JP4322751B2 - 電子写真感光体、及びそれを用いた電子写真方法、電子写真装置、プロセスカートリッジ - Google Patents

Description

本発明は、電子写真感光体の有機化合物感光体組成物に関し、特に感光層中に特定の少なくとも１つのトリフェニレン化合物を含有させた電子写真感光体、その感光体を使用した電子写真方法、装置、プロセスカートリッジに関する。

近年、電子写真方式を用いた情報処理システム機の発展には目覚ましいものがある。特に、情報をデジタル信号に変換して光によって情報記録を行うレーザープリンターやデジタル複写機は、そのプリント品質、信頼性において向上が著しい。さらに、それらは高速化技術との融合によりフルカラー印刷が可能なレーザープリンターあるいはデジタル複写機へと応用されてきている。そのような背景から、要求される感光体の機能としては、高画質化と高耐久化を両立させることが特に重要な課題となっている。

これらの電子写真方式のレーザープリンターやデジタル複写機等に使用される感光体としては、有機系の感光材料(OPC)を用いたものが、コスト、生産性及び無公害性等の理由から一般に広く応用されている。OPC感光体の層構成は単層型と機能分離型積層構造に大別される。最初の実用化OPCであるPVK-TNF電荷移動錯体型感光体は前者の単層型であった。

一方、１９６８年、林とRegensburgerにより各々独立してPVK／a-Se積層感光体が発明され、後には１９７７年、Melzらにより、また１９７８年、Schlosserにより有機顔料分散層と有機低分子分散ポリマー層という感光層全てが有機材料からなる積層感光体が発表された。これらは光を吸収して電荷を発生する電荷発生層(CGL)と、CGLで生成した電荷を注入、輸送し、表面電荷を中和する電荷輸送層(CTL)からなるという概念から、機能分離型積層感光体とも呼ばれる。この開発によって、単層感光体に比べ感度、耐久性が飛躍的に向上した。また電荷発生物質(CGM)、電荷輸送物質(CTM)といわれる、それぞれ異なる機能を有する材料を個別に分子設計できるため、それら材料の選択幅が大きく増加した。これらの理由により機能分離型積層感光体は現在のOPC感光体の主流層構成となっている。

機能分離型の感光体における静電潜像形成のメカニズムは、感光体を帯電した後光照射すると、光は電荷輸送層を通過し、電荷発生層中の電荷発生物質により吸収され電荷を生成する。それによって発生した電荷が電荷発生層及び電荷輸送層の界面で電荷輸送層に注入され、さらに電界によって電荷輸送層中を移動し、感光体の表面電荷を打ち消すことにより静電潜像を形成するものである。

近年では電子写真装置の高速化あるいは装置の小型化に伴う感光体の小径化によって、感光体の高速応答性ならびに安定性がより一層重要な課題となっている。
従来では、商品化されている電荷輸送材料としては、１，１−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−４，４−ジフェニル−１，３−ブタジエン（例えば特許文献１参照）、５−〔４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｐ−トリルアミノ）ベンジリデン〕−５Ｈ−ジベンゾ〔ａ，ｄ〕シクロヘプテン（例えば特許文献２参照）、９−メチルカルバゾール−３−アルデヒド １、１−ジフェニルヒドラゾン、ピレン−１−アルデヒド １，１−ジフェニルヒドラゾン（例えば特許文献３参照）、４‘−ビス（４−メチルフェニル）アミノ−α−フェニルスチルベン、N,N'−ジフェニル−N,N'−ビス（３−メチルフェニル）−[1,1'−ビフェニル]−4,4'−ジアミン、９，９−ジメチル−２−（ジ−p−トリルアミノ）フルオレンなどを使用する方法が提案されている。

一般的な電荷輸送層はこれら低分子電荷輸送材料をバインダー樹脂中に分子分散させた約１０〜３０μｍ程度の固溶体膜である。また、このバインダー樹脂としてほとんどの電子写真感光体においてビスフェノール系ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂もしくはそれらと他の樹脂との共重合体が用いられている。
しかしながら、これらの電荷輸送材料では今後のより速いプロセススピードに充分に対応できるほどの応答性を有していない。

一方、これら電荷輸送材料の高速応答性（高移動度）に関する分子設計指針が示されている（例えば非特許文献１参照）。すなわちフェニルアミン基（＞N-phenyl）を官能基とし、この数と移動度とは明らかな相関がみられ、官能基数が分子中に多いほど高移動度であることが述べられている。これに基づき本願化合物は多官能基を有することで、高速応答性を実現した。
特開昭６２−３０２５５号公報 特開昭６３−２２５６６０号公報 特開昭５８−１５９５３６号公報 電子写真学会誌,２５（３）,１６（１９８６）

本発明は、上述した実情を考慮してなされたもので、今後の電子写真の高速化に対応すべく、高速応答性ならびに安定性の高い電子写真感光体を提供することにある。また、それらの感光体を用いることにより、感光体の交換が不要で、かつ高速印刷あるいは感光体の小径化に伴う装置の小型化を実現し、さらに繰り返し使用においても高画質画像が安定に得られる電子写真方法、電子写真装置、ならびに電子写真用プロセスカートリッジを提供することを目的とする。

上記の課題を解決するために、請求項１に記載の発明は、下記一般式（１）で表されるトリフェニレン化合物を含有する感光層が、導電性支持体上に設けられている電子写真感光体を特徴とする。

（式中、Ｒ¹、Ｒ²は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ¹、Ｒ²は互いに結合し、窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成してもよい。Ｒ³は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子を表し、ｎは１〜４の整数を表す。）

また、請求項２に記載の発明は、請求項１に記載の一般式（１）で表されるトリフェニレン化合物と電荷輸送物質とを含有する感光層が、導電性支持体上に設けられている電子写真感光体を特徴とする。

また、請求項３に記載の発明は、請求項２記載の電荷輸送物質が前記一般式（２）で表されるスチルベン化合物である電子写真感光体を特徴とする。

（式中、ｎは０または１の整数、Ｒ¹は水素原子、アルキル基または置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ａｒ¹は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ⁵は炭素数１〜４アルキル基、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ¹とＲ⁵は共同で環を形成しても良い。）

前記一般式（２）の式中、Ａは前記一般式（３）で表される官能基で、９−アントリル基または置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表し、Ｒ²は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子または、前記一般式（４）のＲ³およびＲ⁴が置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基で、Ｒ³およびＲ⁴は同じでも異なっていてもよく、環を形成しても良く、化学式（３）のｍは１〜３の整数を表し、２以上の時Ｒ²は同一でも異なっても良い。また、ｎが０の時、ＡとＲ¹は共同で環を形成しても良い。

また、請求項４に記載の発明は、請求項２記載の電荷輸送物質が前記一般式（５）で表されるアミノビフェニル化合物である電子写真感光体を特徴とする。

（式中、Ｒ¹、Ｒ³およびＲ⁴は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子または置換もしくは無置換のアリール基を、Ｒ²は水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基またはハロゲン原子を表す。また、k,l,mおよびnは１、２、３または４の整数であり、それぞれが２、３または４の整数の時は、前記Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は同じでも異なっていても良い。）

また、請求項５に記載の発明は、該電荷輸送物質が、高分子型電荷輸送物質である請求項２に記載の電子写真感光体を特徴とする。

また、請求項６に記載の発明は、請求項５記載の高分子型電荷輸送物質が前記一般式（６）で表される物質である電子写真感光体を特徴とする。

（式中、Ｒ₇,Ｒ₈は置換もしくは無置換の芳香環基、Ａｒ₁,Ａｒ₂,Ａｒ₃は同一あるいは異なる芳香環基を表す。ｋ，ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９、ｎは繰り返し単位数を表し５〜５０００の整数である。）

（Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基、または前記一般式（７）で表される２価基を表す。一般式（７）の式中、Ｒ₁₀₁，Ｒ₁₀₂は各々独立して置換もしくは無置換のアルキル基、芳香環基またはハロゲン原子を表す。ｌ、ｍは０〜４の整数、Ｙは単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−Ｏ−，−Ｓ−，−ＳＯ−，−ＳＯ₂−，−ＣＯ−，−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の２価基を表す）または、前記一般式（８）の式中、ａが１〜２０の整数、ｂが１〜２０００の整数、Ｒ₁₀₃、Ｒ₁₀₄は置換または無置換のアルキル基又はアリール基を表すものである。ここで、Ｒ₁₀₁とＲ₁₀₂，Ｒ₁₀₃とＲ₁₀₄は、それぞれ同一でも異なってもよい。））

また、請求項７に記載の発明は、請求項５記載の高分子型電荷輸送物質が前記一般式（９）で表される物質である電子写真感光体を特徴とする。

（式中、Ａｒ₁,Ａｒ₂,Ａｒ₃、Ａｒ₄およびＡｒ₅は置換もしくは無置換の芳香環基、Ｚは芳香環基または―Ａｒ₆―Ｚａ―Ａｒ₆―を表し、Ａｒ₆は置換もしくは無置換の芳香環基、ＺａはＯ、Ｓまたはアルキレン基、ＲおよびＲ'は直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を表す。ｍは0または1を表す。ｋ、ｊ、ｎ及びＸは前式と同じである。）

また、請求項８に記載の発明は、電子写真感光体に、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写が繰り返し行われる電子写真方法において、該電子写真感光体が請求項１から７のいずれか１項に記載の電子写真感光体である電子写真方法を特徴とする。

また、請求項９に記載の発明は、電子写真感光体に、帯電、画像露光、現像、転写を行い、かつ固体発光素子を光源とする画像露光によって感光体上に静電潜像の書き込みを行うデジタル方式の電子写真方法において、前記電子写真感光体が請求項１から７のいずれか１項に記載の電子写真感光体である電子写真方法を特徴とする。

また、請求項１０に記載の発明は、少なくとも帯電手段、画像露光手段、現像手段、転写手段および電子写真感光体を具備してなる電子写真装置であって、該電子写真感光体が請求項１から７のいずれか１項に記載の電子写真感光体である電子写真装置を特徴とする。

また、請求項１１に記載の発明は、電子写真感光体に、帯電、画像露光、現像、転写を行い、かつ固体発光素子を光源とする画像露光によって感光体上に静電潜像の書き込みを行うデジタル方式の電子写真方法において、前記電子写真感光体が請求項１から７のいずれか１項に記載の電子写真感光体である電子写真装置を特徴とする。

また、請求項１２に記載の発明は、少なくとも電子写真感光体を具備してなる電子写真装置用プロセスカートリッジであって、該電子写真感光体が請求項１から７のいずれか１項に記載の電子写真感光体であるプロセスカートリッジを特徴とする。

本発明によれば、一般式（１）で表されるトリフェニレン化合物を含有する感光層が、導電性支持体上に設けられている電子写真感光体により、高感度であり、長期にわたって高解像度の画質が得られる感光体を得ることが可能となった。
一般式（１）の式中、Ｒ¹、Ｒ²は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ¹、Ｒ²は互いに結合し、窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成してもよい。Ｒ³は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子を表し、ｎは１〜４の整数を表す。

また、本発明によって、電子写真感光体の高感度化と高安定化の両立が実現され、高画質画像が長期に渡って安定に得られる電子写真感光体、及びそれを用いた電子写真方法、電子写真装置、電子写真装置用プロセスカートリッジを提供することが可能となる。

以下、本発明の電子写真感光体、及びそれを用いた電子写真方法、電子写真装置、ならびに電子写真用プロセスカートリッジの実施形態を詳細に説明する。

まず、本発明にて感光層中に含有させる請求項１記載の一般式（１）で表されるトリフェニレン化合物の詳細を説明する。このトリフェニレン化合物は、対応する下記一般式（１０）で表わされるヘキサブロモトリフェニレンと、下記一般式（１１）で表わされるボロン化合物とを反応させることにより製造することができる。

（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³，ｎは前記と同じ）

これらを製造するには、塩基の存在下または不存在下、金属パラジウムを用いて一般式（１０）と一般式（１１）の原料またはその塩の混合物を、１００〜２５０度程度の温度において反応させるカップリング反応に付すことによって製造することができる。この反応に使用される溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないものであれば特に限定されない。

例えば、水；メタノール、エタノール及びプロパノールなどのアルコール類；ベンゼン、トルエン及びキシレンなどの芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム及びジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水類；ジクロロベンゼンなどのハロゲン化芳香族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、及びアニソールなどのエーテル類；酢酸エチル及び酢酸ブチルなどのエステル類；アセトン及びメチルエチルケトンなどのケトン類；アセトニトリルなどのニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類などが挙げられ、これらの溶媒は混合して使用してもよい。塩基性物質としては、酢酸カリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、トリエチルアミンなどが挙げられる。

その使用量は、具体的には１〜３倍モルである。金属パラジウムとしては、例えば塩化パラジウムなどの無機パラジウム塩；酢酸パラジウムなどの有機パラジウム塩；テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２）クロリド、１，１‘−ビス（ジフェニルホスフィ
ノ）フェロセンパラジウ無（２）クロリドなどの有機パラジウム錯体が挙げられる
。その使用量は、具体的には０．００１〜０．５倍モルである。

一般式の説明にある、アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、及びウンデカニル基などを挙げることができる。また、芳香族炭化水素基としてはベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、アントラセン、フルオレン及びピレンなどの芳香族環、並びにピリジン、キノリン、チオフェン、フラン、オキサゾール、オキサジアゾール、カルバゾールなど芳香族複素環の基が挙げられる。また、これらの置換基としては、上記アルキル基の具体例で挙げたもの、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、またはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のハロゲン原子、前記芳香族炭化水素基、及びピロリジン、ピペリジン、ピペラジンなどの複素環の基などが挙げられる。更に、Ｒ¹，Ｒ²が互いに結合し窒素原子を含む複素環基を形成する場合、その複素環基としてはピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基などに芳香族炭化水素基が縮合した縮合複素環基を挙げることができる。また、出発原料である２，３，６，７，１０，１１−ヘキサブロモトリフェニレンはトリフェニレンをTetrahedron.38.863(1982)に記載された方法によって、ヘキサブロモ化して収率良く合成できる。

以下に一般式（１）トリフェニレン化合物のＲ¹、Ｒ²、Ｒ³基を変化した化合物の好ましい例を表１、表２に挙げる。但し、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。

次に、電子写真感光体の層構成に関して説明する。
図１は、本発明の電子写真感光体を表わす断面図であり、導電性支持体３１上に、電荷発生物質と電荷輸送物質を主成分とする感光層３３が設けられている。図２は、導電性支持体３１上に、電荷発生物質を主成分とする電荷発生層３５と、電荷輸送物質を主成分とする電荷輸送層３７とが、積層された構成をとっている。図３は、導電性支持体３１上に、電荷発生物質と電荷輸送物質を主成分とする感光層３３が設けられ、更に感光層表面に保護層３９が設けられてなる。この場合、保護層３９に本発明のアミン化合物が含有されても構わない。図４は、導電性支持体３１上に、電荷発生物質を主成分とする電荷発生層３５と電荷輸送物質を主成分とする電荷輸送層３７とが積層された構成をとっており、更に電荷輸送層上に保護層３９が設けられてなる。この場合、保護層３９に本発明のアミン化合物が含有されても構わない。図５は、導電性支持体３１上に、電荷輸送物質を主成分とする電荷輸送層３７と電荷発生物質を主成分とする電荷発生層３５とが積層された構成をとっており、更に電荷発生層上に保護層３９が設けられてなる。この場合、保護層３９に本発明のアミン化合物が含有されても構わない。

導電性支持体３１としては、体積抵抗１０¹⁰Ω・ｃｍ以下の導電性を示すもの、例えば、アルミニウム、ニッケル、クロム、ニクロム、銅、金、銀、白金などの金属、酸化スズ、酸化インジウムなどの金属酸化物を、蒸着またはスパッタリングにより、フィルム状もしくは円筒状のプラスチック、紙に被覆したもの、あるいは、アルミニウム、アルミニウム合金、ニッケル、ステンレスなどの板およびそれらを、押し出し、引き抜きなどの工法で素管化後、切削、超仕上げ、研摩などの表面処理した管などを使用することができる。また、特開昭５２−３６０１６号公報に開示されたエンドレスニッケルベルト、エンドレスステンレスベルトも導電性支持体３１として用いることができる。

この他、上記支持体上に導電性粉体を適当な結着樹脂に分散して塗工したものについても、本発明の導電性支持体３１として用いることができる。この導電性粉体としては、カーボンブラック、アセチレンブラック、またアルミニウム、ニッケル、鉄、ニクロム、銅、亜鉛、銀などの金属粉、あるいは導電性酸化スズ、ＩＴＯなどの金属酸化物粉体などがあげられる。また、同時に用いられる結着樹脂には、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアリレート樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート、酢酸セルロース樹脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルトルエン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂などの熱可塑性、熱硬化性樹脂または光硬化性樹脂が挙げられる。このような導電性層は、これらの導電性粉体と結着樹脂を適当な溶剤、例えば、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、メチルエチルケトン、トルエンなどに分散して塗布することにより設けることができる。

さらに、適当な円筒基体上にポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリスチレン、ポリ塩化ビニリデン、ポリエチレン、塩化ゴム、テフロン（登録商標）などの素材に前記導電性粉体を含有させた熱収縮チューブによって導電性層を設けてなるものも、本発明の導電性支持体３１として良好に用いることができる。

次に感光層について説明する。感光層は単層でも積層でもよいが、説明の都合上、先ず電荷発生層３５と電荷輸送層３７で構成される場合から述べる。電荷発生層３５は、電荷発生物質を主成分とする層である。電荷発生層３５には、公知の電荷発生物質を用いることが可能であり、その代表として、シーアイピグメントブルー２５（カラーインデックスCI 21180）、シーアイピグメントレッド41(CI 21200)、シーアイアシッドレッド52(CI 45100)、シーアイベーシックレッド3(CI 45210)、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−９５０３３号公報に記載）、ジスチリルベンゼン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３３４４５号公報）、トリフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３２３４７号公報に記載）、ジベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１７２８号公報に記載）、オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１２７４２号公報に記載）、フルオレノン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２２８３４号公報に記載）、ビススチルベン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１７７３３号公報に記載）、ジスチリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１２９号公報に記載）、ジスチリルカルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１４９６７号公報に記載）、ベンズアントロン骨格を有するアゾ顔料などのアゾ顔料。例えば、シーアイピグメントブルー16(CI 74100)、Ｙ型オキソチタニウムフタロシアニン（特開昭６４−１７０６６号公報）、Ａ(β)型オキソチタニウムフタロシアニン、Ｂ(α)型オキソチタニウムフタロシアニン、Ｉ型オキソチタニウムフタロシアニン（特開平１１−２１４６６号公報に記載）、２型クロロガリウムフタロシアニン（飯島他，日本化学会第６７春季年回，１Ｂ４，０４（１９９４））、５型ヒドロキシガリウムフタロシアニン（大門他，日本化学会第６７春季年回，１Ｂ４，０５（１９９４））、Ｘ型無金属フタロシアニン（米国特許第３，８１６，１１８号）などのフタロシアニン系顔料、シーアイバットブラウン5(CI 73410)、シーアイバットダイ(CI 73030)などのインジコ系顔料、アルゴスカーレットB（バイエル社製）、インタンスレンスカーレットR（バイエル社製）などのペリレン顔料などが挙げられる。なお、これらの材料は単独あるいは２種類以上が併用されても良い。

電荷発生層３５は、電荷発生物質を必要に応じて結着樹脂とともに適当な溶剤中にボールミル、アトライター、サンドミル、超音波などを用いて分散し、これを導電性支持体上に塗布し、乾燥することにより形成される。必要に応じて電荷発生層３５に用いられる結着樹脂としては、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネート、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポリスルホン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミド、ポリビニルベンザール、ポリエステル、フェノキシ樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリフェニレンオキシド、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等が挙げられる。結着樹脂の量は、電荷発生物質１００重量部に対し０〜５００重量部、好ましくは１０〜３００重量部が適当である。結着樹脂の添加は、分散前あるいは分散後どちらでも構わない。

ここで用いられる溶剤としては、イソプロパノール、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチルセルソルブ、酢酸エチル、酢酸メチル、ジクロロメタン、ジクロロエタン、モノクロロベンゼン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン、リグロイン等が挙げられるが、特にケトン系溶媒、エステル系溶媒、エーテル系溶媒が良好に使用される。これらは単独で用いても２種以上混合して用いてもよい。

電荷発生層３５は、電荷発生物質、溶媒及び結着樹脂を主成分とするが、その中には、増感剤、分散剤、界面活性剤、シリコーンオイル等のいかなる添加剤が含まれていても良い。塗布液の塗工法としては、浸漬塗工法、スプレーコート、ビートコート、ノズルコート、スピナーコート、リングコート等の方法を用いることができる。

電荷発生層３５の膜厚は、０.０１〜５μｍ程度が適当であり、好ましくは０.１〜２μｍである。

電荷輸送層３７は、電荷輸送物質を主成分とする層である。電荷輸送物質は、正孔輸送物質と電子輸送物質、及び高分子電荷輸送物質に分け、以下に説明する。
正孔輸送物質としては、例えば、ポリ-N-カルバゾール及びその誘導体、ポリ-γ-カルバゾリルエチルグルタメート及びその誘導体、ピレン−ホルムアルデヒド縮合物及びその誘導体、ポリビニルピレン、ポリビニルフェナントレン、オキサゾール誘導体、イミダゾール誘導体、トリフェニルアミン誘導体、及び以下の一般式で示される化合物がある。

（式中、Ｒ¹はメチル基、エチル基、２−ヒドロキシエチル基または２−クロルエチル基を表し、Ｒ²はメチル基、エチル基、ベンジル基またはフェニル基を表し、Ｒ³は水素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基またはニトロ基を表す。）

（式中、Arはナフタレン環、アントラセン環、ピレン環及びそれらの置換体あるいはピリジン環、フラン環、チオフェン環を表し、Rはアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表す。）

（式中、Ｒ¹はアルキル基、ベンジル基、フェニル基またはナフチル基を表し、Ｒ²は水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアラルキルアミノ基またはジアリールアミノ基を表し、nは１〜４の整数を表し、nが２以上のときはＲ²は同じでも異なっていても良い。Ｒ³は水素原子またはメトキシ基を表す。）

（式中、Ｒ¹は炭素数１〜１１のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基または複素環基を表し、Ｒ²、Ｒ³はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、クロルアルキル基または置換もしくは無置換のアラルキル基を表し、また、Ｒ²とＲ³は互いに結合し窒素を含む複素環を形成していても良い。Ｒ⁴は同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表す。）

（式中、Ｒは水素原子またはハロゲン原子を表し、Arは置換もしくは無置換のフェニル基、ナフチル基、アントリル基またはカルバゾリル基を表す。）

（式中、Ｒ¹は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜４のアルコキシ基または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Arは下記一般式（１８）で示される官能基である。）

（Ｒ²は炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ³は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基またはジアルキルアミノ基を表し、ｎは１または２であって、ｎが２のときはＲ³は同一でも異なっていてもよく、Ｒ⁴、Ｒ⁵は水素原子、炭素数１〜４の置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のベンジル基を表す。）

（式中、Ｒはカルバゾリル基、ピリジル基、チエニル基、インドリル基、フリル基あるいはそれぞれ置換もしくは非置換のフェニル基、スチリル基、ナフチル基、またはアントリル基であって、これらの置換基がジアルキルアミノ基、アルキル基、アルコキシ基、カルボキシ基またはそのエステル、ハロゲン原子、シアノ基、アラルキルアミノ基、N-アルキル-N-アラルキルアミノ基、アミノ基、ニトロ基及びアセチルアミノ基からなる群から選ばれた基を表す。）

（式中、Ｒ¹は低級アルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、またはベンジル基を表し、Ｒ²、Ｒ³は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基あるいは低級アルキル基またはベンジル基で置換されたアミノ基を表し、ｎは１または２の整数を表す。）

（式中、Ｒ¹は水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、Ｒ²およびＲ³は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ⁴は水素原子、低級アルキル基または置換もしくは無置換のフェニル基を表し、また、Arは置換もしくは無置換のフェニル基またはナフチル基を表す。）

（式中、ｎは０または１の整数、Ｒ¹は水素原子、アルキル基または置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ar¹は置換もしくは未置換のアリール基を表し、Ｒ⁵は置換アルキル基を含むアルキル基、あるいは置換もしくは無置換のアリール基を表し、Aは

９−アントリル基または置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表し、ここでＲ²は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子または

（ただし、Ｒ³およびＲ⁴は置換もしくは無置換のアリール基を示し、Ｒ³およびＲ⁴は同じでも異なっていてもよく、Ｒ⁴は環を形成しても良い）を表し、ｍが２以上の時Ｒ²は同一でも異なっても良い。また、ｎが０の時、AとＲ¹は共同で環を形成しても良い。）

（式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子またはジアルキルアミノ基を表し、ｎは０または１を表す。）

（式中、Ｒ¹およびＲ²は置換アルキル基を含むアルキル基、または置換もしくは未置換のアリール基を表し、Aは置換アミノ基、置換もしくは未置換のアリール基またはアリル基を表す。）

（式中、Xは水素原子、低級アルキル基またはハロゲン原子を表し、Rは置換アルキル基を含むアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表し、Aは置換アミノ基または置換もしくは無置換のアリール基を表す。）

（式中、Ｒ¹は低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、Ｒ²、Ｒ³は同じでも異なっていてもよく、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、ｌ、ｍ、ｎは０〜４の整数を表す。）

（式中、Ｒ¹、Ｒ³およびＲ⁴は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子または置換もしくは無置換のアリール基を、Ｒ²は水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基またはハロゲン原子を表す。ただし、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴はすべて水素原子である場合は除く。また、k,l,mおよびnは１、２、３または４の整数であり、それぞれが２、３または４の整数の時は、前記Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は同じでも異なっていても良い。）

（式中、Arは置換基を有してもよい炭素数１８個以下の縮合多環式炭化水素基を表し、また、Ｒ¹およびＲ²は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換のフェニル基を表し、それぞれ同じでも異なっていても良い。ｎは１もしくは２の整数を表す。）

（式中、Arは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Aは

（ただし、Ar'は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ¹およびＲ²は置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基である。）
を表す。）

（式中、Arは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を、Rは水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表す。ｎは０または１、ｍは１または２であって、ｎ＝０、ｍ＝１の場合、ArとRは共同で環を形成しても良い。）

一般式（１４）で表される化合物には、例えば、９−エチルカルバゾール−３−カルボアルデヒド１−メチル−１−フェニルヒドラゾン、９−エチルカルバゾール−３−カルボアルデヒド １−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、９−エチルカルバゾール−３−カルボアルデヒド １、１−ジフェニルヒドラゾンなどがある。

また、一般式（１５）で表される化合物には、例えば、４−ジエチルアミノスチリル−β−カルボアルデヒド １−メチル−１−フェニルヒドラゾン、４−メトキシナフタレン−１−カルボアルデヒド １−ベンジル−１−フェニルヒドラゾンなどがある。

一般式（１６）で表される化合物には、例えば、４−メトキシベンズアルデヒド１−メチル−１−フェニルヒドラゾン、２、４−ジメトキシベンズアルデヒド １−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、４−ジエチルアミノベンズアルデヒド １、１−ジフェニルヒドラゾン、４−メトキシベンズアルデヒド １−（４−メトキシ）フェニルヒドラゾン、４−ジフェニルアミノベンズアルデヒド １−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、４−ジベンジルアミノベンズアルデヒド １、１−ジフェニルヒドラゾンなどがある。

また、一般式（１７）で表される化合物には、例えば、１、１−ビス（４−ジベンジルアミノフェニル）プロパン、トリス（４−ジエチルアミノフェニル）メタン、１、１−ビス（４−ジベンジルアミノフェニル）プロパン、2,2'−ジメチル−4,4'−ビス（ジエチルアミノ）−トリフェニルメタンなどがある。

一般式（１８）で表される化合物には、例えば、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン、９−ブロム−１０−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセンなどがある。

また、一般式（１９）で表される化合物には、例えば、９−（４−ジメチルアミノベンジリデン）フルオレン、３−（９−フルオレニリデン）−９−エチルカルバゾールなどがある。

また、一般式（２１）で表される化合物には、例えば、１、２−ビス（４−ジエチルアミノスチリル）ベンゼン、１、２−ビス（２、４−ジメトキシスチリル）ベンゼンなどがある。

一般式（２３）で表される化合物には、例えば、３−スチリル−９−エチルカルバゾール、３−（４−メトキシスチリル）−９−エチルカルバゾールなどがある。

一般式化（２３）で表される化合物には、例えば、４−ジフェニルアミノスチルベン、４−ジベンジルアミノスチルベン、４−ジトリルアミノスチルベン、１−（４−ジフェニルアミノスチリル）ナフタレン、１−（４−ジフェニルアミノスチリル）ナフタレンなどがある。

一般式（２４）で表される化合物には、例えば、４‘−ジフェニルアミノ−α−フェニルスチルベン、４‘−ビス（４−メチルフェニル）アミノ−α−フェニルスチルベンなどがある。

一般式（２７）で表される化合物には、例えば、１−フェニル−３−（４−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリンなどがある。

一般式（２８）で表される化合物には、例えば、２、５−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−1,3,4−オキサジアゾール、２−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ−５−（４−ジエチルアミノフェニル）−1,3,4−オキサジアゾール、２−（４−ジメチルアミノフェニル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）−1,3,4−オキサジアゾールなどがある。

一般式（２９）で表される化合物には、例えば、２−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ−５−（Ｎ−エチルカルバゾール−３−イル）−1,3,4−オキサジアゾール、２−（４−ジエチルアミノフェニル）−５−（Ｎ−エチルカルバゾール−３−イル）−1,3,4−オキサジアゾールなどがある。

一般式（３０）で表されるベンジジン化合物には、例えば、N,N'−ジフェニル−N,N'−ビス（３−メチルフェニル）−[1,1'−ビフェニル]−4,4'−ジアミン、3,3'−ジメチル−N,N,N',N'−テトラキス（４−メチルフェニル）−[1,1'−ビフェニル]−4,4'−ジアミンなどがある。

また、一般式（３１）で表されるビフェニリルアミン化合物には、例えば、4'−メトキシ−N,N−ジフェニル−[1,1'−ビフェニル]−4−アミン、4'−メチル−N,N−ビス（４−メチルフェニル）−[1,1'−ビフェニル]−4−アミン、4'−メトキシ−N,N−ビス（４−メチルフェニル）−[1,1'−ビフェニル]−4−アミン、N,N−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−[1,1'−ビフェニル]−4−アミンなどがある。

また、一般式（３１）で表されるトリアリールアミン化合物には、例えば、N,N−ジフェニル−ピレン−１−アミン、N,N−ジ−p−トリル−ピレン−１−アミン、N,N−ジ−p−トリル−１−ナフチルアミン、N,N−ジ（p−トリル）−１−フェナントリルアミン、９，９−ジメチル−２−（ジ−p−トリルアミノ）フルオレン、N,N,N',N'−テトラキス（４−メチルフェニル）−フェナントレン−９，１０−ジアミン、N,N,N',N'−テトラキス（３−メチルフェニル）−ｍ−フェニレンジアミンなどがある。

また、一般式（３３）で表されるジオレフィン芳香族化合物には、例えば、１、４−ビス（４−ジフェニルアミノスチリル）ベンゼン、１、４−ビス[４−ジ（p−トリル）アミノスチリル]ベンゼンなどがある。

また、一般式（３５）で表されるスチリルピレン化合物には、例えば、１−（４−ジフェニルアミノスチリル）ピレン、１−（N,N−ジ−p−トリル−４−アミノスチリル）ピレンなどがある。
なお、電子輸送材料としては、例えば、クロルアニル、ブロムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、2,4,7−トリニトロ−９−フルオレノン、2,4,5,7−テトラニトロ−９−フルオレノン、2,4,5,7−テトラニトロキサントン、2,4,8−トリニトロチオキサントン、2,6,8−トリニトロ−インデノ４Ｈ−インデノ[１、２−ｂ]チオフェン−４−オン、1,3,7−トリニトロジベンゾチオフェン−5,5−ジオキサイドなどを挙げることができ、さらに下記３６、３７、３８、３９式に挙げる電子輸送物質を好適に使用することができる。
これらの電荷輸送物質は単独または２種類以上混合して用いられる。

（式中Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換のフェニル基を表し、それぞれ同じでも異なっていても良い。）

（式中Ｒ¹、Ｒ²は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基を表し、それぞれ同じでも異なっていても良い。）

（式中Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換のフェニル基を表し、それぞれ同じでも異なっていても良い。）

（式中、Ｒ¹は置換基を有してもよいアルキル基、または置換基を有してもよいアリール基を示し、Ｒ²は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、または−Ｏ−Ｒ³で表される基を示す。Ｒ³は、置換基を有してもよいアルキル基、または置換基を有してもよいアリール基を示す。）

結着樹脂としては、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアリレート樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート、酢酸セルロース樹脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルトルエン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂等の熱可塑性または熱硬化性樹脂が挙げられる。

電荷輸送物質と本発明のトリフェニレン化合物は電荷輸送層内に混合含有される場合、この合計量は、結着樹脂１００重量部に対し、２０〜３００重量部、好ましくは４０〜１５０重量部が適当である。また、電荷輸送層の膜厚は解像度・応答性の点から、２５μｍ以下とすることが好ましい。下限値に関しては、使用するシステム（特に帯電電位等）に異なるが、５μｍ以上が好ましい。

また、本発明のトリフェニレン化合物の量は、電荷輸送物質に対して０．０１ｗｔ％〜１５０ｗｔ％が好ましい。少ないと酸化性ガスに対する耐性が不足し、多すぎると、繰り返し使用による残留電位の上昇が大きくなる。

ここで用いられる溶剤としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、ジクロロメタン、モノクロロベンゼン、ジクロロエタン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、アセトンなどが用いられる。電荷輸送物質は単独で使用しても２種以上混合して使用しても良い。

本発明に使用できる酸化防止剤としては、後述される一般の酸化防止剤が使用できるが、（ｃ）ハイドロキノン系、及び（ｆ）ヒンダードアミン系の化合物が特に効果的である。但し、ここで用いられる酸化防止剤は、後述の目的と異なり、あくまでも本発明に用いられるジアミン化合物の変質保護のために利用される。

このため、これらの酸化防止剤は、本発明のジアミン化合物を含有させる前の工程で塗工液に含有させておくことが好ましく、添加量としては、ジアミン化合物に対して０．１〜２００ｗｔ％で十分な効果を発揮できる。

電荷輸送層には電荷輸送物質としての機能とバインダー樹脂としての機能を持った高分子電荷輸送物質も良好に使用される。これらの高分子電荷輸送物質から構成される電荷輸送層は耐摩耗性に優れたものである。高分子電荷輸送物質としては、公知の材料が使用できるが、特に、トリアリールアミン構造を主鎖および／または側鎖に含むポリカーボネートが良好に用いられる。中でも、（４０）〜（５２）式で表される高分子電荷輸送物質が良好に用いられる。これらを以下に例示し、具体例を示す。

（式中、Ｒ₁，Ｒ₂，Ｒ₃はそれぞれ独立して置換もしくは無置換のアルキル基又はハロゲン原子、Ｒ₄は水素原子又は置換もしくは無置換のアルキル基、Ｒ₅，Ｒ₆は置換もしくは無置換のアリール基、ｏ，ｐ，ｑはそれぞれ独立して０〜４の整数、ｋ，ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９、ｎは繰り返し単位数を表し５〜５０００の整数である。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基、または下記一般式で表される２価基を表す。）

（式中、Ｒ₁₀₁，Ｒ₁₀₂は各々独立して置換もしくは無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を表す。ｌ、ｍは０〜４の整数、Ｙは単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−Ｏ−，−Ｓ−，−ＳＯ−，−ＳＯ₂−，−ＣＯ−，−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の２価基を表す。））

（式中、ａは１〜２０の整数、ｂは１〜２０００の整数、Ｒ₁₀₃、Ｒ₁₀₄は置換または無置換のアルキル基又はアリール基を表す。ここで、Ｒ₁₀₁とＲ₁₀₂，Ｒ₁₀₃とＲ₁₀₄は、それぞれ同一でも異なってもよい。）

（式中、Ｒ₇,Ｒ₈は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ₁,Ａｒ₂,Ａｒ₃は同一あるいは異なるアリレン基を表す。Ｘ，ｋ，ｊおよびｎは、（Ｉ）式の場合と同じである。）

（式中、Ｒ₉,Ｒ₁₀は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ₄，Ａｒ₅，Ａｒ₆は同一あるいは異なるアリレン基を表す。Ｘ，ｋ，ｊおよびｎは、（Ｉ）式の場合と同じである。）

（式中、Ｒ₁₁,Ｒ₁₂は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ₇,Ａｒ₈,Ａｒ₉は同一あるいは異なるアリレン基、ｐは１〜５の整数を表す。Ｘ，ｋ，ｊおよびｎは、（Ｉ）式の場合と同じである。）

（式中、Ｒ₁₃，Ｒ₁₄は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ₁₀，Ａｒ₁₁，Ａｒ₁₂は同一あるいは異なるアリレン基、Ｘ₁，Ｘ₂は置換もしくは無置換のエチレン基、又は置換もしくは無置換のビニレン基を表す。Ｘ，ｋ，ｊおよびｎは、（Ｉ）式の場合と同じである。）

（式中、Ｒ₁₅，Ｒ₁₆，Ｒ₁₇，Ｒ₁₈は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ₁₃，Ａｒ₁₄，Ａｒ₁₅，Ａｒ₁₆は同一あるいは異なるアリレン基、Ｙ₁，Ｙ₂，Ｙ₃は単結合、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のアルキレンエーテル基、酸素原子、硫黄原子、ビニレン基を表し同一であっても異なってもよい。Ｘ，ｋ，ｊおよびｎは、（Ｉ）式の場合と同じである。）

（式中、Ｒ₁₉，Ｒ₂₀は水素原子、置換もしくは無置換のアリール基を表し，Ｒ₁₉とＲ₂₀は環を形成していてもよい。Ａｒ₁₇，Ａｒ₁₈，Ａｒ₁₉は同一あるいは異なるアリレン基を表す。Ｘ，ｋ，ｊおよびｎは、（Ｉ）式の場合と同じである。）

（式中、Ｒ₂₁は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ₂₀，Ａｒ₂₁，Ａｒ₂₂，Ａｒ₂₃は同一あるいは異なるアリレン基を表す。Ｘ，ｋ，ｊおよびｎは、（Ｉ）式の場合と同じである。）

（式中、Ｒ₂₂，Ｒ₂₃，Ｒ₂₄，Ｒ₂₅は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ₂₄，Ａｒ₂₅，Ａｒ₂₆，Ａｒ₂₇，Ａｒ₂₈は同一あるいは又は異なるアリレン基を表す。Ｘ，ｋ，ｊおよびｎは、（Ｉ）式の場合と同じである。）

（式中、Ｒ₂₆，Ｒ₂₇は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ₂₉，Ａｒ₃₀，Ａｒ₃₁は同一あるいは異なるアリレン基を表す。Ｘ，ｋ，ｊおよびｎは、（Ｉ）式の場合と同じである。）

（式中、Ａｒ₁,Ａｒ₂,Ａｒ₃、Ａｒ₄およびＡｒ₅は置換もしくは無置換の芳香環基、Zは芳香環基または―Ａｒ₆―Ｚａ―Ａｒ₆―を表し、Ａｒ₆は置換もしくは無置換の芳香環基、ＺａはO、Sまたはアルキレン基、ＲおよびＲ'は直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を表す。ｍは0または1を表す。ｋ、ｊ、ｎ及びＸは前式と同じ。）

電荷輸送層３７は、電荷輸送物質単独もしくは結着樹脂と適当な溶剤に溶解ないし分散し、これを電荷発生層上に塗布、乾燥することにより形成できる。また、必要により単独あるいは２種以上の可塑剤、レベリング剤、酸化防止剤等を添加することもできる。
以上のようにして得られた塗工液の塗工法としては、浸漬塗工法、スプレーコート、ビートコート、ノズルコート、スピナーコート、リングコート等、従来の塗工方法を用いることができる。

次に感光層が単層構成３３の場合について述べる。上述した電荷発生物質を結着樹脂中に分散した感光体が使用できる。感光層は、電荷発生物質および電荷輸送物質および結着樹脂を適当な溶剤に溶解ないし分散し、これを塗布、乾燥することによって形成できる。また、必要により可塑剤やレベリング剤、酸化防止剤等を添加することもできる。

結着樹脂としては、先に電荷輸送層３７で挙げた結着樹脂のほかに、電荷発生層３５で挙げた結着樹脂を混合して用いてもよい。もちろん、先に挙げた高分子電荷輸送物質も良好に使用できる。結着樹脂１００重量部に対する電荷発生物質の量は５〜４０重量部が好ましく、電荷輸送物質の量は０〜１９０重量部が好ましく、さらに好ましくは５０〜１５０重量部である。感光層は、電荷発生物質、結着樹脂を電荷輸送物質とともにテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロエタン、シクロヘキサン等の溶媒を用いて分散機等で分散した塗工液を、浸漬塗工法やスプレーコート、ビードコート、リングコートなどで塗工して形成できる。感光層の膜厚は、５〜２５μｍ程度が適当である。

本発明の感光体においては、導電性支持体３１と感光層との間に下引き層を設けることができる。下引き層は一般には樹脂を主成分とするが、これらの樹脂はその上に感光層を溶剤で塗布することを考えると、一般の有機溶剤に対して耐溶剤性の高い樹脂であることが望ましい。このような樹脂としては、ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリアクリル酸ナトリウム等の水溶性樹脂、共重合ナイロン、メトキシメチル化ナイロン等のアルコール可溶性樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド−メラミン樹脂、エポキシ樹脂等、三次元網目構造を形成する硬化型樹脂等が挙げられる。また、下引き層にはモアレ防止、残留電位の低減等のために酸化チタン、シリカ、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で例示できる金属酸化物の微粉末顔料を加えてもよい。

これらの下引き層は、前述の感光層の如く適当な溶媒及び塗工法を用いて形成することができる。更に本発明の下引き層として、シランカップリング剤、チタンカップリング剤、クロムカップリング剤等を使用することもできる。この他、本発明の下引き層には、Ａｌ₂Ｏ₃を陽極酸化にて設けたものや、ポリパラキシリレン（パリレン）等の有機物やＳｉＯ₂、ＳｎＯ₂、ＴｉＯ₂、ＩＴＯ、ＣｅＯ2等の無機物を真空薄膜作成法にて設けたものも良好に使用できる。このほかにも公知のものを用いることができる。下引き層の膜厚は０〜５μｍが適当である。

本発明の感光体においては、感光層保護の目的で、保護層３９が感光層の上に設けられることがある。保護層３９に使用される材料としてはＡＢＳ樹脂、ＡＣＳ樹脂、オレフィン−ビニルモノマー共重合体、塩素化ポリエーテル、アリール樹脂、フェノール樹脂、ポリアセタール、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリアクリレート、ポリアリルスルホン、ポリブチレン、ポリブチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリエチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリイミド、アクリル樹脂、ポリメチルベンテン、ポリプロピレン、ポリフェニレンオキシド、ポリスルホン、ポリスチレン、ポリアリレート、ＡＳ樹脂、ブタジエン−スチレン共重合体、ポリウレタン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、エポキシ樹脂等の樹脂が挙げられる。フィラーの分散性、残留電位、塗膜欠陥の点から、特にポリカーボネートあるいはポリアリレートが有効かつ有用である。また、感光体の保護層には、耐摩耗性を向上する目的でフィラー材料を添加される。

用いられる溶剤としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、ジクロロメタン、モノクロロベンゼン、ジクロロエタン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、アセトンなど、電荷輸送層３７で使用されるすべての溶剤を使用することができる。但し、分散時には粘度が高い溶剤が好ましいが、塗工時には揮発性が高い溶剤が好ましい。これらの条件を満たす溶剤がない場合には、各々の物性を有する溶剤を２種以上混合させて使用することが可能であり、フィラーの分散性や残留電位に対して大きな効果を有する場合がある。

また、保護層に本発明のアミン化合物が含まれていてもよい。さらに電荷輸送層３７で挙げた低分子電荷輸送物質あるいは高分子電荷輸送物質を添加することは、残留電位の低減及び画質向上に対して有効かつ有用である。

保護層の形成法としては、浸漬塗工法、スプレーコート、ビートコート、ノズルコート、スピナーコート、リングコート等の従来方法を用いることができるが、特に塗膜の均一性の面からスプレーコートがより好ましい。

本発明の感光体においては、感光層と保護層との間に中間層を設けることも可能である。中間層には、一般にバインダー樹脂を主成分として用いる。これら樹脂としては、ポリアミド、アルコール可溶性ナイロン、水溶性ポリビニルブチラール、ポリビニルブチラール、ポリビニルアルコールなどが挙げられる。中間層の形成法としては、前述のごとく一般に用いられる塗布法が採用される。なお、中間層の厚さは０．０５〜２μｍ程度が適当である。

本発明においては、耐環境性の改善のため、とりわけ、感度低下、残留電位の上昇を防止する目的で、電荷発生層、電荷輸送層、下引き層、保護層、中間層等の各層に酸化防止剤、可塑剤、滑剤、紫外線吸収剤およびレベリング剤を添加することが出来る。これらの化合物の代表的な材料を以下に記す。

各層に添加できる酸化防止剤として、例えば下記のものが挙げられるがこれらに限定されるものではない。
（ａ）フェノ−ル系化合物
２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾ−ル、ブチル化ヒドロキシアニソ−ル、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−エチルフェノ−ル、ｎ-オクタデシル-３-(４'-ヒドロキシ-３',５'-ジ-t-ブチルフェノール)、２，２'−メチレン−ビス−（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノ−ル）、２，２'−メチレン−ビス−（４−エチル−６−ｔ−ブチルフェノ−ル）、４，４'−チオビス−（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノ−ル）、４，４'−ブチリデンビス−（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノ−ル）、１，１，３−トリス−（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、テトラキス−［メチレン−３−（３'，５'−ジ−ｔ−ブチル−４'−ヒドロキシフェニル）プロピオネ−ト］メタン、ビス［３，３'−ビス（４'−ヒドロキシ−３'−ｔ−ブチルフェニル）ブチリックアッシド］クリコ−ルエステル、トコフェロ−ル類などがある。

（ｂ）パラフェニレンジアミン類
Ｎ−フェニル−Ｎ'−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ'−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−フェニル−Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ'−ジ−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ'−ジメチル−Ｎ，Ｎ'−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミンなどがある。

（ｃ）ハイドロキノン類
２，５−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノン、２，６−ジドデシルハイドロキノン、２−ドデシルハイドロキノン、２−ドデシル−５−クロロハイドロキノン、２−ｔ−オクチル−５−メチルハイドロキノン、２−（２−オクタデセニル）−５−メチルハイドロキノンなどがある。

（ｄ）有機硫黄化合物類
ジラウリル−３，３'−チオジプロピオネ−ト、ジステアリル−３，３'−チオジプロピオネ−ト、ジテトラデシル−３，３'−チオジプロピオネ−トなどがある。

（ｅ）有機燐化合物類
トリフェニルホスフィン、トリ（ノニルフェニル）ホスフィン、トリ（ジノニルフェニル）ホスフィン、トリクレジルホスフィン、トリ（２，４−ジブチルフェノキシ）ホスフィンなどがある。
各層に添加できる可塑剤として、例えば下記のものが挙げられるがこれらに限定されるものではない。

（ａ）リン酸エステル系可塑剤
リン酸トリフェニル、リン酸トリクレジル、リン酸トリオクチル、リン酸オクチルジフェニル、リン酸トリクロルエチル、リン酸クレジルジフェニル、リン酸トリブチル、リン酸トリ−２−エチルヘキシル、リン酸トリフェニルなどがある。

（ｂ）フタル酸エステル系可塑剤
フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジヘプチル、フタル酸ジ−２−エチルヘキシル、フタル酸ジイソオクチル、フタル酸ジ−ｎ−オクチル、フタル酸ジノニル、フタル酸ジイソノニル、フタル酸ジイソデシル、フタル酸ジウンデシル、フタル酸ジトリデシル、フタル酸ジシクロヘキシル、フタル酸ブチルベンジル、フタル酸ブチルラウリル、フタル酸メチルオレイル、フタル酸オクチルデシル、フマル酸ジブチル、フマル酸ジオクチルなどがある。

（ｃ）芳香族カルボン酸エステル系可塑剤
トリメリット酸トリオクチル、トリメリット酸トリ−ｎ−オクチル、オキシ安息香酸オクチルなどがある。

（ｄ）脂肪族二塩基酸エステル系可塑剤
アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジ−ｎ−ヘキシル、アジピン酸ジ−２−エチルヘキシル、アジピン酸ジ−ｎ−オクチル、アジピン酸−ｎ−オクチル−ｎ−デシル、アジピン酸ジイソデシル、アジピン酸ジカプリル、アゼライン酸ジ−２−エチルヘキシル、セバシン酸ジメチル、セバシン酸ジエチル、セバシン酸ジブチル、セバシン酸ジ−ｎ−オクチル、セバシン酸ジ−２−エチルヘキシル、セバシン酸ジ−２−エトキシエチル、コハク酸ジオクチル、コハク酸ジイソデシル、テトラヒドロフタル酸ジオクチル、テトラヒドロフタル酸ジ−ｎ−オクチルなどがある。

（ｅ）脂肪酸エステル誘導体
オレイン酸ブチル、グリセリンモノオレイン酸エステル、アセチルリシノール酸メチル、ペンタエリスリトールエステル、ジペンタエリスリトールヘキサエステル、トリアセチン、トリブチリンなどがある。

（ｆ）オキシ酸エステル系可塑剤
アセチルリシノール酸メチル、アセチルリシノール酸ブチル、ブチルフタリルブチルグリコレート、アセチルクエン酸トリブチルなどがある。

（ｇ）エポキシ可塑剤
エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油、エポキシステアリン酸ブチル、エポキシステアリン酸デシル、エポキシステアリン酸オクチル、エポキシステアリン酸ベンジル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジデシルなどがある。

（ｈ）二価アルコールエステル系可塑剤
ジエチレングリコールジベンゾエート、トリエチレングリコールジ−２−エチルブチラートなどがある。

（ｉ）含塩素可塑剤
塩素化パラフィン、塩素化ジフェニル、塩素化脂肪酸メチル、メトキシ塩素化脂肪酸メチルなどがある。

（ｊ）ポリエステル系可塑剤
ポリプロピレンアジペート、ポリプロピレンセバケート、ポリエステル、アセチル化ポリエステルなどがある。

（ｋ）スルホン酸誘導体
p-トルエンスルホンアミド、ｏ−トルエンスルホンアミド、ｐ−トルエンスルホンエチルアミド、ｏ−トルエンスルホンエチルアミド、トルエンスルホン−Ｎ−エチルアミド、ｐ−トルエンスルホン−Ｎ−シクロヘキシルアミドなどがある。

（ｌ）クエン酸誘導体
クエン酸トリエチル、アセチルクエン酸トリエチル、クエン酸トリブチル、アセチルクエン酸トリブチル、アセチルクエン酸トリ−２−エチルヘキシル、アセチルクエン酸−ｎ−オクチルデシルなどがある。

（ｍ）その他
ターフェニル、部分水添ターフェニル、ショウノウ、２−ニトロジフェニル、ジノニルナフタリン、アビエチン酸メチルなどがある。

各層に添加できる滑剤としては、例えば下記のものが挙げられるがこれらに限定されるものではない。

（ａ）炭化水素系化合物
流動パラフィン、パラフィンワックス、マイクロワックス、低重合ポリエチレンなどがある。

（ｂ）脂肪酸系化合物
ラウリン酸、ミリスチン酸、パルチミン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸などがある。

（ｃ）脂肪酸アミド系化合物
ステアリルアミド、パルミチルアミド、オレインアミド、メチレンビスステアロアミド、エチレンビスステアロアミドなどがある。

（ｄ）エステル系化合物
脂肪酸の低級アルコールエステル、脂肪酸の多価アルコールエステル、脂肪酸ポリグリコールエステルなどがある。

（ｅ）アルコール系化合物
セチルアルコール、ステアリルアルコール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリグリセロールなどがある。

（ｆ）金属石けん
ステアリン酸鉛、ステアリン酸カドミウム、ステアリン酸バリウム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウムなどがある。

（ｇ）天然ワックス
カルナバロウ、カンデリラロウ、蜜ロウ、鯨ロウ、イボタロウ、モンタンロウなどがある。

（ｈ）その他
シリコーン化合物、フッ素化合物などがある。

各層に添加できる紫外線吸収剤として、例えば下記のものが挙げられるがこれらに限定されるものではない。
（ａ）ベンゾフェノン系
２−ヒドロキシベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，２'，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，２'，４，４'−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ４−メトキシベンゾフェノンなどがある。

（ｂ）サルシレート系
フェニルサルシレート、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエートなどがある。

（ｃ）ベンゾトリアゾール系
（２'−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、（２'−ヒドロキシ５'−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、（２'−ヒドロキシ５'−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、（２'−ヒドロキシ３'−ターシャリブチル５'−メチルフェニル）５−クロロベンゾトリアゾールがある

（ｄ）シアノアクリレート系
エチル−２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート、メチル２−カルボメトキシ３（パラメトキシ）アクリレートなどがある。

（ｅ）クエンチャー（金属錯塩系）
ニッケル（２，２'チオビス（４−t-オクチル）フェノレート）ノルマルブチルアミン、ニッケルジブチルジチオカルバメート、ニッケルジブチルジチオカルバメート、コバルトジシクロヘキシルジチオホスフェートなどがある。

（ｆ）ＨＡＬＳ（ヒンダードアミン）
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、１−［２−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕エチル］−４−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕−２，２，６，６−テトラメチルピリジン、８−ベンジル−７，７，９，９−テトラメチル−３−オクチル−１，３，８−トリアザスピロ〔４，５〕ウンデカン−２，４−ジオン、４−ベンゾイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンなどがある。

次に図面を用いて本発明の電子写真方法ならびに電子写真装置を詳しく説明する。図６は、本発明の電子写真プロセス及び電子写真装置を説明するための概略図であり、下記のような例も本発明の範疇に属するものである。

図６において、感光体１は少なくとも感光層が設けられ、最表面層にフィラーを含有している。感光体１はドラム状の形状を示しているが、シート状、エンドレスベルト状のものであっても良い。帯電チャージャ３、転写前チャージャ７、転写チャージャ１０、分離チャージャ１１、クリーニング前チャージャ１３には、コロトロン、スコロトロン、固体帯電器（ソリッド・ステート・チャージャ）、帯電ローラ等が用いられ、公知の手段がすべて使用可能である。

転写手段には、一般に上記の帯電器が使用できるが、図に示されるように転写チャージャと分離チャージャを併用したものが効果的である。また、画像露光部５、除電ランプ２等の光源には、蛍光灯、タングステンランプ、ハロゲンランプ、水銀灯、ナトリウム灯、発光ダイオード（ＬＥＤ）、半導体レーザー（ＬＤ）、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）などの発光物全般を用いることができる。そして、所望の波長域の光のみを照射するために、シャープカットフィルター、バンドパスフィルター、近赤外カットフィルター、ダイクロイックフィルター、干渉フィルター、色温度変換フィルターなどの各種フィルターを用いることもできる。

光源等は、図６に示される工程の他に光照射を併用した転写工程、除電工程、クリーニング工程、あるいは前露光などの工程を設けることにより、感光体に光が照射される。

さて、現像ユニット６により感光体１上に現像されたトナーは、転写紙９に転写されるが、全部が転写されるわけではなく、感光体１上に残存するトナーも生ずる。このようなトナーは、ファーブラシ１４およびブレード１５により、感光体より除去される。クリーニングは、クリーニングブラシだけで行なわれることもあり、クリーニングブラシにはファーブラシ、マグファーブラシを始めとする公知のものが用いられる。

電子写真感光体に正(負)帯電を施し、画像露光を行うと、感光体表面上には正(負)の静電潜像が形成される。これを負(正)極性のトナー（検電微粒子）で現像すれば、ポジ画像が得られるし、また正(負)極性のトナーで現像すれば、ネガ画像が得られる。かかる現像手段には、公知の方法が適用されるし、また、除電手段にも公知の方法が用いられる。

図７には、本発明による電子写真プロセスの別の例を示す。感光体２１は少なくとも感光層を有し、さらに最表面層にフィラーを含有しており、駆動ローラ２２ａ，２２ｂにより駆動され、帯電器２３による帯電、光源２４による像露光、現像（図示せず）、帯電器２５を用いる転写、光源２６によるクリーニング前露光、ブラシ２７によるクリーニング、光源２８による除電が繰返し行なわれる。
図７においては、感光体２１(勿論この場合は支持体が透光性である)に支持体側よりクリーニング前露光の光照射が行なわれる。

以上の図示した電子写真プロセスは、本発明における実施形態を例示するものであって、もちろん他の実施形態も可能である。例えば、図７において支持体側よりクリーニング前露光を行っているが、これは感光層側から行ってもよいし、また、像露光、除電光の照射を支持体側から行ってもよい。

一方、光照射工程は、像露光、クリーニング前露光、除電露光が図示されているが、他に転写前露光、像露光のプレ露光、およびその他公知の光照射工程を設けて、感光体に光照射を行うこともできる。

以上に示すような画像形成手段は、複写装置、ファクシミリ、プリンター内に固定して組み込まれていてもよいが、プロセスカートリッジの形でそれら装置内に組み込まれてもよい。プロセスカートリッジとは、感光体を内蔵し、他に帯電手段、露光手段、現像手段、転写手段、クリーニング手段、除電手段を含んだ１つの装置（部品）である。プロセスカートリッジの形状等は多く挙げられるが、一般的な例として、図８に示すものが挙げられる。感光体１６は、導電性支持体上に、少なくとも感光層を有し、かつ最表面層にフィラーを含有している。

以下、本発明について実施例を挙げて説明するが、本発明が実施例により制約を受けるものではない。なお、部はすべて重量部である。

（実施例１）
電荷発生物質として下式（５３）で表されるフルオレノン系ビスアゾ顔料およびポリエステル樹脂［（株）東洋紡績製バイロン２００］の０．５％テトラヒドロフラン溶液５００部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上にドクターブレードで塗布し、自然乾燥して約０．５μｍの電荷発生層を形成した。

次に、ポリカーボネート樹脂［（株）帝人製パンライトＫ−１３００］１部とテトラヒドロフラン８部の樹脂溶液に、電荷輸送物質として化合物Ｎｏ．１のトリフェニレン化合物１部を溶解し電荷輸送層塗工液を作製した。この溶液を前記電荷輸送層上にドクターブレードで塗布し、８０℃で２ｍｉｎ、ついで１２０℃で５ｍｉｎ乾燥して厚さ約２０μｍの電荷輸送層を形成し感光体を作成した。

次に、得られた感光体に静電複写紙試験装置（（株）川口電気製作所製EPA8100型）を用いて暗所で約-6ＫＶのコロナ放電を20秒間行って帯電させた後、更に20秒間暗所に放置して感光体の表面電位Ｖ0（Ｖ）を測定した。ついで、６５５ｎｍ単色光を感光体表面での照度が１．５（μＷ／ｃｍ²）になるように照射して、Ｖ0が1/2になるまでの露光量E1/2(μＪ／ｃｍ²)を測定した。結果を表１に示す。

（実施例２〜６）
実施例１において、一般式（１）トリフェニレン化合物のＲ¹、Ｒ²、Ｒ³基を変化した化合物の好ましい例（１２）（１３）として表示した例示化合物Ｎｏ．１のトリフェニレン化合物に代わって、表１に示したように同Ｎｏ．２、４、６、１３、１５を用いた以外は、すべて実施例１と同様にして、電子写真感光体を作製し、評価した。結果を同様に下記表１に示す。

（比較例１）
実施例１において、前記例示化合物Ｎｏ．１のトリフェニレン化合物に代わって、下記（５４）で表される化合物を用いた以外は、すべて実施例１と同様にして、電子写真感光体を作製し、評価した。結果を同様に表１に示す。

（実施例７）
実施例１における電荷輸送層塗工液を、下記組成のものに変更した以外は、すべて実施例１と同様にして、電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表２に示す。
電荷輸送層塗工液
ポリカーボネート樹脂（Ｚポリカ、帝人化成製）：２部
化合物Ｎｏ．２のトリフェニレン化合物：１部
下記構造式の電荷輸送物質：１部

テトラヒドロフラン：１６部

（実施例８）
実施例７における電荷輸送物質を以下の材料に変更した以外は、すべて実施例７と同様にして、電子写真感光体を作製し、評価した。結果を同様に表２に示す。

（実施例９）
実施例７における電荷輸送層に含有される電荷輸送物質及びバインダー樹脂（ポリアリレート樹脂）を下記の材料に変更した以外は、すべて実施例７と同様にして、電子写真感光体を作製し、評価した。結果を同様に表２に示す。
下記構造式の高分子電荷輸送物質：３部

（実施例１０）
実施例７における電荷輸送層に含有される電荷輸送物質及びバインダー樹脂を下記の材料に変更した以外は、すべて実施例７と同様にして、電子写真感光体を作製し、評価した。結果を同様に表２に示す。
下記構造式の高分子電荷輸送物質：３部

（実施例１１）
実施例７における電荷輸送層に含有される電荷輸送物質及びバインダー樹脂を下記の材料に変更した以外は、すべて実施例７と同様にして、電子写真感光体作製し、評価した。結果を同様に表２に示す。
下記構造式の高分子電荷輸送物質：３部

（実施例１２）
実施例１におけるバインダー樹脂を下記の材料に変更した以外は、すべて実施例１と同様にして、電子写真感光体を作製し、評価した。結果を同様に表２に示す。
ポリアリレート樹脂（Ｕポリマー、ユニチカ製）：１部

（実施例１３〜１８）
実施例１における電荷発生層塗工液を下記のものに変更した以外は、同様に操作して、電子写真感光体を作製し、評価した。結果を同様に表３に示す。
電荷発生層塗工液
下記粉末ＸＤスペクトルを有するオキソチタニウムフタロシアニン：８部
ポリビニルブチラール（ＢＸ−１）：５部
２−ブタノン：４００部

（実施例１９）
アルミニウムシリンダー上に下記組成の下引き層塗工液、電荷発生層塗工液、および電荷輸送層塗工液を、浸漬塗工によって順次塗布、乾燥し、３．５μｍの下引き層、０．２μｍの電荷発生層、２３μｍの電荷輸送層を形成した。
下引き層塗工液
二酸化チタン粉末：４００部
メラミン樹脂：６５部
アルキッド樹脂：１２０部
２−ブタノン：４００部
電荷発生層塗工液
下記構造のフルオレノン系ビスアゾ顔料：１２部

ポリビニルブチラール：５部
２−ブタノン：２００部
シクロヘキサノン：４００部

電荷輸送層塗工液
ポリカーボネート樹脂（Ｚポリカ、帝人化成製）：１部
例示化合物Ｎｏ．２のトリフェニレン化合物１部
テトラヒドロフラン：８部
以上のように作製した電子写真感光体を、電子写真プロセス用カートリッジに装着し、帯電方式をコロナ帯電方式（スコロトロン型）、画像露光光源を６５５nmの半導体レーザー（ＬＤ）を用いたリコー製ｉｍａｇｉｏ ＭＦ２２００改造機にて暗部電位８００（−Ｖ）に設定した後、連続してトータル１０万枚印刷相当の繰り返し試験をおこなった。その際、初期画像及び繰り返し試験後の画像について評価を行った。また、初期及び繰り返し試験後の明部電位も測定した。
結果を表４に示す。

（実施例２０、２１）
実施例１９において、例示化合物Ｎｏ．２のトリフェニレン化合物を表４に示した化合物を用いた以外は、すべて実施例１９と同様にして、電子写真感光体を作製し、評価した。結果を同様に表４に示す。

以上の評価結果から、１０万枚印刷後においても明部電位上昇は少なく、本発明のトリフェニレン化合物を含有した感光体では高画質画像が安定に得られることが確認された。

本発明の単層の電子写真感光体の断面図である。 本発明の機能分離型電子写真感光体の断面図である。 本発明の表面に保護層を有する単層感光体の断面図である。 本発明の保護層を有する機能分離型感光体の断面図である。 本発明の保護層の次に電荷発生層がある感光体の断面図である。 本発明の電子写真プロセスを説明するための概略図である。 本発明の電子写真プロセスの別の例を示す概略図である。 本発明のプロセスカートリッジの形状の例の概略図である。

符号の説明

１ 感光体
２ 除電ランプ
３ 帯電チャージャ
５ 画像露光部
６ 現像ユニット
７ 転写前チャージャ
１０ 転写チャージャ
１１ 分離チャージャ
１３ クリーニング前チャージャ
１４ ファーブラシ
１５ ブレード
１６、２１ 感光体
２２ａ，２２ｂ 駆動ローラ
２３ 帯電器
２４ 光源
２５ 帯電器
２６ クリーニング前露光
２７ ブラシによるクリーニング
２８ 光源

Claims (12)

1. 下記一般式（１）で表されるトリフェニレン化合物を含有する感光層が、導電性支持体上に設けられていることを特徴とする電子写真感光体。
   

   

   （式中、Ｒ¹、Ｒ² は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ¹、Ｒ²は互いに結合し、窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成してもよい。Ｒ³ は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子を表し、ｎは１〜４の整数を表す。）
2. 前記一般式（１）で表されるトリフェニレン化合物と電荷輸送物質とを含有する感光層が、導電性支持体上に設けられていることを特徴とする電子写真感光体。
3. 前記電荷輸送物質が下記一般式（２）で表されるスチルベン化合物であることを特徴とする請求項２記載の電子写真感光体。
   

   

   （式中、ｎは０または１の整数、Ｒ¹は水素原子、アルキル基または置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ａｒ¹は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ⁵は炭素数１〜４アルキル基、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ¹とＲ⁵は共同で環を形成しても良い。Ａは下記一般式（３）で表される官能基、９−アントリル基または置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表す。）
   

   

   （式中、ｍは１〜３の整数を表し、２以上の時Ｒ²は同一でも異なっても良い。また、ｎが０の時、ＡとＲ¹は共同で環を形成しても良い。また、Ｒ²は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子または下記一般式（４）で表される官能基である。）
   

   

   （ただし、Ｒ³およびＲ⁴は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ³およびＲ⁴は同じでも異なっていてもよく、環を形成しても良い。）
4. 前記電荷輸送物質が下記一般式（５）で表されるアミノビフェニル化合物であることを特徴とする請求項２記載の電子写真感光体。
   

   

   （式中、Ｒ¹、Ｒ³およびＲ⁴は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子または置換もしくは無置換のアリール基を、Ｒ²は水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基またはハロゲン原子を表す。また、k,l,mおよびnは１、２、３または４の整数であり、それぞれが２、３または４の整数の時は、前記Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は同じでも異なっていても良い。）
5. 前記電荷輸送物質が、高分子型電荷輸送物質であることを特徴とする請求項２に記載の電子写真感光体。
6. 前記高分子型電荷輸送物質が下記一般式（６）で表される物質であることを特徴とする請求項５記載の電子写真感光体。
   

   

   （式中、Ｒ₇,Ｒ₈は置換もしくは無置換の芳香環基、Ａｒ₁,Ａｒ₂,Ａｒ₃は同一あるいは異なる芳香環基を表す。ｋ，ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９、ｎは繰り返し単位数を表し５〜５０００の整数である。
   Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基、または下記一般式（７）、（８）で表される２価基を表す。）
   

   

   （式中、Ｒ₁₀₁，Ｒ₁₀₂ は各々独立して置換もしくは無置換のアルキル基、芳香環基またはハロゲン原子を表す。ｌ、ｍは０〜４の整数、Ｙは単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−Ｏ−，−Ｓ−，−ＳＯ−，−ＳＯ₂−，−ＣＯ−，−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の２価基を表す。））
   

   

   （式中、ａは１〜２０の整数、ｂは１〜２０００の整数、Ｒ₁₀₃、Ｒ₁₀₄は置換または無置換のアルキル基又はアリール基を表し、ここで、 Ｒ₁₀₁ とＲ₁₀₂，Ｒ₁₀₃とＲ₁₀₄は、それぞれ同一でも異なってもよい。）
7. 前記高分子型電荷輸送物質が下記一般式（９）で表される物質であることを特徴とする請求項５記載の電子写真感光体。
   

   

   （式中、Ａｒ₁, Ａｒ₂, Ａｒ₃、Ａｒ₄およびＡｒ₅は置換もしくは無置換の芳香環基、Zは芳香環基または―Ａｒ₆―Ｚａ―Ａｒ₆―を表し、Ａｒ₆は置換もしくは無置換の芳香環基、ＺａはＯ、Ｓまたはアルキレン基、ＲおよびＲ'は直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を表す。ｍは0または1を表す。ｋ、ｊ、ｎ及びＸは前式と同じ。）
8. 電子写真感光体に、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写が繰り返し行われる電子写真方法において、該電子写真感光体が請求項１から７のいずれか１項に記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真方法。
9. 電子写真感光体に、帯電、画像露光、現像、転写を行い、かつ固体発光素子を光源とする画像露光によって感光体上に静電潜像の書き込みを行うデジタル方式の電子写真方法において、前記電子写真感光体が請求項１から７のいずれか１項に記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真方法。
10. 少なくとも帯電手段、画像露光手段、現像手段、転写手段および電子写真感光体を具備してなる電子写真装置であって、該電子写真感光体が請求項１から７のいずれか１項に記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真装置。
11. 電子写真感光体に、帯電、画像露光、現像、転写を行い、かつ固体発光素子を光源とする画像露光によって感光体上に静電潜像の書き込みを行うデジタル方式の電子写真方法において、前記電子写真感光体が請求項１から７のいずれか１項に記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真装置。
12. 少なくとも電子写真感光体を具備してなる電子写真装置用プロセスカートリッジであって、該電子写真感光体が請求項１から７のいずれか１項に記載の電子写真感光体であることを特徴とするプロセスカートリッジ。

Images