JPH1025289A - ジオキサテトラセンジオン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 電子輸送剤として好適である、新規なジオキ
サテトラセンジオン誘導体と、それを用いた高感度の電
子写真感光体とを提供する。 【解決手段】 一般式(1) で表されるジオキサテトラセ
ンジオン誘導体。またこの電子写真感光体は、ジオキサ
テトラセンジオン誘導体(1) を含む感光層を備えてい
る。 〔式中、Ｘは一般式(a) 又は(b) で表される基、Ｒ^１及
びＲ^２はアルキル基、アルコキシ基、アリール基又はア
ルコキシカルボニル基、ａは０〜４、ｂは０〜３の整数
を示す〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なジオキサテ
トラセンジオン誘導体と、それを用いた、たとえば静電
式複写機、レーザービームプリンタ、普通紙ファクシミ
リ装置等の画像形成装置に使用される電子写真感光体に
関するものである。

【０００２】

【従来の技術】上記画像形成装置においては、光照射に
よって電荷を発生する電荷発生剤、発生した電荷を輸送
する電荷輸送剤、およびこれらの物質が分散される層を
構成する結着樹脂等からなる、いわゆる有機感光体(OP
C) が広く使用されている。有機感光体としては、大別
して、電荷発生剤と電荷輸送剤とを同一の層中に含有さ
せた単層型の感光層を備えたものと、電荷発生剤を含む
電荷発生層と、電荷輸送剤を含む電荷輸送層とを積層し
た積層型の感光層を備えたものとがあり、このうち積層
型の感光層を備えた感光体が一般的である。また上記積
層型の感光層は、機械的強度の面から、電荷発生層より
も膜厚の厚い電荷輸送層を、感光体の外側に配置するの
が一般的である。

【０００３】これらの感光体に使用される電荷輸送剤と
しては、正孔輸送性のものと電子輸送性のものとがある
が、現在知られている電荷輸送剤のうち、感光体に実用
的な感度を付与しうるキャリヤ移動度の高いものは、そ
の多くが正孔輸送性である。このため、現在実用化され
ている有機感光体は、前述した感光体の外側に電荷輸送
層を設けた積層型の場合、負帯電型となる。

【０００４】しかし、上記負帯電型の積層型感光層を有
する感光体は、オゾンの発生量が多い負極性コロナ放電
によって帯電させる必要があり、オゾンによる環境への
影響や、あるいは感光体自体の劣化が問題となる。そこ
でこのような問題を解決するために、キャリヤ移動度の
高い電子輸送剤の開発、検討がなされており、たとえば
特開平１−２０６３４９号公報には、ジフェノキノン構
造を有する化合物を電子輸送剤として使用することが提
案されている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】しかしながらジフェノ
キノン類等の従来の電子輸送剤は、一般に結着樹脂との
相溶性に乏しく、均一に分散されないため、電子のホッ
ピング距離が長くなり、とくに低電界での電子移動が生
じにくい。そのため、従来の電子輸送剤はそれ自体、高
いキャリヤ移動度を有するものが種々提案されている
が、これを実際に感光体に使用した際には、その特性が
十分に発揮されず、感光体の残留電位が高くなり、光感
度が不十分であった。

【０００６】また、前記のように現在、実用化されてい
る有機感光体の多くは積層型の感光層を備えたものであ
るが、これに比べて単層型の感光層を備えた感光体は構
造が簡単で製造が容易である上、被膜欠陥の発生を抑制
し、光学的特性を向上させる点でも多くの利点がある。
しかもこのような単層型の感光層を備えた感光体は、た
とえば電荷輸送剤として電子輸送剤と正孔輸送剤とを併
用することで、１つの感光体を正帯電型および負帯電型
の両方に使用でき、感光体の応用範囲を拡げられる可能
性があるが、前記ジフェノキノン類等の従来の電子輸送
剤は、正孔輸送剤との相互作用により、電子および正孔
の輸送を阻害するという問題があるため、かかる単層型
の感光層を備えた感光体は、広く実用化されるに至って
いない。

【０００７】本発明の目的は、上記の技術的な課題を解
決し、電子写真感光体などの電子輸送剤として好適な新
規化合物と、それを用いた、従来に比べて高感度の電子
写真感光体とを提供することである。

【０００８】

【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
の、本発明のジオキサテトラセンジオン誘導体は、一般
式(1) ：

【０００９】

【化８】

【００１０】〔式中Ｘは一般式(a) ：

【００１１】

【化９】

【００１２】または一般式(b) ：

【００１３】

【化１０】

【００１４】で表される基を示し、式(a) 中のＲ^3aおよ
びＲ^3bは同一または異なるアルキル基、式(b) 中のＲ^4a
およびＲ^4bは同一または異なって水素原子、アルキル
基、シアノ基、アルコキシカルボニル基またはアシル基
を示す。ただしＲ^4a、Ｒ^4bは同時に水素原子でない。Ｒ
¹ およびＲ² は同一または異なってアルキル基、アルコ
キシ基、アリール基またはアルコキシカルボニル基を示
し、ａは０〜４の整数、ｂは０〜３の整数を示す。ただ
しａまたはｂが２以上であるとき、各Ｒ¹ 、Ｒ² は異な
ってもよい。〕で表されることを特徴とするものであ
る。

【００１５】かかる本発明のジオキサテトラセンジオン
誘導体は電子受容性にすぐれており、従来のジフェノキ
ノン系化合物よりも高い電子輸送能を示すとともに、電
荷発生剤（顔料）とのマッチングにすぐれており、当該
電荷発生剤からの電子の注入が円滑に行われる。また上
記ジオキサテトラセンジオン誘導体は、溶剤への溶解性
および結着樹脂との相溶性が良好であり、感光層中に均
一に分散されるため、電子のホッピング距離が短く、と
くに低電界での電子輸送性にすぐれている。それゆえ本
発明のジオキサテトラセンジオン誘導体は、電子写真感
光体の電子輸送剤としての機能にすぐれている。

【００１６】また、本発明のジオキサテトラセンジオン
誘導体は、その高い電子輸送能を利用して、太陽電池、
エレクトロルミネッセンス素子などの用途に使用するこ
ともできる。また、本発明の電子写真感光体は、導電性
基体上に、上記一般式(1) で表されるジオキサテトラセ
ンジオン誘導体を含む感光層を設けたことを特徴とする
ものであり、高感度である。

【００１７】すなわち上記ジオキサテトラセンジオン誘
導体を含む感光層は、低電界での電子輸送性にすぐれる
とともに、層中で電子と正孔が再結合する割合が減少
し、見かけの電荷発生効率が実際の値に近づく結果、感
光体の感度が向上する。また感光体の残留電位も低くな
り、繰り返し露光を行った際の安定性、耐久性も向上す
る。

【００１８】とくにジオキサテトラセンジオン誘導体
は、電子および正孔の輸送を阻害する、正孔輸送剤との
相互作用を生じないため、とくに同じ層中に正孔輸送剤
が含有される単層型の感光層に使用した際に、より高感
度の感光体を構成できる。また、上記ジオキサテトラセ
ンジオン誘導体とともに、前記一般式(EA1) で表され、
かつその酸化還元電位が−０．８〜−１．４Ｖであるジ
フェノキノン系化合物を電子受容性化合物として併用す
ると、当該電子受容性化合物が、電荷発生剤から電子を
引き抜いてジオキサテトラセンジオン誘導体に伝達する
働きをするため、電荷発生剤からジオキサテトラセンジ
オン誘導体への電子の注入がさらに円滑になり、感光体
の感度がさらに向上する。

【００１９】

【発明の実施の形態】以下に、本発明を説明する。ま
ず、本発明のジオキサテトラセンジオン誘導体のうち、
前記一般式(1) 中のＸが一般式(a) ：

【００２０】

【化１１】

【００２１】で表される基である、一般式(11)：

【００２２】

【化１２】

【００２３】〔上記両式中の各符号は、前記と同じであ
る。〕で表される化合物について説明する。上記のジオ
キサテトラセンジオン誘導体(11)は、本来的に電子受容
性にすぐれているジオキサテトラセンジオン環に、電子
受容性である−ＳＯ₂ −を有するスルファモイル基導入
するとともに、このスルファモイル基の末端の水素原子
を、溶剤への溶解性および結着樹脂との相溶性の向上に
寄与しうるアルキル基に置換したものであって、高い電
子輸送能を示すとともに、溶剤への溶解性や結着樹脂と
の相溶性にすぐれている。

【００２４】かかるジオキサテトラセンジオン誘導体(1
1)を合成するには、まず一般式(11a) ：

【００２５】

【化１３】

【００２６】で表されるジオキサテトラセンジオン誘導
体と濃硫酸とを、反応温度５０〜６０℃程度で反応させ
たのち塩析して、一般式(11b) ：

【００２７】

【化１４】

【００２８】で表されるスルホン酸ナトリウム体をえ
る。ついでこのスルホン酸ナトリウム体(11b) と、塩化
スルホニル〔ＳＯ₂ Ｃｌ₂ 〕とを、たとえば少量のジメ
チルホルムアミドの存在下で、反応温度５５〜６５℃程
度で反応させて、一般式(11c) ：

【００２９】

【化１５】

【００３０】で表されるスルホニルクロリド体をえる。
そしてこのスルホニルクロリド体を、一般式(11d) ：

【００３１】

【化１６】

【００３２】で表されるアミン化合物とを、たとえばテ
トラヒドロフラン等の溶媒中で、反応温度３０〜３５℃
で反応させると、ジオキサテトラセンジオン誘導体(11)
がえられる。上記ジオキサテトラセンジオン誘導体(11)
の具体例としては、これに限定されないがたとえば、式
(11-1)で表される化合物があげられる。

【００３３】

【化１７】

【００３４】つぎに、本発明のジオキサテトラセンジオ
ン誘導体のうち、前記一般式(1) 中のＸが一般式(b) ：

【００３５】

【化１８】

【００３６】で表される基である、一般式(12)：

【００３７】

【化１９】

【００３８】〔上記両式中の各符号は、前記と同じであ
る。〕で表される化合物について説明する。上記のジオ
キサテトラセンジオン誘導体(12)は、前述したように本
来的に電子受容性にすぐれているジオキサテトラセンジ
オン環にビニル基を導入して、分子のπ電子共役系を拡
げることにより、電子受容性を高めるとともに溶剤への
溶解性および結着樹脂との相溶性を向上し、また上記ビ
ニル基の末端に、溶剤への溶解性および結着樹脂との相
溶性の向上に寄与しうるアルキル基、または電子受容性
であるシアノ基、アルコキシカルボニル基、アシル基を
置換して、これらの作用を補強したものである。

【００３９】よってジオキサテトラセンジオン誘導体(1
2)は、上述したビニル基の作用と、このビニル基の末端
に置換した置換基の作用とによって、高い電子輸送能を
示すとともに、溶剤への溶解性や結着樹脂との相溶性に
すぐれている。かかるジオキサテトラセンジオン誘導体
(12)を合成するには、下記反応工程式に示すように、一
般式(12a) で表されるジオキサテトラセンジオン誘導体
のアルデヒド体と、一般式(12b) で表される亜りん酸エ
ステル誘導体とを、たとえば水素化ナトリウムの存在
下、テトラヒドロフラン等の溶媒中で、反応温度２０℃
前後で反応させればよい。

【００４０】

【化２０】

【００４１】上記ジオキサテトラセンジオン誘導体(12)
の具体例としては、これに限定されないがたとえば、式
(12-1)で表される化合物があげられる。

【００４２】

【化２１】

【００４３】なお、上記各式中のＲ¹ 、Ｒ² に相当する
アルキル基としては、たとえばメチル、エチル、ノルマ
ルプロピル、イソプロピル、ノルマルブチル、イソブチ
ル、第２級ブチル、第３級ブチル、ペンチル、ヘキシル
等の、炭素数１〜６のアルキル基があげられ、アルコキ
シ基としては、たとえばメトキシ、エトキシ、ノルマル
プロポキシ、イソプロポキシ、ノルマルブトキシ、イソ
ブトキシ、第２級ブトキシ、第３級ブトキシ、ペンチル
オキシ、ヘキシルオキシ等があげられる。

【００４４】またアリール基としては、たとえばフェニ
ル、トリル、キシリル、ビフェニリル、ｏ−テルフェニ
ル、ナフチル、アントリル、フェナントリル等があげら
れ、アルコキシカルボニル基としては、たとえばメトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、ノルマルプロポキ
シカルボニル、イソプロポキシカルボニル、第３級ブト
キシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、ヘキシル
オキシカルボニル等があげられる。

【００４５】またＲ^3a、Ｒ^3b、Ｒ^4a、Ｒ^4bに相当するア
ルキル基としては、前記と同様の低級アルキル基、とく
にメチル、エチル、ノルマルプロピル、イソプロピル、
ノルマルブチル等の炭素数１〜４のアルキル基があげら
れる。またＲ^4a、Ｒ^4bに相当するアルコキシカルボニル
基としては、前記と同様の基があげられ、アシル基とし
ては、たとえばアセチル、プロピオニル、ブチリル、イ
ソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、ベ
ンゾイル、２−ナフトイル、ｏ−トルオイル等があげら
れる。

【００４６】また上記各基は置換基を有していてもよ
く、かかる置換基としては、たとえばふっ素、塩素、臭
素、よう素等のハロゲン原子や、あるいは前述したアル
キル基、アルコキシ基、アリール基、シアノ基、アルコ
キシカルボニル基、アシル基等があげられる。つぎに、
本発明の電子写真感光体について説明する。

【００４７】本発明の電子写真感光体は、導電性基体上
に、前記一般式(1) で表される本発明のジオキサテトラ
センジオン誘導体の１種または２種以上を電子輸送剤と
して含有する感光層を設けたものである。感光層には、
いわゆる単層型感光層と積層型感光層とがあるが、本発
明はこのいずれにも適用可能である。単層型の感光層
は、電子輸送剤であるジオキサテトラセンジオン誘導体
(1) を、電荷発生剤とともに結着樹脂中に含有させたも
のである。かかる単層型の感光層は、前述したように単
独の構成で正負いずれの帯電にも対応できるとともに、
層構成が簡単で生産性にすぐれている。また、先に形成
した層上に層を塗り重ねる場合のように被膜欠陥が発生
するのを抑制できること、層間の界面が少なく、光学的
特性を向上できること等の利点もある。

【００４８】また上記ジオキサテトラセンジオン誘導体
(1) を電子輸送剤として、正孔輸送性にすぐれた正孔輸
送剤と併用した単層型の感光層は、前述したようにジオ
キサテトラセンジオン誘導体(1) が正孔輸送剤との相互
作用を生じないため、さらに高感度である。つまり両輸
送剤は、電子輸送および正孔輸送が効率よく起こる高濃
度で同一層中に含有させても、層中で電荷移動錯体が形
成されないため、電子輸送剤であるジオキサテトラセン
ジオン誘導体(1) は電子を、正孔輸送剤は正孔を、それ
ぞれ効率よく輸送でき、その結果、感光体の残留電位が
大きく低下して、感度が向上する。

【００４９】一方、積層型の感光層は、導電性基体上
に、電荷発生剤を含有する電荷発生層と、電荷輸送剤を
含有する電荷輸送層とをこの順で、あるいは逆の順で積
層、形成したものである。ただし電荷発生層は、電荷輸
送層に比べて膜厚がごく薄いため、その保護のために
は、導電性基体上に電荷発生層を形成し、その上に電荷
輸送層を形成するのが好ましい。

【００５０】積層型感光層は、上記電荷発生層、電荷輸
送層の形成順序と、電荷輸送層に使用する電荷輸送剤の
種類によって、正負いずれの帯電型となるかが選択され
る。たとえば上記の、導電性基体上に電荷発生層を形成
し、その上に電荷輸送層を形成した層構成において、電
荷輸送層の電荷輸送剤として、本発明のジオキサテトラ
センジオン誘導体(1) のような電子輸送剤を使用した場
合には、感光層は正帯電型となる。この場合、電荷発生
層には正孔輸送剤を含有させてもよい。

【００５１】一方、上記の層構成において、電荷輸送層
の電荷輸送剤として正孔輸送剤を使用した場合には、感
光層は負帯電型となる。この場合には、電荷発生層に、
本発明のジオキサテトラセンジオン誘導体(1) を、電子
輸送剤として含有させればよい。また本発明の感光体に
おいては、ジオキサテトラセンジオン誘導体(1) ととも
に、酸化還元電位が−０．８〜−１．４Ｖである電子受
容性化合物を併用するのが好ましい。

【００５２】上記電子受容性化合物は、そのＬＵＭＯ
〔Lowest Unoccupied Molecular Orbital 、基底空分子
軌道〕のエネルギー凖位が電荷発生剤のそれよりも低い
ため、光照射による電荷発生剤での電子・正孔対の生成
の際に、電荷発生剤から電子を引き抜く働きをする。こ
のため、電荷発生剤中での電子と正孔の再結合による消
失の割合が減少して、電荷発生効率が向上する。

【００５３】また上記電子受容性化合物は、電荷発生剤
から引き抜いた電子を、電子輸送剤であるジオキサテト
ラセンジオン誘導体に効率よく伝達する働きもする。こ
のため上記両者の併用系では、電荷発生剤からの電子の
注入と輸送がスムーズに行われ、感光体の感度がさらに
向上する。電子受容性化合物の酸化還元電位が上記範囲
内に限定されるのは、以下の理由による。

【００５４】すなわち、酸化還元電位が−０．８Ｖより
も低い電子受容性化合物は、トラップ−脱トラップを繰
り返しながら移動する電子を脱トラップ不可能なレベル
に落とし込み、キャリヤトラップを生じるために電子輸
送の妨げとなり、その結果、感光体の感度が低下する。
また逆に、酸化還元電位が−１．４Ｖより高い電子受容
性化合物の場合は、ＬＵＭＯのエネルギー準位が電荷発
生剤よりも高くなり、電子・正孔対の生成の際に、電子
を電荷発生剤から引き抜く働きをしないため、電荷発生
効率の向上につながらず、やはり感光体の感度が低下し
てしまう。

【００５５】なお、上記電子受容性化合物の酸化還元電
位は、感光体の感度を考慮すると、上記範囲内でもとく
に、−０．８５〜−１．００Ｖであるのが好ましい。酸
化還元電位の測定は、たとえば以下の材料を用い、３電
極式のサイクリックボルターメトリーにして行う。 電極：作用電極（グラッシーカーボン電極）、対極（白
金電極） 参照電極：銀硝酸電極（０．１モル／リットルＡｇＮＯ
₃ −アセトニトリル溶液） 測定溶液 電解質：過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム０．
１モル 測定物質：電子受容性化合物 ０．００１モル 溶剤：ＣＨ₂ Ｃｌ₂ １リットル 以上の材料を調合して測定溶液を調製する。

【００５６】そして図１に示すように、索引電圧（Ｖ）
と電流（μＡ）との関係を求めて、同図に示すＥ₁ とＥ
₂ とを測定し、以下の計算式により酸化還元電位を求め
る。 酸化還元電位＝（Ｅ₁ ＋Ｅ₂ ）／２ （Ｖ） かかる電子受容性化合物としては、電子受容性を有し、
かつその酸化還元電位が−０．８〜−１．４Ｖの範囲内
である化合物であればとくに制限はなく、たとえばベン
ゾキノン系化合物；ナフトキノン系化合物；アントラキ
ノン系化合物；ジフェノキノン系化合物；マロンニトリ
ル系化合物；チオピラン系化合物；２，４，８−トリニ
トロチオキサントン；３，４，５，７−テトラニトロ−
９−フルオレノン等のフルオレノン系化合物；ジニトロ
アントラセン；ジニトロアクリジン；ニトロアントラキ
ノン；ジニトロアントラキノン等の電子受容性を有する
化合物の中から、酸化還元電位が前記の範囲内である化
合物が、選択して使用される。

【００５７】ただし電荷発生剤や、本発明のジオキサテ
トラセンジオン誘導体との相性を考慮すると、上記例示
の各化合物の中でもとくに、一般式(EA1) ：

【００５８】

【化２２】

【００５９】〔式中Ｒ^a1、Ｒ^a2、Ｒ^a3およびＲ^a4は、同
一または異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、アリール基、アラルキル基、シクロアルキル基、置
換基を有していてもよいアミノ基を示す。〕で表される
ジフェノキノン系化合物に属し、かつ酸化還元電位が前
記の範囲内である化合物が最も好適に使用される。

【００６０】なお、上記式中のＲ^a1、Ｒ^a2、Ｒ^a3および
Ｒ^a4は、これに限定されるものではないが、そのうちの
２つ以上が同一の基であるのが好ましい。上記Ｒ^a1、Ｒ
^a2、Ｒ^a3およびＲ^a4に相当するアルキル基、アルコキシ
基およびアリール基としては、前記と同様の基があげら
れる。またアラルキル基としては、たとえばベンジル、
ベンズヒドリル、トリチル、フェネチルなどがあげら
れ、シクロアルキル基としては、たとえばシクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルな
どの、炭素数３〜６のシクロアルキル基があげられる。
また、置換基を有していてもよいアミノ基としては、た
とえばアミノのほか、モノメチルアミノ、ジメチルアミ
ノ、モノエチルアミノ、ジエチルアミノなどがあげられ
る。

【００６１】かかるジフェノキノン系化合物の具体例と
しては、これに限定されないがたとえば、式(EA1-1) で
表される３，５−ジメチル−３′，５′−ジｔ−ブチル
−４，４′−ジフェノキノン（酸化還元電位−０．８６
Ｖ）や、式(EA1-2) で表される３，５，３′，５′−テ
トラキス（ｔ−ブチル）−４，４′−ジフェノキノン
（酸化還元電位−０．９４Ｖ）などがあげられる。

【００６２】

【化２３】

【００６３】これらの電子受容性化合物は、それぞれ単
独で使用できる他、二種以上を併用することもできる。
本発明の電子写真感光体に用いられる電荷発生剤、正孔
輸送剤および結着樹脂は、次のとおりである。 《電荷発生剤》電荷発生剤としては、たとえばセレン、
セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム、α−
シリコン等の無機光導電材料の粉末や、あるいはフタロ
シアニン系顔料、ペリレン系顔料、ビスアゾ系顔料、ジ
チオケトピロロピロール系顔料、ナフタロシアニン系顔
料、スクアライン系顔料、モノアゾ系顔料、トリスアゾ
系顔料、アンサンスロン系顔料、インジゴ系顔料、アズ
レニウム系顔料、シアニン系顔料、トリフェニルメタン
系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン
系顔料、キナクリドン系顔料、ピリリウム塩等があげら
れる。これら電荷発生剤は、目的とする感光体の感度領
域にあわせて、それぞれ単独で使用される他、２種以上
を併用することもできる。

【００６４】上記例示の電荷発生剤の中でもとくに好適
なものとしては、Ｘ型無金属フタロシアニン、オキソチ
タニルフタロシアニン等のフタロシアニン系顔料や、ペ
リレン系顔料、ビスアゾ系顔料等があげられる。このう
ちフタロシアニン系顔料は、ジオキサテトラセンジオン
誘導体(1) とのマッチングにすぐれているとともに、７
００ｎｍ以上の波長領域の光に対して高感度であり、し
たがって上記の波長領域の光源を使用するデジタル光学
系の画像形成装置に好適に使用される。

【００６５】またペリレン系顔料、ビスアゾ系顔料はと
もに、やはりジオキサテトラセンジオン誘導体(1) との
マッチングにすぐれているとともに、可視領域の光に対
して高感度であり、したがって上記の波長領域の光源を
使用するアナログ光学系の画像形成装置に好適に使用さ
れる。 《正孔輸送剤》正孔輸送剤としては、たとえばベンジジ
ン系化合物、フェニレンジアミン系化合物、ナフチレン
ジアミン系化合物、フェナントリレンジアミン系化合
物、オキサジアゾール系化合物〔たとえば２，５−ジ
（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジ
アゾール等〕、スチリル系化合物〔たとえば９−（４−
ジエチルアミノスチリル）アントラセン等〕、カルバゾ
ール系化合物〔たとえばポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール
等〕、有機ポリシラン化合物、ピラゾリン系化合物〔た
とえば１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニ
ル）ピラゾリン等〕、ヒドラゾン系化合物、トリフェニ
ルアミン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール
系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化
合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合
物、ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合物、ブタ
ジエン系化合物、ピレン−ヒドラゾン系化合物、アクロ
レイン系化合物、カルバゾール−ヒドラゾン系化合物、
キノリン−ヒドラゾン系化合物、スチルベン系化合物、
スチルベン−ヒドラゾン系化合物、およびジフェニレン
ジアミン系化合物等が好適に使用される。これらはそれ
ぞれ単独で使用される他、２種以上を併用することもで
きる。 《結着樹脂》結着樹脂としては、たとえばスチレン系重
合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アク
リロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合
体、アクリル系重合体、スチレン−アクリル系共重合
体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩
素化ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、
塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アル
キッド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、ポリカーボネ
ート、ポリアリレート、ポリスルホン、ジアリルフタレ
ート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポ
リエーテル樹脂等の熱可塑性樹脂や、シリコーン樹脂、
エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹
脂その他架橋性の熱硬化性樹脂、さらにエポキシ−アク
リレート、ウレタン−アクリレート等の光硬化性樹脂等
があげられる。これら結着樹脂は単独で使用できるほ
か、２種以上を併用することもできる。 《電子輸送剤》本発明の電子写真感光体には、前記本発
明のジオキサテトラセンジオン誘導体(1) とともに、他
の電子輸送剤を併用することもできる。

【００６６】かかる電子輸送剤としては、たとえばベン
ゾキノン系化合物、ジフェノキノン系化合物、ナフトキ
ノン系化合物、マロノニトリル、チオピラン系化合物、
テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、ク
ロルアニル、ブロモアニル、２，４，８−トリニトロチ
オキサントン、フルオレノン系化合物〔たとえば２，
４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，４，７−
トリニトロ−９−ジシアノメチレンフルオレノン等〕、
２，４，５，７−テトラニトロキサントン、２，４，８
−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニ
トロアントラセン、ジニトロアクリジン、ニトロアント
ラキノン、ジニトロアントラキノン、無水こはく酸、無
水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸、２，４，７−
トリニトロフルオレノンイミン系化合物、エチル化ニト
ロフルオレノンイミン系化合物、トリプトアントリン系
化合物、トリプトアントリンイミン系化合物、アザフル
オレノン系化合物、ジニトロピリドキナゾリン系化合
物、チオキサンテン系化合物、２−フェニル−１，４−
ベンゾキノン系化合物、２−フェニル−１，４−ナフト
キノン系化合物、５，１２−ナフタセンキノン系化合
物、α−シアノスチルベン系化合物、４′−ニトロスチ
ルベン系化合物、ならびに、ベンゾキノン系化合物の陰
イオンラジカルとカチオンとの塩等の、種々の電子吸引
性化合物が好適に使用される。これらはそれぞれ単独で
使用される他、２種以上を併用することもできる。

【００６７】次に、本発明の電子写真感光体の製造方法
について説明する。単層型の感光層を有する電子写真感
光体を得るには、本発明のジオキサテトラセンジオン誘
導体(1) を、電荷発生剤や結着樹脂、さらに必要に応じ
て正孔輸送剤や他の電子輸送剤等と共に適当な溶剤に溶
解または分散した塗布液を、塗布等の手段によって導電
性基体上に塗布し、乾燥させればよい。

【００６８】上記単層型の感光層においては、結着樹脂
１００重量部に対して電荷発生剤は０．１〜５０重量
部、好ましくは０．５〜３０重量部の割合で配合され、
本発明のジオキサテトラセンジオン誘導体(1) を含む電
子輸送剤は５〜１００重量部、好ましくは１０〜８０重
量部の割合で配合される。また正孔輸送剤は５〜５００
重量部、好ましくは２５〜２００重量部の割合で配合さ
れる。さらに、電子輸送剤と正孔輸送剤との総量は、結
着樹脂１００重量部に対して２０〜５００重量部、好ま
しくは３０〜２００重量部とするのが適当である。単層
型の感光層に電子受容性化合物を含有させる場合は、結
着樹脂１００重量部に対して、当該電子受容性化合物を
０．１〜４０重量部、好ましくは０．５〜２０重量部の
割合で配合するのが適当である。

【００６９】また、単層型の感光層の厚さは５〜１００
μｍ、好ましくは１０〜５０μｍである。積層型の感光
層のうち、前述したように電荷発生層が下側に配置され
た感光層を有する電子写真感光体を得るには、まず導電
性基体上に電荷発生層を形成し、ついでこの電荷発生層
上に、電荷輸送剤と結着樹脂とを含む塗布液を塗布等の
手段によって塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成すれ
ばよい。

【００７０】上記積層型の感光層のうち電荷発生層とし
ては、電荷発生剤のみからなるものと、結着樹脂中に電
荷発生剤を含有させたものとがあり、前者の電荷発生層
は、導電性基体上に電荷発生剤を蒸着したり、あるいは
電荷発生剤を含む塗布液を、塗布等の手段によって塗布
して乾燥させたりすることで形成される。また後者の電
荷発生層は、電荷発生剤と結着樹脂とを含む塗布液を塗
布等の手段によって塗布し、乾燥させることで形成され
る。

【００７１】上記のうち後者の、樹脂結着型の電荷発生
層において、電荷発生剤と結着樹脂とは、種々の割合で
使用することができるが、結着樹脂１００重量部に対し
て電荷発生剤を５〜１０００重量部、好ましくは３０〜
５００重量部の割合で配合するのが適当である。また電
荷発生層に電子受容性化合物を含有させる場合は、結着
樹脂１００重量部に対して、当該電子受容性化合物を
０．１〜４０重量部、好ましくは０．５〜２０重量部の
割合で配合するのが適当である。

【００７２】電荷発生層上に積層される電荷輸送層を構
成する電荷輸送剤と結着樹脂とは、電荷の輸送を阻害し
ない範囲および結晶化しない範囲で種々の割合で使用す
ることができるが、光照射により電荷発生層で生じた電
荷を容易に輸送できるように、結着樹脂１００重量部に
対して電荷輸送剤を１０〜５００重量部、好ましくは２
５〜１００樹脂の割合で配合するのが適当である。

【００７３】また前記電荷発生層に、電荷輸送層に含有
させるのと反対の輸送性の電荷輸送剤を含有させる場合
は、当該電荷輸送剤を結着樹脂１００重量部に対して
０．５〜５０重量部、好ましくは１〜４０重量部で配合
するのが適当である。積層型の感光層の厚さは、電荷発
生層が０．０１〜５μｍ程度、好ましくは０．１〜３μ
ｍ程度であり、電荷輸送層が２〜１００μｍ、好ましく
は５〜５０μｍ程度である。

【００７４】単層型感光体にあっては導電性基体と感光
層との間に、また積層型感光体にあっては導電性基体と
電荷発生層との間、導電性基体と電荷輸送層との間また
は電荷発生層と電荷輸送層との間に、それぞれ感光体の
特性を阻害しない範囲でバリア層を形成してもよい。ま
た、感光体の表面には保護層を形成していてもよい。単
層型および積層型の各感光層には、電子写真特性に悪影
響を与えない範囲で、それ自体公知の種々の添加剤、た
とえば酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一重項クエンチャ
ー、紫外線吸収剤等の劣化防止剤、軟化剤、可塑剤、表
面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、ア
クセプター、ドナー等を配合することができる。

【００７５】また、感光層の感度を向上させるために、
たとえばテルフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフ
チレン等の公知の増感剤を電荷発生剤と併用してもよ
い。本発明の感光体に使用される導電性基体としては、
導電性を有する種々の材料を使用することができ、たと
えばアルミニウム、鉄、銅、スズ、白金、銀、バナジウ
ム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケ
ル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮等の
金属単体や、上記金属が蒸着またはラミネートされたプ
ラスチック材料、ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化
インジウム等で被覆されたガラス等があげられる。

【００７６】導電性基体はシート状、ドラム状等の何れ
であってもよく、基体自体が導電性を有するか、あるい
は基体の表面が導電性を有していればよい。また、導電
性基体は、使用に際して、充分な機械的強度を有するも
のが好ましい。本発明における感光層は、前記した各成
分を含む樹脂組成物を溶剤に溶解ないし分散した塗布液
を導電性基体上に塗布、乾燥して製造される。

【００７７】すなわち、前記例示の電荷発生剤、電荷輸
送剤、結着樹脂等を、適当な溶剤とともに、公知の方
法、たとえば、ロールミル、ボールミル、アトライタ、
ペイントシェーカーあるいは超音波分散器等を用いて分
散混合して塗布液を調製し、これを公知の手段により塗
布、乾燥すればよい。塗布液をつくるための溶剤として
は、種々の有機溶剤が使用可能であり、たとえばメタノ
ール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等の
アルコール類、ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサ
ン等の脂肪族系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタ
ン、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水
素、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、ア
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケ
トン類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメ
チルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド等があげられる。これらの溶剤は１種又
は２種以上を混合して用いることができる。

【００７８】さらに、電荷輸送剤や電荷発生剤の分散
性、感光層表面の平滑性をよくするために界面活性剤、
レベリング剤等を使用してもよい。以上のように、本発
明のジオキサテトラセンジオン誘導体は電子輸送能にす
ぐれているので、これを電子輸送剤として使用した電子
写真感光体は高感度である。したがって本発明の感光体
を使用すると、静電式複写機等の画像形成装置の高速
化、高性能化をはかることができる。

【００７９】

【実施例】以下、実施例をあげて本発明を説明する。 《ジオキサテトラセンジオン誘導体》 合成例１ １００ｍｌの濃硫酸に、式(11a-1) ：

【００８０】

【化２４】

【００８１】で表される５，１２−ジオキサ−６，１１
−テトラセンジオン３．０ｇ（０．０１モル）を少量ず
つ添加したのち、６０℃でかく拌して反応させた。つぎ
にこの反応液が水に溶けるようになった時点で氷水に注
ぎ、さらに２２０ｇの塩化ナトリウムを加えて塩析した
のち、固体をろ別した。つぎにこの固体を塩化ナトリウ
ム水溶液で洗浄して、式(11b-1) ：

【００８２】

【化２５】

【００８３】で表されるスルホン酸ナトリウム体５．６
ｇをえた。つぎに、上記スルホン酸ナトリウム体５．６
ｇを、１００ｍｌの塩化スルホニル、および０．０１ｍ
ｌのジメチルホルムアミドに溶かして６０℃で１時間、
かく拌したのち塩化スルホニルを減圧留去して、式(11c
-1) ：

【００８４】

【化２６】

【００８５】で表されるスルホニルクロリド体を含む反
応液をえた。つぎに上記反応液に、脱水テトラヒドロフ
ラン１０ｍｌと、式(11d-1) ：

【００８６】

【化２７】

【００８７】で表されるアミン化合物３．７ｇとを加え
て、３０〜３５℃で３時間、かく拌して反応させた。つ
ぎに上記反応液を放冷後、塩酸水溶液に注ぎ、クロロホ
ルムにて有機層を抽出し、さらに無水硫酸ナトリウムで
乾燥したのち、溶液を留去し、えられた固体をカラムク
ロマトグラフィーによって精製して、式(11-1)：

【００８８】

【化２８】

【００８９】で表される目的化合物２．７ｇ（収率６
４．３％）をえた。この化合物の融点は１９４〜１９６
℃であった。また上記化合物の赤外線吸収スペクトルを
測定したところ、図２に示す結果がえられ、 ¹Ｈ ＮＭ
Ｒスペクトルを測定したところ、図３に示す結果がえら
れた。 合成例２ アルゴンガス気流中で、水素化ナトリウム０．１７ｇ
（７ミリモル）と脱水テトラヒドロフラン７ｍｌとをか
く拌しながら、式(12b-1) ：

【００９０】

【化２９】

【００９１】で表される亜りん酸エステル誘導体の溶液
を滴下した。上記の溶液は、亜りん酸エステル誘導体
１．５６ｇ（７ミリモル）を、１０ｍｌの脱水テトラヒ
ドロフランに溶かしたものである。つぎにこの反応液
に、式(12a-1) ：

【００９２】

【化３０】

【００９３】で表される３−ホルミル−５，１２−ジオ
キサ−６，１１−テトラセンジオン１．０ｇ（３．４ミ
リモル）を２０ｍｌの脱水テトラヒドロフランに溶かし
た溶液を滴下し、室温で５時間、かく拌して反応させ
た。つぎに上記反応液を氷水に注ぎ、クロロホルムにて
有機層を抽出し、水洗後、クロロホルムを留去し、えら
れた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキ
サン：クロロホルム＝１：４）によって精製して、式(1
2-1)：

【００９４】

【化３１】

【００９５】で表される目的化合物０．５８ｇ（収率４
７％）をえた。この化合物の融点は１８６〜１８８℃で
あった。また上記化合物の赤外線吸収スペクトルを測定
したところ、図４に示す結果がえられた。さらに上記化
合物のマススペクトル（ＥＩ法）を測定したところ、図
５に示す結果がえられた。分子イオンピークｍ／ｚ＝３
６２であった。 《デジタル光源用感光体（単層型）》 実施例１ 電荷発生剤である、式(CG1) ：

【００９６】

【化３２】

【００９７】で表されるＸ型無金属フタロシアニン５重
量部と、電子輸送剤である、合成例１でえた、前記式(1
1-1)で表される化合物３０重量部と、正孔輸送剤であ
る、式(HT1) ：

【００９８】

【化３３】

【００９９】で表されるＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラキ
ス（ｐ−メチルフェニル）−３，３′−ジメチルベンジ
ジン５０重量部と、結着樹脂であるポリカーボネート１
００重量部とを、８００重量部のテトラヒドロフランと
ともに、ボールミルにて５０時間、混合し、分散させて
単層型感光層用の塗布液を調整した。 つぎにこの塗布
液を、導電性基材であるアルミニウム素管上に、ディッ
プコート法にて塗布し、１００℃で６０分間、熱風乾燥
させて、膜厚１５〜２０μｍの単層型感光層を形成し
て、デジタル光源用の感光体を製造した。

【０１００】実施例２ 電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンに代え
て、式(CG2) ：

【０１０１】

【化３４】

【０１０２】で表されるオキソチタニルフタロシアニン
５重量部を使用したこと以外は実施例１と同様にして、
単層型感光層を有するデジタル光源用の感光体を製造し
た。 実施例３、４ 電子輸送剤として、式(11-1)の化合物に代えて、合成例
２でえた、前記式(12-1)で表される化合物３０重量部を
使用したこと以外は実施例１、２と同様にして、単層型
感光層を有するデジタル光源用の感光体を製造した。

【０１０３】比較例１、２ 電子輸送剤として、式(11-1)の化合物に代えて、前記式
(EA1-1) で表される３，５−ジメチル−３′，５′−ジ
ｔ−ブチル−４，４′−ジフェノキノン３０重量部を使
用したこと以外は実施例１、２と同様にして、単層型感
光層を有するデジタル光源用の感光体を製造した。

【０１０４】比較例３ 電子輸送剤を含有しないほかは実施例１と同様にして、
単層型感光層を有するデジタル光源用の感光体を製造し
た。上記各実施例、比較例の電子写真感光体について、
下記の光感度試験Ｉを行い、その特性を評価した。

【０１０５】光感度試験Ｉ ジェンテック（ＧＥＮＴＥＣ）社製のドラム感度試験機
を用いて、各実施例、比較例の電子写真感光体に印加電
圧を加えて、その表面を＋７００Ｖに帯電させた。つぎ
に、上記試験機の露光光源であるハロゲンランプの白色
光から、バンドパスフィルターによって取り出した、波
長７８０ｎｍ（半値幅２０ｎｍ）、光強度１６μＷ／ｃ
ｍ² の単色光を、上記帯電状態の感光体の表面に照射
（照射時間８０ｍｓｅｃ．）して、露光開始から３３０
ｍｓｅｃ．経過した時点での表面電位を、露光後電位Ｖ
L （Ｖ）として測定した。この露光後電位ＶL （Ｖ）が
小さいほど、感光体は高感度である。

【０１０６】結果を表１に示す。

【０１０７】

【表１】

【０１０８】《デジタル光源用感光体（単層型−電子受
容性化合物併用系）》 実施例５ 電子受容性化合物である、式(EA2-1) ：

【０１０９】

【化３５】

【０１１０】で表されるｐ−ベンゾキノン（酸化還元電
位−０．８１Ｖ）１０重量部を添加したこと以外は、実
施例１と同様にして、単層型感光層を有するデジタル光
源用の感光体を製造した。 実施例６ 電子受容性化合物として、ｐ−ベンゾキノンに代えて、
式(EA2-2) ：

【０１１１】

【化３６】

【０１１２】で表される２，６−ジｔ−ブチル−ｐ−ベ
ンゾキノン（酸化還元電位−１．３１Ｖ）１０重量部を
添加したこと以外は、実施例５と同様にして、単層型感
光層を有するデジタル光源用の感光体を製造した。 実施例７ 電子受容性化合物として、ｐ−ベンゾキノンに代えて、
前記式(EA1-1) で表される３，５−ジメチル−３′，
５′−ジｔ−ブチル−４，４′−ジフェノキノン（酸化
還元電位−０．８６Ｖ）１０重量部を添加したこと以外
は、実施例５と同様にして、単層型感光層を有するデジ
タル光源用の感光体を製造した。

【０１１３】実施例８ 電子受容性化合物として、ｐ−ベンゾキノンに代えて、
前記式(EA1-2) で表される３，５，３′，５′−テトラ
キス（ｔ−ブチル）−４，４′−ジフェノキノン（酸化
還元電位−０．９４Ｖ）１０重量部を添加したこと以外
は、実施例５と同様にして、単層型感光層を有するデジ
タル光源用の感光体を製造した。

【０１１４】実施例９〜１２ 電子輸送剤として、式(11-1)の化合物に代えて、合成例
２でえた、前記式(12-1)で表される化合物３０重量部を
使用したこと以外は実施例５〜８と同様にして、単層型
感光層を有するデジタル光源用の感光体を製造した。上
記各実施例の電子写真感光体について、前記の光感度試
験Ｉを行い、その特性を評価した。結果を表２に示す。

【０１１５】

【表２】

【０１１６】実施例１３ 電荷発生剤であるＸ型無金属フタロシアニン１００重量
部と、結着樹脂であるポリビニルブチラール１００重量
部とを、２０００重量部のテトラヒドロフランととも
に、ボールミルにて５０時間、混合し、分散させて電荷
発生層用の塗布液を調整した。

【０１１７】つぎにこの塗布液を、導電性基材であるア
ルミニウム素管上に、ディップコート法にて塗布し、１
００℃で６０分間、熱風乾燥させて、膜厚１μｍの電荷
発生層を形成した。つぎに、電子輸送剤である、合成例
１でえた、前記式(11-1)で表される化合物１００重量部
と、結着樹脂であるポリカーボネート１００重量部と
を、８００重量部のトルエンとともに、ボールミルにて
５０時間、混合し、分散させて電荷輸送層用の塗布液を
調整した。

【０１１８】つぎにこの塗布液を、上記電荷発生層上
に、ディップコート法にて塗布し、１００℃で６０分
間、熱風乾燥させて、膜厚２０μｍの電荷輸送層を形成
して、積層型感光層を有するデジタル光源用の感光体を
製造した。 実施例１４ 電子輸送剤として、式(11-1)の化合物に代えて、合成例
２でえた、前記式(12-1)で表される化合物３０重量部を
使用したこと以外は実施例１３と同様にして、積層型感
光層を有するデジタル光源用の感光体を製造した。

【０１１９】比較例４ 電子輸送剤として、式(11-1)の化合物に代えて、前記式
(EA1-1) で表される３，５−ジメチル−３′，５′−ジ
ｔ−ブチル−４，４′−ジフェノキノン３０重量部を使
用したこと以外は実施例１３と同様にして、積層型感光
層を有するデジタル光源用の感光体を製造した。

【０１２０】上記各実施例、比較例の電子写真感光体に
ついて、前記の光感度試験Ｉを行い、その特性を評価し
た。結果を表３に示す。

【０１２１】

【表３】

【０１２２】《アナログ光源用感光体（単層型）》 実施例１５、１６、比較例５ 電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンに代え
て、式(CG3) ：

【０１２３】

【化３７】

【０１２４】で表される化合物（Ｉｐ＝５．５０ｅＶ）
５重量部を使用したこと以外は、実施例１、３、比較例
１と同様にして、単層型感光層を有するアナログ光源用
の感光体を製造した。 比較例６ 電子輸送剤を含有しないほかは実施例１５、１６、比較
例５と同様にして、単層型感光層を有するアナログ光源
用の感光体を製造した。

【０１２５】上記各実施例、比較例の電子写真感光体に
ついて、下記の光感度試験IIを行い、その特性を評価し
た。 光感度試験II ジェンテック（ＧＥＮＴＥＣ）社製のドラム感度試験機
を用いて、各実施例、比較例の電子写真感光体に印加電
圧を加えて、その表面を＋７００Ｖに帯電させた。

【０１２６】つぎに、上記試験機の露光光源であるハロ
ゲンランプの白色光（光強度１４７μＷ／ｃｍ² ）を、
上記帯電状態の感光体の表面に照射（照射時間５０ｍｓ
ｅｃ．）して、露光開始から３３０ｍｓｅｃ．経過した
時点での表面電位を、露光後電位ＶL （Ｖ）として測定
した。この露光後電位ＶL （Ｖ）が小さいほど、感光体
は高感度である。

【０１２７】結果を表４に示す。

【０１２８】

【表４】

【０１２９】《アナログ光源用感光体（積層型）》 実施例１７、１８、比較例７ 電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンに代え
て、前記式(CG3) で表されるペリレン顔料１００重量部
を使用したこと以外は、実施例１３、１４、比較例４と
同様にして、積層型感光層を有するアナログ光源用の感
光体を製造した。

【０１３０】上記各実施例、比較例の電子写真感光体に
ついて、前記の光感度試験IIを行い、その特性を評価し
た。結果を表５に示す。

【０１３１】

【表５】

【０１３２】

【発明の効果】本発明のジオキサテトラセンジオン誘導
体は、電子輸送能にすぐれるとともに、溶剤への溶解性
および結着樹脂との相溶性が良好である。よって本発明
のジオキサテトラセンジオン誘導体を電子輸送剤とした
使用した電子写真感光体は高感度である。また上記ジオ
キサテトラセンジオン誘導体と、特定の電子受容性化合
物とを併用すると、感光体の感度をさらに向上できる。

【図面の簡単な説明】

【図１】電子受容性化合物の酸化還元電位を求めるため
の、牽引電圧（Ｖ）と電流（μＡ）との関係を示すグラ
フである。

【図２】本発明の、合成例１で合成した化合物の赤外線
吸収スペクトルを示すグラフである。

【図３】本発明の、合成例１で合成した化合物のＮＭＲ
スペクトルを示すグラフである。

【図４】本発明の、合成例２で合成した化合物の赤外線
吸収スペクトルを示すグラフである。

【図５】本発明の、合成例２で合成した化合物のマスス
ペクトルを示すグラフである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 菅井 章雄 大阪府大阪市中央区玉造１丁目２番28号 三田工業株式会社内 (72)発明者 秋葉 伸子 大阪府大阪市中央区玉造１丁目２番28号 三田工業株式会社内

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式(1) ： 【化１】 〔式中Ｘは一般式(a) ： 【化２】 または一般式(b) ： 【化３】 で表される基を示し、式(a) 中のＲ^3aおよびＲ^3bは同一
   または異なるアルキル基、式(b) 中のＲ^4aおよびＲ^4bは
   同一または異なって水素原子、アルキル基、シアノ基、
   アルコキシカルボニル基またはアシル基を示す。ただし
   Ｒ^4a、Ｒ^4bは同時に水素原子でない。Ｒ¹ およびＲ² は
   同一または異なってアルキル基、アルコキシ基、アリー
   ル基またはアルコキシカルボニル基を示し、ａは０〜４
   の整数、ｂは０〜３の整数を示す。ただしａまたはｂが
   ２以上であるとき、各Ｒ¹ 、Ｒ² は異なってもよい。〕
   で表されることを特徴とするジオキサテトラセンジオン
   誘導体。
2. 【請求項２】導電性基体上に、一般式(1) ： 【化４】 〔式中Ｘは一般式(a) ： 【化５】 または一般式(b) ： 【化６】 で表される基を示し、式(a) 中のＲ^3aおよびＲ^3bは同一
   または異なるアルキル基、式(b) 中のＲ^4aおよびＲ^4bは
   同一または異なって水素原子、アルキル基、シアノ基、
   アルコキシカルボニル基またはアシル基を示す。ただし
   Ｒ^4a、Ｒ^4bは同時に水素原子でない。Ｒ¹ およびＲ² は
   同一または異なってアルキル基、アルコキシ基、アリー
   ル基またはアルコキシカルボニル基を示し、ａは０〜４
   の整数、ｂは０〜３の整数を示す。ただしａまたはｂが
   ２以上であるとき、各Ｒ¹ 、Ｒ² は異なってもよい。〕
   で表されるジオキサテトラセンジオン誘導体を含む感光
   層を設けたことを特徴とする電子写真感光体。
3. 【請求項３】感光層が、一般式(EA1) ： 【化７】 〔式中Ｒ^a1、Ｒ^a2、Ｒ^a3およびＲ^a4は同一または異なっ
   て水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、
   アラルキル基、シクロアルキル基または置換基を有して
   いてもよいアミノ基を示す。〕で表され、かつその酸化
   還元電位が−０．８〜−１．４Ｖであるジフェノキノン
   系化合物を、電子受容性化合物として含有している請求
   項２記載の電子写真感光体。