JP6163745B2 - アミン化合物、及び電子写真感光体、該電子写真感光体を用いた画像形成方法、画像形成装置、画像形成用プロセスカートリッジ - Google Patents
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Description
しかしながら、該スチルベン化合物は電荷輸送サイトであるトリアリールアミン構造の共鳴部位に強いメゾメリー効果(+M効果)の置換基であるジアルキルアミノ基を有しているため、全体のイオン化ポテンシャル値は異常に小さくなる。それ故、電荷輸送物質として単独使用した感光層の帯電保持能は、初期から、もしくは繰り返し使用により著しく悪くなるため、実用化は非常に難しいという致命的な欠点を有している。また本発明のように他の電荷輸送物質と混合併用しても、該スチルベン化合物のイオン化ポテンシャル値はそれらよりもかなり小さいため、スチルベン化合物が移動電荷のホールトラップサイトとなり、感度が著しく低く、かつ残留電位が大きな電子写真感光体となってしまうという欠点を有している。
また、特許第4101676号公報(特許文献6)や特許第3949550号公報記載(特許文献7)にもNOxなどによる画像劣化抑制に対し効果のあるジアミン化合物が開示されているが、これの感度低下は比較的小さいものの、繰り返し疲労による解像度低下の問題を有しており充分なものではなかった。
さらには、特許第3996490号公報(特許文献8)にトリアリールアミン構造に直接ジアルキルアミノ基が結合したアミン化合物も開示されているが、前述のスチルベン化合物と同様に感度が著しく低く、かつ残留電位が大きな電子写真感光体となってしまうという欠点を有していた。
本発明によれば、以下に示す新規なアミン化合物、及び電子写真感光体、該電子写真感光体を用いた画像形成方法、画像形成装置、画像形成用プロセスカートリッジが提供される。
〔1〕下記一般式(I)で表されるアミン化合物。
〔2〕下記一般式(1)乃至(3)のいずれか1つで表される前記〔1〕に記載のアミン化合物。
〔3〕導電性支持体上に感光層が設けられている電子写真感光体において、該感光層が前記〔1〕に記載の一般式(I)で表されるアミン化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。
〔4〕該感光層が、電荷輸送物質を含有することを特徴とする前記〔3〕に記載の電子写真感光体。
〔5〕該電荷輸送物質が、下記一般式(4)で表されるスチルベン化合物であることを特徴とする前記〔3〕に記載の電子写真感光体。
〔7〕該電荷輸送物質が、下記一般式(9)で表されるジオレフィン芳香族化合物であることを特徴とする前記〔4〕に記載の電子写真感光体。
〔8〕該電荷輸送物質が、高分子型電荷輸送物質であることを特徴とする前記〔4〕に記載の電子写真感光体。
〔9〕該高分子型電荷輸送物質が、下記一般式(11)で表される化合物であることを特徴とする前記〔8〕に記載の電子写真感光体。
〔10〕該高分子型電荷輸送物質が、下記一般式(14)で表される化合物であることを特徴とする前記〔8〕に記載の電子写真感光体。
〔11〕前記〔3〕乃至〔10〕のいずれかに記載の電子写真感光体に、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写を繰り返し行うことを特徴とする画像形成方法。
〔12〕前記〔3〕乃至〔10〕のいずれかに記載の電子写真感光体に、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写を繰り返し行い、かつ画像露光の際にはLDあるいはLED等によって感光体上に静電潜像の書き込みを行うことを特徴とするデジタル方式の画像形成方法。
〔13〕少なくとも帯電手段、画像露光手段、現像手段、転写手段および前記〔3〕乃至〔10〕のいずれかに記載の電子写真感光体を具備してなることを特徴とする画像形成装置。
〔14〕少なくとも帯電手段、画像露光手段、現像手段、転写手段および前記〔3〕乃至〔10〕のいずれかに記載の電子写真感光体を具備し、画像露光手段にLDあるいはLED等を使用することによって前記電子写真感光体上に静電潜像の書き込みが行われることを特徴とするデジタル方式の画像形成装置。
〔15〕少なくとも前記〔3〕乃至〔10〕のいずれかに記載の電子写真感光体を具備してなることを特徴とする画像形成装置用プロセスカートリッジ。
すなわち本発明によれば、一般式(I)で表されるアミン化合物を含有することにより、感度低下を招くことなく、繰り返し使用、および酸化性ガスなどに対する環境耐性が大幅に向上するため、高耐久性を有し、長期にわたって高解像度の画質が得られる電子写真感光体を得ることが可能となり、かつ、本発明によって、電子写真感光体の高耐久化と高画質化の両立が実現され、高画質画像が長期に渡って安定に得られる電子写真感光体、及びそれを用いた画像形成方法、画像形成装置、画像形成装置用プロセスカートリッジが提供される。
本発明の電子写真感光体においては、導電性支持体上に感光層が設けられており、該感光層が下記一般式(I)で表されるアミン化合物を含有し、該一般式(I)で表されるアミン化合物が本発明の特徴的な構成要素である。まず、一般式(I)で表されるアミン化合物について詳細に説明する。
一般式(I)で表されるアミン化合物は、一般式(1)〜(3)のうちのいずれか1つで表されるアミン化合物であることが好ましい。
また、特に一般式(I)で表されるアミン化合物は、画像品質維持に有効であるアルキルアミノ基を有する構造部位と電荷輸送能が優れる芳香族炭化水素環基置換アミノ基を有する構造部位がメチレン基を介して結合しているものである。したがって一般式(I)で表されるアミン化合物は、背景技術であげた特開昭60−196768号公報(特許文献4)、特許第2884353号公報(特許文献5)等に開示されているジアルキルアミノ基を有するスチルベン化合物や、特許第3996490号公報(特許文献8)のトリアリールアミン構造に直接ジアルキルアミノ基が直接結合したアミン化合物ような電気的に悪影響をおよぼす相互作用がないため、長期間の繰り返し使用に対しても高耐久性を有し、かつ画像濃度低下、あるいは画像ボケの発生による画像劣化を抑制し、高画質画像が安定に得られる電子写真感光体が提供されるものと考えられる。
すなわち、下記一般式(2A)で表されるジハロゲン化物と、下記一般式(2B)で表される第二級アミン化合物とを塩基性化合物の存在下、室温から100℃程度の温度において反応させることにより得ることができる。
図1の構成においては、導電性支持体31上に、電荷発生物質と電荷輸送物質を主成分とする感光層33が設けられている。
図2の構成においては、導電性支持体31上に、電荷発生物質を主成分とする電荷発生層35と、電荷輸送物質を主成分とする電荷輸送層37とが積層されている。
図3の構成においては、導電性支持体31上に、電荷発生物質と電荷輸送物質を主成分とする感光層33が設けられ、更に感光層表面に保護層39が設けられている。この場合、保護層39に本発明のアミン化合物が含有されても構わない。
図4の構成においては、導電性支持体31上に、電荷発生物質を主成分とする電荷発生層35と電荷輸送物質を主成分とする電荷輸送層37とが積層されており、更に電荷輸送層上に保護層39が設けられている。この場合、保護層39に本発明のアミン化合物が含有されても構わない。
図5の構成においては、導電性支持体31上に、電荷輸送物質を主成分とする電荷輸送層37と電荷発生物質を主成分とする電荷発生層35とが積層されており、更に電荷発生層上に保護層39が設けられている。この場合、保護層39に本発明のアミン化合物が含有されても構わない。
電荷発生層35の膜厚は、0.01〜5μm程度が適当であり、好ましくは0.1〜2μmである。
電荷輸送層37を構成する正孔輸送物質としては、例えば、ポリ−N−カルバゾール及びその誘導体、ポリ−γ−カルバゾリルエチルグルタメート及びその誘導体、ピレン−ホルムアルデヒド縮合物及びその誘導体、ポリビニルピレン、ポリビニルフェナントレン、オキサゾール誘導体、イミダゾール誘導体、トリフェニルアミン誘導体、及び以下の一般式(20)〜(37)で示される化合物が挙げられる。
これらの電荷輸送物質は単独または2種類以上混合して用いられる。
中でも、以下の一般式(11)〜(13)、(42)〜(51)で表される材料が良好に用いられる。
Xは脂肪族の2価基、環状脂肪族の2価基、または下記一般式(12)で表される2価基を表す。]。
以上のようにして得られた塗工液の塗工法としては、浸漬塗工法、スプレーコート、ビートコート、ノズルコート、スピナーコート、リングコート等、従来の塗工方法を用いることができる。
また、感光体の保護層には、耐摩耗性を向上する目的でフィラ−材料を添加される。
用いられる溶剤としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、ジクロロメタン、モノクロロベンゼン、ジクロロエタン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、アセトンなど、電荷輸送層37で使用されるすべての溶剤を使用することができる。但し、分散時には粘度が高い溶剤が好ましいが、塗工時には揮発性が高い溶剤が好ましい。
これらの条件を満たす溶剤がない場合には、各々の物性を有する溶剤を2種以上混合させて使用することが可能であり、フィラーの分散性や残留電位に対して大きな効果を有する場合がある。
保護層の形成法としては、浸漬塗工法、スプレーコート、ビートコート、ノズルコート、スピナーコート、リングコート等の従来方法を用いることができるが、特に塗膜の均一性の面からスプレーコートがより好ましい。
中間層には、一般にバインダー樹脂を主成分として用いる。これら樹脂としては、ポリアミド、アルコール可溶性ナイロン、水溶性ポリビニルブチラール、ポリビニルブチラール、ポリビニルアルコールなどが挙げられる。中間層の形成法としては、前述のごとく一般に用いられる塗布法が採用される。なお、中間層の厚さは0.05〜2μm程度が適当である。
2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ブチル化ヒドロキシアニソ−ル、2,6−ジ−t−ブチル−4−エチルフェノール、n−オクタデシル−3−(4’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレン−ビス−(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレン−ビス−(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4’−チオビス−(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4’−ブチリデンビス−(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、1,1,3−トリス−(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)ブタン、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、テトラキス−[メチレン−3−(3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン、ビス[3,3’−ビス(4’−ヒドロキシ−3’−t−ブチルフェニル)ブチリックアッシド]グリコールエステル、トコフェロ−ル類など。
N−フェニル−N’−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジ−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、N−フェニル−N−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジ−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジメチル−N,N’−ジ−t−ブチル−p−フェニレンジアミンなど。
2,5−ジ−t−オクチルハイドロキノン、2,6−ジドデシルハイドロキノン、2−ドデシルハイドロキノン、2−ドデシル−5−クロロハイドロキノン、2−t−オクチル−5−メチルハイドロキノン、2−(2−オクタデセニル)−5−メチルハイドロキノンなど。
ジラウリル−3,3’−チオジプロピオネート、ジステアリル−3,3’−チオジプロピオネート、ジテトラデシル−3,3’−チオジプロピオネートなど。
トリフェニルホスフィン、トリ(ノニルフェニル)ホスフィン、トリ(ジノニルフェニル)ホスフィン、トリクレジルホスフィン、トリ(2,4−ジブチルフェノキシ)ホスフィンなど。
(a)リン酸エステル系可塑剤
リン酸トリフェニル、リン酸トリクレジル、リン酸トリオクチル、リン酸オクチルジフェニル、リン酸トリクロルエチル、リン酸クレジルジフェニル、リン酸トリブチル、リン酸トリ−2−エチルヘキシル、リン酸トリフェニルなど。
フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジヘプチル、フタル酸ジ−2−エチルヘキシル、フタル酸ジイソオクチル、フタル酸ジ−n−オクチル、フタル酸ジノニル、フタル酸ジイソノニル、フタル酸ジイソデシル、フタル酸ジウンデシル、フタル酸ジトリデシル、フタル酸ジシクロヘキシル、フタル酸ブチルベンジル、フタル酸ブチルラウリル、フタル酸メチルオレイル、フタル酸オクチルデシル、フマル酸ジブチル、フマル酸ジオクチルなど。
トリメリット酸トリオクチル、トリメリット酸トリ−n−オクチル、オキシ安息香酸オクチルなど。
アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジ−n−ヘキシル、アジピン酸ジ−2−エチルヘキシル、アジピン酸ジ−n−オクチル、アジピン酸−n−オクチル−n−デシル、アジピン酸ジイソデシル、アジピン酸ジカプリル、アゼライン酸ジ−2−エチルヘキシル、セバシン酸ジメチル、セバシン酸ジエチル、セバシン酸ジブチル、セバシン酸ジ−n−オクチル、セバシン酸ジ−2−エチルヘキシル、セバシン酸ジ−2−エトキシエチル、コハク酸ジオクチル、コハク酸ジイソデシル、テトラヒドロフタル酸ジオクチル、テトラヒドロフタル酸ジ−n−オクチルなど。
オレイン酸ブチル、グリセリンモノオレイン酸エステル、アセチルリシノール酸メチル、ペンタエリスリトールエステル、ジペンタエリスリトールヘキサエステル、トリアセチン、トリブチリンなど。
アセチルリシノール酸メチル、アセチルリシノール酸ブチル、ブチルフタリルブチルグリコレート、アセチルクエン酸トリブチルなど。
エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油、エポキシステアリン酸ブチル、エポキシステアリン酸デシル、エポキシステアリン酸オクチル、エポキシステアリン酸ベンジル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジデシルなど。
ジエチレングリコールジベンゾエート、トリエチレングリコールジ−2−エチルブチラートなど。
塩素化パラフィン、塩素化ジフェニル、塩素化脂肪酸メチル、メトキシ塩素化脂肪酸メチルなど。
ポリプロピレンアジペート、ポリプロピレンセバケート、ポリエステル、アセチル化ポリエステルなど。
p−トルエンスルホンアミド、o−トルエンスルホンアミド、p−トルエンスルホンエチルアミド、o−トルエンスルホンエチルアミド、トルエンスルホン−N−エチルアミド、p−トルエンスルホン−N−シクロヘキシルアミドなど。
クエン酸トリエチル、アセチルクエン酸トリエチル、クエン酸トリブチル、アセチルクエン酸トリブチル、アセチルクエン酸トリ−2−エチルヘキシル、アセチルクエン酸−n−オクチルデシルなど。
ターフェニル、部分水添ターフェニル、ショウノウ、2−ニトロジフェニル、ジノニルナフタリン、アビエチン酸メチルなど。
流動パラフィン、パラフィンワックス、マイクロワックス、低重合ポリエチレンなど。
ラウリン酸、ミリスチン酸、パルチミン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸など。
ステアリルアミド、パルミチルアミド、オレインアミド、メチレンビスステアロアミド、エチレンビスステアロアミドなど。
脂肪酸の低級アルコールエステル、脂肪酸の多価アルコールエステル、脂肪酸ポリグリコールエステルなど。
セチルアルコール、ステアリルアルコール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリグリセロールなど。
ステアリン酸鉛、ステアリン酸カドミウム、ステアリン酸バリウム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウムなど。
カルナバロウ、カンデリラロウ、蜜ロウ、鯨ロウ、イボタロウ、モンタンロウなど。
シリコーン化合物、フッ素化合物など。
2−ヒドロキシベンゾフェノン、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2,2’,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ4−メトキシベンゾフェノンなど。
フェニルサルシレート、2,4−ジ−t−ブチルフェニル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエートなど。
(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、(2’−ヒドロキシ5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、(2’−ヒドロキシ3’−ターシャリブチル5’−メチルフェニル)5−クロロベンゾトリアゾール
エチル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート、メチル2−カルボメトキシ3(パラメトキシ)アクリレートなど。
ニッケル(2,2’チオビス(4−t−オクチル)フェノレート)ノルマルブチルアミン、ニッケルジブチルジチオカルバメート、コバルトジシクロヘキシルジチオホスフェートなど。
ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、1−[2−〔3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ〕エチル]−4−〔3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ〕−2,2,6,6−テトラメチルピリジン、8−ベンジル−7,7,9,9−テトラメチル−3−オクチル−1,3,8−トリアザスピロ〔4,5〕ウンデカン−2,4−ジオン、4−ベンゾイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンなど。
図6は、本発明の電子写真プロセス、及び画像形成装置を説明するための概略図であり、下記のような例も本発明の範疇に属するものである。
感光体10は図6中の矢印の方向に回転し、感光体10の周りには、帯電部材11、画像露光部材12、現像部材13、転写部材16、クリーニング部材17、除電部材18等が配置される。クリーニング部材17や除電部材18が省略されることもある。
これらの中でもデジタル方式にはLEDLD(半導体レーザー)あるいはLED(発光ダイオード)が主に用いられる。
所望の波長域の光のみを照射するために、シャープカットフィルター、バンドパスフィルター、近赤外カットフィルター、ダイクロイックフィルター、干渉フィルター、色温度変換フィルターなどの各種フィルターを用いることもできる。
かかる現像手段には、公知の方法が適用されるし、また、除電手段にも公知の方法が用いられる。
このクリーニング部材は、クリーニングブレードあるいはクリーニングブラシ等公知のものが用いられる。また、両者が併用されることもある。
図7において、感光体10C(シアン),10M(マゼンタ),10Y(イエロー),10K(ブラック)は、ドラム状の感光体10であり、これらの感光体10C,10M,10Y,10Kは、図中の矢印方向に回転し、その周りに少なくとも回転順に帯電部材11C,11M,11Y,11K、現像部材13C,13M,13Y,13K、クリーニング部材17C,17M,17Y,17Kが配置されている。
転写搬送ベルト19は、各画像形成ユニット20C、20M、20Y、20Kの現像部材13C,13M,13Y,13Kと、クリーニング部材17C,17M,17Y,17Kとの間で感光体10C,10M,10Y,10Kに当接しており、転写搬送ベルト19の感光体10側の裏側に当たる面(裏面)には転写バイアスを印加するための転写部材16C,16M,16Y,16Kが配置されている。各画像形成要素20C、20M、20Y、20Kは現像装置内部のトナーの色が異なることであり、その他は全て同様の構成となっている。
前記プロセスカートリッジとは、図8に示すように、感光体10を内蔵し、他に帯電部材11、画像露光部材12、現像部材13、転写部材16、クリーニング部材17、及び除電部材を含んだ1つの装置(部品)である。
しかし、感光体が少なくとも4本を必要とすることから、装置の大型化が避けられず、また使用されるトナー量によっては、各々の感光体の摩耗量に差が生じ、それによって色の再現性が低下したり、異常画像が発生したりするなど多くの課題を有していた。
下記式(M1)で表されるアルデヒド化合物12.06g(40.0mmol)、ジベンジルアミン8.68g(44.0mmol)、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド13.39g(60.0mmol)、THF 100mlをアルゴン気流下、室温にて2時間撹拌をおこなった。
赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)を図9に示す。
下記式(M3)で表されるアルデヒド化合物5.00g(16.6mmol)、N−エチル−p−トルイジン2.75g(18.3mmol)、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド5.18g(23.2mmol)、THF 70mlをアルゴン気流下、25℃の内温にて22時間撹拌をおこなった。
赤外線吸収スペクトル(NaCl法)を図10に示す。
下記式(M5)で表されるアルデヒド化合物5.00g(16.6mmol)、N−エチルベンジルアミン2.69g(18.3mmol)、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド5.18g(23.2mmol)、THF 70mlをアルゴン気流下、25℃の内温にて4時間撹拌をおこなった。
赤外線吸収スペクトル(NaCl法)を図11に示す。
実施例1と同様に操作して以下の化合物No.I−11の合成をおこなった。結果を下表に、赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)を図12に示す。
実施例1と同様に操作して以下の化合物No.I−16の合成をおこなった。結果を下表に、赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)を図13に示す。
実施例1と同様に操作して以下の化合物No.I−29の合成をおこなった。結果を下表に、赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)を図14に示す。
実施例1と同様に操作して以下の化合物No.I−43の合成をおこなった。結果を下表に、赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)を図15に示す。
また、同様にして、次のジアミン化合物を合成同定し、後述の電子写真感光体の製造に用いた。
下記式で表されるジホルミル化合物1.58g(5.00mmol)、ジベンジルアミン2.17g(11.0mmol)、ナトリウム トリアセトキシボロハイドライド[NaBH(OOCCH3)3]2.54g(12.0mmol)と、酢酸0.66gにテトラヒドロフラン(THF)20mlを加え、アルゴン気流下、室温にて3時間撹拌をおこなった。
赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)を図16に示す。
また、同様にして、次のトリアミン化合物を合成同定し、後述の電子写真感光体の製造に用いた。
下記式で表されるトリホルミル化合物3.29g(10.0mmol)、ジベンジルアミン6.51g(33.0mmol)、ナトリウム トリアセトキシボロハイドライド[NaBH(OOCCH3)3]10.04g(45.0mmol)にテトラヒドロフラン(THF)40mlを加え、アルゴン気流下、室温にて3時間撹拌をおこなった。
また、同様にして、後述の電子写真感光体に使用するため、化合物No.III−2のテトラアミン化合物、及び、化合物No.III−23のテトラアミン化合物をも合成、同定した。
赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)を図17に示す。
アルミニウムシリンダー上に下記組成の下引き層塗工液、電荷発生層塗工液、および電荷輸送層塗工液を、浸漬塗工によって順次塗布、乾燥し、3.5μmの下引き層、0.2μmの電荷発生層、20μmの電荷輸送層を形成した(感光体1)。
二酸化チタン粉末: 400部
メラミン樹脂: 65部
アルキッド樹脂: 120部
2−ブタノン: 400部
下記構造式(46)のフルオレノン系ビスアゾ顔料: 12部
ポリビニルブチラール: 5部
2−ブタノン: 200部
シクロヘキサノン: 400部
ポリカーボネート樹脂(Zポリカ、帝人化成製): 10部
例示化合物No.I−4のジアミン化合物: 10部
テトラヒドロフラン: 100部
(画像品質評価基準)
5:輪郭が明瞭で、良好。
4:5と比較して画像濃度の低下(小)が見られる。
3:5と比較して画像濃度の低下(中)が見られる。
2:5と比較して画像濃度の低下(大)が見られる。
1:5と比較して画像濃度の低下(大)が見られ、さらに画像を判別できない。
実施例40において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表5−1に示す例示化合物No.I−1のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例40と同様にして、電子写真感光体2を作製し、評価した。結果を表5−1に示す。
実施例40において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表5−1に示す例示化合物No.I−2のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例40と同様にして、電子写真感光体3を作製し、評価した。結果を表5−1に示す。
実施例40において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表5−1に示す例示化合物No.I−3のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例40と同様にして、電子写真感光体4を作製し、評価した。結果を表5−1に示す。
実施例40において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表5−1に示す例示化合物No.I−5のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例40と同様にして、電子写真感光体5を作製し、評価した。結果を表5−1に示す。
実施例40において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表5−1に示す例示化合物No.I−6のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例40と同様にして、電子写真感光体6を作製し、評価した。結果を表5−1に示す。
実施例40において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表5−1に示す例示化合物No.I−11のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例40と同様にして、電子写真感光体7を作製し、評価した。結果を表5−1に示す。
実施例40において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表5−1に示す例示化合物No.I−16のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例40と同様にして、電子写真感光体8を作製し、評価した。結果を表5−1に示す。
実施例40において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表5−1に示す例示化合物No.I−21のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例40と同様にして、電子写真感光体9を作製し、評価した。結果を表5−1に示す。
実施例40において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表5−1示す例示化合物No.I−22のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例40と同様にして、電子写真感光体10を作製し、評価した。結果を表5−1に示す。
実施例40において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表5−1に示す例示化合物No.I−25のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例40と同様にして、電子写真感光体11を作製し、評価した。結果を表5−1に示す。
実施例40において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表5−1に示す例示化合物No.I−26のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例40と同様にして、電子写真感光体12を作製し、評価した。結果を表5−1に示す。
実施例40において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表5−1に示す例示化合物No.I−29のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例40と同様にして、電子写真感光体13を作製し、評価した。結果を表5−1に示す。
実施例40において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表5−1に示す例示化合物No.I−36のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例40と同様にして、電子写真感光体14を作製し、評価した。結果を表5−1に示す。
実施例40において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表5−1に示す例示化合物No.I−43のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例40と同様にして、電子写真感光体15を作製し、評価した。結果を表5−1に示す。
実施例40において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表5−2に示す例示化合物のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例40と同様にして、電子写真感光体16を作製し、評価した。結果を表5−2に示す。
実施例40において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表5−2に示す例示化合物のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例40と同様にして、電子写真感光体17を作製し、評価した。結果を表5−2に示す。
実施例40において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表5−2に示す例示化合物のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例40と同様にして、電子写真感光体18を作製し、評価した。結果を表5−2に示す。
実施例40において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表5−2に示す例示化合物のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例40と同様にして、電子写真感光体19を作製し、評価した。結果を表5−2に示す。
実施例40において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表5−2に示す例示化合物のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例40と同様にして、電子写真感光体20を作製し、評価した。結果を表5−2に示す。
実施例40において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表5−2に示す例示化合物のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例10と同様にして、電子写真感光体21を作製し、評価した。結果を表5−2に示す。
実施例40において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表5−2に示す例示化合物のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例40と同様にして、電子写真感光体22を作製し、評価した。結果を表5−2に示す。
実施例40において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表5−2に示す例示化合物のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例40と同様にして、電子写真感光体23を作製し、評価した。結果を表5−2に示す。
実施例40において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表5−2に示す例示化合物のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例40と同様にして、電子写真感光体24を作製し、評価した。結果を表5−2に示す。
実施例40において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表5−2に示す例示化合物のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例40と同様にして、電子写真感光体25を作製し、評価した。結果を表5−2に示す。
実施例40において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表5−2に示す例示化合物のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例40と同様にして、電子写真感光体26を作製し、評価した。結果を表5−2に示す。
実施例40において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表5−2に示す例示化合物のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例40と同様にして、電子写真感光体27を作製し、評価した。結果を表5−2に示す。
実施例40において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表5−2に示す例示化合物のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例40と同様にして、電子写真感光体28を作製し、評価した。結果を表5−2に示す。
実施例40において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表5−2に示す例示化合物のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例40と同様にして、電子写真感光体29を作製し、評価した。結果を表5−2に示す。
実施例40において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表5−2に示す例示化合物のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例40と同様にして、電子写真感光体30を作製し、評価した。結果を表5−2に示す。
実施例40において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表5−3に示す例示化合物のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例40と同様にして、電子写真感光体31を作製し、評価した。結果を表5−3に示す。
実施例40において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表5−3に示す例示化合物のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例40と同様にして、電子写真感光体32を作製し、評価した。結果を表5−3に示す。
実施例40において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表5−3に示す例示化合物のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例40と同様にして、電子写真感光体33を作製し、評価した。結果を表5−3に示す。
実施例40における電荷輸送層塗工液を、下記組成のものに変更した以外は、すべて実施例40と同様にして、電子写真感光体34を作製した。
ポリカーボネート樹脂(Zポリカ、帝人化成製): 10部
例示化合物No.I−4のジアミン化合物: 1部
下記構造式(47)の電荷輸送物質: 9部
テトラヒドロフラン: 100部
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表6−1に示す例示化合物No.のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例73と同様にして、電子写真感光体35を作製し、評価した。結果を同様に表6−1に示す。
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表6−1に示す例示化合物No.のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例73と同様にして、電子写真感光体36を作製し、評価した。結果を同様に表6−1に示す。
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表6−1に示す例示化合物No.のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例73と同様にして、電子写真感光体37を作製し、評価した。結果を同様に表6−1に示す。
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表6−1に示す例示化合物No.のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例73と同様にして、電子写真感光体38を作製し、評価した。結果を同様に表6−1に示す。
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表6−1に示す例示化合物No.のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例73と同様にして、電子写真感光体39を作製し、評価した。結果を同様に表6−1に示す。
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表6−1に示す例示化合物No.のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例73と同様にして、電子写真感光体40を作製し、評価した。結果を同様に表6−1に示す。
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表6−1に示す例示化合物No.のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例73と同様にして、電子写真感光体41を作製し、評価した。結果を同様に表6−1に示す。
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表6−1に示す例示化合物No.のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例73と同様にして、電子写真感光体42を作製し、評価した。結果を同様に表6−1に示す。
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表6−1に示す例示化合物No.のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例73と同様にして、電子写真感光体43を作製し、評価した。結果を同様に表6−1に示す。
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表6−1に示す例示化合物No.のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例73と同様にして、電子写真感光体44を作製し、評価した。結果を同様に表6−1に示す。
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表6−1に示す例示化合物No.のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例73と同様にして、電子写真感光体45を作製し、評価した。結果を同様に表6−1に示す。
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表6−1に示す例示化合物No.のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例73と同様にして、電子写真感光体46を作製し、評価した。結果を同様に表6−1に示す。
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表6−1に示す例示化合物No.のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例73と同様にして、電子写真感光体47を作製し、評価した。結果を同様に表6−1に示す。
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表6−1に示す例示化合物No.のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例73と同様にして、電子写真感光体48を作製し、評価した。結果を同様に表6−1に示す。
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表6−2に示す例示化合物No.のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例73と同様にして、電子写真感光体49を作製し、評価した。結果を同様に表6−2に示す。
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表6−2に示す例示化合物No.のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例73と同様にして、電子写真感光体50を作製し、評価した。結果を同様に表6−2に示す。
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表6−2に示す例示化合物No.のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例73と同様にして、電子写真感光体51を作製し、評価した。結果を同様に表6−2に示す。
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表6−2に示す例示化合物No.のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例73と同様して、電子写真感光体52を作製し、評価した。結果を同様に表6−2に示す。
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表6−2に示す例示化合物No.のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例73と同様にして、電子写真感光体53を作製し、評価した。結果を同様に表6−2に示す。
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表6−2に示す例示化合物No.のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例73と同様にして、電子写真感光体54を作製し、評価した。結果を同様に表6−2に示す。
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表6−2に示す例示化合物No.のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例73と同様にして、電子写真感光体55を作製し、評価した。結果を同様に表6−2に示す。
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表6−2に示す例示化合物No.のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例73と同様にして、電子写真感光体56を作製し、評価した。結果を同様に表6−2に示す。
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表6−2に示す例示化合物No.のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例73と同様にして、電子写真感光体57を作製し、評価した。結果を同様に表6−2に示す。
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表62に示す例示化合物No.のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例73と同様にして、電子写真感光体58を作製し、評価した。結果を同様に表6−2に示す。
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表6−2に示す例示化合物No.のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例73と同様にして、電子写真感光体59を作製し、評価した。結果を同様に表6−2に示す。
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表6−2に示す例示化合物No.のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例73と同様にして、電子写真感光体60を作製し、評価した。結果を同様に表6−2に示す。
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表6−2に示す例示化合物No.のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例73と同様にして、電子写真感光体61を作製し、評価した。結果を同様に表6−2に示す。
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表6−2に示す例示化合物No.のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例73と同様にして、電子写真感光体62を作製し、評価した。結果を同様に表6−2に示す。
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表6−2に示す例示化合物No.のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例73と同様にして、電子写真感光体63を作製し、評価した。結果を同様に表6−2に示す。
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表6−3に示す例示化合物No.のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例73と同様にして、電子写真感光体64を作製し、評価した。結果を同様に表6−3に示す。
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表6−3に示す例示化合物No.のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例73と同様にして、電子写真感光体65を作製し、評価した。結果を同様に表6−3に示す。
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表6−3に示す例示化合物No.のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例73と同様にして、電子写真感光体66を作製し、評価した。結果を同様に表6−3に示す。
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表7−1に示す例示化合物No.のジアミン化合物を用い、含有されるジアミン化合物と電荷輸送物質の量を下記の量に変更した以外は、実施例73と同様にして、電子写真感光体67を作製し、評価した。結果を同様に表7−1に示す。
ジアミン化合物: 1部
電荷輸送物質: 7部
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表7−1に示す例示化合物No.のジアミン化合物を用い、含有されるジアミン化合物と電荷輸送物質の量を下記の量に変更した以外は、実施例73と同様にして、電子写真感光体68を作製し、評価した。結果を同様に表7−1に示す。
ジアミン化合物: 1部
電荷輸送物質: 7部
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表7−1に示す例示化合物No.のジアミン化合物を用い、含有されるジアミン化合物と電荷輸送物質の量を下記の量に変更した以外は、実施例73と同様にして、電子写真感光体69を作製し、評価した。結果を同様に表7−1に示す。
ジアミン化合物: 1部
電荷輸送物質: 7部
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表7−1に示す例示化合物No.のジアミン化合物を用い、含有されるジアミン化合物と電荷輸送物質の量を下記の量に変更した以外は、実施例73と同様にして、電子写真感光体70を作製し、評価した。結果を同様に表7−1に示す。
ジアミン化合物: 1部
電荷輸送物質: 7部
実施例106において、例示化合物No.I−5のジアミン化合物の代わりに表7−2に示す例示化合物No.のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例106と同様にして、電子写真感光体71を作製し、評価した。結果を同様に表7−2に示す。
実施例106において、例示化合物No.I−5のジアミン化合物の代わりに表7−2に示す例示化合物No.のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例106と同様にして、電子写真感光体72を作製し、評価した。結果を同様に表7−2に示す。
実施例106において、例示化合物No.I−5のジアミン化合物の代わりに表7−2に示す例示化合物No.のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例106と同様にして、電子写真感光体73を作製し、評価した。結果を同様に表7−2に示す。
実施例106において、例示化合物No.I−5のジアミン化合物の代わりに表7−2に示す例示化合物No.のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例106と同様にして、電子写真感光体74を作製し、評価した。結果を同様に表7−2に示す。
実施例106において、例示化合物No.I−5のジアミン化合物の代わりに表7−3に示す例示化合物No.のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例106と同様にして、電子写真感光体75を作製し、評価した。結果を同様に表7−3に示す。
実施例106において、例示化合物No.I−5のジアミン化合物の代わりに表7−3に示す例示化合物No.のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例106と同様にして、電子写真感光体76を作製し、評価した。結果を同様に表7−3に示す。
実施例106において、例示化合物No.I−5のジアミン化合物の代わりに表7−3に示す例示化合物No.のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例106と同様にして、電子写真感光体77を作製し、評価した。結果を同様に表7−3に示す。
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表8−1に示す例示化合物No.のジアミン化合物を用い、含有されるジアミン化合物と電荷輸送物質の量を下記の量に変更した以外は、実施例73と同様にして、電子写真感光体78を作製し、評価した。結果を同様に表8−1に示す。
ジアミン化合物: 5部
電荷輸送物質: 5部
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表8−1に示す例示化合物No.のジアミン化合物を用い、含有されるジアミン化合物と電荷輸送物質の量を下記の量に変更した以外は、実施例73と同様にして、電子写真感光体79を作製し、評価した。結果を同様に表8−1に示す。
ジアミン化合物: 5部
電荷輸送物質: 5部
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表8−1に示す例示化合物No.のジアミン化合物を用い、含有されるジアミン化合物と電荷輸送物質の量を下記の量に変更した以外は、実施例73と同様にして、電子写真感光体80を作製し、評価した。結果を同様に表8−1に示す。
ジアミン化合物: 5部
電荷輸送物質: 5部
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物の代わりに表8−1に示す例示化合物No.のジアミン化合物を用い、含有されるジアミン化合物と電荷輸送物質の量を下記の量に変更した以外は、実施例73と同様にして、電子写真感光体81を作製し、評価した。結果を同様に表8−1に示す。
ジアミン化合物: 5部
電荷輸送物質: 5部
実施例117において、例示化合物No.I−5のジアミン化合物の代わりに表8−2に示す例示化合物No.のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例117と同様にして、電子写真感光体82を作製し、評価した。結果を同様に表8−2に示す。
実施例117において、例示化合物No.I−5のジアミン化合物の代わりに表8−2に示す例示化合物No.のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例117と同様にして、電子写真感光体83を作製し、評価した。結果を同様に表8−2に示す。
実施例117において、例示化合物No.I−5のジアミン化合物の代わりに表8−2に示す例示化合物No.のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例117と同様にして、電子写真感光体84を作製し、評価した。結果を同様に表8−2に示す。
実施例117において、例示化合物No.I−5のジアミン化合物の代わりに表8−2に示す例示化合物No.のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例117と同様にして、電子写真感光体85を作製し、評価した。結果を同様に表8−2に示す。
実施例117において、例示化合物No.I−5のジアミン化合物の代わりに表8−3に示す例示化合物No.のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例117と同様にして、電子写真感光体86を作製し、評価した。結果を同様に表8−3に示す。
実施例117において、例示化合物No.I−5のジアミン化合物の代わりに表8−3に示す例示化合物No.のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例117と同様にして、電子写真感光体87を作製し、評価した。結果を同様に表8−3に示す。
実施例117において、例示化合物No.I−5のジアミン化合物の代わりに表8−3に示す例示化合物No.のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例117と同様にして、電子写真感光体88を作製し、評価した。結果を同様に表8−3に示す。
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物を表9−1に示す例示化合物No.のジアミン化合物に変更し、構造式(47)の電荷輸送物質の代わりに下記構造式(48)の電荷輸送物質を用いた以外は、すべて実施例73と同様にして、電子写真感光体89を作製し、評価した。結果を同様に表9−1に示す。
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物を表9−1に示す例示化合物No.のジアミン化合物に変更し、構造式(47)の電荷輸送物質の代わりに上記構造式(48)の電荷輸送物質を用いた以外は、すべて実施例73と同様にして、電子写真感光体90を作製し、評価した。結果を同様に表9−1に示す。
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物を表9−1に示す例示化合物No.のジアミン化合物に変更し、構造式(47)の電荷輸送物質の代わりに上記構造式(48)の電荷輸送物質を用いた以外は、すべて実施例73と同様にして、電子写真感光体91を作製し、評価した。結果を同様に表9−1に示す。
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物を表9−1に示す例示化合物No.のジアミン化合物に変更し、構造式(47)の電荷輸送物質の代わりに上記構造式(48)の電荷輸送物質を用いた以外は、すべて実施例73と同様にして、電子写真感光体92を作製し、評価した。結果を同様に表9−1に示す。
実施例128において、例示化合物No.I−5のジアミン化合物の代わりに表−2に示す例示化合物No.のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例128と同様にして、電子写真感光体93を作製し、評価した。結果を同様に表9−2に示す。
実施例128において、例示化合物No.I−5のジアミン化合物の代わりに表9−2に示す例示化合物No.のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例128と同様にして、電子写真感光体94を作製し、評価した。結果を同様に表9−2に示す。
実施例128において、例示化合物No.I−5のジアミン化合物の代わりに表9−2に示す例示化合物No.のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例128と同様にして、電子写真感光体95を作製し、評価した。結果を同様に表9−2に示す。
実施例128において、例示化合物No.I−5のジアミン化合物の代わりに表9−2に示す例示化合物No.のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例128と同様にして、電子写真感光体96を作製し、評価した。結果を同様に表9−2に示す。
実施例128において、例示化合物No.I−5のジアミン化合物の代わりに表9−3に示す例示化合物No.のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例128と同様にして、電子写真感光体97を作製し、評価した。結果を同様に表9−3に示す。
実施例128において、例示化合物No.I−5のジアミン化合物の代わりに表9−3に示す例示化合物No.のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例128と同様にして、電子写真感光体98を作製し、評価した。結果を同様に表9−3に示す。
実施例128において、例示化合物No.I−5のジアミン化合物の代わりに表9−3に示す例示化合物No.のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例128と同様にして、電子写真感光体99を作製し、評価した。結果を同様に表9−3に示す。
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物を表10−1に示す例示化合物No.のジアミン化合物に変更し、構造式(47)の電荷輸送物質の代わりに下記構造式(49)の電荷輸送物質を用いた以外は、すべて実施例73と同様にして、電子写真感光体100を作製し、評価した。結果を同様に表10−1に示す。
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物を表10−1に示す例示化合物No.のジアミン化合物に変更し、構造式(47)の電荷輸送物質の代わりに上記構造式(49)の電荷輸送物質を用いた以外は、すべて実施例73と同様にして、電子写真感光体101を作製し、評価した。結果を同様に表10−1に示す。
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物を表10−1に示す例示化合物No.のジアミン化合物に変更し、構造式(47)の電荷輸送物質の代わりに上記構造式(49)の電荷輸送物質を用いた以外は、すべて実施例73と同様にして、電子写真感光体102を作製し、評価した。結果を同様に表10−1に示す。
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物を表10−1に示す例示化合物No.のジアミン化合物に変更し、構造式(47)の電荷輸送物質の代わりに上記構造式(49)の電荷輸送物質を用いた以外は、すべて実施例73と同様にして、電子写真感光体103を作製し、評価した。結果を同様に表10−1に示す。
実施例139において、例示化合物No.I−5のジアミン化合物の代わりに表10−2に示す例示化合物No.のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例139と同様にして、電子写真感光体104を作製し、評価した。結果を同様に表10−2に示す。
実施例139において、例示化合物No.I−5のジアミン化合物の代わりに表10−2に示す例示化合物No.のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例139と同様にして、電子写真感光体105を作製し、評価した。結果を同様に表10−2に示す。
実施例139において、例示化合物No.I−5のジアミン化合物の代わりに表10−2に示す例示化合物No.のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例139と同様にして、電子写真感光体106を作製し、評価した。結果を同様に表10−2に示す。
実施例139において、例示化合物No.I−5のジアミン化合物の代わりに表10−2に示す例示化合物No.のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例139と同様にして、電子写真感光体107を作製し、評価した。結果を同様に表10−2に示す。
実施例139において、例示化合物No.I−5のジアミン化合物の代わりに表10−3に示す例示化合物No.のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例139と同様にして、電子写真感光体108を作製し、評価した。結果を同様に表10−3に示す。
実施例139において、例示化合物No.I−5のジアミン化合物の代わりに表10−3に示す例示化合物No.のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例139と同様にして、電子写真感光体109を作製し、評価した。結果を同様に表10−3に示す。
実施例139において、例示化合物No.I−5のジアミン化合物の代わりに表10−3に示す例示化合物No.のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例139と同様にして、電子写真感光体110を作製し、評価した。結果を同様に表10−3に示す。
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物を表11−1に示す例示化合物No.のジアミン化合物に変更し、電荷輸送層に含有される電荷輸送物質及びバインダー樹脂を下記構造式(50)の材料に変更した以外は、すべて実施例73と同様にして、電子写真感光体111を作製し、評価した。結果を同様に表11−1に示す。
下記構造式(50)の高分子電荷輸送物質: 19部
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物を表11−1に示す例示化合物No.のジアミン化合物に変更し、電荷輸送層に含有される電荷輸送物質及びバインダー樹脂を上記構造式(50)の材料に変更した以外は、すべて実施例73と同様にして、電子写真感光体112を作製し、評価した。結果を同様に表11−1に示す。
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物を表11−1に示す例示化合物No.のジアミン化合物に変更し、電荷輸送層に含有される電荷輸送物質及びバインダー樹脂を上記構造式(50)の材料に変更した以外は、すべて実施例73と同様にして、電子写真感光体113を作製し、評価した。結果を同様に表11−1に示す。
実施例150において、例示化合物No.I−1のジアミン化合物の代わりに表11−2に示す例示化合物No.のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例150と同様にして、電子写真感光体114を作製し、評価した。結果を同様に表11−2に示す。
実施例150において、例示化合物No.I−1のジアミン化合物の代わりに表11−2に示す例示化合物No.のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例150と同様にして、電子写真感光体115を作製し、評価した。結果を同様に表11−2に示す。
実施例150において、例示化合物No.I−1のジアミン化合物の代わりに表11−2に示す例示化合物No.のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例150と同様にして、電子写真感光体116を作製し、評価した。結果を同様に表11−2に示す。
実施例150において、例示化合物No.I−1のジアミン化合物の代わりに表11−3に示す例示化合物No.のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例150と同様にして、電子写真感光体117を作製し、評価した。結果を同様に表11−3に示す。
実施例150において、例示化合物No.I−1のジアミン化合物の代わりに表11−3に示す例示化合物No.のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例150と同様にして、電子写真感光体118を作製し、評価した。結果を同様に表11−3に示す。
実施例150において、例示化合物No.I−1のジアミン化合物の代わりに表11−3に示す例示化合物No.のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例150と同様にして、電子写真感光体119を作製し、評価した。結果を同様に表11−3に示す。
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物を表12−1に示す例示化合物No.のジアミン化合物に変更し、電荷輸送層に含有される電荷輸送物質及びバインダー樹脂を下記構造式(51)の材料に変更した以外は、すべて実施例73と同様にして、電子写真感光体120を作製し、評価した。結果を同様に表12−1に示す。
下記構造式(51)の高分子電荷輸送物質: 19部
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物を表12−1に示す例示化合物No.のジアミン化合物に変更し、電荷輸送層に含有される電荷輸送物質及びバインダー樹脂を上記構造式(51)の材料に変更した以外は、すべて実施例73と同様にして、電子写真感光体121を作製し、評価した。結果を同様に表12−1に示す。
実施例159において、例示化合物No.I−2のジアミン化合物の代わりに表12−2に示す例示化合物No.のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例159と同様にして、電子写真感光体122を作製し、評価した。結果を同様に表12−2に示す。
実施例159において、例示化合物No.I−2のジアミン化合物の代わりに表12−2に示す例示化合物No.のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例159と同様にして、電子写真感光体123を作製し、評価した。結果を同様に表12−2に示す。
実施例159において、例示化合物No.I−2のジアミン化合物の代わりに表12−3に示す例示化合物No.のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例159と同様にして、電子写真感光体124を作製し、評価した。結果を同様に表12−3に示す。
実施例159において、例示化合物No.I−2のジアミン化合物の代わりに表12−3に示す例示化合物No.のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例159と同様にして、電子写真感光体125を作製し、評価した。結果を同様に表12−3に示す。
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物を表13−1に示す例示化合物No.のジアミン化合物に変更し、電荷輸送層に含有される電荷輸送物質及びバインダー樹脂を下記構造式(52)の材料に変更した以外は、すべて実施例43と同様にして、電子写真感光体126を作製し、評価した。結果を同様に表13−1に示す。
下記構造式(52)の高分子電荷輸送物質: 19部
実施例73において、例示化合物No.I−4のジアミン化合物を表13−1に示す例示化合物No.のジアミン化合物に変更し、電荷輸送層に含有される電荷輸送物質及びバインダー樹脂を上記構造式(52)の材料に変更した以外は、すべて実施例73と同様にして、電子写真感光体127を作製し、評価した。結果を同様に表13−1に示す。
実施例165において、例示化合物No.I−5のジアミン化合物の代わりに表13−2に示す例示化合物No.のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例165と同様にして、電子写真感光体128を作製し、評価した。結果を同様に表13−2に示す。
実施例165において、例示化合物No.I−5のジアミン化合物の代わりに表13−2に示す例示化合物No.のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例165と同様にして、電子写真感光体129を作製し、評価した。結果を同様に表13−2に示す。
実施例165において、例示化合物No.I−5のジアミン化合物の代わりに表13−3に示す例示化合物No.のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例165と同様にして、電子写真感光体130を作製し、評価した。結果を同様に表13−3に示す。
実施例165において、例示化合物No.I−5のジアミン化合物の代わりに表13−3に示す例示化合物No.のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例165と同様にして、電子写真感光体131を作製し、評価した。結果を同様に表13−3に示す。
実施例73において、それぞれ、例示化合物No.I−4のジアミン化合物を表14−1に示す例示化合物No.のジアミン化合物に変更し、バインダー樹脂を下記の材料に変更した以外は、すべて実施例73と同様にして、電子写真感光体132を作製し、評価した。結果を同様に表14−1に示す。
ポリアリレート樹脂(Uポリマー、ユニチカ製): 10部
実施例73において、それぞれ、例示化合物No.I−4のジアミン化合物を表14−1に示す例示化合物No.のジアミン化合物に変更し、バインダー樹脂を上記ポリアリレート樹脂材料に変更した以外は、すべて実施例73と同様にして、電子写真感光体133を作製し、評価した。結果を同様に表14−1に示す。
実施例73において、それぞれ、例示化合物No.I−4のジアミン化合物を表14−1に示す例示化合物No.のジアミン化合物に変更し、バインダー樹脂を上記ポリアリレート樹脂材料に変更した以外は、すべて実施例73と同様にして、電子写真感光体134を作製し、評価した。結果を同様に表14−1に示す。
実施例73において、それぞれ、例示化合物No.I−4のジアミン化合物を表14−1に示す例示化合物No.のジアミン化合物に変更し、バインダー樹脂を上記ポリアリレート樹脂材料に変更した以外は、すべて実施例73と同様にして、電子写真感光体135を作製し、評価した。結果を同様に表14−1に示す。
実施例171において、例示化合物No.I−3のジアミン化合物の代わりに表14−2に示す例示化合物No.のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例171と同様にして、電子写真感光体136を作製し、評価した。結果を同様に表14−2に示す。
実施例171において、例示化合物No.I−3のジアミン化合物の代わりに表14−2に示す例示化合物No.のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例171と同様にして、電子写真感光体137を作製し、評価した。結果を同様に表14−2に示す。
実施例171において、例示化合物No.I−3のジアミン化合物の代わりに表14−2に示す例示化合物No.のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例171と同様にして、電子写真感光体138を作製し、評価した。結果を同様に表14−2に示す。
実施例171において、例示化合物No.I−3のジアミン化合物の代わりに表14−2に示す例示化合物No.のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例171と同様にして、電子写真感光体139を作製し、評価した。結果を同様に表14−2に示す。
実施例171において、例示化合物No.I−3のジアミン化合物の代わりに表14−3に示す例示化合物No.のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例171と同様にして、電子写真感光体140を作製し、評価した。結果を同様に表14−3に示す。
実施例171において、例示化合物No.I−3のジアミン化合物の代わりに表14−3に示す例示化合物No.のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例171と同様にして、電子写真感光体141を作製し、評価した。結果を同様に表14−3に示す。
実施例171において、例示化合物No.I−3のジアミン化合物の代わりに表14−3に示す例示化合物No.のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例171と同様にして、電子写真感光体142を作製し、評価した。結果を同様に表14−3に示す。
実施例40における電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を下記のものに変更し、ジアミン化合物を表15−1に示す例示化合物No.のジアミン化合物を使用した以外は、同様に操作して、電子写真感光体143を作製し、評価した。結果を同様に表15−1に示す。
図18に示す粉末XDスペクトルを有するオキソチタニウムフタロシアニン:8部
ポリビニルブチラール(BX−1): 5部
2−ブタノン: 400部
ポリカーボネート樹脂(Zポリカ): 10部
ジアミン化合物: 1部
下記構造式(47)の電荷輸送物質: 7部
トルエン: 70部
実施例40における電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を上記実施例182(電子写真感光体143)のものに変更し、ジアミン化合物を表15−1に示す例示化合物No.のジアミン化合物を使用した以外は、同様に操作して、電子写真感光体144を作製し、評価した。結果を同様に表15−1に示す。
実施例182において、例示化合物No.I−6のジアミン化合物の代わりに表15−2に示す例示化合物No.のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例182と同様にして、電子写真感光体145を作製し、評価した。結果を同様に表15−2に示す。
実施例182において、例示化合物No.I−6のジアミン化合物の代わりに表15−2に示す例示化合物No.のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例182と同様にして、電子写真感光体146を作製し、評価した。結果を同様に表15−2に示す。
実施例182において、例示化合物No.I−6のジアミン化合物の代わりに表15−3に示す例示化合物No.のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例182と同様にして、電子写真感光体147を作製し、評価した。結果を同様に表15−3に示す。
実施例182において、例示化合物No.I−6のジアミン化合物の代わりに表15−3に示す例示化合物No.のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例182と同様にして、電子写真感光体148を作製し、評価した。結果を同様に表15−3に示す。
実施例182における電荷輸送物質を下記構造式(48)の化合物に変更し、ジアミン化合物を表16−1に示す例示化合物No.のジアミン化合物を使用した以外は、同様に操作して、電子写真感光体149を作製し、評価した。結果を同様に表16−1に示す。
実施例182における電荷輸送物質を上記構造式(48)の化合物に変更し、ジアミン化合物を表16−1に示す例示化合物No.のジアミン化合物を使用した以外は、同様に操作して、電子写真感光体150を作製し、評価した。結果を同様に表16−1に示す。
実施例188において、例示化合物No.I−6のジアミン化合物の代わりに表16−2に示す例示化合物No.のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例182と同様にして、電子写真感光体151を作製し、評価した。結果を同様に表16−2に示す。
実施例188において、例示化合物No.I−6のジアミン化合物の代わりに表16−2に示す例示化合物No.のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例182と同様にして、電子写真感光体152を作製し、評価した。結果を同様に表16−2に示す。
実施例188において、例示化合物No.I−6のジアミン化合物の代わりに表16−3に示す例示化合物No.のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例182と同様にして、電子写真感光体153を作製し、評価した。結果を同様に表16−3に示す。
実施例188において、例示化合物No.I−6のジアミン化合物の代わりに表16−3に示す例示化合物No.のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例182と同様にして、電子写真感光体154を作製し、評価した。結果を同様に表16−3に示す。
実施例73において、ジアミン化合物を下記構造式(53)のスチルベン化合物(特開昭60−196768号公報記載)にした以外は、すべて実施例73と同様にして、比較電子写真感光体1を作製し、評価した。結果を表17に示す。
実施例73において、電荷輸送層形成用塗工液にジアミン化合物を加えず、電荷輸送物質の重量を10部とした以外は、すべて実施例73と同様にして、比較電子写真感光体2を作製し、評価した。結果を表17に示す。
実施例73において、ジアミン化合物を下記構造式(54)のテトラフェニルメタン化合物(特許第4226749号公報記載)にした以外は、すべて実施例73と同様にして、比較電子写真感光体3を作製し、評価した。結果を表17に示す。
実施例73において、ジアミン化合物を下記構造式(55)のヒンダードアミン系酸化防止剤にした以外は、すべて実施例73と同様にして、比較電子写真感光体4を作製し、評価した。結果を表17に示す。
実施例73において、ジアミン化合物を下記構造式(56)のジアミン化合物(特許第4101676号公報記載)にした以外は、すべて実施例73と同様にして、比較電子写真感光体5を作製し、評価した。結果を表17に示す。
実施例73において、ジアミン化合物を下記構造式(57)のジアミン化合物(特開平5−158258号公報記載)にした以外は、すべて実施例73と同様にして、比較電子写真感光体6を作製し、評価した。結果を表17に示す。
実施例73において、ジアミン化合物を下記構造式(58)のジアミン化合物(特許第3949550号公報記載)にした以外は、すべて実施例73と同様にして、比較電子写真感光体7を作製し、評価した。結果を表17に示す。
実施例73において、ジアミン化合物を下記構造式(59)のジアミン化合物(特許第3996490号公報記載、融点110.0−111.0℃)にした以外は、すべて実施例73と同様にして、比較電子写真感光体8を作製し、評価した。結果を表17に示す。
また、本発明の電子写真感光体、及び比較感光体2について50ppmの窒素酸化物(NOx)ガス濃度に調整されたデシケータ中に4日間放置し、前後における画像評価を行った。結果を表18に示す。
31 導電性支持体
33 感光層
35 電荷発生層
37 電荷輸送層
39 保護層
(図6、図7について)
10 感光体
10C シアン感光体
10M マゼンタ感光体
10Y イエロー感光体
10K ブラック感光体
11 帯電部材
12 画像露光部材
13 現像部材
14 搬送ローラ
15 転写紙
16 転写部材
17 クリーニング部材
18 除電部材
19 転写搬送ベルト
20C 画像形成要素
20M 画像形成要素
20Y 画像形成要素
20K 画像形成要素
21 給紙コロ
22 レジストローラ
23 転写部材
24 定着部材
25 転写材搬送手段
(図8について)
10 感光体
11 帯電部材
12 画像露光部材
13 現像部材
16 転写部材
17 クリーニング部材
Claims (14)
- 下記一般式(1)乃至(3)のいずれか1つで表されるアミン化合物。
R1は、無置換のアルキル基、無置換のアラルキル基、無置換の芳香族炭化水素基を表す。
R2は、無置換のアルキル基、無置換のアラルキル基、メチル、エチル、またはジメチルが置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。
Ar1は、メチルが置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。
R4およびR5は、無置換のアラルキル基、メチルが置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。〕
R1は、無置換のアルキル基、無置換のアラルキル基、無置換の芳香族炭化水素基を表す。
R2は、無置換のアルキル基、無置換のアラルキル基、メチル、エチル、またはジメチルが置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。
R7は、無置換のアルキル基、無置換のアラルキル基、メチルが置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。
Ar1、Ar6は、メチルが置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。〕
R1は、無置換のアルキル基、無置換のアラルキル基、無置換の芳香族炭化水素基を表す。
R2は、無置換のアルキル基、無置換のアラルキル基、メチル、エチル、またはジメチルが置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。
Ar1、およびAr 8 は、メチルが置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。
Ar 9 は、無置換の芳香族炭化水素基を表す。〕 - 導電性支持体上に感光層が設けられている電子写真感光体において、該感光層が請求項1に記載の一般式(1)乃至(3)のいずれかで表されるアミン化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。
- 該感光層が、電荷輸送物質を含有することを特徴とする請求項2に記載の電子写真感光体。
- 該電荷輸送物質が、下記一般式(4)で表されるスチルベン化合物であることを特徴とする請求項3に記載の電子写真感光体。
- 該電荷輸送物質が、下記一般式(8)で表されるアミノビフェニル化合物であることを特徴とする請求項3に記載の電子写真感光体。
- 該電荷輸送物質が、下記一般式(9)で表されるジオレフィン芳香族化合物であることを特徴とする請求項3に記載の電子写真感光体。
- 該電荷輸送物質が、高分子型電荷輸送物質であることを特徴とする請求項3に記載の電子写真感光体。
- 該高分子型電荷輸送物質が、下記一般式(11)で表される化合物であることを特徴とする請求項7に記載の電子写真感光体。
- 該高分子型電荷輸送物質が、下記一般式(14)で表される化合物であることを特徴とする請求項7に記載の電子写真感光体。
- 請求項2乃至9のいずれかに記載の電子写真感光体に、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写を繰り返し行うことを特徴とする画像形成方法。
- 請求項2乃至9のいずれかに記載の電子写真感光体に、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写を繰り返し行い、かつ画像露光の際にはLDあるいはLEDによって感光体上に静電潜像の書き込みを行うことを特徴とするデジタル方式の画像形成方法。
- 少なくとも帯電手段、画像露光手段、現像手段、転写手段および請求項2乃至9のいずれかに記載の電子写真感光体を具備してなることを特徴とする画像形成装置。
- 少なくとも帯電手段、画像露光手段、現像手段、転写手段および請求項2乃至9のいずれかに記載の電子写真感光体を具備し、画像露光手段にLDあるいはLEDを使用することによって前記電子写真感光体上に静電潜像の書き込みが行われることを特徴とするデジタル方式の画像形成装置。
- 少なくとも請求項2乃至9のいずれかに記載の電子写真感光体を具備してなることを特徴とする画像形成装置用プロセスカートリッジ。
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