JPH059787B2 - - Google Patents
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- G03G5/0681—Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
Landscapes
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Description
発明の背景
本発明は特定のクラスのジスアゾ化合物を含有
する積層型光応答性像形成デバイスに関する。本
発明の一態様においては、正孔輸送層と、特定の
ジスアゾ化合物を含有する光生成層
（photogenerating layer）（光によつて電荷担体
を生成する層）を有する光応答性像形成部材が提
供される。これ等像形成部材は高い光感度、優れ
た汎色性、高いサイクル安定性、およびここに説
明されているその他の利点を有する。加えて、こ
れ等像形成部材は無毒性であり、そして経済的な
方法によつて製造可能であり、従つて、容易に使
い捨て可能にすることができる。また、本発明の
光応答性像形成部材は多様な電子写真式印刷およ
び像形成方法に有用であり、それ等方法において
は、像形成部材上に潜像が形成された後、現像さ
れ、そして適切な基体に転写され、場合によつて
そこに永久に定着される。 米国特許第3574181号には、着色剤として有用
なジスアゾ化合物が開示されている。例えば第１
欄第25〜72行に開示されている構造式によつて表
わされる化合物の幾つかは本発明の式の化合物
に似ているが、，181号特許の化合物は中央の芳香
族基上にハロゲン置換基を有しており；かつ、そ
の特許は本発明のジスアゾ化合物に関して規定さ
れている特定位置にハロゲン置換基を有する構造
を記載していない。本発明のジスアゾ化合物の末
端芳香族基上のハロゲン置換基およびその位置は
高い光感度、良好な暗現像電位、低い暗減衰値、
および優れた汎色性のような秀逸なゼログラフイ
ー特性を有する光導電性像形成部材をもたらす。 ジスアゾ化合物を含有する複合電子写真感光材
料は米国特許第4618672号に開示されており、そ
こには、積層型電子写真用光導電体の電荷生成層
に使用するのに特に適するジスアゾ化合物が示さ
れている。その特許に教示されている、例えば、
第１欄第９〜27行に示されている構造の化合物は
本発明の式の化合物の構造に似ているが、末端
フエニル基のジハロゲン化を有していない。本発
明の式の化合物はいずれもジハロゲン化末端フ
エニル基を有している。同様に、電子写真第25巻
第３号（1986年）の「フルオレノンビスアゾ顔料
の電子写真感度」と題するM.ハシモトの論文に
は電子写真用積層型光受容体における電荷生成材
料として式の化合物に似たジスアゾ化合物が開
示されている。その論文はジスアゾ化合物上の置
換基の電気陰性度と電子写真感度との間の関係を
論じている。しかしながら、その資料で論じられ
ている化合物は式の化合物のいずれにおいても
見られるジハロゲン化末端フエニル基を有してい
ない。特開昭54−20736号には電子写真法におけ
る成分としてのジスアゾ顔料が開示されている。
その資料には多数のジスアゾ化合物が開示されて
おり、例えば、第215および216頁には、本発明の
式の化合物に似た式を有するが、末端フエニル
基上の同じ位置に同じ置換基を有していない、ジ
スアゾ化合物が開示されている。特開昭58−
177955号には、電子写真デバイスの感光層に使用
するのに適する多数のジスアゾ化合物が開示され
ており、本発明のそれに幾らか似たものも含まれ
ている。 さらに、米国特許第4390611号には、大きなク
ラスの化合物から選択されたアゾ顔料を含有する
感光層を有する電子写真感光部材が開示されてい
る。例えば第３欄第10〜20行および第55〜70行、
第４欄第30〜53行、および第６欄第47〜58行に開
示されているものも含めて、これ等化合物の幾つ
かは式の化合物に似ているが、式およびに
指定されている部位にフツ素または塩素置換基を
有する末端フエニル基を包含していない。さら
に、米国特許第4551404号の第２欄、第３欄第45
行および第60〜68行、および第４欄と第５欄にわ
たるパラグラフには；米国特許第4596754号の第
６欄第25行および第65行、および第９欄第１〜19
行には；および特開昭60−64354号の第402および
403頁には、本発明のものに似たアゾ化合物を含
有する電子写真デバイスが開示されている。その
他にも、米国特許第4400455号、第4390608号、第
4327168号、第4299896号、第4314015号、第
4486522号、第4486519号、および特開昭60−
111247号のような、幾つかの資料はアゾ、ビスア
ゾ、および関連化合物を使用した積層型有機電子
写真光導電体要素を例示している。しかしなが
ら、これ等資料には、本願に開示されている特定
のジスアゾ化合物を配合されて本発明の部材の利
点の全てを有するような光受容体は開示されてい
ない。 ジスアゾ化合物を用いた光導電性像形成部材
は、本発明のジスアゾ化合物に非常に似たものも
含めて、公知であるが、使い捨て光導電体デバイ
スに対する要求が残されている。また、マシン環
境または周囲条件による劣化に屈することなく、
多数回の像形成サイクルでの繰り返し使用後でさ
え、高い品質の画像を作成するようなアゾ化合物
を含有する積層型光応答性像形成部材の必要性は
依然存在している。加えて、層の一つに使用する
ために選択されたアゾ化合物が使用者に実質的に
作用しない改善された積層型光応答性像形成部材
に対する要求も依然存在している。また、高いサ
イクル安定性、高い光感度、良好な暗現像電位、
低い暗減衰、および高い汎色性を有する安価な積
層型アゾ系光導電体の重要な必要性が存在する。 発明の概要 本発明の目的はジスアゾ化合物を含有する積層
型光応答性像形成デバイスを提供することであ
る。 本発明のこの目的およびその他の目的は、支持
基体と、正孔輸送層と、式 （式中、Ｘは
する積層型光応答性像形成デバイスに関する。本
発明の一態様においては、正孔輸送層と、特定の
ジスアゾ化合物を含有する光生成層
（photogenerating layer）（光によつて電荷担体
を生成する層）を有する光応答性像形成部材が提
供される。これ等像形成部材は高い光感度、優れ
た汎色性、高いサイクル安定性、およびここに説
明されているその他の利点を有する。加えて、こ
れ等像形成部材は無毒性であり、そして経済的な
方法によつて製造可能であり、従つて、容易に使
い捨て可能にすることができる。また、本発明の
光応答性像形成部材は多様な電子写真式印刷およ
び像形成方法に有用であり、それ等方法において
は、像形成部材上に潜像が形成された後、現像さ
れ、そして適切な基体に転写され、場合によつて
そこに永久に定着される。 米国特許第3574181号には、着色剤として有用
なジスアゾ化合物が開示されている。例えば第１
欄第25〜72行に開示されている構造式によつて表
わされる化合物の幾つかは本発明の式の化合物
に似ているが、，181号特許の化合物は中央の芳香
族基上にハロゲン置換基を有しており；かつ、そ
の特許は本発明のジスアゾ化合物に関して規定さ
れている特定位置にハロゲン置換基を有する構造
を記載していない。本発明のジスアゾ化合物の末
端芳香族基上のハロゲン置換基およびその位置は
高い光感度、良好な暗現像電位、低い暗減衰値、
および優れた汎色性のような秀逸なゼログラフイ
ー特性を有する光導電性像形成部材をもたらす。 ジスアゾ化合物を含有する複合電子写真感光材
料は米国特許第4618672号に開示されており、そ
こには、積層型電子写真用光導電体の電荷生成層
に使用するのに特に適するジスアゾ化合物が示さ
れている。その特許に教示されている、例えば、
第１欄第９〜27行に示されている構造の化合物は
本発明の式の化合物の構造に似ているが、末端
フエニル基のジハロゲン化を有していない。本発
明の式の化合物はいずれもジハロゲン化末端フ
エニル基を有している。同様に、電子写真第25巻
第３号（1986年）の「フルオレノンビスアゾ顔料
の電子写真感度」と題するM.ハシモトの論文に
は電子写真用積層型光受容体における電荷生成材
料として式の化合物に似たジスアゾ化合物が開
示されている。その論文はジスアゾ化合物上の置
換基の電気陰性度と電子写真感度との間の関係を
論じている。しかしながら、その資料で論じられ
ている化合物は式の化合物のいずれにおいても
見られるジハロゲン化末端フエニル基を有してい
ない。特開昭54−20736号には電子写真法におけ
る成分としてのジスアゾ顔料が開示されている。
その資料には多数のジスアゾ化合物が開示されて
おり、例えば、第215および216頁には、本発明の
式の化合物に似た式を有するが、末端フエニル
基上の同じ位置に同じ置換基を有していない、ジ
スアゾ化合物が開示されている。特開昭58−
177955号には、電子写真デバイスの感光層に使用
するのに適する多数のジスアゾ化合物が開示され
ており、本発明のそれに幾らか似たものも含まれ
ている。 さらに、米国特許第4390611号には、大きなク
ラスの化合物から選択されたアゾ顔料を含有する
感光層を有する電子写真感光部材が開示されてい
る。例えば第３欄第10〜20行および第55〜70行、
第４欄第30〜53行、および第６欄第47〜58行に開
示されているものも含めて、これ等化合物の幾つ
かは式の化合物に似ているが、式およびに
指定されている部位にフツ素または塩素置換基を
有する末端フエニル基を包含していない。さら
に、米国特許第4551404号の第２欄、第３欄第45
行および第60〜68行、および第４欄と第５欄にわ
たるパラグラフには；米国特許第4596754号の第
６欄第25行および第65行、および第９欄第１〜19
行には；および特開昭60−64354号の第402および
403頁には、本発明のものに似たアゾ化合物を含
有する電子写真デバイスが開示されている。その
他にも、米国特許第4400455号、第4390608号、第
4327168号、第4299896号、第4314015号、第
4486522号、第4486519号、および特開昭60−
111247号のような、幾つかの資料はアゾ、ビスア
ゾ、および関連化合物を使用した積層型有機電子
写真光導電体要素を例示している。しかしなが
ら、これ等資料には、本願に開示されている特定
のジスアゾ化合物を配合されて本発明の部材の利
点の全てを有するような光受容体は開示されてい
ない。 ジスアゾ化合物を用いた光導電性像形成部材
は、本発明のジスアゾ化合物に非常に似たものも
含めて、公知であるが、使い捨て光導電体デバイ
スに対する要求が残されている。また、マシン環
境または周囲条件による劣化に屈することなく、
多数回の像形成サイクルでの繰り返し使用後でさ
え、高い品質の画像を作成するようなアゾ化合物
を含有する積層型光応答性像形成部材の必要性は
依然存在している。加えて、層の一つに使用する
ために選択されたアゾ化合物が使用者に実質的に
作用しない改善された積層型光応答性像形成部材
に対する要求も依然存在している。また、高いサ
イクル安定性、高い光感度、良好な暗現像電位、
低い暗減衰、および高い汎色性を有する安価な積
層型アゾ系光導電体の重要な必要性が存在する。 発明の概要 本発明の目的はジスアゾ化合物を含有する積層
型光応答性像形成デバイスを提供することであ
る。 本発明のこの目的およびその他の目的は、支持
基体と、正孔輸送層と、式 （式中、Ｘは
【式】および
【式】からなる群から選択される）
および式
（式中、Ｙは
【式】
【式】
【式】および
【式】からなる群から選択される）
からなる群から選択されたジスアゾ化合物を含有
する光生成層を有する光導電性像形成部材を提供
することによつて達成される。 上記光生成性アゾ化合物（光によつて電荷担体
を生成する機能を有するアゾ化合物）は支持基体
と正孔輸送層との間に配置されてもよいし、又は
その代わりに、正孔輸送層が支持基体と光生成性
アゾ化合物との間に配置されてもよい。また、本
発明の光導電性像形成部材は本願明細書中に例示
されているように正孔ブロツキング層や接着剤界
面を有していてもよい。 好ましい態様 本発明の好ましい態様を次に説明するが、均等
組成物は本発明の範囲に包含されるものであると
云うことに留意されたい。 第１図は支持基体１と、場合によつて樹脂状バ
インダー組成物４の中に分散されていてもよい式
およびによつて表わされるものからなる群か
ら選択されたアゾ顔料２からなる光生成層３と、
不活性樹脂状バインダー組成物９の中に分散され
た正孔輸送性分子からなる電荷担体正孔輸送層５
とからなる本発明の光導電性像形成部材を示して
いる。 第２図は正孔輸送層が支持基体と光生成層との
間に位置していること以外は第１図に示されてい
るものと本質的に同じ部材を示している。特に、
この図は支持基体２１と、不活性樹脂状バインダ
ー組成物２５の中に分散された正孔輸送組成物か
らなる正孔輸送層２３と、場合によつて樹脂状バ
インダー組成物２９の中に分散されていてもよい
式およびによつて表わされる化合物からなる
群から選択されたアゾ化合物２８からなる光生成
層２７とからなる光導電性像形成部材を示してい
る。 第３図は支持基体３１と、正孔ブロツキング性
金属酸化物層３３と、場合によつて接着剤層３５
と、２，７−ビス（1′−アゾ−2′−ヒドロキシ−
3′−ナフト−2″，3″−ジクロロアニリド）フルオ
レン−９−オン、２，７−ビス（1′−アゾ−2′−
ヒドロキシ−3′−ナフト−3″，5″−ジクロロアニ
リド）フルオレン−９−オン、および２，７−ビ
ス（1′−アゾ−2′−ヒドロキシ−3′−ナフト−
2″−フルオロアニリド）ジベンゾチオフエンスル
ホンからなる群から選択されたアゾ化合物からな
るアゾ系光生成層３７と、アリールアミン電荷担
体または正孔輸送層３９とからなる本発明の光導
電性像形成部材を示している。光生成層は一般
に、場合によつて樹脂状バインダー組成物中に分
散されていてもよいアゾ化合物からなり、そして
同様に、アリールアミンのような電荷輸送層の材
料は不活性樹脂状バインダー材料の中に分散され
ている。 像形成部材の支持基体は無機または有機重合体
材料（マイラー 、商業的に入手できる重合体な
ど）のような絶縁性材料；インジウム錫酸化物や
アルミニウムのような半導電性表面層を設けられ
ている有機または無機材料の層；またはアルミニ
ウムやクロムやニツケルや黄銅などのような導電
性材料から構成されていてもよい。基体は可撓性
であつてもよいし又は剛性であつてもよく、また
プレートや円筒ドラムやスクロールや可撓性無端
ベルトなどのような多数の様々な構造を有するこ
とができる。好ましくは、基体は可撓性無端ベル
トの形態である。場合によつては、特に基体が有
機重合体材料である場合には、基体はその背面に
マクロロン として商業的に入手できるポリカー
ボネート材料のようなカール防止層を被覆される
ことが望ましい。 基体層の厚さは経済的要件も含めて多数の因子
によつて左右される。従つて、この層は、例えば
100ミルを越すようなかなりの厚さであつてもよ
いし又はシステムに悪影響を与えない限り最小の
厚さであつてもよい。好ましい態様においては、
この層の厚さは約３ミル〜約10ミルである。 光生成層は式またはのアゾ顔料を含有して
いる。一般に、この層は約0.05μ〜約10μまたはそ
れ以上の厚さを有しており、そして好ましくは約
0.1μ〜約3μの厚さを有する。しかしながら、この
層の厚さは、重量で約５％から100％まで変動可
能である光生成材料（光によつて電荷担体を生成
する機能を有する材料）の充填量に主に依存す
る。一般に、この層は入射光の約90％以上を吸収
して像様露光即ちプリント露光工程を行うのに十
分な厚さにすることが望ましい。この層の最大厚
さは選択された具体的アゾ化合物、他の層の厚
さ、および可撓性光導電性像形成部材が要求され
ているかなどのような機械的要因などのような因
子に主に左右される。 後で示す第４表に具体的に掲載されている式
のアゾ顔料は例えば次のようにして製造すること
ができる。２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸を塩
化チオニルと反応させて２−ヒドロキシ−３−ナ
フトエ酸塩化物を得る。次いで、その生成された
酸塩化物をＮ，Ｎ−ジエチルアニリンおよびハロ
アニリンの溶液に添加してハロカツプラー化合物
を生成する。一方、５ミリモル量の２，７−ジア
ミノフルオレン−９−オンを、約０℃〜約30℃の
塩酸水溶液中で窒化ナトリウムのような金属窒化
物の過剰量によつてテトラゾ化し、その生成物を
HBF4と反応させる。得られたテトラゾニウム塩
の、約０℃〜約30℃のジメチルホルムアミド溶液
に、先に生成されたハロカツプラーの11ミリモル
量を添加した後、その反応混合物に、水中の酢酸
ナトリウムのような塩基を添加する。得られる沈
澱生成物は式のジスアゾ顔料であり、その得ら
れる具体的化合物はカツプラー化合物の生成に際
して選択されたジハロアニリンに依存する。例え
ば、反応体として２，３−ジクロロアニリンを選
択すると、カツプラー化合物２−ヒドロキシ−３
−ナフト−2′，3′−ジクロロアニリドが生成さ
れ、それを使用して２，７−ビス（1′−アゾ−
2′−ヒドロキシ−3′−ナフト−2″，3″−ジクロロ
アニリド）フルオレン−９−オンが製造される。
アゾ顔料は濾過によつて単離され、そして繰り返
し溶剤で洗浄されることによつて精製され、そし
て元素分析、融点、および赤外分光分析によつて
同定される。 後述する第５表に掲載されている式のアゾ顔
料は次のように製造することができる。２−ヒド
ロキシ−３−ナフトエ酸を塩化チオニルと反応さ
せて２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸塩化物を得
る。次いで、その生成された酸塩化物をＮ，Ｎ−
ジエチルアニリンおよび適切に置換されたアニリ
ンの溶液に加えてカツプラー化合物を生成する。
一方、５ミリモル量の２，７−ジアミノジベンゾ
チオフエンスルホンを、約０℃〜約30℃の塩酸中
で窒化ナトリウムのような金属窒化物の過剰量に
よつてテトラゾ化し、そしてその生成物をHBF4
と反応させる。それから、その得られたテトラゾ
ニウム塩の約０℃〜約30℃のジメチルホルムアミ
ドの溶液に、先に生成されたカツプラー化合物の
11ミリモル量を加えた後、その反応混合物に水中
の酢酸ナトリウムのような塩基を加える。得られ
る沈澱生成物は式のジスアゾ顔料であり、得ら
れる具体的化合物はカツプラー化合物中に存在す
る置換基に依存する。例えば、３，５−ジフルオ
ロアリニンを選択すると、カツプラー化合物２−
ヒドロキシ−３−ナフト−3′，5′−ジフルオロア
ニリドが生成され、それを使用して２，７−ビス
（1′−アゾ−2′−ヒドロキシ−3′−ナフト−3″，
5″−ジフルオロアニリド）ジベンゾチオフエンス
ルホンが製造される。アゾ顔料は濾過によつて単
離され、そして繰り返し溶剤で洗浄されることに
よつて精製され、そして元素分析、融点、および
赤外分光分析によつて同定される。 正孔輸送層は樹脂状バインダー中に分散された
アリールアミンからなる。好ましいアリールアミ
ン化合物は次の式のものなどである： 式中、Ｘはアルキルおよびハロゲンからなる群
から選択される。好ましくは、Ｘはオルト位、メ
タ位、またはパラ位のいずれかのメチルおよび塩
素からなる群から選択される。正孔輸送層用に適
する不活性バインダー材料は高度に絶縁性および
透過性の樹脂などであり、そして過度の暗減衰を
防止するために少なくとも1012Ω−cmの抵抗率を
有する。絶縁性樹脂は上記式に対応する置換Ｎ，
Ｎ，N′，N′−テトラフエニル〔１，１−ビフエ
ニル〕４，4′−ジアミンを約10〜約75重量％含有
すると電気的に活性になる。上記式に対応する化
合物はＮ，N′−ジフエニル−Ｎ，N′−ビス（ア
ルキルフエニル）−〔１，１−ビフエニル〕−４，
4′−ジアミン（但し、アルキルは２−メチルや３
−メチルや４−メチルのようなメチル、エチル、
プロピル、ブチル、ヘキシルなどからなる群から
選択される）などである。ハロ置換を有するアミ
ンはＮ，N′−ジフエニル−Ｎ，N′−ビス（ハロ
フエニル）−〔１，1′−ビフエニル〕−４，4′−ジ
アミン（但し、ハロは２−クロロ、３−クロロ、
または４−クロロである）である。電気的に不活
性な樹脂の中に分散されて正孔を輸送する層を形
成することができるその他の電気的に活性な小さ
な分子はビス（４−ジエチルアミノ−２−メチル
フエニル）フエニルメタン、４，4″−ビス（ジエ
チルアミノ）−2′，2″−ジメチルトリフエニルメ
タン、ビス−４−（ジエチルアミノフエニル）フ
エニルメタン、および４，4′−ジス（ジエチルア
ミノ）−２，2′−ジメチルトリフエニルメタンな
どである。一般に、正孔輸送層は約５〜約50μの
厚さを有し、好ましくは約10〜約40μの厚さを有
する。 輸送層用の高度に絶縁性および透過性の樹脂状
成分または不活性バインダー樹脂状材料の例は米
国特許第3121006号に記載されている材料などで
あり、その特許の開示は全体的に本願明細書中に
参考のために組み入れられる。適する有機樹脂状
材料の具体例はポリカーボネート、アクリレート
重合体、ビニル重合体、セルロース重合体、ポリ
エステル、ポリシロキサン、ポリアミド、ポリウ
レタン、およびエポキシなどばかりでなく、それ
等のブロツク、ランダム、または交互重合体も包
含される。好ましい電気的に不活性なバインダー
材料は分子量約20000〜約100000を有するポリカ
ーボネート樹脂であり、約50000〜約100000の範
囲の分子量が特に好ましい。一般に、樹脂状バイ
ンダーは上記式に対応する活性材料を約10〜約75
重量％含有し、好ましくは約35〜約50重量％含有
する。 アゾ系光生成層用にも同様のバインダー材料が
選択されてもよく、米国特許第3121006号に示さ
れているものなども含まれ、その特許の開示は全
体的に本願明細書中に参考のために組み入れられ
る。アゾ系光生成層用のバインダー材料の好まし
いクラスはポリビニルアセタールである。 光導電性像形成部材は場合によつて、支持基体
と光生成層との間に設けられた正孔ブロツキング
層を有していてもよい。この層は酸化アルミニウ
ムなどのような金属酸化物、またはシランのよう
な材料から構成されてもよい。この層の主な目的
は帯電中および帯電後における基体からの正孔の
注入を阻止することである。この層は場合によつ
ては500Åのように厚いものであつてもよいが、
代表的には50Å未満の厚さを有する。 加えて、光導電性像形成部材は場合によつては
さらに接着剤界面層を、正孔ブロツキング層と光
生成層との間に有していてもよい。この層はポリ
エステルやポリビニルブチラールやポリビニルピ
ロリドンなどのような重合体材料から構成されて
もよい。代表的には、この層は約0.6μ未満の厚さ
を有する。 本発明の像形成部材は秀逸なゼログラフイー特
性を示す。例えば、暗現像電位（Vddp）の値は
−730〜−980ボルトの範囲にある。本発明の像形
成部材にとつての暗現像電位の許容限度は通常、
約−400〜−500ボルトであり、−800ボルトが好ま
しい。高い暗現像電位は高いコントラスト電位を
可能にし、それは結果として本質的にカブリ現像
の無い高い品質の画像をもたらす。 本発明の像形成部材はまた、−10〜−115ボル
ト／秒の許容できる暗減衰値を示す。高い品質の
画像を現像するためには低い暗減衰値が必要であ
る。何故ならば、暗減衰は光受容体の帯電後に失
われる電荷の量を測定したものであり、光受容体
の露光部と非露光部の間の電荷の差が大きいほど
高いコントラストを生じるからである。暗減衰の
許容値は像形成部材を搭載する像形成装置の設計
に依存して変動し、暗減衰は高いものは−100ボ
ルト／秒でもよいが、−50ボルト／秒が優れてお
り、そして−10〜−20ボルト／秒が好ましい。 本発明の像形成部材は残留電位の値（VR）も
秀逸であり、−５ボルト〜−20ボルトの範囲にあ
る。残留電位は光曝露によつて消去された後の、
かつ像形成前の、像形成部材上に残留している電
荷の量を測定したものである。−５〜−10の残留
電位は優れていると認定され、そして−10〜−20
の値は許容できると認定される。 本発明の像形成部材の光感度値（E0.5 ddp、
於600nm）は優れており、2.4〜11.9erg／cm2の範
囲にある。許容できる光感度値は像形成部材を搭
載する像形成装置の設計に依存して変動し、従つ
て、場合によつては、40または50のような高い値
も許容可能であり、そして約10の値が好ましい。 本発明には、ここに開示されている光導電性像
形成部材を使用した像形成方法も包含される。こ
の方法は本発明の光導電性像形成部材上に静電像
を形成し、次いでその静電像を現像し、その現像
された像を適切な基体に転写し、そしてその転写
された像をその基体に永久的に定着させる工程か
らなる。像の現像はカスケードやタツチダウンや
パウダークラウドや磁気ブラシなどのような多数
の方法によつて達成できる。現像像の基体への転
写はコロトロンやバイアスロールを使用するもの
などを含めてあらゆる方法によつて可能である。
定着工程はフラツシユ融着や加熱融着や加圧融着
や蒸気融着などのようなあらゆる適する方法によ
つて行うことができる。転写基体としてはゼログ
ラフイーコピアやプリンターに使用されるあらゆ
るペーパーや透明材料が使用できる。 次に実施例によつて本発明を説明するが、部お
よびパーセントは別に特定されていない限り全て
重量による。 実施例 １ 塩化メチレン125ml中の30g（0.16モル）の２−
ヒドロキシ−３−ナフトエ酸に24gの塩化チオニ
ルを加えた。この反応混合物を窒素雰囲気下で還
流した。４時間後、２−ヒドロキシ−３−ナフト
エ酸塩化物の暗褐色溶液が得られた。その溶液を
室温に冷却し、125mlの均圧漏斗に入れ、そして
24gのＮ，Ｎ−ジエチルアニリンおよび27gの２，
３−ジクロロアニリン（0.16モル）の、200mlの
塩化メチレンの溶液に、ゆつくり添加した。その
混合物を加熱還流した。反応は約３時間後に実質
的に完了した；反応を20時間続行したが生成物に
影響は認められなかつた。反応用溶剤の半分を蒸
留除去し、そしてエタノール50〜100mlを導入し
た。混合物を室温に冷却した後、沈澱生成物を濾
過によつて集め、そしてメタノール各50mlで２回
洗浄した。それからその粗生成物をジメチルホル
ムアミドとメタノールの混合液から再結晶化し
た。カツプラー化合物２−ヒドロキシ−３−ナフ
ト−2′，3′−ジクロロアニリドの収量は37g（70
％）であつた。このカツプラー化合物は次のよう
な性質を示した： 融点：246〜248℃（油浴の温度を測定する毛管
融点装置で測定された） IR（KBr）：1651（パーキン−エルマーFT−IR
モデル1750） MS（ｍ／ｚ）：331（Ｍ＋）（分子イオン、バリ
アンVG7035質量分析計） それから、アゾ顔料は次のように製造された。
1.05g（５ミリモル）の２，７−ジアミノフルオレ
ン−９オンを０〜５℃の18％塩酸水溶液20ml中で
窒化ナトリウム（1g、水2.5ml中）によつてテト
ラゾ化した。ジアミン化合物が溶液になつた後
で、混合物を濾過し、そして濾液に10mlのHBF4
溶液（48〜50重量％）を添加し、そして得られた
黄色沈澱物を濾過によつて集めた。黄色沈殿物を
水、メタノール、およびエーテルで洗浄し、そし
て自然乾燥した後、約1.9gのテトラフルオロボレ
ートテトラゾニウム塩が得られた。それから、そ
のテトラゾニウム塩を40mlの冷ジメチルホルムア
ミドに溶解した。別に、250mlの冷ジメチルホル
ムアミドに、先に製造されたカツプラー化合物２
−ヒドロキシ−３−ナフト−2′，3′−ジクロロア
ニリド11ミリモルを加え、そしてその得られた溶
液を、氷浴によつて約５℃に保たれたテトラゾニ
ウム塩溶液に加えた。それから、その塩溶液に、
水75ml中の酢酸ナトリウム5gの溶液を約30分間
かけて滴加した。混合物を室温で３〜20時間攪拌
した。濾過した後、粗生成物をジメチルホルムア
ミド各250mlで３回洗浄し、水各250mlで２回洗浄
し、アセトン250mlで１回洗浄し、そしてエーテ
ル250mlで１回洗浄した。精製された２，７−ビ
ス（1′−アゾ−2′−ヒドロキシ−3′−ナフト−2″，
3″−ジクロロアニリド）フルオレン−９−オン、
即ち、式に包含される化合物が3.7g（82％）の
収量で得られた。 実施例 ２ 式のその他のジハロゲン化アゾ顔料はカツプ
ラー化合物の製造に際して２，３−ジクロロアニ
リンを適切なハロアニリンに置き換えた以外は実
施例１の手順を繰り返すことによつて製造され
た。第１表は式の具体的ジスアゾ化合物を製造
するためにはどのカツプラー化合物が選択される
かを示している。
する光生成層を有する光導電性像形成部材を提供
することによつて達成される。 上記光生成性アゾ化合物（光によつて電荷担体
を生成する機能を有するアゾ化合物）は支持基体
と正孔輸送層との間に配置されてもよいし、又は
その代わりに、正孔輸送層が支持基体と光生成性
アゾ化合物との間に配置されてもよい。また、本
発明の光導電性像形成部材は本願明細書中に例示
されているように正孔ブロツキング層や接着剤界
面を有していてもよい。 好ましい態様 本発明の好ましい態様を次に説明するが、均等
組成物は本発明の範囲に包含されるものであると
云うことに留意されたい。 第１図は支持基体１と、場合によつて樹脂状バ
インダー組成物４の中に分散されていてもよい式
およびによつて表わされるものからなる群か
ら選択されたアゾ顔料２からなる光生成層３と、
不活性樹脂状バインダー組成物９の中に分散され
た正孔輸送性分子からなる電荷担体正孔輸送層５
とからなる本発明の光導電性像形成部材を示して
いる。 第２図は正孔輸送層が支持基体と光生成層との
間に位置していること以外は第１図に示されてい
るものと本質的に同じ部材を示している。特に、
この図は支持基体２１と、不活性樹脂状バインダ
ー組成物２５の中に分散された正孔輸送組成物か
らなる正孔輸送層２３と、場合によつて樹脂状バ
インダー組成物２９の中に分散されていてもよい
式およびによつて表わされる化合物からなる
群から選択されたアゾ化合物２８からなる光生成
層２７とからなる光導電性像形成部材を示してい
る。 第３図は支持基体３１と、正孔ブロツキング性
金属酸化物層３３と、場合によつて接着剤層３５
と、２，７−ビス（1′−アゾ−2′−ヒドロキシ−
3′−ナフト−2″，3″−ジクロロアニリド）フルオ
レン−９−オン、２，７−ビス（1′−アゾ−2′−
ヒドロキシ−3′−ナフト−3″，5″−ジクロロアニ
リド）フルオレン−９−オン、および２，７−ビ
ス（1′−アゾ−2′−ヒドロキシ−3′−ナフト−
2″−フルオロアニリド）ジベンゾチオフエンスル
ホンからなる群から選択されたアゾ化合物からな
るアゾ系光生成層３７と、アリールアミン電荷担
体または正孔輸送層３９とからなる本発明の光導
電性像形成部材を示している。光生成層は一般
に、場合によつて樹脂状バインダー組成物中に分
散されていてもよいアゾ化合物からなり、そして
同様に、アリールアミンのような電荷輸送層の材
料は不活性樹脂状バインダー材料の中に分散され
ている。 像形成部材の支持基体は無機または有機重合体
材料（マイラー 、商業的に入手できる重合体な
ど）のような絶縁性材料；インジウム錫酸化物や
アルミニウムのような半導電性表面層を設けられ
ている有機または無機材料の層；またはアルミニ
ウムやクロムやニツケルや黄銅などのような導電
性材料から構成されていてもよい。基体は可撓性
であつてもよいし又は剛性であつてもよく、また
プレートや円筒ドラムやスクロールや可撓性無端
ベルトなどのような多数の様々な構造を有するこ
とができる。好ましくは、基体は可撓性無端ベル
トの形態である。場合によつては、特に基体が有
機重合体材料である場合には、基体はその背面に
マクロロン として商業的に入手できるポリカー
ボネート材料のようなカール防止層を被覆される
ことが望ましい。 基体層の厚さは経済的要件も含めて多数の因子
によつて左右される。従つて、この層は、例えば
100ミルを越すようなかなりの厚さであつてもよ
いし又はシステムに悪影響を与えない限り最小の
厚さであつてもよい。好ましい態様においては、
この層の厚さは約３ミル〜約10ミルである。 光生成層は式またはのアゾ顔料を含有して
いる。一般に、この層は約0.05μ〜約10μまたはそ
れ以上の厚さを有しており、そして好ましくは約
0.1μ〜約3μの厚さを有する。しかしながら、この
層の厚さは、重量で約５％から100％まで変動可
能である光生成材料（光によつて電荷担体を生成
する機能を有する材料）の充填量に主に依存す
る。一般に、この層は入射光の約90％以上を吸収
して像様露光即ちプリント露光工程を行うのに十
分な厚さにすることが望ましい。この層の最大厚
さは選択された具体的アゾ化合物、他の層の厚
さ、および可撓性光導電性像形成部材が要求され
ているかなどのような機械的要因などのような因
子に主に左右される。 後で示す第４表に具体的に掲載されている式
のアゾ顔料は例えば次のようにして製造すること
ができる。２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸を塩
化チオニルと反応させて２−ヒドロキシ−３−ナ
フトエ酸塩化物を得る。次いで、その生成された
酸塩化物をＮ，Ｎ−ジエチルアニリンおよびハロ
アニリンの溶液に添加してハロカツプラー化合物
を生成する。一方、５ミリモル量の２，７−ジア
ミノフルオレン−９−オンを、約０℃〜約30℃の
塩酸水溶液中で窒化ナトリウムのような金属窒化
物の過剰量によつてテトラゾ化し、その生成物を
HBF4と反応させる。得られたテトラゾニウム塩
の、約０℃〜約30℃のジメチルホルムアミド溶液
に、先に生成されたハロカツプラーの11ミリモル
量を添加した後、その反応混合物に、水中の酢酸
ナトリウムのような塩基を添加する。得られる沈
澱生成物は式のジスアゾ顔料であり、その得ら
れる具体的化合物はカツプラー化合物の生成に際
して選択されたジハロアニリンに依存する。例え
ば、反応体として２，３−ジクロロアニリンを選
択すると、カツプラー化合物２−ヒドロキシ−３
−ナフト−2′，3′−ジクロロアニリドが生成さ
れ、それを使用して２，７−ビス（1′−アゾ−
2′−ヒドロキシ−3′−ナフト−2″，3″−ジクロロ
アニリド）フルオレン−９−オンが製造される。
アゾ顔料は濾過によつて単離され、そして繰り返
し溶剤で洗浄されることによつて精製され、そし
て元素分析、融点、および赤外分光分析によつて
同定される。 後述する第５表に掲載されている式のアゾ顔
料は次のように製造することができる。２−ヒド
ロキシ−３−ナフトエ酸を塩化チオニルと反応さ
せて２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸塩化物を得
る。次いで、その生成された酸塩化物をＮ，Ｎ−
ジエチルアニリンおよび適切に置換されたアニリ
ンの溶液に加えてカツプラー化合物を生成する。
一方、５ミリモル量の２，７−ジアミノジベンゾ
チオフエンスルホンを、約０℃〜約30℃の塩酸中
で窒化ナトリウムのような金属窒化物の過剰量に
よつてテトラゾ化し、そしてその生成物をHBF4
と反応させる。それから、その得られたテトラゾ
ニウム塩の約０℃〜約30℃のジメチルホルムアミ
ドの溶液に、先に生成されたカツプラー化合物の
11ミリモル量を加えた後、その反応混合物に水中
の酢酸ナトリウムのような塩基を加える。得られ
る沈澱生成物は式のジスアゾ顔料であり、得ら
れる具体的化合物はカツプラー化合物中に存在す
る置換基に依存する。例えば、３，５−ジフルオ
ロアリニンを選択すると、カツプラー化合物２−
ヒドロキシ−３−ナフト−3′，5′−ジフルオロア
ニリドが生成され、それを使用して２，７−ビス
（1′−アゾ−2′−ヒドロキシ−3′−ナフト−3″，
5″−ジフルオロアニリド）ジベンゾチオフエンス
ルホンが製造される。アゾ顔料は濾過によつて単
離され、そして繰り返し溶剤で洗浄されることに
よつて精製され、そして元素分析、融点、および
赤外分光分析によつて同定される。 正孔輸送層は樹脂状バインダー中に分散された
アリールアミンからなる。好ましいアリールアミ
ン化合物は次の式のものなどである： 式中、Ｘはアルキルおよびハロゲンからなる群
から選択される。好ましくは、Ｘはオルト位、メ
タ位、またはパラ位のいずれかのメチルおよび塩
素からなる群から選択される。正孔輸送層用に適
する不活性バインダー材料は高度に絶縁性および
透過性の樹脂などであり、そして過度の暗減衰を
防止するために少なくとも1012Ω−cmの抵抗率を
有する。絶縁性樹脂は上記式に対応する置換Ｎ，
Ｎ，N′，N′−テトラフエニル〔１，１−ビフエ
ニル〕４，4′−ジアミンを約10〜約75重量％含有
すると電気的に活性になる。上記式に対応する化
合物はＮ，N′−ジフエニル−Ｎ，N′−ビス（ア
ルキルフエニル）−〔１，１−ビフエニル〕−４，
4′−ジアミン（但し、アルキルは２−メチルや３
−メチルや４−メチルのようなメチル、エチル、
プロピル、ブチル、ヘキシルなどからなる群から
選択される）などである。ハロ置換を有するアミ
ンはＮ，N′−ジフエニル−Ｎ，N′−ビス（ハロ
フエニル）−〔１，1′−ビフエニル〕−４，4′−ジ
アミン（但し、ハロは２−クロロ、３−クロロ、
または４−クロロである）である。電気的に不活
性な樹脂の中に分散されて正孔を輸送する層を形
成することができるその他の電気的に活性な小さ
な分子はビス（４−ジエチルアミノ−２−メチル
フエニル）フエニルメタン、４，4″−ビス（ジエ
チルアミノ）−2′，2″−ジメチルトリフエニルメ
タン、ビス−４−（ジエチルアミノフエニル）フ
エニルメタン、および４，4′−ジス（ジエチルア
ミノ）−２，2′−ジメチルトリフエニルメタンな
どである。一般に、正孔輸送層は約５〜約50μの
厚さを有し、好ましくは約10〜約40μの厚さを有
する。 輸送層用の高度に絶縁性および透過性の樹脂状
成分または不活性バインダー樹脂状材料の例は米
国特許第3121006号に記載されている材料などで
あり、その特許の開示は全体的に本願明細書中に
参考のために組み入れられる。適する有機樹脂状
材料の具体例はポリカーボネート、アクリレート
重合体、ビニル重合体、セルロース重合体、ポリ
エステル、ポリシロキサン、ポリアミド、ポリウ
レタン、およびエポキシなどばかりでなく、それ
等のブロツク、ランダム、または交互重合体も包
含される。好ましい電気的に不活性なバインダー
材料は分子量約20000〜約100000を有するポリカ
ーボネート樹脂であり、約50000〜約100000の範
囲の分子量が特に好ましい。一般に、樹脂状バイ
ンダーは上記式に対応する活性材料を約10〜約75
重量％含有し、好ましくは約35〜約50重量％含有
する。 アゾ系光生成層用にも同様のバインダー材料が
選択されてもよく、米国特許第3121006号に示さ
れているものなども含まれ、その特許の開示は全
体的に本願明細書中に参考のために組み入れられ
る。アゾ系光生成層用のバインダー材料の好まし
いクラスはポリビニルアセタールである。 光導電性像形成部材は場合によつて、支持基体
と光生成層との間に設けられた正孔ブロツキング
層を有していてもよい。この層は酸化アルミニウ
ムなどのような金属酸化物、またはシランのよう
な材料から構成されてもよい。この層の主な目的
は帯電中および帯電後における基体からの正孔の
注入を阻止することである。この層は場合によつ
ては500Åのように厚いものであつてもよいが、
代表的には50Å未満の厚さを有する。 加えて、光導電性像形成部材は場合によつては
さらに接着剤界面層を、正孔ブロツキング層と光
生成層との間に有していてもよい。この層はポリ
エステルやポリビニルブチラールやポリビニルピ
ロリドンなどのような重合体材料から構成されて
もよい。代表的には、この層は約0.6μ未満の厚さ
を有する。 本発明の像形成部材は秀逸なゼログラフイー特
性を示す。例えば、暗現像電位（Vddp）の値は
−730〜−980ボルトの範囲にある。本発明の像形
成部材にとつての暗現像電位の許容限度は通常、
約−400〜−500ボルトであり、−800ボルトが好ま
しい。高い暗現像電位は高いコントラスト電位を
可能にし、それは結果として本質的にカブリ現像
の無い高い品質の画像をもたらす。 本発明の像形成部材はまた、−10〜−115ボル
ト／秒の許容できる暗減衰値を示す。高い品質の
画像を現像するためには低い暗減衰値が必要であ
る。何故ならば、暗減衰は光受容体の帯電後に失
われる電荷の量を測定したものであり、光受容体
の露光部と非露光部の間の電荷の差が大きいほど
高いコントラストを生じるからである。暗減衰の
許容値は像形成部材を搭載する像形成装置の設計
に依存して変動し、暗減衰は高いものは−100ボ
ルト／秒でもよいが、−50ボルト／秒が優れてお
り、そして−10〜−20ボルト／秒が好ましい。 本発明の像形成部材は残留電位の値（VR）も
秀逸であり、−５ボルト〜−20ボルトの範囲にあ
る。残留電位は光曝露によつて消去された後の、
かつ像形成前の、像形成部材上に残留している電
荷の量を測定したものである。−５〜−10の残留
電位は優れていると認定され、そして−10〜−20
の値は許容できると認定される。 本発明の像形成部材の光感度値（E0.5 ddp、
於600nm）は優れており、2.4〜11.9erg／cm2の範
囲にある。許容できる光感度値は像形成部材を搭
載する像形成装置の設計に依存して変動し、従つ
て、場合によつては、40または50のような高い値
も許容可能であり、そして約10の値が好ましい。 本発明には、ここに開示されている光導電性像
形成部材を使用した像形成方法も包含される。こ
の方法は本発明の光導電性像形成部材上に静電像
を形成し、次いでその静電像を現像し、その現像
された像を適切な基体に転写し、そしてその転写
された像をその基体に永久的に定着させる工程か
らなる。像の現像はカスケードやタツチダウンや
パウダークラウドや磁気ブラシなどのような多数
の方法によつて達成できる。現像像の基体への転
写はコロトロンやバイアスロールを使用するもの
などを含めてあらゆる方法によつて可能である。
定着工程はフラツシユ融着や加熱融着や加圧融着
や蒸気融着などのようなあらゆる適する方法によ
つて行うことができる。転写基体としてはゼログ
ラフイーコピアやプリンターに使用されるあらゆ
るペーパーや透明材料が使用できる。 次に実施例によつて本発明を説明するが、部お
よびパーセントは別に特定されていない限り全て
重量による。 実施例 １ 塩化メチレン125ml中の30g（0.16モル）の２−
ヒドロキシ−３−ナフトエ酸に24gの塩化チオニ
ルを加えた。この反応混合物を窒素雰囲気下で還
流した。４時間後、２−ヒドロキシ−３−ナフト
エ酸塩化物の暗褐色溶液が得られた。その溶液を
室温に冷却し、125mlの均圧漏斗に入れ、そして
24gのＮ，Ｎ−ジエチルアニリンおよび27gの２，
３−ジクロロアニリン（0.16モル）の、200mlの
塩化メチレンの溶液に、ゆつくり添加した。その
混合物を加熱還流した。反応は約３時間後に実質
的に完了した；反応を20時間続行したが生成物に
影響は認められなかつた。反応用溶剤の半分を蒸
留除去し、そしてエタノール50〜100mlを導入し
た。混合物を室温に冷却した後、沈澱生成物を濾
過によつて集め、そしてメタノール各50mlで２回
洗浄した。それからその粗生成物をジメチルホル
ムアミドとメタノールの混合液から再結晶化し
た。カツプラー化合物２−ヒドロキシ−３−ナフ
ト−2′，3′−ジクロロアニリドの収量は37g（70
％）であつた。このカツプラー化合物は次のよう
な性質を示した： 融点：246〜248℃（油浴の温度を測定する毛管
融点装置で測定された） IR（KBr）：1651（パーキン−エルマーFT−IR
モデル1750） MS（ｍ／ｚ）：331（Ｍ＋）（分子イオン、バリ
アンVG7035質量分析計） それから、アゾ顔料は次のように製造された。
1.05g（５ミリモル）の２，７−ジアミノフルオレ
ン−９オンを０〜５℃の18％塩酸水溶液20ml中で
窒化ナトリウム（1g、水2.5ml中）によつてテト
ラゾ化した。ジアミン化合物が溶液になつた後
で、混合物を濾過し、そして濾液に10mlのHBF4
溶液（48〜50重量％）を添加し、そして得られた
黄色沈澱物を濾過によつて集めた。黄色沈殿物を
水、メタノール、およびエーテルで洗浄し、そし
て自然乾燥した後、約1.9gのテトラフルオロボレ
ートテトラゾニウム塩が得られた。それから、そ
のテトラゾニウム塩を40mlの冷ジメチルホルムア
ミドに溶解した。別に、250mlの冷ジメチルホル
ムアミドに、先に製造されたカツプラー化合物２
−ヒドロキシ−３−ナフト−2′，3′−ジクロロア
ニリド11ミリモルを加え、そしてその得られた溶
液を、氷浴によつて約５℃に保たれたテトラゾニ
ウム塩溶液に加えた。それから、その塩溶液に、
水75ml中の酢酸ナトリウム5gの溶液を約30分間
かけて滴加した。混合物を室温で３〜20時間攪拌
した。濾過した後、粗生成物をジメチルホルムア
ミド各250mlで３回洗浄し、水各250mlで２回洗浄
し、アセトン250mlで１回洗浄し、そしてエーテ
ル250mlで１回洗浄した。精製された２，７−ビ
ス（1′−アゾ−2′−ヒドロキシ−3′−ナフト−2″，
3″−ジクロロアニリド）フルオレン−９−オン、
即ち、式に包含される化合物が3.7g（82％）の
収量で得られた。 実施例 ２ 式のその他のジハロゲン化アゾ顔料はカツプ
ラー化合物の製造に際して２，３−ジクロロアニ
リンを適切なハロアニリンに置き換えた以外は実
施例１の手順を繰り返すことによつて製造され
た。第１表は式の具体的ジスアゾ化合物を製造
するためにはどのカツプラー化合物が選択される
かを示している。
【表】
【表】
カツプラー化合物２−ヒドロキシ−３−ナフト
−2′，5′−ジクロロアニリドはアルドリツチ・ケ
ミカル社から商業的に入手することができ、実施
例２の方法に従つて製造されたものではない。カ
ツプラー化合物および得られたジスアゾ化合物の
収量および性質はそれぞれ第３表および第４表に
示されている。 実施例 ３ カツプラー化合物２−ヒドロキシ−３−ナフト
−3′，5′−ジルフオロアニリドを実施例１に記載
されている方法に従つて製造した。それから、ジ
スアゾ顔料を次のように製造した。1.23g（５ミリ
モル）の２，７−ジアミノジベンゾチオフエンス
ルホンを０〜５℃の18％塩酸水溶液20ml中で窒化
ナトリウム（1g、水2.5ml中）によつてテトラゾ
化した。ジアミン化合物が溶液になつた後で、混
合物を濾過し、濾液にHBF4（48〜50重量％）溶
液10mlを添加し、そして得られた黄色沈澱物を濾
過によつて集めた。黄色沈澱物を冷水、メタノー
ル、およびエーテルによつて洗浄し、そして自然
乾燥した後、約2.2gのテトラフルオロボレートテ
トラゾニウム塩が得られた。それから、そのテト
ラゾニウム塩を冷ジメチルホルムアミド40ml中に
溶解した。別に、250mlの冷ジメチルホルムアミ
ドに先に製造したカツプラー化合物２−ヒドロキ
シ−３−ナフト−3′，5′−ジフルオロアニリド
3.3g（11ミリモル）を加え、そして得られた溶液
をテトラゾニウム塩溶液にゆつくり添加した。そ
れから、その塩溶液に、水75ml中の酢酸ナトリウ
ム5gの溶液を約30分間かけて滴加した。その混
合物を室温で３〜20時間攪拌した。濾過した後、
粗生成物を温ジメチルホルムアミド各250mlで３
回洗浄し、温水各250mlで２回洗浄し、アセトン
250mlで１回洗浄し、そしてエーテル250mlで１回
洗浄した。精製された２，７−ビス（1′アゾ−
2′−ヒドロキシ−3′−ナフト−3″，5″−ジクロロ
アニリド）ジベンゾチオフエンスルホン、即ち式
に包含される化合物が3.2g（74％）の収量で得
られた。 実施例 ４ 式のその他のアゾ顔料はカツプラー化合物を
別の適切に置換されたカツプラー化合物に置き換
えた以外は実施例３の手順を繰り返すことによつ
て製造された。第２表には使用したカツプラー化
合物および得られた式のジスアゾ化合物が示さ
れている。得られた具体的ジスアゾ顔料の収量お
よび性質は第５表に示されている。それ等化合物
は300℃のような高い温度で10分間経過した後に
も溶融は認められなかつた。溶融試験はその時点
で停止した。
−2′，5′−ジクロロアニリドはアルドリツチ・ケ
ミカル社から商業的に入手することができ、実施
例２の方法に従つて製造されたものではない。カ
ツプラー化合物および得られたジスアゾ化合物の
収量および性質はそれぞれ第３表および第４表に
示されている。 実施例 ３ カツプラー化合物２−ヒドロキシ−３−ナフト
−3′，5′−ジルフオロアニリドを実施例１に記載
されている方法に従つて製造した。それから、ジ
スアゾ顔料を次のように製造した。1.23g（５ミリ
モル）の２，７−ジアミノジベンゾチオフエンス
ルホンを０〜５℃の18％塩酸水溶液20ml中で窒化
ナトリウム（1g、水2.5ml中）によつてテトラゾ
化した。ジアミン化合物が溶液になつた後で、混
合物を濾過し、濾液にHBF4（48〜50重量％）溶
液10mlを添加し、そして得られた黄色沈澱物を濾
過によつて集めた。黄色沈澱物を冷水、メタノー
ル、およびエーテルによつて洗浄し、そして自然
乾燥した後、約2.2gのテトラフルオロボレートテ
トラゾニウム塩が得られた。それから、そのテト
ラゾニウム塩を冷ジメチルホルムアミド40ml中に
溶解した。別に、250mlの冷ジメチルホルムアミ
ドに先に製造したカツプラー化合物２−ヒドロキ
シ−３−ナフト−3′，5′−ジフルオロアニリド
3.3g（11ミリモル）を加え、そして得られた溶液
をテトラゾニウム塩溶液にゆつくり添加した。そ
れから、その塩溶液に、水75ml中の酢酸ナトリウ
ム5gの溶液を約30分間かけて滴加した。その混
合物を室温で３〜20時間攪拌した。濾過した後、
粗生成物を温ジメチルホルムアミド各250mlで３
回洗浄し、温水各250mlで２回洗浄し、アセトン
250mlで１回洗浄し、そしてエーテル250mlで１回
洗浄した。精製された２，７−ビス（1′アゾ−
2′−ヒドロキシ−3′−ナフト−3″，5″−ジクロロ
アニリド）ジベンゾチオフエンスルホン、即ち式
に包含される化合物が3.2g（74％）の収量で得
られた。 実施例 ４ 式のその他のアゾ顔料はカツプラー化合物を
別の適切に置換されたカツプラー化合物に置き換
えた以外は実施例３の手順を繰り返すことによつ
て製造された。第２表には使用したカツプラー化
合物および得られた式のジスアゾ化合物が示さ
れている。得られた具体的ジスアゾ顔料の収量お
よび性質は第５表に示されている。それ等化合物
は300℃のような高い温度で10分間経過した後に
も溶融は認められなかつた。溶融試験はその時点
で停止した。
【表】
【表】
【表】
第３表は式およびのジスアゾ化合物を合成
するために使用されたカツプラー化合物の諸特性
を示している。特に、この表は各カツプラーの収
率、融点（m.p.）、および質量スペクトル分子イ
オン（Ｍ＋）を示している。
するために使用されたカツプラー化合物の諸特性
を示している。特に、この表は各カツプラーの収
率、融点（m.p.）、および質量スペクトル分子イ
オン（Ｍ＋）を示している。
【表】
【表】
第４表および第５表は本発明のジスアゾ化合物
を表わす式を示し、式およびの化合物におけ
る置換基の位置を指定し、そしてそれ等ジスアゾ
化合物の諸特性を表わしている。特に、指定され
たジスアゾ化合物の収率、融点（m.p.）、赤外吸
収（IR（cm-1））、および元素分析の結果を示して
いる。
を表わす式を示し、式およびの化合物におけ
る置換基の位置を指定し、そしてそれ等ジスアゾ
化合物の諸特性を表わしている。特に、指定され
たジスアゾ化合物の収率、融点（m.p.）、赤外吸
収（IR（cm-1））、および元素分析の結果を示して
いる。
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 ５
光生成性化合物（光によつて電荷担体を生成す
る機能を有する化合物）として実施例１の方法に
よつて得られた２，７−ビス（1′−アゾ−2′−ヒ
ドロキシ−3′−ナフト−2″，3″−ジクロロアニリ
ド）フルオレン−９−オンを含有する光導電性像
形成部材を作製した。電荷生成性顔料分散物を次
のようにつくつた。まず、１オンスの褐色瓶内で
10mlのテトラヒドロフラン中に52.8mgのポリビニ
ルホルマールを溶解した。この重合体溶液に、
211.2mgの２，７−ビス（1′−アゾ−2′−ヒドロキ
シ−3′−ナフト−2″，3″−ジクロロアニリド）フ
ルオレン−９−オン、および約90gのスチールシ
ヨツト（1/8インチ直径、＃302グレード）を加え
た。それから、その褐色瓶をレツド・デビル・ペ
イント・コンデイシヨナー（モデル5100X）に置
いて30分間振盪した。得られた分散物を湿度制御
グローボツクスの内でガードナー・メカニカル・
ドライブ・フイルム・アプリケーシヨンを使用し
て６インチ巾のバードフイルムアプリケーター
（0.5ミル湿潤間隙）によつて0.006インチ厚さ、
7.5インチ×10インチのアルミニウム基体上に被
覆した。グローブボツクスの内部の相対温度は乾
燥空気によつて制御され、室温で25％未満に保た
れた。得られた光生成層を約30分間自然乾燥し、
そして100℃で約１時間真空乾燥した。光生成層
の厚さはTEM顕微鏡写真から算定されたときに
約0.5μであつた。 ラルベンサブリケン・バイエル社から入手でき
るマクロロン ポリカーボネート約60％とＮ，
N′−ビス（３−メチルフエニル）−１，1′−ビフ
エニル−４，4′−ジアミン約40％とからなる輸送
層を処方する。マクロロン 4.2g、ジアミン
2.8g、および塩化メチレン31mlからなる溶液をコ
ハク色の瓶に入れ、そして溶解した。その溶液を
５ミル湿潤間隙のバートフイルムアプリケーター
によつて先のアゾ系光生成層上に約27μの厚さに
被覆することによつて、電荷輸送層を得た。得ら
れた光導電性像形成部材を１時間自然乾燥し、そ
して６〜20時間真空乾燥した。 光生成層が第６表に列挙されているジスアゾ化
合物を順に含有するように上記手順を繰り返し
て、第６表に与えられている式およびのジス
アゾ化合物を含有する光導電性像形成部材を作製
した。それ等像形成部材は第６表にまとめられて
いるゼログフイー特性を示した。約30000回の像
形成サイクルで試験した後も、それ等像形成部材
はいずれもゼログラフイー特性に関して有意な劣
化を受けなかつたことが観察され、それ等像形成
部材は50000回〜100000回の像形成サイクルでも
使用できると思われる。 実施例 ６ アルミニウム基体の代わりに３ミルの厚さを有
するチタン蒸着マイラー基体を使用し、ポリビ
ニルホルマールバインダーの代わりに52.8gの指
定バインダー重合体を選択した以外は、実施例５
に記載されている手順に従つて、第７表に列挙さ
れているジスアゾ化合物を順に光生成層中に含有
する６種類の光導電性像形成部材を作製した。こ
れ等像形成部材のゼログラフイー特性は第７表に
まとめられている。 第６表および第７表は本発明の態様を成す光導
電性像形成部材のゼログラフイー特性を示す。こ
れ等表は指定されたジスアゾ化合物を有し、第６
表ではアルミニウムの支持基体、第７表ではチタ
ン蒸着マイラーの支持基体を有し、そしてどちら
の表に関しても約60％のマクロロンポリカーボネ
ート樹脂と約40％のＮ，N′−ビス（３−メチル
フエニル）−１，1′−ビフエニル−４，4′−ジア
ミンとの混合物からなる正孔輸送層を有する像形
成部材のコロトロン電圧（コロトロン（kV））、
暗現像電位（Vddp（Ｖ）暗減衰（Ｖ／秒）、残留電
位（VR（Ｖ））、および光感度（600nmに於ける
E0.5ddp（erg／cm2））についての値を示す。これ等
値を得た条件に関する子細は実施例５および６に
指示されている。
る機能を有する化合物）として実施例１の方法に
よつて得られた２，７−ビス（1′−アゾ−2′−ヒ
ドロキシ−3′−ナフト−2″，3″−ジクロロアニリ
ド）フルオレン−９−オンを含有する光導電性像
形成部材を作製した。電荷生成性顔料分散物を次
のようにつくつた。まず、１オンスの褐色瓶内で
10mlのテトラヒドロフラン中に52.8mgのポリビニ
ルホルマールを溶解した。この重合体溶液に、
211.2mgの２，７−ビス（1′−アゾ−2′−ヒドロキ
シ−3′−ナフト−2″，3″−ジクロロアニリド）フ
ルオレン−９−オン、および約90gのスチールシ
ヨツト（1/8インチ直径、＃302グレード）を加え
た。それから、その褐色瓶をレツド・デビル・ペ
イント・コンデイシヨナー（モデル5100X）に置
いて30分間振盪した。得られた分散物を湿度制御
グローボツクスの内でガードナー・メカニカル・
ドライブ・フイルム・アプリケーシヨンを使用し
て６インチ巾のバードフイルムアプリケーター
（0.5ミル湿潤間隙）によつて0.006インチ厚さ、
7.5インチ×10インチのアルミニウム基体上に被
覆した。グローブボツクスの内部の相対温度は乾
燥空気によつて制御され、室温で25％未満に保た
れた。得られた光生成層を約30分間自然乾燥し、
そして100℃で約１時間真空乾燥した。光生成層
の厚さはTEM顕微鏡写真から算定されたときに
約0.5μであつた。 ラルベンサブリケン・バイエル社から入手でき
るマクロロン ポリカーボネート約60％とＮ，
N′−ビス（３−メチルフエニル）−１，1′−ビフ
エニル−４，4′−ジアミン約40％とからなる輸送
層を処方する。マクロロン 4.2g、ジアミン
2.8g、および塩化メチレン31mlからなる溶液をコ
ハク色の瓶に入れ、そして溶解した。その溶液を
５ミル湿潤間隙のバートフイルムアプリケーター
によつて先のアゾ系光生成層上に約27μの厚さに
被覆することによつて、電荷輸送層を得た。得ら
れた光導電性像形成部材を１時間自然乾燥し、そ
して６〜20時間真空乾燥した。 光生成層が第６表に列挙されているジスアゾ化
合物を順に含有するように上記手順を繰り返し
て、第６表に与えられている式およびのジス
アゾ化合物を含有する光導電性像形成部材を作製
した。それ等像形成部材は第６表にまとめられて
いるゼログフイー特性を示した。約30000回の像
形成サイクルで試験した後も、それ等像形成部材
はいずれもゼログラフイー特性に関して有意な劣
化を受けなかつたことが観察され、それ等像形成
部材は50000回〜100000回の像形成サイクルでも
使用できると思われる。 実施例 ６ アルミニウム基体の代わりに３ミルの厚さを有
するチタン蒸着マイラー基体を使用し、ポリビ
ニルホルマールバインダーの代わりに52.8gの指
定バインダー重合体を選択した以外は、実施例５
に記載されている手順に従つて、第７表に列挙さ
れているジスアゾ化合物を順に光生成層中に含有
する６種類の光導電性像形成部材を作製した。こ
れ等像形成部材のゼログラフイー特性は第７表に
まとめられている。 第６表および第７表は本発明の態様を成す光導
電性像形成部材のゼログラフイー特性を示す。こ
れ等表は指定されたジスアゾ化合物を有し、第６
表ではアルミニウムの支持基体、第７表ではチタ
ン蒸着マイラーの支持基体を有し、そしてどちら
の表に関しても約60％のマクロロンポリカーボネ
ート樹脂と約40％のＮ，N′−ビス（３−メチル
フエニル）−１，1′−ビフエニル−４，4′−ジア
ミンとの混合物からなる正孔輸送層を有する像形
成部材のコロトロン電圧（コロトロン（kV））、
暗現像電位（Vddp（Ｖ）暗減衰（Ｖ／秒）、残留電
位（VR（Ｖ））、および光感度（600nmに於ける
E0.5ddp（erg／cm2））についての値を示す。これ等
値を得た条件に関する子細は実施例５および６に
指示されている。
【表】
第１図は本発明の光導電性像形成部材の一態様
の部分概略断面図である。第２図は本発明の光導
電性像形成部材の別の態様の部分概略断面図であ
る。第３図は本発明の光導電性像形成部材の更に
別の態様の部分概略断面図である。 １，２１，３１……支持基体、３，２７，３７
……光生成層、５，２３，３９……正孔輸送層、
３３……正孔ブロツキング層、３５……接着剤
層。
の部分概略断面図である。第２図は本発明の光導
電性像形成部材の別の態様の部分概略断面図であ
る。第３図は本発明の光導電性像形成部材の更に
別の態様の部分概略断面図である。 １，２１，３１……支持基体、３，２７，３７
……光生成層、５，２３，３９……正孔輸送層、
３３……正孔ブロツキング層、３５……接着剤
層。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 支持基体と、正孔輸送層と、式 （式中、Ｘは【式】および 【式】からなる群から選択される） および式 （式中、Ｙは【式】 【式】【式】 【式】【式】および 【式】からなる群から選択される） からなる群から選択されたジスアゾ化合物を含有
する光生成層を有する光導電性像形成部材。 ２ 光生成層が支持基体と正孔輸送層の間に位置
する、特許請求の範囲第１項の光導電性像形成部
材。 ３ 正孔輸送層が支持基体と光生成層の間に位置
する、特許請求の範囲第１項の光導電性像形成部
材。 ４ 支持基体と光生成層の間に位置した金属酸化
物の正孔ブロツキング層を包含する、特許請求の
範囲第１項の光導電性像形成部材。 ５ 金属酸化物が酸化アルミニウムである、特許
請求の範囲第４項の光導電性像形成部材。 ６ 金属酸化物の正孔ブロツキング層が50Å未満
の厚さを有する、特許請求の範囲第４項の光導電
性像形成部材。 ７ 支持基体と金属酸化物の正孔ブロツキング層
の間に位置した接着剤界面層を包含する、特許請
求の範囲第４項の光導電性像形成部材。 ８ 接着剤界面層が、ポリエステル、ポリビニル
ブチラール、およびポリビニルピロリドンからな
る群から選択された重合体材料からなる、特許請
求の範囲第７項の光導電性像形成部材。 ９ 接着剤界面層が0.6μ未満の厚さを有する、特
許請求の範囲第７項の光導電性像形成部材。 １０ 支持基体が金属である、特許請求の範囲第
１項の光導電性像形成部材。 １１ 金属がアルミニウムである、特許請求の範
囲第１０項の光導電性像形成部材。 １２ 支持基体が有機重合体組成物である、特許
請求の範囲第１項の光導電性像形成部材。 １３ 支持基体が３〜100ミルの厚さを有する、
特許請求の範囲第１項の光導電性像形成部材。 １４ 支持基体が３〜10ミルの厚さを有する、特
許請求の範囲第１項の光導電性像形成部材。 １５ 光生成層が0.05〜10μの厚さを有する、特
許請求の範囲第１項の光導電性像形成部材。 １６ 光生成層が0.1〜3μの厚さを有する、特許
請求の範囲第１項の光導電性像形成部材。 １７ 正孔輸送層が５〜50μの厚さを有する、特
許請求の範囲第１項の光導電性像形成部材。 １８ アゾ系光生成性化合物が５重量％〜95重量
％の量で樹脂状バインダー中に分散されている、
特許請求の範囲第１項の光導電性像形成部材。 １９ 樹脂状バインダーがポリエステル、ポリビ
ニルブチラール、ポリカーボネート、またはポリ
ビニルホルマールである、特許請求の範囲第１８
項の光導電性像形成部材。 ２０ 正孔輸送層がアリールアミン化合物を含
む、特許請求の範囲第１項の光導電性像形成部
材。 ２１ アリールアミンが、高絶縁性の透明な有機
の樹脂状バインダーの中に分散された式 （式中、Ｘはアルキルおよびハロゲンからなる
群から選択される） の分子からなる、特許請求の範囲第２０項の光導
電性像形成部材。 ２２ Ｘがオルト（CH3）、メタ（CH3）、パラ
（CH3）、オルト（Cl），メタ（Cl）、およびパラ
（Cl）、からなる群から選択される、特許請求の範
囲第２１項の光導電性像形成部材。 ２３ 樹脂状バインダーがポリエステル、ポリビ
ニルブチラール、ポリカーボネート、およびポリ
ビニルホルマールである、特許請求の範囲第２１
項の光導電性像形成部材。 ２４ ジスアゾ化合物が２，７−ビス（1′−アゾ
−2′−ヒドロキシ−3′−ナフト−2″，3″−ジクロ
ロアニリド）フルオレン−９−オンである、特許
請求の範囲第１項の光導電性像形成部材。 ２５ ジスアゾ化合物が２，７−ビス（1′−アゾ
−2′−ヒドロキシ−3′−ナフト−3″，5″−ジクロ
ロアニリド）フルオレン−９−オンである、特許
請求の範囲第１項の光導電性像形成部材。 ２６ ジスアゾ化合物が２，７−ビス（1′−アゾ
−2′−ヒドロキシ−3′−ナフト−2″−フルオロア
ニリド）ジベンゾチオフエンスルホンである、特
許請求の範囲第１項の光導電性像形成部材。 ２７ ジスアゾ化合物が２，７−ビス（1′−アゾ
−2′−ヒドロキシ−3′−ナフト−3″−フルオロア
ニリド）ジベンゾチオフエンスルホンである、特
許請求の範囲第１項の光導電性像形成部材。 ２８ ジスアゾ化合物が２，７−ビス（1′−アゾ
−2′−ヒドロキシ−3′−ナフト−4″−フルオロア
ニリド）ジベンゾチオフエンスルホンである、特
許請求の範囲第１項の光導電性像形成部材。 ２９ ジスアゾ化合物が２，７−ビス（1′−アゾ
−2′−ヒドロキシ−3′−ナフト−2″，5″−ジフル
オロアニリド）ジベンゾチオフエンスルホンであ
る、特許請求の範囲第１項の光導電性像形成部
材。 ３０ ジスアゾ化合物が２，７−ビス（1′−アゾ
−2′−ヒドロキシ−3′−ナフト−2″，4″−ジフル
オロアニリド）ジベンゾチオフエンスルホンであ
る、特許請求の範囲第１項の光導電性像形成部
材。 ３１ ジスアゾ化合物が２，７−ビス（1′−アゾ
−2′−ヒドロキシ−3′−ナフト−3″，5″−ジフル
オロアニリド）ジベンゾチオフエンスルホンであ
る、特許請求の範囲第１項の光導電性像形成部
材。 ３２ ジスアゾ化合物が２，７−ビス（1′−アゾ
−2′−ヒドロキシ−3′−ナフト−3″−トリフルオ
ロメチルアニリド）ジベンゾチオフエンスルホン
である、特許請求の範囲第１項の光導電性像形成
部材。 ３３ −730〜−980ボルトの暗現像電位を示す、
特許請求の範囲第１項の光導電性像形成部材。 ３４ −10〜−115ボルト／秒の暗減衰を示す、
特許請求の範囲第１項の光導電性像形成部材。 ３５ −５〜−20ボルトの残留電位を示す、特許
請求の範囲第１項の光導電性像形成部材。 ３６ 600nmで2.4〜11.9erg／cm2の光感度を示す、
特許請求の範囲第１項の光導電性像形成部材。 ３７ −820〜−980ボルトの暗現像電位、−10〜
−55ボルト／秒の暗減衰、−５〜−20ボルトの残
留電位、および600nmで2.4〜11.9erg／cm2の光感
度を示す、特許請求の範囲第１項の光導電性像形
成部材。 ３８ (a) 式 （式中、Ｘは【式】および 【式】からなる群から選択される） および式 （式中、Ｙは【式】 【式】【式】 【式】【式】および 【式】からなる群から選択される） からなる群から選択されたジスアゾ化合物を含有
する光生成層を有する光導電性像形成部材上に静
電画像を形成させ、 (b) 次いで、この静電画像を現像し、 (c) 現像した静電画像を適当な基体に転写し、 そして (d) この転写画像を基体に永久に定着する、諸工
程から成る、画像形成方法。 ３９ 静電画像を、カスケード法、タツチダウン
法、パウダークラウド法または磁気ブラシ法によ
つて現像する、特許請求の範囲第３８項の画像形
成方法。 ４０ 現像された静電画像を、コロトロンまたは
バイアスロールによつて基体に転写する、特許請
求の範囲第３８項の画像形成方法。 ４１ 基体が紙である、特許請求の範囲第３８項
の画像形成方法。 ４２ 基体が透明材料である、特許請求の範囲第
３８項の画像形成方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/078,481 US4797337A (en) | 1987-07-27 | 1987-07-27 | Disazo photoconductive imaging members |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6437562A JPS6437562A (en) | 1989-02-08 |
| JPH059787B2 true JPH059787B2 (ja) | 1993-02-05 |
Family
ID=22144293
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63173874A Granted JPS6437562A (en) | 1987-07-27 | 1988-07-14 | Diazo based photoconductive image forming member |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4797337A (ja) |
| JP (1) | JPS6437562A (ja) |
Families Citing this family (22)
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|---|---|---|---|---|
| DE3852012T2 (de) * | 1987-12-02 | 1995-06-01 | Konishiroku Photo Ind | Photorezeptor für Elektrophotographie. |
| US5077161A (en) * | 1990-05-31 | 1991-12-31 | Xerox Corporation | Imaging members with bichromophoric bisazo perylene photoconductive materials |
| US5055367A (en) * | 1990-05-31 | 1991-10-08 | Xerox Corporation | Imaging members with bichromophoric bisazo perinone photoconductive materials |
| US5066796A (en) * | 1990-05-31 | 1991-11-19 | Xerox Corporation | Electrophotographic imaging members with bichromophoric bisazo phthalocyanine photoconductive materials |
| US5139910A (en) * | 1990-12-21 | 1992-08-18 | Xerox Corporation | Photoconductive imaging members with bisazo compositions |
| US5130443A (en) * | 1991-04-29 | 1992-07-14 | Xerox Corporation | Process for the preparation of anilides |
| US5281503A (en) * | 1992-04-17 | 1994-01-25 | Xerox Corporation | Couplers for photogenerating azo pigments |
| US5302753A (en) * | 1992-10-01 | 1994-04-12 | Xerox Corporation | Anilide couplers for photogenerating pigments |
| US5422211A (en) * | 1993-04-30 | 1995-06-06 | Xerox Corporation | Imaging members with trisazo photogenerating materials |
| US5524342A (en) * | 1994-05-27 | 1996-06-11 | Xerox Corporation | Methods for shrinking nickel articles |
| US5441837A (en) * | 1994-07-29 | 1995-08-15 | Xerox Corporation | Photoconductive imaging members with acetoxymetal phthalocyanines |
| US5573445A (en) * | 1994-08-31 | 1996-11-12 | Xerox Corporation | Liquid honing process and composition for interference fringe suppression in photosensitive imaging members |
| US5635324A (en) * | 1995-03-20 | 1997-06-03 | Xerox Corporation | Multilayered photoreceptor using a roughened substrate and method for fabricating same |
| US5725667A (en) | 1996-03-01 | 1998-03-10 | Xerox Corporation | Dip coating apparatus having a single coating vessel |
| US6214513B1 (en) | 1999-11-24 | 2001-04-10 | Xerox Corporation | Slot coating under an electric field |
| US6214419B1 (en) * | 1999-12-17 | 2001-04-10 | Xerox Corporation | Immersion coating process |
| US6312522B1 (en) | 1999-12-17 | 2001-11-06 | Xerox Corporation | Immersion coating system |
| US7132125B2 (en) * | 2001-09-17 | 2006-11-07 | Xerox Corporation | Processes for coating photoconductors |
| US6576299B1 (en) | 2001-12-19 | 2003-06-10 | Xerox Corporation | Coating method |
| US7582165B2 (en) * | 2005-03-31 | 2009-09-01 | Xerox Corporation | Photoreceptor plug to enable universal chuck capability |
| US20060254921A1 (en) * | 2005-05-10 | 2006-11-16 | Xerox Corporation | Anodization process and layers produced therefrom |
| US7523946B2 (en) * | 2005-06-20 | 2009-04-28 | Xerox Corporation | Expandable chuck |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5420736A (en) * | 1977-07-18 | 1979-02-16 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic photoreceptor |
| JPS56167759A (en) * | 1980-04-30 | 1981-12-23 | Ricoh Co Ltd | Novel dis-azo compound and production thereof |
| JPS5794047A (en) * | 1980-12-01 | 1982-06-11 | Ricoh Co Ltd | Novel disazo compound and preparation of the same |
| JPS6029109A (ja) * | 1983-07-25 | 1985-02-14 | 余合住金産業株式会社 | 洋服タンス |
| JPS61129653A (ja) * | 1984-11-28 | 1986-06-17 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3574181A (en) * | 1968-01-18 | 1971-04-06 | Sandoz Ltd | Disazo dyes |
| US4314015A (en) * | 1977-07-18 | 1982-02-02 | Ricoh Co., Ltd. | Electrophotographic sensitive materials containing disazo compounds |
| US4299896A (en) * | 1977-07-18 | 1981-11-10 | Ricoh Co., Ltd. | Electrophotographic sensitive materials containing a disazo pigment |
| JPS5694360A (en) * | 1979-12-28 | 1981-07-30 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic receptor |
| US4618672A (en) * | 1980-04-30 | 1986-10-21 | Ricoh Company, Ltd. | Bisazo compounds useful as charge generating pigments in electrophotography |
| US4390611A (en) * | 1980-09-26 | 1983-06-28 | Shozo Ishikawa | Electrophotographic photosensitive azo pigment containing members |
| US4390608A (en) * | 1980-12-09 | 1983-06-28 | Ricoh Company, Ltd. | Layered charge generator/transport electrophotographic photoconductor uses bisazo pigment |
| US4400455A (en) * | 1980-12-10 | 1983-08-23 | Ricoh Company Ltd. | Layered organic electrophotographic photoconductor element comprising bisazo generating and hydrazone transport layers |
| US4551404A (en) * | 1981-06-18 | 1985-11-05 | Canon Kabushiki Kaisha | Disazo electrophotographic photosensitive member |
| JPS58177955A (ja) * | 1982-04-13 | 1983-10-18 | Asahi Glass Co Ltd | 新規なジスアゾ化合物及びその製造法 |
| US4486522A (en) * | 1982-05-20 | 1984-12-04 | Ricoh Company, Ltd. | Tetrazonium salt, novel disazo compound, method of preparing same and electrophotographic element using same |
| US4486519A (en) * | 1982-06-18 | 1984-12-04 | Ricoh Company, Ltd. | Bisazo compounds and electrophotographic photoconductors comprising the bisazo compounds |
| JPS6064354A (ja) * | 1983-09-20 | 1985-04-12 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用複合感光体 |
| JPS60111247A (ja) * | 1983-11-18 | 1985-06-17 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 感光体 |
| US4596754A (en) * | 1984-04-27 | 1986-06-24 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic printing original plate and electrophotographic plate making process using the printing original plate |
-
1987
- 1987-07-27 US US07/078,481 patent/US4797337A/en not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-07-14 JP JP63173874A patent/JPS6437562A/ja active Granted
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5420736A (en) * | 1977-07-18 | 1979-02-16 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic photoreceptor |
| JPS56167759A (en) * | 1980-04-30 | 1981-12-23 | Ricoh Co Ltd | Novel dis-azo compound and production thereof |
| JPS5794047A (en) * | 1980-12-01 | 1982-06-11 | Ricoh Co Ltd | Novel disazo compound and preparation of the same |
| JPS6029109A (ja) * | 1983-07-25 | 1985-02-14 | 余合住金産業株式会社 | 洋服タンス |
| JPS61129653A (ja) * | 1984-11-28 | 1986-06-17 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4797337A (en) | 1989-01-10 |
| JPS6437562A (en) | 1989-02-08 |
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