO- | HH6 | -CO- | HH6 | BB19 |
143 | -CO- | HH44 | -CO- | HH44 | BB1 | 193 | -CO- | HH7 | -CO- | HH7 | BB19 |
144 | -CO- | HH45 | -CO- | HH45 | BB1 | 194 | -CO- | HH8 | -CO- | HH8 | BB19 |
145 | -CO- | HHH46 | -CO- | HH46 | BB1 | 195 | -CO- | HH9 | -CO- | HH9 | BB19 |
146 | -CO- | HH47 | -CO- | HH47 | BB1 | 196 | -CO- | HH10 | -CO- | HH10 | BB19 |
147 | -CO- | HH48 | -CO- | HH48 | BB1 | 197 | -CO- | HH11 | -CO- | HH11 | BB19 |
148 | -CO- | HH49 | -CO- | HH49 | BB1 | 198 | -CO- | HH12 | -CO- | HH12 | BB19 |
149 | -CO- | HH50 | -CO- | HH50 | BB1 | 199 | -CO- | HH13 | -CO- | HH13 | BB19 |
150 | -CO- | HH51 | -CO- | HH51 | BB1 | 200 | -CO- | HH14 | -CO- | HH14 | BB19 |
[表3]
化合物 | L<sup>1</sup> | R<sup>11</sup> | L<sup>2</sup> | R<sup>14</sup> | B<sup>1</sup>B<sup>2</sup> | 化合物 | L<sup>1</sup> | R<sup>11</sup> | L<sup>2</sup> | R<sup>14</sup> | B<sup>1</sup>B<sup>2</sup> |
201 | -CO- | HH15 | -CO- | HH15 | BB19 | 251 | -CO- | HH65 | -CO- | HH65 | BB19 |
202 | -CO- | HH16 | -CO- | HH16 | BB19 | 252 | -CO- | HH66 | -CO- | HH66 | BB19 |
203 | -CO- | HH17 | -CO- | HH17 | BB19 | 253 | -CO- | HH67 | -CO- | HH67 | BB19 |
204 | -CO- | HH18 | -CO- | HH18 | BB19 | 254 | -CO- | HH68 | -CO- | HH68 | BB19 |
205 | -CO- | HH19 | -CO- | HH19 | BB19 | 255 | -CO- | HH69 | -CO- | HH69 | BB19 |
206 | -CO- | HH20 | -CO- | HH20 | BB19 | 256 | -CO- | HH70 | -CO- | HH70 | BB19 |
207 | -CO- | HH21 | -CO- | HH21 | BB19 | 257 | -CO- | HH71 | -CO- | HH71 | BB19 |
208 | -CO- | HH22 | -CO- | HH22 | BB19 | 258 | -CO- | HH72 | -CO- | HH72 | BB19 |
209 | -CO- | HH23 | -CO- | HH23 | BB19 | 259 | -CO- | HH73 | -CO- | HH73 | BB19 |
210 | -CO- | HH24 | -CO- | HH24 | BB19 | 260 | -CO- | HH74 | -CO- | HH74 | BB19 |
211 | -CO- | HH25 | -CO- | HH25 | BB19 | 261 | -CO- | HH75 | -CO- | HH75 | BB19 |
212 | -CO- | HH26 | -CO- | HH26 | BB19 | 262 | -CO- | HH76 | -CO- | HH76 | BB19 |
213 | -CO- | HH27 | -CO- | HH27 | BB19 | 263 | -CO- | HH77 | -CO- | HH77 | BB19 |
214 | -CO- | HH28 | -CO- | HH28 | BB19 | 264 | -CO- | HH78 | -CO- | HH78 | BB19 |
215 | -CO- | HH29 | -CO- | HH29 | BB19 | 265 | -CO- | HH79 | -CO- | HH79 | BB19 |
216 | -CO- | HH30 | -CO- | HH30 | BB19 | 266 | -CO- | HH80 | -CO- | HH80 | BB19 |
217 | -CO | HH31 | -CO- | HH31 | BB19 | 267 | -CO- | HH81 | -CO- | HH81 | BB19 |
218 | -CO- | HH32 | -CO- | HH32 | BB19 | 268 | -CO- | HH82 | -CO- | HH82 | BB19 |
219 | -CO- | HH33 | -CO- | HH33 | BB19 | 269 | -SO2- | HH1 | -SO2- | HH1 | BB19 |
220 | -CO- | HH34 | -CO- | HH34 | BB19 | 270 | -SO2- | HH3 | -SO2- | HH3 | BB19 |
221 | -CO- | HH35 | -CO- | HH35 | BB19 | 271 | -SO2- | HH18 | -SO2- | HH18 | BB19 |
222 | -CO- | HH36 | -CO- | HH36 | BB19 | 272 | -SO2- | HH55 | -SO2- | HH55 | BB19 |
223 | -CO- | HH37 | -CO- | HH37 | BB19 | 273 | -SO2- | HH69 | -SO2- | HH69 | BB19 |
224 | -CO- | HH38 | -CO- | HH38 | BB19 | 274 | -CO- | HH1 | -CO- | HH1 | BB41 |
225 | -CO- | HH39 | -CO- | HH39 | BB19 | 275 | -CO- | HH2 | -CO- | HH2 | BB42 |
226 | -CO- | HH40 | -CO- | HH40 | BB19 | 276 | -CO- | HH3 | -CO- | HH3 | BB43 |
227 | -CO- | HH41 | -CO- | HH41 | BB19 | 277 | -CO- | HH4 | -CO- | HH4 | BB44 |
228 | -CO- | HH42 | -CO- | HH42 | BB19 | 278 | -CO- | HH5 | -CO- | HH5 | BB45 |
229 | -CO- | HH43 | -CO- | HH43 | BB19 | 279 | -CO- | HH6 | -CO- | HH6 | BB46 |
230 | -CO- | HH44 | -CO- | HH44 | BB19 | 280 | -CO- | HH7 | -CO- | HH7 | BB47 |
231 | -CO- | HH45 | -CO- | HH45 | BB19 | 281 | -CO- | HH8 | -CO- | HH8 | BB48 |
232 | -CO- | HH46 | -CO- | HH46 | BB19 | 282 | -CO- | HH9 | -CO- | HH9 | BB49 |
233 | -CO- | HH47 | -CO- | HH47 | BB19 | 283 | -CO- | HH10 | -CO- | HH10 | BB50 |
234 | -CO- | HH48 | -CO- | HH48 | BB19 | 284 | -CO- | HH11 | -CO- | HH11 | BB51 |
235 | -CO- | HH49 | -CO- | HH49 | BB19 | 285 | -CO- | HH12 | -CO- | HH12 | BB52 |
236 | -CO- | HH50 | -CO- | HH50 | BB19 | 286 | -CO- | HH13 | -CO- | HH13 | BB53 |
237 | -CO- | HH51 | -CO- | HH51 | BB19 | 287 | -CO- | HH14 | -CO- | HH14 | BB54 |
238 | -CO- | HH52 | -CO- | HH52 | BB19 | 288 | -CO- | HH15 | -CO- | HH15 | BB55 |
239 | -CO- | HH53 | -CO- | HH53 | BB19 | 289 | -CO- | HH16 | -CO- | HH16 | BB56 |
240 | -CO- | HH54 | -CO- | HH54 | BB19 | 290 | -CO- | HH17 | -CO- | HH17 | BB57 |
241 | -CO- | HH55 | -CO- | HH55 | BB19 | 291 | -CO- | HH18 | -CO- | HH18 | BB58 |
242 | -CO- | HH56 | -CO- | HH56 | BB19 | 292 | -CO- | HH19 | -CO- | HH19 | BB59 |
243 | -CO- | HH57 | -CO- | HH57 | BB19 | 293 | -CO- | HH20 | -CO- | HH20 | BB60 |
244 | -CO- | HH58 | -CO- | HH58 | BB19 | 294 | -CO- | HH21 | -CO- | HH21 | BB2 |
245 | -CO- | HH59 | -CO- | HH59 | BB19 | 295 | -CO- | HH22 | -CO- | HH22 | BB3 |
246 | -CO- | HH60 | -CO- | HH60 | BB19 | 296 | -CO- | HH23 | -CO- | HH23 | BB4 |
247 | -CO- | HH61 | -CO- | HH61 | BB19 | 297 | -CO- | HH24 | -CO- | HH24 | BB5 |
248 | -CO- | HH62 | -CO- | HH62 | BB19 | 298 | -CO- | HH25 | -CO- | HH25 | BB6 |
249 | -CO- | HH63 | -CO- | HH63 | BB19 | 299 | -CO- | HH26 | -CO- | HH26 | RB7 |
250 | -CO- | HH64 | -CO- | HH64 | BB19 | 300 | -CO- | HH27 | -CO- | HH27 | BB8 |
[表4]
化合物 | L<sup>1</sup> | R<sup>11</sup> | L<sup>2</sup> | R<sup>14</sup> | B<sup>1</sup>B<sup>2</sup> | 化合物 | L<sup>1</sup> | R<sup>11</sup> | L<sup>2</sup> | R<sup>14</sup> | B<sup>1</sup>B<sup>2</sup> |
301 | -CO- | HH28 | -CO- | HH28 | BB9 | 331 | -CO- | HH58 | -CO- | HH58 | BB10 |
302 | -CO- | HH29 | -CO- | HH29 | BB10 | 332 | -CO- | HH59 | -CO- | HH59 | BB11 |
303 | -CO- | HH30 | -CO- | HH30 | BB11 | 333 | -CO- | HH60 | -CO- | HH60 | BB12 |
304 | -CO- | HH31 | -CO- | HH31 | BB12 | 334 | -CO- | HH61 | -CO- | HH61 | BB13 |
305 | -CO- | HH32 | -CO- | HH32 | BB13 | 335 | -CO- | HH62 | -CO- | HH62 | BB14 |
306 | -CO- | HH33 | -CO- | HH33 | BB14 | 336 | -CO- | HH63 | -CO- | HH63 | BB15 |
307 | -CO- | HH34 | -CO- | HH34 | BB16 | 337 | -CO- | HH64 | -CO- | HH64 | BB16 |
308 | -CO- | HH35 | -CO- | HH35 | BB17 | 338 | -CO- | HH65 | -CO- | HH65 | BB17 |
309 | -CO- | HH36 | -CO- | HH36 | BB18 | 339 | -CO- | HH66 | -CO- | HH66 | BB18 |
310 | -CO- | HH37 | -CO- | HH37 | BB20 | 340 | -CO- | HH67 | -CO- | HH67 | BB20 |
311 | -CO- | HH38 | -CO- | HH38 | BB21 | 341 | -CO- | HH68 | -CO- | HH68 | BB21 |
312 | -CO- | HH39 | -CO- | HH39 | BB22 | 342 | -CO- | HH69 | -CO- | HH69 | BB22 |
313 | -CO- | HH40 | -CO- | HH40 | BB23 | 343 | -CO- | HH70 | -CO- | HH70 | BB23 |
314 | -CO- | HH41 | -CO- | HH41 | BB24 | 344 | -CO- | HH71 | -CO- | HH71 | BB24 |
315 | -CO- | HH42 | -CO- | HH42 | BB25 | 345 | -CO- | HH72 | -CO- | HH72 | BB25 |
316 | -CO- | HH43 | -CO- | HH43 | BB28 | 346 | -CO- | HH73 | -CO- | HH73 | BB26 |
317 | -CO- | HH44 | -CO- | HH44 | BB31 | 347 | -CO- | HH74 | -CO- | HH74 | BB27 |
318 | -CO- | HH45 | -CO- | HH45 | BB32 | 348 | -CO- | HH75 | -CO- | HH75 | BB28 |
319 | -CO- | HH46 | -CO- | HH46 | BB33 | 349 | -CO- | HH76 | -CO- | HH76 | BB29 |
320 | -CO- | HH47 | -CO- | HH47 | BB34 | 350 | -CO- | HH77 | -CO- | HH77 | BB30 |
321 | -CO- | HH48 | -CO- | HH48 | BB35 | 351 | -CO- | HH78 | -CO- | HH78 | BB31 |
322 | -CO- | HH49 | -CO- | HH49 | BB36 | 352 | -CO- | HH79 | -CO- | HH79 | BB32 |
323 | -CO- | HH50 | -CO- | HH50 | BB2 | 353 | -CO- | HH80 | -CO- | HH80 | BB33 |
324 | -CO- | HH51 | -CO- | HH51 | BB3 | 354 | -CO- | HH81 | -CO- | HH81 | BB34 |
325 | -CO- | HH52 | -CO- | HH52 | BB4 | 355 | -CO- | HH82 | -CO- | HH82 | BB35 |
326 | -CO- | HH53 | -CO- | HH53 | BB5 | 356 | -SO2- | HH1 | -SO2- | HH1 | BB36 |
327 | -CO- | HH54 | -CO- | HH54 | BB6 | 357 | -SO2- | HH3 | -SO2- | HH3 | BB37 |
328 | -CO- | HH55 | -CO- | HH55 | BB7 | 358 | -SO2- | HH18 | -SO2- | HH18 | BB38 |
329 | -CO- | HH56 | -CO- | HH56 | BB8 | 359 | -SO2- | HH55 | -SO2- | HH55 | BB39 |
330 | -CO- | HH57 | -CO- | HH57 | BB9 | 360 | -SO2- | HH69 | -SO2- | HH69 | BB40 |
另外,作为化合物(I)的具体例,例如,可举出式(I-bb)中、具有表5~表8、及表9(b)所示的取代基的化合物(化合物361~724及化合物746~759)。
B1B2表示式(BB1)~式(BB60)所示的任一种部分结构,优选表示式(BB1)、式(BB6)或式(BB19)。
QQ表示式(QQ1)~式(QQ25)所示的任一种部分结构,优选表示式(QQ25)。
R11表示式(HH1)~式(HH89)所示的任一种部分结构。
[表5]
[表6]
化合物 | L<sup>1</sup> | R<sup>11</sup> | B<sup>1</sup>B<sup>2</sup> | 化合物 | L<sup>1</sup> | R<sup>11</sup> | B<sup>1</sup>B<sup>2</sup> | ||
464 | -CO- | HH1 | QQ25 | BB1 | 514 | -CO- | HH51 | QQ25 | BB1 |
465 | -CO- | HH2 | QQ25 | BB1 | 515 | -CO- | HH52 | QQ25 | BB1 |
466 | -CO- | HH3 | QQ25 | BB1 | 516 | -CO- | HH53 | QQ25 | BB1 |
467 | -CO- | HH4 | QQ25 | BB1 | 517 | -CO- | HH54 | QQ25 | BB1 |
468 | -CO- | HH5 | QQ25 | BB1 | 518 | -CO- | HH55 | QQ25 | BB1 |
469 | -CO- | HH6 | QQ25 | BB1 | 519 | -CO- | HH56 | QQ25 | BB1 |
470 | -CO- | HH7 | QQ25 | BB1 | 520 | -CO- | HH57 | QQ25 | BB1 |
471 | -CO- | HH8 | QQ25 | BB1 | 521 | -CO- | HH58 | QQ25 | BB1 |
472 | -CO- | HH9 | QQ25 | BB1 | 522 | -CO- | HH59 | QQ25 | BB1 |
473 | -CO- | HH10 | QQ25 | BB1 | 523 | -CO- | HH60 | QQ25 | BB1 |
474 | -CO- | HH11 | QQ25 | BB1 | 524 | -CO- | HH61 | QQ25 | BB1 |
475 | -CO- | HH12 | QQ25 | BB1 | 525 | -CO- | HH62 | QQ25 | BB1 |
476 | -CO-- | HH13 | QQ25 | BB1 | 526 | -CO- | HH63 | QQ25 | BB1 |
477 | -CO- | HH14 | QQ25 | BB1 | 527 | -CO- | HH64 | QQ25 | BB1 |
478 | -CO- | HH15 | QQ25 | BB1 | 528 | -CO- | HH65 | QQ25 | BB1 |
479 | -CO- | HH16 | QQ25 | BB1 | 529 | -CO- | HH66 | QQ25 | BB1 |
480 | -CO- | HH17 | QQ25 | BB1 | 530 | -CO- | HH67 | QQ25 | BB1 |
481 | -CO- | HH18 | QQ25 | BB1 | 531 | -CO- | HH68 | QQ25 | BB1 |
482 | -CO- | HH19 | QQ25 | BB1 | 532 | -CO- | HH69 | QQ25 | BB1 |
483 | -CO- | HH20 | QQ25 | BB1 | 533 | -CO- | HH70 | QQ25 | BB1 |
484 | -CO- | HH21 | QQ25 | BB1 | 534 | -CO- | HH71 | QQ25 | BB1 |
485 | -CO- | HH22 | QQ25 | BB1 | 535 | -CO- | HH72 | QQ25 | BB1 |
486 | -CO- | HH23 | QQ25 | BB1 | 536 | -CO- | HH73 | QQ25 | BB1 |
487 | -CO- | HH24 | QQ25 | BB1 | 537 | -CO- | HH74 | QQ25 | BB1 |
488 | -CO- | HH25 | QQ25 | BB1 | 538 | -CO- | HH75 | QQ25 | BB1 |
489 | -CO- | HH26 | QQ25 | BB1 | 539 | -CO- | HH76 | QQ25 | BB1 |
490 | -CO- | HH27 | QQ25 | BB1 | S40 | -CO- | HH77 | QQ25 | BB1 |
491 | -CO- | HH28 | QQ25 | BB1 | 541 | -CO- | HH78 | QQ25 | BB1 |
492 | -CO- | HH29 | QQ25 | BB1 | 542 | -CO- | HH79 | QQ25 | BB1 |
493 | -CO- | HH30 | QQ25 | BB1 | 543 | -CO- | HH80 | QQ25 | BB1 |
494 | -CO- | HH31 | QQ25 | BB1 | 544 | -CO- | HH81 | QQ25 | BB1 |
495 | -CO- | HH32 | QQ25 | BB1 | 545 | -CO- | HH82 | QQ25 | BB1 |
496 | -CC- | HH33 | QQ25 | BB1 | 546 | -SO2- | HH1 | QQ25 | BB1 |
497 | -CO- | HH34 | QQ25 | BB1 | 547 | -SO2- | HH3 | QQ25 | BB1 |
498 | -CO- | HH35 | QQ25 | BB1 | 548 | -SO2- | HH18 | QQ25 | BB1 |
499 | -CO- | HH36 | QQ25 | BB1 | 549 | -SO2- | HH55 | QQ25 | BB1 |
500 | -CO- | HH37 | QQ25 | BB1 | 550 | -SO2- | HH69 | QQ25 | BB1 |
501 | -CO- | HH38 | QQ25 | BB1 | 551 | -CO- | HH1 | QQ25 | BB19 |
502 | -CO- | HH39 | QQ25 | BB1 | 552 | -CO- | HH2 | QQ25 | BB19 |
503 | -CO- | HH40 | QQ25 | BB1 | 553 | -CO- | HH3 | QQ25 | BB19 |
504 | -CO- | HH41 | QQ25 | BB1 | 554 | -CO- | HH4 | QQ25 | BB19 |
505 | -CO- | HH42 | QQ25 | BB1 | 555 | -CO- | HH5 | QQ25 | BB19 |
506 | -CO- | HH43 | QQ25 | BB1 | 556 | -CO- | HH6 | QQ25 | BB19 |
507 | -CO- | HH44 | QQ25 | BB1 | 557 | -CO- | HH7 | QQ25 | BB19 |
508 | -CO- | HH45 | QQ25 | BB1 | 558 | -CO- | HH8 | QQ25 | BB19 |
509 | -CO- | HH46 | QQ25 | BB1 | 559 | -CO- | HH9 | QQ25 | BB19 |
510 | -CO- | HH47 | QQ25 | BB1 | 560 | -CO- | HH10 | QQ25 | BB19 |
511 | -CO- | HH48 | QQ25 | BB1 | 561 | -CO- | HH11 | QQ25 | BB19 |
512 | -CO- | HH49 | QQ25 | BB1 | 562 | -CO- | HH12 | QQ25 | BB19 |
513 | -CO- | HH50 | QQ25 | BB1 | 563 | -CO- | HH13 | QQ25 | BB19 |
[表7]
化合物 | L<sup>1</sup> | R<sup>11</sup> | B<sup>1</sup>B<sup>2</sup> | 化合物 | L<sup>1</sup> | R<sup>11</sup> | B<sup>1</sup>B<sup>2</sup> | ||
564 | -CO- | HH14 | QQ25 | BB19 | 614 | -CO- | HH64 | QQ25 | BB19 |
565 | -CO- | HH15 | QQ25 | BB19 | 615 | -CO- | HH65 | QQ25 | BB19 |
566 | -CO- | HH16 | QQ25 | BB19 | 616 | -CO- | HH66 | QQ25 | BB19 |
567 | -CO- | HH17 | QQ25 | BB19 | 617 | -CO- | HH67 | QQ25 | BB19 |
568 | -CO- | HH18 | QQ25 | BB19 | 618 | -CO- | HH68 | QQ25 | BB19 |
569 | -CO- | HH19 | QQ25 | BB19 | 619 | -CO- | HH69 | QQ25 | BB19 |
570 | -CO- | HH20 | QQ25 | BB19 | 620 | -CO- | HH70 | QQ25 | BB19 |
571 | -CO- | HH21 | QQ25 | BB19 | 621 | -CO- | HH71 | QQ25 | BB19 |
572 | -CO- | HH22 | QQ25 | BB19 | 622 | -CO- | HH72 | QQ25 | BB19 |
573 | -CO- | HH23 | QQ25 | BB19 | 623 | -CO- | HH73 | QQ25 | BB19 |
574 | -CO- | HH24 | QQ25 | BB19 | 624 | -CO- | HH74 | QQ25 | BB19 |
575 | -CO- | HH25 | QQ25 | BB19 | 625 | -CO- | HH75 | QQ25 | BB19 |
576 | -CO- | HH26 | QQ25 | BB19 | 626 | -CO- | HH76 | QQ25 | BB19 |
577 | -CO- | HH27 | QQ25 | BB19 | 627 | -CO- | HH77 | QQ25 | BB19 |
578 | -CO- | HH28 | QQ25 | BB19 | 628 | -CO- | HH78 | QQ25 | BB19 |
579 | -CO- | HH29 | QQ25 | BB19 | 629 | -CO- | HH79 | QQ25 | BB19 |
580 | -CO- | HH30 | QQ25 | BB19 | 630 | -CO- | HH80 | QQ25 | BB19 |
581 | -CO- | HH31 | QQ25 | BB19 | 631 | -CO- | HH81 | QQ25 | BB19 |
582 | -CO- | HH32 | QQ25 | BB19 | 632 | -CO- | HH82 | QQ25 | BB19 |
583 | -CO- | HH33 | QQ25 | BB19 | 633 | -SO2- | HH1 | QQ25 | BB19 |
584 | -CO- | HH34 | QQ25 | BB19 | 634 | -SO2- | HH3 | QQ25 | BB19 |
585 | -CO- | HH35 | QQ25 | BB19 | 635 | -SO2- | HH18 | QQ25 | BB19 |
586 | -CO- | HH36 | QQ25 | BB19 | 636 | -SO2- | HH55 | QQ25 | BB19 |
587 | -CO- | HH37 | QQ25 | BB19 | 637 | -SO2- | HH69 | QQ25 | BB19 |
588 | -CO- | HH38 | QQ25 | BB19 | 638 | -CO- | HH1 | QQ25 | BB6 |
589 | -CO- | HH39 | QQ25 | BB19 | 639 | -CO- | HH2 | QQ25 | BB7 |
590 | -CO- | HH40 | QQ25 | BB19 | 640 | -CO- | HH3 | QQ25 | BB8 |
591 | -CO- | HH41 | QQ25 | BB19 | 641 | -CO- | HH4 | QQ25 | BB9 |
592 | -CO- | HH42 | QQ25 | BB19 | 642 | -CO- | HH5 | QQ25 | BB10 |
593 | -CO- | HH43 | QQ25 | BB19 | 643 | -CO- | HH6 | QQ25 | BB11 |
594 | -CO- | HH44 | QQ25 | BB19 | 644 | -CO- | HH7 | QQ25 | BB12 |
595 | -CO- | HH45 | QQ25 | BB19 | 645 | -CO- | HH8 | QQ25 | BB13 |
596 | -CO- | HH46 | QQ25 | BB19 | 646 | -CO- | HH9 | QQ25 | BB14 |
597 | -CO- | HH47 | QQ25 | BB19 | 647 | -CO- | HH10 | QQ25 | BB16 |
598 | -CO- | HH48 | QQ25 | BB19 | 648 | -CO- | HH11 | QQ25 | BB17 |
599 | -CO- | HH49 | QQ25 | BB19 | 649 | -CO- | HH12 | QQ25 | BB18 |
600 | -CO- | HH50 | QQ25 | BB19 | 650 | -CO- | HH13 | QQ25 | BB20 |
601 | -CO- | HH51 | QQ25 | BB19 | 651 | -CO- | HH14 | QQ25 | BB21 |
602 | -CO- | HH52 | QQ25 | BB19 | 652 | -CO- | HH15 | QQ25 | BB22 |
603 | -CO- | HH53 | QQ25 | BB19 | 653 | -CO- | HH16 | QQ25 | BB23 |
604 | -CO- | HH54 | QQ25 | BB19 | 654 | -CO- | HH17 | QQ25 | BB24 |
605 | -CO- | HH55 | QQ25 | BB19 | 655 | -CO- | HH18 | QQ25 | BB25 |
606 | -CO- | HH56 | QQ25 | BB19 | 656 | -CO- | HH19 | QQ25 | BB28 |
607 | -CO- | HH57 | QQ25 | BB19 | 657 | -CO- | HH20 | QQ25 | BB31 |
608 | -CO- | HH58 | QQ25 | BB19 | 658 | -CO- | HH21 | QQ25 | BB32 |
609 | -CO- | HH59 | QQ25 | BB19 | 659 | -CO- | HH22 | QQ25 | BB33 |
610 | -CO- | HH60 | QQ25 | BB19 | 660 | -CO- | HH23 | QQ25 | BB34 |
611 | -CO- | HH61 | QQ25 | BB19 | 661 | -CO- | HH24 | QQ25 | BB35 |
612 | -CO- | HH62 | QQ25 | BB19 | 662 | -CO- | HH25 | QQ25 | BB36 |
613 | -CO- | HH63 | QQ25 | BB19 | 663 | -CO- | HH26 | QQ25 | BB2 |
[表8]
[表9(a)]
化合物 | L<sup>1</sup> | R<sup>11</sup> | L<sup>2</sup> | R<sup>14</sup> | B<sup>1</sup>B<sup>2</sup> |
725 | -CO- | HH83 | -CO- | HH2 | BB1 |
726 | -CO- | HH84 | -CO- | HH3 | BB19 |
727 | -CO- | HH85 | -CO- | HH13 | BB1 |
728 | -CO- | HH86 | -CO- | HH15 | BB19 |
729 | -CO- | HH87 | -CO- | HH2 | BB1 |
730 | -CO- | HH88 | -CO- | HH3 | BB19 |
731 | -CO- | HH89 | -CO- | HH13 | BB1 |
732 | -CO- | HH83 | -CO- | HH83 | BB1 |
733 | -CO- | HH84 | -CO- | HH84 | BB1 |
734 | -CO- | HH85 | -CO- | HH85 | BB1 |
735 | -CO- | HH86 | -CO- | HH86 | BB1 |
736 | -CO- | HH87 | -CO- | HH87 | BB1 |
737 | -CO- | HH88 | -CO- | HH88 | BB1 |
738 | -CO- | HH89 | -CO- | HH89 | BB1 |
739 | -CO- | HH83 | -CO- | HH83 | BB19 |
740 | -CO- | HH84 | -CO- | HH84 | BB19 |
741 | -CO- | HH85 | -CO- | HH85 | BB19 |
742 | -CO- | HH86 | -CO- | HH86 | BB19 |
743 | -CO- | HH87 | -CO- | HH87 | BB19 |
744 | -CO- | HH88 | -CO- | HH88 | BB19 |
745 | -CO- | HH89 | -CO- | HH89 | BB19 |
[表9(b)]
化合物 | L<sup>1</sup> | R<sup>11</sup> | B<sup>1</sup>B<sup>2</sup> | |
746 | -CO- | HH83 | QQ25 | BB1 |
747 | -CO- | HH84 | QQ25 | BB1 |
748 | -CO- | HH85 | QQ25 | BB1 |
749 | -CO- | HH86 | QQ25 | BB1 |
750 | -CO- | HH87 | QQ25 | BB1 |
751 | -CO- | HH88 | QQ25 | BB1 |
752 | -CO- | HH89 | QQ25 | BB1 |
753 | -CO- | HH83 | QQ25 | BB19 |
754 | -CO- | HH84 | QQ25 | BB19 |
755 | -CO- | HH85 | QQ25 | BB19 |
756 | -CO- | HH86 | QQ25 | BB19 |
757 | -CO- | HH87 | QQ25 | BB19 |
758 | -CO- | HH88 | QQ25 | BB19 |
759 | -CO- | HH89 | QQ25 | BB19 |
作为化合物(I)的其他具体例,例如,可举出具有表10所示的取代基的式(I-aa)的化合物、及具有表11所示的取代基的式(I-bb)的化合物。
表10和表11中,B1B2表示式(BB1)~式(BB60)、式(BBD1)、式(BBI1)、式(BBJ2)、式(BBO10)所示的任-种部分结构。
R11、R14表示式(HH1)~式(HH89)、式(HHJ5)、式(HHJ6)、式(HHJ7)、式(HHJ10)、式(HHJ14)、式(HHJ15)、式(HHk5)、式(HHk6)、式(HHk7)所示的任-种部分结构。
QQ表示式(QQ1)~式(QQ25)所示的任-种部分结构。
[表10]
化合物 | L<sup>1</sup> | R<sup>11</sup> | L<sup>2</sup> | R<sup>14</sup> | B<sup>1</sup>B<sup>2</sup> | 化合物 | L<sup>1</sup> | R<sup>11</sup> | L<sup>2</sup> | R<sup>14</sup> | B<sup>1</sup>B<sup>2</sup> |
01-10 | CO | HH37 | CO | HH3 | BB1 | 21-38 | CO | HH35 | CO | HH35 | BB8 |
01-124 | CO | HH37 | CO | HH3 | BB8 | 21-39 | CO | HH36 | CO | HH36 | BB8 |
01-138 | CO | HH36 | CO | HH3 | BB8 | 21-4 | CO | HHJ15 | CO | HHJ15 | BB1 |
01-151 | CO | HH35 | CO | HH3 | BB8 | 21-40 | CO | HH37 | CO | HH37 | BB8 |
01-24 | CO | HH36 | CO | HH3 | BB1 | 21-43 | CO | HH40 | CO | HH40 | BB8 |
01-364 | CO | HH37 | CO | HH3 | BB19 | 21-46 | CO | HH43 | CO | HH43 | BB8 |
01-37 | CO | HH35 | CO | HH3 | BB1 | 21-48 | CO | HH58 | CO | HH58 | BB8 |
01-378 | CO | HH36 | CO | HH3 | BB19 | 21-5 | CO | HHk7 | CO | HHk7 | BB1 |
01-391 | CO | HH35 | CO | HH3 | BB19 | 21-53 | CO | HHk7 | CO | HHk7 | BB8 |
21-107 | CO | HHJ15 | CO | HHJ15 | BB19 | 21-55 | CO | HH3 | CO | HH3 | BB11 |
21-108 | CO | HHk7 | CO | HHk7 | BB19 | 21-87 | CO | HH35 | CO | HH35 | BB14 |
21-117 | CO | HH35 | CO | HH35 | BB37 | 21-88 | CO | HH36 | CO | HH36 | BB14 |
21-118 | CO | HH36 | CO | HH36 | BB37 | 21-89 | CO | HH37 | CO | HH37 | BB14 |
21-119 | CO | HH37 | CO | HH37 | BB37 | 22-10 | CO | HHk6 | CO | HHk6 | BB1 |
21-13 | CO | HH35 | CO | HH35 | BB6 | 22-1411 | CO | HH9 | CO | HH9 | BB8 |
21-135 | CO | HH3 | CO | HH3 | BB58 | 22-1414 | CO | HH12 | CO | HH12 | BB8 |
21-14 | CO | HH36 | CO | HH36 | BB6 | 22-1417 | CO | HH18 | CO | HH18 | BB8 |
21-144 | CO | HH37 | CO | HH37 | BB58 | 22-1439 | CO | HH83 | CO | HH83 | BB8 |
21-15 | CO | HH37 | CO | HH37 | BB6 | 22-1440 | CO | HH84 | CO | HH84 | BB8 |
21-167 | CO | HH35 | CO | HH35 | BBD1 | 22-3565 | CO | HHJ6 | CO | HHJ6 | BB19 |
21-168 | CO | HH36 | CO | HH36 | BBD1 | 22-3566 | CO | HHJ7 | CO | HHJ7 | BB19 |
21-169 | CO | HH37 | CO | HH37 | BBD1 | 22-3569 | CO | HHk5 | CO | HHk5 | BB19 |
21-185 | CO | HH3 | CO | HH3 | BB11 | 22-3570 | CO | HHk6 | CO | HHk6 | BB19 |
21-219 | CO | HH37 | CO | HH37 | BBJ2 | 22-4 | CO | HHJ5 | CO | HHJ5 | BB1 |
21-292 | CO | HH35 | CO | HH35 | BBO10 | 22-4961 | CO | HHJ7 | CO | HHJ7 | BB58 |
21-293 | CO | HH36 | CO | HH36 | BBO10 | 22-5 | CO | HHJ6 | CO | HHJ6 | BB1 |
21-294 | CO | HH37 | CO | HH37 | BBO10 | 22-6 | CO | HHJ7 | CO | HHJ7 | BB1 |
21-30 | CO | HH2 | CO | HH2 | BB8 | 22-7 | CO | HHJ10 | CO | HHJ10 | BB1 |
21-31 | CO | HH3 | CO | HH3 | BB8 | 22-8 | CO | HHJ14 | CO | HHJ14 | BB1 |
21-32 | CO | HH13 | CO | HH13 | BB8 | 22-9 | CO | HHk5 | CO | HHk5 | BB1 |
21-34 | CO | HH15 | CO | HH15 | BB8 | 51-28 | SO<sub>2</sub> | HH15 | SO<sub>2</sub> | HH15 | BB19 |
21-37 | CO | HH25 | CO | HH25 | BB8 | 52-2436 | SO<sub>2</sub> | HH6 | SO<sub>2</sub> | HH6 | BB19 |
[表11]
化合物 | L<sup>1</sup> | R<sup>11</sup> | B<sup>1</sup>B<sup>2</sup> | |
31-107 | CO | HHk7 | QQ25 | BB19 |
31-31 | CO | HH2 | QQ25 | BB8 |
31-32 | CO | HH13 | QQ25 | BB8 |
31-34 | CO | HH15 | QQ25 | BB8 |
31-37 | CO | HH25 | QQ25 | BB8 |
31-38 | CO | HH35 | QQ25 | BB8 |
31-39 | CO | HH36 | QQ25 | BB8 |
31-40 | CO | HH37 | QQ25 | BB8 |
31-43 | CO | HH40 | QQ25 | BB8 |
31-46 | CO | HH43 | QQ25 | BB8 |
31-49 | CO | HH58 | QQ25 | BB8 |
31-5 | CO | HHk7 | QQ25 | BB1 |
31-54 | CO | HHk7 | QQ25 | BB8 |
32-1411 | CO | HH9 | QQ25 | BB8 |
32-1414 | CO | HH12 | QQ25 | BB8 |
32-1417 | CO | HH18 | QQ25 | BB8 |
41-842 | CO | HH37 | QQ9 | BB1 |
41-843 | CO | HH37 | QQ9 | BB8 |
41-845 | CO | HH37 | QQ9 | BB19 |
71-25 | SO<sub>2</sub> | HH15 | QQ25 | BB1 |
71-30 | SO<sub>2</sub> | HH15 | QQ25 | BB19 |
72-12 | SO<sub>2</sub> | HH6 | QQ25 | BB1 |
表1~9(b)及表1O~11中的各符号表示以下的部分结构。
需要说明的是,在部分结构中,Me表示甲基,Et表示乙基,Bu表示丁基,Ph表示苯基。另外,※、B1、B2及**分别表示化学键。
即使仅例示了各部分结构中在环结构上进行取代的取代基以邻位、对位、间位中的任一种方式键合的结构,但以下的示例中也包括以邻位、对位、间位中的各种方式进行取代的3种实施方式。
化合物1~化合物12、化合物100~化合物360、化合物448~化合物759、化合物01-10、化合物01-124、化合物01-138、化合物01-151、化合物01-24、化合物01-364、化合物01-37、化合物01-378、化合物01-391、化合物21-107、化合物21-108、化合物21-117、化合物21-118、化合物21-119、化合物21-13、化合物21-135、化合物21-14、化合物21-144、化合物21-15、化合物21-167、化合物21-168、化合物21-169、化合物21-185、化合物21-219、化合物21-292、化合物21-293、化合物21-294、化合物21-30、化合物21-31、化合物21-32、化合物21-34、化合物21-37、化合物21-38、化合物21-39、化合物21-4、化合物21-40、化合物21-43、化合物21-46、化合物21-48、化合物21-5、化合物21-53、化合物21-55、化合物21-87、化合物21-88、化合物21-89、化合物22-10、化合物22-1411、化合物22-1414、化合物22-1417、化合物22-1439、化合物22-1440、化合物22-3565、化合物22-3566、化合物22-3569、化合物22-3570、化合物22-4、化合物22-4961、化合物22-5、化合物22-6、化合物22-7、化合物22-8、化合物22-9、化合物51-28、化合物52-2436、化合物31-107、化合物31-31、化合物31-32、化合物31-34、化合物31-37、化合物31-38、化合物31-39、化合物31-40、化合物31-43、化合物31-46、化合物31-49、化合物31-5、化合物31-54、化合物32-1411、化合物32-1414、化合物32-1417、化合物41-842、化合物41-843、化合物41-845、化合物71-25、化合物71-30、化合物72-12是优选的,
化合物1~化合物12、化合物100~化合物273、化合物448~化合物637及化合物725~化合物759是更优选的,
化合物1~化合物12、化合物100~化合物168、化合物186~化合物255、化合物273、化合物448~化合物532、化合物550~化合物619、化合物637、化合物725~化合物726、化合物732~化合物733、化合物739~化合物740、化合物746~化合物747及化合物753~化合物754是进一步优选的,
化合物100~化合物168、化合物186~化合物255、化合物273、化合物464~化合物532、化合物550~化合物619、化合物637、化合物732~化合物733、化合物739~化合物740、化合物746~化合物747及化合物753~化合物754是特别优选的。
作为化合物(I)的具体例,还可举出在表1~表8、表9(a)、表9(b)及表10~表11所示的化合物上键合1~3个-SO3M或-CO2M而成的化合物。例如,在表2的化合物102上键合1~3个磺基而成的化合物表示下述结构。其中,式中,-(SO3H)表示取代了化合物102中的任意氢原子。
在化合物1~化合物12、化合物100~化合物360、化合物448~化合物759、化合物01-10、化合物01-124、化合物01-138、化合物01-151、化合物01-24、化合物01-364、化合物01-37、化合物01-378、化合物01-391、化合物21-107、化合物21-108、化合物21-117、化合物21-118、化合物21-119、化合物21-13、化合物21-135、化合物21-14、化合物21-144、化合物21-15、化合物21-167、化合物21-168、化合物21-169、化合物21-185、化合物21-219、化合物21-292、化合物21-293、化合物21-294、化合物21-30、化合物21-31、化合物21-32、化合物21-34、化合物21-37、化合物21-38、化合物21-39、化合物21-4、化合物21-40、化合物21-43、化合物21-46、化合物21-48、化合物21-5、化合物21-53、化合物21-55、化合物21-87、化合物21-88、化合物21-89、化合物22-10、化合物22-1411、化合物22-1414、化合物22-1417、化合物22-1439、化合物22-1440、化合物22-3565、化合物22-3566、化合物22-3569、化合物22-3570、化合物22-4、化合物22-4961、化合物22-5、化合物22-6、化合物22-7、化合物22-8、化合物22-9、化合物51-28、化合物52-2436、化合物31-107、化合物31-31、化合物31-32、化合物31-34、化合物31-37、化合物31-38、化合物31-39、化合物31-40、化合物31-43、化合物31-46、化合物31-49、化合物31-5、化合物31-54、化合物32-1411、化合物32-1414、化合物32-1417、化合物41-842、化合物41-843、化合物41-845、化合物71-25、化合物71-30、化合物72-12上键合1~3个-SO3M或-CO2M而成的化合物是优选的,
化合物1~化合物12、化合物100~化合物273、化合物448~化合物637及化合物725~化合物759是更优选的,
在化合物1~化合物12、化合物100~化合物168、化合物186~化合物255、化合物273、化合物448~化合物532、化合物550~化合物619、化合物637、化合物725~化合物726、化合物732~化合物733、化合物739~化合物740、化合物746~化合物747及化合物753~化合物754上键合1~3个-SO3M或-CO2M而成的化合物是进一步优选的,
在化合物100~化合物168、化合物186~化合物255、化合物273、化合物464~化合物532、化合物550~化合物619、化合物637、化合物732~化合物733、化合物739~化合物740、化合物746~化合物747及化合物753~化合物754上键合1~3个-SO3M或-CO2M而成的化合物是特别优选的。
作为化合物(I),优选下述化合物:式(I)中,L1为-CO-或-SO2-,优选为-CO-,R1为氢原子或-SO3M,R2~R5各自独立地为氢原子、硝基、-SO3M、或卤素原子,R11为可以具有选自由-COO-R101、-OCO-R102、-SO3M、-CO2M、-O-R102、-SO2N(R102)2、卤素原子、氰基及硝基组成的组中的取代基的碳原子数为6~10的芳香族烃基,R12及R13中的1个为氰基,R12及R13中的另一个为-CO-R11或-SO2-R11,优选为-CO-R11,R101及R102各自为氢原子、或碳原子数为1~8的脂肪族烃基,M为氢原子或碱金属原子,
更优选下述化合物:式(I)中,L1为-CO-或-SO2-,优选为-CO-,R1为氢原子或-SO3M,R2~R5各自独立地为氢原子、硝基、-SO3M、或卤素原子,R11为可以具有选自由-COO-R101、-OCO-R102、-SO3M、-CO2M、-O-R102、-SO2N(R102)2、卤素原子、氰基及硝基组成的组中的取代基的苯基,R12及R13中的1个为氰基,R12及R13中的另一个为-CO-R11或-SO2-R11,优选为-CO-R11,R101及R102各自为氢原子、或碳原子数为1~8的烷基,M为氢原子或碱金属原子。
作为优选的化合物(I),除了上述的化合物之外,还可举出下述化合物:式(I-c)表示的化合物,其中,L1为-CO-或-SO2-,优选为-CO-,R1为氢原子或-SO3M,R2~R5各自独立地为氢原子、硝基、-SO3M、或卤素原子,R6~R7各自独立地为氢原子、-SO3M、碳原子数为1~4的烷基、碳原子数为3~8的环烷基或苯基,R11为可以具有选自由-COO-R101、-OCO-R102、-SO3M、-CO2M、-O-R102、-SO2N(R102)2、卤素原子、氰基及硝基组成的组中的取代基的碳原子数为6~10的芳香族烃基,R101及R102各自为氢原子、或碳原子数为1~8的脂肪族烃基,M为氢原子或碱金属原子。
对于化合物(I)而言,R1为氢原子时,可通过使式(pt1)表示的化合物(以下,有时称为邻苯二甲腈(phthalonitrile)化合物)与式(pt2)表示的化合物(以下,有时称为醇盐化合物)反应,然后进一步在酸的存在下使式(pt3)表示的化合物与式(pt4)表示的化合物反应而制造化合物(I)。另外,R1不是氢原子时,可通过进一步与式(pt5)表示的化合物反应而制造化合物(I)。
[式(pt1)~式(pt5)及式(I)中,L1、R1~R5及R11~R13表示与上述相同的含义。
R777表示碳原子数为1~20的烷基。
M1表示碱金属原子。
LG表示卤素原子、甲磺酰氧基、甲苯磺酰氧基或三氟甲磺酰氧基。]
作为R777表示的碳原子数为1~20的烷基,可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基及叔丁基等,优选碳原子数为1~6的烷基。
作为M1表示的碱金属原子,可举出锂原子、钠原子及钾原子。
对于醇盐化合物的使用量而言,相对于邻苯二甲腈化合物1摩尔,通常为0.1~10摩尔,优选为0.2~5摩尔,更优选为0.3~3摩尔,进一步优选为0.4~2摩尔。
对于化合物(pt3)的使用量而言,相对于邻苯二甲腈化合物1摩尔,通常为1~10摩尔,优选为1~5摩尔,更优选为1~3摩尔,进一步优选为1~2摩尔。
对于化合物(pt4)的使用量而言,相对于邻苯二甲腈化合物1摩尔,通常为1~10摩尔,优选为1~5摩尔,更优选为1~3摩尔,进一步优选为1~2摩尔。
作为酸,可举出盐酸、氢溴酸、氢碘酸、硫酸、硝酸、氟磺酸、磷酸等无机酸;甲磺酸、三氟甲磺酸及对甲苯磺酸等磺酸;乙酸、柠檬酸、甲酸、葡糖酸、乳酸、草酸及酒石酸等羧酸,可优选举出盐酸、氢溴酸、硫酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、对甲苯磺酸及羧酸,可更优选举出乙酸。
对于酸的使用量而言,相对于邻苯二甲腈化合物1摩尔,通常为1~20摩尔,优选为1~10摩尔,更优选为1~8摩尔,进一步优选为1~6摩尔。
邻苯二甲腈化合物、醇盐化合物、化合物(pt3)及化合物(pt4)的反应通常可在溶剂的存在下实施。
作为溶剂,可举出水;乙腈等腈溶剂;甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇及1-辛醇等醇溶剂;四氢呋喃等醚溶剂;丙酮等酮溶剂;乙酸乙酯等酯溶剂;己烷等脂肪族烃溶剂;甲苯等芳香族烃溶剂;二氯甲烷及氯仿等卤代烃溶剂;N,N-二甲基甲酰胺及N-甲基吡咯烷酮等酰胺溶剂;二甲基亚砜等亚砜溶剂,可优选举出水、腈溶剂、醇溶剂、醚溶剂、酮溶剂、酯溶剂、芳香族烃溶剂、卤代烃溶剂、酰胺溶剂及亚砜溶剂,可更优选举出水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、四氢呋喃、丙酮、乙酸乙酯、甲苯、二氯甲烷、氯仿、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮及二甲基亚砜,可进一步优选举出水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、丙酮、二氯甲烷、氯仿、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮及二甲基亚砜,可特别优选举出水、乙腈、甲醇、乙醇及2-丙醇。
对于溶剂的使用量而言,相对于邻苯二甲腈化合物1质量份,通常为1~1000质量份。
对于反应温度而言,通常为0~200℃,优选为0~100℃,更优选为0~70℃,进一步优选为0~50℃。反应时间通常为0.5~300小时。
对于化合物(pt5)的使用量而言,相对于R1为氢原子的化合物(I)1摩尔,通常为1~10摩尔,优选为1~5摩尔,更优选为1~3摩尔,进一步优选为1~2摩尔。
另外,在使化合物(pt5)反应时,优选共存有碱。作为碱,可举出三乙基胺、4-(N,N-二甲基氨基)吡啶、吡啶、哌啶等有机碱;甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾等金属醇盐;丁基锂、叔丁基锂及苯基锂等有机金属化合物;氢氧化锂、氢氧化钠及氢氧化钾等无机碱。
对于碱的使用量而言,相对于R1为氢原子的化合物(I)1摩尔,通常为1~10摩尔,优选为1~5摩尔,更优选为1~3摩尔,进一步优选为1~2摩尔。
另外,化合物(pt5)的反应通常在溶剂的存在下实施。溶剂可从与上述相同的范围内选择。
对于溶剂的使用量而言,相对于R1不是氢原子的化合物(I)1质量份,通常为1~1000质量份。化合物(pt5)的反应温度通常为-90~200℃,优选为-80~100℃,更优选为0~50℃。反应时间通常为0.5~300小时。
化合物(I)不具有磺基或-SO3M2时,可通过使化合物(I)与发烟硫酸或氯磺酸等磺化剂反应从而导入磺基或-SO3M2。
M2表示碱金属原子。
作为M2表示的碱金属原子,可举出锂原子、钠原子、及钾原子。
对于发烟硫酸中的SO3的使用量而言,相对于1摩尔的化合物(I),通常为1~50摩尔,优选为5~40摩尔,更优选为5~30摩尔,进一步优选为5~25摩尔。
对于发烟硫酸中的硫酸的使用量而言,相对于1摩尔的化合物(I),通常为1~200摩尔,优选为10~100摩尔,更优选为10~75摩尔,进一步优选为10~50摩尔。
对于氯磺酸的使用量而言,相对于1摩尔的化合物(I),通常为1~500摩尔,优选为10~300摩尔,更优选为10~200摩尔,进一步优选为10~150摩尔。
磺化的反应温度通常为-20~200℃,优选为-10~100℃,更优选为0~50℃。反应时间通常为0.5~300小时。
从反应混合物中提取化合物(I)的方法没有特别限制,可利用已知的各种方法提取。例如,可通过在反应结束后、对反应混合物进行过滤,从而提取化合物(I)。另外,在过滤后,可对得到的残余物实施柱色谱法或重结晶等。另外,也可在反应结束后,将反应混合物的溶剂馏去后,利用柱色谱法进行纯化。
<喹酞酮化合物>
作为本发明的颜料组合物中含有的喹酞酮化合物,可举出式(K-1)~式(K-17)表示的化合物。
[Rk1~Rk266相互独立地表示氢原子、-CO-R102、-COO-R101、-OCO-R102、-O-R102、-SO2-R101、-SO2N(R102)2、-CON(R102)2、-N(R102)2、-NHCO-R102、-NHSO2-R102、卤素原子、氰基、硝基、-SO3H、-CO2H、-SO2Cl、-SO-R102;-SO3H或-CO2H的1价~3价的金属盐;-SO3H或-CO2H的烷基铵盐;可以具有取代基的邻苯二甲酰亚胺基甲基、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
Rk1~Rk266中的相邻的基团可以成为一体、形成可具有取代基的环。
R101相互独立地表示可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
R102表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
R101及R102存在多个时,它们可以相同也可以不同。]
作为Rk1~Rk266表示的-CO-R102、-COO-R101、-OCO-R102、-O-R102、-SO2-R101、-SO2N(R102)2、-CON(R102)2、-N(R102)2、-NHCO-R102、卤素原子,可举出与R1~R5、R12、R13表示的-CO-R102、-COO-R101、-OCO-R102、-O-R102、-SO2-R101、-SO2N(R102)2、-CON(R102)2、-N(R102)2、-NHCO-R102、卤素原子相同的例子,这些基团可以进一步具有取代基,作为该取代基,可举出N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基、氨基、4-甲基-1-哌嗪基、4-乙基-1-哌嗪基、1-哌啶基、1-哌啶基甲基氧基、4-吗啉基等。
作为Rk1~Rk265表示的-NHSO2-R102,可举出磺酰基氨基;甲基磺酰基氨基、乙基磺酰基氨基、丙基磺酰基氨基、丁基磺酰基氨基、戊基磺酰基氨基、己基磺酰基氨基、(2-乙基)己基磺酰基氨基、庚基磺酰基氨基、辛基磺酰基氨基、壬基磺酰基氨基、癸基磺酰基氨基、十一烷基磺酰基氨基、十二烷基磺酰基氨基、二十烷基磺酰基氨基、苯基磺酰基氨基及对甲苯基磺酰基氨基等被键合有碳原子数为1~20的烃基的磺酰基所取代的氨基,这些基团可以进一步具有取代基,作为该取代基,可举出N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基、氨基、4-甲基-1-哌嗪基、4-乙基-1-哌嗪基、1-哌啶基、1-哌啶基甲基氧基、4-吗啉基等。
作为Rk1~Rk265表示的-SO-R102,可举出甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、戊基亚磺酰基、己基亚磺酰基、(2-乙基)己基亚磺酰基、庚基亚磺酰基、辛基亚磺酰基、壬基亚磺酰基、癸基亚磺酰基、十一烷基亚磺酰基、十二烷基亚磺酰基、二十烷基亚磺酰基、苯基亚磺酰基及对甲苯基亚磺酰基等键合有碳原子数为1~20的烃基的亚磺酰基,这些基团可以进一步具有取代基,作为该取代基,可举出N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基、氨基、4-甲基-1-哌嗪基、4-乙基-1-哌嗪基、1-哌啶基、1-哌啶基甲基氧基、4-吗啉基等。
作为Rk1~Rk266表示的可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基,可举出与R1~R5、R11、R12、R13、R101及R102表示的可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基相同的例子。
作为Rk1~Rk266表示的-SO3H或-CO2H基的1价~3价的金属盐,可举出钠盐、钾盐等碱金属盐;镁盐、钙盐等碱土金属盐;铁盐;铝盐;等等,
作为-SO3H或-CO2H的烷基铵盐,可举出由辛基胺、月桂基胺、硬脂基胺等碳原子数为1~40的单烷基胺衍生的铵盐;棕榈基三甲基铵、二月桂基二甲基铵、二硬脂基二甲基铵等烷基季铵盐等。
需要说明的是,形成-SO3H或-CO2H的金属盐的金属离子的价数为2价以上时,可根据价数而调整具有-SO3 -或-CO2 -的喹酞酮化合物与金属离子的比例以保持电中性。
作为可以具有取代基的邻苯二甲酰亚胺基甲基(C6H4(CO)2N-CH2-)中的取代基,可举出:
氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子;
甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、新戊基、正己基、正辛基、硬脂基、2-乙基己基等直链状或支链状的碳原子数为1~20的烷基;三氯甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二溴乙基、2,2,3,3-四氟丙基等氢原子的一部分或全部被卤素原子取代的碳原子数为1~20的烷基;2-乙氧基乙基、2-丁氧基乙基、2-硝基丙基等具有取代基的碳原子数为1~20的烷基;
苯基、萘基、蒽基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对溴苯基、对硝基苯基、对甲氧基苯基、2,4-二氯苯基、五氟苯基、2-氨基苯基、2-甲基-4-氯苯基、4-羟基-1-萘基、6-甲基-2-萘基、4,5,8-三氯-2-萘基、蒽醌基(anthraquinonyl)、2-氨基蒽醌基等可以具有取代基的碳原子数为6~20的芳香族烃基;
苄基、4-甲基苄基、4-叔丁基苄基、4-甲氧基苄基、4-硝基苄基、2,4-二氯苄基等将碳原子数为1~20的烷基与碳原子数为6~20的芳香族烃基组合而成的基团;
甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁基氧基、叔丁基氧基、新戊基氧基、2,3-二甲基-3-戊基氧基、正己基氧基、正辛基氧基、硬脂基氧基、2-乙基己基氧基、三氯甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,3,3-四氟丙基氧基、2,2-双三氟甲基丙氧基、2-乙氧基乙氧基、2-丁氧基乙氧基、2-硝基丙氧基、苄基氧基等在单侧键合有碳原子数为1~20的烃基的氧基;等等。
Rk1~Rk266表示的基团中相邻的基团可以成为一体、形成可具有取代基的环。作为该环,可举出饱和脂肪族烃环、不饱和烃环、芳香族烃环及芳香族杂环,优选芳香族烃环及芳香族杂环。作为芳香族烃环,可举出苯环、萘环、蒽环、菲环等,另外,作为芳香族杂环,可举出吡啶环、吡嗪环、吡咯环、喹啉环、喹喔啉环、呋喃环、苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、噁唑环、噻唑环、咪唑环、吡唑环、吲哚环、咔唑环等。另外,作为该环可以具有的取代基,可举出与R1~R5、R11、R12、R13、R101及R102表示的烃基可以具有的取代基相同的取代基。作为该取代基的优选例,可举出与R1~R5、R11、R12、R13、R101及R102表示的烃基可以具有的取代基的优选例相同的例子。
作为Rk1~Rk266表示的基团中优选的基团,可举出卤素原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基、-O-R102、-SO3H、-CO2H、-SO3H或-CO2H的1价~3价的金属盐、-SO3H或-CO2H的烷基铵盐、可以具有取代基的邻苯二甲酰亚胺基甲基、-SO2N(R102)2,作为更优选的基团,可举出卤素原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基、-O-R102,作为进一步优选的基团,可举出卤素原子。
作为本发明的颜料组合物中含有的喹酞酮化合物,可举出喹酞酮染料及喹酞酮颜料,
优选为:染料索引(The Society of Dyers and Colourists出版)及Dyeing Note(日文:染色ノ一ト)(色染公司)等中记载的C.I.酸性黄3等已知的喹酞酮黄色染料,
染料索引(The Society of Dyers and Colourists出版)等中记载的C.I.颜料黄138等已知的喹酞酮黄色颜料,
式(K-1-1)~式(K-1-2)、式(K-2-1)~式(K-2-68)、式(K-3-1)~式(K-3-23)、式(K-4-1)~式(K-4-6)、式(K-5-1)~式(K-5-6)、式(K-6-1)~式(K-6-50)、式(K-7-1)~式(K-7-4)、式(K-8-1)~式(K-8-2)、式(K-9-1)~式(K-9-2)、式(K-10-1)~式(K-10-6)、式(K-11-1)~式(K-11-2)、式(K-12-1)~式(K-12-2)、式(K-13-1)~式(K-13-2)、式(K-14-1)~式(K-14-6)、式(K-15-1)~式(K-15-2)、式(K-16-1)~式(K-16-2)或式(K-17-1)~式(K-17-2)表示的化合物等,
更优选为C.I.颜料黄138、式(K-1-1)~式(K-1-2)、式(K-2-1)~式(K-2-68)、式(K-3-1)~式(K-3-23)、式(K-4-1)、式(K-6-1)~式(K-6-50)、式(K-7-1)~式(K-7-4)、式(K-10-1)、式(K-12-1)或式(K-14-1)表示的化合物,进一步优选为C.I.颜料黄138。
这些喹酞酮化合物可单独使用或组合2种以上而使用。
本发明的颜料组合物可含有除化合物(I)及喹酞酮化合物以外的着色剂(以下,有时称为着色剂(A1-1))。
<着色剂(A1-1)>
该着色剂(A1-1)可以是染料,也可以是颜料。
作为染料,可使用已知的染料,可举出染料索引(The Society of Dyers andColourists出版)及Dyeing Note(色染公司)中记载的染料。另外,根据化学结构,可举出偶氮染料、蒽醌染料、三苯基甲烷染料、呫吨染料及酞菁染料等。这些染料可单独使用或者也可组合2种以上而使用。
具体而言,可举出以下这样的染料索引(C.I.)编号的染料。
C.I.溶剂黄14、15、23、24、25、38、62、63、68、79、81、82、83、89、94、98、99、162;
C.I.酸性黄1、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.活性黄(Reactive Yellow)2、76、116;
C.I.直接黄2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、132、136、138、141;
C.I.分散黄51、54、76;
C.I.溶剂橙2、7、11、15、26、41、54、56、99;
C.I.酸性橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173;
C.I.活性橙16;
C.I.直接橙26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.溶剂红24、49、90、91、111、118、119、122、124、125、127、130、132、143、145、146、150、151、155、160、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247;
C.I.酸性红52、73、80、91、92、97、138、151、211、274、289;
C.I.酸性紫34、102;
C.I.分散紫26、27;
C.I.溶剂紫11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;
C.I.溶剂蓝14、18、35、36、45、58、59、59:1、63、68、69、78、79、83、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;
C.I.酸性蓝25、27、40、45、78、80、112;
C.I.直接蓝40;
C.I.分散蓝1、14、56、60;
C.I.溶剂绿1、3、5、28、29、32、33;
C.I.酸性绿3、5、9、25、27、28、41;
C.I.碱性绿1;
C.I.还原绿(Vat Green)1等。
作为颜料,可使用已知的颜料,例如,可举出在染料索引(The Society of Dyersand Colourists出版)中被分类为“颜料(Pigment)”的颜料。它们可单独使用,或者也可组合2种以上而使用。
具体而言,可举出C.I.颜料黄1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、139、147、148、150、153、154、166、173、185、194、214等黄色颜料;
C.I.颜料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色颜料;
C.I.颜料红9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、179、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265、266、268、269、273等红色颜料;
C.I.颜料蓝15、15:3、15:4、15:6、60等蓝色颜料;
C.I.颜料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色颜料;
C.I.颜料绿7、36、58、59等绿色颜料。
作为其他着色剂(A1-1),优选黄色染料及黄色颜料(以下,有时将它们统称为“黄色着色剂”)、绿色染料及绿色颜料(以下,有时将它们统称为“绿色着色剂”),更优选黄色颜料及绿色颜料,进一步优选绿色颜料。
作为黄色染料,可举出上述染料中的色调被分类为黄的染料,作为黄色颜料,可举出上述颜料中的色调被分类为黄的颜料。
黄色颜料中,优选含有金属的黄色颜料、异吲哚啉黄色颜料,更优选C.I.颜料黄129、139、150、185,进一步优选C.I.颜料黄139、150、185。
作为绿色染料,可举出上述染料中的色调被分类为绿的染料,作为绿色颜料,可举出上述颜料中的色调被分类为绿的颜料。
绿色颜料中,优选酞菁颜料,更优选选自由卤化铜酞菁颜料及卤化锌酞菁颜料组成的组中的至少一种,进一步优选选自由C.I.颜料绿7、36、58及59组成的组中的至少一种。
对于化合物(I)的含有率而言,在该颜料组合物的总量中,通常为0.001质量%以上,优选为0.003质量%以上,更优选为0.005质量%以上,上限为99.999质量%以下,优选为99.997质量%以下,更优选为99.995质量%以下。
对于喹酞酮化合物的含有率而言,在该颜料组合物的总量中,通常为0.001质量%以上,优选为0.003质量%以上,更优选为0.005质量%以上,上限为70质量%以下,优选为60质量%以下,更优选为50质量%以下。
相对于100质量份的化合物(I)而言,喹酞酮化合物的含量优选为0.01质量份以上,更优选为0.1质量份以上,进一步优选为0.5质量份以上,优选为90质量份以下,更优选为70质量份以下,进一步优选为50质量份以下。
含有其他着色剂(A1-1)时,相对于化合物(I)和喹酞酮化合物合计100质量份而言,其他着色剂(A1-1)的含量优选为10质量份以上,更优选为50质量份以上,进一步优选为100质量份以上,优选为10000质量份以下,更优选为5000质量份以下。
对于化合物(I)和喹酞酮化合物的总含量而言,在颜料组合物100质量份中,优选为0.5质量份以上,更优选为1质量份以上,进一步优选为2质量份以上,特别优选为3质量份以上。
<化合物(I)以外的异吲哚啉化合物>
作为本发明的颜料组合物中含有的化合物(I)以外的异吲哚啉化合物,可举出异吲哚啉染料及异吲哚啉颜料。
具体而言,优选染料索引(The Society of Dyers and Colourists出版)及Dyeing Note(色染公司)等中记载的已知的异吲哚啉黄色染料、及染料索引(The Societyof Dyers and Colourists出版)等中记载的已知的异吲哚啉黄色颜料,更优选C.I.颜料黄139、185等黄色颜料,进一步优选C.I.颜料黄185。
这些化合物(I)以外的异吲哚啉化合物可单独使用或组合2种以上而使用。
本发明的颜料组合物可含有除了化合物(I)及化合物(I)以外的异吲哚啉化合物之外的着色剂(以下,有时称为着色剂(A1-2))。
<着色剂(A1-2)>
该着色剂(A1-2)可以是染料,也可以是颜料。
作为染料,可使用已知的染料,可举出染料索引(The Society of Dyers andColourists出版)及Dyeing Note(色染公司)中记载的染料。另外,根据化学结构,可举出偶氮染料、蒽醌染料、三苯基甲烷染料、呫吨染料及酞菁染料等。这些染料可单独使用或者也可组合2种以上而使用。
具体而言,可举出以下这样的染料索引(C.I.)编号的染料。
C.I.溶剂黄14、15、23、24、25、38、62、63、68、79、81、82、83、89、94、98、99、162;
C.I.酸性黄1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.活性黄2、76、116;
C.I.直接黄2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、132、136、138、141;
C.I.分散黄51、54、76;
C.I.溶剂橙2、7、11、15、26、41、54、56、99;
C.I.酸性橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173;
C.I.活性橙16;
C.I.直接橙26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.溶剂红24、49、90、91、111、118、119、122、124、125、127、130、132、143、145、146、150、151、155、160、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247;
C.I.酸性红52、73、80、91、92、97、138、151、211、274、289;
C.I.酸性紫34、102;
C.I.分散紫26、27;
C.I.溶剂紫11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;
C.I.溶剂蓝14、18、35、36、45、58、59、59:1、63、68、69、78、79、83、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;
C.I.酸性蓝25、27、40、45、78、80、112;
C.I.直接蓝40;
C.I.分散蓝1、14、56、60;
C.I.溶剂绿1、3、5、28、29、32、33;
C.I.酸性绿3、5、9、25、27、28、41;
C.I.碱性绿1;
C.I.还原绿1等。
作为颜料,可使用已知的颜料,例如,可举出染料索引(The Society of Dyersand Colourists出版)中被分类为“颜料(Pigment)”的颜料。它们可单独使用,或者也可组合2种以上而使用。
具体而言,可举出:
C.I.颜料黄1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、147、148、150、153、154、166、173、194、214等黄色颜料;
C.I.颜料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色颜料;
C.I.颜料红9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、179、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265、266、268、269、273等红色颜料;
C.I.颜料蓝15、15:3、15:4、15:6、60等蓝色颜料;
C.I.颜料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色颜料;
C.I.颜料绿7、36、58、59等绿色颜料。
作为其他着色剂(A1-2),优选黄色染料及黄色颜料(以下,有时将它们统称为“黄色着色剂”)、绿色染料及绿色颜料(以下,有时将它们统称为“绿色着色剂”),更优选黄色颜料及绿色颜料,进一步优选绿色颜料。
作为黄色染料,可举出上述染料中的色调被分类为黄的染料,作为黄色颜料,可举出上述颜料中的色调被分类为黄的颜料。
黄色颜料中,优选喹酞酮黄色颜料、含有金属的黄色颜料,更优选C.I.颜料黄129、138、150,进一步优选C.I.颜料黄138、150。
作为绿色染料,可举出上述染料中的色调被分类为绿的染料,作为绿色颜料,可举出上述颜料中的色调被分类为绿的颜料。
绿色颜料中,优选酞菁颜料,更优选选自由卤化铜酞菁颜料及卤化锌酞菁颜料组成的组中的至少一种,进一步优选选自由C.I.颜料绿7、36、58及59组成的组中的至少一种。
对于化合物(I)以外的异吲哚啉化合物的含有率而言,在该颜料组合物的总量中,通常为0.001质量%以上,优选为0.003质量%以上,更优选为0.005质量%以上,上限为70质量%以下,优选为60质量%以下,更优选为50质量%以下。
相对于100质量份的化合物(I)而言,化合物(I)以外的异吲哚啉化合物的含量优选为0.01质量份以上,更优选为0.1质量份以上,进一步优选为0.5质量份以上,优选为90质量份以下,更优选为70质量份以下,进一步优选为50质量份以下。
在含有其他着色剂(A1-2)时,相对于化合物(I)及化合物(I)以外的异吲哚啉化合物合计100质量份而言,其他着色剂(A1-2)的含量优选为10质量份以上,更优选为50质量份以上,进一步优选为100质量份以上,优选为10000质量份以下,更优选为5000质量份以下。
对于化合物(I)及化合物(I)以外的异吲哚啉化合物的总含量而言,在颜料组合物100质量份中,优选为0.5质量份以上,更优选为1质量份以上,进一步优选为2质量份以上,特别优选为3质量份以上。
<绿色着色剂>
本发明的颜料组合物中含有的绿色着色剂可以为绿色染料,也可以为绿色颜料。
作为绿色染料,可使用已知的绿色染料,可举出染料索引(The Society of Dyersand Colourists出版)及Dyeing Note(色染公司)中记载的绿色染料。
这些染料可单独使用或者也可组合2种以上而使用。
具体而言,可举出以下这样的染料索引(C.I.)编号的绿色染料。
C.I.溶剂绿1、3、5、28、29、32、33;
C.I.酸性绿3、5、9、25、27、28、41;
C.I.碱性绿1;
C.I.还原绿1等。
作为绿色颜料,可使用已知的颜料,例如,可举出染料索引(The Society ofDyers and Colourists出版)中记载的绿色颜料。
它们可单独使用,或者也可组合2种以上而使用。
具体而言,可举出C.I.颜料绿7、36、58、59等绿色颜料。
作为本发明的颜料组合物中含有的绿色着色剂,优选绿色颜料。绿色颜料中,优选酞菁颜料,更优选选自由卤化铜酞菁颜料及卤化锌酞菁颜料组成的组中的至少一种,进一步优选选自由C.I.颜料绿7、36、58及59组成的组中的至少一种。
这些绿色着色剂可单独使用或组合2种以上而使用。
本发明的颜料组合物可含有除化合物(I)及绿色着色剂以外的着色剂(以下,有时称为着色剂(A1-3))。
<着色剂(A1-3)>
该着色剂(A1-3)可以是染料,也可以是颜料。
作为染料,可使用已知的染料,可举出染料索引(The Society of Dyers andColourists出版)及Dyeing Note(色染公司)中记载的染料。另外,根据化学结构,可举出偶氮染料、蒽醌染料、三苯基甲烷染料、呫吨染料及酞菁染料等。这些染料可单独使用或者也可组合2种以上而使用。
具体而言,可举出以下这样的染料索引(C.I.)编号的染料。
C.I.溶剂黄14、15、23、24、25、38、62、63、68、79、81、82、83、89、94、98、99、162;
C.I.酸性黄1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.活性黄2、76、116;
C.I.直接黄2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、132、136、138、141;
C.I.分散黄51、54、76;
C.I.溶剂橙2、7、11、15、26、41、54、56、99;
C.I.酸性橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173;
C.I.活性橙16;
C.I.直接橙26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.溶剂红24、49、90、91、111、118、119、122、124、125、127、130、132、143、145、146、150、151、155、160、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247;
C.I.酸性红52、73、80、91、92、97、138、151、211、274、289;
C.I.酸性紫34、102;
C.I.分散紫26、27;
C.I.溶剂紫11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;
C.I.溶剂蓝14、18、35、36、45、58、59、59:1、63、68、69、78、79、83、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;
C.I.酸性蓝25、27、40、45、78、80、112;
C.I.直接蓝40;
C.I.分散蓝1、14、56、60等。
作为颜料,可使用已知的颜料,例如,可举出染料索引(The Society of Dyersand Colourists出版)中被分类为“颜料(Pigment)”的颜料。它们可单独使用,或者也可组合2种以上而使用。
具体而言,可举出:
C.I.颜料黄1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、185、194、214等黄色颜料;
C.I.颜料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色颜料;
C.I.颜料红9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、179、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265、266、268、269、273等红色颜料;
C.I.颜料蓝15、15:3、15:4、15:6、60等蓝色颜料;
C.I.颜料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色颜料。
作为其他着色剂(A1-3),优选黄色染料及黄色颜料(以下,有时将它们统称为“黄色着色剂”),更优选黄色颜料。作为黄色染料,可举出上述染料中的色调被分类为黄的染料,作为黄色颜料,可举出上述颜料中的色调被分类为黄的颜料。
黄色颜料中,优选喹酞酮黄色颜料、含有金属的黄色颜料、异吲哚啉黄色颜料,更优选C.I.颜料黄129、138、139、150、185,进一步优选C.I.颜料黄138、139、150、185。
对于绿色着色剂的含量而言,在该颜料组合物的总量中,通常为0.001质量%以上,优选为0.003质量%以上,更优选为0.005质量%以上,上限为99.999质量%以下,优选为99.997质量%以下,更优选为99.995质量%以下。
相对于100质量份的化合物(I)而言,绿色着色剂的含量优选为0.01质量份以上,更优选为0.1质量份以上,进一步优选为0.5质量份以上,优选为10000质量份以下,更优选为5000质量份以下,进一步优选为4000质量份以下。
在含有其他着色剂(A1-3)时,相对于化合物(I)和绿色着色剂合计100质量份而言,其他着色剂(A1-3)的含量优选为100质量份以下,更优选为90质量份以下,进一步优选为70质量份以下,特别优选为50质量份以下,优选为0.001质量份以上,更优选为0.003质量份以上。
对于化合物(I)和绿色着色剂的总含量而言,在颜料组合物100质量份中,优选为50质量份以上,更优选为70质量份以上,进一步优选为80质量份以上,特别优选为90质量份以上。
本发明的着色组合物包含:含有化合物(I)和选自由喹酞酮化合物、化合物(I)以外的异吲哚啉化合物及绿色着色剂组成的组中的至少1种的颜料组合物;及溶剂(E)。
<溶剂(E)>
关于溶剂(E),例如,可举出酯溶剂(在分子内含有-COO-、且不含-O-的溶剂)、醚溶剂(在分子内含有-O-、且不含-COO-的溶剂)、醚酯溶剂(在分子内含有-COO-和-O-的溶剂)、酮溶剂(在分子内含有-CO-、且不含-COO-的溶剂)、醇溶剂(在分子内含有OH、且不含-O-、-CO-及-COO-的溶剂)、芳香族烃溶剂、酰胺溶剂及二甲基亚砜等。
作为酯溶剂,可举出乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羟基异丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、甲酸戊酯、乙酸异戊酯、丙酸丁酯、丁酸异丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、环己醇乙酸酯及γ-丁内酯等。
作为醚溶剂,可举出乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单丙基醚、乙二醇单丁基醚、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、二乙二醇单丁基醚、丙二醇单甲基醚、丙二醇单乙基醚、丙二醇单丙基醚、丙二醇单丁基醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氢呋喃、四氢吡喃、1,4-二氧杂环己烷、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二丙基醚、二乙二醇二丁基醚、苯甲醚、苯乙醚及甲基苯甲醚等。
作为醚酯溶剂,可举出甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯、丙二醇单丙基醚乙酸酯、乙二醇单甲基醚乙酸酯、乙二醇单乙基醚乙酸酯、二乙二醇单乙基醚乙酸酯、二乙二醇单丁基醚乙酸酯及二丙二醇甲基醚乙酸酯等。
作为酮溶剂,可举出4-羟基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、环戊酮、环己酮及异佛尔酮等。
作为醇溶剂,可举出甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、丙二醇、甘油等。
作为芳香族烃溶剂,可举出苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等。
作为酰胺溶剂,可举出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺及N-甲基吡咯烷酮等。
这些溶剂也可并用2种以上。
相对于着色组合物的总量而言,溶剂(E)的含有率优选为40~99质量%,更优选为50~95质量%。
优选地,在本发明的着色组合物中,含有化合物(I)和选自由喹酞酮化合物、化合物(I)以外的异吲哚啉化合物及绿色着色剂组成的组中的至少1种的颜料组合物分散于溶剂(E)中。
对于该颜料组合物而言,根据需要,可实施下述处理:松香处理,使用导入有酸性基团或碱性基团的衍生物等进行的表面处理,利用高分子化合物等对该颜料组合物表面进行的接枝处理,利用硫酸微粒化法等进行的微粒化处理,用于除去杂质的利用有机溶剂、水等进行的洗涤处理,利用离子交换法等将离子性杂质除去的处理等。优选地,该颜料组合物的粒径大致均匀。对于该颜料组合物而言,通过含有分散剂并进行分散处理,能形成该颜料组合物在分散液中均匀分散的状态。
作为分散剂,可举出表面活性剂等,可以是阳离子系、阴离子系、非离子系及两性中的任一种表面活性剂。具体而言,可举出聚酯系、聚胺系及丙烯酸系等的表面活性剂等。这些分散剂可单独使用或组合两种以上而使用。作为分散剂,若以商品名表示,则可举出KP(信越化学工业(株)制)、FLOwLEN(共荣社化学(株)制)、SOLSPERSE(注册商标)(Zeneca(株)制)、EFKA(注册商标)(BASF(株)制)、AJISPER(注册商标)(Ajinomoto Fine-Techno Co.,Inc.制)、Disperbyk(注册商标)(BYK-Chemie(株)制)、BYK(注册商标)(BYK-Chemie(株)制)等。
使用分散剂的情况下,相对于该颜料组合物100质量份而言,分散剂(固态成分)的使用量优选为300质量份以下,更优选为5质量份以上100质量份以下。分散剂的使用量在上述的范围内时,有可得到分散状态更均匀的着色组合物的倾向。
对于着色组合物中的该颜料组合物的含有率而言,在着色组合物的总量中,通常为0.1~60质量%,优选为0.5~50质量%,更优选为1~40质量%。
关于着色组合物中的该颜料组合物的含有率,相对于固态成分的总量而言,通常为1质量%以上90质量%以下,优选为1质量%以上80质量%以下,更优选为2质量%以上75质量%以下。
本发明的着色组合物可含有树脂(以下,有时称为树脂(B))。通过使着色组合物含有树脂(B),从而使得分散稳定性进一步改善。
<树脂(B)>
树脂(B)优选为碱溶性树脂,更优选为具有来自选自由不饱和羧酸和不饱和羧酸酐组成的组中的至少1种单体(a)(以下,有时称为“(a)”)的结构单元的聚合物。
树脂(B)优选为具有来自含有碳原子数为2~4的环状醚结构和烯键式不饱和键的单体(b)(以下,有时称为“(b)”)的结构单元、及其他结构单元的共聚物。
作为其他结构单元,可举出:来自可与单体(a)共聚的单体(c)(但是,其与单体(a)及单体(b)不同。以下有时称为“(c)”)的结构单元、具有烯键式不饱和键的结构单元等。
作为(a),例如,可举出:
丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸及邻乙烯基苯甲酸、间乙烯基苯甲酸、对乙烯基苯甲酸等不饱和单羧酸;
马来酸、富马酸、柠康酸、中康酸、衣康酸、3-乙烯基邻苯二甲酸、4-乙烯基邻苯二甲酸、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸、1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸、二甲基四氢邻苯二甲酸及1,4-环己烯二羧酸等不饱和二羧酸;
甲基-5-降冰片烯-2,3-二羧酸、5-羧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧甲基双环[2.2.1]庚-2-烯及5-羧乙基双环[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基的双环不饱和化合物;
除了富马酸及中康酸之外的上述不饱和二羧酸的酐等羧酸酐;
琥珀酸单[2-(甲基)丙烯酰基氧基乙基]酯及邻苯二甲酸单[2-(甲基)丙烯酰基氧基乙基]酯等二元以上的多元羧酸的不饱和单[(甲基)丙烯酰基氧基烷基]酯类;
α-(羟基甲基)丙烯酸这样的在同一分子中含有羟基及羧基的不饱和丙烯酸酯类等。
这些中,从共聚反应性方面、得到的树脂在碱性水溶液中的溶解性方面考虑,优选丙烯酸、甲基丙烯酸及马来酸酐等。
(b)是指具有碳原子数为2~4的环状醚结构(例如,选自由氧杂环丙烷环、氧杂环丁烷环及四氢呋喃环组成的组中的至少1种)和烯键式不饱和键的聚合性化合物。(b)优选为具有碳原子数为2~4的环状醚和(甲基)丙烯酰基氧基的单体。
作为(b),例如,可举出具有氧杂环丙基(oxiranyl)和烯键式不饱和键的单体(b1)(以下,有时称为“(b1)”)、具有氧杂环丁基和烯键式不饱和键的单体(b2)(以下,有时称为“(b2)”)及具有四氢呋喃基和烯键式不饱和键的单体(b3)(以下,有时称为“(b3)”)等。
作为(b1),例如,可举出具有将直链状或支链状的脂肪族不饱和烃进行环氧化而成的结构的单体(b1-1)(以下,有时称为“(b1-1)”)及具有将脂环式不饱和烃进行环氧化而成的结构的单体(b1-2)(以下,有时称为“(b1-2)”)。
作为(b1-1),优选为具有缩水甘油基和烯键式不饱和键的单体。作为(b1-1),具体而言,可举出(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-甲基缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-乙基缩水甘油酯、缩水甘油基乙烯基醚、乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基乙烯基苄基缩水甘油基醚、2,3-双(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,4-双(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,5-双(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,6-双(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,3,4-三(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,3,5-三(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,3,6-三(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、3,4,5-三(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯及2,4,6-三(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯等。
作为(b1-2),可举出乙烯基环己烯单氧化物(vinylcyclohexene monoxide)、1,2-环氧-4-乙烯基环己烷(例如,CELLOXIDE(注册商标)2000;(株)Daicel制)、(甲基)丙烯酸3,4-环氧环己基甲酯(例如,CYCLOMER(注册商标)A400;(株)Daicel制)、(甲基)丙烯酸3,4-环氧环己基甲酯(例如,CYCLOMER(注册商标)M100;(株)Daicel制)、式(BI)表示的化合物及式(BII)表示的化合物等。
[式(BI)及式(BII)中,Ra及Rb相互独立地表示氢原子、或碳原子数为1~4的烷基,该烷基中含有的氢原子可被羟基取代。
Xa及Xb相互独立地表示单键、*-Rc-、*-Rc-O-、*-Rc-S-或*-Rc-NH-。
Rc表示碳原子数为1~6的链烷二基。
*表示与O连接的化学键。]
作为式(BI)表示的化合物,可举出式(BI-1)~式(BI-15)中的任一者表示的化合物等。其中,优选式(BI-1)、式(BI-3)、式(BI-5)、式(BI-7)、式(BI-9)及式(BI-11)~式(BI-15)表示的化合物,更优选式(BI-1)、式(BI-7)、式(BI-9)及式(BI-15)表示的化合物。
作为式(BII)表示的化合物,可举出式(BII-1)~式(BII-15)中任一者表示的化合物等,其中,可优选举出式(BII-1)、式(BII-3)、式(BII-5)、式(BII-7)、式(BII-9)及式(BII-11)~式(BII-15)表示的化合物,可更优选举出式(BII-1)、式(BII-7)、式(BII-9)及式(BII-15)表示的化合物。
式(BI)表示的化合物及式(BII)表示的化合物可分别单独使用,也可将式(BI)表示的化合物和式(BII)表示的化合物并用。在将它们并用时,以摩尔为基准计,式(BI)表示的化合物和式(BII)表示的化合物的含有比率优选为5∶95~95∶5,更优选为10∶90~90∶10,进一步优选为20∶80~80∶20。
作为(c),例如,可举出(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸仲丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂基酯、(甲基)丙烯酸硬脂基酯、(甲基)丙烯酸环戊酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烯-8-基酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烯-9-基酯、(甲基)丙烯酸双环戊基氧基乙基酯(dicyclopentanyl oxyethyl(meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸异冰片基酯、(甲基)丙烯酸金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯及(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸酯;
(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯及(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯等含有羟基的(甲基)丙烯酸酯;
马来酸二乙酯、富马酸二乙酯及衣康酸二乙酯等二羧酸二酯;
双环[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-(2’-羟基乙基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羟基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羟基甲基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2’-羟基乙基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基-5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基甲基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-叔丁氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-环己基氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-双(叔丁氧基羰基)双环[2.2.1]庚-2-烯及5,6-双(环己基氧基羰基)双环[2.2.1]庚-2-烯等双环不饱和化合物;
N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、3-马来酰亚胺基苯甲酸N-琥珀酰亚胺酯、4-马来酰亚胺基丁酸N-琥珀酰亚胺酯、6-马来酰亚胺基己酸N-琥珀酰亚胺酯、3-马来酰亚胺基丙酸N-琥珀酰亚胺酯及N-(9-吖啶基)马来酰亚胺等二羰基酰亚胺衍生物;
苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯及对甲氧基苯乙烯等含有乙烯基的芳香族化合物;(甲基)丙烯腈等含有乙烯基的腈;氯乙烯及偏二氯乙烯等卤代烃;(甲基)丙烯酰胺等含有乙烯基的酰胺;乙酸乙烯酯等酯;1,3-丁二烯、异戊二烯及2,3-二甲基-1,3-丁二烯等二烯;等等。
这些中,从共聚反应性及耐热性方面考虑,优选苯乙烯、乙烯基甲苯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烯-8-基酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烯-9-基酯、N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、双环[2.2.1]庚-2-烯及(甲基)丙烯酸苄酯等。
具有烯键式不饱和键的结构单元优选为具有(甲基)丙烯酰基的结构单元。具有这样的结构单元的树脂可通过针对具有来自(a)及/或(b)的结构单元的聚合物、使在可与(a)及/或(b)所具有的基团反应的基团中具有烯键式不饱和键的单体进行加成而得到。
作为这样的结构单元,可举出使(甲基)丙烯酸缩水甘油酯加成于(甲基)丙烯酸单元而成的结构单元、使(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯加成于马来酸酐单元而成的结构单元及使(甲基)丙烯酸加成于(甲基)丙烯酸缩水甘油酯单元而成的结构单元等。另外,这些结构单元具有羟基时,还可举出进一步加成羧酸酐而成的结构单元作为具有烯键式不饱和键的结构单元。
具有来自(a)的结构单元的聚合物例如可通过在聚合引发剂的存在下、使构成聚合物的结构单元的单体在溶剂中进行聚合而制造。聚合引发剂及溶剂等没有特别限制,可使用该领域中通常使用的聚合引发剂及溶剂。例如,作为聚合引发剂,可举出偶氮化合物(2,2’-偶氮双异丁腈、2,2’-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)等)、有机过氧化物(过氧化苯甲酰等),作为溶剂,只要是将各单体溶解的溶剂即可。
需要说明的是,对于得到的聚合物而言,反应后的溶液可被直接使用,也可使用经浓缩或稀释而得的溶液,还可使用利用再沉淀等方法以固体(粉体)形态得到的共聚物。
根据需要,可使用羧酸或羧酸酐与环状醚的反应催化剂(例如三(二甲基氨基甲基)苯酚等)及阻聚剂(例如氢醌等)等。
作为羧酸酐,可举出马来酸酐、柠康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基邻苯二甲酸酐、4-乙烯基邻苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐、二甲基四氢邻苯二甲酸酐及5,6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯酐等。
作为树脂(B),具体而言,可举出(甲基)丙烯酸3,4-环氧环己基甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/N-环己基马来酰亚胺共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/N-环己基马来酰亚胺/(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/(甲基)丙烯酸2-乙基己酯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烯基酯/(甲基)丙烯酸/N-环己基马来酰亚胺共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯酰基氧基甲基氧杂环丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物以及日本特开平9-106071号公报、日本特开2004-29518号公报及日本特开2004-361455号公报的各公报中记载的树脂等。
其中,作为树脂(B),优选为包含来自(a)的结构单元及来自(b)的结构单元的共聚物。
对于树脂(B)而言,可组合2种以上,这种情况下,优选的是,树脂(B)至少包含选自(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸共聚物;(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/N-环己基马来酰亚胺/(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯共聚物;(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物;(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/(甲基)丙烯酸2-乙基己酯共聚物中的1种以上。
树脂(B)的按照聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)优选为3,000~100,000,更优选为5,000~50,000,进一步优选为5,000~30,000。树脂(B)的分散度[重均分子量(Mw)/数均分子量(Mn)]优选为1.1~6,更优选为1.2~4。
树脂(B)的酸值(以固态成分换算的值)优选为10~300mg-KOH/g,更优选为20~250mg-KOH/g,进一步优选为30~200mg-KOH/g。此处,酸值是作为中和1g树脂(B)所需要的氢氧化钾的量(mg)而测定的值,例如可通过使用氢氧化钾水溶液进行滴定而求出。
关于着色组合物中的树脂(B)的含有率,相对于固态成分的总量而言,优选为3~99质量%,更优选为5~99质量%,进一步优选为7~95质量%。
本发明的着色组合物可含有着色剂(以下,有时称为着色剂(A2))。着色剂(A2)中可含有1种或2种以上的着色剂。着色剂(A2)优选包含化合物(I)、黄色着色剂或绿色着色剂。
<着色剂(A2)>
着色剂(A2)可以是染料,也可以是颜料。作为染料,可使用已知的染料,可举出染料索引(The Society of Dyers and Colourists出版)及Dyeing Note(色染公司)中记载的染料。另外,根据化学结构,可举出偶氮染料、蒽醌染料、三苯基甲烷染料、呫吨染料及酞菁染料等。这些染料可单独使用或者也可组合2种以上而使用。
具体而言,可举出以下这样的染料索引(C.I.)编号的染料。
C.I.溶剂黄14、15、23、24、25、38、62、63、68、79、81、82、83、89、94、98、99、162;
C.I.酸性黄1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.活性黄2、76、116;
C.I.直接黄2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、132、136、138、141;
C.I.分散黄51、54、76;
C.I.溶剂橙2、7、11、15、26、41、54、56、99;
C.I.酸性橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173;
C.I.活性橙16;
C.I.直接橙26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.溶剂红24、49、90、91、111、118、119、122、124、125、127、130、132、143、145、146、150、151、155、160、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247;
C.I.酸性红52、73、80、91、92、97、138、151、211、274、289;
C.I.酸性紫34、102;
C.I.分散紫26、27;
C.I.溶剂紫11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;
C.I.溶剂蓝14、18、35、36、45、58、59、59:1、63、68、69、78、79、83、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;
C.I.酸性蓝25、27、40、45、78、80、112;
C.I.直接蓝40;
C.I.分散蓝1、14、56、60;
C.I.溶剂绿1、3、5、28、29、32、33;
C.I.酸性绿3、5、9、25、27、28、41;
C.I.碱性绿1;
C.I.还原绿1等。
作为颜料,可使用已知的颜料,例如,可举出染料索引(The Society of Dyersand Colourists出版)中被分类为“颜料(Pigment)”的颜料。它们可单独使用,或者也可组合2种以上而使用。
具体而言,可举出:
C.I.颜料黄1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、185、194、214等黄色颜料;
C.I.颜料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色颜料;
C.I.颜料红9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、179、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265、266、268、269、273等红色颜料;
C.I.颜料蓝15、15:3、15:4、15:6、60等蓝色颜料;
C.I.颜料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色颜料;
C.I.颜料绿7、36、58、59等绿色颜料。
作为其他着色剂(A2),优选化合物(I)、黄色染料及黄色颜料(以下,有时将它们统称为“黄色着色剂”)、绿色染料及绿色颜料(以下,有时将它们统称为“绿色着色剂”),更优选化合物(I)、黄色颜料及绿色颜料,进一步优选化合物(I)及绿色颜料。
作为黄色染料,可举出上述染料中的色调被分类为黄的染料,作为黄色颜料,可举出上述颜料中的色调被分类为黄的颜料。
黄色颜料中,优选喹酞酮黄色颜料、含有金属的黄色颜料、异吲哚啉黄色颜料,更优选C.I.颜料黄129、138、139、150、185,进一步优选C.I.颜料黄138、139、150、185。
作为绿色染料,可举出上述染料中的色调被分类为绿的染料,作为绿色颜料,可举出上述颜料中的色调被分类为绿的颜料。
绿色颜料中,优选酞菁颜料,更优选选自由卤化铜酞菁颜料及卤化锌酞菁颜料组成的组中的至少一种,进一步优选选自由C.I.颜料绿7、36、58及59组成的组中的至少一种。
本发明的着色组合物含有着色剂(A2)时,可预先制备含有着色剂(A2)和溶剂(E)的含着色剂(A2)的液体,然后使用该含着色剂(A2)的液体制备着色组合物。着色剂(A2)不溶于溶剂(E)时,含着色剂(A2)的液体可通过使着色剂(A2)分散于溶剂(E)中并进行混合而制备。含着色剂(A2)的液体可含有着色组合物中包含的溶剂(E)的一部分或全部。
本发明的着色组合物优选通过将含有式(I)表示的化合物和选自由喹酞酮化合物、化合物(I)以外的异吲哚啉化合物及绿色着色剂组成的组中的至少1种的颜料组合物;溶剂(E);以及含有着色剂(A2)和溶剂(E)的含着色剂(A2)的液体混合而制造。作为上述制造方法,优选下述方法:利用珠磨机等将含有式(I)表示的化合物和选自由喹酞酮化合物、化合物(I)以外的异吲哚啉化合物和绿色着色剂组成的组中的至少1种的颜料组合物、与溶剂(E)混合从而制备着色组合物,将得到的着色组合物、与含有着色剂(A2)和溶剂(E)的含着色剂(A2)的液体混合的方法。
着色剂(A2)优选为含有选自式(I)表示的化合物、绿色着色剂、及黄色着色剂中的1种以上的着色剂。
对于着色剂(A2)而言,根据需要,可实施下述处理:松香处理,使用导入有酸性基团或碱性基团的着色剂衍生物等进行的表面处理,利用高分子化合物等对着色剂(A2)表面进行的接枝处理,利用硫酸微粒化法等进行的微粒化处理,用于除去杂质的利用有机溶剂、水等进行的洗涤处理,利用离子交换法等将离子性杂质除去的处理等。优选地,着色剂(A2)的粒径大致均匀。对于着色剂(A2)而言,通过含有分散剂并进行分散处理,能形成着色剂(A2)在含着色剂(A2)的液体中均匀分散的状态。对于着色剂(A2)而言,可分别单独地进行分散处理,也可将多种混合后进行分散处理。
作为分散剂,可举出表面活性剂等,可以是阳离子系、阴离子系、非离子系及两性中的任一种表面活性剂。具体而言,可举出聚酯系、聚胺系及丙烯酸系等的表面活性剂等。这些分散剂可单独使用或组合两种以上而使用。作为分散剂,若以商品名表示,则可举出KP(信越化学工业(株)制)、FLOWLEN(共荣社化学(株)制)、SOLSPERSE(注册商标)(Zeneca(株)制)、EFKA(注册商标)(BASF(株)制)、AJISPER(注册商标)(Ajinomoto Fine-Techno Co.,Inc.制)、Disperbyk(注册商标)(BYK-Chemie(株)制)、BYK(注册商标)(BYK-Chemie(株)制)等。
为了制备上述含着色剂(A2)的液体而使用分散剂时,相对于着色剂(A2)100质量份而言,该分散剂(固态成分)的使用量优选为300质量份以下,更优选为5质量份以上100质量份以下。该分散剂的使用量在上述的范围内时,有可得到分散状态更均匀的含着色剂(A2)的液体的倾向。
对于含着色剂(A2)的液体中的着色剂(A2)的含有率而言,在含着色剂(A2)的液体的总量中,通常为0.1~60质量%,优选为0.5~50质量%,更优选为1~40质量%。
关于含着色剂(A2)的液体中的着色剂(A2)的含有率,相对于固态成分的总量而言,通常为1质量%以上90质量%以下,优选为1质量%以上80质量%以下,更优选为2质量%以上75质量%以下。
本发明的着色组合物含有树脂(B),在预先制备含有着色剂(A2)和溶剂(E)的含着色剂(A2)的液体后,使用该含着色剂(A2)的液体制备着色组合物时,含着色剂(A2)的液体可预先含有着色组合物中包含的树脂(B)的一部分或全部、优选一部分。通过预先含有树脂(B),可进一步改善含着色剂(A2)的液体的分散稳定性。
对于含着色剂(A2)的液体中的树脂(B)的含量而言,相对于着色剂(A2)100质量份,例如为1~500质量份,优选为5~200质量份,更优选为10~100质量份。
关于着色组合物中的将该颜料组合物和着色剂(A2)合在一起的着色剂(A)的含有率,相对于固态成分的总量而言,通常为1质量%以上90质量%以下,优选为1质量%以上80质量%以下,更优选为2质量%以上75质量%以下。
对于化合物(I)的含有率而言,在着色剂(A)的总量中,通常为0.001质量%以上,优选为0.003质量%以上,更优选为0.005质量%以上,上限为99.999质量%以下,优选为99.997质量%以下,更优选为99.995质量%以下。
对于喹酞酮化合物的含有率而言,在着色剂(A)的总量中,通常为0.001质量%以上,优选为0.003质量%以上,更优选为0.005质量%以上,上限为70质量%以下,优选为60质量%以下,更优选为50质量%以下。
相对于100质量份的化合物(I)而言,喹酞酮化合物的含量优选为0.01质量份以上,更优选为0.1质量份以上,进一步优选为0.5质量份以上,优选为90质量份以下,更优选为70质量份以下,进一步优选为50质量份以下。
含有其他着色剂(A2)时,相对于化合物(I)和喹酞酮化合物合计100质量份而言,其他着色剂(A2)的含量优选为10质量份以上,更优选为50质量份以上,进一步优选为100质量份以上,优选为10000质量份以下,更优选为5000质量份以下。
对于化合物(I)及喹酞酮化合物的总含量而言,在着色剂(A)100质量份中,优选为0.5质量份以上,更优选为1质量份以上,进一步优选为2质量份以上,特别优选为3质量份以上。
对于化合物(I)以外的异吲哚啉化合物的含量而言,在着色剂(A)的总量中,通常为0.001质量%以上,优选为0.003质量%以上,更优选为0.005质量%以上,上限为70质量%以下,优选为60质量%以下,更优选为50质量%以下。
相对于100质量份的化合物(I)而言,化合物(I)以外的异吲哚啉化合物的含量优选为0.01质量份以上,更优选为0.1质量份以上,进一步优选为0.5质量份以上,优选为90质量份以下,更优选为70质量份以下,进一步优选为50质量份以下。
含有其他着色剂(A2)时,相对于化合物(I)及化合物(I)以外的异吲哚啉化合物合计100质量份而言,其他着色剂(A2)的含量优选为10质量份以上,更优选为50质量份以上,进一步优选为100质量份以上,优选为10000质量份以下,更优选为5000质量份以下。
对于化合物(I)及化合物(I)以外的异吲哚啉化合物的总含量而言,在着色剂(A)100质量份中,优选为0.5质量份以上,更优选为1质量份以上,进一步优选为2质量份以上,特别优选为3质量份以上。
对于绿色着色剂的含量而言,在着色剂(A)的总量中,通常为0.001质量%以上,优选为0.003质量%以上,更优选为0.005质量%以上,上限为99.999质量%以下,优选为99.997质量%以下,更优选为99.995质量%以下。
相对于100质量份的化合物(I)而言,绿色着色剂的含量优选为0.01质量份以上,更优选为0.1质量份以上,进一步优选为0.5质量份以上,优选为10000质量份以下,更优选为5000质量份以下,进一步优选为4000质量份以下。
含有其他着色剂(A2)时,相对于化合物(I)及绿色着色剂合计100质量份而言,其他着色剂(A2)的含量优选为10000质量份以下,更优选为5000质量份以下,进一步优选为4000质量份以下,优选为0.001质量份以上,更优选为0.003质量份以上。
本发明的着色固化性组合物包含:含有化合物(I)和选自由喹酞酮化合物、化合物(I)以外的异吲哚啉化合物及绿色着色剂组成的组中的至少1种的颜料组合物;溶剂(E);及聚合性化合物(C)。
<聚合性化合物(C)>
聚合性化合物(C)是可通过由聚合引发剂(D)产生的活性自由基及/或酸而进行聚合的化合物,例如为具有聚合性的烯键式不饱和键的化合物等,优选为(甲基)丙烯酸酯化合物。
作为具有1个烯键式不饱和键的聚合性化合物,例如,可举出壬基苯基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羟基-3-苯氧基丙酯、2-乙基己基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羟基乙酯、N-乙烯基吡咯烷酮等、以及上述的单体(a)、单体(b)及单体(c)。
作为具有2个烯键式不饱和键的聚合性化合物,例如,可举出1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、双酚A的双(丙烯酰氧基乙基)醚及3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
其中,聚合性化合物(C)优选为具有3个以上烯键式不饱和键的聚合性化合物。作为这样的聚合性化合物,例如,可举出三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、三(2-(甲基)丙烯酰基氧基乙基)异氰脲酸酯、乙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯及己内酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等,可优选举出二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯及二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
聚合性化合物(C)的重均分子量优选为150以上2,900以下,更优选为250以上1,500以下。
关于聚合性化合物(C)的含有率,在着色固化性组合物中,相对于固态成分的总量而言,优选为1~65质量%,更优选为3~60质量%,进一步优选为5~55质量%。
本发明的着色固化性组合物可含有聚合引发剂(D)。
<聚合引发剂(D)>
聚合引发剂(D)只要是可通过光、热的作用而产生活性自由基、酸等从而引发聚合的化合物即可,没有特别限制,可使用已知的聚合引发剂。
作为聚合引发剂(D),可举出O-酰基肟化合物、烷基苯酮(alkylphenone)化合物、双咪唑化合物、三嗪化合物及酰基氧化膦化合物等。
作为O-酰基肟化合物,例如,可举出N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯基硫基(phenylsulfanyl)苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺、N-乙酰基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺、N-乙酰基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-环己基丙烷-1-酮-2-亚胺、N-乙酰基氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰基氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧杂环戊基甲基氧基)苯甲酰基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰基氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-3-环戊基丙烷-1-亚胺及N-苯甲酰基氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺等。另外,作为O-酰基肟化合物,也可使用IRGACURE OXE01、OXE02(以上为BASF(株)制)及N-1919((株)ADEKA制)等市售品。其中,作为O-酰基肟化合物,优选选自由N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺及N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺组成的组中的至少1种,更优选N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺。
作为烷基苯酮化合物,可举出2-甲基-2-吗啉代(morpholino)-1-(4-甲基硫基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-2-苄基丁烷-1-酮及2-(二甲基氨基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-吗啉基(morpholinyl))苯基]丁烷-1-酮等。作为烷基苯酮化合物,也可使用IRGACURE 369、907、379(以上为BASF(株)制)等市售品。
作为烷基苯酮化合物,还可举出2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羟基-2-甲基-1-〔4-(2-羟基乙氧基)苯基〕丙烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2-羟基-2-甲基-1-(4-异丙烯基苯基)丙烷-1-酮的低聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮及苯偶酰二甲基缩酮。
作为双咪唑化合物,例如,可举出2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基双咪唑、2,2’-双(2,3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基双咪唑(例如,参见日本特开平6-75372号公报、日本特开平6-75373号公报等)、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基双咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(烷氧基苯基)双咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(二烷氧基苯基)双咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(三烷氧基苯基)双咪唑(例如,参见日本特公昭48-38403号公报、日本特开昭62-174204号公报等)及4,4’,5,5’-位的苯基被烷氧基羰基(carboalkoxy)取代而成的咪唑化合物(例如,参见日本特开平7-10913号公报等)等。
作为三嗪化合物,可举出2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-〔2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-〔2-(呋喃-2-基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-〔2-(4-二乙基氨基-2-甲基苯基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪及2,4-双(三氯甲基)-6-〔2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪等。
作为酰基氧化膦化合物,可举出2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦等。
此外,作为聚合引发剂(D),可举出苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻异丙基醚、苯偶姻异丁基醚等苯偶姻化合物;二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲酰基-4’-甲基二苯基硫醚、3,3’,4,4’-四(叔丁基过氧羰基)二苯甲酮及2,4,6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物;9,10-菲醌、2-乙基蒽醌及樟脑醌等醌化合物;10-丁基-2-氯吖啶酮、苯偶酰、苯甲酰甲酸甲酯及二茂钛化合物等。
它们优选与后述的聚合引发助剂(D1)(尤其是胺类)组合使用。
聚合引发剂(D)优选为包含选自由烷基苯酮化合物、三嗪化合物、酰基氧化膦化合物、O-酰基肟化合物及双咪唑化合物组成的组中的至少一种的聚合引发剂,更优选为包含O-酰基肟化合物的聚合引发剂。
对于聚合引发剂(D)的含有率而言,在着色固化性组合物中的固态成分的总量中,优选为0.001~40质量%,更优选为0.01~30质量%。
本发明的着色固化性组合物可含有聚合引发助剂(D1)。
<聚合引发助剂(D1)>
聚合引发助剂(D1)是为了促进利用聚合引发剂来引发聚合的聚合性化合物的聚合而使用的化合物或敏化剂。在含有聚合引发助剂(D1)的情况下,通常,其可与聚合引发剂(D)组合使用。
作为聚合引发助剂(D1),可举出胺化合物、烷氧基蒽化合物、噻吨酮化合物及羧酸化合物等。
作为胺化合物,可举出三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三异丙醇胺、4-二甲基氨基苯甲酸甲酯、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸异戊酯、苯甲酸2-二甲基氨基乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸2-乙基己酯、N,N-二甲基对甲苯胺、4,4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮(通称米蚩酮(Michler’s ketone))、4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮及4,4’-双(乙基甲基氨基)二苯甲酮等,可优选举出4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮。另外,作为胺化合物,也可使用EAB-F(保土谷化学工业(株)制)等市售品。
作为烷氧基蒽化合物,可举出9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽、9,10-二丁氧基蒽及2-乙基-9,10-二丁氧基蒽等。
作为噻吨酮化合物,可举出2-异丙基噻吨酮、4-异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二氯噻吨酮及1-氯-4-丙氧基噻吨酮等。
作为羧酸化合物,可举出苯基硫基乙酸、甲基苯基硫基乙酸、乙基苯基硫基乙酸、甲基乙基苯基硫基乙酸、二甲基苯基硫基乙酸、甲氧基苯基硫基乙酸、二甲氧基苯基硫基乙酸、氯苯基硫基乙酸、二氯苯基硫基乙酸、N-苯基甘氨酸、苯氧基乙酸、萘基硫代乙酸、N-萘基甘氨酸及萘氧基乙酸等。
在使用这些聚合引发助剂(D1)时,对于其含有率而言,在着色固化性组合物中的固态成分的总量中,优选为0.001~30质量%,更优选为0.01~20质量%。
本发明的着色组合物还可含有流平剂(F)及抗氧化剂。
<流平剂(F)>
作为流平剂(F),可举出有机硅系表面活性剂、氟系表面活性剂及具有氟原子的有机硅系表面活性剂等。它们可在侧链上具有聚合性基团。
作为有机硅系表面活性剂,可举出在分子内具有硅氧烷键的表面活性剂等。具体而言,可举出Toray Silicone DC3PA、Toray Silicone SH7PA、Toray Silicone DC11PA、Toray Silicone SH21PA、Toray Silicone SH28PA、Toray Silicone SH29PA、ToraySilicone SH30PA、Toray Silicone SH8400(商品名;Dow Corning Toray Co.,Ltd.制)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工业(株)制)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及TSF4460(Momentive PerformanceMaterials Japan合同会社制)等。
作为氟系表面活性剂,可举出在分子内具有氟碳链的表面活性剂等。具体而言,可举出Fluorad(注册商标)FC430、Fluorad FC431(Sumitomo 3M Ltd.制)、MEGAFAC(注册商标)F142D、MEGAFAC F171、MEGAFAC F172、MEGAFAC F173、MEGAFAC F177、MEGAFAC F183、MEGAFAC F554、MEGAFAC R30、MEGAFAC RS-718-K(DIC(株)制)、EFTOP(注册商标)EF301、EFTOP EF303、EFTOP EF351、EFTOP EF352(Mitsubishi Materials Electronic ChemicalsCo.,Ltd.制)、Surflon(注册商标)S381、Surflon S382、Surflon SC101、Surflon SC105(旭硝子(株)制)及E5844(Daikin Fine Chemical Kenkyusho,K.K.制)等。
作为具有氟原子的有机硅系表面活性剂,可举出在分子内具有硅氧烷键及氟碳链的表面活性剂等。具体而言,可举出MEGAFAC(注册商标)R08、MEGAFAC BL20、MEGAFAC F475、MEGAFAC F477及MEGAFAC F443(DIC(株)制)等。
含有流平剂(F)时,关于其含有率,相对于着色组合物的总量而言,通常为0.0005质量%以上1质量%以下,优选为0.001质量%以上0.5质量%以下,更优选为0.001质量%以上0.2质量%以下,进一步优选为0.002质量%以上0.1质量%以下,特别优选为0.005质量%以上0.1质量%以下。流平剂(F)的含有率在上述的范围内时,可使得滤色器的平坦性良好。
<抗氧化剂>
从提高着色剂的耐热性及耐光性的观点考虑,抗氧化剂可单独使用或组合2种以上而使用。作为抗氧化剂,只要是工业上通常使用的抗氧化剂即可,没有特别限制,可使用酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂及硫系抗氧化剂等。
作为上述酚系抗氧化剂,例如,可举出Irganox 1010(イルガノツクス1010:季戊四醇四[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯],BASF(株)制)、Irganox 1076(イルガノツクス1076:3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸十八烷基酯,BASF(株)制)、Irganox 1330(イルガノツクス1330:3,3’,3”,5,5’,5”-六叔丁基-a,a’,a”-(均三甲苯-2,4,6-三基)三对甲酚,BASF(株)制)、Irganox 3114(イルガノツクス3114:1,3,5-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮,BASF(株)制)、Irganox 3790(イルガノツクス3790:1,3,5-三((4-叔丁基-3-羟基-2,6-二甲苯基)甲基)-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮,BASF(株)制)、Irganox 1035(イルガノツクス1035:硫代二乙撑双[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯],BASF(株)制)、Irganox 1135(イルガノツクス1135:3,5-双(1,1-二甲基乙基)-4-羟基苯丙酸的C7-C9侧链烷基酯,BASF(株)制)、Irganox 1520L(イルガノツクス1520L:4,6-双(辛基硫基甲基)邻甲酚,BASF(株)制)、Irganox 3125(イルガノツクス3125,BASF(株)制)、Irganox 565(イルガノツクス565:2,4-双(正辛基硫基)-6-(4-羟基-3’,5’-二叔丁基苯胺基)-1,3,5-三嗪,BASF(株)制)、Adekastab AO-80(アデカスタブAO-80:3,9-双(2-(3-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)丙酰基氧基)-1,1-二甲基乙基)-2,4,8,10-四氧杂螺(5,5)十一烷,(株)ADEKA制)、Sumilizer BHT(スミライザ一BHT,住友化学(株)制)、Sumilizer GA-80(スミライザ一GA-80,住友化学(株)制)、Sumilizer GS(スミライザ一GS,住友化学(株)制)、Cyanox 1790(シアノツクス1790,(株)Cytec制)及维生素E(Eisai Co.,Ltd.制)等。
作为上述磷系抗氧化剂,例如,可举出Irgafos 168(イルガフオス168:亚磷酸三(2,4-二叔丁基苯基)酯,BASF(株)制)、Irgafos 12(イルガフオス12:三[2-[[2,4,8,10-四叔丁基二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英-6-基]氧基]乙基]胺,BASF(株)制)、Irgafos 38(イルガフオス38:亚磷酸双(2,4-双(1,1-二甲基乙基)-6-甲基苯基)乙基酯,BASF(株)制)、Adekastab 329K((株)ADEKA制)、Adekastab PEP36((株)ADEKA制)、Adekastab PEP-8((株)ADEKA制)、Sandstab P-EPQ(Clariant公司制)、Weston 618(ウエストン618、GE公司制)、Weston 619G(ウエストン619G、GE公司制)、Ultranox 626(ウルトラノツクス626、GE公司制)及Sumilizer GP(スミライザ一GP:6-[3-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)丙氧基]-2,4,8,10-四叔丁基二苯并[d,f][1.3.2]二噁磷杂庚英(dioxaphosphepin))(住友化学(株)制)等。
作为上述硫系抗氧化剂,例如,可举出硫代二丙酸二月桂基酯、硫代二丙酸二肉豆蔻基酯或硫代二丙酸二硬脂基酯等硫代二丙酸二烷基酯化合物及四[亚甲基(3-十二烷基硫基)丙酸酯基]甲烷等多元醇的β-烷基巯基丙酸酯化合物等。
<其他成分>
根据需要,本发明的着色组合物可含有填充剂、其他高分子化合物、密合促进剂、光稳定剂、链转移剂等该技术领域中已知的添加剂。
作为密合促进剂,例如,可举出乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三(2-甲氧基乙氧基)硅烷、3-缩水甘油基氧基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、3-氯丙基甲基二甲氧基硅烷、3-氯丙基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰基氧基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-硫基丙基三甲氧基硅烷、3-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷、N-2-(氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、N-2-(氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷、N-2-(氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-2-(氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷、3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-苯基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-苯基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷等。
<滤色器>
可以由本发明的着色组合物或着色固化性组合物形成滤色器。作为形成着色图案的方法,可举出光刻法、喷墨法、印刷法等。其中,优选光刻法。光刻法是下述方法:将上述着色固化性组合物涂布于基板并进行干燥而形成着色固化性组合物层,隔着光掩模将该着色固化性组合物层曝光,并进行显影。光刻法中,着色固化性组合物优选包含聚合引发剂(D)。通过在光刻法中于曝光时不使用光掩模、及/或不进行显影,从而能形成作为上述着色固化性组合物层的固化物的着色涂膜。可将如上所述地形成的着色图案、着色涂膜作为本发明的滤色器。
制作的滤色器的膜厚没有特别限制,可根据目的、用途等适当调整,例如为0.1~30μm,优选为0.1~20μm,进一步优选为0.5~6μm。
作为基板,可使用玻璃板、树脂板、硅、在上述基板上形成铝、银、银/铜/钯合金薄膜等而得到的基板。可在这些基板上形成其他滤色器层、树脂层、晶体管及电路等。
基于光刻法的各色像素的形成可利用已知或常用的装置、条件进行。例如,可按照下述方式制作。
首先,将着色固化性组合物涂布于基板上,通过加热干燥(预烘烤)及/或减压干燥而将溶剂等挥发成分除去从而进行干燥,得到平滑的着色固化性组合物层。
作为涂布方法,可举出旋涂法、狭缝涂布法及狭缝涂布和旋涂法(slit and spincoating)等。
接下来,对于着色固化性组合物层,隔着用于形成目标着色图案的光掩模进行曝光。为了能均匀地向整个曝光面照射平行光线、或进行光掩模与形成了着色固化性组合物层的基板的准确的对位,优选使用掩模对准器及步进器等曝光装置。
通过使曝光后的着色固化性组合物层与显影液接触而进行显影,从而可在基板上形成着色图案。通过显影,着色固化性组合物层的未曝光部溶解于显影液中而被除去。
作为显影液,例如,优选氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸钠及四甲基氢氧化铵等碱性化合物的水溶液。
显影方法可以是桨(paddle)法、浸渍法及喷雾法等中的任何方法。此外,在显影时可将基板以任意的角度倾斜。
优选对显影后的基板进行水洗。
此外,优选对得到的着色图案进行后烘烤。
上述滤色器作为在显示装置(例如,液晶显示装置、有机EL装置、电子纸等)及固体摄像器件中使用的滤色器、尤其是作为在液晶显示装置中使用的滤色器是有用的。
[实施例]
以下,举出实施例来更具体地说明本发明,但本发明显然不受下述实施例的限制,当然也可在能符合上述·下述的主旨的范围内适当地加以变更而实施,它们均包含在本发明的技术范围之内。需要说明的是,下文中,只要没有特别说明,则“份”是指“质量份”,“%”是指“质量%”。
在以下的合成例中,化合物的结构利用NMR(JMM-ECA-500;日本电子(株)制)或质谱(LC;Agilent制1200型,MASS;Agilent制LC/MSD6130型)进行确认。
树脂的按照聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)及数均分子量(Mn)的测定利用GPC法在以下的条件下进行。
装置:HLC-8120GPC(Tosoh(株)制)
柱:TSK-GELG2000HXL
柱温:40℃
溶剂:四氢呋喃
流速:1.0mL/分钟
分析试样的固态成分浓度:0.001~0.01质量%
进样量:50μL
检测器:RI
校正用标准物质:TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(Tosoh(株)制)
将通过上述方式得到的按照聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)和数均分子量(Mn)之比(Mw/Mn)作为分散度。
合成例1
将邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)11.0份和甲醇91.5份混合。一边将得到的混合物的温度保持为2℃,一边经1小时45分钟滴加28%甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)8.59份和甲醇77.6份的混合物,于2℃进行6小时40分钟搅拌。向得到的混合物中添加28%甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)4.18份,于2℃进行1小时45分钟搅拌。一边将得到的混合物的温度保持为4℃以下,一边添加乙酸17.0份。向得到的混合物中添加新戊酰基乙腈(东京化成工业(株)制)23.9份,于室温下进行87小时搅拌。向得到的混合物中添加新戊酰基乙腈(东京化成工业(株)制)10.8份和乙酸5.40份,于40℃进行4小时30分钟搅拌。对得到的混合物进行过滤,用甲醇360份洗涤残余物。于60℃对得到的残余物进行减压干燥,得到式(I-1)表示的化合物(化合物101)22.8份。
<式(I-1)表示的化合物(化合物101)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+362
精确分子量(Exact Mass):361
合成例2
将4-硝基邻苯二甲腈(4-nitrophthalonitrile)(东京化成工业(株)制)2.59份和甲醇24.1份混合。一边将得到的混合物的温度保持为2℃,一边经1小时10分钟而向该混合物中滴加28%甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)1.50份和甲醇23.2份的混合物。于2℃对得到的混合物进行2小时20分钟搅拌。一边将得到的混合物的温度保持为3℃以下,一边添加乙酸2.35份并进一步添加新戊酰基乙腈(东京化成工业(株)制)4.13份。将得到的混合物于室温下进行3小时35分钟搅拌,并于40℃进行1小时45分钟搅拌。向得到的混合物中添加新戊酰基乙腈(东京化成工业(株)制)4.16份,于40℃进行1小时30分钟搅拌。于室温下对得到的混合物进行37小时搅拌。向得到的混合物中添加新戊酰基乙腈(东京化成工业(株)制)1.89份和乙酸1.24份,于40℃进行5小时15分钟搅拌。对得到的混合物进行过滤,用甲醇198份洗涤残余物。于60℃对得到的残余物进行减压干燥,得到式(I-2)表示的化合物(化合物188)5.58份。
<式(I-2)表示的化合物(化合物188)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+407
精确分子量(Exact Mass):406
合成例3
将邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)7.02份和甲醇61.6份混合。一边将得到的混合物的温度保持为2℃,一边经1小时30分钟而滴加28%甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)8.20份和甲醇74.6份的混合物。于2℃对得到的混合物进行6小时15分钟搅拌。一边将得到的混合物的温度保持为4℃以下,一边添加乙酸10.7份。向得到的混合物中添加苯甲酰基乙腈(benzoylacetonitrile)(东京化成工业(株)制)17.6份,于室温下进行44小时搅拌。对得到的混合物进行过滤,用甲醇800份洗涤残余物。于60℃对得到的残余物进行减压干燥,得到式(I-3)表示的化合物(化合物102)18.0份。
<式(I-3)表示的化合物(化合物102)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+402
精确分子量(Exact Mass):401
合成例4
将邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)4.12份和甲醇37.2份混合。一边将该混合物的温度保持为2℃,一边经1小时而向该混合物中滴加28%甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业株式会社制)4.82份和甲醇45.2份的混合物。于2℃对得到的混合物进行6小时搅拌。一边将得到的混合物的温度保持为4℃以下,一边添加乙酸6.29份。向得到的混合物中添加2-氯苯甲酰基乙腈(东京化成工业(株)制)12.7份,于2℃进行1小时搅拌,并于室温下进行20分钟搅拌。于40℃对得到的混合物进行2小时搅拌,并于室温下进行11小时搅拌,进而于40℃进行5小时40分钟搅拌。向得到的混合物中添加乙酸3.18份和2-氯苯甲酰基乙腈(东京化成工业(株)制)6.45份。将得到的混合物于40℃进行4小时搅拌,并于室温下进行62小时搅拌。对得到的混合物进行过滤,用与残余物同体积的甲醇洗涤残余物3次。用N,N-二甲基甲酰胺使得到的残余物进行重结晶。于60℃对得到的结晶进行减压干燥,得到式(I-4)表示的化合物(化合物112)9.99份。
<式(I-4)表示的化合物(化合物112)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+470
精确分子量(Exact Mass):469
合成例5
将邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)4.07份和甲醇36.0份混合。一边将得到的混合物的温度保持为2℃,一边经1小时10分钟而滴加28%甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)4.76份和甲醇44.3份的混合物。于2℃对得到的混合物进行5小时25分钟搅拌。一边将得到的混合物保持为3℃以下,一边添加乙酸6.23份。向得到的混合物中添加4-氯苯甲酰基乙腈(东京化成工业(株)制)12.6份,于40℃进行40分钟搅拌。向得到的混合物中添加甲醇456份,于40℃进行3小时搅拌,并于室温下进行37小时搅拌。向得到的混合物中添加乙酸3.14份、4-氯苯甲酰基乙腈(东京化成工业(株)制)6.31份及甲醇124份,于40℃进行6小时40分钟搅拌。于室温下对得到的混合物进行18小时搅拌。对得到的混合物进行过滤,用甲醇554份洗涤残余物。向得到的残余物中添加N,N-二甲基甲酰胺1740份,于80℃进行搅拌,然后一边保持为80℃一边进行过滤。得到残余物和滤液(ROE-1)。用N,N-二甲基甲酰胺150份对得到的残余物进行洗涤。得到残余物和洗液(SEN-1)。于60℃对得到的残余物进行减压干燥,得到式(I-5)表示的化合物(化合物114)4.88份。将得到的滤液(ROE-1)和洗液(SEN-1)合并,于室温下静置12小时。对得到的混合物进行过滤,用与残余物同体积的N,N-二甲基甲酰胺洗涤残余物3次。于60℃对得到的残余物进行减压干燥,得到式(I-5)表示的化合物(化合物114)5.16份。
<式(I-5)表示的化合物(化合物114)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+470
精确分子量(Exact Mass):469
合成例6
将邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)10.0份和甲醇93份混合。一边保持在2℃,一边经1小时15分钟而向得到的混合物中滴加28%甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)11.7份和甲醇110份的混合物。于5℃对得到的混合物进行3小时搅拌。一边保持为5℃以下,一边向得到的混合物中添加乙酸7.71份和甲醇8份。向得到的混合物中添加苯甲酰基乙腈(东京化成工业(株)制)11.4份。将得到的混合物于2℃进行40分钟搅拌,然后于室温下进行17小时40分钟搅拌。向得到的混合物中添加甲醇109份,于室温下进行1小时20分钟搅拌。向得到的混合物中添加乙酸6.41份、巴比妥酸10.1份及甲醇16.0份。将得到的混合物于室温下进行5小时搅拌,然后于40℃进行2小时搅拌。向得到的混合物中添加水344份。将得到的混合物于40℃进行3小时25分钟搅拌,然后于室温下进行16小时搅拌。利用旋转蒸发器将得到的混合物的溶剂馏去,然后,用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(I-6)表示的化合物(化合物466)1.55份。
<式(I-6)表示的化合物(化合物466)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+385
精确分子量(Exact Mass):384
合成例7
将邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)5.00份和甲醇42.0份混合。一边保持为2℃,一边经1小时30分钟而向得到的混合物中滴加28%甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)5.83份和甲醇52.5份的混合物。于2℃对得到的混合物进行6小时搅拌。一边保持为4℃以下,一边向得到的混合物中添加乙酸7.59份,进而添加4-氰基乙酰基苯甲酸甲酯(其是按照日本特开平8-176154号公报中记载的方法合成的)17.4份和甲醇682份。将得到的混合物于室温下进行4小时搅拌,然后于40℃进行48小时搅拌。利用旋转蒸发器将得到的混合物的溶剂馏去,然后,用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(I-7)表示的化合物(化合物139)2.21份。
<式(I-7)表示的化合物(化合物139)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+518
精确分子量(Exact Mass):517
合成例8
将4-硝基邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)8.10份和甲醇69.0份混合。一边保持为2℃,一边经50分钟而向得到的混合物中滴加28%甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)4.68份和甲醇45.0份的混合物。于2℃对得到的混合物进行2小时30分钟搅拌。一边保持为2℃,一边向得到的混合物中添加乙酸7.35份及苯基磺酰基乙腈(东京化成工业(株)制)18.7份。将得到的混合物于室温下进行15小时搅拌,然后于40℃进行50小时搅拌。将得到的混合物均分成两份,得到混合物1和混合物2。
用旋转蒸发器将混合物1的溶剂馏去,然后用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(I-8)表示的化合物(化合物270)0.0273份。
向混合物2中添加乙酸2.00份、巴比妥酸3.02份、甲醇50份及水102份,于40℃进行12小时搅拌。用旋转蒸发器将得到的混合物的溶剂馏去,然后,用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(I-9)表示的化合物(化合物634)0.0313份。
式(I-8)表示的化合物(化合物270)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+519
精确分子量(Exact Mass):518
<式(I-9)表示的化合物(化合物634)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+466
精确分子量(Exact Mass):465
合成例9
将4-氰基乙酰基苯甲酸甲酯替换为3-氯苯甲酰基乙腈(Sigma Aldrich Japan(株)制)并保持其摩尔比,除此之外,与合成例7同样地操作,得到式(I-10)表示的化合物(化合物113)。
<式(I-10)表示的化合物(化合物113)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+470
精确分子量(Exact Mass):469
合成例10
将4-氰基乙酰基苯甲酸甲酯替换为3-氰基乙酰基苯甲酸甲酯并保持其摩尔比,除此之外,与合成例7同样地操作,得到式(I-11)表示的化合物(化合物138)。
<式(I-11)表示的化合物(化合物138)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+518
精确分子量(Exact Mass):517
合成例11
将4-氰基乙酰基苯甲酸甲酯替换为苯基磺酰基乙腈(东京化成工业(株)制)并保持其摩尔比,除此之外,与合成例7同样地操作,得到式(I-12)表示的化合物(化合物183)。
<式(I-12)表示的化合物(化合物183)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+474
精确分子量(Exact Mass):473
合成例12
将4-氰基乙酰基苯甲酸甲酯替换为2-甲基苯甲酰基乙腈(Sigma Aldrich Japan(株)制)并保持其摩尔比,除此之外,与合成例7同样地操作,得到式(I-13)表示的化合物(化合物103)。
<式(I-13)表示的化合物(化合物103)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+430
精确分子量(Exact Mass):429
合成例13
将4-氰基乙酰基苯甲酸甲酯替换为3-甲基苯甲酰基乙腈(Sigma Aldrich Japan(株)制)并保持其摩尔比,除此之外,与合成例7同样地操作,得到式(I-14)表示的化合物(化合物104)。
<式(I-14)表示的化合物(化合物104)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+430
精确分子量(Exact Mass):429
合成例14
将4-氰基乙酰基苯甲酸甲酯替换为4-甲基苯甲酰基乙腈(Sigma Aldrich Japan(株)制)并保持其摩尔比,除此之外,与合成例7同样地操作,得到式(I-15)表示的化合物(化合物105)。
<式(I-15)表示的化合物(化合物105)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+430
精确分子量(Exact Mass):429
合成例15
将4-氰基乙酰基苯甲酸甲酯替换为2-硝基苯甲酰基乙腈并保持其摩尔比,除此之外,与合成例7同样地实施,得到式(I-16)表示的化合物(化合物140)。
<式(I-16)表示的化合物(化合物140)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+492
精确分子量(Exact Mass):491
合成例16
将4-氰基乙酰基苯甲酸甲酯替换为3-硝基苯甲酰基乙腈并保持其摩尔比,除此之外,与合成例7同样地操作,得到式(I-17)表示的化合物(化合物141)。
<式(I-17)表示的化合物(化合物141)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+492
精确分子量(Exact Mass):491
合成例17
将4-氰基乙酰基苯甲酸甲酯替换为4-硝基苯甲酰基乙腈并保持其摩尔比,除此之外,与合成例7同样地操作,得到式(I-18)表示的化合物(化合物142)。
<式(I-18)表示的化合物(化合物142)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+492
精确分子量(Exact Mass):491
合成例18
将4-氰基乙酰基苯甲酸甲酯替换为4-氰基苯甲酰基乙腈并保持其摩尔比,除此之外,与合成例7同样地操作,得到式(I-19)表示的化合物(化合物121)。
<式(I-19)表示的化合物(化合物121)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+452
精确分子量(Exact Mass):451
合成例19
将4-氰基乙酰基苯甲酸甲酯替换为3-二甲基氨基苯甲酰基乙腈并保持其摩尔比,除此之外,与合成例7同样地操作,得到式(I-20)表示的化合物(化合物147)。
<式(I-20)表示的化合物(化合物147)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+488
精确分子量(Exact Mass):487
合成例20
将4-氰基乙酰基苯甲酸甲酯替换为1-萘甲酰基乙腈并保持其摩尔比,除此之外,与合成例7同样地操作,得到式(I-21)表示的化合物(化合物165)。
<式(I-21)表示的化合物(化合物165)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+502
精确分子量(Exact Mass):501
合成例21
将4-氰基乙酰基苯甲酸甲酯替换为2-萘甲酰基乙腈并保持其摩尔比,除此之外,与合成例7同样地操作,得到式(I-22)表示的化合物(化合物166)。
<式(I-22)表示的化合物(化合物166)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+502
精确分子量(Exact Mass):501
合成例22
将4-氰基乙酰基苯甲酸甲酯替换为2-三氟甲基苯甲酰基乙腈并保持其摩尔比,除此之外,与合成例7同样地操作,得到式(I-23)表示的化合物(化合物106)。
<式(I-23)表示的化合物(化合物106)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+538
精确分子量(Exact Mass):537
合成例23
将4-氰基乙酰基苯甲酸甲酯替换为3-三氟甲基苯甲酰基乙腈(Sigma AldrichJapan(株)制)并保持其摩尔比,除此之外,与合成例7同样地操作,得到式(I-24)表示的化合物(化合物107)。
<式(I-24)表示的化合物(化合物107)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+538
精确分子量(Exact Mass):537
合成例24
将4-氰基乙酰基苯甲酸甲酯替换为4-三氟甲基苯甲酰基乙腈(Sigma AldrichJapan(株)制)并保持其摩尔比,除此之外,与合成例7同样地操作,得到式(I-25)表示的化合物(化合物108)。
<式(I-25)表示的化合物(化合物108)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+538
精确分子量(Exact Mass):537
合成例25
将4-氰基乙酰基苯甲酸甲酯替换为2-氟苯甲酰基乙腈(Sigma Aldrich Japan(株)制)并保持其摩尔比,除此之外,与合成例7同样地操作,得到式(I-26)表示的化合物(化合物109)。
<式(I-26)表示的化合物(化合物109)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+438
精确分子量(Exact Mass):437
合成例26
将4-氰基乙酰基苯甲酸甲酯替换为3-氟苯甲酰基乙腈并保持其摩尔比,除此之外,与合成例7同样地操作,得到式(I-27)表示的化合物(化合物110)。
<式(I-27)表示的化合物(化合物110)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+438
精确分子量(Exact Mass):437
合成例27
将4-氰基乙酰基苯甲酸甲酯替换为4-氟苯甲酰基乙腈(Sigma Aldrich Japan(株)制)并保持其摩尔比,除此之外,与合成例7同样地操作,得到式(I-28)表示的化合物(化合物111)。
<式(I-28)表示的化合物(化合物111)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+438
精确分子量(Exact Mass):437
合成例28
将4-氰基乙酰基苯甲酸甲酯替换为2-溴苯甲酰基乙腈并保持其摩尔比,除此之外,与合成例7同样地操作,得到式(I-29)表示的化合物(化合物115)。
<式(I-29)表示的化合物(化合物115)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+558
精确分子量(Exact Mass):557
合成例29
将4-氰基乙酰基苯甲酸甲酯替换为3-溴苯甲酰基乙腈并保持其摩尔比,除此之外,与合成例7同样地操作,得到式(I-30)表示的化合物(化合物116)。
<式(I-30)表示的化合物(化合物116)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+558
精确分子量(Exact Mass):557
合成例30
将4-氰基乙酰基苯甲酸甲酯替换为4-溴苯甲酰基乙腈(Sigma Aldrich Japan(株)制)并保持其摩尔比,除此之外,与合成例7同样地操作,得到式(I-31)表示的化合物(化合物117)。
<式(I-31)表示的化合物(化合物117)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+558
精确分子量(Exact Mass):557
合成例31
将4-氰基乙酰基苯甲酸甲酯替换为2-甲氧基苯甲酰基乙腈并保持其摩尔比,除此之外,与合成例7同样地操作,得到式(I-32)表示的化合物(化合物125)。
<式(I-32)表示的化合物(化合物125)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+462
精确分子量(Exact Mass):461
合成例32
将4-氰基乙酰基苯甲酸甲酯替换为3-甲氧基苯甲酰基乙腈并保持其摩尔比,除此之外,与合成例7同样地操作,得到式(I-33)表示的化合物(化合物126)。
<式(I-33)表示的化合物(化合物126)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+462
精确分子量(Exact Mass):461
合成例33
将4-氰基乙酰基苯甲酸甲酯替换为4-甲氧基苯甲酰基乙腈(Sigma AldrichJapan(株)制)并保持其摩尔比,除此之外,与合成例7同样地操作,得到式(I-34)表示的化合物(化合物127)。
<式(I-34)表示的化合物(化合物127)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+462
精确分子量(Exact Mass):461
合成例34
将4-硝基邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)13.8份和甲醇115份混合。一边保持为2~3℃,一边经40分钟而向得到的混合物中滴加28%甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)7.94份和甲醇74.0份的混合物。于2~3℃对得到的混合物进行4小时搅拌。一边将得到的混合物保持为3℃以下,一边添加乙酸12.5份,然后进一步添加苯甲酰基乙腈(东京化成工业(株)制)25.4份和甲醇150份。于室温下对得到的混合物进行18小时搅拌,然后,于43℃进行5小时搅拌。利用旋转蒸发器将得到的混合物的溶剂馏去,然后,用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(I-35)表示的化合物(化合物189)1.02份。
<式(I-35)表示的化合物(化合物189)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+447
精确分子量(Exact Mass):446
合成例35
将4-氰基乙酰基苯甲酸甲酯替换为3,4-二氯苯甲酰基乙腈(Sigma AldrichJapan(株)制)并保持其摩尔比,除此之外,与合成例7同样地操作,得到式(I-36)表示的化合物(化合物118)。
<式(I-36)表示的化合物(化合物118)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+538
精确分子量(Exact Mass):537
合成例36
将4-氰基乙酰基苯甲酸甲酯替换为(5,6,7,8-四氢-2-萘甲酰基)乙腈(SigmaAldrich Japan(株)制)并保持其摩尔比,除此之外,与合成例7同样地操作,得到式(I-37)表示的化合物(化合物167)。
<式(I-37)表示的化合物(化合物167)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+510
精确分子量(Exact Mass):509
合成例37
将4-氰基乙酰基苯甲酸甲酯替换为4-二甲基氨基苯甲酰基乙腈(Sigma AldrichJapan(株)制)并保持其摩尔比,除此之外,与合成例7同样地操作,得到式(I-38)表示的化合物(化合物148)。
<式(I-38)表示的化合物(化合物148)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+488
精确分子量(Exact Mass):487
合成例38
将4-氰基乙酰基苯甲酸甲酯替换为甲基磺酰基乙腈(Sigma Aldrich Japan(株)制)并保持其摩尔比,除此之外,与合成例7同样地操作,得到式(I-39)表示的化合物(化合物182)。
<式(I-39)表示的化合物(化合物182)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+350
精确分子量(Exact Mass):349
合成例39
将4-氰基乙酰基苯甲酸甲酯替换为(4-溴苯基磺酰基)乙腈(Sigma AldrichJapan(株)制)并保持其摩尔比,除此之外,与合成例7同样地操作,得到式(I-40)表示的化合物(化合物184)。
<式(I-40)表示的化合物(化合物184)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+630
精确分子量(Exact Mass):629
合成例40
将4-氰基乙酰基苯甲酸甲酯替换为2-氰基乙酰基苯甲酸甲酯并保持其摩尔比,除此之外,与合成例7同样地实施,得到式(I-41)表示的化合物(化合物137)。
<式(I-41)表示的化合物(化合物137)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+518
精确分子量(Exact Mass):517
合成例41
将4-氰基乙酰基苯甲酸甲酯替换为4-氨磺酰基苯甲酰基乙腈并保持其摩尔比,除此之外,与合成例7同样地实施,得到式(I-42)表示的化合物(化合物157)。
合成例42
将4-氰基乙酰基苯甲酸甲酯替换为2-氰基乙酰基苯甲酸并保持其摩尔比,除此之外,与合成例7同样地实施,得到式(I-43)表示的化合物(化合物134)。
<式(I-43)表示的化合物(化合物134)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-488
精确分子量(Exact Mass):489
合成例43
将4-氰基乙酰基苯甲酸甲酯替换为3-氰基乙酰基苯甲酸并保持其摩尔比,除此之外,与合成例7同样地实施,得到式(I-44)表示的化合物(化合物135)。
<式(I-44)表示的化合物(化合物135)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-488
精确分子量(Exact Mass):489
合成例44
将4-氰基乙酰基苯甲酸甲酯替换为4-氰基乙酰基苯甲酸并保持其摩尔比,除此之外,与合成例7同样地实施,得到式(I-45)表示的化合物(化合物136)。
<式(I-45)表示的化合物(化合物136)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-488
精确分子量(Exact Mass):489
合成例45
将4-氰基乙酰基苯甲酸甲酯替换为3-氰基苯甲酰基乙腈并保持其摩尔比,除此之外,与合成例7同样地实施,得到式(I-46)表示的化合物(化合物120)。
合成例46
将4-氰基乙酰基苯甲酸甲酯替换为2-羟基苯甲酰基乙腈并保持其摩尔比,除此之外,与合成例7同样地实施,得到式(I-47)表示的化合物(化合物122)。
<式(I-47)表示的化合物(化合物122)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+434
精确分子量(Exact Mass):433
合成例47
将4-氰基乙酰基苯甲酸甲酯替换为3-羟基苯甲酰基乙腈并保持其摩尔比,除此之外,与合成例7同样地实施,得到式(I-48)表示的化合物(化合物123)。
<式(I-48)表示的化合物(化合物123)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+434
精确分子量(Exact Mass):433
合成例48
将4-氰基乙酰基苯甲酸甲酯替换为4-羟基苯甲酰基乙腈并保持其摩尔比,除此之外,与合成例7同样地实施,得到式(I-49)表示的化合物(化合物124)。
<式(I-49)表示的化合物(化合物124)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+434
精确分子量(Exact Mass):433
合成例49
将4-氰基乙酰基苯甲酸甲酯替换为2-氨基苯甲酰基乙腈并保持其摩尔比,除此之外,与合成例7同样地实施,得到式(I-50)表示的化合物(化合物143)。
合成例50
将4-氰基乙酰基苯甲酸甲酯替换为3-氨基苯甲酰基乙腈并保持其摩尔比,除此之外,与合成例7同样地实施,得到式(I-51)表示的化合物(化合物144)。
合成例51
将4-氰基乙酰基苯甲酸甲酯替换为4-氨基苯甲酰基乙腈并保持其摩尔比,除此之外,与合成例7同样地实施,得到式(I-52)表示的化合物(化合物145)。
合成例52
将4-氰基乙酰基苯甲酸甲酯替换为4-乙酰基苯甲酰基乙腈并保持其摩尔比,除此之外,与合成例7同样地实施,得到式(I-53)表示的化合物(化合物133)。
<式(I-53)表示的化合物(化合物133)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+486
精确分子量(Exact Mass):485
合成例53
将4-氰基乙酰基苯甲酸甲酯替换为4-二乙基氨基苯甲酰基乙腈并保持其摩尔比,除此之外,与合成例7同样地实施,得到式(I-54)表示的化合物(化合物151)。
合成例54
将4-氰基乙酰基苯甲酸甲酯替换为4-甲基硫基苯甲酰基乙腈并保持其摩尔比,除此之外,与合成例7同样地实施,得到式(I-55)表示的化合物(化合物130)。
合成例55
将4-氰基乙酰基苯甲酸甲酯替换为(4-乙酰基氨基苯基磺酰基)乙腈并保持其摩尔比,除此之外,与合成例7同样地实施,得到式(I-56)表示的化合物(化合物185)。
合成例56
将4-氰基乙酰基苯甲酸甲酯替换为(2-吡啶基磺酰基)乙腈并保持其摩尔比,除此之外,与合成例7同样地实施,得到式(I-57)表示的化合物(化合物186)。
合成例57
将4-氰基乙酰基苯甲酸甲酯替换为N-辛基-((4-氰基乙酰基)苯基)磺酰胺并保持其摩尔比,除此之外,与合成例7同样地实施,得到式(I-58)表示的化合物(化合物164)。
合成例58
将4-氰基乙酰基苯甲酸甲酯替换为N,N-二丁基-((4-氰基乙酰基)苯基)磺酰胺并保持其摩尔比,除此之外,与合成例7同样地实施,得到式(I-59)表示的化合物(化合物160)。
合成例59
将4-氰基乙酰基苯甲酸甲酯替换为N,N-二苯基-((4-氰基乙酰基)苯基)磺酰胺并保持其摩尔比,除此之外,与合成例7同样地操作,得到式(I-60)表示的化合物(化合物161)。
合成例60
一边对3℃的发烟硫酸(25%)(和光纯药工业(株)制)7.6份进行搅拌,一边添加合成例3中得到的式(I-3)表示的化合物0.513份。向得到的混合物中添加发烟硫酸(25%)(和光纯药工业(株)制)3.8份。一边对得到的混合物进行搅拌,一边经3小时30分钟升温至15℃。向得到的混合物中添加冰水139份,进而添加氯化钠38.2份。对得到的混合物进行过滤,用21.5%氯化钠水溶液64份对得到的残余物进行洗涤。于60℃对得到的残余物进行减压干燥,得到式(I-61)表示的化合物(在化合物102上键合2个磺基而成的化合物)1.02份。
<式(I-61)表示的化合物(在化合物102上键合2个磺基而成的化合物)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-560
精确分子量(Exact Mass):561
合成例61
将邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)12.2份和甲醇103份混合。一边保持为4~6℃,一边经2小时10分钟而向得到的混合物中滴加28%甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)14.3份和甲醇130份的混合物。于4~6℃对得到的混合物进行6小时搅拌。一边保持为5℃以下,一边向得到的混合物中添加乙酸9.37份和苯甲酰基乙腈(东京化成工业(株)制)13.8份。于室温下对得到的混合物进行15小时搅拌。向得到的混合物中添加乙酸1.00份和苯甲酰基乙腈(东京化成工业(株)制)1.39份,于室温下进行3小时搅拌,并于40℃进行2小时30分钟搅拌。向得到的混合物中添加乙酸1.44份和苯甲酰基乙腈(东京化成工业(株)制)2.13份,于40℃进行3小时搅拌。向得到的混合物中添加乙酸0.985份、苯甲酰基乙腈(东京化成工业(株)制)1.46份及甲醇170份,于40℃进行2小时搅拌。向得到的混合物中添加乙酸9.29份、巴比妥酸12.2份及甲醇17份,于40℃进行20小时搅拌。向得到的混合物中添加乙酸9.29份、巴比妥酸14.4份及甲醇14份,于40℃进行18小时搅拌。对得到的混合物进行过滤。针对得到的残余物,用水200份与甲醇200份的混合物洗涤2次,用水219份与甲醇219份的混合物洗涤1次,并用水500份洗涤1次。于60℃对得到的残余物进行减压干燥,得到含有式(I-3)表示的化合物(化合物102)和式(I-6)表示的化合物(化合物466)的混合物31.3份。
<式(I-3)表示的化合物(化合物102)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+402
精确分子量(Exact Mass):401
<式(I-6)表示的化合物(化合物466)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+385
精确分子量(Exact Mass):384
合成例62
将邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)11.5份和甲醇136份混合。一边保持为2~4℃,一边经1小时而向得到的混合物中滴加28%甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)13.5份和甲醇101份的混合物。一边将得到的混合物保持为5℃以下,一边进行6小时搅拌。一边保持为4~8℃,一边向得到的混合物中添加乙酸8.88份和甲醇3.2份及2-氯苯甲酰基乙腈(东京化成工业(株)制)16.3份。于室温下对得到的混合物进行16小时搅拌。向得到的混合物中添加乙酸1.02份、2-氯苯甲酰基乙腈(东京化成工业(株)制)1.64份及甲醇10份,于室温下进行1.5小时搅拌,并于40℃进行6小时搅拌。向得到的混合物中添加乙酸1.35份、2-氯苯甲酰基乙腈(东京化成工业(株)制)2.44份及甲醇10份,于40℃进行3小时搅拌。向得到的混合物中添加乙酸1.16份、2-氯苯甲酰基乙腈(东京化成工业(株)制)2.03份及甲醇10份,于40℃进行17小时搅拌。向得到的混合物中添加乙酸8.83份、巴比妥酸12.6份及甲醇14份,于40℃进行22小时搅拌。向得到的混合物中添加乙酸4.40份、巴比妥酸5.75份及甲醇14份,于40℃进行9小时搅拌,并于室温下进行4小时搅拌。对得到的混合物进行过滤。针对得到的残余物,用甲醇393份洗涤1次,并用水393份与甲醇393份的混合物洗涤1次。向得到的残余物中添加甲醇800份,于40℃进行2小时搅拌。对得到的混合物进行过滤。于40℃对得到的残余物进行减压干燥,得到含有式(I-4)表示的化合物(化合物112)和式(I-63)表示的化合物(化合物476)的混合物40.7份。
<式(I-4)表示的化合物(化合物112)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+470
精确分子量(Exact Mass):469
<式(I-63)表示的化合物(化合物476)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+419
精确分子量(Exact Mass):418
合成例63
将2-氯苯甲酰基乙腈替换为4-氯苯甲酰基乙腈并保持其摩尔比,除此之外,与合成例62同样地操作,得到含有式(I-5)表示的化合物(化合物114)和式(I-64)表示的化合物(化合物478)的混合物。
<式(I-5)表示的化合物(化合物114)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+470
精确分子量(Exact Mass):469
<式(I-64)表示的化合物(化合物478)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+419
精确分子量(Exact Mass):418
合成例64
将2-氯苯甲酰基乙腈替换为新戊酰基乙腈并保持其摩尔比,除此之外,与合成例62同样地操作,得到含有式(I-1)表示的化合物(化合物101)和式(I-65)表示的化合物(化合物465)的混合物。
<式(I-1)表示的化合物(化合物101)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+362
精确分子量(Exact Mass):361
<式(I-65)表示的化合物(化合物465)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+365
精确分子量(Exact Mass):364
合成例65
将邻苯二甲腈替换为4-硝基邻苯二甲腈并保持其摩尔比,除此之外,与合成例62同样地实施,得到含有式(I-66)表示的化合物(化合物199)和式(I-67)表示的化合物(化合物563)的混合物。
<式(I-66)表示的化合物(化合物199)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+515
精确分子量(Exact Mass):514
<式(I-67)表示的化合物(化合物563)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+464
精确分子量(Exact Mass):463
合成例66
将邻苯二甲腈替换为4-硝基邻苯二甲腈并保持其摩尔比,将2-氯苯甲酰基乙腈替换为4-氯苯甲酰基乙腈并保持其摩尔比,除此之外,与合成例62同样地操作,得到含有式(I-68)表示的化合物(化合物201)和式(I-69)表示的化合物(化合物565)的混合物。
<式(I-68)表示的化合物(化合物201)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+515
精确分子量(Exact Mass):514
<式(I-69)表示的化合物(化合物565)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+464
精确分子量(Exact Mass):463
合成例67
将邻苯二甲腈替换为4-硝基邻苯二甲腈并保持其摩尔比,将2-氯苯甲酰基乙腈替换为新戊酰基乙腈并保持其摩尔比,除此之外,与合成例62同样地实施,得到含有式(I-2)表示的化合物(化合物188)和式(I-70)表示的化合物(化合物552)的混合物。
<式(I-2)表示的化合物(化合物188)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+407
精确分子量(Exact Mass):406
<式(I-70)表示的化合物(化合物552)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+410
精确分子量(Exact Mass):409
合成例68
将邻苯二甲腈替换为4-硝基邻苯二甲腈并保持其摩尔比,将2-氯苯甲酰基乙腈替换为苯甲酰基乙腈并保持其摩尔比,除此之外,与合成例62同样地实施,得到含有式(I-35)表示的化合物(化合物189)和式(I-72)表示的化合物(化合物553)的混合物。
<式(I-35)表示的化合物(化合物189)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+447
精确分子量(Exact Mass):446
<式(I-72)表示的化合物(化合物553)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+430
精确分子量(Exact Mass):429
合成例69
将巴比妥酸替换为苯甲酰基乙腈并保持其摩尔比,除此之外,与合成例62同样地操作,得到含有式(I-4)表示的化合物(化合物112)和式(I-73)表示的化合物(化合物7)的混合物。
<式(I-4)表示的化合物(化合物112)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+470
精确分子量(Exact Mass):469
<式(I-73)表示的化合物(化合物7)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+436
精确分子量(Exact Mass):435
合成例70
将2-氯苯甲酰基乙腈替换为4-氯乙腈并保持其摩尔比,将巴比妥酸替换为苯甲酰基乙腈并保持其摩尔比,除此之外,与合成例62同样地操作,得到含有式(I-5)表示的化合物(化合物114)和式(I-74)表示的化合物(化合物8)的混合物。
<式(I-5)表示的化合物(化合物114)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+470
精确分子量(Exact Mass):469
<式(I-74)表示的化合物(化合物8)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+436
精确分子量(Exact Mass):435
合成例71
将邻苯二甲腈替换为4-硝基邻苯二甲腈并保持其摩尔比,将巴比妥酸替换为苯甲酰基乙腈并保持其摩尔比,除此之外,与合成例62同样地操作,得到含有式(I-66)表示的化合物(化合物199)和式(I-75)表示的化合物(化合物9)的混合物。
<式(I-66)表示的化合物(化合物199)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+515
精确分子量(Exact Mass):514
<式(I-75)表示的化合物(化合物9)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+481
精确分子量(Exact Mass):480
合成例72
将邻苯二甲腈替换为4-硝基邻苯二甲腈并保持其摩尔比,将2-氯苯甲酰基乙腈替换为4-氯苯甲酰基乙腈并保持其摩尔比,将巴比妥酸替换为苯甲酰基乙腈并保持其摩尔比,除此之外,与合成例62同样地操作,得到含有式(I-68)表示的化合物(化合物201)和式(I-76)表示的化合物(化合物10)的混合物。
<式(I-68)表示的化合物(化合物201)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+515
精确分子量(Exact Mass):514
<式(I-76)表示的化合物(化合物10)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+481
精确分子量(Exact Mass):480
合成例73
将巴比妥酸替换为5,5-二甲基-1,3-环己二酮(dimedone)(东京化成工业(株)制)并保持其摩尔比,除此之外,与合成例61同样地实施,得到含有式(I-3)表示的化合物(化合物102)和式(I-77)表示的化合物(化合物454)的混合物。
<式(I-3)表示的化合物(化合物102)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+402
精确分子量(Exact Mass):401
<式(I-77)表示的化合物(化合物454)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+397
精确分子量(Exact Mass):396
合成例74
将4-氰基乙酰基苯甲酸甲酯替换为3-氧代-3-(2-噻吩基)丙腈(Sigma AldrichJapan(株)制)并保持其摩尔比,除此之外,与合成例7同样地操作,得到式(I-78)表示的化合物(化合物732)。
<式(I-78)表示的化合物(化合物732)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+414
精确分子量(Exact Mass):413
合成例75
将4-氰基乙酰基苯甲酸甲酯替换为2-呋喃甲酰基乙腈(Sigma Aldrich Japan(株)制)并保持其摩尔比,除此之外,与合成例7同样地操作,得到式(I-79)表示的化合物(化合物733)。
<式(I-79)表示的化合物(化合物733)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+382
精确分子量(Exact Mass):381
合成例76
将2-氯苯甲酰基乙腈替换为3-氰基乙酰基苯甲酸并保持其摩尔比,除此之外,与合成例62同样地操作,得到含有式(I-44)表示的化合物(化合物135)和式(I-80)表示的化合物(化合物499)的混合物。
<式(I-44)表示的化合物(化合物135)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-488
精确分子量(Exact Mass):489
<式(I-80)表示的化合物(化合物499)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-427
精确分子量(Exact Mass):428
合成例77
将2-氯苯甲酰基乙腈替换为4-氰基乙酰基苯甲酸并保持其摩尔比,除此之外,与合成例62同样地操作,得到含有式(I-45)表示的化合物(化合物136)和式(I-81)表示的化合物(化合物500)的混合物。
<式(I-45)表示的化合物(化合物136)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-488
精确分子量(Exact Mass):489
<式(I-81)表示的化合物(化合物500)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-427
精确分子量(Exact Mass):428
合成例78
将邻苯二甲腈替换为4-硝基邻苯二甲腈并保持其摩尔比,将2-氯苯甲酰基乙腈替换为3-氰基乙酰基苯甲酸并保持其摩尔比,除此之外,与合成例62同样地操作,得到含有式(I-82)表示的化合物(化合物222)和式(I-83)表示的化合物(化合物586)的混合物。
<式(I-82)表示的化合物(化合物222)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-533
精确分子量(Exact Mass):534
<式(I-83)表示的化合物(化合物586)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-472
精确分子量(Exact Mass):473
合成例79
将邻苯二甲腈替换为4-硝基邻苯二甲腈并保持其摩尔比,将2-氯苯甲酰基乙腈替换为4-氰基乙酰基苯甲酸并保持其摩尔比,除此之外,与合成例62同样地操作,得到含有式(I-84)表示的化合物(化合物223)和式(I-85)表示的化合物(化合物587)的混合物。
<式(I-84)表示的化合物(化合物223)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-533
精确分子量(Exact Mass):534
<式(I-85)表示的化合物(化合物587)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-472
精确分子量(Exact Mass):473
合成例80
将2-氯苯甲酰基乙腈替换为2-氰基乙酰基苯甲酸并保持其摩尔比,除此之外,与合成例62同样地操作,得到含有式(I-43)表示的化合物(化合物134)和式(I-86)表示的化合物(化合物498)的混合物。
<式(I-43)表示的化合物(化合物134)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-488
精确分子量(Exact Mass):489
<式(I-86)表示的化合物(化合物498)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-427
精确分子量(Exact Mass):428
合成例81
将邻苯二甲腈替换为4-硝基邻苯二甲腈并保持其摩尔比,将2-氯苯甲酰基乙腈替换为2-氰基乙酰基苯甲酸并保持其摩尔比,除此之外,与合成例62同样地操作,得到含有式(I-87)表示的化合物和式(I-88)表示的化合物的混合物。
<式(I-87)表示的化合物(化合物221)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-533
精确分子量(Exact Mass):534
<式(I-88)表示的化合物(化合物585)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-472
精确分子量(Exact Mass):473
原料合成例1
在-78℃的温度下,得到摩尔数为4-(羧甲基)苯甲酸甲酯10份的摩尔数的4倍的乙腈、摩尔数为4-(羧甲基)苯甲酸甲酯10份的摩尔数的3倍的双(三甲基甲硅烷基)氨基锂(Lithium bis(trimethylsily)amide)及四氢呋喃130份的混合物。向该混合物中添加4-(羧甲基)苯甲酸甲酯10份及四氢呋喃90份的混合物,在从-78℃至室温的温度下进行16小时搅拌。将得到的混合物纯化,得到4-(羧甲基)-1-(氰基甲基羰基)苯8份。
<4-(羧甲基)-1-(氰基甲基羰基)苯的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-202
精确分子量(Exact Mass):203
原料合成例2
在-78℃的温度下,得到摩尔数为4-(2-羧基乙基)苯甲酸甲酯33份的摩尔数的6倍的乙腈、摩尔数为4-(2-羧基乙基)苯甲酸甲酯33份的摩尔数的5.5倍的双(三甲基甲硅烷基)氨基锂及四氢呋喃890份的混合物。向该混合物中添加4-(2-羧基乙基)苯甲酸甲酯33份,于-78℃进行30分钟搅拌。将得到的混合物纯化,得到4-(2-羧基乙基)-1-(氰基甲基羰基)苯29份。
<4-(2-羧基乙基)-1-(氰基甲基羰基)苯的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-216
精确分子量(Exact Mass):217
原料合成例3
在-78℃的温度下,得到摩尔数为2-(羧甲基)苯甲酸甲酯30份的摩尔数的4倍的乙腈、摩尔数为2-(羧甲基)苯甲酸甲酯30份的摩尔数的3倍的双(三甲基甲硅烷基)氨基锂及四氢呋喃270份的混合物。向该混合物中添加2-(羧甲基)苯甲酸甲酯30份及四氢呋喃270份的混合物,在从-78℃至室温的温度下,进行3小时搅拌。将得到的混合物纯化,得到2-(羧甲基)-1-(氰基甲基羰基)苯27份。
<2-(羧甲基)-1-(氰基甲基羰基)苯的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-202
精确分子量(Exact Mass):203
原料合成例4
在-78℃的温度下,得到摩尔数为4-(2-(甲氧基羰基)乙基)苯甲酸34份的摩尔数的6倍的乙腈、摩尔数为4-(2-(甲氧基羰基)乙基)苯甲酸34份的摩尔数的5.5倍的双(三甲基甲硅烷基)氨基锂及四氢呋喃1200份的混合物。向该混合物中添加4-(2-(甲氧基羰基)乙基)苯甲酸34份,于-78℃进行1小时搅拌。利用使用了乙酸乙酯和己烷的重结晶将得到的混合物纯化,得到4-(2-(氰基甲基羰基)乙基)苯甲酸30份。
<4-(2-(氰基甲基羰基)乙基)苯甲酸的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-216
精确分子量(Exact Mass):217
原料合成例5
在-78℃的温度下,得到摩尔数为4-(甲氧基羰基甲基)苯甲酸28份的摩尔数的5.5倍的乙腈、摩尔数为4-(甲氧基羰基甲基)苯甲酸28份的摩尔数的5倍的正丁基锂及四氢呋喃1100份的混合物。向该混合物中添加4-(甲氧基羰基甲基)苯甲酸28份,于-78℃进行15分钟搅拌。利用柱色谱法将得到的混合物纯化,得到4-(氰基甲基羰基甲基)苯甲酸22份。
<4-(氰基甲基羰基甲基)苯甲酸的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-202
精确分子量(Exact Mass):203
原料合成例6
在-78℃的温度下,得到摩尔数为4-(甲氧基羰基)-3-甲氧基苯甲酸18份的摩尔数的4倍的乙腈、摩尔数为4-(甲氧基羰基)-3-甲氧基苯甲酸18份的摩尔数的3倍的双(三甲基甲硅烷基)氨基锂及四氢呋喃160份的混合物。向该混合物中添加4-(甲氧基羰基)-3-甲氧基苯甲酸18份及四氢呋喃160份的混合物,在从-78℃至室温的温度下进行16小时搅拌。将得到的混合物纯化,得到4-(氰基甲基羰基)-3-甲氧基苯甲酸15份。
<4-(氰基甲基羰基)-3-甲氧基苯甲酸的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-218
精确分子量(Exact Mass):219
原料合成例7
在-78℃的温度下,得到摩尔数为4-(甲氧基羰基)-2-甲氧基苯甲酸14份的摩尔数的4倍的乙腈、摩尔数为4-(甲氧基羰基)-2-甲氧基苯甲酸14份的摩尔数的3倍的双(三甲基甲硅烷基)氨基锂及四氢呋喃120份的混合物。向该混合物中添加4-(甲氧基羰基)-2-甲氧基苯甲酸14份及四氢呋喃120份的混合物,在从-78℃至室温的温度下进行16小时搅拌。将得到的混合物纯化,得到4-(氰基甲基羰基)-2-甲氧基苯甲酸13份。
<4-(氰基甲基羰基)-2-甲氧基苯甲酸的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-218
精确分子量(Exact Mass):219
合成例82
将4-氨基邻苯二甲腈5份和甲醇40份混合。一边保持为5℃以下,一边向得到的混合物中添加含有摩尔数为4-氨基邻苯二甲腈5份的摩尔数的0.5倍的甲醇钠的25%甲醇钠甲醇溶液。将该混合物于5℃进行3小时搅拌,并于室温下进行16小时搅拌。向得到的混合物中添加摩尔数为4-氨基邻苯二甲腈5份的摩尔数的2.2倍的苯甲酰基乙腈和乙酸5.3份。于室温下对该混合物进行32小时搅拌。用旋转蒸发器将得到的混合物的溶剂馏去,然后,用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(I-89)表示的化合物(化合物21-55)0.3份。
<式(I-89)表示的化合物(化合物21-55)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+417
精确分子量(Exact Mass):416
合成例83
将4-(N-乙酰基氨基)邻苯二甲腈5份和甲醇40份混合。一边保持为5℃以下,一边向得到的混合物中添加含有摩尔数为4-(N-乙酰基氨基)邻苯二甲腈5份的摩尔数的0.5倍的甲醇钠的25%甲醇钠甲醇溶液。将该混合物于5℃进行3小时搅拌,并于室温下进行16小时搅拌。向得到的混合物中添加摩尔数为4-(N-乙酰基氨基)邻苯二甲腈5份的摩尔数的2.2倍的苯甲酰基乙腈和乙酸5.3份。于室温下对该混合物进行16小时搅拌。用旋转蒸发器将得到的混合物的溶剂馏去,然后,用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(I-90)表示的化合物(化合物21-185)0.2份。
<式(I-90)表示的化合物(化合物21-185)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M-H]+459
精确分子量(Exact Mass):458
合成例84
将4-羧基邻苯二甲腈3份和乙醇32份混合。于室温下,向得到的混合物中添加含有摩尔数为4-羧基邻苯二甲腈3份的摩尔数的2.1倍的乙醇钠的21%乙醇钠乙醇溶液。于60℃对该混合物进行16小时搅拌。向得到的混合物中添加摩尔数为4-羧基邻苯二甲腈3份的摩尔数的2.3倍的苯甲酰基乙腈和乙酸9.4份。于90℃对该混合物进行20小时搅拌。向得到的混合物中添加乙酸9.4份。于90℃对该混合物进行72小时搅拌。用旋转蒸发器将得到的混合物的溶剂馏去,然后,用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(I-91)表示的化合物(化合物21-135)0.5份。
<式(I-91)表示的化合物(化合物21-135)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-444
精确分子量(Exact Mass):445
合成例85
将4-羧基邻苯二甲腈3份和乙醇47份混合。于室温下,向得到的混合物中添加含有摩尔数为4-羧基邻苯二甲腈3份的摩尔数的2倍的甲醇钠的25%甲醇钠甲醇溶液。于60℃对该混合物进行16小时搅拌。向得到的混合物中添加乙酸9.4份、摩尔数为4-羧基邻苯二甲腈3份的摩尔数的2.3倍的4-氰基乙酰基苯甲酸及甲醇120份。于70℃对该混合物进行96小时搅拌。用旋转蒸发器将得到的混合物的溶剂馏去,然后,用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(I-92)表示的化合物(化合物21-144)0.2份。
<式(I-92)表示的化合物(化合物21-144)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-532
精确分子量(Exact Mass):533
合成例86
将4,5-二氯邻苯二甲腈3份和甲醇48份混合。一边保持为0℃,一边向得到的混合物中添加含有摩尔数为4,5-二氯邻苯二甲腈3份的摩尔数的1倍的甲醇钠的25%甲醇钠甲醇溶液。于室温下对该混合物进行16小时搅拌。向得到的混合物中添加乙酸6.3份、摩尔数为4,5-二氯邻苯二甲腈3份的摩尔数的2.2倍的4-氰基乙酰基苯甲酸及甲醇160份。将该混合物于室温下进行48小时搅拌,并于50℃进行16小时搅拌。用旋转蒸发器将得到的混合物的溶剂馏去,然后,用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(I-93)表示的化合物(化合物21-40)0.6份。
<式(I-93)表示的化合物(化合物21-40)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-556
精确分子量(Exact Mass):557
合成例87
将4-甲氧基邻苯二甲腈5份和甲醇79份混合。一边保持为0℃,一边向得到的混合物中添加含有摩尔数为4-甲氧基邻苯二甲腈5份的摩尔数的2.5倍的甲醇钠的25%甲醇钠甲醇溶液。将该混合物于室温下进行3小时搅拌,并于65℃进行3小时搅拌。向得到的混合物中添加摩尔数为4-甲氧基邻苯二甲腈5份的摩尔数的2.2倍的4-氰基乙酰基苯甲酸、甲醇160份及乙酸21份。于室温下对该混合物进行64小时搅拌。用旋转蒸发器将得到的混合物的溶剂馏去,然后,用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(I-94)表示的化合物(化合物21-169)0.6份。
<式(I-94)表示的化合物(化合物21-169)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-518
精确分子量(Exact Mass):519
合成例88
将4-甲氧基邻苯二甲腈5份和甲醇79份混合。一边保持为0℃,一边向得到的混合物中添加含有摩尔数为4-甲氧基邻苯二甲腈5份的摩尔数的2倍的甲醇钠的25%甲醇钠甲醇溶液。于70℃对该混合物进行5小时搅拌。向得到的混合物中添加摩尔数为4-甲氧基邻苯二甲腈5份的摩尔数的2.5倍的3-氰基乙酰基苯甲酸、甲醇160份及乙酸21份。于室温下对该混合物进行68小时搅拌。用旋转蒸发器将得到的混合物的溶剂馏去,然后,用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(I-95)表示的化合物(化合物21-168)0.6份。
<式(I-95)表示的化合物(化合物21-168)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-518
精确分子量(Exact Mass):519
合成例89
将4-甲氧基邻苯二甲腈8份和甲醇95份混合。于室温下,向得到的混合物中添加含有摩尔数为4-甲氧基邻苯二甲腈8份的摩尔数的2.5倍的甲醇钠的25%甲醇钠甲醇溶液。于65℃对该混合物进行3小时搅拌。向得到的混合物中添加摩尔数为4-甲氧基邻苯二甲腈8份的摩尔数的2.2倍的2-氰基乙酰基苯甲酸及乙酸34份。于室温下对该混合物进行16小时搅拌。用旋转蒸发器将得到的混合物的溶剂馏去,然后,用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(I-96)表示的化合物(化合物21-167)0.4份。
<式(I-96)表示的化合物(化合物21-167)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-518
精确分子量(Exact Mass):519
合成例90
将4-羧基邻苯二甲腈2份和甲醇32份混合。一边保持在0℃,一边向得到的混合物中添加含有摩尔数为4-羧基邻苯二甲腈2份的摩尔数的2倍的甲醇钠的25%甲醇钠甲醇溶液。于60℃对该混合物进行6小时搅拌。向得到的混合物中添加乙酸4.2份、摩尔数为4-羧基邻苯二甲腈2份的摩尔数的2.2倍的4-(羧甲基)-1-(氰基甲基羰基)苯及甲醇95份。于70℃对该混合物进行16小时搅拌。
用旋转蒸发器将得到的混合物的溶剂馏去,然后,用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(I-97)表示的化合物(化合物22-4961)0.3份。
<式(I-97)表示的化合物(化合物22-4961)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-560
精确分子量(Exact Mass):561
合成例91
将邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)6.51份和甲醇58份混合。一边保持为5℃以下,一边经1小时30分钟而向得到的混合物中滴加28%甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)7.61份和甲醇71份的混合物。于5℃以下对得到的混合物进行12小时搅拌。一边保持为5℃以下,一边向得到的混合物中添加乙酸15.0份,进而添加2-氯苯甲酰基乙腈(东京化成工业(株)制)30.2份和甲醇927份。将得到的混合物于室温下进行4小时搅拌,然后于40℃进行96小时搅拌。利用旋转蒸发器将得到的混合物的溶剂馏去,然后,用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(I-4)表示的化合物(化合物112)0.882份。
<式(I-4)表示的化合物(化合物112)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+470
精确分子量(Exact Mass):469
合成例92
将邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)5.44份和甲醇64份混合。一边保持为5℃以下,一边经1小时30分钟而向得到的混合物中滴加28%甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)6.37份和甲醇48份的混合物。一边将得到的混合物保持为5℃以下,一边进行12小时搅拌。一边保持为5℃以下,一边向得到的混合物中添加乙酸4.20份和甲醇742份及2-氯苯甲酰基乙腈(东京化成工业(株)制)7.69份。于室温下对得到的混合物进行36小时搅拌。向得到的混合物中添加乙酸0.482份及2-氯苯甲酰基乙腈(东京化成工业(株)制)0.775份,于室温下进行3小时搅拌,并于40℃进行12小时搅拌。向得到的混合物中添加乙酸0.638份及2-氯苯甲酰基乙腈(东京化成工业(株)制)1.15份,于40℃进行6小时搅拌。向得到的混合物中添加乙酸0.549份及2-氯苯甲酰基乙腈(东京化成工业(株)制)0.958份,于40℃进行36小时搅拌。向得到的混合物中添加乙酸4.17份及巴比妥酸5.96份,于40℃进行48小时搅拌。向得到的混合物中添加乙酸2.08份及巴比妥酸2.72份,于40℃进行24小时搅拌。利用旋转蒸发器将得到的混合物的溶剂馏去,然后,用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(I-63)表示的化合物(化合物476)0.283份。
<式(I-63)表示的化合物(化合物476)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+419
精确分子量(Exact Mass):418
合成例93
将4,5-二氯邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)7.51份和甲醇130份混合。一边保持为0℃,一边经1小时30分钟而向得到的混合物中滴加28%甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)7.41份。于室温下对得到的混合物进行16小时搅拌。于室温下向得到的混合物中添加乙酸16.0份和甲醇670份及4-氰基乙酰基苯甲酸7.27份。将得到的混合物于室温下进行12小时搅拌,并于50℃进行12小时搅拌。向得到的混合物中添加乙酸0.433份及4-氰基乙酰基苯甲酸0.733份,于50℃进行6小时搅拌。向得到的混合物中添加乙酸0.573份及4-氰基乙酰基苯甲酸1.09份,于50℃进行6小时搅拌。向得到的混合物中添加乙酸0.493份及4-氰基乙酰基苯甲酸0.906份,于50℃进行12小时搅拌。向得到的混合物中添加乙酸3.75份及巴比妥酸5.35份,于50℃进行24小时搅拌。向得到的混合物中添加乙酸1.87份及巴比妥酸2.44份,于50℃进行24小时搅拌。利用旋转蒸发器将得到的混合物的溶剂馏去,然后,用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(I-98)表示的化合物(化合物31-40)0.252份。
<式(I-98)表示的化合物(化合物31-40)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-495
精确分子量(Exact Mass):496
合成例94
将2-氯苯甲酰基乙腈替换为4-氰基乙酰基苯甲酸并保持其摩尔比,将巴比妥酸替换为苯甲酰基乙腈并保持其摩尔比,除此之外,与合成例92同样地操作,得到式(I-99)表示的化合物(化合物01-10)。
<式(I-99)表示的化合物(化合物01-10)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-444
精确分子量(Exact Mass):445
合成例95
将邻苯二甲腈替换为4-硝基邻苯二甲腈并保持其摩尔比,将2-氯苯甲酰基乙腈替换为4-氰基乙酰基苯甲酸并保持其摩尔比,将巴比妥酸替换为苯甲酰基乙腈并保持其摩尔比,除此之外,与合成例92同样地操作,得到式(I-100)表示的化合物(化合物01-364)。
<式(I-100)表示的化合物(化合物01-364)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-489
精确分子量(Exact Mass):490
合成例96
将巴比妥酸替换为苯甲酰基乙腈并保持其摩尔比,除此之外,与合成例93同样地操作,得到式(I-101)表示的化合物(化合物01-124)。
<式(I-101)表示的化合物(化合物01-124)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-512
精确分子量(Exact Mass):513
合成例97
将2-氯苯甲酰基乙腈替换为2-氰基乙酰基苯甲酸并保持其摩尔比,将巴比妥酸替换为苯甲酰基乙腈并保持其摩尔比,除此之外,与合成例92同样地操作,得到式(I-102)表示的化合物(化合物01-37)。
<式(I-102)表示的化合物(化合物01-37)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-444
精确分子量(Exact Mass):445
合成例98
将邻苯二甲腈替换为4-硝基邻苯二甲腈并保持其摩尔比,将2-氯苯甲酰基乙腈替换为2-氰基乙酰基苯甲酸并保持其摩尔比,将巴比妥酸替换为苯甲酰基乙腈并保持其摩尔比,除此之外,与合成例92同样地操作,得到式(I-103)表示的化合物(化合物01-391)。
<式(I-103)表示的化合物(化合物01-391)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-489
精确分子量(Exact Mass):490
合成例99
将4-氰基乙酰基苯甲酸替换为2-氰基乙酰基苯甲酸并保持其摩尔比,将巴比妥酸替换为苯甲酰基乙腈并保持其摩尔比,除此之外,与合成例93同样地操作,得到式(I-104)表示的化合物(化合物01-151)。
<式(I-104)表示的化合物(化合物01-151)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-512
精确分子量(Exact Mass):513
合成例100
将4-溴邻苯二甲腈3份和甲醇24份混合。一边保持为0℃,一边向得到的混合物中添加含有摩尔数为4-溴邻苯二甲腈3份的摩尔数的0.5倍的甲醇钠的25%甲醇钠甲醇溶液。于0℃对该混合物进行3小时搅拌。向得到的混合物中添加摩尔数为4-溴邻苯二甲腈3份的摩尔数的2.2倍的4-氰基乙酰基苯甲酸及乙酸3.1份。于室温下对该混合物进行16小时搅拌。用旋转蒸发器将得到的混合物的溶剂馏去,然后,用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(I-105)表示的化合物(化合物21-294)0.3份。
<式(I-105)表示的化合物(化合物21-294)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-566
精确分子量(Exact Mass):567
合成例101
将3,4-二氰基苯磺酸5份和甲醇79份混合。一边保持为0℃,一边向得到的混合物中添加含有摩尔数为3,4-二氰基苯磺酸5份的摩尔数的0.5倍的甲醇钠的25%甲醇钠甲醇溶液。于0℃对该混合物进行6小时搅拌。向得到的混合物中添加摩尔数为3,4-二氰基苯磺酸5份的摩尔数的2.2倍的4-氰基乙酰基苯甲酸及乙酸5.2份。于室温下对该混合物进行16小时搅拌。用旋转蒸发器将得到的混合物的溶剂馏去,然后,用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(I-106)表示的化合物(化合物21-219)0.4份。
<式(I-106)表示的化合物(化合物21-219)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-568
精确分子量(Exact Mass):569
合成例102
将邻苯二甲腈2份和甲醇16份混合。一边保持为5℃,一边向得到的混合物中添加含有摩尔数为邻苯二甲腈2份的摩尔数的0.5倍的甲醇钠的25%甲醇钠甲醇溶液。于5℃对该混合物进行3小时搅拌。向得到的混合物中添加摩尔数为邻苯二甲腈2份的摩尔数的2.2倍的N-乙酰基-4-(氰基乙酰基)苯胺及乙酸2.2份。于室温下对该混合物进行16小时搅拌。向得到的混合物中添加摩尔数为邻苯二甲腈2份的摩尔数的1.1倍的N-乙酰基-4-(氰基乙酰基)苯胺。将该混合物于室温下进行16小时搅拌,并于50℃进行48小时搅拌。
用旋转蒸发器将得到的混合物的溶剂馏去,然后,用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(I-107)表示的化合物(化合物154)0.3份。
<式(I-107)表示的化合物(化合物154)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+516
精确分子量(Exact Mass):515
合成例103
将4-(三氟甲基)邻苯二甲腈2份和甲醇32份混合。一边保持为0℃,一边向得到的混合物中添加含有摩尔数为4-(三氟甲基)邻苯二甲腈2份的摩尔数的0.8倍的甲醇钠的25%甲醇钠甲醇溶液。于10℃对该混合物进行2小时搅拌。向得到的混合物中添加乙酸4.4份及摩尔数为4-(三氟甲基)邻苯二甲腈2份的摩尔数的2.2倍的4-氰基乙酰基苯甲酸。于室温下对该混合物进行16小时搅拌。用旋转蒸发器将得到的混合物的溶剂馏去,然后,用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(I-108)表示的化合物(化合物21-119)0.3份。
<式(I-108)表示的化合物(化合物21-119)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-556
精确分子量(Exact Mass):557
合成例104
将4-(三氟甲基)邻苯二甲腈4份和甲醇32份混合。一边保持为0℃,一边向得到的混合物中添加含有摩尔数为4-(三氟甲基)邻苯二甲腈4份的摩尔数的0.5倍的甲醇钠的25%甲醇钠甲醇溶液。于0℃对该混合物进行3小时搅拌。向得到的混合物中添加摩尔数为4-(三氟甲基)邻苯二甲腈4份的摩尔数的2.2倍的3-氰基乙酰基苯甲酸及乙酸4.4份。于室温下对该混合物进行16小时搅拌。用旋转蒸发器将得到的混合物的溶剂馏去,然后,用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(I-109)表示的化合物(化合物21-118)0.3份。
<式(I-109)表示的化合物(化合物21-118)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-556
精确分子量(Exact Mass):557
合成例105
将4-(三氟甲基)邻苯二甲腈2.5份和甲醇79份混合。一边保持为0℃,一边向得到的混合物中添加含有摩尔数为4-(三氟甲基)邻苯二甲腈2.5份的摩尔数的0.5倍的甲醇钠的25%甲醇钠甲醇溶液。于0℃对该混合物进行3小时搅拌。向得到的混合物中添加摩尔数为4-(三氟甲基)邻苯二甲腈2.5份的摩尔数的2.2倍的2-氰基乙酰基苯甲酸及乙酸3份。于室温下对该混合物进行16小时搅拌。用旋转蒸发器将得到的混合物的溶剂馏去,然后,用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(I-110)表示的化合物(化合物21-117)0.1份。
<式(I-110)表示的化合物(化合物21-117)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-556
精确分子量(Exact Mass):557
合成例106
将邻苯二甲腈2份和甲醇16份混合。一边保持为5℃,一边向得到的混合物中添加含有摩尔数为邻苯二甲腈2份的摩尔数的0.5倍的甲醇钠的25%甲醇钠甲醇溶液。将该混合物于5℃进行3小时搅拌,并于室温下进行16小时搅拌。向得到的混合物中添加摩尔数为邻苯二甲腈2份的摩尔数的2.2倍的4-氨磺酰基苯甲酰基乙腈及乙酸2.2份。于室温下对该混合物进行16小时搅拌。用旋转蒸发器将得到的混合物的溶剂馏去,然后,用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(I-42)表示的化合物(化合物157)0.3份。
<式(I-42)表示的化合物(化合物157)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+560
精确分子量(Exact Mass):559
合成例107
将邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)4.1份和甲醇48份混合。一边保持为5℃以下,一边经1小时30分钟而向得到的混合物中滴加28%甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)4.8份和甲醇36份的混合物。一边将得到的混合物保持为5℃以下,一边进行12小时搅拌。一边保持为5℃以下,一边向得到的混合物中添加乙酸5.1份和甲醇750份及4-氨磺酰基苯甲酰基乙腈7.2份。于室温下对得到的混合物进行36小时搅拌。向得到的混合物中添加乙酸0.56份及4-氨磺酰基苯甲酰基乙腈0.73份,于室温下进行3小时搅拌,并于40℃进行12小时搅拌。向得到的混合物中添加乙酸0.77份及4-氨磺酰基苯甲酰基乙腈1.1份,于40℃进行6小时搅拌。向得到的混合物中添加乙酸0.66份及4-氨磺酰基苯甲酰基乙腈0.90份,于40℃进行36小时搅拌。向得到的混合物中添加乙酸3.1份及巴比妥酸4.5份,于40℃进行48小时搅拌。向得到的混合物中添加乙酸1.6份及巴比妥酸2.0份,于40℃进行24小时搅拌。利用旋转蒸发器将得到的混合物的溶剂馏去,然后,用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(I-111)表示的化合物(化合物521)0.21份。
<式(I-111)表示的化合物(化合物521)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+464
精确分子量(Exact Mass):463
合成例108
将邻苯二甲腈替换为4-硝基邻苯二甲腈并保持其摩尔比,除此之外,与合成例107同样地操作,得到式(I-112)表示的化合物(化合物608)。
<式(I-112)表示的化合物(化合物608)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+509
精确分子量(Exact Mass):508
合成例109
将邻苯二甲腈替换为4-硝基邻苯二甲腈并保持其摩尔比,除此之外,与合成例102同样地操作,得到式(I-113)表示的化合物(化合物241)。
<式(I-113)表示的化合物(化合物241)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+561
精确分子量(Exact Mass):560
合成例110
将邻苯二甲腈替换为4-硝基邻苯二甲腈并保持其摩尔比,除此之外,与合成例106同样地操作,得到式(I-114)表示的化合物(化合物244)。
<式(I-114)表示的化合物(化合物244)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+605
精确分子量(Exact Mass):604
合成例111
将4-氰基乙酰基苯甲酸替换为2-氰基乙酰基苯甲酸并保持其摩尔比,除此之外,与合成例100同样地操作,得到式(I-115)表示的化合物(化合物21-292)。
<式(I-115)表示的化合物(化合物21-292)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-566
精确分子量(Exact Mass):567
合成例112
将4-氰基乙酰基苯甲酸替换为3-氰基乙酰基苯甲酸并保持其摩尔比,除此之外,与合成例100同样地操作,得到式(I-116)表示的化合物(化合物21-293)。
<式(I-116)表示的化合物(化合物21-293)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-566
精确分子量(Exact Mass):567
合成例113
将巴比妥酸替换为5,5-二甲基-1,3-环己二酮(东京化成工业(株)制)并保持其摩尔比,除此之外,与合成例93同样地实施,得到式(I-117)表示的化合物(化合物41-843)。
<式(I-117)表示的化合物(化合物41-843)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-507
精确分子量(Exact Mass):508
合成例114~合成例165
将邻苯二甲腈替换为使用表12的“B1B2”栏所示的基团的式(PPA-1)表示的化合物,将2-氯苯甲酰基乙腈替换为使用表12的“Lk”栏和“Hd”栏所示的基团的式(PPA-2)表示的化合物,除此之外,与合成例91同样地实施,得到表12的“化合物”栏所示的化合物。
各合成例中得到的化合物为使用表12的“B1B2”栏、“Lk”栏及“Hd”栏所示的基团的式(PPA-3)表示的化合物。
化合物的鉴定利用质谱实施。
表12的“离子化模式”栏为“1”的情况下,将(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+所检测出的值示于表12的“检测值”栏。
表12的“离子化模式”栏为“-1”的情况下,将(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-所检测出的值示于表12的“检测值”栏。
在表12的“Exact.Mass.”栏中示出Exact.Mass.(精确分子量)的值。
表12中,“B1B2”栏及“Hd”栏中记载的符号(HH35、BB19等)与本申请说明书的表1~表9(b)及表10~表11中的符号同样地进行定义。
[表12]
合成例166~合成例181
将4-氰基乙酰基苯甲酸替换为使用表13的“Lk”栏和“Hd”栏所示的基团的式(PPA-2)表示的化合物,除此之外,与合成例86同样地实施,得到表13的“化合物”栏所示的化合物。
各合成例中得到的化合物为使用了表13的“Lk”栏和“Hd”栏所示的基团的式(I-93a)表示的化合物。
化合物的鉴定利用质谱实施。
表13的“离子化模式”栏为“1”的情况下,将(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+所检测出的值示于表13的“检测值”栏。
表13的“离子化模式”栏为“-1”的情况下,将(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-所检测出的值示于表13的“检测值”栏。
在表13的“Exact.Mass.”栏中示出Exact.Mass.的值。
表13中,“Hd”栏中记载的符号(HH35等)与本申请说明书的表1~表9(b)及表10~表11中的符号同样地进行定义。
[表13]
合成例182~223
将邻苯二甲腈替换为使用表14的“B1B2”栏所示的基团的式(PPA-1)表示的化合物,将2-氯苯甲酰基乙腈替换为使用表14的“Lk”栏和“Hd”栏所示的基团的式(PPA-2)表示的化合物,除此之外,与合成例92同样地实施,得到表14的“化合物”栏所示的化合物。
各合成例中得到的化合物为使用了表14的“B1B2”栏、“Lk”栏及“Hd”栏所示的基团的式(I-63a)表示的化合物。
化合物的鉴定利用质谱实施。
表14的“离子化模式”栏为“1”的情况下,将(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+所检测出的值示于表14的“检测值”栏。
表14的“离子化模式”栏为“-1”的情况下,将(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-所检测出的值示于表14的“检测值”栏。
在表14的“Exact.Mass.”栏中示出Exact.Mass.的值。
表14中,“B1B2”栏及“Hd”栏中记载的符号与本申请说明书的表1~表9(b)及表10~表11中的符号同样地进行定义。
[表14]
合成例224~合成例237
将4-氰基乙酰基苯甲酸替换为使用表15的“Lk”栏和“Hd”栏所示的基团的式(PPA-2)表示的化合物,除此之外,与合成例93同样地实施,得到表15的“化合物”栏所示的化合物。
各合成例中得到的化合物为使用了表15的“Lk”栏和“Hd”栏所示的基团的式(I-98a)表示的化合物。
化合物的鉴定利用质谱实施。
表15的“离子化模式”栏为“1”的情况下,将(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+所检测出的值示于表15的“检测值”栏。
表15的“离子化模式”栏为“-1”的情况下,将(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-所检测出的值示于表15的“检测值”栏。
在表15的“Exact.Mass.”栏中示出Exact.Mass.的值。
表15中,“Hd”栏中记载的符号与本申请说明书的表1~表9(b)及表10~表11中的符号同样地进行定义。
[表15]
合成例238~合成例240
将邻苯二甲腈替换为使用表16的“B1B2”栏所示的基团的式(PPA-1)表示的化合物,将2-氯苯甲酰基乙腈替换为使用表16的“Lk”栏和“Hd”栏所示的基团的式(PPA-2)表示的化合物,将巴比妥酸替换为5,5-二甲基-1,3-环己二酮,除此之外,与合成例92同样地实施,得到表16的“化合物”栏所示的化合物。
各合成例中得到的化合物为使用了表16的“B1B2”栏、“Lk”栏及“Hd”栏所示的基团的式(I-63b)表示的化合物。
化合物的鉴定利用质谱实施。
表16的“离子化模式”栏为“1”的情况下,将(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+所检测出的值示于表16的“检测值”栏。
表16的“离子化模式”栏为“-1”的情况下,将(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-所检测出的值示于表16的“检测值”栏。
在表16的“Exact.Mass.”栏中示出Exact.Mass.的值。
表16中,“B1B2”栏及“Hd”栏中记载的符号与本申请说明书的表1~表9(b)及表10~表11中的符号同样地进行定义。
[表16]
合成例241
将2-氯苯甲酰基乙腈替换为3-氰基乙酰基苯甲酸并保持其摩尔比,将巴比妥酸替换为苯甲酰基乙腈并保持其摩尔比,除此之外,与合成例92同样地操作,得到式(I-118)表示的化合物(化合物01-24)。
<式(I-118)表示的化合物(化合物01-24)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-444
精确分子量(Exact Mass):445
合成例242
将邻苯二甲腈替换为4-硝基邻苯二甲腈并保持其摩尔比,将2-氯苯甲酰基乙腈替换为3-氰基乙酰基苯甲酸并保持其摩尔比,将巴比妥酸替换为苯甲酰基乙腈并保持其摩尔比,除此之外,与合成例92同样地操作,得到式(I-119)表示的化合物(化合物01-378)。
<式(I-119)表示的化合物(化合物01-378)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-489
精确分子量(Exact Mass):490
合成例243
将4-氰基乙酰基苯甲酸替换为3-氰基乙酰基苯甲酸并保持其摩尔比,将巴比妥酸替换为苯甲酰基乙腈并保持其摩尔比,除此之外,与合成例93同样地操作,得到式(I-120)表示的化合物(化合物01-138)。
<式(I-120)表示的化合物(化合物01-138)的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-512
精确分子量(Exact Mass):513
树脂合成例1
向具有回流冷凝管、滴液漏斗及搅拌机的烧瓶内适量地流入氮气,置换成氮气气氛,装入丙二醇单甲基醚乙酸酯280份,一边搅拌一边加热至80℃。接下来,经5小时滴加丙烯酸38份、丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯与丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯的混合物289份、丙二醇单甲基醚乙酸酯125份的混合溶液。另一方面,经6小时滴加将2,2-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)33份溶解于丙二醇单甲基醚乙酸酯235份中而得到的混合溶液。滴加结束后,在该温度下保持4小时,然后,冷却至室温,得到固态成分为35.0%的共聚物(树脂B1)的溶液。得到的树脂B1的重均分子量为8800,分散度为2.1,溶液酸值为28mg-KOH/g。
树脂合成例2
向具有回流冷凝管、滴液漏斗及搅拌机的烧瓶内适量地流入氮气,置换成氮气气氛,装入丙二醇单甲基醚乙酸酯350份,一边搅拌一边加热至85℃。接下来,经4小时滴加丙烯酸70份、丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯或/和丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯的混合物202份、乙烯基甲苯(异构体混合物)78份、丙二醇单甲基醚乙酸酯100份的混合溶液。另一方面,经5小时滴加将聚合引发剂2,2-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)33份溶解于丙二醇单甲基醚乙酸酯167份中而得到的溶液。引发剂溶液的滴加结束后,在该温度下保持4小时,然后,冷却至室温,得到固态成分为38.1%的共聚物(树脂B5)的溶液。得到的树脂B5的重均分子量为10400,分散度为2.03,溶液酸值为53mg-KOH/g。
树脂合成例3
向具有回流冷凝管、滴液漏斗及搅拌机的烧瓶内适量地流入氮气,置换成氮气气氛,装入丙二醇单甲基醚乙酸酯362份,一边搅拌一边加热至80℃。接下来,经5小时滴加丙烯酸58份、丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯或/和丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯的混合物167份、丙烯酸2-乙基己酯65份、丙二醇单甲基醚乙酸酯111份的混合溶液。另一方面,经5.5小时滴加将聚合引发剂2,2-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)27份溶解于丙二醇单甲基醚乙酸酯210份中而得到的溶液。引发剂溶液的滴加结束后,在该温度下保持4小时,然后,冷却至室温,得到固态成分为29.8%的共聚物(树脂B6)的溶液。得到的树脂B6的重均分子量为10900,分散度为2.25,溶液酸值44mg-KOH/g。
比较例1
将下述物质混合,
使用珠磨机将颜料分散从而制备颜料分散液(含着色剂(A2)的液体)。另外,
将下述物质混合,
使用珠磨机,将颜料分散从而得到颜料分散液。
接下来,将下述物质混合从而得到比较着色固化性组合物1,
得到的颜料分散液(含着色剂(A2)的液体)的全部量;
得到的颜料分散液的全部量;
树脂(B):树脂B6溶液 48份;
聚合性化合物(C):聚合性化合物(A9570W;新中村化学工业(株)制) 11份;
聚合引发剂(D):下式表示的化合物(常州强力电子新材料股份有限公司制) 5.7份;
[着色图案的制作]
在2英寸见方的玻璃基板(EAGLE XG;Corning公司制)上,利用旋涂法涂布比较着色固化性组合物1,然后于100℃进行3分钟预烘烤,形成着色固化性组合物层。冷却后,使形成有着色固化性组合物层的基板与石英玻璃制光掩模的间隔为200μm,使用曝光机(TME-150RSK;Topcon Corporation制),在大气气氛下,以80mJ/cm2的曝光量(365nm基准)进行曝光。需要说明的是,作为光掩模,使用形成有100μm的线与间隔图案(line-and-spacepattern)的光掩模。于25℃将曝光后的着色涂膜在含有非离子系表面活性剂0.12%和氢氧化钾0.04%的水溶液中浸渍70秒而进行显影,进行水洗。于230℃对该着色涂膜进行30分钟后烘烤,由此得到着色图案。
使用DEKTAK3(日本真空技术(株)制)对得到的着色图案的膜厚进行测定。着色图案的膜厚示于表17中的“膜厚”的栏。
[初始亮度(日文:明度)的测定]
对于得到的着色图案,使用测色机(OSP-SP-200;OLYMPUS(株)制)测定分光,使用C光源的特性函数,测定CIE的XYZ色度图中的xy色度坐标(x,y)和刺激值Y。Y的值越大,表示亮度越高。
[耐光性评价]
将紫外线截止滤光器(cut filter)(COLORED OPTICAL GLASS L38;HOYA(株)制;阻截380nm以下的光。)配置于得到的着色图案上方,利用耐光性试验机(SUNTEST CPS+:(株)东洋精机制作所制),实施照射氙灯光15小时的耐光性试验。在表17中的“亮度变化率”的栏中示出将耐光性试验前的刺激值Y(通过上述方式得到的初始亮度)作为100%时的、耐光性试验后的刺激值Y的相对值(%)。亮度变化率越接近100%,表示耐光性越高。
实施例1-1
将下述物质混合,
使用珠磨机将颜料分散从而制备颜料分散液(含着色剂(A2)的液体)。另外,
将下述物质混合,
颜料组合物的全部量,所述颜料组合物由下述物质组成:20份作为着色剂(A)的式(I-1)表示的化合物,及2.2份作为着色剂(A)的C.I.颜料黄138;
分散剂(BYK-LPN6919;BYK-Chemie Japan(株)制)
26份;
树脂(B):树脂B1溶液 44份;以及
溶剂(E):丙二醇单甲基醚乙酸酯 350份
使用珠磨机,将由式(I-1)表示的化合物和C.I.颜料黄138组成的颜料组合物分散,从而得到着色组合物。
接下来,将下述物质混合从而得到着色固化性组合物1-1,
得到的颜料分散液(含着色剂(A2)的液体)的全部量;
得到的着色组合物的全部量;
树脂(B):树脂B6溶液 8.3份;
聚合性化合物(C):聚合性化合物(A9570W;新中村化学工业(株)制) 9.9份;
聚合引发剂(D):下式表示的化合物(常州强力电子新材料股份有限公司制)5.0份;
将比较着色固化性组合物1替换成着色固化性组合物1-1,除此之外,与比较例1同样地操作,得到着色图案。另外,进行初始亮度的测定和耐光性评价。将结果示于表17中的“膜厚”及“亮度变化率”的栏。
实施例1-2~实施例1-60
将式(I-1)表示的化合物替换为表17中的“XXXXX”的栏所示的化合物,除此之外,与实施例1-1同样地操作,得到表17中的“着色固化性组合物”的栏所示的着色固化性组合物,得到着色图案。另外,进行初始亮度的测定和耐光性评价。将结果示于表17中的“膜厚”及“亮度变化率”的栏。
[表17]
实施例1A-1
使用珠磨机将颜料分散从而制备颜料分散液(含着色剂(A2)的液体)。另外,
将下述物质混合,
颜料组合物的全部量,所述颜料组合物由下述物质组成:20份作为着色剂(A)的化合物136,及2.2份作为着色剂(A)的C.I.颜料黄138;
分散剂溶液(固态成分60%) 26份;
树脂(B):树脂B1溶液 44份;以及
溶剂(E):丙二醇单甲基醚乙酸酯 350份
使用珠磨机,将由化合物136和C.I.颜料黄138组成的颜料组合物分散,从而得到着色组合物。
接下来,将下述物质混合从而得到着色固化性组合物1A-1,
得到的颜料分散液(含着色剂(A2)的液体)的全部量;
得到的着色组合物的全部量;
树脂(B):树脂B6溶液 8.3份;
聚合性化合物(C):聚合性化合物(A9570W;新中村化学工业(株)制) 9.9份;
聚合引发剂(D):下式表示的化合物(常州强力电子新材料股份有限公司制)5.0份;
将比较着色固化性组合物1替换成着色固化性组合物1A-1,除此之外,与比较例1同样地操作,得到着色图案。另外,进行初始亮度的测定和耐光性评价。将结果示于表18中的“膜厚”及“亮度变化率”的栏。
实施例1A-2~实施例1A-231
将化合物136替换为表18~表21中的“XXXXX”的栏所示的化合物,除此之外,与实施例1A-1同样地操作,得到表18~表21中的“着色固化性组合物”的栏所示的着色固化性组合物,得到着色图案。另外,进行初始亮度的测定和耐光性评价。将结果示于表18~表21中的“膜厚”及“亮度变化率”的栏。
[表18]
[表19]
[表20]
[表21]
比较例2
将下述物质混合,
使用珠磨机将颜料分散从而制备颜料分散液(含着色剂(A2)的液体)。另外,
将下述物质混合,
使用珠磨机,将颜料分散从而得到颜料分散液。
接下来,将下述物质混合从而得到比较着色固化性组合物2,
得到的颜料分散液(含着色剂(A2)的液体)的全部量;
得到的颜料分散液的全部量;
树脂(B):树脂B6溶液 48份;
聚合性化合物(C):聚合性化合物(A9570W;新中村化学工业(株)制) 11份;
聚合引发剂(D):下式表示的化合物(常州强力电子新材料股份有限公司制)5.7份;
[着色图案的制作]
在2英寸见方的玻璃基板(EAGLE XG;Corning公司制)上,利用旋涂法涂布比较着色固化性组合物2,然后于100℃进行3分钟预烘烤,形成着色固化性组合物层。冷却后,使形成有着色固化性组合物层的基板与石英玻璃制光掩模的间隔为200μm,使用曝光机(TME-150R SK;Topcon Corporation制),在大气气氛下,以80mJ/cm2的曝光量(365nm基准)进行曝光。需要说明的是,作为光掩模,使用形成有100μm的线与间隔图案的光掩模。于25℃将曝光后的着色涂膜在含有非离子系表面活性剂0.12%和氢氧化钾0.04%的水溶液中浸渍70秒而进行显影,进行水洗。于230℃对该着色涂膜进行30分钟后烘烤,由此得到着色图案。
使用DEKTAK3(日本真空技术(株)制)对得到的着色图案的膜厚进行测定。着色图案的膜厚示于表22中的“膜厚”的栏。
[初始亮度的测定]
对于得到的着色图案,使用测色机(OSP-SP-200;OLYMPUS(株)制)测定分光,使用C光源的特性函数,测定CIE的XYZ色度图中的xy色度坐标(x,y)和刺激值Y。Y的值越大,表示亮度越高。
[耐光性评价]
将紫外线截止滤光器(COLORED OPTICAL GLASS L38;HOYA(株)制;阻截380nm以下的光。)配置于得到的着色图案上方,利用耐光性试验机(SUNTEST CPS+:(株)东洋精机制作所制),实施照射氙灯光15小时的耐光性试验。在表22中的“亮度变化率”的栏中示出将耐光性试验前的刺激值Y(通过上述方式得到的初始亮度)作为100%时的、耐光性试验后的刺激值Y的相对值(%)。亮度变化率越接近100%,表示耐光性越高。
实施例2-1
将下述物质混合,
使用珠磨机将颜料分散从而制备颜料分散液(含着色剂(A2)的液体)。另外,
将下述物质混合,
颜料组合物的全部量,所述颜料组合物由下述物质组成:20份作为着色剂(A)的式(I-1)表示的化合物,及2.2份作为着色剂(A)的C.I.颜料黄185;
分散剂(BYK-LPN6919;BYK-Chemie Japan(株)制)
26份;
树脂(B):树脂B1溶液 44份;以及
溶剂(E):丙二醇单甲基醚乙酸酯 350份
使用珠磨机,将由式(I-1)表示的化合物和C.I.颜料黄185组成的颜料组合物分散,从而得到着色组合物。
接下来,将下述物质混合从而得到着色固化性组合物2-1,
得到的颜料分散液(含着色剂(A2)的液体)的全部量;
得到的着色组合物的全部量;
树脂(B):树脂B6溶液 8.3份;
聚合性化合物(C):聚合性化合物(A9570W;新中村化学工业(株)制) 9.9份;
聚合引发剂(D):下式表示的化合物(常州强力电子新材料股份有限公司制)5.0份;
将比较着色固化性组合物2替换成着色固化性组合物2-1,除此之外,与比较例2同样地操作,得到着色图案。另外,进行初始亮度的测定和耐光性评价。将结果示于表22中的“膜厚”及“亮度变化率”的栏。
实施例2-2~实施例2-60
将式(I-1)表示的化合物替换为表22中的“XXXXX”的栏所示的化合物,除此之外,与实施例2-1同样地操作,得到表22中的“着色固化性组合物”的栏所示的着色固化性组合物,得到着色图案。另外,进行初始亮度的测定和耐光性评价。将结果示于表22中的“膜厚”及“亮度变化率”的栏。
实施例2A-1
将下述物质混合,
使用珠磨机将颜料分散从而制备颜料分散液(含着色剂(A2)的液体)。另外,
将下述物质混合,
颜料组合物的全部量,所述颜料组合物由下述物质组成:20份作为着色剂(A)的化合物136,及2.2份作为着色剂(A)的C.I.颜料黄185;
分散剂溶液(固态成分60%) 26份;
树脂(B):树脂B1溶液 44份;以及
溶剂(E):丙二醇单甲基醚乙酸酯 350份
使用珠磨机,将由化合物136和C.I.颜料黄185组成的颜料组合物分散,从而得到着色组合物。
接下来,将下述物质混合从而得到着色固化性组合物2A-1,
得到的颜料分散液(含着色剂(A2)的液体)的全部量;
得到的着色组合物的全部量;
树脂(B):树脂B6溶液 8.3份;
聚合性化合物(C):聚合性化合物(A9570W;新中村化学工业(株)制) 9.9份;
聚合引发剂(D):下式表示的化合物(常州强力电子新材料股份有限公司制)5.0份;
将比较着色固化性组合物2替换成着色固化性组合物2A-1,除此之外,与比较例2同样地操作,得到着色图案。另外,进行初始亮度的测定和耐光性评价。将结果示于表23中的“膜厚”及“亮度变化率”的栏。
实施例2A-2~实施例2A-231
将化合物136替换为表23~表26中的“XXXXX”的栏所示的化合物,除此之外,与实施例2A-1同样地操作,得到表23~表26中的“着色固化性组合物”的栏所示的着色固化性组合物,得到着色图案。另外,进行初始亮度的测定和耐光性评价。将结果示于表23~表26中的“膜厚”及“亮度变化率”的栏。
[表23]
[表24]
[表25]
[表26]
比较例3
将下述物质混合,
使用珠磨机将颜料分散从而制备颜料分散液(含着色剂(A2)的液体)。另外,
将下述物质混合,
使用珠磨机,将颜料分散从而得到颜料分散液。
接下来,将下述物质混合从而得到比较着色固化性组合物3,
得到的颜料分散液(含着色剂(A2)的液体)的全部量;
得到的颜料分散液的全部量;
树脂(B):树脂B6溶液 48份;
聚合性化合物(C):聚合性化合物(A9570W;新中村化学工业(株)制) 11份;
聚合引发剂(D):下式表示的化合物(常州强力电子新材料股份有限公司制)5.7份;
[着色图案的制作]
在2英寸见方的玻璃基板(EAGLE XG;Corning公司制)上,利用旋涂法涂布比较着色固化性组合物3,然后于100℃进行3分钟预烘烤,形成着色固化性组合物层。冷却后,使形成有着色固化性组合物层的基板与石英玻璃制光掩模的间隔为200μm,使用曝光机(TME-150R SK;Topcon Corporation制),在大气气氛下,以80mJ/cm2的曝光量(365nm基准)进行曝光。需要说明的是,作为光掩模,使用形成有100μm的线与间隔图案的光掩模。于25℃将曝光后的着色涂膜在含有非离子系表面活性剂0.12%和氢氧化钾0.04%的水溶液中浸渍70秒而进行显影,进行水洗。于230℃对该着色涂膜进行30分钟后烘烤,由此得到着色图案。
使用DEKTAK3(日本真空技术(株)制)对得到的着色图案的膜厚进行测定。着色图案的膜厚示于表27中的“膜厚”的栏。
[初始亮度的测定]
对于得到的着色图案,使用测色机(OSP-SP-200;OLYMPUS(株)制)测定分光,使用C光源的特性函数,测定CIE的XYZ色度图中的xy色度坐标(x,y)和刺激值Y。Y的值越大,表示亮度越高。
[耐光性评价]
将紫外线截止滤光器(COLORED OPTICAL GLASS L38;HOYA(株)制;阻截380nm以下的光。)配置于得到的着色图案上方,利用耐光性试验机(SUNTEST CPS+:(株)东洋精机制作所制),实施照射氙灯光15小时的耐光性试验。在表27中的“亮度变化率”的栏中示出将耐光性试验前的刺激值Y(通过上述方式得到的初始亮度)作为100%时的、耐光性试验后的刺激值Y的相对值(%)。亮度变化率越接近100%,表示耐光性越高。
实施例3-1
将下述物质混合,
使用珠磨机将颜料分散从而制备颜料分散液(含着色剂(A2)的液体)。另外,
将下述物质混合,
颜料组合物的全部量,所述颜料组合物由下述物质组成:21份作为着色剂(A)的式(I-1)表示的化合物,及1.1份作为颜料的C.I.颜料绿58;
分散剂(BYK-LPN6919;BYK-Chemie Japan(株)制)
26份;
树脂(B):树脂B1溶液 44份;以及
溶剂(E):丙二醇单甲基醚乙酸酯 350份
使用珠磨机,将由式(I-1)表示的化合物和C.I.颜料绿58组成的颜料组合物分散,从而得到着色组合物。
接下来,将下述物质混合从而得到着色固化性组合物3-1,
得到的颜料分散液(含着色剂(A2)的液体)的全部量;
得到的着色组合物的全部量;
树脂(B):树脂B6溶液 8.3份;
聚合性化合物(C):聚合性化合物(A9570W;新中村化学工业(株)制) 9.9份;
聚合引发剂(D):下式表示的化合物(常州强力电子新材料股份有限公司制)5.0份;
将比较着色固化性组合物3替换成着色固化性组合物3-1,除此之外,与比较例3同样地操作,得到着色图案。另外,进行初始亮度的测定和耐光性评价。将结果示于表27中的“膜厚”及“亮度变化率”的栏。
实施例3-2~实施例3-60
将式(I-1)表示的化合物替换为表27中的“XXXXX”的栏所示的化合物,除此之外,与实施例3-1同样地操作,得到表27中的“着色固化性组合物”的栏所示的着色固化性组合物,得到着色图案。另外,进行初始亮度的测定和耐光性评价。将结果示于表27中的“膜厚”及“亮度变化率”的栏。
实施例3A-1
将下述物质混合,
使用珠磨机将颜料分散从而制备颜料分散液(含着色剂(A2)的液体)。另外,
将下述物质混合,
颜料组合物的全部量,所述颜料组合物由下述物质组成:21份作为着色剂(A)的化合物136,及1.1份作为颜料的C.I.颜料绿58;
分散剂溶液(固态成分60%) 26份;
树脂(B):树脂B1溶液 44份;以及
溶剂(E):丙二醇单甲基醚乙酸酯 350份
使用珠磨机,将由化合物136和C.I.颜料绿58组成的颜料组合物分散,从而得到着色组合物。
接下来,将下述物质混合从而得到着色固化性组合物3A-1,
得到的颜料分散液(含着色剂(A2)的液体)的全部量;
得到的着色组合物的全部量;
树脂(B):树脂B6溶液 8.3份;
聚合性化合物(C):聚合性化合物(A9570W;新中村化学工业(株)制) 9.9份;
聚合引发剂(D):下式表示的化合物(常州强力电子新材料股份有限公司制)5.0份;
将比较着色固化性组合物3替换成着色固化性组合物3A-1,除此之外,与比较例3同样地操作,得到着色图案。另外,进行初始亮度的测定和耐光性评价。将结果示于表28中的“膜厚”及“亮度变化率”的栏。
实施例3A-2~实施例3A-231
将化合物136替换为表28~表31中的“XXXXX”的栏所示的化合物,除此之外,与实施例3A-1同样地操作,得到表28~表31中的“着色固化性组合物”的栏所示的着色固化性组合物,得到着色图案。另外,进行初始亮度的测定和耐光性评价。将结果示于表28~表31中的“膜厚”及“亮度变化率”的栏。
[表28]
[表29]
[表30]
[表31]
实施例3B-1
将下述物质混合,
使用珠磨机将颜料分散从而制备颜料分散液(含着色剂(A2)的液体)。另外,
将下述物质混合,
颜料组合物的全部量,所述颜料组合物由下述物质组成:21份作为着色剂(A)的化合物136,及1.1份作为颜料的C.I.颜料绿59;
分散剂溶液(固态成分60%) 26份;
树脂(B):树脂B1溶液 44份;以及
溶剂(E):丙二醇单甲基醚乙酸酯 350份
使用珠磨机,将由化合物136和C.I.颜料绿58组成的颜料组合物分散,从而得到着色组合物。
接下来,将下述物质混合从而得到着色固化性组合物3B-1,
得到的颜料分散液(含着色剂(A2)的液体)的全部量;
得到的着色组合物的全部量;
树脂(B):树脂B6溶液 8.3份;
聚合性化合物(C):聚合性化合物(A9570W;新中村化学工业(株)制) 9.9份;
聚合引发剂(D):下式表示的化合物(常州强力电子新材料股份有限公司制)5.0份;
将比较着色固化性组合物3替换成着色固化性组合物3B-1,除此之外,与比较例3同样地操作,得到着色图案。另外,进行初始亮度的测定和耐光性评价。将结果示于表32中的“膜厚”及“亮度变化率”的栏。
实施例3B-2~实施例3B-231
将化合物136替换为表32~表35中的“XXXXX”的栏所示的化合物,除此之外,与实施例3B-1同样地操作,得到表32~表35中的“着色固化性组合物”的栏所示的着色固化性组合物,得到着色图案。另外,进行初始亮度的测定和耐光性评价。将结果示于表32~表35中的“膜厚”及“亮度变化率”的栏。
[表32]
[表33]
[表34]
[表35]
实施例3C-1
将下述物质混合,
使用珠磨机将颜料分散从而制备颜料分散液(含着色剂(A2)的液体)。另外,
将下述物质混合,
颜料组合物的全部量,所述颜料组合物由下述物质组成:21份作为着色剂(A)的化合物136,及1.1份作为颜料的C.I.颜料绿7;
分散剂溶液(固态成分60%) 26份;
树脂(B):树脂B1溶液 44份;以及
溶剂(E):丙二醇单甲基醚乙酸酯 350份
使用珠磨机,将由化合物136和C.I.颜料绿58组成的颜料组合物分散,从而得到着色组合物。
接下来,将下述物质混合从而得到着色固化性组合物3C-1,
得到的颜料分散液(含着色剂(A2)的液体)的全部量;
得到的着色组合物的全部量;
树脂(B):树脂B6溶液 8.3份;
聚合性化合物(C):聚合性化合物(A9570W;新中村化学工业(株)制) 9.9份;
聚合引发剂(D):下式表示的化合物(常州强力电子新材料股份有限公司制)5.0份;
将比较着色固化性组合物3替换成着色固化性组合物3C-1,除此之外,与比较例3同样地操作,得到着色图案。另外,进行初始亮度的测定和耐光性评价。将结果示于表36中的“膜厚”及“亮度变化率”的栏。
实施例3C-2~实施例3C-231
将化合物136替换为表36~表39中的“XXXXX”的栏所示的化合物,除此之外,与实施例3C-1同样地操作,得到表36~表39中的“着色固化性组合物”的栏所示的着色固化性组合物,得到着色图案。另外,进行初始亮度的测定和耐光性评价。将结果示于表36~表39中的“膜厚”及“亮度变化率”的栏。
[表36]
[表37]
[表38]
[表39]
由上述的结果表明,对于由含有本发明的颜料组合物的着色固化性组合物形成的着色图案而言,其耐光性得以被改善。
产业上的可利用性
本发明的颜料组合物、着色组合物及着色固化性组合物能够用于形成耐光性得以被改善的滤色器,因而可合适地用于滤色器、液晶显示装置等显示装置。
Claims (16)
1.颜料组合物,所述颜料组合物含有:
式(I)表示的化合物,和
选自由喹酞酮化合物、式(I)表示的化合物以外的异吲哚啉化合物及绿色着色剂组成的组中的至少1种;
含有喹酞酮化合物的情况下,相对于100质量份的式(I)表示的化合物而言,喹酞酮化合物的含量为0.5质量份以上且50质量份以下,
含有式(I)表示的化合物以外的异吲哚啉化合物的情况下,相对于100质量份的式(I)表示的化合物而言,式(I)表示的化合物以外的异吲哚啉化合物的含量为0.5质量份以上且50质量份以下,
含有绿色着色剂的情况下,相对于100质量份的式(I)表示的化合物而言,绿色着色剂的合计含量为0.5质量份以上且4000质量份以下,
式(I)中,L1表示-CO-或-SO2-;
R1~R5及R12~R13相互独立地表示氢原子、-CO-R102、-COO-R101、-OCO-R102、-COCO-R102、-O-R102、-SO2-R101、-SO2N(R102)2、-CON(R102)2、-N(R102)2、-NHCO-R102、-NHCO-N(R102)2、-NHCOOR102、-OCON(R102)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
R2与R3、R3与R4、R4与R5及R12与R13分别地可以相互键合而形成环;
R11及R101相互独立地表示可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
R102表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
M表示氢原子或碱金属原子;
R101、R102及M存在多个时,它们可以相同也可以不同;
波浪线表示E体或Z体。
3.如权利要求2所述的颜料组合物,其中,R11与R14为相同的基团,L1与L2为相同的基团。
4.如权利要求2或3所述的颜料组合物,其中,R11及R14相互独立地为可以具有取代基的碳原子数为1~40的烷基、可以具有取代基的苯基、可以具有取代基的萘基、可以具有取代基的四氢萘基、可以具有取代基的噻吩基、可以具有取代基的呋喃基或可以具有取代基的吡啶基。
6.如权利要求5所述的颜料组合物,其中,式(I)表示的化合物为式(I-c)表示的化合物;
式(I-c)中,L1、R11、R1~R5及波浪线表示与上述相同的含义;
R6及R7相互独立地表示氢原子、-CO-R102、-COO-R101、-OCO-R102、-COCO-R102、-O-R102、-SO2-R101、-SO2N(R102)2、-CON(R102)2、-N(R102)2、-NHCO-R102、-NHCO-N(R102)2、-NHCOOR102、-OCON(R102)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环;
R101、R102及M表示与上述相同的含义。
7.如权利要求1~6中任一项所述的颜料组合物,其中,R1为氢原子,R2~R5相互独立地为氢原子或硝基。
8.着色组合物,其含有权利要求1~7中任一项所述的颜料组合物及溶剂。
9.如权利要求8所述的着色组合物,所述着色组合物还含有树脂。
10.如权利要求8所述的着色组合物,所述着色组合物还含有式(I)表示的化合物、黄色着色剂或绿色着色剂。
11.着色固化性组合物,其含有权利要求8所述的着色组合物及聚合性化合物。
12.如权利要求11所述的着色固化性组合物,所述着色固化性组合物还含有聚合引发剂。
13.滤色器,其是由权利要求8所述的着色组合物或着色固化性组合物形成的。
14.液晶显示装置,其包括权利要求13所述的滤色器。
15.着色组合物的制造方法,所述方法中,将下述物质混合:
颜料组合物,所述颜料组合物含有式(I)表示的化合物和选自由喹酞酮化合物、式(I)表示的化合物以外的异吲哚啉化合物及绿色着色剂组成的组中的至少1种;
溶剂;和
含着色剂(A2)的液体,所述含着色剂(A2)的液体含有着色剂(A2)及溶剂;
式(I)中,L1表示-CO-或-SO2-;
R1~R5及R12~R13相互独立地表示氢原子、-CO-R102、-COO-R101、-OCO-R102、-COCO-R102、-O-R102、-SO2-R101、-SO2N(R102)2、-CON(R102)2、-N(R102)2、-NHCO-R102、-NHCO-N(R102)2、-NHCOOR102、-OCON(R102)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
R2与R3、R3与R4、R4与R5及R12与R13分别地可以相互键合而形成环;
R11及R101相互独立地表示可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
R102表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
M表示氢原子或碱金属原子;
R101、R102及M存在多个时,它们可以相同也可以不同;
波浪线表示E体或Z体。
16.如权利要求15所述的制造方法,其中,着色剂(A2)为选自式(I)表示的化合物、绿色着色剂、及黄色着色剂中的1种以上的着色剂。
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