JP2005179358A - フェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体,とその製造方法,およびフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体を含有する電子写真感光体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 下記化学式で表される新規なフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体を電子輸送物質として使用する。
前記式中,R1およびR2はそれぞれ独立して炭素数1〜20の置換または非置換アルキル基,炭素数1〜20の置換または非置換アルコキシ基,炭素数6〜30の置換または非置換アリール基,炭素数7 〜30の置換または非置換アラルキル基,およびハロゲンで構成されたグループの中から選ばれたいずれか1つであり,Aはニトロ基,シアノ基,スルホン基で構成されたグループの中から選ばれたいずれか1つである。lは0〜4の自然数;前記mは0〜4の自然数;および前記nは1〜5の自然数である。
【選択図】 図1
Description
(電子輸送物質の製造)
上記(反応式1)および(反応式2)を参照する。上記電子輸送物質の例示の中から化学式1のフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体の合成を施した。
下記化学式43で表される3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−ベンズアルデヒド(3,5−Di−tert−butyl−4−hydroxy−benzaldehyde)23.4g(0.1モル)と下記化学式44で表される(4−ニトロ−フェニル−)ヒドラジン((4−nitro−phenyl−)hydrazine)16g(0.105モル)を300mlエタノールに滴加した後,熱を加えて溶解させ,溶液を製造する。
(実施例2)
化学式1の化合物(電子輸送物質) 6.6 重量部
化学式46の化合物(電荷発生物質) 0.9 重量部
化学式38の化合物(正孔輸送物質) 6.6 重量部
化学式47の化合物(結合剤) 15.9 重量部
メチレンクロライド 80.5 重量部
1,1,2−トリクロロエタン 34.5 重量部
化学式1の化合物(電子受容物質) 0.3 重量部
化学式19の化合物(電子輸送物質) 6.3 重量部
化学式46の化合物(電荷発生物質) 0.9 重量部
化学式38の化合物(正孔輸送物質) 6.6 重量部
化学式47の化合物(結合剤) 15.9 重量部
メチレンクロライド 80.5 重量部
1,1,2−トリクロロエタン 34.5 重量部
化学式1の化合物(電子受容物質) 0.3 重量部
化学式20の化合物(電子輸送物質) 6.3 重量部
化学式46の化合物(電荷発生物質) 0.9 重量部
化学式38の化合物(正孔輸送物質) 6.6 重量部
化学式47の化合物(結合剤) 15.9 重量部
メチレンクロライド 80.5 重量部
1,1,2−トリクロロエタン 34.5 重量部
化学式19の化合物(電子輸送物質) 6.6 重量部
化学式46の化合物(電荷発生物質) 0.9 重量部
化学式38の化合物(正孔輸送物質) 6.6 重量部
化学式47の化合物(結合剤) 15.9 重量部
メチレンクロライド 80.5 重量部
1,1,2−トリクロロエタン 34.5 重量部
化学式20の化合物(電子輸送物質) 6.6 重量部
化学式46の化合物(電荷発生物質) 0.9 重量部
化学式38の化合物(正孔輸送物質) 6.6 重量部
化学式47の化合物(結合剤) 15.9 重量部
メチレンクロライド 80.5 重量部
1,1,2−トリクロロエタン 34.5 重量部
上記実施例2,実施例3,実施例4および比較例1,比較例2による電子写真感光体の初期帯電電位,初期露光電位および6000サイクル後の帯電電位,露光電位を測定して比較して示した。この結果を表1に示した。
200 中間層
300 感光層
310 電荷発生層
320 電荷輸送層
400 保護層
Claims (23)
- 下記一般式2で表される化合物と,下記一般式3で表される化合物と,を第1有機溶媒に溶解させ第1溶液を製造する段階と;
前記第1溶液から下記一般式4で表される化合物を抽出する段階と;
前記抽出された化合物を第2有機溶媒に溶解させ第2溶液を製造する段階と;
前記第2溶液から下記一般式1で表される化合物であるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体を抽出する段階と;
を含むことを特徴とする,フェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体の製造方法。
Aはニトロ基,シアノ基,スルホン基で構成されたグループの中から選ばれたいずれか1つであり,
mは0〜4の自然数であり,nは1〜5の自然数である。
Aはニトロ基,シアノ基,スルホン基で構成されたグループの中から選ばれたいずれか1つであり,
lは0〜4の自然数であり,
mは0〜4の自然数であり,
nは1〜5の自然数である。
Aはニトロ基,シアノ基,スルホン基で構成されたグループの中から選ばれたいずれか1つであり,
lは0〜4の自然数であり,
mは0〜4の自然数であり,
nは1〜5の自然数である。 - 伝導性基板と;
前記伝導性基板上に形成された感光層と;
を備え,
前記感光層は,電荷発生物質および電荷輸送物質を含有し,
前記電荷輸送物質は,下記一般式1で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体を含むことを特徴とする電子写真感光体。
Aはニトロ基,シアノ基,スルホン基で構成されたグループの中から選ばれたいずれか1つであり,
lは0〜4の自然数であり,
mは0〜4の自然数であり,
nは1〜5の自然数である。 - 前記電子輸送物質は,感光層全体に対して0.1重量%〜4重量%の範囲内で含まれることを特徴とする,請求項3に記載の電子写真感光体。
- 前記電子輸送物質は,(前記一般式1で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体)/(前記一般式1で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体+前記一般式5で表される化合物)が0.01以上1以下の範囲内の重量比で混合された混合物であることを特徴とする,請求項5に記載の電子写真感光体。
- 前記電子輸送物質は(前記一般式1で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体)/(前記一般式1で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体+前記一般式6で表される化合物)が0.01以上1以下の範囲内の重量比で混合された混合物であることを特徴とする,請求項7に記載の電子写真感光体。
- 前記電子輸送物質は,(前記一般式1で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体)/(前記一般式1で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体+前記一般式7で表される化合物)が0.01以上1以下の範囲内の重量比で混合された混合物であることを特徴とする請求項9に記載の電子写真感光体。
- 前記感光層は,前記電荷輸送物質と,前記電荷発生物質と,が単一の層内で共に分散されている単層型構造であることを特徴とする,請求項3,4,5,6,7,8,9または10のいずれかに記載の電子写真感光体。
- 前記電子写真感光体は,正孔輸送物質をさらに含むことを特徴とする,請求項11に記載の電子写真感光体。
- 前記感光層は,前記電荷輸送物質と,前記電荷発生物質と,がそれぞれ分離された層に分散されている積層型構造であることを特徴とする,請求項3,4,5,6,7,8,9または10のいずれかに記載の電子写真感光体。
- 前記伝導性基板と前記感光層との間に,前記伝導性基板と前記感光層との接着性を向上させるための中間層をさらに含むことを特徴とする,請求項3,4,5,6,7,8,9,10,11,12または13のいずれかに記載の電子写真感光体。
- 前記感光層上に,前記感光層を保護するための保護層をさらに含むことを特徴とする,請求項3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13または14のいずれかに記載の電子写真感光体。
- 伝導性基板と;
該伝導性基板上に形成された感光層と;
前記伝導性基板と前記感光層の接着性を向上させるために前記伝導性基板と前記感光層との間に形成された中間層と;
を備え,
前記中間層は電子輸送物質を含有し,
前記電子輸送物質は下記一般式1で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体を含むことを特徴とする,電子写真感光体。
Aはニトロ基,シアノ基,スルホン基で構成されたグループの中から選ばれたいずれか1つであり,
lは0〜4の自然数であり,
mは0〜4の自然数であり,
nは1〜5の自然数である。 - 前記電子輸送物質は,感光層全体に対して0.1重量%〜4重量%の範囲内で含まれることを特徴とする,請求項16に記載の電子写真感光体。
- 前記電子輸送物質は,(前記一般式1で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体)/(前記一般式1で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体+前記一般式5で表される化合物)が0.01〜1の範囲内の比率で混合された混合物であることを特徴とする,請求項18に記載の電子写真感光体。
- 前記電子輸送物質は,(前記一般式1で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体)/(前記一般式1で表されるフェニルアゾメチレン−シクロヘキサジエン誘導体+前記一般式6で表される化合物)が0.01〜1の範囲内の比率で混合された混合物であることを特徴とする,請求項20に記載の電子写真感光体。
- 前記電子輸送物質は,(前記一般式1で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体)/(前記一般式1で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体+前記一般式7で表される化合物)が0.01〜1の範囲内の比率で混合された混合物であることを特徴とする,請求項22に記載の電子写真感光体。
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