CN111454276B - 一种有机化合物及包含其的电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明一种具有式(I)的结构的有机化合物，其用于空穴注入层或空穴传输层时，能够大幅提高器件电子空穴和电子传输的平衡，从而带来优良的器件效果，如提高器件效率和寿命。同时具有式(I)结构的有机化合物作为P‑型导电掺杂材料用于多层OLED器件的电荷生成层中也得到很好的效果。

Description

一种有机化合物及包含其的电致发光器件
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，特别涉及一种有机化合物及包含其的化合物组合和电致发光器件。
背景技术
有机发光器件(organic light emitting diode，OLED)是一种利用有机自发光现象的显示单元，其具有视角宽、相比于液晶显示单元更加轻薄、在低驱动电压下高亮度发光、响应速度快等优异性能，最近作为全彩显示单元或照明的应用备受期待。
通常，有机电致发光器件具有包括正电极、负电极和介于其间的有机材料层的结构。电荷被注入到在阳极和阴极之间形成的有机层中，以形成电子和空穴对，使具有荧光或磷光特性的有机化合物产生了光发射。由于空穴和电子的移动速度不同，往往由各自不同的物质构成的多层结构形成上述有机物层，例如空穴注入层，空穴传输层，发光层、电子传输层及电子注入层等。
在OLED器件中，空穴注入层(HIL)能够帮助空穴从ITO阳极注入有机层。为了使OLED器件达到低的驱动电压，HIL层和ITO阳极之间的注入能垒必须足够小。目前已经发展的HIL材料有很多，比如一些具有很浅的HOMO能级的三芳胺化合物、非常缺电子的杂环化合物以及掺杂了P型导电材料的三芳胺类化合物。
Yoshihiro Ohba等报道了化合物
Figure GDA0003304490580000011
的合成(J.Heterocyclic Chem.,34,(1997)781-787)，其关注于化合物1b-8b作为TCNQ的类似物，通过引入噻吩稠合结构扩展π共轭体系，以期与电子给体化合物形成电荷传输络合物。但其实际并没有能够成功分离提纯化合物7b而只得到含有同分异构体的混合物，表征方面也只针对混合物进行了简单的测试(CV和UV)。
JP3589796B2公开了两种二苯并呋喃醌，具体结构为
Figure GDA0003304490580000012
Figure GDA0003304490580000013
但其性能仍然需要改进，如空穴注入能力较弱。
本领域需要开发一种空穴注入材料，其能够提高OLED的电子空穴和电子传输的平衡，提高效率和器件寿命，发展新型高性能的HIL材料至关重要。
发明内容
本发明目的之一在于提供一种有机化合物，所述有机化合物具有式(I)的结构：
Figure GDA0003304490580000021
式(I)中，A和B各自独立地选自
Figure GDA0003304490580000022
Figure GDA0003304490580000023
式(I)中，D1和E1各自独立地选自于五元不饱和的碳环、五元不饱和杂环中的任意一种；
式(I)中，D2和E2各自独立地选自于五元芳香碳环、五元芳香杂环、六元芳香碳环、六元芳香杂环中的任意一种，且所述D2与D1稠合共用2个原子，所述E2与E1稠合共用2个原子；
式(I)中，m和n独立地为0或1；当m为0时，D2为五元环；当m为1时，D2为六元环；当n为0时，E2为五元环；当n为1时，E2为六元环；
式(I)中，X1、X2、X3、X4各自独立地选自C、C(R1)(R2)、N(R1)、O、Si(R1)(R2)、S、S＝O、S(＝O)2、Se、Se＝O、Se(＝O)2中的任意一种；
式(I)中，Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8各自独立地选自CRb、CRa、N、NRb中的任意一种，且Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8中至少有一项选择CRa；
所述Ra为吸电子基团；
所述Re、R1、R2、Rb各自独立地选自氢、氘、卤素、取代或未取代的具有1～20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3～20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有1～20个碳原子的杂烷基、取代或未取代的具有7～30个碳原子的芳烷基、取代或未取代的具有1～20个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6～30个碳原子的芳氧基、取代或未取代的具有2～20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6～30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3～30个碳原子的杂芳基、取代或未取代的具有3～20个碳原子的烷硅基、取代或未取代的具有6～20个碳原子的芳基硅烷基、取代或未取代的具有0～20个碳原子的胺基、取代或未取代的具有0～20个碳原子的酰基、取代或未取代的具有0～20个碳原子的羰基、取代或未取代的具有0～20个碳原子的羧酸基、取代或未取代的具有0～20个碳原子的酯基、取代或未取代的具有0～20个碳原子的腈基、取代或未取代的具有0～20个碳原子的异腈基、取代或未取代的具有0～20个碳原子的硫基、取代或未取代的具有0～20个碳原子的亚磺酰基、取代或未取代的具有0～20个碳原子的磺酰基、取代或未取代的具有0～20个碳原子的膦基中的任意一种或至少两种的组合；
本发明目的之二是提供一种化合物组合，所述化合物组合包括目的之一所述的有机化合物和至少一种材料。
本发明目的之三是提供一种电致发光器件，所述电致发光器件包括阳极、阴极以及设置在所述阳极与所述阴极之间的有机层，所述有机层包括目的之一所述的有机化合物。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
本发明提供的具有式(I)结构的有机化合物用于空穴注入层或空穴传输层时，能够大幅提高器件电子空穴和电子传输的平衡，从而带来优良的器件效果，如提高器件效率和寿命。同时具有式(I)结构的有机化合物作为P-型导电掺杂材料用于多层OLED器件的电荷生成层中也得到很好的效果。
附图说明
图1给出了有机发光器件100的结构示意图；
图2给出了有机发光器件200的结构示意图。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
在一个具体实施方式中，本发明提供了一种有机化合物，所述有机化合物具有式(I)的结构：
Figure GDA0003304490580000031
式(I)中，A和B各自独立地选自
Figure GDA0003304490580000032
Figure GDA0003304490580000033
式(I)中，D1和E1各自独立地选自于五元不饱和的碳环、五元不饱和杂环中的任意一种；
式(I)中，D2和E2各自独立地选自于五元芳香碳环、五元芳香杂环、六元芳香碳环、六元芳香杂环中的任意一种，且所述D2与D1稠合共用2个原子，所述E2与E1稠合共用2个原子；
式(I)中，m和n独立地为0或1；当m为0时，D2为五元环；当m为1时，D2为六元环；当n为0时，E2为五元环；当n为1时，E2为六元环；
Z1-Z2是C；
式(I)中，X1、X2、X3、X4各自独立地选自C、C(R1)(R2)、N(R1)、O、Si(R1)(R2)、S、S＝O、S(＝O)2、Se、Se＝O、Se(＝O)2中的任意一种；
式(I)中，Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8各自独立地选自CRb、CRa、N、NRb中的任意一种，且Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8中至少有一项选择CRa；
所述Ra为吸电子基团；
所述Re、R1、R2、Rb各自独立地选自氢、氘、卤素、取代或未取代的具有1～20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3～20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有1～20个碳原子的杂烷基、取代或未取代的具有7～30个碳原子的芳烷基、取代或未取代的具有1～20个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6～30个碳原子的芳氧基、取代或未取代的具有2～20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6～30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3～30个碳原子的杂芳基、取代或未取代的具有3～20个碳原子的烷硅基、取代或未取代的具有6～20个碳原子的芳基硅烷基、取代或未取代的具有0～20个碳原子的胺基、取代或未取代的具有0～20个碳原子的酰基、取代或未取代的具有0～20个碳原子的羰基、取代或未取代的具有0～20个碳原子的羧酸基、取代或未取代的具有0～20个碳原子的酯基、取代或未取代的具有0～20个碳原子的腈基、取代或未取代的具有0～20个碳原子的异腈基、取代或未取代的具有0～20个碳原子的硫基、取代或未取代的具有0～20个碳原子的亚磺酰基、取代或未取代的具有0～20个碳原子的磺酰基、取代或未取代的具有0～20个碳原子的胺基、取代或未取代的具有0～20个碳原子的膦基中的任意一种或至少两种的组合；两个相邻的取代基任选地连接形成环。
所述Re、R1、R2、Rb的上述选择范围中，所述取代的取代基可选自氘、卤素、氰基、C1～C10的烷基、C1～C10的环烷基、C2～C6的烯基、C2～C6的环烯基、C1～C6的烷氧基、C1～C6的硫代烷氧基、C6～C30的单环芳基、C6～C30的稠环芳基、C3～C30的单环杂芳基、C3～C30稠环杂芳基中的一种。
本发明式(I)结构中，若X1、X2、X3、X4任选地为C，可以理解为所述位置发生稠和。
所述两个相邻的取代基能任选地连接形成环可以理解为两个相邻的所述Re、R1、R2、Ra、Rb连接成环。需要说明的是，两个相邻的取代基任选地连接形成环是可选技术方案，所述Re、R1、R2、Ra、Rb也可以不成环。
本发明提供的化合物用于电致发光器件时，能够延长器件的使用寿命，提高发光效率，技术效果能够明显体现所述结果。发明人推测获得上述效果的原理是：A、B基团选择吸电子基团，配合合适的大π键，在最远端连接与之配合的吸电子基团，能够更有效的提取空穴，提高发光效率，延长使用寿命。
本发明所述Ra为吸电子基团时，所指吸电子基团为本领域任意可选的吸电子基团。
在一个具体实施方式中，所述化合物具有式(II)、式(III)中的任意一项所示的结构：
Figure GDA0003304490580000041
式(II)、式(III)中，X1、X2、X3、X4各自独立地选自C(R1)(R2)、N(R1)、O、Si(R1)(R2)、S、S＝O、S(＝O)2、Se、Se＝O、Se(＝O)2中的任意一种；具体地为：
A和B各自独立地选自
Figure GDA0003304490580000042
Figure GDA0003304490580000043
X1、X2、X3、X4各自独立地选自C(R1)(R2)、N(R1)、O、Si(R1)(R2)、S、S＝O、S(＝O)2、Se、Se＝O、Se(＝O)2中的任意一种；
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8各自独立地选自CRb、CRa、N、NRb中的任意一种，且Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8中至少有一项选择CRa；
所述Ra为吸电子基团；
所述Re、R1、R2、Rb各自独立地选自氢、氘、卤素、取代或未取代的具有1～20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3～20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有1～20个碳原子的杂烷基、取代或未取代的具有7～30个碳原子的芳烷基、取代或未取代的具有1～20个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6～30个碳原子的芳氧基、取代或未取代的具有2～20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6～30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3～30个碳原子的杂芳基、取代或未取代的具有3～20个碳原子的烷硅基、取代或未取代的具有6～20个碳原子的芳基硅烷基、取代或未取代的具有0～20个碳原子的胺基、取代或未取代的具有0～20个碳原子的酰基、取代或未取代的具有0～20个碳原子的羰基、取代或未取代的具有0～20个碳原子的羧酸基、取代或未取代的具有0～20个碳原子的酯基、取代或未取代的具有0～20个碳原子的腈基、取代或未取代的具有0～20个碳原子的异腈基、取代或未取代的具有0～20个碳原子的硫基、取代或未取代的具有0～20个碳原子的亚磺酰基、取代或未取代的具有0～20个碳原子的磺酰基、取代或未取代的具有0～20个碳原子的膦基中的任意一种或至少两种的组合；两个相邻的取代基任选地连接形成环。
在另一个具体实施方式中，式(I)中，X1、X2、X3、X4各自独立地选自C、O、S、S＝O、S(＝O)2、Se、Se＝O、Se(＝O)2中的任意一种。
在又一个具体实施方式中，式(II)、式(III)中，X1、X2、X3、X4各自独立地选自O、S、S＝O、S(＝O)2、Se、Se＝O、Se(＝O)2中的任意一种。
在该具体实施方式中，芳香环的位置关系与X1、X2、X3、X4的选择范围相配合，能够最大限度地降低化合物的LUMO能级，提高电荷迁移率。
在又一个具体实施方式中，式(I)中，A和B各自独立地选自
Figure GDA0003304490580000051
且Re为氰基。
在又一个具体实施方式中，式(II)、式(III)中，A和B各自独立地选自
Figure GDA0003304490580000052
且Re为氰基。
在又一个具体实施方式中，式(II)、式(III)中，X1、X2、X3、X4各自独立地选自O、S、S＝O、S(＝O)2、Se、Se＝O、Se(＝O)2中的任意一种；且A和B各自独立地选自
Figure GDA0003304490580000053
且Re为氰基。
本发明所述Ra的哈米特取代基常数值≥0.3，吸电子能力较强，能够显著降低化合物的LUMO能级，达到提高电荷迁移率的效果。
需要说明的是，所述哈米特取代基常数值包括哈密特取代基对位常数和/或间位常数，只要是对位常数和间位常数中有一项满足大于等于0.3，即可以作为本发明优选的Ra的选择基团。
示例性的，Ra可以是氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、亚硝基、硝基、硫酸酯基、磺酸酯基、硝酸酯基、三氟甲基、五氟乙基、三氯甲基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、砜基、亚砜基、羧基、羧酸酯基、醛基、羰基、氰基、异氰基、氧氰基、硫氰基、硒氰基、酰胺基、磺酰胺基、偶氮基、重氮基、叠氮基、氟代苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、双甲基三嗪基等中的任意一种或至少两种的组合。
在一个具体实施方式中，所述有机化合物选自化合物AO-1～化合物AO-164，化合物AS-1～化合物AS-164，化合物ASe-1～化合物ASe-164，化合物BO-1～化合物BO-199，化合物BS-1～化合物BS-199，化合物BSe-1～化合物BSe-199。所述化合物AO-1～化合物AO-164，化合物AS-1～化合物AS-164，化合物ASe-1～化合物ASe-164，化合物BO-1～化合物BO-199，化合物BS-1～化合物BS-199，化合物BSe-1～化合物BSe-199的具体结构如下：
Figure GDA0003304490580000061
Figure GDA0003304490580000071
Figure GDA0003304490580000081
Figure GDA0003304490580000091
Figure GDA0003304490580000101
Figure GDA0003304490580000111
Figure GDA0003304490580000121
Figure GDA0003304490580000131
Figure GDA0003304490580000141
Figure GDA0003304490580000151
Figure GDA0003304490580000161
Figure GDA0003304490580000171
Figure GDA0003304490580000181
Figure GDA0003304490580000191
Figure GDA0003304490580000201
Figure GDA0003304490580000211
Figure GDA0003304490580000221
Figure GDA0003304490580000231
Figure GDA0003304490580000241
Figure GDA0003304490580000251
Figure GDA0003304490580000261
Figure GDA0003304490580000271
Figure GDA0003304490580000281
Figure GDA0003304490580000291
Figure GDA0003304490580000301
Figure GDA0003304490580000311
Figure GDA0003304490580000321
Figure GDA0003304490580000331
Figure GDA0003304490580000341
Figure GDA0003304490580000351
Figure GDA0003304490580000361
Figure GDA0003304490580000371
Figure GDA0003304490580000381
Figure GDA0003304490580000391
Figure GDA0003304490580000401
Figure GDA0003304490580000411
Figure GDA0003304490580000421
Figure GDA0003304490580000431
Figure GDA0003304490580000441
Figure GDA0003304490580000451
其中，对应于每一个化合物之后给出了X1和X2的选择，例如：
Figure GDA0003304490580000452
其中当X1和X2均为O时，记为化合物AO-1；当X1和X2均为S时，记为化合物AS-1；当X1和X2均为Se时，记为化合物ASe-1；对于其中X1和X2均为O、X1和X2均为S、和X1和X2均为Se的三个方案之间是可选的并列方案。例如
Figure GDA0003304490580000453
其中当X2和X3均为O时，记为化合物BO-1；当X2和X3均为S时，记为化合物BS-1；当X2和X3均为Se时，记为化合物BSe-1；对于其中X2和X3均为O、X2和X3均为S、和X2和X3均为Se的三个方案之间是可选的并列方案。对于所述化合物AO-2～化合物AO-164，化合物AS-2～化合物AS-164，化合物ASe-2～化合物ASe-164，化合物BO-2～化合物BO-199，化合物BS-2～化合物BS-199，化合物BSe-2～化合物BSe-199，的通式化合物解释如前。
在一个具体实施方式中，所述有机化合物能够部分或完全氘化。
关于取代基术语的定义：
卤素或卤化物：如本文所用，包括氟、氯、溴和碘。
烷基：包含直链和支链烷基。烷基的实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基或3-甲基戊基。另外，烷基可以任选被取代。烷基链中的碳可被其它杂原子取代。在上述烷基的实例中，优选甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基或新戊基。
环烷基：如本文所用包含环状烷基。优选的环烷基是含有4至10个环碳原子的环烷基，包括环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、4,4-二甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片基、2-降冰片基等。另外，环烷基可以任选被取代。环中的碳可被其它杂原子取代。
烯基：如本文所用，涵盖直链和支链烯烃基团。优选的烯基是含有2至15个碳原子的烯基。链烯基的例子包括乙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1,3-丁二烯基、1-甲基乙烯基、苯乙烯基、2,2-二苯基乙烯基、1,2-二苯基乙烯基、1-甲基烯丙基、1,1-二甲基烯丙基、2-甲基烯丙基、1-苯基烯丙基、2-苯基烯丙基、3-苯基烯丙基、3,3-二苯基烯丙基、1,2-二甲基烯丙基、1-苯基-1-丁烯基和3-苯基-1-丁烯基。另外，烯基可以是任选取代的。
芳基或芳族基：如本文所用，涵盖非稠合和稠合体系。优选的芳基是含有6至60个碳原子，更优选6至20个碳原子，更优选6至12个碳原子的芳基。芳基的例子包括苯基、联苯、三联苯、三亚苯、四亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、苣、苝或薁，优选苯基、联苯、三联苯、三亚苯、芴或萘。另外，芳基可以任选被取代。非稠合芳基的例子包括苯基，联苯-2-基、联苯-3-基、联苯-4-基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三苯基-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、4'-甲基联二苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基、邻-枯基、间-枯基、对-枯基、2,3-二甲苯基、3,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、均三甲苯基和间四联苯基。
杂烷基：如本文所用，涵盖直链和支链杂烷基基团。优选的杂烷基是包括至少一个杂原子如氮、氧和硫的烷基基团。杂烷基也可以是具有至少一个选自氮原子、氧原子、硫原子和硒原子的杂原子的芳族杂环基。
杂芳基：如本文所用，涵盖了可以包含1至5个杂原子的非稠合和稠合杂芳族基团。优选的杂芳基是含有3至30个碳原子，更优选3至20个碳原子，更优选3至12个碳原子的杂芳基。合适的杂芳基包括二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚咔唑、吡啶吲哚、吡咯并吡啶、吡唑、咪唑、三唑、恶唑、噻唑、恶二唑、恶三唑、二恶唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、恶嗪、恶噻嗪、恶二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、茚并嗪、苯并恶唑、苯并异恶唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、蝶啶、呫吨、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶或硒苯并二吡啶等；优选二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、咪唑、吡啶、三嗪、苯并咪唑、1,2-氮杂硼烷、1,3-氮杂硼烷、1,4-氮杂硼烷、硼唑和其氮杂类似物。另外，杂芳基可以任选被取代。
烷氧基：由-O-烷基表示。烷基例子和优选例子与上述相同。所述烷氧基具有1至20个碳原子，优选1至6个碳原子的烷氧基的例子包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基和己氧基。具有3个以上碳原子的烷氧基可以是直链状，环状或支链状。
芳氧基：由-O-芳基或-O-杂芳基表示。芳基和杂芳基例子和优选例子与上述相同。具有6至40个碳原子的芳氧基的例子包括苯氧基和联苯氧基。
烷硅基：如本文所用，具有烷基取代的硅原子。烷硅基的例子包括三甲基硅基、甲基乙基硅基、三乙基硅基、甲基乙基丙基硅基等。
芳烷基：如本文所用，具有芳基取代基的烷基。另外，芳烷基可以任选被取代。芳烷基的例子包括苄基，1-苯基乙基，2-苯基乙基，1-苯基异丙基，2-苯基异丙基，苯基叔丁基，α-萘基甲基，1-α-萘基-乙基，2-α-萘基乙基，1-α-萘基异丙基，2-α-萘基异丙基，β-萘基甲基，1-β-萘基-乙基，2-β-萘基-乙基，1-β-萘基异丙基，2-β-萘基异丙基，对甲基苄基，间甲基苄基，邻甲基苄基，对氯苄基，间氯苄基，邻氯苄基，对溴苄基，间溴苄基，邻溴苄基，对碘苄基，间碘苄基，邻碘苄基，对羟基苄基，间羟基苄基，邻羟基苄基，对氨基苄基，间氨基苄基，邻氨基苄基，对硝基苄基，间硝基苄基，邻硝基苄基，对氰基苄基，间氰基苄基，邻氰基苄基，1-2-羟基-2-苯基异丙基和1-氯-2-苯基异丙基。在上述中，优选苄基，对氰基苄基，间氰基苄基，邻氰基苄基，1-苯基乙基，2-苯基乙基，1-苯基异丙基和2-苯基异丙基。
氮杂二苯并呋喃，氮杂-二苯并噻吩等中的术语“氮杂”是指相应芳族片段中的一个或多个C-H基团被氮原子代替。例如，氮杂三亚苯包括二苯并[f,h]喹喔啉，二苯并[f,h]喹啉和在环系中具有两个或更多个氮的其它类似物。本领域普通技术人员可以容易地想到上述的氮杂衍生物的其它氮类似物，并且所有这些类似物被确定为包括在本文所述的术语中。
烷基，环烷基，烯基，炔基，芳烷基，杂环基，芳基和杂芳基可以是未取代的或可以被一个或多个选自氘，卤素，烷基，环烷基，芳烷基，烷氧基，芳氧基，氨基，环状氨基，甲硅烷基，烯基，环烯基，杂烯基，炔基，芳基，杂芳基，酰基，羰基，羧酸，醚，酯，腈，异腈，硫烷基，亚磺酰基，磺酰基，膦基及其组合取代。
应当理解，当将分子片段描述为取代基或以其他方式连接到另一部分时，可根据它是否是片段(例如苯基，亚苯基，萘基，二苯并呋喃基)或根据它是否是整个分子(如苯，萘，二苯并呋喃)来书写它的名称。如本文所用，指定取代基或连接片段的这些不同方式被认为是等同的。
在本公开中提到的化合物中，氢原子可以被氘部分或完全替代。其他原子如碳和氮也可以被它们的其他稳定的同位素代替。由于其增强器件的效率和稳定性，化合物中其它稳定同位素的替代可能是优选的。
在本公开中提到的化合物中，相邻的取代基能任选地连接形成环的表述旨在被认为是指两个基团通过化学键彼此连接。这由下示例：
Figure GDA0003304490580000471
此外，相邻的取代基能任选地连接形成环的表述也旨在被认为是指，在其中两个基团之一表示氢的情况下，第二基团键合在氢原子键合至的位置处，从而成环。这由下示例：
Figure GDA0003304490580000472
对于本发明提供的式(I)
Figure GDA0003304490580000481
示例性地，本发明提供了有机化合物AO-22、化合物BO-24、化合物BO-25的制备方法，具体如下：
合成实施例1：化合物AO-22的合成
第一步
Figure GDA0003304490580000482
在1L圆底烧瓶中加入四氯苯醌(5g，20.3mmol)，间三氟甲氧基苯酚(7.6g，42.8mmol)和吡啶(400mL)。将混合物在空气中加热回流过夜。将反应液冷至室温后加水，沉淀析出。过滤并用水洗涤滤饼至滤液无色。收集固体并干燥后得到红色固体中间体AO-22-1(3.1g，33％收率)。
第二步
Figure GDA0003304490580000483
在三口烧瓶中加入中间体AO-22-1(2.5g，5.5mmol)，丙二腈(1.8g，27.5mmol)和DCM(350mL)。在氮气保护下将所得溶液用冰水浴冷至0℃。然后将四氯化钛(6mL，55mmol)在30min之内滴入反应液。然后将吡啶(8.75mL，110mmol)在DCM(30mL)中的溶液在1h内滴入反应液。之后移去冰水浴，并使反应升至室温反应30min。加水淬灭反应。用DCM萃取，合并有机相并用盐水洗涤。用硫酸镁干燥之后过滤并减压除去溶剂。将得到的墨绿色粗品用硅胶柱色谱纯化，用PE/DCM(1/1，v/v)洗脱，得紫色固体产物AO-22(0.5g，16％收率)。产物确认为目标产物，分子量552。
合成实施例2：合成有机化合物BO-24
第一步
Figure GDA0003304490580000484
氮气氛围下，将1-溴-2-氟-4-(三氟甲氧基)苯(25.9g，100mmol)和异丙醇频哪醇硼酸酯(22.3g，120mmol)加入甲苯(160mL)和四氢呋喃(40mL)中，-78℃慢慢滴加丁基锂(75mL，120mmol，1.6M)，保持速度在一小时左右加完。加完后升至室温，TLC显示原料完全转化后加入氯化铵饱和溶液(200mL)淬灭反应。分液并用二氯甲烷萃取两次，合并有机相干燥减压除去溶剂后通过柱色谱纯化(洗脱剂：PE 100％至PE:EA 20:1)得到无色油状物中间体BO-24-1(33g)，放置一段时间成白色固体，产率90％。
第二步
Figure GDA0003304490580000491
氮气氛围下，将醋酸钯(483mg，2.16mmol)和SPhos(1.8g，4.32mmol)加入甲苯(160mL)和DME(40mL)中，通入氮气20分钟，随后加入1,4-二溴-2,5-二甲氧基苯(12.8g，43.2mmol)和2-(2-氟-4-(三氟甲氧基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环(33g，108mmol)，不停通入氮气，最后加入碳酸钠水溶液(172mL，1M)，升温至100℃反应过夜。原料完全转化后加入水(200mL)，分液，水相用二氯甲烷萃取两次，合并有机相用饱和食盐水洗涤，干燥并减压除去溶剂后通过柱色谱纯化(洗脱剂：PE:DCM 10:1)，得白色固体中间体BO-24-2(19g)，产率89％。
第三步
Figure GDA0003304490580000492
氮气氛围下，将2,2”-二氟-2',5'-二甲氧基-4,4”-二(三氟甲氧基)-1,1':4',1”-三联苯(19g，38.5mmol)加入干燥DCM(200mL)中，通入氮气20分钟，随后在0℃滴加入三溴化硼(28.8g，115mmol)，滴加完毕慢慢升温过夜。原料完全转化后，小心用水淬灭并用EA萃取，食盐水洗涤干燥并减压除去溶剂后通过柱色谱纯化(洗脱剂：PE:EA 10:1)白色固体用PE和少量EA洗涤后得16g中间体BO-24-3，产率90％。
第四步
Figure GDA0003304490580000493
氮气氛围下，将2,2”-二氟-4,4”-二(三氟甲氧基)-[1,1':4',1”-三联苯基]-2',5'-二醇(16g，34.6mmol)加入DMF(100mL)中，加入碳酸钾(11.76g，104mmol)，通入氮气20分钟，随后加热至120℃反应过夜。原料完全转化后，降至室温，将反应液倒入水(400mL)中，有大量白色固体析出，过滤后用水和PE洗涤滤饼并充分干燥，得白色固体中间体BO-24-4(11.8g)，产率80％。
第五步
Figure GDA0003304490580000501
将中间体BO-24-4(16.8g，40mmol)加入醋酸(200mL)中，随后分别加入预先碾碎的碘粉(20g，80mmol)、碘酸(14.2g，80mmol)、四氯化碳(10mL)、浓硫酸(2mL)和蒸馏水(20mL)，加热至65℃搅拌48h(敞口并安装尾气处理装置)，有大量白色固体析出，冷却至室温，过滤，得到固体分别用少量醋酸、乙酸乙酯和石油醚洗涤。最后用甲苯(800mL)重结晶得到白色固体中间体BO-24-5(18g)，产率66％。
第六步
Figure GDA0003304490580000502
氮气氛围下，将丙二腈(2.43g，36.8mmol)加入THF(140mL)中，零度下加入氢化钠(3g，73.8mmol)，搅拌十分钟后升至室温，在通入氮气的条件下加入中间体BO-24-5(10g，14.75mmol)和四三苯基膦钯(0.854g，0.74mmol)，继续通入氮气二十分钟后开始加热至75℃，有黄色固体析出。完全转化后除去溶剂，冷却至室温，加入1N稀盐酸(200mL)，有大量固体析出，过滤后用少量水和石油醚洗涤滤饼，干燥，得黄色固体中间体BO-24-6，未进一步纯化直接用于下一步。
第七步
Figure GDA0003304490580000503
氮气氛围下，将上一步得到的中间体BO-24-6加入DCM(200mL)中，通入氮气二十分钟，随后加入PIFA(7g，16.23mmol)，室温搅拌过夜，溶液呈黑色，原料完全转化后直接通过柱色谱纯化(洗脱剂：PE：DCM 2:1梯度至1:2)，之后将固体溶于少量DCM中加入正己烷洗涤得黑褐色固体化合物BO-24(7.5g)，产率90％。
产物确认为目标产物，分子量552。根据该化合物的质谱测定结果，确认到M/Z＝552的峰。
合成实施例3：合成化合物BO-25
第一步
Figure GDA0003304490580000504
氮气氛围下，将醋酸钯(190mg，0.85mmol)和SPhos(693mg，1.69mmol)加入甲苯(40mL)和DME(10mL)中，通入氮气20分钟，随后加入1,4-二溴-2,5-二甲氧基苯(5.0g，16.9mmol)和2-氟-5-(三氟甲氧基)苯硼酸(9.5g，42.4mmol)，不停通入氮气，最后加入碳酸钠水溶液(60mL，1M)，升温至100℃反应过夜。原料完全转化后加入水(150mL)，分液水相二氯甲烷萃取两次，合并有机相饱和食盐水洗涤，干燥减压除去溶剂后通过柱色谱纯化(洗脱剂：PE:DCM 10:1)。所得白色固体中间体BO-25-1(7.5g)，产率90％。
第二步
Figure GDA0003304490580000511
氮气氛围下，将2,2”-二氟-2',5'-二甲氧基-5,5”-二(三氟甲氧基)-1,1':4',1”-三联苯(7.5g，15.2mmol)加入干燥DCM(80mL)中，通入氮气20分钟，随后在0℃滴加入三溴化硼(11.5g，46.0mmol)，滴加完毕慢慢升至室温反应过夜。原料完全转化后，小心用水淬灭并用EA萃取，合并有机相用食盐水洗涤，干燥并减压除去溶剂后通过柱色谱纯化(洗脱剂：PE：EA 10:1)白色固体用PE和少量EA洗涤后得6.5g中间体BO-25-2，产率91％。
第三步
Figure GDA0003304490580000512
氮气氛围下，将2,2”-二氟-5,5”-二(三氟甲氧基)-[1,1':4',1”-三联苯基]-2',5'-二醇(6g，14.1mmol)加入DMF(40mL)中，加入碳酸钾(4.78g，42.3mmol)，通入氮气20分钟，随后加热至120℃反应过夜。原料完全转化后，降至室温，将反应液倒入水(100mL)中，有大量白色固体析出，过滤用水和PE洗涤固体并充分干燥，得白色固体中间体BO-25-3(5.1g)，产率85％。
第四步
Figure GDA0003304490580000513
将中间体BO25-3(5.1g，12.1mmol)加入醋酸(60mL)中，随后分别加入预先碾碎的碘粉(6.1g，25mmol)、碘酸(4.3g，25mmol)、四氯化碳(1mL)、浓硫酸(0.5mL)和蒸馏水(6mL)，加热至85℃搅拌72h(敞口并安装尾气处理装置)，有大量白色固体析出，冷却至室温，过滤，得到固体分别用少量醋酸、乙酸乙酯和石油醚洗涤。之后用甲苯(300mL)重结晶得到白色固体中间体BO-25-4(4.9g，产率60％)。
第五步
Figure GDA0003304490580000514
氮气氛围下，将丙二腈(1.2g，18mmol)加入THF(70mL)中，零度下加入氢化钠(1.47g，36.2mmol)，搅拌十分钟后升至室温，在通入氮气的条件下加入BO-25-4(4.9g，7.24mmol)和四三苯基膦钯(0.418g，0.36mmol)，继续通入氮气二十分钟开始加热至75℃，有黄色固体析出。完全转化后除去溶剂，冷却至室温，加入3N稀盐酸(50mL)，有大量固体析出，过滤并用少量水和石油醚洗涤滤饼，干燥后得黄色固体中间体BO-25-5(3.6g，产率91％)。
第六步
Figure GDA0003304490580000521
氮气氛围下，将上一步得到的BO-25-5加入DCM(200mL)中，通入氮气二十分钟，随后加入PIFA(3.5g，8mmol)，室温搅拌过夜，溶液呈黑色，原料完全转化后直接通过柱色谱纯化(洗脱剂：PE：DCM 2:1梯度至1:2)，之后将所得固体溶于少量DCM中并加入正己烷和甲苯洗涤，得红色固体化合物BO-25(3.2g)，产率约90％。
产物确认为目标产物，分子量552。根据该化合物的质谱测定结果，确认到M/Z＝552的峰。
合成比较例例：比较化合物1的合成
步骤1：中间体a的合成
Figure GDA0003304490580000522
在1L圆底烧瓶中加入四氯苯醌(5g，20.3mmol)，苯酚(3.8g，40.6mmol)和吡啶(400mL)。将混合物在空气中加热回流过夜。将反应液冷至室温后加水，沉淀析出。过滤并用水洗涤滤饼至滤液无色。收集固体并干燥后得到红色固体中间体a(2.9g，49％收率)。
步骤2：比较化合物1的合成
Figure GDA0003304490580000523
在三口烧瓶中加入中间体a(2.5g，8.7mmol)，丙二腈(2.8g，43.4mmol)和DCM(350mL)。在氮气保护下将所得溶液用冰水浴冷至0℃。然后将四氯化钛(9.5mL，87mmol)在30min之内滴入反应液。然后将吡啶(14mL，174mmol)在DCM(30mL)中的溶液在1h内滴入反应液。之后移去冰水浴，并使反应升至室温反应30min。加水淬灭反应。用DCM萃取，合并有机相并用盐水洗涤。用硫酸镁干燥之后过滤并减压除去溶剂。将得到的墨绿色粗品用硅胶柱色谱纯化，用PE/DCM(1/1，v/v)洗脱，得紫色固体比较化合物1(0.46g，15％收率)。产物确认为目标产物，分子量384。
基于同一发明构思，本发明还提供了一种化合物组合，所述化合物组合包括如前所述的有机化合物和至少一种材料。
优选地，所述所述化合物组合如前所述的有机化合物和至少一种芳胺类化合物。
基于同一发明构思，本发明还提供了一种电致发光器件，所述电致发光器件包括阳极、阴极以及设置在所述阳极与所述阴极之间的有机层，所述有机层包括如前所述的有机化合物。
在一个具体实施方式中，所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层中的至少一层或两层。
本发明所述空穴注入层和空穴传输层的厚度示例性的均可以独立地可以是100～400埃，例如100埃、250埃、300埃、350埃、400埃等。
在又一个具体实施方式中，所述空穴注入层包括如前所述的有机化合物和至少一种材料。
在又一个具体实施方式中，所述空穴注入层包括如前所述的有机化合物和至少一种芳胺类化合物。
在一个具体实施方式中，所述空穴传输层包括如前所述的有机化合物和至少一种材料。
在一个具体实施方式中，所述空穴传输层包括如前所述的有机化合物和至少一种芳胺类化合物。
本发明所述芳香胺化合物示例性地具有式(VI)的结构：
Figure GDA0003304490580000531
其中,Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6各自独立地选自取代或未取代的具有6～30个碳原子的芳基或取代或未取代的具有3～30个碳原子的杂芳基；
q是0～10的整数；优选0-5的整数；进一步优选0、1、2、3；
其中,Ar1与Ar2，Ar1与Ar3，Ar1与Ar4，Ar3与Ar4，Ar2与Ar5，Ar2与Ar6和Ar5与Ar6各自任选地相互连接。
本发明所述芳香胺化合物选自以下化合物构成的组：
Figure GDA0003304490580000532
Figure GDA0003304490580000541
Figure GDA0003304490580000551
Figure GDA0003304490580000561
图1示意性、非限制性的展示了有机发光器件100。图不一定按比例绘制，图中一些层结构也是可以根据需要省略的。器件100可以包括基板101、阳极110、空穴注入层120、空穴传输层130、电子阻挡层140、发光层150、空穴阻挡层160、电子传输层170、电子注入层180和阴极190。器件100可以通过依序沉积所描述的层来制造。各层的性质和功能以及示例性材料在US7,279,704B2第6-10栏有更详细的描述，上述专利的全部内容通过引用并入本文。
OLED也需要封装层，如图2示意性、非限制性的展示了有机发光器件200，其与图1不同的是，阴极190之上还可以包括封装层102，以防止来自环境的有害物质，例如水分和氧气。能够提供封装功能的任何材料都可以用作封装层，例如玻璃或者有机-无机混合层。封装层应直接或间接放置在OLED器件的外部。多层薄膜封装在美国专利US7,968,146B2中进行了描述，其全部内容通过引用并入本文。
经由非限制性的实施例提供上述分层结构。OLED的功能可以通过组合以上描述的各种层来实现，或者可以完全省略一些层。它还可以包括未明确描述的其它层。在每个层内，可以使用单一材料或多种材料的混合物来实现最佳性能。任何功能层可以包括几个子层。例如，发光层可以具有两层不同的发光材料以实现期望的发光光谱；空穴传输层可以具有第一空穴传输层和第二空穴传输层。
在一个实施例中，OLED可以描述为具有设在阴极和阳极之间的“有机层”。该有机层可以包括一层或多层。
根据本发明的实施例制造的器件可以并入具有该器件的一个或多个电子部件模块(或单元)的各种消费产品中。这些消费产品的一些例子包括平板显示器，监视器，医疗监视器，电视机，广告牌，用于室内或室外照明和/或发信号的灯，平视显示器，完全或部分透明的显示器，柔性显示器，智能电话，平板计算机，平板手机，可穿戴设备，智能手表，膝上型计算机，数码相机，便携式摄像机，取景器，微型显示器，3-D显示器，车辆显示器和车尾灯。
如本文所用，“顶部”意指离衬底最远，而“底部”意指离衬底最近。在将第一层描述为“设置”在第二层“上”的情况下，第一层被设置为距衬底较远。除非规定第一层“与”第二层“接触”，否则第一与第二层之间可以存在其它层。举例来说，即使阴极和阳极之间存在各种有机层，仍可以将阴极描述为“设置”在阳极“上”。
下面结合实施例对本发明作进一步详细的描述，但是本发明的实施方式不限于此。实施例中所用药品和试剂可以通过商购获得，或可以通过已经公开的方法制备获得。
一种电致发光器件的制备步骤如下：
首先，清洗玻璃基板，其具有120nm厚的铟锡氧化物(ITO)阳极，然后用氧等离子体和UV臭氧处理。处理后，将基板在手套箱中烘干以除去水分。然后将基板安装在基板支架上并装入真空室中。下面指定的有机层，在真空度约为10-8托的情况下以0.2-2埃/秒的速率通过热真空蒸镀依次在ITO阳极上进行来蒸镀。其中：
器件实施例1：
本发明化合物BO-24作为空穴注入层(HIL)，化合物HT作为第一空穴传输层(HTL1)，化合物HT作为第二空穴传输层(HTL2)。
器件比较例1：
化合物HI作为空穴注入层(HIL)，化合物HT作为第一空穴传输层(HTL1)，化合物HT作为第二空穴传输层(HTL2)。
器件实施例2：
本发明的化合物BO-24(3％)掺杂在化合物HT中作为空穴注入层(HIL)及第一空穴传输层(HTL1)，化合物HT作为第二空穴传输层(HTL2)。
器件比较例2：
化合物HT作为空穴注入层(HIL)及第一空穴传输层(HTL1)，化合物HT作为第二空穴传输层(HTL2)。
在第二空穴传输层(HTL2)上，所有实施例和比较例均包含化合物GD掺杂在化合物H1和化合物H2中(10:45:45，400埃)作为发光层(EML)，化合物H2(100埃)作为空穴阻挡层(HBL)，化合物ET和8-羟基喹啉-锂(Liq)(40:60，350埃)作为电子传输层(ETL)。最后，蒸镀10埃厚度的8-羟基喹啉-锂(Liq)作为电子注入层，并且蒸镀1200埃的铝作为阴极。然后将该器件转移回手套箱，并用玻璃盖和吸湿剂封装以完成该器件。
对于所用材料不止一种的层，是不同化合物以其记载的重量比例掺杂得到的。
部分详细的器件层结构和厚度如表1所示。
表1器件实施例的部分器件结构
Figure GDA0003304490580000571
器件中使用的材料结构如下所示：
Figure GDA0003304490580000572
Figure GDA0003304490580000581
化合物AO-22、BO-24、BO-25和化合物HI的LUMO能级见表2：
表2 LUMO能级数据
Figure GDA0003304490580000582
由表2数据显示，通过在D2和E2环上引入吸电子的三氟甲氧基取代基，使得本发明的化合物的LUMO能级比比较化合物1降低0.28eV以上，这说明把吸电子基团取代在D2和/或E2环上具有重要作用，同时本发明的化合物的LUMO能级比化合物HI低很多，能实现HIL层和ITO阳极之间的注入能垒够小。而且在掺杂在空穴传输材料为空穴注入或传输层，也更有机会实现P-型导电效应。
器件性能测试：
在1000尼特亮度下，实施例1测量外部量子效率(EQE)为22.35％，电流效率(CE)为76.20cd/A,色坐标(CIE)为0.439，0.550，寿命(LT97)从21750尼特的初始亮度以恒定电流进行测试为310小时。比较例1在同样条件下测量外部量子效率(EQE)为21.95％，电流效率(CE)为75.11cd/A,色坐标(CIE)为0.437，0.552，在同样条件下寿命为234小时。实施例1比比较例1的效率略高，但很重要地实施例1的寿命有大幅提高。
此外在1000尼特亮度下，实施例2测量外部量子效率(EQE)为24.79％，电流效率(CE)为84.32cd/A,色坐标(CIE)为0.441，0.548。比较例2在同样条件下测量外部量子效率(EQE)为19.03％，电流效率(CE)为65.12cd/A,色坐标(CIE)为0.434，0.554。由此可见，很重要地实施例2的效率相对于比较例2有大幅提高。
本发明的化合物为空穴注入层材料或掺杂在空穴传输材料为空穴注入或传输层，都能提升器件电子空穴和电子传输的平衡，从而带来优良的器件效果。这证明，应用本发明所开发的有机发光器件与现有技术相比，有更高的发光效率，以及更长使用寿命，在产业上有较高的应用价值。
本发明通过上述实施例来说明本发明的详细方法，但本发明并不局限于上述详细方法，即不意味着本发明必须依赖上述详细方法才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (11)

1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有式(II)、式(III)中的任意一项所示的结构：
Figure FDA0003317451400000011
式(II)和式(III)中，A和B各自独立地选自
Figure FDA0003317451400000012
所述Re选自CN；
式(II)和式(III)中，X1、X2、X3各自独立地选自O、S、Se中的任意一种；
式(II)和式(III)中，Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8各自独立地选自CRb、CRa中的任意一种，且Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8中至少有一个选择CRa；
所述Ra为吸电子基团；Ra选自氟原子、硝基、三氟甲基、五氟乙基、三氯甲基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、氰基、异氰基中的任意一种；
所述Rb选自氢、氘、卤素、未取代的具有1～20个碳原子的烷基、未取代的具有3～20个环碳原子的环烷基、未取代的具有1～20个碳原子的杂烷基、未取代的具有7～30个碳原子的芳烷基、未取代的具有6～30个碳原子的芳氧基、未取代的具有2～20个碳原子的烯基、未取代的具有6～30个碳原子的芳基、未取代的具有3～30个碳原子的杂芳基、未取代的具有6～20个碳原子的芳基硅烷基、未取代的具有0～20个碳原子的胺基、羰基、氰基、异氰基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、未取代的具有1～20个碳原子的烷氧基、未取代的具有3～20个碳原子的烷硅基中的任意一种或两种的组合。
2.如权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物为具有如下结构的化合物中的任意一种：
Figure FDA0003317451400000013
Figure FDA0003317451400000021
Figure FDA0003317451400000031
Figure FDA0003317451400000041
Figure FDA0003317451400000051
Figure FDA0003317451400000061
Figure FDA0003317451400000071
Figure FDA0003317451400000081
Figure FDA0003317451400000091
3.如权利要求2所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物能够部分或完全氘化。
4.一种化合物组合物，其特征在于，所述化合物组合物包括权利要求1～3中任一项所述的有机化合物和至少一种材料。
5.如权利要求4所述的化合物组合物，其特征在于，所述化合物组合物包括权利要求1～3中任一项所述的有机化合物和至少一种芳胺类化合物。
6.一种电致发光器件，其特征在于，所述电致发光器件包括阳极、阴极以及设置在所述阳极与所述阴极之间的有机层，所述有机层包括权利要求1～3中任一项所述的有机化合物。
7.如权利要求6所述的电致发光器件，其特征在于，所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层中的至少一层或两层。
8.如权利要求7所述的电致发光器件，其特征在于，所述空穴注入层包括权利要求1～3中任一项所述的有机化合物和至少一种材料。
9.如权利要求8所述的电致发光器件，其特征在于，所述空穴注入层包括权利要求1～3中任一项所述的有机化合物和至少一种芳胺类化合物。
10.如权利要求7所述的电致发光器件，其特征在于，所述空穴传输层包括权利要求1～3中任一项所述的有机化合物和至少一种材料。
11.如权利要求10所述的电致发光器件，其特征在于，所述空穴传输层包括权利要求1～3中任一项所述的有机化合物和至少一种芳胺类化合物。
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CN114106007A (zh) * 2019-01-18 2022-03-01 北京夏禾科技有限公司 一种有机化合物及包含其的电致发光器件
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