JP4127803B2 - 電子写真感光体、及びそれを用いた電子写真方法、電子写真装置、電子写真装置用プロセスカートリッジ - Google Patents
電子写真感光体、及びそれを用いた電子写真方法、電子写真装置、電子写真装置用プロセスカートリッジ Download PDFInfo
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、感光層中に特定の少なくとも１つの第三級アミン化合物を含有させた電子写真感光体、また、その電子写真感光体を使用した電子写真方法、電子写真装置、電子写真用プロセスカートリッジに関する。
【０００２】
【従来の技術】
近年、電子写真方式を用いた情報処理システム機の発展には目覚ましいものがある。特に、情報をデジタル信号に変換して光によって情報記録を行うレーザープリンターやデジタル複写機は、そのプリント品質、信頼性において向上が著しい。さらに、それらは高速化技術との融合によりフルカラー印刷が可能なレーザープリンターあるいはデジタル複写機へと応用されてきている。そのような背景から、感光体の機能として、高画質化と高耐久化を両立させることが特に重要な課題となっている。
【０００３】
これらの電子写真方式のレーザープリンターやデジタル複写機等に使用される感光体としては、有機系の感光材料（ＯＰＣ）を用いたものが、コスト、生産性及び無公害性等の理由から一般に広く応用されている。
ＯＰＣ感光体の層構成は、単層型と機能分離型積層構造に大別される。最初の実用化ＯＰＣであるＰＶＫ−ＴＮＦ電荷移動錯体型感光体は前者の単層型であった。
【０００４】
一方、１９６８年 にＰＶＫ／ａ−Ｓｅ積層感光体が発明され、その後１９７７年、また１９７８年には、有機顔料分散層と有機低分子分散ポリマー層という感光層全てが有機材料からなる積層感光体が発表された。
これらは光を吸収して電荷を発生する電荷発生層（ＣＧＬ）と、ＣＧＬで生成した電荷を注入、輸送し、表面電荷を中和する電荷輸送層（ＣＴＬ）からなるという概念から、機能分離型積層感光体とも呼ばれる。
この開発によって、単層感光体に比べ感度、耐久性が飛躍的に向上した。また電荷発生物質（ＣＧＭ）、電荷輸送物質（ＣＴＭ）といわれる、それぞれ異なる機能を有する材料を個別に分子設計できるため、それら材料の選択幅が大きく増加した。これらの理由により機能分離型積層感光体は現在のＯＰＣ感光体の主流層構成となっている。
【０００５】
機能分離型の感光体における静電潜像形成のメカニズムは、感光体を帯電した後光照射すると、光は電荷輸送層を通過し、電荷発生層中の電荷発生物質により吸収され電荷を生成する。それによって発生した電荷が電荷発生層及び電荷輸送層の界面で電荷輸送層に注入され、さらに電界によって電荷輸送層中を移動し、感光体の表面電荷を中和することにより静電潜像を形成するものである。
【０００６】
しかし、有機系の感光体は、繰り返し使用によって膜削れが大きく、感光層の膜削れが進むと、感光体の帯電電位の低下や光感度の劣化、感光体表面のキズ等による地汚れ、画像濃度低下あるいは画質劣化が促進される傾向が強くなる。したがって、従来から有機感光体の耐摩耗性が大きな課題として挙げられていた。
【０００７】
さらに、近年では電子写真装置の高速化あるいは装置の小型化に伴う感光体の小径化によって、感光体の高耐久化がより一層重要な課題となっている。
感光体の耐磨耗性向上を実現する方法としては、感光層に潤滑性を付与したり、硬化させたり、フィラーを含有させたりする方法、もしくは低分子電荷輸送物質（ＣＴＭ）分子分散ポリマー層の代わりに高分子電荷輸送物質を用いる方法が広く知られている。
【０００８】
しかしながら、これらの方法により感光層の削れを抑制しようとすると、新たな問題が生じる。すなわち、感光層表面に繰り返し使用、周辺環境により生じるオゾンやＮＯｘ、その他の酸化性物質が吸着し、繰り返し使用や使用環境によっては、最表面の低抵抗化を招き、画像流れ（画像ボケ）等の問題を引き起こすという問題が生じるのである。
【０００９】
従来は、このボケ発生物質が感光層と共に少しずつ削りとられることにより、問題はある程度回避されてきた。しかしながら、上述の通り最近の更なる高解像、高耐久化への要求を満たすためには、さらなる改良を加えなければならなくなってきている。
それらの影響を軽減させる一つの方法として、感光体にヒーターを搭載する方法が挙げられるが、装置の小型化や消費電力の低減に対して大きな障害となっている。また、酸化防止剤等の添加剤を加えることも有効な手段ではあるが、単なる添加剤は、通常光導電性を有しないものであるから、感光層への多量添加は、低感度化、残留電位上昇等の電子写真特性の劣化を招来する。
【００１０】
また、感光体へ酸掃去剤として、ジアルキルアミノ基を有する芳香族系化合物が開示されている（例えば、特許文献１参照。）。この化合物は繰り返し使用後の画像品質に対して有効なものであるが、電荷輸送能が低いため高感度、高速化要求には対応が難しく、また、添加量にも限界がある。
【００１１】
以上のように、優れた耐摩耗性が付与され、もしくは感光体周りのプロセス設計が施されたことによって削れが少なくなった電子写真感光体は、副作用として画像ボケの発生、解像度の低下等、画質への影響が避けられず、高耐久化と高画質化を両立させることは困難とされてきた。これは、画像ボケの発生を抑制するには抵抗が高い方が、一方において、残留電位上昇を抑制するには抵抗が低い方が適していることから、双方でトレードオフの関係になっていることが問題の解決を困難にしている。
【００１２】
【特許文献１】
特開２０００−２３１２０４号公報
【００１３】
【発明が解決しようとする課題】
そこで、本発明においては、長期間の繰り返し使用に対しても高耐久性を有し、かつ画像濃度低下、あるいは画像ボケの発生による画像劣化を抑制し、高画質画像が安定に得られる電子写真感光体を提供することを目的とする。
また、それらの感光体を用いることにより、感光体の交換が不要で、かつ高速印刷あるいは感光体の小径化に伴う装置の小型化を実現し、さらに繰り返し使用においても高画質画像が安定に得られる電子写真方法、電子写真装置、ならびに電子写真用プロセスカートリッジを提供することを目的とする。
【００１４】
【課題を解決するための手段】
請求項１の発明は、導電性支持体上に、下記一般式（１）で表される第三級アミン化合物を有効成分として含有する感光層を有するものとした電子写真感光体である。
【００１５】
【化２６】
【００１６】
式中、Ｒ1、Ｒ２は、置換もしくは無置換のアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基を表し、同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ1、Ｒ2は互いに結合し窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成してもよい。Ｒ３は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、もしくはハロゲン原子を表す。Ｘは酸素原子、硫黄原子を表す。ｎは２〜４、ｍは０〜３の整数を表す。
【００２０】
請求項２の発明は、感光層に、電荷輸送物質と、下記一般式（１）で表される第三級アミン化合物が含有されているものとした電子写真感光体である。
【００２１】
【化２８】
【００２２】
式中、Ｒ1、Ｒ２は、置換もしくは無置換のアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基を表し、同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ1、Ｒ2は互いに結合し窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成してもよい。Ｒ３は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、もしくはハロゲン原子を表す。Ｘは酸素原子、硫黄原子を表す。ｎは２〜４、ｍは０〜３の整数を表す。
【００２５】
請求項３の発明は、電荷輸送物質が、下記一般式（３）で表されるスチルベン化合物であるものとした電子写真感光体である。
【００２６】
【化３０】
【００２７】
式中、ｎは０または１の整数、 Ｒ１は水素原子、アルキル基または置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ａｒ1は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環基を表し、Ｒ５は炭素数１〜４アルキル基、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環基を表し、Ａｒ１とＲ５は共同で環を形成しても良い。
Ａは、下記一般式（４）、（５）、９−アントリル基、または置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表し、Ｒ２は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、または下記一般式（６）（ただし、Ｒ３およびＲ４は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環基を示し、Ｒ３およびＲ４は同じでも異なっていてもよく、環を形成しても良い）を表し、ｍは１〜３の整数を表し、２以上の時Ｒ２は同一でも異なっても良い。また、ｎが０の時、ＡとＲ１は共同で環を形成しても良い。）
【００２８】
【化３１】
【００２９】
【化３２】
【００３０】
【化３３】
【００３１】
請求項４の発明は、電荷輸送物質が、下記一般式（７）で表されるアミノビフェニル化合物であるものとした電子写真感光体である。
【００３２】
【化３４】
【００３３】
式中、 Ｒ１、Ｒ３およびＲ４は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子または置換もしくは無置換のアリール基を、Ｒ２は水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基またはハロゲン原子を表す。また、ｋ、ｌ、ｍおよびｎは、１、２、３または４の整数であり、それぞれが２、３または４の整数の時は、前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は同じでも異なっていても良い。
【００３４】
請求項５の発明は、電荷輸送物質が、高分子型電荷輸送物質であるものとした電子写真感光体である。
【００３５】
請求項６の発明は、上記高分子型電荷輸送物質が、下記一般式（８）で表される物質であるものとした電子写真感光体である。
【００３６】
【化３５】
【００３７】
式中、Ｒ７、Ｒ８は置換もしくは無置換の芳香環基、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３は同一あるいは異なる芳香環基を表す。
ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９、ｎは繰り返し単位数を表し５〜５０００の整数である。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基、または下記一般式（９）で表される２価基を表す。
【００３８】
【化３６】
【００３９】
Ｒ１０１、Ｒ１０２ は各々独立して置換もしくは無置換のアルキル基、芳香環基またはハロゲン原子を表す。ｌ、ｍは０〜４の整数、Ｙは単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−Ｏ−，−Ｓ−，−ＳＯ−，−ＳＯ２−，−ＣＯ−，−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の２価基を表す。）または、下記一般式（１０）を表す。
【００４０】
【化３７】
【００４１】
式中、ａは１〜２０の整数、ｂは１〜２０００の整数、Ｒ１０３、Ｒ１０４は置換または無置換のアルキル基又はアリール基を表す。 Ｒ１０１ とＲ１０２、Ｒ１０３とＲ１０４は、それぞれ同一でも異なってもよい。
【００４２】
請求項７の発明は、上記高分子型電荷輸送物質が、下記一般式（１１）で表される物質であるものとした記載の電子写真感光体である。
【００４３】
【化３８】
【００４４】
式中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4およびＡｒ5は、置換もしくは無置換の芳香環基、Ｚは芳香環基または−Ａｒ6−Ｚａ−Ａｒ6―を表し、Ａｒ6は置換もしくは無置換の芳香環基、ＺａはＯ、Ｓまたはアルキレン基、ＲおよびＲ’は直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を表す。 ｍは０または１を表す。ｋ、ｊ、ｎ及びＸは前式と同じ。
【００４５】
請求項８の発明は、電子写真感光体に、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写を繰り返し行う電子写真方法であって、上記電子写真感光体を、下記一般式（１）で表される第三級アミン化合物を有効成分として含有する感光層を有する電子写真感光体とした電子写真方法である。
【００４６】
【化３９】
【００４７】
式中、Ｒ1、Ｒ２は、置換もしくは無置換のアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基を表し、同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ1、Ｒ2は互いに結合し窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成してもよい。Ｒ３は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、もしくはハロゲン原子を表す。Ｘは酸素原子、硫黄原子を表す。ｎは２〜４、ｍは０〜３の整数を表す。
【００５１】
請求項９の発明は、電子写真感光体に、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写を繰り返し行う電子写真方法であって、上記電子写真感光体を、電荷輸送物質と、下記一般式（１）で表される第三級アミン化合物が含有されている感光層を有する電子写真感光体とした電子写真方法である。
【００５２】
【化４１】
【００５３】
式中、Ｒ1、Ｒ２は、置換もしくは無置換のアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基を表し、同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ1、Ｒ2は互いに結合し窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成してもよい。Ｒ３は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、もしくはハロゲン原子を表す。Ｘは酸素原子、硫黄原子を表す。ｎは２〜４、ｍは０〜３の整数を表す。
【００５６】
請求項１０の発明は、電子写真感光体に、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写を繰り返し行い、かつ画像露光の際にはＬＤあるいはＬＥＤ等によって、感光体上に、デジタル方式で静電潜像の書き込みを行う電子写真方法である。
【００５７】
請求項１１の発明は、少なくとも帯電手段、画像露光手段、現像手段、転写手段および電子写真感光体を具備してなる電子写真装置であり、上記電子写真感光体を、下記一般式（１）で表される第三級アミン化合物を有効成分として含有する感光層を有する電子写真感光体とした電子写真装置である。
【００５８】
【化４３】
【００５９】
式中、Ｒ1、Ｒ２は、置換もしくは無置換のアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基を表し、同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ1、Ｒ2は互いに結合し窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成してもよい。Ｒ３は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、もしくはハロゲン原子を表す。Ｘは酸素原子、硫黄原子を表す。ｎは２〜４、ｍは０〜３の整数を表す。
【００６３】
請求項１２の発明は、少なくとも帯電手段、画像露光手段、現像手段、転写手段および電子写真感光体を具備してなる電子写真装置であり、上記電子写真感光体を、電荷輸送物質と、下記一般式（１）で表される第三級アミン化合物が含有されている感光層を有する電子写真感光体とした電子写真装置である。
【００６４】
【化４５】
【００６５】
式中、Ｒ1、Ｒ２は、置換もしくは無置換のアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基を表し、同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ1、Ｒ2は互いに結合し窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成してもよい。Ｒ３は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、もしくはハロゲン原子を表す。Ｘは酸素原子、硫黄原子を表す。ｎは２〜４、ｍは０〜３の整数を表す。
【００６８】
請求項１３の発明は、少なくとも帯電手段、画像露光手段、現像手段、転写手段および電子写真感光体を具備し、上記画像露光手段にＬＤあるいはＬＥＤ等を使用することによって、上記電子写真感光体上に、デジタル方式で静電潜像の書き込みを行う電子写真装置である。
【００６９】
請求項１４の発明は、少なくとも電子写真感光体を具備してなる電子写真装置用プロセスカートリッジであり、上記電子写真感光体を、下記一般式（１）で表される第三級アミン化合物を有効成分として含有する感光層を有する電子写真感光体とした電子写真装置用プロセスカートリッジである。
【００７０】
【化４７】
【００７１】
式中、Ｒ1、Ｒ２は、置換もしくは無置換のアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基を表し、同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ1、Ｒ2は互いに結合し窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成してもよい。Ｒ３は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、もしくはハロゲン原子を表す。Ｘは酸素原子、硫黄原子を表す。ｎは２〜４、ｍは０〜３の整数を表す。
【００７５】
請求項１５の発明は、少なくとも電子写真感光体を具備してなる電子写真装置用プロセスカートリッジであり、上記電子写真感光体を、電荷輸送物質と、下記一般式（１）で表される第三級アミン化合物が含有されている感光層を有する電子写真感光体とした電子写真装置用プロセスカートリッジである。
【００７６】
【化４９】
【００７７】
式中、Ｒ1、Ｒ２は、置換もしくは無置換のアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基を表し、同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ1、Ｒ2は互いに結合し窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成してもよい。Ｒ３は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、もしくはハロゲン原子を表す。Ｘは酸素原子、硫黄原子を表す。ｎは２〜４、ｍは０〜３の整数を表す。
【００８０】
上記化合物が繰り返し使用による画像品質維持に有効である理由については、構造内に含まれるアルキルアミノ基構造が、画像ボケの原因物質と考えられている酸化性ガスに対して有効な抑制効果を持っているためであると推測される。
また、他の電荷輸送物質と併用することにより高感度、並びに繰り返し安定性等がさらに増すことが確認された。
【００８１】
一方、このようなアルキルアミノ基を有する化合物としては、特開昭６０−１９６７６８号公報、特許第２８８４３５３号公報等にスチルベン化合物が開示されている。しかしながら、これらは電荷輸送サイトであるトリアリールアミン構造の共鳴部位に強いメゾメリー効果（＋Ｍ効果）の置換基であるジアルキルアミノ基を有しているため、全体のイオン化ポテンシャル値は異常に小さくなる。そのため、電荷輸送物質として単独使用した感光層の帯電保持能は、初期から、もしくは繰り返し使用により著しく悪くなるため、実用化は非常に難しいという致命的な欠点を有していた。
【００８２】
また、本発明のように他の電荷輸送物質と混合併用しても、上記スチルベン化合物のイオン化ポテンシャル値はそれらよりもかなり小さいため、スチルベン化合物が移動電荷のトラップサイトとなり、感度が著しく低く、かつ残留電位が大きな電子写真感光体となってしまう。
【００８３】
従って、本発明においては、高耐久性と高画質化の両立を可能とし、繰り返し使用に対しても高画質画像を安定に得られる電子写真感光体を提供、また、繰り返し使用においても高画質画像を安定に得られる電子写真方法、電子写真装置、ならびに電子写真用プロセスカートリッジを提供するに至った。
【００８４】
【発明の実施の形態】
以下、本発明をさらに詳しく説明する。
本発明の電子写真感光体は、導電性支持体上に、下記一般式（１）で表される第三級アミン化合物を有効成分として含有する感光層を有するものとする。
【００８５】
【化５１】
【００８６】
式中、Ｒ1、Ｒ２は、置換もしくは無置換のアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基を表し、同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ1、Ｒ2は互いに結合し窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成してもよい。Ｒ３は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、もしくはハロゲン原子を表す。Ｘは酸素原子、硫黄原子を表す。ｎは２〜４、ｍは０〜３の整数を表す。
【００８７】
なお、導電性支持体上に下記一般式（２）で表される第三級アミン化合物を有効成分として含有する感光層を有する電子写真感光体も有用である。
【００８８】
【化５２】
【００８９】
式中、Ｒ1、Ｒ２は、置換もしくは無置換のアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基を表し、同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ1、Ｒ2は互いに結合し窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成してもよい。Ｒ３は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、もしくはハロゲン原子を表す。ｎは２〜４、ｍは０〜３の整数を表す。
【００９０】
また、本発明の電子写真感光体は、感光層に、電荷輸送物質と、下記一般式（１）で表される第三級アミン化合物が含有されているものとする。
【００９１】
【化５３】
【００９２】
式中、Ｒ1、Ｒ２は、置換もしくは無置換のアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基を表し、同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ1、Ｒ2は互いに結合し窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成してもよい。Ｒ３は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、もしくはハロゲン原子を表す。Ｘは酸素原子、硫黄原子を表す。ｎは２〜４、ｍは０〜３の整数を表す。
【００９５】
上記電荷輸送物質は、下記一般式（３）で表されるスチルベン化合物であるものとしてもよい。
【００９６】
【化５５】
【００９７】
上記一般式（３）中、ｎは０または１の整数、 Ｒ１は水素原子、アルキル基または置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ａｒ1は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環基を表し、Ｒ５は炭素数１〜４アルキル基、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環基を表し、Ａｒ１とＲ５は共同で環を形成しても良い。
Ａは、下記一般式（４）、（５）、９−アントリル基、または置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表し、Ｒ２は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、または下記一般式（６）（但し、Ｒ３およびＲ４は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環基を示し、 Ｒ３およびＲ４は同じでも異なっていてもよく、環を形成しても良い）を表し、ｍは１〜３の整数を表し、２以上の時Ｒ２は同一でも異なっても良い。また、ｎが０の時、ＡとＲ１は共同で環を形成しても良い。
【００９８】
【化５６】
【００９９】
【化５７】
【０１００】
【化５８】
【０１０１】
上記電荷輸送物質は、下記一般式（７）で表されるアミノビフェニル化合物であってもよい。
【０１０２】
【化５９】
【０１０３】
上記一般式（７）中、 Ｒ１、Ｒ３およびＲ４は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子または置換もしくは無置換のアリール基を、Ｒ２は水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基またはハロゲン原子を表す。また、ｋ、ｌ、ｍおよびｎは、１、２、３または４の整数であり、それぞれが２、３または４の整数の時は、前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は同じでも異なっていても良い。
【０１０４】
上記電荷輸送物質は、高分子型電荷輸送物質であるものとしてもよい。
また、この高分子型電荷輸送物質は、下記一般式（８）で表される物質であるものとしてもよい。
【０１０５】
【化６０】
【０１０６】
上記一般式（８）中、Ｒ７、Ｒ８は置換もしくは無置換の芳香環基、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３は同一あるいは異なる芳香環基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９、ｎは繰り返し単位数を表し５〜５０００の整数である。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基、または下記一般式（９）で表される２価基を表す。
【０１０７】
【化６１】
【０１０８】
Ｒ１０１、Ｒ１０２ は各々独立して置換もしくは無置換のアルキル基、芳香環基またはハロゲン原子を表す。ｌ、ｍは０〜４の整数、Ｙは単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の２価基を表す。）または、下記一般式（１０）を表す。
【０１０９】
【化６２】
【０１１０】
上記一般式（１０）中、ａは１〜２０の整数、ｂは１〜２０００の整数、Ｒ１０３、Ｒ１０４は置換または無置換のアルキル基又はアリール基を表す。Ｒ１０１ とＲ１０２、Ｒ１０３とＲ１０４は、それぞれ同一でも異なってもよい。
【０１１１】
また、上記高分子型電荷輸送物質は、下記一般式（１１）で表される物質であるものとしてもよい。
【０１１２】
【化６３】
【０１１３】
上記一般式（１１）中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4およびＡｒ5は、置換もしくは無置換の芳香環基、Ｚは芳香環基または−Ａｒ6−Ｚａ−Ａｒ6―を表し、Ａｒ6は置換もしくは無置換の芳香環基、ＺａはＯ、Ｓまたはアルキレン基、ＲおよびＲ’は直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を表す。 ｍは０または１を表す。ｋ、ｊ、ｎ及びＸは前式と同じ。
【０１１４】
本発明の電子写真感光体に含有させる上記一般式（１）の化合物について詳細に説明する。また、参考のために、併せて上記一般式（２）の化合物についても説明する。
【０１１５】
一般式の説明にある、アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、及びウンデカニル基などを挙げられる。
また、芳香環基としてはベンゼン、ナフタレン、アントラセン、及びピレンなど芳香族炭化水素環の１価〜６価の芳香族炭化水素基、並びにピリジン、キノリン、チオフェン、フラン、オキサゾール、オキサジアゾール、カルバゾールなど芳香族複素環の１価〜６価の芳香族複素環基が挙げられる。
また、これらの置換基としては、上記アルキル基の具体例で挙げたもの、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、またはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のハロゲン原子、及び芳香環基等が挙げられる。
更に、Ｒ1、Ｒ2が互いに結合し窒素原子を含む複素環基の具体例としては、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピロリニル基等が挙げられる。
その他、共同で窒素原子を含む複素環基としては、Ｎ−メチルカルバゾール、Ｎ−エチルカルバゾール、Ｎ−フェニルカルバゾール、インドール、キノリンの芳香族複素環基などを挙げることができる。
【０１１６】
下記〔表１〜６〕に、上記一般式（１）の好適な具体例として、化合物（１−１）〜（１−４２）を示し、下記〔表７〜１１〕に上記一般式（２）の好適な具体例として、化合物（２−１）〜（２−４０）をそれぞれ挙げる。但し、本発明の電子写真感光体に含有させる化合物は、これらに限定されるものではない。
【０１１７】
【表１】
【０１１８】
【表２】
【０１１９】
【表３】
【０１２０】
【表４】
【０１２１】
【表５】
【０１２２】
【表６】
【０１２３】
【表７】
【０１２４】
【表８】
【０１２５】
【表９】
【０１２６】
【表１０】
【０１２７】
【表１１】
【０１２８】
次に、電子写真感光体の層構成に関して説明する。
図１は、本発明の電子写真感光体を表す断面図であり、導電性支持体３１上に、電荷発生物質と電荷輸送物質を主成分とする感光層３３が設けられている。
図２は、導電性支持体３１上に、電荷発生物質を主成分とする電荷発生層３５と、電荷輸送物質を主成分とする電荷輸送層３７とが、積層された構成をとっている。
図３は、導電性支持体３１上に、電荷発生物質と電荷輸送物質を主成分とする感光層３３が設けられ、更に感光層表面に保護層３９が設けられた構成を示す。この場合、保護層３９に本発明のアミン化合物が含有されていてもよい。
【０１２９】
図４は、導電性支持体３１上に、電荷発生物質を主成分とする電荷発生層３５と電荷輸送物質を主成分とする電荷輸送層３７とが積層され、更に電荷輸送層上に保護層３９が設けられた構成を示す。この場合、保護層３９に本発明のアミン化合物が含有されても構わない。
図５は、導電性支持体３１上に、電荷輸送物質を主成分とする電荷輸送層３７と電荷発生物質を主成分とする電荷発生層３５とが積層され、更に電荷発生層上に保護層３９が設けられた構成を示す。この場合、保護層３９に本発明のアミン化合物が含有されていてもよい。
【０１３０】
導電性支持体３１としては、体積抵抗１０10 Ω・ｃｍ以下の導電性を示すもの、例えば、アルミニウム、ニッケル、クロム、ニクロム、銅、金、銀、白金等の金属、酸化スズ、酸化インジウムなどの金属酸化物を、蒸着またはスパッタリングにより、フィルム状もしくは円筒状のプラスチック、紙に被覆したもの、あるいはアルミニウム、アルミニウム合金、ニッケル、ステンレス等の板、およびそれらを押し出し、引き抜きなどの工法で素管化後、切削、超仕上げ、研摩等の表面処理した管などを使用することができる。
また、例えば特開昭５２−３６０１６号公報に開示されたエンドレスニッケルベルト、エンドレスステンレスベルトも、導電性支持体３１として用いることができる。
【０１３１】
その他、上記支持体上に導電性粉体を適当な結着樹脂に分散して塗工したものについても、本発明の導電性支持体３１として用いることができる。この導電性粉体としては、カーボンブラック、アセチレンブラック、またアルミニウム、ニッケル、鉄、ニクロム、銅、亜鉛、銀などの金属粉、あるいは導電性酸化スズ、ＩＴＯ等の金属酸化物粉体等が挙げられる。
【０１３２】
また、同時に用いられる結着樹脂には、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアリレート樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート、酢酸セルロース樹脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルトルエン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂などの熱可塑性、熱硬化性樹脂または光硬化性樹脂が挙げられる。
【０１３３】
このような導電性層は、これらの導電性粉体と結着樹脂を適当な溶剤、例えば、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、メチルエチルケトン、トルエン等に分散して塗布することにより設けることができる。
さらに、適当な円筒基体上にポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリスチレン、ポリ塩化ビニリデン、ポリエチレン、塩化ゴム、テフロン（登録商標）等の素材に前記導電性粉体を含有させた熱収縮チューブによって導電性層を設けてなるものも、本発明の導電性支持体３１として良好に用いることができる。
【０１３４】
次に感光層３３について説明する。
感光層３３は単層でも積層体であってもよいが、先ず電荷発生層３５と電荷輸送層３７とで構成される場合について説明する。
電荷発生層３５は、電荷発生物質を主成分とする層である。電荷発生層３５には、公知の電荷発生物質を適用することができ、例えば、シーアイピグメントブルー２５（カラーインデックスＣＩ ２１１８０）、シーアイピグメントレッド４１（ＣＩ ２１２００）、シーアイアシッドレッド５２（ＣＩ ４５１００）、シーアイベーシックレッド３（ＣＩ ４５２１０）、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−９５０３３号公報に記載）、ジスチリルベンゼン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３３４４５号公報）、トリフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３２３４７号公報に記載）、ジベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１７２８号公報に記載）、オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１２７４２号公報に記載）、フルオレノン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２２８３４号公報に記載）、ビススチルベン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１７７３３号公報に記載）、ジスチリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１２９号公報に記載）、ジスチリルカルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１４９６７号公報に記載）、ベンズアントロン骨格を有するアゾ顔料などのアゾ顔料、例えば、シーアイピグメントブルー１６(ＣＩ ７４１００)、Ｙ型オキソチタニウムフタロシアニン（特開昭６４−１７０６６号公報）、Ａ(β)型オキソチタニウムフタロシアニン、Ｂ(α)型オキソチタニウムフタロシアニン、Ｉ型オキソチタニウムフタロシアニン（特開平１１−２１４６６号公報に記載）、Ｖ型クロロガリウムフタロシアニン（飯島他，日本化学会第６７春季年回，１Ｂ４，０４（１９９４））、Ｖ型ヒドロキシガリウムフタロシアニン（大門他，日本化学会第６７春季年回，１Ｂ４，０５（１９９４））、Ｘ型無金属フタロシアニン（米国特許第3,816,118号）などのフタロシアニン系顔料、シーアイバットブラウン５（ＣＩ ７３４１０）、シーアイバットダイ（ＣＩ ７３０３０）等のインジコ系顔料、アルゴスカーレットＢ（バイエル社製）、インタンスレンスカーレットＲ（バイエル社製）などのペリレン顔料等が挙げられる。
なお、これらの材料は単独あるいは２種類以上が併用されても良い。
【０１３５】
電荷発生層３５は、上記電荷発生物質を必要に応じて結着樹脂とともに適当な溶剤中にボールミル、アトライター、サンドミル、超音波などを用いて分散し、これを導電性支持体上に塗布し、乾燥することにより形成される。
結着樹脂としては、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネート、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポリスルホン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミド、ポリビニルベンザール、ポリエステル、フェノキシ樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリフェニレンオキシド、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等が挙げられる。結着樹脂の量は、電荷発生物質１００重量部に対し０〜５００重量部、好ましくは１０〜３００重量部とする。結着樹脂の添加は、分散前あるいは分散後どちらでも構わない。
【０１３６】
溶剤としては、イソプロパノール、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチルセルソルブ、酢酸エチル、酢酸メチル、ジクロロメタン、ジクロロエタン、モノクロロベンゼン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン、リグロイン等が挙げられるが、特にケトン系溶媒、エステル系溶媒、エーテル系溶媒が良好に使用される。これらは単独で用いても二種以上混合して用いてもよい。
【０１３７】
電荷発生層３５は、電荷発生物質、溶媒及び結着樹脂を主成分とするが、その中には、増感剤、分散剤、界面活性剤、シリコーンオイル等の、従来公知の添加剤を含有させてもよい。
塗布液の塗工法としては、浸漬塗工法、スプレーコート、ビートコート、ノズルコート、スピナーコート、リングコート等の方法を用いることができる。
電荷発生層３５の膜厚は、０.０１〜５μｍ程度が適当であり、好ましくは０.１〜２μｍであるものとする。
【０１３８】
電荷輸送層３７は、電荷輸送物質を主成分とする層である。電荷輸送物質は、正孔輸送物質と電子輸送物質、及び高分子電荷輸送物質に分け、以下に説明する。
【０１３９】
正孔輸送物質としては、例えば、ポリ−Ｎ−カルバゾール、およびその誘導体、ポリ−γ−カルバゾリルエチルグルタメート、およびその誘導体、ピレン−ホルムアルデヒド縮合物及びその誘導体、ポリビニルピレン、ポリビニルフェナントレン、オキサゾール誘導体、イミダゾール誘導体、トリフェニルアミン誘導体、および下記一般式（１２）〜（３５）に示される化合物がある。
【０１４０】
【化６４】
【０１４１】
上式中、Ｒ1はメチル基、エチル基、２−ヒドロキシエチル基または２−クロルエチル基を表し、Ｒ2はメチル基、エチル基、ベンジル基またはフェニル基を表し、Ｒ3は水素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基またはニトロ基を表す。
【０１４２】
【化６５】
【０１４３】
上式中、Ａｒはナフタレン環、アントラセン環、ピレン環及びそれらの置換体あるいはピリジン環、フラン環、チオフェン環を表し、Ｒはアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表す。
【０１４４】
【化６６】
【０１４５】
上式中、Ｒ１はアルキル基、ベンジル基、フェニル基またはナフチル基を表し、 Ｒ２は水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアラルキルアミノ基またはジアリールアミノ基を表し、ｎは１〜４の整数を表し、ｎが２以上のときはＲ２は同じでも異なっていても良い。 Ｒ３は水素原子またはメトキシ基を表す。
【０１４６】
【化６７】
【０１４７】
上式中、 Ｒ１は炭素数１〜１１のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基または複素環基を表し、Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、クロルアルキル基または置換もしくは無置換のアラルキル基を表し、また、Ｒ２とＲ３は互いに結合し窒素を含む複素環を形成していても良い。Ｒ４は同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表す。
【０１４８】
【化６８】
【０１４９】
上式中、Ｒは水素原子またはハロゲン原子を表し、Ａｒは置換もしくは無置換のフェニル基、ナフチル基、アントリル基またはカルバゾリル基を表す。
【０１５０】
【化６９】
【０１５１】
上式中、 Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜４のアルコキシ基または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａｒは、下記一般式（１８）、（１９）を表す。
【０１５２】
【化７０】
【０１５３】
【化７１】
【０１５４】
Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基またはジアルキルアミノ基を表し、ｎは１または２であって、ｎが２のときはＲ３は同一でも異なっていてもよく、Ｒ４、Ｒ５は水素原子、炭素数１〜４の置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のベンジル基を表す。
【０１５５】
【化７２】
【０１５６】
上式中、Ｒはカルバゾリル基、ピリジル基、チエニル基、インドリル基、フリル基あるいはそれぞれ置換もしくは非置換のフェニル基、スチリル基、ナフチル基、またはアントリル基であって、これらの置換基がジアルキルアミノ基、アルキル基、アルコキシ基、カルボキシ基またはそのエステル、ハロゲン原子、シアノ基、アラルキルアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アラルキルアミノ基、アミノ基、ニトロ基、及びアセチルアミノ基からなる群から選ばれた基を表す。
【０１５７】
【化７３】
【０１５８】
上式中、Ｒ１は低級アルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、またはベンジル基を表し、Ｒ２、Ｒ３は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基あるいは低級アルキル基またはベンジル基で置換されたアミノ基を表し、ｎは１または２の整数を表す。
【０１５９】
【化７４】
【０１６０】
上式中、 Ｒ１は水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、Ｒ２およびＲ３は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ４は水素原子、低級アルキル基または置換もしくは無置換のフェニル基を表し、また、Ａｒは置換もしくは無置換のフェニル基またはナフチル基を表す。
【０１６１】
【化７５】
【０１６２】
上式中、ｎは０または１の整数、Ｒ１は水素原子、アルキル基または置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ａｒ1は置換もしくは未置換のアリール基を表し、Ｒ５は置換アルキル基を含むアルキル基、あるいは置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａは、下記一般式（２４）、（２５）、９−アントリル基または置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表し、ここでＲ２は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、または下記一般式（２６）（ただし、Ｒ３およびＲ４は置換もしくは無置換のアリール基を示し、Ｒ３およびＲ４は同じでも異なっていてもよく、Ｒ４は環を形成しても良い）を表し、ｍが２以上の時Ｒ２は同一でも異なっても良い。また、ｎが０の時、ＡとＲ１は共同で環を形成しても良い。）
【０１６３】
【化７６】
【０１６４】
【化７７】
【０１６５】
【化７８】
【０１６６】
【化７９】
【０１６７】
上式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子またはジアルキルアミノ基を表し、ｎは０または１を表す。
【０１６８】
【化８０】
【０１６９】
上式中、Ｒ１およびＲ２は置換アルキル基を含むアルキル基、または置換もしくは未置換のアリール基を表し、Ａは置換アミノ基、置換もしくは未置換のアリール基またはアリル基を表す。
【０１７０】
【化８１】
【０１７１】
上式中、Ｘは水素原子、低級アルキル基またはハロゲン原子を表し、Ｒは置換アルキル基を含むアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａは置換アミノ基または置換もしくは無置換のアリール基を表す。
【０１７２】
【化８２】
【０１７３】
上式中、Ｒ１は低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、Ｒ２、Ｒ３は同じでも異なっていてもよく、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、ｌ、ｍ、ｎは０〜４の整数を表す。
【０１７４】
【化８３】
【０１７５】
上式中、Ｒ１、Ｒ３およびＲ４は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子または置換もしくは無置換のアリール基を、Ｒ２は水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基またはハロゲン原子を表す。ただし、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はすべて水素原子である場合は除く。また、ｋ、ｌ、ｍおよびｎは１、２、３または４の整数であり、それぞれが２、３または４の整数の時は、前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は同じでも異なっていても良い。
【０１７６】
【化８４】
【０１７７】
上式中、Ａｒは、置換基を有してもよい炭素数１８個以下の縮合多環式炭化水素基を表し、また、 Ｒ１およびＲ２は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換のフェニル基を表し、それぞれ同じでも異なっていても良い。ｎは１もしくは２の整数を表す。
【０１７８】
【化８５】
【０１７９】
上式中、Ａｒは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａは、下記一般式（３４）を示す。
【０１８０】
【化８６】
【０１８１】
但し、Ａｒ’は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ１および Ｒ２は置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基である。
【０１８２】
【化８７】
【０１８３】
上式中、 Ａｒは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を、Ｒは水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表す。ｎは０または１、ｍは１または２であって、ｎ＝０、ｍ＝１の場合、ＡｒとＲは共同で環を形成しても良い。
【０１８４】
上記一般式（１２）に示した化合物としては、例えば、９−エチルカルバゾール−３−アルデヒド−１−メチル−１−フェニルヒドラゾン、９−エチルカルバゾール−３−アルデヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、９−エチルカルバゾール−３−アルデヒド−１、１−ジフェニルヒドラゾン等が挙げられる。
【０１８５】
上記一般式（１３）に示した化合物としては、例えば、４−ジエチルアミノスチリル−β−アルデヒド−１−メチル−１−フェニルヒドラゾン、４−メトキシナフタレン−１−アルデヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン等が挙げられる。
【０１８６】
上記一般式（１４）に示した化合物としては、例えば、４−メトキシベンズアルデヒド−１−メチル−１−フェニルヒドラゾン、２、４−ジメトキシベンズアルデヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、４−ジエチルアミノベンズアルデヒド−１、１−ジフェニルヒドラゾン、４−メトキシベンズアルデヒド−１−（４−メトキシ）フェニルヒドラゾン、４−ジフェニルアミノベンズアルデヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、４−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−１、１−ジフェニルヒドラゾン等が挙げられる。
【０１８７】
上記一般式（１５）に示した化合物としては、例えば、１、１−ビス（４−ジベンジルアミノフェニル）プロパン、トリス（４−ジエチルアミノフェニル）メタン、１、１−ビス（４−ジベンジルアミノフェニル）プロパン、２,２’−ジメチル−４,４’−ビス（ジエチルアミノ）−トリフェニルメタン等が挙げられる。
【０１８８】
上記一般式（１６）に示した化合物としては、例えば、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン、９−ブロム−１０−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン等が挙げられる。
【０１８９】
上記一般式（１７）に示した化合物としては、例えば、９−（４−ジメチルアミノベンジリデン）フルオレン、３−（９−フルオレニリデン）−９−エチルカルバゾール等が挙げられる。
【０１９０】
上記一般式（２０）に示した化合物としては、例えば、１、２−ビス（４−ジエチルアミノスチリル）ベンゼン、１、２−ビス（２、４−ジメトキシスチリル）ベンゼン等が挙げられる。
【０１９１】
上記一般式（２１）に示した化合物としては、例えば、３−スチリル−９−エチルカルバゾール、３−（４−メトキシスチリル）−９−エチルカルバゾール等が挙げられる。
【０１９２】
上記一般式（２２）に示した化合物としては、例えば、４−ジフェニルアミノスチルベン、４−ジベンジルアミノスチルベン、４−ジトリルアミノスチルベン、１−（４−ジフェニルアミノスチリル）ナフタレン、１−（４−ジフェニルアミノスチリル）ナフタレン等が挙げられる。
【０１９３】
上記一般式（２３）に示した化合物には、例えば、４‘−ジフェニルアミノ−α−フェニルスチルベン、４‘−ビス（４−メチルフェニル）アミノ−α−フェニルスチルベン等が挙げられる。
【０１９４】
上記一般式（２７）に示した化合物には、例えば、１−フェニル−３−（４−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン等が挙げられる。
【０１９５】
上記一般式（２８）に示した化合物としては、例えば、２、５−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ−５−（４−ジエチルアミノフェニル）−１,３,４−オキサジアゾール、２−（４−ジメチルアミノフェニル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）−１,３，４−オキサジアゾール等が挙げられる。
【０１９６】
上記一般式（２９）に示した化合物としては、例えば、２−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ−５−（Ｎ−エチルカルバゾール−３−イル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４−ジエチルアミノフェニル）−５−（Ｎ−エチルカルバゾール−３−イル）−１，３，４−オキサジアゾール等が挙げられる。
【０１９７】
上記一般式（３０）に示したベンジジン化合物としては、例えば、Ｎ,Ｎ’−ジフェニル− Ｎ,Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−[１,１’−ビフェニル]−４,４’−ジアミン、３,３’−ジメチル−Ｎ,Ｎ,Ｎ’,Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）−[１,１’−ビフェニル]−４,４’−ジアミン等が挙げられる。
【０１９８】
上記一般式（３１）に示したビフェニリルアミン化合物としては、例えば、４’−メトキシ− Ｎ,Ｎ−ジフェニル−[１,１’−ビフェニル]−４−アミン、４’−メチル− Ｎ,Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）−[１，１’−ビフェニル]−４−アミン、４’−メトキシ− Ｎ,Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）−[１,１’−ビフェニル]−４−アミン、Ｎ,Ｎ−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−[１,１’−ビフェニル]−４−アミン等が挙げられる。
【０１９９】
上記一般式（３２）に示したトリアリールアミン化合物としては、例えば、Ｎ,Ｎ−ジフェニル−ピレン−１−アミン、Ｎ,Ｎ−ジ−ｐ−トリル−ピレン−１−アミン、Ｎ,Ｎ−ジ−ｐ−トリル−１−ナフチルアミン、Ｎ,Ｎ−ジ（ｐ−トリル）−１−フェナントリルアミン、９，９−ジメチル−２−（ジ−ｐ−トリルアミノ）フルオレン、Ｎ,Ｎ,Ｎ’,Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）−フェナントレン−９，１０−ジアミン、Ｎ,Ｎ,Ｎ’,Ｎ’−テトラキス（３−メチルフェニル）−ｍ−フェニレンジアミン等が挙げられる。
【０２００】
上記一般式（３３）に示したジオレフィン芳香族化合物としては、例えば、１、４−ビス（４−ジフェニルアミノスチリル）ベンゼン、１、４−ビス[４−ジ（ｐ−トリル）アミノスチリル]ベンゼン等が挙げられる。
【０２０１】
上記一般式（３５）に示したスチリルピレン化合物としては、例えば、１−（４−ジフェニルアミノスチリル）ピレン、１−（Ｎ,Ｎ−ジ−ｐ−トリル−４−アミノスチリル）ピレン等が挙げられる。
【０２０２】
なお、電子輸送材料としては、例えば、クロルアニル、ブロムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、２,４,７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロキサントン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、２，６，８−トリニトロ−インデノ４Ｈ−インデノ[１、２−ｂ]チオフェン−４−オン、１，３，７−トリニトロジベンゾチオフェン−５，５−ジオキサイド等を挙げることができ、さらに、下記一般式（３６）、（３７）、（３８）に挙げる電子輸送物質を好適に使用することができる。
なお、これらの電荷輸送物質は、単独で用いてもよく、二種類以上混合して用いてもよい。
【０２０３】
【化８８】
【０２０４】
上式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換のフェニル基を表し、それぞれ同じでも異なっていても良い。
【０２０５】
【化８９】
【０２０６】
上式中、Ｒ１、Ｒ２は、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基を表し、それぞれ同じでも異なっていても良い。
【０２０７】
【化９０】
【０２０８】
上式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換のフェニル基を表し、それぞれ同じでも異なっていても良い。
【０２０９】
結着樹脂としては、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアリレート樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート、酢酸セルロース樹脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルトルエン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂等の熱可塑性または熱硬化性樹脂が挙げられる。
【０２１０】
電荷輸送物質と本発明の電子写真感光体に含有されるアミン化合物は、電荷輸送層内に混合含有される場合、この合計量は、上記結着樹脂１００重量部に対し、２０〜３００重量部、好ましくは４０〜１５０重量部であるものとする。また、電荷輸送層の膜厚は解像度・応答性の点から、２５μｍ以下とすることが好ましい。下限値に関しては、使用するシステム（特に帯電電位等）に異なるが、５μｍ以上とすることが好ましい。
【０２１１】
また、本発明の電子写真感光体に含有されるアミン化合物の量は、電荷輸送物質に対して０．０１ｗｔ％〜１５０ｗｔ％とすることが好ましい。０．０１ｗｔ％未満とすると、酸化性ガスに対する耐性が不足し、１５０ｗｔ％よりも多いと、繰り返し使用による残留電位の上昇が大きくなる。
【０２１２】
溶剤としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、ジクロロメタン、モノクロロベンゼン、ジクロロエタン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、アセトン等が用いられる。電荷輸送物質は単独で使用しても二種以上混合して使用しても良い。
【０２１３】
酸化防止剤としては、後述する一般に公知の酸化防止剤が適用可能であるが、（ｃ）ハイドロキノン系、及び（ｆ）ヒンダードアミン系の化合物が特に効果的である。但し、ここで用いられる酸化防止剤は、後述の目的と異なり、あくまでも本発明の電子写真感光体に含有されるアミン化合物の変質保護のために利用されるものである。
このため、これらの酸化防止剤は、アミン化合物を含有させる前工程で塗工液に含有させておくことが好ましく、添加量としては、アミン化合物に対して０．１〜２００ｗｔ％で充分な効果を発揮できる。
【０２１４】
電荷輸送層３７には、電荷輸送物質としての機能とバインダー樹脂としての機能を有する高分子電荷輸送物質も良好に使用される。
このような高分子電荷輸送物質から構成される電荷輸送層３７は、耐磨耗性に優れたものである。高分子電荷輸送物質としては、公知の材料が使用できるが、特に、トリアリールアミン構造を主鎖および／または側鎖に含むポリカーボネートが好適である。特に、下記一般式（３９）〜（５１）で表される高分子電荷輸送物質が良好に用いられる。これらを以下に示す。
【０２１５】
【化９１】
【０２１６】
上式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ は、それぞれ独立して置換もしくは無置換のアルキル基又はハロゲン原子、Ｒ４は水素原子又は置換もしくは無置換のアルキル基、Ｒ５ 、Ｒ６ は置換もしくは無置換のアリール基、ｏ、ｐ、ｑはそれぞれ独立して０〜４の整数、ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９である。ｎは繰り返し単位数を表し、５〜５０００の整数である。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基、または下記一般式（４０）、（４１）で表される２価基を表す。
【０２１７】
【化９２】
【０２１８】
上式中、Ｒ１０１、Ｒ１０２ は各々独立して置換もしくは無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を表す。ｌ、ｍは０〜４の整数、Ｙは単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の２価基を表す。）のいずれかであるものとする。
【０２１９】
【化９３】
【０２２０】
上式中、ａは１〜２０の整数、ｂは１〜２０００の整数、Ｒ１０３、１０４は置換または無置換のアルキル基又はアリール基を表す。
一般式（４０）、（４１）において、Ｒ１０１ とＲ１０２、Ｒ１０３とＲ１０４は、それぞれ同一でも異なってもよい。
【０２２１】
【化９４】
【０２２２】
上式中、Ｒ７、 Ｒ８は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ１、Ａｒ２、 Ａｒ３は同一あるいは異なるアリレン基を表す。 Ｘ、ｋ、ｊおよびｎは、一般式（３９）の場合と同じである。
【０２２３】
【化９５】
【０２２４】
上式中、Ｒ９、Ｒ１０は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ４ 、Ａｒ５、Ａｒ６ は同一あるいは異なるアリレン基を表す。 Ｘ、ｋ、ｊおよびｎは、一般式（３９）の場合と同じである。
【０２２５】
【化９６】
【０２２６】
上式中、Ｒ１１、Ｒ１２ は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ７ 、Ａｒ8、Ａｒ9は同一あるいは異なるアリレン基、ｐは１〜５の整数を表す。Ｘ、ｋ、ｊおよびｎは、一般式（３９）の場合と同じである。
【０２２７】
【化９７】
【０２２８】
上式中、Ｒ１３、Ｒ１４は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ１０、Ａｒ１１、Ａｒ１２は同一あるいは異なるアリレン基、Ｘ１、Ｘ２ は置換もしくは無置換のエチレン基、又は置換もしくは無置換のビニレン基を表す。Ｘ、ｋ、ｊおよびｎは、一般式（３９）の場合と同じである。
【０２２９】
【化９８】
【０２３０】
上式中、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ１３、Ａｒ１４、Ａｒ１５、Ａｒ１６は同一あるいは異なるアリレン基、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３は単結合、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のアルキレンエーテル基、酸素原子、硫黄原子、ビニレン基を表し同一であっても異なってもよい。Ｘ、ｋ、ｊおよびｎは、一般式（３９）の場合と同じである。
【０２３１】
【化９９】
【０２３２】
上式中、Ｒ１９、Ｒ２０ は水素原子、置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ１９とＲ２０は環を形成していてもよい。Ａｒ１７、Ａｒ１８、Ａｒ１９ は同一あるいは異なるアリレン基を表す。Ｘ、ｋ、ｊおよびｎは、一般式（３９）の場合と同じである。
【０２３３】
【化１００】
【０２３４】
上式中、Ｒ２１は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ２０、Ａｒ２１、Ａｒ２２、Ａｒ２３ は同一あるいは異なるアリレン基を表す。Ｘ、ｋ、ｊおよびｎは、一般式（３９）の場合と同じである。
【０２３５】
【化１０１】
【０２３６】
上式中、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ２４、Ａｒ２５、Ａｒ２６、Ａｒ２７、Ａｒ２８は同一あるいは又は異なるアリレン基を表す。Ｘ、ｋ、ｊおよびｎは、一般式（３９）の場合と同じである。
【０２３７】
【化１０２】
【０２３８】
上式中、Ｒ２６、Ｒ２７ は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ２９、Ａｒ３０、Ａｒ３１は同一あるいは異なるアリレン基を表す。Ｘ、ｋ、ｊおよびｎは、一般式（３９）の場合と同じである。
【０２３９】
【化１０３】
【０２４０】
上式中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4およびＡｒ5は、置換もしくは無置換の芳香環基、Ｚは芳香環基または−Ａｒ6−Ｚａ−Ａｒ6−を表し、Ａｒ6は置換もしくは無置換の芳香環基、ＺａはＯ、Ｓまたはアルキレン基、ＲおよびＲ’は直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を表す。ｍは０または１を表す。ｋ、ｊ、ｎ及びＸは、一般式（３９）と同じである。
【０２４１】
電荷輸送層３７は、電荷輸送物質単独もしくは結着樹脂と適当な溶剤に溶解、分散し、これを電荷発生層上に塗布、乾燥することにより形成できる。また、必要により単独あるいは二種以上の可塑剤、レベリング剤、酸化防止剤等を添加してもよい。
上述のようにして得られた塗工液の塗工法としては、浸漬塗工法、スプレーコート、ビートコート、ノズルコート、スピナーコート、リングコート等、従来の塗工方法を用いることができる。
【０２４２】
次に感光層３３が単層構成の場合について述べる。
上述した電荷発生物質を結着樹脂中に分散した感光体が使用できる。感光層３３は、電荷発生物質および電荷輸送物質および結着樹脂を適当な溶剤に溶解、分散し、これを塗布、乾燥することによって形成できる。また、必要により可塑剤やレベリング剤、酸化防止剤等を添加してもよい。
結着樹脂としては、先に電荷輸送層３７で挙げた結着樹脂の他に、電荷発生層３５で挙げた結着樹脂を混合して用いてもよい。また先に挙げた高分子電荷輸送物質も使用できる。
結着樹脂１００重量部に対する電荷発生物質の量は、５〜４０重量部が好ましく、電荷輸送物質の量は０〜１９０重量部が好ましく、さらに好ましくは５０〜１５０重量部である。感光層は、電荷発生物質、結着樹脂を電荷輸送物質とともにテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロエタン、シクロヘキサン等の溶媒を用いて分散機等で分散した塗工液を、浸漬塗工法やスプレーコート、ビードコート、リングコートなどで塗工して形成できる。感光層の膜厚は、５〜２５μｍ程度が適当である。
【０２４３】
導電性支持体３１と感光層３３との間には、下引き層を設けてもよい。下引き層は一般には樹脂を主成分とするが、これらの樹脂はその上に感光層を溶剤で塗布することを考えると、一般の有機溶剤に対して耐溶剤性の高い樹脂であることが望ましい。このような樹脂としては、ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリアクリル酸ナトリウム等の水溶性樹脂、共重合ナイロン、メトキシメチル化ナイロン等のアルコール可溶性樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド−メラミン樹脂、エポキシ樹脂等、三次元網目構造を形成する硬化型樹脂等が挙げられる。また、下引き層にはモアレ防止、残留電位の低減等のために酸化チタン、シリカ、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で例示できる金属酸化物の微粉末顔料を加えてもよい。
【０２４４】
下引き層は、前述した感光層の場合のように、適当な溶媒および塗工法を用いて形成することができる。更に下引き層として、シランカップリング剤、チタンカップリング剤、クロムカップリング剤等を使用することもできる。この他、下引き層には、Ａｌ2Ｏ3を陽極酸化にて設けたものや、ポリパラキシリレン（パリレン）等の有機物やＳｉＯ2、ＳｎＯ2、ＴｉＯ2、ＩＴＯ、ＣｅＯ2等の無機物を真空薄膜作成法にて設けたものも良好に使用できる。このほかにも公知のものを用いることができる。下引き層の膜厚は０〜５μｍが適当である。
【０２４５】
感光層３３保護の目的で、保護層３９を感光層上に設けてもよい。
保護層３９に使用される材料としてはＡＢＳ樹脂、ＡＣＳ樹脂、オレフィン−ビニルモノマー共重合体、塩素化ポリエーテル、アリール樹脂、フェノール樹脂、ポリアセタール、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリアクリレート、ポリアリルスルホン、ポリブチレン、ポリブチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリエチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリイミド、アクリル樹脂、ポリメチルベンテン、ポリプロピレン、ポリフェニレンオキシド、ポリスルホン、ポリスチレン、ポリアリレート、ＡＳ樹脂、ブタジエン−スチレン共重合体、ポリウレタン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、エポキシ樹脂等の樹脂が挙げられる。フィラーの分散性、残留電位、塗膜欠陥の点から、特にポリカーボネートあるいはポリアリレートが有効かつ有用である。また、感光体の保護層としては、耐磨耗性を向上する目的でフィラー材料を添加してもよい。
【０２４６】
溶剤としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、ジクロロメタン、モノクロロベンゼン、ジクロロエタン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、アセトン等、電荷輸送層３７で使用可能な溶剤をいずれも使用することができる。但し、分散時には粘度が高い溶剤が好ましいが、塗工時には揮発性が高い溶剤が好ましい。これらの条件を満たす溶剤がない場合には、各々の物性を有する溶剤を二種以上混合させて使用することが可能であり、フィラーの分散性や残留電位に対して大きな効果を有する場合がある。
【０２４７】
また、保護層には、本発明の電子写真感光体に含有されるアミン化合物が含まれていてもよい。さらに電荷輸送層３７で挙げた低分子電荷輸送物質あるいは高分子電荷輸送物質を添加することは、残留電位の低減及び画質向上に対して有効かつ有用である。
保護層の形成法としては、浸漬塗工法、スプレーコート、ビートコート、ノズルコート、スピナーコート、リングコート等の従来方法を用いることができるが、特に塗膜の均一性の面からスプレーコートがより好ましい。
【０２４８】
本発明の電子写真感光体においては、感光層と保護層との間に中間層を設けてもよい。中間層としては、一般にバインダー樹脂を主成分として用いることができる。このような樹脂としては、ポリアミド、アルコール可溶性ナイロン、水溶性ポリビニルブチラール、ポリビニルブチラール、ポリビニルアルコール等が挙げられる。
中間層の形成法としては、前述のごとく一般に用いられる塗布法が採用される。なお、中間層の厚さは０．０５〜２μｍ程度が適当である。
【０２４９】
本発明においては、耐環境性の改善のため、とりわけ、感度低下、残留電位の上昇を防止する目的で、電荷発生層、電荷輸送層、下引き層、保護層、中間層等の各層に酸化防止剤、可塑剤、滑剤、紫外線吸収剤およびレベリング剤を添加してもよい。
これらの化合物の代表的な材料を以下に記す。
【０２５０】
酸化防止剤としては、例えば下記のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
（ａ）フェノ−ル系化合物
２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾ−ル、ブチル化ヒドロキシアニソ−ル、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−エチルフェノ−ル、ｎ−オクタデシル−３−(４'−ヒドロキシ−３',５'−ジ−ｔ−ブチルフェノール)、２，２'−メチレン−ビス−（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノ−ル）、２，２'−メチレン−ビス−（４−エチル−６−ｔ−ブチルフェノ−ル）、４，４'−チオビス−（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノ−ル）、４，４'−ブチリデンビス−（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノ−ル）、１，１，３−トリス−（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、テトラキス−［メチレン−３−（３'，５'−ジ−ｔ−ブチル−４'−ヒドロキシフェニル）プロピオネ−ト］メタン、ビス［３，３'−ビス（４'−ヒドロキシ−３'−ｔ−ブチルフェニル）ブチリックアッシド］クリコ−ルエステル、トコフェロ−ル類等。
【０２５１】
（ｂ） パラフェニレンジアミン類
Ｎ−フェニル−Ｎ'−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ'−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−フェニル−Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ'−ジ−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ'−ジメチル−Ｎ，Ｎ'−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン等。
【０２５２】
（ｃ） ハイドロキノン類
２，５−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノン、２，６−ジドデシルハイドロキノン、２−ドデシルハイドロキノン、２−ドデシル−５−クロロハイドロキノン、２−ｔ−オクチル−５−メチルハイドロキノン、２−（２−オクタデセニル）−５−メチルハイドロキノン等。
【０２５３】
（ｄ）有機硫黄化合物類
ジラウリル−３，３'−チオジプロピオネート、ジステアリル−３，３'−チオジプロピオネート、ジテトラデシル−３，３'−チオジプロピオネート等。
【０２５４】
（ｅ）有機燐化合物類
トリフェニルホスフィン、トリ（ノニルフェニル）ホスフィン、トリ（ジノニルフェニル）ホスフィン、トリクレジルホスフィン、トリ（２，４−ジブチルフェノキシ）ホスフィン等。
【０２５５】
各層に添加できる可塑剤として、例えば下記のものが挙げられるがこれらに限定されるものではない。
（ａ）リン酸エステル系可塑剤
リン酸トリフェニル、リン酸トリクレジル、リン酸トリオクチル、リン酸オクチルジフェニル、リン酸トリクロルエチル、リン酸クレジルジフェニル、リン酸トリブチル、リン酸トリ−２−エチルヘキシル、リン酸トリフェニル等。
【０２５６】
（ｂ）フタル酸エステル系可塑剤
フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジヘプチル、フタル酸ジ−２−エチルヘキシル、フタル酸ジイソオクチル、フタル酸ジ−ｎ−オクチル、フタル酸ジノニル、フタル酸ジイソノニル、フタル酸ジイソデシル、フタル酸ジウンデシル、フタル酸ジトリデシル、フタル酸ジシクロヘキシル、フタル酸ブチルベンジル、フタル酸ブチルラウリル、フタル酸メチルオレイル、フタル酸オクチルデシル、フマル酸ジブチル、フマル酸ジオクチル等。
【０２５７】
（ｃ）芳香族カルボン酸エステル系可塑剤
トリメリット酸トリオクチル、トリメリット酸トリ−ｎ−オクチル、オキシ安息香酸オクチル等。
【０２５８】
（ｄ）脂肪族二塩基酸エステル系可塑剤
アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジ−ｎ−ヘキシル、アジピン酸ジ−２−エチルヘキシル、アジピン酸ジ−ｎ−オクチル、アジピン酸−ｎ−オクチル−ｎ−デシル、アジピン酸ジイソデシル、アジピン酸ジカプリル、アゼライン酸ジ−２−エチルヘキシル、セバシン酸ジメチル、セバシン酸ジエチル、セバシン酸ジブチル、セバシン酸ジ−ｎ−オクチル、セバシン酸ジ−２−エチルヘキシル、セバシン酸ジ−２−エトキシエチル、コハク酸ジオクチル、コハク酸ジイソデシル、テトラヒドロフタル酸ジオクチル、テトラヒドロフタル酸ジ−ｎ−オクチル等。
【０２５９】
（ｅ）脂肪酸エステル誘導体
オレイン酸ブチル、グリセリンモノオレイン酸エステル、アセチルリシノール酸メチル、ペンタエリスリトールエステル、ジペンタエリスリトールヘキサエステル、トリアセチン、トリブチリン等。
【０２６０】
（ｆ）オキシ酸エステル系可塑剤
アセチルリシノール酸メチル、アセチルリシノール酸ブチル、ブチルフタリルブチルグリコレート、アセチルクエン酸トリブチル等。
【０２６１】
（ｇ）エポキシ可塑剤
エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油、エポキシステアリン酸ブチル、エポキシステアリン酸デシル、エポキシステアリン酸オクチル、エポキシステアリン酸ベンジル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジデシル等。
【０２６２】
（ｈ）二価アルコールエステル系可塑剤
ジエチレングリコールジベンゾエート、トリエチレングリコールジ−２−エチルブチラート等。
【０２６３】
（ｉ）含塩素可塑剤
塩素化パラフィン、塩素化ジフェニル、塩素化脂肪酸メチル、メトキシ塩素化脂肪酸メチル等。
【０２６４】
（ｊ）ポリエステル系可塑剤
ポリプロピレンアジペート、ポリプロピレンセバケート、ポリエステル、アセチル化ポリエステル等。
【０２６５】
（ｋ）スルホン酸誘導体
p−トルエンスルホンアミド、ｏ−トルエンスルホンアミド、ｐ−トルエンスルホンエチルアミド、ｏ−トルエンスルホンエチルアミド、トルエンスルホン−Ｎ−エチルアミド、ｐ−トルエンスルホン−Ｎ−シクロヘキシルアミド等。
【０２６６】
（ｌ）クエン酸誘導体
クエン酸トリエチル、アセチルクエン酸トリエチル、クエン酸トリブチル、アセチルクエン酸トリブチル、アセチルクエン酸トリ−２−エチルヘキシル、アセチルクエン酸−ｎ−オクチルデシル等。
【０２６７】
（ｍ）その他
ターフェニル、部分水添ターフェニル、ショウノウ、２−ニトロジフェニル、ジノニルナフタリン、アビエチン酸メチル等。
【０２６８】
各層に添加できる滑剤としては、例えば下記のものが挙げられるがこれらに限定されるものではない。
（ａ）炭化水素系化合物
流動パラフィン、パラフィンワックス、マイクロワックス、低重合ポリエチレン等。
【０２６９】
（ｂ）脂肪酸系化合物
ラウリン酸、ミリスチン酸、パルチミン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸等。
【０２７０】
（ｃ）脂肪酸アミド系化合物
ステアリルアミド、パルミチルアミド、オレインアミド、メチレンビスステアロアミド、エチレンビスステアロアミド等。
【０２７１】
（ｄ）エステル系化合物
脂肪酸の低級アルコールエステル、脂肪酸の多価アルコールエステル、脂肪酸ポリグリコールエステル等。
【０２７２】
（ｅ）アルコール系化合物
セチルアルコール、ステアリルアルコール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリグリセロール等。
【０２７３】
（ｆ）金属石けん
ステアリン酸鉛、ステアリン酸カドミウム、ステアリン酸バリウム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム等。
【０２７４】
（ｇ）天然ワックス
カルナバロウ、カンデリラロウ、蜜ロウ、鯨ロウ、イボタロウ、モンタンロウ等。
【０２７５】
（ｈ）その他
シリコーン化合物、フッ素化合物等。
【０２７６】
各層に添加できる紫外線吸収剤として、例えば下記のものが挙げられるがこれらに限定されるものではない。
（ａ）ベンゾフェノン系
２−ヒドロキシベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，２'，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，２'，４，４'−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ４−メトキシベンゾフェノン等。
【０２７７】
（ｂ）サルシレート系
フェニルサルシレート、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート等。
【０２７８】
（ｃ）ベンゾトリアゾール系
（２'−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、（２'−ヒドロキシ５'−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、（２'−ヒドロキシ５'−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、（２'−ヒドロキシ３'−ターシャリブチル５'−メチルフェニル）５−クロロベンゾトリアゾール等。
【０２７９】
（ｄ）シアノアクリレート系
エチル−２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート、メチル２−カルボメトキシ３（パラメトキシ）アクリレート等。
【０２８０】
（ｅ）クエンチャー（金属錯塩系）
ニッケル（２，２'チオビス（４−t-オクチル）フェノレート）ノルマルブチルアミン、ニッケルジブチルジチオカルバメート、ニッケルジブチルジチオカルバメート、コバルトジシクロヘキシルジチオホスフェート等。
【０２８１】
（ｆ）ＨＡＬＳ（ヒンダードアミン）
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、１−［２−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕エチル］−４−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕−２，２，６，６−テトラメチルピリジン、８−ベンジル−７，７，９，９−テトラメチル−３−オクチル−１，３，８−トリアザスピロ〔４，５〕ウンデカン−２，４−ジオン、４−ベンゾイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン等。
【０２８２】
次に、本発明の電子写真方法、ならびに電子写真装置について図を参照して説明する。
【０２８３】
図６は、本発明の電子写真プロセス及び電子写真装置を説明するための概略図であり、下記のような例も本発明の範疇に属するものである。
図６において、感光体１は少なくとも感光層が設けられ、最表面層にフィラーを含有してなるものとする。感光体１はドラム状の形状を示しているが、シート状、エンドレスベルト状のものであっても良い。
帯電チャージャー３、転写前チャージャー７、転写チャージャー１０、分離チャージャー１１、クリーニング前チャージャー１３には、コロトロン、スコロトロン、固体帯電器（ソリッド・ステート・チャージャー）、帯電ローラ等が用いられ、公知の手段がすべて使用可能である。
転写手段には、一般に上記の帯電器が使用できるが、図に示されるように転写チャージャーと分離チャージャーを併用したものが好適である。
【０２８４】
また、画像露光部５、除電ランプ２等の光源には、蛍光灯、タングステンランプ、ハロゲンランプ、水銀灯、ナトリウム灯、発光ダイオード（ＬＥＤ）、半導体レーザー（ＬＤ）、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）などの発光物全般を用いることができる。そして、所望の波長域の光のみを照射するために、シャープカットフィルター、バンドパスフィルター、近赤外カットフィルター、ダイクロイックフィルター、干渉フィルター、色温度変換フィルター等の各種フィルターを適用することができる。
【０２８５】
光源等は、図６に示される工程の他に、光照射を併用した転写工程、除電工程、クリーニング工程、あるいは前露光などの工程を設けることにより、感光体に光が照射する際に用いる。
【０２８６】
現像ユニット６により感光体１上に現像されたトナーは、転写紙９に転写されるが、全部が転写されるわけではなく、感光体１上に残存するトナーも生ずる。このようなトナーは、ファーブラシ１４およびブレード１５により、感光体より除去される。クリーニングは、クリーニングブラシだけで行なわれることもあり、クリーニングブラシにはファーブラシ、マグファーブラシを始めとする公知のものが適用される。
【０２８７】
電子写真感光体に正(負)帯電を施し、画像露光を行うと、感光体表面上には正(負)の静電潜像が形成される。これを負(正)極性のトナー（検電微粒子）で現像すれば、ポジ画像が得られるし、また正(負)極性のトナーで現像すれば、ネガ画像が得られる。
かかる現像手段には、公知の方法が適用されるし、また、除電手段にも公知の方法が用いられる。
【０２８８】
本発明による電子写真プロセスの他の例について図７を参照して説明する。
感光体２１は少なくとも感光層を有し、さらに最表面層にフィラーを含有しており、駆動ローラ２２ａ，２２ｂにより駆動され、帯電器２３による帯電、光源２４による像露光、現像（図示せず）、帯電器２５を用いる転写、光源２６によるクリーニング前露光、ブラシ２７によるクリーニング、光源２８による除電が繰返し行なわれる。
図７においては、感光体２１(勿論この場合は支持体が透光性である)に支持体側よりクリーニング前露光の光照射が行なわれる。
【０２８９】
上述において、図示した電子写真プロセスは、本発明における実施形態を例示するものであって、もちろん他の実施形態も可能である。例えば、図７において支持体側よりクリーニング前露光を行っているが、これは感光層側から行ってもよいし、また、像露光、除電光の照射を支持体側から行ってもよい。
一方、光照射工程は、像露光、クリーニング前露光、除電露光が図示されているが、他に転写前露光、像露光のプレ露光、およびその他公知の光照射工程を設けて、感光体に光照射を行うこともできる。
【０２９０】
上述したような画像形成手段は、複写装置、ファクシミリ、プリンター内に固定して組み込まれていてもよいが、プロセスカートリッジの形でそれら装置内に組み込まれてもよい。プロセスカートリッジとは、感光体を内蔵し、他に帯電手段、露光手段、現像手段、転写手段、クリーニング手段、除電手段を含んだ一つの装置（部品）である。プロセスカートリッジの形状等は多く挙げられるが、一般的な例として、図８に示すものが挙げられる。感光体１６は、導電性支持体上に、少なくとも感光層を有し、かつ最表面層にフィラーを含有してなる。
【０２９１】
以下、本発明について、具体的な実施例を挙げて説明するが、本発明は以下に示す実施例に限定されるものではない。なお、下記の実施例５、６、１０、１１、１２は参考例となるものである。また、以下において、部はすべて重量部を意味する。
【０２９２】
〔実施例１〕
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の下引き層塗工液、電荷発生層塗工液、および電荷輸送層塗工液を、浸漬塗工によって順次塗布、乾燥し、３．５μｍの下引き層、０．２μｍの電荷発生層、２３μｍの電荷輸送層を形成した（感光体１）。
【０２９３】
（下引き層塗工液）
二酸化チタン粉末：４００部
メラミン樹脂：６５部
アルキッド樹脂：１２０部
２−ブタノン：４００部
【０２９４】
（電荷発生層塗工液）
下記化学式（５２）のフルオレノン系ビスアゾ顔料：１２部
【０２９５】
【化１０４】
【０２９６】
ポリビニルブチラール：５部
２−ブタノン：２００部
シクロヘキサノン：４００部
【０２９７】
（電荷輸送層塗工液）
ポリカーボネート樹脂（Ｚポリカ、帝人化成製）：１０部
例示化合物Ｎｏ．１−１の第三級アミン化合物１０部
テトラヒドロフラン：１００部
【０２９８】
上述のようにして作製した電子写真感光体を、電子写真プロセス用カートリッジに装着し、帯電方式をコロナ帯電方式（スコロトロン型）、画像露光光源を ６５５ nm の半導体レーザー（ＬＤ）を用いたリコー製ｉｍａｇｉｏ ＭＦ２２００改造機にて暗部電位８００（−Ｖ）に設定した後、連続してトータル１０万枚印刷相当の繰り返し試験を行った。その際、初期画像及び繰り返し試験後の画像について評価を行った。また、初期及び繰り返し試験後の明部電位も測定した。
【０２９９】
〔実施例２〜６〕
上記実施例１において、例示化合物１−１の第三級アミン化合物を、表１中に示す化合物に代えて用いた。その他の条件は実施例１と同様にして、電子写真感光体２〜６を作製し、評価を行った。
実施例１〜６の評価結果を下記〔表１２〕に示す。
【０３００】
【表１２】
【０３０１】
（実施例７）
上記実施例１における電荷輸送層塗工液を、下記組成のものに代えて用いた。その他の条件は実施例１と同様にして、電子写真感光体（Ｎｏ．７）を作製した。
（電荷輸送層塗工液）
ポリカーボネート樹脂（Ｚポリカ、帝人化成製）：１０部
例示の化合物１−１の第三級アミン化合物１部
下記化学式（５３）の電荷輸送物質：９部
テトラヒドロフラン：１００部
【０３０２】
【化１０５】
【０３０３】
〔実施例８〜１２〕
上記実施例７において、例示の化合物１−１の第三級アミン化合物を、下記表１３に示すアミン化合物に代えて用いた。その他の条件は、実施例７と同様にして、電子写真感光体８〜１２を作製し、評価を行った。評価結果についても表１３に示す。
【０３０４】
【表１３】
【０３０５】
〔実施例１３〕
含有するアミン化合物と電荷輸送物質の量を、下記に示す量に変更した以外は、上記実施例７と同様にして、電子写真感光体を作製し、評価を行った。評価結果を下記表１４に示す。
第三級アミン化合物：１部
電荷輸送物質：７部
【０３０６】
〔実施例１４〕
上記実施例７において、含有される第三級アミン化合物と電荷輸送物質の量を下記の量に変更した以外は、上記実施例７と同様にして、電子写真感光体を作製し、評価を行った。評価結果を下記表１４に示す。
第三級アミン化合物：５部
電荷輸送物質：５部
【０３０７】
〔実施例１５〕
上記実施例７において、電荷輸送物質を下記化学式（５４）の材料に変更し、その他の条件は実施例７と同様として電子写真感光体を作製し、評価を行った。評価結果を表１４に示す。
【０３０８】
【化１０６】
【０３０９】
〔実施例１６〕
上記実施例７において、電荷輸送物質を下記化学式（５５）に示す材料に変更し、その他の条件は実施例７と同様として、電子写真感光体を作製し、評価を行った。評価結果を表１４に示す。
【０３１０】
【化１０７】
【０３１１】
〔実施例１７〕
上記実施例７において、電荷輸送層に含有される電荷輸送物質及びバインダー樹脂を下記化学式（５６）に示す材料に変更した以外は、実施例７と同様として、電子写真感光体を作製し、評価を行った。評価結果を表１４に示す。
下記化学式（５６）に示す高分子電荷輸送物質の含有量は１９部とした。
【０３１２】
【化１０８】
【０３１３】
〔実施例１８〕
上記実施例７において、電荷輸送層に含有される電荷輸送物質及びバインダー樹脂を下記化学式（５７）に示す材料に変更した以外は、実施例７と同様として、電子写真感光体を作製し、評価を行った。評価結果を表１４に示す。
下記化学式（５７）に示す高分子電荷輸送物質の含有量は１９部とした。
【０３１４】
【化１０９】
【０３１５】
〔実施例１９〕
上記実施例７において、電荷輸送層に含有される電荷輸送物質及びバインダー樹脂を下記化学式（５８）に示す材料に変更した以外は、実施例７と同様にして、電子写真感光体を作製し、評価を行った。評価結果を表１４に示す。
【０３１６】
【化１１０】
【０３１７】
〔実施例２０〕
上記実施例７において、バインダー樹脂を下記の材料に変更した。その他の条件は実施例７と同様にして、電子写真感光体を作製し、評価を行った。評価結果を表１４に示す。
バインダー樹脂：ポリアリレート樹脂（Ｕポリマー、ユニチカ製）を１０部
【０３１８】
〔実施例２１〕
上記実施例１における電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を下記に示すものに変更した。その他の条件は実施例１と同様とし、電子写真感光体を作製し、評価を行った。評価結果を下記表１４に示す。
（電荷発生層塗工液）
図９に示す粉末ＸＤスペクトルを有するオキソチタニウムフタロシアニン：８部
ポリビニルブチラール：５部
２−ブタノン：４００部
（電荷輸送層塗工液）
ポリカーボネート樹脂（Ｃポリカ）：１０部
化合物Ｎｏ１−１の第三級アミン化合物：１部
下記化学式（５９）に示す電荷輸送物質：７部
トルエン：７０部
【０３１９】
【化１１１】
【０３２０】
〔実施例２２〕
上記実施例２１における電荷輸送物質を、下記化学式（６０）に示すものに変更した。その他の条件は同様として電子写真感光体を作製し、評価を行った。評価結果を下記表１４に示す。
【０３２１】
【化１１２】
【０３２２】
【表１４】
【０３２３】
表１４に示すように、いずれの実施例においても、多数枚印刷後においても画像の品質の劣化が見られず、優れた画像品質が維持されたことがわかった。
【０３２４】
〔比較例１〕
上記実施例７において、第三級アミン化合物を下記化学式（６１）に示すスチルベン化合物（特開昭６０−１９６７６８号公報記載のアミン化合物）にした。その他の条件は、実施例７と同様にして、比較電子写真感光体１を作製し、評価を行った。評価結果を下記表１５に示す。
【０３２５】
【化１１３】
【０３２６】
〔比較例２〕
上記実施例７において、電荷輸送層形成用塗工液に第三級アミン化合物を加えず、電荷輸送物質の重量を１０部とした。その他の条件は、上記実施例７と同様として、比較電子写真感光体２を作製し、評価を行った。評価結果を下記表１５に示す。
【０３２７】
〔比較例３〕
上記実施例１４において、第三級アミン化合物を、下記化学式（６２）に示すテトラフェニルメタン化合物（特開２０００−２３１２０４号公報記載のアミン化合物）にした。その他の条件は、上記実施例１４と同様にして、比較電子写真感光体３を作製し、評価を行った。評価結果を下記表１５に示す。
【０３２８】
【化１１４】
【０３２９】
〔比較例４〕
上記実施例７において、第三級アミン化合物を下記化式（６３）に示すヒンダードアミン系酸化防止剤にした。その他の条件は、実施例７と同様として、比較電子写真感光体４を作製し、評価を行った。評価結果を下記表１５に示す。
【０３３０】
【化１１５】
【０３３１】
【表１５】
【０３３２】
表１２〜表１４に示した評価結果から、１０万枚印刷後においても明部電位上昇は少なく、本発明の第三級アミン化合物を含有した感光体では高画質画像が安定して得られることが確認された。
【０３３３】
一方、表１５に示すように、比較感光体１、３、４においては、明部電位が初期から非常に高く、画像濃度の低下や解像度の低下を引き起こしており、１０万枚印刷後では階調性が著しく低下したことによって画像の判別が不可能となった。
また、比較感光体２においては、明部電位の上昇は比較的小さいものの、本発明の感光体と比べ、繰り返し使用による解像度低下が大きくなった。
【０３３４】
〔実施例２３〜２５〕、〔比較例５〕
また、電子写真感光体１、７、１３、及び比較感光体２について５０ｐｐｍの窒素酸化物（ＮＯｘ）ガス濃度に調整されたデシケータ中に４日間放置し、前後における画像評価を行った。評価結果を下記表１６に示す。
【０３３５】
【表１６】
【０３３６】
表１６の評価結果から、感光体に本発明の第三級アミン化合物を含有させることによって、酸化性ガスに対する耐性、すなわち解像度低下抑止が大幅に向上することがわかった。
一方、比較感光体２においては、初期画像品質が良好であるが、酸化性ガスにより著しい解像度の低下が起こった。
【０３３７】
【発明の効果】
本発明電子写真感光体によれば、一般式（１）に示した第三級アミン化合物を含有する感光層を有するものとしたことにより、感度低下を招くことなく、繰り返し使用、および酸化性ガスなどに対する環境耐性が大幅に向上するため、高耐久性を有し、長期にわたって高解像度の画質が得ることが可能となった。
【０３３８】
また、感光層中に上記（１）に示した第三級アミン化合物を含有させたことにより、電子写真感光体の高耐久化と高画質化の両立が実現され、高画質画像が長期に渡って安定に得られる電子写真感光体、及びそれを用いた電子写真方法、電子写真装置、電子写真装置用プロセスカートリッジが提供された。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の電子写真感光体の要部の概略断面図を示す。
【図２】本発明の電子写真感光体の一例の概略断面図を示す。
【図３】本発明の電子写真感光体の他の一例の概略断面図を示す。
【図４】本発明の電子写真感光体の他の一例の概略断面図を示す。
【図５】本発明の電子写真感光体の他の一例の概略断面図を示す。
【図６】電子写真プロセスおよび電子写真装置を説明するための概略図を示す。
【図７】電子写真プロセスを説明するための概略図を示す。
【図８】プロセスカートリッジの一例の概略図を示す。
【図９】ＸＤスペクトルを示す。
【符号の説明】
１ 感光体
２ 除電ランプ
３ 帯電チャージャ
４ イレーサ
５ 画像露光部
６ 現像ユニット
７ 転写前チャージャ
８ レジストローラ
９ 転写紙
１０ 転写チャージャ
１１ 分離チャージャ
１２ 分離爪
１３ クリーニング前チャージャ
１４ ファーブラシ
１５ クリーニングブラシ
１６ 感光体
１７ 帯電チャージャ
１８ クリーニングブラシ
１９ 画像露光部
２０ 現像ローラ
２１ 感光体
２２ａ 駆動ローラ
２２ｂ 駆動ローラ
２３ 帯電チャージャ
２４ 像露光源
２５ 転写チャージャ
２６ クリーニング前露光
２７ クリーニングブラシ
２８ 除電光源
３１ 導電性支持体
３３ 感光層
３５ 電荷発生層
３７ 電荷輸送層
３９ 保護層
【発明の属する技術分野】
本発明は、感光層中に特定の少なくとも１つの第三級アミン化合物を含有させた電子写真感光体、また、その電子写真感光体を使用した電子写真方法、電子写真装置、電子写真用プロセスカートリッジに関する。
【０００２】
【従来の技術】
近年、電子写真方式を用いた情報処理システム機の発展には目覚ましいものがある。特に、情報をデジタル信号に変換して光によって情報記録を行うレーザープリンターやデジタル複写機は、そのプリント品質、信頼性において向上が著しい。さらに、それらは高速化技術との融合によりフルカラー印刷が可能なレーザープリンターあるいはデジタル複写機へと応用されてきている。そのような背景から、感光体の機能として、高画質化と高耐久化を両立させることが特に重要な課題となっている。
【０００３】
これらの電子写真方式のレーザープリンターやデジタル複写機等に使用される感光体としては、有機系の感光材料（ＯＰＣ）を用いたものが、コスト、生産性及び無公害性等の理由から一般に広く応用されている。
ＯＰＣ感光体の層構成は、単層型と機能分離型積層構造に大別される。最初の実用化ＯＰＣであるＰＶＫ−ＴＮＦ電荷移動錯体型感光体は前者の単層型であった。
【０００４】
一方、１９６８年 にＰＶＫ／ａ−Ｓｅ積層感光体が発明され、その後１９７７年、また１９７８年には、有機顔料分散層と有機低分子分散ポリマー層という感光層全てが有機材料からなる積層感光体が発表された。
これらは光を吸収して電荷を発生する電荷発生層（ＣＧＬ）と、ＣＧＬで生成した電荷を注入、輸送し、表面電荷を中和する電荷輸送層（ＣＴＬ）からなるという概念から、機能分離型積層感光体とも呼ばれる。
この開発によって、単層感光体に比べ感度、耐久性が飛躍的に向上した。また電荷発生物質（ＣＧＭ）、電荷輸送物質（ＣＴＭ）といわれる、それぞれ異なる機能を有する材料を個別に分子設計できるため、それら材料の選択幅が大きく増加した。これらの理由により機能分離型積層感光体は現在のＯＰＣ感光体の主流層構成となっている。
【０００５】
機能分離型の感光体における静電潜像形成のメカニズムは、感光体を帯電した後光照射すると、光は電荷輸送層を通過し、電荷発生層中の電荷発生物質により吸収され電荷を生成する。それによって発生した電荷が電荷発生層及び電荷輸送層の界面で電荷輸送層に注入され、さらに電界によって電荷輸送層中を移動し、感光体の表面電荷を中和することにより静電潜像を形成するものである。
【０００６】
しかし、有機系の感光体は、繰り返し使用によって膜削れが大きく、感光層の膜削れが進むと、感光体の帯電電位の低下や光感度の劣化、感光体表面のキズ等による地汚れ、画像濃度低下あるいは画質劣化が促進される傾向が強くなる。したがって、従来から有機感光体の耐摩耗性が大きな課題として挙げられていた。
【０００７】
さらに、近年では電子写真装置の高速化あるいは装置の小型化に伴う感光体の小径化によって、感光体の高耐久化がより一層重要な課題となっている。
感光体の耐磨耗性向上を実現する方法としては、感光層に潤滑性を付与したり、硬化させたり、フィラーを含有させたりする方法、もしくは低分子電荷輸送物質（ＣＴＭ）分子分散ポリマー層の代わりに高分子電荷輸送物質を用いる方法が広く知られている。
【０００８】
しかしながら、これらの方法により感光層の削れを抑制しようとすると、新たな問題が生じる。すなわち、感光層表面に繰り返し使用、周辺環境により生じるオゾンやＮＯｘ、その他の酸化性物質が吸着し、繰り返し使用や使用環境によっては、最表面の低抵抗化を招き、画像流れ（画像ボケ）等の問題を引き起こすという問題が生じるのである。
【０００９】
従来は、このボケ発生物質が感光層と共に少しずつ削りとられることにより、問題はある程度回避されてきた。しかしながら、上述の通り最近の更なる高解像、高耐久化への要求を満たすためには、さらなる改良を加えなければならなくなってきている。
それらの影響を軽減させる一つの方法として、感光体にヒーターを搭載する方法が挙げられるが、装置の小型化や消費電力の低減に対して大きな障害となっている。また、酸化防止剤等の添加剤を加えることも有効な手段ではあるが、単なる添加剤は、通常光導電性を有しないものであるから、感光層への多量添加は、低感度化、残留電位上昇等の電子写真特性の劣化を招来する。
【００１０】
また、感光体へ酸掃去剤として、ジアルキルアミノ基を有する芳香族系化合物が開示されている（例えば、特許文献１参照。）。この化合物は繰り返し使用後の画像品質に対して有効なものであるが、電荷輸送能が低いため高感度、高速化要求には対応が難しく、また、添加量にも限界がある。
【００１１】
以上のように、優れた耐摩耗性が付与され、もしくは感光体周りのプロセス設計が施されたことによって削れが少なくなった電子写真感光体は、副作用として画像ボケの発生、解像度の低下等、画質への影響が避けられず、高耐久化と高画質化を両立させることは困難とされてきた。これは、画像ボケの発生を抑制するには抵抗が高い方が、一方において、残留電位上昇を抑制するには抵抗が低い方が適していることから、双方でトレードオフの関係になっていることが問題の解決を困難にしている。
【００１２】
【特許文献１】
特開２０００−２３１２０４号公報
【００１３】
【発明が解決しようとする課題】
そこで、本発明においては、長期間の繰り返し使用に対しても高耐久性を有し、かつ画像濃度低下、あるいは画像ボケの発生による画像劣化を抑制し、高画質画像が安定に得られる電子写真感光体を提供することを目的とする。
また、それらの感光体を用いることにより、感光体の交換が不要で、かつ高速印刷あるいは感光体の小径化に伴う装置の小型化を実現し、さらに繰り返し使用においても高画質画像が安定に得られる電子写真方法、電子写真装置、ならびに電子写真用プロセスカートリッジを提供することを目的とする。
【００１４】
【課題を解決するための手段】
請求項１の発明は、導電性支持体上に、下記一般式（１）で表される第三級アミン化合物を有効成分として含有する感光層を有するものとした電子写真感光体である。
【００１５】
【化２６】
式中、Ｒ1、Ｒ２は、置換もしくは無置換のアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基を表し、同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ1、Ｒ2は互いに結合し窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成してもよい。Ｒ３は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、もしくはハロゲン原子を表す。Ｘは酸素原子、硫黄原子を表す。ｎは２〜４、ｍは０〜３の整数を表す。
【００２０】
請求項２の発明は、感光層に、電荷輸送物質と、下記一般式（１）で表される第三級アミン化合物が含有されているものとした電子写真感光体である。
【００２１】
【化２８】
式中、Ｒ1、Ｒ２は、置換もしくは無置換のアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基を表し、同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ1、Ｒ2は互いに結合し窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成してもよい。Ｒ３は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、もしくはハロゲン原子を表す。Ｘは酸素原子、硫黄原子を表す。ｎは２〜４、ｍは０〜３の整数を表す。
【００２５】
請求項３の発明は、電荷輸送物質が、下記一般式（３）で表されるスチルベン化合物であるものとした電子写真感光体である。
【００２６】
【化３０】
式中、ｎは０または１の整数、 Ｒ１は水素原子、アルキル基または置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ａｒ1は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環基を表し、Ｒ５は炭素数１〜４アルキル基、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環基を表し、Ａｒ１とＲ５は共同で環を形成しても良い。
Ａは、下記一般式（４）、（５）、９−アントリル基、または置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表し、Ｒ２は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、または下記一般式（６）（ただし、Ｒ３およびＲ４は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環基を示し、Ｒ３およびＲ４は同じでも異なっていてもよく、環を形成しても良い）を表し、ｍは１〜３の整数を表し、２以上の時Ｒ２は同一でも異なっても良い。また、ｎが０の時、ＡとＲ１は共同で環を形成しても良い。）
【００２８】
【化３１】
【化３２】
【化３３】
請求項４の発明は、電荷輸送物質が、下記一般式（７）で表されるアミノビフェニル化合物であるものとした電子写真感光体である。
【００３２】
【化３４】
式中、 Ｒ１、Ｒ３およびＲ４は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子または置換もしくは無置換のアリール基を、Ｒ２は水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基またはハロゲン原子を表す。また、ｋ、ｌ、ｍおよびｎは、１、２、３または４の整数であり、それぞれが２、３または４の整数の時は、前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は同じでも異なっていても良い。
【００３４】
請求項５の発明は、電荷輸送物質が、高分子型電荷輸送物質であるものとした電子写真感光体である。
【００３５】
請求項６の発明は、上記高分子型電荷輸送物質が、下記一般式（８）で表される物質であるものとした電子写真感光体である。
【００３６】
【化３５】
式中、Ｒ７、Ｒ８は置換もしくは無置換の芳香環基、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３は同一あるいは異なる芳香環基を表す。
ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９、ｎは繰り返し単位数を表し５〜５０００の整数である。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基、または下記一般式（９）で表される２価基を表す。
【００３８】
【化３６】
Ｒ１０１、Ｒ１０２ は各々独立して置換もしくは無置換のアルキル基、芳香環基またはハロゲン原子を表す。ｌ、ｍは０〜４の整数、Ｙは単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−Ｏ−，−Ｓ−，−ＳＯ−，−ＳＯ２−，−ＣＯ−，−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の２価基を表す。）または、下記一般式（１０）を表す。
【００４０】
【化３７】
式中、ａは１〜２０の整数、ｂは１〜２０００の整数、Ｒ１０３、Ｒ１０４は置換または無置換のアルキル基又はアリール基を表す。 Ｒ１０１ とＲ１０２、Ｒ１０３とＲ１０４は、それぞれ同一でも異なってもよい。
【００４２】
請求項７の発明は、上記高分子型電荷輸送物質が、下記一般式（１１）で表される物質であるものとした記載の電子写真感光体である。
【００４３】
【化３８】
式中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4およびＡｒ5は、置換もしくは無置換の芳香環基、Ｚは芳香環基または−Ａｒ6−Ｚａ−Ａｒ6―を表し、Ａｒ6は置換もしくは無置換の芳香環基、ＺａはＯ、Ｓまたはアルキレン基、ＲおよびＲ’は直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を表す。 ｍは０または１を表す。ｋ、ｊ、ｎ及びＸは前式と同じ。
【００４５】
請求項８の発明は、電子写真感光体に、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写を繰り返し行う電子写真方法であって、上記電子写真感光体を、下記一般式（１）で表される第三級アミン化合物を有効成分として含有する感光層を有する電子写真感光体とした電子写真方法である。
【００４６】
【化３９】
式中、Ｒ1、Ｒ２は、置換もしくは無置換のアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基を表し、同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ1、Ｒ2は互いに結合し窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成してもよい。Ｒ３は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、もしくはハロゲン原子を表す。Ｘは酸素原子、硫黄原子を表す。ｎは２〜４、ｍは０〜３の整数を表す。
【００５１】
請求項９の発明は、電子写真感光体に、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写を繰り返し行う電子写真方法であって、上記電子写真感光体を、電荷輸送物質と、下記一般式（１）で表される第三級アミン化合物が含有されている感光層を有する電子写真感光体とした電子写真方法である。
【００５２】
【化４１】
式中、Ｒ1、Ｒ２は、置換もしくは無置換のアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基を表し、同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ1、Ｒ2は互いに結合し窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成してもよい。Ｒ３は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、もしくはハロゲン原子を表す。Ｘは酸素原子、硫黄原子を表す。ｎは２〜４、ｍは０〜３の整数を表す。
【００５６】
請求項１０の発明は、電子写真感光体に、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写を繰り返し行い、かつ画像露光の際にはＬＤあるいはＬＥＤ等によって、感光体上に、デジタル方式で静電潜像の書き込みを行う電子写真方法である。
【００５７】
請求項１１の発明は、少なくとも帯電手段、画像露光手段、現像手段、転写手段および電子写真感光体を具備してなる電子写真装置であり、上記電子写真感光体を、下記一般式（１）で表される第三級アミン化合物を有効成分として含有する感光層を有する電子写真感光体とした電子写真装置である。
【００５８】
【化４３】
式中、Ｒ1、Ｒ２は、置換もしくは無置換のアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基を表し、同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ1、Ｒ2は互いに結合し窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成してもよい。Ｒ３は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、もしくはハロゲン原子を表す。Ｘは酸素原子、硫黄原子を表す。ｎは２〜４、ｍは０〜３の整数を表す。
【００６３】
請求項１２の発明は、少なくとも帯電手段、画像露光手段、現像手段、転写手段および電子写真感光体を具備してなる電子写真装置であり、上記電子写真感光体を、電荷輸送物質と、下記一般式（１）で表される第三級アミン化合物が含有されている感光層を有する電子写真感光体とした電子写真装置である。
【００６４】
【化４５】
式中、Ｒ1、Ｒ２は、置換もしくは無置換のアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基を表し、同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ1、Ｒ2は互いに結合し窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成してもよい。Ｒ３は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、もしくはハロゲン原子を表す。Ｘは酸素原子、硫黄原子を表す。ｎは２〜４、ｍは０〜３の整数を表す。
【００６８】
請求項１３の発明は、少なくとも帯電手段、画像露光手段、現像手段、転写手段および電子写真感光体を具備し、上記画像露光手段にＬＤあるいはＬＥＤ等を使用することによって、上記電子写真感光体上に、デジタル方式で静電潜像の書き込みを行う電子写真装置である。
【００６９】
請求項１４の発明は、少なくとも電子写真感光体を具備してなる電子写真装置用プロセスカートリッジであり、上記電子写真感光体を、下記一般式（１）で表される第三級アミン化合物を有効成分として含有する感光層を有する電子写真感光体とした電子写真装置用プロセスカートリッジである。
【００７０】
【化４７】
式中、Ｒ1、Ｒ２は、置換もしくは無置換のアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基を表し、同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ1、Ｒ2は互いに結合し窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成してもよい。Ｒ３は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、もしくはハロゲン原子を表す。Ｘは酸素原子、硫黄原子を表す。ｎは２〜４、ｍは０〜３の整数を表す。
【００７５】
請求項１５の発明は、少なくとも電子写真感光体を具備してなる電子写真装置用プロセスカートリッジであり、上記電子写真感光体を、電荷輸送物質と、下記一般式（１）で表される第三級アミン化合物が含有されている感光層を有する電子写真感光体とした電子写真装置用プロセスカートリッジである。
【００７６】
【化４９】
式中、Ｒ1、Ｒ２は、置換もしくは無置換のアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基を表し、同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ1、Ｒ2は互いに結合し窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成してもよい。Ｒ３は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、もしくはハロゲン原子を表す。Ｘは酸素原子、硫黄原子を表す。ｎは２〜４、ｍは０〜３の整数を表す。
【００８０】
上記化合物が繰り返し使用による画像品質維持に有効である理由については、構造内に含まれるアルキルアミノ基構造が、画像ボケの原因物質と考えられている酸化性ガスに対して有効な抑制効果を持っているためであると推測される。
また、他の電荷輸送物質と併用することにより高感度、並びに繰り返し安定性等がさらに増すことが確認された。
【００８１】
一方、このようなアルキルアミノ基を有する化合物としては、特開昭６０−１９６７６８号公報、特許第２８８４３５３号公報等にスチルベン化合物が開示されている。しかしながら、これらは電荷輸送サイトであるトリアリールアミン構造の共鳴部位に強いメゾメリー効果（＋Ｍ効果）の置換基であるジアルキルアミノ基を有しているため、全体のイオン化ポテンシャル値は異常に小さくなる。そのため、電荷輸送物質として単独使用した感光層の帯電保持能は、初期から、もしくは繰り返し使用により著しく悪くなるため、実用化は非常に難しいという致命的な欠点を有していた。
【００８２】
また、本発明のように他の電荷輸送物質と混合併用しても、上記スチルベン化合物のイオン化ポテンシャル値はそれらよりもかなり小さいため、スチルベン化合物が移動電荷のトラップサイトとなり、感度が著しく低く、かつ残留電位が大きな電子写真感光体となってしまう。
【００８３】
従って、本発明においては、高耐久性と高画質化の両立を可能とし、繰り返し使用に対しても高画質画像を安定に得られる電子写真感光体を提供、また、繰り返し使用においても高画質画像を安定に得られる電子写真方法、電子写真装置、ならびに電子写真用プロセスカートリッジを提供するに至った。
【００８４】
【発明の実施の形態】
以下、本発明をさらに詳しく説明する。
本発明の電子写真感光体は、導電性支持体上に、下記一般式（１）で表される第三級アミン化合物を有効成分として含有する感光層を有するものとする。
【００８５】
【化５１】
式中、Ｒ1、Ｒ２は、置換もしくは無置換のアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基を表し、同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ1、Ｒ2は互いに結合し窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成してもよい。Ｒ３は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、もしくはハロゲン原子を表す。Ｘは酸素原子、硫黄原子を表す。ｎは２〜４、ｍは０〜３の整数を表す。
【００８７】
なお、導電性支持体上に下記一般式（２）で表される第三級アミン化合物を有効成分として含有する感光層を有する電子写真感光体も有用である。
【００８８】
【化５２】
式中、Ｒ1、Ｒ２は、置換もしくは無置換のアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基を表し、同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ1、Ｒ2は互いに結合し窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成してもよい。Ｒ３は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、もしくはハロゲン原子を表す。ｎは２〜４、ｍは０〜３の整数を表す。
【００９０】
また、本発明の電子写真感光体は、感光層に、電荷輸送物質と、下記一般式（１）で表される第三級アミン化合物が含有されているものとする。
【００９１】
【化５３】
式中、Ｒ1、Ｒ２は、置換もしくは無置換のアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基を表し、同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ1、Ｒ2は互いに結合し窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成してもよい。Ｒ３は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、もしくはハロゲン原子を表す。Ｘは酸素原子、硫黄原子を表す。ｎは２〜４、ｍは０〜３の整数を表す。
【００９５】
上記電荷輸送物質は、下記一般式（３）で表されるスチルベン化合物であるものとしてもよい。
【００９６】
【化５５】
上記一般式（３）中、ｎは０または１の整数、 Ｒ１は水素原子、アルキル基または置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ａｒ1は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環基を表し、Ｒ５は炭素数１〜４アルキル基、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環基を表し、Ａｒ１とＲ５は共同で環を形成しても良い。
Ａは、下記一般式（４）、（５）、９−アントリル基、または置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表し、Ｒ２は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、または下記一般式（６）（但し、Ｒ３およびＲ４は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環基を示し、 Ｒ３およびＲ４は同じでも異なっていてもよく、環を形成しても良い）を表し、ｍは１〜３の整数を表し、２以上の時Ｒ２は同一でも異なっても良い。また、ｎが０の時、ＡとＲ１は共同で環を形成しても良い。
【００９８】
【化５６】
【化５７】
【化５８】
上記電荷輸送物質は、下記一般式（７）で表されるアミノビフェニル化合物であってもよい。
【０１０２】
【化５９】
上記一般式（７）中、 Ｒ１、Ｒ３およびＲ４は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子または置換もしくは無置換のアリール基を、Ｒ２は水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基またはハロゲン原子を表す。また、ｋ、ｌ、ｍおよびｎは、１、２、３または４の整数であり、それぞれが２、３または４の整数の時は、前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は同じでも異なっていても良い。
【０１０４】
上記電荷輸送物質は、高分子型電荷輸送物質であるものとしてもよい。
また、この高分子型電荷輸送物質は、下記一般式（８）で表される物質であるものとしてもよい。
【０１０５】
【化６０】
上記一般式（８）中、Ｒ７、Ｒ８は置換もしくは無置換の芳香環基、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３は同一あるいは異なる芳香環基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９、ｎは繰り返し単位数を表し５〜５０００の整数である。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基、または下記一般式（９）で表される２価基を表す。
【０１０７】
【化６１】
Ｒ１０１、Ｒ１０２ は各々独立して置換もしくは無置換のアルキル基、芳香環基またはハロゲン原子を表す。ｌ、ｍは０〜４の整数、Ｙは単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の２価基を表す。）または、下記一般式（１０）を表す。
【０１０９】
【化６２】
上記一般式（１０）中、ａは１〜２０の整数、ｂは１〜２０００の整数、Ｒ１０３、Ｒ１０４は置換または無置換のアルキル基又はアリール基を表す。Ｒ１０１ とＲ１０２、Ｒ１０３とＲ１０４は、それぞれ同一でも異なってもよい。
【０１１１】
また、上記高分子型電荷輸送物質は、下記一般式（１１）で表される物質であるものとしてもよい。
【０１１２】
【化６３】
上記一般式（１１）中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4およびＡｒ5は、置換もしくは無置換の芳香環基、Ｚは芳香環基または−Ａｒ6−Ｚａ−Ａｒ6―を表し、Ａｒ6は置換もしくは無置換の芳香環基、ＺａはＯ、Ｓまたはアルキレン基、ＲおよびＲ’は直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を表す。 ｍは０または１を表す。ｋ、ｊ、ｎ及びＸは前式と同じ。
【０１１４】
本発明の電子写真感光体に含有させる上記一般式（１）の化合物について詳細に説明する。また、参考のために、併せて上記一般式（２）の化合物についても説明する。
【０１１５】
一般式の説明にある、アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、及びウンデカニル基などを挙げられる。
また、芳香環基としてはベンゼン、ナフタレン、アントラセン、及びピレンなど芳香族炭化水素環の１価〜６価の芳香族炭化水素基、並びにピリジン、キノリン、チオフェン、フラン、オキサゾール、オキサジアゾール、カルバゾールなど芳香族複素環の１価〜６価の芳香族複素環基が挙げられる。
また、これらの置換基としては、上記アルキル基の具体例で挙げたもの、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、またはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のハロゲン原子、及び芳香環基等が挙げられる。
更に、Ｒ1、Ｒ2が互いに結合し窒素原子を含む複素環基の具体例としては、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピロリニル基等が挙げられる。
その他、共同で窒素原子を含む複素環基としては、Ｎ−メチルカルバゾール、Ｎ−エチルカルバゾール、Ｎ−フェニルカルバゾール、インドール、キノリンの芳香族複素環基などを挙げることができる。
【０１１６】
下記〔表１〜６〕に、上記一般式（１）の好適な具体例として、化合物（１−１）〜（１−４２）を示し、下記〔表７〜１１〕に上記一般式（２）の好適な具体例として、化合物（２−１）〜（２−４０）をそれぞれ挙げる。但し、本発明の電子写真感光体に含有させる化合物は、これらに限定されるものではない。
【０１１７】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【表１０】
【表１１】
次に、電子写真感光体の層構成に関して説明する。
図１は、本発明の電子写真感光体を表す断面図であり、導電性支持体３１上に、電荷発生物質と電荷輸送物質を主成分とする感光層３３が設けられている。
図２は、導電性支持体３１上に、電荷発生物質を主成分とする電荷発生層３５と、電荷輸送物質を主成分とする電荷輸送層３７とが、積層された構成をとっている。
図３は、導電性支持体３１上に、電荷発生物質と電荷輸送物質を主成分とする感光層３３が設けられ、更に感光層表面に保護層３９が設けられた構成を示す。この場合、保護層３９に本発明のアミン化合物が含有されていてもよい。
【０１２９】
図４は、導電性支持体３１上に、電荷発生物質を主成分とする電荷発生層３５と電荷輸送物質を主成分とする電荷輸送層３７とが積層され、更に電荷輸送層上に保護層３９が設けられた構成を示す。この場合、保護層３９に本発明のアミン化合物が含有されても構わない。
図５は、導電性支持体３１上に、電荷輸送物質を主成分とする電荷輸送層３７と電荷発生物質を主成分とする電荷発生層３５とが積層され、更に電荷発生層上に保護層３９が設けられた構成を示す。この場合、保護層３９に本発明のアミン化合物が含有されていてもよい。
【０１３０】
導電性支持体３１としては、体積抵抗１０10 Ω・ｃｍ以下の導電性を示すもの、例えば、アルミニウム、ニッケル、クロム、ニクロム、銅、金、銀、白金等の金属、酸化スズ、酸化インジウムなどの金属酸化物を、蒸着またはスパッタリングにより、フィルム状もしくは円筒状のプラスチック、紙に被覆したもの、あるいはアルミニウム、アルミニウム合金、ニッケル、ステンレス等の板、およびそれらを押し出し、引き抜きなどの工法で素管化後、切削、超仕上げ、研摩等の表面処理した管などを使用することができる。
また、例えば特開昭５２−３６０１６号公報に開示されたエンドレスニッケルベルト、エンドレスステンレスベルトも、導電性支持体３１として用いることができる。
【０１３１】
その他、上記支持体上に導電性粉体を適当な結着樹脂に分散して塗工したものについても、本発明の導電性支持体３１として用いることができる。この導電性粉体としては、カーボンブラック、アセチレンブラック、またアルミニウム、ニッケル、鉄、ニクロム、銅、亜鉛、銀などの金属粉、あるいは導電性酸化スズ、ＩＴＯ等の金属酸化物粉体等が挙げられる。
【０１３２】
また、同時に用いられる結着樹脂には、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアリレート樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート、酢酸セルロース樹脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルトルエン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂などの熱可塑性、熱硬化性樹脂または光硬化性樹脂が挙げられる。
【０１３３】
このような導電性層は、これらの導電性粉体と結着樹脂を適当な溶剤、例えば、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、メチルエチルケトン、トルエン等に分散して塗布することにより設けることができる。
さらに、適当な円筒基体上にポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリスチレン、ポリ塩化ビニリデン、ポリエチレン、塩化ゴム、テフロン（登録商標）等の素材に前記導電性粉体を含有させた熱収縮チューブによって導電性層を設けてなるものも、本発明の導電性支持体３１として良好に用いることができる。
【０１３４】
次に感光層３３について説明する。
感光層３３は単層でも積層体であってもよいが、先ず電荷発生層３５と電荷輸送層３７とで構成される場合について説明する。
電荷発生層３５は、電荷発生物質を主成分とする層である。電荷発生層３５には、公知の電荷発生物質を適用することができ、例えば、シーアイピグメントブルー２５（カラーインデックスＣＩ ２１１８０）、シーアイピグメントレッド４１（ＣＩ ２１２００）、シーアイアシッドレッド５２（ＣＩ ４５１００）、シーアイベーシックレッド３（ＣＩ ４５２１０）、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−９５０３３号公報に記載）、ジスチリルベンゼン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３３４４５号公報）、トリフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３２３４７号公報に記載）、ジベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１７２８号公報に記載）、オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１２７４２号公報に記載）、フルオレノン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２２８３４号公報に記載）、ビススチルベン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１７７３３号公報に記載）、ジスチリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１２９号公報に記載）、ジスチリルカルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１４９６７号公報に記載）、ベンズアントロン骨格を有するアゾ顔料などのアゾ顔料、例えば、シーアイピグメントブルー１６(ＣＩ ７４１００)、Ｙ型オキソチタニウムフタロシアニン（特開昭６４−１７０６６号公報）、Ａ(β)型オキソチタニウムフタロシアニン、Ｂ(α)型オキソチタニウムフタロシアニン、Ｉ型オキソチタニウムフタロシアニン（特開平１１−２１４６６号公報に記載）、Ｖ型クロロガリウムフタロシアニン（飯島他，日本化学会第６７春季年回，１Ｂ４，０４（１９９４））、Ｖ型ヒドロキシガリウムフタロシアニン（大門他，日本化学会第６７春季年回，１Ｂ４，０５（１９９４））、Ｘ型無金属フタロシアニン（米国特許第3,816,118号）などのフタロシアニン系顔料、シーアイバットブラウン５（ＣＩ ７３４１０）、シーアイバットダイ（ＣＩ ７３０３０）等のインジコ系顔料、アルゴスカーレットＢ（バイエル社製）、インタンスレンスカーレットＲ（バイエル社製）などのペリレン顔料等が挙げられる。
なお、これらの材料は単独あるいは２種類以上が併用されても良い。
【０１３５】
電荷発生層３５は、上記電荷発生物質を必要に応じて結着樹脂とともに適当な溶剤中にボールミル、アトライター、サンドミル、超音波などを用いて分散し、これを導電性支持体上に塗布し、乾燥することにより形成される。
結着樹脂としては、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネート、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポリスルホン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミド、ポリビニルベンザール、ポリエステル、フェノキシ樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリフェニレンオキシド、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等が挙げられる。結着樹脂の量は、電荷発生物質１００重量部に対し０〜５００重量部、好ましくは１０〜３００重量部とする。結着樹脂の添加は、分散前あるいは分散後どちらでも構わない。
【０１３６】
溶剤としては、イソプロパノール、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチルセルソルブ、酢酸エチル、酢酸メチル、ジクロロメタン、ジクロロエタン、モノクロロベンゼン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン、リグロイン等が挙げられるが、特にケトン系溶媒、エステル系溶媒、エーテル系溶媒が良好に使用される。これらは単独で用いても二種以上混合して用いてもよい。
【０１３７】
電荷発生層３５は、電荷発生物質、溶媒及び結着樹脂を主成分とするが、その中には、増感剤、分散剤、界面活性剤、シリコーンオイル等の、従来公知の添加剤を含有させてもよい。
塗布液の塗工法としては、浸漬塗工法、スプレーコート、ビートコート、ノズルコート、スピナーコート、リングコート等の方法を用いることができる。
電荷発生層３５の膜厚は、０.０１〜５μｍ程度が適当であり、好ましくは０.１〜２μｍであるものとする。
【０１３８】
電荷輸送層３７は、電荷輸送物質を主成分とする層である。電荷輸送物質は、正孔輸送物質と電子輸送物質、及び高分子電荷輸送物質に分け、以下に説明する。
【０１３９】
正孔輸送物質としては、例えば、ポリ−Ｎ−カルバゾール、およびその誘導体、ポリ−γ−カルバゾリルエチルグルタメート、およびその誘導体、ピレン−ホルムアルデヒド縮合物及びその誘導体、ポリビニルピレン、ポリビニルフェナントレン、オキサゾール誘導体、イミダゾール誘導体、トリフェニルアミン誘導体、および下記一般式（１２）〜（３５）に示される化合物がある。
【０１４０】
【化６４】
上式中、Ｒ1はメチル基、エチル基、２−ヒドロキシエチル基または２−クロルエチル基を表し、Ｒ2はメチル基、エチル基、ベンジル基またはフェニル基を表し、Ｒ3は水素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基またはニトロ基を表す。
【０１４２】
【化６５】
上式中、Ａｒはナフタレン環、アントラセン環、ピレン環及びそれらの置換体あるいはピリジン環、フラン環、チオフェン環を表し、Ｒはアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表す。
【０１４４】
【化６６】
上式中、Ｒ１はアルキル基、ベンジル基、フェニル基またはナフチル基を表し、 Ｒ２は水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアラルキルアミノ基またはジアリールアミノ基を表し、ｎは１〜４の整数を表し、ｎが２以上のときはＲ２は同じでも異なっていても良い。 Ｒ３は水素原子またはメトキシ基を表す。
【０１４６】
【化６７】
上式中、 Ｒ１は炭素数１〜１１のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基または複素環基を表し、Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、クロルアルキル基または置換もしくは無置換のアラルキル基を表し、また、Ｒ２とＲ３は互いに結合し窒素を含む複素環を形成していても良い。Ｒ４は同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表す。
【０１４８】
【化６８】
上式中、Ｒは水素原子またはハロゲン原子を表し、Ａｒは置換もしくは無置換のフェニル基、ナフチル基、アントリル基またはカルバゾリル基を表す。
【０１５０】
【化６９】
上式中、 Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜４のアルコキシ基または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａｒは、下記一般式（１８）、（１９）を表す。
【０１５２】
【化７０】
【化７１】
Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基またはジアルキルアミノ基を表し、ｎは１または２であって、ｎが２のときはＲ３は同一でも異なっていてもよく、Ｒ４、Ｒ５は水素原子、炭素数１〜４の置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のベンジル基を表す。
【０１５５】
【化７２】
上式中、Ｒはカルバゾリル基、ピリジル基、チエニル基、インドリル基、フリル基あるいはそれぞれ置換もしくは非置換のフェニル基、スチリル基、ナフチル基、またはアントリル基であって、これらの置換基がジアルキルアミノ基、アルキル基、アルコキシ基、カルボキシ基またはそのエステル、ハロゲン原子、シアノ基、アラルキルアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アラルキルアミノ基、アミノ基、ニトロ基、及びアセチルアミノ基からなる群から選ばれた基を表す。
【０１５７】
【化７３】
上式中、Ｒ１は低級アルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、またはベンジル基を表し、Ｒ２、Ｒ３は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基あるいは低級アルキル基またはベンジル基で置換されたアミノ基を表し、ｎは１または２の整数を表す。
【０１５９】
【化７４】
上式中、 Ｒ１は水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、Ｒ２およびＲ３は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ４は水素原子、低級アルキル基または置換もしくは無置換のフェニル基を表し、また、Ａｒは置換もしくは無置換のフェニル基またはナフチル基を表す。
【０１６１】
【化７５】
上式中、ｎは０または１の整数、Ｒ１は水素原子、アルキル基または置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ａｒ1は置換もしくは未置換のアリール基を表し、Ｒ５は置換アルキル基を含むアルキル基、あるいは置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａは、下記一般式（２４）、（２５）、９−アントリル基または置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表し、ここでＲ２は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、または下記一般式（２６）（ただし、Ｒ３およびＲ４は置換もしくは無置換のアリール基を示し、Ｒ３およびＲ４は同じでも異なっていてもよく、Ｒ４は環を形成しても良い）を表し、ｍが２以上の時Ｒ２は同一でも異なっても良い。また、ｎが０の時、ＡとＲ１は共同で環を形成しても良い。）
【０１６３】
【化７６】
【化７７】
【化７８】
【化７９】
上式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子またはジアルキルアミノ基を表し、ｎは０または１を表す。
【０１６８】
【化８０】
上式中、Ｒ１およびＲ２は置換アルキル基を含むアルキル基、または置換もしくは未置換のアリール基を表し、Ａは置換アミノ基、置換もしくは未置換のアリール基またはアリル基を表す。
【０１７０】
【化８１】
上式中、Ｘは水素原子、低級アルキル基またはハロゲン原子を表し、Ｒは置換アルキル基を含むアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａは置換アミノ基または置換もしくは無置換のアリール基を表す。
【０１７２】
【化８２】
上式中、Ｒ１は低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、Ｒ２、Ｒ３は同じでも異なっていてもよく、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、ｌ、ｍ、ｎは０〜４の整数を表す。
【０１７４】
【化８３】
上式中、Ｒ１、Ｒ３およびＲ４は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子または置換もしくは無置換のアリール基を、Ｒ２は水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基またはハロゲン原子を表す。ただし、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はすべて水素原子である場合は除く。また、ｋ、ｌ、ｍおよびｎは１、２、３または４の整数であり、それぞれが２、３または４の整数の時は、前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は同じでも異なっていても良い。
【０１７６】
【化８４】
上式中、Ａｒは、置換基を有してもよい炭素数１８個以下の縮合多環式炭化水素基を表し、また、 Ｒ１およびＲ２は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換のフェニル基を表し、それぞれ同じでも異なっていても良い。ｎは１もしくは２の整数を表す。
【０１７８】
【化８５】
上式中、Ａｒは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａは、下記一般式（３４）を示す。
【０１８０】
【化８６】
但し、Ａｒ’は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ１および Ｒ２は置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基である。
【０１８２】
【化８７】
上式中、 Ａｒは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を、Ｒは水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表す。ｎは０または１、ｍは１または２であって、ｎ＝０、ｍ＝１の場合、ＡｒとＲは共同で環を形成しても良い。
【０１８４】
上記一般式（１２）に示した化合物としては、例えば、９−エチルカルバゾール−３−アルデヒド−１−メチル−１−フェニルヒドラゾン、９−エチルカルバゾール−３−アルデヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、９−エチルカルバゾール−３−アルデヒド−１、１−ジフェニルヒドラゾン等が挙げられる。
【０１８５】
上記一般式（１３）に示した化合物としては、例えば、４−ジエチルアミノスチリル−β−アルデヒド−１−メチル−１−フェニルヒドラゾン、４−メトキシナフタレン−１−アルデヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン等が挙げられる。
【０１８６】
上記一般式（１４）に示した化合物としては、例えば、４−メトキシベンズアルデヒド−１−メチル−１−フェニルヒドラゾン、２、４−ジメトキシベンズアルデヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、４−ジエチルアミノベンズアルデヒド−１、１−ジフェニルヒドラゾン、４−メトキシベンズアルデヒド−１−（４−メトキシ）フェニルヒドラゾン、４−ジフェニルアミノベンズアルデヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、４−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−１、１−ジフェニルヒドラゾン等が挙げられる。
【０１８７】
上記一般式（１５）に示した化合物としては、例えば、１、１−ビス（４−ジベンジルアミノフェニル）プロパン、トリス（４−ジエチルアミノフェニル）メタン、１、１−ビス（４−ジベンジルアミノフェニル）プロパン、２,２’−ジメチル−４,４’−ビス（ジエチルアミノ）−トリフェニルメタン等が挙げられる。
【０１８８】
上記一般式（１６）に示した化合物としては、例えば、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン、９−ブロム−１０−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン等が挙げられる。
【０１８９】
上記一般式（１７）に示した化合物としては、例えば、９−（４−ジメチルアミノベンジリデン）フルオレン、３−（９−フルオレニリデン）−９−エチルカルバゾール等が挙げられる。
【０１９０】
上記一般式（２０）に示した化合物としては、例えば、１、２−ビス（４−ジエチルアミノスチリル）ベンゼン、１、２−ビス（２、４−ジメトキシスチリル）ベンゼン等が挙げられる。
【０１９１】
上記一般式（２１）に示した化合物としては、例えば、３−スチリル−９−エチルカルバゾール、３−（４−メトキシスチリル）−９−エチルカルバゾール等が挙げられる。
【０１９２】
上記一般式（２２）に示した化合物としては、例えば、４−ジフェニルアミノスチルベン、４−ジベンジルアミノスチルベン、４−ジトリルアミノスチルベン、１−（４−ジフェニルアミノスチリル）ナフタレン、１−（４−ジフェニルアミノスチリル）ナフタレン等が挙げられる。
【０１９３】
上記一般式（２３）に示した化合物には、例えば、４‘−ジフェニルアミノ−α−フェニルスチルベン、４‘−ビス（４−メチルフェニル）アミノ−α−フェニルスチルベン等が挙げられる。
【０１９４】
上記一般式（２７）に示した化合物には、例えば、１−フェニル−３−（４−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン等が挙げられる。
【０１９５】
上記一般式（２８）に示した化合物としては、例えば、２、５−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ−５−（４−ジエチルアミノフェニル）−１,３,４−オキサジアゾール、２−（４−ジメチルアミノフェニル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）−１,３，４−オキサジアゾール等が挙げられる。
【０１９６】
上記一般式（２９）に示した化合物としては、例えば、２−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ−５−（Ｎ−エチルカルバゾール−３−イル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４−ジエチルアミノフェニル）−５−（Ｎ−エチルカルバゾール−３−イル）−１，３，４−オキサジアゾール等が挙げられる。
【０１９７】
上記一般式（３０）に示したベンジジン化合物としては、例えば、Ｎ,Ｎ’−ジフェニル− Ｎ,Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−[１,１’−ビフェニル]−４,４’−ジアミン、３,３’−ジメチル−Ｎ,Ｎ,Ｎ’,Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）−[１,１’−ビフェニル]−４,４’−ジアミン等が挙げられる。
【０１９８】
上記一般式（３１）に示したビフェニリルアミン化合物としては、例えば、４’−メトキシ− Ｎ,Ｎ−ジフェニル−[１,１’−ビフェニル]−４−アミン、４’−メチル− Ｎ,Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）−[１，１’−ビフェニル]−４−アミン、４’−メトキシ− Ｎ,Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）−[１,１’−ビフェニル]−４−アミン、Ｎ,Ｎ−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−[１,１’−ビフェニル]−４−アミン等が挙げられる。
【０１９９】
上記一般式（３２）に示したトリアリールアミン化合物としては、例えば、Ｎ,Ｎ−ジフェニル−ピレン−１−アミン、Ｎ,Ｎ−ジ−ｐ−トリル−ピレン−１−アミン、Ｎ,Ｎ−ジ−ｐ−トリル−１−ナフチルアミン、Ｎ,Ｎ−ジ（ｐ−トリル）−１−フェナントリルアミン、９，９−ジメチル−２−（ジ−ｐ−トリルアミノ）フルオレン、Ｎ,Ｎ,Ｎ’,Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）−フェナントレン−９，１０−ジアミン、Ｎ,Ｎ,Ｎ’,Ｎ’−テトラキス（３−メチルフェニル）−ｍ−フェニレンジアミン等が挙げられる。
【０２００】
上記一般式（３３）に示したジオレフィン芳香族化合物としては、例えば、１、４−ビス（４−ジフェニルアミノスチリル）ベンゼン、１、４−ビス[４−ジ（ｐ−トリル）アミノスチリル]ベンゼン等が挙げられる。
【０２０１】
上記一般式（３５）に示したスチリルピレン化合物としては、例えば、１−（４−ジフェニルアミノスチリル）ピレン、１−（Ｎ,Ｎ−ジ−ｐ−トリル−４−アミノスチリル）ピレン等が挙げられる。
【０２０２】
なお、電子輸送材料としては、例えば、クロルアニル、ブロムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、２,４,７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロキサントン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、２，６，８−トリニトロ−インデノ４Ｈ−インデノ[１、２−ｂ]チオフェン−４−オン、１，３，７−トリニトロジベンゾチオフェン−５，５−ジオキサイド等を挙げることができ、さらに、下記一般式（３６）、（３７）、（３８）に挙げる電子輸送物質を好適に使用することができる。
なお、これらの電荷輸送物質は、単独で用いてもよく、二種類以上混合して用いてもよい。
【０２０３】
【化８８】
上式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換のフェニル基を表し、それぞれ同じでも異なっていても良い。
【０２０５】
【化８９】
上式中、Ｒ１、Ｒ２は、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基を表し、それぞれ同じでも異なっていても良い。
【０２０７】
【化９０】
上式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換のフェニル基を表し、それぞれ同じでも異なっていても良い。
【０２０９】
結着樹脂としては、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアリレート樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート、酢酸セルロース樹脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルトルエン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂等の熱可塑性または熱硬化性樹脂が挙げられる。
【０２１０】
電荷輸送物質と本発明の電子写真感光体に含有されるアミン化合物は、電荷輸送層内に混合含有される場合、この合計量は、上記結着樹脂１００重量部に対し、２０〜３００重量部、好ましくは４０〜１５０重量部であるものとする。また、電荷輸送層の膜厚は解像度・応答性の点から、２５μｍ以下とすることが好ましい。下限値に関しては、使用するシステム（特に帯電電位等）に異なるが、５μｍ以上とすることが好ましい。
【０２１１】
また、本発明の電子写真感光体に含有されるアミン化合物の量は、電荷輸送物質に対して０．０１ｗｔ％〜１５０ｗｔ％とすることが好ましい。０．０１ｗｔ％未満とすると、酸化性ガスに対する耐性が不足し、１５０ｗｔ％よりも多いと、繰り返し使用による残留電位の上昇が大きくなる。
【０２１２】
溶剤としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、ジクロロメタン、モノクロロベンゼン、ジクロロエタン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、アセトン等が用いられる。電荷輸送物質は単独で使用しても二種以上混合して使用しても良い。
【０２１３】
酸化防止剤としては、後述する一般に公知の酸化防止剤が適用可能であるが、（ｃ）ハイドロキノン系、及び（ｆ）ヒンダードアミン系の化合物が特に効果的である。但し、ここで用いられる酸化防止剤は、後述の目的と異なり、あくまでも本発明の電子写真感光体に含有されるアミン化合物の変質保護のために利用されるものである。
このため、これらの酸化防止剤は、アミン化合物を含有させる前工程で塗工液に含有させておくことが好ましく、添加量としては、アミン化合物に対して０．１〜２００ｗｔ％で充分な効果を発揮できる。
【０２１４】
電荷輸送層３７には、電荷輸送物質としての機能とバインダー樹脂としての機能を有する高分子電荷輸送物質も良好に使用される。
このような高分子電荷輸送物質から構成される電荷輸送層３７は、耐磨耗性に優れたものである。高分子電荷輸送物質としては、公知の材料が使用できるが、特に、トリアリールアミン構造を主鎖および／または側鎖に含むポリカーボネートが好適である。特に、下記一般式（３９）〜（５１）で表される高分子電荷輸送物質が良好に用いられる。これらを以下に示す。
【０２１５】
【化９１】
上式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ は、それぞれ独立して置換もしくは無置換のアルキル基又はハロゲン原子、Ｒ４は水素原子又は置換もしくは無置換のアルキル基、Ｒ５ 、Ｒ６ は置換もしくは無置換のアリール基、ｏ、ｐ、ｑはそれぞれ独立して０〜４の整数、ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９である。ｎは繰り返し単位数を表し、５〜５０００の整数である。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基、または下記一般式（４０）、（４１）で表される２価基を表す。
【０２１７】
【化９２】
上式中、Ｒ１０１、Ｒ１０２ は各々独立して置換もしくは無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を表す。ｌ、ｍは０〜４の整数、Ｙは単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の２価基を表す。）のいずれかであるものとする。
【０２１９】
【化９３】
上式中、ａは１〜２０の整数、ｂは１〜２０００の整数、Ｒ１０３、１０４は置換または無置換のアルキル基又はアリール基を表す。
一般式（４０）、（４１）において、Ｒ１０１ とＲ１０２、Ｒ１０３とＲ１０４は、それぞれ同一でも異なってもよい。
【０２２１】
【化９４】
上式中、Ｒ７、 Ｒ８は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ１、Ａｒ２、 Ａｒ３は同一あるいは異なるアリレン基を表す。 Ｘ、ｋ、ｊおよびｎは、一般式（３９）の場合と同じである。
【０２２３】
【化９５】
上式中、Ｒ９、Ｒ１０は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ４ 、Ａｒ５、Ａｒ６ は同一あるいは異なるアリレン基を表す。 Ｘ、ｋ、ｊおよびｎは、一般式（３９）の場合と同じである。
【０２２５】
【化９６】
上式中、Ｒ１１、Ｒ１２ は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ７ 、Ａｒ8、Ａｒ9は同一あるいは異なるアリレン基、ｐは１〜５の整数を表す。Ｘ、ｋ、ｊおよびｎは、一般式（３９）の場合と同じである。
【０２２７】
【化９７】
上式中、Ｒ１３、Ｒ１４は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ１０、Ａｒ１１、Ａｒ１２は同一あるいは異なるアリレン基、Ｘ１、Ｘ２ は置換もしくは無置換のエチレン基、又は置換もしくは無置換のビニレン基を表す。Ｘ、ｋ、ｊおよびｎは、一般式（３９）の場合と同じである。
【０２２９】
【化９８】
上式中、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ１３、Ａｒ１４、Ａｒ１５、Ａｒ１６は同一あるいは異なるアリレン基、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３は単結合、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のアルキレンエーテル基、酸素原子、硫黄原子、ビニレン基を表し同一であっても異なってもよい。Ｘ、ｋ、ｊおよびｎは、一般式（３９）の場合と同じである。
【０２３１】
【化９９】
上式中、Ｒ１９、Ｒ２０ は水素原子、置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ１９とＲ２０は環を形成していてもよい。Ａｒ１７、Ａｒ１８、Ａｒ１９ は同一あるいは異なるアリレン基を表す。Ｘ、ｋ、ｊおよびｎは、一般式（３９）の場合と同じである。
【０２３３】
【化１００】
上式中、Ｒ２１は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ２０、Ａｒ２１、Ａｒ２２、Ａｒ２３ は同一あるいは異なるアリレン基を表す。Ｘ、ｋ、ｊおよびｎは、一般式（３９）の場合と同じである。
【０２３５】
【化１０１】
上式中、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ２４、Ａｒ２５、Ａｒ２６、Ａｒ２７、Ａｒ２８は同一あるいは又は異なるアリレン基を表す。Ｘ、ｋ、ｊおよびｎは、一般式（３９）の場合と同じである。
【０２３７】
【化１０２】
上式中、Ｒ２６、Ｒ２７ は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ２９、Ａｒ３０、Ａｒ３１は同一あるいは異なるアリレン基を表す。Ｘ、ｋ、ｊおよびｎは、一般式（３９）の場合と同じである。
【０２３９】
【化１０３】
上式中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4およびＡｒ5は、置換もしくは無置換の芳香環基、Ｚは芳香環基または−Ａｒ6−Ｚａ−Ａｒ6−を表し、Ａｒ6は置換もしくは無置換の芳香環基、ＺａはＯ、Ｓまたはアルキレン基、ＲおよびＲ’は直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を表す。ｍは０または１を表す。ｋ、ｊ、ｎ及びＸは、一般式（３９）と同じである。
【０２４１】
電荷輸送層３７は、電荷輸送物質単独もしくは結着樹脂と適当な溶剤に溶解、分散し、これを電荷発生層上に塗布、乾燥することにより形成できる。また、必要により単独あるいは二種以上の可塑剤、レベリング剤、酸化防止剤等を添加してもよい。
上述のようにして得られた塗工液の塗工法としては、浸漬塗工法、スプレーコート、ビートコート、ノズルコート、スピナーコート、リングコート等、従来の塗工方法を用いることができる。
【０２４２】
次に感光層３３が単層構成の場合について述べる。
上述した電荷発生物質を結着樹脂中に分散した感光体が使用できる。感光層３３は、電荷発生物質および電荷輸送物質および結着樹脂を適当な溶剤に溶解、分散し、これを塗布、乾燥することによって形成できる。また、必要により可塑剤やレベリング剤、酸化防止剤等を添加してもよい。
結着樹脂としては、先に電荷輸送層３７で挙げた結着樹脂の他に、電荷発生層３５で挙げた結着樹脂を混合して用いてもよい。また先に挙げた高分子電荷輸送物質も使用できる。
結着樹脂１００重量部に対する電荷発生物質の量は、５〜４０重量部が好ましく、電荷輸送物質の量は０〜１９０重量部が好ましく、さらに好ましくは５０〜１５０重量部である。感光層は、電荷発生物質、結着樹脂を電荷輸送物質とともにテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロエタン、シクロヘキサン等の溶媒を用いて分散機等で分散した塗工液を、浸漬塗工法やスプレーコート、ビードコート、リングコートなどで塗工して形成できる。感光層の膜厚は、５〜２５μｍ程度が適当である。
【０２４３】
導電性支持体３１と感光層３３との間には、下引き層を設けてもよい。下引き層は一般には樹脂を主成分とするが、これらの樹脂はその上に感光層を溶剤で塗布することを考えると、一般の有機溶剤に対して耐溶剤性の高い樹脂であることが望ましい。このような樹脂としては、ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリアクリル酸ナトリウム等の水溶性樹脂、共重合ナイロン、メトキシメチル化ナイロン等のアルコール可溶性樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド−メラミン樹脂、エポキシ樹脂等、三次元網目構造を形成する硬化型樹脂等が挙げられる。また、下引き層にはモアレ防止、残留電位の低減等のために酸化チタン、シリカ、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で例示できる金属酸化物の微粉末顔料を加えてもよい。
【０２４４】
下引き層は、前述した感光層の場合のように、適当な溶媒および塗工法を用いて形成することができる。更に下引き層として、シランカップリング剤、チタンカップリング剤、クロムカップリング剤等を使用することもできる。この他、下引き層には、Ａｌ2Ｏ3を陽極酸化にて設けたものや、ポリパラキシリレン（パリレン）等の有機物やＳｉＯ2、ＳｎＯ2、ＴｉＯ2、ＩＴＯ、ＣｅＯ2等の無機物を真空薄膜作成法にて設けたものも良好に使用できる。このほかにも公知のものを用いることができる。下引き層の膜厚は０〜５μｍが適当である。
【０２４５】
感光層３３保護の目的で、保護層３９を感光層上に設けてもよい。
保護層３９に使用される材料としてはＡＢＳ樹脂、ＡＣＳ樹脂、オレフィン−ビニルモノマー共重合体、塩素化ポリエーテル、アリール樹脂、フェノール樹脂、ポリアセタール、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリアクリレート、ポリアリルスルホン、ポリブチレン、ポリブチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリエチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリイミド、アクリル樹脂、ポリメチルベンテン、ポリプロピレン、ポリフェニレンオキシド、ポリスルホン、ポリスチレン、ポリアリレート、ＡＳ樹脂、ブタジエン−スチレン共重合体、ポリウレタン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、エポキシ樹脂等の樹脂が挙げられる。フィラーの分散性、残留電位、塗膜欠陥の点から、特にポリカーボネートあるいはポリアリレートが有効かつ有用である。また、感光体の保護層としては、耐磨耗性を向上する目的でフィラー材料を添加してもよい。
【０２４６】
溶剤としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、ジクロロメタン、モノクロロベンゼン、ジクロロエタン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、アセトン等、電荷輸送層３７で使用可能な溶剤をいずれも使用することができる。但し、分散時には粘度が高い溶剤が好ましいが、塗工時には揮発性が高い溶剤が好ましい。これらの条件を満たす溶剤がない場合には、各々の物性を有する溶剤を二種以上混合させて使用することが可能であり、フィラーの分散性や残留電位に対して大きな効果を有する場合がある。
【０２４７】
また、保護層には、本発明の電子写真感光体に含有されるアミン化合物が含まれていてもよい。さらに電荷輸送層３７で挙げた低分子電荷輸送物質あるいは高分子電荷輸送物質を添加することは、残留電位の低減及び画質向上に対して有効かつ有用である。
保護層の形成法としては、浸漬塗工法、スプレーコート、ビートコート、ノズルコート、スピナーコート、リングコート等の従来方法を用いることができるが、特に塗膜の均一性の面からスプレーコートがより好ましい。
【０２４８】
本発明の電子写真感光体においては、感光層と保護層との間に中間層を設けてもよい。中間層としては、一般にバインダー樹脂を主成分として用いることができる。このような樹脂としては、ポリアミド、アルコール可溶性ナイロン、水溶性ポリビニルブチラール、ポリビニルブチラール、ポリビニルアルコール等が挙げられる。
中間層の形成法としては、前述のごとく一般に用いられる塗布法が採用される。なお、中間層の厚さは０．０５〜２μｍ程度が適当である。
【０２４９】
本発明においては、耐環境性の改善のため、とりわけ、感度低下、残留電位の上昇を防止する目的で、電荷発生層、電荷輸送層、下引き層、保護層、中間層等の各層に酸化防止剤、可塑剤、滑剤、紫外線吸収剤およびレベリング剤を添加してもよい。
これらの化合物の代表的な材料を以下に記す。
【０２５０】
酸化防止剤としては、例えば下記のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
（ａ）フェノ−ル系化合物
２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾ−ル、ブチル化ヒドロキシアニソ−ル、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−エチルフェノ−ル、ｎ−オクタデシル−３−(４'−ヒドロキシ−３',５'−ジ−ｔ−ブチルフェノール)、２，２'−メチレン−ビス−（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノ−ル）、２，２'−メチレン−ビス−（４−エチル−６−ｔ−ブチルフェノ−ル）、４，４'−チオビス−（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノ−ル）、４，４'−ブチリデンビス−（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノ−ル）、１，１，３−トリス−（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、テトラキス−［メチレン−３−（３'，５'−ジ−ｔ−ブチル−４'−ヒドロキシフェニル）プロピオネ−ト］メタン、ビス［３，３'−ビス（４'−ヒドロキシ−３'−ｔ−ブチルフェニル）ブチリックアッシド］クリコ−ルエステル、トコフェロ−ル類等。
【０２５１】
（ｂ） パラフェニレンジアミン類
Ｎ−フェニル−Ｎ'−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ'−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−フェニル−Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ'−ジ−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ'−ジメチル−Ｎ，Ｎ'−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン等。
【０２５２】
（ｃ） ハイドロキノン類
２，５−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノン、２，６−ジドデシルハイドロキノン、２−ドデシルハイドロキノン、２−ドデシル−５−クロロハイドロキノン、２−ｔ−オクチル−５−メチルハイドロキノン、２−（２−オクタデセニル）−５−メチルハイドロキノン等。
【０２５３】
（ｄ）有機硫黄化合物類
ジラウリル−３，３'−チオジプロピオネート、ジステアリル−３，３'−チオジプロピオネート、ジテトラデシル−３，３'−チオジプロピオネート等。
【０２５４】
（ｅ）有機燐化合物類
トリフェニルホスフィン、トリ（ノニルフェニル）ホスフィン、トリ（ジノニルフェニル）ホスフィン、トリクレジルホスフィン、トリ（２，４−ジブチルフェノキシ）ホスフィン等。
【０２５５】
各層に添加できる可塑剤として、例えば下記のものが挙げられるがこれらに限定されるものではない。
（ａ）リン酸エステル系可塑剤
リン酸トリフェニル、リン酸トリクレジル、リン酸トリオクチル、リン酸オクチルジフェニル、リン酸トリクロルエチル、リン酸クレジルジフェニル、リン酸トリブチル、リン酸トリ−２−エチルヘキシル、リン酸トリフェニル等。
【０２５６】
（ｂ）フタル酸エステル系可塑剤
フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジヘプチル、フタル酸ジ−２−エチルヘキシル、フタル酸ジイソオクチル、フタル酸ジ−ｎ−オクチル、フタル酸ジノニル、フタル酸ジイソノニル、フタル酸ジイソデシル、フタル酸ジウンデシル、フタル酸ジトリデシル、フタル酸ジシクロヘキシル、フタル酸ブチルベンジル、フタル酸ブチルラウリル、フタル酸メチルオレイル、フタル酸オクチルデシル、フマル酸ジブチル、フマル酸ジオクチル等。
【０２５７】
（ｃ）芳香族カルボン酸エステル系可塑剤
トリメリット酸トリオクチル、トリメリット酸トリ−ｎ−オクチル、オキシ安息香酸オクチル等。
【０２５８】
（ｄ）脂肪族二塩基酸エステル系可塑剤
アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジ−ｎ−ヘキシル、アジピン酸ジ−２−エチルヘキシル、アジピン酸ジ−ｎ−オクチル、アジピン酸−ｎ−オクチル−ｎ−デシル、アジピン酸ジイソデシル、アジピン酸ジカプリル、アゼライン酸ジ−２−エチルヘキシル、セバシン酸ジメチル、セバシン酸ジエチル、セバシン酸ジブチル、セバシン酸ジ−ｎ−オクチル、セバシン酸ジ−２−エチルヘキシル、セバシン酸ジ−２−エトキシエチル、コハク酸ジオクチル、コハク酸ジイソデシル、テトラヒドロフタル酸ジオクチル、テトラヒドロフタル酸ジ−ｎ−オクチル等。
【０２５９】
（ｅ）脂肪酸エステル誘導体
オレイン酸ブチル、グリセリンモノオレイン酸エステル、アセチルリシノール酸メチル、ペンタエリスリトールエステル、ジペンタエリスリトールヘキサエステル、トリアセチン、トリブチリン等。
【０２６０】
（ｆ）オキシ酸エステル系可塑剤
アセチルリシノール酸メチル、アセチルリシノール酸ブチル、ブチルフタリルブチルグリコレート、アセチルクエン酸トリブチル等。
【０２６１】
（ｇ）エポキシ可塑剤
エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油、エポキシステアリン酸ブチル、エポキシステアリン酸デシル、エポキシステアリン酸オクチル、エポキシステアリン酸ベンジル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジデシル等。
【０２６２】
（ｈ）二価アルコールエステル系可塑剤
ジエチレングリコールジベンゾエート、トリエチレングリコールジ−２−エチルブチラート等。
【０２６３】
（ｉ）含塩素可塑剤
塩素化パラフィン、塩素化ジフェニル、塩素化脂肪酸メチル、メトキシ塩素化脂肪酸メチル等。
【０２６４】
（ｊ）ポリエステル系可塑剤
ポリプロピレンアジペート、ポリプロピレンセバケート、ポリエステル、アセチル化ポリエステル等。
【０２６５】
（ｋ）スルホン酸誘導体
p−トルエンスルホンアミド、ｏ−トルエンスルホンアミド、ｐ−トルエンスルホンエチルアミド、ｏ−トルエンスルホンエチルアミド、トルエンスルホン−Ｎ−エチルアミド、ｐ−トルエンスルホン−Ｎ−シクロヘキシルアミド等。
【０２６６】
（ｌ）クエン酸誘導体
クエン酸トリエチル、アセチルクエン酸トリエチル、クエン酸トリブチル、アセチルクエン酸トリブチル、アセチルクエン酸トリ−２−エチルヘキシル、アセチルクエン酸−ｎ−オクチルデシル等。
【０２６７】
（ｍ）その他
ターフェニル、部分水添ターフェニル、ショウノウ、２−ニトロジフェニル、ジノニルナフタリン、アビエチン酸メチル等。
【０２６８】
各層に添加できる滑剤としては、例えば下記のものが挙げられるがこれらに限定されるものではない。
（ａ）炭化水素系化合物
流動パラフィン、パラフィンワックス、マイクロワックス、低重合ポリエチレン等。
【０２６９】
（ｂ）脂肪酸系化合物
ラウリン酸、ミリスチン酸、パルチミン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸等。
【０２７０】
（ｃ）脂肪酸アミド系化合物
ステアリルアミド、パルミチルアミド、オレインアミド、メチレンビスステアロアミド、エチレンビスステアロアミド等。
【０２７１】
（ｄ）エステル系化合物
脂肪酸の低級アルコールエステル、脂肪酸の多価アルコールエステル、脂肪酸ポリグリコールエステル等。
【０２７２】
（ｅ）アルコール系化合物
セチルアルコール、ステアリルアルコール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリグリセロール等。
【０２７３】
（ｆ）金属石けん
ステアリン酸鉛、ステアリン酸カドミウム、ステアリン酸バリウム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム等。
【０２７４】
（ｇ）天然ワックス
カルナバロウ、カンデリラロウ、蜜ロウ、鯨ロウ、イボタロウ、モンタンロウ等。
【０２７５】
（ｈ）その他
シリコーン化合物、フッ素化合物等。
【０２７６】
各層に添加できる紫外線吸収剤として、例えば下記のものが挙げられるがこれらに限定されるものではない。
（ａ）ベンゾフェノン系
２−ヒドロキシベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，２'，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，２'，４，４'−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ４−メトキシベンゾフェノン等。
【０２７７】
（ｂ）サルシレート系
フェニルサルシレート、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート等。
【０２７８】
（ｃ）ベンゾトリアゾール系
（２'−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、（２'−ヒドロキシ５'−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、（２'−ヒドロキシ５'−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、（２'−ヒドロキシ３'−ターシャリブチル５'−メチルフェニル）５−クロロベンゾトリアゾール等。
【０２７９】
（ｄ）シアノアクリレート系
エチル−２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート、メチル２−カルボメトキシ３（パラメトキシ）アクリレート等。
【０２８０】
（ｅ）クエンチャー（金属錯塩系）
ニッケル（２，２'チオビス（４−t-オクチル）フェノレート）ノルマルブチルアミン、ニッケルジブチルジチオカルバメート、ニッケルジブチルジチオカルバメート、コバルトジシクロヘキシルジチオホスフェート等。
【０２８１】
（ｆ）ＨＡＬＳ（ヒンダードアミン）
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、１−［２−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕エチル］−４−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕−２，２，６，６−テトラメチルピリジン、８−ベンジル−７，７，９，９−テトラメチル−３−オクチル−１，３，８−トリアザスピロ〔４，５〕ウンデカン−２，４−ジオン、４−ベンゾイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン等。
【０２８２】
次に、本発明の電子写真方法、ならびに電子写真装置について図を参照して説明する。
【０２８３】
図６は、本発明の電子写真プロセス及び電子写真装置を説明するための概略図であり、下記のような例も本発明の範疇に属するものである。
図６において、感光体１は少なくとも感光層が設けられ、最表面層にフィラーを含有してなるものとする。感光体１はドラム状の形状を示しているが、シート状、エンドレスベルト状のものであっても良い。
帯電チャージャー３、転写前チャージャー７、転写チャージャー１０、分離チャージャー１１、クリーニング前チャージャー１３には、コロトロン、スコロトロン、固体帯電器（ソリッド・ステート・チャージャー）、帯電ローラ等が用いられ、公知の手段がすべて使用可能である。
転写手段には、一般に上記の帯電器が使用できるが、図に示されるように転写チャージャーと分離チャージャーを併用したものが好適である。
【０２８４】
また、画像露光部５、除電ランプ２等の光源には、蛍光灯、タングステンランプ、ハロゲンランプ、水銀灯、ナトリウム灯、発光ダイオード（ＬＥＤ）、半導体レーザー（ＬＤ）、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）などの発光物全般を用いることができる。そして、所望の波長域の光のみを照射するために、シャープカットフィルター、バンドパスフィルター、近赤外カットフィルター、ダイクロイックフィルター、干渉フィルター、色温度変換フィルター等の各種フィルターを適用することができる。
【０２８５】
光源等は、図６に示される工程の他に、光照射を併用した転写工程、除電工程、クリーニング工程、あるいは前露光などの工程を設けることにより、感光体に光が照射する際に用いる。
【０２８６】
現像ユニット６により感光体１上に現像されたトナーは、転写紙９に転写されるが、全部が転写されるわけではなく、感光体１上に残存するトナーも生ずる。このようなトナーは、ファーブラシ１４およびブレード１５により、感光体より除去される。クリーニングは、クリーニングブラシだけで行なわれることもあり、クリーニングブラシにはファーブラシ、マグファーブラシを始めとする公知のものが適用される。
【０２８７】
電子写真感光体に正(負)帯電を施し、画像露光を行うと、感光体表面上には正(負)の静電潜像が形成される。これを負(正)極性のトナー（検電微粒子）で現像すれば、ポジ画像が得られるし、また正(負)極性のトナーで現像すれば、ネガ画像が得られる。
かかる現像手段には、公知の方法が適用されるし、また、除電手段にも公知の方法が用いられる。
【０２８８】
本発明による電子写真プロセスの他の例について図７を参照して説明する。
感光体２１は少なくとも感光層を有し、さらに最表面層にフィラーを含有しており、駆動ローラ２２ａ，２２ｂにより駆動され、帯電器２３による帯電、光源２４による像露光、現像（図示せず）、帯電器２５を用いる転写、光源２６によるクリーニング前露光、ブラシ２７によるクリーニング、光源２８による除電が繰返し行なわれる。
図７においては、感光体２１(勿論この場合は支持体が透光性である)に支持体側よりクリーニング前露光の光照射が行なわれる。
【０２８９】
上述において、図示した電子写真プロセスは、本発明における実施形態を例示するものであって、もちろん他の実施形態も可能である。例えば、図７において支持体側よりクリーニング前露光を行っているが、これは感光層側から行ってもよいし、また、像露光、除電光の照射を支持体側から行ってもよい。
一方、光照射工程は、像露光、クリーニング前露光、除電露光が図示されているが、他に転写前露光、像露光のプレ露光、およびその他公知の光照射工程を設けて、感光体に光照射を行うこともできる。
【０２９０】
上述したような画像形成手段は、複写装置、ファクシミリ、プリンター内に固定して組み込まれていてもよいが、プロセスカートリッジの形でそれら装置内に組み込まれてもよい。プロセスカートリッジとは、感光体を内蔵し、他に帯電手段、露光手段、現像手段、転写手段、クリーニング手段、除電手段を含んだ一つの装置（部品）である。プロセスカートリッジの形状等は多く挙げられるが、一般的な例として、図８に示すものが挙げられる。感光体１６は、導電性支持体上に、少なくとも感光層を有し、かつ最表面層にフィラーを含有してなる。
【０２９１】
以下、本発明について、具体的な実施例を挙げて説明するが、本発明は以下に示す実施例に限定されるものではない。なお、下記の実施例５、６、１０、１１、１２は参考例となるものである。また、以下において、部はすべて重量部を意味する。
【０２９２】
〔実施例１〕
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の下引き層塗工液、電荷発生層塗工液、および電荷輸送層塗工液を、浸漬塗工によって順次塗布、乾燥し、３．５μｍの下引き層、０．２μｍの電荷発生層、２３μｍの電荷輸送層を形成した（感光体１）。
【０２９３】
（下引き層塗工液）
二酸化チタン粉末：４００部
メラミン樹脂：６５部
アルキッド樹脂：１２０部
２−ブタノン：４００部
【０２９４】
（電荷発生層塗工液）
下記化学式（５２）のフルオレノン系ビスアゾ顔料：１２部
【０２９５】
【化１０４】
ポリビニルブチラール：５部
２−ブタノン：２００部
シクロヘキサノン：４００部
【０２９７】
（電荷輸送層塗工液）
ポリカーボネート樹脂（Ｚポリカ、帝人化成製）：１０部
例示化合物Ｎｏ．１−１の第三級アミン化合物１０部
テトラヒドロフラン：１００部
【０２９８】
上述のようにして作製した電子写真感光体を、電子写真プロセス用カートリッジに装着し、帯電方式をコロナ帯電方式（スコロトロン型）、画像露光光源を ６５５ nm の半導体レーザー（ＬＤ）を用いたリコー製ｉｍａｇｉｏ ＭＦ２２００改造機にて暗部電位８００（−Ｖ）に設定した後、連続してトータル１０万枚印刷相当の繰り返し試験を行った。その際、初期画像及び繰り返し試験後の画像について評価を行った。また、初期及び繰り返し試験後の明部電位も測定した。
【０２９９】
〔実施例２〜６〕
上記実施例１において、例示化合物１−１の第三級アミン化合物を、表１中に示す化合物に代えて用いた。その他の条件は実施例１と同様にして、電子写真感光体２〜６を作製し、評価を行った。
実施例１〜６の評価結果を下記〔表１２〕に示す。
【０３００】
【表１２】
（実施例７）
上記実施例１における電荷輸送層塗工液を、下記組成のものに代えて用いた。その他の条件は実施例１と同様にして、電子写真感光体（Ｎｏ．７）を作製した。
（電荷輸送層塗工液）
ポリカーボネート樹脂（Ｚポリカ、帝人化成製）：１０部
例示の化合物１−１の第三級アミン化合物１部
下記化学式（５３）の電荷輸送物質：９部
テトラヒドロフラン：１００部
【０３０２】
【化１０５】
〔実施例８〜１２〕
上記実施例７において、例示の化合物１−１の第三級アミン化合物を、下記表１３に示すアミン化合物に代えて用いた。その他の条件は、実施例７と同様にして、電子写真感光体８〜１２を作製し、評価を行った。評価結果についても表１３に示す。
【０３０４】
【表１３】
〔実施例１３〕
含有するアミン化合物と電荷輸送物質の量を、下記に示す量に変更した以外は、上記実施例７と同様にして、電子写真感光体を作製し、評価を行った。評価結果を下記表１４に示す。
第三級アミン化合物：１部
電荷輸送物質：７部
【０３０６】
〔実施例１４〕
上記実施例７において、含有される第三級アミン化合物と電荷輸送物質の量を下記の量に変更した以外は、上記実施例７と同様にして、電子写真感光体を作製し、評価を行った。評価結果を下記表１４に示す。
第三級アミン化合物：５部
電荷輸送物質：５部
【０３０７】
〔実施例１５〕
上記実施例７において、電荷輸送物質を下記化学式（５４）の材料に変更し、その他の条件は実施例７と同様として電子写真感光体を作製し、評価を行った。評価結果を表１４に示す。
【０３０８】
【化１０６】
〔実施例１６〕
上記実施例７において、電荷輸送物質を下記化学式（５５）に示す材料に変更し、その他の条件は実施例７と同様として、電子写真感光体を作製し、評価を行った。評価結果を表１４に示す。
【０３１０】
【化１０７】
〔実施例１７〕
上記実施例７において、電荷輸送層に含有される電荷輸送物質及びバインダー樹脂を下記化学式（５６）に示す材料に変更した以外は、実施例７と同様として、電子写真感光体を作製し、評価を行った。評価結果を表１４に示す。
下記化学式（５６）に示す高分子電荷輸送物質の含有量は１９部とした。
【０３１２】
【化１０８】
〔実施例１８〕
上記実施例７において、電荷輸送層に含有される電荷輸送物質及びバインダー樹脂を下記化学式（５７）に示す材料に変更した以外は、実施例７と同様として、電子写真感光体を作製し、評価を行った。評価結果を表１４に示す。
下記化学式（５７）に示す高分子電荷輸送物質の含有量は１９部とした。
【０３１４】
【化１０９】
〔実施例１９〕
上記実施例７において、電荷輸送層に含有される電荷輸送物質及びバインダー樹脂を下記化学式（５８）に示す材料に変更した以外は、実施例７と同様にして、電子写真感光体を作製し、評価を行った。評価結果を表１４に示す。
【０３１６】
【化１１０】
〔実施例２０〕
上記実施例７において、バインダー樹脂を下記の材料に変更した。その他の条件は実施例７と同様にして、電子写真感光体を作製し、評価を行った。評価結果を表１４に示す。
バインダー樹脂：ポリアリレート樹脂（Ｕポリマー、ユニチカ製）を１０部
【０３１８】
〔実施例２１〕
上記実施例１における電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を下記に示すものに変更した。その他の条件は実施例１と同様とし、電子写真感光体を作製し、評価を行った。評価結果を下記表１４に示す。
（電荷発生層塗工液）
図９に示す粉末ＸＤスペクトルを有するオキソチタニウムフタロシアニン：８部
ポリビニルブチラール：５部
２−ブタノン：４００部
（電荷輸送層塗工液）
ポリカーボネート樹脂（Ｃポリカ）：１０部
化合物Ｎｏ１−１の第三級アミン化合物：１部
下記化学式（５９）に示す電荷輸送物質：７部
トルエン：７０部
【０３１９】
【化１１１】
〔実施例２２〕
上記実施例２１における電荷輸送物質を、下記化学式（６０）に示すものに変更した。その他の条件は同様として電子写真感光体を作製し、評価を行った。評価結果を下記表１４に示す。
【０３２１】
【化１１２】
【表１４】
表１４に示すように、いずれの実施例においても、多数枚印刷後においても画像の品質の劣化が見られず、優れた画像品質が維持されたことがわかった。
【０３２４】
〔比較例１〕
上記実施例７において、第三級アミン化合物を下記化学式（６１）に示すスチルベン化合物（特開昭６０−１９６７６８号公報記載のアミン化合物）にした。その他の条件は、実施例７と同様にして、比較電子写真感光体１を作製し、評価を行った。評価結果を下記表１５に示す。
【０３２５】
【化１１３】
〔比較例２〕
上記実施例７において、電荷輸送層形成用塗工液に第三級アミン化合物を加えず、電荷輸送物質の重量を１０部とした。その他の条件は、上記実施例７と同様として、比較電子写真感光体２を作製し、評価を行った。評価結果を下記表１５に示す。
【０３２７】
〔比較例３〕
上記実施例１４において、第三級アミン化合物を、下記化学式（６２）に示すテトラフェニルメタン化合物（特開２０００−２３１２０４号公報記載のアミン化合物）にした。その他の条件は、上記実施例１４と同様にして、比較電子写真感光体３を作製し、評価を行った。評価結果を下記表１５に示す。
【０３２８】
【化１１４】
〔比較例４〕
上記実施例７において、第三級アミン化合物を下記化式（６３）に示すヒンダードアミン系酸化防止剤にした。その他の条件は、実施例７と同様として、比較電子写真感光体４を作製し、評価を行った。評価結果を下記表１５に示す。
【０３３０】
【化１１５】
【表１５】
表１２〜表１４に示した評価結果から、１０万枚印刷後においても明部電位上昇は少なく、本発明の第三級アミン化合物を含有した感光体では高画質画像が安定して得られることが確認された。
【０３３３】
一方、表１５に示すように、比較感光体１、３、４においては、明部電位が初期から非常に高く、画像濃度の低下や解像度の低下を引き起こしており、１０万枚印刷後では階調性が著しく低下したことによって画像の判別が不可能となった。
また、比較感光体２においては、明部電位の上昇は比較的小さいものの、本発明の感光体と比べ、繰り返し使用による解像度低下が大きくなった。
【０３３４】
〔実施例２３〜２５〕、〔比較例５〕
また、電子写真感光体１、７、１３、及び比較感光体２について５０ｐｐｍの窒素酸化物（ＮＯｘ）ガス濃度に調整されたデシケータ中に４日間放置し、前後における画像評価を行った。評価結果を下記表１６に示す。
【０３３５】
【表１６】
表１６の評価結果から、感光体に本発明の第三級アミン化合物を含有させることによって、酸化性ガスに対する耐性、すなわち解像度低下抑止が大幅に向上することがわかった。
一方、比較感光体２においては、初期画像品質が良好であるが、酸化性ガスにより著しい解像度の低下が起こった。
【０３３７】
【発明の効果】
本発明電子写真感光体によれば、一般式（１）に示した第三級アミン化合物を含有する感光層を有するものとしたことにより、感度低下を招くことなく、繰り返し使用、および酸化性ガスなどに対する環境耐性が大幅に向上するため、高耐久性を有し、長期にわたって高解像度の画質が得ることが可能となった。
【０３３８】
また、感光層中に上記（１）に示した第三級アミン化合物を含有させたことにより、電子写真感光体の高耐久化と高画質化の両立が実現され、高画質画像が長期に渡って安定に得られる電子写真感光体、及びそれを用いた電子写真方法、電子写真装置、電子写真装置用プロセスカートリッジが提供された。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の電子写真感光体の要部の概略断面図を示す。
【図２】本発明の電子写真感光体の一例の概略断面図を示す。
【図３】本発明の電子写真感光体の他の一例の概略断面図を示す。
【図４】本発明の電子写真感光体の他の一例の概略断面図を示す。
【図５】本発明の電子写真感光体の他の一例の概略断面図を示す。
【図６】電子写真プロセスおよび電子写真装置を説明するための概略図を示す。
【図７】電子写真プロセスを説明するための概略図を示す。
【図８】プロセスカートリッジの一例の概略図を示す。
【図９】ＸＤスペクトルを示す。
【符号の説明】
１ 感光体
２ 除電ランプ
３ 帯電チャージャ
４ イレーサ
５ 画像露光部
６ 現像ユニット
７ 転写前チャージャ
８ レジストローラ
９ 転写紙
１０ 転写チャージャ
１１ 分離チャージャ
１２ 分離爪
１３ クリーニング前チャージャ
１４ ファーブラシ
１５ クリーニングブラシ
１６ 感光体
１７ 帯電チャージャ
１８ クリーニングブラシ
１９ 画像露光部
２０ 現像ローラ
２１ 感光体
２２ａ 駆動ローラ
２２ｂ 駆動ローラ
２３ 帯電チャージャ
２４ 像露光源
２５ 転写チャージャ
２６ クリーニング前露光
２７ クリーニングブラシ
２８ 除電光源
３１ 導電性支持体
３３ 感光層
３５ 電荷発生層
３７ 電荷輸送層
３９ 保護層
Claims (15)
- 導電性支持体上に、下記一般式（１）で表される第三級アミン化合物を有効成分として含有する感光層を有することを特徴とする電子写真感光体。
- 導電性支持体上に、電荷輸送物質と、下記一般式（１）で表される第三級アミン化合物が含有されている感光層を有することを特徴とする電子写真感光体。
- 上記電荷輸送物質が、下記一般式（３）で表されるスチルベン化合物であることを特徴とする請求項２に記載の電子写真感光体。
Ａは、下記一般式（４）、（５）、９−アントリル基、または置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表し、Ｒ２は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、または下記一般式（６）（ただし、Ｒ３およびＲ４は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環基を示し、Ｒ３およびＲ４は同じでも異なっていてもよく、環を形成しても良い）を表し、
ｍは１〜３の整数を表し、２以上の時Ｒ２は同一でも異なっても良い。また、ｎが０の時、ＡとＲ１は共同で環を形成しても良い。）
- 上記電荷輸送物質が、下記一般式（７）で表されるアミノビフェニル化合物であることを特徴とする請求項２に記載の電子写真感光体。
- 上記電荷輸送物質が、高分子型電荷輸送物質であることを特徴とする請求項２に記載の電子写真感光体。
- 上記高分子型電荷輸送物質が、下記一般式（８）で表される物質であることを特徴とする請求項５に記載の電子写真感光体。
ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９、ｎは繰り返し単位数を表し５〜５０００の整数である。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基、または下記一般式（９）で表される２価基を表す。
- 上記高分子型電荷輸送物質が、下記一般式（１１）で表される物質であることを特徴とする請求項５に記載の電子写真感光体。
- 電子写真感光体に、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写を繰り返し行う電子写真方法において、
上記電子写真感光体を、下記一般式（１）で表される第三級アミン化合物を有効成分として含有する感光層を有する電子写真感光体としたことを特徴とする電子写真方法。
- 電子写真感光体に、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写を繰り返し行う電子写真方法において、
上記電子写真感光体を、電荷輸送物質と、下記一般式（１）で表される第三級アミン化合物が含有されている感光層を有する電子写真感光体としたことを特徴とする電子写真方法。
- 電子写真感光体に、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写を繰り返し行い、かつ画像露光の際にはＬＤあるいはＬＥＤによって感光体上に、デジタル方式で静電潜像の書き込みを行うことを特徴とする請求項８乃至９のいずれか一項に記載の電子写真方法。
- 少なくとも帯電手段、画像露光手段、現像手段、転写手段および電子写真感光体を具備してなる電子写真装置であって、
上記電子写真感光体を、下記一般式（１）で表される第三級アミン化合物を有効成分として含有する感光層を有する電子写真感光体としたことを特徴とする電子写真装置。
- 少なくとも帯電手段、画像露光手段、現像手段、転写手段および電子写真感光体を具備してなる電子写真装置であって、
上記電子写真感光体を、電荷輸送物質と、下記一般式（１）で表される第三級アミン化合物が含有されている感光層を有する電子写真感光体としたことを特徴とする電子写真装置。
- 少なくとも帯電手段、画像露光手段、現像手段、転写手段および電子写真感光体を具備し、
上記画像露光手段にＬＤあるいはＬＥＤを使用することによって、上記電子写真感光体上に、デジタル方式で静電潜像の書き込みを行うことを特徴とする請求項１１乃至１２のいずれか一項に記載の電子写真装置。 - 少なくとも電子写真感光体を具備してなる電子写真装置用プロセスカートリッジであって、
上記電子写真感光体を、下記一般式（１）で表される第三級アミン化合物を有効成分として含有する感光層を有する電子写真感光体としたことを特徴とする電子写真装置用プロセスカートリッジ。
- 少なくとも電子写真感光体を具備してなる電子写真装置用プロセスカートリッジであって、
上記電子写真感光体を、電荷輸送物質と、下記一般式（１）で表される第三級アミン化合物が含有されている感光層を有する電子写真感光体としたことを特徴とする電子写真装置用プロセスカートリッジ。
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