KR20170111551A - 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 - Google Patents

화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 Download PDF

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Abstract

본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자에 관한 것이다.

Description

화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자{COMPOUND AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자에 관한 것이다.
유기 전자 소자의 대표적인 예로는 유기 발광 소자가 있다. 일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
국제 특허 출원 공개 제2003-012890호
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자를 제공하고자 한다.
본 명세서는 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 1 및 2에 있어서,
R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 히드록시기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 플루오로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 플루오로알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시카보닐기; 치환 또는 비치환된 알킬옥시카보닐기; 치환 또는 비치환된 아릴카보닐기; 치환 또는 비치환된 알킬카보닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 [A-1]에서 선택되고,
[A-1]
Figure pat00003
R7 내지 R12는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
또한, 본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전자 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 전술한 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자를 비롯한 유기 전기 소자에 사용되어, 유기 전기 소자의 구동전압을 낮추고, 광효율을 향상시킬 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
상기 화학식 1의 화합물은 전자 받개 치환기로서 Ar1 또는 Ar2의 구조를 선택적으로 포함하는 작용기를 포함하고, 컨쥬게이션의 길이를 감소시키거나 끊어주는 비공명구조의 작용기(시클로헥산)를 포함하여 deep LUMO 특성을 보이며, 가시광 영역인 380 nm 내지 780nm에서 낮은 흡수율(low absorption)의 특성을 갖는다. 이를 정공주입층 및 정공수송층 및 정공생성층으로 사용하였을 경우 저전압, 고효율의 유기 발광 소자 특성을 얻을 수 있다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서,
Figure pat00004
는 연결되는 부위를 의미한다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아민기; 아릴아민기; 포스핀옥사이드기; 아릴기; 실릴기; 및 N, O, S, Se 및 Si 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬, 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00005
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 40인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure pat00006
,
Figure pat00007
,
Figure pat00008
,
Figure pat00009
,
Figure pat00010
,
Figure pat00011
등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자로 N, O, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 50인 것이 바람직하다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알킬옥시카보닐기, 및 알킬카보닐기의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시카보닐기, 및 아릴카보닐기의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 히드록시기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기 또는 시아노기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 불소로 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 불소로 치환된 메틸기, 에틸기, 또는 tert-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 불소로 치환된 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 불소로 치환 또는 비치환된 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 불소로 치환된 메톡시기 또는 에톡시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 불소로 치환된 메톡시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기, 시아노기, 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 불소, 시아노기, 또는 플루오로메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 불소, 시아노기, 또는 플루오로메틸기로 치환 또는 비치환된 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 및 R3, R3 및 R4, 또는 R4 및 R5는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 플루오로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 플루오로알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시카보닐기; 치환 또는 비치환된 알킬옥시카보닐기; 치환 또는 비치환된 아릴카보닐기; 치환 또는 비치환된 알킬카보닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 시아노기, 할로겐기, 플루오로알킬기, 또는 플루오로알콕시기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 시아노기, 불소, 플루오로메틸기, 또는 플루오로알콕시기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 시아노기, 할로겐기, 플루오로메틸기, 또는 플루오로알콕시기로 치환 또는 비치환된 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 [A-1]에서 선택된다.
[A-1]
Figure pat00012
R7 내지 R12는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물은 하기 구조식들 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 후술하는 제조 방법으로 제조될 수 있다. 후술하는 제조예들에서는 대표적인 예시들을 기재하지만, 필요에 따라, 치환기를 추가하거나 제외할 수 있으며, 치환기의 위치를 변경할 수 있다. 또한, 당기술분야에 알려져 있는 기술을 기초로, 출발물질, 반응물질, 반응 조건 등을 변경할 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1의 화합물은 문헌 [Organic Letters (2010년) 12권 5302페이지] 또는 문헌 [Angewante Chemie - International Edition (2013년) 52권 9827페이지]에 기재된 합성법을 참고로 하여, 하기 반응식 1에 따라 제조될 수 있다. 치환기는 당기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치, 또는 개수는 당기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다. 구체적인 제조방법은 후술하기로 한다.
[반응식 1]
Figure pat00024
상기 반응식 1에서 Ar1, Y1, Y2, 및 R1 내지 R6은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다. 상기 반응식 1은 화학식 2의 화합물을 제조하는 과정을 예시한 것이나, 이를 기초로, 나머지 화합물들도 당 기술분야에 알려져 있는 반응 조건이나 재료를 이용하여 제조할 수 있으며, 이에만 한정되는 것은 아니다. 또한, 필요에 따라 화합물의 치환기의 종류나 개수를 변경할 수 있다.
또한, 본 명세서는 상기 전술한 화합물을 포함하는 유기 전자 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전자 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자를 제공한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서의 유기 전자 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 전자 소자의 대표 적인 예로서, 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 정공생성층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 전자 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 전자 소자는 유기발광소자, 유기인광소자, 유기태양전지, 유기감광체(OPC) 및 유기트랜지스터로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
이하에서는 유기발광소자에 대하여 예시한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층. 및 정공생성층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 1층 이상의 발광층을 포함하는 유기 전자 소자에서 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공생성층을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 복수의 발광층 사이 혹은 전극과 접하는 층으로 정공생성층 또는 정공주입층에 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 p-타입 도펀트로 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 상기 화합물을 포함하는 유기물층 이외에 아릴아미노기, 카바졸릴기 또는 벤조카바졸릴기를 포함하는 화합물을 포함하는 정공주입층 또는 정공수송층을 더 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 전자 소자의 구조가 예시되어 있다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 전자 소자의 구조가 예시되어 있다.
이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공주입층, 정공수송층, 및 정공생성층 중 1층 이상에 포함될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 명세서의 화합물, 즉 상기 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다. 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 명세서에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 본 명세서에 사용되는 정공주입물질은 Deep LUMO를 갖는 물질로 정공주입물질의 LUMO가 양극물질의 일함수와 주변유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 예를 들면, LG-101(HATCN) 은 deep LUMO를 가지는 정공주입층이다.
정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송 받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 화합물, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자 수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
정공생성층은 전하 생성층(charge generation layer) 중 정공을 생성하는 층(p-type charge generation layer, PCGL)이다. Stack 소자에서 발광 단위 소자 사이에서 NCGL (n-type charge generation layer)과 접합하여 사용된다. Mono stack OLED 의 음극(anode) 에서 정공을 주입하는 것과 같이 정공생성층은 정공을 생성하여 stack 소자에 정공을 공급하는 역할을 한다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공저지층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 전자 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화합물은 유기 전자 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.
본 명세서에 따른 화합물은 유기인광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
< 실시예 >
< 제조예 1> - 화합물 1의 합성
(1) 중간체 A의 합성
Figure pat00025
5-브로모아세나프틸렌-1,2-다이온15.6g(60mmol)과1,3-다이페닐프로판-2-온 13.0g (62mmol)을 메탄올 300 ml에 녹이고, 수산화칼륨0.2g을(4mmol) 메탄올 희석하여 투입한 후, 질소 조건에서 4시간 환류 교반하였다. 냉각 후, 반응액을 여과하고, 물 및 메탄올로 세정하고, 추가로 아세토나이트릴로 슬러리 정제하여 검은색 고체를 13.4g (51%) 얻었다.
다음으로, 아르곤 조건에서 상기에서 얻은 검은색 고체 9.6g (22mmol)에 시안화구리 (CuCN) 4.0g을 (44mmol) 첨가하고 N-메틸-2-피롤리디논 (N-methyl-2-pyrrolidinone) (100mL) 을 투입하여 교반하였다. 그 후, 180까지 가열하여 24시간 교반하였다. 실온으로 냉각한 후 디에틸에테르 (400mL)와 암모니아수로 워크업(work up)한 후, 무수황산나트륨으로 건조 및 여과하였다. 디에틸에테르를 감압증류한 후, 에틸아세테이트, n-헥산 1:1 용액을 이용하여 컬럼분리하였다. 이후, 에틸아세테이트를 이용하여 침전액을 만든 후, 여과하여 중간체 A (4.2g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량 스펙트럼 측정에 의해 M/Z=381에서 피크가 확인되었다.
(2) 화합물 1의 합성
Figure pat00026
500ml 2구 플라스크에 상기 중간체 A 6.2g (16mmol)와 말로노니트릴(malononitrile) 6.3g(96mmol)를 넣고 디클로로메탄 300ml로 녹인 후, 티타늄(Ⅳ)클로라이드(Titanium(Ⅳ)chloride) 14.0ml(128mmol)와 피리딘 (Pyridine) 20.0ml를 0℃에서 차례대로 15분간 적가했다. 그 후, 질소조건에서 4시간 동안 실온 교반하였다. 그 후, 디클로로메탄을 감압증류하여 제거하고, 1% 묽은 염산과 클로로포름으로 워크업(work up)한 후, 무수황산나트륨으로 건조 및 여과하였다. 클로로포름을 감압 증류한 후, 메틸렌 클로라이드, n-헥산 1:1 용액을 이용하여 컬럼분리하였다. 이후, 에틸아세테이트를 이용하여 침전액을 만든 후, 여과하여 화합물 1(4.8g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량 스펙트럼 측정에 의해 M/Z=429에서 피크가 확인되었다.
< 제조예 2> - 화합물 2의 합성
(1) 중간체 B의 합성
Figure pat00027
5-브로모아세나프틸렌-1,2-다이온 15.6g(60mmol)과 1,3-비스(4-트리플루오로메틸)페닐프로판-2-온 21.4g (62mmol)을 메탄올 400 ml에 녹이고, 수산화칼륨 0.2g을 (4mmol) 메탄올 희석하여 투입한 후, 질소 조건에서 4시간 환류 교반하였다. 냉각 후, 반응액을 여과하고, 물 및 메탄올로 세정하고, 추가로 아세토나이트릴로 슬러리 정제하여 검은색 고체를 13.8g (40%) 얻었다.
다음으로, 아르곤 조건에서 상기에서 얻은 고체 12.6g (22mmol)에 시안화구리 (CuCN) 4.0g(44mmol)를 첨가하고 N-메틸-2-피롤리디논 (N-methyl-2-pyrrolidinone) 100mL를 투입하여 교반하였다. 그 후 180까지 가열하여 24시간 교반하였다. 실온으로 냉각한 후 디에틸에테르 (400mL)와 암모니아수로 워크업(work up)한 후, 무수황산나트륨으로 건조 및 여과하였다. 디에틸에테르를 감압증류한 후, 에틸아세테이트, n-헥산 1:1 용액을 이용하여 컬럼분리하였다. 이후, 에틸아세테이트를 이용하여 침전액을 만든 후, 여과하여 중간체 B (6.8g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량 스펙트럼 측정에 의해 M/Z=571에서 피크가 확인되었다.
(2) 화합물 2의 합성
Figure pat00028
500ml 2구 플라스크에 상기 중간체 A 9.1g (16mmol)과 말로노니트릴(malononitrile) 6.3g(96mmol)을 넣고 디클로로메탄 300ml로 녹인 후, 티타늄(Ⅳ)클로라이드(Titanium(Ⅳ)chloride) 14.0ml(128mmol)과 피리딘 (Pyridine) 20.0ml를 0℃에서 차례대로 15분간 적가한다. 그 후, 질소조건에서 4시간 동안 실온 교반시켰다. 그 후, 디클로로메탄을 감압증류하여 제거하고, 1% 묽은 염산과 클로로포름으로 워크업(work up)한 후, 무수황산나트륨으로 건조 및 여과하였다. 클로로포름을 감압증류한 후, 메틸렌 클로라이드, n-헥산 1:1 용액을 이용하여 컬럼분리하였다. 이후, 에틸아세테이트를 이용하여 침전액을 만든 후, 여과하여 화합물 2 (4.0g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량 스펙트럼 측정에 의해 M/Z=565에서 피크가 확인되었다.
< 제조예 3> - 화합물 3의 합성
(1) 중간체 C의 합성
Figure pat00029
5,6-디플루오르아세나프틸렌-1,2-다이온 8.9g과 1,3-비스(4-브로모페닐)프로판-2-온 10.5g을 메탄올 300 ml에 녹이고, 수산화칼륨 0.2g (4mmol)을 메탄올에 희석하여 투입한 후, 질소 조건에서 4시간 환류 교반을 행했다. 냉각 후, 반응액을 여과하고, 물 및 메탄올로 세정하고, 추가로 아세토나이트릴로 슬러리 정제하여 검은색 고체인 중간체 C를 6.8g 얻었다. 얻어진 고체의 질량 스펙트럼 측정에 의해 M/Z=428에서 피크가 확인되었다.
(2) 화합물 3의 합성
Figure pat00030
500ml 2구 플라스크에 상기 중간체 C 6.8g (16mmol), 말로노니트릴(malononitrile) 6.3g(96mmol)을 넣고 디클로로메탄 300ml로 녹인 후, 티타늄(Ⅳ)클로라이드(Titanium(Ⅳ)chloride) 14.0ml(128mmol)과 피리딘 (Pyridine) 20.0ml를 0℃에서 차례대로 15분간 적가한다. 그 후, 질소조건에서 4시간 동안 실온 교반시켰다. 그 후, 디클로로메탄을 감압증류하여 제거하고, 1% 묽은 염산과 클로로포름으로 워크업(work up)한 후, 무수황산나트륨으로 건조 및 여과하였다. 클로로포름를 감압증류한 후, 메틸렌 클로라이드, n-헥산 1:1 용액을 이용하여 컬럼분리하였다. 이후, 에틸아세테이트를 이용하여 침전액을 만든 후, 여과하여 화합물 3(2.4g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량 스펙트럼 측정에 의해 M/Z=476에서 피크가 확인되었다.
< 제조예 4> - 화합물 4의 합성
(1) 중간체 D의 합성
Figure pat00031
5-브로모아세나프틸렌-1,2-다이온 15.6g (60mmol)과 1,3-비스(3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐)프로판-2-온 29.9g (62mmol)을 메탄올 400 ml에 녹이고, 수산화칼륨 0.2g을 (4mmol) 메탄올 희석하여 투입한 후, 질소 조건에서 4시간 환류 교반하였다. 냉각 후, 반응액을 여과하고, 물, 메탄올로 세정하고, 추가로 아세토나이트릴로 슬러리 정제하여 검은색 고체를 15.0g (35%) 얻었다.
다음으로, 아르곤 조건에서 상기에서 얻은 고체 15.6g (22mmol)에 시안화구리 (CuCN) 4.0g을 (44mmol) 첨가하고 N-메틸-2-피롤리디논 (N-methyl-2-pyrrolidinone) (100mL) 을 투입하여 교반하였다. 그 후 180까지 가열하여 24시간 교반하였다. 실온으로 냉각한 후 디에틸에테르 (400mL)와 암모니아수로 워크업(work up)한 후, 무수황산나트륨으로 건조 및 여과하였다. 디에틸에테르를 감압증류한 후, 에틸아세테이트, n-헥산 1:1 용액을 이용하여 컬럼분리하였다. 이후, 에틸아세테이트를 이용하여 침전액을 만든 후, 여과하여 중간체 D (7.8g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량 스펙트럼 측정에 의해 M/Z=707에서 피크가 확인되었다.
(2) 화합물 4의 합성
Figure pat00032
500ml 2구 플라스크에 중간체 D 10.4g (16mmol), 말로노니트릴(malononitrile) 6.3g (96mmol)을 넣고 디클로로메탄 300ml로 녹인 후, 티타늄(Ⅳ)클로라이드(Titanium(Ⅳ)chloride) 14.0ml (128mmol)과 피리딘 (Pyridine) 20.0ml를 0℃에서 차례대로 15분간 적가한다. 그 후, 질소 조건에서 4시간 동안 실온 교반시켰다. 그 후, 디클로로메탄을 감압증류하여 제거하고, 1% 묽은 염산과 클로로포름으로 워크업(work up)한 후, 무수황산나트륨으로 건조 및 여과하였다. 클로로포름를 감압증류한 후, 메틸렌 클로라이드, n-헥산 1:1 용액을 이용하여 컬럼분리하였다. 이후, 에틸아세테이트를 이용하여 침전액을 만든 후, 여과하여 화합물 4 (4.6g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량 스펙트럼 측정에 의해 M/Z=701에서 피크가 확인되었다.
< 실험예 >
< 실험예 1>
GAZO(Ga/Al doped ZnO)가 1,400Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 GAZO 투명 전극 위에 1에서 제조한 화합물 1을 50Å 의 두께로 증착하여 정공 주입층을 형성하였다.
[화학식 1]
Figure pat00033
상기 정공 주입층 위에 정공을 수송하는 물질인 하기 화합물 N-([1,1'-비페닐]-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민: HTL (1350Å)를 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.
[HTL]
Figure pat00034
상기 정공 수송층 위에 막 두께 200Å으로 아래와 같은 BH와 BD를 25:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다.
[BH]
Figure pat00035
[BD]
Figure pat00036
[LiQ]
Figure pat00037
[ETL]
Figure pat00038
상기 발광층 위에 ETL 과 LiQ(Lithium Quinolate)를 7:3의 중량비로 진공증착하여 200Å의 두께로 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자 수송층 위에 LiQ를 5Å의 두께로 전자 주입층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 Mg와 Ag를 25:2 의 중량비로 120Å 의 두께로 진공증착하고 1,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.5 내지 1Å/sec를 유지하였고, 음극의 Mg와 Ag는 0.3 내지 0.6 Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 ⅹ10-7 내지 5 ⅹ10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 비교예 1-1>
상기 실험예 1에서 화합물 1 대신 하기 C60의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[C60]
Figure pat00039
< 비교예 1-2>
상기 실험예 1에서 화합물 1 대신 하기 F16CuPc의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[F16CuPc]
Figure pat00040
구분 화합물 전압
(V@10mA/cm2)		 Cd/A QE(%) 색좌표
(x,y)
실험예 1 화합물 1 3.94 7.97 7.87 (0.131, 0.139)
비교예 1-1 C60 6.3 7.7 7.4 (0.132, 0.141)
비교예 1-2 F16CuPc 9.1 6.0 6.0 (0.131, 0.136)
상기 표1에서 보는 바와 같이, 실험예 1과 비교예 1-1 및 1-2를 비교하면, 본 발명의 화학식 1의 코어구조를 가지는 화합물이 정공주입 및 수송 능력이 우수하여 유기 발광 소자에 적용 가능함을 확인할 수 있었다. 또한, 비교예 1-1 및 1-2의 화합물에 비하여 저전압이면서 고효율의 특성을 보임을 확인할 수 있었다.
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자수송층
8: 전자주입층

Claims (7)

  1. 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00041

    [화학식 2]
    Figure pat00042

    상기 화학식 1 및 2에 있어서,
    R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 히드록시기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
    Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 플루오로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 플루오로알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시카보닐기; 치환 또는 비치환된 알킬옥시카보닐기; 치환 또는 비치환된 아릴카보닐기; 치환 또는 비치환된 알킬카보닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
    Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 [A-1]에서 선택되는 어느 하나이고,
    [A-1]
    Figure pat00043

    R7 내지 R12는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 Y1 및 Y2는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기인 것인 화합물.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1 또는 2는 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:
    Figure pat00044

    Figure pat00045

    Figure pat00046

    Figure pat00047

    Figure pat00048

    Figure pat00049

    Figure pat00050

    Figure pat00051

    Figure pat00052

    Figure pat00053

    Figure pat00054
  4. 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전자 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 청구항 1 내지 3 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자.
  5. 청구항 4에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공생성층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공생성층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자.
  6. 청구항 4에 있어서, 상기 유기 전자 소자는 정공주입층, 정공수송층 및 정공생성층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는 것인 유기 전자 소자.
  7. 청구항 4에 있어서, 상기 유기 전자 소자는 유기 발광 소자, 유기 인광 소자, 유기 태양 전지, 유기감광체(OPC) 및 유기 트랜지스터로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전자 소자.
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