JP3343546B2

JP3343546B2 - 電子写真感光体

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Publication number: JP3343546B2
Application number: JP2000092931A
Authority: JP
Inventors: 章雄菅井; 一也浜崎
Original assignee: Kyocera Mita Corp
Current assignee: Kyocera Document Solutions Inc
Priority date: 2000-03-28
Filing date: 2000-03-28
Publication date: 2002-11-11
Anticipated expiration: 2020-03-28
Also published as: US20010044061A1; JP2001281895A; US6376142B2

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、優れた電荷輸送能
を有するマレイミド誘導体を含有し、静電式複写機、フ
ァクシミリ、レーザビームプリンタ等の画像形成装置に
用いられる電子写真感光体に関する。

【０００２】

【従来の技術】上記画像形成装置においては、光照射に
よって電荷を発生する電荷発生剤、発生した電荷を輸送
する電荷輸送剤、およびこれらの物質が分散される層を
構成する結着樹脂等からなる、いわゆる有機感光体が広
く使用されている。有機感光体としては、大別して、電
荷発生剤と電荷輸送剤とを同一の層中に含有させた単層
型の感光層を備えたものと、電荷発生剤を含む電荷発生
層と、電荷輸送剤を含む電荷輸送層とを積層した積層型
の感光層を備えた感光体が一般的である。また上記積層
型の感光層は、機械的強度の面から、電荷発生層よりも
膜厚の厚い電荷輸送層を、感光体の最外層に配置するの
が一般的である。

【０００３】これらの感光体に使用される電荷輸送剤と
しては、正孔輸送性のものと電子輸送性のものとがある
が、現在知られている電荷輸送剤のうち、感光体に実用
的な感度を付与しうるキャリヤ移動度の高いものは、そ
の多くが正孔輸送性である。このため、現在実用化され
ている有機感光体は、前述した感光体の最外層に電荷輸
送層を設けた積層型の場合、負帯電型となる。しかし、
負帯電型の有機感光体は、オゾンの発生量が多い負極性
コロナ放電によって帯電させる必要があり、オゾンによ
る環境への影響や、感光体自体の劣化が問題となる。

【０００４】そこで、上記の問題を解決するため、電荷
輸送剤として電子輸送剤を使用する事が検討されてい
る。例えば特開平１−２０６３４９号公報には、ジフェ
ノキノン構造またはベンゾキノン構造を有する化合物を
電子輸送剤として使用することが提案されている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、ジフェ
ノキノン構造やベンゾキノン構造を有する化合物は、一
般に電荷発生剤とのマッチングが困難であり、電荷発生
剤から電子輸送剤への電子注入が不十分である。また、
かかる電子輸送剤は結着樹脂との相溶性が乏しく、感光
層中に均一に分散されないため、電子のホッピング距離
が長くなって、特に低電界での電子移動が生じにくい。
従って、従来の電子輸送剤を含有する感光体は、後述す
る実施例記載の電気特性試験からも明らかなように、残
留電位が高くなり、感度が不十分になるという問題があ
る。

【０００６】また、単層型感光体においては、電子輸送
剤と正孔輸送剤とを併用することによって１つの感光体
を正帯電型および負帯電型の両方に使用できるという利
点を有するものの、ジフェノキノン誘導体を電子輸送剤
として用いた場合には、正孔輸送剤との相互作用によっ
て電荷移動錯体が形成され、電子および正孔の輸送が阻
害されるという問題が生じる。そこで、本発明の目的
は、上記の技術的課題を解決し、従来に比べて感度が向
上した電子写真感光体を提供することである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意研究を重ねた結果、一般式
（１）：

【０００８】

【化４】

【０００９】（式中、Ｒは水素原子、アルキル基、アリ
ール基、アラルキル基を示す。）で表されることを特徴
とするマレイミド誘導体（以下、マレイミド誘導体
（１）と記述する。）が、ジフェノキノン構造やベンゾ
キノン構造を有する化合物等の従来の電子輸送剤よりも
高い電子輸送能を有し、かつ結着樹脂との相溶性に優れ
ているという新たな事実を見出し、本発明を完成するに
至った。かかるマレイミド誘導体（１）は、電子受容性
が優れており、さらに結着樹脂との相溶性も良好で感光
層中に均一に分散される。また、電荷発生剤とのマッチ
ングに優れており、当該電荷発生剤からの電子注入が円
滑に行われる。従って、上記マレイミド誘導体（１）
は、低電界であっても優れた電子輸送性を示し、電子写
真感光体等における電子輸送剤として好適である。

【００１０】更に、マレイミド誘導体（１）は、正孔輸
送剤と電荷移動錯体を形成しないため、特に電子輸送剤
と正孔輸送剤とを併用した単層型の感光層において好適
に用いることができる。本発明の電子写真感光体は、導
電性基体上に感光層を設けたものであって、感光層が一
般式（１）で表されるマレイミド誘導体を含有すること
を特徴とする。かかる電子写真感光体は、前述のように
優れた特性を有するマレイミド誘導体（１）を感光層中
に含有することから、従来の電子輸送剤を含有する電子
写真感光体よりも残留電位が低く、高感度である。

【００１１】すなわち、マレイミド誘導体（１）を含有
する感光層は、低電界での電子輸送性に優れているとと
もに、感光層中で電子と正孔とが再結合する割合が低
く、見掛けの電荷発生率が実際の値に近づく結果、かか
る感光層を有する感光体の感度が向上する。また、感光
体の残留電位も低くなり、繰り返し露光を行った際の安
定性や耐久性も向上する。マレイミド誘導体（１）は、
前述のように正孔輸送剤と電荷移動錯体を形成しないた
め、同一の感光層中に電子輸送剤と正孔輸送剤とを含有
する単層型の感光体に使用した際に、より高感度の感光
体を得ることができる。

【００１２】単層型の電子写真感光体において、マレイ
ミド誘導体（１）は結着樹脂１００重量部に対して、５
〜１００重量部含有するのが好ましく、１０〜８０重量
部含有するのが更に好ましい。マレイミド誘導体（１）
が５重量部未満の場合、感度低下のおそれがあり、１０
０重量部を越える場合は結晶化の可能性があるため電子
写真感光体としての性能を十分発揮できない。積層型の
電子写真感光体においては、電荷発生剤と結着樹脂を含
む電荷発生層と本発明のマレイミド誘導体（１）を含む
電荷輸送層から構成される。積層型におけるマレイミド
誘導体(1)の配合割合は、単層型の場合と同様の理由
で、結着樹脂１００重量部に対して１０〜５００重量部
が好ましく、２５〜１００重量部が更に好ましい。

【００１３】また、前記感光層に電子受容体を含有させ
た場合は、より一層、電子輸送性が向上するため、より
高感度の感光体を得ることができる。

【００１４】

【発明の実施の形態】まず、本発明のマレイミド誘導体
（１）について詳細に説明する。一般式（１）中、置換
基Ｒに相当するアルキル基としては、メチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチ
ル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルの炭素数が１〜４の基があ
げられる。置換基Ｒに相当するアリール基としては、フ
ェニル基、トリル基、キシリル基、クメニル基、メシチ
ル基、置換基を有してもよいチオフェニル基、置換基を
有してもよいフラニル基などがあげられる。

【００１５】置換基Ｒに相当するアラルキル基として
は、置換基を有してもよいベンジル基、置換基を有して
もよいフェネチル基、置換基を有してもよいスチリル
基、置換基を有してもよいシンナミル基、置換基を有し
てもよいベンズヒドリル基、置換基を有してもよいトリ
チル基などがあげられる。次に、一般式（１）で表され
るマレイミド誘導体の合成方法の一例を以下に説明す
る。反応式（I）：

【００１６】

【化５】

【００１７】（式中、Ｒは水素原子、アルキル基、アリ
ール基、アラルキル基を示す。）上記反応式（I）は化合物（２）および化合物（３）を
鉛触媒の下で反応させて、一般式（１）で表わされる本
発明のマレイミド誘導体を得るものである。反応式（II）：

【００１８】

【化６】

【００１９】上記反応式（II）はテトラヒドロフラン
（THF）中に化合物（５）を加え、N-ブロモスリシンイ
ミドと反応させて、反応式（II）の出発原料である化合
物（４）を作製して、次いで、ＨＮＯ₃中に、化合物
（４）を加えて、０℃で反応させて、反応式（I）の出
発原料である化合物（２）を得るものである。かかる方
法によりマレイミド誘導体（１）を効率よく得ることが
できる。次に、本発明の電子写真感光体について説明す
る。本発明の電子写真感光体は、一般式（１）で表され
るマレイミド誘導体を電子輸送剤として含有する感光層
を導電性基体上に設けたものである。本発明の電子写真
感光体は、単層型および積層型のいずれにも適用でき
る。

【００２０】単層型感光体は、導電性基体上に、少なく
とも電子輸送剤であるマレイミド誘導体（１）と電荷発
生剤と結着樹脂とを含有する単一の感光層を設けたもの
である。かかる単層型の感光層は、単独の構成で正負い
ずれの帯電にも対応できるが、負極性コロナ放電を用い
る必要のない正帯電型で使用するのが好ましい。この単
層型感光体は、層構成が簡単で生産性に優れているこ
と、感光層の被膜欠陥が発生するのを抑制できること、
層間の界面が少ないので光学的特性を向上できること等
の利点を有する。電子輸送剤であるマレイミド誘導体
（１）を正孔輸送性に優れた正孔輸送剤と併用した単層
型の感光体は、前述のように、マレイミド誘導体（１）
と正孔輸送剤との相互作用が生じないため、両輸送剤を
高濃度で同一の感光層中に含有させても、電子輸送およ
び正孔輸送がそれぞれ効率よく行うことができ、より高
感度の感光体を得ることができる。

【００２１】また、マレイミド誘導体（１）とともに電
子受容体を含有させた単層型感光体は、電子輸送性能を
より一層向上することができ、より高感度の感光体を得
ることができる。一方、積層型感光体は、導電性基体上
に電荷発生剤を含有する電荷発生層と電荷輸送剤を含有
する電荷輸送層とをこの順で、あるいは逆の順で積層し
たものである。但し、電荷発生層は電荷輸送層に比べて
膜圧がごく薄いため、その保護のためには導電性基体上
に電荷発生層を形成し、その上に電荷輸送層を形成する
のが好ましい。

【００２２】積層型感光体は、電荷発生層と電荷輸送層
との形成順序と、電荷輸送層中で使用する電荷輸送剤の
種類とによって、正負いずれの帯電型となるかが選択さ
れる。例えば、導電性基体上に電荷発生層を形成し、そ
の上に電荷輸送層を形成した層構成において、電荷輸送
層中の電荷輸送剤としてマレイミド誘導体（１）のよう
な電子輸送剤を使用したときは、正帯電型の感光体にな
る。この場合、電荷発生層には正孔輸送剤や電子輸送剤
を含有させてもよい。ここで、前記電荷輸送層に電子受
容体を含有させた場合は、電子輸送性が向上するため、
より高感度の積層感光体を得ることができる。

【００２３】なお、上記の層構成において、電荷輸送層
中の電荷輸送剤として正孔輸送剤を使用したときは負帯
電型の感光体になる。この場合、電荷発生層にはマレイ
ミド誘導体（１）や電子受容体を含有させてもよい。前
述のように、本発明の電子写真感光体は、単層型および
積層型のいずれにも適用できるが、特に正負いずれの帯
電型にも使用できること、構造が簡単で製造が容易であ
ること、層を形成する際の皮膜欠陥を抑制できること、
層間の界面が少なく、光学的特性を向上できること等の
観点から、単層型が好ましい。次に、本発明の電子写真
感光体に用いられる種々の材料について説明する。《電荷発生剤》本発明に用いられる電荷発生剤として
は、例えば、種々のフタロシアニン顔料、多環キノン顔
料、アゾ顔料、ペリレン顔料、インジゴ顔料、キナクリ
ドン顔料、アズレニウム塩顔料、スクアリリウム顔料、
シアニン顔料、ピリリウム染料、チオピリリウム染料、
キサンテン染料、キノンイムン色素、トリフェニルメタ
ン色素、スチリル色素、アンサンスロン系顔料、ピリリ
ウム塩、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、ト
ルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料等の有機光導電材
料、セレン、テルル、アモルファスシリコン、硫化カド
ミウム等の無機光導電材料があげられ、単独または２種
類以上を混合して使用できる。

【００２４】また、前記例示の電荷発生剤のうち、特に
半導体レーザー等の光源を使用したレーザービームプリ
ンタやファクシミリ等のデジタル光学系の画像形成装置
には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体
が必要となるため、例えば下記一般式（ＣＧ１）：

【００２５】

【化７】

【００２６】で表される無金属フタロシアニンや一般式
（ＣＧ２）：

【００２７】

【化８】

【００２８】で表されるオキソチタニルフタロシアニン
等の金属含有フタロシアニンといった、フタロシアニン
系顔料が好適に用いられる。なお、フタロシアニン系顔
料の結晶形については特に限定されず、種々のものを使
用できる。一方、ハロゲンランプ等の白色の光源を使用
した静電式複写機等のアナログ光学系の画像形成装置に
は、可視領域に感度を有する感光体が必要となるため、
例えば下記一般式（ＣＧ３）：

【００２９】

【化９】

【００３０】（式中、Ｒ_g1およびＲ_g2は同一または異な
って、炭素数が１８以下の置換または未置換のアルキル
基、シクロアルキル基、アリール基、アルカノイル基ま
たはアラルキル基を示す。）で表されるペリレン系顔料
やビスアゾ顔料等が好適に用いられる。《正孔輸送剤》本発明に用いる正孔輸送剤としては、高
い正孔輸送能を有する種々の化合物、例えば、２,５−
ジ（４−メチルアミノフェニル）−１,３,４−オキサジ
アゾール等のオキサジアゾール系の化合物、９−（４−
ジエチルアミノスチリル）アントラセン等のスチリル系
化合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール系化
合物、有機ポリシラン化合物、１−フェニル−３（ｐ−
ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾリン系
化合物、ヒドラゾン系化合物、トリフェニルアミン系化
合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イ
ソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジ
アゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール
系化合物、トリアゾール系化合物、スチルベン系化合物
等の含窒素環式化合物、縮合多環式化合物等があげられ
る。

【００３１】本発明において、正孔輸送剤は１種のみを
用いるほか、２種以上を混合して用いてもよい。また、
ポリビニルカルバゾール等の成膜性を有する正孔輸送剤
を用いる場合には、結着樹脂は必ずしも必要でない。《電子受容体》本発明の電子写真感光体においては、電子輸送剤である
本発明のマレイミド誘導体（１）と共に、電子受容体を
感光層に含有させてもよい。本発明に用いられる電子受
容体としては、高い電子輸送能を有する種々の化合物、
例えば、ナフトキノン系化合物、ベンゾキノン系化合
物、ジフェノキノン系化合物、マロノニトリル、チオピ
ラン系化合物、テトラシアノエチレンシアノエチレン、
２，４，８−トリニトロチオキサントン、ジニトロベン
ゼン、ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、ニ
トロアントラキノン、ジニトロアントラキノン、無水コ
ハク酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸等が
あげられる。

【００３２】本発明において、電子受容体は１種のみを
用いるほか、２種以上を混合して用いてもよい。《結着樹脂》前記各成分を分散させるための結着樹脂
は、従来、感光層に使用されている種々の樹脂を使用す
ることができる。例えばスチレン−ブタジエン共重合
体、スチレン−アクリロニトニトリル共重合体、スチレ
ン−マレイン酸共重合体、アクリル共重合体、スチレン
−アクリル共重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビ
ニル共重合体、塩素化ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、
ポリプロピレン、アイオノマー、塩化ビニル−酢酸ビニ
ル共重合体、ポリエステル、アルキド樹脂、ポリアミ
ド、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリアリレー
ト、ポリスルホン、ジアリルフタレート、ケトン樹脂、
ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリエ
ステル樹脂などの熱可塑性樹脂；シリコーン樹脂、エポ
キシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、
その他架橋性の熱硬化性樹脂；エポキシアクリレート、
ウレタン−アクリレート等の光硬化型樹脂等の樹脂が使
用可能である。

【００３３】感光層には、前記各成分のほかに、電子写
真特性に悪影響を与えない範囲で、従来公知の種々の添
加剤、例えば酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一重項クエ
ンチャー、紫外線吸収剤等の劣化防止剤、軟化剤、可塑
剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワック
ス、アクセプター、ドナー等を配合することができる。
また、感光層の感度を向上させるために、例えばテルフ
ェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレン等の公知
の増感剤を電荷発生剤と併用してもよい。単層型感光体
において、電荷発生剤は、結着樹脂１００重量部に対し
て０．１〜５０重量部、好ましくは０．５〜３０重量部
の割合で配合すればよい。本発明のマレイミド誘導体
（１）（電子輸送剤）は、結着樹脂１００重量部に対し
て５〜１００重量部、好ましくは１０〜８０重量部の割
合で配合すればよい。前記感光層に電子受容体を含有さ
せる場合、電子受容体の割合を結着樹脂の１００重量部
に対して０．１〜４０重量部、好ましくは０．５〜２０
重量部とするのが適当である。正孔輸送剤を含有させる
場合、正孔輸送剤の割合を結着樹脂の１００重量部に対
して５〜５００重量部、好ましくは２５〜２００重量部
とすればよい。また、単層型感光体における感光層の厚
さは５〜１００μｍ、好ましくは１０〜５０μｍであ
る。

【００３４】積層型感光体において、電荷発生層を構成
する電荷発生剤と結着樹脂とは、種々の割合で使用する
ことができるが、結着樹脂１００重量部に対して電荷発
生剤を５〜１０００重量部、好ましくは３０〜５００重
量部の割合で配合するのが適当である。電荷発生層に正
孔輸送剤あるいは電子受容体を含有させる場合は、正孔
輸送剤あるいは電子受容体の割合を結着樹脂１００重量
部に対して０．１〜１００重量部、好ましくは０．５〜
８０重量部とするのが適当である。電荷輸送層を構成す
る電子輸送剤と結着樹脂とは、電荷の輸送を阻害しない
範囲および結晶化しない範囲で種々の割合で使用するこ
とができるが、光照射により電荷発生層で生じた電荷が
容易に輸送できるように、結着樹脂１００重量部に対し
て、本発明のマレイミド誘導体（１）（電子輸送剤）を
１０〜５００重量部、好ましくは２５〜１００重量部の
割合で配合するのが適当である。電荷輸送層に電子受容
体を含有させる場合、電子受容体の割合を結着樹脂の１
００重量部に対して０．１〜４０重量部、好ましくは
０．５〜２０重量部とするのが適当である。電荷輸送層
に正孔輸送剤を含有させる場合は、正孔輸送剤の割合を
結着樹脂１００重量部に対して５〜２００重量部、好ま
しくは１０〜８０重量部とすればよい。

【００３５】単層型感光体においては、導電性基体と感
光層との間に、また積層型感光体においては、導電性基
体と電荷発生層との間、導電性基体と電荷輸送層との間
または電荷発生層と電荷輸送層との間に、感光体の特性
を阻害しない範囲でバリア層が形成されていてもよい。
また、感光体の表面には、保護層が形成されていてもよ
い。前記感光層が形成される導電性基体としては、導電
性を有する種々の材料を使用することができ、例えば
鉄、アルミニウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、
モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、
パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮等の金属
単体や、前記金属が蒸着またはラミネートされたプラス
チック材料、ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化イン
ジウム等で被覆されたガラス等があげられる。

【００３６】導電性基体の形状は、使用する画像形成装
置の構造に合わせて、シート上、ドラム上等のいずれで
あってもよく、基体自体が導電性を有するか、あるいは
基体の表面が導電性を有していればよい。また、導電性
基体は、使用に際して十分な機械的強度を有するものが
好ましい。前記感光層を塗布の方法により形成する場合
には、前記例示の電荷発生剤、電荷輸送剤、結着樹脂を
適当な溶剤とともに、公知の方法、例えばロールミル、
ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカー、超音波
分散機等を用いて分散混合して分散液を調整し、これを
公知の手段により塗布して乾燥させればよい。

【００３７】前記分散液を作るための溶剤としては、種
々の有機溶剤が使用可能であり例えばメタノール、エタ
ノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール
類；ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪
族系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族系炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化
炭化水素；ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル
類；ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド等があげられる。これらの溶
剤は単独でまたは２種以上を混合して用いられる。

【００３８】さらに、電荷輸送剤や電荷発生剤の分散
性、感光層表面の平滑性をよくするために界面活性剤、
レベリング剤等を使用してもよい。

【００３９】

【実施例】以下、本発明を合成例、実施例および比較例
に基づいて説明する。《マレイミド誘導体の合成》［合成例１］Ar置換下でテトラヒドロフラン（THF）100
ミリリットル中に一般式（５−１）：

【００４０】

【化１０】

【００４１】で表される化合物（以下、化合物（５−
１）と記述する。）1.57gを加え、-78℃でN-ブロモスリ
シンイミドを加えて室温になるまで撹拌を行った。その
後、12時間撹拌し、一般式（４−１）：

【００４２】

【化１１】

【００４３】で表される化合物（以下、化合物（４−
１）と記述する。）を得た。次いで、HNO3中に、化合物
（４−１）を加えて、０℃で１０分間、反応させて、一
般式（２）：

【００４４】

【化１２】

【００４５】で表される化合物（以下、化合物２−１と
する。）を得た。次いで、化合物（２−１）3.96gおよ
び一般式（３−１）：

【００４６】

【化１３】

【００４７】で表される化合物（以下、化合物（３−
１）と記述する。）4.18gをTHF10ミリリットル中で塩化
ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）の下
で反応させて、この反応溶液を濾別後、有機層を濃縮
し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開
液：ヘキサン／酢酸エチルエステル=９：１）で精製を
行い、一般式（１−１）：

【００４８】

【化１４】

【００４９】で表されるマレイミド誘導体（以下マレイ
ミド誘導体（１−１）と記述する。）1.73g（収率：50
%）を得た。［合成例２］化合物（５−１）に代えて一般式（５−
２）：

【００５０】

【化１５】

【００５１】で表される化合物1.23g、化合物（４−
１）に代えて一般式（４−２）：

【００５２】

【化１６】

【００５３】で表される化合物（２−１）に代えて一般
式（２−２）：

【００５４】

【化１７】

【００５５】で表される化合物3.57gおよび化合物（３
−１）に代えて一般式（３−２）：

【００５６】

【化１８】

【００５７】で表される化合物3.78gを使用する他は、
合成例１と同様にして一般式（１−２）：

【００５８】

【化１９】

【００５９】で表されるマレイミド誘導体（以下、マレ
イミド誘導体（１−２）と記述する。）1.45g（収率51
%）を得た。［合成例３］化合物（５−１）に代えて一般式（５−
３）：

【００６０】

【化２０】

【００６１】で表される化合物1.57g、化合物（４−
１）に代えて一般式（４−３）：

【００６２】

【化２１】

【００６３】で表される化合物（２−１）に代えて一般
式（２−３）：

【００６４】

【化２２】

【００６５】で表される化合物3.96gおよび化合物（３
−１）に代えて一般式（３−３）：

【００６６】

【化２３】

【００６７】で表される化合物4.18gを使用する他は、
合成例１と同様にして一般式（１−３）：

【００６８】

【化２４】

【００６９】で表されるマレイミド誘導体（以下、マレ
イミド誘導体（１−３）と記述する。１．80g（収率50
%）を得た。《電子写真感光体の製造》［実施例１］電荷発生剤としてＸ型無金属フタロシアニ
ン（ＣＧ１）５重量部および結着樹脂としてポリカーボ
ネイト１００重量部、溶媒としてテトラヒドロフラン８
００重量部、正孔輸送剤としてＮ，Ｎ，Ｎ’,Ｎ’−テ
トラキス（３−メチルフェニル）−３，３’−ジアミノ
ベンジジン５０重量部および電子輸送剤であるマレイミ
ド誘導体（１−１）３０重量部をボールミルにて５０時
間混合、分散させて単層感光体用の塗布液を作製した。
次いで、この塗布液をアルミニウムシート上にワイヤー
バーを用いて塗布し、１００℃で１時間乾燥させて、膜
厚が２０μｍの感光層を形成させ、単層型感光体を製造
した。［実施例２］電子受容体としてｐ−ベンゾキノン３重量
部を単層型感光体用塗布液の原材料に加える他は、実施
例１と同様にして単層型感光体を製造した。［実施例３］電子受容体として２，６−ジ−ｔ−ブチル
ベンゾキノン３重量部を単層型感光体用塗布液の原材料
に加える他は、実施例１と同様にして単層型感光体を製
造した。［実施例４］電子受容体として３，５−ジメチル−
３’，５’−ジ−ｔ−ブチル−４，４’−ジフェノキノ
ン３重量部を単層型感光体用塗布液の原材料に加える他
は、実施例１と同様にして単層型感光体を製造した。［実施例５］電子受容体として３，３’，５，５’−テ
トラ−ｔ−ブチル−４，４’−ジフェノキノン３重量部
を単層型感光体用塗布液の原材料に加える他は、実施例
１と同様にして単層型感光体を製造した。［実施例６］電荷発生剤としてＸ型無金属フタロシアニ
ン（ＣＧ１）１００重量部および結着樹脂としてポリビ
ニルブチラール１００重量部、溶媒としてテトラヒドロ
フラン２０００重量部をボールミルにて５０時間混合、
分散させて電荷発生層用塗布液を調整し、この塗布液を
アルミニウムシート上にワイヤーバーを用いて塗工し、
１００℃で１時間乾燥することにより膜厚１μｍの電荷
発生層を形成した。

【００７０】次に電子輸送剤であるマレイミド誘導体
（１−１）１００重量部、結着樹脂としてポリカーボネ
イト１００重量部をトルエン８００重量部とともに、ボ
ールミルにて５０時間混合、分散させて電荷輸送層用の
塗布液を作製した。次いで、この塗布液を上記電荷発生
層上にワイヤーバーを用いて塗工し、１００℃で１時間
乾燥させて、膜厚２０μｍの電荷輸送層を形成し、積層
型感光体を製造した。［実施例７］電子輸送剤としてマレイミド誘導体（１−
１）に代えて、マレイミド誘導体（１−２）を用いる他
は、実施例１と同様にして単層型感光体を製造した。［実施例８］電子輸送剤としてマレイミド誘導体（１−
１）に代えて、マレイミド誘導体（１−２）を用いる他
は、実施例２と同様にして単層型感光体を製造した。［実施例９］電子輸送剤としてマレイミド誘導体（１−
１）に代えて、マレイミド誘導体（１−２）を用いる他
は、実施例３と同様にして単層型感光体を製造した。［実施例１０］電子輸送剤としてマレイミド誘導体（１
−１）に代えて、マレイミド誘導体（１−２）を用いる
他は、実施例４と同様にして単層型感光体を製造した。［実施例１１］電子輸送剤としてマレイミド誘導体（１
−１）に代えて、マレイミド誘導体（１−２）を用いる
他は、実施例５と同様にして単層型感光体を製造した。［実施例１２］電子輸送剤としてマレイミド誘導体（１
−１）に代えて、マレイミド誘導体（１−２）を用いる
他は、実施例６と同様にして積層型感光体を製造した。［実施例１３］電子輸送剤としてマレイミド誘導体（１
−１）に代えて、マレイミド誘導体（１−３）を用いる
他は、実施例１と同様にして単層型感光体を製造した。［実施例１４］電子輸送剤としてマレイミド誘導体（１
−１）に代えて、マレイミド誘導体（１−３）を用いる
他は、実施例２と同様にして単層型感光体を製造した。［実施例１５］電子輸送剤としてマレイミド誘導体（１
−１）に代えて、マレイミド誘導体（１−３）を用いる
他は、実施例３と同様にして単層型感光体を製造した。［実施例１６］電子輸送剤としてマレイミド誘導体（１
−１）に代えて、マレイミド誘導体（１−３）を用いる
他は、実施例４と同様にして単層型感光体を製造した。［実施例１７］電子輸送剤としてマレイミド誘導体（１
−１）に代えて、マレイミド誘導体（１−３）を用いる
他は、実施例５と同様にして単層型感光体を製造した。［実施例１８］電子輸送剤としてマレイミド誘導体（１
−１）に代えて、マレイミド誘導体（１−３）を用いる
他は、実施例６と同様にして積層型感光体を製造した。［比較例１］電子輸送剤としてマレイミド誘導体（１−
１）に代えて、一般式（６）：

【００７１】

【化２５】

【００７２】で表される化合物（以下、化合物（６）と
記述する。）を用いる他は、実施例１と同様にして単層
型感光体を製造した。［比較例２］電子輸送剤としてマレイミド誘導体（１−
１）に代えて、化合物（６）を用いる他は、実施例２と
同様にして単層型感光体を製造した。［比較例３］電子輸送剤としてマレイミド誘導体（１−
１）に代えて、化合物（６）を用いる他は、実施例３と
同様にして単層型感光体を製造した。［比較例４］電子輸送剤としてマレイミド誘導体（１−
１）に代えて、化合物（６）を用いる他は、実施例４と
同様にして単層型感光体を製造した。［比較例５］電子輸送剤としてマレイミド誘導体（１−
１）に代えて、化合物（６）を用いる他は、実施例５と
同様にして単層型感光体を製造した。［比較例６］電子輸送剤としてマレイミド誘導体（１−
１）に代えて、化合物（６）を用いる他は、実施例６と
同様にして積層型感光体を製造した。［比較例７］電子輸送剤としてマレイミド誘導体（１−
１）に代えて、３，５−ジメチル−３’，５’−ジ−ｔ
−ブチル−４，４’−ジフェノキノンを用いる他は、実
施例１と同様にして単層型感光体を製造した。［比較例８］電子輸送剤としてマレイミド誘導体（１−
１）に代えて、３，５−ジメチル−３’，５’−ジ−ｔ
−ブチル−４，４’−ジフェノキノンを用いる他は、実
施例６と同様にして積層型感光体を製造した。［比較例９］電子輸送剤を用いない他は、実施例１と同
様にして単層型感光体を製造した。《評価試験》ドラム感度試験機（ジェンテック社製）を
用いて、各実施例および比較例で得られた感光体に印加
電圧を加え、その表面を＋７００±２０Ｖに帯電させた
後、初期表面電位Ｖ₀（Ｖ）を測定した。次いで、露光
光源であるハロゲンランプの白色光からバンドパスフィ
ルターを用いて取り出した７８０ｎｍ（半値幅２０ｎ
ｍ）の単色光（光強度Ｉ＝１６μＷ／ｃｍ²）を感光体
表面に照射（照射時間８０ｍｓｅｃ）し、露光開始後３
３０ｓｅｃ後の感光体の表面電位を残留電位Ｖ_r（Ｖ）
として測定した。

【００７３】上記各実施例および比較例で使用した電荷
発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤および電子受容体の種
類と、残留電位Ｖ_rの測定結果を表１に示す。

【００７４】

【表１】

【００７５】単層型感光体において、実施例１〜５は比
較例１〜５，７，９，１１よりも残留電位が低いことが
わかる。また、積層型感光体においても実施例６は比較
例６，８，１０よりも残留電位が低いことがわかる。な
お、表２中、Ａはｐ−ベンゾキノン、Ｂは２，６−ジ−
ｔ−ブチルベンゾキノン、Ｃは３，５−ジメチル−
３’，５’−ジ−ｔ−ブチル−４，４’−ジフェノキノ
ン、Ｄは３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ブチル−
４，４’−ジフェノキノン、ＥはＮ，Ｎ，Ｎ’,Ｎ’−
テトラキス（３−メチルフェニル）−３，３’−ジアミ
ノベンジジンをそれぞれ示した。その他の材料について
は式番号あるいは化合物番号で示した。

【００７６】

【発明の効果】以上記述したように、本発明のマレイミ
ド誘導体（１）は電子受容性が優れており、結着樹脂と
の相溶性も良好であり、電荷発生剤とのマッチングに優
れているため、低電界であっても優れた電子輸送性を示
す。本発明の電子写真感光体は、上記マレイミド誘導体
（１）を電子輸送剤として含有しているため、高感度で
ある。

フロントページの続き (56)参考文献Ｒ．Ｄ．ＡＤＡＭＳｅｔａｌ．, ＲｅｖｉｓｅｄｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｏｆＮ−ｓｕｂｓｔ．ｄｉｂｒｏｍｏｎａｔｅｄｐｙｒｒｏｌｅｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓａｎｄｔｈｅｉｒｐｏｌｙｍｅｒｉｃｐｒｏｄｕｃｔｓ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，米国, ＡｍｅｒｉｃａｎＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ，1998年５月12日，63 ／８，2646−2655 (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) G03G 5/06 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】導電性基体上に感光層を設けた電子写真感
光体であって、前記感光層が一般式（１）：【化１】（式中、Ｒは水素原子、アルキル基、アリール基、アラ
ルキル基を示す。）で表されるマレイミド誘導体を含有
することを特徴とする電子写真感光体。
【請求項２】前記感光層に電子受容体を含有することを
特徴とする、請求項１に記載の電子写真感光体。
【請求項３】前記感光層が少なくとも結着樹脂、電荷発
生剤および正孔輸送剤を含む単層型であり、一般式
（１）：【化２】（式中、Ｒは水素原子、アルキル基、アリール基、アラ
ルキル基を示す。）で表されるマレイミド誘導体が、結
着樹脂１００重量部に対し５〜１００重量部、含有する
ことを特徴とする、請求項１に記載の電子写真感光体。
【請求項４】前記感光層が少なくとも電荷発生層および
電荷輸送層から構成されており、前記電荷輸送層は少な
くとも結着樹脂および一般式（１）：【化３】（式中、Ｒは水素原子、アルキル基、アリール基、アラ
ルキル基を示す。）で表されるマレイミド誘導体が、結
着樹脂１００重量部に対し１０〜５００重量部、含有す
ることを特徴とする、請求項１に記載の電子写真感光
体。