TW201821549A - 顏料組成物、著色組成物以及著色硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
本發明之顏料組成物為包含:式(I)所示之化合物、及選自由喹啉黃化合物、化合物(I)以外之異吲哚啉化合物及綠色著色劑所構成之群的至少1種。
[式(I)中、L1表示-CO-或-SO2-。
R1至R5及R12至R13係互相獨立地表示氫原子、-CO-R102、-COO-R101、-OCO-R102、-COCO-R102、-O-R102、-SO2-R101、-SO2N(R102)2、-CON(R102)2、-N(R102)2、-NHCO-R102、-NHCO-N(R102)2、-NHCOOR102、-OCON(R102)2、鹵素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。
R2與R3、R3與R4、R4與R5及R12與R13係可分別互相鍵結而形成環。
R11及R101係互相獨立地表示可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。
R102表示氫原子、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。
M表示氫原子或鹼金屬原子。
R101、R102及M為存在複數個時,其等係可為相同,亦可為相異。
波浪線表示E體或Z體。]
Description
本發明係關於顏料組成物、著色組成物及著色硬化性組成物。
著色硬化性組成物係可使用於液晶顯示裝置、電致發光顯示裝置及電漿顯示器等之顯示裝置所使用的彩色濾片之製造。著色硬化性組成物係為了獲得所希望之色調等,有時含有顏色相異之2種以上之著色劑。
例如,在日本特開2015-197677號公報(專利文獻1)係記載著於綠色彩色濾片用之著色感光性組成物中含有C.I.顏料綠7、與選自由C.I.顏料黃129及C.I.顏料黃139所構成之群的至少1個之黃色顏料。
本發明係包含以下之發明。
[1]一種顏料組成物,係包含式(I)所示之化合物、及選自由喹啉黃化合物、式(I)所示之化合物以外之異吲哚啉化合物及綠色著色劑所構成之群的至少1種。
[式(I)中,L1表示-CO-或-SO2-。
R1至R5及R12至R13係互相獨立地表示氫原子、-CO-R102、-COO-R101、-OCO-R102、-COCO-R102、-O-R102、-SO2-R101、-SO2N(R102)2、-CON(R102)2、-N(R102)2、-NHCO-R102、-NHCO-N(R102)2、-NHCOOR102、-OCON(R102)2、鹵素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。
R2與R3、R3與R4、R4與R5及R12與R13係可分別互相鍵結而形成環。
R11及R101係互相獨立地表示可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。
R102表示氫原子、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。
M表示氫原子或鹼金屬原子。
R101、R102及M存在複數個之時,其等係可為相同,亦可為相異。
波浪線表示E體或Z體。]
[2]如[1]記載之顏料組成物,其中,式(I)所示之化合物為式(I-a)所示之化合物。
[式(I-a)中,L1、R11、R1至R5及波浪線表示與前述相同之意義。
L2表示-CO-或-SO2-。
R14表示可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。]
[3]如[2]記載之顏料組成物,其中,R11與R14為相同之基,且L1與L2為相同之基。
[4]如[2]或[3]記載之顏料組成物,其中,R11及R14係互相獨立為可具有取代基之碳數1至40之烷基、可具有取代基之苯基、可具有取代基之萘基、可具有取代基之四氫萘基、可具有取代基之噻吩基、可具有取代基之呋喃基或可具有取代基之吡啶基。
[5]如[1]記載之顏料組成物,其中,式(I)所示之化合物為式(I-b)所示之化合物。
[式(I-b)中,L1、R11、R1至R5及波浪線表示與前述相同之意義。
R20及R30係鍵結而形成環Q。
環Q係可具有取代基,環之構成員數為5至7之環,該環Q係可為烴環,亦可為雜環。在環Q係與選自烴環及雜環之環的構成員數為5至7之單環或該單環經縮合而成之縮環鍵結。]
[6]如[5]記載之顏料組成物,其中,式(I)所示之化合物為式(I-c)所示之化合物。
[式(I-c)中,L1、R11、R1至R5及波浪線表示與前述相同之意義。
R6及R7係互相獨立地表示氫原子、-CO-R102、-COO-R101、-OCO-R102、-COCO-R102、-O-R102、-SO2-R101、-SO2N(R102)2、-CON(R102)2、-N(R102)2、-NHCO-R102、-NHCO-N(R102)2、-NHCOOR102、-OCON(R102)2、鹵素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環。
R101、R102及M表示與前述相同之意義。]
[7]如[1]至[6]之任一者記載之顏料組成物,其中,R1為氫原子,R2至R5互相獨立為氫原子或硝基。
[8]一種著色組成物,係包含[1]至[7]之任一者記載之顏料組成物及溶劑。
[9]如[8]記載之著色組成物,係更含有樹脂。
[10]如[8]至[9]之任一者記載之著色組成物,係更包含式(I)所示之化合物、黃色著色劑或綠色著色劑。
[11]一種著色硬化性組成物,係包含[8]至[10]之任一者記載之著色組成物及聚合性化合物。
[12]如[11]記載之著色硬化性組成物,其係更含有聚合起始劑。
[13]一種彩色濾片,係由[8]至[12]之任一者記載之著色組成物或著色硬化性組成物所形成者。
[14]一種液晶顯示裝置,係包含[13]記載之彩色濾片。
[15]一種著色組成物之製造方法,係將含有式(I)所示之化合物、及選自由喹啉黃化合物、式(I)所示之化合物以外之異吲哚啉化合物及綠色著色劑所構成之群的至少1種之顏料組成物、溶劑、及含有著色劑(A2)及溶劑之著色劑(A2)含有液混合。
[式(I)中,L1表示-CO-或-SO2-。
R1至R5及R12至R13係互相獨立地表示氫原子、-CO-R102、-COO-R101、-OCO-R102、-COCO-R102、-O-R102、-SO2-R101、-SO2N(R102)2、-CON(R102)2、-N(R102)2、-NHCO-R102、 -NHCO-N(R102)2、-NHCOOR102、-OCON(R102)2、鹵素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。
R2與R3、R3與R4、R4與R5及R12與R13係可分別互相鍵結而形成環。
R11及R101係互相獨立地表示可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。
R102表示氫原子、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。
M表示氫原子或鹼金屬原子。
R101、R102及M存在複數個時,其等係可為相同,亦可為相異。
波浪線表示E體或Z體。]
[16]一種[15]記載之製造方法,其中,著色劑(A2)為選自由式(I)所示之化合物、綠色著色劑、及黃色著色劑之1種以上之著色劑。
本發明係提供可使用於形成耐光性經改善之彩色濾片的顏料組成物、著色組成物及著色硬化性組成物。
本發明之顏料組成物係包含:式(I)所示之化合物(以下 有時稱為化合物(I))、及選自由喹啉黃化合物、化合物(I)以外之異吲哚啉化合物及綠色著色劑所構成之群的至少1種。
在化合物(I)中係亦包含其互變異構物、其等之鹽。
化合物(I)係可作為著色劑使用。
本發明之顏料組成物中係可包含1種或2種以上之化合物(I)。
選自由喹啉黃化合物、化合物(I)以外之異吲哚啉化合物及綠色著色劑所構成之群之至少1種係可作為著色劑使用。
本發明之顏料組成物中係包含選自由喹啉黃化合物、化合物(I)以外之異吲哚啉化合物及綠色著色劑所構成之群中之至少1種。
本發明之顏料組成物係可含有化合物(I)及喹啉黃化合物以外之著色劑(以下,有時稱為著色劑(A1-1))。
本發明之顏料組成物係可含有化合物(I)及化合物(I)以外之異吲哚啉化合物以外之著色劑(以下、有時稱為著色劑(A1-2))。
本發明之顏料組成物係可含有化合物(I)及綠色著色劑以外之著色劑(以下、有時稱為著色劑(A1-3))。
本發明之著色組成物係包含上述顏料組成物及溶劑(E),亦即包含化合物(I)、選自由喹啉黃化合物、 化合物(I)以外之異吲哚啉化合物及綠色著色劑所構成之群的至少1種、及溶劑(E)。又,較佳係於溶劑(E)中分散有化合物(I)、選自由喹啉黃化合物、化合物(I)以外之異吲哚啉化合物及綠色著色劑所構成之群的至少1種。
本發明之著色組成物係可含有樹脂(以下,有時稱為樹脂(B))。
本發明之著色組成物係可含有著色劑(以下,有時稱為著色劑(A2))。
在著色劑(A2)係可含有1種或2種以上之著色劑。
著色劑(A2)係可含有化合物(I)、黃色著色劑或綠色著色劑為較佳。
又,本發明之著色硬化性組成物係包含上述顏料組成物、溶劑(E)及聚合性化合物(C),亦即包含化合物(I)、選自由喹啉黃化合物、化合物(I)以外之異吲哚啉化合物及綠色著色劑所構成之群的至少1種、溶劑(E)、及聚合性化合物(C)。
本發明之著色硬化性組成物係可含有聚合起始劑(D)。
本發明之著色硬化性組成物係可含有聚合起始助劑(D1)。
本發明之著色組成物係可更含有流平劑(F)及抗氧化劑。
化合物(I)係式(I)所示之化合物。
[式(I)中、L1表示-CO-或-SO2-。
R1至R5及R12至R13係互相獨立地表示氫原子、-CO-R102、-COO-R101、-OCO-R102、-COCO-R102、-O-R102、-SO2-R101、-SO2N(R102)2、-CON(R102)2、-N(R102)2、-NHCO-R102、-NHCO-N(R102)2、-NHCOOR102、-OCON(R102)2、鹵素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。
R2與R3、R3與R4、R4與R5及R12與R13係可分別互相鍵結而形成環。
R11及R101係互相獨立地表示可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。
R102表示氫原子、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。
M表示氫原子或鹼金屬原子。
R101、R102及M存在複數個之時,其等係可為相同,亦可為相異。
波浪線表示E體或Z體。]
本說明書中,波浪線表示E體或Z體,具 體而言,波浪線表示包含E體、Z體或其等之混合物。
R1至R5及R12至R13係互相獨立地表示氫原子、-CO-R102、-COO-R101、-OCO-R102、-O-R102、-SO2-R101、-SO2N(R102)2、-CON(R102)2、-N(R102)2、-NHCO-R102、鹵素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基為較佳。
L1係以-CO-為較佳。
R1至R5、R11、R12、R13、R101及R102所示之烴基之碳數係1至40,較佳係1至30,更佳係1至20,再更佳係1至15,又再更佳係1至10。
R1至R5、R11、R12、R13、R101及R102所示之碳數1至40之烴基係可為脂肪族烴基及芳香族烴基,該脂肪族烴基係可為飽和或不飽和,亦可為鏈狀或脂環。
作為R1至R5、R11、R12、R13、R101及R102所示之飽和或不飽和鏈狀烴基,係可舉例如:甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十七烷基、十八烷基、及二十烷基等之直鏈狀烷基等;異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、(2-乙基)丁基、異戊基、新戊基、第三戊基、(1-甲基)戊基、(2-甲基)戊基、(1-乙基)戊基、(3-乙基)戊基、異己基、(5-甲基)己基、(2-乙基)己基、及(3-乙基)庚基等分枝鏈狀烷基等;乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基)、(1-甲基)乙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1,3-丁二烯基、(1-(2-丙烯基)) 乙烯基、(1,2-二甲基)丙烯基及2-戊烯基等烯基;等。飽和或不飽和鏈狀烴基之碳數較佳係1至30,更佳係1至20,再更佳係1至15,又再更佳係1至10,進一步再更佳係1至8,特佳係1至5。其中,碳數1至10,更佳係碳數1至8之直鏈或分枝鏈之烷基為特別佳。
作為R1至R5、R11、R12、R13、R101及R102所示之飽和或不飽和脂環式烴基係可舉例如:環丙基、1-甲基環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、1-甲基環己基、2-甲基環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、1,2-二甲基環己基、1,3-二甲基環己基、1,4-二甲基環己基、2,3-二甲基環己基、2,4-二甲基環己基、2,5-二甲基環己基、2,6-二甲基環己基、3,4-二甲基環己基、3,5-二甲基環己基、2,2-二甲基環己基、3,3-二甲基環己基、4,4-二甲基環己基、環辛基、2,4,6-三甲基環己基、2,2,6,6-四甲基環己基及3,3,5,5-四甲基環己基、4-戊基環己基、4-辛基環己基、4-環己基環己基等環烷基;環己烯基(例如環己-2-烯、環己-3-烯)、環庚烯基、環辛烯基等環烷烯基;降莰烷基、金剛烷基、聯環[2.2.2]辛烷等。脂環式烴基之碳數較佳係3至30,更佳係3至20,再更佳係4至20,又再更佳係4至15,進一步更佳係5至15,特佳係5至10。其中,以環戊基、環己基、環庚基、環辛基為特別佳。
作為R1至R5、R11、R12、R13、R101及R102所示之芳香族烴基係可舉例如:苯基、鄰-甲苯基、間-甲苯基、對-甲苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二 甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、4-乙烯基苯基、鄰-異丙基苯基、間-異丙基苯基、對-異丙基苯基、鄰-第三丁基苯基、間-第三丁基苯基、對-第三丁基苯基、三甲苯基、4-乙基苯基、4-丁基苯基、4-戊基苯基、2,6-雙(2-丙基)苯基、4-環己基苯基、2,4,6-三甲基苯基、4-辛基苯基、4-乙烯基苯基、1-萘基、2-萘基、5,6,7,8-四氫-1-萘基、5,6,7,8-四氫-2-萘基、茀基、菲基及蒽基、芘基等芳香族烴基;等。
芳香族烴基之碳數較佳係6至30,更佳係6至20,再更佳係6至15。
R1至R5、R11、R12、R13、R101及R102所示之芳香族烴基係可為組合上述舉出之烴基(例如芳香族烴基、及鏈狀烴基與脂環式烴基之至少1個)之基,可舉例如:苄基、苯乙基、1-甲基-1-苯基乙基等芳烷基;苯基乙烯基(苯基乙烯基)等芳基烯基;苯基乙炔基等芳基炔基;聯苯基、三聯苯基等鍵結有1個以上苯基的苯基;環己基甲基苯基、苄基苯基、(二甲基(苯基)甲基)苯基等。
又,R1至R5、R11、R12、R13、R101及R102所示之基係上述舉出之烴基(例如鏈狀烴基與脂環式烴基)組合之基,例如可為環丙基甲基、環丙基乙基、環丁基甲基、環丁基乙基、環戊基甲基、環戊基乙基、環己基甲基、2-甲基環己基甲基、環己基乙基、金剛烷基甲基等之1個以上的脂環式烴基鍵結之烷基。
此等基之碳數較佳係4至30,更佳係6至 30,再更佳係6至20,特佳係6至15。
R1至R5、R11、R12、R13、R101及R102所示之烴基係可具有取代基。取代基係可為1價,亦可為2價。2價取代基較佳係2個鍵結處鍵結於相同之碳原子而形成雙鍵結者。
作為該1價取代基係可舉例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、己氧基、(2-乙基)己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、(2-乙基)己氧基、二十烷氧基、1-苯基乙氧基、1-甲基-1-苯基乙氧基、苯氧基、鄰-甲苯氧基、2,3-二甲基苯氧基、2,4-二甲基苯氧基、2,5-二甲基苯氧基、2,6-二甲基苯氧基、3,4-二甲基苯氧基、3,5-二甲基苯氧基、2,2-二氰基苯氧基、2,3-二氰基苯氧基、2,4-二氰基苯氧基、2,5-二氰基苯氧基、2,6-二氰基苯氧基、3,4-二氰基苯氧基、3,5-二氰基苯氧基、4-甲氧基苯氧基、2-甲氧基苯氧基、3-甲氧基苯氧基、4-乙氧基苯氧基、2-乙氧基苯氧基及3-乙氧基苯氧基等、及下述式所示之基等在單側鍵結有碳數1至20(較佳係碳數1至10)之烴基或其衍生基(例如經羧基、磺基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等所衍生之基)之氧基;
甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、丁基硫基、第三丁基硫基、戊基硫基、己基硫基、(2-乙基)己基硫基、庚基硫基、辛基硫基、壬基硫基、癸基硫基、十一烷基硫基、十二烷基硫基、二十烷基硫基、苯基硫基及鄰-甲苯基硫基等鍵結有碳數1至20(較佳係碳數1至10)之烴基的氫硫基(sulfanyl);環氧基、氧雜環丁烷基、四氫呋喃基、四氫哌喃基;甲醯基;乙醯基、丙醯基、丁醯基、2,2-二甲基丙醯基、戊醯基、己醯基、(2-乙基)己醯基、庚醯基、辛醯基、壬醯基、癸醯基、十一烷醯基、十二烷醯基、二十烷醯基及苯甲醯基等、及下述式所示之基等鍵結有碳數1至20(較佳係碳數為1至11)之烴基或其衍生基(例如經羧基、磺 基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等所衍生之基)之羰基(以該羰基作為烷醯基時,碳數較佳係2至12);
甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基、第三丁氧基羰基、戊氧基羰基、己氧基羰基、(2-乙基)己氧基羰基、庚氧基羰基、辛氧基羰基、壬氧基羰基、癸氧基羰基、十一烷氧基羰基、十二烷氧基羰基、二十烷氧基羰基、苯氧基羰基、及鄰-甲苯氧基羰基等、及下述式所示之基等鍵結有碳數1至20(較佳係碳數1至10)之烴基或其衍生基(例如經羧基、磺基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基 胺磺醯基)等所衍生之基)之氧基羰基;
胺基;N-甲基胺基、N,N-二甲基胺基、N-乙基胺基、N,N-二乙基胺基、N-丙基胺基、N,N-二丙基胺基、N-異丙基胺基、N,N-二異丙基胺基、N-丁基胺基、N,N-二丁基胺基、N-異丁基胺基、N,N-二異丁基胺基、N-第二丁基胺基、N,N-二第二丁基胺基、N-第三丁基胺基、N,N-二第三丁基胺基、N-戊基胺基、N,N-二戊基胺基、N-(1-乙基丙基)胺基、N,N-二(1-乙基丙基)胺基、N-己基胺基、N,N-二己基胺基、N-(2-乙基)己基胺基、N,N-二(2-乙基)己基胺基、N-庚基胺基、N,N-二庚基胺基、N-辛基胺基、N,N-二辛基胺基、N-壬基胺基、N,N-二壬基胺基、N-苯基胺基、N,N-二苯基胺基、 N,N-乙基甲基胺基、N,N-丙基甲基胺基、N,N-異丙基甲基胺基、N,N-丁基甲基胺基、N-癸基胺基、N,N-癸基甲基胺基、N-十一烷基胺基、N,N-十一烷基甲基胺基、N-十二烷基胺基、N,N-十二烷基甲基胺基、N-二十烷基胺基、N,N-二十烷基甲基胺基、N,N-第三丁基甲基胺基、N,N-苯基甲基胺基等、及下述式所示之基等經1個或2個碳數1至20(較佳係碳數1至10)之烴基或其衍生基(例如經羧基、磺基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等所衍生之基)所取代之胺基;
胺磺醯基;N-甲基胺磺醯基、N,N-二甲基胺磺醯基、N-乙基胺磺醯基、N,N-二乙基胺磺醯基、N-丙基胺磺醯基、N,N-二丙基胺磺醯基、N-異丙基胺磺醯基、N,N-二異丙基胺磺醯基、N-丁基胺磺醯基、N,N-二丁基胺磺醯基、N-異丁基胺磺醯基、N,N-二異丁基胺磺醯基、N-第二丁基胺磺醯基、N,N-二第二丁基胺磺醯基、N-第三丁基胺磺醯基、N,N-二第三丁基胺磺醯基、N-戊基胺磺醯基、N,N-二戊基胺磺醯基、N-(1-乙基丙基)胺磺醯基、N,N-二(1-乙基丙基)胺磺醯基、N-己基胺磺醯基、N,N-二己基胺磺醯基、N-(2-乙基)己基胺磺醯基、N,N-二(2-乙基)己基胺磺醯基、N-庚基胺磺醯基、N,N-二庚基胺磺醯基、N-辛基胺磺醯基、N,N-二辛基胺磺醯基、N,N-辛基甲基胺磺醯基、N-壬基胺磺醯基、N,N-二壬基胺磺醯基、N-苯基胺磺醯基、N,N-二苯基胺磺醯基、N,N-乙基甲基胺磺醯基、N,N-丙基甲基胺磺醯基、N,N-異丙基甲基胺磺醯基、N,N-丁基甲基胺磺醯基、N-癸基胺磺醯基、N,N-癸基甲基胺磺醯基、N-十一烷基胺磺醯基、N,N- 十一烷基甲基胺磺醯基、N-十二烷基胺磺醯基、N,N-十二烷基甲基胺磺醯基、N-二十烷基胺磺醯基、N,N-二十烷基甲基胺磺醯基、N,N-第三丁基甲基胺磺醯基、N,N-苯基甲基胺磺醯基等、及以下之式所示之基等經1個或2個之碳數1至20(較佳係碳數1至10)之烴基或其衍生基(例如經羧基、磺基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等所衍生之基)所取代之胺磺醯基;
甲醯基胺基;乙醯基胺基、丙醯基胺基、丁醯基胺基、2,2-二甲基丙醯基胺基、戊醯基胺基、己醯基胺基、(2-乙基)己醯基胺基、庚醯基胺基、辛醯基胺基、壬醯基胺基、癸醯基胺基、十一烷醯基胺基、十二烷醯基胺基、二十烷醯基胺基及苯甲醯基胺基等、及下述式所示之基等鍵結有碳數1至20(較佳係碳數為1至12)之烴基或其衍生基(例如經羧基、磺基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基等(較佳係辛基胺磺醯基)等所衍生之基)之羰基胺基(以該羰基胺基作為烷醯基胺基時,碳數較佳係1至12);
羥基;氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等鹵素原子;羧基、-CO2M2(M2係鹼金屬,較佳係鋰、鈉、鉀);磺基、-SO3M2(M2係鹼金屬,較佳係鋰、鈉、鉀);硝基;氰基;甲醯氧基;乙醯氧基、丙醯氧基、丁醯氧基、2,2-二甲基丙醯氧基、戊醯氧基、己醯氧基、(2-乙基)己醯氧基、庚醯氧基、辛醯氧基、壬醯氧基、癸醯氧基、十一烷醯氧基、十二烷醯氧基、二十烷醯氧基及苯甲醯基氧基等、及下述式所示之基等鍵結有碳數1至20(較佳係碳數為1至10)之烴基或其衍生基(例如經羧基、磺基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺 醯基等(較佳係辛基胺磺醯基)等所衍生之基)之羰基氧基(以該羰基氧基作為烷醯氧時,碳數較佳係1至10);
甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、丁基磺醯基、戊基磺醯基、己基磺醯基、(2-乙基)己基磺醯基、庚基磺醯基、辛基磺醯基、壬基磺醯基、癸基磺醯基、十一烷基磺醯基、十二烷基磺醯基、二十烷基磺醯基、苯基磺醯基及對-甲苯基磺醯基等、及下述式所示之基等鍵結有碳數1至20(較佳係碳數1至10)之烴基或其衍生基(例如經羧基、磺基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等所衍生之基)之磺醯基;
胺甲醯基;N-甲基胺甲醯基、N,N-二甲基胺甲醯基、N-乙基胺甲醯基、N,N-二乙基胺甲醯基、N-丙基胺甲醯基、N,N-二丙基胺甲醯基、N-異丙基胺甲醯基、N,N-二異丙基胺甲醯基、N-丁基胺甲醯基、N,N-二丁基胺甲醯基、N-異丁基胺甲醯基、N,N-二異丁基胺甲醯基、N-第二丁基胺甲醯基、N,N-二第二丁基胺甲醯基、N-第三丁基胺甲醯基、N,N-二第三丁基胺甲醯基、N-戊基胺甲醯基、N,N-二戊基胺甲醯基、N-(1-乙基丙基)胺甲醯基、N,N-二(1-乙基丙基)胺甲醯基、N-己基胺甲醯基、N,N-二己基胺甲醯基、N-(2-乙基)己基胺甲醯基、N,N-二(2-乙基)己基胺甲醯基、N-庚基胺甲醯基、N,N-二庚基胺甲醯基、N-辛基胺甲醯基、N,N-二辛基胺甲醯基、N-壬基胺甲醯基、N,N-辛基甲基胺甲醯基、N,N-辛基丁基胺甲醯基、N,N-二壬基胺甲醯基、N-苯基胺甲醯基、 N,N-二苯基胺甲醯基、N,N-乙基甲基胺甲醯基、N,N-丙基甲基胺甲醯基、N,N-異丙基甲基胺甲醯基、N,N-丁基甲基胺甲醯基、N-癸基胺甲醯基、N,N-癸基甲基胺甲醯基、N-十一烷基胺甲醯基、N,N-十一烷基甲基胺甲醯基、N-十二烷基胺甲醯基、N,N-十二烷基甲基胺甲醯基、N-二十烷基胺甲醯基、N,N-二十烷基甲基胺甲醯基、N,N-第三丁基甲基胺甲醯基、N,N-苯基甲基胺甲醯基等、及下述式所示之基等經1個或2個之碳數1至20(較佳係碳數1至10)之烴基或其衍生基(例如經羧基、磺基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等所衍生之基)所取代之胺甲醯基;
三氟甲基、全氟乙基、全氟丙基、全氟異丙基、全氟丁基、全氟戊基、全氟己基、全氟庚基、全氟辛基、全氟壬基、全氟癸基、全氟十一烷基、全氟十二烷基、全氟二十烷基、全氟環己基、全氟苯基等全部的氫原子被氟原子取代之碳數1至20之烴基;全氟乙基甲基、全氟丙基甲基、全氟異丙基甲基、全氟丁基甲基、全氟戊基甲基、全氟己基甲基、全氟庚基甲基、全氟辛基甲基、全氟壬基甲基、全氟癸基甲基、全氟十一烷基甲基、全氟十二烷基甲基、全氟二十烷基甲基等經全部的氫原子被氟原子取代之碳數1至20之直鏈或分枝鏈之烷基所取代之碳數1至20之烴基;2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基及2,4,6-三氟苯基等氫原子的一部分被氟取代之碳數1至20(較佳係碳數1至10)之烴基;-CO-SH、-CO-S-CH3、-CO-S-CH2CH3、-CO-S-CH2-CH2-CH3、-CO-S-CH2-CH2-CH2-CH3等之與碳數1至20(較佳係碳數2至10)之與烷基鍵結之硫羰基、-CO-S-C6H5等與碳數6至20之芳基鍵結之硫羰基;如下述式所示之*-COCO-R(式中,R係氫原子、碳數1至20之烴基(例如上述所舉出之烴基之中,滿足碳數1至20者)、或其衍生基(例如經羧基、磺基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等所衍生之基))之基;
如下述式所示之*-NRCONR2(式中,R係氫原子、碳數1至20之烴基(例如上述所舉出之烴基之中滿足碳數1至20者)、或其衍生基(例如經羧基、磺基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等所衍生之基),該R係可為互為相同,亦可為相異,可互相鍵結而形成環)之基;
如下述式所示之*-OCONR2(式中,R係氫原子、碳數1至20之烴基(例如上述所舉出之烴基之中滿足碳數1至20者)、或其衍生基(例如經羧基、磺基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等所衍生之基),該R係可互為相同,亦可為相異,可互相鍵結而形成環)之基;
如下述式所示之*-NRCOOR(式中,R係氫原子、碳數1至20之烴基(例如上述所舉出之烴基之中滿足碳數1至20者)、或其衍生基(例如經羧基、磺基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等所衍生之基),該R係可互為相同,亦可為相異,可互相鍵結而形成環)之基;
*-OP(O)(OCH3)2等*-OP(O)(OR)2(式中、R係氫原子、碳數1至20之烴基(例如上述所舉出之烴基之中,滿足碳數1至20者)、或其衍生基(例如經羧基、磺基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等所衍生之基),該R係可互為相同,亦可為相異,可為互相鍵結而形成環)之基;*-Si(CH3)3、*-Si(CH2CH3)3、*-Si(C6H5)3及*-Si(CH(CH3)2)3等*-SiR3(式中,R係氫原子、碳數1至20之烴基(例如上述所舉出之烴基之中滿足碳數1至20者)、或其衍生基(例如經羧基、磺基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等所衍生之基),該R係可互為相同,亦可為相異,可互相鍵結而形成環)之基;等。
作為2價取代基係可舉例如:經側氧基、硫酮基、亞胺基、碳數1至20(較佳係碳數1至10)之烷基取代之亞胺基、經碳數6至20之芳基取代之亞胺基等。作為經烷基取代之亞胺基係可舉例如CH3-N=、CH3-CH2-N=、CH3-(CH2)2-N=、CH3-(CH2)3-N=等。經芳基取代之亞胺基係可舉例如C6H5-N=等。
作為碳數1至40之烴基之取代基較佳係可舉例如群s1之取代基。如下所示之衍生基,較佳為經羧基、磺基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等所衍生之基。
於單側鍵結有碳數1至20之烴基或其衍生基之氧基;鍵結有碳數1至20之烴基或其衍生基之羰基;鍵結有碳數1至20之烴基或其衍生基之氧基羰基;胺基;經1個或2個碳數1至20之烴基或其衍生基所取代之胺基;胺磺醯基;經1個或2個碳數1至20之烴基或其衍生基所取代之胺磺醯基;鍵結有碳數1至20之烴基或其衍生基之羰基胺基;羥基;鹵素原子;-CO2M(M表示氫原子或鹼金屬原子,較佳係氫原子);-SO3M(M表示、氫原子或鹼金屬原子,較佳係氫原子);硝基;氰基;鍵結有碳數1至20之烴基或其衍生基之羰基氧基;鍵結有碳數1至20之烴基或其衍生基之磺醯基;胺甲醯基;經1個或2個之碳數1至20之烴基或其衍生基所取代之胺甲醯基;全部的氫原子被氟原子取代之碳數1至20之烴基;經全部的氫原子被氟原子取代之碳數1至20之直鏈或分枝鏈之烷基所取代之碳數1至20之烴基;氫原子之一部分被氟取代之碳數1至20之烴基;側氧基。
作為碳數1至40之烴基之取代基更佳係可舉例如群s2之取代基。
鍵結有1個碳數1至10之烴基或其衍生基之氧基;鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生基之羰基;鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生基之氧基羰基;胺基;經1個或2個之碳數1至10之烴基或其衍生基所取代之胺基;胺磺醯基;經1個或2個之碳數1至10之烴基或其衍生基所取代之胺磺醯基;鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生基之羰基胺基;羥基;氟原子、氯原子、溴原子;-CO2M(M表示氫原子或鹼金屬原子,較佳係氫原子);-SO3M(M表示氫原子或鹼金屬原子,較佳係氫原子);硝基;氰基;鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生基之羰基氧基;鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生基之磺醯基;胺甲醯基;經1個或2個之碳數1至10之烴基或其衍生基所取代之胺甲醯基;全部的氫原子被氟原子取代之碳數1至10之烴基; 經全部的氫原子被氟原子取代之碳數1至10之直鏈或分枝鏈之烷基所取代之碳數1至10之烴基;氫原子之一部分被氟取代之碳數1至10之烴基;側氧基。
作為具有R1至R5、R11、R12、R13、R101及R102所示之取代基的碳數1至40之烴基係可舉例如具有1價或2價取代基之碳數1至40之烴基,較佳係將具有1價或2價取代基之碳數1至30之飽和或不飽和鏈狀烴基、具有1價或2價取代基之碳數3至30之飽和或不飽和脂環式烴基、具有1價或2價取代基之碳數6至30之芳香族烴基或烴基組合之基,且具有1價或2價取代基之碳數1至30之基,更佳係可舉例如將具有群s1之取代基的碳數1至20之飽和或不飽和鏈狀烴基、具有群s1之取代基的碳數3至20之飽和或不飽和脂環式烴基、具有群s1之取代基的碳數6至20之芳香族烴基或烴基組合之基,且具有群s1之取代基的碳數1至20之基,特別佳係可舉例如具有群s2之取代基的碳數1至15之飽和或不飽和鏈狀烴基、具有群s2之取代基的碳數3至15之飽和或不飽和脂環式烴基、具有群s2之取代基的碳數6至15之芳香族烴基或烴基組合之基,且具有群s2之取代基的碳數1至15之基。
作為R1至R5、R11、R12、R13、R101及R102所示之雜環基係可為單環,亦可為多環,較佳係含有雜原子 作為環的構成要素之雜環。雜原子係可舉例如:氮原子、氧原子及硫原子等。
雜環基之碳數較佳係3至30,更佳係3至22,再更佳係3至20,又再更佳係3至18,進一步更佳係3至15,特佳係3至14。
作為含有氮原子之雜環係可舉例如氮丙啶、三亞甲亞胺、吡咯啶、哌啶、哌等單環系飽和雜環;2,5-二甲基吡咯等吡咯、2-甲基吡唑、3-甲基吡唑等吡唑、咪唑、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑等5員環系不飽和雜環;吡啶、鄰二(Pyridazine)、6-甲基嘧啶等嘧啶、吡、1,3,5-三等6員環系不飽和雜環;咪唑、二氫吲哚、異吲哚啉、吲哚、吲哚嗪、苯并咪唑、喹啉、異喹啉、5,6,7,8-四氫(3-甲基)喹啉、3-甲基喹啉等之喹啉、喹唑啉、辛啉(Cinnoline)、酞嗪、萘啶(Naphthyridine)、卟啉、喋啶(pteridin)、苯并吡唑、苯并哌啶等縮合二環系雜環;咔唑、吖啶、啡等縮合三環系雜環;等。
作為含氧原子之雜環係可舉例如:環氧乙烷、氧雜環丁烷、四氫呋喃、四氫吡喃、1,3-二烷、1,4-二烷、1-環戊基二草酸酯等單環系飽和雜環;1,4-二螺[4.5]癸烷、1,4-二螺[4.5]壬烷等二環系飽和雜環;α-乙內酯、β-丙內酯、γ-丁內酯、γ-戊內酯及δ-戊內酯等內酯系雜環; 2,3-二甲基呋喃、2,5-二甲基呋喃等之呋喃等5員環系不飽和雜環;2H-吡喃、4H-吡喃等6員環系不飽和雜環;1-苯并呋喃、4-甲基苯并吡喃等苯并吡喃、苯并二唑、二氫苯并吡喃、異二氫苯并吡喃等縮合二環系雜環;二苯并吡喃、二苯并呋喃等縮合三環系雜環;等。
作為含硫原子之雜環係可舉例如:二硫戊環(dithiolane)等5員環系飽和雜環;四氫噻喃、1,3-二四氫噻喃、2-甲基1,3-二四氫噻喃等6員環系飽和雜環;3-甲基噻吩、2-羧基噻吩等噻吩、4H-噻喃、苯并四氫硫吡喃等苯并硫吡喃等之5員環系不飽和雜環;苯并噻吩等縮合二環系雜環等;噻蒽(Thianthrene)、二苯并噻吩等之縮合三環系雜環;等。
作為含氮原子及氧原子之雜環係可舉例如:嗎啉、2-吡咯啶酮、2-甲基-2-吡咯啶酮、2-哌啶酮及2-甲基-2-哌啶酮等單環系飽和雜環;4-甲基唑等唑、2-甲基異唑、3-甲基異唑等之異唑等單環系不飽和雜環;苯并唑、苯并異唑、苯并、苯并烷、苯并咪唑啉等縮合二環系雜環;二苯并噻(Phenothiazine)等縮合三環系雜環;等。
作為含氮原子及硫原子之雜環係可舉例如:3-甲基噻唑、2,4-二甲基噻唑等噻唑等之單環系雜環;苯并噻唑等縮合二環系雜環;二苯并噻等縮合三環系雜環;等。
上述雜環亦可為將上述舉出之烴基組合的基,可舉例如四氫呋喃基甲基等。
其他之雜環係可為下述基所示者。
又,上述雜環基係可為R1至R5之2個以上鍵結所形成之雜環基。如此之雜環基係與R1至R5鍵結之苯環一起具有2環以上之環結構。作為此2環以上之環結構係可舉例如下述式之結構。
此外,上述之雜環之鍵結位係各環所含有之任意之氫原子已脫離之部分。
R1至R5、R11、R12、R13、R101及R102所示之雜環基係可具有取代基。作為該取代基係可舉例如與R1至R5、R11、R12、R13、R101及R102所示之烴基可具有的取代 基為相同者。又,前述雜環含有氮原子作為其構成元素時,此氮原子係可與作為取代基之上述舉出之烴基鍵結。
作為該取代基之較佳者係可舉例如與R1至R5、R11、R12、R13、R101及R102所示之烴基可具有的取代基之較佳者為相同者。
作為R1至R5、R11、R12、R13、R101及R102所示之具有取代基之雜環基係可舉例如具有1價或2價取代基之雜環基,較佳可舉例如具有群s1之取代基之雜環基,更佳可舉例如具有群s2之取代基之雜環基。
上述烴基或雜環基可具有之取代基(第一取代基)可為1個或2個以上,2個以上之取代基係互相獨立為相同亦可為相異。進一步,前述第一取代基係其一部分所含之烴基可鍵結其他的取代基(第二取代基)。第二取代基係可選自與第一取代基同樣之基。
以下,說明有關R1至R5、R12、R13之-CO-R102、-COO-R101、-OCO-R102、-COCO-R102、-O-R102、-SO2-R101、-SO2N(R102)2、-CON(R102)2、-N(R102)2、-NHCO-R102、-NHCON(R102)2、-NHCOOR102、-OCON(R102)2、鹵素原子、-SO3M、-CO2M。
作為-CO-R102係可列舉例如:甲醯基;乙醯基、丙醯基、丁醯基、2,2-二甲基丙醯基、戊醯基、己醯基、(2-乙基)己醯基、庚醯基、辛醯基、壬醯基、癸醯基、十一烷醯基、十二烷醯基、二十烷醯基及苯甲醯基等、及下述式所示之基等鍵結有碳數1至40(較佳係碳數為1至 20)之烴基或其衍生基(例如經羧基、磺基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等所衍生之基)之羰基(以該羰基作為醯基時,碳數較佳係2至41)、以及表1至表8、表9(a)、表9(b)及表10至表11所示之化合物中相當於-CO-R102之基等,更佳係可舉例如鍵結有碳數1至11(再更佳係碳數1至10)之烴基或其衍生基之羰基(以該羰基作為烷醯基時,碳數更佳係2至12)、以及下述表1至表8、表9(a)、表9(b)及表10至表11所示之化合物中相當於-CO-R102之基等。
作為-COO-R101係可舉例如:甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、第三丁氧基羰基、丁氧基羰基、戊氧基羰基、己氧基羰基、(2-乙基)己氧基羰基、庚氧基羰基、辛氧基羰基、壬氧基羰基、癸氧基羰基、十一烷氧基羰基、十二烷氧基羰基、苯氧基羰基、二十烷氧基羰基等、及上述式所示之基等鍵結有碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生基(例如經羧基、磺基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等所衍生之基)之氧基羰基、以及表1至表8、表9(a)、表9(b)及表10至表11所示之化合物中相當於-COO-R102之基等,更佳係可舉例如鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生基之氧基羰基、以及以下之表1至表8、表9(a)、表9(b)及表10至表11所示之化合物中相當於-COO-R102之基等。
作為-OCO-R102係可列舉例如:甲醯氧基; 乙醯氧基、丙醯氧基、丁醯氧基、2,2-二甲基丙醯氧基、戊醯氧基、己醯氧基、(2-乙基)己醯氧基、庚醯氧基、辛醯氧基、壬醯氧基、癸醯氧基、十一烷醯氧基、十二烷醯氧基、二十烷醯氧基及苯甲醯氧基等、及下述式所示之基等鍵結有碳數1至40(較佳係碳數為1至20)之烴基或其衍生基(例如經羧基、磺基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等所衍生之基)之羰氧基(以該羰氧基作為醯氧基時,碳數較佳係2至41)、以及表1至表8、表9(a)、表9(b)及表10至表11所示之化合物中相當於-OCO-R102之基等,更佳係可舉例如鍵結有碳數1至11(再更佳係碳數1至10)之烴基或其衍生基之羰基氧基(以該羰基氧基作為醯氧基時,碳數更佳係2至12)、以及下述表1至表8、表9(a)、表9(b)及表10至表11所示之化合物中相當於-OCO-R102之基等。
作為-COCO-R102係可舉例如:甲基草醯基、乙基草醯基、丙基草醯基、丁基草醯基、戊基草醯基、己基草醯基、(2-乙基)己基草醯基、庚基草醯基、辛基草醯基、壬基草醯基、癸基草醯基、十一烷基草醯基、十二烷基草醯基、二十烷基草醯基、環戊基草醯基、環己基草醯基、苯基草醯基、對-甲苯基草醯基等、及上述式所示之基等鍵結有碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生基(例如經羧基、磺基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等所衍生之基)之草醯基、以及表1至表8、表9(a)、表9(b)及表 10至表11所示之化合物中相當於-COCO-R102之基等。
作為-O-R102係可舉例如:羥基;甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、(2-乙基)己氧基、二十烷氧基、1-苯基乙氧基、1-甲基-1-苯基乙氧基、苯氧基、2,3-二甲基苯氧基、2,4-二甲基苯氧基、2,5-二甲基苯氧基、2,6-二甲基苯氧基、3,4-二甲基苯氧基、3,5-二甲基苯氧基、2,2-二氰基苯氧基、2,3-二氰基苯氧基、2,4-二氰基苯氧基、2,5-二氰基苯氧基、2,6-二氰基苯氧基、3,4-二氰基苯氧基、3,5-二氰基苯氧基、4-甲氧基苯氧基、2-甲氧基苯氧基、3-甲氧基苯氧基、4-乙氧基苯氧基、2-乙氧基苯氧基、3-乙氧基苯氧基等、及上述式所示之基等鍵結有碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生基(例如經羧基、磺基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等所衍生之基)之氧基、以及表1至表8、表9(a)、表9(b)及表10至表11所示之化合物中相當於-O-R102之基等,更佳可列舉例如鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生基之氧基、以及下述表1至表8、表9(a)、表9(b)及表10至表11所示之化合物中相當於-O-R102之基等。
作為-SO2-R101係可舉例如甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、丁基磺醯基、戊基磺醯基、己基磺醯基、(2-乙基)己基磺醯基、庚基磺醯基、辛基磺醯基、 壬基磺醯基、癸基磺醯基、十一烷基磺醯基、十二烷基磺醯基、二十烷基磺醯基、苯基磺醯基、對-甲苯基磺醯基等、及上述之式所示之基等鍵結有碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生基(例如經羧基、磺基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等所衍生之基)之磺醯基、以及表1至表8、表9(a)、表9(b)及表10至表11所示之化合物中相當於-SO2-R101之基等,更佳可列舉例如鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生基經鍵結之磺醯基、以及以下之表1至表8、表9(a)、表9(b)及表10至表11所示之化合物中相當於-SO2-R101之基等。
作為-SO2N(R102)2可列舉例如:胺磺醯基;N-甲基胺磺醯基、N-乙基胺磺醯基、N-丙基胺磺醯基、N-異丙基胺磺醯基、N-丁基胺磺醯基、N-異丁基胺磺醯基、N-第二丁基胺磺醯基、N-第三丁基胺磺醯基、N-戊基胺磺醯基、N-(1-乙基丙基)胺磺醯基、N-己基胺磺醯基、N-(2-乙基)己基胺磺醯基、N-庚基胺磺醯基、N-辛基胺磺醯基、N-壬基胺磺醯基、N-癸基胺磺醯基、N-十一烷基胺磺醯基、N-十二烷基胺磺醯基、N-二十烷基胺磺醯基、N-苯基胺磺醯基等、及上述式所示之基等經1個碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生基(例如經羧基、磺基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等所衍生之基)所取代之胺磺醯基、以及表1至表8、表9(a)、表9(b)及表10至表11所示 之化合物中相當於-SO2N(R101)2之基等;N,N-二甲基胺磺醯基、N,N-乙基甲基胺磺醯基、N,N-二乙基胺磺醯基、N,N-丙基甲基胺磺醯基、N,N-二丙基胺磺醯基、N,N-異丙基甲基胺磺醯基、N,N-二異丙基胺磺醯基、N,N-第三丁基甲基胺磺醯基、N,N-二異丁基胺磺醯基、N,N-二第二丁基胺磺醯基、N,N-二第三丁基胺磺醯基、N,N-丁基甲基胺磺醯基、N,N-二丁基胺磺醯基、N,N-二戊基胺磺醯基、N,N-二(1-乙基丙基)胺磺醯基、N,N-二己基胺磺醯基、N,N-二(2-乙基)己基胺磺醯基、N,N-二庚基胺磺醯基、N,N-辛基甲基胺磺醯基、N,N-二辛基胺磺醯基、N,N-二壬基胺磺醯基、N,N-癸基甲基胺磺醯基、N,N-十一烷基甲基胺磺醯基、N,N-十二烷基甲基胺磺醯基、N,N-二十烷基甲基胺磺醯基、N,N-苯基甲基胺磺醯基、N,N-二苯基胺磺醯基等、及上述式所示之基等經2個之碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生基(例如經羧基、磺基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等所衍生之基)所取代之胺磺醯基、以及表1至表8、表9(a)、表9(b)及表10至表11所示之化合物中相當於-SO2N(R101)2之基等,更佳係可舉例如經1個或2個之碳數1至10之烴基或其衍生基取代之胺磺醯基、以及以下之表1至表8、表9(a)、表9(b)及表10至表11所示之化合物中相當於-SO2N(R101)2之基等。
作為-CON(R102)2係可列舉例如:胺甲醯基;N-甲基胺甲醯基、N-乙基胺甲醯基、N-丙基胺甲醯基、 N-異丙基胺甲醯基、N-丁基胺甲醯基、N-異丁基胺甲醯基、N-第二丁基胺甲醯基、N-第三丁基胺甲醯基、N-戊基胺甲醯基、N-(1-乙基丙基)胺甲醯基、N-己基胺甲醯基、N-(2-乙基)己基胺甲醯基、N-庚基胺甲醯基、N-辛基胺甲醯基、N-壬基胺甲醯基、N-癸基胺甲醯基、N-十一烷基胺甲醯基、N-十二烷基胺甲醯基、N-二十烷基胺甲醯基、N-苯基胺甲醯基等、及上述之式所示之基等經1個碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生基(例如經羧基、磺基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等所衍生之基)所取代之胺甲醯基、以及表1至表8、表9(a)、表9(b)及表10至表11所示之化合物中相當於-CON(R102)2之基等;N,N-二甲基胺甲醯基、N,N-乙基甲基胺甲醯基、N,N-二乙基胺甲醯基、N,N-丙基甲基胺甲醯基、N,N-二丙基胺甲醯基、N,N-異丙基甲基胺甲醯基、N,N-二異丙基胺甲醯基、N,N-第三丁基甲基胺甲醯基、N,N-二異丁基胺甲醯基、N,N-二第二丁基胺甲醯基、N,N-二第三丁基胺甲醯基、N,N-丁基甲基胺甲醯基、N,N-二丁基胺甲醯基、N,N-丁基辛基胺甲醯基、N,N-二戊基胺甲醯基、N,N-二(1-乙基丙基)胺甲醯基、N,N-二己基胺甲醯基、N,N-二(2-乙基)己基胺甲醯基、N,N-二庚基胺甲醯基、N,N-辛基甲基胺甲醯基、N,N-二辛基胺甲醯基、N,N-二壬基胺甲醯基、N,N-癸基甲基胺甲醯基、N,N-十一烷基甲基胺甲醯基、N,N-十二烷基甲基胺甲醯基、N,N-二十烷基甲基胺甲醯基、N,N-苯基甲基胺 甲醯基、N,N-二苯基胺甲醯基等、及上述式所示之基等經2個之碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生基(例如經羧基、磺基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等所衍生之基)所取代之胺甲醯基、以及表1至表8、表9(a)、表9(b)及表10至表11所示之化合物中相當於-CON(R102)2之基等,更佳係可舉例如經1個或2個之碳數1至10之烴基或其衍生基取代之胺甲醯基、以及下述表1至表8、表9(a)、表9(b)及表10至表11所示之化合物中相當於-CON(R102)2之基等。
作為-N(R102)2係可列舉例如:胺基;N-甲基胺基、N-乙基胺基、N-丙基胺基、N-異丙基胺基、N-丁基胺基、N-異丁基胺基、N-第二丁基胺基、N-第三丁基胺基、N-戊基胺基、N-己基胺基、N-(2-乙基)己基胺基、N-庚基胺基、N-辛基胺基、N-壬基胺基、N-癸基胺基、N-十一烷基胺基、N-十二烷基胺基、N-二十烷基胺基、N-苯基胺基等、及上述之式所示之基等經1個碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生基(例如經羧基、磺基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等所衍生之基)所取代之胺基、以及表1至表8、表9(a)、表9(b)及表10至表11所示之化合物中相當於-N(R102)2之基等;N,N-二甲基胺基、N,N-乙基甲基胺基、N,N-二乙基胺基、N,N-丙基甲基胺基、N,N-二丙基胺基、N,N-異丙基甲 基胺基、N,N-二異丙基胺基、N,N-第三丁基甲基胺基、N,N-二異丁基胺基、N,N-二第二丁基胺基、N,N-二第三丁基胺基、N,N-丁基甲基胺基、N,N-二丁基胺基、N,N-二戊基胺基、N,N-二(1-乙基丙基)胺基、N,N-二己基胺基、N,N-二(2-乙基)己基胺基、N,N-二庚基胺基、N,N-二辛基胺基、N,N-二壬基胺基、N,N-癸基甲基胺基、N,N-十一烷基甲基胺基、N,N-十二烷基甲基胺基、N,N-二十烷基甲基胺基、N,N-苯基甲基胺基、N,N-二苯基胺基等、及上述之式所示之基等經2個之碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生基(例如經羧基、磺基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等所衍生之基)所取代之胺基、以及表1至表8、表9(a)、表9(b)及表10至表11所示之化合物中相當於-N(R102)2之基等;更佳係可舉例如經1個或2個碳數1至10之烴基或其衍生基所取代之胺基、以及下述表1至表8、表9(a)、表9(b)及表10至表11所示之化合物中相當於-N(R102)2之基等。
作為-NHCO-R102係可列舉例如:甲醯胺基;乙醯胺基、丙醯胺基、丁醯胺基、2,2-二甲基丙醯胺基、戊醯胺基、己醯胺基、(2-乙基)己醯胺基、庚醯胺基、辛醯胺基、壬醯胺基、癸醯胺基、十一烷醯胺基、十二烷醯胺基、二十烷醯胺基、苯甲醯胺基等、及上述式所示之基等鍵結有碳數1至40(較佳係碳數為1至20)之烴基或其衍生基(例如經羧基、磺基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基) 等所衍生之基)之羰胺基(以該羰胺基作為醯胺基時,碳數較佳係1至40)、以及表1至表8、表9(a)、表9(b)及表10至表11所示之化合物中相當於-NHCO-R102之基等,更佳係可舉例如鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生基之羰基胺基(以該羰基胺基作為烷醯胺基時,碳數更佳係1至10)、以及表1至表8、表9(a)、表9(b)及表10至表11所示之化合物中相當於-NHCO-R102之基等。
作為-NHCON(R102)2係可舉例如上述舉出之基等、及表1至表8、表9(a)、表9(b)及表10至表11所示之化合物中相當於-NHCONR102之基等。
作為-NHCOOR102係可舉例如上述舉出之基等、及表1至表8、表9(a)、表9(b)及表10至表11所示之化合物中相當於-NHCOOR102之基等。
作為-OCON(R102)2係可舉例如上述舉出之基等、及表1至表8、表9(a)、表9(b)及表10至表11所示之化合物中相當於-OCONR102之基等。
鹵素原子係以氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等為較佳。
作為-SO3M及-CO2M之M係可舉例如:氫原子;鋰原子、鈉原子及鉀原子等鹼金屬原子,較佳係氫原子、鈉原子、鉀原子。
在上述-CO-R102、-COO-R101、-OCO-R102、-COCO-R102、-O-R102、-SO2-R101、-SO2N(R102)2、-CON(R102)2、-N(R102)2、-NHCO-R102、-NHCON(R102)2、-NHCOOR102、 -OCON(R102)2所含有之取代基(第一取代基)係可為1個或2個以上,2個以上之取代基係互相獨立地可為相同,亦可為相異。
進一步,前述第一取代基係可在其一部分所含之烴基鍵結有其他取代基(第二取代基)。第二取代基係可選自與第一取代基同樣之基。
R2與R3、R3與R4、及R4與R5形成之環係與式(I)之異吲哚啉骨架之苯環縮合。作為R2與R3、R3與R4、或R4與R5形成之環與前述苯環之縮合環結構係可舉例如茚、萘、聯苯、引達省(Indacene)、苊、茀、萉(Phenalene)、菲、蒽、苯并苊、乙烯嵌菲(Acephenanthrylene)、乙烯嵌蒽(aceanthrylene)、三亞苯、芘、苯并菲、N-甲基酞醯亞胺、N-(1-苯基乙基)酞醯亞胺及稠四苯等烴系縮環結構及其部分還原體(例如9,10-二氫蒽、1,2,3,4-四氫萘等);吲哚、異吲哚、吲唑、喹啉、異喹啉、酞嗪、喹啉、喹唑啉、辛啉、咔唑、咔啉、啡啶、吖啶、呸啶(Perimidine)、啡啉、啡等之含氮縮合雜環及其部分還原體;3-氫苯并呋喃2-酮等之含氧縮合雜環及其部分還原體。
R2與R3、R3與R4、及R4與R5形成環時,該環係可具有取代基。作為該取代基係可舉例如與R1至R5、R11、R12、R13、R101及R102所示之烴基可具有之取代基為相同者。該取代基之較佳者係可舉例如與R1至R5、R11、R12、R13、R101及R102所示之烴基可具有之取代基的較佳者為相同者。
R3與R4形成環時,R2及R5係互相獨立地較佳為氫原子、胺基或羥基。
R2與R3 形成環之時,R4與R5係以不形成環為較佳,R4與R5為氫原子更佳。
又,R4與R5形成環之時,R2與R3係以不形成環為較佳,以R2與R3為氫原子更佳。
R12與R13形成之環係舉例如與式(I)之異吲哚啉骨架之外亞甲基(Exomethylene)(C=CH2)鍵結,且R12與R13形成之環作為包含此外亞甲基(C=CH2)之結構時,可例示如以順排列下述群A、群B之各種羰基與外亞甲基及羰基之結構。**表示與異吲哚啉骨架之鍵結處。
R104、R105、R106及R107係互相獨立地表示氫原子、-CO-R102、-COO-R101、-OCO-R102、-O-R102、-COCO-R102、-SO2-R101、-SO2N(R102)2、-CON(R102)2、-N(R102)2、-NHCO-R102、-NHCO-N(R102)2、-NHCOOR102、-OCON(R102)2、鹵素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。
R104及R105較佳為互相獨立地表示氫原子、-CO-R102、-COO-R101、-OCO-R102、-O-R102、-SO2-R101、-SO2N(R102)2、-CON(R102)2、-N(R102)2、-NHCO-R102、鹵素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。
R104、R105、R106及R107所示之-CO-R102、-COO-R101、-OCO-R102、-O-R102、-COCO-R102、-SO2-R101、-SO2N(R102)2、-CON(R102)2、-N(R102)2、-NHCO-R102、-NHCO-N(R102)2、-NHCOOR102、-OCON(R102)2、鹵素原子、-SO3M及-CO2M、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基係可舉例如與R1至R5、R12及R13所示之-CO-R102、-COO-R101、-OCO-R102、-O-R102、-COCO-R102、-SO2-R101、-SO2N(R102)2、-CON(R102)2、-N(R102)2、-NHCO-R102、-NHCO-N(R102)2、-NHCOOR102、-OCON(R102)2、鹵素原子、-SO3M、-CO2M、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基為相同者。
作為R104、R105、R106及R107之較佳例係可舉例如R1至R5、R12及R13中之較佳基。
R104、R105、R106及R107較佳為互相獨立地為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第三丁基、戊基、己基、(2-乙基)己基、庚基、辛基、壬基、環己基及苯基等碳數1至10之烴基或氫原子。
群A及群B所例示之基係鍵結於環結構之氫原子可被取代基取代。
作為該取代基係可舉例如與R1至R5、R11、R12、R13、R101及R102所示之烴基可具有之取代基為相同者。
該取代基之中,較佳者係可舉例如與R1至R5、R11、R12、R13、R101及R102所示之烴基可具有之取代基的較佳者為相同者。
R1為氫原子,R2至R5互相獨立為氫原子或硝基係較佳。
前述群A及群B係可舉例如式(QQ1)至式(QQ25)所示之環。
R12與R13不形成環時,化合物(I)係以式(I-a)所示之化合物(以下,有時稱為化合物(I-a))、式(II)所示之化合物(以下,有時稱為化合物(II))、式(II-a0)所示之化合物(以下,有時稱為化合物(II-a0))、式(II-a1)所示之化合物(以下,有時稱為化合物(II-a1))為較佳,以式(I-a)所示之化合物為更佳。
[式(I-a)中,L1、R11、R1至R5及波浪線表示與前述相同之意義。
L2表示-CO-或-SO2-。
R14表示可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。]
作為R14所示之可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基係可舉例如與R11及R101所示之可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基為相同者。
R14較佳係可舉例如與R11及R101之較佳基為相同之基。
化合物(I-a)中,R11與R14係以相同之基為較佳。
又,L1與L2為相同之基較佳。
R11及R14較佳係互相獨立為可具有取代基之碳數1至40之烷基、可具有取代基之苯基、可具有取代基之萘基、可具有取代基之四氫萘基、可具有取代基之吡啶基、可具有取代基之噻吩基、可具有取代基之呋喃基或可具有取代基之吡啶基。
該烷基之碳數較佳係1至20,更佳係1至10,再更佳係1至8。
該苯基、該萘基、該四氫萘基、該吡啶基、該噻吩基、該呋喃基及該烷基係可具有取代基。此等之基係可與烷基鍵結而取代取代基。
作為該取代基係可舉例如與R1至R5、R12、R13、R101及R102所示之烴基可具有之取代基為相同者。
該取代基之較佳者係可舉例如與R1至R5、R12、R13、 R101及R102所示之烴基可具有之取代基之較佳者為相同者。
可鍵結於該苯基、該萘基、該四氫萘基、該噻吩基、該呋喃基及該吡啶基之烷基、或該苯基、該萘基、該四氫萘基、該噻吩基、該呋喃基及該吡啶基之取代基較佳係甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第三丁基、己基、(2-乙基)己基及辛基等碳數1至10之烷基;氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等之鹵素原子;三氟甲基;鍵結有碳數1至10之烴基之氧基羰基;硝基;羥基;胺磺醯基;-SO3M;-CO2M。
作為該烷基之取代基較佳係氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等鹵素原子;羥基;-SO3M;-CO2M。
L1係以-CO-為較佳。
L2係以-CO-為較佳。
R1係以氫原子為較佳。
R2至R5較佳係互相獨立為氫原子、鹵素原子或硝基。鹵素原子較佳係氟原子、氯原子及溴原子,以氯原子為更佳。鹵素原子之數較佳係1至4個,更佳係1或2個。R3或R4以鹵素原子為較佳。硝基之數較佳係0至2個,更佳係0或1個。R3或R4以硝基為較佳。
[式(II)中,R1至R5、R11至R13及波浪線係分別表示與前述相同之意義。]
R11較佳係可具有取代基之苯基、可具有取代基之萘基、可具有取代基之四氫萘基、可具有取代基之吡啶基、可具有取代基之噻吩基、可具有取代基之呋喃基或可具有取代基之烷基。該烷基之碳數較佳係1至20,更佳係1至10,再更佳係1至8。
該苯基、該萘基、該四氫萘基、該吡啶基、該噻吩基、該呋喃基及該烷基係可具有取代基。此等之基係可與烷基鍵結而取代取代基。
作為該取代基係可舉例如與R1至R5、R12、R13、R101及R102所示之烴基可具有之取代基為相同者。
作為該取代基之較佳者係可舉例如與R1至R5、R12、R13、R101及R102所示之烴基可具有之取代基的較佳者為相同者。
可鍵結於該苯基、該萘基、該四氫萘基、該噻吩基、該呋喃基及該吡啶基之烷基、或該苯基、該萘基、該四氫萘基、該噻吩基、該呋喃基及該吡啶基之取代基較佳係甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第三丁基、己基、(2-乙基)己基及辛基等碳數1至10之烷基;氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等鹵素原子;三氟甲基;鍵結有碳數1至10之烴基之氧基羰基;硝基;羥基;胺磺醯基;-SO3M;-CO2M。
作為該烷基之取代基較佳係氟原子、氯原 子、溴原子及碘原子等鹵素原子;羥基;-SO3M;-CO2M。
R1係以氫原子為較佳。
R2至R5較佳係互相獨立為氫原子、鹵素原子或硝基。鹵素原子較佳係氟原子、氯原子及溴原子,以氯原子為更佳。鹵素原子之數較佳係1至4個,更佳係1或2個。R3或R4以鹵素原子為較佳。硝基之數較佳係0至2個,更佳係0或1個。R3或R4以硝基為較佳。
R12係以-CO-R102或-SO2-R101為較佳。R12係以-CO-R102為更佳。
R13係以氰基為較佳。
R101及R102係分別表示與前述相同之意義。
化合物(I)較佳係式(II-a0)所示之化合物(以下,有時稱為化合物(II-a0))。
[式(II-a0)中,R1至R5、R12至R13及波浪線係分別表示與前述相同之意義。
R2與R3、R3與R4、R4與R5及R12與R13係可分別互相鍵結而形成環。
惟,R12及R13之中1個係氰基,R12及R13之中再1個係-SO2-R223所示之基時,R2至R5之至少1個表 示-CO-R102、-COO-R101、-OCO-R102、-COCO-R102、-O-R102、-SO2-R101、-SO2N(R102)2、-CON(R102)2、-N(R102)2、-NHCO-R102、-NHCO-N(R102)2、-NHCOOR102、-OCON(R102)2、鹵素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基,R2與R3形成環時,R4與R5係不形成環。
R222表示可具有取代基之碳數1至40之烴基。
R223係與R222為相同。
M表示氫原子或鹼金屬原子。
R101、R102及M存在複數個時,其等係可為相同,亦可為相異。
作為R222所示之可具有取代基之碳數1至40之烴基係可舉例如與R11所示之可具有取代基之碳數1至40之烴基為相同之基。
作為R222所示之可具有取代基之碳數1至40之烴基之較佳基係可舉例如R11所示之可具有取代基之碳數1至40之烴基的較佳基。
R222較佳係可具有取代基之苯基、可具有取代基之萘基、可具有取代基之四氫萘基或可具有取代基之烷基。該烷基之碳數較佳係1至20,更佳係1至10,再更佳係1至8。
該苯基、該萘基、該四氫萘基及該烷基係可具有取代基。此等之基係可與烷基鍵結而取代取代基。
作為該取代基係可舉例如與R1至R5、R11、R12、R13、R101及R102所示之烴基可具有之取代基為相同者。
作為該取代基之較佳者係可舉例如與R1至R5、R11、R12、R13、R101及R102所示之烴基可具有之取代基的較佳者為相同者。
可鍵結於該苯基、該萘基、該四氫萘基之烷基、或該苯基、該萘基、該四氫萘基之取代基較佳係甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第三丁基、己基、(2-乙基)己基及辛基等碳數1至10之烷基;氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等鹵素原子;三氟甲基;鍵結有碳數1至10之烴基之氧基羰基;硝基;羥基;胺磺醯基;-SO3M;-CO2M。
作為該烷基之取代基較佳係氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等鹵素原子;羥基;-SO3M;-CO2M。
R1係以氫原子為較佳。
R2至R5較佳係互相獨立為氫原子、鹵素原子或硝基。鹵素原子較佳係氟原子、氯原子及溴原子,以氯原子為更佳。鹵素原子之數較佳係1至4個,更佳係1或2個。R3或R4以鹵素原子為較佳。硝基之數較佳係0至2個,更佳係0或1個。R3或R4以硝基為較佳。
R12係以-CO-R102或-SO2-R101為較佳。R12係以-SO2-R101為更佳。
R13係以氰基為較佳。
R101及R102係分別表示與前述相同之意義。
化合物(I)係以式(II-a1)所示之化合物(以下,有時稱為化合物(II-a1))為較佳。
[式(II-a1)中,R1至R5、R12至R13及波浪線係分別表示與前述相同之意義。
R111表示可具有取代基之雜環。]
R111所示之可具有取代基之雜環基係可舉例如與R11所示之可具有取代基之雜環基為相同者。
R111所示之可具有取代基之雜環基之較佳者係可舉例如與R11所示之可具有取代基之雜環基之較佳者為相同者。
R111係以可具有取代基之吡啶基、噻吩基及呋喃基為較佳。
作為該吡啶基、該噻吩基及該呋喃基係可具有取代基。此等之基係可與烷基鍵結而取代取代基。
該取代基係可舉例如與R11所示之烴基可具有之取代基為相同之基。
作為該取代基之較佳例係可舉例如與R11所示之烴基可具有之取代基的較佳基。
可鍵結於該噻吩基、該呋喃基及該吡啶基之烷基、或該噻吩基、該呋喃基及該吡啶基之取代基較佳 係甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第三丁基、己基、(2-乙基)己基及辛基等碳數1至10之烷基;氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等鹵素原子;三氟甲基;鍵結有碳數1至10之烴基之氧基羰基;硝基;羥基;胺磺醯基;-SO3M;-CO2M。
R12係以-CO-R102或-SO2-R101為較佳。R12係以-SO2-R101為更佳。R101及R102係分別表示與前述相同之意義。
R13係以氰基為較佳。
R1係以氫原子為較佳。
R2至R5較佳係互相獨立為氫原子、鹵素原子或硝基。鹵素原子較佳係氟原子、氯原子及溴原子,以氯原子為更佳。鹵素原子之數較佳係1至4個,更佳係1或2個。R3或R4以鹵素原子為較佳。硝基之數較佳係0至2個,更佳係0或1個。R3或R4以硝基為較佳。
R12與R13形成環時,化合物(I)較佳係式(I-b)所示之化合物(以下,有時稱為化合物(I-b))。
[式(I-b)中,L1、R11、R1至R5及波浪線表示與前述相同之意義。
R20及R30係鍵結而形成環Q。
環Q係可具有取代基,環之構成員數為5至7之環,該環Q係可為烴環,亦可為雜環。於環Q係可鍵結有選自烴環及雜環之環的構成員數為5至7之單環或該單環經縮合而成之縮環。
環之構成員數較佳係5至6之環。
此等單環或縮環較佳係在2處與環Q鍵結而構成縮環。
環Q及與在該環Q鍵結有單環或縮環之環係可舉例與前述群A、群B為相同者,較佳係式(QQ1)至式(QQ25)所示之環。
其中,較佳係式(Q1)、式(Q4)、式(Q7)、式(Q8)、式(Q18)(式(Q18)之中,較佳係式(QQ25))所示之環,更佳係式(Q8)、式(Q18)(式(Q18)之中,較佳係式(QQ25))所示之環。
選自環Q、及可與環Q縮合之烴環及雜環之環的構成員數為5至7之可具有取代基之單環或該單環之2個以上經縮合而成之縮環係可具有取代基。該取代基係可舉例如與R1至R5、R11、R12、R13、R101及R102所示之烴基可具有的取代基為相同之基。
作為該取代基之較佳例係可舉例如R1至R5、R11、R12、R13、R101及R102所示之烴基可具有之取代基之較佳基。
化合物(I-b)更佳係式(I-c)所示之化合物(以 下,有時稱為化合物(I-c))。
[式(I-c)中,L1、R11、R1至R5及波浪線表示與前述相同之意義。
R6及R7係互相獨立地表示氫原子、-CO-R102、-COO-R101、-OCO-R102、-COCO-R102、-O-R102、-SO2-R101、-SO2N(R102)2、-CON(R102)2、-N(R102)2、-NHCO-R102、-NHCO-N(R102)2、-NHCOOR102、-OCON(R102)2、鹵素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環。
R101、R102及M表示與前述相同之意義。]
R6及R7較佳係互相獨立地表示氫原子、-CO-R102、-COO-R101、-OCO-R102、-O-R102、-SO2-R101、-SO2N(R102)2、-CON(R102)2、-N(R102)2、-NHCO-R102、鹵素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環。
R6及R7所示之-CO-R102、-COO-R101、-OCO-R102、-O-R102、-COCO-R102、-SO2-R101、-SO2N(R102)2、-CON(R102)2、-N(R102)2、-NHCO-R102、-NHCO-N(R102)2、-NHCOOR102、-OCON(R102)2、鹵素原子、-SO3M、-CO2M、 可具有取代基之碳數1至40之烴基及可具有取代基之雜環基係可舉例如與R1至R5、R12及R13所示之-CO-R102、-COO-R101、-OCO-R102、-O-R102、-COCO-R102、-SO2-R101、-SO2N(R102)2、-CON(R102)2、-N(R102)2、-NHCO-R102、-NHCO-N(R102)2、-NHCOOR102、-OCON(R102)2、鹵素原子、-SO3M、-CO2M、可具有取代基之碳數1至40之烴基及可具有取代基之雜環基為相同者。
作為R6及R7較佳者係可舉例如與R1至R5、R12及R13中之較佳者為相同者。
化合物(I-b)或化合物(I-c)中,R11較佳係可具有取代基之苯基、可具有取代基之萘基、可具有取代基之四氫萘基、可具有取代基之吡啶基、可具有取代基之噻吩基、可具有取代基之呋喃基或可具有取代基之碳數1至40之烷基。
R11為可具有取代基之烷基時,該烷基係以碳數1至20為較佳,以碳數1至10為更佳,以碳數1至8為再更佳。
該苯基、該萘基、該四氫萘基、該吡啶基、該噻吩基、該呋喃基及該烷基係可具有取代基。此等之基係可與烷基鍵結而取代取代基。
作為該取代基係可舉例如與R1至R5、R12、R13、R101及R102所示之烴基可具有之取代基為相同者。
作為該取代基之較佳者係可舉例如與R1至R5、R12、R13、R101及R102所示之烴基可具有之取代基的較 佳者為相同者。
可鍵結於該苯基、該萘基、該四氫萘基、該噻吩基、該呋喃基及該吡啶基之烷基、或該苯基、該萘基、該四氫萘基、該噻吩基、該呋喃基及該吡啶基之取代基較佳係甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第三丁基、己基、(2-乙基)己基及辛基等碳數1至10之烷基;氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等鹵素原子;三氟甲基;鍵結有碳數1至10之烴基之氧基羰基;硝基;羥基;胺磺醯基;-SO3M;-CO2M。
作為該烷基之取代基較佳係氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等鹵素原子;羥基;-SO3M;-CO2M。
R1係以氫原子為較佳。
L1係以-CO-為較佳。
R2至R5較佳係互相獨立為氫原子、鹵素原子或硝基。 鹵素原子較佳係氟原子、氯原子及溴原子,以氯原子為更佳。鹵素原子之數較佳係1至4個,更佳係1或2個。R3或R4以鹵素原子為較佳。硝基之數較佳係0至2個,更佳係0或1個。R3或R4以硝基為較佳。
R6及R7較佳係互相獨立為與R1至R5、R12、R13之較佳者為相同者,更佳係互相獨立為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第三丁基、戊基、己基、(2-乙基)己基、庚基、辛基、壬基、環己基及苯基等碳數1至10之烴基或氫原子。
作為化合物(I)之具體例係可舉例如式(I-aa) 中,具有表1至表4及表9(a)所示之取代基的化合物(化合物1至360及化合物725至745)。
B1B2表示式(BB1)至式(BB60)所示之任一者之部分結構。
作為B1B2較佳係式(BB1)、式(BB6)或式(BB19)。
R11、R14表示式(HH1)至式(HH89)所示之任一者之部分結構。
又,化合物(I)之具體例係可舉例如式(I-bb)中,具有表5至表8、及表9(b)所示之取代基的化合物(化合物361至724及化合物746至759)。
B1B2表示式(BB1)至式(BB60)所示之任一者之部分結構,較佳表示式(BB1)、式(BB6)或式(BB19)。
QQ表示式(QQ1)至式(QQ25)所示之任一者之部分結構、 較佳表示式(QQ25)。
R11表示式(HH1)至式(HH89)所示之任一者之部分結構。
作為化合物(I)之其他具體例係可舉例如具有表10所示之取代基的式(I-aa)之化合物、及具有表11所示之取代基的式(I-bb)之化合物。
在表10及表11中,B1B2表示式(BB1)至式(BB60)、式(BBD1)、式(BBI1)、式(BBJ2)、式(BBO10)所示之任一者之部分結構。R11、R14表示式(HH1)至式(HH89)、式(HHJ5)、式(HHJ6)、式(HHJ7)、式(HHJ10)、式(HHJ14)、式(HHJ15)、式(HHk5)、式(HHk6)、式(HHk7)所示之任一者之部分結構。
QQ表示式(QQ1)至式(QQ25)所示之任一者之部分結構。
表1至9(b)及表10至11中之各記號表示下述之部分結構。
此外,部分結構中,Me表示甲基,Et表示乙基,Bu表示丁基,Ph表示苯基。又,※、B1、B2及**係分別表示鍵結處。
各部分結構中,在環結構進行取代之取代基即使僅表示鄰位、對位、間位之任一者鍵結者,下述之例示係包含以鄰位、對位、間位分別進行取代之3個態樣。
以化合物1至化合物12、化合物100至化合物360、化合物448至化合物759、化合物01-10、化合物01-124、化合物01-138、化合物01-151、化合物01-24、化合物01-364、化合物01-37、化合物01-378、化合物 01-391、化合物21-107、化合物21-108、化合物21-117、化合物21-118、化合物21-119、化合物21-13、化合物21-135、化合物21-14、化合物21-144、化合物21-15、化合物21-167、化合物21-168、化合物21-169、化合物21-185、化合物21-219、化合物21-292、化合物21-293、化合物21-294、化合物21-30、化合物21-31、化合物21-32、化合物21-34、化合物21-37、化合物21-38、化合物21-39、化合物21-4、化合物21-40、化合物21-43、化合物21-46、化合物21-48、化合物21-5、化合物21-53、化合物21-55、化合物21-87、化合物21-88、化合物21-89、化合物22-10、化合物22-1411、化合物22-1414、化合物22-1417、化合物22-1439、化合物22-1440、化合物22-3565、化合物22-3566、化合物22-3569、化合物22-3570、化合物22-4、化合物22-4961、化合物22-5、化合物22-6、化合物22-7、化合物22-8、化合物22-9、化合物51-28、化合物52-2436、化合物31-107、化合物31-31、化合物31-32、化合物31-34、化合物31-37、化合物31-38、化合物31-39、化合物31-40、化合物31-43、化合物31-46、化合物31-49、化合物31-5、化合物31-54、化合物32-1411、化合物32-1414、化合物32-1417、化合物41-842、化合物41-843、化合物41-845、化合物71-25、化合物71-30、化合物72-12為較佳;以化合物1至化合物12、化合物100至化合物273、化合物448至化合物637及化合物725至化合物759為更佳; 以化合物1至化合物12、化合物100至化合物168、化合物186至化合物255、化合物273、化合物448至化合物532、化合物550至化合物619、化合物637、化合物725至化合物726、化合物732至化合物733、化合物739至化合物740、化合物746至化合物747及化合物753至化合物754為再更佳;以化合物100至化合物168、化合物186至化合物255、化合物273、化合物464至化合物532、化合物550至化合物619、化合物637、化合物732至化合物733、化合物739至化合物740、化合物746至化合物747及化合物753至化合物754為特佳。
作為化合物(I)之具體例係亦可舉例如於表1至表8、表9(a)、表9(b)及表10至表11所示之化合物鍵結有1至3個-SO3M或-CO2M之化合物。例如,於表2之化合物102鍵結有1至3個磺基的化合物,係表示下述結構。惟,式中,(SO3H)意指取代化合物102之任一者之氫原子。
以於化合物1至化合物12、化合物100至化合物360、化合物448至化合物759、化合物01-10、化 合物01-124、化合物01-138、化合物01-151、化合物01-24、化合物01-364、化合物01-37、化合物01-378、化合物01-391、化合物21-107、化合物21-108、化合物21-117、化合物21-118、化合物21-119、化合物21-13、化合物21-135、化合物21-14、化合物21-144、化合物21-15、化合物21-167、化合物21-168、化合物21-169、化合物21-185、化合物21-219、化合物21-292、化合物21-293、化合物21-294、化合物21-30、化合物21-31、化合物21-32、化合物21-34、化合物21-37、化合物21-38、化合物21-39、化合物21-4、化合物21-40、化合物21-43、化合物21-46、化合物21-48、化合物21-5、化合物21-53、化合物21-55、化合物21-87、化合物21-88、化合物21-89、化合物22-10、化合物22-1411、化合物22-1414、化合物22-1417、化合物22-1439、化合物22-1440、化合物22-3565、化合物22-3566、化合物22-3569、化合物22-3570、化合物22-4、化合物22-4961、化合物22-5、化合物22-6、化合物22-7、化合物22-8、化合物22-9、化合物51-28、化合物52-2436、化合物31-107、化合物31-31、化合物31-32、化合物31-34、化合物31-37、化合物31-38、化合物31-39、化合物31-40、化合物31-43、化合物31-46、化合物31-49、化合物31-5、化合物31-54、化合物32-1411、化合物32-1414、化合物32-1417、化合物41-842、化合物41-843、化合物41-845、化合物71-25、化合物71-30、化合物72-12鍵結有1至3個-SO3M或-CO2M的化合物為較佳; 以於化合物1至化合物12、化合物100至化合物273、化合物448至化合物637及化合物725至化合物759鍵結有1至3個-SO3M或-CO2M的化合物為更佳;以於化合物1至化合物12、化合物100至化合物168、化合物186至化合物255、化合物273、化合物448至化合物532、化合物550至化合物619、化合物637、化合物725至化合物726、化合物732至化合物733、化合物739至化合物740、化合物746至化合物747及化合物753至化合物754鍵結有1至3個-SO3M或-CO2M的化合物為再更佳;以於化合物100至化合物168、化合物186至化合物255、化合物273、化合物464至化合物532、化合物550至化合物619、化合物637、化合物732至化合物733、化合物739至化合物740、化合物746至化合物747及化合物753至化合物754鍵結有1至3個-SO3M或-CO2M的化合物為特佳。
作為化合物(I)較佳為在式(I)中,L1係-CO-或-SO2-,較佳係-CO-,R1係氫原子或-SO3M,R2至R5係分別獨立為氫原子、硝基、-SO3M、或鹵素原子,R11係選自由-COO-R101、-OCO-R102、-SO3M、-CO2M、-O-R102、-SO2N(R102)2、鹵素原子、氰基及硝基所構成之群中之可具有取代基之碳數6至10之芳香族烴基,R12及R13之中1個係氰基,R12及R13之中再1個係-CO-R11或-SO2-R11,較佳係-CO-R11,R101及R102分別為氫原子、或碳數1至8之 脂肪族烴基,M係氫原子或鹼金屬原子之化合物;更佳為,L1係-CO-或-SO2-,較佳係-CO-,R1係氫原子或-SO3M,R2至R5係分別獨立為氫原子、硝基、-SO3M、或鹵素原子,R11係選自由-COO-R101、-OCO-R102、-SO3M、-CO2M、-O-R102、-SO2N(R102)2、鹵素原子、氰基及硝基所構成之群中之可具有取代基之苯基,R12及R13之中1個係氰基,R12及R13之中再1個係-CO-R11,-SO2-R11較佳係-CO-R11,R101及R102分別為氫原子、或碳數1至8之烷基,M係氫原子或鹼金屬原子之化合物。
作為較佳之化合物(I)係除了上述之化合物以外,亦可舉例式(I-c)所示之化合物,而L1係-CO-或-SO2-,較佳係-CO-,R1係氫原子或-SO3M,R2至R5係分別獨立為氫原子、硝基、-SO3M、或鹵素原子,R6至R7係分別獨立為氫原子、-SO3M、碳數1至4之烷基、碳數3至8之環烷基或苯基,R11係選自由-COO-R101、-OCO-R102、-SO3M、-CO2M、-O-R102、-SO2N(R102)2、鹵素原子、氰基及硝基所構成之群中可具有取代基之碳數6至10之芳香族烴基,R101及R102分別為氫原子、或碳數1至8之脂肪族烴基,M係氫原子或鹼金屬原子之化合物。
化合物(I)係R1為氫原子時,可使式(pt1)所示之化合物(以下,有時稱為酞腈化合物)與式(pt2)所示之化合物(以下,有時稱為烷氧化物化合物)反應後,使式(pt3)所示之化合物與式(pt4)所示之化合物進一步在酸之存在下反應來製造。又R1為氫原子以外時,進一步可藉由與式 (pt5)所示之化合物反應來製造化合物(I)。
[式(pt1)至式(pt5)及式(I)中,L1、R1至R5及R11至R13表示與前述相同之意義。
R777表示碳數1至20之烷基。
M1表示鹼金屬原子。
LG表示鹵素原子、甲烷磺醯基氧基、甲苯磺醯基氧基或三氟甲烷磺醯基氧基。]
R777所示之碳數1至20之烷基係可舉例甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基及第三丁基等,較佳係可舉例如碳數1至6之烷基。
M1所示之鹼金屬原子係可舉例如鋰原子、鈉原子及鉀原子。
相對於酞腈化合物1莫耳,烷氧化物化合物之使用量通常為0.1至10莫耳,較佳係0.2至5莫耳,更佳係0.3至3莫耳,再更佳係0.4至2莫耳。
相對於酞腈化合物1莫耳,化合物(pt3)之使用量通常為1至10莫耳,較佳係1至5莫耳,更佳係1至3莫耳,再更佳係1至2莫耳。
相對於酞腈化合物1莫耳,化合物(pt4)之使 用量通常為1至10莫耳,較佳係1至5莫耳,更佳係1至3莫耳,再更佳係1至2莫耳。
作為酸係可舉例如鹽酸、氫溴酸、氫碘酸、硫酸、硝酸、氟磺酸、磷酸等無機酸;甲烷磺酸、三氟甲烷磺酸及對-甲苯磺酸等磺酸;乙酸、檸檬酸、甲酸、葡萄糖酸、乳酸、草酸及酒石酸等羧酸,較佳係鹽酸、氫溴酸、硫酸、甲烷磺酸、三氟甲烷磺酸、對-甲苯磺酸及羧酸,更佳係可舉例如乙酸。
相對於酞腈化合物1莫耳,酸之使用量通常為1至20莫耳,較佳係1至10莫耳,更佳係1至8莫耳,再更佳係1至6莫耳。
酞腈化合物、烷氧化物化合物、化合物(pt3)及化合物(pt4)之反應係通常在溶劑之存在下實施。
作為溶劑係可舉例如水;乙腈等腈溶劑;甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇及1-辛醇等醇溶劑;四氫呋喃等醚溶劑;丙酮等酮溶劑;乙酸乙基等酯溶劑;己烷等脂肪族烴溶劑;甲苯等芳香族烴溶劑;氯化甲烷及氯仿等鹵素化烴溶劑;N,N-二甲基甲醛及N-甲基吡咯啶酮等醯胺溶劑;二甲基亞碸等亞碸溶劑,較佳係水、腈溶劑、醇溶劑、醚溶劑、酮溶劑、酯溶劑、芳香族烴溶劑、鹵素化烴溶劑、醯胺溶劑及亞碸溶劑,更佳係可舉例如水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、四氫呋喃、丙酮、乙酸乙基、甲苯、氯化甲烷、氯仿、N,N-二甲基甲醛、N-甲基吡咯啶酮及二甲基亞碸,再更佳係可舉 例如水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、丙酮、氯化甲烷、氯仿、N,N-二甲基甲醛、N-甲基吡咯啶酮及二甲基亞碸,特別佳係可舉例如水、乙腈、甲醇、乙醇及2-丙醇。
相對於酞腈化合物1質量份,溶劑之使用量通常為1至1000質量份。
反應溫度通常為0至200℃,較佳係0至100℃,更佳係0至70℃,再更佳係0至50℃。反應時間通常為0.5至300小時。
相對於R1為氫原子之化合物(I)1莫耳,化合物(pt5)之使用量通常為1至10莫耳,較佳係1至5莫耳,更佳係1至3莫耳,再更佳係1至2莫耳。
又使化合物(pt5)反應時,以鹼共存為較佳。作為鹼係可舉例如三乙基胺、4-(N,N-二甲基胺基)吡啶、吡啶、六氫吡啶等有機鹼;甲醇鈉、乙醇鈉、第三丁醇鈉、第三丁醇鉀等之金屬烷氧化物;丁基鋰、第三丁基鋰及苯基鋰等有機金屬化合物;氫氧化鋰、氫氧化鈉及氫氧化鉀等無機鹼。
相對於R1為氫原子之化合物(I)1莫耳,鹼之使用量通常為1至10莫耳,較佳係1至5莫耳,更佳係1至3莫耳,再更佳係1至2莫耳。
又,化合物(pt5)之反應通常在溶劑之存在下實施。溶劑係可選自與前述相同之範圍。
相對於R1不為氫原子之化合物(I)1質量 份,溶劑之使用量通常為1至1000質量份。化合物(pt5)之反應溫度通常為-90至200℃,較佳係-80至100℃,更佳係0至50℃。反應時間通常為0.5至300小時。
化合物(I)不具有磺基或-SO3M2時,藉由使化合物(I)與發煙硫酸或氯磺酸等磺化劑反應,可導入磺基或-SO3M2。
M2表示鹼金屬原子。
M2所示之鹼金屬原子係可舉例如鋰原子、鈉原子及鉀原子。
相對於化合物(I)1莫耳,發煙硫酸中之SO3之使用量通常為1至50莫耳,較佳係5至40莫耳,更佳係5至30莫耳,再更佳係5至25莫耳。
相對於化合物(I)1莫耳,發煙硫酸中之硫酸之使用量通常為1至200莫耳,較佳係10至100莫耳,更佳係10至75莫耳,再更佳係10至50莫耳。
相對於化合物(I)1莫耳,氯磺酸之使用量通常為1至500莫耳,較佳係10至300莫耳,更佳係10至200莫耳,再更佳係10至150莫耳。
磺化之反應溫度通常為-20至200℃,較佳係-10至100℃,更佳係0至50℃。反應時間通常為0.5至300小時。
從反應混合物取出化合物(I)之方法係無特別限定,可以公知之各種方法取出。例如,反應完成後,藉由過濾反應混合物,可取出化合物(I)。又,過濾後,亦 可使所得到之殘渣進行管柱色層分析或再結晶等。又,反應完成後,亦可餾去反應混合物之溶劑後,以管柱色層分析進行精製。
本發明之顏料組成物所含有之喹啉黃化合物係可舉例如式(K-1)至式(K-17)所示之化合物。
[Rk1至Rk266係互相獨立地表示氫原子、-CO-R102、-COO-R101、-OCO-R102、-O-R102、-SO2-R101、-SO2N(R102)2、-CON(R102)2、-N(R102)2、-NHCO-R102、-NHSO2-R102、鹵素原子、氰基、硝基、-SO3H、-CO2H、-SO2Cl、-SO-R102;-SO3H或-CO2H之1價至3價金屬鹽;-SO3H或-CO2H之烷基銨鹽;可具有取代基之酞醯亞胺甲基、可具有取代基之碳數1至40的烴基或可具有取代基之雜環基。
Rk1至Rk266之相隣之基係成為一體,可形成可具有取代基之環。
R101係互相獨立地表示可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。
R102表示氫原子、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。
R101及R102存在複數個時,其等係可為相同,亦可為相異。]
Rk1至Rk266所示之-CO-R102、-COO-R101、-OCO-R102、-O-R102、-SO2-R101、-SO2N(R102)2、-CON(R102)2、-N(R102)2、-NHCO-R102、鹵素原子係可舉例如與R1至R5、R12、R13所示之-CO-R102、-COO-R101、-OCO-R102、-O-R102、 -SO2-R101、-SO2N(R102)2、-CON(R102)2、-N(R102)2、-NHCO-R102、鹵素原子為相同者,此等之基係可進一步具有取代基,該取代基係可舉例如N,N-二甲基胺基、N,N-二乙基胺基、胺基、4-甲基-1-六氫吡啶基、4-乙基-1-六氫吡啶基、1-六氫吡啶基、1-六氫吡啶基甲基氧基、4-嗎福林基等。
Rk1至Rk265所示之-NHSO2-R102係可舉例如磺醯基胺基;甲基磺醯基胺基、乙基磺醯基胺基、丙基磺醯基胺基、丁基磺醯基胺基、戊基磺醯基胺基、己基磺醯基胺基、(2-乙基)己基磺醯基胺基、庚基磺醯基胺基、辛基磺醯基胺基、壬基磺醯基胺基、癸基磺醯基胺基、十一烷基磺醯基胺基、十二烷基磺醯基胺基、二十烷基磺醯基胺基、苯基磺醯基胺基及對-甲苯基磺醯基胺基等經鍵結有碳數1至20的烴基之的磺醯基取代之胺基,此等之基係可進一步具有取代基,該取代基係可舉例如N,N-二甲基胺基、N,N-二乙基胺基、胺基、4-甲基-1-哌基、4-乙基-1-哌基、1-哌基、1-哌基甲基氧基、4-嗎福林基等。
作為Rk1至Rk265所示之-SO-R102係可舉例如甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、丙基亞磺醯基、丁基亞磺醯基、戊基亞磺醯基、己基亞磺醯基、(2-乙基)己基亞磺醯基、庚基亞磺醯基、辛基亞磺醯基、壬基亞磺醯基、癸基亞磺醯基、十一烷基亞磺醯基、十二烷基亞磺醯基、二十烷基亞磺醯基、苯基亞磺醯基及對-甲苯基亞磺醯基等鍵結有碳數1至20的烴基之亞磺醯基,此等之基係可進一步具有取代基,該取代基係可舉例如N,N-二甲基胺基、 N,N-二乙基胺基、胺基、4-甲基-1-哌基、4-乙基-1-哌基、1-哌基、1-哌基甲基氧基、4-嗎福林基等。
作為Rk1至Rk266所示之可具有取代基之碳數1至40的烴基或可具有取代基之雜環基係可舉例如與R1至R5、R11、R12、R13、R101及R102所示之可具有取代基之碳數1至40的烴基或可具有取代基之雜環基為相同者。
Rk1至Rk266所示之-SO3H或-CO2H基之1價至3價的金屬鹽係可舉例如鈉鹽、鉀鹽等鹼金屬鹽;鎂鹽、鈣鹽等鹼土類金屬鹽;鐵鹽;鋁鹽;等,-SO3H或-CO2H之烷基銨鹽係可舉例如從辛基胺、月桂基胺、硬脂基胺等碳數1至40的單烷基胺所衍生之銨鹽;棕櫚基三甲基銨、二月桂基二甲基銨、二硬脂基二甲基銨等之4級烷基銨鹽等。
此外,形成-SO3H或-CO2H之金屬鹽的金屬離子之價數為2價以上之時,具有-SO3 -或-CO2 -之喹啉黃化合物與金屬離子之比例係以保持電中性之方式依照價數而調整。
可具有取代基之酞醯亞胺甲基(C6H4(CO)2N-CH2-)中之取代基係可舉例如:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子;甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第三丁基、新戊基、正己基、正辛基、硬脂基、2-乙基己基等直鏈狀或分枝鏈狀的碳數1至20之烷基;三氯甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二溴乙基、2,2,3,3-四氟丙基等 氫原子的一部分或全部被鹵素原子取代之碳數1至20之烷基;2-乙氧基乙基、2-丁氧基乙基、2-硝基丙基等具有取代基之碳數1至20的烷基;苯基、萘基、蒽基、對-甲苯基、對-第三丁基苯基、對-溴苯基、對-硝基苯基、對-甲氧基苯基、2,4-二氯苯基、五氟苯基、2-胺基苯基、2-甲基-4-氯苯基、4-羥基-1-萘基、6-甲基-2-萘基、4,5,8-三氯-2-萘基、蒽醌基、2-胺基蒽醌基等可具有取代基之碳數6至20的芳香族烴基;苄基、4-甲基苄基、4-第三丁基苄基、4-甲氧基苄基、4-硝基苄基、2,4-二氯苄基等之碳數1至20的烷基與碳數6至20之芳香族烴基經組合之基;甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、新戊氧基、2,3-二甲基-3-戊氧基、正己氧基、正辛氧基、硬脂氧基、2-乙基己氧基、三氯甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,3,3-四氟丙基氧基、2,2-二三氟甲基丙氧基、2-乙氧基乙氧基、2-丁氧基乙氧基、2-硝基丙氧基、苄基氧基等於單側鍵結有碳數1至20之烴基之氧基;等。
Rk1至Rk266所示之基之中相隣的基係成為一體,可形成可具有取代基之環。該環係可舉例如飽和脂肪族烴環、不飽和烴環、芳香族烴環及芳香族雜環,以芳香族烴環及芳香族雜環為較佳。芳香族烴環係可舉例如苯環、萘環、蒽環、菲環等,又,芳香族雜環係可舉例如吡啶環、哌環、吡咯環、喹啉環、喹啉環、呋喃環、苯 并呋喃環、噻吩環、苯并噻吩環、唑環、噻唑環、咪唑環、吡唑環、吲哚環、咔唑環等。又,該環可具有之取代基係可舉例如與R1至R5、R11、R12、R13、R101及R102所示之烴基可具有之取代基為相同者。該取代基之較佳者係可舉例如與R1至R5、R11、R12、R13、R101及R102所示之烴基可具有之取代基的較佳者為相同者。
Rk1至Rk266所示之基之中,較佳基係可舉例如鹵素原子、可具有取代基之碳數1至40之烴基、-O-R102、-SO3H、-CO2H、-SO3H或-CO2H之1價至3價的金屬鹽、-SO3H或-CO2H之烷基銨鹽、可具有取代基之酞醯亞胺甲基、-SO2N(R102)2,更佳基係可舉例如鹵素原子、可具有取代基之碳數1至40之烴基、-O-R102,再更佳基係可舉例如鹵素原子。
作為本發明之顏料組成物中所含之喹啉黃化合物係可舉例如喹啉黃染料及喹啉黃顏料,Color Index(The Society of Dyers and Colourists出版)及染色筆記(色染社)等所記載之C.I.酸黃3等公知的喹啉黃黃色染料、Color Index(The Society of Dyers and Colourists出版)等記載之C.I.顏料黃138等之公知的喹啉黃黃色顏料、以式(K-1-1)至式(K-1-2)、式(K-2-1)至式(K-2-68)、式(K-3-1)至式(K-3-23)、式(K-4-1)至式(K-4-6)、式(K-5-1)至式(K-5-6)、式(K-6-1)至式(K-6-50)、式(K-7-1)至式(K-7-4)、式(K-8-1)至式(K-8-2)、式(K-9-1)至式 (K-9-2)、式(K-10-1)至式(K-10-6)、式(K-11-1)至式(K-11-2)、式(K-12-1)至式(K-12-2)、式(K-13-1)至式(K-13-2)、式(K-14-1)至式(K-14-6)、式(K-15-1)至式(K-15-2)、式(K-16-1)至式(K-16-2)或式(K-17-1)至式(K-17-2)所示之化合物等為較佳,以C.I.顏料黃138、式(K-1-1)至式(K-1-2)、式(K-2-1)至式(K-2-68)、式(K-3-1)至式(K-3-23)、式(K-4-1)、式(K-6-1)至式(K-6-50)、式(K-7-1)至式(K-7-4)、式(K-10-1)、式(K-12-1)或式(K-14-1)所示之化合物為更佳,以C.I.顏料黃138為再更佳。
此等之喹啉黃化合物係可單獨,或組合2種以上而使用。
本發明之顏料組成物係可含有化合物(I)及喹啉黃化合物以外之著色劑(以下,有時稱為著色劑 (A1-1))。
該著色劑(A1-1)係可為染料亦可為顏料。
作為染料係可使用公知之染料,可舉例如Color Index(The Society of Dyers and Colourists出版)及染色筆記(色染公司)所記載之染料。又,若依據化學結構,可舉例如偶氮染料、蒽醌染料、三苯基甲烷染料、二苯并吡喃染料及酞菁染料等。此等之染料係可單獨使用或組合2種以上而使用。
具體而言,可舉例如以下之Color Index(C.I.)編號的染料。C.I.溶劑黃14、15、23、24、25、38、62、63、68、79、81、82、83、89、94、98、99、162;C.I.酸黃1、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;C.I.活性黃2、76、116;C.I.直接黃2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、132、136、138、141; C.I.分散黃51、54、76;C.I.溶劑橙2、7、11、15、26、41、54、56、99;C.I.酸橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173;C.I.活性橙16;C.I.直接橙26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;C.I.溶劑紅24、49、90、91、111、118、119、122、124、125、127、130、132、143、145、146、150、151、155、160、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247;C.I.酸紅52、73、80、91、92、97、138、151、211、274、289;C.I.酸紫34、102;C.I.分散紫26、27;C.I.溶劑紫11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;C.I.溶劑藍14、18、35、36、45、58、59、59:1、63、68、69、78、79、83、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;C.I.酸藍25、27、40、45、78、80、112;C.I.直接藍40; C.I.分散藍1、14、56、60;C.I.溶劑綠1、3、5、28、29、32、33;C.I.酸綠3、5、9、25、27、28、41;C.I.基礎綠1;C.I.蝙蝠綠1等。
作為顏料係可使用公知之顏料,可舉例如以Color Index(The Society of Dyers and Colourists出版)分類成顏料之顏料。可將此等單獨使用、或組合2種以上而使用。
具體而言,係可舉例如C.I.顏料黃1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、139、147、148、150、153、154、166、173、185、194、214等黃色顏料;C.I.顏料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色顏料;C.I.顏料紅9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、179、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265、266、268、269、273等紅色顏料;C.I.顏料藍15、15:3、15:4、15:6、60等藍色顏料;C.I.顏料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色顏料;C.I.顏料綠7、36、58、59等綠色顏料。
作為其他著色劑(A1-1)係以黃色染料及黃色顏料(以下,有時總稱此等為「黃色著色劑」)、綠色染料及綠色顏料(以下,有時總稱此等為「綠色著色劑」)為較佳,以黃色顏料及綠色顏料為更佳,以綠色顏料為再更佳。
作為黃色染料係可舉例如上述染料之中,色相被分類成黃之染料,黃色顏料係可舉例如上述顏料之中,色相被分類成黃之顏料。
黃色顏料之中,以含有金屬之黃色顏料、異吲哚啉黃色顏料為較佳,以C.I.顏料黃129、139、150、185為更佳,以C.I.顏料黃139、150、185為再更佳。
作為綠色染料係可舉例如上述染料之中,色相被分類成綠之染料,綠色顏料係可舉例如上述顏料之中,色相被分類成綠之顏料。
綠色顏料之中,以酞菁顏料為較佳,以選自由鹵化銅酞菁顏料及鹵化鋅酞菁顏料所構成之群的至少一種為更佳,以選自由C.I.顏料綠7、36、58及59所構成之群中之至少一種為再更佳。
該顏料組成物之總量中,化合物(I)之含有率通常為0.001質量%以上,較佳係0.003質量%以上,更佳係0.005質量%以上,上限係99.999質量%以下,較佳係99.997質量%以下,更佳係99.995質量%以下。
該顏料組成物之總量中,喹啉黃化合物之含有率通常為0.001質量%以上,較佳係0.003質量%以上, 更佳係0.005質量%以上,上限係70質量%以下,較佳係60質量%以下,更佳係50質量%以下。
相對於化合物(I)100質量份,喹啉黃化合物之含量係以0.01質量份以上為較佳,更佳係0.1質量份以上,再更佳係0.5質量份以上,以90質量份以下為較佳,更佳係70質量份以下,再更佳係50質量份以下。
含有其他著色劑(A1-1)時,相對於化合物(I)及喹啉黃化合物之合計100質量份,其他著色劑(A1-1)的含量係以10質量份以上為較佳,更佳係50質量份以上,再更佳係100質量份以上,以10000質量份以下為較佳,更佳係5000質量份以下。
顏料組成物100質量份中,化合物(I)及喹啉黃化合物之合計含量係以0.5質量份以上為較佳,更佳係1質量份以上,再更佳係2質量份以上,特別佳係3質量份以上。
本發明之顏料組成物中所含有之化合物(I)以外的異吲哚啉化合物係可舉例如異吲哚啉染料及異吲哚啉顏料。
具體而言,較佳係Color Index(The Society of Dyers and Colourists出版)及染色筆記(色染公司)等記載之公知的異吲哚啉黃色染料、及Color Index(The Society of Dyers and Colourists出版)等記載之公知的異吲哚啉黃色顏料,以C.I.顏料黃139、185等黃色顏料為更佳,以C.I.顏 料黃185為再更佳。
此等化合物(I)以外之異吲哚啉化合物係可單獨或將2種以上組合而使用。
本發明之顏料組成物係可含有化合物(I)及化合物(I)以外之異吲哚啉化合物以外的著色劑(以下,有時稱為著色劑(A1-2))。
該著色劑(A1-2)係可為染料,亦可為顏料。
作為染料係可使用公知之染料,可舉例如Color Index(The Society of Dyers and Colourists出版)及染色筆記(色染公司)記載之染料。又,若依據化學結構,可舉例如偶氮染料、蒽醌染料、三苯基甲烷染料、二苯并吡喃染料及酞菁染料等。此等染料係可單獨、或將2種以上組合而使用。
具體而言,可舉例如下述之Color Index(C.I.)編號的染料。C.I.溶劑黃14、15、23、24、25、38、62、63、68、79、81、82、83、89、94、98、99、162;C.I.酸黃1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、 235、238、240、242、243、251;C.I.活性黃2、76、116;C.I.直接黃2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、132、136、138、141;C.I.分散黃51、54、76;C.I.溶劑橙2、7、11、15、26、41、54、56、99;C.I.酸橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173;C.I.活性橙16;C.I.直接橙26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;C.I.溶劑紅24、49、90、91、111、118、119、122、124、125、127、130、132、143、145、146、150、151、155、160、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247;C.I.酸紅52、73、80、91、92、97、138、151、211、274、289;C.I.酸紫34、102;C.I.分散紫26、27;C.I.溶劑紫11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;C.I.溶劑藍14、18、35、36、45、58、59、59:1、63、68、69、78、79、83、94、97、98、100、101、 102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;C.I.酸藍25、27、40、45、78、80、112;C.I.直接藍40;C.I.分散藍1、14、56、60;C.I.溶劑綠1、3、5、28、29、32、33;C.I.酸綠3、5、9、25、27、28、41;C.I.基礎綠1;C.I.蝙蝠綠1等。
顏料係可使用公知之顏料,可舉例如以Color Index(The Society of Dyers and Colourists出版)分類成顏料之顏料。此等可單獨或將2種以上組合而使用。
具體而言,可舉例如C.I.顏料黃1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、147、148、150、153、154、166、173、194、214等黃色顏料;C.I.顏料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色顏料;C.I.顏料紅9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、179、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265、266、268、269、273等紅色顏料;C.I.顏料藍15、15:3、15:4、15:6、60等藍色顏料;C.I.顏料紫1、19、23、29、32、36、38等 紫色顏料;C.I.顏料綠7、36、58、59等綠色顏料。
其他著色劑(A1-2)較佳係黃色染料及黃色顏料(以下,有時總稱此等為「黃色著色劑」)、綠色染料及綠色顏料(以下,有時總稱此等為「綠色著色劑」),以黃色顏料及綠色顏料為更佳,以綠色顏料為再更佳。
作為黃色染料係可舉例如在上述染料之中,色相被分類成黃之染料,黃色顏料係可舉例如上述顏料之中,色相被分類成黃之顏料。
黃色顏料之中,以喹啉黃黃色顏料、含金屬之黃色顏料為較佳,以C.I.顏料黃129、138、150為更佳,以C.I.顏料黃138、150為再更佳。
綠色染料係可舉例如上述染料之中,色相被分類成綠之染料,綠色顏料係可舉例如上述顏料之中,色相被分類成綠之顏料。
綠色顏料之中,以酞菁顏料為較佳,以選自由鹵化銅酞菁顏料及鹵化鋅酞菁顏料所構成之群中的至少一種為更佳,以選自由C.I.顏料綠7、36、58及59所構成之群中之至少一種為再更佳。
該顏料組成物之總量中,化合物(I)以外之異吲哚啉化合物之含有率通常為0.001質量%以上,較佳係0.003質量%以上,更佳係0.005質量%以上,上限係70質量%以下,較佳係60質量%以下,更佳係50質量%以下。
相對於化合物(I)100質量份,化合物(I)以外 之異吲哚啉化合物的含量係0.01質量份以上較佳,更佳係0.1質量份以上,再更佳係0.5質量份以上,90質量份以下較佳,更佳係70質量份以下,再更佳係50質量份以下。
含有其他著色劑(A1-2)時,相對於化合物(I)及化合物(I)以外之異吲哚啉化合物的合計100質量份,其他之著色劑(A1-2)的含量係以10質量份以上為較佳,更佳係50質量份以上,再更佳係100質量份以上,以10000質量份以下為較佳,更佳係5000質量份以下。
顏料組成物100質量份中,化合物(I)及化合物(I)以外之異吲哚啉化合物的合計含量係以0.5質量份以上為較佳,更佳係1質量份以上,再更佳係2質量份以上,特別佳係3質量份以上。
在本發明之顏料組成物所含有之綠色著色劑係可為綠色染料,亦可為綠色顏料。
作為綠色染料係可使用公知之綠色染料,可舉例如Color Index(The Society of Dyers and Colourists出版)及染色筆記(色染公司)記載之綠色染料。
此等染料係可單獨或將2種以上組合而使用。
具體而言,可舉例如下述Color Index(C.I.)編號之綠色染料。
C.I.溶劑綠1、3、5、28、29、32、33;C.I.酸綠3、5、9、25、27、28、41; C.I.基礎綠1;C.I.蝙蝠綠1等。
綠色顏料係可使用公知之顏料,可舉例如Color Index(The Society of Dyers and Colourists出版)記載之綠色顏料。
此等可單獨或將2種以上組合而使用。
具體而言,可舉例如C.I.顏料綠7、36、58、59等綠色顏料。
本發明之顏料組成物所含有之綠色著色劑係以綠色顏料為較佳。綠色顏料之中,以酞菁顏料為較佳,以選自由鹵化銅酞菁顏料及鹵化鋅酞菁顏料所構成之群中的至少一種為更佳,以選自由C.I.顏料綠7、36、58及59所構成之群中之至少一種為再更佳。
此等之綠色著色劑係可單獨或將2種以上組合而使用。
本發明之顏料組成物係可含有化合物(I)及綠色著色劑以外之著色劑(以下,有時稱為著色劑(A1-3))。
該著色劑(A1-3)係可為染料,亦可為顏料。
染料係可使用公知之染料,可舉例如Color Index(The Society of Dyers and Colourists出版)及染色筆記(色染公司)記載之染料。又,若依據化學結構,可舉例如偶氮染料、蒽醌染料、三苯基甲烷染料、二苯并吡喃染料 及酞菁染料等。此等染料係可單獨或將2種以上組合而使用。
具體而言,可舉例如下述Color Index(C.I.)編號之染料。C.I.溶劑黃14、15、23、24、25、38、62、63、68、79、81、82、83、89、94、98、99、162;C.I.酸黃1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;C.I.活性黃2、76、116;C.I.直接黃2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、132、136、138、141;C.I.分散黃51、54、76;C.I.溶劑橙2、7、11、15、26、41、54、56、99;C.I.酸橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173;C.I.活性橙16;C.I.直接橙26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107; C.I.溶劑紅24、49、90、91、111、118、119、122、124、125、127、130、132、143、145、146、150、151、155、160、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247;C.I.酸紅52、73、80、91、92、97、138、151、211、274、289;C.I.酸紫34、102;C.I.分散紫26、27;C.I.溶劑紫11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;C.I.溶劑藍14、18、35、36、45、58、59、59:1、63、68、69、78、79、83、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;C.I.酸藍25、27、40、45、78、80、112;C.I.直接藍40;C.I.分散藍1、14、56、60等。
顏料係可使用公知之顏料,可舉例如以Color Index(The Society of Dyers and Colourists出版)分類成顏料之顏料。此等可單獨或將2種以上組合而使用。
具體而言,可舉例如C.I.顏料黃1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、185、194、214等黃色顏料;C.I.顏料橙13、31、36、38、40、42、43、 51、55、59、61、64、65、71、73等橙色顏料;C.I.顏料紅9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、179、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265、266、268、269、273等紅色顏料;C.I.顏料藍15、15:3、15:4、15:6、60等藍色顏料;C.I.顏料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色顏料。
其他之著色劑(A1-3)較佳係黃色染料及黃色顏料(以下,有時總稱此等為「黃色著色劑」),以黃色顏料為更佳。黃色染料係可舉例如上述染料之中,色相被分類成黃之染料,黃色顏料係可舉例如上述顏料之中,色相被分類成黃之顏料。
黃色顏料之中,以喹啉黃黃色顏料、含有金屬之黃色顏料、異吲哚啉黃色顏料為較佳、以C.I.顏料黃129、138、139、150、185為更佳,以C.I.顏料黃138、139、150、185為再更佳。
該顏料組成物之總量中,綠色著色劑之含量通常為0.001質量%以上,較佳係0.003質量%以上,更佳係0.005質量%以上,上限係99.999質量%以下,較佳係99.997質量%以下,更佳係99.995質量%以下。
相對於化合物(I)100質量份,綠色著色劑之含量係以0.01質量份以上為較佳,更佳係0.1質量份以 上,再更佳係0.5質量份以上,以10000質量份以下為較佳,更佳係5000質量份以下,再更佳係4000質量份以下。
含有其他著色劑(A1-3)時,相對於化合物(I)及綠色著色劑之合計100質量份,其他著色劑(A1-3)的含量係以100質量份以下為較佳,更佳係90質量份以下,再更佳係70質量份以下,特佳係50質量份以下,以0.001質量份以上為較佳、更佳係0.003質量份以上。
顏料組成物100質量份中,化合物(I)及綠色著色劑之合計含量係以50質量份以上為較佳,更佳係70質量份以上,再更佳係80質量份以上,特別佳係90質量份以上。
本發明之著色組成物係包含:含有化合物(I)、選自由喹啉黃化合物、化合物(I)以外之異吲哚啉化合物及綠色著色劑所構成之群中的至少1種之顏料組成物、及溶劑(E)。
溶劑(E)係可舉例如酯溶劑(分子內含有-COO-,不含-O-之溶劑)、醚溶劑(分子內含有-O-,不含-COO-之溶劑)、醚酯溶劑(分子內含有-COO-及-O-之溶劑)、酮溶劑(分子內含有-CO-,不含-COO-之溶劑)、醇溶劑(分子內含有OH,不含-O-、-CO-及-COO-之溶劑)、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑及二甲基亞碸等。
作為酯溶劑係可舉例如乳酸甲酯、乳酸乙 酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁烷酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、丙酸丁酯、酪酸異丙酯、酪酸乙酯、酪酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯基乙酸甲酯、乙醯基乙酸乙酯、環己醇乙酸酯及γ-丁內酯等。
作為醚溶劑係可舉例如乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚、乙二醇單丙基醚、乙二醇單丁基醚、二乙二醇單甲基醚、二乙二醇單乙基醚、二乙二醇單丁基醚、丙二醇單甲基醚、丙二醇單乙基醚、丙二醇單丙基醚、丙二醇單丁基醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二烷、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二丙基醚、二乙二醇二丁基醚、苯甲醚、乙氧基苯及甲基苯甲醚等。
作為醚酯溶劑係可舉例如甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單乙基醚乙酸酯、丙二醇單丙基醚乙酸酯、乙二醇單甲基醚乙酸酯、乙二醇單乙基醚乙酸酯、二乙二醇單乙基醚乙酸 酯、二乙二醇單丁基醚乙酸酯及二丙二醇甲基醚乙酸酯等。
作為酮溶劑係可舉例如4-羥基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮及異佛酮等。
作為醇溶劑係可舉例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、丙二醇、甘油等。
作為芳香族烴溶劑係可舉例如苯、甲苯、二甲苯、三甲苯等。
作為醯胺溶劑係可舉例如N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯基醯胺及N-甲基吡咯啶酮等。
此等之溶劑係可併用2種以上。
相對於著色組成物之總量,溶劑(E)之含有率較佳係40至99質量%,更佳係50至95質量%。
本發明之著色組成物中,含有化合物(I)、及選自由喹啉黃化合物、化合物(I)以外之異吲哚啉化合物及綠色著色劑所構成之群中之至少1種的顏料組成物,係以分散於溶劑(E)為較佳。
該顏料組成物係因應所需而可實施:松脂處理、使用導入有酸性基或鹼性基之衍生物等之表面處理、以高分子化合物等對該顏料組成物表面之接枝處理、以硫酸微粒化法等進行之微粒化處理、以用以除去雜質之有機溶劑或水等所進行之洗淨處理、以離子性雜質之離子交換法等進行之除去處理等。該顏料組成物之粒徑係以大 略均勻為較佳。該顏料組成物係以含有分散劑進行分散處理,該顏料組成物可為在分散液之中均勻分散之狀態。
做微分散劑係可舉例如界面活性劑等,可為陽離子系、陰離子系、非離子系及兩性之任一種界面活性劑。具體而言,可舉例如聚酯系、聚胺系及丙烯酸系等界面活性劑等。此等之分散劑係可單獨或將二種以上組合而使用。分散劑係若以商品名表示,可舉例如KP(信越化學工業(股)製)、Floren(共榮社化學(股)製)、Solsperse(註冊商標)(Zeneca(股)製)、EFKA(註冊商標)(BASF(股)製)、Adisperse(註冊商標)(味之素Finetechno(股)製)、Disperbyk(註冊商標)(BYK Chemie(股)製)、BYK(註冊商標)(BYK Chemie(股)製)等。
使用分散劑時,相對於該顏料組成物100質量份,分散劑(固形份)之使用量較佳係300質量份以下,更佳係5質量份以上100質量份以下。分散劑之使用量在前述之範圍時,有獲得分散狀態為更均勻之著色組成物的傾向。
著色組成物之總量中,著色組成物中之該顏料組成物之含有率通常為0.1至60質量%,較佳係0.5至50質量%,更佳係1至40質量%。
著色組成物中,相對於固形份之總量,該顏料組成物之含有率係通常為1質量%以上90質量%以下,較佳係1質量%以上80質量%以下,更佳係2質量%以上75質量%以下。
本發明之著色組成物係可含有樹脂(以下,有時稱為樹脂(B)。)。著色組成物藉由含有樹脂(B),可進一步改善分散穩定性。
樹脂(B)係以鹼可溶性樹脂為較佳,以具有源自於選自由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所構成之群中的至少1種之單體(a)(以下有時稱為「(a)」)之結構單元的聚合物為更佳。
樹脂(B)較佳係具有源自於具有碳數2至4之環狀醚結構與乙烯性不飽和鍵之單體(b)(以下有時稱為「(b)」)的結構單元、及其他結構單元之共聚物。
作為其他結構單元係可舉例如源自可與單體(a)共聚合之單體(c)(惟,與單體(a)及單體(b)為相異。以下有時稱為「(c)」)的結構單元、具有乙烯性不飽和鍵之結構單元等。
作為(a)係可列舉例如:丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸及鄰-、間-、對乙烯基安息香酸等不飽和單羧酸;順丁烯二酸、反丁烯二酸、檸康酸、中康酸、依康酸、3-乙烯基酞酸、4-乙烯基酞酸、3,4,5,6-四氫酞酸、1,2,3,6-四氫酞酸、二甲基四氫酞酸及1,4-環己烯二羧酸等不飽和二羧酸;甲基-5-降莰烯-2,3-二羧酸、5-羧基聯環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基聯環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基甲基 聯環[2.2.1]庚-2-烯及5-羧基乙基聯環[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基之聯環不飽和化合物;除了反丁烯二酸及中康酸以外之上述不飽和二羧酸之酐等羧酸酐;琥珀酸單〔2-(甲基)丙烯醯基氧乙基〕及酞酸單〔2-(甲基)丙烯醯基氧乙基〕等2價以上之多元羧酸之不飽和單〔(甲基)丙烯醯基氧烷基〕酯類;如α-(羥基甲基)丙烯酸之在同一分子中含有羥基及羧基之不飽和丙烯酸酯類等。
此等之中,從共聚合反應性之點或對所得之樹脂的鹼水溶液之溶解性之點而言,以丙烯酸、甲基丙烯酸及順丁烯二酸酐等為較佳。
(b)意指具有碳數2至4之環狀醚結構(例如選自由環氧乙烷、氧雜環丁烷及四氫呋喃環所構成之群中的至少1種)與乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物。(b)係以具有碳數2至4之環狀醚與(甲基)丙烯醯氧基之單體為較佳。
作為(b)係可舉例如具有環氧乙烷基與乙烯性不飽和鍵之單體(b1)(以下有時稱為「(b1)」)、具有氧雜環丁烷基與乙烯性不飽和鍵之單體(b2)(以下有時稱為「(b2)」)及具有四氫呋喃基與乙烯性不飽和鍵之單體(b3)(以下有時稱為「(b3)」)等。
作為(b1)係可舉例如具有直鏈狀或分枝鏈狀之脂肪族不飽和烴被環氧基化之結構的單體(b1-1)(以下 有時稱為「(b1-1)」)及具有脂環式不飽和烴被環氧基化之結構之單體(b1-2)(以下有時稱為「(b1-2)」)。
作為(b1-1)係以具有環氧丙基與乙烯性不飽和鍵之單體為較佳。(b1-1)具體而言可舉例如:(甲基)丙烯酸環氧丙基酯、(甲基)丙烯酸β-甲基環氧丙基酯、(甲基)丙烯酸β-乙基環氧丙基酯、環氧丙基乙烯基醚、乙烯基苄基環氧丙基醚、α-甲基乙烯基苄基環氧丙基醚、2,3-雙(環氧丙基氧甲基)苯乙烯、2,4-雙(環氧丙基氧甲基)苯乙烯、2,5-雙(環氧丙基氧甲基)苯乙烯、2,6-雙(環氧丙基氧甲基)苯乙烯、2,3,4-參(環氧丙基氧甲基)苯乙烯、2,3,5-參(環氧丙基氧甲基)苯乙烯、2,3,6-參(環氧丙基氧甲基)苯乙烯、3,4,5-參(環氧丙基氧甲基)苯乙烯及2,4,6-參(環氧丙基氧甲基)苯乙烯等。
作為(b1-2)係可舉例如:乙烯基環己烯單氧化物、1,2-環氧基-4-乙烯基環己烷(例如,Celoxide(註冊商標)2000;Daicell(股)製)、(甲基)丙烯酸3,4-環氧基環己基甲基酯(例如Cyclomer(註冊商標)A400;Daicell(股)製)、(甲基)丙烯酸3,4-環氧基環己基甲基酯(例如Cyclomer(註冊商標)M100;Daicell(股)製)、式(BI)所示之化合物及式(BII)所示之化合物等。
[式(BI)及式(BII)中,Ra及Rb係互相獨立地表示氫原子、或碳數1至4之烷基,該烷基所含之氫原子係可被羥基取代。
Xa及Xb係互相獨立地表示單鍵、*-Rc-、*-Rc-O-、*-Rc-S-或*-Rc-NH-。
Rc表示碳數1至6之烷二基。
*表示與O之鍵結處。]
作為式(BI)所示之化合物係可舉例如式(BI-1)至式(BI-15)之任一者所示之化合物等。其中,以式(BI-1)、式(BI-3)、式(BI-5)、式(BI-7)、式(BI-9)及式(BI-11)至式(BI-15)所示之化合物為較佳,以式(BI-1)、式(BI-7)、式(BI-9)及式(BI-15)所示之化合物為更佳。
作為式(BII)所示之化合物係可舉例如式(BII-1)至式(BII-15)之任一者所示之化合物等,其中,較佳係可舉例如式(BII-1)、式(BII-3)、式(BII-5)、式(BII-7)、式(BII-9)及式(BII-11)至式(BII-15)所示之化合物,更佳係可舉例如式(BII-1)、式(BII-7)、式(BII-9)及式(BII-15)所示之化合物。
式(BI)所示之化合物及式(BII)所示之化合物係可分別單獨使用,亦可將式(BI)所示之化合物與式(BII)所示之化合物併用。併用此等時,式(BI)所示之化合物及式(BII)所示之化合物之含有比率係以莫耳基準計,較佳係5:95至95:5,更佳係10:90至90:10,再更佳係20:80至80:20。
作為(c)係可舉例如(甲基)丙烯酸甲基酯、(甲基)丙烯酸乙基酯、(甲基)丙烯酸正丁基酯、(甲基)丙烯酸第二丁基酯、(甲基)丙烯酸第三丁基酯、(甲基)丙烯酸 2-乙基己基酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂基酯、(甲基)丙烯酸硬脂基酯、(甲基)丙烯酸環戊基酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烯-8-基酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烯-9-基酯、(甲基)丙烯酸二環戊烷基氧乙基酯、(甲基)丙烯酸異莰烷基酯、(甲基)丙烯酸金剛烷基酯、(甲基)丙烯酸烯丙基酯、(甲基)丙烯酸丙炔基酯、(甲基)丙烯酸苯基酯、(甲基)丙烯酸萘基酯及(甲基)丙烯酸苄基酯等之(甲基)丙烯酸酯;(甲基)丙烯酸2-羥基乙基酯及(甲基)丙烯酸2-羥基丙基酯等含有羥基的(甲基)丙烯酸酯;順丁烯二酸二乙基酯、反丁烯二酸二乙基酯及依康酸二乙基酯等之二羧酸二酯;聯環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基聯環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基聯環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基聯環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基聯環[2.2.1]庚-2-烯、5-(2’-羥基乙基)聯環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基聯環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基聯環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羥基聯環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羥基甲基)聯環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2’-羥基乙基)聯環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基聯環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基聯環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-甲基聯環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-乙基聯環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基-5-甲基聯環[2.2.1]庚-2-烯、5-第三丁氧基羰基聯環[2.2.1]庚-2-烯、5-環己氧基羰基聯環[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基聯 環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(第三丁氧基羰基)聯環[2.2.1]庚-2-烯及5,6-雙(環己氧基羰基)聯環[2.2.1]庚-2-烯等聯環不飽和化合物;N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苄基順丁烯二醯亞胺、N-琥珀醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺苯甲酸酯、N-琥珀醯亞胺基-4-順丁烯二醯亞胺丁酸酯、N-琥珀醯亞胺基-6-順丁烯二醯亞胺己酸酯、N-琥珀醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺丙酸酯及N-(9-吖啶基)順丁烯二醯亞胺等之二羰基醯亞胺衍生物;苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯及對-甲氧基苯乙烯等含有乙烯基之芳香族化合物;(甲基)丙烯腈等含有乙烯基之腈;氯乙烯及偏二氯乙烯等之鹵素化烴;(甲基)丙烯醯胺等之含有乙烯基之醯胺;乙酸乙烯酯等酯;1,3-丁二烯、異戊二烯及2,3-二甲基-1,3-丁二烯等二烯;等。
此等之中,從共聚合反應性及耐熱性之點而言,以苯乙烯、乙烯基甲苯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烯-8-基酯、(甲基)丙烯酸酯三環[5.2.1.02,6]癸烯-9-基、N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苄基順丁烯二醯亞胺、聯環[2.2.1]庚-2-烯及苄基(甲基)丙烯酸酯等為較佳。
具有乙烯性不飽和鍵之結構單元較佳係具有(甲基)丙烯醯基之結構單元。具有如此之結構單元的樹 脂係可在具有源自於(a)或(b)之結構單元的聚合物,藉由對可與(a)或(b)所具有之基反應的基加成具有乙烯性不飽和鍵之單體而得到。
作為如此之結構單元係可舉例如對(甲基)丙烯酸單元加成(甲基)丙烯酸環氧丙基酯而成之結構單元、對順丁烯二酸酐單元加成(甲基)丙烯酸2-羥基乙基酯而成之結構單元及對(甲基)丙烯酸環氧丙基酯單元加成(甲基)丙烯酸而成之結構單元等。又,此等結構單元具有羥基時係可舉例使羧酸酐進一步加成之結構單元作為具有乙烯性不飽和鍵之結構單元。
具有源自(a)之結構單元的聚合物係例如可藉由在聚合起始劑之存在下,使構成聚合物之結構單元的單體在溶劑中聚合而製造。聚合起始劑及溶劑等無特別限定,可使用在該領域中通常使用者。聚合起始劑係可舉例如偶氮化合物(2,2’-偶氮雙異丁腈、2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)等)或有機過氧化物(苯甲醯基過氧化物等),溶劑係只要為可使各單體溶解者即可。
此外,所得到之聚合物係可將反應後之溶液直接使用,亦可使用經濃縮或稀釋之溶液,或也可使用以再沈澱等方法作為固體(粉體)取出者。
因應所需,可使用羧酸或羧酸酐與環狀醚之反應觸媒(例如參(二甲基胺基甲基)酚等)及聚合抑制劑(例如氫醌等)等。
作為羧酸酐係可舉例如順丁烯二酸酐、檸 康酸酐、依康酸酐、3-乙烯基酞酸酐、4-乙烯基酞酸酐、3,4,5,6-四氫酞酸酐、1,2,3,6-四氫酞酸酐、二甲基四氫酞酸酐及5,6-二羧基聯環[2.2.1]庚-2-烯酐等。
作為樹脂(B)係,具體可舉例如:(甲基)丙烯酸3,4-環氧基環己基甲基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸環氧丙基酯/(甲基)丙烯酸苄基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸環氧丙基酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基順丁烯二醯亞胺共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基順丁烯二醯亞胺/(甲基)丙烯酸2-羥基乙基酯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/(甲基)丙烯酸2-乙基己基酯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烯基酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基順丁烯二醯亞胺共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯醯基氧甲基氧雜環丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸苄基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物以及日本特開平9-106071號公報、日本特開2004-29518號公報及日本特開2004-361455號公報之各公報記載之樹脂等。
其中,樹脂(B)較佳係包含源自(a)之結構單 元及源自(b)之結構單元的共聚物。
樹脂(B)係可組合2種以上,此時,樹脂(B)較佳係至少包含選自由(甲基)丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸共聚物;(甲基)丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基順丁烯二醯亞胺/(甲基)丙烯酸2-羥基乙基酯共聚物;(甲基)丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物;(甲基)丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/2-乙基己基(甲基)丙烯酸酯共聚物中之1種以上。
樹脂(B)之聚苯乙烯換算之重量平均分子量(Mw)較佳係3,000至100.000,更佳係5.000至50.000,再更佳係5.000至30.000。樹脂(B)之分散度[重量平均分子量(Mw)/數量平均分子量(Mn)]較佳係1.1至6,更佳係1.2至4。
作為樹脂(B)之酸價(固形份換算值)較佳係10至300mg-KOH/g,更佳係20至250mg-KOH/g,再更佳係30至200mg-KOH/g。在此,酸價係作為中和樹脂(B)1g所需要之氫氧化鉀之量(mg)所測定的值,例如可使用氫氧化鉀水溶液藉由滴定來求出。
著色組成物中,相對於固形份之總量,樹脂(B)之含有率較佳係3至99質量%,更佳係5至99質量%,再更佳係7至95質量%。
本發明之著色組成物係可含有著色劑(以下 有時稱為著色劑(A2))。著色劑(A2)係可含有1種或2種以上之著色劑。著色劑(A2)係以含有化合物(I)、黃色著色劑或綠色著色劑為較佳。
著色劑(A2)係可為染料亦可為顏料。染料係可使用公知之染料,可舉例如Color Index(The Society of Dyers and Colourists出版)及染色筆記(色染社)記載之染料。又,若依據化學結構,可舉例如偶氮染料、蒽醌染料、三苯基甲烷染料、二苯并吡喃染料及酞菁染料等。此等之染料係可單獨或組合2種以上而使用。
具體而言,可舉例如下述Color Index(C.I.)編號之染料。C.I.溶劑黃14、15、23、24、25、38、62、63、68、79、81、82、83、89、94、98、99、162;C.I.酸黃1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;C.I.活性黃2、76、116;C.I.直接黃2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、 102、108、109、129、132、136、138、141;C.I.分散黃51、54、76;C.I.溶劑橙2、7、11、15、26、41、54、56、99;C.I.酸橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173;C.I.活性橙16;C.I.直接橙26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;C.I.溶劑紅24、49、90、91、111、118、119、122、124、125、127、130、132、143、145、146、150、151、155、160、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247;C.I.酸紅52、73、80、91、92、97、138、151、211、274、289;C.I.酸紫34、102;C.I.分散紫26、27;C.I.溶劑紫11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;C.I.溶劑藍14、18、35、36、45、58、59、59:1、63、68、69、78、79、83、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;C.I.酸藍25、27、40、45、78、80、112;C.I.直接藍40; C.I.分散藍1、14、56、60;C.I.溶劑綠1、3、5、28、29、32、33;C.I.酸綠3、5、9、25、27、28、41;C.I.基礎綠1;C.I.蝙蝠綠1等。
顏料係可使用公知之顏料,可舉例如以Color Index(The Society of Dyers and Colourists出版)分類成顏料之顏料。可將此等單獨或組合2種以上而使用。
具體而言,可舉例如C.I.顏料黃1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、185、194、214等黃色顏料;C.I.顏料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色顏料;C.I.顏料紅9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、179、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265、266、268、269、273等紅色顏料;C.I.顏料藍15、15:3、15:4、15:6、60等藍色顏料;C.I.顏料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色顏料;C.I.顏料綠7、36、58、59等綠色顏料。
作為其他著色劑(A2)較佳係化合物(I)、黃色 染料及黃色顏料(以下有時總稱此等為「黃色著色劑」)、綠色染料及綠色顏料(以下有時總稱此等為「綠色著色劑」),以化合物(I)、黃色顏料及綠色顏料為更佳,以化合物(I)及綠色顏料為再更佳。
作為黃色染料係可舉例如上述染料之中,色相被分類為黃色之染料,黃色顏料係可舉例如上述顏料之中,色相被分類為黃色之顏料。
黃色顏料之中,以喹啉黃黃色顏料、含有金屬之黃色顏料、異吲哚啉黃色顏料為較佳,以C.I.顏料黃129、138、139、150、185為更佳,以C.I.顏料黃138、139、150、185為再更佳。
綠色染料係可舉例如上述染料之中,色相被分類為綠色之染料,綠色顏料係可舉例如上述顏料之中,色相被分類為綠色之顏料。
綠色顏料之中,以酞菁顏料為較佳,以選自由鹵化銅酞菁顏料及鹵化鋅酞菁顏料所構成之群的至少一種為更佳,以選自由C.I.顏料綠7、36、58及59所構成之群的至少一種為再更佳。
本發明之著色組成物含有著色劑(A2)時,可預先調製包含著色劑(A2)與溶劑(E)之著色劑(A2)含有液後,使用該著色劑(A2)含有液而調製著色組成物。著色劑(A2)不溶解於溶劑(E)時,著色劑(A2)含有液係可藉由使著色劑(A2)分散於溶劑(E)而混合來調製。著色劑(A2)含有液係可含有於著色組成物所含有之溶劑(E)之一部分或全部。
本發明之著色組成物較佳係藉由將含有式(I)所示之化合物、選自由喹啉黃化合物、化合物(I)以外之異吲哚啉化合物及綠色著色劑所構成之群的至少1種之顏料組成物、溶劑(E)、以及包含著色劑(A2)及溶劑(E)之著色劑(A2)含有液進行混合來製造。前述製造方法較佳係將含有式(I)所示之化合物、選自由喹啉黃化合物、化合物(I)以外之異吲哚啉化合物及綠色著色劑所構成之群的至少1種之顏料組成物、及溶劑(E)藉由珠粒研磨機等進行混合而調製著色組成物,再將所得到之著色組成物、以及含有著色劑(A2)及溶劑(E)之著色劑(A2)含有液進行混合之方法。
著色劑(A2)較佳係包含式(I)所示之化合物、選自由綠色著色劑、及黃色著色劑之1種以上的著色劑。
著色劑(A2)係因應所需而可施予:松脂處理、使用導入有酸性基或鹼性基之著色劑衍生物等之表面處理、以高分子化合物等對著色劑(A2)表面之接枝處理、以硫酸微粒化法等進行之微粒化處理、以用以除去雜質之有機溶劑或水等之洗淨處理、以離子性雜質之離子交換法等所進行之除去處理等。著色劑(A2)之粒徑係以大略均勻為較佳。著色劑(A2)係可藉由含有分散劑而進行分散處理,形成著色劑(A2)在著色劑(A2)含有液之中均勻地分散之狀態。著色劑(A2)係可分別單獨進行分散處理,亦可混和複數種類而分散處理。
做為分散劑係可舉例如:界面活性劑等, 可為陽離子系、陰離子系、非離子系及兩性中之任一者之界面活性劑。具體而言,可舉例如聚酯系、聚胺系及丙烯酸系等界面活性劑等。此等分散劑係可單獨或組合二種以上而使用。分散劑係若以商品名表示,可舉例如KP(信越化學工業(股)製)、Floren(共榮社化學(股)製)、Solsperse(註冊商標)(Zeneca(股)製)、EFKA(註冊商標)(BASF(股)製)、Ajisper(註冊商標)(味之素Finetechno(股)製)、Disperbyk(註冊商標)(BYK Chemie(股)製)、BYK(註冊商標)(BYK Chemie(股)製)等。
為了調製前述著色劑(A2)含有液,使用分散劑時,相對於著色劑(A2)100質量份,該分散劑(固形份)之使用量較佳係300質量份以下,更佳係5質量份以上100質量份以下。該分散劑之使用量為前述之範圍時,有可獲得分散狀態為更均勻之著色劑(A2)含有液的傾向。
著色劑(A2)含有液之總量中,著色劑(A2)含有液中之著色劑(A2)之含有率通常為0.1至60質量%,較佳係0.5至50質量%,更佳係1至40質量%。
著色劑(A2)含有液中,相對於固形份之總量,著色劑(A2)之含有率通常為1質量%以上90質量%以下,較佳係1質量%以上80質量%以下,更佳係2質量%以上75質量%以下。
本發明之著色組成物含有樹脂(B),預先調製含有著色劑(A2)與溶劑(E)之著色劑(A2)含有液後,使用該著色劑(A2)含有液而調製著色組成物時,著色劑(A2)含 有液係可預先含有在著色組成物所含有之樹脂(B)之一部分或全部,較佳係一部分。藉由預先含有樹脂(B),可進一步改善著色劑(A2)含有液之分散穩定性。
相對於著色劑(A2)100質量份,著色劑(A2)含有液中之樹脂(B)之含量係例如1至500質量份,較佳係5至200質量份,更佳係10至100質量份。
著色組成物中,相對於固形份之總量,合併該顏料組成物及著色劑(A2)之著色劑(A)之含有率係通常為1質量%以上90質量%以下,較佳係1質量%以上80質量%以下,更佳係2質量%以上75質量%以下。
著色劑(A)之總量中,化合物(I)之含有率通常為0.001質量%以上,較佳係0.003質量%以上,更佳係0.005質量%以上,上限係99.999質量%以下,較佳係99.997質量%以下,更佳係99.995質量%以下。
著色劑(A)之總量中,喹啉黃化合物之含有率通常為0.001質量%以上,較佳係0.003質量%以上,更佳係0.005質量%以上,上限係70質量%以下,較佳係60質量%以下,更佳係50質量%以下。
相對於化合物(I)100質量份,喹啉黃化合物之含量係以0.01質量份以上為較佳,更佳係0.1質量份以上,再更佳係0.5質量份以上,90質量份以下為較佳、更佳係70質量份以下,再更佳係50質量份以下。
含有其他之著色劑(A2)時,相對於化合物(I)及喹啉黃化合物之合計100質量份,其他著色劑(A2)之含 量係以10質量份以上為較佳,更佳係50質量份以上,再更佳係100質量份以上,10000質量份以下為較佳,更佳係5000質量份以下。
著色劑(A)100質量份中,化合物(I)及喹啉黃化合物之合計之含量係以0.5質量份以上為較佳,更佳係1質量份以上,再更佳係2質量份以上,特別佳係3質量份以上。
著色劑(A)之總量中,化合物(I)以外之異吲哚啉化合物之含量通常為0.001質量%以上,較佳係0.003質量%以上,更佳係0.005質量%以上,上限係70質量%以下,較佳係60質量%以下,更佳係50質量%以下。
相對於化合物(I)100質量份,化合物(I)以外之異吲哚啉化合物之含量係0.01質量份以上為較佳,更佳係0.1質量份以上,再更佳係0.5質量份以上,90質量份以下為較佳,更佳係70質量份以下,再更佳係50質量份以下。
含有其他著色劑(A2)時,其相對於化合物(I)及化合物(I)以外之異吲哚啉化合物之合計100質量份,他之著色劑(A2)含量係以10質量份以上為較佳,更佳係50質量份以上,再更佳係100質量份以上,10000質量份以下為較佳,更佳係5000質量份以下。
著色劑(A)100質量份中,化合物(I)及化合物(I)以外之異吲哚啉化合物之合計含量係以0.5質量份以上為較佳,更佳係1質量份以上,再更佳係2質量份以上, 特別佳係3質量份以上。
著色劑(A)之總量中,綠色著色劑之含量通常為0.001質量%以上,較佳係0.003質量%以上,更佳係0.005質量%以上,上限係99.999質量%以下,較佳係99.997質量%以下,更佳係99.995質量%以下。
相對於化合物(I)100質量份,綠色著色劑之含量較佳係0.01質量份以上,更佳係0.1質量份以上,再更佳係0.5質量份以上,10000質量份以下為較佳,更佳係5000質量份以下,再更佳係4000質量份以下。
含有其他著色劑(A2)時,相對於化合物(I)及綠色著色劑之合計100質量份,其他著色劑(A2)之含量係以10000質量份以下為較佳,更佳係5000質量份以下,更較佳係4000質量份以下,0.001質量份以上為較佳、更佳係0.003質量份以上。
本發明之著色硬化性組成物係包含化合物(I)、及選自由喹啉黃化合物、化合物(I)以外之異吲哚啉化合物及綠色著色劑所構成之群中之至少1種的顏料組成物、溶劑(E)及聚合性化合物(C)。
聚合性化合物(C)係可藉由自聚合起始劑(D)產生之活性自由基及/或酸而進行聚合之化合物,例如具有聚合性之乙烯性不飽和鍵的化合物等,較佳係(甲基)丙烯酸酯化合物。
做為具有1個乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物係可舉例如:壬基苯基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙基酯、2-乙基己基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羥基乙基酯、N-乙烯基吡咯啶酮等、以及上述之單體(a)、單體(b)及單體(c)。
具有2個乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物係可舉例如:1,6-己烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A之雙(丙烯醯氧基乙基)醚及3-甲基戊烷二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
其中,聚合性化合物(C)較佳係具有3個以上乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物。作為如此之聚合性化合物係可舉例如:三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三新戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三新戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四新戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四新戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、參(2-(甲基)丙烯醯基氧基乙基)三聚異氰酸酯、乙二醇改質新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改質二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改質新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改質二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯及己內酯改質二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等,較佳係二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯及二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
聚合性化合物(C)之重量平均分子量較佳係150以上2,900以下,更佳係250以上1,500以下。
著色硬化性組成物中,相對於固形份之總量,聚合性化合物(C)之含有率係以1至65質量%為較佳、以3至60質量%為更佳,以5至55質量%為再更佳。
本發明之著色硬化性組成物係可含有聚合起始劑(D)。
聚合起始劑(D)係只要為可藉由光或熱之作用產生活性自由基、酸等,而開始聚合之化合物即可,無特別限定,可使用公知之聚合起始劑。
聚合起始劑(D)係可舉例如:O-醯基肟化合物、烷基苯酮化合物、雙咪唑化合物、三化合物及醯基氧化膦化合物等。
作為O-醯基肟化合物係可舉例如:N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基氫硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基氫硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基氫硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-(4-苯基氫硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-(4-苯基氫硫基苯基)-3-環己基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧環戊基甲基氧)苯甲醯基} -9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-亞胺及N-苯甲醯基氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺等。又,作為O-醯基肟化合物,可使用IrgacureOXE01、OXE02(以上,皆為BASF(股)製)及N-1919(ADEKA(股)製)等之市售品。其中,O-醯基肟化合物較佳係選自由N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基氫硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基氫硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺及N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基氫硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺所構成之群中之至少1種,更佳係N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基氫硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺。
作為烷基苯酮化合物係可舉例如:2-甲基-2-嗎啉基-1-(4-甲基氫硫基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-2-苄基丁烷-1-酮及2-(二甲基胺基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-嗎福林基)苯基]丁烷-1-酮等。烷基苯酮化合物可使用Irgacure369、907、379(以上,皆為BASF(股)製)等之市售品。
作為烷基苯酮化合物係亦可舉例如:2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-〔4-(2-羥基乙氧基)苯基〕丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-(4-異丙烯基苯基)丙烷-1-酮之寡聚物、α,α-二乙氧基乙醯苯及苄基二甲基縮酮。
作為雙咪唑化合物係可舉例如2,2’-雙(2- 氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基雙咪唑、2,2’-雙(2,3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基雙咪唑(例如參照日本特開平6-75372號公報、日本特開平6-75373號公報等)、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基雙咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(烷氧基苯基)雙咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(二烷氧基苯基)雙咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(三烷氧基苯基)雙咪唑(例如參照日本特公昭48-38403號公報、日本特開昭62-174204號公報等)及4,4’,5,5’-位之苯基被烷氧羰基取代之咪唑化合物(例如參照日本特開平7-10913號公報等)等。
作為三化合物係可舉例如:2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-〔2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基〕-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-〔2-(呋喃-2-基)乙烯基〕-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-〔2-(4-二乙基胺基-2-甲基苯基)乙烯基〕-1,3,5-三及2,4-雙(三氯甲基)-6-〔2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基〕-1,3,5-三等。
作為醯基氧化膦化合物係可舉例如2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦等。
作為聚合起始劑(D)係進一步可舉例如:苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻異丙基醚、苯偶姻異丁基醚等之苯偶姻化合物;二苯甲酮、鄰-苯甲醯 基安息香酸甲基、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4’-甲基二苯基硫醚、3,3’,4,4’-四(第三丁基過氧化羰基)二苯甲酮及2,4,6-三甲基二苯甲酮等之二苯甲酮化合物;9,10-菲醌、2-乙基蒽醌及樟腦醌等之醌化合物;10-丁基-2-氯吖啶、苄基、苯基乙醛酸甲基及二茂鈦化合物等。
此等較佳係與後述之聚合起始助劑(D1)(特別是胺類)組合使用。
聚合起始劑(D)較佳係含有選自由烷基苯酮化合物、三化合物、醯基氧化膦化合物、O-醯基肟化合物及雙咪唑化合物所構成之群中之至少一種的聚合起始劑,更佳係含有O-醯基肟化合物之聚合起始劑。
著色硬化性組成物中之固形份之總量中,聚合起始劑(D)之含有率較佳係0.001至40質量%,更佳係0.01至30質量%。
本發明之著色硬化性組成物係可含有聚合起始助劑(D1)。
聚合起始助劑(D1)係用以促進藉由聚合起始劑而開始聚合之聚合性化合物的聚合所使用之化合物、或增感劑。含有聚合起始助劑(D1)時,通常可與聚合起始劑(D)組合而使用。
作為聚合起始助劑(D1)係可舉例如胺化合物、烷氧基蒽化合物、硫雜蒽酮化合物及羧酸化合物等。
作為胺化合物係可舉例如:三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三異丙醇胺、4-二甲基胺基安息香酸甲酯、4-二甲基胺基安息香酸乙酯、4-二甲基胺基安息香酸異戊酯、安息香酸2-二甲基胺基乙酯、4-二甲基胺基安息香酸2-乙基己酯、N,N-二甲基對甲苯胺、4,4’-雙(二甲基胺基)二苯甲酮(通稱米希勒酮)、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯甲酮及4,4’-雙(乙基甲基胺基)二苯甲酮等,較佳係可舉例如4,4’-雙(二乙基胺基)二苯甲酮。又,胺化合物可使用EAB-F(保土谷化學工業(股)製)等市售品。
作為烷氧基蒽化合物係可舉例如:9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽、9,10-二丁氧基蒽及2-乙基-9,10-二丁氧基蒽等。
作為硫雜蒽酮化合物係可舉例如:2-異丙基硫雜蒽酮、4-異丙基硫雜蒽酮、2,4-二乙基硫雜蒽酮、2,4-二氯硫雜蒽酮及1-氯-4-丙氧基硫雜蒽酮等。
作為羧酸化合物係可舉例如:苯基氫硫基乙酸、甲基苯基氫硫基乙酸、乙基苯基氫硫基乙酸、甲基乙基苯基氫硫基乙酸、二甲基苯基氫硫基乙酸、甲氧基苯基氫硫基乙酸、二甲氧基苯基氫硫基乙酸、氯苯基氫硫基乙酸、二氯苯基氫硫基乙酸、N-苯基甘胺酸、苯氧基乙酸、萘基硫乙酸、N-萘基甘胺酸及萘氧基乙酸等。
使用此等聚合起始助劑(D1)時,著色硬化性組成物中之固形份之總量中,聚合起始助劑(D1)之含有率 較佳係0.001至30質量%,更佳係0.01至20質量%。
本發明之著色組成物係可進一步含有流平劑(F)及抗氧化劑。
流平劑(F)係可舉例如:聚矽氧系界面活性劑、氟系界面活性劑及具有氟原子之聚矽氧系界面活性劑等。此等係可於側鏈具有聚合性基。
作為聚矽氧系界面活性劑係可舉例如於分子內具有矽氧烷鍵之界面活性劑等。具體而言係可舉例如:Toray Silicone DC3PA、Toray Silicone SH7PA、Toray Silicone DC11PA、Toray Silicone SH21PA、Toray Silicone SH28PA、Toray Silicone SH29PA、Toray Silicone SH30PA、Toray Silicone SH8400(商品名:TORAY Dow Corning(股)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化學工業(股)製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及TSF4460(Momentive Performance Materials Japan合同會社製)等。
作為氟系界面活性劑係可舉例如於分子內具有氟碳鏈之界面活性劑等。具體而言係可舉例如Flurad(註冊商標)FC430、Flurad FC431(住友3M(股)製)、Megafac(註冊商標)F142D、Megafac F171、Megafac F172、Megafac F173、Megafac F177、Megafac F183、Megafac F554、 Megafac R30、Megafac RS-718-K(DIC(股)製)、EFTOP(註冊商標)EF301、EFTOP EF303、EFTOP EF351、EFTOP EF352(三菱Material電子化成(股)製)、Surflon(註冊商標)S381、Surflon S382、Surflon SC101、Surflon SC105(旭硝子(股)製)及E5844(Daikin Fine Chemical研究所(股)製)等。
作為具有氟原子之聚矽氧系界面活性劑係可舉例如於分子內具有矽氧烷鍵及氟碳鏈之界面活性劑等。具體而言係可舉例如:Megafac(註冊商標)R08、Megafac BL20、Megafac F475、Megafac F477及Megafac F443(DIC(股)製)等。
含有流平劑(F)時,相對於著色組成物之總量,流平劑(F)之含有率係通常為0.0005質量%以上1質量%以下,較佳係0.001質量%以上0.5質量%以下,更佳係0.001質量%以上0.2質量%以下,再更佳係0.002質量%以上0.1質量%以下,特別佳係0.005質量%以上0.1質量%以下。流平劑(F)之含有率為前述之範圍內時,可使彩色濾片之平坦性變良好。
從提升著色劑之耐熱性及耐光性之觀點而言,較佳係將抗氧化劑單獨或組合2種以上而使用。抗氧化劑只要是工業上一般所使用之抗氧化劑即可,無特別限定,可使用苯酚系抗氧化劑、磷系抗氧化劑及硫系抗氧化劑等。
作為前述苯酚系抗氧化劑係可舉例如: Irganox 1010(Irganox 1010:新戊四醇肆[3-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸酯],BASF(股)製)、Irganox 1076(Irganox 1076:八癸基-3-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸酯,BASF(股)製)、Irganox 1330(Irganox 1330:3,3’,3’’,5,5’,5’’-六-第三丁基-a,a’,a’’-(三甲苯-2,4,6-三基)三-對甲酚,BASF(股)製)、Irganox 3114(Irganox 3114:1,3,5-參(3,5-二-第三丁基-4-羥基苄基)-1,3,5-三-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮,BASF(股)製)、Irganox 3790(Irganox 3790:1,3,5-參((4-第三丁基-3-羥基-2,6-二甲苯基)甲基)-1,3,5-三-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮,BASF(股)製)、Irganox 1035(Irganox 1035:硫二乙烯雙[3-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸酯],BASF(股)製)、Irganox 1135(Irganox 1135:苯丙烷酸、3,5-雙(1,1-二甲基乙基)-4-羥基、C7-C9側鏈烷基酯,BASF(股)製)、Irganox 1520L(Irganox 1520L:4,6-雙(辛基硫甲基)-鄰-甲酚,BASF(股)製)、Irganox 3125(Irganox 3125,BASF(股)製)、Irganox 565(Irganox 565:2,4-雙(正辛基硫)-6-(4-羥基3’,5’-二-第三丁基苯胺基)-1,3,5-三,BASF(股)製)、Adekastab AO-80(Adekastab AO-80:3,9-雙(2-(3-(3-第三丁基-4-羥基-5-甲基苯基)丙醯基氧基)-1,1-二甲基乙基)-2,4,8,10-四氧螺(5,5)十一烷,ADEKA(股)製)、Sumilizer BHT(住友化學(股)製)、Sumilizer GA-80(住友化學(股)製)、Sumilizer GS(z住友化學(股)製)、Cyanox 1790(Cytec(股)製)及維生素E(Eisai(股)製)等。
作為前述磷系抗氧化劑係可舉例如Irgafos 168(Irgafos 168:參(2,4-二-第三丁基苯基)亞磷酸鹽,BASF(股)製)、Irgafos 12(Irgafos 12:參[2-[[2,4,8,10-四-第三丁基二苯并[d,f][1,3,2]二氧膦-6-基]氧基]乙基]胺,BASF(股)製)、Irgafos 38(Irgafos 38:雙(2,4-雙(1,1-二甲基乙基)-6-甲基苯基)乙基酯亞磷酸,BASF(股)製)、Adekastab 329K(ADEKA(股)製)、Adekastab PEP36(ADEKA(股)製)、Adekastab PEP-8(ADEKA(股)製)、Sandstab P-EPQ(Clariant公司製)、Weston 618(GE公司製)、Weston 619G(GE公司製)、Ultranox 626(GE公司製)及Sumilizer GP(Sumilizer GP:6-[3-(3-第三丁基-4-羥基-5-甲基苯基)丙氧基]-2,4,8,10-四-第三丁基二苯并[d,f][1.3.2]二氧雜磷呯(dioxaphosphepin))(住友化學(股)製)等。
作為前述硫系抗氧化劑係可舉例如:硫代二丙酸二月桂酯、二肉豆蔻基或二硬脂基等之二烷基硫二丙酸酯化合物及肆[亞甲基(3-十二烷基硫)丙酸酯]甲烷等之多元醇之β-烷基氫硫基丙酸酯化合物等。
本發明之著色組成物係可因應所需含有填充劑、其他高分子化合物、促進密著劑、光穩定劑、鏈轉移劑等在該技術領域中公知之添加劑。
作為促進密著劑係可舉例如:乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、乙烯基參(2-甲氧基乙氧 基)矽烷、3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、2-(3,4-環氧基環己基)乙基三甲氧基矽烷、3-氯丙基甲基二甲氧基矽烷、3-氯丙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯基氧丙基三甲氧基矽烷、3-氫硫基丙基三甲氧基矽烷、3-氫硫基丙基三甲氧基矽烷、3-異氰酸酯丙基三乙氧基矽烷、N-2-(胺基乙基)-3-胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、N-2-(胺基乙基)-3-胺基丙基甲基二乙氧基矽烷、N-2-(胺基乙基)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-2-(胺基乙基)-3-胺基丙基甲基二乙氧基矽烷、3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-苯基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-苯基-3-胺基丙基三乙氧基矽烷等。
從本發明之著色組成物或著色硬化性組成物可形成彩色濾片。作為形成著色圖案之方法係可舉例如光微影蝕刻法、噴墨法、印刷法等。其中,以光微影蝕刻法為較佳。光微影蝕刻法係將前述著色硬化性組成物塗佈於基板,使其乾燥而形成著色硬化性組成物層,隔著光罩而使該著色硬化性組成物層進行曝光、顯像之方法。光微影蝕刻法中較佳係著色硬化性組成物含有聚合起始劑(D)。光微影蝕刻法中,藉由曝光時不使用光罩及/或不顯像,可形成上述著色硬化性組成物層之硬化物的著色塗膜。可使如此所形成 之著色圖案或著色塗膜作為本發明之彩色濾片。
製作之彩色濾片之膜厚並無特別限定,可依照目的或用途等而適當調整,例如0.1至30μm,較佳係0.1至20μm,再更佳係0.5至6μm。
基板係可使用玻璃板、樹脂板、矽、在前述基板上形成有鋁、銀、銀/銅/鈀合金膜等者。此等之基板上可形成其他彩色濾片層、樹脂層、電晶體及電路等。
以光微影蝕刻法形成各色像素係可以公知或慣用之裝置或條件進行。例如可如下述方式而製作。
首先,將著色硬化性組成物塗佈於基板上,藉由加熱乾燥(預烘烤)及/或減壓乾燥以除去溶劑等揮發成分,使其乾燥,獲得平滑之著色硬化性組成物層。
塗佈方法可舉例如旋轉塗佈法、模縫塗佈法及模縫與旋轉塗佈法等。
接著,著色硬化性組成物層係隔著用以形成目的之著色圖案之光罩而使其曝光。為了於曝光面全體均勻照射平行光線、或進行光罩與形成有著色硬化性組成物層之基板之正確對位,故較佳為使用光照對準儀及步進器等之曝光裝置。
藉由使曝光後之著色硬化性組成物層與顯像液接觸而顯像,可於基板上形成著色圖案。藉由顯像,著色硬化性組成物層之未曝光部份會溶解於顯像液而被去除。
顯像液係例如以氫氧化鉀、碳酸氫鈉、碳 酸鈉及氫氧化四甲基銨等鹼性化合物之水溶液為較佳。
顯像方法係可為槳式法、浸漬法及噴塗法等之任一者。進一步亦可於顯像時將基板傾斜成任意角度。
顯像後之基板以水洗為較佳。
進一步,較佳為對所得到之著色圖案進行後烘烤。
前述彩色濾片係可用來作為顯示裝置(例如液晶顯示裝置、有機EL裝置、電子紙等)及固體撮像元件所使用之彩色濾片,其中可使用作為液晶顯示裝置所使用之彩色濾片。
以下,舉出實施例而更具體地說明本發明,但本發明不受下述實施例限制,在可適用於前、後述之意旨的範圍中亦可適當地施加變更來實施,其等係任一者皆包含於本發明之技術範圍。又,以下,只要無特別聲明,「份」係意指「質量份」,「%」係意指「質量%」。
下述合成例中,化合物之結構係以NMR(JMECA-500;日本電子(股)製)或質量分析(LC;Agilent製1200型、MASS;Agilent製LC/MSD6130型)確認出。
樹脂之聚苯乙烯換算之重量平均分子量(Mw)及數量平均分子量(Mn)之測定係藉由GPC法以下述條件進行。
裝置:HLC-8120GPC(Tosoh(股)製)
管柱:TSK-GELG2000HXL
管柱溫度:40℃
溶劑:四氫呋喃
流速:1.0mL/分鐘
分析試料之固形份濃度:0.001至0.01質量%
注入量:50μL
檢測器:RI
校正用標準物質:TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(Tosoh(股)製)
將上述所得到之聚苯乙烯換算之重量平均分子量(Mw)及數量平均分子量(Mn)之比(Mw/Mn)作為分散度。
混合酞腈(東京化成工業(股)製)11.0份與甲醇91.5份。一邊將所得到之混合物之溫度保持於2℃,一邊以1小時45分鐘滴下28%甲醇鈉甲醇溶液(和光純藥工業(股)製)8.59份與甲醇77.6份之混合物,在2℃攪拌6小時40分鐘。在所得到之混合物中,加入28%甲醇鈉甲醇溶液(和光純藥工業(股)製)4.18份,在2℃攪拌1小時45分鐘。一邊將所得到之混合物之溫度保持於4℃以下,一邊加入乙酸17.0份。於所得到之混合物中加入三甲基乙醯基乙腈(東京化成工業(股)製)23.9份,在室溫下攪拌87小時。於所得到之混合物中,加入三甲基乙醯基乙腈(東京化成工業(股) 製)10.8份與乙酸5.40份,在40℃攪拌4小時30分鐘。過濾所得到之混合物,將殘渣以甲醇360份洗淨。使所得到之殘渣以60℃減壓乾燥,獲得式(I-1)所示之化合物(化合物101)22.8份。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 362
Exact Mass:361
混合4-硝基酞腈(東京化成工業(股)製)2.59份與甲醇24.1份。一邊將所得到之混合物之溫度保持於2℃,一邊在此混合物中以1小時10分鐘滴下28%甲醇鈉甲醇溶液(和光純藥工業(股)製)1.50份與甲醇23.2份之混合物,在2℃攪拌所得到之混合物2小時20分鐘。一邊將所得到之混合物之溫度保持於3℃以下,一邊加入乙酸2.35份,進一步,加入三甲基乙醯基乙腈(東京化成工業(股)製)4.13份,在室溫下攪拌所得到之混合物3小時35分鐘,在40℃攪拌1小時45分鐘。於所得到之混合物中,加入三甲基乙醯基乙腈(東京化成工業(股)製)4.16份,在40℃攪拌1小時 30分鐘。在室溫下攪拌所得到之混合物37小時。於所得到之混合物中,加入三甲基乙醯基乙腈(東京化成工業(股)製)1.89份與乙酸1.24份,在40℃攪拌5小時15分鐘。過濾所得到之混合物,將殘渣以甲醇198份洗淨。使所得到之殘渣以60℃減壓乾燥,獲得式(I-2)所示之化合物(化合物188)5.58份。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 407
Exact Mass:406
混合酞腈(東京化成工業(股)製)7.02份與甲醇61.6份。一邊將所得到之混合物之溫度保持於2℃,一邊以1小時30分鐘滴下28%甲醇鈉甲醇溶液(和光純藥工業(股)製)8.20份與甲醇74.6份之混合物,在2℃攪拌所得到之混合物6小時15分鐘。一邊將所得到之混合物之溫度保持於4℃以下,一邊加入乙酸10.7份。於所得到之混合物中加入苯甲醯基乙腈(東京化成工業(股)製)17.6份,在室溫下攪拌44小時。過濾所得到之混合物,將殘渣以甲醇800份洗 淨。使所得到之殘渣以60℃減壓乾燥,獲得式(I-3)所示之化合物(化合物102)18.0份。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 402
Exact Mass:401
混合酞腈(東京化成工業(股)製)4.12份與甲醇37.2份。一邊將此混合物之溫度保持於2℃,一邊以1小時滴下28%甲醇鈉甲醇溶液(和光純藥工業(股)製)4.82份與甲醇45.2份之混合物,在2℃攪拌所得到之混合物6小時。一邊將所得到之混合物之溫度保持於4℃以下,一邊加入乙酸6.29份。於所得到之混合物中加入2-氯苯甲醯基乙腈(東京化成工業(股)製)12.7份,在2℃攪拌1小時,在室溫下攪拌20分鐘。在40℃下攪拌所得到之混合物2小時,室溫下攪拌11小時,進一步在40℃攪拌5小時40分鐘。於所得到之混合物中,加入乙酸3.18份與2-氯苯甲醯基乙腈(東京化成工業(股)製)6.45份,在40℃攪拌所得到之混合物4小時。在室溫下攪拌62小時。過濾所得到之混合物, 將殘渣以與殘渣同體積之甲醇洗淨3次。使所得到之殘渣以N,N-二甲基甲醯胺再結晶。所得到之結晶係在60℃下減壓乾燥,獲得式(I-4)所示之化合物(化合物112)9.99份。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 470
Exact Mass:469
混合酞腈(東京化成工業(股)製)4.07份與甲醇36.0份。一邊將此混合物之溫度保持於2℃,一邊以1小時10分鐘滴下28%甲醇鈉甲醇溶液(和光純藥工業(股)製)4.76份與甲醇44.3份之混合物,在2℃攪拌所得到之混合物5小時25分鐘。一邊將所得到之混合物之溫度保持於3℃以下,一邊加入乙酸6.23份。於所得到之混合物中加入4-氯苯甲醯基乙腈(東京化成工業(股)製)12.6份,在40℃攪拌40分鐘。在所得到之混合物中加入甲醇456份,在40℃攪拌3小時,在室溫攪拌37小時,於所得到之混合物中加入乙酸3.14份、4-氯苯甲醯基乙腈(東京化成工業(股)製)6.31份及甲醇124份,40℃下攪拌6小時40分鐘,在 室溫下攪拌所得到之混合物18小時。過濾所得到之混合物,將殘渣以甲醇554份洗淨。於所得到之殘渣中加入N,N-二甲基甲醯胺1740份,在80℃下攪拌後,一邊保持於80℃,一邊過濾。獲得殘渣濾液(ROE-1)。將所得到之殘渣以N,N-二甲基甲醯胺150份洗淨。獲得殘渣與洗液(SEN-1)。使所得到之殘渣在60℃下減壓乾燥,獲得式(I-5)所示之化合物(化合物114)4.88份。合併所得到之濾液(ROE-1)與洗液(SEN-1),在室溫下靜置12小時。過濾所得到之混合物,將殘渣以與殘渣同體積之N,N-二甲基甲醯胺洗淨3次。將所得到之殘渣在60℃下減壓乾燥,獲得式(I-5)所示之化合物(化合物114)5.16份。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 470
Exact Mass:469
混合酞腈(東京化成工業(股)製)10.0份與甲醇93份。一邊保持於2℃,一邊於所得到之混合物中以1小時15分鐘滴下28%甲醇鈉甲醇溶液(和光純藥工業(股)製)11.7份 與甲醇110份之混合物。在5℃攪拌所得到之混合物3小時。一邊保持於5℃以下,一邊於所得到之混合物中加入乙酸7.71份與甲醇8份。於所得到之混合物中加入苯甲醯基乙腈(東京化成工業(股)製)11.4份,在2℃攪拌所得到之混合物40分鐘,在室溫下攪拌17小時40分鐘。於所得到之混合物中加入甲醇109份,室溫下攪拌1小時20分鐘,在所得到之混合物中加入乙酸6.41份、巴比妥酸10.1份及甲醇16.0份。將所得到之混合物在室溫下攪拌5小時攪拌之後,在40℃攪拌2小時。於所得到之混合物中加入水344份。將所得到之混合物在40℃下攪拌3小時25分鐘後,在室溫下攪拌16小時。將所得到之混合物以旋轉蒸發器餾去溶劑後,將所得到之殘渣以管柱色層分析精製,獲得式(I-6)所示之化合物(化合物466)1.55份。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 385
Exact Mass:384
混合酞腈(東京化成工業(股)製)5.0份與甲醇42.0份。 一邊保持於2℃,一邊於所得到之混合物中以1小時30分鐘滴下28%甲醇鈉甲醇溶液(和光純藥工業(股)製)5.83份與甲醇52.5份之混合物。在2℃攪拌所得到之混合物6小時。一邊保持於4℃以下,一邊於所得到之混合物中加入乙酸7.59份。進一步加入4-氰基乙醯基安息香酸甲酯(依據日本特開平8-176154號公報記載之方法所合成)17.4份與甲醇682份。在室溫下攪拌所得到之混合物4小時後,在40℃攪拌48小時。將所得到之混合物以旋轉蒸發器餾去溶劑後,將所得到之殘渣以管柱色層分析精製,獲得式(I-7)所示之化合物(化合物139)2.21份。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 518
Exact Mass:517
混合4-硝基酞腈(東京化成工業(股)製)8.10份與甲醇69.0份。一邊保持於2℃,一邊於所得到之混合物中以50分鐘滴下28%甲醇鈉甲醇溶液(和光純藥工業(股)製)4.68份與甲醇45.0份之混合物。將所得到之混合物在2℃下攪 拌2小時30分鐘。一邊保持於2℃,一邊在所得到之混合物中加入乙酸7.35份及苯基磺醯基乙腈(東京化成工業(股)製)18.7份。將所得到之混合物在室溫下攪拌15小時後,在40℃下攪拌50小時。將所得到之混合物對半分開,獲得混合物1與混合物2。
將混合物1以旋轉蒸發器餾去溶劑後,將所得到之殘渣以管柱色層分析精製,獲得式(I-8)所示之化合物(化合物270)0.0273份。
在混合物2中加入乙酸2.00份、巴比妥酸3.02份、甲醇50份及水102份,在40℃攪拌12小時。將所得到之混合物以旋轉蒸發器餾去溶劑後,將所得到之殘渣以管柱色層分析精製,獲得式(I-9)所示之化合物(化合物634)0.0313份。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 519
Exact Mass:518
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 466
Exact Mass:465
除了將4-氰基乙醯基安息香酸甲酯保持其莫耳比並且取代成3-氯苯甲醯基乙腈(Sigma Aldrich Japan(股)製)以外,其餘係與合成例7同樣地施作,獲得式(I-10)所示之化合物(化合物113)。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 470
Exact Mass:469
除了將4-氰基乙醯基安息香酸甲酯保持其莫耳比並且取代成3-氰基乙醯基安息香酸甲酯以外,其餘係與合成例7同樣地施作,獲得式(I-11)所示之化合物(化合物138)。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 518
Exact Mass:517
除了將4-氰基乙醯基安息香酸甲酯保持其莫耳比並且取代成苯基磺醯基乙腈(東京化成工業(股)製)以外,其餘係與合成例7同樣地施作,獲得式(I-12)所示之化合物(化合物183)。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 474
Exact Mass:473
除了將4-氰基乙醯基安息香酸甲酯保持其莫耳比並且取代成2-甲基苯甲醯基乙腈(Sigma Aldrich Japan(股)製)以外,其餘係與合成例7同樣地施作,獲得式(I-13)所示之化合物(化合物103)。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 430
Exact Mass:429
除了將4-氰基乙醯基安息香酸甲酯保持其莫耳比並且取代成3-甲基苯甲醯基乙腈(Sigma Aldrich Japan(股)製)以外,其餘係與合成例7同樣地施作,獲得式(I-14)所示之化合物(化合物104)。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 430
Exact Mass:429
除了將4-氰基乙醯基安息香酸甲酯保持其莫耳比並且取代成4-甲基苯甲醯基乙腈(Sigma Aldrich Japan(股)製)以外,其餘係與合成例7同樣地施作,獲得式(I-15)所示之化合物(化合物105)。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 430
Exact Mass:429
除了將4-氰基乙醯基安息香酸甲酯保持其莫耳比並且 取代成2-硝基苯甲醯基乙腈以外,其餘係與合成例7同樣地實施,獲得式(I-16)所示之化合物(化合物140)。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 492
Exact Mass:491
除了將4-氰基乙醯基安息香酸甲酯保持其莫耳比並且取代成3-硝基苯甲醯基乙腈以外,其餘係與合成例7同樣地施作,獲得式(I-17)所示之化合物(化合物141)。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 492
Exact Mass:491
除了將4-氰基乙醯基安息香酸甲酯保持其莫耳比並且取代成4-硝基苯甲醯基乙腈以外,其餘係與合成例7同樣地施作,獲得式(I-18)所示之化合物(化合物142)。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 492
Exact Mass:491
除了將4-氰基乙醯基安息香酸甲酯保持其莫耳比並且取代成4-硝基苯甲醯基乙腈以外,其餘係與合成例7同樣地施作,獲得式(I-19)所示之化合物(化合物121)。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 452
Exact Mass:451
除了將4-氰基乙醯基安息香酸甲酯保持其莫耳比並且取代成3-二甲基胺基苯甲醯基乙腈以外,其餘係與合成例7同樣地施作,獲得式(I-20)所示之化合物(化合物147)。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 488
Exact Mass:487
除了將4-氰基乙醯基安息香酸甲酯保持其莫耳比並且取代成1-萘甲醯基乙腈以外,其餘係與合成例7同樣地施作,獲得式(I-21)所示之化合物(化合物165)。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 502
Exact Mass:501
除了將4-氰基乙醯基安息香酸甲酯保持其莫耳比並且取代成2-萘甲醯基乙腈以外,其餘係與合成例7同樣地施作,獲得式(I-22)所示之化合物(化合物166)。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 502
Exact Mass:501
除了將4-氰基乙醯基安息香酸甲酯保持其莫耳比並且取代成2-三氟甲基苯甲醯基乙腈以外,其餘係與合成例7同樣地施作,獲得式(I-23)所示之化合物(化合物106)。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 538
Exact Mass:537
除了將4-氰基乙醯基安息香酸甲酯保持其莫耳比並且取代成3-三氟甲基苯甲醯基乙腈(Sigma Aldrich Japan(股)製)以外,其餘係與合成例7同樣地施作,獲得式(I-24)所示之化合物(化合物107)。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 538
Exact Mass:537
除了將4-氰基乙醯基安息香酸甲酯保持其莫耳比並且取代成4-三氟甲基苯甲醯基乙腈(Sigma Aldrich Japan(股)製)以外,其餘係與合成例7同樣地施作,獲得式(I-25)所示之化合物(化合物108)。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 538
Exact Mass:537
除了將4-氰基乙醯基安息香酸甲酯保持其莫耳比並且取代成2-氟苯甲醯基乙腈(Sigma Aldrich Japan(股)製)以外,其餘係與合成例7同樣地施作,獲得式(I-26)所示之化合物(化合物109)。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 438
Exact Mass:437
除了將4-氰基乙醯基安息香酸甲酯保持其莫耳比並且取代成3-氟苯甲醯基乙腈以外,其餘係與合成例7同樣地施作,獲得式(I-27)所示之化合物(化合物110)。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 438
Exact Mass:437
除了將4-氰基乙醯基安息香酸甲酯保持其莫耳比並且 取代成4-氟苯甲醯基乙腈(Sigma Aldrich Japan(股)製)以外,其餘係與合成例7同樣地施作,獲得式(I-28)所示之化合物(化合物111)。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 438
Exact Mass:437
除了將4-氰基乙醯基安息香酸甲酯保持其莫耳比並且取代成2-溴苯甲醯基乙腈以外,其餘係與合成例7同樣地施作,獲得式(I-29)所示之化合物(化合物115)。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 558
Exact Mass:557
除了將4-氰基乙醯基安息香酸甲酯保持其莫耳比並且取代成3-溴苯甲醯基乙腈以外,其餘係與合成例7同樣地施作,獲得式(I-30)所示之化合物(化合物116)。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 558
Exact Mass:557
除了將4-氰基乙醯基安息香酸甲酯保持其莫耳比並且取代成4-溴苯甲醯基乙腈(Sigma Aldrich Japan(股)製)以外,其餘係與合成例7同樣地施作,獲得式(I-31)所示之化合物(化合物117)。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 558
Exact Mass:557
除了將4-氰基乙醯基安息香酸甲酯保持其莫耳比並且取代成2-甲氧基苯甲醯基乙腈以外,其餘係與合成例7同樣地施作,獲得式(I-32)所示之化合物(化合物125)。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 462
Exact Mass:461
除了將4-氰基乙醯基安息香酸甲酯保持其莫耳比並且取代成3-甲氧基苯甲醯基乙腈以外,其餘係與合成例7同樣地施作,獲得式(I-33)所示之化合物(化合物126)。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 462
Exact Mass:461
除了將4-氰基乙醯基安息香酸甲酯保持其莫耳比並且取代成4-甲氧基苯甲醯基乙腈(Sigma Aldrich Japan(股)製)以外,其餘係與合成例7同樣地施作,獲得式(I-34)所示之化合物(化合物127)。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 462
Exact Mass:461
混合4-硝基酞腈(東京化成工業(股)製)13.8份與甲醇 115份。一邊保持於2至3℃,一邊於所得到之混合物中以40分鐘滴下28%甲醇鈉甲醇溶液(和光純藥工業(股)製)7.94份與甲醇74.0份之混合物。在2至3℃攪拌所得到之混合物4小時。一邊將所得到之混合物保持於3℃以下,一邊加入乙酸12.5份後,進一步加入苯甲醯基乙腈(東京化成工業(股)製)25.4份與甲醇150份。在室溫下攪拌所得到之混合物18小時後,在43℃攪拌5小時。將所得到之混合物以旋轉蒸發器餾去溶劑後,將所得到之殘渣以管柱色層分析精製,獲得式(I-35)所示之化合物(化合物189)1.02份。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 447
Exact Mass:446
除了將4-氰基乙醯基安息香酸甲酯保持其莫耳比並且取代成3,4-二氯苯甲醯基乙腈(Sigma Aldrich Japan(股)製)以外,其餘係與合成例7同樣地施作,獲得式(I-36)所示之化合物(化合物118)。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 538
Exact Mass:537
除了將4-氰基乙醯基安息香酸甲酯保持其莫耳比並且取代成(5,6,7,8-四氫-2-萘甲醯基)乙腈(Sigma Aldrich Japan(股)製)以外,其餘係與合成例7同樣地施作,獲得式(I-37)所示之化合物(化合物167)。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 510
Exact Mass:509
除了將4-氰基乙醯基安息香酸甲酯保持其莫耳比並且取代成4-二甲基胺基苯甲醯基乙腈(Sigma Aldrich Japan(股)製)以外,其餘係與合成例7同樣地施作,獲得式(I-38)所示之化合物(化合物148)。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 488
Exact Mass:487
除了將4-氰基乙醯基安息香酸甲酯保持其莫耳比並且取代成甲基磺醯基乙腈(Sigma Aldrich Japan(股)製)以外,其餘係與合成例7同樣地施作,獲得式(I-39)所示之化合物(化合物182)。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 350
Exact Mass:349
除了將4-氰基乙醯基安息香酸甲酯保持其莫耳比並且取代成(4-溴苯基磺醯基)乙腈(Sigma Aldrich Japan(股)製)以外,其餘係與合成例7同樣地施作,獲得式(I-40)所示之化合物(化合物184)。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 630
Exact Mass:629
除了將4-氰基乙醯基安息香酸甲酯保持其莫耳比並且取代成2-氰基乙醯基安息香酸甲酯以外,其餘係與合成例7同樣地施作,獲得式(I-41)所示之化合物(化合物137)。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 518
Exact Mass:517
除了將4-氰基乙醯基安息香酸甲酯保持其莫耳比並且取代成4-胺磺醯基苯甲醯基乙腈以外,其餘係與合成例7同樣地施作,獲得式(I-42)所示之化合物(化合物157)。
除了將4-氰基乙醯基安息香酸甲酯保持其莫耳比並且取代成2-氰基乙醯基安息香酸以外,其餘係與合成例7同樣地施作,獲得式(I-43)所示之化合物(化合物134)。
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 488
Exact Mass:489
除了將4-氰基乙醯基安息香酸甲酯保持其莫耳比並且取代成3-氰基乙醯基安息香酸以外,其餘係與合成例7同樣地施作,獲得式(I-44)所示之化合物(化合物135)。
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 488
Exact Mass:489
除了將4-氰基乙醯基安息香酸甲酯保持其莫耳比並且 取代成4-氰基乙醯基安息香酸以外,其餘係與合成例7同樣地施作,獲得式(I-45)所示之化合物(化合物136)。
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 488
Exact Mass:489
除了將4-氰基乙醯基安息香酸甲酯保持其莫耳比並且取代成3-氰基苯甲醯基乙腈以外,其餘係與合成例7同樣地施作,獲得式(I-46)所示之化合物(化合物120)。
除了將4-氰基乙醯基安息香酸甲酯保持其莫耳比並且取代成2-羥基苯甲醯基乙腈以外,其餘係與合成例7同樣 地施作,獲得式(I-47)所示之化合物(化合物122)。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 434
Exact Mass:433
除了將4-氰基乙醯基安息香酸甲酯保持其莫耳比並且取代成3-羥基苯甲醯基乙腈以外,其餘係與合成例7同樣地施作,獲得式(I-48)所示之化合物(化合物123)。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 434
Exact Mass:433
除了將4-氰基乙醯基安息香酸甲酯保持其莫耳比並且取代成4-羥基苯甲醯基乙腈以外,其餘係與合成例7同樣地施作,獲得式(I-49)所示之化合物(化合物124)。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 434
Exact Mass:433
除了將4-氰基乙醯基安息香酸甲酯保持其莫耳比並且取代成2-胺基苯甲醯基乙腈以外,其餘係與合成例7同樣地施作,獲得式(I-50)所示之化合物(化合物143)。
除了將4-氰基乙醯基安息香酸甲酯保持其莫耳比並且 取代成3-胺基苯甲醯基乙腈以外,其餘係與合成例7同樣地施作,獲得式(I-51)所示之化合物(化合物144)。
除了將4-氰基乙醯基安息香酸甲酯保持其莫耳比並且取代成4-胺基苯甲醯基乙腈以外,其餘係與合成例7同樣地施作,獲得式(I-52)所示之化合物(化合物145)。
除了將4-氰基乙醯基安息香酸甲酯保持其莫耳比並且取代成4-乙醯基苯甲醯基乙腈以外,其餘係與合成例7同樣地施作,獲得式(I-53)所示之化合物(化合物133)。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 486
Exact Mass:485
除了將4-氰基乙醯基安息香酸甲酯保持其莫耳比並且取代成4-二乙基胺基苯甲醯基乙腈以外,其餘係與合成例7同樣地施作,獲得式(I-54)所示之化合物(化合物151)。
除了將4-氰基乙醯基安息香酸甲酯保持其莫耳比並且取代成4-甲基硫苯甲醯基乙腈以外,其餘係與合成例7同樣地施作,獲得式(I-55)所示之化合物(化合物130)。
除了將4-氰基乙醯基安息香酸甲酯保持其莫耳比並且取代成(4-乙醯基胺基苯基磺醯基)乙腈以外,其餘係與合成例7同樣地施作,獲得式(I-56)所示之化合物(化合物185)。
除了將4-氰基乙醯基安息香酸甲酯保持其莫耳比並且取代成(2-吡啶基磺醯基)乙腈以外,其餘係與合成例7同樣地施作,獲得式(I-57)所示之化合物(化合物186)。
除了將4-氰基乙醯基安息香酸甲酯保持其莫耳比並且取代成N-辛基-((4-氰基乙醯基)苯基)磺醯胺以外,其餘係與合成例7同樣地施作,獲得式(I-58)所示之化合物(化合物164)。
除了將4-氰基乙醯基安息香酸甲酯保持其莫耳比並且取代成N,N-二丁基-((4-氰基乙醯基)苯基)磺醯胺以外,其餘係與合成例7同樣地施作,獲得式(I-59)所示之化合物(化合物160)。
除了將4-氰基乙醯基安息香酸甲酯保持其莫耳比並且取代成N,N-二苯基-((4-氰基乙醯基)苯基)磺醯胺以外,其餘係與合成例7同樣地施作,獲得式(I-60)所示之化合物(化合物161)。
一邊攪拌3℃之發煙硫酸(25%)(和光純藥工業(股)製)7.6份,一邊加入合成例3所得到之式(I-3)所示之化合物0.513份。於所得到之混合物中加入發煙硫酸(25%)(和光純藥工業(股)製)3.8份。一邊攪拌所得到之混合物,一邊以3小時30分鐘升高至15℃。於所得到之混合物中加入冰水139份,進一步加入氯化鈉38.2份。過濾所得到之混合物,將所得到之殘渣以21.5%氯化鈉水溶液64份洗淨。將所得到之殘渣在60℃下減壓乾燥,獲得式(I-61)所示之化合物(在化合物102鍵結有2個磺基之化合物)1.02份。
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 560
Exact Mass:561
混合酞腈(東京化成工業(股)製)12.2份與甲醇103份。一邊保持於4至6℃,一邊於所得到之混合物中以2小時10分鐘滴下28%甲醇鈉甲醇溶液(和光純藥工業(股)製)14.3份與甲醇130份之混合物,在4至6℃攪拌所得到之混合物6小時。一邊保持於5℃以下,一邊於所得到之混合物中加入乙酸9.37份及苯甲醯基乙腈(東京化成工業(股)製)13.8份。在室溫下攪拌所得到之混合物15小時。於所得到之混合物中加入乙酸1.00份與苯甲醯基乙腈(東京化成工業(股)製)1.39份,在室溫下攪拌3小時,在40℃攪拌2小時30分鐘。於所得到之混合物中加入乙酸1.44份與苯甲醯基乙腈(東京化成工業(股)製)2.13份,在40℃攪拌3小時。於所得到之混合物中加入乙酸0.985份、苯甲醯基乙腈(東京化成工業(股)製)1.46份及甲醇170份,在40℃攪拌2小時。於所得到之混合物中加入乙酸9.29份、巴比妥酸12.2份及甲醇17份,在40℃攪拌20小時。於所得到之混合物中加入乙酸9.29份、巴比妥酸14.4份及甲醇14份,在40℃下攪拌18小時。過濾所得到之混合物,將所得到之殘渣以水200份及甲醇200份之混合物洗淨2次,以水219份與甲醇219份之混合物洗淨1次,以水500份洗淨1次。將所得到之殘渣在60℃減壓乾燥,獲得含有式(I-3)所示之化合物(化合物102)與式(I-6)所示之化合物(化合物466)之混合物31.3份。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 402
Exact Mass:401
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 385
Exact Mass:384
混合酞腈(東京化成工業(股)製)11.5份與甲醇136份。一邊保持於2至4℃,一邊於所得到之混合物中以1小時滴下28%甲醇鈉甲醇溶液(和光純藥工業(股)製)13.5份與甲醇101份之混合物。一邊將所得到之混合物保持於5℃以下,一邊攪拌6小時。一邊保持於4至8℃,一邊於所得到之混合物中加入乙酸8.88份及甲醇3.2份及2-氯苯甲醯基乙腈(東京化成工業(股)製)16.3份。在室溫下攪拌所得到之混合物16小時。於所得到之混合物中加入乙酸1.02份與2-氯苯甲醯基乙腈(東京化成工業(股)製)1.64份及甲醇10份,在室溫下攪拌1.5小時,在40℃攪拌6小時。於 所得到之混合物中加入乙酸1.35份、2-氯苯甲醯基乙腈(東京化成工業(股)製)2.44份及甲醇10份,在40℃攪拌3小時。於所得到之混合物中加入乙酸1.16份、2-氯苯甲醯基乙腈(東京化成工業(股)製)2.03份及甲醇10份,在40℃攪拌17小時。於所得到之混合物中加入乙酸8.83份、巴比妥酸12.6份及甲醇14份,在40℃攪拌22小時。於所得到之混合物中加入乙酸4.40份、巴比妥酸5.75份及甲醇14份,在40℃下攪拌9小時,在室溫下攪拌4小時。過濾所得到之混合物,將所得到之殘渣以甲醇393份洗淨1次,以水393份及甲醇393份之混合物洗淨1次。於所得到之殘渣中加入甲醇800份,在40℃攪拌2小時。過濾所得到之混合物,將所得到之殘渣在40℃減壓乾燥,獲得含有式(I-4)所示之化合物(化合物112)與式(I-63)所示之化合物(化合物476)之混合物40.7份。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 470
Exact Mass:469
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 419
Exact Mass:418
除了將2-氯苯甲醯基乙腈保持其莫耳比並且取代成4-氯苯甲醯基乙腈以外,其餘係與合成例62同樣地施作,獲得含有式(I-5)所示之化合物(化合物114)與式(I-64)所示之化合物(化合物478)之混合物。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 470
Exact Mass:469
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 419
Exact Mass:418
除了將2-氯苯甲醯基乙腈保持其莫耳比並且取代成三甲基乙醯基乙腈以外,其餘係與合成例62同樣地施作,獲得含有式(I-1)所示之化合物(化合物101)與式(I-65)所示之 化合物(化合物465)之混合物。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 362
Exact Mass:361
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 365
Exact Mass:364
除了將酞腈保持其莫耳比並且取代成4-硝基酞腈以外,其餘係與合成例62同樣地施作,獲得含有式(I-66)所示之化合物(化合物199)與式(I-67)所示之化合物(化合物563)之混合物。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 515
Exact Mass:514
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 464
Exact Mass:463
除了將酞腈保持其莫耳比並且取代成4-硝基酞腈,將2-氯苯甲醯基乙腈保持其莫耳比並且取代成4-氯苯甲醯基乙腈以外,其餘係與合成例62同樣地施作,獲得含有式(I-68)所示之化合物(化合物201)與式(I-69)所示之化合物(化合物565)之混合物。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 515
Exact Mass:514
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 464
Exact Mass:463
除了將酞腈保持其莫耳比並且取代成4-硝基酞腈,將2-氯苯甲醯基乙腈保持其莫耳比並且取代成三甲基乙醯基乙腈以外,其餘係與合成例62同樣地施作,獲得含有式(I-2)所示之化合物(化合物188)與式(I-70)所示之化合物(化合物552)之混合物。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 407
Exact Mass:406
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 410
Exact Mass:409
除了將酞腈保持其莫耳比並且取代成4-硝基酞腈,將2-氯苯甲醯基乙腈保持其莫耳比並且取代成苯甲醯基乙腈以外,其餘係與合成例62同樣地施作,獲得含有式(I-35)所示之化合物(化合物189)與式(I-72)所示之化合物(化合物553)之混合物。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 447
Exact Mass:446
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 430
Exact Mass:429
除了將巴比妥酸保持其莫耳比並且取代成苯甲醯基乙腈以外,其餘係與合成例62同樣地施作,獲得含有式(I-4)所示之化合物(化合物112)與式(I-73)所示之化合物(化合物7)之混合物。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 470
Exact Mass:469
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 436
Exact Mass:435
除了將2-氯苯甲醯基乙腈保持其莫耳比並且取代成4-氯乙腈,將巴比妥酸保持其莫耳比並且取代成苯甲醯基乙腈以外,其餘係與合成例62同樣地施作,獲得含有式(I-5)所示之化合物(化合物114)與式(I-74)所示之化合物(化合物8)之混合物。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 470
Exact Mass:469
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 436
Exact Mass:435
除了將酞腈保持其莫耳比並且取代成4-硝基酞腈,將巴比妥酸保持其莫耳比並且取代成苯甲醯基乙腈以外,其餘係與合成例62同樣地施作,獲得含有式(I-66)所示之化合物(化合物199)與式(I-75)所示之化合物(化合物9)之混合物。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 515
Exact Mass:514
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 481
Exact Mass:480
除了將酞腈保持其莫耳比並且取代成4-硝基酞腈,將2-氯苯甲醯基乙腈保持其莫耳比並且取代成4-氯苯甲醯基乙腈,將巴比妥酸保持其莫耳比並且取代成苯甲醯基乙腈 以外,其餘係與合成例62同樣地施作,獲得含有式(I-68)所示之化合物(化合物201)與式(I-76)所示之化合物(化合物10)之混合物。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 515
Exact Mass:514
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 481
Exact Mass:480
除了將巴比妥酸保持其莫耳比並且取代成二甲基環己二銅(Dimedone)(東京化成工業(股)製)以外,其餘係與合成例61同樣地施作,獲得含有式(I-3)所示之化合物(化合物102)與式(I-77)所示之化合物(化合物454)之混合物。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 402
Exact Mass:401
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 397
Exact Mass:396
除了將4-氰基乙醯基安息香酸甲酯保持其莫耳比並且取代成3-側氧基-3-(2-噻吩基)丙腈(Sigma Aldrich Japan(股)製)以外,其餘係與合成例7同樣地施作,獲得式(I-78)所示之化合物(化合物732)。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 414
Exact Mass:413
除了將4-氰基乙醯基安息香酸甲酯保持其莫耳比並且取代成2-呋喃甲醯基(furoyl)乙腈(Sigma Aldrich Japan(股)製)以外,其餘係與合成例7同樣地施作,獲得式(I-79)所示之化合物(化合物733)。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 382
Exact Mass:381
除了將2-氯苯甲醯基乙腈保持其莫耳比並且取代成3-氰基乙醯基安息香酸以外,其餘係與合成例62同樣地施作,獲得含有式(I-44)所示之化合物(化合物135)與式(I-80)所示之化合物(化合物499)之混合物。
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 488
Exact Mass:489
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 427
Exact Mass:428
除了將2-氯苯甲醯基乙腈保持其莫耳比並且取代成4-氰基乙醯基安息香酸以外,其餘係與合成例62同樣地施作,獲得含有式(I-45)所示之化合物(化合物136)與式(I-81)所示之化合物(化合物500)之混合物。
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 488
Exact Mass:489
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 427
Exact Mass:428
除了將酞腈保持其莫耳比並且取代成4-硝基酞腈,將2-氯苯甲醯基乙腈保持其莫耳比並且取代成3-氰基乙醯基安息香酸以外,其餘係與合成例62同樣地施作,獲得含有式(I-82)所示之化合物(化合物222)與式(I-83)所示之化合物(化合物586)之混合物。
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 533
Exact Mass:534
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 472
Exact Mass:473
除了將酞腈保持其莫耳比並且取代成4-硝基酞腈,將2-氯苯甲醯基乙腈保持其莫耳比並且取代成4-氰基乙醯基安息香酸以外,其餘係與合成例62同樣地施作,獲得含有式(I-84)所示之化合物(化合物223)與式(I-85)所示之化合物(化合物587)之混合物。
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 533
Exact Mass:534
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 472
Exact Mass:473
除了將2-氯苯甲醯基乙腈保持其莫耳比並且取代成2-氰基乙醯基安息香酸以外,其餘係與合成例62同樣地施作,獲得含有式(I-43)所示之化合物(化合物134)與式(I-86)所示之化合物(化合物498)之混合物。
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 488
Exact Mass:489
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 427
Exact Mass:428
除了將酞腈保持其莫耳比並且取代成4-硝基酞腈,將2-氯苯甲醯基乙腈保持其莫耳比並且取代成2-氰基乙醯基安息香酸以外,其餘係與合成例62同樣地施作,獲得含有式(I-87)所示之化合物與式(I-88)所示之化合物之混合物。
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 533
Exact Mass:534
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 472
Exact Mass:473
在-78℃之溫度下獲得莫耳數為4-(羧基甲基)安息香酸甲酯10份之莫耳數的4倍之乙腈、莫耳數為4-(羧基甲基)安息香酸甲酯10份之莫耳數的3倍之鋰雙(三甲基矽基)醯胺及四氫呋喃130份之混合物。在此混合物中,加入4-(羧基甲基)安息香酸甲酯10份及四氫呋喃90份之混合物,從-78℃至室溫之溫度下攪拌16小時。精製所得到之混合物,獲得4-(羧基甲基)-1-(氰基甲基羰基)苯8份。
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 202
Exact Mass:203
在-78℃之溫度下,獲得莫耳數為4-(2-羧基乙基)安息香酸甲酯33份之莫耳數的6倍之乙腈、莫耳數為4-(2-羧基乙基)安息香酸甲酯33份之莫耳數的5.5倍之鋰雙(三甲基矽基)醯胺及四氫呋喃890份之混合物。在此混合物中加入4-(2-羧基乙基)安息香酸甲酯33份,在-78℃攪拌30分鐘。精製所得到之混合物,獲得4-(2-羧基乙基)-1-(氰基甲基羰基)苯29份。
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 216
Exact Mass:217
在-78℃之溫度下,獲得莫耳數為2-(羧基甲基)安息香酸甲酯30份之莫耳數的4倍之乙腈、莫耳數為2-(羧基甲基)安息香酸甲酯30份之莫耳數的3倍之鋰雙(三甲基矽基)醯胺及四氫呋喃270份之混合物。在此混合物中,加入2-(羧基甲基)安息香酸甲酯30份及四氫呋喃270份之混合物,-78℃至室溫之溫度下攪拌3小時。精製所得到之混合物,獲得2-(羧基甲基)-1-(氰基甲基羰基)苯27份。
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 202
Exact Mass:203
在-78℃之溫度下,獲得莫耳數為4-(2-(甲氧基羰基)乙 基)安息香酸34份之莫耳數的6倍之乙腈、莫耳數為4-(2-(甲氧基羰基)乙基)安息香酸34份之莫耳數的5.5倍之鋰雙(三甲基矽基)醯胺及四氫呋喃1200份之混合物。於此混合物中,加入4-(2-(甲氧基羰基)乙基)安息香酸34份,在-78℃攪拌1小時。將所得到之混合物以使用乙酸乙酯與己烷之再結晶進行精製,獲得4-(2-(氰基甲基羰基)乙基)安息香酸30份。
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 216
Exact Mass:217
在-78℃之溫度下獲得莫耳數為4-(甲氧基羰基甲基)安息香酸28份之莫耳數的5.5倍之乙腈、莫耳數為4-(甲氧基羰基甲基)安息香酸28份之莫耳數的5倍之正丁基鋰及四氫呋喃1100份之混合物。於此混合物中加入4-(甲氧基羰基甲基)安息香酸28份,在-78℃攪拌15分鐘。將所得到之混合物以管柱色層分析精製,獲得4-(氰基甲基羰基甲基)安息香酸22份。
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 202
Exact Mass:203
在-78℃之溫度下獲得莫耳數為4-(甲氧基羰基)-3-甲氧基安息香酸18份之莫耳數的4倍之乙腈、莫耳數為4-(甲氧基羰基)-3-甲氧基安息香酸18份之莫耳數的3倍之鋰雙(三甲基矽基)醯胺及四氫呋喃160份之混合物。在此混合物中加入4-(甲氧基羰基)-3-甲氧基安息香酸18份及四氫呋喃160份之混合物,-78℃至室溫之溫度下攪拌16小時。精製所得到之混合物,獲得4-(氰基甲基羰基)-3-甲氧基安息香酸15份。
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 218
Exact Mass:219
在-78℃之溫度下獲得莫耳數為4-(甲氧基羰基)-2-甲氧基安息香酸14份之莫耳數的4倍之乙腈、莫耳數為4-(甲氧基羰基)-2-甲氧基安息香酸14份之莫耳數的3倍之鋰雙(三甲基矽基)醯胺及四氫呋喃120份之混合物。在此混合物中,加入4-(甲氧基羰基)-2-甲氧基安息香酸14份及四氫呋喃120份之混合物,-78℃至室溫之溫度下攪拌16小時。精製所得到之混合物,獲得4-(氰基甲基羰基)-2-甲氧基安息香酸13份。
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 218
Exact Mass:219
混合4-胺基酞腈5份與甲醇40份。一邊保持於5℃以下,一邊於所得到之混合物中加入含有莫耳數為4-胺基酞腈5份之莫耳數的0.5倍之甲醇鈉的25%甲醇鈉甲醇溶液。將此混合物在5℃攪拌3小時,在室溫下攪拌16小時。於所得到之混合物中加入莫耳數為4-胺基酞腈5份之莫耳數的2.2倍之苯甲醯基乙腈、及乙酸5.3份。將此混合物在 室溫下攪拌32小時。將所得到之混合物以旋轉蒸發器餾去溶劑之後,將所得到之殘渣以管柱色層分析精製,獲得式(I-89)所示之化合物(化合物21-55)0.3份。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 417
Exact Mass:416
混合4-(N-乙醯基胺基)酞腈5份與甲醇40份。一邊保持於5℃以下,一邊於所得到之混合物中加入含有莫耳數為4-(N-乙醯基胺基)酞腈5份之莫耳數的0.5倍之甲醇鈉的25%甲醇鈉甲醇溶液。將此混合物在5℃攪拌3小時,在室溫下攪拌16小時。於所得到之混合物中加入莫耳數為4-(N-乙醯基胺基)酞腈5份之莫耳數的2.2倍之苯甲醯基乙腈、及乙酸5.3份。將此混合物在室溫下攪拌16小時。將所得到之混合物以旋轉蒸發器餾去溶劑之後,將所得到之殘渣以管柱色層分析精製,獲得式(I-90)所示之化合物(化合物21-185)0.2份。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M-H]+ 459
Exact Mass:458
混合4-羧基酞腈3份與乙醇32份。於所得到之混合物中室溫下加入含有莫耳數為4-羧基酞腈3份之莫耳數的2.1倍之乙醇鈉的21%乙醇鈉乙醇溶液。將此混合物在60℃攪拌16小時。於所得到之混合物中加入莫耳數為4-羧基酞腈3份之莫耳數的2.3倍之苯甲醯基乙腈、及乙酸9.4份。將此混合物在90℃攪拌20小時。於所得到之混合物中加入乙酸9.4份。將此混合物在90℃攪拌72小時。將所得到之混合物以旋轉蒸發器餾去溶劑之後,將所得到之殘渣以管柱色層分析精製,獲得式(I-91)所示之化合物(化合物21-135)0.5份。
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 444
Exact Mass:445
混合4-羧基酞腈3份與乙醇47份。於所得到之混合物中室溫下加入含有莫耳數為4-羧基酞腈3份之莫耳數的2倍之甲醇鈉的25%甲醇鈉甲醇溶液。將此混合物在60℃攪拌16小時。於所得到之混合物中加入乙酸9.4份、莫耳數為4-羧基酞腈3份之莫耳數的2.3倍之4-氰基乙醯基安息香酸及甲醇120份。將此混合物在70℃攪拌96小時。將所得到之混合物以旋轉蒸發器餾去溶劑之後,將所得到之殘渣以管柱色層分析精製,獲得式(I-92)所示之化合物(化合物21-144)0.2份。
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 532
Exact Mass:533
混合4,5-二氯酞腈3份與甲醇48份。一邊保持於0℃,一邊於所得到之混合物中加入含有莫耳數為4,5-二氯酞腈3份之莫耳數的1倍之甲醇鈉的25%甲醇鈉甲醇溶液。將此混合物在室溫下攪拌16小時。於所得到之混合物中加入乙酸6.3份、莫耳數為4,5-二氯酞腈3份之莫耳數的2.2倍之4-氰基乙醯基安息香酸及甲醇160份。將此混合物在室溫下攪拌48小時,在50℃攪拌16小時。將所得到之混合物以旋轉蒸發器餾去溶劑之後,將所得到之殘渣以管柱色層分析精製,獲得式(I-93)所示之化合物(化合物21-40)0.6份。
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 556
Exact Mass:557
混合4-甲氧基酞腈5份與甲醇79份。一邊保持於0℃,一邊在所得到之混合物中加入含有莫耳數為4-甲氧基酞腈5份之莫耳數的2.5倍之甲醇鈉的25%甲醇鈉甲醇溶液。將此混合物在室溫下攪拌3小時,在65℃攪拌3小時。於所 得到之混合物中加入莫耳數為4-甲氧基酞腈5份之莫耳數的2.2倍之4-氰基乙醯基安息香酸、甲醇160份及乙酸21份。將此混合物在室溫下攪拌64小時。將所得到之混合物以旋轉蒸發器餾去溶劑之後,將所得到之殘渣以管柱色層分析精製,獲得式(I-94)所示之化合物(化合物21-169)0.6份。
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 518
Exact Mass:519
混合4-甲氧基酞腈5份與甲醇79份。一邊保持於0℃,一邊在所得到之混合物中加入含有莫耳數為4-甲氧基酞腈5份之莫耳數的2倍之甲醇鈉的25%甲醇鈉甲醇溶液。將此混合物在70℃下攪拌5小時,於所得到之混合物中加入莫耳數為4-甲氧基酞腈5份之莫耳數的2.5倍之3-氰基乙醯基安息香酸、甲醇160份及乙酸21份。將此混合物在室溫下攪拌68小時。將所得到之混合物以旋轉蒸發器餾去溶劑之後,將所得到之殘渣以管柱色層分析精製,獲得式 (I-95)所示之化合物(化合物21-168)0.6份。
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 518
Exact Mass:519
混合4-甲氧基酞腈8份與甲醇95份。於室溫下,在所得到之混合物中加入含有莫耳數為4-甲氧基酞腈8份之莫耳數的2.5倍之甲醇鈉的25%甲醇鈉甲醇溶液。將此混合物在65℃下攪拌3小時,於所得到之混合物中加入莫耳數為4-甲氧基酞腈8份之莫耳數的2.2倍之2-氰基乙醯基安息香酸及乙酸34份。將此混合物在室溫下攪拌16小時。將所得到之混合物以旋轉蒸發器餾去溶劑之後,將所得到之殘渣以管柱色層分析精製,獲得式(I-96)所示之化合物(化合物21-167)0.4份。
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 518
Exact Mass:519
混合4-羧基酞腈2份與甲醇32份。一邊保持於0℃,一邊在所得到之混合物中加入含有莫耳數為4-羧基酞腈2份之莫耳數的2倍之甲醇鈉的25%甲醇鈉甲醇溶液。將此混合物在60℃下攪拌6小時,於所得到之混合物中加入乙酸4.2份、莫耳數為4-羧基酞腈2份之莫耳數之2.2倍之4-(羧基甲基)-1-(氰基甲基羰基)苯及甲醇95份。將此混合物在70℃下攪拌16小時。將所得到之混合物以旋轉蒸發器餾去溶劑之後,將所得到之殘渣以管柱色層分析精製,獲得式(I-97)所示之化合物(化合物22-4961)0.3份。
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 560
Exact Mass:561
混合酞腈(東京化成工業(股)製)6.51份與甲醇58份。一邊保持於5℃以下,一邊在所得到之混合物中以1小時30分鐘滴入28%甲醇鈉甲醇溶液(和光純藥工業(股)製)7.61份與甲醇71份之混合物。將此混合物在5℃以下攪拌12小時。一邊保持於5℃以下,一邊於所得到之混合物中加入乙酸15.0份,進一步加入2-氯苯甲醯基乙腈(東京化成工業(股)製)30.2份與甲醇927份。將所得到之混合物在室溫下攪拌4小時之後,在40℃下攪拌96小時。將所得到之混合物以旋轉蒸發器餾去溶劑之後,將所得到之殘渣以管柱色層分析精製,獲得式(I-4)所示之化合物(化合物112)0.882份。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 470
Exact Mass:469
混合酞腈(東京化成工業(股)製)5.44份與甲醇64份。一邊保持於5℃以下,一邊於所得到之混合物中以1小時30分鐘滴入28%甲醇鈉甲醇溶液(和光純藥工業(股)製)6.37份與甲醇48份之混合物。一邊將所得到之混合物保持於5℃以下,一邊攪拌12小時。一邊保持於5℃以下,一邊於所得到之混合物中加入乙酸4.20份、甲醇742份及2-氯苯甲醯基乙腈(東京化成工業(股)製)7.69份。將所得到之混合物在室溫下攪拌36小時。於所得到之混合物中加入乙酸0.482份及2-氯苯甲醯基乙腈(東京化成工業(股)製)0.775份,在室溫下攪拌3小時,在40℃攪拌12小時。於所得到之混合物中加入乙酸0.638份及2-氯苯甲醯基乙腈(東京化成工業(股)製)1.15份,在40℃攪拌6小時。於所得到之混合物中加入乙酸0.549份及2-氯苯甲醯基乙腈(東京化成工業(股)製)0.958份,在40℃攪拌36小時。於所得到之混合物中加入乙酸4.17份及巴比妥酸5.96份,在40℃攪拌48小時。於所得到之混合物中加入乙酸2.08份及巴比妥酸2.72份,在40℃攪拌24小時。將所得到之混合物以旋轉蒸發器餾去溶劑後,將所得到之殘渣以管柱色層分析精製,獲得式(I-63)所示之化合物(化合物476)0.283份。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 419
Exact Mass:418
混合4,5-二氯酞腈(東京化成工業(股)製)7.51份與甲醇130份。一邊保持於0℃,一邊於所得到之混合物中以1小時30分鐘滴入28%甲醇鈉甲醇溶液(和光純藥工業(股)製)7.41份。將所得到之混合物在室溫下攪拌16小時。在室溫下於所得到之混合物中加入乙酸16.0份與甲醇670份及4-氰基乙醯基安息香酸7.27份。將所得到之混合物在室溫下攪拌12小時,在50℃攪拌12小時。於所得到之混合物中加入乙酸0.433份及4-氰基乙醯基安息香酸0.733份,在50℃攪拌6小時。於所得到之混合物中加入乙酸0.573份及4-氰基乙醯基安息香酸1.09份,在50℃攪拌6小時。於所得到之混合物中加入乙酸0.493份及4-氰基乙醯基安息香酸0.906份,在50℃攪拌12小時。於所得到之混合物中加入乙酸3.75份及巴比妥酸5.35份,在50℃攪拌24小時。於所得到之混合物中加入乙酸1.87份及巴比妥酸2.44份,在50℃攪拌24小時。將所得到之混合物以旋轉蒸發 器餾去溶劑之後,將所得到之殘渣以管柱色層分析精製,獲得式(I-98)所示之化合物(化合物31-40)0.252份。
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 495
Exact Mass:496
除了將2-氯苯甲醯基乙腈保持其莫耳比並且取代成4-氰基乙醯基安息香酸,將巴比妥酸保持其莫耳比並且取代成苯甲醯基乙腈以外,其餘係與合成例92同樣地施作,獲得式(I-99)所示之化合物(化合物01-10)。
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 444
Exact Mass:445
除了將酞腈保持其莫耳比並且取代成4-硝基酞腈,將2-氯苯甲醯基乙腈保持其莫耳比並且取代成4-氰基乙醯基安息香酸,並將巴比妥酸保持其莫耳比並且取代成苯甲醯基乙腈以外,其餘係與合成例92同樣地施作,獲得式(I-100)所示之化合物(化合物01-364)。
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 489
Exact Mass:490
除了將巴比妥酸保持其莫耳比並且取代成苯甲醯基乙腈以外,其餘係與合成例93同樣地施作,獲得式(I-101)所示之化合物(化合物01-124)。
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 512
Exact Mass:513
除了將2-氯苯甲醯基乙腈保持其莫耳比並且取代成2-氰基乙醯基安息香酸,將巴比妥酸保持其莫耳比並且取代成苯甲醯基乙腈以外,其餘係與合成例92同樣地施作,獲得式(I-102)所示之化合物(化合物01-37)。
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 444
Exact Mass:445
除了將酞腈保持其莫耳比並且取代成4-硝基酞腈,將2-氯苯甲醯基乙腈保持其莫耳比並且取代成2-氰基乙醯基安息香酸,並將巴比妥酸保持其莫耳比並且取代成苯甲醯基乙腈以外,其餘係與合成例92同樣地施作,獲得式(I-103) 所示之化合物(化合物01-391)。
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 489
Exact Mass:490
除了將4-氰基乙醯基安息香酸保持其莫耳比並且取代成2-氰基乙醯基安息香酸,並將巴比妥酸保持其莫耳比並且取代成苯甲醯基乙腈以外,其餘係與合成例93同樣地施作,獲得式(I-104)所示之化合物(化合物01-151)。
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 512
Exact Mass:513
混合4-溴酞腈3份與甲醇24份。一邊保持於0℃,一邊在所得到之混合物中加入含有莫耳數為4-溴酞腈3份之莫耳數的0.5倍之甲醇鈉的25%甲醇鈉甲醇溶液。將此混合物在0℃下攪拌3小時,於所得到之混合物中加入莫耳數為4-溴酞腈3份之莫耳數之2.2倍之4-氰基乙醯基安息香酸及乙酸3.1份。將此混合物在室溫下攪拌16小時。將所得到之混合物以旋轉蒸發器餾去溶劑之後,將所得到之殘渣以管柱色層分析精製,獲得式(I-105)所示之化合物(化合物21-294)0.3份。
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 566
Exact Mass:567
混合3,4-二氰基苯磺酸5份與甲醇79份。一邊保持於0℃,一邊在所得到之混合物中加入含有莫耳數為3,4-二氰基苯磺酸5份之莫耳數的0.5倍之甲醇鈉的25%甲醇鈉甲醇溶液。將此混合物在0℃下攪拌6小時,於所得到之混 合物中加入莫耳數為3,4-二氰基苯磺酸5份之莫耳數之2.2倍之4-氰基乙醯基安息香酸及乙酸5.2份。將此混合物在室溫下攪拌16小時。將所得到之混合物以旋轉蒸發器餾去溶劑之後,將所得到之殘渣以管柱色層分析精製,獲得式(I-106)所示之化合物(化合物21-219)0.4份。
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 568
Exact Mass:569
混合酞腈2份與甲醇16份。一邊保持於5℃,一邊在所得到之混合物中加入含有莫耳數為酞腈2份之莫耳數之0.5倍之甲醇鈉的25%甲醇鈉甲醇溶液。將此混合物在5℃下攪拌3小時,於所得到之混合物中加入莫耳數為酞腈2份之莫耳數之2.2倍之N-乙醯基-4-(氰基乙醯基)苯胺及乙酸2.2份。將此混合物在室溫下攪拌16小時,在50℃攪拌48小時。將所得到之混合物以旋轉蒸發器餾去溶劑後,將所得到之殘渣以管柱色層分析精製,獲得式(I-107)所示之化合物(化合物154)0.3份。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 516
Exact Mass:515
混合4-(三氟甲基)酞腈2份與甲醇32份。一邊保持於0℃,一邊在所得到之混合物中加入含有莫耳數為4-(三氟甲基)酞腈2份之莫耳數之0.8倍之甲醇鈉的25%甲醇鈉甲醇溶液。將此混合物在10℃下攪拌2小時,於所得到之混合物中加入莫耳數為乙酸4.4份及4-(三氟甲基)酞腈2份之莫耳數之2.2倍之4-氰基乙醯基安息香酸。將此混合物在室溫下攪拌16小時。將所得到之混合物以旋轉蒸發器餾去溶劑之後,將所得到之殘渣以管柱色層分析精製,獲得式(I-108)所示之化合物(化合物21-119)0.3份。
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 556
Exact Mass:557
混合4-(三氟甲基)酞腈2份與甲醇32份。一邊保持於0℃,一邊在所得到之混合物中加入含有莫耳數為4-(三氟甲基)酞腈4份之莫耳數之0.5倍之甲醇鈉的25%甲醇鈉甲醇溶液。將此混合物在0℃下攪拌3小時,於所得到之混合物中加入莫耳數為4-(三氟甲基)酞腈4份之莫耳數之2.2倍之3-氰基乙醯基安息香酸及乙酸4.4份。將此混合物在室溫下攪拌16小時。將所得到之混合物以旋轉蒸發器餾去溶劑之後,將所得到之殘渣以管柱色層分析精製,獲得式(I-109)所示之化合物(化合物21-118)0.3份。
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 556
Exact Mass:557
混合4-(三氟甲基)酞腈2.5份與甲醇32份。一邊保持 於0℃,一邊在所得到之混合物中加入含有莫耳數為4-(三氟甲基)酞腈2.5份之莫耳數之0.5倍之甲醇鈉的25%甲醇鈉甲醇溶液。將此混合物在0℃下攪拌3小時,於所得到之混合物中加入莫耳數為4-(三氟甲基)酞腈2.5份之莫耳數之2.2倍之2-氰基乙醯基安息香酸及乙酸3份。將此混合物在室溫下攪拌16小時。將所得到之混合物以旋轉蒸發器餾去溶劑之後,將所得到之殘渣以管柱色層分析精製,獲得式(I-110)所示之化合物(化合物21-117)0.1份。
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 556
Exact Mass:557
混合酞腈2份與甲醇16份。一邊保持於5℃,一邊在所得到之混合物中加入含有莫耳數為酞腈2份之莫耳數之0.5倍之甲醇鈉的25%甲醇鈉甲醇溶液。將此混合物在5℃下攪拌3小時,在室溫下攪拌16小時,於所得到之混合物中加入莫耳數為酞腈2份之莫耳數之2.2倍之4-胺磺醯基苯甲醯基乙腈及乙酸2.2份。將此混合物在室溫下攪拌16 小時。將所得到之混合物以旋轉蒸發器餾去溶劑之後,將所得到之殘渣以管柱色層分析精製,獲得式(I-42)所示之化合物(化合物157)0.3份。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 560
Exact Mass:559
混合酞腈(東京化成工業(股)製)4.1份與甲醇48份。一邊保持於5℃,一邊在所得到之混合物中以1小時30分鐘滴入28%甲醇鈉甲醇溶液(和光純藥工業(股)製)4.8份與甲醇36份之混合物,一邊將所得到之混合物保持於5℃以下,一邊攪拌12小時。一邊保持於5℃以下,一邊在所得到之混合物中加入乙酸5.1份、甲醇750份及4-胺磺醯基苯甲醯基乙腈7.2份。將此混合物在室溫下攪拌36小時。於所得到之混合物中加入乙酸0.56份及4-胺磺醯基苯甲醯基乙腈0.73份,在室溫下攪拌3小時,在40℃攪拌12小時。於所得到之混合物中加入乙酸0.77份及4-胺磺醯基苯甲醯基乙腈1.1份,在40℃攪拌6小時。於所得到之混合物中加入乙酸0.66份及4-胺磺醯基苯甲醯基乙腈0.90份, 在40℃攪拌36小時。於所得到之混合物中加入乙酸3.1份及巴比妥酸4.5份,在40℃攪拌48小時。於所得到之混合物中加入乙酸1.6份及巴比妥酸2.0份,在40℃攪拌24小時。將所得到之混合物以旋轉蒸發器餾去溶劑之後,將所得到之殘渣以管柱色層分析精製,獲得式(I-111)所示之化合物(化合物521)0.21份。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 464
Exact Mass:463
除了將酞腈保持其莫耳比並且取代成4-硝基酞腈以外,其餘係與合成例107同樣地施作,獲得式(I-112)所示之化合物(化合物608)。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 509
Exact Mass:508
除了將酞腈保持其莫耳比並且取代成4-硝基酞腈以外,其餘係與合成例102同樣地施作,獲得式(I-113)所示之化合物(化合物241)。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 561
Exact Mass:560
除了將酞腈保持其莫耳比並且取代成4-硝基酞腈以外,其餘係與合成例106同樣地施作,獲得式(I-114)所示之化合物(化合物244)。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 605
Exact Mass:604
除了將4-氰基乙醯基安息香酸保持其莫耳比並且取代成2-氰基乙醯基安息香酸以外,其餘係與合成例100同樣地施作,獲得式(I-115)所示之化合物(化合物21-292)。
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 566
Exact Mass:567
除了將4-氰基乙醯基安息香酸保持其莫耳比並且取代 成3-氰基乙醯基安息香酸以外,其餘係與合成例100同樣地施作,獲得式(I-116)所示之化合物(化合物21-293)。
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 566
Exact Mass:567
除了將巴比妥酸保持其莫耳比並且取代成二甲基環己二銅(Dimedone)(東京化成工業(股)製)以外,其餘係與合成例93同樣地施作,獲得式(I-117)所示之化合物(化合物41-843)。
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 507
Exact Mass:508
除了將酞腈取代成使用表12之「B1B2」欄所示之基的式(PPA-1)所示之化合物,將2-氯苯甲醯基乙腈取代成使用表12之「Lk」欄與「Hd」欄所示之基的式(PPA-2)所示之化合物以外,其餘係與合成例91同樣地實施,獲得表12之「化合物」欄所示之化合物。
各合成例中所得到之化合物係式(PPA-3)所示之化合物,其係使用表12之「B1B2」欄、「Lk」欄及「Hd」欄所示之基。
化合物之鑑定係以質量分析實施。
表12之「離子化模式」欄為「1」之時,係將以(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+檢測出之值表示於表12之「檢測值」欄。
表12之「離子化模式」欄為「-1」之時係將以(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-檢測出之值表示於表12之「檢測值」欄。
在表12之「Exact.Mass.」欄中表示Exact.Mass.之值。
表12中,「B1B2」欄及「Hd」欄記載之記號(HH35、BB19等)係與本案說明書之表1至表9(b)及表10至表11中之記號同樣地定義。
除了將4-氰基乙醯基安息香酸取代成使用表13之「Lk」欄及「Hd」欄所示之基的式(PPA-2)所示之化合物以外,其餘係與合成例86同樣地實施,獲得表13之「化合物」欄所示之化合物。
各合成例中所得到之化合物係式(I-93a)所示之化合物,其係使用表13之「Lk」欄與「Hd」欄所示之基。
化合物之鑑定係以質量分析實施。
表13之「離子化模式」欄為「1」之時係將以(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+檢測出之值表示於表13之「檢測值」欄。表13之「離子化模式」欄為「-1」之時係將以(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-檢測出之值表示於表13之「檢測值」欄。
在表13之「Exact.Mass.」欄中表示Exact.Mass.之值。
表13中,「Hd」欄記載之記號(HH35等)係與本案說明書之表1至表9(b)及表10至表11中之記號同樣地定義。
除了將酞腈取代成使用表14之「B1B2」欄所示之基的式(PPA-1)所示之化合物,將2-氯苯甲醯基乙腈取代成使用 表14之「Lk」欄與「Hd」欄所示之基的式(PPA-2)所示之化合物以外,其餘係與合成例92同樣地實施,獲得表14之「化合物」欄所示之化合物。
各合成例中所得到之化合物係式(I-63a)所示之化合物,其係使用表14之「B1B2」欄、「Lk」欄及「Hd」欄所示之基。
化合物之鑑定係以質量分析實施。
表14之「離子化模式」欄為「1」之時係將以(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+檢測出之值表示於表14之「檢測值」欄。
表14之「離子化模式」欄為「-1」之時係將以(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-檢測出之值表示於表14之「檢測值」欄。
在表14之「Exact.Mass.」欄中表示Exact.Mass.之值。
表14中,「B1B2」欄及「Hd」欄記載之記號係與本案說明書之表1至表9(b)及表10至表11中之記號同樣地定義。
除了將4-氰基乙醯基安息香酸取代成使用表15之「Lk」欄及「Hd」欄所示之基的式(PPA-2)所示之化合物以外,其餘係與合成例93同樣地實施,獲得表15之「化合物」欄所示之化合物。
各合成例中所得到之化合物係式(I-98a)所示之化合物,其係使用表15之「Lk」欄與「Hd」欄所示之基。
化合物之鑑定係以質量分析實施。
表15之「離子化模式」欄為「1」之時係將以(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+檢測出之值表示於表15之「檢測值」欄。
表15之「離子化模式」欄為「-1」之時係將以(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-檢測出之值表示於表15之「檢測值」欄。
在表15之「Exact.Mass.」欄中表示Exact.Mass.之值。
表15中,「Hd」欄記載之記號係與本案說明書之表1至表9(b)及表10至表11中之記號同樣地定義。
除了將酞腈取代成使用表16之「B1B2」欄所示之基的式(PPA-1)所示之化合物,將2-氯苯甲醯基乙腈取代成使用表16之「Lk」欄與「Hd」欄所示之基的式(PPA-2)所示之化合物,並將巴比妥酸取代成二甲基環己二銅(Dimedone)以外,其餘係與合成例92同樣地實施,獲得表16之「化合物」欄所示之化合物。
各合成例中所得到之化合物係式(I-63a)所示之化合物,其係使用表16之「B1B2」欄、「Lk」欄及「Hd」欄所示之基。
化合物之鑑定係以質量分析實施。
表16之「離子化模式」欄為「1」之時係將以(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+檢測出 之值表示於表16之「檢測值」欄。
表16之「離子化模式」欄為「-1」之時係將以(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-檢測出之值表示於表16之「檢測值」欄。
在表16之「Exact.Mass.」欄中表示Exact.Mass.之值。
表16中,「B1B2」欄及「Hd」欄記載之記號係與本案說明書之表1至表9(b)及表10至表11中之記號同樣地定義。
除了將2-氯苯甲醯基乙腈保持其莫耳比並且取代成3- 氰基乙醯基安息香酸,並將巴比妥酸保持其莫耳比並且取代成苯甲醯基乙腈以外,其餘係與合成例92同樣方式,獲得式(I-118)所示之化合物(化合物01-24)。
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 444
Exact Mass:445
除了將酞腈保持其莫耳比並且取代成4-硝基酞腈,將2-氯苯甲醯基乙腈保持其莫耳比並且取代成3-氰基乙醯基安息香酸,並將巴比妥酸保持其莫耳比並且取代成苯甲醯基乙腈以外,其餘係與合成例92同樣方式,獲得式(I-119)所示之化合物(化合物01-378)。
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 489
Exact Mass:490
除了將4-氰基乙醯基安息香酸保持其莫耳比並且取代成3-氰基乙醯基安息香酸,並將巴比妥酸保持其莫耳比並且取代成苯甲醯基乙腈以外,其餘係與合成例93同樣方式,獲得式(I-120)所示之化合物(化合物01-138)。
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 512
Exact Mass:513
在具備有回流冷卻器、滴下漏斗及攪拌機之燒瓶內使氮適量地流通,取代成氮環境,置入丙二醇單甲基醚乙酸酯280份,一邊攪拌一邊加熱至80℃。然後,以5小時滴入丙烯酸38份、丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯及丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯之混合物289份、丙二醇單甲基醚乙酸酯125份之混合溶液。另一方面,以6小時滴入於丙二醇單甲基醚乙酸酯235份 已溶解有2,2-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)33份之混合溶液。滴入完成後,以相同溫度保持4小時後,冷卻至室溫,獲得固形份35.0%之共聚物(樹脂B1)之溶液。所得到之樹脂B1之重量平均分子量係8800,分散度係2.1,溶液酸價係28mg-KOH/g。
在具備有回流冷卻器、滴下漏斗及攪拌機之燒瓶內使氮適量地流通,取代成氮環境,置入丙二醇單甲基醚乙酸酯350份,一邊攪拌一邊加熱至85℃。然後,以4小時滴入丙烯酸70份、丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯或/及丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯之混合物202份、乙烯基甲苯(異構物混合物)78份、丙二醇單甲基醚乙酸酯100份之混合溶液。另一方面,以5小時滴入於丙二醇單甲基醚乙酸酯167份已溶解有聚合起始劑2,2-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)33份之溶液。起始劑溶液滴入完成後,以相同溫度保持4小時後,冷卻至室溫,獲得固形份38.1%之共聚物(樹脂B5)之溶液。所得到之樹脂B5之重量平均分子量係10400,分散度係2.03,溶液酸價係53mg-KOH/g。
在具備有回流冷卻器、滴下漏斗及攪拌機之燒瓶內使氮適量地流通,取代成氮環境,置入丙二醇單甲基醚乙酸 酯362份,一邊攪拌一邊加熱至80℃。然後,以5小時滴入丙烯酸58份、丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯或/及丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯之混合物167份、丙烯酸2-乙基己基酯65份、丙二醇單甲基醚乙酸酯111份之混合溶液。另一方面,以5.5小時滴入於丙二醇單甲基醚乙酸酯210份已溶解有聚合起始劑2,2-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)27份之溶液。起始劑溶液滴入完成後,以相同溫度保持4小時後,冷卻至室溫,獲得固形份29.8%之共聚物(樹脂B6)之溶液。所得到之樹脂B6之重量平均分子量係10900,分散度係2.25,溶液酸價44mg-KOH/g。
混合
顏料:C.I.顏料綠58 47份、丙烯酸系顏料分散劑 6.4份、樹脂(B):樹脂B5溶液 57份、及溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯 220份
,使用珠粒研磨機調製顏料經分散之顏料分散液(著色劑(A2)含有液)。另外,
混合
顏料:C.I.顏料黃138 22份、分散劑 7.1份、樹脂 9.3份、及 溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯 140份,使用珠粒研磨機,使顏料分散而獲得顏料分散液。
然後,混合所得到之顏料分散液(著色劑(A2)含有液)之全量;所得到之顏料分散液之全量;樹脂(B):樹脂B6溶液 48份;聚合性化合物(C):聚合性化合物(A9570W;新中村化學工業(股)製) 11份;聚合起始劑(D):下述式所示之化合物(常州強力電子新材料股分有限公司製) 5.7份;
將聚合起始劑(D):N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基氫硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01;BASF公司製) 4.5份;促進密著劑:3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷(信越化學工業(股)製) 0.57份;溶劑(E):4-羥基-4-甲基-2-戊酮 85份;溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯 330份;及流平劑:聚醚改質聚矽氧油(TORAY聚矽氧SH8400;TORAY Dow Corning(股)製) 0.090份;混合而獲得比較著色硬化性組成物1。
在2英寸平方之玻璃基板(EagleXG;Corning公司製)上,將比較著色硬化性組成物1以旋轉塗佈法塗佈後,在100℃預烘烤3分鐘而形成著色硬化性組成物層。冷卻後,使形成有著色硬化性組成物層之基板與石英玻璃製光罩之間隔設為200μm,使用曝光機(TME-150RSK;Topcon(股)製),在大氣環境下,以80mJ/cm2之曝光量(365nm基準)曝光。又,光罩係使用形成有100μm之列間距圖案者。將曝光後之著色塗膜在25℃下以70秒鐘浸漬含有非離子系界面活性劑0.12%與氫氧化鉀0.04%之水溶液中而顯像,並且進行水洗。藉由將此著色塗膜在230℃進行30分鐘後烘烤,獲得著色圖案。
將所得到之著色圖案之膜厚使用DEKTAK3(日本真空技術(股)製)進行測定。著色圖案之膜厚表示於表17中之「膜厚」之欄。
針對所得到之著色圖案,使用測色機(OS對-S對-200;Olympus(股)製)測定分光,使用C光源之特性函數測定CIE之XY Z表色系中之xy色度座標(x、y)與刺激值Y。Y之值愈大,表示亮度愈高。
在所得到之著色圖案之上配置紫外線Cut Filter(COLORED OPTICAL GLASS L38;HOYA(股)製; 截取380nm以下之光),以耐光性試驗機(Sun-Test CPS+:(股)東洋精機製作所製)實施照射氙氣燈光15小時之耐光性試驗。以耐光性試驗前之刺激值Y(上述所得到之初期亮度)作為100%時,其耐光性試驗後之刺激值Y之相對值(%)表示於表17中之「亮度變化率」之欄。亮度變化率愈接近100%,表示耐光性愈高。
混合
顏料:C.I.顏料綠58 47份、丙烯酸系顏料分散劑 6.4份、樹脂(B):樹脂B5溶液 57份、及溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯 220份,使用珠粒研磨機調製顏料經分散之顏料分散液(著色劑(A2)含有液)。另外,混合由著色劑(A):式(I-1)所示之化合物 20份、及著色劑(A):C.I.顏料黃138 2.2份所構成之顏料組成物之全量、分散劑(BYK-LPN6919;BYK Chemie Japan(股)製) 26份、樹脂(B):樹脂B1溶液 44份、及溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯 350份,使用珠粒研磨機,使由式(I-1)所示之化合物及C.I.顏料黃138所構成之顏料組成物分散而獲得著色組成物。
然後,混合所得到之顏料分散液(著色劑(A2)含有液)之全量;所得到之著色組成物之全量;樹脂(B):樹脂B6溶液 8.3份;聚合性化合物(C):聚合性化合物(A9570W;新中村化學工業(股)製) 9.9份;聚合起始劑(D):下述式所示之化合物(常州強力電子新材料股分有限公司製) 5.0份;
聚合起始劑(D):N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基氫硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01;BASF公司製) 4.0份;促進密著劑:3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷(信越化學工業(股)製) 0.50份;溶劑(E):4-羥基-4-甲基-2-戊酮 85份;溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯 110份;及流平劑:聚醚改質聚矽氧油(TORAY聚矽氧SH8400;TORAY Dow Corning(股)製) 0.090份;而獲得著色硬化性組成物1-1。
除了將比較著色硬化性組成物1取代成著色硬化性組成物1-1以外,其餘係與比較例1同樣地施作,而獲得著色圖案。又,進行初期亮度之測定及耐光性評 價。結果表示於表17中之「膜厚」及「亮度變化率」之欄。
除了將式(I-1)所示之化合物取代成表17中之「XXXXX」之欄所示之化合物以外,其餘係與實施例1-1同樣地施作,而獲得表17中之「著色硬化性組成物」之欄所示之著色硬化性組成物,而獲得著色圖案。又,進行初期亮度之測定及耐光性評價。結果表示於表17中之「膜厚」及「亮度變化率」之欄。
混合
顏料:C.I.顏料綠58 47份、 丙烯酸系顏料分散劑 6.4份、樹脂(B):樹脂B5溶液 57份、及溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯 220份,使用珠粒研磨機調製顏料經分散之顏料分散液(著色劑(A2)含有液)。另外,混合由著色劑(A):化合物136 20份、及著色劑(A):C.I.顏料黃138 2.2份所構成之顏料組成物之全量、分散劑溶液(固形份60%) 26份、樹脂(B):樹脂B1溶液 44份、及溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯 350份,使用珠粒研磨機,使包含化合物136及C.I.顏料黃138之顏料組成物分散而獲得著色組成物。
然後,混合所得到之顏料分散液(著色劑(A2)含有液)之全量;所得到之著色組成物之全量;樹脂(B):樹脂B6溶液 8.3份;聚合性化合物(C):聚合性化合物(A9570W;新中村化學工業(股)製) 9.9份;聚合起始劑(D):下述式所示之化合物(常州強力電子新材料股分有限公司製) 5.0份;
聚合起始劑(D):N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基氫硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01;BASF公司製) 4.0份;促進密著劑:3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷(信越化學工業(股)製) 0.50份;溶劑(E):4-羥基-4-甲基-2-戊酮 85份;溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯 110份;及流平劑:聚醚改質聚矽氧油(TORAY聚矽氧SH8400;TORAY Dow Corning(股)製) 0.090份;而獲得著色硬化性組成物1A-1。
除了將比較著色硬化性組成物1取代成著色硬化性組成物1A-1以外,其餘係與比較例1同樣地施作,而獲得著色圖案。又,進行初期亮度之測定及耐光性評價。結果表示於表18中之「膜厚」及「亮度變化率」之欄。
除了將化合物136取代成表18至表21中之「XXXXX」之欄所示之化合物以外,其餘係與實施例1A-1同樣地施作,而獲得表18至表21中之「著色硬化性組成物」之欄所示之著色硬化性組成物,而獲得著色圖案。又,進行初期亮度之測定及耐光性評價。結果表示於表18至表21中之「膜厚」及「亮度變化率」之欄。
混合
顏料:C.I.顏料綠58 47份、丙烯酸系顏料分散劑 6.4份、樹脂(B):樹脂B5溶液 57份、及溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯 220份,使用珠粒研磨機而調製顏料經分散之顏料分散液(著色劑(A2)含有液)。另外,混合顏料:C.I.顏料黃138 22份、分散劑 7.1份、樹脂 9.3份、及 溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯 140份,使用珠粒研磨機,使顏料分散而獲得顏料分散液。
然後,混合所得到之顏料分散液(著色劑(A2)含有液)之全量;所得到之顏料分散液之全量;樹脂(B):樹脂B6溶液 48份;聚合性化合物(C):聚合性化合物(A9570W;新中村化學工業(股)製) 11份;聚合起始劑(D):下述式所示之化合物(常州強力電子新材料股分有限公司製) 5.7份;
聚合起始劑(D):N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基氫硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01;BASF公司製) 4.5份;促進密著劑:3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷(信越化學工業(股)製) 0.57份;溶劑(E):4-羥基-4-甲基-2-戊酮 85份;溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯 330份;及流平劑:聚醚改質聚矽氧油(Toray Silicone SH8400;TORAY Dow Corning(股)製) 0.090份;而獲得比較著色硬化性組成物2。
在2英寸平方之玻璃基板(EagleXG;Corning公司製)上,將比較著色硬化性組成物2以旋轉塗佈法塗佈之後,在100℃預烘烤3分鐘而形成著色硬化性組成物層。冷卻後,使形成有著色硬化性組成物層之基板與石英玻璃製光罩之間隔設為200μm,使用曝光機(TME-150RSK;Topcon(股)製),在大氣環境下,以80mJ/cm2之曝光量(365nm基準)曝光。又,光罩係使用形成有100μm之列間距圖案者。將曝光後之著色塗膜在25℃下以70秒鐘浸漬含有非離子系界面活性劑0.12%與氫氧化鉀0.04%之水溶液中而顯像,並水洗。藉由將此著色塗膜在230℃進行30分鐘後烘烤,獲得著色圖案。
將所得到之著色圖案之膜厚使用DEKTAK3(日本真空技術(股)製)而測定。著色圖案之膜厚表示於表22中之「膜厚」之欄。
有關所得到之著色圖案,使用測色機(OS對-S對-200;Olympus(股)製)測定分光,使用C光源之特性函數測定CIE之XY Z表色系中之xy色度座標(x、y)與刺激值Y。Y之值愈大,表示亮度愈高。
在所得到之著色圖案之上配置紫外線Cut Filter(COLORED OPTICAL GLASS L38;HOYA(股)製;截取380nm以下之光),以耐光性試驗機(Sun-Test CPS+:(股)東洋精機製作所製)實施照射氙氣燈光15小時之耐光性試驗。以耐光性試驗前之刺激值Y(上述所得到之初期亮度)作為100%時,其耐光性試驗後之刺激值Y之相對值(%)表示於表22中之「亮度變化率」之欄。亮度變化率愈接近100%,表示耐光性愈高。
混合
顏料:C.I.顏料綠58 47份、丙烯酸系顏料分散劑 6.4份、樹脂(B):樹脂B5溶液 57份、及溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯 220份,使用珠粒研磨機而調製顏料經分散之顏料分散液(著色劑(A2)含有液)。另外,混合由著色劑(A):式(I-1)所示之化合物 20份、及著色劑(A):C.I.顏料黃185 2.2份所構成之顏料組成物之全量、分散劑(BYK-LPN6919;BYK Chemie Japan(股)製) 26份、樹脂(B):樹脂B1溶液 44份、及溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯 350份 ,使用珠粒研磨機,使包含式(I-1)所示之化合物及C.I.顏料黃185之顏料組成物分散而獲得著色組成物。
然後,混合所得到之顏料分散液(著色劑(A2)含有液)之全量;所得到之著色組成物之全量;樹脂(B):樹脂B6溶液 8.3份;聚合性化合物(C):聚合性化合物(A9570W;新中村化學工業(股)製) 9.9份;聚合起始劑(D):下述式所示之化合物(常州強力電子新材料股分有限公司製) 5.0份;
聚合起始劑(D):N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基氫硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01;BASF公司製) 4.0份;促進密著劑:3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷(信越化學工業(股)製) 0.50份;溶劑(E):4-羥基-4-甲基-2-戊酮 85份;溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯110份;及流平劑:聚醚改質聚矽氧油(Toray Silicone SH8400;TORAY Dow Corning(股)製) 0.090份;獲得著色硬化性組成物2-1。
除了將比較著色硬化性組成物2取代成著色硬化性組成物2-1以外,其餘係與比較例2同樣地施作,而獲得著色圖案。又,進行初期亮度之測定及耐光性評價。結果表示於表22中之「膜厚」及「亮度變化率」之欄。
除了將式(I-1)所示之化合物取代成表22中之「XXXXX」之欄所示之化合物以外,其餘係與實施例2-1同樣地施作,而獲得表22中之「著色硬化性組成物」之欄所示之著色硬化性組成物,而獲得著色圖案。又,進行初期亮度之測定及耐光性評價。結果表示於表22中之「膜厚」及「亮度變化率」之欄。
混合
顏料:C.I.顏料綠58 47份、 丙烯酸系顏料分散劑 6.4份、樹脂(B):樹脂B5溶液 57份、及溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯 220份,使用珠粒研磨機而調製顏料經分散之顏料分散液(著色劑(A2)含有液)。另外,混合由著色劑(A):化合物136 20份、及著色劑(A):C.I.顏料黃185 2.2份所構成之顏料組成物之全量、分散劑溶液(固形份60%) 26份、樹脂(B):樹脂B1溶液 44份、及溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯 350份,使用珠粒研磨機,使包含化合物136及C.I.顏料黃185之顏料組成物分散而獲得著色組成物。
然後,混合所得到之顏料分散液(著色劑(A2)含有液)之全量;所得到之著色組成物之全量;樹脂(B):樹脂B6溶液 8.3份;聚合性化合物(C):聚合性化合物(A9570W;新中村化學工業(股)製) 9.9份;聚合起始劑(D):下述式所示之化合物(常州強力電子新材料股分有限公司製) 5.0份;
聚合起始劑(D):N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基氫硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01;BASF公司製) 4.0份;促進密著劑:3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷(信越化學工業(股)製) 0.50份;溶劑(E):4-羥基-4-甲基-2-戊酮 85份;溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯 110份;及流平劑:聚醚改質聚矽氧油(Toray Silicone SH8400;TORAY Dow Corning(股)製) 0.090份;而獲得著色硬化性組成物2A-1。
除了將比較著色硬化性組成物2取代成著色硬化性組成物2A-1以外,其餘係與比較例2同樣地施作,而獲得著色圖案。又,進行初期亮度之測定及耐光性評價。結果表示於表23中之「膜厚」及「亮度變化率」之欄。
除了將化合物136取代成表表23至表26中之「XXXXX」之欄所示之化合物以外,其餘係與實施例2A-1同樣地施作,而獲得表23至表26中之「著色硬化性組成物」之欄所示之著色硬化性組成物,而獲得著色圖案。又, 進行初期亮度之測定及耐光性評價。結果表示於表23至表26中之「膜厚」及「亮度變化率」之欄。
混合
顏料:C.I.顏料綠58 47份、丙烯酸系顏料分散劑 6.4份、樹脂(B):樹脂B5溶液 57份、及溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯 220份,使用珠粒研磨機而調製顏料經分散之顏料分散液(著色劑(A2)含有液)。另外,混合顏料:C.I.顏料黃138 22份、分散劑 7.1份、樹脂 9.3份、及 溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯 140份,使用珠粒研磨機,使顏料分散而獲得顏料分散液。
然後,混合所得到之顏料分散液(著色劑(A2)含有液)之全量;所得到之顏料分散液之全量;樹脂(B):樹脂B6溶液 48份;聚合性化合物(C):聚合性化合物(A9570W;新中村化學工業(股)製) 11份;聚合起始劑(D):下述式所示之化合物(常州強力電子新材料股分有限公司製) 5.7份;
聚合起始劑(D):N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基氫硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01;BASF(股)製) 4.5份;促進密著劑:3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷(信越化學工業(股)製) 0.57份;溶劑(E):4-羥基-4-甲基-2-戊酮 85份;溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯330份;及流平劑:聚醚改質聚矽氧油(Toray Silicone SH8400;TORAY Dow Corning(股)製) 0.090份;而獲得比較著色硬化性組成物3。
在2英寸平方之玻璃基板(EagleXG;Corning公司製)上,將比較著色硬化性組成物3以旋轉塗佈法塗佈之後,在100℃預烘烤3分鐘而形成著色硬化性組成物層。冷卻後,使形成有著色硬化性組成物層之基板與石英玻璃製光罩之間隔設為200μm,使用曝光機(TME-150RSK;Topcon(股)製),在大氣環境下,以80mJ/cm2之曝光量(365nm基準)曝光。又,光罩係使用形成有100μm之列間距圖案者。將曝光後之著色塗膜在25℃下以70秒鐘浸漬含有非離子系界面活性劑0.12%與氫氧化鉀0.04%之水溶液中而顯像,並水洗。藉由將此著色塗膜在230℃進行30分鐘後烘烤,獲得著色圖案。
將所得到之著色圖案之膜厚使用DEKTAK3(日本真空技術(股)製)而測定。著色圖案之膜厚表示於表27中之「膜厚」之欄。
有關所得到之著色圖案,使用測色機(OS對-S對-200;Olympus(股)製)測定分光,使用C光源之特性函數測定CIE之XY Z表色系中之xy色度座標(x、y)與刺激值Y。Y之值愈大,表示亮度愈高。
在所得到之著色圖案之上配置紫外線Cut Filter(COLORED OPTICAL GLASS L38;HOYA(股)製;截取380nm以下之光),以耐光性試驗機(Sun-Test CPS+:(股)東洋精機製作所製)實施照射氙氣燈光15小時之耐光性試驗。以耐光性試驗前之刺激值Y(上述所得到之初期亮度)作為100%時,其耐光性試驗後之刺激值Y之相對值(%)表示於表22中之「亮度變化率」之欄。亮度變化率愈接近100%,表示耐光性愈高。
混合
顏料:C.I.顏料綠58 46份、丙烯酸系顏料分散劑 6.4份、樹脂(B):樹脂B5溶液 57份、及溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯 220份,使用珠粒研磨機而調製使顏料分散之顏料分散液(著色劑(A2)含有液)。另外,混合由著色劑(A):式(I-1)所示之化合物 21份、及顏料:C.I.顏料綠58 1.1份所構成之顏料組成物之全量、分散劑(BYK-LPN6919;BYK Chemie Japan(股)製) 26份、樹脂(B):樹脂B1溶液 44份、及溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯 350份 ,使用珠粒研磨機使包含式(I-1)所示之化合物及C.I.顏料綠58之顏料組成物分散而獲得著色組成物。
然後,混合所得到之顏料分散液(著色劑(A2)含有液)之全量;所得到之著色組成物之全量;樹脂(B):樹脂B6溶液 8.3份;聚合性化合物(C):聚合性化合物(A9570W;新中村化學工業(股)製) 9.9份;聚合起始劑(D):下述式所示之化合物(常州強力電子新材料股分有限公司製) 5.0份;
聚合起始劑(D):N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基氫硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01;BASF公司製) 4.0份;促進密著劑:3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷(信越化學工業(股)製) 0.50份;溶劑(E):4-羥基-4-甲基-2-戊酮 85份;溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯 110份;及流平劑:聚醚改質聚矽氧油(Toraay Silicone SH8400;TORAY Dow Corning(股)製) 0.090份;而獲得著色硬化性組成物3-1。
除了將比較著色硬化性組成物3取代成著色硬化性組成物3-1以外,其餘係與比較例3同樣地施作,而獲得著色圖案。又,進行初期亮度之測定及耐光性評價。結果表示於表27中之「膜厚」及「亮度變化率」之欄。
除了將式(I-1)所示之化合物取代成表27中之「XXXXX」之欄所示之化合物以外,其餘係與實施例3-1同樣地施作,而獲得表27中之「著色硬化性組成物」之欄所示之著色硬化性組成物,而獲得著色圖案。又,進行初期亮度之測定及耐光性評價。結果表示於表27中之「膜厚」及「亮度變化率」之欄。
混合
顏料:C.I.顏料綠58 46份、 丙烯酸系顏料分散劑 6.4份、樹脂(B):樹脂B5溶液 57份、及溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯 220份,使用珠粒研磨機而調製使顏料分散之顏料分散液(著色劑(A2)含有液)。另外,混合由著色劑(A):化合物136 21份、及顏料:C.I.顏料綠58 1.1份所構成之顏料組成物之全量、分散劑溶液(固形份60%) 26份、樹脂(B):樹脂B1溶液 44份、及溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯 350份,使用珠粒研磨機,而使包含化合物136及C.I.顏料綠58之顏料組成物分散而獲得著色組成物。
然後,混合所得到之顏料分散液(著色劑(A2)含有液)之全量;所得到之著色組成物之全量;樹脂(B):樹脂B6溶液 8.3份;聚合性化合物(C):聚合性化合物(A9570W;新中村化學工業(股)製) 9.9份;聚合起始劑(D):下述式所示之化合物(常州強力電子新材料股分有限公司製) 5.0份;
聚合起始劑(D):N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基氫硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01;BASF公司製) 4.0份;促進密著劑:3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷(信越化學工業(股)製) 0.50份;溶劑(E):4-羥基-4-甲基-2-戊酮 85份;溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯 110份;及流平劑:聚醚改質聚矽氧油(TORAY聚矽氧SH8400;TORAY Dow Corning(股)製) 0.090份;而獲得著色硬化性組成物3A-1。
除了將比較著色硬化性組成物3取代成著色硬化性組成物3A-1以外,其餘係與比較例3同樣地施作,而獲得著色圖案。又,進行初期亮度之測定及耐光性評價。結果表示於表28中之「膜厚」及「亮度變化率」之欄。
除了將化合物136取代成表28至表31中之「XXXXX」之欄所示之化合物以外,其餘係與實施例3A-1同樣地施作,而獲得表28至表31中之「著色硬化性組成物」之欄所示之著色硬化性組成物,而獲得著色圖案。又,進行初期亮度之測定及耐光性評價。結果表示於表28至表31中之「膜厚」及「亮度變化率」之欄。
混合顏料:C.I.顏料綠58 46份、丙烯酸系顏料分散劑 6.4份、樹脂(B):樹脂B5溶液 57份、及溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯 220份,使用珠粒研磨機而調製顏料經分散之顏料分散液(著色劑(A2)含有液)。另外,混合由著色劑(A):化合物136 21份、及顏料:C.I.顏料綠59 1.1份所構成之顏料組成物之全量、 分散劑溶液(固形份60%) 26份、樹脂(B):樹脂B1溶液 44份、及溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯 350份,使用珠粒研磨機,使包含化合物136及C.I.顏料綠58之顏料組成物分散而獲得著色組成物。
然後,混合所得到之顏料分散液(著色劑(A2)含有液)之全量;所得到之著色組成物之全量;樹脂(B):樹脂B6溶液 8.3份;聚合性化合物(C):聚合性化合物(A9570W;新中村化學工業(股)製) 9.9份;聚合起始劑(D):下述式所示之化合物(常州強力電子新材料股分有限公司製) 5.0份;
聚合起始劑(D):N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基氫硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01;BASF公司製) 4.0份;促進密著劑:3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷(信越化學工業(股)製) 0.50份;溶劑(E):4-羥基-4-甲基-2-戊酮 85份;溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯 110份;及 流平劑:聚醚改質聚矽氧油(Toray Silicone SH8400;TORAY Dow Corning(股)製) 0.090份;而獲得著色硬化性組成物3B-1。
除了將比較著色硬化性組成物3取代成著色硬化性組成物3B-1以外,其餘係與比較例3同樣地施作,而獲得著色圖案。又,進行初期亮度之測定及耐光性評價。結果表示於表32中之「膜厚」及「亮度變化率」之欄。
除了將化合物136取代成表32至表35中之「XXXXX」之欄所示之化合物以外,其餘係與實施例3B-1同樣地施作,而獲得表32至表35中之「著色硬化性組成物」之欄所示之著色硬化性組成物,而獲得著色圖案。又,進行初期亮度之測定及耐光性評價。結果表示於表32至表35中之「膜厚」及「亮度變化率」之欄。
混合
顏料:C.I.顏料綠58 46份、丙烯酸系顏料分散劑 6.4份、樹脂(B):樹脂B5溶液 57份、及溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯 220份,使用珠粒研磨機而調製顏料經分散之顏料分散液(著色劑(A2)含有液)。另外,混合由著色劑(A):化合物136 21份、及顏料:C.I.顏料綠7 1.1份所構成之顏料組成物之全量、 分散劑溶液(固形份60%) 26份、樹脂(B):樹脂B1溶液 44份、及溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯 350份,使用珠粒研磨機,使包含化合物136及C.I.顏料綠58之顏料組成物分散而獲得著色組成物。
然後,混合所得到之顏料分散液(著色劑(A2)含有液)之全量;所得到之著色組成物之全量;樹脂(B):樹脂B6溶液 8.3份;聚合性化合物(C):聚合性化合物(A9570W;新中村化學工業(股)製) 9.9份;聚合起始劑(D):下述式所示之化合物(常州強力電子新材料股分有限公司製) 5.0份;
聚合起始劑(D):N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基氫硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01;BASF公司製) 4.0份;促進密著劑:3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷(信越化學工業(股)製) 0.50份;溶劑(E):4-羥基-4-甲基-2-戊酮 85份;溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯 110份;及流平劑:聚醚改質聚矽氧油(Toray Silionce SH8400; TORAY Dow Corning(股)製) 0.090份;而獲得著色硬化性組成物3C-1。
除了將比較著色硬化性組成物3取代成著色硬化性組成物3C-1以外,其餘係與比較例3同樣地施作,而獲得著色圖案。又,進行初期亮度之測定及耐光性評價。結果表示於表36中之「膜厚」及「亮度變化率」之欄。
除了將化合物136取代成表36至表39中之「XXXXX」之欄所示之化合物以外,其餘係與實施例3C-1同樣地施作,而獲得表36至表39中之「著色硬化性組成物」之欄所示之著色硬化性組成物,而獲得著色圖案。又,進行初期亮度之測定及耐光性評價。結果表示於表36至表39中之「膜厚」及「亮度變化率」之欄。
從上述之結果可知,含有本發明之顏料組成物的著色硬化性組成物所形成之著色圖案係可改善耐光性。
本發明之顏料組成物、著色組成物及著色硬化性組成物係可使用於形成耐光性經改善之彩色濾片,故可適當地使用於彩色濾片或液晶顯示裝置等顯示裝置。
Claims (16)
- 一種顏料組成物,其係包含:式(I)所示之化合物、及選自由喹啉黃(quinophthalone)化合物、式(I)所示之化合物以外之異吲哚啉化合物及綠色著色劑所構成之群的至少1種;
- 如申請專利範圍第1項所述之顏料組成物,其中,式(I)所示之化合物為式(I-a)所示之化合物;
- 如申請專利範圍第2項所述之顏料組成物,其中,R 11與R 14為相同之基,且L 1與L 2為相同之基。
- 如申請專利範圍第2或3項所述之顏料組成物,其中,R 11及R 14係互相獨立為可具有取代基之碳數1至40之烷基、可具有取代基之苯基、可具有取代基之萘基、可具有取代基之四氫萘基、可具有取代基之噻吩基、可具有取代基之呋喃基或可具有取代基之吡啶基。
- 如申請專利範圍第1項所述之顏料組成物,其中,式(I)所示之化合物為式(I-b)所示之化合物;
- 如申請專利範圍第5項所述之顏料組成物,其中,式(I)所示之化合物為式(I-c)所示之化合物;
- 如申請專利範圍第1至6項中任一項所述之顏料組成物,其中,R 1為氫原子,R 2至R 5互相獨立為氫原子或硝基。
- 一種著色組成物,係含有申請專利範圍第1至7項中任一項所述之顏料組成物及溶劑。
- 如申請專利範圍第8項所述之著色組成物,其更含有樹脂。
- 如申請專利範圍第8項所述之著色組成物,其更含有式(I)所示之化合物、黃色著色劑或綠色著色劑。
- 一種著色硬化性組成物,係含有申請專利範圍第8項所述之著色組成物及聚合性化合物。
- 如申請專利範圍第11項所述之著色組成物,其更含有聚合起始劑。
- 一種彩色濾片,係由申請專利範圍第8項所述之著色組成物或著色硬化性組成物所形成者。
- 一種液晶顯示裝置,係含有申請專利範圍第13項所述之彩色濾片。
- 一種著色組成物之製造方法,係將含有式(I)所示之化合物與選自由喹啉黃化合物、式(I)所示之化合物以外之異吲哚啉化合物及綠色著色劑所構成之群的至少1種之顏料組成物、溶劑、及含有著色劑(A2)與溶劑之著色劑(A2)含有液進行混合;
- 如申請專利範圍第15項所述之製造方法,其中,著色劑(A2)為選自由式(I)所示之化合物、綠色著色劑、及黃色著色劑之1種以上之著色劑。
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