JP2005301279A - 電子写真感光体,電子写真画像形成装置,電子写真カートリッジ,電子写真感光体ドラム,画像形成装置及びナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体 - Google Patents
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Abstract
【課題】有機溶媒に対する溶解性と高分子バインダー樹脂との相容性に優れ,優秀な電子輸送能を発揮する。
【解決手段】 イミド基の窒素を基準としてα位にアリール基が置換された分枝されたアルキル基を含む化学式1のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含む電子写真感光体及びそれを採用した電子写真画像形成装置を提供する:R1及びR2は,それぞれ独立的に水素,ハロゲン基,炭素数1〜20の置換または非置換のアルキル基,または炭素数1〜20の置換または非置換のアルコキシ基を表し,R3は,炭素数1〜20の置換または非置換のアルキル基,炭素数1〜20の置換または非置換のアルコキシ基,炭素数7〜30の置換または非置換のアラルキル基,または式−(CH2)n−Y−R4の基を表し,Arは,炭素数6〜30の置換または非置換のアリール基を表す。
【選択図】 図2
【解決手段】 イミド基の窒素を基準としてα位にアリール基が置換された分枝されたアルキル基を含む化学式1のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含む電子写真感光体及びそれを採用した電子写真画像形成装置を提供する:R1及びR2は,それぞれ独立的に水素,ハロゲン基,炭素数1〜20の置換または非置換のアルキル基,または炭素数1〜20の置換または非置換のアルコキシ基を表し,R3は,炭素数1〜20の置換または非置換のアルキル基,炭素数1〜20の置換または非置換のアルコキシ基,炭素数7〜30の置換または非置換のアラルキル基,または式−(CH2)n−Y−R4の基を表し,Arは,炭素数6〜30の置換または非置換のアリール基を表す。
【選択図】 図2
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本発明は,電子写真感光体及びそれを採用した電子写真画像形成装置に係り,さらに詳細には,有機溶媒に対する溶解性及び高分子バインダー樹脂との相容性に優れ,電子輸送能に優れるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含有した電子写真感光体及びそれを採用した電子写真画像形成装置に関する。
レーザプリンタ,複写機の電子写真法において,導電性支持体上に感光層を備えるプレート,ディスク,シート,ベルト,ドラム状の電子写真感光体は,まず感光層の表面を均一に静電気的に帯電させ,帯電された表面を光パターンに露光させることによって画像が形成される。露光は,表面に光が衝突した照射領域の電荷を選択的に消散させることによって,帯電及び非帯電領域のパターン,いわば,潜像を形成する。次いで,湿式または乾式トナーが潜像の隣接部位に提供され,トナー滴または粒子が帯電または非帯電領域のうち何れか一つの隣接部位に付着されて感光層の表面上にトナー画像を形成する。結果物であるトナー画像は,紙のような適当な最終または中間受容表面に転写されるか,または感光層が画像に対する最終受容体として機能しうる。
電子写真感光体は,2つの類型に大別される。第1類型は,積層型であって,バインダー樹脂と電荷発生物質(CGM:Charge Generating Material)とを含む電荷発生層と,バインダー樹脂と電荷輸送物質(主に,正孔輸送物質(HTM:Hole Transporting Material))とを含む電荷輸送層の2層構造を有し,一般的に,(−)型の電子写真感光体の製造に利用される。第2類型は,単層型であって,バインダー樹脂,CGM,HTM及び電子輸送物質(ETM:Electron Transporting Material)をいずれも1層に含む構造であり,一般的に,(+)型の電子写真感光体の製造に利用される。
(+)型の単一層電子写真感光体の長所は,人体に有害なオゾンの発生を抑え,単一感光層であるので,製造コストが低いという点である。このような(+)型の単一層電子写真感光体を構成する物質のうち,最も核心的な物質はETMである。その理由は,現在使われているETMの電子輸送能がHTMの正孔輸送能より一般的に100倍以上小さいため,単一層電子写真感光体の性能は,ETMの電子輸送能に左右されるからである。
ETMの電子輸送能は,ETMの有機溶媒に対する溶解性及び高分子バインダー樹脂との相容性にも影響を大きく受ける。現在使われているETMとしては,下記化学式iで表示されるジシアノフルオレノン誘導体,下記化学式iiで表示されるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体が公知である。
しかし,上記ジシアノフルオレノン誘導体は,有機溶媒に対する溶解性だけでなく,自体電子輸送能が不良で,これをETMとして使用して製作された電子写真感光体は,反復帯電露光時,帯電電位の深刻な低下及び露光電位の上昇という問題点が現れる。一方,特許文献1及び2に開示された上記ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体は,従来にETMとして使われているナフトキノン誘導体よりは優秀な電子輸送能を表すと知られているが,有機溶媒に対する溶解性及び高分子バインダー樹脂との相容性が不良で電子輸送能も不良であるという問題点を表す。したがって,これらを,ETMを利用して製作された電子写真感光体,特に,単層型電子写真感光体は,反復帯電露光時,帯電電位の深刻な低下及び露光電位の上昇という問題点が現れる。
そこで,本発明は,このような問題に鑑みてなされたものであり,その目的とするところは,有機溶媒に対する溶解性と高分子バインダー樹脂との相容性に優れ,優秀な電子輸送能を発揮できる新たな構造のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含有するさらに実用的な電子写真感光体を提供することである。
また,上記電子写真感光体を採用した電子写真画像形成装置,電子写真カートリッジ,及び電子写真ドラムを提供することである。
上記課題を解決するために,本発明のある観点によれば,導電性支持体及び導電性支持体上に形成された感光層を含む電子写真感光体であって,感光層が下記化学式1のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含むことを特徴とする電子写真感光体が提供される。
上記課題を解決するために,本発明の別の観点によれば,電子写真感光体を含む電子写真画像形成装置であって,電子写真感光体は,導電性支持体及び導電性支持体上に形成された感光層を含む電子写真感光体であって,感光層が上記化学式1のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含むことを特徴とする電子写真画像形成装置が提供される。
上記課題を解決するために,本発明の別の観点によれば,導電性支持体及び導電性支持体上に形成された感光層を含む電子写真感光体であって,感光層が上記化学式1のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含むことを特徴とする電子写真感光体と,電子写真感光体を帯電させる帯電装置,電子写真感光体上に形成された静電潜像を現像する現像装置,及び電子写真感光体の表面をクリーニングするクリーニング装置よりなる群から選択された少なくとも何れか一つと,を含み,画像形成装置に付着され,かつ画像形成装置から脱着されうることを特徴とする電子写真カートリッジが提供される。
上記課題を解決するために,本発明の別の観点によれば,画像形成装置に付着され,かつ画像形成装置から脱着されうるドラムと,ドラム上に配置された電子写真感光体を含む電子写真ドラムとであって,電子写真感光体は,導電性支持体及び導電性支持体上に形成された感光層を含む電子写真感光体であって,感光層が上記化学式1のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含むことを特徴とする電子写真ドラムが提供される。
上記課題を解決するために,本発明の別の観点によれば,導電性支持体及び導電性支持体上に形成された感光層を含む感光体ユニットであって,感光層が上記化学式1のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含むことを特徴とする感光体ユニットと,感光体ユニットを帯電させる帯電装置と,感光体ユニット上に静電潜像を形成するために帯電された感光体ユニットを画像化された光で照射する画像化光照射装置と,感光体ユニット上にトナー画像を形成するために静電潜像をトナーで現像する現像ユニットと,受容体上に墨トナー画像を転写する転写装置と,を含む画像形成装置が提供される。
上記化学式1で表示されるα位にアリール基が置換された分枝されたアルキル基を含む本発明による新たな構造のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体は,従来のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体より有機溶媒に対する溶解性及び高分子バインダー樹脂との相容性が優秀である。したがって,この新たな化合物をETMとして,電子写真感光体を製作すれば,感光層での電子輸送能が向上して,特に,単層型の電子写真感光体の製作にも成功的に利用されうる。
本発明によるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含む電子写真感光体は,有機溶媒に対する溶解性及びバインダー樹脂との相容性及び電子輸送能に優れる。
以下に添付図面を参照しながら,本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。なお,本明細書及び図面において,実質的に同一の機能構成を有する構成要素については,同一の符号を付することにより重複説明を省略する。
以下,本発明による電子写真感光体及びそれを採用した電子写真画像形成装置について具体的に説明する。
本発明による下記化学式1のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体は,α位にアリール基が置換された分枝されたアルキル基を含んで,従来のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体より有機溶媒に対する溶解性及び高分子バインダー樹脂との相容性に優れるため,その結果,感光層での電子輸送能を改善させうる。
化学式1で,R1及びR2は,それぞれ独立的に水素原子,ハロゲン原子,炭素数1〜20の置換または非置換のアルキル基,または炭素数1〜20の置換または非置換のアルコキシ基を表し,R3は,炭素数1〜20の置換または非置換のアルキル基,炭素数1〜20の置換または非置換のアルコキシ基,炭素数7〜30の置換または非置換のアラルキル基,または式−(CH2)n−Y−R4の基を表し,Arは,炭素数6〜30の置換または非置換のアリール基を表し,ここで,Yは,酸素原子または硫黄原子を表し,R4は,水素原子,炭素数1〜20の置換または非置換のアルキル基であり,nは,1〜12の整数である。
上記化学式1で,ハロゲン基は,フッ素,塩素,臭素,ヨウ素を表す。上記化学式1で,アルキル基は,炭素数1〜20の直線型または分枝型アルキル基であり,望ましくは,炭素数1〜12の直線型または分枝型アルキル基である。アルキル基の例としては,メチル,エチル,n−プロピル,イソプロピル,n−ブチル,イソブチル,sec−ブチル,tert−ブチル,ペンチル,ヘキシル,1,2−ジメチルプロピル,2−エチルヘキシルが挙げられる。アルキル基は,フッ素,塩素,臭素またはヨウ素のようなハロゲン原子に置換可能である。
上記化学式1で,アルコキシ基は,炭素数1〜20の直線型または分枝型アルコキシ基であり,望ましくは,炭素数1〜12の直線型または分枝型アルコキシ基である。上記アルコキシ基の例としては,メトキシ基,エトキシ基,プロポキシ基が挙げられる。上記アルコキシ基は,フッ素,塩素,臭素またはヨウ素のようなハロゲン原子に置換可能である。
上記化学式1で,アラルキル基は,炭素数7〜30の直線型または分枝型アラルキル基であり,望ましくは,炭素数7〜15の直線型または分枝型アラルキル基である。上記アラルキル基の具体的な例は,ベンジル基,メチルベンジル基,フェニルエチル基,ナフチルメチル基,ナフチルエチル基が挙げられる。上記アラルキル基は,フッ素,塩素,臭素またはヨウ素のようなハロゲン原子,アルキル基,アルコキシ基,ニトロ基,ヒドロキシ基,スルホン酸基に置換可能である。
上記化学式1で,R3は,−(CH2)n−Y−R4で表示される基でありうる。ここで,Yは,酸素原子または硫黄原子を,nは,1〜12の整数を,及びR4は,水素原子,炭素数1〜20の置換または非置換のアルキル基を表す。その具体的な例としては,ヒドロキシメチル,ヒドロキシエチル,−CH2−S−CH3が挙げられる。
上記化学式1で,Arで表示されたアリール基は,炭素数6〜30の芳香族環を意味する。その例としては,フェニル,トリル,キシリル,ビフェニル,o−ターフェニル,ナフチル,アントラセニル,フェナントレニルが挙げられる。アリール基は,アルキル基,アルコキシ基,ニトロ基,ヒドロキシ基,スルホン酸基またはハロゲン原子に置換可能である。
本発明の化学式1によるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の具体的例としては,次の化合物が挙げられる:
すなわち,本発明の一具現例による化学式(1)のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体で,R1及びR2は,水素原子であり,R3は,メチル,エチル,プロピル,ブチル,ペンチル,ベンジルまたはメチルベンジルであり得,Arは,フェニル,ニトロフェニル,ヒドロキシフェニル,ハロフェニル,メトキシフェニル,メチルフェニル,ナフチル,アントラセニルまたはフェナントレニルでありうる。
上記ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の具体例を総合すれば,下記表1の通りである。
本発明の一具現例による化学式(1)のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体で,R1及びR2は,水素原子であり,Arは,フェニルであり,R3は,CH3,CH2CH3,CH2CH2OH,CH2CH2CH2OH,ベンジル,メチルベンジル,CH2SCH3,及びtert−ブチルである。本発明の他の具現例による化学式(1)のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体で,R1及びR2は,水素原子であり,R3は,メチルであり,Arは,フェニル,ヒドロキシフェニル,ニトロフェニル,ハロフェニル,2−ナフチル,3−ナフチル,メトキシフェニル,またはメチルフェニルである。
本発明のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体は,下記化学式2のナフタレンテトラカルボン酸二無水物と下記化学式3の2次アミンと反応させて製造される。
溶媒としては,ジメチルホルムアミド(DMF),ジメチルアセトアミド(DMAc),ヘキサメチルホスホアミド(HMPA),N−メチルピロリドン(NMP)などの有機溶媒を使用することが望ましい。また,反応温度は,溶媒の沸点−20℃〜溶媒の沸点と設定することが望ましく,溶媒の沸点−10℃〜溶媒の沸点と設定することがさらに望ましい。
上記反応は,通常的に,次のように進められる。すなわち,DMF,DMAc,HMPA,NMPなどの有機溶媒にナフタレンテトラカルボン酸二無水物を溶かした後,2次アミンを滴加した後に溶媒の沸点に温度を上げて3〜10時間還流させてナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を得る。このとき,ナフタレンテトラカルボン酸二無水物:2次アミン=1:2のモル比率で使われることが望ましい。上記比率より過量の2次アミン化合物を使用すれば,精製し難くなる恐れがある。
以下,化学式1のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含む本発明による電子写真感光体を採用した電子写真画像形成装置,電子写真ドラム,電子写真カートリッジについて説明する。
図1は,本発明の一実施形態による画像形成装置30,電子写真感光体ドラム28,及び電子写真カートリッジ21の模式図である。電子写真カートリッジ21は,通常的に,電子写真感光体29,電子写真感光体29を帯電させる一つ以上の帯電装置25,電子写真感光体29上に形成された静電潜像を現像する現像装置24,及び電子写真感光体29の表面をクリーニングするクリーニング装置26を含む。電子写真カートリッジ21は,画像形成装置30に付着され,かつ画像形成装置30から脱着されうる。
画像形成装置30の電子写真感光体ドラム28,29は,一般的に,電子写真装置30に付着され,かつ電子写真装置30から脱着され,ドラム28及びその上に配置された電子写真感光体29を含む。
一般的に,画像形成装置30は,感光体ユニット(例えば,電子写真感光体ドラム28,29),感光体ユニットを帯電させる帯電装置25,感光体ユニット上に静電潜像を形成するために帯電された感光体ユニットを画像化された光で照射する画像化光照射装置22,感光体ユニット上にトナー画像を形成するために静電潜像をトナーで現像する現像ユニット24,及び紙Pのような受容体上にトナー画像を転写する転写装置27を含むが,感光体ユニットは,後述する電子写真感光体29を含む。帯電装置25は,帯電ユニットとして電圧を供給され,かつ電子写真感光体と接触してこれを帯電させうる。また,画像形成装置30は,次のサイクルを準備するために電子写真感光体の表面上の残留電荷を消去するための予備露光ユニット23を含みうる。
本発明による化学式1のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含む感光体はレーザプリンタ,複写機,FAXマシンなどの電子写真画像形成装置に統合されうる。以下,図1で説明された本発明による電子写真画像形成装置に採用された化学式1のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含む本発明による電子写真感光体について具体的に説明する。
本発明による電子写真感光体は,導電性支持体上に形成された感光層を含む構造を有する。上記導電性支持体としては,金属,導電性ポリマーよりなるドラムまたはベルトが挙げられる。上記金属としては,アルミニウム,ステンレススチールが挙げられる。上記導電性ポリマーとしては,ポリエステル樹脂,ポリかーボネート樹脂,ポリアミド樹脂,ポリイミド樹脂,及びこれらの共重合体に導電性カーボン,酸化スズ,酸化インジウムなどの導電性物質を分散させたものが挙げられる。
上記感光層は,電荷発生層と電荷輸送層とが別途に形成された積層型または一つの層に電荷発生及び電荷輸送の機能を共に有させた単層型でありうる。
本発明による化学式1のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体は,電荷輸送物質,望ましくは,ETMとして作用する。積層型感光層の場合は,電荷輸送層に含まれ,単層型感光層の場合にはもとより,CGMと共に一つの層に含まれる。
感光層に使われるCGMとしては,例えば,フタロシアニン系顔料,アゾ系顔料,キノン系顔料,ペリレン系顔料,インジゴ系顔料,ビスベンゾイミダゾル系顔料,キナクリドン系顔料,アズレニウム系染料,スクアリウム系染料,ピリリウム系染料,トリアリールメタン系染料,シアニン系染料などの有機材料や,アモルファスシリコン,アモルファスセレン,三方晶セレン,テルル,セレン−テルル合金,硫化カドミウム,硫化アンチモン,硫化亜鉛などの無機材料が挙げられる。感光層に使われるCGMは,これに限定されず,また,これらを単独に使用することも可能であるが,2種類以上のCGMを混合して使用することも可能である。
積層型感光体の場合には,CGMをバインダー樹脂と共に溶媒に分散させて浸漬塗布,リング塗布,ロール塗布,スプレイ塗布の方法で成膜して電荷発生層を形成する。電荷発生層の厚さは,通常,約0.1〜1μmの範囲内と設定することが望ましい。厚さが0.1μm未満であれば,感度に足りないという問題点があり,1μmを超過すれば,帯電能及び感度が低下するという問題点がある。
積層型感光層の電荷発生層上には,本発明の化学式1のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含む電荷輸送層が形成されるが,層構成を逆転させて電荷輸送層上に電荷発生層を設置することもある。電荷輸送層を形成するために化学式1のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体とバインダー樹脂とを溶媒で溶解させた溶液を塗布する方法が使用されうる。塗布方法としては,電荷発生層の場合と同様に,浸漬塗布,リング塗布,ロール塗布,スプレイ塗布が挙げられる。電荷輸送層の厚さは,通常,約5〜50μmの範囲内と設定する。厚さが5μm未満であれば,帯電性不良の問題点があり,50μmを超過すれば,応答速度の低下及び画像品質の劣化の問題点がある。
単層型感光体の場合には,CGMを結合剤樹脂及び電荷輸送物質と共に溶媒に分散させて塗布することによって感光層が得られる。感光層の厚さは,通常,約5〜50μmの範囲であることが望ましい。この場合,電荷輸送物質として本発明の化学式1のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体が使われるが,別途の電荷輸送物質を併用することも望ましい。電荷輸送物質としては,正孔輸送物質とETMとがあるが,特に,単層型感光体の場合には,正孔輸送物質を併用することが望ましい。
化学式1のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体と共に感光層に併用することが可能な正孔輸送物質としては,例えば,ピレン系,カルバゾール系,ヒドラゾン系,オキサゾール系,オキサジアゾール系,ピレゾリン系,アリールアミン系,アリールメタン系,ベンジジン系,チアゾール系,スチリル系の含窒素環式化合物や縮合多環式化合物が挙げられる。また,これらの置換基を主鎖あるいは側鎖に有する高分子化合物やポリシラン系化合物を使用することもある。
化学式1のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体と共に本発明の感光層に併用することが可能なETMとしては,例えば,ベンゾキノン系,シアノエチレン系,シアノキノジメタン系,フルオレノン系,キサントン系,フェナントラキノン系,無水フタル酸系,チオピラン系,ジフェノキノン系などの電子水溶性低分子化合物が挙げられるが,これらに限定されず,電子輸送性高分子化合物やn型半導体特性を有する顔料でも良い。
本発明の電子写真感光体に併用できる他のETMまたは正孔輸送物質は,前述したものに限定されず,その使用においても,単独あるいは2種以上を混合して使用できる。
本発明の電子写真感光体に併用できる他のETMまたは正孔輸送物質は,前述したものに限定されず,その使用においても,単独あるいは2種以上を混合して使用できる。
感光層形成用塗布液を形成するための溶媒としては,例えば,アルコール類,ケトン類,アミド類,エーテル類,エステル類,スルホン類,芳香族類,脂肪族ハロゲン化炭化水素類などの有機溶媒が挙げられる。感光層塗布法としては,浸漬塗布法が望ましいが,それ以外にリング塗布,ロール塗布,スプレイ塗布を利用することもある。
感光層形成用塗布液を形成するためのバインダー樹脂としては,例えば,ポリカーボネート,ポリエステル,メタクリル樹脂,アクリル樹脂,ポリ塩化ビニル,ポリ塩化ビニリデン,ポリスチレン,ポリビニルアセテート,シリコン樹脂,シリコン−アルキル樹脂,スチレン−アルキル樹脂,ポリ−N−ビニルカルバゾール,フェノキシ樹脂,エポキシ樹脂,ポリビニルブチラル,ポリビニルアセタル,ポリビニルホルマル,ポリスルホン,ポリビニルアルコール,エチルセルロース,フェノール樹脂,ポリアミド,カルボキシメチルセルロース,ポリウレタンが挙げられるが,これらに限定されていない。これらの高分子重合体は,単独に使用されることもあり,2種以上を混合して使用することもある。
感光層中の電子輸送物質及び正孔輸送物質を含む電荷輸送物質の含量は,感光層の総重量に対して10〜60重量%の範囲が望ましい。10重量%未満であれば,電荷輸送能が不十分であるため,感度に足りなくて残留電位が高くなる傾向があるので望ましくなく,また,60重量%より多ければ,感光層中の樹脂含量が少なくなって機械的強度が低下する傾向があるので望ましくない。
本発明において,支持体と感光層との間に導電層をさらに形成できる。導電層は,カーボンブラック,グラファイト,金属粉末,または金属酸化物の粉末のような導電性粉末を溶媒に分散させた後,得られた分散液を支持体上に塗布し,乾燥させて得られる。導電層の厚さは,約5〜約50μmの範囲であることが望ましい。
また,支持体と感光層との間または導電層と感光層との間には,接着性の向上,あるいは支持体からの電荷注入を阻止する目的として中間層が設置されることもある。このような中間層としては,アルミニウムの陽極酸化層と,酸化チタン,酸化スズのような金属酸化物粉末の樹脂分散層と,ポリビニルアルコール,カゼイン,エチルセルロース,ゼラチン,フェノール樹脂,ポリアミドのような樹脂層が挙げられるが,これらに限定されるものではない。中間層の厚さは,約0.05〜約5μmの範囲が望ましい。
また,結着樹脂と共に,可塑剤,レベリング剤,分散安定剤,酸化防止剤,光安定剤のような添加剤を使用することもある。
酸化防止剤としては,例えば,立体障害フェノール系,硫黄系,リン系,またはアミン系化合物などの酸化防止剤が挙げられる。光安定剤としては,例えば,ベンゾトリアゾール系化合物,ベンゾフェノン系化合物,ヒンダードアミン系化合物が挙げられる。
また,本発明の電子写真感光体は,必要に応じて,表面保護層をさらに含みうる。以下,本発明の実施例を記載するが,これは例示目的のためのものであって,本発明の範囲がこれに限定されるものではない。
(実施例)
<合成例1:化合物(1)の合成>
これは,下記化合物(1)の合成方法を説明するためのものである。
<合成例1:化合物(1)の合成>
これは,下記化合物(1)の合成方法を説明するためのものである。
<合成例2:化合物(2)の合成>
これは,下記化合物(2)の合成方法を説明するためのものである。
これは,下記化合物(2)の合成方法を説明するためのものである。
α−メチルベンジルアミンの代わりに,1−フェニルプロピルアミン10.82g(0.08mol)を使用したことを除いては,合成例1と同じ方法を行って,化合物(2)15.86g(収率79%)の白色結晶を得た(収率79%)。図3は,このように得た化合物(2)のNMRスペクトルを表す。
<溶解度試験>
常温で試験管内に試験しようとする化合物1gを入れ,試験管を撹拌しつつ塩化メチレンをゆっくり滴加して試験化合物1gを完全に溶解させるのにかかる塩化メチレンの量を測定した。表1は,この溶解度試験結果を表す。
常温で試験管内に試験しようとする化合物1gを入れ,試験管を撹拌しつつ塩化メチレンをゆっくり滴加して試験化合物1gを完全に溶解させるのにかかる塩化メチレンの量を測定した。表1は,この溶解度試験結果を表す。
*2:比較例3で使われた化合物(10a)のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体。
表1を参照すれば,化合物(1)と比較化合物(9a)との溶解度試験結果を比較すれば,比較化合物(9a)の場合,この化合物1gを溶解させるのに塩化メチレン25gもかかったが,比較化合物(9a)のメチル基の代わりに,フェニル基を含む化合物(1)の場合,この化合物1gを溶解させるのに塩化メチレン3.5gのみがかかった。化合物(2)と比較化合物(10a)との溶解度試験結果も類似した傾向を表すことが分かるが,比較化合物(10a)の場合,この化合物1gを溶解させるのに塩化メチレン17.5gもかかったが,比較化合物(10a)のエチル基の代わりに,フェニル基を含む化合物(2)の場合,この化合物1gを溶解させるのに塩化メチレン2gのみがかかった。これらの結果をまとめれば,α位にアリール基が置換された分枝されたアルキル基を含む新たな構造のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体である本発明による化合物は,比較例のα位にアルキル基が置換された分枝されたアルキル基を含むナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体より有機溶媒に対する溶解性に優れるということを確認できる。
(実施例1)
ETMとして化合物(1)29.7重量部,CGMとして下記化合物(4a)のXタイプの無金属フタロシアニン化合物3重量部,正孔輸送物質として下記化合物(5a)のエナミンスチルベン系正孔輸送物質14.9重量部及び鍾紡社製から商品名“O−PET”として入手可能な下記化合物(6a)のバインダー樹脂52.4重量部,塩化メチレン280重量部及び1,1,2−トリクロロエタン120重量部を2時間サンドミリングした後,超音波で分散させた。このように得られた溶液を陽極酸化処理されたアルミニウムドラム上にリングバーを利用してコーティングした後,110℃で1時間乾燥させて約15〜16μmの厚さの感光層を有する電子写真感光体ドラムを製造した。
ETMとして化合物(1)29.7重量部,CGMとして下記化合物(4a)のXタイプの無金属フタロシアニン化合物3重量部,正孔輸送物質として下記化合物(5a)のエナミンスチルベン系正孔輸送物質14.9重量部及び鍾紡社製から商品名“O−PET”として入手可能な下記化合物(6a)のバインダー樹脂52.4重量部,塩化メチレン280重量部及び1,1,2−トリクロロエタン120重量部を2時間サンドミリングした後,超音波で分散させた。このように得られた溶液を陽極酸化処理されたアルミニウムドラム上にリングバーを利用してコーティングした後,110℃で1時間乾燥させて約15〜16μmの厚さの感光層を有する電子写真感光体ドラムを製造した。
(実施例2)
ETMとして化合物(1)の代わりに化合物(2)29.7重量部を使用したことを除いては,実施例1と同じ方法で電子写真感光体ドラムを製造した。
ETMとして化合物(1)の代わりに化合物(2)29.7重量部を使用したことを除いては,実施例1と同じ方法で電子写真感光体ドラムを製造した。
(実施例3)
ETMとして化合物(1)29.2重量部,及び下記化合物(7a)0.5重量部を使用したことを除いては,実施例1と同じ方法で電子写真感光体ドラムを製造した。
ETMとして化合物(1)29.2重量部,及び下記化合物(7a)0.5重量部を使用したことを除いては,実施例1と同じ方法で電子写真感光体ドラムを製造した。
(実施例4)
ETMとして化合物(1)の代わりに化合物(2)29.2重量部及び化合物(7a)0.5重量部を使用したことを除いては,実施例1と同じ方法で電子写真感光体ドラムを製造した。
(比較例1)
ETMとして化合物(1)の代わりに下記化合物(8a)のジシアノフルオレン系化合物29.7重量部を使用したことを除いては,実施例1と同じ方法で電子写真感光体ドラムを製造した。
ETMとして化合物(1)の代わりに下記化合物(8a)のジシアノフルオレン系化合物29.7重量部を使用したことを除いては,実施例1と同じ方法で電子写真感光体ドラムを製造した。
(比較例2)
ETMとして化合物(1)の代わりに下記化合物(9a)のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体29.7重量部を使用したことを除いては,実施例1と同じ方法で電子写真感光体ドラムを製造した。
ETMとして化合物(1)の代わりに下記化合物(10a)のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体29.7重量部を使用したことを除いては,実施例1と同じ方法で電子写真感光体ドラムを製造した。
ETMとして化合物(1)の代わりに化合物(8a)のジシアノフルオレン系化合物29.2重量部及び化合物(7a)0.5重量部を使用したことを除いては,実施例1と同じ方法で電子写真感光体ドラムを製造した。
(比較例5)
ETMとして化合物(1)の代わりに化合物(9a)のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体29.2重量部及び化合物(7a)0.5重量部を使用したことを除いては,実施例1と同じ方法で電子写真感光体ドラムを製造した。
ETMとして化合物(1)の代わりに化合物(9a)のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体29.2重量部及び化合物(7a)0.5重量部を使用したことを除いては,実施例1と同じ方法で電子写真感光体ドラムを製造した。
(比較例6)
ETMとして化合物(10a)のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体29.2重量部及び化合物(7a)0.5重量部を使用したことを除いては,実施例1と同じ方法で電子写真感光体ドラムを製造した。
ETMとして化合物(10a)のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体29.2重量部及び化合物(7a)0.5重量部を使用したことを除いては,実施例1と同じ方法で電子写真感光体ドラムを製造した。
(試験例)
上記実施例及び比較例で製造した電子写真感光体の静電特性を自体製作したドラム感光体の評価装置を使用して測定した。初期帯電電位と露光電位及び6,000サイクル後の帯電電位と露光電位とを測定した。表2は,静電特性の評価結果を表す。
上記実施例及び比較例で製造した電子写真感光体の静電特性を自体製作したドラム感光体の評価装置を使用して測定した。初期帯電電位と露光電位及び6,000サイクル後の帯電電位と露光電位とを測定した。表2は,静電特性の評価結果を表す。
表2を参照すれば,本発明によるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の化合物(1)または(2)をETMとして使用した実施例1及び2の場合,6,000サイクル後にも帯電電位は25〜30Vほどのみ減少して,帯電電位の安定性が優秀であることが分かる。本発明によるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の化合物(1)または(2)に化合物(7a)の電子収容物質を少量混合して使用した実施例3及び4の場合も,6,000サイクル後にも帯電電位はさらによく維持されることを確認できる。
ジシアノフルオレン系ETMを使用した比較例1,4の場合,電子収容物質を使用しない場合(比較例1)及び使用した場合(比較例4)を問わず,いずれも実施例1〜4より低い帯電電位を表し,かつ帯電電位の安定性も非常に不良であることを確認できる。
本発明によるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物より有機溶媒に対する溶解度が不良なナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物を使用した比較例2,3,5,及び6の場合にも,電子収容物質を使用しない場合(比較例2,3)及び使用した場合(比較例5,6)を問わず,いずれも実施例1〜4より低い帯電電位を表し,帯電電位の安定性も非常に低下するということが分かる。
以上,実施例1〜4の試験結果から本発明によるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を採用した電子写真感光体は,従来のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物またはジシアノフルオレン系化合物をETMとして使用する電子写真感光体より静電特性が優秀な感光体であることが分かる。これは,本発明によるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体が塩化メチレン及び1,1,2−トリクロロエタンのような有機溶媒に対する溶解性に優れ,ポリエステルバインダー樹脂との相容性が向上して電子輸送能力に優れるためであると推定される。
本発明の幾つの具現例が開示されて説明されたが,当業者は,本発明の原理及び精神から逸脱せず,かかる具現例に変更が加えれうるということが分かる。したがって,本発明の範囲は,特許請求の範囲及びその均等物によって決定される。
以上,添付図面を参照しながら本発明の好適な実施形態について説明したが,本発明は係る例に限定されないことは言うまでもない。当業者であれば,特許請求の範囲に記載された範疇内において,各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり,それらについても当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。
本発明による電子写真感光体は,有機溶媒に対する溶解性及び高分子バインダー樹脂との相容性に優れて電子輸送能が優秀で,特に,高機能の画像形成装置を製造するのに有用である。
21 電子写真カートリッジ
26 クリーニング装置
28 電子写真感光体ドラム
29 電子写真感光体
30 画像形成装置
26 クリーニング装置
28 電子写真感光体ドラム
29 電子写真感光体
30 画像形成装置
Claims (10)
- 導電性支持体及び前記導電性支持体上に形成された感光層を含む電子写真感光体であって,前記感光層が下記化学式1のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含むことを特徴とする電子写真感光体:
R3は,炭素数1〜20の置換または非置換のアルキル基,炭素数1〜20の置換または非置換のアルコキシ基,炭素数7〜30の置換または非置換のアラルキル基,または式−(CH2)n−Y−R4の基を表し,
Arは,炭素数6〜30の置換または非置換のアリール基を表し,
ここで,Yは,酸素原子または硫黄原子を表し,
R4は,水素原子,炭素数1〜20の置換または非置換のアルキル基であり,
nは,1〜12の整数であることを特徴とする,電子写真感光体。 - R1及びR2は,水素であり,R3は,メチル基,エチル基,プロピル基,ブチル基,ペンチル基,ベンジル基,またはメチルベンジル基であり,Arは,フェニル,ニトロフェニル基,ヒドロキシフェニル基,ハロフェニル基,メトキシフェニル基,メチルフェニル基,ナフチル基,アントラセニル基,またはフェナントレニル基であることを特徴とする,請求項1に記載の電子写真感光体。
- 電子写真感光体を含む電子写真画像形成装置であって,
前記電子写真感光体は,
導電性支持体及び前記導電性支持体上に形成された感光層を含む電子写真感光体であって,前記感光層が下記化学式1のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含むことを特徴とする,電子写真画像形成装置:
R3は,それぞれ独立的に炭素数1〜20の置換または非置換のアルキル基,炭素数1〜20の置換または非置換のアルコキシ基,炭素数7〜30の置換または非置換のアラルキル基,または式−(CH2)n−Y−R4の基を表し,
Arは,炭素数6〜30の置換または非置換のアリール基を表し,
ここで,Yは,酸素原子または硫黄原子を表し,
R4は,水素原子,炭素数1〜20の置換または非置換のアルキル基であり,
nは,1〜12の整数であることを特徴とする,電子写真画像形成装置。 - R1及びR2は,水素であり,R3は,メチル基,エチル基,プロピル基,ブチル基,ペンチル基,ベンジル基,またはメチルベンジル基であり,Arは,フェニル,ニトロフェニル基,ヒドロキシフェニル基,ハロフェニル基,メトキシフェニル基,メチルフェニル基,ナフチル基,アントラセニル基,またはフェナントレニル基であることを特徴とする,請求項3に記載の電子写真画像形成装置。
- 導電性支持体及び前記導電性支持体上に形成された感光層を含む電子写真感光体であって,前記感光層が下記化学式1のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含むことを特徴とする電子写真感光体と,
前記電子写真感光体を帯電させる帯電装置,前記電子写真感光体上に形成された静電潜像を現像する現像装置,及び前記電子写真感光体の表面をクリーニングするクリーニング装置よりなる群から選択された少なくとも何れか一つと,を含み,
画像形成装置に付着され,かつ画像形成装置から脱着されうることを特徴とする,電子写真カートリッジ:
R3は,それぞれ独立的に炭素数1〜20の置換または非置換のアルキル基,炭素数1〜20の置換または非置換のアルコキシ基,炭素数7〜30の置換または非置換のアラルキル基,または式−(CH2)n−Y−R4の基を表し,
Arは,炭素数6〜30の置換または非置換のアリール基を表し,
ここで,Yは,酸素原子または硫黄原子を表し,
R4は,水素原子,炭素数1〜20の置換または非置換のアルキル基であり,
nは,1〜12の整数であることを特徴とする,電子写真カートリッジ。 - R1及びR2は,水素であり,R3は,メチル基,エチル基,プロピル基,ブチル基,ペンチル基,ベンジル基,またはメチルベンジル基であり,Arは,フェニル,ニトロフェニル基,ヒドロキシフェニル基,ハロフェニル基,メトキシフェニル基,メチルフェニル基,ナフチル基,アントラセニル基,またはフェナントレニル基であることを特徴とする,請求項5に記載の電子写真カートリッジ。
- 画像形成装置に付着され,かつ画像形成装置から脱着されうるドラムと,前記ドラム上に配置された電子写真感光体を含む電子写真ドラムとであって,
前記電子写真感光体は,導電性支持体及び前記導電性支持体上に形成された感光層を含む電子写真感光体であって,前記感光層が下記化学式1のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含むことを特徴とする電子写真感光体ドラム:
R3は,炭素数1〜20の置換または非置換のアルキル基,炭素数1〜20の置換または非置換のアルコキシ基,炭素数7〜30の置換または非置換のアラルキル基,または式−(CH2)n−Y−R4の基を表し,
Arは,炭素数6〜30の置換または非置換のアリール基を表し,
ここで,Yは,酸素原子または硫黄原子を表し,
R4は,水素原子,炭素数1〜20の置換または非置換のアルキル基であり,
nは,1〜12の整数であることを特徴とする,電子写真感光体ドラム。 - R1及びR2は,水素であり,R3は,メチル基,エチル基,プロピル基,ブチル基,ペンチル基,ベンジル基,またはメチルベンジル基であり,Arは,フェニル,ニトロフェニル基,ヒドロキシフェニル基,ハロフェニル基,メトキシフェニル基,メチルフェニル基,ナフチル基,アントラセニル基,またはフェナントレニル基であることを特徴とする,請求項7に記載の電子写真感光体ドラム。
- 下記化学式1表示されるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体:
R3は,炭素数1〜20の置換または非置換のアルキル基,炭素数1〜20の置換または非置換のアルコキシ基,炭素数7〜30の置換または非置換のアラルキル基,または式−(CH2)n−Y−R4の基を表し,
Arは,炭素数6〜30の置換または非置換のアリール基を表し,
ここで,Yは,酸素原子または硫黄原子を表し,
R4は,水素原子,炭素数1〜20の置換または非置換のアルキル基であり,
nは,1〜12の整数であることを特徴とする,ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体。
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