CN103242167A - 胺化合物、电子照相光电导体、图像形成方法、图像形成设备和处理盒 - Google Patents

胺化合物、电子照相光电导体、图像形成方法、图像形成设备和处理盒 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种胺化合物、电子照相光电导体、图像形成方法、图像形成设备和处理盒。提供下面通式(I)表示的胺化合物：
Figure DDA00002810348100011
通式(I)在通式(I)中，R1和R2代表取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳烷基、或取代的或未取代的芳香烃基，其可相同或不同；m和n是1或0的整数；Ar1代表取代的或未取代的芳香烃基；Ar2和Ar3代表取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳烷基、或取代的或未取代的芳香烃基；并且Ar1和Ar2或Ar2和Ar3可彼此结合以形成取代的或未取代的包括氮原子的杂环基团。

Description

胺化合物、电子照相光电导体、图像形成方法、图像形成设备和处理盒
发明背景
发明领域
本发明涉及：胺化合物；包括胺化合物的电子照相光电导体；和利用电子照相光电导体的图像形成方法、图像形成设备和处理盒。
相关技术的描述
近年来，利用电子照相方法的信息处理系统器件的发展显著。特别地，将信息转换成数字信号和用光进行信息记录的激光打印机和数字复印机已在它们的打印质量和可靠性方面显著改进。另外，通过与高速技术结合，它们已应用于激光打印机或数字复印机，用激光打印机或数字复印机，全彩色印刷是可能的。从这样的背景，具有作为光电导体需要的功能的高图像质量和高耐久性已成为特别重要的问题。
作为用于这些电子照相激光打印机和数字复印机的光电导体，具有有机光敏材料(OPC)的光电导体通常因为这样的原因，如成本、生产力和无污染而被广泛使用。此外，OPC光电导体的层结构被分成单层结构和功能分开的层压结构。例如，作为第一实际的OPC的PVK-TNF电荷转移复合光电导体具有前者的单层结构。同时，PVK/a-Se多层光电导体在1968年由Hayashi和Regensburger独立发明，后来，多层光电导体在1977年由Melz等和在1978年由Schlosser发明，其中光电导层，即有机颜料分散层和有机低分子量分散的聚合物层全部由有机材料组成。由于这样的观点——它由吸收光并产生电荷的电荷产生层(CGL)和注入并输送由CGL产生的电荷并中和表面电荷的电荷输送层(CTL)组成，这些也被称作功能分开的层压光电导体。通过该功能分开的层压光电导体的发展，与单层光电导体相比，敏感性和耐久性已显著提高。并且，由于具有不同功能的材料——即电荷产生材料(CGM)和电荷输送材料(CTM)——的单独分子设计是可能的，所以这些材料的选择已大大增加。由于这些原因，功能分开的层压光电导体是目前OPC光电导体的主要层结构。
功能分开的光电导体中静电潜像形成的机制如下。光照射到带电荷的光电导体，光通过电荷输送层并在电荷产生层中由电荷产生材料吸收，并且产生电荷。将由此产生的电荷在电荷产生层和电荷输送层之间的界面注入电荷输送层，它通过电场在电荷输送层内被进一步转移，并且它中和光电导体的表面电荷。由此，形成静电潜像。
然而，由于重复使用，有机光电导体受到严重的薄膜剥落(film chipping)。随着光电导层中的薄膜剥落进展，充电能力降低和光电导体的感光性退化以及光电导体表面上的划痕引起的背景污迹、图像密度降低或图像退化趋于进展。因此，有机光电导体的耐磨损性已作为大问题被经常地提出。另外，近年来，由于光电导体直径的降低——这是由于电子照相器件的加速或设备的缩小化，光电导体的高耐久性已比以前更加重要。
作为获得提高的光电导体耐磨损性的方法，润滑、固化或将填料掺入光电导层的方法，或利用聚合电荷输送材料代替低分子电荷输送材料(CTM)分子分散的聚合物层的方法广为所知。然而，通过这些方法的光电导层中剥落的抑制引起新问题。即，已知重复使用或周围环境产生的臭氧、NOx或其它氧化物质被吸收到光电导层表面上，这导致最外表面的低电阻率——取决于重复使用和使用环境，引起这样的问题如图像缺失(图像模糊)。常规地，该模糊产生物质连同光电导层被剥掉，该问题已在一定程度上被避免。然而，如上所述，必须利用新技术来满足近来更高分辨率和更高耐久性的需求。存在在光电导体上携载加热器以蒸发模糊物质的方法，作为方法之一来降低其影响，但是该方法是缩小器件和能量消耗减少的一个大障碍。同样，添加剂如抗氧化剂是一个有效的方法，但是通常的添加剂不具有光电导性。因此，对光电导层的大量添加引起电子照相特性的问题如低灵敏度和增加的残余电位。
如上，由于光电导体周围的工艺设计，赋予高耐磨性或较少剥落的电子照相光电导体不能避免对图像质量的影响如作为副作用的图像模糊和分辨率降低的发生，已被认为难以同时获得高耐久性和高图像质量。高电阻被优选用于抑制图像模糊的发生，低电阻被优选用于抑制残余电位的升高。这些处于权衡关系，其使得难于解决该问题。
同时，在日本专利(JP-B)No.4226749中，公开了作为光电导体的酸清除剂的具有二烷基氨基的芳族化合物。同样，二胺化合物在日本专利申请特许公开(JP-A)No.5-158258和JP-A No.2009-14851中公开。这些化合物被描述为在光电导体重复使用之后对图像质量有效和解决由模糊产生物质如氧化气体引起的图像缺失(图像模糊)的问题。然而，由于低的电荷可输送性，难于对高灵敏度和加速的要求有反应，并因此，对添加的量有限制。
另外，据报道JP-ANo.60-196768、JP-B No.2884353等中公开的包括二烷基氨基的茋化合物对由于氧化气体导致的图像模糊有效([Itami等,Konica Technical Report,Vol.13,p.37,2000])。
然而，由于茋化合物包括作为取代基的二烷基氨基，其在作为电荷输送位点的三芳香胺结构的共振区具有强中介效应(+M效应)，因此就整体而言，电离电位异常小。因此，只利用它作为电荷输送材料的光电导层的电荷保持能力最初很差或由于重复使用而退化严重，并且它具有实际使用非常困难的致命缺陷。并且，即使将它与如本发明中的其它电荷输送材料混合，茋化合物比那些材料具有相当小的电离电位。茋化合物变成转移的电荷的空穴陷阱位点，并且得到的电子照相光电导体具有显著低的灵敏度和巨大的残余电位的缺点。
同样，对抑制由于NOx等引起的图像退化有效的二胺化合物在JP-B No.4101676和JP-B No.3949550中公开。其灵敏度的降低相对小，但是认为其是不够的，因为它具有由于循环疲劳引起的分辨率降低的问题。
另外，胺化合物——其中二烷基氨基直接结合到三芳香胺结构——在JP-B No.3996490中公开。然而，与茋化合物相似，得到的电子照相光电导体具有显著低的灵敏度和高残余电位的缺点。
发明概述
本发明旨在提供：电子照相光电导体，其通过在长期重复使用中具有高耐久性和通过抑制由于图像模糊的发生引起的图像密度降低或图像退化而稳定地提供高质量图像；和利用电子照相光电导体的图像形成方法、图像形成设备和处理盒，其不需要电子照相光电导体的替换，能够高速印刷或由于光电导体直径的减小使设备缩小并进一步在重复使用中稳定地提供高质量图像。
作为解决该问题的广泛研究的结果，本发明人已发现由于模糊产生物质如氧化气体引起的图像模糊(图像缺失)问题可通过在光电导层中掺入特定的胺化合物来解决并完成了本发明。
作为解决该问题的手段的本发明的胺化合物由下面的通式(I)表示。
Figure BDA00002810347900031
         通式(I)
[在通式(I)中，R1和R2代表取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳烷基、或取代的或未取代的芳香烃基，其可相同或不同；m和n是1或0的整数；Ar1代表取代的或未取代的芳香烃基；Ar2和Ar3代表取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳烷基、或取代的或未取代的芳香烃基；并且Ar1和Ar2或Ar2和Ar3可彼此结合以形成取代的或未取代的包括氮原子的杂环基团。]
本发明的胺化合物优选由下面的通式(1)至(3)中任一个表示。
Figure BDA00002810347900032
           通式(1)
[在通式(1)中，R1和R2代表取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳烷基、或取代的或未取代的芳香烃基，其可相同或不同；Ar1代表取代的或未取代的芳香烃基；R4和R5代表取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳烷基、或取代的或未取代的芳香烃基；并且Ar1和R4或R4和R5可彼此结合以形成取代的或未取代的包括氮原子的杂环基团。]
Figure BDA00002810347900041
          通式(2)
[在通式(2)中，R1、R2和R7代表取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳烷基、或取代的或未取代的芳香烃基，其可相同或不同；R1和R2可彼此结合以形成取代的或未取代的包括氮原子的杂环基团；Ar1和Ar6代表取代的或未取代的芳香烃基。]
Figure BDA00002810347900042
         通式(3)
[在通式(3)中，R1和R2代表取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳烷基、或取代的或未取代的芳香烃基，其可相同或不同；R1和R2可彼此结合以形成取代的或未取代的包括氮原子的杂环基团；Ar1、Ar8和Ar9代表取代的或未取代的芳香烃基。]
根据本发明，提供电子照相光电导体，其通过在长期重复使用中具有高耐久性和通过抑制由于图像模糊的发生引起的图像密度降低或图像退化而稳定地提供高质量图像。并且，通过利用光电导体，可展现非常优良的效应，提供图像形成方法、图像形成设备和处理盒，其不需要光电导体的替换，能够高速印刷或由于光电导体直径的减小使设备缩小并进一步在重复使用中稳定地提供高质量图像。
即，根据本发明，通过包括通式(I)表示的胺化合物，对重复使用和氧化气体的环境抗性大大提高而没有灵敏度降低，并因此可获得电子照相光电导体，其在长时期里具有高耐久性和提供高分辨率图像。此外，通过本发明，可实现电子照相光电导体的高耐久性和高图像质量，并提供在长时期里稳定地提供高质量图像的电子照相光电导体，以及利用该电子照相光电导体的图像形成方法、图像形成设备和处理盒。
附图简述
图1是显示本发明的电子照相光电导体的一个实例的截面图。
图2是显示本发明的电子照相光电导体的另一个实例的截面图。
图3是显示本发明的电子照相光电导体的另一个实例的截面图。
图4是显示本发明的电子照相光电导体的另一个实例的截面图。
图5是显示本发明的电子照相光电导体的另一个实例的截面图。
图6是显示本发明的电子照相工艺和图像形成设备的一个实例的示意图。
图7是显示本发明的电子照相工艺和图像形成设备的另一个实例的示意图。
图8是显示本发明的处理盒的一个实例的示意图。
图9是实施例1中获得的二胺化合物的红外吸收光谱。
图10是实施例2中获得的二胺化合物的红外吸收光谱。
图11是实施例3中获得的二胺化合物的红外吸收光谱。
图12是实施例4中获得的二胺化合物的红外吸收光谱。
图13是实施例5中获得的二胺化合物的红外吸收光谱。
图14是实施例6中获得的二胺化合物的红外吸收光谱。
图15是实施例7中获得的二胺化合物的红外吸收光谱。
图16是实施例16中获得的三胺化合物的红外吸收光谱。
图17是实施例40中获得的四胺化合物的红外吸收光谱。
图18是实施例183中使用的氧钛酞菁的粉末XD光谱。
发明详述
(胺化合物)
本发明的胺化合物通过下面的通式(I)至(3)表示。
           通式(I)
[在通式(I)中，R1和R2代表取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳烷基、或取代的或未取代的芳香烃基，其可相同或不同；m和n是1或0的整数；Ar1代表取代的或未取代的芳香烃基；Ar2和Ar3代表取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳烷基、或取代的或未取代的芳香烃基；并且Ar1和Ar2或Ar2和Ar3可彼此结合以形成取代的或未取代的包括氮原子的杂环基团。]
本发明的胺化合物优选由下面的通式(1)至(3)中任一个表示的的胺化合物。
               通式(1)
[在通式(1)中，R1和R2代表取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳烷基、或取代的或未取代的芳香烃基，其可相同或不同；Ar1代表取代的或未取代的芳香烃基；R4和R5代表取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳烷基、或取代的或未取代的芳香烃基；并且Ar1和R4或R4和R5可彼此结合以形成取代的或未取代的包括氮原子的杂环基团。]
Figure BDA00002810347900062
           通式(2)
[在通式(2)中，R1、R2和R7代表取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳烷基、或取代的或未取代的芳香烃基，其可相同或不同；R1和R2可彼此结合以形成取代的或未取代的包括氮原子的杂环基团；Ar1和Ar6代表取代的或未取代的芳香烃基。]
           通式(3)
[在通式(3)中，R1和R2代表取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳烷基、或取代的或未取代的芳香烃基，其可相同或不同；R1和R2可彼此结合以形成取代的或未取代的包括氮原子的杂环基团；Ar1、Ar8和Ar9代表取代的或未取代的芳香烃基。]
当光电导体重复使用时，通式(I)表示的胺化合物对保持图像质量是有效的。原因是，虽然现在没有揭示，由于包括在化学结构中的烷基氨基是强碱性基团，推测对被认为是图像模糊的成因物质的氧化气体的中和效应[Shimada,Ikegami,RicohTechnical Report,Vol.33,p.21-26,2007]。并且，被芳香烃环基团取代的氨基被认为是具有优良的电荷可输送性的官能团[Takahashi等,Denshi Shashin Gakkaishi(Electrophotography),Vol.25,No.3,p.16,1986]。发现本发明中使用的胺化合物是具有高的电荷可输送性的化合物，因为它包括该基团。另外，通过将它与其它电荷输送材料组合，已发现灵敏度和重复稳定性等被进一步提高。
并且，通式(I)表示的胺化合物特别地是这样的化合物，其中包括对保持图像质量有效的烷基氨基的结构位点和包括由具有优良的电荷可输送性的芳香烃环基团取代的氨基的结构位点通过亚甲基连接。因此，由于通式(I)表示的胺化合物没有具有茋化合物或胺化合物的电副作用的相互作用，该茋化合物包括相关技术描述中引用的JP-ANo.60-196768和JP-B No.2884353中公开的二烷基氨基，在该胺化合物中二烷基氨基直接结合JP-B No.3996490的三芳香胺结构，认为可提供电子照相光电导体，其在长期重复使用中具有高耐久性、抑制由于图像模糊发生导致的图像密度降低或图像退化并稳定地提供高质量图像。
通式(I)表示的胺化合物可通过文章（A.F.Abdel-Magid等,J.Org.Chem.,Vol.61,No.11,p.3849-3862(1996))中描述的方法或文章(E.R.Burkhardt等,Tetrahedron.Lett.,Vol.49,No.35,p.5152-5155(2008))中描述的方法来制备。即，将下面通式(15)表示的醛和下面通式(16)表示的胺化合物在存在还原剂的情况下、在大约-50℃至100℃的温度，优选从室温至大约50℃的温度进行反应。
Figure BDA00002810347900071
         通式(15)
[在通式(15)中，m和n是1或0的整数；Ar1代表取代的或未取代的芳香烃基；Ar2和Ar3代表取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳烷基、或取代的或未取代的芳香烃基；Ar1和Ar2或Ar2和Ar3可彼此结合以形成取代的或未取代的包括氮原子的杂环基团。]
Figure BDA00002810347900072
               通式(16)
[在通式(16)中，R1和R2代表取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳烷基、或取代的或未取代的芳香烃基，其可相同或不同。]
通式(1)表示的二胺化合物可通过文章（A.F.Abdel-Magid等,J.Org.Chem.,Vol.61,No.11,p.3849-3862(1996))中描述的方法或文章(E.R.Burkhardt等,Tetrahedron.Lett.,Vol.49,No.35,p.5152-5155(2008))中描述的方法来制备。即，将下面通式(17)表示的醛和下面通式(16)表示的胺化合物在存在还原剂的情况下、在大约-50℃至100℃的温度，优选从室温至大约50℃的温度进行反应。
Figure BDA00002810347900081
          通式(17)
[在通式(17)中，Ar1代表取代的或未取代的芳香烃基；R4和R5代表取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳烷基、或取代的或未取代的芳香烃基；Ar1和R4或R4和R5可彼此结合以形成取代的或未取代的包括氮原子的杂环基团。]
相似地，通式(2)表示的三胺化合物可通过将下面通式(18)表示的醛和上面通式(16)表示的胺化合物在相同的温度范围反应而制备。
Figure BDA00002810347900082
         通式(18)
[在通式(18)中，R7代表取代的或未取代的烷基、或取代的或未取代的芳香烃基；Ar1和Ar6代表取代的或未取代的芳香烃基。]
同样，通式(2)表示的三胺化合物可通过文章(E.Elceand,A.S.Hay，Polymer,Vol.37,No.9,p.1745(1996))中描述的方法而被容易地制备。
即，它可通过将下面通式(2A)表示的二卤化物和下面通式(2B)表示的仲胺化合物在存在还原剂的情况下在大约-50℃至100℃的温度，优选从室温至大约50℃的温度进行反应而获得。
Figure BDA00002810347900083
          通式(2A)
[在通式(2A)中，R7代表取代的或未取代的烷基或取代的或未取代的芳香烃基；Ar1和Ar6代表取代的或未取代的芳香烃基；X代表卤素原子。]
                 通式(2B)
[在通式(2B)中,R1和R2代表取代的或未取代的烷基或取代的或未取代的芳香烃基，其可相同或不同；R1和R2可彼此结合以形成取代的或未取代的包括氮原子的杂环基团。]
同样，通式(3)表示的四胺化合物可通过将下面通式(19)表示的醛和下面通式(16)表示的胺化合物在存在还原剂的情况下在大约-50℃至100℃的温度，优选从室温至大约50℃的温度进行反应而获得。
Figure BDA00002810347900091
         通式(19)
[在通式(19)中，Ar1、Ar8和Ar9代表取代的或未取代的芳香烃基。]
还原剂没有特别限制并可根据目的适当地选择。其实例包括氢化铝锂、硼氢化锂、硼氢化钠、氢化二(2-甲氧基乙氧基)铝钠、氰基硼氢化钠、三乙酰氧基硼氢化钠、蚁酸、硼烷-四氢呋喃络合物、硼烷-N,N-二乙苯胺络合物、甲基硫化物硼烷和5-乙基-2-甲基吡啶硼烷。这些当中，氰基硼氢化钠、三乙酰氧基硼氢化钠和5-乙基-2-甲基吡啶硼烷是优选的。
同样，反应溶剂没有特别限制并可根据目的适当地选择。其实例包括甲醇、乙醇、异丙醇、乙腈、四氢呋喃、二氯乙烷、二氯甲烷、1,4-二
Figure BDA00002810347900092
烷、甲苯、二甲苯、茴香醚等等。并且，为了加速反应，可加入酸催化剂如醋酸、盐酸、硫酸和对甲苯磺酸。
通式中烷基的实例包括甲基、乙基、丙基、丁基、己基、十一烷基等等。同样，芳烷基的实例包括苄基、苯乙基、枯烯基、萘基甲基等等。同样，芳基的实例包括单环芳环的衍生物，如苯基、甲苯基和二甲苯基、萘基等等。同样，亚烷基的实例包括从烷基去除一个氢原子的二价基团。同样，亚芳基的实例包括从芳基去除一个氢原子的二价基团。同样，芳香烃基的实例包括芳香环如苯、联苯、萘、蒽、芴和芘，芳族杂环基团如吡啶、喹啉、噻吩、呋喃、
Figure BDA00002810347900093
唑、
Figure BDA00002810347900094
二唑和咔唑等等。
同样，其取代基的实例包括：示例为烷基的具体实例的那些实例；烷氧基如甲氧基、乙氧基、丙氧基和丁氧基；卤素原子如氟原子、氯原子、溴原子和碘原子；芳香烃基；2-芳基乙烯基；杂环的基团如吡咯烷、哌啶和哌嗪等等。另外，当Ar2和Ar3彼此结合以形成取代的或未取代的包括氮原子的杂环基团时，杂环基团的实例包括稠合的杂环基团，其中芳香烃基稠合到吡咯烷基、哌啶基或哌嗪基等等。
以下，列出了通式(1)、通式(2)和通式(3)表示的化合物的优选实例。这里，本发明不限于这些化合物。
Figure BDA00002810347900101
             通式(1)
表1-1-1
Figure BDA00002810347900111
表1-1-2
Figure BDA00002810347900121
表1-1-3
Figure BDA00002810347900131
表1-1-4
Figure BDA00002810347900141
表1-1-5
Figure BDA00002810347900151
          通式(2)表1-2-1
Figure BDA00002810347900161
表1-2-2
Figure BDA00002810347900171
表1-2-3
Figure BDA00002810347900181
Figure BDA00002810347900182
         通式(3)
表1-3-1
Figure BDA00002810347900191
表1-3-2
表1-3-3
Figure BDA00002810347900211
通式(I)表示的本发明的胺化合物不仅用作电子照相光电导体中的光电导材料，还有利地用作电子学领域中的电子器件如太阳能电池和光盘。
(电子照相光电导体)
本发明的电子照相光电导体包括衬底和衬底上的至少光电导层，优选包括作为最外表面的保护层，并根据需要进一步包括其它层。
接下来，基于图1至图5来说明本发明的电子照相光电导体的层结构。这里，图1至图5是显示本发明的电子照相光电导体的实例的截面图。
在图1的结构中，将主要由电荷产生材料和电荷输送材料组成的光电导层33置于导电衬底31上。在这种情况下，通式(I)表示的本发明的胺化合物包括在光电导层33中。
在图2的结构中，将主要由电荷产生材料组成的电荷产生层35和主要由电荷输送材料组成的电荷输送层37层压在导电衬底31上。
在图3的结构中，将主要由电荷产生材料和电荷输送材料组成的光电导层33置于导电衬底31上，并将保护层39进一步置于光电导层的表面上。在这种情况下，通式(I)表示的本发明的胺化合物可包括在保护层39中。
在图4的结构中，将主要由电荷产生材料组成的电荷产生层35和主要由电荷输送材料组成的电荷输送层37层压在导电衬底31上，并将保护层39进一步置于电荷输送层上。在这种情况下，通式(I)表示的本发明的胺化合物可包括在保护层39中。
在图5的结构中，将主要由电荷输送材料组成的电荷输送层37和主要由电荷产生材料组成的电荷产生层35层压到导电衬底31上，并将保护层39进一步置于电荷产生层上。在这种情况下，通式(I)表示的本发明的胺化合物可包括在保护层39中。<导电衬底>
作为构成本发明的光电导体的导电衬底，可利用具有1010Ω·cm或更小的体积电阻率的导电材料。其实例包括：用金属诸如铝、镍、铬、镍铬合金、铜、金、银和铂或者用金属氧化物诸如氧化锡和氧化铟通过气相沉积或溅射涂布的膜形或圆柱形塑料或纸张；铝、铝合金、镍或不锈钢的板；以及通过方法诸如挤出和拉出从板形成基底管、之后通过表面处理诸如切割、超精加工和抛光而获得的管。同样，在JP-ANo.52-36016中公开的环状镍带和环状不锈钢带也可以用作导电衬底31。
除此之外，通过在适当的粘结剂用树脂中分散导电粉末和在衬底上涂布分散液而获得的导电层可用作导电衬底31。导电粉末的实例包括：金属粉末，如炭黑、乙炔黑、铝、镍、铁、镍铬合金、铜、锌和银；金属氧化物粉末，如导电氧化锡和ITO；等等。
粘结剂用树脂没有特别限制并可根据目的适当地选择。其实例包括聚苯乙烯、苯乙烯-丙烯腈共聚物、苯乙烯-丁二烯共聚物、苯乙烯-马来酸酐共聚物、聚酯、聚氯乙烯、乙烯基乙酸酯-氯乙烯共聚物、聚乙酸乙烯酯、聚偏二氯乙烯、多芳基化合物树脂、苯氧基树脂、聚碳酸酯、醋酸纤维素树脂、乙基纤维素树脂、聚乙烯醇缩丁醛、聚乙烯醇缩甲醛、聚乙烯基甲苯、聚-N-乙烯基咔唑、丙烯酸树脂、硅树脂、环氧树脂、密胺树脂、氨基甲酸乙酯树脂、酚醛树脂、醇酸树脂等等。
导电层可通过在适当的溶剂如四氢呋喃、二氯甲烷、甲基乙基酮和甲苯中分散导电粉末和粘结剂用树脂并涂布分散液而被布置。
另外，导电层可通过在适当的可有利地用作导电衬底的圆柱形衬底上布置热可收缩管——导电粉末包括在材料如聚氯乙烯、聚丙烯、聚酯、聚苯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚乙烯、氯化橡胶和TEFLON(注册商标)中——而形成。
<光电导层>
接下来，说明组成本发明的电子照相光电导体的光电导层。光电导层可以是单层或多层，但是为了便于说明，首先描述电荷产生层和电荷输送层的结构。这里，在由电荷产生层和电荷输送层组成的光电导层的情况下，通式(I)表示的本发明的胺化合物优选包括在电荷输送层中。
<<电荷产生层>>
组成光电导层的电荷产生层是主要由电荷产生材料组成的层。
电荷产生材料没有特别限制并可根据目的适当地选择。其实例包括：偶氮颜料如C.I.颜料蓝25(色指数CI21180)、C.I.颜料红41(CI21200)、C.I.酸性红52(CI45100)、C.I.碱性红3(CI45210)、具有咔唑骨架的偶氮颜料(在JP-ANo.53-95033中被描述)、具有二苯乙烯苯骨架的偶氮颜料(JP-A No.53-133445)、具有三苯胺骨架的偶氮颜料(在JP-A No.53-132347中被描述)、具有二苯并噻吩骨架的偶氮颜料(在JP-A No.54-21728中被描述)、具有
Figure BDA00002810347900231
二唑骨架的偶氮颜料(在JP-A No.54-12742中被描述)、具有芴酮骨架的偶氮颜料(在JP-ANo.54-22834中被描述)、具有双茋骨架的偶氮颜料(在JP-A No.54-17733中被描述)、具有二苯乙烯
Figure BDA00002810347900232
二唑骨架的偶氮颜料(在JP-A No.54-2129中被描述)、具有二苯乙烯咔唑骨架的偶氮颜料(在JP-A No.54-14967中被描述)和具有苯并蒽酮骨架的偶氮颜料；酞菁颜料如C.I.颜料蓝16(CI74100)、y-型氧钛酞菁(JP-ANo.64-17066)、A(β)-型氧钛酞菁、B(α)-型氧钛酞菁、I-型氧钛酞菁(在JP-ANo.11-21466中被描述)、II-型镓酞菁氯化物(Iijima等,The Chemical Society of Japan67th Spring Annual Meeting,1B4,04(1994))、V-型镓酞菁氢氧化物(Daimon等,TheChemical Society ofJapan67th Spring Annual Meeting,1B4,05(1994))和X-型无金属酞菁(US3,816,118)；靛青颜料如C.I.Vat Brown5(CI73410)和C.I.Vat Dye(CI73030)；和二萘嵌苯颜料如Algo Scarlet B(Bayer制造),Indanthrene Scarlet R(Bayer制造)。这些可单独使用或两种或多种组合使用。
电荷产生层通过在适当的溶剂中根据需要连同粘结剂用树脂利用球磨机、超微磨碎机、砂磨机或超声波来溶解电荷产生材料；并将此施加到导电衬底上，之后干燥而产生。
根据需要用于电荷产生层的粘结剂用树脂没有特别限制并可根据目的适当地选择。其实例包括聚酰胺、聚氨酯、环氧树脂、聚酮、聚碳酸酯、硅树脂、丙烯酸树脂、聚乙烯醇缩丁醛、聚乙烯醇缩甲醛、聚乙烯基酮、聚苯乙烯、聚砜、聚-N-乙烯基咔唑、聚丙烯酰胺、聚乙烯基苯、聚酯、苯氧基树脂、乙烯基乙酸酯-氯乙烯共聚物、聚乙酸乙烯酯、聚苯醚、聚酰胺、聚乙烯基吡啶、纤维素基树脂、酪蛋白、聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮等等。这些可单独使用或两种或多种组合使用。
粘结剂用树脂的含量没有特别限制并可根据目的适当地选择。但是优选相对于按电荷产生材料的质量计100份的按质量计0份至按质量计500份，更优选按质量计10份至按质量计300份。这里，粘结剂用树脂的加入可在分散之前或之后。
用于形成电荷产生层的溶剂没有特别限制并可根据目的适当地选择。其实例包括异丙醇、丙酮、甲基乙基酮、环己酮、四氢呋喃、二
Figure BDA00002810347900241
烷、乙基溶纤剂、乙酸乙酯、乙酸甲酯、二氯甲烷、二氯乙烷、一氯苯、环己烷、甲苯、二甲苯、石油醚等等。这些可单独使用或两种或多种组合使用。这些当中，酮溶剂、酯溶剂和醚溶剂是特别优选的。
电荷产生层涂布溶液主要由电荷产生材料、溶剂和粘结剂用树脂组成，并且任何添加剂如敏化剂、分散剂、表面活性剂和硅油可进一步包括其中。
用于形成电荷产生层的涂布溶液的涂布方法没有特别限制并可根据目的适当地选择。其实例包括浸涂方法、喷涂方法、珠粒涂布方法、喷嘴涂布方法、旋转器涂布方法和环涂布方法。
电荷产生层35的厚度没有特别限制并可根据目的适当地选择。但是，优选0.01μm至5μm，更优选0.1μm至2μm。
<<电荷输送层>>
电荷输送层是主要由电荷输送材料组成的层，并且它包括本发明的胺化合物连同电荷输送材料。
将电荷输送材料分成空穴输送材料、电子输送材料和电荷输送聚合物，其在下面说明。
组成电荷输送层的空穴输送材料没有特别限制并可根据目的适当地选择。其实例包括聚-N-咔唑和其衍生物、聚-γ-咔唑基乙基谷氨酸酯(poly-γ-carbazolylethylglutamate)及其衍生物、芘-甲醛缩合物及其衍生物、聚乙烯芘、聚乙烯菲、
Figure BDA00002810347900242
唑衍生物、咪唑衍生物、三苯胺衍生物和下面通式(20)至(37)表示的化合物。
Figure BDA00002810347900243
           通式(20)
[在通式(20)中，R201代表甲基、乙基、2-羟基乙基或2-氯乙基；R202代表甲基、乙基、苄基或苯基；R203代表氢原子、氯原子、溴原子、具有1至4个碳原子的烷基、具有1至4个碳原子的烷氧基、二烷基氨基或硝基。]
通式(20)表示的化合物的实例包括9-乙基咔唑-3-醛-1-甲基-1-苯腙、9-乙基咔唑-3-醛-1-苄基-1-苯腙、9-乙基咔唑-3-醛-1,1-二苯腙等等。
Figure BDA00002810347900251
        通式(21)
[在通式(21)中，Ar201代表萘环、蒽环、芘环和其取代产物、吡啶环、呋喃环或噻吩环；R204代表烷基、苯基或苄基。]
通式(21)表示的化合物的实例包括4-二乙基氨基苯乙烯基-β-醛-1-甲基-1-苯腙、4-甲氧基萘-1-醛-1-苄基-1-苯腙等等。
Figure BDA00002810347900252
            通式(22)
[在通式(22)中，R205代表烷基、苄基、苯基或萘基；R206代表氢原子、具有1至3个碳原子的烷基、具有1至3个碳原子的烷氧基、二烷基氨基、二芳烷基氨基或取代的或未取代的二芳基氨基；o代表1至4的整数，并且当o是2或更大时，R206相同或不同；R207代表氢原子或甲氧基。]
通式(22)表示的化合物的实例包括4-甲氧基苯甲醛-1-甲基-1-苯腙、2,4-二甲氧基苯甲醛-1-苄基-1-苯腙、4-二乙基氨基苯甲醛-1,1-二苯腙、4-甲氧基苯甲醛-1-(4-甲氧基)苯腙、4-二苯基氨基苯甲醛-1-苄基-1-苯腙、4-二苄基氨基苯甲醛-1，1-二苯腙等等。
Figure BDA00002810347900253
          通式(23)
[在通式(23)中，R208代表具有1至11个碳原子的烷基、取代的或未取代的苯基或杂环基团；R209和R210可分别相同或不同，代表氢原子、具有1至4个碳原子烷基、羟基烷基、氯烷基或取代的或未取代的芳烷基，并且，R209和R210可彼此结合以形成包括氮原子的杂环；R211可相同或不同，代表氢原子、具有1至4个碳原子的烷基、烷氧基或卤素原子。]
通式(23)表示的化合物的实例包括1,1-二(4-二苄基氨基苯基)丙烷、三(4-二乙基氨基苯基)甲烷、2,2’-二甲基-4,4’-二(二乙基氨基)-三苯基甲烷等等。
Figure BDA00002810347900261
         通式(24)
[在通式(24)中，R212代表氢原子或卤素原子；Ar202代表取代的或未取代的苯基、萘基、蒽基或咔唑基。]
通式(24)表示的化合物的实例包括9-(4-二乙基氨基苯乙烯基)蒽、9-溴-10-(4-二乙基氨基苯乙烯基)蒽等等。
Figure BDA00002810347900262
             通式(25)
[在通式(25)中，R213代表氢原子、卤素原子、氰基、具有1至4个碳原子的烷氧基或具有1至4个碳原子的烷基；Ar203代表下面的通式(25A)或通式(25B)。
Figure BDA00002810347900263
              通式(25A)
Figure BDA00002810347900264
               通式(25B)
在式(25A)中，R214代表具有1至4个碳原子的烷基。在式(25B)中，R215代表氢原子、卤素原子、具有1至4个碳原子的烷基、具有1至4个碳原子的烷氧基或二烷基氨基；p是1或2，并且当p是2时，R215可相同或不同；R216和R217代表氢原子、取代的或未取代的具有1至4个碳原子的烷基或取代的或未取代的苄基。]
通式(25)表示的化合物的实例包括9-(4-二甲基氨基亚苄基)芴、3-(9-亚芴基)-9-乙基咔唑等等。
             通式(26)
[在通式(26)中，R218代表：咔唑基、吡啶基、噻吩基、吲哚基或呋喃基；或苯基、苯乙烯基、萘基或蒽基，其中每个被取代或未取代，其中其取代基是选自二烷基氨基、烷基、烷氧基、羧基或其酯、卤素原子、氰基、芳烷基氨基、N-烷基-N-芳烷基氨基、氨基、硝基和乙酰氨基中的任何一个基团。]
通式(26)表示的化合物的实例包括1,2-二(4-二乙基氨基苯乙烯基)苯、1,2-二(2,4-二甲氧基苯乙烯基)苯等等。
Figure BDA00002810347900272
           通式(27)
[在通式(27)中，R219代表低级烷基、取代的或未取代的苯基或苄基；R220和R221代表氢原子、低级烷基、低级烷氧基、卤素原子、硝基、氨基或由低级烷基或苄基取代的氨基；q代表1或2的整数。]
通式(27)表示的化合物的实例包括3-苯乙烯基-9-乙基咔唑、3-(4-甲氧基苯乙烯基)-9-乙基咔唑等等。
Figure BDA00002810347900273
            通式(28)
[在通式(28)中，R222代表氢原子、烷基、烷氧基或卤素原子；R223和R224代表取代的或未取代的芳基；R225代表氢原子、低级烷基或取代的或未取代的苯基；并且，Ar204代表取代的或未取代的苯基或萘基。]
通式(28)表示的化合物的实例包括4-二苯基氨基茋、4-二苄基氨基茋、4-二甲苯基氨基茋、1-(4-二苯基氨基苯乙烯基)萘等等。
Figure BDA00002810347900281
              通式(29)
[在通式(29)中，a代表0或1的整数；R3代表氢原子、烷基或取代的或未取代的苯基；Ar4代表取代的或未取代的芳香烃基；R4代表具有1至4个碳原子的烷基或取代的或未取代的芳香烃基；Ar4和R4可共同形成环；A1代表9-蒽基、取代的或未取代的咔唑基或下面的通式(29A)或通式(29B)；并且，当a是0时，A1和R3可共同形成环。
Figure BDA00002810347900282
             通式(29A)
           通式(29B)
在通式(29A)或(29B)中，R5代表氢原子、烷基、烷氧基、卤素原子或下面的通式(29C)；b代表1至3的整数，并且当b是2或更大时，R5可相同或不同。
Figure BDA00002810347900284
            通式(29C)
在通式(29C)中，R6和R7代表取代的或未取代的芳香烃基，并且R6和R7相同或不同，并可形成环。]
通式(29)表示的化合物的实例包括4’-二苯基氨基-α-苯基茋、4’-二(4-甲基苯基)氨基-α-苯基茋等等。
Figure BDA00002810347900291
       通式(30)
[在通式(30)中，R226、R227和R228代表氢原子、低级烷基、低级烷氧基、卤素原子或二烷基氨基；r代表0或1。]
通式(30)表示的化合物的实例包括1-苯基-3-(4-二乙基氨基苯乙烯基)-5-(4-二乙基氨基苯基)吡唑啉等等。
Figure BDA00002810347900292
            通式(31)
[在通式(31)中，R229和R230代表包括取代的烷基或取代的或未取代的芳基的烷基；A3代表取代的氨基、取代的或未取代的芳基或烯丙基。]
通式(31)表示的化合物的实例包括2,5-二(4-二乙基氨基苯基)-1,3,4-
Figure BDA00002810347900293
二唑、2-N,N-二苯基氨基-5-(4-二乙基氨基苯基)-1,3,4-二唑、2-(4-二甲基氨基苯基)-5-(4-二乙基氨基苯基)-1,3,4-
Figure BDA00002810347900295
二唑等等。
Figure BDA00002810347900296
[在通式(32)中，R231代表氢原子、低级烷基或卤素原子；R232代表包括取代的烷基或取代的或未取代的芳基的烷基；A4代表取代的氨基或取代的或未取代的芳基。]
通式(32)表示的化合物的实例包括2-N,N-二苯基氨基-5-(N-乙基咔唑-3-基)-1,3,4-
Figure BDA00002810347900297
二唑、2-(4-二乙基氨基苯基)-5-(N-乙基咔唑-3-基)-1,3,4-
Figure BDA00002810347900298
二唑等等。
Figure BDA00002810347900301
…                   通式(33)
[在通式(33)中，R233代表低级烷基、低级烷氧基或卤素原子；R234和R235相同或不同，代表氢原子、低级烷基、低级烷氧基或卤素原子；s、t和u代表0至4的整数。]
通式(33)表示的联苯胺化合物的实例包括N,N’-二苯基-N,N’-二(3-甲基苯基)-[1,1’-二苯基]-4,4’-二胺、3,3’-二甲基-N,N,N’,N’-四(4-甲基苯基)-[1,1’-联苯基]-4,4’-二胺等等。
             通式(34)
[在通式(34)中，R8、R10和R11代表氢原子、氨基、烷氧基、硫代烷氧基、芳氧基、亚甲二氧基、取代的或未取代的烷基、卤素原子或取代的或未取代的芳基；R9代表氢原子、烷氧基、取代的或未取代的烷基或卤素原子；c、d、e和f代表1、2、3或4的整数，并且当其每个是2、3或4的整数时，上面相应的R8、R9、R10或R11相同或不同。]
通式(34)表示的联苯基胺化合物的实例包括4’-甲氧基-N,N-二苯基-[1，1’-联苯基]-4-胺、4’-甲基-N,N-二(4-甲基苯基)-[1,1’-联苯基]-4-胺、4’-甲氧基-N,N-二(4-甲基苯基)-[1,1’-联苯基]-4-胺、N,N-二(3,4-二甲基苯基)-[1,1’-联苯基]-4-胺等等。
Figure BDA00002810347900311
           通式(35)
[在通式(35)中，Ar205代表具有18个或更少碳原子的缩合多环烃基，其可具有一个或多个取代基；并且，R236和R237代表氢原子、卤素原子、取代的或未取代的烷基、烷氧基、取代的或未取代的苯基，这些分别相同或不同；v代表1或2的整数。]
通式(35)表示的三芳胺化合物的实例包括N,N-二苯基-芘-1-胺、N,N-二-p-甲苯基-芘-1-胺、N,N-二-p-甲苯基-1-萘胺、N,N-二(p-甲苯基)-1-菲胺、9,9-二甲基-2-(二-p-甲苯基氨基)芴、N,N,N’,N’-四(4-甲基苯基)-菲-9,10-二胺、N,N,N’,N’-四(3-甲基苯基)-m-亚苯基二胺等等。
A2-CH＝CH—Ar5-CH＝CH—A2…         通式(36)
[在通式(36)中，Ar5代表取代的或未取代的芳香烃基；A2代表下面的通式(36A)。
Figure BDA00002810347900312
                 通式(36A)
(在通式(36A)中，Ar6代表取代的或未取代的芳香烃基；R12和R13代表取代的或未取代的烷基或取代的或未取代的芳基。)]
通式(36)表示的二烯芳族化合物的实例包括1,4-二(4-二苯基氨基苯乙烯基)苯、1,4-二[4-二(p-甲苯基)氨基苯乙烯基]苯等等。
Figure BDA00002810347900313
        通式(37)
[在通式(37)中，Ar206代表取代的或未取代的芳香烃基；R238代表氢原子、取代的或未取代的烷基、或取代的或未取代的芳基；x代表0或1，w代表1或2，并且当x=0和w=1时，Ar206和R238可共同形成环。]
通式(37)表示的苯乙烯基芘化合物的实例包括1-(4-二苯基氨基苯乙烯基)芘、1-(N,N-二-p-甲苯基-4-氨基苯乙烯基)芘等等。
在本发明中，在上面说明的电荷输送材料中，通式(29)和通式(34)表示的材料是优选的。这些材料在迁移性、来自电荷产生材料的电荷注入性质、和由于重复充电的静电疲劳和在低分子电荷输送材料中曝光的方面特别优良。因此，通过在光电导层中利用它们，可获得具有高灵敏度和高稳定性的电子照相光电导体。
同样，组成电荷输送层的电子输送材料没有特别限制并可根据目的适当地选择。其实例包括氯醌、溴醌、四氰基乙烯、四氰基醌二甲烷、2,4,7-三硝基-9-芴酮、2,4,5,7-四硝基-9-芴酮、2,4,5,7-四硝基呫吨酮、2,4,8-三硝基噻吨酮、2,6,8-三硝基4H-茚并[1,2-b]噻吩-4-酮、1,3,7-三硝基二苯并噻吩-5,5-二氧化物等等。另外，下面通式(38)至(41)表示的电子输送材料可有利地使用。
这些可单独使用或两种或多种的组合使用。
Figure BDA00002810347900321
           通式(38)
[在通式(38)中，R239、R240和R241代表氢原子、卤素原子、取代的或未取代的烷基、烷氧基或取代的或未取代的苯基，并且它们相同或不同。]
Figure BDA00002810347900322
             通式(39)
[在通式(39)中，R242和R243代表氢原子、取代的或未取代的烷基、或取代的或未取代的苯基，并且它们相同或不同。]
Figure BDA00002810347900331
         通式(40)
[在通式(40)中，R244、R245和R246代表氢原子、卤素原子、取代的或未取代的烷基、烷氧基或取代的或未取代的苯基，并且它们相同或不同。]
Figure BDA00002810347900332
         通式(41)
[在通式(41)中，R247代表可具有一个或两个取代基的烷基或可具有一个或两个取代基的芳基；R248代表可具有一个或两个取代基的烷基、可具有一个或两个取代基的芳基或下面的通式(41A)表示的基团。
-O-R249…             通式(41A)
在通式(41A)中，R249代表可具有一个或两个取代基的烷基、或可具有一个或两个取代基的芳基。]
组成电荷输送层的粘结剂用树脂没有特别限制并可根据目的适当地选择。其实例包括热塑性或热固性树脂如聚苯乙烯、苯乙烯-丙烯腈共聚物、苯乙烯-丁二烯共聚物、苯乙烯-马来酸酐共聚物、聚酯、聚氯乙烯、乙烯基乙酸酯-氯乙烯共聚物、聚乙酸乙烯酯、聚偏二氯乙烯、多芳基化合物树脂、苯氧基树脂、聚碳酸酯、醋酸纤维素树脂、乙基纤维素树脂、聚乙烯醇缩丁醛、聚乙烯醇缩甲醛、聚乙烯基甲苯、聚-N-乙烯基咔唑、丙烯酸树脂、硅树脂、环氧树脂、密胺树脂、氨基甲酸乙酯树脂、酚醛树脂和醇酸树脂，等等。这些可单独使用或两种或多种的组合使用。
当将电荷输送材料和本发明的胺化合物混合并包括在电荷输送层中时，其总量没有特别限制并可根据目的适当地选择。虽然如此，相对于按粘结剂用树脂的质量计100份，优选按质量计20份至按质量计300份，更优选按质量计40份至按质量计150份。
电荷输送层的平均厚度没有特别限制并可根据目的适当地选择。虽然如此，在分辨率和响应性方面，优选25μm或更小。关于下限，虽然它依赖使用的系统而变化(特别是充电能力等)，但是优选5μm或更大。
电荷输送层中本发明的胺化合物的含量没有特别限制并可根据目的适当地选择。虽然如此，相对于按电荷输送材料的质量计100份，优选按质量计0.01份至按质量计150份。当胺化合物的含量小时，对氧化气体的耐受性不够。当它太大时，由于重复使用的残余电位的升高可变大。
用于形成电荷输送层37溶剂没有特别限制并可根据目的适当地选择。其实例包括四氢呋喃、二
Figure BDA00002810347900341
烷、甲苯、二氯甲烷、一氯苯、二氯乙烷、环己酮、甲基乙基酮、丙酮等等。这些可单独使用或两种或多种的组合使用。
加入到电荷输送层的抗氧化剂没有特别限制。可使用在下文中描述的普通抗氧化剂，但是(c)氢醌基和(f)受阻胺基化合物特别有效。这里，不同于以下描述的目的，这里使用的抗氧化剂仅用于防止本发明中使用的胺化合物的改变。因此，这些抗氧化剂优选在加入胺化合物之前包括在工艺中的涂布溶液中，并且相对于按胺化合物的质量计100份的按质量计0.1份至按质量计200份的加入量可显示足够的效果。
在电荷输送层中，具有作为电荷输送材料的功能和作为粘结剂用树脂的功能的电荷输送聚合物也被有利地使用。由电荷输送聚合物组成的电荷输送层具有优良的耐磨损性。电荷输送聚合物没有特别限制并可根据目的适当地选择。虽然如此，在主链或侧链或其二者中包括三芳香胺结构的聚碳酸酯可被有利地使用。
这些当中，下面的通式(11)至(13)和(42)至(51)中表示的材料被有利地使用。
Figure BDA00002810347900342
       通式(11)
[在通式(11)中，R14和R15代表取代的或未取代的芳香烃基；Ar7、Ar8和Ar9代表相同或不同的芳香烃基；g和h表示组成：0.1≤g≤1；0≤h≤0.9；i代表重复单位的数目并且是5至5,000的整数。
X代表二价的脂肪族基团、二价的环状脂肪族基团或下面的通式(12)表示的二价基团。]
         通式(12)
(在通式(12)中，R101和R102中每个独立地代表取代的或未取代的烷基、芳香烃基或卤素原子；j和k代表0至4的整数；Y代表单键、具有1至12个碳原子的直链的、支链的或环状亚烷基；-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-CO-、-CO-O-Z-O-CO-(其中Z代表二价脂肪族基团)或下面的通式(13)。这里，R101和R102各自相同或不同。)
Figure BDA00002810347900352
           通式(13)
(在通式(13)中，l代表1至20的整数；m代表1至2,000的整数；R103和R104代表取代的或未取代的烷基或芳基。这里，R103和R104各自相同或不同。)
Figure BDA00002810347900353
…        通式(42)
[在通式(42)中，R249、R250和R251中每个独立地代表取代的或未取代的烷基或卤素原子；R252代表氢原子或取代的或未取代的烷基；R253和R254代表取代的或未取代的芳基；y、z和α中每个独立地代表0至4的整数；X、g、h和i与通式(11)中相同。]
Figure BDA00002810347900361
…           通式(43)
[在通式(43)中，R255和R256代表取代的或未取代的芳基；Ar207、Ar208和Ar209代表相同或不同的亚芳基；X、g、h和i与通式(11)中相同。]
Figure BDA00002810347900362
…       通式(44)
[在通式(44)中，R257和R258代表取代的或未取代的芳基；Ar210、Ar211和Ar212代表相同或不同的亚芳基；X、g、h和i与通式(11)中相同。]
Figure BDA00002810347900363
…        通式(45)
[在通式(45)中，R259和R260代表取代的或未取代的芳基；Ar213、Ar214和Ar215代表相同或不同的亚芳基；X1和X2代表取代的或未取代的乙烯基或取代的或未取代的亚乙烯基；X、g、h和i与通式(11)中相同。]
…           通式(46)
[在通式(46)中，R261、R262、R263和R264代表取代的或未取代的芳基；Ar216、Ar217、Ar218和Ar219代表相同或不同的亚芳基；Y1、Y2和Y3代表单键、取代的或未取代的亚烷基、取代的或未取代的环亚烷基、取代的或未取代的亚烷基醚基团、氧原子、硫原子或亚乙烯基，并且它们相同或不同；X、g、h和i与通式(11)中相同。]
…      通式(47)
[在通式(47)中，R265和R266代表氢原子或取代的或未取代的芳基；R265和R266可形成环；Ar220、Ar221和Ar222代表相同或不同的亚芳基；X、g、h和i与通式(11)中相同。]
Figure BDA00002810347900381
…       通式(48)
[在通式(48)中，R267代表取代的或未取代的芳基；Ar223、Ar224、Ar225和Ar226代表相同或不同的亚芳基；X、g、h和i与通式(11)中相同。]
Figure BDA00002810347900382
[在通式(49)中，R268、R269、R270和R271代表取代的或未取代的芳基；Ar227、Ar228、Ar229、Ar230和Ar231代表相同或不同的亚芳基；X、g、h和i与通式(11)中相同。]
Figure BDA00002810347900383
…     通式(50)
[在通式(50)中，R272和R273代表取代的或未取代的芳基；Ar232、Ar233和Ar234代表相同或不同的亚芳基；X、g、h和i与通式(11)中相同。]
Figure BDA00002810347900391
…      通式(51)
[在通式(51)中，Ar10、Ar11、Ar12、Ar13和Ar14代表取代的或未取代的芳香烃基；Z代表芳香烃基或Ar15-Za-Ar15-，其中Ar15代表取代的或未取代的芳香烃基，Za代表O、S或亚烷基；R105和R106代表直链的或支链的亚烷基；n代表0或1；g、h、i和X与通式(11)中相同。]
将电荷输送材料单独溶解或与粘结剂用树脂溶解于适当的溶剂中，将其施加到电荷产生层上，之后进行干燥，并由此形成电荷输送层。并且，单种或两种或多种增塑剂、均化剂、抗氧化剂等等可根据需要加入。
如上获得的电荷输送层涂布溶液的涂布方法没有特别限制并可根据目的适当地选择。例如，可使用常规的涂布方法，包括浸涂方法、喷涂方法、珠粒涂布方法、喷嘴涂布方法、旋转器涂布方法和环涂布方法等等。
在本发明中，在上面说明的聚合电荷输送材料中，通式(11)和通式(51)表示的那些是优选的。由于在聚合电荷输送材料中，这些具有优良的耐磨损性和高迁移性，具有高耐久性和高灵敏度的光电导体可通过在光电导层中利用它们而获得。
<<单层光电导层>>
接下来，描述作为单层的光电导层。
光电导层可通过在适当的溶剂中溶解或分散通式(I)表示的本发明的胺化合物、电荷产生材料、电荷输送材料和粘结剂用树脂并涂布和干燥它而形成。并且，根据需要，可加入增塑剂、均化剂、抗氧化剂等等。作为电荷产生材料，也可使用用于上面描述的多层结构中的电荷产生层的那些材料。
在形成单层光电导层的情况中的粘结剂用树脂没有特别限制。除了对于上面的电荷输送层示例的粘结剂用树脂外，对于电荷产生层示例的粘结剂用树脂可被混合和使用。当然，上面示例的电荷输送聚合物也可被有利地使用。
相对于按粘结剂用树脂的质量计100份，电荷产生材料的含量优选按质量计5份至按质量计40份，电荷输送材料的含量优选按质量计0份至按质量计190份，更优选按质量计50份至按质量计150份。
将通过用分散器(剂)利用溶剂如四氢呋喃、二烷、二氯乙烷和环己烷分散电荷产生材料和粘结剂用树脂连同电荷输送材料而获得的涂布溶液通过浸涂方法、喷涂方法、珠粒涂布方法、环涂布方法等等来涂布，并由此形成光电导层。
光电导层的平均厚度没有特别限制并可根据目的适当地选择。虽然如此，优选5μm至25μm。
-内涂层-
在本发明的光电导体中，内涂层可被布置在导电衬底和光电导层之间。
内涂层通常包括作为主要成分的树脂。考虑到用溶剂将光电导层施加其上，树脂优选对普通有机溶剂具有高的溶剂抗性。树脂没有特别限制并可根据目的适当地选择。其实例包括水溶性树脂如聚乙烯醇、酪蛋白和聚丙烯酸钠；醇溶性树脂如共聚的尼龙和甲氧基甲基化尼龙；聚氨酯、密胺树脂、酚醛树脂、醇酸-密胺树脂、环氧树脂等等；和可固化树脂，其形成三维网络结构。
为了防止网纹干扰、减少残余电位等，以二氧化钛、二氧化硅、氧化铝、氧化锆、氧化锡、氧化铟等等示例的金属氧化物的颜料粉末可以加入到内涂层。
与光电导层相似，可利用适当的溶剂和涂布方法形成内涂层。另外，作为内涂层，也可以应用硅烷偶联剂、钛偶联剂、铬偶联剂等。除此之外，通过阳极氧化提供的Al2O3，通过真空薄膜形成而提供的有机物质诸如聚对二甲苯（帕利灵）或无机物质诸如SiO2、SnO2、TiO2、ITO和CeO2也可以有利地应用于内涂层。除此之外，可以应用迄今已知的物质。
内涂层的平均厚度没有特别限制并可根据目的适当地选择。虽然如此，优选0μm至5μm。
-保护层-
在本发明的光电导体中，为了保护光电导层的目的，可将保护层置于光电导层上。
用于保护层的材料的实例包括树脂如ABS树脂、ACS树脂、烯烃-乙烯基单体共聚物、氯化聚醚、芳基树脂、酚醛树脂、聚缩醛、聚酰胺、聚酰胺酰亚胺、聚丙烯酸酯、聚烯丙基砜、聚丁烯、聚丁烯对苯二酸酯、聚碳酸酯、聚醚砜、聚乙烯、聚乙烯对苯二酸酯、聚酰亚胺、丙烯酸树脂、聚甲苯、聚丙烯、聚苯醚、聚砜、聚苯乙烯、多芳基化合物、AS树脂、丁二烯-苯乙烯共聚物、聚氨酯、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、环氧树脂等等。这些当中，鉴于填充物分散性、残余电位和涂布缺陷，聚碳酸酯、多芳基化合物是特别优选的。
并且，保护层优选包括通过固化可聚合单体而形成的树脂。
可聚合单体没有特别限制并可根据目的适当地选择。其实例包括，例如，JP-ANo.2012-058668的段落[0042]至[0056]中描述的可聚合单体。
鉴于提高耐磨损性，保护层优选包括填充物。
填充物被分成有机填充物材料和无机填充物材料。
有机填充物材料的实例包括：氟树脂粉末，诸如聚四氟乙烯和硅树脂粉末和α-碳粉末。
无机填充物材料的实例包括：金属如铜、锡、铝和铟；金属氧化物如二氧化硅、氧化锡、氧化锌、氧化钛、氧化铝、氧化锆、氧化铟、氧化锑、氧化铋、氧化钙、掺杂锑的氧化锡和掺杂锡的氧化铟；金属氟化物如氟化锡、氟化钙和氟化铝、钛酸钾和氮化硼的粉末。
它们当中，从增加耐磨损性的角度，无机材料的使用是有利的，因为它们具有较高的硬度。特别地，优选使用金属氧化物。
填充物优选是具有高电绝缘性的填充物。使用具有5或更高pH的填充物或具有5或更高的介电常数的填充物是特别有利的。氧化钛、氧化铝、氧化锌和氧化锆可被特别有利地使用。
更不必说，具有5或更高pH的填充物或具有5或更高的介电常数的填充物可单独使用。可选地，两种或多种不同的填充物可组合使用，例如具有5或更高pH的填充物可与另一种具有5或更低pH的填充物混合，具有5或更高的介电常数的填充物可与另一种具有5或更低的介电常数的的填充物混合。
特别地，从增加耐磨损性和防止图像模糊的角度，α-型氧化铝特别有用，因为它具有高的绝缘性能、高的热稳定性和展现高耐磨损性的六角形紧密堆积的结构。
而且，可用至少一种表面处理剂对填充物进行表面处理。从填充物分散性的角度，表面处理填充物是优选的。
填充物分散性的降低不但引起残余电位的升高，而且可引起涂布的膜的透明度降低，涂布的膜的缺陷形成和耐磨损性降低，可能导致抑制高耐久性或高质量图像形成的严重问题。
表面处理剂可以是任何常规使用的表面处理剂，但优选使用的是能保持填充物的绝缘性能的表面处理剂。
从改善填充物分散性和防止图像模糊的角度，这样的表面处理剂是更优选的：钛酸盐偶联剂、铝偶联剂、锆铝酸盐偶联剂、高级脂肪酸、含有这些剂或酸和硅烷偶联剂的混合物；Al2O3、TiO2、ZrO2、硅酮、硬脂酸铝和其混合物。
单独用硅烷偶联剂的处理引起相当大程度的图像模糊，而用含有上面的表面处理剂和硅烷偶联剂的混合物的处理可抑制由硅烷偶联剂引起的这样的不利影响。
表面处理剂的量没有特别限制，但随着填充物的平均初级粒径而变化。优选按质量计3%至按质量计30%，更优选按质量计5%至按质量计20%。
当表面处理剂低于下限时，它不能显示分散填充物的效应。而当表面处理剂太大时，它引起残余电位相当大的增加。
同样，从改善电荷输送层37的光学透射率和耐磨损性的角度，填充物的平均初级粒径优选为0.01μm至0.5μm。
当填充物的平均初级粒径小于0.01μm时，耐磨损性、分散性等降低。而当它大于0.5μm时，可存在这样的情况，其中填充物容易沉淀，调色剂成膜发生。
填充物的量没有特别限制并可根据目的适当地选择，但优选是按质量计5%至按质量计50%，更优选按质量计10%至按质量计40%。
当小于按质量计5%时，不可获得足够的耐磨损性。而当大于按质量计50%时，电荷输送层的透明度可降低。
用于形成保护层的溶剂没有特别限制并可根据目的适当地选择。其实例包括四氢呋喃、二
Figure BDA00002810347900421
烷、甲苯、二氯甲烷、一氯苯、二氯乙烷、环己酮、甲基乙基酮、丙酮等等。这里，分散期间具有高粘度的溶剂是优选的，但是涂布期间具有高挥发性的溶剂是优选的。
当满足这些条件的溶剂得不到时，可将两种或多种具有各自性质的溶剂混合和使用，这对填充物分散性或残余电位是显著有效的。
同样，保护层可包括通式(I)表示的本发明的胺化合物。另外，鉴于降低残余电位和提高图像质量，针对电荷输送层描述的低分子电荷输送材料或电荷输送聚合物的加入是有效的和有用的。
形成保护层的方法没有特别限制并可根据目的适当地选择。例如，可使用常规的方法，包括浸涂方法、喷涂方法、珠粒涂布方法、喷嘴涂布方法、旋转器涂布方法、环涂布方法等等。这些当中，鉴于均匀的膜形成，喷涂方法是特别优选的。
-中间层-
在本发明的光电导体中，中间层可被置于光电导层和保护层之间。
中间层通常包括作为主要成分的粘结剂用树脂。粘结剂用树脂没有特别限制并可根据目的适当地选择。其实例包括聚酰胺、醇溶性尼龙、水溶性聚乙烯醇缩丁醛、聚乙烯醇缩丁醛、聚乙烯醇等等。
作为形成中间层的方法，利用如上通常使用的涂布方法。
中间层的平均厚度没有特别限制并可根据目的适当地选择。虽然如此，优选0.05μm至2μm。
在本发明中，为了提高环境耐受性，特别是防止灵敏度降低和残余电位升高的目的，可将抗氧化剂、增塑剂、润滑剂、紫外线吸收剂和均化剂加入到电荷产生层、电荷输送层、单层光电导层、内涂层、保护层、中间层等等的各个层。这些化合物的通常材料在下面被描述。
抗氧化剂的实例包括酚类化合物、对亚苯基二胺、氢醌、有机硫化合物、有机磷化合物等等。
酚类化合物的实例包括2,6-二-叔丁基-对-甲酚、丁基化羟基茴香醚、2,6-二-叔丁基-4-乙基苯酚、硬脂酰基-β-(3,5-二-叔丁基-4-羟苯基)丙酸酯、2,2’-亚甲基-双-(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,2’-亚甲基-双-(4-乙基-6-叔丁基苯酚)、4,4’-硫代双-(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、4,4’-亚丁基双-(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、1,1,3-三-(2-甲基-4-羟基-5-叔丁基苯基)丁烷、1,3,5-三甲基-2,4,6-三(3,5-二-叔丁基-4-羟基苄基)苯、四-[亚甲基-3-(3’,5’-二-叔丁基-4’-羟基苯基)丙酸酯]甲烷、双[3,3’-双(4’-羟基-3’-叔丁基苯基)丁酸]乙二醇酯、生育酚等等。
对亚苯基二胺的实例包括N-苯基-N’-异丙基-对-亚苯基二胺、N,N’-二-仲-丁基-对-亚苯基二胺、N-苯基-N-仲-丁基-对-亚苯基二胺、N,N’-二-异丙基-对-亚苯基二胺、N,N’-二甲基-N,N’-二-叔丁基-对-亚苯基二胺等等。
氢醌的实例包括2,5-二-叔-辛基氢醌、2,6-双十二烷基氢醌、2-十二烷基氢醌、2-十二烷基-5-氯氢醌、2-叔-辛基-5-甲基氢醌、2-(2-十八烯基)-5-甲基氢醌等等。
有机硫化合物的实例包括二月桂基-3,3’-硫代二丙酸酯、二硬脂酰基-3,3’-硫代二丙酸酯、双十四烷基-3,3’-硫代二丙酸酯等等。
有机磷化合物的实例包括三苯基膦、三(壬基苯基)膦、三(双壬基苯基)膦、三甲苯基膦、三(2,4-二丁基苯氧基)膦等等。
这些化合物作为橡胶、塑料和脂肪的抗氧化剂而被悉知，并且，商业上可用的产品是容易获得的。
抗氧化剂的加入量没有特别限制并可根据目的适当地选择。虽然如此，优选相对于抗氧化剂加入的层的总质量按质量计0.01%至按质量计10%。
同样，可加入各个层的增塑剂没有特别限制并可根据目的适当地选择。其实例包括磷酸盐增塑剂、邻苯二甲酸酯增塑剂、芳族羧酸酯增塑剂、脂肪族二元酸酯增塑剂、脂肪酸酯衍生物、含氧酸酯增塑剂、环氧增塑剂、二元醇酯增塑剂、含氯增塑剂、聚酯增塑剂、磺酸衍生物、柠檬酸衍生物和其它增塑剂。
磷酸盐增塑剂的实例包括磷酸三苯酯、磷酸三甲苯酯、磷酸三辛酯、磷酸辛基二苯酯、磷酸三氯乙酯、磷酸甲酚二苯酯、磷酸三丁酯、磷酸三-2-乙基己酯等等。
邻苯二甲酸酯增塑剂的实例包括二甲基邻苯二甲酸酯、二乙基邻苯二甲酸酯、二异丁基邻苯二甲酸酯、二丁基邻苯二甲酸酯、二庚基邻苯二甲酸酯、二-2-乙基己基邻苯二甲酸酯、二异辛基邻苯二甲酸酯、二正辛基邻苯二甲酸酯、二壬基邻苯二甲酸酯、二异壬基邻苯二甲酸酯、二异癸基邻苯二甲酸酯、双十一烷基邻苯二甲酸酯、双十三烷基邻苯二甲酸酯、二环己基邻苯二甲酸酯、丁基苄基邻苯二甲酸酯、丁基十二烷基邻苯二甲酸酯、甲基油烯基邻苯二甲酸酯、辛基癸基邻苯二甲酸酯等等。
芳族羧酸酯增塑剂的实例包括偏苯三酸三辛酯、偏苯三酸三正辛酯、氧苯甲酸辛酯，等等。
脂肪族二元酸酯增塑剂的实例包括二丁基己二酸酯、二-n-己基己二酸酯、二-2-乙基己基己二酸酯、二-n-辛基己二酸酯、n-辛基-n-癸基己二酸酯、二异癸基己二酸酯、二辛基己二酸酯、二-2乙基己基壬二酸酯、二甲基癸二酸酯、二乙基癸二酸酯、二丁基癸二酸酯、二-n-辛基癸二酸酯、二-2-乙基己基癸二酸酯、二-2-乙氧基乙基癸二酸酯、二辛基琥珀酸酯、二异癸基琥珀酸酯、二辛基四氢邻苯二甲酸酯、二-n-辛基四氢邻苯二甲酸酯等等。
脂肪酸酯衍生物的实例包括油酸丁酯、甘油单油酸酯、乙酰蓖麻酸甲酯、季戊四醇酯、二季戊四醇六酯、三乙酸甘油酯、三丁酸甘油酯等等。
含氧酸酯增塑剂的实例包括乙酰蓖麻酸甲酯、乙酰蓖麻酸丁酯、丁基邻苯二甲酰基甘醇酸丁酯、乙酰柠檬酸三丁酯等等。
环氧增塑剂的实例包括环氧化大豆油、环氧化亚麻籽油、环氧硬脂酸丁酯、环氧硬脂酸癸酯、环氧硬脂酸辛酯、环氧硬脂酸苄酯、环氧六氢邻苯二甲酸二辛酯、环氧六氢邻苯二甲酸二癸酯等等。
二元醇酯增塑剂的实例包括二甘醇二苯甲酸酯、三甘醇二-2-乙基丁酸酯等等。
含氯增塑剂的实例包括氯化石蜡、氯化二苯基、氯化脂肪酸甲酯、甲氧基氯化脂肪酸甲酯等等。
聚酯增塑剂的实例包括聚丙烯己二酸酯、聚丙烯癸二酸酯、聚酯、乙酰化聚酯等等。
磺酸衍生物的实例包括p-甲苯磺酰胺、o-甲苯磺酰胺、p-甲苯磺乙酰胺(toluenesulfoneethylamide)、o-甲苯磺乙酰胺、p-甲苯磺-N-环己胺等等。
柠檬酸衍生物的实例包括柠檬酸三乙酯、乙酰基柠檬酸三乙酯、柠檬酸三丁酯、乙酰基柠檬酸三丁酯、三-2-乙基己基乙酰基柠檬酸酯、n-辛基癸基乙酰基柠檬酸酯等等。
其它增塑剂的实例包括三联苯、部分氢化的三联苯、樟脑、2-硝基联苯、二壬基萘、松香酸甲酯等等。
可加入各个层的润滑剂没有特别限制并可根据目的适当地选择。其实例包括烃化合物、脂肪族酸化合物、脂肪酰胺化合物、酯化合物、醇化合物、金属皂、天然蜡和其它润滑剂。
烃化合物的实例包括液体石蜡、石蜡、微晶蜡、低聚物聚乙烯等等。
脂肪酸化合物的实例包括月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、花生酸、二十二烷酸等等。
脂肪酸酰胺化合物的实例包括硬脂酰胺、棕榈酰胺、油酰胺、亚甲基双(硬脂酰胺)、亚乙基双(硬脂酰胺)等等。
酯化合物的实例包括脂肪酸的低级醇酯、脂肪酸的多元醇酯、脂肪酸聚乙二醇酯等等。
醇化合物的实例包括鲸蜡醇、硬脂醇、乙二醇、聚乙二醇、聚甘油等等。
金属皂的实例包括硬脂酸铅、硬脂酸镉、硬脂酸钡、硬脂酸钙、硬脂酸锌、硬脂酸镁等等。
天然蜡的实例包括巴西棕榈蜡、小烛树蜡、蜂蜡、鲸蜡、虫蜡、褐煤蜡等等。
其它润滑剂的实例包括硅化合物、氟化合物等等。
可加入各个层的紫外线吸收剂没有特别限制并可根据目的适当地选择。其实例包括二苯甲酮基紫外线吸收剂、水杨酸酯基紫外线吸收剂、苯并三唑基紫外线吸收剂、腈基丙烯酸酯基紫外线吸收剂、猝灭剂(金属络合物基)紫外线吸收剂、HALS(受阻胺)等等。
二苯甲酮基紫外线吸收剂的实例包括2-羟基二苯甲酮、2,4-二羟基二苯甲酮、2,2',4-三羟基二苯甲酮、2,2’,4,4'-四羟基二苯甲酮、2,2'-二羟基-4-甲氧基二苯甲酮等等。
水杨酸酯基紫外线吸收剂的实例包括水杨酸苯酯、2,4-二-叔-丁基苯基-3,5-二-叔-丁基-4-羟基苯甲酸酯等等。
苯并三唑基紫外线吸收剂的实例包括(2'-羟基苯基)苯并三唑、(2'-羟基-5'-甲基苯基)苯并三唑、(2'-羟基-5'-甲基苯基)苯并三唑、(2'-羟基-3'-叔丁基-5'-甲基苯基)5-氯苯并三唑等等。
腈基丙烯酸酯基紫外线吸收剂的实例包括2-氰基-3,3-二苯基丙烯酸乙酯、2-甲酯基-3(对甲氧基)丙烯酸甲酯等等。
猝灭剂(金属络合物基)紫外线吸收剂的实例包括(2,2'-硫代双(4-t-辛基)酚盐)N-丁胺镍、二丁基二硫代氨基甲酸镍、二环己基二硫代磷酸钴等等。
HALS(受阻胺)的实例包括二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、二(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、1-[2-[3-(3,5-二-t-丁基-4-羟基苯基)丙酰氧基]乙基]-4-[3-(3,5-二-t-丁基-4-羟基苯基)丙酰氧基]-2,2,6,6-四甲基吡啶、8-苄基-7,7,9,9-四甲基-3-辛基-1,3,8-三氮杂螺[4,5]十一烷-2,4-二酮、4-苯酰氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶等等。
(图像形成设备和图像形成方法)
本发明的图像形成设备至少包括电子照相光电导体、充电装置、曝光装置、显影装置和转印装置，并且它进一步包括根据需要适当选择的其它装置如定影装置、清洁装置、中和装置、循环装置和控制装置。
电子照相光电导体是本发明的电子照相光电导体。
用于本发明的图像形成方法至少包括充电步骤、曝光步骤、显影步骤和转印步骤，并且它进一步包括根据需要选择的其它步骤如定影步骤、清洁步骤、中和步骤、循环步骤和控制步骤。
用于本发明的图像形成方法可有利地通过本发明的图像形成设备进行；充电步骤可通过充电装置进行；曝光步骤可通过曝光装置进行；显影步骤可通过显影装置进行；转印步骤可通过转印装置进行；并且其它步骤可通过其它装置进行。
-充电步骤和充电装置-
充电步骤是为电子照相光电导体的表面充电的步骤，并且它通过充电装置进行。
充电装置没有特别限制只要它将电压施加到电子照相光电导体的表面上以为它均匀地充电，并且它可根据目的而被适当地选择。虽然如此，利用非接触充电装置，其中电子照相光电导体以非接触的方式被充电。
非接触充电装置的实例包括：非接触充电器、针式电极器件和利用电晕放电的固体放电元件；以具有电子照相光电导体的小缝隙排列的导电或半导电充电辊等等。这些当中，电晕放电是特别优选的。
电晕放电是非接触充电方法，其将在空气中通过电晕放电产生的阳离子或阴离子提供给电子照相光电导体的表面，并且存在电晕充电器——其特征在于将预定量的电荷提供给电子照相光电导体——和栅格(scorotron)充电器——其特征在于提供预定的电势。
电晕充电器由套管电极(casing electrode)——其占据放电导线周围一半的空间——和放电导线——其被置于近似其中心——组成。
栅格充电器是这样的充电器，栅极被加入电晕充电器，并且栅极排列在距电子照相光电导体表面1.0mm至2.0mm远的位置。
-曝光步骤和曝光装置-
曝光可以，例如，利用曝光装置通过电子照相光电导体表面的图像状(image-wise)曝光进行。
将曝光中的光学系统分成模拟光学系统和数字光学系统。模拟光学系统是文档被光学系统直接投射在电子照相光电导体上的光学系统，数字光学系统是图像信息作为电信号被提供的光学系统，电信号被转换成光信号，并且图像通过曝光电子照相光电导体而形成。
曝光装置没有特别限制只要图像状曝光可在由充电装置充电的电子照相光电导体表面上进行，并且它可根据目的而适当地选择。虽然如此，例如，可使用各种曝光元器件，包括复制光学系统、棒形透镜阵列(rod lens array)系统、激光光学系统、液晶快门光学系统、发光二极管(led)光学系统等等。
这里，在本发明中，可利用背光系统，其中图像状曝光从电子照相光电导体的背面进行。
-显影步骤和显影装置-
显影步骤是用于通过利用着色剂或显影剂使静电潜像显影而形成可见图像的步骤。
可见图像的形成可，例如，通过利用着色剂或显影剂使静电潜像显影而进行，并且它可通过显影装置进行。
显影装置没有特别限制只要例如，它可利用着色剂或显影剂显影，并且它可适当地选自迄今已知的装置。例如，可有利地使用这样的显影装置，其含有着色剂或显影剂和至少包括显影器件，该显影器件可以以接触或非接触方式将着色剂或显影剂提供给静电潜像。
显影器件可具有干显影方法或湿显影方法，并且它可以是单色显影器件或多色显影器件。例如，可有利地使用包括搅拌器和可旋转磁辊的显影器件，该搅拌器摩擦地搅拌以充电着色剂或显影剂。
在显影器件中，例如，将着色剂和载体混合和搅拌。着色剂通过从那里的摩擦而被充电并在旋转磁辊的表面上保持立耳(ear standing)的状态，并形成磁刷。由于磁辊安排在电子照相光电导体(光电导体)附近，构成在磁辊表面上形成的磁刷的部分着色剂通过电吸引力运动到电子照相光电导体表面。结果，静电潜像通过着色剂而显影，并且可见图像通过着色剂在电子照相光电导体表面上形成。
包含在显影器件中的显影剂是包括着色剂的显影剂，但是显影剂可以是一个组分的显影剂或两个组分的显影剂。
-转印步骤和转印装置-
转印步骤是将可见图像转印到记录介质上的步骤，并且优选的方面包括第一转印和第二转印，所述第一转印利用中间转印体将可见图像转印到中间转印体上，所述第二转印将可见图像转印到记录介质上。这样的方面更优选，其包括第一转印步骤和第二转印步骤，在第一转印步骤中，利用两种或多种颜色的着色剂或优选全彩色着色剂作为着色剂将可见图像转印到中间转印体上，形成复合转印图像，在第二转印步骤中，将复合转印图像转印到记录介质上。
转印可，例如，通过利用转印充电器给电子照相光电导体充电以给可见图像充电而进行，并且它可利用转印装置进行。作为转印装置，更优选这样的方面：其包括通过将可见图像转印到中间转印体上而形成复合转印图像的第一转印装置和将复合转印图像转印到记录介质上的第二转印装置。
这里，中间转印体没有特别限制并根据目的可适当地选自迄今已知的转印体。例如，转印带等等可被有利地使用。
转印装置(第一转印装置和第二转印装置)优选至少包括转印器件，其将电子照相光电导体上形成的可见图像上的静电电荷给予记录介质的侧面。转印装置可以是一个或两个或多个。转印器件的实例包括通过电晕放电的电晕转印器件、转印带、转印辊、压力转印辊、粘性转印器件等等。
这里，记录介质通常是普通纸，但是没有特别限制只要显影之后非定影的图像可被转印，并且它可根据目的适当地选择。也可使用针对OHP的PET基材。
-定影步骤和定影装置-
定影步骤是用于利用定影设备将转印在记录介质上的可见图像定影的步骤。可每次各个颜色的着色剂被转印到记录介质上时进行，或当各个颜色的着色剂被层压时，它可一次进行。
定影装置没有特别限制并可根据目的适当地选择。虽然如此，利用包括定影部件和加热定影部件的热源的装置。
作为定影部件，例如，环状带和辊的组合、辊和辊的组合等等可减少加热期，并且鉴于实现能量节省和扩展可定影范围，环状带和辊的组合——具有小的热容量——是优选的。
中和(neutralizing)步骤是用于通过将中和偏压施加到电子照相光电导体上而中和的步骤，并且它可有利地利用中和装置来进行。
中和装置没有特别限制只要它可将中和偏压施加到电子照相光电导体上。它可适当地选自迄今已知的中和器件，并且中和灯等被有利地使用。
清洁步骤是用于去除残留在电子照相光电导体上的着色剂的步骤，并且它可有利地通过清洁装置进行。这里，不利用清洁装置，可以利用用摩擦部件调整残留着色剂的电荷和用显影辊回收的方法。
清洁装置没有特别限制只要残留在电子照相光电导体上的电子照相着色剂可被去除，并且它可适当地选自迄今已知的清洁器。例如，可有利地使用磁刷清洁器、静电刷清洁器、磁辊清洁器、刀片清洁器、刷子清洁器、网清洁器等等。
循环步骤是用于循环清洁步骤去除的着色剂和将它循环到显影装置的步骤，并且它可有利地通过循环装置进行。循环装置没有特别限制，并且可利用迄今已知的传送装置。
控制步骤是用于控制各个步骤的步骤，并且它可有利地通过控制装置进行。
控制装置没有特别限制只要它可控制各个装置的操作，并且它可根据目的适当地选择。例如，可使用器件如定序器和计算机。
接下来，利用图详细地说明本发明的图像形成方法、图像形成设备和处理盒。
图6是说明本发明的电子照相工艺和图像形成设备的示意图，并且下面的实例也属于本发明的范围。
光电导体10以图6中箭头的方向旋转，在光电导体10周围，排列着充电部件11、图像曝光部件12、显影部件13、转印部件16、清洁部件17、中和部件18等等。这里，存在清洁部件17和中和部件18被省略的情况。
图像形成设备基本上如下操作。通过充电部件11，光电导体10的表面被几乎均匀地充电。接下来，通过图像曝光部件12，用光写入对应于输入信号的图像，并形成静电潜像。接下来，通过显影部件13，将该静电潜像显影，并在光电导体表面上形成着色剂图像。将形成的着色剂图像通过转印部件转印到转印纸15上，转印纸15通过传输辊14被送到转印位置。该着色剂图像通过未显示的定影设备被定影到转印纸。没有被转印到转印纸上的部分着色剂通过清洁部件17去除。接下来，残留在光电导体上的电荷通过中和部件18中和，并且操作前进到下一个循环。
如图6所显示的，光电导体10具有鼓形状，但是它可以是片形状，或它可以是环状带。作为充电部件11和转印部件16，可使用电晕、栅格、固体充电器(固态充电器)，此外，辊状充电部件和刷状充电部件等等，并可使用任何迄今已知的器件。
同时，作为包括图像曝光部件12、中和部件18等等的光源，一般而言可使用发光元件，包括荧光灯、钨灯、卤素灯、汞灯、钠灯、发光二极管(LED)、激光二极管(LD)、电致发光(EL)等等。
这些当中，LD(激光二极管)或LED(发光二极管)主要用于数字方法。
为了照射只具有期望的波长区的光，还可使用多种过滤器，包括锐截止过滤器(sharp-cut filer)、带通过滤器(band-pass filter)、近红外截止过滤器(near-infrared cutfilter)、二向色过滤器(dichroic filter)、干涉过滤器(interference filter)、光平衡过滤器等等。
通过提供与光照射结合的步骤如转印步骤、中和步骤、清洁步骤和预曝光步骤，将光源、光从光源照射到光电导体10上。这里，通过在中和步骤中光电导体10上的曝光引起的对光电导体10的疲劳效应大，这尤其可引起电荷的减少或残余电位的增加。
相应地，存在这样的情况，其中通过在充电步骤或清洁步骤中施加反向偏压而不是通过曝光的中和是可能的，鉴于光电导体增强的耐久性，这可能是有效的。
当电子照相光电导体10带正电荷(负电荷)和进行图像曝光时，正(负)静电潜像在光电导体表面上形成。当利用具有正(负)极性的着色剂(验电颗粒(electroscopicparticles))将这显影时，获得阳像。同样，当利用具有负(正)极性的着色剂将它显影时，获得阴像。
迄今已知的方法应用于显影装置，并且迄今已知的方法用于中和装置。
在附着到光电导体表面的污染物当中，通过充电产生的放电物质或着色剂中包括的外部添加物易受湿度的影响，引起异常图像，并且纸尘是这样的异常图像的成因物质之一。这些物质附着到光电导体上不仅使异常图像更容易出现，而且趋于降低耐磨损性或引起不均匀的磨损。因此，由于以上原因，鉴于高图像质量，光电导体和纸不直接彼此接触的结构是更优选的。
将通过光电导体10上的显影部件13显影的着色剂转印到转印纸15。着色剂未被完全转印；而是，部分着色剂保留在光电导体10上。这样的着色剂通过清洁部件17从光电导体10去除。
作为该清洁部件，使用迄今已知的包括清洁刀片和清洁刷的清洁部件。并且，存在二者组合使用的情况。
本发明的光电导体可应用于小直径光电导体，因为它已实现强光和高稳定性。因此，作为图像形成设备或其方法——光电导体用其更有效地使用，用所谓的串联图像形成设备，它被极其有效地利用，该串联图像形成设备装备有多个对应于显影装置——对应于多种颜色的着色剂——的光电导体，并由此进行平行操作。在串联图像形成设备中，配置全彩色印刷需要的至少四(4)种颜色的着色剂——黄色(Y)、洋红色(M)、青色(C)、黑色(K)——和容纳它们的显影装置，并且进一步配置至少四(4)个对应于此的光电导体。相应地，与常规的用于全彩色印刷的图像形成设备相比，它能够进行非常快速的全彩色印刷。
图7是用于说明本发明的串联全彩色电子照相器件的示意图，并且下面描述的修改也属于本发明的范围。
在图7中，光电导体10C(青色)、10M(洋红色)、10Y(黄色)和10K(黑色)是鼓形光电导体10。这些光电导体10C、10M、10Y和10K以图中箭头的方向旋转，并且在它们周围，以旋转的次序，至少排列充电部件11C、11M、11Y和11K、显影部件13C、13M、13Y和13K和清洁部件17C、17M、17Y和17K。
在充电部件11C、11M、11Y和11K与显影部件13C、13M、13Y和13K之间并从光电导体10的背面，激光12C、12M、12Y和12K从未显示的曝光部件照射，静电潜像在光电导体10C、10M、10Y和10K上形成。
此后，光电导体10C、10M、10Y和10K周围的四(4)个图像形成元件20C、20M、20Y和20K沿着作为转印材料输送装置的转印输送带19平行排列。
转印输送带19与光电导体10C、10M、10Y和10K在图像形成装置20C、20M、20Y和20K的显影部件13C、13M、13Y和13K与清洁部件17C、17M、17Y和17K之间接触。在转印输送带19的背面(背部表面)——对应于光电导体10的侧面——上，布置转印部件16C、16M、16Y和16K用于施加转印偏压。显影设备内图像形成装置20C、20M、20Y和20K在着色剂的颜色方面不同，除此之外，它们具有相同的结构。
在图7中显示的结构的彩色电子照相器件中，图像形成操作如下进行。首先，在各个的图像形成元件20C、20M、20Y和20K中，光电导体10C、10M、10Y和10K由充电部件11C、11M、11Y和11K———其在围绕光电导体10的方向旋转——充电。接下来，在置于光电导体10外部的曝光装置(未显示)，对应于将形成的各自颜色的图像的静电潜像通过激光12C、12M、12Y和12K形成。
接下来，潜像通过显影部件13C、13M、13Y和13K显影，并且形成着色剂图像。显影部件13C、13M、13Y和13K是显影部件，其分别用C(青色)、M(洋红色)、Y(黄色)和K(黑色)的着色剂进行显影，并且四(4)个光电导体10C、10M、10Y和10K上形成的各自颜色的着色剂图像在转印带19上重叠。
通过进纸辊21将转印纸15从托盘发送，临时停在定位辊对(registration roller)22，并在光电导体上图像形成的时机送到转印部件23。将转印带19上保持的着色剂图像通过电场转印到转印纸15上，该电场通过施加在转印部件23上的转印偏压和转印带19之间的电势差形成。输送转印到转印纸上的着色剂图像，并将着色剂通过定影部件24定影在转印纸上，并排出到未显示的排出装置。同样，将未在转印装置转印并保留在光电导体10C、10M、10Y和10K上的残留着色剂通过各个装置中设有的清洁部件17C、17M、17Y和17K收集。
图7中显示的中间转印方法在图像形成设备中特别有效，用该图像形成设备，全彩色印刷是可能的。在中间转印体上形成多个着色剂图像一次之后，立刻将图像转印到纸，这允许更容易地控制防止颜色位移并对高图像质量有效。
存在用于中间转印体的多种材料和形状如鼓状和带状，并且在本发明中，可以利用任何常规的迄今已知的中间转印体。这对光电导体的提高的耐久性和图像质量是有效和有用的。
这里，在图7的实例中，图像形成元件以从转印纸输送方向的上游侧到下游侧C(青色)、M(洋红色)、Y(黄色)和K(黑色)的次序排列。然而，次序不限于此，并且颜色次序可任意确定。同样，当将产生只具有黑色的文档时，在本发明中使用除黑色外的图像形成元件20C、20M和20Y停止的机制特别有效。
上面描述的图像形成装置可以以固定的方式被并入复印设备、传真机或打印机，或它可以以处理盒的形式被并入这些设备。
<处理盒>
用于本发明的处理盒包括：电子照相光电导体；利用着色剂使电子照相光电导体上形成的静电潜像显影以形成可见图像的显影装置；和充电装置、清洁装置、转印装置或中和装置，或其任何组合，其中它可拆卸地与图像形成设备主体连接，并且其中本发明的电子照相光电导体用作电子照相光电导体。
如图8所显示的，处理盒是设备的一部分(组件)，包括内部的光电导体10，并进一步包括充电部件11、图像曝光部件12、显影部件13、转印部件16、清洁部件17和中和部件。
用串联图像形成设备，高速全彩色印刷是可能的，因为它可立刻转印多个着色剂图像。
然而，由于需要至少四(4)个电子照相光电导体，设备尺寸的增加不能避免。此外取决于使用的着色剂的量，光电导体之间不同的磨损量，其降低颜色的再现性或引起异常图像。因此，该设备存在许多问题。
本发明的图像形成设备、图像形成方法和处理盒使用本发明的电子照相光电导体，并且由于它已实现高感光性和高稳定性，可利用小直径光电导体。由于潜在敏感性的残留或退化的增加效应被抑制，随着时间的推移，重复使用中的残余电位和灵敏度的差异小，即使四(4)个电子照相光电导体的使用量不同。因此，具有优良的颜色再现性的全彩色图像甚至可在长期重复使用之后获得。
实施例
以下，参考实施例来说明本发明，但是本发明不限于实施例。这里，份指按质量计份数，%指按质量计%。
[实施例1：合成实施例1(第I-4化合物的合成)]
在氩气流下，将12.06g(40.0mmol)下面的结构式(M1)表示的醛化合物、8.68g(44.0mmol)二苄胺、13.39g(60.0mmol)三乙酰氧基硼氢化钠和100mL四氢呋喃(THF)在室温搅拌2小时。
Figure BDA00002810347900521
        结构式(M1)
反应完成之后，将100mL1-M碳酸钠水溶液倒入内含物中，将其搅拌30分钟和用乙酸乙酯萃取。将有机层用水清洗并在减压下浓缩以蒸馏溶剂，获得黄色油状物质。将这进行硅胶柱层析工艺[洗脱液：甲苯/环己烷=1:1(v/v)]，将获得的白色晶体用乙酸乙酯和甲醇的混合溶剂重结晶。由此，下面的结构式(M2)表示的第I-4号化合物的二胺化合物作为无色棒状晶体而获得。产量是16.05g，产率是83.1%，熔点是99.0℃至100.0℃。
Figure BDA00002810347900522
          结构式(M2)
利用LC-MS分析获得的晶体，观察到对应于分子离子[M+H]+——质子与第4号化合物的目标二胺化合物(计算的分子量：482.66)连接——的483.52的峰。
红外吸收光谱(KBr压片法(KBr tablet method))显示在图9中。
[实施例2：合成实施例2(第I-5化合物的合成)]
在氩气流下，将5.00g(16.6mmol)结构式(M3)表示的醛化合物、2.75g(18.3mmol)N-乙基-p-甲苯胺、5.18g(23.2mmol)三乙酰氧基硼氢化钠和70mL四氢呋喃(THF)在25℃的内部温度搅拌22小时。
Figure BDA00002810347900531
           结构式(M3)
22小时之后，将50mL1-M碳酸钠水溶液倒入内含物，将其搅拌30分钟并用乙酸乙酯萃取。将有机层用水清洗、浓缩和进行硅胶柱层析工艺[洗脱液：甲苯]，并且结构式(M4)表示的第I-5号化合物的二胺化合物作为无色粘性液体而获得。产量是2.59g(6.2mmol)，产率是37.3%。
Figure BDA00002810347900532
           结构式(M4)
将获得的无色粘性液体利用LC-MS来分析，观察到对应于分子离子[M+H]+——质子与第I-5号化合物的目标二胺化合物(计算的分子量：420.59)连接——的421.60的峰。
红外吸收光谱(NaCl法)显示在图10中。
[实施例3：合成实施例3(第I-6化合物的合成)]
在氩气流下，将5.00g(16.6mmol)结构式(M5)表示的醛化合物、2.69g(18.3mmol)N-乙基苄胺、5.18g(23.2mmol)三乙酰氧基硼氢化钠和70mL四氢呋喃(THF)在25℃的内部温度搅拌4小时。
Figure BDA00002810347900533
            结构式(M5)
[0183]4小时之后，将50mL1-M碳酸钠水溶液倒入内含物，将其搅拌30分钟并用乙酸乙酯萃取。将有机层用水清洗、浓缩和进行硅胶柱层析工艺[洗脱液：甲苯]，并且下面结构式(M6)表示的第I-6号化合物的二胺化合物作为无色粘性液体。产量是4.56g(10.8mmol)，产率是65.1%。
Figure BDA00002810347900541
            结构式(M6)
将获得的无色粘性液体利用LC-MS来分析，观察到对应于分子离子[M+H]+——质子与第I-6号化合物的目标二胺化合物(计算的分子量：420.59)连接——的421.52的峰。
红外吸收光谱(NaCl法)显示在图11中。
[实施例4]
下面的第I-11号化合物通过与实施例1相似的操作而合成。结果显示在下面的表2中，红外吸收光谱(KBr压片法)显示在图12中。
[实施例5]
结果显示在下面的表2中，红外吸收光谱(KBr压片法)显示在图13中。
[实施例6]
下面的第I-29号化合物通过与实施例1相似的操作而合成。结果显示在下面的表2中，红外吸收光谱(KBr压片法)显示在图14中。
[实施例7]
下面的第I-43号化合物通过与实施例1相似的操作而合成。结果显示在下面的表2中，红外吸收光谱(KBr压片法)显示在图15中。
表2
[实施例8至实施例15]
同样，与实施例1相似，合成、鉴定表3的二胺化合物，并用于制造以下描述的电子照相光电导体。
表3
Figure BDA00002810347900551
[实施例16：合成实施例8(第II-3号化合物的合成)]
在氩气流下，将20mL四氢呋喃(THF)加入1.58g(5.00mmol)下面的结构式表示的二甲酰化合物、2.17g(11.0mmol)二苯胺、2.54g(12.0mmol)[NaBH(OOCCH3)3]和0.66g乙酸，将其在室温搅拌3小时。
Figure BDA00002810347900552
将碳酸氢钠的饱和水溶液倒入内含物，直到它变成中性，将其搅拌30分钟并用乙酸乙酯萃取。将萃取的有机层用水清洗，在减压下浓缩，并进行硅胶柱层析工艺[洗脱液：甲苯]，并且获得2.97g下面的结构式表示的第II-3号化合物的三胺化合物，作为透明的油状物质(产率87.6%)。
Figure BDA00002810347900561
利用LC-MS分析获得的晶体，观察到对应于分子离子[M+H]+——质子与第II-3号化合物的目标三胺化合物(计算的分子量：677.92)连接——的678.38的峰。红外吸收光谱(KBr压片法)显示在图16中。
[实施例17至实施例39]
同样，与实施例16相似，合成、鉴定下面的表4的三胺化合物，并用于制造以下描述的电子照相光电导体。
表4
Figure BDA00002810347900562
Figure BDA00002810347900571
[实施例40：合成实施例9(第III-10号化合物的合成)]
在氩气流下，将40mL四氢呋喃(THF)加入3.29g(10.0mmol)下面的结构式表示的三甲酰化合物、6.51g(33.0mmol)二苯胺和10.04g(45.0mmol)三乙酰氧基硼氢化钠[NaBH(OOCCH3)3]，将其在室温搅拌3小时。
Figure BDA00002810347900572
将碳酸氢钠的饱和水溶液倒入内含物，直到它变成中性，将其搅拌30分钟并用乙酸乙酯萃取。将萃取的有机层用水清洗和在减压下浓缩，获得淡黄色晶体。将它进行硅胶柱层析工艺[洗脱液：甲苯]。将获得的白色晶体用乙酸乙酯和甲醇的混合溶剂重结晶，获得作为无色针状晶体的下面结构式表示的第III-10号化合物的四胺化合物。产量是5.32g，产率是60.9%，熔点是137.0℃至138.0℃。同样，为了用于以下描述的电子照相光电导体，第III-2号化合物的四胺化合物和第III-23号化合物的四胺化合物被相似地合成和鉴定。
Figure BDA00002810347900573
利用LC-MS分析获得的晶体，观察到对应于分子离子[M+H]+——质子与第III-10号化合物的目标四胺化合物(计算的分子量：873.18)连接——的873.49的峰。红外吸收光谱(KBr压片法)显示在图17中。
[实施例41：电子照相光电导体1]
在铝圆柱体上，将具有以下组成的内涂层涂布溶液、电荷产生层涂布溶液和电荷输送层涂布溶液通过浸涂方法依次施加，之后干燥，形成具有3.5μm厚度的内涂层、具有0.2μm厚度的电荷产生层和具有20μm厚度的电荷输送层(光电导体1)。
(内涂层涂布溶液)
二氧化钛粉末：                 400份
密胺树脂：                       65份
醇酸树脂：                       120份
2-丁酮：                           400份
(电荷产生层涂布溶液)
下面结构式(46)的芴酮双偶氮颜料：
12份
聚乙烯醇缩丁醛(BX-1，Sekisui Chemical Co.,Ltd.制造)：
5份
2-丁酮：                       200份
环己酮：                       400份
Figure BDA00002810347900581
结构式(46)
(电荷输送层涂布溶液)
聚碳酸酯树脂(Z POLYCA，Teijin Chemicals Ltd.制造)：
                               10份
示例性第I-4号化合物的二胺化合物：
                               10份
四氢呋喃：                           100份
将这样制备的电子照相光电导体1安装到电子照相处理盒上，和利用RicohCompany，Ltd.制造的改型的IMAGIO MP2550——其利用电晕充电方法(栅格型)作为充电方法和655-nm激光二极管(LD)作为图像曝光光源，暗电位设为800(-V)，进行对应于总共100,000张的连续印刷的重复试验。那时，评价在最初阶段和重复试验之后图像和光电位。
同样，关于图像，连续打印出10张具有600dpi×600dpi的像素密度和5%的图像密度的点图像，并通过立体显微镜观察其点形状。以下面五(5)个阶段(等级)(5是优，1是劣)来评价图像质量。结果显示在表5-1中。
(图像质量评价标准)
5：清楚的轮廓令人满意。
4：与5相比，观察到图像密度降低(小)。
3：与5相比，观察到图像密度降低(中等)。
2：与5相比，观察到图像密度降低(大)。
1：与5相比，观察到图像密度降低(大)，并且图像不能确定。
[实施例42：电子照相光电导体2]
电子照相光电导体2以与实施例41相同的方式制备，除了使用表5-1中显示的示例性第I-1号化合物的二胺化合物代替实施例41中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果显示在表5-1中。
[实施例43：电子照相光电导体3]
电子照相光电导体3以与实施例41相同的方式制备，除了使用表5-1中显示的示例性第I-2号化合物的二胺化合物代替实施例41中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果显示在表5-1中。
[实施例44：电子照相光电导体4]
电子照相光电导体4以与实施例41相同的方式制备，除了使用表5-1中显示的示例性第I-3号化合物的二胺化合物代替实施例41中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果显示在表5-1中。
[实施例45：电子照相光电导体5]
电子照相光电导体5以与实施例41相同的方式制备，除了使用表5-1中显示的示例性第I-5号化合物的二胺化合物代替实施例41中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果显示在表5-1中。
[实施例46：电子照相光电导体6]
电子照相光电导体6以与实施例41相同的方式制备，除了使用表5-1中显示的示例性第I-6号化合物的二胺化合物代替实施例41中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果显示在表5-1中。
[实施例47：电子照相光电导体7]
电子照相光电导体7以与实施例41相同的方式制备，除了使用表5-1中显示的示例性第I-11号化合物的二胺化合物代替实施例41中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果显示在表5-1中。
[实施例48：电子照相光电导体8]
电子照相光电导体8以与实施例41相同的方式制备，除了使用表5-1中显示的示例性第I-16号化合物的二胺化合物代替实施例41中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果显示在表5-1中。
[实施例49：电子照相光电导体9]
电子照相光电导体9以与实施例41相同的方式制备，除了使用表5-1中显示的示例性第I-21号化合物的二胺化合物代替实施例41中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果显示在表5-1中。
[实施例50：电子照相光电导体10]
电子照相光电导体10以与实施例41相同的方式制备，除了使用表5-1中显示的示例性第I-22号化合物的二胺化合物代替实施例41中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果显示在表5-1中。
[实施例51：电子照相光电导体11]
电子照相光电导体11以与实施例41相同的方式制备，除了使用表5-1中显示的示例性第I-25号化合物的二胺化合物代替实施例41中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果显示在表5-1中。
[实施例52：电子照相光电导体12]
电子照相光电导体12以与实施例41相同的方式制备，除了使用表5-1中显示的示例性第I-26号化合物的二胺化合物代替实施例41中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果显示在表5-1中。
[实施例53：电子照相光电导体13]
电子照相光电导体13以与实施例41相同的方式制备，除了使用表5-1中显示的示例性第I-29号化合物的二胺化合物代替实施例41中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果显示在表5-1中。
[实施例54：电子照相光电导体14]
电子照相光电导体14以与实施例41相同的方式制备，除了使用表5-1中显示的示例性第I-36号化合物的二胺化合物代替实施例41中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果显示在表5-1中。
[实施例55：电子照相光电导体15]
电子照相光电导体15以与实施例41相同的方式制备，除了使用表5-1中显示的示例性第I-43号化合物的二胺化合物代替实施例41中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果显示在表5-1中。
[实施例56：电子照相光电导体16]
电子照相光电导体16以与实施例41相同的方式制备，除了使用表5-2中显示的示例性化合物的三胺化合物代替实施例41中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果显示在表5-2中。
[实施例57：电子照相光电导体17]
电子照相光电导体17以与实施例41相同的方式制备，除了使用表5-2中显示的示例性化合物的三胺化合物代替实施例41中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果显示在表5-2中。
[实施例58：电子照相光电导体18]
电子照相光电导体18以与实施例41相同的方式制备，除了使用表5-2中显示的示例性化合物的三胺化合物代替实施例41中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果显示在表5-2中。
[实施例59：电子照相光电导体19]
电子照相光电导体19以与实施例41相同的方式制备，除了使用表5-2中显示的示例性化合物的三胺化合物代替实施例41中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果显示在表5-2中。
[实施例60：电子照相光电导体20]
电子照相光电导体20以与实施例41相同的方式制备，除了使用表5-2中显示的示例性化合物的三胺化合物代替实施例41中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果显示在表5-2中。
[实施例61：电子照相光电导体21]
电子照相光电导体21以与实施例41相同的方式制备，除了使用表5-2中显示的示例性化合物的三胺化合物代替实施例41中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果显示在表5-2中。
[实施例62：电子照相光电导体22]
电子照相光电导体22以与实施例41相同的方式制备，除了使用表5-2中显示的示例性化合物的三胺化合物代替实施例41中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果显示在表5-2中。
[实施例63：电子照相光电导体23]
电子照相光电导体23以与实施例41相同的方式制备，除了使用表5-2中显示的示例性化合物的三胺化合物代替实施例41中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果显示在表5-2中。
[实施例64：电子照相光电导体24]
电子照相光电导体24以与实施例41相同的方式制备，除了使用表5-2中显示的示例性化合物的三胺化合物代替实施例41中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果显示在表5-2中。
[实施例65：电子照相光电导体25]
电子照相光电导体25以与实施例41相同的方式制备，除了使用表5-2中显示的示例性化合物的三胺化合物代替实施例41中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果显示在表5-2中。
[实施例66：电子照相光电导体26]
电子照相光电导体26以与实施例41相同的方式制备，除了使用表5-2中显示的示例性化合物的三胺化合物代替实施例41中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果显示在表5-2中。
[实施例67：电子照相光电导体27]
电子照相光电导体27以与实施例41相同的方式制备，除了使用表5-2中显示的示例性化合物的三胺化合物代替实施例41中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果显示在表5-2中。
[实施例68：电子照相光电导体28]
电子照相光电导体28以与实施例41相同的方式制备，除了使用表5-2中显示的示例性化合物的三胺化合物代替实施例41中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果显示在表5-2中。
[实施例69：电子照相光电导体29]
电子照相光电导体29以与实施例41相同的方式制备，除了使用表5-2中显示的示例性化合物的三胺化合物代替实施例41中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果显示在表5-2中。
[实施例70：电子照相光电导体30]
电子照相光电导体30以与实施例41相同的方式制备，除了使用表5-2中显示的示例性化合物的三胺化合物代替实施例41中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果显示在表5-2中。
[实施例71：电子照相光电导体31]
电子照相光电导体31以与实施例41相同的方式制备，除了使用表5-3中显示的示例性化合物的四胺化合物代替实施例41中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果显示在表5-3中。
[实施例72：电子照相光电导体32]
电子照相光电导体32以与实施例41相同的方式制备，除了使用表5-3中显示的示例性化合物的四胺化合物代替实施例41中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果显示在表5-3中。
[实施例73：电子照相光电导体33]
电子照相光电导体33以与实施例41相同的方式制备，除了使用表5-3中显示的示例性化合物的四胺化合物代替实施例41中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果显示在表5-3中。
表5-1
Figure BDA00002810347900631
Figure BDA00002810347900641
表5-2
Figure BDA00002810347900642
表5-3
Figure BDA00002810347900643
[实施例74：电子照相光电导体34]
电子照相光电导体34以与实施例41相同的方式制备，除了将实施例41中的电荷输送层涂布溶液改变为具有以下组成的电荷输送层涂布溶液。
(电荷输送层涂布溶液)
聚碳酸酯树脂(Z POLYCA，Teijin Chemicals Ltd.制造)：
                                            10份
示例性第I-4号化合物的二胺化合物：                       1份
结构式(47)的电荷输送材料：                               9份
四氢呋喃：                                         100份
Figure BDA00002810347900651
+++          结构式(47)
[实施例75：电子照相光电导体35]
电子照相光电导体35以与实施例74相同的方式制备，除了使用表6-1中的示例性化合物编号的二胺化合物代替实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表6-1中。
[实施例76：电子照相光电导体36]
电子照相光电导体36以与实施例74相同的方式制备，除了使用表6-1中的示例性化合物编号的二胺化合物代替实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表6-1中。
[实施例77：电子照相光电导体37]
电子照相光电导体37以与实施例74相同的方式制备，除了使用表6-1中的示例性化合物编号的二胺化合物代替实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表6-1中。
[0244]
[实施例78：电子照相光电导体38]
电子照相光电导体38以与实施例74相同的方式制备，除了使用表6-1中的示例性化合物编号的二胺化合物代替实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表6-1中。
[实施例79：电子照相光电导体39]
电子照相光电导体39以与实施例74相同的方式制备，除了使用表6-1中的示例性化合物编号的二胺化合物代替实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表6-1中。
[实施例80：电子照相光电导体40]
电子照相光电导体40以与实施例74相同的方式制备，除了使用表6-1中的示例性化合物编号的二胺化合物代替实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表6-1中。
[实施例81：电子照相光电导体41]
电子照相光电导体41以与实施例74相同的方式制备，除了使用表6-1中的示例性化合物编号的二胺化合物代替实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表6-1中。
[实施例82：电子照相光电导体42]
电子照相光电导体42以与实施例74相同的方式制备，除了使用表6-1中的示例性化合物编号的二胺化合物代替实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表6-1中。
[实施例83：电子照相光电导体43]
电子照相光电导体43以与实施例74相同的方式制备，除了使用表6-1中的示例性化合物编号的二胺化合物代替实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表6-1中。
[实施例84：电子照相光电导体44]
电子照相光电导体44以与实施例74相同的方式制备，除了使用表6-1中的示例性化合物编号的二胺化合物代替实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表6-1中。
[实施例85：电子照相光电导体45]
电子照相光电导体45以与实施例74相同的方式制备，除了使用表6-1中的示例性化合物编号的二胺化合物代替实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表6-1中。
[实施例86：电子照相光电导体46]
电子照相光电导体46以与实施例74相同的方式制备，除了使用表6-1中的示例性化合物编号的二胺化合物代替实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表6-1中。
[实施例87：电子照相光电导体47]
电子照相光电导体47以与实施例74相同的方式制备，除了使用表6-1中的示例性化合物编号的二胺化合物代替实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表6-1中。
[实施例88：电子照相光电导体48]
电子照相光电导体48以与实施例74相同的方式制备，除了使用表6-1中的示例性化合物编号的二胺化合物代替实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表6-1中。
[实施例89：电子照相光电导体49]
电子照相光电导体49以与实施例74相同的方式制备，除了使用表6-2中的示例性化合物编号的三胺化合物代替实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表6-2中。
[实施例90：电子照相光电导体50]
电子照相光电导体50以与实施例74相同的方式制备，除了使用表6-2中的示例性化合物编号的三胺化合物代替实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表6-2中。
[实施例91：电子照相光电导体51]
电子照相光电导体51以与实施例74相同的方式制备，除了使用表6-2中的示例性化合物编号的三胺化合物代替实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表6-2中。
[实施例92：电子照相光电导体52]
电子照相光电导体52以与实施例74相同的方式制备，除了使用表6-2中的示例性化合物编号的三胺化合物代替实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表6-2中。
[实施例93：电子照相光电导体53]
电子照相光电导体53以与实施例74相同的方式制备，除了使用表6-2中的示例性化合物编号的三胺化合物代替实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表6-2中。
[实施例94：电子照相光电导体54]
电子照相光电导体54以与实施例74相同的方式制备，除了使用表6-2中的示例性化合物编号的三胺化合物代替实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表6-2中。
[实施例95：电子照相光电导体55]
电子照相光电导体55以与实施例74相同的方式制备，除了使用表6-2中的示例性化合物编号的三胺化合物代替实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表6-2中。
[实施例96：电子照相光电导体56]
电子照相光电导体56以与实施例74相同的方式制备，除了使用表6-2中的示例性化合物编号的三胺化合物代替实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表6-2中。
[实施例97：电子照相光电导体57]
电子照相光电导体57以与实施例74相同的方式制备，除了使用表6-2中的示例性化合物编号的三胺化合物代替实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表6-2中。
[实施例98：电子照相光电导体58]
电子照相光电导体58以与实施例74相同的方式制备，除了使用表6-2中的示例性化合物编号的三胺化合物代替实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表6-2中。
[实施例99：电子照相光电导体59]
电子照相光电导体59以与实施例74相同的方式制备，除了使用表6-2中的示例性化合物编号的三胺化合物代替实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表6-2中。
[实施例100：电子照相光电导体60]
电子照相光电导体60以与实施例74相同的方式制备，除了使用表6-2中的示例性化合物编号的三胺化合物代替实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表6-2中。
[实施例101：电子照相光电导体61]
电子照相光电导体61以与实施例74相同的方式制备，除了使用表6-2中的示例性化合物编号的三胺化合物代替实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表6-2中。
[实施例102：电子照相光电导体62]
电子照相光电导体62以与实施例74相同的方式制备，除了使用表6-2中的示例性化合物编号的三胺化合物代替实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表6-2中。
[实施例103：电子照相光电导体63]
电子照相光电导体63以与实施例74相同的方式制备，除了使用表6-2中的示例性化合物编号的三胺化合物代替实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表6-2中。
[实施例104：电子照相光电导体64]
电子照相光电导体64以与实施例74相同的方式制备，除了使用表6-3中的示例性化合物编号的四胺化合物代替实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表6-3中。
[实施例105：电子照相光电导体65]
电子照相光电导体65以与实施例74相同的方式制备，除了使用表6-3中的示例性化合物编号的四胺化合物代替实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表6-3中。
[实施例106：电子照相光电导体66]
电子照相光电导体66以与实施例74相同的方式制备，除了使用表6-3中的示例性化合物编号的四胺化合物代替实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表6-3中。
表6-1
Figure BDA00002810347900701
表6-2
Figure BDA00002810347900702
Figure BDA00002810347900711
表6-3
Figure BDA00002810347900712
[0276]
[实施例107：电子照相光电导体67]
电子照相光电导体67以与实施例74相同的方式制备，除了使用表7-1中的示例性化合物编号的二胺化合物代替实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并且将包括的二胺化合物和电荷输送材料的量改变为下面描述的量，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表7-1中。
二胺化合物：                          1份
电荷输送材料：                        7份
[实施例108：电子照相光电导体68]
电子照相光电导体68以与实施例74相同的方式制备，除了使用表7-1中的示例性化合物编号的二胺化合物代替实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并且将包括的二胺化合物和电荷输送材料的量改变为下面描述的量，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表7-1中。
二胺化合物：                             1份
电荷输送材料：                           7份
[实施例109：电子照相光电导体69]
电子照相光电导体69以与实施例74相同的方式制备，除了使用表7-1中的示例性化合物编号的二胺化合物代替实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并且将包括的二胺化合物和电荷输送材料的量改变为下面描述的量，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表7-1中。
二胺化合物：                              1份
电荷输送材料：                            7份
[实施例110：电子照相光电导体70]
电子照相光电导体70以与实施例74相同的方式制备，除了使用表7-1中的示例性化合物编号的二胺化合物代替实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并且将包括的二胺化合物和电荷输送材料的量改变为下面描述的量，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表7-1中。
二胺化合物：                       1份
电荷输送材料：                     7份
[实施例111：电子照相光电导体71]
电子照相光电导体71以与实施例107相同的方式制备，除了使用表7-2中的示例性化合物编号的三胺化合物代替实施例107中示例性第I-5号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表7-2中。
[实施例112：电子照相光电导体72]
电子照相光电导体72以与实施例107相同的方式制备，除了使用表7-2中的示例性化合物编号的三胺化合物代替实施例107中示例性第I-5号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表7-2中。
[实施例113：电子照相光电导体73]
电子照相光电导体73以与实施例107相同的方式制备，除了使用表7-2中的示例性化合物编号的三胺化合物代替实施例107中示例性第I-5号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表7-2中。
[实施例114：电子照相光电导体74]
电子照相光电导体74以与实施例107相同的方式制备，除了使用表7-2中的示例性化合物编号的三胺化合物代替实施例107中示例性第I-5号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表7-2中。
[实施例115：电子照相光电导体75]
电子照相光电导体75以与实施例107相同的方式制备，除了使用表7-3中的示例性化合物编号的四胺化合物代替实施例107中示例性第I-5号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表7-3中。
[实施例116：电子照相光电导体76]
电子照相光电导体76以与实施例107相同的方式制备，除了使用表7-3中的示例性化合物编号的四胺化合物代替实施例107中示例性第I-5号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表7-3中。
[实施例117：电子照相光电导体77]
电子照相光电导体77以与实施例107相同的方式制备，除了使用表7-3中的示例性化合物编号的四胺化合物代替实施例107中示例性第I-5号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表7-3中。
表7-1
Figure BDA00002810347900731
表7-2
Figure BDA00002810347900732
表7-3
Figure BDA00002810347900733
[实施例118：电子照相光电导体78]
电子照相光电导体78以与实施例74相同的方式制备，除了使用表8-1中的示例性化合物编号的二胺化合物代替实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并且将包括的二胺化合物和电荷输送材料的量改变为下面描述的量，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表8-1中。
二胺化合物：                     5份
电荷输送材料：                   5份
[实施例119：电子照相光电导体79]
电子照相光电导体79以与实施例74相同的方式制备，除了使用表8-1中的示例性化合物编号的二胺化合物代替实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并且将包括的二胺化合物和电荷输送材料的量改变为下面描述的量，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表8-1中。
二胺化合物：                      5份
电荷输送材料：                    5份
[实施例120：电子照相光电导体80]
电子照相光电导体80以与实施例74相同的方式制备，除了使用表8-1中的示例性化合物编号的二胺化合物代替实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并且将包括的二胺化合物和电荷输送材料的量改变为下面描述的量，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表8-1中。
二胺化合物：                      5份
电荷输送材料：                    5份
[实施例121：电子照相光电导体81]
电子照相光电导体81以与实施例74相同的方式制备，除了使用表8-1中的示例性化合物编号的二胺化合物代替实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并且将包括的二胺化合物和电荷输送材料的量改变为下面描述的量，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表8-1中。
二胺化合物：                      5份
电荷输送材料：                    5份
[实施例122：电子照相光电导体82]
电子照相光电导体82以与实施例118相同的方式制备，除了使用表8-2中的示例性化合物编号的三胺化合物代替实施例118中示例性第I-5号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表8-2中。
[实施例123：电子照相光电导体83]
电子照相光电导体83以与实施例118相同的方式制备，除了使用表8-2中的示例性化合物编号的三胺化合物代替实施例118中示例性第I-5号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表8-2中。
[实施例124：电子照相光电导体84]
电子照相光电导体84以与实施例118相同的方式制备，除了使用表8-2中的示例性化合物编号的三胺化合物代替实施例118中示例性第I-5号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表8-2中。
[实施例125：电子照相光电导体85]
电子照相光电导体85以与实施例118相同的方式制备，除了使用表8-2中的示例性化合物编号的三胺化合物代替实施例118中示例性第I-5号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表8-2中。
[实施例126：电子照相光电导体86]
电子照相光电导体86以与实施例118相同的方式制备，除了使用表8-3中的示例性化合物编号的四胺化合物代替实施例118中示例性第I-5号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表8-3中。
[实施例127：电子照相光电导体87]
电子照相光电导体87以与实施例118相同的方式制备，除了使用表8-3中的示例性化合物编号的四胺化合物代替实施例118中示例性第I-5号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表8-3中。
[实施例128：电子照相光电导体88]
电子照相光电导体88以与实施例118相同的方式制备，除了使用表8-3中的示例性化合物编号的四胺化合物代替实施例118中示例性第I-5号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表8-3中。
表8-1
表8-2
Figure BDA00002810347900761
表8-3
Figure BDA00002810347900762
[实施例129：电子照相光电导体89]
电子照相光电导体89以与实施例74相同的方式制备，除了使用表9-1中的示例性化合物编号的二胺化合物代替实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并使用结构式(48)的电荷输送材料代替结构式(47)的电荷输送材料，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表9-1中。
Figure BDA00002810347900763
          结构式(48)
[实施例130：电子照相光电导体90]
电子照相光电导体90以与实施例74相同的方式制备，除了使用表9-1中的示例性化合物编号的二胺化合物代替实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并使用结构式(48)的电荷输送材料代替结构式(47)的电荷输送材料，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表9-1中。
[实施例131：电子照相光电导体91]
电子照相光电导体91以与实施例74相同的方式制备，除了使用表9-1中的示例性化合物编号的二胺化合物代替实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并使用结构式(48)的电荷输送材料代替结构式(47)的电荷输送材料，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表9-1中。
[实施例132：电子照相光电导体92]
电子照相光电导体92以与实施例74相同的方式制备，除了使用表9-1中的示例性化合物编号的二胺化合物代替实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并使用结构式(48)的电荷输送材料代替结构式(47)的电荷输送材料，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表9-1中。
[实施例133：电子照相光电导体93]
电子照相光电导体93以与实施例129相同的方式制备，除了使用表9-2中的示例性化合物编号的三胺化合物代替实施例129中示例性第I-5号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表9-2中。
[实施例134：电子照相光电导体94]
电子照相光电导体94以与实施例129相同的方式制备，除了使用表9-2中的示例性化合物编号的三胺化合物代替实施例129中示例性第I-5号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表9-2中。
[实施例135：电子照相光电导体95]
电子照相光电导体95以与实施例129相同的方式制备，除了使用表9-2中的示例性化合物编号的三胺化合物代替实施例129中示例性第I-5号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表9-2中。
[实施例136：电子照相光电导体96]
电子照相光电导体96以与实施例129相同的方式制备，除了使用表9-2中的示例性化合物编号的三胺化合物代替实施例129中示例性第I-5号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表9-2中。
[实施例137：电子照相光电导体97]
电子照相光电导体97以与实施例129相同的方式制备，除了使用表9-3中的示例性化合物编号的四胺化合物代替实施例129中示例性第I-5号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表9-3中。
[实施例138：电子照相光电导体98]
电子照相光电导体98以与实施例129相同的方式制备，除了使用表9-3中的示例性化合物编号的四胺化合物代替实施例129中示例性第I-5号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表9-3中。
[实施例139：电子照相光电导体99]
电子照相光电导体99以与实施例129相同的方式制备，除了使用表9-3中的示例性化合物编号的四胺化合物代替实施例129中示例性第I-5号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表9-3中。
表9-1
Figure BDA00002810347900781
表9-2
Figure BDA00002810347900782
表9-3
Figure BDA00002810347900783
[实施例140：电子照相光电导体100]
电子照相光电导体100以与实施例74相同的方式制备，除了使用表10-1中的示例性化合物编号的二胺化合物代替实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并使用结构式(49)的电荷输送材料代替结构式(47)的电荷输送材料，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表10-1中。
Figure BDA00002810347900791
         结构式(49)
[实施例141：电子照相光电导体101]
电子照相光电导体101以与实施例74相同的方式制备，除了使用表10-1中的示例性化合物编号的二胺化合物代替实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并使用结构式(49)的电荷输送材料代替结构式(47)的电荷输送材料，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表10-1中。
[实施例142：电子照相光电导体102]
电子照相光电导体102以与实施例74相同的方式制备，除了使用表10-1中的示例性化合物编号的二胺化合物代替实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并使用结构式(49)的电荷输送材料代替结构式(47)的电荷输送材料，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表10-1中。
[实施例143：电子照相光电导体103]
电子照相光电导体103以与实施例74相同的方式制备，除了使用表10-1中的示例性化合物编号的二胺化合物代替实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并使用结构式(49)的电荷输送材料代替结构式(47)的电荷输送材料，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表10-1中。
[实施例144：电子照相光电导体104]
电子照相光电导体104以与实施例140相同的方式制备，除了使用表10-2中的示例性化合物编号的三胺化合物代替实施例140中示例性第I-5号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表10-2中。
[实施例145：电子照相光电导体105]
电子照相光电导体105以与实施例140相同的方式制备，除了使用表10-2中的示例性化合物编号的三胺化合物代替实施例140中示例性第I-5号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表10-2中。
[实施例146：电子照相光电导体106]
电子照相光电导体106以与实施例140相同的方式制备，除了使用表10-2中的示例性化合物编号的三胺化合物代替实施例140中示例性第I-5号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表10-2中。
[实施例147：电子照相光电导体107]
电子照相光电导体107以与实施例140相同的方式制备，除了使用表10-2中的示例性化合物编号的三胺化合物代替实施例140中示例性第I-5号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表10-2中。
[实施例148：电子照相光电导体108]
电子照相光电导体108以与实施例140相同的方式制备，除了使用表10-3中的示例性化合物编号的四胺化合物代替实施例140中示例性第I-5号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表10-3中。
[实施例149：电子照相光电导体109]
电子照相光电导体109以与实施例140相同的方式制备，除了使用表10-3中的示例性化合物编号的四胺化合物代替实施例140中示例性第I-5号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表10-3中。
[实施例150：电子照相光电导体110]
电子照相光电导体110以与实施例140相同的方式制备，除了使用表10-3中的示例性化合物编号的四胺化合物代替实施例140中示例性第I-5号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表10-3中。
表10-1
Figure BDA00002810347900801
表10-2
Figure BDA00002810347900811
表10-3
Figure BDA00002810347900812
[实施例151：电子照相光电导体111]
电子照相光电导体111以与实施例74相同的方式制备，除了使用表11-1中的示例性化合物编号的二胺化合物代替实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并使用结构式(50)的材料代替包括在电荷输送层中的电荷输送材料和粘结剂用树脂，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表11-1中。
下面结构式(50)的电荷输送聚合物：                19份
      结构式(50)
[实施例152：电子照相光电导体112]
电子照相光电导体112以与实施例74相同的方式制备，除了使用表11-1中的示例性化合物编号的二胺化合物代替实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并使用结构式(50)的材料代替包括在电荷输送层中的电荷输送材料和粘结剂用树脂，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表11-1中。
[实施例153：电子照相光电导体113]
电子照相光电导体113以与实施例74相同的方式制备，除了使用表11-1中的示例性化合物编号的二胺化合物代替实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物，并使用结构式(50)的材料代替包括在电荷输送层中的电荷输送材料和粘结剂用树脂，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表11-1中。
[实施例154：电子照相光电导体114]
电子照相光电导体114以与实施例151相同的方式制备，除了使用表11-2中的示例性化合物编号的三胺化合物代替实施例151中示例性第I-1号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表11-2中。
[实施例155：电子照相光电导体115]
电子照相光电导体115以与实施例151相同的方式制备，除了使用表11-2中的示例性化合物编号的三胺化合物代替实施例151中示例性第I-1号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表11-2中。
[实施例156：电子照相光电导体116]
电子照相光电导体116以与实施例151相同的方式制备，除了使用表11-2中的示例性化合物编号的三胺化合物代替实施例151中示例性第I-1号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表11-2中。
[实施例157：电子照相光电导体117]
电子照相光电导体117以与实施例151相同的方式制备，除了使用表11-3中的示例性化合物编号的四胺化合物代替实施例151中示例性第I-1号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表11-3中。
[实施例158：电子照相光电导体118]
电子照相光电导体118以与实施例151相同的方式制备，除了使用表11-3中的示例性化合物编号的四胺化合物代替实施例151中示例性第I-1号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表11-3中。
[实施例159：电子照相光电导体119]
电子照相光电导体119以与实施例151相同的方式制备，除了使用表11-3中的示例性化合物编号的四胺化合物代替实施例151中示例性第I-1号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表11-3中。
表11-1
Figure BDA00002810347900831
表11-2
Figure BDA00002810347900832
表11-3
Figure BDA00002810347900833
[实施例160：电子照相光电导体120]
电子照相光电导体120以与实施例74相同的方式制备，除了将实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物改变为表12-1中的示例性化合物编号的二胺化合物，并将电荷输送层中包括的电荷输送材料和粘结剂用树脂改变为下面结构式(51)的材料，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表12-1中。
下面的结构式(51)的电荷输送聚合物：
19份
Figure BDA00002810347900834
        结构式(51)
[实施例161：电子照相光电导体121]
电子照相光电导体121以与实施例74相同的方式制备，除了将实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物改变为表12-1中的示例性化合物编号的二胺化合物，并将电荷输送层中包括的电荷输送材料和粘结剂用树脂改变为上面结构式(51)的材料，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表12-1中。
[实施例162：电子照相光电导体122]
电子照相光电导体122以与实施例160相同的方式制备，除了将实施例160中示例性第I-2号化合物的二胺化合物改变为表12-2中的示例性化合物编号的三胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表12-2中。
[实施例163：电子照相光电导体123]
电子照相光电导体123以与实施例160相同的方式制备，除了使用表12-2中的示例性化合物编号的三胺化合物代替实施例160中示例性第I-2号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表12-2中。
[实施例164：电子照相光电导体124]
电子照相光电导体124以与实施例160相同的方式制备，除了使用表12-3中的示例性化合物编号的四胺化合物代替实施例160中示例性第I-2号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表12-3中。
[实施例165：电子照相光电导体125]
电子照相光电导体125以与实施例160相同的方式制备，除了使用表12-3中的示例性化合物编号的四胺化合物代替实施例160中示例性第I-2号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表12-3中。
表12-1
Figure BDA00002810347900841
表12-2
Figure BDA00002810347900842
表12-3
Figure BDA00002810347900852
[实施例166：电子照相光电导体126]
电子照相光电导体126以与实施例74相同的方式制备，除了将实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物改变为表13-1中的示例性化合物编号的二胺化合物，并将包括在电荷输送层中的电荷输送材料和粘结剂用树脂改变为下面结构式(52)的电荷输送材料，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表13-1中。
下面结构式(52)的电荷输送聚合物：                 19份
[实施例167：电子照相光电导体127]
电子照相光电导体127以与实施例74相同的方式制备，除了将实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物改变为表13-1中的示例性化合物编号的二胺化合物，并将包括在电荷输送层中的电荷输送材料和粘结剂用树脂改变为上面结构式(52)的电荷输送材料，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表13-1中。
[实施例168：电子照相光电导体128]
电子照相光电导体128以与实施例166相同的方式制备，除了使用表13-2中的示例性化合物编号的三胺化合物代替实施例166中示例性第I-5号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表13-2中。
[实施例169：电子照相光电导体129]
电子照相光电导体129以与实施例166相同的方式制备，除了使用表13-2中的示例性化合物编号的三胺化合物代替实施例166中示例性第I-5号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表13-2中。
[实施例170：电子照相光电导体130]
电子照相光电导体130以与实施例166相同的方式制备，除了使用表13-3中的示例性化合物编号的四胺化合物代替实施例166中示例性第I-5号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表13-3中。
[实施例171：电子照相光电导体131]
电子照相光电导体131以与实施例166相同的方式制备，除了使用表13-3中的示例性化合物编号的四胺化合物代替实施例166中示例性第I-5号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表13-3中。
表13-1
Figure BDA00002810347900861
表13-2
表13-3
Figure BDA00002810347900863
[实施例172：电子照相光电导体132]
电子照相光电导体132以与实施例74相同的方式制备，除了将实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物改变为表14-1中的示例性化合物编号的二胺化合物，并将粘合剂用树脂改变为下面的材料，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表14-1中。
多芳基化合物树脂(U POLYMER，Unitika Ltd.制造)：         10份
[实施例173：电子照相光电导体133]
电子照相光电导体133以与实施例74相同的方式制备，除了将实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物改变为表14-1中的示例性化合物编号的二胺化合物，并将粘合剂用树脂改变为多芳基化合物树脂材料，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表14-1中。
[实施例174：电子照相光电导体134]
电子照相光电导体134以与实施例74相同的方式制备，除了将实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物改变为表14-1中的示例性化合物编号的二胺化合物，并将粘合剂用树脂改变为多芳基化合物树脂材料，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表14-1中。
[实施例175：电子照相光电导体135]
电子照相光电导体135以与实施例74相同的方式制备，除了将实施例74中示例性第I-4号化合物的二胺化合物改变为表14-1中的示例性化合物编号的二胺化合物，并将粘合剂用树脂改变为多芳基化合物树脂材料，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表14-1中。
[实施例176：电子照相光电导体136]
电子照相光电导体136以与实施例172相同的方式制备，除了使用表14-2中的示例性化合物编号的三胺化合物代替实施例172中示例性第I-3号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表14-2中。
[实施例177：电子照相光电导体137]
电子照相光电导体137以与实施例172相同的方式制备，除了使用表14-2中的示例性化合物编号的三胺化合物代替实施例172中示例性第I-3号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表14-2中。
[实施例178：电子照相光电导体138]
电子照相光电导体138以与实施例172相同的方式制备，除了使用表14-2中的示例性化合物编号的三胺化合物代替实施例172中示例性第I-3号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表14-2中。
[实施例179：电子照相光电导体139]
电子照相光电导体139以与实施例172相同的方式制备，除了使用表14-2中的示例性化合物编号的三胺化合物代替实施例172中示例性第I-3号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表14-2中。
[实施例180：电子照相光电导体140]
电子照相光电导体140以与实施例172相同的方式制备，除了使用表14-3中的示例性化合物编号的四胺化合物代替实施例172中示例性第I-3号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表14-3中。
[实施例181：电子照相光电导体141]
电子照相光电导体141以与实施例172相同的方式制备，除了使用表14-3中的示例性化合物编号的四胺化合物代替实施例172中示例性第I-3号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表14-3中。
[实施例182：电子照相光电导体142]
电子照相光电导体142以与实施例172相同的方式制备，除了使用表14-3中的示例性化合物编号的四胺化合物代替实施例172中示例性第I-3号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表14-3中。
表14-1
Figure BDA00002810347900881
表14-2
Figure BDA00002810347900891
表14-3
Figure BDA00002810347900892
[实施例183：电子照相光电导体143]
电子照相光电导体143以与实施例41相同的方式操作而制备，除了将实施例41中的电荷产生层涂布溶液和电荷输送层涂布溶液改变为下面的溶液，并将二胺化合物改变为表15-1中示例性化合物编号的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表15-1中。
(电荷产生层涂布溶液)
具有图18的粉末XD光谱的氧钛酞菁：                            8份
聚乙烯醇缩丁醛(BX-1，Sekisui Chemical Co.,Ltd.制造)：       5份
2-丁酮：                                                  400份
(电荷输送层涂布溶液)
聚碳酸酯树脂(Z POLYCA，Teijin Chemicals Ltd.制造)：    10份
二胺化合物：                                            1份
下面结构式(47)的电荷输送材料：                           7份
甲苯：                                                 70份
Figure BDA00002810347900901
+++         结构式(47)
[实施例184：电子照相光电导体144]
电子照相光电导体144以与实施例41相同的方式操作而制备，除了将实施例41中的电荷产生层涂布溶液和电荷输送层涂布溶液改变为实施例183(电子照相光电导体143)中的那些，并将二胺化合物改变为表15-1中示例性化合物编号的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表15-1中。
[实施例185：电子照相光电导体145]
电子照相光电导体145以与实施例183相同的方式制备，除了使用表15-2中示例性化合物编号的三胺化合物代替实施例183中示例性第I-6号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表15-2中。
[实施例186：电子照相光电导体146]
电子照相光电导体146以与实施例183相同的方式制备，除了使用表15-2中示例性化合物编号的三胺化合物代替实施例183中示例性第I-6号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表15-2中。
[实施例187：电子照相光电导体147]
电子照相光电导体147以与实施例183相同的方式制备，除了使用表15-3中示例性化合物编号的四胺化合物代替实施例183中示例性第I-6号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表15-3中。
[实施例188：电子照相光电导体148]
电子照相光电导体148以与实施例183相同的方式制备，除了使用表15-3中示例性化合物编号的四胺化合物代替实施例183中示例性第I-6号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表15-3中。
表15-1
Figure BDA00002810347900911
表15-2
Figure BDA00002810347900912
表15-3
Figure BDA00002810347900913
[实施例189：电子照相光电导体149]
电子照相光电导体149以与实施例183相同的方式操作而制备，除了将实施例183中的电荷输送材料改变为下面结构式(48)的化合物，并且作为二胺化合物，使用表16-1中示例性化合物编号的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表16-1中。
Figure BDA00002810347900914
        结构式(48)
[实施例190：电子照相光电导体150]
电子照相光电导体150以与实施例183相同的方式操作而制备，除了将实施例183中的电荷输送材料改变为下面结构式(48)的化合物，并且作为二胺化合物，使用表16-1中示例性化合物编号的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表16-1中。
[实施例191：电子照相光电导体151]
电子照相光电导体151以与实施例189相同的方式制备，除了使用表16-2中示例性化合物编号的三胺化合物代替实施例189中示例性第I-6号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表16-2中。
[实施例192：电子照相光电导体152]
电子照相光电导体152以与实施例189相同的方式制备，除了使用表16-2中示例性化合物编号的三胺化合物代替实施例189中示例性第I-6号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表16-2中。
[实施例193：电子照相光电导体153]
电子照相光电导体153以与实施例189相同的方式制备，除了使用表16-3中示例性化合物编号的四胺化合物代替实施例189中示例性第I-6号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表16-3中。
[实施例194：电子照相光电导体154]
电子照相光电导体154以与实施例189相同的方式制备，除了使用表16-3中示例性化合物编号的四胺化合物代替实施例189中示例性第I-6号化合物的二胺化合物，并与实施例41相似地评价它。结果相似地显示在表16-3中。
表16-1
表16-2
Figure BDA00002810347900922
表16-3
Figure BDA00002810347900931
[比较实施例1：比较电子照相光电导体1]
比较电子照相光电导体1以与实施例74相同的方式制备，除了将实施例74中的二胺化合物改变为下面结构式(53)的茋化合物(在JP-A第60-196768号中被描述)，并与实施例41相似地评价它。结果显示在表17中。
Figure BDA00002810347900932
        结构式(53)
[比较实施例2：比较电子照相光电导体2]
比较电子照相光电导体2以与实施例74相同的方式制备，除了不将实施例74中的二胺化合物加入电荷输送层涂布溶液和将电荷输送材料的质量改变为10份，并与实施例41相似地评价它。结果显示在表17中。
[比较实施例3：比较电子照相光电导体3]
比较电子照相光电导体3以与实施例74相同的方式制备，除了将实施例74中的二胺化合物改变为下面结构式(54)的四苯基甲烷化合物(在JP-B第4226749号中被描述)，并与实施例41相似地评价它。结果显示在表17中。
Figure BDA00002810347900933
       结构式(54)
[比较实施例4：比较电子照相光电导体4]
比较电子照相光电导体4以与实施例74相同的方式制备，除了将实施例74中的二胺化合物改变为下面结构式(55)的基于受阻胺的抗氧化剂，并与实施例41相似地评价它。结果显示在表17中。
Figure BDA00002810347900941
        结构式(55)
[比较实施例5：比较电子照相光电导体5]
比较电子照相光电导体5以与实施例74相同的方式制备，除了将实施例74中的二胺化合物改变为结构式(56)的二胺化合物(在JP-B第4101676号中被描述)，并与实施例41相似地评价它。结果显示在表17中。
Figure BDA00002810347900942
结构式(56)
[比较实施例6：比较电子照相光电导体6]
比较电子照相光电导体6以与实施例74相同的方式制备，除了将实施例74中的二胺化合物改变为下面结构式(57)的二胺化合物(在JP-A第05-158258中被描述)，并与实施例41相似地评价它。结果显示在表17中。
Figure BDA00002810347900943
      结构式(57)
[比较实施例7：比较电子照相光电导体7]
比较电子照相光电导体7以与实施例74相同的方式制备，除了将实施例74中的二胺化合物改变为下面结构式(58)的二胺化合物(在JP-B第3949550号中被描述)，并与实施例41相似地评价它。结果显示在表17中。
Figure BDA00002810347900951
      结构式(58)
[比较实施例8：比较电子照相光电导体8]
比较电子照相光电导体8以与实施例74相同的方式制备，除了将实施例74中的二胺化合物改变为下面结构式(59)的二胺化合物(在JP-B第3996490号中被描述，具有110.0℃至111.0℃的熔点)，并与实施例41相似地评价它。结果显示在表17中。
Figure BDA00002810347900952
         结构式(59)
表17
根据上面的评价结果，证实了甚至在打印100,000张之后光电位的升高小，并且用包括本发明的二胺化合物的光电导体稳定地获得高质量图像。另一方面，比较光电导体1、3、4、6和8的光电位开始起非常高，这引起图像密度降低或分辨率降低。特别地，由于打印100,000张之后级别显著降低，用比较光电导体1和4获得的图像不能被测定。同样，比较光电导体2、5和7具有相对小的光电位增加，但是与本发明的光电导体相比，由于重复使用，它们具有分辨率的大幅降低。
[实施例195至实施例205、比较实施例9]
同样，使本发明的电子照相光电导体和比较光电导体2在干燥器——其被调节具有50ppm的氧化氮(NOx)气体浓度——中保持4天，并在保持之前和之后进行图像评价。结果显示在表18中。
表18
Figure BDA00002810347900961
从表18的评价结果发现，通过掺入光电导体本发明的二胺化合物，对氧化气体的耐久性，即，分辨率降低的抑制，显著提高。另一方面发现，在比较光电导体2中，最初的图像质量是良好的，但是由于氧化气体，发生分辨率的显著降低。
(实施例206)
在铝圆柱体上，将具有以下组成的内涂层涂布溶液、电荷产生层涂布溶液和电荷输送层涂布溶液通过浸涂方法依次施加，之后干燥，形成具有3.5μm的厚度的内涂层、具有0.2μm厚度的电荷产生层和具有23μm厚度的电荷输送层。
-内涂层涂布溶液-
·二氧化钛粉末：                             400份
·密胺树脂：                                  65份
·醇酸树脂：                                 120份
·2-丁酮：                                   400份
-电荷产生层涂布溶液-
·下面结构式(46)的双偶氮颜料：                12份
Figure BDA00002810347900971
·聚乙烯醇缩丁醛：                             5份
·2-丁酮：                                   200份
·环己酮：                                   400份
-电荷输送层涂布溶液-
·聚碳酸酯(Z POLYCA，Teijin Chemicals Ltd.制造)：         10份
·下面结构式的电荷输送材料：                              10份
Figure BDA00002810347900972
·四氢呋喃：                              100份
接下来，在电荷输送层上，通过喷涂具有以下组成的保护层涂布溶液进一步形成具有4μm厚度的保护层。由此，制备电子照相光电导体155，并与实施例41相似地评价它。
-保护层涂布溶液-
·氧化铝(平均初级直径：0.3μm，SUMICORUNDUM AA-03，由SumitomoChemical Co.,Ltd.制造)：                                2份
·示例性化合物I-4表示的化合物：                       0.5份
·聚碳酸酯(Z POLYCA，由Teijin Chemicals Ltd.制造)：     6份
·四氢呋喃：                                          220份
·环己酮：                                             80份
(实施例207)
电子照相光电导体156以与实施例206相同的方式制备，除了将实施例206的保护层涂布溶液中的示例性化合物I-4改变为示例性化合物II-3，并与实施例41相似地评价它。
(实施例208)
电子照相光电导体157以与实施例206相同的方式制备，除了将实施例206的保护层涂布溶液中的示例性化合物I-4改变为示例性化合物III-10，并与实施例41相似地评价它。
(实施例209)
在铝圆柱体上，将具有以下组成的内涂层涂布溶液、电荷产生层涂布溶液和电荷输送层涂布溶液通过浸涂方法依次施加，之后干燥，形成具有3.5μm的厚度的内涂层、具有0.2μm厚度的电荷产生层和具有23μm厚度的电荷输送层。
-内涂层涂布溶液-
·二氧化钛粉末：                             400份
·密胺树脂：                                  65份
·醇酸树脂：                                 120份
·2-丁酮：                                   400份
-电荷产生层涂布溶液-
·下面结构式(46)的双偶氮颜料：                           12份
Figure BDA00002810347900981
·聚乙烯醇缩丁醛：                                5份
·2-丁酮：                                      200份
·环己酮：                                      400份
-电荷输送层涂布溶液-
·聚碳酸酯(Z POLYCA，由Teijin Chemicals Ltd.制造)：        10份
·下面结构式的电荷输送材料：                                10份
Figure BDA00002810347900991
·四氢呋喃：                                      100份
在电荷输送层上，进一步喷涂具有以下组成的保护层涂布溶液，并将由此形成的保护层通过紫外光照射而固化。此后，将它在130℃干燥20分钟，形成具有4μm厚度的保护层。由此制备电子照相光电导体158，并与实施例41相似地评价它。
-保护层涂布溶液-
·示例性化合物I-4：                                 5份
·下面结构式的单体：                                2.5份
·三羟甲基丙烷三丙烯酸酯：                               2.5份
·聚合引发剂、1-羟基-环己基-苯基-酮(IRGACURE184，由Ciba SpecialtyChemicals制造)                                                0.5份
·四氢呋喃：                                            50份
(实施例210)
电子照相光电导体159以与实施例209相同的方式制备，除了将实施例209的保护层涂布溶液中的示例性化合物I-4改变为示例性化合物II-3，并与实施例41相似地评价它。
(实施例211)
电子照相光电导体160以与实施例209相同的方式制备，除了将实施例209的保护层涂布溶液中的示例性化合物I-4改变为示例性化合物III-10，并与实施例41相似地评价它。(实施例212)
在铝圆柱体上，将具有以下组成的内涂层涂布溶液、电荷产生层涂布溶液和电荷输送层涂布溶液通过浸涂方法依次施加，之后干燥，形成具有3.5μm的厚度的内涂层、具有0.2μm厚度的电荷产生层和具有23μm厚度的电荷输送层。
-内涂层涂布溶液-
·二氧化钛粉末：                                         400份
·密胺树脂：                                              65份
·醇酸树脂：                                             120份
·2-丁酮：                                               400份
-电荷产生层涂布溶液-
·下面结构式(46)的双偶氮颜料：                            12份
Figure BDA00002810347901001
·聚乙烯醇缩丁醛：                                         5份
·2-丁酮：                                               200份
·环己酮：                                               400份
-电荷输送层涂布溶液-
·聚碳酸酯(Z POLYCA，由Teijin Chemicals Ltd.制造)：      10份
·具有下面结构式的电荷输送材料：                          10份
Figure BDA00002810347901002
·四氢呋喃：                                             100份
接下来，在电荷输送层上，通过喷涂具有以下组成的保护层涂布溶液，之后在150℃加热20分钟而进一步形成具有4μm厚度的保护层。由此制备电子照相光电导体161，并与实施例41相似地评价它。
-保护层涂布溶液-
·示例性化合物I-4：                                       5份
·具有下面结构式的多元醇：                               2.5份
Figure BDA00002810347901011
·异氰酸酯(TAKENATE D140N<IPDI加合物>，由Mitsui Takeda Chemicals,Inc.制造)：                                   2.5份
实施例206至212的结果显示在表19中。
表19
Figure BDA00002810347901012
本发明的方面如下。
<1>下面的通式(I)表示的胺化合物：
Figure BDA00002810347901021
        通式(I)
[在通式(I)中，R1和R2代表取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳烷基、或取代的或未取代的芳香烃基，其可相同或不同；m和n是1或0的整数；Ar1代表取代的或未取代的芳香烃基；Ar2和Ar3代表取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳烷基、或取代的或未取代的芳香烃基；并且Ar1和Ar2或Ar2和Ar3可彼此结合以形成取代的或未取代的包括氮原子的杂环基团。]
<2>根据<1>的胺化合物，其中所述胺化合物是由下面的通式(1)至(3)中任一个表示的胺化合物：
Figure BDA00002810347901022
         通式(1)
[在通式(1)中，R1和R2代表取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳烷基、或取代的或未取代的芳香烃基，其可相同或不同；Ar1代表取代的或未取代的芳香烃基；R4和R5代表取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳烷基、或取代的或未取代的芳香烃基；并且Ar1和R4或R4和R5可彼此结合以形成取代的或未取代的包括氮原子的杂环基团，]
Figure BDA00002810347901023
       通式(2)
[在通式(2)中，R1、R2和R7代表取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳烷基、或取代的或未取代的芳香烃基，其可相同或不同；R1和R2可彼此结合以形成取代的或未取代的包括氮原子的杂环基团；Ar1和Ar6代表取代的或未取代的芳香烃基，]
Figure BDA00002810347901031
       通式(3)
[在通式(3)中，R1和R2代表取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳烷基、或取代的或未取代的芳香烃基，其可相同或不同；R1和R2可彼此结合以形成取代的或未取代的包括氮原子的杂环基团；Ar1、Ar8和Ar9代表取代的或未取代的芳香烃基。]
<3>电子照相光电导体，包括：
导电衬底；和
导电衬底上的光电导层，
其中所述光电导层包括下面通式(I)表示的胺化合物，
Figure BDA00002810347901032
        通式(I)
[在通式(I)中，R1和R2代表取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳烷基、或取代的或未取代的芳香烃基，其可相同或不同；m和n是1或0的整数；Ar1代表取代的或未取代的芳香烃基；Ar2和Ar3代表取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳烷基、或取代的或未取代的芳香烃基；并且Ar1和Ar2或Ar2和Ar3可彼此结合以形成取代的或未取代的包括氮原子的杂环基团。]
<4>根据<3>的电子照相光电导体，其中所述光电导层包括电荷输送材料。
<5>根据<4>的电子照相光电导体，其中所述电荷输送材料是下面通式(4)表示的茋化合物，
         通式(4)
[在通式(4)中，a代表0或1的整数；R3代表氢原子、烷基或取代的或未取代的苯基；Ar4代表取代的或未取代的芳香烃基；R4代表具有1至4个碳原子的烷基或取代的或未取代的芳香烃基；Ar4和R4可共同形成环；A1代表9-蒽基、取代的或未取代的咔唑基、下面的通式(5)或下面的通式(6)；当a是0时，A1和R3可共同形成环，
Figure BDA00002810347901042
       通式(5)
Figure BDA00002810347901043
        通式(6)
(在通式(5)或(6)中，R5代表氢原子、烷基、烷氧基、卤素原子或下面的通式(7)；b代表1至3的整数，并且当b是2或更大时，R5可以相同或不同，)
       通式(7)
(在通式(7)中，R6和R7代表取代的或未取代的芳香烃基，R6和R7相同或不同并可形成环。)]
<6>根据<4>的电子照相光电导体，其中所述电荷输送材料是下面通式(8)表示的氨基联苯基化合物，
Figure BDA00002810347901051
        通式(8)
[在通式(8)中，R8、R10和R11代表氢原子、氨基、烷氧基、硫代烷氧基、芳氧基、亚甲二氧基、取代的或未取代的烷基、卤素原子或取代的或未取代的芳基；R9代表氢原子、烷氧基、取代的或未取代的烷基或卤素原子；c、d、e和f代表1、2、3或4的整数，并且当其每个是2、3或4的整数时，上面的R8、R9、R10或R11相同或不同。]
<7>根据<4>的电子照相光电导体，其中所述电荷输送材料是通式(9)表示的二烯烃芳族化合物，
A2-CH＝CH——Ar5-CH＝CH-A2…      通式(9)
[在通式(9)中，Ar5代表取代的或未取代的芳香烃基；A2代表下面的通式(10)，
Figure BDA00002810347901052
       通式(10)
(在通式(10)中，Ar6代表取代的或未取代的芳香烃基；R12和R13代表取代的或未取代的烷基或取代的或未取代的芳基。)]
<8>根据<4>的电子照相光电导体，其中所述电荷输送材料是聚合电荷输送材料。
<9>根据<8>的电子照相光电导体，其中所述聚合电荷输送材料是下面通式(11)表示的化合物，
Figure BDA00002810347901061
        通式(11)
[在通式(11)中，R14和R15代表取代的或未取代的芳香烃基；Ar7、Ar8和Ar9代表相同或不同的芳香烃基；g和h代表组成：0.1≤g≤1；0≤h≤0.9；i代表重复单位的数目并且是5至5,000的整数；X代表脂肪族二价基团、环状脂肪族二价基团或下面通式(12)表示的二价基团，
Figure BDA00002810347901062
          通式(12)
(在通式(12)中，R101和R102中每个独立地代表取代的或未取代的烷基、芳香烃基或卤素原子；j和k代表0至4的整数；Y代表单键、具有1至12个碳原子的直链的、支链的或环状的亚烷基；-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-CO-、-CO-O-Z-O-CO-(其中Z代表二价脂肪族基团)或下面的通式(13)，其中R101和R102各自相同或不同，)
Figure BDA00002810347901063
        通式(13)
(在通式(13)中，l代表1至20的整数；m代表1至2,000的整数；R103和R104代表取代的或未取代的烷基或芳基，其中R103和R104各自相同或不同。)]
<10>根据<8>的电子照相光电导体，其中所述聚合电荷输送材料是下面通式(14)表示的化合物，
Figure BDA00002810347901064
…         通式(14)
[在通式(14)中，Ar10、Ar11、Ar12、Ar13和Ar14代表取代的或未取代的芳香烃基；Z代表芳香烃基或Ar15-Za-Ar15-，其中Ar15代表取代的或未取代的芳香烃基，Za代表O、S或亚烷基；R105和R106代表直链的或支链的亚烷基；n代表0或1；g和h代表组成：0.1≤g≤1；0≤h≤0.9；i代表重复单位的数目并且是5至5,000的整数；X代表脂肪族二价基团、环状脂肪族二价基团或下面通式(12)表示的二价基团，
Figure BDA00002810347901071
          通式(12)
(在通式(12)中，R101和R102中每个独立地代表取代的或未取代的烷基、芳香烃基或卤素原子；j和k代表0至4的整数；Y代表单键、具有1至12个碳原子的直链的、支链的或环状的亚烷基；-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-CO-、-CO-O-Z-O-CO-(其中Z代表二价脂肪族基团)或下面的通式(13)，其中R101和R102各自相同或不同，)
Figure BDA00002810347901072
       通式(13)
(在通式(13)中，l代表1至20的整数；m代表1至2,000的整数；R103和R104代表取代的或未取代的烷基或芳基，其中R103和R104各自相同或不同。)]
<11>根据<3>至<10>中任一项的电子照相光电导体，其中所述电子照相光电导体包括最外表面上的保护层，并且保护层包括通式(I)表示的胺化合物。
<12>根据<11>的电子照相光电导体，其中所述保护层包括填充物。
<13>根据<11>至<12>中任一项的电子照相光电导体，其中所述保护层包括通过固化可聚合单体而形成的树脂。
<14>图像形成方法，包括：
为电子照相光电导体的表面充电；
曝光所述电子照相光电导体的充电表面以形成静电潜像；
利用着色剂使所述静电潜像显影以形成可见图像；和
将所述可见图像转印到记录介质，
其中所述电子照相光电导体是根据<3>至<13>中任一项的电子照相光电导体。
<15>根据<14>的图像形成方法，其中，在所述曝光中，利用激光二极管和发光二极管中任一个，所述静电潜像被数字化写在所述电子照相光电导体上。
<16>图像形成设备，包括：
电子照相光电导体；
充电装置，其为所述电子照相光电导体的表面充电；
曝光装置，其曝光所述电子照相光电导体的充电表面以形成静电潜像；
显影装置，其利用着色剂使所述静电潜像显影以形成可见图像；和
转印装置，其将所述可见图像转印到记录介质，
其中所述电子照相光电导体是根据<3>至<13>中任一项的电子照相光电导体。
<17>根据<16>的图像形成设备，其中所述曝光装置是激光二极管和发光二极管中任一个，并且利用所述曝光装置，所述静电潜像被数字化写在所述电子照相光电导体上。
<18>处理盒，包括至少：
电子照相光电导体；和
显影装置，其利用着色剂将所述电子照相光电导体上的静电潜像显影以形成可见图像，
其中所述电子照相光电导体是根据<3>至<13>中任一项的电子照相光电导体。

Claims (18)

1.下面的通式(I)表示的胺化合物：
Figure FDA00002810347800011
通式(I)
在通式(I)中，R1和R2代表取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳烷基、或取代的或未取代的芳香烃基，其可相同或不同；m和n是1或0的整数；Ar1代表取代的或未取代的芳香烃基；Ar2和Ar3代表取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳烷基、或取代的或未取代的芳香烃基；并且Ar1和Ar2或Ar2和Ar3可彼此结合以形成取代的或未取代的包括氮原子的杂环基团。
2.根据权利要求1所述的胺化合物，其中所述胺化合物是由下面的通式(1)至(3)中任一个表示的胺化合物：
Figure FDA00002810347800012
通式(1)
在通式(1)中，R1和R2代表取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳烷基、或取代的或未取代的芳香烃基，其可相同或不同；Ar1代表取代的或未取代的芳香烃基；R4和R5代表取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳烷基、或取代的或未取代的芳香烃基；并且Ar1和R4或R4和R5可彼此结合以形成取代的或未取代的包括氮原子的杂环基团，
Figure FDA00002810347800013
通式(2)
在通式(2)中，R1、R2和R7代表取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳烷基、或取代的或未取代的芳香烃基，其可相同或不同；R1和R2可彼此结合以形成取代的或未取代的包括氮原子的杂环基团；Ar1和Ar6代表取代的或未取代的芳香烃基，
Figure FDA00002810347800021
通式(3)
在通式(3)中，R1和R2代表取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳烷基、或取代的或未取代的芳香烃基，其可相同或不同；R1和R2可彼此结合以形成取代的或未取代的包括氮原子的杂环基团；Ar1、Ar8和Ar9代表取代的或未取代的芳香烃基。
3.电子照相光电导体，包括：
导电衬底；和
所述导电衬底上的光电导层，
其中所述光电导层包括下面通式(I)表示的胺化合物：
通式(I)
在通式(I)中，R1和R2代表取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳烷基、或取代的或未取代的芳香烃基，其可相同或不同；m和n是1或0的整数；Ar1代表取代的或未取代的芳香烃基；Ar2和Ar3代表取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳烷基、或取代的或未取代的芳香烃基；并且Ar1和Ar2或Ar2和Ar3可彼此结合以形成取代的或未取代的包括氮原子的杂环基团。
4.根据权利要求3所述的电子照相光电导体，其中所述光电导层包括电荷输送材料。
5.根据权利要求4所述的电子照相光电导体，其中所述电荷输送材料是下面通式(4)表示的茋化合物，
Figure FDA00002810347800031
通式(４)
在通式(4)中，a代表0或1的整数；R3代表氢原子、烷基或取代的或未取代的苯基；Ar4代表取代的或未取代的芳香烃基；R4代表具有1至4个碳原子的烷基、或取代的或未取代的芳香烃基；Ar4和R4可共同形成环；A1代表9-蒽基、取代的或未取代的咔唑基、下面的通式(5)或下面的通式(6)；当a是0时，A1和R3可共同形成环，
Figure FDA00002810347800032
通式(5)
通式(6)
(在通式(5)或(6)中，R5代表氢原子、烷基、烷氧基、卤素原子或下面的通式(7)；b代表1至3的整数，并且当b是2或更大时，R5可以相同或不同，
通式(7)
在通式(7)中，R6和R7代表取代的或未取代的芳香烃基，R6和R7相同或不同并可形成环。
6.根据权利要求4所述的电子照相光电导体，其中所述电荷输送材料是下面通式(8)表示的氨基联苯基化合物，
通式(8)
在通式(8)中，R8、R10和R11代表氢原子、氨基、烷氧基、硫代烷氧基、芳氧基、亚甲二氧基、取代的或未取代的烷基、卤素原子或取代的或未取代的芳基；R9代表氢原子、烷氧基、取代的或未取代的烷基或卤素原子；c、d、e和f代表1、2、3或4的整数，并且当其每个是2、3或4的整数时，上面的R8、R9、R10或R11相同或不同。
7.根据权利要求4所述的电子照相光电导体，其中所述电荷输送材料是通式(9)表示的二烯烃芳族化合物，
A2-CH＝CH——Ar5-CH＝CH-A2...         通式(9)
在通式(9)中，Ar5代表取代的或未取代的芳香烃基；A2代表下面的通式(10)，
Figure FDA00002810347800042
通式(10)
在通式(10)中，Ar6代表取代的或未取代的芳香烃基；R12和R13代表取代的或未取代的烷基或取代的或未取代的芳基。
8.根据权利要求4所述的电子照相光电导体，其中所述电荷输送材料是聚合电荷输送材料。
9.根据权利要求8所述的电子照相光电导体，其中所述聚合电荷输送材料是下面通式(11)表示的化合物，
Figure FDA00002810347800051
通式(11)
在通式(11)中，R14和R15代表取代的或未取代的芳香烃基；Ar7、Ar8和Ar9代表相同或不同的芳香烃基；g和h代表组成：0.1≤g≤1；0≤h≤0.9；i代表重复单位的数目并且是5至5,000的整数；X代表脂肪族二价基团、环状脂肪族二价基团或下面通式(12)表示的二价基团，
Figure FDA00002810347800052
通式(12)
(在通式(12)中，R101和R102中每个独立地代表取代的或未取代的烷基、芳香烃基或卤素原子；j和k代表0至4的整数；Y代表单键、具有1至12个碳原子的直链的、支链的或环状的亚烷基；-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-CO-、-CO-O-Z-O-CO-(其中Z代表二价的脂肪族基团)或下面的通式(13)，其中R101和R102各自相同或不同，
通式(13)
在通式(13)中，l代表1至20的整数；m代表1至2,000的整数；R103和R104代表取代的或未取代的烷基或芳基，其中R103和R104各自相同或不同。
10.根据权利要求8所述的电子照相光电导体，其中所述聚合电荷输送材料是下面通式(14)表示的化合物，
Figure FDA00002810347800054
···通式(14)
在通式(14)中，Ar10、Ar11、Ar12、Ar13和Ar14代表取代的或未取代的芳香烃基；Z代表芳香烃基或Ar15-Za-Ar15-，其中Ar15代表取代的或未取代的芳香烃基，Za代表O、S或亚烷基；R105和R106代表直链的或支链的亚烷基；n代表0或1；g和h代表组成：0.1≤g≤1；0≤h≤0.9；i代表重复单位的数目并且是5至5,000的整数；X代表脂肪族二价基团、环状脂肪族二价基团或下面通式(12)表示的二价基团，
Figure FDA00002810347800061
通式(12)
(在通式(12)中，R101和R102中每个独立地代表取代的或未取代的烷基、芳香烃基或卤素原子；j和k代表0至4的整数；Y代表单键、具有1至12个碳原子的直链的、支链的或环状的亚烷基；-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-CO-、-CO-O-Z-O-CO-(其中Z代表二价的脂肪族基团)或下面的通式(13)，其中R101和R102各自相同或不同，
Figure FDA00002810347800062
通式(13)
在通式(13)中，l代表1至20的整数；m代表1至2,000的整数；R103和R104代表取代的或未取代的烷基或芳基，其中R103和R104各自相同或不同。
11.根据权利要求3至10中任一项所述的电子照相光电导体，其中所述电子照相光电导体包括最外表面上的保护层，并且所述保护层包括通式(I)表示的胺化合物。
12.根据权利要求11所述的电子照相光电导体，其中所述保护层包括填充物。
13.根据权利要求11至12中任一项所述的电子照相光电导体，其中所述保护层包括通过固化可聚合单体而形成的树脂。
14.图像形成方法，包括：
为电子照相光电导体的表面充电；
曝光所述电子照相光电导体的所述充电表面以形成静电潜像；
利用着色剂使所述静电潜像显影以形成可见图像；和
将所述可见图像转印到记录介质，
其中所述电子照相光电导体是根据权利要求3至13中任一项所述的电子照相光电导体。
15.根据权利要求14的图像形成方法，其中，在所述曝光中，利用激光二极管和发光二极管中任一个，所述静电潜像被数字化写在所述电子照相光电导体上。
16.图像形成设备，包括：
电子照相光电导体；
充电装置，其为所述电子照相光电导体的表面充电；
曝光装置，其曝光所述电子照相光电导体的所述充电表面以形成静电潜像；
显影装置，其利用着色剂使所述静电潜像显影以形成可见图像；和
转印装置，其将所述可见图像转印到记录介质，
其中所述电子照相光电导体是根据权利要求3至13中任一项所述的电子照相光电导体。
17.根据权利要求16所述的图像形成设备，其中所述曝光装置是激光二极管和发光二极管中任一个，并且利用所述曝光装置，所述静电潜像被数字化写在所述电子照相光电导体上。
18.处理盒，包括：
电子照相光电导体；和
显影装置，其利用着色剂将所述电子照相光电导体上的静电潜像显影以形成可见图像，
其中所述电子照相光电导体是根据权利要求3至13中任一项所述的电子照相光电导体。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106256175A (zh) * 2014-04-25 2016-12-21 太阳油墨制造株式会社 永久绝缘膜用树脂组合物、永久绝缘膜、多层印刷电路板及其制造方法
CN108192058A (zh) * 2017-12-29 2018-06-22 中南大学 一种多级孔聚合物、制备和在吸附和/或转化二氧化碳中的应用
CN110776586A (zh) * 2019-10-24 2020-02-11 安庆飞凯新材料有限公司 一种烷氧基苯绕蒽酮光引发剂的制备方法及其应用

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6070309B2 (ja) * 2013-03-15 2017-02-01 株式会社リコー 電子写真感光体、画像形成装置、及びプロセスカートリッジ
US9559222B2 (en) * 2013-08-14 2017-01-31 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Method and tool to reverse the charges in anti-reflection films used for solar cell applications

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10168447A (ja) * 1996-12-16 1998-06-23 Toyo Ink Mfg Co Ltd 正孔輸送材料およびその用途
WO2002012224A2 (en) * 2000-08-08 2002-02-14 Ortho Mcneil Pharmaceutical, Inc. Bicyclic compounds as h3 receptor ligands
CN1405640A (zh) * 2001-09-06 2003-03-26 株式会社理光 电子照相光感受器、成像方法、成像仪器及其处理用暗盒
JP2006093279A (ja) * 2004-09-22 2006-04-06 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60196768A (ja) 1984-03-19 1985-10-05 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 電子写真感光体
JPH073587B2 (ja) * 1986-04-23 1995-01-18 キヤノン株式会社 電子写真感光体
JP2552695B2 (ja) * 1987-04-21 1996-11-13 株式会社リコー ジオレフィン芳香族化合物
JP2501212B2 (ja) * 1987-07-03 1996-05-29 キヤノン株式会社 電子写真感光体
JPH0282257A (ja) * 1988-09-20 1990-03-22 Canon Inc 電子写真感光体
JPH032760A (ja) * 1989-05-30 1991-01-09 Fuji Electric Co Ltd 電子写真用感光体
JP2884353B2 (ja) 1989-09-08 1999-04-19 コニカ株式会社 電子写真感光体
JPH0457055A (ja) * 1990-06-27 1992-02-24 Minolta Camera Co Ltd 感光体
FR2664852B1 (fr) 1990-07-17 1994-05-13 Propulsion Ste Europeenne Procede de realisation de preformes fibreuses formees par un empilement de strates comportant de petits rayons de courbure pour la fabrication de pieces en materiau composite.
JPH04101676A (ja) 1990-08-16 1992-04-03 Alps Electric Co Ltd 圧電アクチュエータ
JPH05158258A (ja) 1991-12-09 1993-06-25 Sharp Corp 電子写真感光体
JP2769063B2 (ja) * 1992-01-16 1998-06-25 富士写真フイルム株式会社 減力液及び銀画像の減力処理法
JPH07306536A (ja) * 1994-01-12 1995-11-21 Fuji Electric Co Ltd 電子写真用感光体
US6313288B1 (en) * 1998-11-18 2001-11-06 Ricoh Company, Ltd. Mixture of titanyltetraazaporphyrin compounds and electrophotographic photoconductor using the same
US6187491B1 (en) 1999-02-08 2001-02-13 Eastman Kodak Company Electrophotographic charge generating element containing acid scavenger in overcoat
JP3996490B2 (ja) 2001-11-02 2007-10-24 株式会社リコー 電子写真感光体、及びそれを用いた画像形成方法、画像形成装置、画像形成装置用プロセスカートリッジ
JP3949550B2 (ja) * 2002-09-11 2007-07-25 株式会社リコー 電子写真感光体、及び画像形成方法、画像形成装置、画像形成装置用プロセスカートリッジ
JP4101676B2 (ja) * 2003-02-25 2008-06-18 株式会社リコー 電子写真感光体、及び該電子写真感光体を用いた画像形成方法、画像形成装置、画像形成用プロセスカートリッジ
JP4030895B2 (ja) * 2003-02-26 2008-01-09 株式会社リコー 電子写真感光体、及び画像形成方法、画像形成装置、画像形成装置用プロセスカートリッジ
JP4071653B2 (ja) * 2003-03-04 2008-04-02 株式会社リコー 電子写真感光体、及び画像形成方法、画像形成装置、画像形成装置用プロセスカートリッジ、電子写真感光体製造方法
US7279268B2 (en) * 2004-09-09 2007-10-09 Intel Corporation Conductive lithographic polymer and method of making devices using same
JP4699804B2 (ja) * 2005-05-11 2011-06-15 株式会社リコー アクリル酸エステル化合物とその製造方法及び製造中間体
JP2007119763A (ja) * 2005-09-29 2007-05-17 Sumitomo Chemical Co Ltd 高分子材料及び高分子発光素子
JP5117129B2 (ja) 2007-07-02 2013-01-09 シャープ株式会社 ジアミン化合物を含有する電子写真感光体とそれを備えた画像形成装置
JP5252853B2 (ja) * 2007-08-10 2013-07-31 花王株式会社 ハンダフラックス用洗浄剤組成物
GB0913638D0 (en) * 2009-08-05 2009-09-16 Acal Energy Ltd Fuel cells
JP5454041B2 (ja) * 2009-09-18 2014-03-26 株式会社リコー 電子写真感光体、及び該電子写真感光体を用いた画像形成方法、画像形成装置、画像形成用プロセスカートリッジ
JP5541496B2 (ja) * 2010-02-08 2014-07-09 株式会社リコー 電子写真感光体、及びそれを用いた電子写真方法、電子写真装置、電子写真装置用プロセスカートリッジ

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10168447A (ja) * 1996-12-16 1998-06-23 Toyo Ink Mfg Co Ltd 正孔輸送材料およびその用途
WO2002012224A2 (en) * 2000-08-08 2002-02-14 Ortho Mcneil Pharmaceutical, Inc. Bicyclic compounds as h3 receptor ligands
CN1405640A (zh) * 2001-09-06 2003-03-26 株式会社理光 电子照相光感受器、成像方法、成像仪器及其处理用暗盒
JP2006093279A (ja) * 2004-09-22 2006-04-06 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
MASAFUMI YANO等: ""Synthesis and properties of a redox active ligand with bispicorylamino groups and its dinuclear complex"", 《POLYHEDRON》 *
MASAFUMI YANO等: ""Synthesis and properties of a redox active starburst ligand with three bispicorylamino groups and its trinuclear complex"", 《POLYHEDRON》 *
ZHANG XIN等: ""Effect of the Electron Donor/Acceptor Orientation on the Fluorescence Transduction Efficiency of the d-PET Effect of Carbazole-Based Fluorescent Boronic Acid Sensors"", 《J. ORG. CHEM.》 *

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106256175A (zh) * 2014-04-25 2016-12-21 太阳油墨制造株式会社 永久绝缘膜用树脂组合物、永久绝缘膜、多层印刷电路板及其制造方法
CN106256175B (zh) * 2014-04-25 2021-01-08 太阳油墨制造株式会社 永久绝缘膜用树脂组合物、永久绝缘膜、多层印刷电路板及其制造方法
CN108192058A (zh) * 2017-12-29 2018-06-22 中南大学 一种多级孔聚合物、制备和在吸附和/或转化二氧化碳中的应用
CN108192058B (zh) * 2017-12-29 2019-07-16 中南大学 一种多级孔聚合物、制备和在吸附和/或转化二氧化碳中的应用
CN110776586A (zh) * 2019-10-24 2020-02-11 安庆飞凯新材料有限公司 一种烷氧基苯绕蒽酮光引发剂的制备方法及其应用

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