KR20050099255A - 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체를 포함한유기감광체 및 이를 채용한 전자사진 화상형성장치 - Google Patents

나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체를 포함한유기감광체 및 이를 채용한 전자사진 화상형성장치 Download PDF

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Abstract

디이미드기의 질소를 기준으로 α위치에 아릴기가 치환된 분지된 알킬기를 포함하는 하기 화학식 1의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체를 포함한 유기 감광체 및 이를 채용한 전자사진 화상형성장치가 개시된다:
[화학식 1]
본 발명의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체는 유기 용매에 대한 용해성과 바인더 수지와의 상용성이 뛰어나 우수한 전자수송능을 나타낸다.

Description

나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체를 포함한 유기감광체 및 이를 채용한 전자사진 화상형성장치{Organophotoreceptor containing naphthalenetetracarboxylic acid diimide derivatives and electrophotographic imaging apparatus employing the organophotoreceptor }
본 발명은 유기감광체 및 이를 채용한 전자사진 화상형성장치 등에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 유기용매에 대한 용해성 및 고분자 바인더 수지와의 상용성이 뛰어나서 전자수송능이 우수한 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체를 함유한 유기감광체 및 이를 채용한 전자사진 화상형성장치 등에 관한 것이다.
레이저 프린터, 복사기 등의 전자사진법에 있어서, 도전성 지지체 상에 감광층을 구비하는 플레이트, 디스크, 시트, 벨트, 드럼 등의 형태의 유기감광체는, 먼저 감광층의 표면을 균일하게 정전기적으로 대전시키고, 대전된 표면을 광 패턴에 노광시킴으로써 화상이 형성된다. 노광은 표면에 광이 충돌된 조사 영역의 전하를 선택적으로 소산시킴으로써, 대전 및 비대전 영역의 패턴, 이른바 잠상(latent image)을 형성하게 된다. 다음으로, 습식 또는 건식 토너가 잠상의 인접 부위에 제공되고, 토너 방울 또는 입자가 대전된 또는 비대전된 영역 중 어느 하나의 인접 부위에 부착되어 감광층의 표면 상에 토너 화상(toned image)을 형성한다. 결과물인 토너 화상은 종이와 같은 적당한 최종 또는 중간 수용 표면으로 전사되거나, 또는 감광층이 화상에 대한 최종 수용체로서 기능할 수 있다.
유기 감광체(OPC) 드럼은 크게 두가지 유형으로 구분된다. 제1 유형은 적층형으로서 바인더 수지와 전하발생물질(CGM;charge generating material)을 포함하는 전하발생층과, 바인더 수지와 전하수송물질(주로 정공수송물질(HTM;hole transporting material))을 포함하는 전하수송층의 이층구조를 가지며, 일반적으로 (-)형의 유기감광체의 제조에 이용된다. 제2 유형은 단일층 형으로 바인더 수지, 전하발생물질, 정공수송물질 및 전자수송물질(ETM; electron transporting material)울 모두 한 층에 포함하는 구조이며, 일반적으로 (+)형의 유기감광체의 제조에 이용된다.
(+)형의 단일층 유기감광체의 장점은 인체에 유해한 오존이 덜 발생하고, 단일 감광층이어서 제조비용이 저렴한 점이다. 이러한 (+)형 단일층 유기감광체를 구성하는 물질중에서 가장 핵심적인 물질은 전자수송물질이다. 그 이유는 현재 사용되고 있는 전자수송물질의 전자수송능이 정공수송물질의 정공수송능 보다 일반적으로 100 배 이상 작기 때문에, 단일층 유기감광체의 성능은 전자수송물질의 전자수송능에 좌우된다고 볼 수 있다.
전자수송물질의 전자수송능은 전자수송물질 분자의 유기용매에 대한 용해성 및 고분자 바인더 레진과의 상용성에도 많은 영향을 받는다. 현재 사용되고 있는 ETM으로서는 하기 화학식 i로 표시되는 디시아노플루오레논 유도체, 하기 화학식 ii로 표시되는 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체 등이 잘 알려져 있다.
[화학식 i]
여기서, R3'는 치환 또는 비치환된 알킬기 또는 아릴기 등 이다.
[화학식 ii]
여기서, R1' 및 R2'는 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환딘 시클릭 알킬기 등 이다. α위치에 알킬기가 치환된 분지된 알킬기를 포함하는 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체 보다 유기용매에 대한 용해성
그러나, 상기 디시아노플루오레논 유도체는 유기용매에 대한 용해성 뿐만 아니라 자체 전자수송능이 불량하여 이를 전자수송물질로 사용하여 제작된 유기감광체는 반복대전노광시 대전전위의 심각한 감소 및 노광전위의 증가 등의 문제점이 나타난다. 한편, 미국특허 4,992,349호 및 미국특허 5,468,583호에 개시된 상기 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체는 종래 전자수송물질로서 사용되고 있는 나프토퀴논 유도체 보다는 우수한 전자수송능을 나타낸다고 알려져 있지만, 유기용매에 대한 용해성 및 고분자 바인더 수지와의 상용성이 불량하여서 역시 전자수송능이 불량한 문제점을 나타낸다. 따라서 이들을 전자수송물질을 이용하여 제작된 유기감광체, 특히 단층형 유기감광체는 반복대전노광시 대전전위의 심각한 감소 및 노광전위의 증가 등의 문제점이 나타난다.
따라서, 본 발명은 상기 문제점을 해결하기 위한 것으로서 본 발명의 제1 목적은 유기용매에 대한 용해성과 고분자 바인더 수지와의 상용성이 뛰어나서 우수한 전자수송능을 발휘할 수 있는 새로운 구조의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체를 함유하는 더욱 실용적인 유기감광체를 제공하는 것이다.
본 발명의 제2 목적은 상기 유기감광체를 채용한 전자사진 화상형성장치, 전자사진 카트리지, 및 전자사진 드럼 등을 제공하는 것이다.
상기 제1 목적을 달성하기 위하여 본 발명의 일 구현예는,
도전성 지지체 및 상기 도전성 지지체 상에 형성된 감광층을 포함하는 유기감광체로서, 상기 감광층이 하기 화학식 1의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기감광체를 제공한다:
[화학식 1]
화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기를 나타내고;
R3는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 탄소수 7 내지 30의 치환 또는 비치환된 아르알킬기, 또는 식 -(CH2)n-Y-R4의 기를 나타내고;
Ar은 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타내고;
여기서, Y는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내며;
R4는 수소 원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기이고; 및
n은 1 내지 12의 정수이다.
상기 제2 목적을 달성하기 위하여 본 발명의 다른 구현예는,
유기감광체를 포함하는 전자사진 화상형성장치로서,
상기 유기감광체는, 도전성 지지체 및 상기 도전성 지지체 상에 형성된 감광층을 포함하는 유기감광체로서, 상기 감광층이 상기 화학식 1의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 전자사진 화상형성장치를 제공한다.
상기 제2 목적을 달성하기 위하여 본 발명의 또 다른 구현예는,
도전성 지지체 및 상기 도전성 지지체 상에 형성된 감광층을 포함하는 유기감광체로서, 상기 감광층이 상기 화학식 1의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기감광체; 및
상기 유기감광체를 대전시키는 대전장치, 상기 유기감광체상에 형성된 정전 잠상을 현상하는 현상 장치, 및 상기 유기감광체의 표면을 크리닝하는 크리닝 장치로 이루어진 군에서 선택된 적어도 어느 하나;를 포함하며,
화상형성장치에 부착될 수 있고 또한 화상형성장치로부터 탈착될 수 있는 것을 특징으로 하는 전자사진 카트리지를 제공한다.
상기 제2 목적을 달성하기 위하여 본 발명의 또 다른 구현예는,
화상형성장치에 부착될 수 있고 또한 화상형성장치로부터 탈착될 수 있는 드럼; 및 상기 드럼상에 배치된 유기감광체를 포함하는 전자사진 드럼으로서,
상기 유기감광체는, 도전성 지지체 및 상기 도전성 지지체 상에 형성된 감광층을 포함하는 유기감광체로서, 상기 감광층이 하기 화학식 1의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 전자사진 드럼을 제공한다.
상기 제2 목적을 달성하기 위하여 본 발명의 또 다른 구현예는,
도전성 지지체 및 상기 도전성 지지체 상에 형성된 감광층을 포함하는 감광체 유니트로서, 상기 감광층이 하기 화학식 1의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 감광체 유니트;
상기 감광체 유니트를 대전시키는 대전장치;
상기 감광체 유니트상에 정전 잠상을 형성하기 위하여 상기 대전된 감광체 유니트를 화상화된 광(imagewise light)으로 조사하는 화상화 광조사장치;
상기 감광체 유니트상에 토너화상(toner image)을 형성하기 위하여 상기 정전 잠상을 토너로 현상하는 현상 유니트; 및
수용체상에 상기 토너화상을 전사하는 전사 장치를 포함하는 화상형성장치를 제공한다.
상기 화학식 1로 표시되는 α위치에 아릴기가 치환된 분지된 알킬기를 포함하는 본 발명에 따른 새로운 구조의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체는 상기한 종래의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체 등 보다 유기용매에 대한 용해성 및 고분자 바인더 수지와의 상용성이 우수하다. 따라서 이 새로운 화합물을 전자수송물질로서 사용하면 유기감광체를 제작하면 감광층에서의 전자수송능이 증가하여 특히 단층형 유기감광체의 제작에도 성공적으로 이용될 수 있다.
이하, 본 발명에 따른 유기감광체 및 이를 채용한 전자사진 화상형성장치 등에 대하여 구체적으로 설명한다.
본 발명에 따른 하기 화학식 1의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체는 α위치에 아릴기가 치환된 분지된 알킬기를 포함하여 종래의 α위치에 알킬기기 치환된 구조의 화합물 보다 유기용매에 대한 용해성 및 고분자 바인더 수지와의 상용성이 우수하기 때문에 그 결과 감광층에서의 전자수송능을 개선시킬 수 있다.
[화학식 1]
화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기를 나타내고;
R3는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 탄소수 7 내지 30의 치환 또는 비치환된 아르알킬기, 또는 식 -(CH2)n-Y-R4의 기를 나타내고;
Ar은 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타내고;
여기서, Y는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내며;
R4는 수소 원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기이고; 및
n은 1 내지 12의 정수이다.
상기 화학식 1에서 할로겐기는 불소, 염소, 브롬, 요오드 등을 나타낸다.
상기 화학식 1에서 알킬기는 탄소수 1 내지 20의 직선형 또는 분지형 알킬기이며, 바람직하게는 탄소수 1 내지 12인 직선형 또는 분지형 알킬기이다. 상기 알킬기의 예로는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, 헥실, 1,2-디메틸-프로필, 2-에틸-헥실 등을 들 수 있다. 상기 알킬기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드와 같은 할로겐 원자로 치환될 수 있다.
상기 화학식 1에서 알콕시기는 탄소수 1 내지 20의 직선형 또는 분지형 알콕시기이며, 바람직하게는 바람직하게는 탄소수 1 내지 12인 직선형 또는 분지형 알콕시기이다. 상기 알콕시기의 예로는 메톡시, 에톡시기, 프로폭시기 등을 들 수 있다. 상기 알콕시기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드와 같은 할로겐 원자로 치환될 수 있다.
상기 화학식 1에서 아르알킬기는 탄소수 7 내지 30의 직선형 또는 분지형 아르알킬기이며, 바람직하게는 탄소수 7 내지 15의 직선형 또는 분지형 아르알킬기이다. 상기 아르알킬기의 구체적인예는 벤질기, 메틸벤질기, 페닐에틸기, 나프틸메틸기, 나프틸에틸기 등을 들 수 있다. 상기 아르알킬기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드와 같은 할로겐 원자, 알킬기, 알콕시기, 니트로기, 히드록시기, 술폰산기 등으로 치환될 수 있다.
상기 화학식 1에서 R3 및 R4는 독립적으로 -(CH2)n-Y-R 4로 표시되는 기(group)일 수 있다. 여기서, Y는 산소 원자 또는 황 원자를, n은 1 내지 12의 정수를, 및 R5는 수소 원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기를 나타낸다. 이의 구체적인 예로서는 히드록시메틸, 히드록시에틸, -CH2-S-CH3를 들 수 있다.
상기 화학식 1에서 Ar로 표시된 아릴기는 탄소수 6 내지 30의 방향족 고리를 의미한다. 그 예로는 페닐, 톨릴, 크실릴, 비페닐, o-터페닐, 나프틸, 안트라세닐, 페난트레닐 등을 들 수 있다. 상기 아릴기는 알킬기, 알콕시기, 니트로기, 히드록시기, 술폰산기 또는 할로겐 원자로 치환될 수 있다.
본 발명의 화학식 1에 따른 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체의 구체적 예로는 다음의 화합물들을 들 수 있다:
(1).
(2).
상기 화학식 1에 따른 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체의 구체적 예는 다음 화합물들을 포함한다.
,
(3) (4)
,
(5) (6)
(7),
(8),
(9),
(10),
,
(11) (12)
,
(13) (14)
(15).
본 발명의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체는 하기 화학식 4의 나프탈렌테트라카르복실산 이무수물과 하기 화학식 5의 2차 아민과 반응시켜 제조된다.
용매로는 디메틸포름아미드(DMF), 디메틸아세트아미드(DMAc), 헥사메틸포스포아미드(HMPA), N-메틸피롤리돈(NMP) 등의 유기용매를 사용하는 것이 바람직하다. 또한 반응온도는 용매의 비점-20℃ 내지 용매의 비점으로 설정하는 것이 바람직하고, 용매의 비점-10℃ 내지 용매의 비점으로 설정하는 것이 더욱 바람직하다.
상기 반응은 통상적으로 다음과 같이 진행된다. 즉, DMF, DMAc, HMPA, NMP 등의 유기용매에 나프탈렌테트라카르복실산 이무수물을 녹인 후 2차 아민을 적가한 후 용매의 비점으로 온도를 올려서 3-10시간 환류시켜서 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체를 얻어낸다. 이때, 나프탈렌테트라카르복실산 이무수물:2차아민 = 1:2의 비율로 사용되는 것이 바람직하다. 상기 비율보다 과량의 2차 아민 화합물을 사용하면 정제가 어려워질 수 있다.
이하, 화학식 1의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체를 포함하는 본 발명에 따른 유기감광체를 채용한 전자사진 화상형성장치, 전자사진드럼, 전자사진 카트리지 등에 대하여 설명한다. 먼저, 상기 전자사진 화상형성장치에 대하여 먼저 설명한다.
도 1은 본 발명의 일 구현예에 따른 화상형성장치(30), 전자사진 드럼(28), 및 전자사진 카트리지(21)의 모식도이다. 전자사진 카트리지(21)는 통상적으로 유기감광체(29), 유기감광체(29)를 대전시키는 하나 이상의 대전장치(25), 유기감광체(29)상에 형성된 정전 잠상을 현상하는 현상 장치(24), 및 유기감광체(29)의 표면을 크리닝하는 크리닝 장치(26)를 포함한다. 전자사진 카트리지(21)는 화상형성장치(30)에 부착될 수 있고 또한 화상형성장치(30)로부터 탈착될 수 있다.
화상형성장치(30)의 유기감광체 드럼(28, 29)은 일반적으로 전자사진장치(30)에 부착될 수 있고 또한 전자사진장치(30)로부터 탈착될 수 있으며, 그 위에 유기감광체(29)가 배치된 드럼(28)을 포함한다.
일반적으로, 화상형성장치(30)는 감광체 유니트(예를 들면, 유기감광체 드럼(28,29)), 상기 감광체 유니트를 대전시키는 대전장치(25), 상기 감광체 유니트상에 정전 잠상을 형성하기 위하여 상기 대전된 감광체 유니트를 화상화된 광(imagewise light)으로 조사하는 화상화 광조사장치(22), 상기 감광체 유니트상에 토너화상(toner image)을 형성하기 위하여 정전 잠상을 토너로 현상하는 현상 유니트(24), 및 종이(P)와 같은 수용체상에 상기 토너 화상을 전사하는 전사 장치(27)를 포함하는데, 상기 감광체 유니트는 아래에서 상세하게 설명될 유기감광체(29)를 포함한다. 대전장치(25)는 대전 유니트로서 전압을 공급받을 수 있으며, 또한 상기 유기감광체와 접촉하여 이를 대전시킬 수 있다. 화상형성장치(30)는 또한 다음 사이클을 준비하기 위하여 유기감광체의 표면상의 잔류전하를 소거하기 위한 예비노광유니트(23)을 포함할 수 있다.
상기 본 발명에 따른 화학식 1의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체를 포함한 감광체는 레이저 프린터, 복사기, 팩스머신 따위의 전자사진 화상형성장치에 통합될 수 있다.
이하, 도 1에서 설명된 본 발명에 따른 전자사진 화상형성장치 등에 채용된 화학식 1의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체를 포함하는 본 발명에 따른 유기감광체에 대하여 구체적으로 설명한다.
본 발명에 따른 유기감광체는 도전성 지지체 상에 형성된 감광층을 포함하는 구조를 갖는다. 상기 도전성 지지체로서는 금속, 도전성 폴리머 등으로 이루어진 드럼 또는 벨트 등을 들 수 있다. 상기 금속으로서는 알루미늄, 스테인레스 스틸 등을 들 수 있다. 상기 도전성 폴리머로서는 폴리에스테르 수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리아미드 수지, 폴리이미드 수지, 및 이들의 공중합체 등에 도전성 카본, 산화 주석, 산화 인듐 등의 도전성 물질을 분산시킨 것을 들 수 있다.
상기 감광층은 전하 발생층과 전하 수송층이 별도로 형성된 적층형 또는 하나의 층에 전하발생과 전하수송의 기능을 함께 갖게 한 단층형일 수도 있다.
상기 본 발명에 따르는 화학식 1의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체는 전하 수송 물질, 바람직하게는 전자 수송 물질로서 작용하게 된다. 적층형 감광층의 경우는 전하 수송층에 포함되며, 단층형 감광층의 경우에는 물론 전하 발생 물질과 함께 하나의 층에 포함된다.
감광층에 사용되는 전하 발생 물질로서는, 예를 들면 프탈로시아닌계 안료, 아조계 안료, 퀴논계 안료, 페릴렌계 안료, 인디고계 안료, 비스벤조이미다졸계 안료, 퀴나크리돈계 안료, 아줄레늄계 염료, 스쿠아릴륨(squarylium)계 염료, 피릴륨(pyrylium)계 염료, 트리아릴메탄계 염료, 시아닌계 염료 등의 유기재료나, 아모퍼스 실리콘, 아모퍼스 셀레늄, 삼방정 셀레늄, 텔루륨, 셀레늄-텔루륨 합금, 황화카드뮴, 황화안티몬, 황화아연 등의 무기재료를 들 수 있다. 감광층에 사용되는 전하 발생 물질은 이에 한정되는 것은 아니며, 또한 이들을 단독으로 사용하는 것도 가능하지만, 2종류 이상의 전하 발생 물질을 혼합하여 사용하는 것도 가능하다.
적층형 감광체의 경우에는 상기 전하 발생 물질을 바인더 수지와 함께 용매에 분산시켜서 침지도포, 링 도포, 롤 도포, 스프레이 도포 등의 방법으로 성막하여 전하발생층을 형성한다. 전하발생층의 두께는 통상 약 0.1㎛ ~ 약 1㎛의 범위내로 설정하는 것이 바람직하다. 상기 두께가 0.1㎛ 미만이면 감도가 부족한 문제점이 있고, 1㎛를 초과하면 대전능 및 감도가 저하하는 문제점이 있다.
상기 적층형 감광층의 전하 발생층 상에는 본 발명의 화학식 1의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체를 포함하는 전하수송층이 형성되지만, 층 구성을 역전시켜 전하수송층상에 전하발생층을 설치할 수도 있다. 전하수송층을 형성하기 위하여 상기 화학식 1의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체와 바인더 수지를 용매로 용해시킨 용액을 도포하는 방법이 사용될 수 있다. 도포 방법으로는 감광층의 경우와 마찬가지로 침지 도포, 링 도포, 롤 도포, 스프레이 도포 등을 들 수 있다. 전하수송층의 두께는 통상 약 5 ㎛ ~ 약 50 ㎛의 범위내로 설정한다. 상기 두께가 5 ㎛ 미만이면 대전성 불량의 문제점이 있고, 50㎛를 초과하면 응답속도의 저하 및 화상품질의 열화 등의 문제점이 있다.
단층형 감광체의 경우에는 상기 전하 발생 물질을 결합제 수지와 전하 수송 물질 등과 함께 용매에 분산시켜 도포하는 것에 의하여 감광층이 얻어진다. 상기 감광층의 두께는 통상 약 5㎛ ~ 약 50㎛의 범위인 것이 바람직하다. 이 경우, 전하 수송 물질로서 본 발명의 화학식 1의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체가 사용되지만, 별도의 전하 수송 물질을 병용하는 것도 바람직하다. 전하 수송 물질로서는 정공 수송 물질과 전자 수송 물질이 있지만, 특히 단층형 감광체의 경우에는 정공 수송물질을 병용하는 것이 바람직하다.
상기 화학식 1의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체와 함께 감광층에 병용하는 것이 가능한 정공 수송 물질로서는, 예를 들면 피렌계, 카바졸계, 히드라존계, 옥사졸계, 옥사디아졸계, 피라졸린계, 아릴아민계, 아릴메탄계, 벤지딘계, 티아졸계, 스티릴계 등의 함질소 환식 화합물이나 축합 다환식 화합물을 들 수 있다. 또한, 이들의 치환기를 주쇄 혹은 측쇄에 갖는 고분자 화합물이나 폴리실란계 화합물을 사용하는 것도 가능하다.
상기 화학식 1의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체와 함께 본 발명의 감광층에 병용하는 것이 가능한 전자 수송 물질로서는, 예를 들면 벤조퀴논계, 시아노에틸렌계, 시아노퀴노디메탄계, 플루오레논계, 크산톤계, 페난트라퀴논계, 무수프탈산계, 티오피란계, 디페노퀴논계 등의 전자수용성 저분자 화합물을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않고, 전자수송성 고분자 화합물이나 n형 반도체 특성을 갖는 안료 등이어도 좋다.
본 발명의 전자사진 감광체에 병용할 수 있는 전하 수송 물질 또는 정공 수송 물질은 상기한 것에 한정되지 않으며, 그 사용에 있어서도 단독 혹은 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
감광층 형성용 도포액을 형성하기 위한 용매로서는, 예를 들면, 알코올류, 케톤류, 아미드류, 에테르류, 에스테르류, 술폰류, 방향족류, 지방족 할로겐화 탄화수소류 등의 유기용매를 들 수 있다. 감광층 도포법으로서는 침지도포법이 바람직하지만 이외에 링 도포, 롤 도포, 스프레이 도포 등을 이용할 수도 있다.
감광층 형성용 도포액을 형성하기 위한 바인더 수지로서는, 예를 들면 폴리카보네이트, 폴리에스테르, 메타크릴수지, 아크릴수지, 폴리염화비닐, 폴리염화비닐리덴, 폴리스티렌, 폴리비닐아세테이트, 실리콘수지, 실리콘-알키드 수지, 스티렌-알키드 수지, 폴리-N-비닐카바졸, 페녹시수지, 에폭시수지, 폴리비닐부티랄, 폴리비닐아세탈, 폴리비닐포르말, 폴리술폰, 폴리비닐알콜, 에틸 셀룰로오스, 페놀수지, 폴리아미드, 카르복시메틸 셀룰로오스, 폴리우레탄 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다. 이들의 고분자 중합체는 단독으로 사용될 수도 있고, 2종류 이상을 혼합하여 사용할 수도 있다.
감광층중의 전자수송불질 및 정공수송물질을 포함하는 전하 수송 물질의 함량은 감광층의 총중량에 대해서 10~60 중량%의 범위가 바람직하다. 10 중량% 미만이면, 전하 수송능이 불충분하기 때문에 감도가 부족하여 잔류 전위가 커지는 경향이 있으므로 바람직하지 않고, 또한 60 중량%보다 많으면 감광층중의 수지의 함유량이 작아져서 기계적 강도가 저하하는 경향이 되므로 바람직하지 않다.
본 발명에 있어서, 상기 지지체와 감광층 사이에 도전층을 더 형성할 수 있다. 상기 도전층은 카본 블랙, 그래파이트, 금속 분말, 또는 금속 산화물 분말과 같은 도전성 분말을 용매에 분산시킨 후 얻어진 분산액을 지지체 상에 도포하고 건조시켜 얻어진다. 상기 도전층의 두께는 약 5 내지 약 50㎛ 범위인 것이 바람직하다.
또한, 상기 지지체와 감광층 사이 또는 도전층과 감광층 사이에는, 접착성의 향상, 혹은 지지체로부터의 전하주입을 저지할 목적으로 중간층이 설치될 수도 있다. 이러한 중간층으로서는 알루미늄의 양극 산화층; 산화티타늄, 산화주석 등의 금속산화물 분말의 수지 분산층; 폴리비닐알콜, 카제인, 에틸셀룰로오스, 젤라틴, 페놀 수지, 폴리아미드 등의 수지층을 들 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다. 상기 중간층의 두께는 약 0.05 내지 약 5㎛의 범위가 바람직하다.
또한, 결착수지와 함께, 가소제, 레벨링제, 분산안정제, 산화방지제, 광안정제 등의 첨가제를 사용할 수도 있다.
산화 방지제로서는, 예를 들면, 페놀계, 황계, 인계, 아민계 화합물 등의 산화방지제를 들 수 있다. 광안정제로서는, 예를 들면, 벤조트리아졸계 화합물, 벤조페논계 화합물, 힌더드 아민계 화합물 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 유기감광체는 필요에 따라서 표면보호층을 더 포함할 수 있다.
이하, 본 발명의 실시예를 기재하지만, 이에 예시 목적을 위한 것으로서 본 발명의 범위가 이에 한정되는 것은 아니다. 한편, 실시예의 기재에서 "부"는 "중량부"를 의미한다.
실시예
합성예 1: 화합물 (1)의 합성
이는 아래 화학식 2로 표시되는 화합물(1)의 합성방법을 설명하기 위한 것이다.
[화학식 2]
(화합물(1))
리플럭스 냉각기가 구비된 250ml 3구 플라스크의 내부를 질소로 치환한 후, 이 곳에 1,4,5,8-나프탈렌테트라카르복실산 이무수물 10.72g (0.04 mol)과 DMF 100 ml를 넣고 상온에서 교반하였다. 여기에, DMF 20 ml에 α-메틸벤질아민 9.7g (0.08 mol)을 용해시켜 얻은 용액을 천천히 적가한 후 반응혼합물을 상온에서 1시간 교반하였다. 온도를 올려 3시간 환류시킨 후 반응혼합물의 온도를 다시 상온으로 냉각시켰다. 상기 반응혼합물에 메탄올 60ml를 첨가하여 생성물을 침전시킨 후 여과하였다. 여과된 생성물을 클로로포름/에탄올혼합용매로 재결정한 다음 진공건조하여 15.37g의 하얀색 결정을 얻었다(수율 81%). 도 2는 이렇게 얻은 화합물(1)의 NMR스펙트럼을 나타낸다.
합성예 2: 화합물(2)의 합성
이는 아래 화학식 3으로 표시되는 화합물(2)의 합성방법을 설명하기 위한 것이다.
[화학식 3]
(화합물(2))
α-메틸벤질아민 대신 1-페닐프로필아민 10.82 g (0.08 mol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 수행하여 화합물(2) 15.86g(수율 79%)의 하얀색 결정으로 얻었다(수율 79%). 도 3은 이렇게 얻은 화합물(2)의 NMR 스펙트럼을 나타낸다.
용해도 시험
상온에서 시험관내에 시험하고자 하는 화합물 1g을 넣고 시험관을 교반하면서 메틸렌 클로라이드를 천천히 적가하여 시험화합물 1g을 완전히 용해시키는데 소요되는 메틸렌 클로라이드의 양을 측정하였다. 표 1은 이 용해도 시험결과를 나타낸다.
화합물 1g을 용해하는데 필요한 메틸렌 클로라이드의 양(g)
화합물 1 3.5
화합물 2 2
비교화합물 1*1 25
비교화합물 2*2 17.5
*1 : 하기 화학식 9의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체.
*2 : 하기 화학식 10의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체.
표 1을 참조하면, 화합물 (1)과 비교화합물 1의 용해도 시험결과를 비교하면, 비교화합물 (1)의 경우 이 화합물 1g을 용해시키는데 메틸렌 클로라이드 25g이나 소요되었으나, 비교화합물 (1)의 메틸기 대신 페닐기를 포함하는 화합물 (1)의 경우 이 화합물 1g을 용해시키는데 메틸렌 클로라이드 3.5g 만이 소요되었다. 화합물 (2)와 비교화합물 (2)의 용해도 시험결과도 비슷한 경향을 나타내는 것을 알 수 있는데, 비교화합물 (2)의 경우 이 화합물 1g을 용해시키는데 메틸렌 클로라이드 17.5g이나 소요되었으나, 비교화합물 (2)의 에틸기 대신 페닐기를 포함하는 화합물 (2)의 경우 이 화합물 1g을 용해시키는데 메틸렌 클로라이드 2g 만이 소요되었다. 이들 결과를 종합하면, α위치에 아릴기가 치환된 분지된 알킬기를 포함하는 새로운 구조의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체인 본 발명에 따른 화합물은 비교예의 α위치에 알킬기가 치환된 분지된 알킬기를 포함하는 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체 보다 유기용매에 대한 용해성이 우수한 것을 확인할 수 있다.
실시예 1
전자수송물질로서 화합물 (1) 29.7중량부, 전하발생물질로서 하기 화학식 4의 X-타잎 무금속 프탈로시아닌 3중량부, 정공수송물질로서 하기 화학식 5의 엔아민스틸벤계 정공수송 물질 14.9중량부 및 카네보사제(鍾紡社製)로부터 상품명 "O-PET"로 입수가능한 바인더 수지 52.4중량부, 메틸렌 클로라이드 280중량부 및 1,1,2-트리클로로에탄 120 중량부를 2시간 샌드밀링한 후 초음파로 분산시켰다. 이렇게 얻어진 용액을 양극산화처리된 알루미늄 드럼상에 링 바(ring bar)이용하여 코팅한 후, 110℃에서 1시간 건조시켜 약 15-16 ㎛ 두께의 감광층을 갖는 유기감광체 드럼을 제조하였다.
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
실시예 2
전자수송물질로서 화합물(1) 대신 화합물(2) 29.7중량부를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기감광체 드럼을 제조하였다.
실시예 3
전자수용물질로서 화합물 (1) 29.2중량부, 및 하기 화학식 7로 표시되는 화합물 0.5 중량부를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기감광체 드럼을 제조하였다.
[화학식 7]
실시예 4
전자수송물질로서 화합물(2) 29.2중량부, 및 상기 화학식 7로 표시되는 화합물 0.5 중량부를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기감광체 드럼을 제조하였다.
비교예 1
전자수송물질로서 화합물(1) 대신 화학식 8의 디시아노플루오렌계 화합물 29.7 중량부를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기감광체 드럼을 제조하였다.
[화학식 8]
비교예 2
전자수송물질로서 화합물(1) 대신 화학식 9의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체 29.7중량부를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기감광체 드럼을 제조하였다.
[화학식 9]
비교예 3
전자수송물질로서 화합물(1) 대신 화학식 10의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체 29.7중량부를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기감광체 드럼을 제조하였다.
비교예 4
전자수송물질로서 상기 화학식 8의 플루오렌계 화합물 29.2 중량부 및 상기 화학식 7로 표시되는 화합물 0.5 중량부를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기감광체 드럼을 제조하였다.
비교예 5
전자수송물질로서 상기 화학식 9의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체 29.2중량부 및 상기 화학식 7로 표시되는 화합물 0.5 중량부를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기감광체 드럼을 제조하였다.
비교예 6
전자수송물질로서 상기 화학식 10의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체 29.2중량부 및 상기 화학식 7로 표시되는 화합물 0.5 중량부를 를 사용한 것을 제외하고는 실시예 3과 동일한 방법으로 유기감광체 드럼을 제조하였다.
시험예
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 유기감광체의 정전특성을 자체제작한 드럼 감광체 평가장치를 사용하여 측정하였다. 초기 대전전위와 노광전위 및 6,000 사이클 후의 대전전위와 노광전위를 측정하였다. 표 2는 정전특성 평가결과를 나타낸다.
Vo initial Vd initial Vo 6000 Vd 6000
실시예 1 980 78 950 82
실시예 2 990 75 965 80
실시예 3 990 100 990 105
실시예 4 980 100 975 103
비교예 1 680 73 450 79
비교예 2 920 82 815 97
비교예 3 945 79 880 86
비교예 4 915 98 840 110
비교예 5 950 105 835 111
비교예 6 970 101 895 104
Vo initial: 초기 대전전위 Vd initial: 초기 노광전위
Vo 6000: 6,000사이클 후의 대전전위 Vd 6000: 6,000 사이클 후의 노광전위.
표 2를 참조하면, 본 발명에 따른 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체인 화합물 (1) 또는 (2)를 전자수송물질로서 사용한 실시예 1 및 2의 경우, 6000 사이클 후에도 대전전위는 25 ~ 30 V 정도 밖에 감소하지 않아서 대전전위의 안정성이 우수한 것을 알 수 있다. 본 발명에 따른 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체인 화합물 (1) 또는 (2)에 상기 화학식 7로 표시되는 전자수용물질을 소량 혼합하여 사용한 실시예 3 및 4의 경우 역시 6000 사이클 후에도 대전전위는 더욱더 잘 유지되는 것을 확인 할 수 있다.
디시아노플루오렌계 전자수송물질을 사용한 비교예 1, 4의 경우 전자수용물질을 사용하지 않은 경우(비교예 1) 및 사용한 경우(비교예 4)를 불문하고 모두 실시예 1~4 보다 낮은 대전전위를 나타내며, 또한 대전전위의 안정성도 매우 불량한 것을 확인할 수 있다.
본 발명에 따른 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 화합물 보다 유기용매에 대한 용해도가 불량한 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 화합물을 사용한 비교예 2, 3, 5, 및 6의 경우에도 전자수용물질을 사용하지 않은 경우(비교예 2, 3) 및 사용한 경우(비교예 5, 6)를 불문하고 모두 실시예 1~4 보다 낮은 대전전위를 나타내며, 대전전위의 안정성도 매우 떨어지는 것을 알 수 있다.
이상 실시예 1 내지 4의 시험결과로부터 본 발명에 따른 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체를 채용한 유기감광체는 종래의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 화합물 또는 디시아노플루오렌계 화합물을 전자수송물질로서 사용하는 유기감광체 보다 정전특성이 우수한 감광체인 것을 알 수 있다. 이는 본 발명에 따른 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체가 메틸렌 클로라이드 및 1,1,2-트리클로로에탄과 같은 유기용매에 대한 용해성이 우수하고 폴리에스테르 바인더 수지와의 상용성이 향상되어서 전자수송능력이 우수하기 때문이라고 추정된다.
상기한 바와 같이 본 발명에 따른 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체를 포함한 유기감광체는 유기 용매에 대한 용해성 및 바인더 수지와의 상용성 및 전자 수송능이 우수하다.
본 발명의 몇가지 구현예가 개시되고 설명되었지만, 당업자는 본 발명의 원리 및 정신으로부터 이탈하지 않고 이러한 구현예에 변경이 가해질 수 있다는 것을 이해할 것이다. 따라서 본 발명의 범위는 이하의 특허청구범위 및 그 균등물에 의하여 정하여진다.
도 1은 본 발명의 일 구현예에 따른 화상형성장치(30), 전자사진 드럼(28), 및 전자사진 카트리지(21)의 모식도이다.
도 2는 합성예 1에서 얻은 본 발명에 따른 화합물 (1)의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체의 NMR스펙트럼을 나타낸다.
도 3은 합성예 2에서 얻은 본 발명에 따른 화합물 (2)의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체의 NMR스펙트럼을 나타낸다.
<도면의 주요 부호에 대한 설명>
21 : 전자사진 카트리지 28 : 전자사진 드럼
30 : 전자사진 화상형성장치

Claims (10)

  1. 도전성 지지체 및 상기 도전성 지지체 상에 형성된 감광층을 포함하는 유기감광체로서, 상기 감광층이 하기 화학식 1의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기감광체:
    [화학식 1]
    화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기를 나타내고;
    R3는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 탄소수 7 내지 30의 치환 또는 비치환된 아르알킬기, 또는 식 -(CH2)n-Y-R4의 기를 나타내고;
    Ar은 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타내고;
    여기서, Y는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내며;
    R4는 수소 원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기이고; 및
    n은 1 내지 12의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서, R1 및 R2는 수소이고, R3는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 벤질기, 또는 메틸벤질기이고, Ar은 페닐, 니트로페닐기, 히드록시페닐기, 할로페닐기, 메톡시페닐기, 메틸페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 또는 페난트레닐기인 것을 특징으로 하는 유기감광체.
  3. 유기감광체를 포함하는 전자사진 화상형성장치로서,
    상기 유기감광체는,
    도전성 지지체 및 상기 도전성 지지체 상에 형성된 감광층을 포함하는 유기감광체로서, 상기 감광층이 하기 화학식 1의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 전자사진 화상형성장치:
    [화학식 1]
    화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기를 나타내고;
    R3는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 탄소수 7 내지 30의 치환 또는 비치환된 아르알킬기, 또는 식 -(CH2)n-Y-R4의 기를 나타내고;
    Ar은 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타내고;
    여기서, Y는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내며;
    R4는 수소 원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기이고; 및
    n은 1 내지 12의 정수이다.
  4. 제3항에 있어서, R1 및 R2는 수소이고, R3는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 벤질기, 또는 메틸벤질기이고, Ar은 페닐, 니트로페닐기, 하이드록시페닐기, 할로페닐기, 메톡시페닐기, 메틸페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 또는 페난트레닐기인 것을 특징으로 하는 전자사진 화상형성장치.
  5. 도전성 지지체 및 상기 도전성 지지체 상에 형성된 감광층을 포함하는 유기감광체로서, 상기 감광층이 하기 화학식 1의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기감광체; 및
    상기 유기감광체를 대전시키는 대전장치, 상기 유기감광체상에 형성된 정전 잠상을 현상하는 현상 장치, 및 상기 유기감광체의 표면을 크리닝하는 크리닝 장치로 이루어진 군에서 선택된 적어도 어느 하나;를 포함하며,
    화상형성장치에 부착될 수 있고 또한 화상형성장치로부터 탈착될 수 있는 것을 특징으로 하는 전자사진 카트리지:
    [화학식 1]
    화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기를 나타내고;
    R3는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 탄소수 7 내지 30의 치환 또는 비치환된 아르알킬기, 또는 식 -(CH2)n-Y-R4의 기를 나타내고;
    Ar은 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타내고;
    여기서, Y는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내며;
    R4는 수소 원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기이고; 및
    n은 1 내지 12의 정수이다.
  6. 제5항에 있어서, R1 및 R2는 수소이고, R3는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 벤질기, 또는 메틸벤질기이고, Ar은 페닐, 니트로페닐기, 하이드록시페닐기, 할로페닐기, 메톡시페닐기, 메틸페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 또는 페난트레닐기인 것을 특징으로 하는 전자사진 카트리지.
  7. 화상형성장치에 부착될 수 있고 또한 화상형성장치로부터 탈착될 수 있는 드럼; 및 상기 드럼상에 배치된 유기감광체를 포함하는 전자사진 드럼으로서,
    상기 유기감광체는, 도전성 지지체 및 상기 도전성 지지체 상에 형성된 감광층을 포함하는 유기감광체로서, 상기 감광층이 하기 화학식 1의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 전자사진 드럼:
    [화학식 1]
    화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기를 나타내고;
    R3는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 탄소수 7 내지 30의 치환 또는 비치환된 아르알킬기, 또는 식 -(CH2)n-Y-R4의 기를 나타내고;
    Ar은 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타내고;
    여기서, Y는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내며;
    R4는 수소 원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기이고; 및
    n은 1 내지 12의 정수이다.
  8. 제7항에 있어서, R1 및 R2는 수소이고, R3는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 벤질기, 또는 메틸벤질기이고, Ar은 페닐, 니트로페닐기, 하이드록시페닐기, 할로페닐기, 메톡시페닐기, 메틸페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 또는 페난트레닐기인 것을 특징으로 하는 전자사진 카트리지.
  9. 도전성 지지체 및 상기 도전성 지지체 상에 형성된 감광층을 포함하는 감광체 유니트로서, 상기 감광층이 하기 화학식 1의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 감광체 유니트;
    상기 감광체 유니트를 대전시키는 대전장치;
    상기 감광체 유니트상에 정전 잠상을 형성하기 위하여 상기 대전된 감광체 유니트를 화상화된 광(imagewise light)으로 조사하는 화상화 광조사장치;
    상기 감광체 유니트상에 토너화상(toner image)을 형성하기 위하여 상기 정전 잠상을 토너로 현상하는 현상 유니트; 및
    수용체상에 상기 토너화상을 전사하는 전사 장치를 포함하는 화상형성장치.
  10. 하기 화학식 1표시되는 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체:
    [화학식 1]
    화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기를 나타내고;
    R3는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 탄소수 7 내지 30의 치환 또는 비치환된 아르알킬기, 또는 식 -(CH2)n-Y-R4의 기를 나타내고;
    Ar은 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타내고;
    여기서, Y는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내며;
    R4는 수소 원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기이고; 및
    n은 1 내지 12의 정수이다.
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