KR20050116014A - 탄화수소계 용매에 대한 내성이 큰 유기감광체 및 이를채용한 전자사진 화상형성장치 - Google Patents

탄화수소계 용매에 대한 내성이 큰 유기감광체 및 이를채용한 전자사진 화상형성장치 Download PDF

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Abstract

도전성 지지체 및 상기 도전성 지지체 상에 형성된 감광층을 포함하는 유기감광체로서, 상기 감광층이 특수한 구조의 N,N,N',N'-테트라페닐벤지딘계 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 감광체 및 이를 채용한 전자사진 화상형성장치등이 개시된다. 본 발명에 따른 N,N,N',N'-테트라페닐벤지딘계 유도체를 정공수송물질로서 이용한 유기감광체는 탄화수소계 용매에 대한 내성이 우수하여 장기간의 습식현상후에도 전기특성의 안정성이 우수하므로, 특히 습식현상방식의 전자사진 화상형성장치의 제작에 유용하다.

Description

탄화수소계 용매에 대한 내성이 큰 유기감광체 및 이를 채용한 전자사진 화상형성장치{Organophotoreceptor having high resistance to hydrocarbon-based solvents and electrophotographic imaging apparatus employing the organophotoreceptor }
본 발명은 유기감광체 및 이를 채용한 전자사진 화상형성장치 등에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 탄화수소계 용매에 대한 내성이 큰 유기감광체 및 이를 채용한 전자사진 화상형성장치 등에 관한 것이다.
레이저 프린터, 복사기, 팩시밀리 등의 전자사진법에 있어서, 도전성 지지체 상에 감광층을 구비하는 플레이트, 디스크, 시트, 벨트, 드럼 등의 형태의 유기감광체는, 먼저 감광층의 표면을 균일하게 정전기적으로 대전시키고, 대전된 표면을 광 패턴에 노광시킴으로써 화상이 형성된다. 노광은 표면에 광이 충돌된 조사 영역의 전하를 선택적으로 소산시킴으로써, 대전 및 비대전 영역의 패턴, 이른바 잠상(latent image)을 형성하게 된다. 다음으로, 습식 또는 건식 토너가 잠상의 인접 부위에 제공되고, 토너 방울 또는 입자가 대전된 또는 비대전된 영역 중 어느 하나의 인접 부위에 부착되어 감광층의 표면 상에 토너 화상(toned image)을 형성한다. 결과물인 토너 화상은 종이와 같은 적당한 최종 또는 중간 수용 표면으로 전사되거나, 또는 감광층이 화상에 대한 최종 수용체로서 기능할 수 있다.
유기 감광체는, 무기 감광체에 비해, 제조가 용이하며, 저비용이고, 전하 발생 물질, 전하 수송 물질, 바인더 수지 등의 감광체 재료의 선택폭이 넓기 때문에, 최근 널리 이용되고 있다. 유기 감광체(OPC) 드럼은 크게 두가지 유형으로 구분된다. 제1 유형은 적층형으로서 바인더 수지와 전하발생물질(CGM;charge generating material)을 포함하는 전하발생층과, 바인더 수지와 전하수송물질(주로 정공수송물질(HTM;hole transporting material))을 포함하는 전하수송층의 이층구조를 가지며, 일반적으로 (-)형의 유기감광체의 제조에 이용된다. 제2 유형은 단일층 형으로 바인더 수지, 전하발생물질, 정공수송물질 및 전자수송물질(ETM; electron transporting material)을 모두 한 층에 포함하는 구조이며, 일반적으로 (+)형의 유기감광체의 제조에 이용된다. (+)형의 단일층 유기감광체의 장점은 인체에 유해한 오존이 덜 발생하고, 단일 감광층이어서 제조비용이 저렴한 점이다.
한편, 전자사진법은 건식 현상 방식 및 습식 현상 방식으로 대별된다. 습식 현상 방식은 일반적으로 탄화수소계 용매중에 토너가 분산되어 있는 습식 토너를 이용하는 현상방식인데, 인쇄물의 품질이 우수하여 고화질이다.
이러한 습식 현상 방식에서는 통상적으로 (+)형의 단일층 유기감광체가 사용되지만, 현상시 유기감광체 드럼이 습식토너중의 탄화수소계 용매에 침지되기 때문에, 특히 장시간 사용됨에 따라, 전하 수송 물질 등의 감광체 성분이 탄화수소계 용매에 의하여 용출되어 나가 유기감광체 표면에 균열 등의 결함을 발생시키고, 또한 유기감광체의 전기특성이 열화되는 등의 문제를 일으킨다.
일본공개특허공보 평7-36203호는 하기 화학식 a로 표시되는 N,N,N',N'-테트라페닐벤지딘계 유도체를 감광층중에 포함하는 것을 특징으로 하는 전자사진 유기감광체를 개시한다.
[화학식 a]
[화학식 b]
화학식 a에서, R5 및 R6는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 알콕시기, 치환 또는 비치환 알킬기, 아릴기 또는 아미노기를 나타내며; R1, R2, R 3, 및 R4 중 적어도 2개는 상기 화학식 b로 표시되는 치환기이고, R1, R2, R3 , 및 R4가 상기 화학식 b로 표시되는 치환기가 아닌 경우에는 수소원자를 나타내고; 화학식 b에서, R7, R8, 및 R9은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타내며, 이때 R8 및 R9 중 적어도 어느 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타낸다.
그러나 상기 일본공개특허공보 평7-36203호의 전자사진 감광체도 탄화수소계 용매에 대한 저항성이 충분하지 않다.
따라서, 본 발명은 상기 문제점을 해결하기 위한 것으로서 본 발명의 목적은 탄화수소계 용매에 대한 내성이 큰 유기감광체를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 유기감광체를 채용한 전자사진 화상형성장치, 전자사진 카트리지, 및 전자사진 드럼 등을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명의 일 구현예는,
도전성 지지체 및 상기 도전성 지지체 상에 형성된 감광층을 포함하는 유기감광체로서, 상기 감광층이 하기 화학식 1의 N,N,N',N'-테트라페닐벤지딘계 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기감광체를 제공한다:
화학식 1에서, R1, R2, R3, 및 R4 중 적어도 2개는 상기 화학식 2로 표시되는 치환기이고, R1, R2, R3, 및 R4 가 상기 화학식 2로 표시되지 않는 경우에는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 또는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타내고;
R'1, R'2, R'3, 및 R'4 는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기를 나타내는데, R'1, R'2, R'3, 및 R'4 중 적어도 하나는 할로겐원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기이며;
R5 및 R6는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 또는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타내며;
화학식 2에서, R7, R8, 및 R9은 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타내며, 이때 R8 및 R9 중 적어도 어느 하나는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타낸다.
상기 다른 목적을 달성하기 위하여 본 발명의 다른 구현예는,
유기감광체를 포함하는 전자사진 화상형성장치로서, 상기 유기감광체는,
도전성 지지체 및 상기 도전성 지지체 상에 형성된 감광층을 포함하는 유기감광체로서, 상기 감광층이 상기 화학식 1의 N,N,N',N'-테트라페닐벤지딘계 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 전자사진 화상형성장치를 제공한다.
상기 다른 목적을 달성하기 위하여 본 발명의 또 다른 구현예는,
도전성 지지체 및 상기 도전성 지지체 상에 형성된 감광층을 포함하는 유기감광체로서, 상기 감광층이 상기 화학식 1의 N,N,N',N'-테트라페닐벤지딘계 유도체를 포함하는 유기감광체; 및
상기 유기감광체를 대전시키는 대전장치, 상기 유기감광체상에 형성된 정전 잠상을 현상하는 현상 장치, 및 상기 유기감광체의 표면을 크리닝하는 크리닝 장치로 이루어진 군에서 선택된 적어도 어느 하나;를 포함하며,
화상형성장치에 부착될 수 있고 또한 화상형성장치로부터 탈착될 수 있는 것을 특징으로 하는 전자사진 카트리지를 제공한다.
상기 다른 목적을 달성하기 위하여 본 발명의 또 다른 구현예는,
화상형성장치에 부착될 수 있고 또한 화상형성장치로부터 탈착될 수 있는 드럼; 및 상기 드럼상에 배치된 유기감광체를 포함하는 전자사진 드럼으로서,
상기 유기감광체는, 도전성 지지체 및 상기 도전성 지지체 상에 형성된 감광층을 포함하는 유기감광체로서, 상기 감광층이 하기 화학식 1의 N,N,N',N'-테트라페닐벤지딘계 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 전자사진 드럼을 제공한다.
상기 다른 목적을 달성하기 위하여 본 발명의 또 다른 구현예는,
도전성 지지체 및 상기 도전성 지지체 상에 형성된 감광층을 포함하는 감광체 유니트로서, 상기 감광층이 하기 화학식 1의 N,N,N',N'-테트라페닐벤지딘계 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 감광체 유니트;
상기 감광체 유니트를 대전시키는 대전장치;
상기 감광체 유니트상에 정전 잠상을 형성하기 위하여 상기 대전된 감광체 유니트를 화상화된 광(imagewise light)으로 조사하는 화상화 광조사장치;
상기 감광체 유니트상에 토너화상(toner image)을 형성하기 위하여 상기 정전 잠상을 토너로 현상하는 현상 유니트; 및
수용체상에 상기 토너화상을 전사하는 전사 장치를 포함하는 화상형성장치를 제공한다.
상기 화학식 1로 표시되는 N,N,N',N'-테트라페닐벤지딘계 유도체는 탄화수소계 용매에 대한 내성이 강한 정공수송물질이다. 이를 이용하여 제작된 유기감광체는 습식토너를 이용하는 습식현상방식에 사용되어도 유기감광체 표면에 균열 등의 결함이 발생하기 어렵고, 유기감광체의 전기특성이 열화되기 어려운 기술적 효과를 발휘할 수 있다. 따라서 본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 N,N,N',N'-테트라페닐벤지딘계 유도체를 정공 수송 물질로서 사용하여 제작된 유기감광체는 특히 습식현상용의 유기감광체에 적합하다.
이하, 본 발명에 따른 유기감광체 및 이를 채용한 전자사진 화상형성장치 등에 대하여 구체적으로 설명한다.
본 발명에 따른 하기 화학식 1의 N,N,N',N'-테트라페닐벤지딘계 유도체 정공수송물질은 탄화수소계 용매에 대한 내성이 강하기 때문에 이를 이용하여 제작된 유기감광체는 습식현상방식에 사용되어도 유기감광체 표면에 균열 등의 결함 발생에 대한 내성 및 전기적 특성 열화에 대한 내성이 강한 고이동도의 유기감광체이다. 따라서 본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 N,N,N',N'-테트라페닐벤지딘계 유도체를 이용하여 제작된 유기감광체는 특히 습식현상용 전자사진 화상형성장치에 유용하다.
[화학식 1]
[화학식 2]
화학식 1에서, R1, R2, R3, 및 R4 중 적어도 2개는 상기 화학식 2로 표시되는 치환기이고, R1, R2, R3, 및 R4 가 상기 화학식 2로 표시되지 않는 경우에는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 또는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타낸다.
R'1, R'2, R'3, 및 R'4 는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기를 나타내는데, R'1, R'2, R'3, 및 R'4 중 적어도 하나는 할로겐원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기이다. 여기서, R'1, R'2, R'3, 또는 R'4 는 각각 같은 페닐링상의 R1, R2, R3, 또는 R4 이 상기 화학식 2로 표시되는 치환기인 경우에는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기인 것이 바람직하다.
R5 및 R6는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 또는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타낸다.
화학식 2에서, R7, R8, 및 R9은 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타내며, 이때 R8 및 R9 중 적어도 어느 하나는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타낸다.
상기 화학식 1에서 할로겐기는 불소, 염소, 브롬, 요오드 등을 나타낸다.
상기 화학식 1 또는 2에서 알킬기는 탄소수 1 내지 20의 직선형 또는 분지형 알킬기이며, 바람직하게는 탄소수 1 내지 12인 직선형 또는 분지형 알킬기이다. 상기 알킬기의 예로는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, 헥실, 1,2-디메틸-프로필, 2-에틸-헥실 등을 들 수 있다. 상기 알킬기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드와 같은 할로겐 원자로 치환될 수 있다.
상기 화학식 1에서 알콕시기는 탄소수 1 내지 20의 직선형 또는 분지형 알콕시기이며, 바람직하게는 바람직하게는 탄소수 1 내지 12인 직선형 또는 분지형 알콕시기이다. 상기 알콕시기의 예로는 메톡시, 에톡시기, 프로폭시기 등을 들 수 있다. 상기 알콕시기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드와 같은 할로겐 원자로 치환될 수 있다.
상기 화학식 1 또는 2에서 아릴기는 탄소수 6 내지 30의 1가의 방향족 고리를 의미한다. 그 예로는 페닐, 톨릴, 크실릴, 비페닐, o-터페닐, 나프틸, 안트라세닐, 페난트레닐 등을 들 수 있다. 상기 아릴기는 알킬기, 알콕시기, 니트로기, 히드록시기, 술폰산기 또는 할로겐 원자로 치환될 수 있다.
본 발명의 화학식 1에 따른 N,N,N',N'-테트라페닐벤지딘계 유도체의 구체적 예로는 다음의 화합물들을 들 수 있다:
(1),
(2),
(3),
(4),
(5),
(6),
(7),
(8),
(9),
(10),
(11),
(12),
(13).
상기 구조식에서 Me는 메틸기, Ph기는 페닐기, Np는 나프틸기를 각각 나타낸다.
본 발명의 N,N,N',N'-테트라페닐벤지딘계 유도체는 예를 들면 다음의 합성법에 의하여 용이하게 제조될 수 있지만, 그 제조방법은 이에 한정되는 것은 아니다.
우선, 본 발명에 따른 화학식 1 하기 화학식 3으로 표시되는 요오드비페닐 유도체와 화학식 4 및 화학식 5로 표시되는 비페닐아민 유도체를 순착반응시킴으로써 제조될 수 있다.
화학식 3 내지 6에서 R1, R2, R3, R4, R5, R 6, R'1, R'2, R'3, 및 R'4 는 화학식 1 및 2에서와 같은 의미이다.
또는 예를 들면 하기 화학식 7로 표시되는 N,N'-디페닐벤지딘계 유도체와 하기 화학식 8 및 화학식 9로 표시되는 요오드아릴 유도체를 순차반응시킴으로써 제조될 수 있다.
화학식 7 내지 9에서 R1, R2, R3, R4, R5, R 6, R'1, R'2, R'3, 및 R'4 는 화학식 1 및 2에서와 같은 의미이다.
이하, 화학식 1의 N,N,N',N'-테트라페닐벤지딘계 유도체를 포함하는 본 발명에 따른 유기감광체를 채용한 전자사진 화상형성장치, 전자사진드럼, 전자사진 카트리지 등에 대하여 설명한다. 먼저, 상기 전자사진 화상형성장치에 대하여 먼저 설명한다.
도 1은 본 발명의 일 구현예에 따른 화상형성장치(30), 전자사진 드럼(28), 및 전자사진 카트리지(21)의 모식도이다. 전자사진 카트리지(21)는 통상적으로 유기감광체(29), 유기감광체(29)를 대전시키는 하나 이상의 대전장치(25), 유기감광체(29)상에 형성된 정전잠상을 현상하는 현상장치(24), 및 유기감광체(29)의 표면을 크리닝하는 크리닝 장치(26)를 포함한다. 전자사진 카트리지(21)는 화상형성장치(30)에 부착될 수 있고 또한 화상형성장치(30)로부터 탈착될 수 있다.
화상형성장치(30)의 유기감광체 드럼(28, 29)은 일반적으로 전자사진장치(30)에 부착될 수 있고 또한 전자사진장치(30)로부터 탈착될 수 있으며, 그 위에 유기감광체(29)가 배치된 드럼(28)을 포함한다.
일반적으로, 화상형성장치(30)는 감광체 유니트(예를 들면, 유기감광체 드럼(28,29)), 상기 감광체 유니트를 대전시키는 대전장치(25), 상기 감광체 유니트상에 정전 잠상을 형성하기 위하여 상기 대전된 감광체 유니트를 화상화된 광(imagewise light)으로 조사하는 화상화 광조사장치(22), 상기 감광체 유니트상에 토너화상(toner image)을 형성하기 위하여 정전 잠상을 토너로 현상하는 현상 유니트(24), 및 종이(P)와 같은 수용체상에 상기 토너 화상을 전사하는 전사 장치(27)를 포함하는데, 상기 감광체 유니트는 아래에서 상세하게 설명될 유기감광체(29)를 포함한다. 대전장치(25)는 대전 유니트로서 전압을 공급받을 수 있으며, 또한 상기 유기감광체와 접촉하여 이를 대전시킬 수 있다. 화상형성장치(30)는 또한 다음 사이클을 준비하기 위하여 유기감광체의 표면상의 잔류전하를 소거하기 위한 예비노광유니트(23)을 포함할 수 있다.
상기 본 발명에 따른 화학식 1의 N,N,N',N'-테트라페닐벤지딘계 유도체를 포함한 감광체는 레이저 프린터, 복사기, 팩스머신, LED 프린터 따위의 전자사진 화상형성장치에 통합될 수 있다.
이하, 도 1에서 설명된 본 발명에 따른 전자사진 화상형성장치 등에 채용된 화학식 1의 N,N,N',N'-테트라페닐벤지딘계 유도체를 포함하는 본 발명에 따른 유기감광체에 대하여 구체적으로 설명한다.
본 발명에 따른 유기감광체는 도전성 지지체 상에 형성된 감광층을 포함하는 구조를 갖는다. 상기 도전성 지지체로서는 금속, 도전성 폴리머 등으로 이루어진 드럼 또는 벨트 등을 들 수 있다. 상기 금속으로서는 알루미늄, 스테인레스 스틸 등을 들 수 있다. 상기 도전성 폴리머로서는 폴리에스테르 수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리아미드 수지, 폴리이미드 수지, 및 이들의 공중합체 등에 도전성 카본, 산화 주석, 산화 인듐 등의 도전성 물질을 분산시킨 것을 들 수 있다.
상기 감광층은 전하 발생층과 전하 수송층이 별도로 형성된 적층형 또는 하나의 층에 전하발생과 전하수송의 기능을 함께 갖게 한 단층형일 수도 있다.
상기 본 발명에 따르는 화학식 1의 N,N,N',N'-테트라페닐벤지딘계 유도체는 전하 수송 물질, 바람직하게는 정공 수송 물질로서 작용하게 된다. 적층형 감광층의 경우는 전하 수송층에 포함되며, 단층형 감광층의 경우에는 물론 전하 발생 물질과 함께 하나의 층에 포함된다.
감광층에 사용되는 전하 발생 물질로서는, 예를 들면 프탈로시아닌계 안료, 아조계 안료, 퀴논계 안료, 페릴렌계 안료, 인디고계 안료, 비스벤조이미다졸계 안료, 퀴나크리돈계 안료, 아줄레늄계 염료, 스쿠아릴륨(squarylium)계 염료, 피릴륨(pyrylium)계 염료, 트리아릴메탄계 염료, 시아닌계 염료 등의 유기재료나, 아모퍼스 실리콘, 아모퍼스 셀레늄, 삼방정 셀레늄, 텔루륨, 셀레늄-텔루륨 합금, 황화카드뮴, 황화안티몬, 황화아연 등의 무기재료를 들 수 있다. 감광층에 사용되는 전하 발생 물질은 이에 한정되는 것은 아니며, 또한 이들을 단독으로 사용하는 것도 가능하지만, 2종류 이상의 전하 발생 물질을 혼합하여 사용하는 것도 가능하다.
적층형 감광체의 경우에는 상기 전하 발생 물질을 바인더 수지와 함께 용매에 분산시켜서 침지도포, 링 도포, 롤 도포, 스프레이 도포 등의 방법으로 성막하여 전하발생층을 형성한다. 전하발생층의 두께는 통상 약 0.1㎛ ~ 약 1㎛의 범위내로 설정하는 것이 바람직하다. 상기 두께가 0.1㎛ 미만이면 감도가 부족한 문제점이 있고, 1㎛를 초과하면 대전능 및 감도가 저하하는 문제점이 있다.
상기 적층형 감광층의 전하 발생층 상에는 본 발명의 화학식 1의 N,N,N',N'-테트라페닐벤지딘계 유도체를 포함하는 전하수송층이 형성되지만, 층 구성을 역전시켜 전하수송층상에 전하발생층을 설치할 수도 있다. 전하수송층을 형성하기 위하여 상기 화학식 1의 N,N,N',N'-테트라페닐벤지딘계 유도체와 바인더 수지를 용매로 용해시킨 용액을 도포하는 방법이 사용될 수 있다. 도포 방법으로는 감광층의 경우와 마찬가지로 침지 도포, 링 도포, 롤 도포, 스프레이 도포 등을 들 수 있다. 전하수송층의 두께는 통상 약 5 ㎛ ~ 약 50 ㎛의 범위내로 설정한다. 상기 두께가 5 ㎛ 미만이면 대전성 불량의 문제점이 있고, 50㎛를 초과하면 응답속도의 저하 및 화상품질의 열화 등의 문제점이 있다.
단층형 감광체의 경우에는 상기 전하 발생 물질을 바인더 수지와 전하 수송 물질 등과 함께 용매에 분산시켜 도포하는 것에 의하여 감광층이 얻어진다. 상기 감광층의 두께는 통상 약 5㎛ ~ 약 50㎛의 범위인 것이 바람직하다. 이 경우, 전하 수송 물질로서 본 발명의 화학식 1의 N,N,N',N'-테트라페닐벤지딘계 유도체가 사용되지만, 별도의 전하 수송 물질을 병용하는 것도 바람직하다. 전하 수송 물질로서는 정공 수송 물질과 전자 수송 물질이 있지만, 특히 단층형 감광체의 경우에는 본 발명의 화학식 1의 N,N,N',N'-테트라페닐벤지딘계 유도체와 같은 정공수송물질을 전자수송물질과 병용하는 것이 바람직하다.
상기 화학식 1의 본 발명의 화학식 1의 N,N,N',N'-테트라페닐벤지딘계 유도체와 함께 감광층에 병용하는 것이 가능한 다른 정공 수송 물질로서는, 예를 들면 피렌계, 카바졸계, 히드라존계, 옥사졸계, 옥사디아졸계, 피라졸린계, 아릴아민계, 아릴메탄계, 벤지딘계, 티아졸계, 스티릴계 등의 함질소 환식 화합물이나 축합 다환식 화합물을 들 수 있다. 또한, 이들의 치환기를 주쇄 혹은 측쇄에 갖는 고분자 화합물이나 폴리실란계 화합물을 사용하는 것도 가능하다. 상기 화학식 1의 N,N,N',N'-테트라페닐벤지딘계 유도체와 함께 병용되는 다른 정공 수송 물질의 중량은 전체 정공수송물질의 총중량을 기준으로 50중량% 미만인 것이 바람직하다.
상기 화학식 1의 본 발명의 화학식 1의 N,N,N',N'-테트라페닐벤지딘계 유도체와 함께 본 발명의 감광층에 병용하는 것이 가능한 전자 수송 물질로서는, 예를 들면 벤조퀴논계, 시아노에틸렌계, 시아노퀴노디메탄계, 플루오레논계, 크산톤계, 페난트라퀴논계, 무수프탈산계, 티오피란계, 디페노퀴논계 등의 전자수용성 저분자 화합물을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않고, 전자수송성 고분자 화합물이나 n형 반도체 특성을 갖는 안료 등이어도 좋다.
본 발명의 유기감광체에 병용할 수 있는 전자 수송 물질 또는 정공 수송 물질은 상기한 것에 한정되지 않으며, 그 사용에 있어서도 단독 혹은 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
감광층 형성용 도포액을 형성하기 위한 용매로서는, 예를 들면, 알코올류, 케톤류, 아미드류, 에테르류, 에스테르류, 술폰류, 방향족류, 지방족 할로겐화 탄화수소류 등의 유기용매를 들 수 있다. 감광층 도포법으로서는 침지도포법이 바람직하지만 이외에 링 도포, 롤 도포, 스프레이 도포 등을 이용할 수도 있다.
감광층 형성용 도포액을 형성하기 위한 바인더 수지로서는, 예를 들면 폴리카보네이트, 폴리에스테르, 메타크릴수지, 아크릴수지, 폴리염화비닐, 폴리염화비닐리덴, 폴리스티렌, 폴리비닐아세테이트, 실리콘수지, 실리콘-알키드 수지, 스티렌-알키드 수지, 폴리-N-비닐카바졸, 페녹시수지, 에폭시수지, 폴리비닐부티랄, 폴리비닐아세탈, 폴리비닐포르말, 폴리술폰, 폴리비닐알콜, 에틸 셀룰로오스, 페놀수지, 폴리아미드, 카르복시메틸 셀룰로오스, 폴리우레탄 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다. 이들의 고분자 중합체는 단독으로 사용될 수도 있고, 2종류 이상을 혼합하여 사용할 수도 있다.
감광층중의 전자수송불질 및 정공수송물질을 포함하는 전하 수송 물질의 함량은 감광층의 총중량에 대해서 10~60 중량%의 범위가 바람직하다. 10 중량% 미만이면, 전하 수송능이 불충분하기 때문에 감도가 부족하여 잔류 전위가 커지는 경향이 있으므로 바람직하지 않고, 또한 60 중량% 보다 많으면 감광층중의 수지의 함유량이 작아져서 기계적 강도가 저하하는 경향이 되므로 바람직하지 않다.
본 발명에 있어서, 상기 지지체와 감광층 사이에 도전층을 더 형성할 수 있다. 상기 도전층은 카본 블랙, 그래파이트, 금속 분말, 또는 금속 산화물 분말과 같은 도전성 분말을 용매에 분산시킨 후 얻어진 분산액을 지지체 상에 도포하고 건조시켜 얻어진다. 상기 도전층의 두께는 약 5 내지 약 50㎛ 범위인 것이 바람직하다.
또한, 상기 지지체와 감광층 사이 또는 도전층과 감광층 사이에는, 접착성의 향상, 혹은 지지체로부터의 전하주입을 저지할 목적으로 중간층이 설치될 수도 있다. 이러한 중간층으로서는 알루미늄의 양극 산화층; 산화티타늄, 산화주석 등의 금속산화물 분말의 수지 분산층; 폴리비닐알콜, 카제인, 에틸셀룰로오스, 젤라틴, 페놀 수지, 폴리아미드 등의 수지층을 들 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다. 상기 중간층의 두께는 약 0.05 내지 약 5㎛의 범위가 바람직하다.
또한, 결착수지와 함께, 가소제, 레벨링제, 분산안정제, 산화방지제, 광안정제 등의 첨가제를 사용할 수도 있다.
산화 방지제로서는, 예를 들면, 페놀계, 황계, 인계, 아민계 화합물 등의 산화방지제를 들 수 있다. 광안정제로서는, 예를 들면, 벤조트리아졸계 화합물, 벤조페논계 화합물, 힌더드 아민계 화합물 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 유기감광체는 필요에 따라서 표면보호층을 더 포함할 수 있다.
이하, 본 발명의 실시예를 기재하지만, 이에 예시 목적을 위한 것으로서 본 발명의 범위가 이에 한정되는 것은 아니다.
실시예
합성예 1: 화합물 (1)의 합성
이는 상기 화합물 (1)의 합성방법을 설명하기 위한 것이다.
(1),
하기 화학식 10으로 표시되는 화합물 10.35g(0.02mol)을 DMF 100ml에 용해시켜, 70℃까지 가열하였다. POCl3 7.67g(0.05mol)를 조금씩 적가하고, 반응액을 70±5℃에서 6시간 교반하였다.
[화학식 10]
반응액을 실온으로 냉각한 후, 반응액을 톨루엔/증류수=100ml/100ml에 가하고 1시간 교반하였다. 톨루엔 성분을 1 N NaOH 수용액 100 ml로 세정하고, 다시 증류수로 세정한 후, 용매를 휘발시켜, 하기 화학식 11로 표시되는 비스포르밀 화합물의 황색 고체 10.0 g을 얻었다.
[화학식 11]
얻어진 비스포르밀 화합물 5g(0.00873mol)과, 하기 화학식 12로 표시되는 인 화합물 4g(0.0175mol)을 THF 100ml에 용해한 후, 실온에서 소디움메톡사이드의 25% MeOH 용액을 4.32g(0.02mol) 적하하였다. 2시간 교반한 후, 반응혼합물에 10% 소금물 20 ml를 첨가하였다. 상기 용액을 메탄올에 침전시키고 여과한 후 진공건조하여 상기 화합물 (1)의 형광색 고체 5.09g(수율 70.6%)을 얻었다. 도 2는 이렇게 하여 얻은 화합물 (1)의 1H-NMR 스펙트럼을 나타낸다. 도 3은 이렇게 하여 얻은 화합물 (1)의 IR 스펙트럼을 나타낸다.
[화학식 12]
합성예 2: 화합물(2)의 합성
이는 상기 화합물(2)의 합성방법을 설명하기 위한 것이다.
(2)
상기 화학식 12로 표시되는 인화합물 대신에 하기 화학식 13으로 표시되는 인화합물 4.85g(0.0175mol)을 사용한 이외는, 합성예 1와 동일한 수순에 따라 상기 화합물 (2)의 형광색 고체 6.15g(수율 75.8%)를 얻었다. 도 4는 이렇게 하여 얻은 화합물 (2)의 1H-NMR 스펙트럼을 나타낸다. 도 5는 이렇게 하여 얻은 화합물 (2)의 IR 스펙트럼을 나타낸다.
[화학식 13]
실시예 1
전하발생물질로서 하기 화학식 14의 X-타잎 무금속 프탈로시아닌 3중량부, 정공수송물질로서 화합물 (1) 16중량부, 전자수송물질로서 하기 화학식 15의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체 20.5 중량부, 전자 수용 물질로서 하기 화학식 16으로 표시되는 화합물 0.5 중량부 및 하기 화학식 17로 표시되는 바인더 수지[카네보사(鍾紡社), "O-PET"] 60.0 중량부, 메틸렌 클로라이드 280중량부 및 1,1,2-트리클로로에탄 120 중량부를 2시간 샌드밀링한 후 초음파로 분산시켰다. 이렇게 얻어진 용액을 양극산화처리된 알루미늄 드럼상에 링 바(ring bar)이용하여 코팅한 후, 110℃에서 1시간 건조시켜 약 15-16 ㎛ 두께의 감광층을 갖는 단층형 유기감광체 드럼을 제조하였다.
실시예 2
정공수송물질로서 화합물(1) 대신 화합물(2)를 16.0 중량부를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 단층형 유기감광체 드럼을 제조하였다.
비교예 1
정공수송물질로서 화합물(1) 대신 하기 화학식 18의 엔아민스틸벤계 정공수송물질을 16.0 중량부 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 단층형 유기감광체 드럼을 제조하였다.
시험예
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 유기감광체의 정전특성을 자체제작한 드럼 감광체 평가장치를 사용하여 측정하였다. 초기 대전전위와 초기 노광전위 및 2,000 사이클 습식현상 후의 대전전위와 노광전위를 측정하였다. 표 1은 정전특성 평가결과를 나타낸다.
Vo initial Vd initial Vo 2000 Vd 2000
실시예 1 1,030 120 985 140
실시예 2 850 115 840 140
비교예 1 1,050 135 960 150
Vo initial: 초기 대전전위,
Vd initial: 초기 노광전위,
Vo 2000: 2,000사이클 후의 대전전위,
Vd 2000: 2,000 사이클 후의 노광전위.
표 2를 참조하면, 본 발명에 따른 N,N,N',N'-테트라페닐벤지딘계 유도체인 화합물 (1) 또는 (2)를 정공수송물질로서 사용한 실시예 1 및 2의 경우, 엔아민스틸벤계 정공수송물질을 이용한 비교예 1의 경우에 비하여, 초기 노광전위가 낮았으며, 또한 2,000 사이클 후에도 대전전위는 약 45 V 또는 10 V 정도 밖에 감소하지 않아서 약 90V의 대전전위의 감소를 나타내는 비교예 1에 비하여 대전전위의 안정성이 우수한 것을 알 수 있다.
이상 실시예 1 및 2의 결과로부터 본 발명에 따른 N,N,N',N'-테트라페닐벤지딘계 유도체를 채용한 유기감광체는 종래의 엔아민스틸벤계 유도체를 정공수송물질로서 사용하는 유기감광체 보다 정전특성이 우수한 것을 알 수 있다. 이는 본 발명에 따른 N,N,N',N'-테트라페닐벤지딘계 유도체가 탄화수소계 유기용매에 대한 내성이 우수하여 수천회의 습식현상후에도 유기감광체 표면에 습식토너중에 포함되어 있는 탄화수소계 용매의 침식에 의한 균열 등의 결함이 발생되지 않기 때문이라고 추정된다.
상기한 바와 같이 본 발명에 따른 N,N,N',N'-테트라페닐벤지딘계 유도체 정공수송물질을 이용한 유기감광체는 탄화수소계 용매에 대한 내성이 우수하여 장기간의 습식현상후에도 전기특성의 안정성이 우수하며, 특히 습식현상방식의 전자사진 화상형성장치의 제작에 유용하다.
본 발명의 몇가지 구현예가 개시되고 설명되었지만, 당업자는 본 발명의 원리 및 정신으로부터 이탈하지 않고 이러한 구현예에 변경이 가해질 수 있다는 것을 이해할 것이다. 따라서 본 발명의 범위는 이하의 특허청구범위 및 그 균등물에 의하여 정하여진다.
도 1은 본 발명의 일 구현예에 따른 화상형성장치(30), 전자사진 드럼(28), 및 전자사진 카트리지(21)의 모식도이다.
도 2는 합성예 (1)에서 합성한 본 발명에 따른 화합물 (1)의 1H-NMR 스펙트럼을 나타낸다.
도 3은 합성예 (1)에서 합성한 본 발명에 따른 화합물 (1)의 IR 스펙트럼을 나타낸다.
도 4는 합성예 (2)에서 합성한 본 발명에 따른 화합물 (2)의 1H-NMR 스펙트럼을 나타낸다.
도 5는 합성예 (2)에서 합성한 본 발명에 따른 화합물 (2)의 IR 스펙트럼을 나타낸다.
<도면의 주요 부호에 대한 설명>
21 : 전자사진 카트리지 28 : 전자사진 드럼
30 : 전자사진 화상형성장치

Claims (6)

  1. 도전성 지지체 및 상기 도전성 지지체 상에 형성된 감광층을 포함하는 유기감광체로서, 상기 감광층이 하기 화학식 1의 N,N,N',N'-테트라페닐벤지딘계 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기감광체:
    [화학식 1]
    [화학식 2]
    화학식 1에서, R1, R2, R3, 및 R4 중 적어도 2개는 상기 화학식 2로 표시되는 치환기이고, R1, R2, R3, 및 R4 가 상기 화학식 2로 표시되지 않는 경우에는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 또는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타내고;
    R'1, R'2, R'3, 및 R'4 는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기를 나타내는데, R'1, R'2, R'3, 및 R'4 중 적어도 하나는 할로겐원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기이며;
    R5 및 R6는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 또는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타내며;
    화학식 2에서, R7, R8, 및 R9은 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타내며, 이때 R8 및 R9 중 적어도 어느 하나는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타낸다.
  2. 유기감광체를 포함하는 전자사진 화상형성장치로서,
    상기 유기감광체는,
    도전성 지지체 및 상기 도전성 지지체 상에 형성된 감광층을 포함하는 유기감광체로서, 상기 감광층이 하기 화학식 1의 N,N,N',N'-테트라페닐벤지딘계 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 전자사진 화상형성장치:
    [화학식 1]
    [화학식 2]
    화학식 1에서, R1, R2, R3, 및 R4 중 적어도 2개는 상기 화학식 2로 표시되는 치환기이고, R1, R2, R3, 및 R4 가 상기 화학식 2로 표시되지 않는 경우에는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 또는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타내고;
    R'1, R'2, R'3, 및 R'4 는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기를 나타내는데, R'1, R'2, R'3, 및 R'4 중 적어도 하나는 할로겐원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기이며;
    R5 및 R6는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 또는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타내며;
    화학식 2에서, R7, R8, 및 R9은 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타내며, 이때 R8 및 R9 중 적어도 어느 하나는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타낸다.
  3. 도전성 지지체 및 상기 도전성 지지체 상에 형성된 감광층을 포함하는 유기감광체로서, 상기 감광층이 하기 화학식 1의 N,N,N',N'-테트라페닐벤지딘계 유도체를 포함하는 유기감광체; 및
    상기 유기감광체를 대전시키는 대전장치, 상기 유기감광체상에 형성된 정전 잠상을 현상하는 현상 장치, 및 상기 유기감광체의 표면을 크리닝하는 크리닝 장치로 이루어진 군에서 선택된 적어도 어느 하나;를 포함하며,
    화상형성장치에 부착될 수 있고 또한 화상형성장치로부터 탈착될 수 있는 것을 특징으로 하는 전자사진 카트리지:
    [화학식 1]
    [화학식 2]
    화학식 1에서, R1, R2, R3, 및 R4 중 적어도 2개는 상기 화학식 2로 표시되는 치환기이고, R1, R2, R3, 및 R4 가 상기 화학식 2로 표시되지 않는 경우에는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 또는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타내고;
    R'1, R'2, R'3, 및 R'4 는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기를 나타내는데, R'1, R'2, R'3, 및 R'4 중 적어도 하나는 할로겐원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기이며;
    R5 및 R6는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 또는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타내며;
    화학식 2에서, R7, R8, 및 R9은 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타내며, 이때 R8 및 R9 중 적어도 어느 하나는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타낸다.
  4. 화상형성장치에 부착될 수 있고 또한 화상형성장치로부터 탈착될 수 있는 드럼; 및 상기 드럼상에 배치된 유기감광체를 포함하는 전자사진 드럼으로서,
    상기 유기감광체는, 도전성 지지체 및 상기 도전성 지지체 상에 형성된 감광층을 포함하는 유기감광체로서, 상기 감광층이 하기 화학식 1의 N,N,N',N'-테트라페닐벤지딘계 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 전자사진 드럼:
    [화학식 1]
    [화학식 2]
    화학식 1에서, R1, R2, R3, 및 R4 중 적어도 2개는 상기 화학식 2로 표시되는 치환기이고, R1, R2, R3, 및 R4 가 상기 화학식 2로 표시되지 않는 경우에는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 또는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타내고;
    R'1, R'2, R'3, 및 R'4 는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기를 나타내는데, R'1, R'2, R'3, 및 R'4 중 적어도 하나는 할로겐원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기이며;
    R5 및 R6는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 또는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타내며;
    화학식 2에서, R7, R8, 및 R9은 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타내며, 이때 R8 및 R9 중 적어도 어느 하나는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타낸다.
  5. 도전성 지지체 및 상기 도전성 지지체 상에 형성된 감광층을 포함하는 감광체 유니트로서, 상기 감광층이 하기 화학식 1의 N,N,N',N'-테트라페닐벤지딘계 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 감광체 유니트;
    상기 감광체 유니트를 대전시키는 대전장치;
    상기 감광체 유니트상에 정전 잠상을 형성하기 위하여 상기 대전된 감광체 유니트를 화상화된 광(imagewise light)으로 조사하는 화상화 광조사장치;
    상기 감광체 유니트상에 토너화상(toner image)을 형성하기 위하여 상기 정전 잠상을 토너로 현상하는 현상 유니트; 및
    수용체상에 상기 토너화상을 전사하는 전사 장치를 포함하는 화상형성장치:
    [화학식 1]
    [화학식 2]
    화학식 1에서, R1, R2, R3, 및 R4 중 적어도 2개는 상기 화학식 2로 표시되는 치환기이고, R1, R2, R3, 및 R4 가 상기 화학식 2로 표시되지 않는 경우에는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 또는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타내고;
    R'1, R'2, R'3, 및 R'4 는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기를 나타내는데, R'1, R'2, R'3, 및 R'4 중 적어도 하나는 할로겐원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기이며;
    R5 및 R6는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 또는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타내며;
    화학식 2에서, R7, R8, 및 R9은 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타내며, 이때 R8 및 R9 중 적어도 어느 하나는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타낸다.
  6. 하기 화학식 1로 표시되는 N,N,N',N'-테트라페닐벤지딘계 유도체:
    [화학식 1]
    [화학식 2]
    화학식 1에서, R1, R2, R3, 및 R4 중 적어도 2개는 상기 화학식 2로 표시되는 치환기이고, R1, R2, R3, 및 R4 가 상기 화학식 2로 표시되지 않는 경우에는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 또는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타내고;
    R'1, R'2, R'3, 및 R'4 는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기를 나타내는데, R'1, R'2, R'3, 및 R'4 중 적어도 하나는 할로겐원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기이며;
    R5 및 R6는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 또는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타내며;
    화학식 2에서, R7, R8, 및 R9은 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타내며, 이때 R8 및 R9 중 적어도 어느 하나는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타낸다.
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JP2009205038A (ja) * 2008-02-29 2009-09-10 Kyocera Mita Corp 単層型電子写真感光体及び画像形成装置
KR20220110916A (ko) * 2021-02-01 2022-08-09 한국화학연구원 인쇄품질이 향상된 opc드럼 및 이의 제조방법

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