JP2000095779A

JP2000095779A - ヒドラゾン化合物、その製造方法およびそれを含有する電子写真感光体

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Publication number: JP2000095779A
Application number: JP10268214A
Authority: JP
Inventors: Akihiro Kondo; 晃弘近藤; Yuko Inoue; 祐子井上; Takatsugu Obata; 孝嗣小幡
Original assignee: Sharp Corp
Current assignee: Sharp Corp
Priority date: 1998-09-22
Filing date: 1998-09-22
Publication date: 2000-04-04

Abstract

(57)【要約】【課題】電子写真感光体の感度および耐久性を向上す
る。【解決手段】電子写真感光体９ａ〜９ｃは導電性支持
体１の上に感光層４ａ，４ｂを備え、感光層４ａ，４ｂ
は電荷輸送物質として下記一般式（Ｉ）で表されるヒド
ラゾン化合物を含む。広い共役系を有するヒドラゾン化
合物によって電荷移動度が高くなり残留電位が低減す
る。ヒドラゾン化合物は、感光層４ａ，４ｂの結着樹脂
との相溶性に優れ、多量に含有できて光感度の向上が図
れる。また析出しにくいので繰返し使用特性が安定化す
る。【化２３】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、電子写真プロセス
に使用される電子写真感光体に好適に用いられるヒドラ
ゾン化合物、その製造方法およびそれを含有する電子写
真感光体に関する。

【０００２】

【従来の技術】電子写真技術は、即時性および高画質な
画像が得られることなどから、近年では複写機の分野に
留どまらず各種プリンタの分野で使用され、その応用範
囲は益々広がっている。電子写真技術で用いられる電子
写真感光体では、その光導電性材料として、古くはセレ
ニウム、ヒ素、セレニウム合金、セレニウム−テルル合
金、硫化カドミウムおよび酸化亜鉛などの無機系の材料
が用いられていた。しかしながら、近年ではこのような
無機系の材料に置換わって、無公害、優れた成膜性およ
び製造の容易さなどの利点を有する有機系の光導電性材
料を主体とする有機感光体が開発されるようになった。

【０００３】有機感光体の中でも、電荷発生物質を含む
電荷発生層と電荷輸送物質を含む電荷輸送層との２層を
順次積層した、いわゆる積層型感光体が考案され、研究
の主流となっている。効率のよい電荷発生物質および電
荷輸送物質を組合わせることで、高感度な感光体が得ら
れる。また、材料の選択範囲が広く、安全性の高い感光
体が得られる。さらに、塗布の生産性が高く、比較的低
コストである。このような利点から、積層型は感光体の
主流となっている。また、総複写枚数が２０万枚以上で
あり、１分間の複写速度が７０枚以上という、高耐刷性
および高速性を有する複写機が開発されている。

【０００４】このように、これまで実用化されている有
機系積層型感光体の中には優れた性能を有する感光体も
あるが、大部分はその性能を追及する上で感光体製造に
関する種々の問題点を今なお抱えているのが現状であ
る。

【０００５】それらの具体的な問題点の中で、電荷輸送
物質にかかわる問題点としては、結着樹脂に対する相溶
性が低い、結晶が析出しやすい、繰返し使用した場合に
感度変化が生じる、帯電性および繰返し特性が悪い、残
留電位特性が悪いなどが挙げられる。

【０００６】代表的な電荷輸送物質を構造的な特徴点か
ら分類すると、まず、アリレン基を中心母核に持つヒド
ラゾン系、スチルベン・スチリル系およびトリアリール
アミン系の物質が挙げられる。母核となるアリレン基は
開発初期においてはほとんどが単なるフェニレン基であ
った。たとえば、ヒドラゾン系の物質は特開昭５４−５
９１４３号公報に、スチルベン・スチリル系の物質は特
開昭５８−１９８０４３号公報に、トリアリールアミン
系の物質は特公昭５８−３２３７２号公報に開示されて
いる。

【０００７】また、単環式の複素環系物質を中心母核に
持つ一連の化合物群、フェノチアジン系、トリアゾール
系、キノキサリン系、オキサジアゾール系、オキサゾー
ル系およびピラゾリン系の、ジヒドロニコチンアミド化
合物、インドリン化合物およびセミカルバゾン化合物な
どが挙げられる。

【０００８】さらに、縮合多環式炭化水素系物質を中心
母核に持つピレン誘導体、ナフタレン誘導体および、フ
ェナントレン誘導体が挙げられる。このような物質は、
たとえば特開平５−１４８２０９号公報に開示されてい
る。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、このよ
うに電荷輸送物質として数多くの有機化合物が開発され
ているにもかかわらず、先に挙げた問題点を全て満足す
る有機化合物はなく、感光体として要求される基本的な
性質、機械的強度および高耐久性などを満足するものは
未だ充分に得られていないのが現状である。

【００１０】また、フェナントレン誘導体の場合にはそ
れらの化合物を合成する際に、種々の問題点がある。た
とえば、出発原料と推定されるフェナントレン−９−カ
ルボアルデヒドが非常に高価であること、途中で用いる
アミド系の有機金属化合物が取扱いにくいことなどがあ
る。

【００１１】本発明の目的は、電子写真感光体に好適に
用いることができるヒドラゾン化合物を提供することで
ある。また本発明の他の目的は、ヒドラゾン化合物を容
易にかつ高い収率で製造する方法を提供することであ
る。本発明のさらに他の目的は、ヒドラゾン化合物を含
有する高感度で高耐久性の電子写真感光体を提供するこ
とである。

【００１２】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（Ｉ）で表されることを特徴とするヒドラゾン化合物で
ある。

【００１３】

【化９】

【００１４】一般式（Ｉ）中、Ａｒ１，Ａｒ２およびＡ
ｒ３は、置換基を含んでもよいアリール基、置換基を含
んでもよい複素環基、置換基を含んでもよいアラルキル
基、置換基を含んでもよい炭素数が１〜５のアルキル
基、置換基を含んでもよい炭素数が１〜５のフルオロア
ルキル基および置換基を含んでもよい炭素数が１〜５の
パーフルオロアルキル基のうちのいずれかを表す。Ａｒ
１とＡｒ２とは、原子、原子団および置換基を含んでも
よいアルキレン基、置換基を含んでもよいビニレン基お
よび２価の連結基のうちのいずれかによって、互いに環
構造を形成してもよい。Ｒ１は、置換基を含んでもよい
アリール基、置換基を含んでもよい複素環基、置換基を
含んでもよいアラルキル基、置換基を含んでもよい炭素
数が１〜５のアルキル基、置換基を含んでもよい炭素数
が１〜５のフルオロアルキル基および置換基を含んでも
よい炭素数が１〜５のパーフルオロアルキル基のうちの
いずれかを表す。ａは、置換基を含んでもよい炭素数１
〜３のアルキル基、置換基を含んでもよい炭素数が１〜
５のフルオロアルキル基、置換基を含んでもよい炭素数
が１〜５のパーフルオロアルキル基、炭素数１〜３のア
ルコキシ基、炭素数１〜３のジアルキルアミノ基、ハロ
ゲン原子および水素原子のうちのいずれかを表す。ｎ
は、１〜３の整数を表す。ただし、ｎが２以上のとき、
複数のａの各々は同一のものであってもよく、異なるも
のであってもよく、互いに環を形成してもよい。

【００１５】本発明に従えば、上述の新規なヒドラゾン
化合物は高感度で高耐久性の電子写真感光体の電荷輸送
物質として好適に用いることができる。本発明のヒドラ
ゾン化合物は、広い共役系を有しているので、電荷移動
度を高くして電子写真感光体の残留電位を低減すること
ができる。また本発明のヒドラゾン化合物は、感光層を
構成する一般的な結着樹脂との相溶性に優れている。し
たがって、感光層中に多量に含有させて、電子写真感光
体の光感度を向上することができる。さらに本発明のヒ
ドラゾン化合物は、結晶として析出しにくいので、電子
写真感光体の繰返し使用特性を安定化することができ
る。

【００１６】また本発明は、下記一般式（ＩＩ）で表さ
れるアシルベンゾ［ｂ］フラン化合物誘導体と下記一般
式（ＩＩＩ）で表されるヒドラジン化合物誘導体とを反
応させて、下記一般式（Ｉ）で表されるヒドラゾン化合
物を製造することを特徴とするヒドラゾン化合物の製造
方法である。

【００１７】

【化１０】

【００１８】

【化１１】

【００１９】

【化１２】

【００２０】一般式（ＩＩ），（ＩＩＩ），（Ｉ）中、
Ａｒ１，Ａｒ２，Ａｒ３，Ｒ１，ａおよびｎは、上述し
たのと同義である。

【００２１】本発明に従えば、上述したようにしてヒド
ラゾン化合物を容易にかつ高い収率で製造することがで
きる。

【００２２】また本発明は、導電性支持体上に感光層を
備える電子写真感光体において、前記感光層中に下記一
般式（Ｉ）で表されるヒドラゾン化合物を含有すること
を特徴とする電子写真感光体である。

【００２３】

【化１３】

【００２４】一般式（Ｉ）中、Ａｒ１，Ａｒ２，Ａｒ
３，Ｒ１，ａおよびｎは、上述したのと同義である。

【００２５】本発明に従えば、感光層中に上記ヒドラゾ
ン化合物を含有したので、電子写真感光体の感度および
耐久性が向上する。広い共役系を有するヒドラゾン化合
物によって電荷移動度が高くなり、電子写真感光体の残
留電位が低減する。また、感光層を構成する結着樹脂と
の相溶性に優れるヒドラゾン化合物を感光層中に多量に
含有させて、電子写真感光体の光感度を向上することが
できる。さらに、ヒドラゾン化合物は結晶として析出し
にくいので、電子写真感光体の繰返し使用特性が安定化
する。

【００２６】また本発明は、前記一般式（Ｉ）で表され
るヒドラゾン化合物は、下記一般式（ＩＶ）で表される
ヒドラゾン化合物であることを特徴とする。

【００２７】

【化１４】

【００２８】一般式（ＶＩ）中、Ａｒ３，Ｒ１，ａおよ
びｎは、上述したのと同義である。また、ｂは、置換基
を含んでもよい炭素数が１〜５のアルキル基、置換基を
含んでもよい炭素数が１〜５のフルオロアルキル基、置
換基を含んでもよい炭素数が１〜５のパーフルオロアル
キル基、炭素数が１〜３のアルコキシ基、炭素数が１〜
３のジアルキルアミノ基、ハロゲン原子および水素原子
のうちのいずれかを表す。ｍは、１〜１２の整数を表
す。ｌは、２〜５の整数を表す。ただし、ｍが２以上の
とき、複数のｂの各々は同一のものであってもよく、異
なるものであってもよい。

【００２９】本発明に従えば、感光層中に上記ヒドラゾ
ン化合物を用いたので、電子写真感光体の感度および耐
久性を向上することができる。

【００３０】また本発明は、前記一般式（Ｉ）で表され
るヒドラゾン化合物は、下記一般式（Ｖ）で表されるヒ
ドラゾン化合物であることを特徴とする。

【００３１】

【化１５】

【００３２】一般式（Ｖ）中、Ａｒ３，Ｒ１，ａ，ｎお
よびｂは上述したのと同義である。また、ｐは、１〜８
の整数を表す。

【００３３】本発明に従えば、感光層中に上記ヒドラゾ
ン化合物を用いたので、電子写真感光体の感度および耐
久性を向上することができる。

【００３４】また本発明は、前記一般式（Ｉ）で表され
るヒドラゾン化合物は、下記一般式（ＶＩ）で表される
ヒドラゾン化合物であることを特徴とする。

【００３５】

【化１６】

【００３６】一般式（ＶＩ）中、Ｒ１，ａ，ｎおよびｂ
は、上述したのと同義である。また、ｄは、置換基を含
んでもよい炭素数が１〜５のアルキル基、置換基を含ん
でもよい炭素数が１〜５のフルオロアルキル基および置
換基を含んでもよい炭素数が１〜５のパーフルオロアル
キル基、炭素数が１〜３のアルコキシ基、炭素数が１〜
３のジアルキルアミノ基、ハロゲン原子および水素原子
のうちのいずれかを表す。ｒは、１〜５の整数を表す。
ｑは、１〜８の整数を表す。ただし、ｑが２以上のと
き、複数のｄの各々は同一のものであってもよく、異な
るものであってもよい。

【００３７】本発明に従えば、感光層中に上記ヒドラゾ
ン化合物を用いたので、電子写真感光体の感度および耐
久性を向上することができる。

【００３８】また本発明は、前記感光層は、電荷発生物
質を含有する電荷発生層と電荷輸送物質を含有する電荷
輸送層との積層構造を有し、電荷輸送層の電荷輸送物質
が前記ヒドラゾン化合物であることを特徴とする。

【００３９】本発明に従えば、感光層が電荷発生層と電
荷輸送層との積層構造を有する機能分離型の電子写真感
光体において、電荷輸送層の電荷輸送物質として前記ヒ
ドラゾン化合物を含有することによって、このような電
子写真感光体の感度および耐久性を向上することができ
る。

【００４０】また本発明は、前記感光層は、電荷発生物
質と電荷輸送物質とを含有する単層構造を有し、電荷輸
送物質が前記ヒドラゾン化合物であることを特徴とす
る。

【００４１】本発明に従えば、感光層が電荷発生物質と
電荷輸送物質とを含有する単層型の電子写真感光体にお
いて、電荷輸送物質として前記ヒドラゾン化合物を含有
することによって、このような電子写真感光体の感度お
よび耐久性を向上することができる。

【００４２】

【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態につい
て説明する。

【００４３】本発明に基づくヒドラゾン化合物は、上述
したように一般式（Ｉ）で示される。Ａｒ１およびＡｒ
２の具体例としては、たとえば窒素原子を含んで構成さ
れる複素環基であって、ジヒドロインドリン環基、テト
ラヒドロキノリン環基およびカルバゾール環基などの複
素環基が挙げられる。

【００４４】Ａｒ３の具体例としては、たとえばフェニ
ル、トリル、メトキシフェニル、ナフチル、ピレニルお
よびビフェニルなどのアリール基、ベンゾフリル、ベン
チアゾリル、ベンゾオキサゾリルおよびＮ−エチルカル
バゾリルなどの複素環基、メチルベンジル、メトキシベ
ンジルおよび２−チエニルメチルなどのアラルキル基、
メチル、エチルおよびｎ−プロピルなどのアルキル基、
トリフルオロメチルなどのパーフルオロアルキル基、
１，１，１−トリフルオロエチルなどのフルオロアルキ
ル基が挙げられる。

【００４５】また、Ｒ１の具体例としては、フェニル、
トリル、メトキシフェニル、ナフチル、ピレニルおよび
ビフェニルなどのアリール基、ベンゾフリル、ベンチア
ゾリル、ベンゾオキサゾリルおよびＮ−エチルカルバゾ
リルなどの複素環基、メチルベンジル、メトキシベンジ
ルおよび２−チエニルメチルなどのアラルキル基、メチ
ル、エチルおよびｎ−プロピルなどのアルキル基、トリ
フルオロメチルなどのパーフルオロアルキル基、１，
１，１−トリフルオロエチルなどのフルオロアルキル基
が挙げられる。

【００４６】また、ａの具体例としては、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピルおよびｉｓｏ−プロピルなどのアルキ
ル基、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシおよびｉｓ
ｏ−プロポキシなどのアルコキシ基、ジメチルアミノ、
ジエチルアミノおよびジ−ｉｓｏ−プロピルアミノなど
のジアルキルアミノ基、フッ素、塩素および臭素などの
ハロゲン原子などが挙げられる。ａは、一般的に電子供
与性の置換基であるのが好ましい。

【００４７】特に、一般式（Ｉ）に示されるヒドラゾン
化合物のうち、電子写真特性、コストおよび製造などの
観点から優れた物としては、Ａｒ１およびＡｒ２がジヒ
ドロインドリン環基、テトラヒドロキノリン環基および
カルバゾール環基の窒素原子を含んで構成される複素環
基であり、Ａｒ３がフェニル基、ｐ−メチルフェニル基
またはナフチル基であり、Ｒ１がメチル基またはトリフ
ルオロメチル基であり、ａが水素原子であるものが挙げ
られる。

【００４８】一般式（Ｉ）で示される本発明のヒドラゾ
ン化合物の具体的な例としては、たとえば以下の例示化
合物Ｎｏ．１〜３０に示される構造を有する化合物が挙
げられるが、これによって本発明のヒドラゾン化合物が
限定されるものではない。

【００４９】

【化１７】

【００５０】

【化１８】

【００５１】

【化１９】

【００５２】本発明に基づく一般式（Ｉ）で表されるヒ
ドラゾン化合物は、たとえば以下のようにして容易に製
造される。一般式（ＩＩ）で表されるアシルベンゾ
［ｂ］フラン化合物誘導体と、一般式（ＩＩＩ）で表さ
れるヒドラジン化合物誘導体とを反応させることによっ
て、本発明に基づく上述の一般式（Ｉ）で表されるヒド
ラゾン化合物を合成する。

【００５３】一般式（Ｉ）のヒドラゾン化合物は、たと
えばエタノール、メタノール、テトラヒドロフラン、エ
チレングリコールジメチルエーテルおよび１，４−ジオ
キサンなどの溶剤中において、一般式（ＩＩ）で表され
るアシルベンゾ［ｂ］フラン化合物誘導体１．０当量
と、一般式（ＩＩＩ）で表されるヒドラジン化合物誘導
体あるいはその塩酸塩１．０当量〜１．２当量とを、酢
酸などの有機酸または酢酸ナトリウムおよび酢酸カリウ
ムなどの有機塩の触媒量、たとえば０．００１当量〜
０．１当量ととともに、６０℃〜１１０℃の温度で、２
時間〜８時間加熱撹拌することによって、合成される。

【００５４】また、本発明に基づく電子写真感光体は、
感光層中に含有される電荷輸送物質として、上述したヒ
ドラゾン化合物を１種類あるいは２種類以上含んで構成
される。また、場合によっては、他の電荷輸送物質とし
て、β−フェニル−［４−（ベンジルアミノ）］スチル
ベン、β−フェニル−［４−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニ
ルアミノ）］スチルベンおよび１，１−ビス（４−ジエ
チルアミノフェニル）−４，４−ジフェニルブタジエ
ン｝などのスチリル化合物、４−（ジベンジルアミノ）
ベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、４
−（エチルフェニルアミノ）ベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ
−ジフェニルヒドラゾン、４−ジ（ｐ−トリルアミノ）
ベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾンおよ
び３，３−ビス−（４′−ジエチルアミノフェニル）−
アクロレイン−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン｝などの
ヒドラゾン化合物、および４−メトキシ−４′−（４−
メトキシスチリル）トリフェニルアミンおよび４−メト
キシー４′−スチリルトリフェニルアミン｝などのトリ
フェニルアミン化合物を含有させても構わない。

【００５５】これらのヒドラゾン化合物を感光層中に含
有して構成される電子写真感光体の態様は、種々の態様
がある。たとえば、ヒドラゾン化合物と増感染料とを必
要によって化学増感剤や電子吸引性化合物を添加して結
着樹脂中に溶解もしくは分散させたものを、導電性支持
体上に設けて電子写真感光体を構成することができる。
また、電荷発生効率の高い電荷発生層と電荷輸送層とか
ら成る積層構造の形態において、導電性支持体上に、増
感染料やアゾ系顔料およびフタロシアニン系顔料を代表
とする顔料を主体として電荷発生層を設け、該電荷発生
層上に、本発明に基づくヒドラゾン化合物を必要によっ
て酸化防止化合物や電子吸引性化合物を添加して結着樹
脂中に溶解もしくは分散させたものを、電荷輸送層とし
て設けて積層型の電子写真感光体を構成することができ
る。いずれの感光体にも、本発明のヒドラゾン化合物を
適用することができる。

【００５６】本発明のヒドラゾン化合物を用いて感光層
を作成するには、金属ドラム、金属板、導電性加工を施
した紙およびプラスチックフィルムのような支持体上
に、重合体フィルム形成性結着樹脂の助けを借りて被膜
形成される。この場合、さらに感度を上げるためには、
後述するような増感剤および重合体フィルム形成性結着
樹脂に対する可塑性を付与する物質を加えて均一な感光
層被膜にするのが望ましい。

【００５７】これら重合性フィルム形成性結着樹脂とし
ては、利用分野に応じて種々の樹脂が挙げられる。すな
わち、複写機用もしくはプリンタ用感光体の分野では、
ポリスチレン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリス
ルホン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリフェニレンオ
キサイド樹脂、ポリエステル樹脂、アルキッド樹脂およ
びポリアリレート樹脂などが好ましい。これらの樹脂
は、単独または２種以上混合して用いても構わない。特
にポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレートお
よびポリフェニレンオキサイドなどの樹脂は、体積抵抗
値が１０¹³Ω以上であり、また被膜性および電位特性な
どが優れている。

【００５８】また、本発明のヒドラゾン化合物に対する
上記結着樹脂の添加量は、重量比で０．２倍〜２０倍の
範囲が好ましく、特に０．５倍〜５倍の範囲が好まし
い。０．２未満になるとヒドラゾン化合物が感光層表面
から析出してくるので好ましくなく、また２０倍以上に
なると著しく感度低下を招くので好ましくない。

【００５９】印刷版に使用するためには、特にアルカリ
性結着樹脂が好ましい。アルカリ性結着樹脂とは、混合
系を含む水またはアルコール性のアルカリ性溶剤に可溶
な酸性基、たとえば酸無水物基、カルボキシル基、フェ
ノール性水酸基、スルホン酸基、スルホンアミド基およ
びスルホンイミド基を有する高分子物質である。

【００６０】これらアルカリ性結着樹脂は、通常、酸価
が１００以上の高い値を持っていることが好ましい。酸
価の大きな結着樹脂は、アルカリ性溶剤に易溶もしくは
容易に膨潤化する。これら結着樹脂としては、たとえば
スチレン−無水マレイン酸共重合体、酢ビ−無水マレイ
ン酸共重合体、酢ビ−クロトン酸共重合体、メタクリル
酸−メタクリル酸エステル共重合体、フェノール樹脂お
よびメタクリル酸−スチレン−メタクリル酸エステル共
重合体などが挙げられる。また、光導電性有機物質に対
する結着樹脂の添加量は、複写機用若しくはプリンタ用
感光体の場合と大略同じでよい。

【００６１】次に、感光層中に添加される分光増感剤と
しては、メチルバイオレット、クリスタルバイオレッ
ト、ナイトブルーおよびビクトリアブルーなどで代表さ
れるトリフェニルメタン系染料、エリスロシン、ローダ
ミンＢ、ローダミン３Ｒ、アクリジンオレンジおよびフ
ラペオシンなどに代表されるアクリジン染料、メチレン
ブルーおよびメチレングリーンなどに代表されるチアジ
ン染料、カプリブルーおよびメルドラブルーなどに代表
されるオキサジン染料、その他シアニン染料、スチリル
染料、ピリリウム塩染料、およびチオピリリウム塩染料
などがある。

【００６２】また、感光層において光吸収によって極め
て高い効率で電荷キャリアを発生させる光導電性の分光
増感剤としては、各種金属フタロシアニン、無金属フタ
ロシアニンおよびハロゲン化無金属フタロシアニンなど
のフタロシアニン系顔料、ペリレンイミドおよびペリレ
ン酸無水物などのペリレン酸顔料、ビスアゾ系顔料およ
びトリスアゾ系顔料などのアゾ系顔料、その他キナクリ
ドン系顔料、およびアントラキノン系顔料などがある。
特に、電荷キャリアを発生する顔料として、無金属フタ
ロシアニン顔料、チタニルフタロシアニン顔料、フロレ
ンおよびフロレノン環を含有するビスアゾ顔料、芳香族
アミンから成るビスアゾ顔料、およびトリスアゾ顔料を
用いたものは、高い感度を示す優れた電子写真感光体が
得られる。

【００６３】また、前述の染料を電荷発生物質として用
いてもよい。これら染料は、単独で使用してもよいが、
顔料を共存させることによってさらに高い効率で電荷キ
ャリアを発生させる場合が多い。

【００６４】以上に挙げた分光増感剤とは別に、繰返し
使用に対しての残留電位の増加、帯電電位の低下および
感度の低下などを防止する目的で、種々の化学物質を添
加しても構わない。

【００６５】これらの添加する物質としては、１−クロ
ルアントラキノン、ベンゾキノン、２，３−ジクロロナ
フトキノン、ナフトキノン、４，４′−ジニトロベンゾ
フェノン、４，４′−ジクロロベンゾフェノン、４−ニ
トロベンゾフェノン、４−ニトロベンザルマロンジニト
リル、α−シアノ−β−（ｐ−シアノフェニル）アクリ
ル酸エチル、９−アントラセニルメチルマロンジニトリ
ル、１−シアノ−１−（ｐ−ニトロフェニル）−２−
（ｐ−クロルフェニル）エチレン、および２，７−ジニ
トロフルオレノンなどの電子吸引性化合物が挙げられ
る。その他、酸化防止剤、カール防止剤、およびレベリ
ング剤などを必要に応じて感光層に添加しても構わな
い。

【００６６】本発明のヒドラゾン化合物は感光体の形態
に応じて上記の種々の添加物質とともに適当な溶剤中に
溶解または分散される。溶解または分散された塗布液は
先に述べた導電性支持体上に塗布され、乾燥されて、感
光体が作成される。

【００６７】塗布液の溶剤としては、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンおよびモノクロルベンゼンなどの芳香族炭
化水素、ジクロロメタンおよびジクロロエタンなどのハ
ロゲン化炭化水素、ジオキサン、ジメトキシメチルエー
テルおよびジメチルホルムアミドなどの溶剤の単独また
は２種以上の混合溶剤、または必要に応じてアルコール
類、アセトニトリルおよびメチルエチルケトンなどの溶
剤をさらに加えて、使用することができる。

【００６８】本発明の電子写真感光体は一般式（Ｉ）で
示されるヒドラゾン化合物を電荷輸送物質として用いる
もので、その態様には種々の方法が考えられる。図１お
よび図２は、本発明の実施の一形態である感光体９ａ〜
９ｅをそれぞれ示す断面図である。

【００６９】図１（Ａ）は、導電性支持体１の上に感光
層４ａとして、電荷発生物質２を主成分として結着樹脂
中に分散させた電荷発生層５と、電荷輸送物質３を主成
分として結着樹脂中に分散させた電荷輸送層６とを積層
して成る機能分離型の感光体９ａを示す図である。電荷
発生層５の上に電荷輸送層６が形成されており、この電
荷輸送層６中に電荷輸送物質３として、本発明のヒドラ
ゾン化合物が用いられる。

【００７０】図１（Ｂ）は、図１（Ａ）と同一の電荷発
生層５と、電荷輸送層６とを積層して成る機能分離型の
感光体９ｂを示すが、図１とは逆に電荷輸送層６の上に
電荷発生層５が形成されており、この電荷輸送層６中に
電荷輸送物質３として、本発明のヒドラゾン化合物が用
いられる。

【００７１】図１（Ｃ）は、導電性支持体１の上に感光
層４ｂとして、電荷発生物質２と電荷輸送物質３を結着
樹脂中に分散させた単層型の感光体９ｃを示す図であ
る。

【００７２】図２（Ａ）は、導電性支持体１と図１
（Ｃ）と同一の感光層４ｂの上に表面保護層７を設けた
感光体９ｄを示し、単層型の感光体９ｄを示す。

【００７３】図２（Ｂ）は、導電性支持体１と図１
（Ａ）と同一の感光層４ａとの間に中間層８を設けた感
光体９ｅを示し、機能分離型の感光体９ｅを示す。

【００７４】なお、導電性支持体１と感光層４ａとの間
に設けられる中間層８は、保護機能や接着機能を付与
し、塗工性を高め、さらには導電性支持体１から感光層
４ａへの電荷注入改善を目的として設けられるものであ
る。中間層８の材料としては、カゼイン、ポリビニルブ
チラール、ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、
エチレン−アクリル酸コポリマー、ポリアミド、ポリウ
レタンおよびゼラチン酸化アルミニウムなどが好まし
い。前記ポリアミドとしては、ナイロン６、ナイロン６
６、ナイロン６１０、共重合ナイロンおよびアルコキシ
メチル化ナイロンなどが挙げられる。

【００７５】

【実施例】以下に、本発明のさらに具体的な実施例につ
いて説明するが、本発明はこれにより何ら限定されるも
のではない。

【００７６】（実施例１）実施例１では例示化合物Ｎ
ｏ．１に示したヒドラゾン化合物を製造した。

【００７７】５−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−２−アセ
チルベンゾ［ｂ］フラン１．０ｇ（１．０当量）をエタ
ノール６ｍｌに溶解して、Ｎ−アミノ−１２−ジヒドロ
インドリジン０．４５ｇ（１．２当量）と、触媒として
酢酸０．０５ｍｌとを室温にて加え、その後６０℃〜７
０℃に保ち、５時間加熱撹拌する。反応の終了を薄層ク
ロマトグラフィ（Ｔ．Ｌ．Ｃ．）によって確認した後、
放冷し、生じた固形物を濾別し、エタノール洗浄する。
この固形物をエタノールによって再結晶することで目的
とするヒドラゾン化合物（例示化合物Ｎｏ．１）が１．
２２ｇ黄色結晶として得られた（収率９５．２％）。

【００７８】このようにして得られたヒドラゾン化合物
（例示化合物Ｎｏ．１）の構造確認は¹Ｈ−ＮＭＲ、通
常¹³Ｃ−ＮＭＲおよびＤＥＰＴ１３５¹³Ｃ−ＮＭＲを測
定することによって行った。図３は¹Ｈ−ＮＭＲの測定
結果を示し、図４は通常¹³Ｃ−ＮＭＲの測定結果を示
し、図５はＤＥＰＴ１３５¹³Ｃ−ＮＭＲの測定結果を示
す。これらのＮＭＲシグナルは、目的とするヒドラゾン
化合物（例示化合物Ｎｏ．１）の構造を良く指示してい
る。

【００７９】（実施例２〜５）実施例２〜５では、図１
（Ａ）に示した電荷輸送層６に含有される電荷輸送物質
３として、例示化合物Ｎｏ．１，３，１５，２５に示し
たヒドラゾン化合物、および従来から知られている電荷
輸送物質である４−（ジエチルアミノ）ーベンズアルデ
ヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾンを比較例として用
いて、各々を含有させた積層構造の感光層を形成して、
５種類の電子写真感光体を製造した。

【００８０】膜厚が８０μｍのアルミニウム蒸着したポ
リエステルフィルムを導電性支持体１とし、その上に下
記構造式（ＶＩＩ）で表されるビスアゾ顔料をフェノキ
シ樹脂（ユニオンカーバイド社製：商品名ＰＫＨＨ）の
１％ＴＨＦ溶液中に、重量比で樹脂と同量加え、ついで
ペイントコンディショナ（レッドデビル社製）の中で直
径１．５ｍｍのガラスビーズと一緒の状態で約２時間分
散を行い、ドクタブレード法によって塗布し、乾燥し
た。このようにして電荷発生層５を作成した。乾燥後の
膜厚は０．２μｍであった。

【００８１】

【化２０】

【００８２】電荷発生層５の上に本発明の例示化合物Ｎ
ｏ．１，３，１５，２５または４−（ジエチルアミノ）
ーベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾンを
１ｇと、ポリアリレート樹脂（ユニチカ社製：商品名Ｕ
−１００）１．２ｇとを塩化メチレンに溶かした溶液
（１５％）を、スキージングドクタによって塗布し、乾
燥膜厚２５μｍの樹脂−ビスアミン化合物固溶相である
電荷輸送層６を作成した。

【００８３】上記のように作成した積層型電子写真感光
体の電子写真特性は、静電記録紙試験装置（川口電機社
製：商品名ＳＰ−４２８）によって評価した。測定条件
は、加電圧が−６ｋＶで、スタティックＮｏ．３で、５
ｌｘの白色光照射による−７００Ｖから−１００Ｖに減
衰させるに要する露光量Ｅ１００（ｌｘ・ｓｅｃ）およ
び初期電位Ｖ０（−Ｖ）を測定した。その結果を表１に
示した。さらに同装置を用いて、加電−除電を１サイク
ルとして１万回同様の操作を行った後の露光量Ｅ１００
（ｌｘ・ｓｅｃ）および初期電位Ｖ０（−Ｖ）を測定
し、Ｅ１００およびＶ０の変化を調べた。その結果を表
１に示した。なお、除電光としては、４０ｌｘの白色光
を１秒照射した。

【００８４】

【表１】

【００８５】表１から、本発明のヒドラゾン化合物は従
来化合物と比較して感度繰返し特性が優れていることが
判った。

【００８６】（実施例６）実施例６では、図１（Ａ）に
示した電荷輸送層６に含有される電荷輸送物質３とし
て、例示化合物Ｎｏ．２に示したヒドラゾン化合物を含
有させた積層構造の感光層４ａを形成して、電子写真感
光体９ａを製造した。

【００８７】アルミニウム蒸着したポリエステルフィル
ム上に、下記構造式（ＶＩＩＩ）で示されるＸ型無金属
フタロシアニン（大日本インキ社製：商品名ファストゲ
ンブルー８１２０）０．４ｇを、塩ビ−酢ビ共重合体樹
脂（積水化学社製：商品名エスレックスＭ）０．３ｇを
溶かした酢酸エチル溶液３０ｍｌ中に加え、ペイントコ
ンディショナ中で約２０分間分散を行い、ドクタブレー
ド法によって塗布し、乾燥後の膜厚が０．４μｍになる
ように電荷発生層５を作成した。

【００８８】

【化２１】

【００８９】この電荷発生層５の上に本発明の例示化合
物Ｎｏ．２のヒドラゾン化合物を重量比で５０％含有し
たポリアリレート層を積層して、電荷輸送層６を作成
し、２層から成る感光体９ａを作成した。

【００９０】この感光体を７８０ｎｍの光を用いて電位
半減に要したエネルギＥ５０および初期電位Ｖ０を求め
たところ、Ｖ０＝−７１０Ｖ、Ｅ５０＝０．２１μＪと
非常に感度の高い、かつ高帯電性の感光体が得られた。

【００９１】また、シャープ社製レーザプリンタ（商品
名：ＷＤ−５８０Ｐ）を改造し、感光体ドラム部に作成
した感光体９ａを取付け、連続して空コピー（Non Copy
Aging）を１万回行った後、その初期電位Ｖ０およびエ
ネルギＥ５０を調べた。その結果、Ｖ０＝−６９０Ｖ、
Ｅ５０＝０．２２μＪと第１回目と比べて値の変動がほ
とんど見られなかった。

【００９２】（実施例７〜１０）実施例７〜１０では、
図１（Ｃ）に示した電荷輸送物質３として、例示化合物
Ｎｏ．５，７，１３，２９に示したヒドラゾン化合物の
各々を含有させた単一層の感光層４ｂを形成して、４種
類の電子写真感光体９ｃを製造した。

【００９３】アルミニウム基板表面をアルマイト加工
（アルマイト層：７μｍ）した支持体１の上に、本発明
の例示化合物Ｎｏ．５，７，１３，２９を１ｇ、下記構
造式（ＩＸ）で表されるポリカーボネート樹脂１．１
ｇ、Ｎ，Ｎ−３，５−キシリル−３，４，９，１０−ペ
リレンテトラカルボキシルイミド０．１５ｇおよび紫外
線吸収剤０．０５ｇを塩化メチレンに溶かした（イミド
化合物は一部分散状態）溶液をアプリケータによって塗
布し、乾燥膜厚２０μｍの単層の感光体９ｃを得た。

【００９４】

【化２２】

【００９５】作成した感光体９ｃの電子写真特性を静電
記録紙試験装置によって評価した。測定条件は、加電圧
を５．５ｋＶとし、スタティックをＮｏ．３として行っ
た。白色光照射による＋７００Ｖから＋１００Ｖに減衰
させるに要する露光量Ｅ１００（ｌｘ・ｓｅｃ）を測定
した。その結果を表２に示した。また、１万回の空コピ
ーテストを行い、露光量Ｅ１００（ｌｘ・ｓｅｃ）を測
定した。その結果を表２に示した。

【００９６】

【表２】

【００９７】表２から本発明のヒドラゾン化合物を用い
た感光体９ｃは、正帯電においても優れた感度および繰
返し特性を有する感光体であることが判った。

【００９８】

【発明の効果】以上のように本発明によれば、一般式
（Ｉ）で表されるヒドラゾン化合物は、高感度で高耐久
性の電子写真感光体の電荷輸送物質として好適に用いる
ことができる。

【００９９】また本発明によれば、一般式（ＩＩ）で表
されるアシルベンゾ［ｂ］フラン化合物誘導体と一般式
（ＩＩＩ）で表されるヒドラジン化合物誘導体とを反応
させることによって、一般式（Ｉ）で表されるヒドラゾ
ン化合物を容易にかつ高い収率で製造することができ
る。

【０１００】また本発明によれば、導電性支持体上に感
光層を備える電子写真感光体において、感光層中に一般
式（Ｉ）で表されるヒドラゾン化合物を含有したので、
電子写真感光体の感度および耐久性が向上するととも
に、繰返し使用における光感度の低下を抑制することが
できる。このような電子写真感光体は有機質の感光体で
あり、無毒で資源的に問題がない。また無機質の感光体
と比べると、軽量で、透明性および成膜性に優れ、さら
に正負の両帯電性を有し、容易に製造できる。

【０１０１】また本発明によれば、感光層中に含有され
る一般式（Ｉ）で表されるヒドラゾン化合物として一般
式（ＩＶ）で表されるヒドラゾン化合物を用い、電子写
真感光体の感度および耐久性を向上することができる。

【０１０２】また本発明によれば、感光層中に含有され
る一般式（Ｉ）で表されるヒドラゾン化合物として一般
式（Ｖ）で表されるヒドラゾン化合物を用い、電子写真
感光体の感度および耐久性を向上することができる。

【０１０３】また本発明によれば、感光層中に含有され
る一般式（Ｉ）で表されるヒドラゾン化合物として一般
式（ＶＩ）で表されるヒドラゾン化合物を用い、電子写
真感光体の感度および耐久性を向上することができる。

【０１０４】また本発明によれば、感光層が電荷発生層
と電荷輸送層との積層構造を有する機能分離型の電子写
真感光体において、電荷輸送層の電荷輸送物質として前
記ヒドラゾン化合物を含有して、電子写真感光体の感度
および耐久性を向上することができる。

【０１０５】また本発明によれば、感光層が電荷発生物
質と電荷輸送物質とを含有する単層型の電子写真感光体
において、電荷輸送物質として前記ヒドラゾン化合物を
含有して、電子写真感光体の感度および耐久性を向上す
ることができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の実施の一形態である電子写真感光体９
ａ〜９ｃを示す断面図である。

【図２】本発明の実施の一形態である電子写真感光体９
ｄ，９ｅを示す断面図である。

【図３】重クロロホルム中でのヒドラゾン化合物（例示
化合物Ｎｏ．１）の¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示すグラ
フである。

【図４】重クロロホルム中でのヒドラゾン化合物（例示
化合物Ｎｏ．１）の¹³Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示すグラ
フである。

【図５】重クロロホルム中でのヒドラゾン化合物（例示
化合物Ｎｏ．１）のＤＥＰＴ１３５での¹³Ｃ−ＮＭＲス
ペクトルを示すグラフである。

【符号の説明】

１導電性支持体２電荷発生物質３電荷輸送物質４ａ，４ｂ感光層５電荷発生層６電荷輸送層７表面保護層８中間層９ａ〜９ｅ電子写真感光体

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｇ０３Ｇ 5/06 ３２６Ｇ０３Ｇ 5/06 ３２６Ａ (72)発明者小幡孝嗣大阪府大阪市阿倍野区長池町22番22号シャープ株式会社内Ｆターム(参考） 2H068 AA20 AA21 AA31 AA34 AA35 BA24 4C063 AA01 BB09 CC76 DD06 DD08 DD14 DD16 DD19 EE10 4H006 AA01 AA03 AB76

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（Ｉ）で表されることを特徴
とするヒドラゾン化合物。【化１】［一般式（Ｉ）中、Ａｒ１，Ａｒ２およびＡｒ３は、置
換基を含んでもよいアリール基、置換基を含んでもよい
複素環基、置換基を含んでもよいアラルキル基、置換基
を含んでもよい炭素数が１〜５のアルキル基、置換基を
含んでもよい炭素数が１〜５のフルオロアルキル基およ
び置換基を含んでもよい炭素数が１〜５のパーフルオロ
アルキル基のうちのいずれかを表す。Ａｒ１とＡｒ２と
は、原子、原子団および置換基を含んでもよいアルキレ
ン基、置換基を含んでもよいビニレン基および２価の連
結基のうちのいずれかによって、互いに環構造を形成し
てもよい。Ｒ１は、置換基を含んでもよいアリール基、
置換基を含んでもよい複素環基、置換基を含んでもよい
アラルキル基、置換基を含んでもよい炭素数が１〜５の
アルキル基、置換基を含んでもよい炭素数が１〜５のフ
ルオロアルキル基および置換基を含んでもよい炭素数が
１〜５のパーフルオロアルキル基のうちのいずれかを表
す。ａは、置換基を含んでもよい炭素数１〜３のアルキ
ル基、置換基を含んでもよい炭素数が１〜５のフルオロ
アルキル基、置換基を含んでもよい炭素数が１〜５のパ
ーフルオロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、
炭素数１〜３のジアルキルアミノ基、ハロゲン原子およ
び水素原子のうちのいずれかを表す。ｎは、１〜３の整
数を表す。ただし、ｎが２以上のとき、複数のａの各々
は同一のものであってもよく、異なるものであってもよ
く、互いに環を形成してもよい。］
【請求項２】下記一般式（ＩＩ）で表されるアシルベ
ンゾ［ｂ］フラン化合物誘導体と下記一般式（ＩＩＩ）
で表されるヒドラジン化合物誘導体とを反応させて、下
記一般式（Ｉ）で表されるヒドラゾン化合物を製造する
ことを特徴とするヒドラゾン化合物の製造方法。【化２】【化３】【化４】［一般式（ＩＩ），（ＩＩＩ），（Ｉ）中、Ａｒ１，Ａ
ｒ２およびＡｒ３は、置換基を含んでもよいアリール
基、置換基を含んでもよい複素環基、置換基を含んでも
よいアラルキル基、置換基を含んでもよい炭素数が１〜
５のアルキル基、置換基を含んでもよい炭素数が１〜５
のフルオロアルキル基および置換基を含んでもよい炭素
数が１〜５のパーフルオロアルキル基のうちのいずれか
を表す。Ａｒ１とＡｒ２とは、原子、原子団および置換
基を含んでもよいアルキレン基、置換基を含んでもよい
ビニレン基および２価の連結基のうちのいずれかによっ
て、互いに環構造を形成してもよい。Ｒ１は、置換基を
含んでもよいアリール基、置換基を含んでもよい複素環
基、置換基を含んでもよいアラルキル基、置換基を含ん
でもよい炭素数が１〜５のアルキル基、置換基を含んで
もよい炭素数が１〜５のフルオロアルキル基および置換
基を含んでもよい炭素数が１〜５のパーフルオロアルキ
ル基のうちのいずれかを表す。ａは、置換基を含んでも
よい炭素数１〜３のアルキル基、置換基を含んでもよい
炭素数が１〜５のフルオロアルキル基、置換基を含んで
もよい炭素数が１〜５のパーフルオロアルキル基、炭素
数１〜３のアルコキシ基、炭素数１〜３のジアルキルア
ミノ基、ハロゲン原子および水素原子のうちのいずれか
を表す。ｎは、１〜３の整数を表す。ただし、ｎが２以
上のとき、複数のａの各々は同一のものであってもよ
く、異なるものであってもよく、互いに環を形成しても
よい。］
【請求項３】導電性支持体上に感光層を備える電子写
真感光体において、前記感光層中に下記一般式（Ｉ）で
表されるヒドラゾン化合物を含有することを特徴とする
電子写真感光体。【化５】［一般式（Ｉ）中、Ａｒ１，Ａｒ２およびＡｒ３は、置
換基を含んでもよいアリール基、置換基を含んでもよい
複素環基、置換基を含んでもよいアラルキル基、置換基
を含んでもよい炭素数が１〜５のアルキル基、置換基を
含んでもよい炭素数が１〜５のフルオロアルキル基およ
び置換基を含んでもよい炭素数が１〜５のパーフルオロ
アルキル基のうちのいずれかを表す。Ａｒ１とＡｒ２と
は、原子、原子団および置換基を含んでもよいアルキレ
ン基、置換基を含んでもよいビニレン基および２価の連
結基のうちのいずれかによって、互いに環構造を形成し
てもよい。Ｒ１は、置換基を含んでもよいアリール基、
置換基を含んでもよい複素環基、置換基を含んでもよい
アラルキル基、置換基を含んでもよい炭素数が１〜５の
アルキル基、置換基を含んでもよい炭素数が１〜５のフ
ルオロアルキル基および置換基を含んでもよい炭素数が
１〜５のパーフルオロアルキル基のうちのいずれかを表
す。ａは、置換基を含んでもよい炭素数１〜３のアルキ
ル基、置換基を含んでもよい炭素数が１〜５のフルオロ
アルキル基、置換基を含んでもよい炭素数が１〜５のパ
ーフルオロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、
炭素数１〜３のジアルキルアミノ基、ハロゲン原子およ
び水素原子のうちのいずれかを表す。ｎは、１〜３の整
数を表す。ただし、ｎが２以上のとき、複数のａの各々
は同一のものであってもよく、異なるものであってもよ
く、互いに環を形成してもよい。］
【請求項４】前記一般式（Ｉ）で表されるヒドラゾン
化合物は、下記一般式（ＩＶ）で表されるヒドラゾン化
合物であることを特徴とする請求項３記載の電子写真感
光体。【化６】［一般式（ＶＩ）中、Ａｒ３は、置換基を含んでもよい
アリール基、置換基を含んでもよい複素環基、置換基を
含んでもよいアラルキル基、置換基を含んでもよい炭素
数が１〜５のアルキル基、置換基を含んでもよい炭素数
が１〜５のフルオロアルキル基および置換基を含んでも
よい炭素数が１〜５のパーフルオロアルキル基のうちの
いずれかを表す。Ｒ１は、置換基を含んでもよいアリー
ル基、置換基を含んでもよい複素環基、置換基を含んで
もよいアラルキル基、置換基を含んでもよい炭素数が１
〜５のアルキル基、置換基を含んでもよい炭素数が１〜
５のフルオロアルキル基および置換基を含んでもよい炭
素数が１〜５のパーフルオロアルキル基のうちのいずれ
かを表す。ａは、置換基を含んでもよい炭素数１〜３の
アルキル基、置換基を含んでもよい炭素数が１〜５のフ
ルオロアルキル基、置換基を含んでもよい炭素数が１〜
５のパーフルオロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキ
シ基、炭素数１〜３のジアルキルアミノ基、ハロゲン原
子および水素原子のうちのいずれかを表す。ｎは、１〜
３の整数を表す。ただし、ｎが２以上のとき、複数のａ
の各々は同一のものであってもよく、異なるものであっ
てもよく、互いに環を形成してもよい。ｂは、置換基を
含んでもよい炭素数が１〜５のアルキル基、置換基を含
んでもよい炭素数が１〜５のフルオロアルキル基、置換
基を含んでもよい炭素数が１〜５のパーフルオロアルキ
ル基、炭素数が１〜３のアルコキシ基、炭素数が１〜３
のジアルキルアミノ基、ハロゲン原子および水素原子の
うちのいずれかを表す。ｍは、１〜１２の整数を表す。
ｌは、２〜５の整数を表す。ただし、ｍが２以上のと
き、複数のｂの各々は同一のものであってもよく、異な
るものであってもよい。］
【請求項５】前記一般式（Ｉ）で表されるヒドラゾン
化合物は、下記一般式（Ｖ）で表されるヒドラゾン化合
物であることを特徴とする請求項３記載の電子写真感光
体。【化７】［一般式（Ｖ）中、Ａｒ３は、置換基を含んでもよいア
リール基、置換基を含んでもよい複素環基、置換基を含
んでもよいアラルキル基、置換基を含んでもよい炭素数
が１〜５のアルキル基、置換基を含んでもよい炭素数が
１〜５のフルオロアルキル基および置換基を含んでもよ
い炭素数が１〜５のパーフルオロアルキル基のうちのい
ずれかを表す。Ｒ１は、置換基を含んでもよいアリール
基、置換基を含んでもよい複素環基、置換基を含んでも
よいアラルキル基、置換基を含んでもよい炭素数が１〜
５のアルキル基、置換基を含んでもよい炭素数が１〜５
のフルオロアルキル基および置換基を含んでもよい炭素
数が１〜５のパーフルオロアルキル基のうちのいずれか
を表す。ａは、置換基を含んでもよい炭素数１〜３のア
ルキル基、置換基を含んでもよい炭素数が１〜５のフル
オロアルキル基、置換基を含んでもよい炭素数が１〜５
のパーフルオロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ
基、炭素数１〜３のジアルキルアミノ基、ハロゲン原子
および水素原子のうちのいずれかを表す。ｎは、１〜３
の整数を表す。ただし、ｎが２以上のとき、複数のａの
各々は同一のものであってもよく、異なるものであって
もよく、互いに環を形成してもよい。ｂは、置換基を含
んでもよい炭素数が１〜５のアルキル基、置換基を含ん
でもよい炭素数が１〜５のフルオロアルキル基、置換基
を含んでもよい炭素数が１〜５のパーフルオロアルキル
基、炭素数が１〜３のアルコキシ基、炭素数が１〜３の
ジアルキルアミノ基、ハロゲン原子および水素原子のう
ちのいずれかを表す。ｐは、１〜８の整数を表す。］
【請求項６】前記一般式（Ｉ）で表されるヒドラゾン
化合物は、下記一般式（ＶＩ）で表されるヒドラゾン化
合物であることを特徴とする請求項３記載の電子写真感
光体。【化８】［一般式（ＶＩ）中、Ｒ１は、置換基を含んでもよいア
リール基、置換基を含んでもよい複素環基、置換基を含
んでもよいアラルキル基、置換基を含んでもよい炭素数
が１〜５のアルキル基、置換基を含んでもよい炭素数が
１〜５のフルオロアルキル基および置換基を含んでもよ
い炭素数が１〜５のパーフルオロアルキル基のうちのい
ずれかを表す。ａは、置換基を含んでもよい炭素数１〜
３のアルキル基、置換基を含んでもよい炭素数が１〜５
のフルオロアルキル基、置換基を含んでもよい炭素数が
１〜５のパーフルオロアルキル基、炭素数１〜３のアル
コキシ基、炭素数１〜３のジアルキルアミノ基、ハロゲ
ン原子および水素原子のうちのいずれかを表す。ｎは、
１〜３の整数を表す。ただし、ｎが２以上のとき、複数
のａの各々は同一のものであってもよく、異なるもので
あってもよく、互いに環を形成してもよい。ｂは、置換
基を含んでもよい炭素数が１〜５のアルキル基、置換基
を含んでもよい炭素数が１〜５のフルオロアルキル基、
置換基を含んでもよい炭素数が１〜５のパーフルオロア
ルキル基、炭素数が１〜３のアルコキシ基、炭素数が１
〜３のジアルキルアミノ基、ハロゲン原子および水素原
子のうちのいずれかを表す。ｄは、置換基を含んでもよ
い炭素数が１〜５のアルキル基、置換基を含んでもよい
炭素数が１〜５のフルオロアルキル基および置換基を含
んでもよい炭素数が１〜５のパーフルオロアルキル基、
炭素数が１〜３のアルコキシ基、炭素数が１〜３のジア
ルキルアミノ基、ハロゲン原子および水素原子のうちの
いずれかを表す。ｒは、１〜５の整数を表す。ｑは、１
〜８の整数を表す。ただし、ｑが２以上のとき、複数の
ｄの各々は同一のものであってもよく、異なるものであ
ってもよい。］
【請求項７】前記感光層は、電荷発生物質を含有する
電荷発生層と電荷輸送物質を含有する電荷輸送層との積
層構造を有し、電荷輸送層の電荷輸送物質が前記ヒドラ
ゾン化合物であることを特徴とする請求項３〜６のうち
のいずれか１記載の電子写真感光体。
【請求項８】前記感光層は、電荷発生物質と電荷輸送
物質とを含有する単層構造を有し、電荷輸送物質が前記
ヒドラゾン化合物であることを特徴とする請求項３〜６
のうちのいずれか１記載の電子写真感光体。