JP2003176276A

JP2003176276A - エナミン化合物、それを用いた電子写真感光体および画像形成装置

Info

Publication number: JP2003176276A
Application number: JP2001378918A
Authority: JP
Inventors: Takatsugu Obata; 孝嗣小幡; Akihiro Kondo; 晃弘近藤
Original assignee: Sharp Corp
Current assignee: Sharp Corp
Priority date: 2001-12-12
Filing date: 2001-12-12
Publication date: 2003-06-24

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】帯電電位が高く高感度で、低温環境下および
高速プロセスにおいて十分な光応答性を有し、かつ耐久
性に優れ、電子写真感光体などに使用可能な有機光導電
性材料であるエナミン化合物、それを用いた電子写真感
光体および画像形成装置を提供する。【解決手段】一般式１で示されるエナミン化合物を合
成する。当該化合物を電荷輸送物質３として、導電性支
持体１上の電荷輸送層６に含有させ、電子写真感光体を
作製する。（式中、Ａｒ¹およびＡｒ²は、アリール基または複素環
基を示す。Ａｒ³はアリール基、複素環基、アラルキル
基またはアルキル基を示す。Ａｒ⁴は複素環基を示す。
Ａｒ⁵およびＡｒ⁶は、各々水素原子、アリール基、複素
環基、アラルキル基またはアルキル基を示す。Ａｒ⁵お
よびＡｒ⁶は炭素原子と共に環を形成してもよい。Ｒ¹お
よびＲ²は、各々水素原子またはアルキル基を示す。ｎ
は０〜２の整数を示す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は有機光導電性材料、
それを用いた電子写真感光体および画像形成装置に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】近年、有機光導電性材料は幅広く研究開
発され、電子写真感光体（以下、単に「感光体」とも称
す）に利用されるだけでなく、静電記録素子、センサ材
料、有機ＥＬ（ＥＬ：Electroluminescent）素子などへ
の応用が始まっている。また、有機光導電性材料を用い
た電子写真方式の利用は、複写機の分野に限らず、従来
では写真技術が使われていた印刷版材、スライドフィル
ム、マイクロフィルムなどの分野へも広がり、レーザ、
ＬＥＤ（Light Emitting Diode）、ＣＲＴ（Cathode Ra
y Tube）を光源とする高速プリンタにも応用されてい
る。したがって、有機光導電性材料およびそれを用いた
電子写真感光体に対する要求は高度で幅広いものになり
つつある。

【０００３】従来から、電子写真感光体としてはセレ
ン、酸化亜鉛、カドミウムなどの無機光導電性材料を主
成分とする感光層を有する無機感光体が広く用いられて
いる。該無機感光体は感光体としてのある程度の基礎特
性は備えているが、成膜が困難で、可塑性が悪く、製造
コストが高いなどの問題がある。また無機系の光導電性
材料は一般に毒性が強く、製造上および取扱い上、大き
な制約がある。

【０００４】これに対し、有機系の光導電性材料を用い
た有機感光体は成膜性がよく、可撓性も優れている上
に、軽量で、透明性もよく、適当な増感方法により広範
囲の波長域に感度を示す感光体の設計が容易であるなど
の利点を有していることから、次第に電子写真感光体の
主力として開発されてきている。従来の有機感光体は感
度および耐久性に欠点があったが、電荷発生機能と電荷
輸送機能とをそれぞれ別々の物質に分担させた機能分離
型電子写真感光体によって著しく改善されている。この
ような機能分離型感光体は、電荷発生物質および電荷輸
送物質それぞれの材料選択範囲が広く、任意の特性を有
する電子写真感光体を比較的容易に作製できるという利
点も有している。

【０００５】このうち、電荷発生機能を担当する物質で
ある電荷発生物質としては、フタロシアニン顔料、スク
アリリウム色素、アゾ顔料、ペリレン顔料、多環キノン
顔料、シアニン色素、スクアリン酸染料、ピリリウム塩
系色素などの多種の物質が検討され、耐光性が強く電荷
発生能力が大きい種々の材料が提唱されている。

【０００６】一方、電荷輸送機能を担当する物質である
電荷輸送物質としては、たとえば特公昭５２−４１８８
号公報に開示のピラゾリン化合物、特開昭５４−５９１
４３号公報、特開昭５４−１５０１２８号公報、特公昭
５５−４２３８０号公報および特開昭５５−５２０６３
号公報に開示のヒドラゾン化合物、特公昭５８−３２３
７２号公報および特開平２−１９０８６２号公報に開示
のトリフェニルアミン化合物、特開昭５４−１５１９５
５号公報および特開昭５８−１９８０４３号公報に開示
のスチルベン化合物などが知られている。最近では縮合
多環式炭化水素系をその中心母核に持つ、ピレン誘導
体、ナフタレン誘導体および特開平７−４８３２４号公
報に開示のターフェニル誘導体なども開発されている。

【０００７】これらの電荷輸送物質には、（１）光およ
び熱に対して安定であること、（２）コロナ放電により
発生するオゾン、ＮＯ_x、硝酸などに対して安定である
こと、（３）高い電荷輸送能力を有すること、（４）有
機溶剤や結着剤との相溶性が高いこと、（５）製造が容
易で安価であることなどが要求される。しかし、従来の
電荷輸送物質は前記要求の一部は満足するが、すべてを
高いレベルで満足するには至っていない。

【０００８】特に、高い電荷輸送能力を有することが強
く求められている。すなわち、電荷輸送物質をバインダ
樹脂とともに分散させて構成した電荷輸送層が感光体の
表面層となる場合、複写機やレーザビームプリンタに搭
載して用いる際に、クリーニングブレードや帯電ローラ
などの機能部材によってその一部を削取られることを余
儀なくされる。複写機やレーザビームプリンタの高耐久
化のためには、それらの機能部材に対して強い表面層が
求められる。そこで、表面層を強くして耐久性を向上さ
せるために、電荷輸送層中のバインダ樹脂の含有量を高
くすると、光応答性が低下してしまう。これは電荷輸送
物質の電荷輸送能力が低いためである。光応答性が悪い
と、感光体の表面電位が十分に減衰していない状態で繰
返し使用することとなり、残留電位上昇に伴う電位変化
が増大し、早期に画像品質の低下を招くなどの弊害を伴
う。このことから、十分な応答性を確保するために高い
電荷輸送能力を有する有機光導電性材料が求められてい
る。

【０００９】また最近ではデジタル複写機およびプリン
タなどの電子写真装置の小型化、高速化が進み、感光体
特性として高速化に対応した高感度化も要求され、電荷
輸送物質としてはますます高い電荷輸送能力が求められ
ている。

【００１０】また感光体の特性としては、低温環境下で
用いた場合にも感度が低下しないことも求められる。

【００１１】このような要求を満たす電荷輸送物質とし
て、従来の電荷輸送物質よりも移動度の高い特開平２−
５１１６２号公報および特開平１０−６９１０７号公報
に開示のエナミン化合物を挙げることができる。しかし
その性能は十分ではなく、前記要求をすべて満たすこと
はできず、要求されるすべての特性を実現する電荷輸送
物質は得られていない。

【００１２】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、帯電
電位が高く高感度で、低温環境下および高速プロセスに
おいて十分な光応答性を有し、かつ耐久性に優れ、電子
写真感光体、センサ材料、ＥＬ素子および静電記録素子
などにも使用可能な有機光導電性材料であるエナミン化
合物、それを用いた電子写真感光体および画像形成装置
を提供することである。

【００１３】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（１）で示されるエナミン化合物である。

【００１４】

【化５】

【００１５】（式中、Ａｒ¹およびＡｒ²は、各々置換基
を含んでもよいアリール基または置換基を含んでもよい
複素環基を示す。Ａｒ³は置換基を含んでもよいアリー
ル基、置換基を含んでもよい複素環基、置換基を含んで
もよいアラルキル基または置換基を含んでもよいアルキ
ル基を示す。Ａｒ⁴は置換基を含んでもよい複素環基を
示す。Ａｒ⁵およびＡｒ⁶は、各々水素原子、置換基を含
んでもよいアリール基、置換基を含んでもよい複素環
基、置換基を含んでもよいアラルキル基または置換基を
含んでもよいアルキル基を示す。Ａｒ⁵およびＡｒ⁶は炭
素原子と共に環を形成してもよい。Ｒ¹およびＲ²は、各
々水素原子または置換基を含んでもよいアルキル基を示
す。ｎは０〜２の整数を示す。）

【００１６】本発明に従えば、前記一般式（１）で示さ
れる構造、特に分子骨格内に電子密度の高い複素環を含
む構造を有することによって、電荷移動度の高い有機光
導電性材料であるエナミン化合物を得ることができる。
このように移動度の高いエナミン化合物を有機光導電性
材料として電子写真感光体、センサ材料、ＥＬ素子およ
び静電記録素子などに使用すれば、応答性の優れたデバ
イスを提供することができる。

【００１７】また本発明は、前記一般式（１）で示され
るエナミン化合物が、下記一般式（２）で示されること
を特徴とする。

【００１８】

【化６】

【００１９】（式中、ａ、ｂ、ｃおよびｄは、各々置換
基を含んでもよい炭素数１〜５のアルキル基、置換基を
含んでもよい炭素数１〜３のアルコキシ基、置換基を含
んでもよい炭素数１〜３のアルキル鎖を含むジアルキル
アミノ基、ハロゲン原子または水素原子を示し、ｊは１
または２、ｋ、ｌおよびｍは１〜５の整数を示す。ただ
し、ｊ、ｋ、ｌおよびｍが２以上のとき、対応する複数
のａ、ｂ、ｃおよびｄは同一でも異なってもよく、互い
に環を形成してもよい。Ｘは酸素原子または硫黄原子を
示す。Ａｒ⁵、Ａｒ⁶、Ｒ¹、Ｒ²およびｎは前記一般式
（１）において定義したものと同義である。）

【００２０】また本発明は、前記一般式（１）で示され
るエナミン化合物が、下記一般式（３）で示されること
を特徴とする。

【００２１】

【化７】

【００２２】（式中、ａ、ｂおよびｃは、各々置換基を
含んでもよい炭素数１〜５のアルキル基、置換基を含ん
でもよい炭素数１〜３のアルコキシ基、置換基を含んで
もよい炭素数１〜３のアルキル鎖を含むジアルキルアミ
ノ基、ハロゲン原子または水素原子を示し、ｋ、ｌおよ
びｍは１〜５の整数を示す。ただし、ｋ、ｌおよびｍが
２以上のとき、対応する複数のａ、ｂおよびｃは同一で
も異なってもよく、互いに環を形成してもよい。Ｘは酸
素原子または硫黄原子を示す。Ｒ³は置換基を含んでも
よい炭素数１〜５のアルキル基、置換基を含んでもよい
炭素数１〜３のアルコキシ基、置換基を含んでもよい炭
素数１〜３のアルキル鎖を含むジアルキルアミノ基、ハ
ロゲン原子または水素原子を示す。Ａｒ⁵、Ａｒ⁶、
Ｒ¹、Ｒ²およびｎは前記一般式（１）において定義した
ものと同義である。）

【００２３】また本発明は、前記一般式（１）で示され
るエナミン化合物が、下記一般式（４）で示されること
を特徴とする。

【００２４】

【化８】

【００２５】（式中、ａ、ｂ、ｃおよびｅは、各々置換
基を含んでもよい炭素数１〜５のアルキル基、置換基を
含んでもよい炭素数１〜３のアルコキシ基、置換基を含
んでもよい炭素数１〜３のアルキル鎖を含むジアルキル
アミノ基、ハロゲン原子または水素原子を示し、ｉは１
〜３の整数、ｋ、ｌおよびｍは１〜５の整数を示す。た
だし、ｉ、ｋ、ｌおよびｍが２以上のとき、対応する複
数のａ、ｂ、ｃおよびｅは同一でも異なってもよく、互
いに環を形成してもよい。Ｘは酸素原子または硫黄原子
を示す。Ａｒ⁵、Ａｒ⁶、Ｒ¹、Ｒ²およびｎは前記一般式
（１）において定義したものと同義である。）

【００２６】本発明に従えば、前記一般式（２）、
（３）または（４）で示される構造を有することによっ
て、電荷移動度の高い有機光導電性材料であるエナミン
化合物を低コストで得ることができる。このように移動
度の高いエナミン化合物を有機光導電性材料として電子
写真感光体、センサ材料、ＥＬ素子および静電記録素子
などに使用すれば、応答性の優れたデバイスを提供する
ことができる。

【００２７】また本発明は、導電性支持体上に設けられ
た感光層中に、電荷輸送物質として前記エナミン化合物
を含有することを特徴とする電子写真感光体である。

【００２８】本発明に従えば、前記一般式（１）〜
（４）で示される電荷移動度の高いエナミン化合物を電
荷輸送物質として感光層中に含有させることによって、
高感度で、低温環境下および高速プロセスにおいても十
分な光応答性を有する電子写真感光体を得ることができ
る。また、そのような移動度の高いエナミン化合物を用
いることによって、従来公知の電荷輸送物質を用いる場
合より高い比率でバインダ樹脂を加えることができ、耐
刷性が向上した耐久性の高い電子写真感光体を得ること
ができる。

【００２９】また本発明は、前記感光層が、少なくと
も、電荷発生物質を含有する電荷発生層と、前記電荷輸
送物質を含有する電荷輸送層とを有する積層構造である
ことを特徴とする。

【００３０】本発明に従えば、前記一般式（１）〜
（４）で示される電荷移動度の高いエナミン化合物を電
荷輸送層に含有させることによって、高感度で耐久性に
優れた積層型の電子写真感光体を提供することができ
る。

【００３１】また本発明は、前記導電性支持体と感光層
との間に中間層を設けたことを特徴とする。

【００３２】本発明に従えば、導電性支持体と感光層と
の間に中間層を設けることによって、感光層の保護機能
を付与するとともに、感光層と導電性支持体との接着性
および感光層の塗工性を高めることができる。また、導
電性支持体から感光層への電荷注入、レーザ光の基板反
射が主原因と考えられる干渉縞の発生などを防止するこ
とができる。

【００３３】また本発明は、前記電子写真感光体を備え
ていることを特徴とする画像形成装置である。

【００３４】本発明に従えば、前述のようなエナミン化
合物を電荷輸送物質として含有する電子写真感光体を備
えることによって、高感度で耐久性に優れ、低温環境下
および高速プロセスで用いた場合にもその電気特性が低
下しない画像形成装置を提供することができる。

【００３５】

【発明の実施の形態】本発明のエナミン化合物は、下記
一般式（１）で示される。

【００３６】

【化９】

【００３７】前記一般式（１）において、Ａｒ¹および
Ａｒ²は、各々置換基を含んでもよいアリール基または
置換基を含んでもよい複素環基を示す。具体例として
は、フェニル、トリル、メトキシフェニル、ナフチルお
よびビフェニルなどのアリール基、ならびにベンゾフリ
ル、ベンゾチエニル、Ｎ−メチルインドリルおよびＮ−
エチルカルバゾリルなどの複素環基を挙げることができ
る。

【００３８】また前記一般式（１）において、Ａｒ³は
置換基を含んでもよいアリール基、置換基を含んでもよ
い複素環基、置換基を含んでもよいアラルキル基または
置換基を含んでもよいアルキル基を示す。具体例として
は、フェニル、トリル、メトキシフェニル、ナフチル、
ピレニルおよびビフェニルなどのアリール基、ベンゾフ
リル、ベンゾチエニル、Ｎ−メチルインドリル、ベンゾ
チアゾリル、ベンゾオキサゾリルおよびＮ−エチルカル
バゾリルなどの複素環基、ベンジル、ｐ−メトキシベン
ジルおよび１−ナフチルメチルなどのアラルキル基、な
らびにｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、シク
ロヘキシルおよびシクロペンチルなどのアルキル基を挙
げることができる。

【００３９】また前記一般式（１）において、Ａｒ⁴は
置換基を含んでもよい複素環基を示す。具体例として
は、チエニレン、フリレン、Ｎ−フェニルピロリレン、
チアゾリレン、オキサゾリレン、イミダゾリレン、ベン
ゾフリレン、ベンゾチエニレン、Ｎ−メチルインドリレ
ン、ベンゾチアゾリレン、ベンゾオキサゾリレンおよび
Ｎ−エチルカルバゾリレンなどを挙げることができる。

【００４０】また前記一般式（１）において、Ａｒ⁵お
よびＡｒ⁶は、各々水素原子、置換基を含んでもよいア
リール基、置換基を含んでもよい複素環基、置換基を含
んでもよいアラルキル基または置換基を含んでもよいア
ルキル基を示す。具体例としては、フェニル、トリル、
メトキシフェニル、ナフチル、ピレニルおよびビフェニ
ルなどのアリール基、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、
Ｎ−メチルインドリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキ
サゾリルおよびＮ−エチルカルバゾリルなどの複素環
基、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、１−ナフチルメ
チルおよび１−チエニルメチルなどのアラルキル基、な
らびにｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、シク
ロヘキシルおよびシクロペンチルなどのアルキル基を挙
げることができる。なお、Ａｒ⁵およびＡｒ⁶は炭素原子
と共に環を形成してもよい。その環を形成するために原
子群を介してもよい。原子群の具体例としては、メチレ
ン鎖、エチレン鎖およびジメチルメチレン鎖などのアル
キレン鎖、ビニレン鎖およびプロぺニレン鎖などの不飽
和アルキレン鎖、ならびに硫黄原子、酸素原子、セレン
原子、およびアルキル基などの置換基を有する窒素原子
やシリコン原子などのヘテロ原子などを挙げることがで
きる。

【００４１】また前記一般式（１）において、Ｒ¹およ
びＲ²は、各々水素原子または置換基を含んでもよいア
ルキル基を示す。具体例としては、メチル、エチル、ｎ
−プロピル、イソプロピルおよびトリフルオロメチルな
どのアルキル基ならびに水素原子を挙げることができ
る。

【００４２】また前記一般式（１）において、ｎは０〜
２の整数を示す。前記一般式（１）で示されるエナミン
化合物に含まれる化合物としては、具体的には、下記一
般式（２）〜（４）で示されるエナミン化合物を挙げる
ことができる。

【００４３】

【化１０】

【００４４】前記一般式（２）において、ａ、ｂ、ｃお
よびｄは、各々置換基を含んでもよい炭素数１〜５のア
ルキル基、置換基を含んでもよい炭素数１〜３のアルコ
キシ基、置換基を含んでもよい炭素数１〜３のアルキル
鎖を含むジアルキルアミノ基、ハロゲン原子または水素
原子を示し、ｊは１または２、ｋ、ｌおよびｍは１〜５
の整数を示す。ただし、ｊ、ｋ、ｌおよびｍが２以上の
とき、対応する複数のａ、ｂ、ｃおよびｄは同一でも異
なってもよく、互いに環を形成してもよい。

【００４５】また前記一般式（２）において、Ｘは酸素
原子または硫黄原子を示す。また前記一般式（２）にお
いて、Ａｒ⁵、Ａｒ⁶、Ｒ¹、Ｒ²およびｎは前記一般式
（１）において定義したものと同義である。

【００４６】前記一般式（３）において、Ｒ³は置換基
を含んでもよい炭素数１〜５のアルキル基、置換基を含
んでもよい炭素数１〜３のアルコキシ基、置換基を含ん
でもよい炭素数１〜３のアルキル鎖を含むジアルキルア
ミノ基、ハロゲン原子または水素原子を示す。

【００４７】また前記一般式（３）において、Ａｒ⁵、
Ａｒ⁶、Ｒ¹、Ｒ²、ｎ、ａ、ｂ、ｃ、ｋ、ｌ、ｍおよび
Ｘは前記一般式（１）および（２）において定義したも
のと同義である。

【００４８】前記一般式（４）において、ｅは置換基を
含んでもよい炭素数１〜５のアルキル基、置換基を含ん
でもよい炭素数１〜３のアルコキシ基、置換基を含んで
もよい炭素数１〜３のアルキル鎖を含むジアルキルアミ
ノ基、ハロゲン原子または水素原子を示し、ｉは１〜３
の整数を示す。ただし、ｉが２以上のとき、複数のｅは
同一でも異なってもよく、互いに環を形成してもよい。

【００４９】また前記一般式（４）において、Ａｒ⁵、
Ａｒ⁶、Ｒ¹、Ｒ²、ｎ、ａ、ｂ、ｃ、ｋ、ｌ、ｍおよび
Ｘは前記一般式（１）および（２）において定義したも
のと同義である。

【００５０】前記一般式（２）、（３）および（４）に
おいて、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびＲ³の具体例として
は、置換基を含んでもよい炭素数１〜５のアルキル基で
は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ト
リフルオロメチル、１，１，１−トリフルオロエチル、
フルオロメチルおよび１−メトキシエチルなど、炭素数
１〜３のアルコキシ基では、メトキシ、エトキシ、ｎ−
プロポキシおよびイソプロポキシなど、炭素数１〜３の
アルキル鎖を含むジアルキルアミノ基では、ジメチルア
ミノ、ジエチルアミノおよびジイソプロピルアミノな
ど、ハロゲン原子では、フッ素原子、塩素原子および臭
素原子などを挙げることができる。

【００５１】前記一般式（２）、（３）または（４）で
示される構造を有することによって、電荷移動度の高い
有機光導電性材料であるエナミン化合物を低コストで得
ることができる。

【００５２】前記一般式（２）〜（４）で示されるエナ
ミン化合物は、前述のように前記一般式（１）で示され
るエナミン化合物に含まれる化合物である。これらのエ
ナミン化合物を具体的に挙げると、表１〜３５に示す化
合物を例示することができるが、これらによって本発明
のエナミン化合物が限定されるものではない。

【００５３】

【表１】

【００５４】

【表２】

【００５５】

【表３】

【００５６】

【表４】

【００５７】

【表５】

【００５８】

【表６】

【００５９】

【表７】

【００６０】

【表８】

【００６１】

【表９】

【００６２】

【表１０】

【００６３】

【表１１】

【００６４】

【表１２】

【００６５】

【表１３】

【００６６】

【表１４】

【００６７】

【表１５】

【００６８】

【表１６】

【００６９】

【表１７】

【００７０】

【表１８】

【００７１】

【表１９】

【００７２】

【表２０】

【００７３】

【表２１】

【００７４】

【表２２】

【００７５】

【表２３】

【００７６】

【表２４】

【００７７】

【表２５】

【００７８】

【表２６】

【００７９】

【表２７】

【００８０】

【表２８】

【００８１】

【表２９】

【００８２】

【表３０】

【００８３】

【表３１】

【００８４】

【表３２】

【００８５】

【表３３】

【００８６】

【表３４】

【００８７】

【表３５】

【００８８】本発明のエナミン化合物は、従来公知の方
法を用いて、たとえば以下のようにして容易に低コスト
で製造することができる。

【００８９】まず、下記一般式（５）で示されるアルデ
ヒド化合物またはケトン化合物と、ウルマン反応および
特開平１０−３１０５６１号公報に開示の反応などで合
成した下記一般式（６）で示される２級アミン化合物と
を、脱水縮合反応させることにより、下記一般式（７）
で示されるエナミン中間体を製造する。

【００９０】

【化１１】

【００９１】（前記一般式（５）〜（７）において、Ａ
ｒ¹、Ａｒ²、Ａｒ³、Ａｒ⁴およびＲ¹は前記一般式
（１）において定義したものと同義である。）

【００９２】この脱水縮合反応は、たとえば以下のよう
にして行う。前記一般式（５）で示されるアルデヒド化
合物またはケトン化合物と、等モル量の前記一般式
（６）で示される２級アミン化合物とを、無極性溶媒、
アルコール類、エーテル類およびケトン類などの溶媒に
溶解して溶液を調製する。用いる溶媒の具体例として
は、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ブタノー
ル、ジエチレングリコールジメチルエーテルおよびメチ
ルイソブチルケトンなどを挙げることができる。調製し
た溶液に、たとえばｐ−トルエンスルホン酸、カンファ
ースルホン酸およびピリジニウム−ｐ−トルエンスルホ
ン酸などの酸触媒を加え、加熱反応させる。加える酸触
媒の量は、前記アルデヒド化合物またはケトン化合物に
対して、１／１０〜１／１０００モル当量、好ましくは
１／２５〜１／５００モル当量であり、１／５０〜１／
２００モル当量が最適である。反応中に水が副成し反応
を妨げるため、生成した水を溶媒と共沸させ系外に取除
く。これによって、前記一般式（７）で示されるエナミ
ン中間体を高収率で製造することができる。

【００９３】次に、前記一般式（７）で示されるエナミ
ン中間体をフォルミル化することにより、下記一般式
（８）で示されるエナミン−アルデヒド中間体を製造す
る。

【００９４】

【化１２】

【００９５】（式中、Ａｒ¹、Ａｒ²、Ａｒ³、Ａｒ⁴およ
びＲ¹は前記一般式（１）において定義したものと同義
である。）

【００９６】このフォルミル化反応は、たとえば以下の
ようにして行う。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよび
１，２−ジクロロエタンなどの溶媒中、オキシ塩化リン
とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−フ
ェニルホルムアミドまたはＮ，Ｎ−ジフェニルホルムア
ミドとによって、ビルスマイヤー試薬を調製する。前記
一般式（７）で示されるエナミン中間体に対して１．０
当量から１．３当量のビルスマイヤー試薬を含む溶液中
に、前記一般式（７）で示されるエナミン中間体１．０
当量を加え、６０〜１１０℃で、２〜８時間加熱撹拌す
る。その後、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムな
どの１〜８規定のアルカリ水溶液で加水分解を行う。こ
れによって、前記一般式（８）で示されるエナミン−ア
ルデヒド中間体を高収率で製造することができる。

【００９７】最後に、前記一般式（８）で示されるエナ
ミン−アルデヒド中間体と下記一般式（９）で示される
Ｗｉｔｔｉｇ試薬とを塩基性条件下で反応させることに
より、本発明の前記一般式（１）で示されるエナミン化
合物を製造することができる。

【００９８】

【化１３】

【００９９】（式中、Ａｒ⁵およびＡｒ⁶は前記一般式
（１）において定義したものと同義である。Ｒ⁴は置換
基を含んでもよいアルキル基または置換基を含んでもよ
いアリール基を示す。）

【０１００】このＷｉｔｔｉｇ−Ｈｏｒｎｅｒ反応は、
たとえば以下のようにして行う。ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメ
チルエーテルおよびジメチルスルホキシドなどの溶媒
中、前記一般式（９）で示されるＷｉｔｔｉｇ試薬１．
０〜１．２０当量と、カリウム−ｔ−ブトキシド、ナト
リウムエトキシドおよびナトリウムメトキシドなどの金
属アルコキシド塩基１．０〜１．５当量とから、安定Ｗ
ｉｔｔｉｇイリドを生成させる。この溶液中に前記一般
式（８）で示されるエナミン−アルデヒド中間体１．０
当量を加え、室温または３０〜６０℃で、２〜８時間加
熱撹拌する。これによって、前記一般式（１）で示され
るエナミン化合物を高収率で製造することができる。

【０１０１】前記一般式（１）〜（４）で示されるエナ
ミン化合物は、分子骨格内に電子密度の高い複素環を有
する構造であるので、電荷移動度が高く、高感度で十分
な光応答性を示し、この性質は低温環境下でも維持され
る。したがって、このような特性を有するエナミン化合
物を有機光導電性材料として電子写真感光体、センサ材
料、ＥＬ素子および静電記録素子などに使用することに
よって、応答性の優れたデバイスを提供することができ
る。

【０１０２】特に、前述のエナミン化合物のうち、特
性、コストおよび製造などの観点から優れたものとして
は、Ａｒ¹およびＡｒ²はフェニル基またはｐ−メトキシ
フェニル基、Ａｒ³はフェニル基、ナフチル基、ビフェ
ニル基、ｐ−トリル基、ｐ−メトキシフェニル基、チエ
ニル基またはチアゾリル基、Ａｒ⁴はチエニレン基、チ
アゾリレン基、オキサゾリレン基またはベンゾチアゾリ
レン基、Ａｒ⁵およびＡｒ⁶はフェニル基、ナフチル基、
ビフェニル基、ｍ−トリル基、ｐ−メトキシフェニル基
または水素原子、Ｒ¹またはＲ²は水素原子、ｎは０であ
るものを挙げることができる。

【０１０３】本発明による電子写真感光体は、前記一般
式（１）〜（４）で示されるエナミン化合物を電荷輸送
物質として用いるものであり、種々の実施形態がある。
以下、図を参照して詳細に説明する。

【０１０４】図１は、電荷発生層５上に電荷輸送層６を
有する積層型感光層を有する電子写真感光体の一例を模
式的に示す断面図である。導電性支持体１上に、感光層
４として、電荷発生物質２を主成分としてバインダ樹脂
中に分散させた電荷発生層５と、電荷輸送物質３を主成
分としてバインダ樹脂中に分散させた電荷輸送層６とを
積層した積層から成る積層型感光体である。電荷発生層
５の表面に電荷輸送層６が形成され、この電荷輸送層６
の中に電荷輸送物質３として、前述のエナミン化合物が
含有される。

【０１０５】図２は、図１の電子写真感光体において中
間層８を有する例を示す断面図である。導電性支持体１
と図１と同様の感光層４との間に中間層８を設けた積層
から成る積層型感光体の構成を示す。

【０１０６】図３は、同一層中に電荷発生物質２および
電荷輸送物質３を有する単層型感光層を有する電子写真
感光体において中間層８を有する例を模式的に示す断面
図である。導電性支持体１上に、中間層８を設け、その
上に分散型の感光層７として、電荷発生物質２と電荷輸
送物質３とをバインダ樹脂中に分散させた単層から成る
単層型感光体の構成を示す。

【０１０７】本発明の実施の形態による電子写真感光体
は、図１〜３を代表的な構成として、種々の層構成を採
ることができる。

【０１０８】導電性支持体１としては、アルミニウム、
アルミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス鋼およびチタ
ンなどの金属製ドラムやシート、ポリエチレンテレフタ
レート、ナイロンおよびポリスチレンなどの高分子材
料、硬質紙ならびにガラス上に、金属箔ラミネートや金
属蒸着処理を施したり、導電性高分子、酸化スズおよび
酸化インジウムなどの導電性化合物の層を蒸着または塗
布したドラム、シートおよびシームレスベルトなどが挙
げられる。

【０１０９】また導電性支持体１の表面には、必要に応
じて画質に影響のない範囲で陽極酸化皮膜処理、薬品お
よび熱水などによる表面処理、着色処理、ならびに導電
性支持体の表面を粗面化するなどの乱反射処理を施し
て、波長の整ったレーザ光の干渉による画像欠陥を防止
するようにしてもよい。これは、レーザを露光光源とし
て用いる電子写真プロセスでは、入射したレーザ光と電
子写真感光体内で反射する光とが干渉を起こし、この干
渉縞が画像上に現れて画像欠陥を引起こすからである。

【０１１０】中間層８は、反転現像プロセスにおける画
像欠陥を防止し、導電性支持体表面の欠陥の被覆、帯電
性の改善、感光層の接着性の向上、および感光層の塗工
性改善などを目的として、導電性支持体１と感光層４ま
たは７との間に設けられる。特に、反転現像プロセスを
用いて画像を形成する場合には、露光部の表面電荷が減
少した部分にトナー像が形成されるので、露光以外の要
因で表面電荷が減少すると、白地にトナーが付着する黒
ポチなどの画像のカブリが発生し、画質の著しい劣化を
生じる。すなわち、導電性支持体１や感光層４または７
の欠陥に起因して微小な領域での帯電性の低下が生じる
ことにより、白地にトナーが付着する微小黒点（黒ポ
チ）と呼ばれる画像のカブリが発生するなど著しい画像
欠陥となるので、中間層８により防止する。

【０１１１】中間層８の材料としては、各種樹脂材料、
金属粒子および金属酸化物粒子などを含有する樹脂材料
が用いられる。金属酸化物粒子の具体例としては、たと
えば酸化チタン、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウ
ムおよび酸化スズなどが挙げられる。樹脂単一層で中間
層８を形成する場合に用いられる材料としては、ポリエ
チレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリスチレン樹脂、
アクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリ
ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、メラ
ミン樹脂、シリコーン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂
およびポリアミド樹脂などの樹脂材料、これらの樹脂を
構成するモノマーのうちの２つ以上を含む共重合体樹
脂、カゼイン、ゼラチン、ポリビニルアルコール、なら
びにエチルセルロースなどが知られている。これらのう
ち、特にポリアミド樹脂が好ましく、より好ましいポリ
アミド樹脂として、アルコール可溶性ナイロン樹脂を用
いることができる。たとえば６−ナイロン、６６−ナイ
ロン、６１０−ナイロン、１１−ナイロンおよび１２−
ナイロンなどを共重合させた、いわゆる共重合ナイロ
ン、ならびに、Ｎ−アルコキシメチル変性ナイロンおよ
びＮ−アルコキシエチル変性ナイロンのように、ナイロ
ンを化学的に変性させたタイプが好ましい。

【０１１２】中間層８には、酸化チタンなどの金属酸化
物を含有させ、中間層８中の体積抵抗値を調節し、導電
性支持体１からの電荷の注入を防止するとともに各種環
境下での感光体の電気特性を維持する場合がある。この
場合、前述の樹脂を溶剤に溶解させた溶液中で、酸化チ
タンなどの金属酸化物を分散し、中間層用塗布液を調製
することができる。溶剤としては、水および各種有機溶
剤を用いる。特に水、メタノール、エタノールおよびブ
タノールの単独溶剤、ならびに、水とアルコール類、２
種類以上のアルコール類、アセトンやジオキソランなど
とアルコール類、および、ジクロロエタン、クロロホル
ムやトリクロロエタンなどの塩素系溶剤とアルコール類
の混合溶剤が好ましい。

【０１１３】中間層用塗布液の分散方法としては、ボー
ルミル、サンドミル、アトライタ、振動ミルおよび超音
波分散機などによる一般的な方法が適用できる。中間層
用塗布液中の樹脂および金属酸化物の合計含有量Ａは、
中間層用塗布液に使用されている溶剤の含有量Ｂに対
し、Ａ／Ｂが３／９７〜２０／８０の重量比であること
が好ましい。樹脂／金属酸化物は、重量比で９０／１０
〜１／９９であることが好ましく、７０／３０〜５／９
５がさらに好ましい。

【０１１４】このように分散して調製した中間層用塗布
液を導電性支持体１上に塗布することにより中間層８を
形成することができる。塗布方法としては、スプレイ
法、バーコート法、ロールコート法、ブレード法、リン
グ法および浸漬法などが挙げられる。これらの塗布方法
のうちから、塗布の物性および生産性などを考慮に入れ
て最適な方法を選択することができる。このうち浸漬塗
布法では、中間層用塗布液を満たした塗布槽に、導電性
支持体１を浸漬した後、一定速度または逐次変化する速
度で引上げることにより中間層８を形成する。このよう
に、該浸漬塗布法は、比較的簡単で、生産性および原価
の点で優れているので、電子写真感光体を製造する場合
に多く利用されている。なお、浸漬塗布法に用いる装置
には、塗布液の分散性を安定させるため、超音波発生装
置に代表される塗布液分散装置を設けてもよい。

【０１１５】中間層８の膜厚は、好ましくは０．０１μ
ｍ以上２０μｍ以下、より好ましくは０．０５μｍ以上
１０μｍ以下の範囲である。中間層８の膜厚が０．０１
μｍより薄ければ実質的に中間層８として機能しなくな
る。すなわち、導電性支持体１の欠陥を被覆して均一な
表面性を得ることができず、導電性支持体１からの電荷
の注入を防止することができなくなり、帯電性の低下が
生じる。また、中間層８の膜厚を２０μｍよりも厚くす
ることは、中間層８を浸漬塗布する場合、感光体の製造
が困難になり、感光体の感度が低下するので好ましくな
い。

【０１１６】電荷発生物質２として有効な物質として
は、モノアゾ、ビスアゾおよびトリスアゾ系顔料などの
アゾ系顔料、インジゴおよびチオインジゴなどのインジ
ゴ系顔料、ペリレンイミドおよびペリレン酸無水物など
のペリレン系顔料、アントラキノンおよびピレンキノン
などの多環キノン系顔料、金属フタロシアニンおよび非
金属フタロシアニンなどのフタロシアニン系化合物、ス
クアリリウム色素、ピリリウム塩およびチオピリリウム
塩類、トリフェニルメタン系色素、ならびに、セレンお
よび非晶質シリコンなどの無機材料が挙げられる。これ
らの電荷発生物質は単独で用いても２種類以上組合わせ
て用いてもよい。

【０１１７】前記電荷発生物質２は、メチルバイオレッ
ト、クリスタルバイオレット、ナイトブルーおよびビク
トリアブルーなどに代表されるトリフェニルメタン系染
料、エリスロシン、ローダミンＢ、ローダミン３Ｒ、ア
クリジンオレンジおよびフラペオシンなどに代表される
アクリジン染料、メチレンブルーおよびメチレングリー
ンなどに代表されるチアジン染料、カプリブルーおよび
メルドラブルーなどに代表されるオキサジン染料、その
他シアニン染料、スチリル染料、ピリリウム塩染料、な
らびにチオピリリウム塩染料などの増感染料と組合わせ
てもよい。

【０１１８】電荷発生層５の形成方法としては、前記電
荷発生物質２を、真空蒸着することによって形成する方
法、および、バインダ樹脂を溶解した有機溶剤中に混合
分散して成膜する方法がある。これらのうち、バインダ
樹脂溶液中に電荷発生物質２を公知の方法にて分散した
後、塗布する方法が好ましい。

【０１１９】電荷発生層５のバインダ樹脂としては、ポ
リエステル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリウレタン樹
脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂、メラミン樹脂、
エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、メタク
リル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹
脂、フェノキシ樹脂、ポリビニルブチラール樹脂および
ポリビニルホルマール樹脂などの樹脂、ならびに、これ
らの樹脂の繰返し単位のうちの２つ以上を含む共重合体
樹脂が用いられる。該共重合体樹脂としては、たとえば
塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体樹脂、塩化ビニル−酢
酸ビニル−無水マレイン酸共重合体樹脂およびアクリロ
ニトリル−スチレン共重合体樹脂などの絶縁性樹脂を挙
げることができる。バインダ樹脂は、これらに限定され
るものではなく、一般に用いられるすべての樹脂を単独
または２種以上混合して使用することができる。

【０１２０】これらのバインダ樹脂を溶解する溶剤とし
ては、ジクロロメタンおよびジクロロエタンなどのハロ
ゲン化炭化水素、アセトン、メチルエチルケトンおよび
シクロヘキサノンなどのケトン類、酢酸エチルおよび酢
酸ブチルなどのエステル類、ＴＨＦおよびジオキサンな
どのエーテル類、１，２−ジメトキシエタンなどのセロ
ソルブ類、ベンゼン、トルエンおよびキシレンなどの芳
香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよび
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどの非プロトン性極性
溶媒、ならびにこれらの混合溶剤などを用いることがで
きる。

【０１２１】電荷発生物質２とバインダ樹脂との配合比
は、電荷発生物質２の割合が１０重量％〜９９重量％の
範囲が好ましい。電荷発生物質２の割合がこの範囲より
少ない場合は感度が低下し、多い場合は電荷発生層５の
膜強度が低下するだけでなく、分散性が低下するために
粗大粒子が増大することから画像欠陥、特に黒ポチが多
くなる。

【０１２２】バインダ樹脂溶液中に電荷発生物質２を混
合分散処理する前に、予めバインダ樹脂を粉砕機によっ
て粉砕処理してもよい。その粉砕に用いられる粉砕機と
しては、ボールミル、サンドミル、アトライタ、振動ミ
ルおよび超音波分散機などが挙げられる。分散条件とし
ては、用いる容器および分散メディアの摩耗などによる
不純物の混入が起こらないように適当な条件を選択す
る。

【０１２３】電荷発生物質２を混合分散処理したバイン
ダ樹脂溶液の塗布方法としては、スプレイ法、バーコー
ト法、ロールコート法、ブレード法、リング法および浸
漬法などが挙げられる。特に浸漬塗布法は、前述したよ
うに比較的簡単で、生産性および原価の点で優れている
ので、電荷発生層５を形成する場合にも多く利用され
る。

【０１２４】電荷発生層５の膜厚は、好ましくは０．０
５μｍ以上５μｍ以下、より好ましくは０．１μｍ以上
１μｍ以下の範囲である。

【０１２５】電荷輸送層６は、前記一般式（１）〜
（４）で示されるエナミン化合物を１種類以上、バイン
ダ樹脂に含有させることによって得られる。該エナミン
化合物は、前述のように電荷移動度が高く、高感度で光
応答性がよい。また、低温環境下においても十分な光応
答性を示し、繰返し使用してもそれらの特性は変化しな
い。したがって、前記エナミン化合物を電荷輸送物質３
として用いることによって、帯電電位が高く高感度で、
かつ耐久性に優れ、低温環境下および高速プロセスで用
いた場合にも感度が低下しない電子写真感光体を提供す
ることができる。

【０１２６】電荷輸送層６には、前記一般式（１）〜
（４）で示されるエナミン化合物だけでなく、場合によ
って他の電荷輸送物質３を混合して用いてもよい。他の
電荷輸送物質３としては、カルバゾール誘導体、オキサ
ゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアゾール誘
導体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、イ
ミダゾール誘導体、イミダゾロン誘導体、イミダゾリジ
ン誘導体、ビスイミダゾリジン誘導体、スチリル化合
物、ヒドラゾン化合物、多環芳香族化合物、インドール
誘導体、ピラゾリン誘導体、オキサゾロン誘導体、ベン
ズイミダゾール誘導体、キナゾリン誘導体、ベンゾフラ
ン誘導体、アクリジン誘導体、フェナジン誘導体、アミ
ノスチルベン誘導体、トリアリールアミン誘導体、トリ
アリールメタン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、ス
チルベン誘導体およびベンジジン誘導体が挙げられる。
また、これらの化合物から成る基を主鎖または側鎖に有
するポリマー、たとえばポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、ポリ−１−ビニルピレンおよびポリ−９−ビニルア
ントラセンなど、ならびにポリシランなども挙げられ
る。

【０１２７】電荷輸送層６のバインダ樹脂としては、電
荷輸送物質３と相溶性を有するものが選ばれる。たとえ
ばポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化
ビニルなどのビニル重合体およびその共重合体、ならび
に、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエ
ステルカーボネート樹脂、ポリスルホン樹脂、フェノキ
シ樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ポリアリレー
ト樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアク
リルアミド樹脂およびフェノール樹脂などの樹脂が挙げ
られる。これらは単独または２種以上混合して使用して
もよく、また部分的に架橋した熱硬化性樹脂を使用して
もよい。特に、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリ
アリレートおよびポリフェニレンオキシドなどの樹脂
は、体積抵抗値が１０¹³Ω以上であり、皮膜性、電位特
性などにも優れている。

【０１２８】前記バインダ樹脂（Ｃ）とエナミン化合物
（Ｄ）との電荷輸送層６中への添加比率Ｄ／Ｃは、一般
的には重量比で１０／１２程度である。前述のエナミン
化合物は高い移動度を有しているので、高感度を維持し
たままエナミン化合物／バインダ樹脂の重量比Ｄ／Ｃを
１０／１２〜１０／３０として、バインダ樹脂の含有率
を高くすることができる。このようにバインダ樹脂の含
有率を高くすることにより、電荷輸送層６の耐刷性が向
上し、本実施の形態による電子写真感光体の耐久性を向
上させることができる。なお、重量比Ｄ／Ｃが１０／３
０よりも小さく、すなわちバインダ樹脂の比率が高くな
ると塗布液の粘度増大を引起こすため、浸漬塗布法にて
感光体ドラムを作製する場合に塗布速度低下を招き、生
産性が著しく悪くなる。一方、重量比Ｄ／Ｃが１０／１
２よりも大きく、すなわちバインダ樹脂の比率が低くな
ると塗布液の粘度減少を引起こすため、浸漬塗布法にて
感光体ドラムを作製する場合に塗布速度を調整しても適
正膜厚を確保することが困難となるという問題が発生す
る。また、膜厚を確保できたとしても、バインダ樹脂の
比率が高いときに比べて摩耗量の増加度合いが大きいた
め、耐摩耗性を確保することができなくなる。

【０１２９】電荷輸送層６には、必要に応じて従来公知
の可塑剤およびシリコーン系レベリング剤を添加し、感
光層の加工性および可撓性を付与したり、表面平滑性を
向上させることもできる。該可塑剤としては、たとえば
二塩基酸エステル、脂肪酸エステル、リン酸エステル、
フタル酸エステル、塩素化パラフィンおよびエポキシ型
可塑剤などがある。

【０１３０】また電荷輸送層６には、無機または有機化
合物の微粒子を添加して機械的強度の増加や電気的特性
の向上を図ることもできる。

【０１３１】さらに電荷輸送層６には、必要に応じて酸
化防止剤および増感剤などの各種添加剤を含んでもよ
い。特に酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール誘
導体およびヒンダードアミン誘導体が好適である。ヒン
ダードフェノール誘導体は、電荷輸送物質３に対して
０．１重量％以上５０重量％以下含まれることが好まし
く、ヒンダードアミン誘導体は、電荷輸送物質３に対し
て０．１重量％以上５０重量％以下含まれることが好ま
しい。これによって電位特性が向上し、塗布液としての
安定性も高まる。

【０１３２】電荷輸送層６の形成は、前述の中間層８お
よび電荷発生層５と同様に、たとえば適当な有機溶剤を
用いて、スプレイ法、バーコート法、ロールコート法、
ブレード法、リング法および浸漬法で行うことができ
る。特に浸漬塗布法は前述したように種々の点で優れて
いるので多く利用されている。塗布溶剤としては、ベン
ゼン、トルエン、キシレンおよびモノクロロベンゼンな
どの芳香族炭化水素、ジクロロメタンおよびジクロロエ
タンなどのハロゲン化炭化水素、ＴＨＦ、ジオキサン、
ジメトキシメチルエーテル、ならびにＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミドなどの単独溶剤または２種以上の混合溶剤
が用いられ、必要に応じてアルコール類、アセトニトリ
ルおよびメチルエチルケトンなどの溶剤をさらに加えて
使用することができる。

【０１３３】電荷輸送層６の膜厚は、５〜５０μｍが好
ましく、より好ましくは膜厚１０〜４０μｍである。

【０１３４】単層型感光体の場合には、前記電荷発生物
質２、前記電荷輸送物質３および前記バインダ樹脂を前
述の適当な溶剤に溶解および混合分散させて塗布液を調
製し、該塗布液を前記浸漬塗布法などによって塗布する
ことにより単層の感光層７を形成する。前記バインダ樹
脂とエナミン化合物との感光層７への添加比率、および
感光層７の膜厚は、前述の積層型感光体の場合と同様で
ある。

【０１３５】感光層４または７に、さらに１種以上の電
子受容物質や色素を含有させて感度の向上を図り、繰返
し使用時の残留電位の上昇および疲労などを抑えるよう
にしてもよい。該電子受容物質としては、たとえば無水
コハク酸、無水マレイン酸、無水フタル酸および４−ク
ロロナフタル酸無水物などの酸無水物、テトラシアノエ
チレンおよびテレフタルマロンジニトリルなどのシアノ
化合物、４−ニトロベンズアルデヒドなどのアルデヒド
類、アントラキノンおよび１−ニトロアントラキノンな
どのアントラキノン類、２，４，７−トリニトロフルオ
レノンおよび２，４，５，７−テトラニトロフルオレノ
ンなどの多環または複素環ニトロ化合物、ジフェノキノ
ン化合物、ならびにこれら電子吸引性材料を高分子化し
たものを用いることができる。前記色素としては、たと
えばキサンテン系色素、チアジン色素、トリフェニルメ
タン色素、キノリン系顔料および銅フタロシアニンなど
の有機光導電性化合物を光学増感剤として用いることが
できる。

【０１３６】また感光層４または７の表面に保護層を設
けることにより、感光層４または７の摩耗性の改善、な
らびにオゾンおよび窒素酸化物などによる化学的悪影響
を防止することができる。

【０１３７】感光体の各層には、必要に応じて酸化防止
剤、紫外線吸収剤および増感剤などの各種添加剤を適量
添加してもよい。特に酸化防止剤としては、フェノール
系化合物、ハイドロキノン系化合物、トコフェロール系
化合物およびアミン系化合物などが挙げられる。これら
の酸化防止剤は、電荷輸送物質３に対して０．１重量％
以上５０重量％以下含まれることが好ましい。これによ
って電位特性が向上し、塗布液としての安定性も高ま
り、感光体を繰返し使用した際の疲労劣化を軽減した
り、耐久性を向上させることができる。

【０１３８】次に、以上のように構成された電子写真感
光体を備える画像形成装置について説明する。なお、本
発明の実施の形態による画像形成装置は、以下の記載内
容に限定されるものではない。

【０１３９】図４は、本発明の実施の形態による電子写
真感光体を備える画像形成装置の概略構成を示す構成図
である。電子写真感光体１１の周囲に、帯電器３２、半
導体レーザ３１、現像器３３、転写帯電器３４、定着器
３５およびクリーナ３６が順に配置されている。

【０１４０】ドラム状の電子写真感光体１１は、図示し
ない駆動手段によって矢符４１の方向に所定の周速度で
回転駆動される。感光体１１は、回転過程において、接
触式または非接触式の帯電器３２によりその周面に正ま
たは負の所定電位の均一帯電を受ける。次いで、半導体
レーザ３１からのレーザビームが、感光体１１の表面に
対してその長手方向（主走査方向）に繰返し走査され、
感光体１１の周面に静電潜像が順次形成されていく。形
成された静電潜像は、半導体レーザ３１による結像点よ
りも回転方向下流側に設けられた現像器３３により、ト
ナー像として現像される。

【０１４１】感光体１１への露光と同期して、転写紙５
１が矢符４２の方向から現像器３３のさらに回転方向下
流側に設けられた転写帯電器３４に与えられ、転写紙５
１にトナー像が転写される。転写紙５１は搬送ベルトに
よって定着器３５に搬送されて、トナー像が転写紙５１
に定着される。このようにして画像が形成された転写紙
５１は排紙される。感光体１１表面に残留するトナー
は、転写帯電器３４のさらに回転方向下流側であって帯
電器３２の回転方向上流側に、図示しない除電ランプと
ともに設けられるクリーナ３６によって清掃される。さ
らに感光体１１を回転させることによって以上の回転過
程が繰返され、画像が形成される。

【０１４２】前述のエナミン化合物を電荷輸送物質とし
て含有する電子写真感光体を搭載することによって、高
感度で耐久性に優れ、低温環境下および高速プロセスで
用いた場合にもその電気特性が低下しない画像形成装置
を提供することができる。

【０１４３】

【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明
するが、本発明はこれらに何ら限定されるものではな
い。

【０１４４】（合成例１）例示化合物Ｎｏ．４の合成トルエン７０ｍｌに下記構造式（１０）で示されるアミ
ン化合物２０．５ｇ（１．０当量）、下記構造式（１
１）のジフェニルアセトアルデヒド２０．６ｇ（１．０
５当量）およびＤＬ−１０−カンファースルホン酸０．
２３ｇ（０．０１当量）を加えて加熱し、副成した水を
トルエンと共沸させて系外に取り除きながら６時間反応
を行った。反応終了後、反応混合物を１／１０程度に濃
縮し、激しく撹拌したヘキサン１００ｍｌ中に徐々に滴
下し、結晶化させた。生成した結晶をろ過して洗浄し、
下記構造式（１２）で示されるエナミン中間体３１．４
ｇを淡黄色粉末化合物として得た（収率８２％）。得ら
れたエナミン中間体をＬＣ−ＭＳ（液体クロマトグラフ
ィー−質量分析法）で分析した結果、純度９９．１％、
（Ｍ＋Ｈ）⁺＝３８４．６（Ｃａｌｃｄ＝３８３．５
１）であった。

【０１４５】

【化１４】

【０１４６】次に、無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
１００ｍｌ中に、氷冷下、オキシ塩化リン９．２ｇ
（１．２当量）を徐々に加え、約３０分間撹拌し、ビル
スマイヤー試薬を調製した。この溶液中に、氷冷下、前
記反応で得られた前記構造式（１２）で示されるエナミ
ン中間体１９．２ｇ（１．０当量）を徐々に加えた。添
加後、徐々に加熱して反応温度を８０℃まで上げ、この
温度で３時間加熱撹拌した。反応終了後、この反応溶液
を放冷し、冷やした４Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液８０
０ｍｌ中に徐々に加え、沈殿を生じさせた。生じた沈殿
を濾別し、十分に水洗した後、エタノール／酢酸エチル
溶媒で再結晶を行うことにより、下記構造式（１３）で
示されるエナミン−アルデヒド中間体１９．１ｇを黄色
粉末化合物として得た（収率９３．０％）。得られたエ
ナミン−アルデヒド中間体をＬＣ−ＭＳで分析した結
果、純度９９．３％、（Ｍ＋Ｈ）⁺＝４１２．６（Ｃａ
ｌｃｄ＝４１１．５２）であった。

【０１４７】

【化１５】

【０１４８】次に、カリウム−ｔ−ブトキシド３．４ｇ
（１．５当量）をＴＨＦ１５ｍｌに溶解し、氷浴にて０
℃に冷却し、その溶液中に、ｐ−メトキシベンジルホス
ホン酸ジエチル５．２ｇ（１．０当量）をＴＨＦ２０ｍ
ｌに溶かした溶液を徐々に加え、０℃に保ったまま、約
１０分間撹拌し、安定Ｗｉｔｔｉｇイリドを生成させ
た。この溶液に、前記反応で得られた前記構造式（１
３）で示されるエナミン−アルデヒド中間体８．２ｇ
（１．０当量）をＴＨＦ３０ｍｌに溶かした溶液を徐々
に加えた。その後、氷浴を外し、反応温度を室温まで上
げ、約２時間撹拌して反応させた。反応終了後、常法に
より抽出し、溶媒を留去した後、エタノール／酢酸エチ
ル溶媒で再結晶を行うことにより、表１に示した例示化
合物Ｎｏ．４のエナミン化合物９．８ｇを得た（収率９
５％）。得られたエナミン化合物をＬＣ−ＭＳで分析し
た結果、純度９９．１％、（Ｍ＋Ｈ）⁺＝５１６．６
（Ｃａｌｃｄ＝５１５．１９）であった。

【０１４９】（合成例２）例示化合物Ｎｏ．６０の合
成合成例１において、前記構造式（１０）で示されるアミ
ン化合物に代えて、下記構造式（１４）で示されるアミ
ン化合物４．１ｇを出発原料として、合成例１と同様に
エナミン化、アルデヒド化およびスチリル化を行った結
果、表８に示した例示化合物Ｎｏ．６０のエナミン化合
物７．２ｇを淡黄色粉末化合物として得た（３段階収率
７０％）。得られたエナミン化合物をＬＣ−ＭＳで分析
した結果、純度９９．２％、（Ｍ＋Ｈ）⁺＝５１７．６
（Ｃａｌｃｄ＝５１６．１９）であった。

【０１５０】

【化１６】

【０１５１】（実施例１）下記構造式（１５）で示され
るアゾ化合物１重量部を、ＴＨＦ９９重量部にフェノキ
シ樹脂（ユニオンカーバイド社製ＰＫＨＨ）１重量部を
溶解させた樹脂溶液に加えた後、ペイントシェーカで２
時間分散させ、電荷発生層用塗布液を調製した。この電
荷発生層用塗布液をアルミニウム蒸着のポリエステルフ
ィルム（膜厚８０μｍ）上に、ベーカアプリケータにて
乾燥後の膜厚が０．３μｍになるように塗布して電荷発
生層を形成した。

【０１５２】

【化１７】

【０１５３】次いで、表１に示した例示化合物Ｎｏ．４
のエナミン化合物８重量部とポリカーボネート樹脂（帝
人化成社製Ｃ−１４００）１０重量部とを、ＴＨＦ８０
重量部に溶解させて電荷輸送層用塗布液を調製した。こ
の電荷輸送層用塗布液を先に形成した電荷発生層上に、
ベーカアプリケータにて乾燥後の膜厚が１０μｍになる
ように塗布して電荷輸送層を形成した。

【０１５４】このようにして図１に示した層構成を有す
る積層型の電子写真感光体を作製した。

【０１５５】（実施例２〜６）実施例１において、例示
化合物Ｎｏ．４に代えて、表１〜３５に示した例示化合
物Ｎｏ．６０、１１６、１５２、２２３および２５２の
エナミン化合物を用いた以外は、実施例１と同様にし
て、５種類の電子写真感光体を作製した。

【０１５６】（比較例１）実施例１において、例示化合
物Ｎｏ．４に代えて、下記構造式（１６）で示される比
較化合物Ａを用いた以外は、実施例１と同様にして電子
写真感光体を作製した。

【０１５７】

【化１８】

【０１５８】（評価１）以上の実施例１〜６および比較
例１で作製した電子写真感光体について、表面分析装置
（理研計器社製ＡＣ−１）を用いてイオン化ポテンシャ
ルを測定した。また、これらの電子写真感光体の上部表
面に金を蒸着した後、室温、減圧下でＴｉｍｅ−ｏｆ−
Ｆｌｉｇｈｔ法によって移動度を測定した。これらの評
価結果を表３６に示す。なお移動度については、電界強
度が２．５×１０⁵Ｖ／ｃｍのときの値を示す。

【０１５９】

【表３６】

【０１６０】表３６の結果から、実施例のエナミン化合
物は、従来のエナミン化合物である比較化合物Ａおよび
代表的な電荷輸送物質であるＴＰＤ（Triphenylamine d
imer；移動度＝１．２×１０^-6ｃｍ²／Ｖ・ｓｅｃ）な
どと比較して、同程度のイオン化ポテンシャルでありな
がら、１〜３オーダー高い移動度を有していることが判
った。

【０１６１】（実施例７）Ａｌ₂Ｏ₃およびＺｒＯ₂で表
面処理を施した樹枝状形状の酸化チタン（石原産業社製
ＴＴＯ−Ｄ−１）９重量部と、共重合ナイロン樹脂（東
レ社製ＣＭ８０００）９重量部とを、１，３−ジオキソ
ラン４１重量部とメタノール４１重量部との混合溶剤に
加え、ペイントシェーカを用いて１２時間分散させ、中
間層用塗布液を調製した。調製した中間層用塗布液をア
ルミニウム基板上に、ベーカアプリケータにて乾燥後の
膜厚が１μｍになるように塗布し、中間層を形成した。

【０１６２】次いで、下記構造式（１７）で示されるア
ゾ化合物２重量部を、ＴＨＦ９７重量部にポリビニルブ
チラール樹脂（積水化学社製ＢＸ−１）１重量部を溶解
させた樹脂溶液に加えた後、ペイントシェーカで１０時
間分散させ、電荷発生層用塗布液を調製した。この電荷
発生層用塗布液を先に形成した中間層の上に、ベーカア
プリケータにて乾燥後の膜厚が０．３μｍになるように
塗布して電荷発生層を形成した。

【０１６３】

【化１９】

【０１６４】次いで、表１に示した例示化合物Ｎｏ．４
のエナミン化合物１０重量部と、ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製Ｚ２００）１４重量部と、２，６−
ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．２重量部と
を、ＴＨＦ８０重量部に溶解させて電荷輸送層用塗布液
を調製した。この電荷輸送層用塗布液を先に形成した電
荷発生層上に、ベーカアプリケータにて乾燥後の膜厚が
１８μｍになるように塗布して電荷輸送層を形成した。

【０１６５】このようにして図２に示した層構成を有す
る積層型の電子写真感光体を作製した。

【０１６６】（実施例８〜１２）実施例７において、例
示化合物Ｎｏ．４に代えて、表１〜３５に示した例示化
合物Ｎｏ．６０、１１６、１５２、２２３および２５２
のエナミン化合物を用いた以外は、実施例７と同様にし
て、５種類の電子写真感光体を作製した。

【０１６７】（比較例２）実施例７において、例示化合
物Ｎｏ．４に代えて、前記構造式（１６）で示される比
較化合物Ａを用いた以外は、実施例７と同様にして電子
写真感光体を作製した。

【０１６８】（比較例３）実施例７において、例示化合
物Ｎｏ．４に代えて、下記構造式（１８）で示される比
較化合物Ｂを用いた以外は、実施例７と同様にして電子
写真感光体を作製した。

【０１６９】

【化２０】

【０１７０】（実施例１３）実施例７と同様にして中間
層用塗布液を調製し、これをアルミニウム基板上に乾燥
後の膜厚が１μｍになるように塗布し、中間層を形成し
た。

【０１７１】次に、前記構造式（１７）で示されるアゾ
化合物１重量部、ポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学
社製Ｚ−４００）１２重量部、例示化合物Ｎｏ．４の１
０重量部、３，５−ジメチル−３′，５′−ジ−ｔ−ブ
チルジフェノキノン５重量部、２，６−ジ−ｔ−ブチル
−４−メチルフェノール０．５重量部およびＴＨＦ６５
重量部をボールミルで１２時間分散し、感光層用塗布液
を調製した。調製した感光層用塗布液を先に形成した中
間層上にベーカアプリケータにて塗布した後、１１０℃
で１時間、熱風乾燥し、乾燥膜厚２０μｍで感光層を形
成した。

【０１７２】このようにして図３に示した層構成を有す
る単層型の電子写真感光体を作製した。

【０１７３】（実施例１４）実施例７において、電荷発
生物質として前記構造式（１７）で示されるアゾ化合物
に代えて、Ｘ型無金属フタロシアニンを用いた以外は、
実施例７と同様にして電子写真感光体を作製した。

【０１７４】（実施例１５〜１９）実施例７において、
電荷発生物質として前記構造式（１７）で示されるアゾ
化合物に代えて、Ｘ型無金属フタロシアニンを用い、電
荷輸送物質として例示化合物Ｎｏ．４に代えて、表１〜
３５に示した例示化合物Ｎｏ．６０、１１６、１５２、
２２３および２５２のエナミン化合物を用いた以外は、
実施例７と同様にして、５種類の電子写真感光体を作製
した。

【０１７５】（比較例４および５）実施例７において、
電荷発生物質として前記構造式（１７）で示されるアゾ
化合物に代えて、Ｘ型無金属フタロシアニンを用い、電
荷輸送物質として例示化合物Ｎｏ．４に代えて、前記構
造式（１６）で示される比較化合物Ａおよび前記構造式
（１８）で示される比較化合物Ｂを用いた以外は、実施
例７と同様にして、２種類の電子写真感光体を作製し
た。

【０１７６】（評価２）以上の実施例７〜１９および比
較例２〜５で作製した電子写真感光体を、静電複写紙試
験装置（川口電機社製ＥＰＡ−８２００）を用いて評価
した。測定は、２２℃／６５％ＲＨの常温／常湿環境下
（Ｎ／Ｎ環境下）、および、５℃／２０％ＲＨの低温／
低湿環境下（Ｌ／Ｌ環境下）のそれぞれにおいて行っ
た。初期特性の評価として、露光によって電位を半減さ
せるのに要した露光量である感度（Ｅ_1/2［μＪ／ｃ
ｍ²］）、感光体に−５ｋＶを印加したときの帯電電位
（Ｖ₀［Ｖ］）、および、露光１０秒後の残留電位（Ｖ_r
［Ｖ］）を測定した。露光には、電荷発生物質として前
記構造式（１７）で示されるアゾ化合物を用いた感光体
の場合は１μＷ／ｃｍ²の白色光を用い、Ｘ型無金属フ
タロシアニンを用いた感光体の場合はモノクロメータに
て分光した波長７８０ｎｍ、１μＷ／ｃｍ²の光を用い
た。さらに、繰返し特性の評価として、帯電および露光
を５０００回繰返した後の感度（Ｅ_1/2）、帯電電位
（Ｖ₀）および残留電位（Ｖ_r）を測定した。これらの評
価結果を表３７に示す。

【０１７７】

【表３７】

【０１７８】（実施例２０）Ａｌ₂Ｏ₃およびＺｒＯ₂で
表面処理を施した樹枝状形状の酸化チタン（石原産業社
製ＴＴＯ−Ｄ−１）９重量部と、バインダ樹脂として共
重合ナイロン樹脂（東レ社製ＣＭ８０００）９重量部と
を、１，３−ジオキソラン４１重量部とメタノール４１
重量部との混合溶剤に加えた後、ペイントシェーカにて
８時間分散させ、中間層用塗布液を調製した。調製した
中間層用塗布液を塗工槽に満たし、直径４０ｍｍ、全長
３４０ｍｍのアルミニウム製の円筒状支持体を導電性支
持体として、浸漬塗布法によって、膜厚１．０μｍの中
間層を導電性支持体上に形成した。

【０１７９】次いで、電荷発生物質であるオキソチタニ
ルフタロシアニンとして、ＣｕＫα特性Ｘ線回折におい
て、ブラッグ角（２θ±０．２°）で、少なくとも２
７．３°に明確な回折ピークを有するオキソチタニルフ
タロシアニン顔料２重量部と、ポリビニルブチラール樹
脂（積水化学社製エスレックＢＭ−Ｓ）１重量部と、メ
チルエチルケトン９７重量部とを混合し、ペイントシェ
ーカにて分散処理して電荷発生層用塗布液を調製した。
調製した電荷発生用塗布液を前述の中間層と同様の方法
で塗布し、膜厚０．４μｍの電荷発生層を先に形成した
中間層上に形成した。

【０１８０】次いで、表２に示した例示化合物Ｎｏ．１
６のエナミン化合物１０重量部と、ポリカーボネート樹
脂（三菱エンジニアリングプラスチック社製ユーピロン
Ｚ２００）２０重量部と、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４
−メチルフェノール１重量部と、ジメチルポリシロキサ
ン（信越化学工業社製ＫＦ−９６）１重量部とを、ＴＨ
Ｆに溶解して固形分２３重量％の電荷輸送層用塗布液を
調製した。調製した電荷輸送層用塗布液を浸漬塗布法に
より先に形成した電荷発生層上に塗布した後、１１０℃
で１時間乾燥して膜厚２３μｍの電荷輸送層を形成し、
電子写真感光体を作製した。

【０１８１】（実施例２１および２２）実施例２０にお
いて、例示化合物Ｎｏ．１６に代えて、表１〜３５に示
した例示化合物Ｎｏ．７３および２４７のエナミン化合
物を用いた以外は、実施例２０と同様にして、２種類の
電子写真感光体を作製した。

【０１８２】（比較例６）実施例２０において、例示化
合物Ｎｏ．１６に代えて、前記構造式（１６）で示され
る比較化合物Ａを用いた以外は、実施例２０と同様にし
て電子写真感光体を作製した。

【０１８３】（実施例２３）実施例２０において、電荷
輸送層用塗布液のポリカーボネート樹脂を２５重量部と
した以外は、実施例２０と同様にして電子写真感光体を
作製した。

【０１８４】（実施例２４および２５）実施例２０にお
いて、電荷輸送層用塗布液のポリカーボネート樹脂を２
５重量部とし、例示化合物Ｎｏ．１６に代えて、表１〜
３５に示した例示化合物Ｎｏ．７３および２４７のエナ
ミン化合物を用いた以外は、実施例２０と同様にして、
２種類の電子写真感光体を作製した。

【０１８５】（評価３）以上の実施例２０〜２５および
比較例６で作製した電子写真感光体を、プロセススピー
ドを１１７ｍｍ／ｓｅｃとしたデジタル複写機（シャー
プ社製ＡＲ−Ｃ１５０）に搭載し、耐久性試験として、
初期の膜厚と４０，０００枚の実写Ａｇｉｎｇ終了後の
膜厚を測定し、その差である膜減り量Δｄを求めた。ま
た、電気特性の安定性試験として、２２℃／６５％ＲＨ
のＮ／Ｎ環境下における帯電電位Ｖ₀およびレーザ露光
後の表面電位Ｖ_L、ならびに５℃／２０％ＲＨのＬ／Ｌ
環境下にしたときの表面電位を測定し、これとＮ／Ｎ環
境下の表面電位Ｖ_Lとの差である電位変動ΔＶ_Lを求め
た。ΔＶ_Lの欄に示した負符号は電位の絶対値の低下を
表す。これらの評価結果を表３８に示す。

【０１８６】

【表３８】

【０１８７】表３７および表３８の結果から、実施例の
電子写真感光体は比較例に比べ、実施例のエナミン化合
物が高い移動度を有するため、高感度であることが判っ
た。また、Ｌ／Ｌ環境下においても各種電気特性は良好
で、電荷輸送物質であるエナミン化合物に対するバイン
ダ樹脂の比率を高くしても良好な電気特性を有すること
が判った。

【０１８８】以上の結果から、本発明のエナミン化合物
を用いれば、高感度、高耐久性を有する電子写真感光体
を提供することができることが判った。

【０１８９】

【発明の効果】以上のように本発明によれば、特定の構
造、特に分子骨格内に電子密度の高い複素環を含む構造
を有することによって、電荷移動度の高い有機光導電性
材料であるエナミン化合物を得ることができる。

【０１９０】また本発明によれば、前記特定の構造を有
するエナミン化合物を電荷輸送物質として感光層中に含
有させることによって、高感度で耐久性に優れ、低温環
境下および高速プロセスで用いた場合にもその電気特性
が低下しない電子写真感光体および画像形成装置を得る
ことができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】電荷発生層５上に電荷輸送層６を有する積層型
感光層を有する電子写真感光体の一例を模式的に示す断
面図である。

【図２】図１の電子写真感光体において中間層８を有す
る例を示す断面図である。

【図３】同一層中に電荷発生物質２および電荷輸送物質
３を有する単層型感光層を有する電子写真感光体におい
て中間層８を有する例を模式的に示す断面図である。

【図４】本発明の実施の形態による電子写真感光体を備
える画像形成装置の概略構成を示す構成図である。

【符号の説明】

１導電性支持体２電荷発生物質３電荷輸送物質４，７感光層５電荷発生層６電荷輸送層８中間層１１電子写真感光体３１半導体レーザ３２帯電器３３現像器３４転写帯電器３５定着器３６クリーナ５１転写紙

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ０７Ｄ 333/36 Ｃ０７Ｄ 333/36 Ｇ０３Ｇ 5/06 ３１６Ｇ０３Ｇ 5/06 ３１６Ａ３１８３１８Ｂ 5/14 １０１ 5/14 １０１Ｆターム(参考） 2H068 AA20 AA33 AA35 AA41 BA13 BA16 4C023 GA01 4C033 AD13 AD17 AE01 AE13 AE17 4C056 AA01 AB01 AC02 AD01 AE03 BA04 BB11 BC01

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（１）で示されるエナミン化
合物。【化１】（式中、Ａｒ¹およびＡｒ²は、各々置換基を含んでもよ
いアリール基または置換基を含んでもよい複素環基を示
す。Ａｒ³は置換基を含んでもよいアリール基、置換基
を含んでもよい複素環基、置換基を含んでもよいアラル
キル基または置換基を含んでもよいアルキル基を示す。
Ａｒ⁴は置換基を含んでもよい複素環基を示す。Ａｒ⁵お
よびＡｒ⁶は、各々水素原子、置換基を含んでもよいア
リール基、置換基を含んでもよい複素環基、置換基を含
んでもよいアラルキル基または置換基を含んでもよいア
ルキル基を示す。Ａｒ⁵およびＡｒ⁶は炭素原子と共に環
を形成してもよい。Ｒ¹およびＲ²は、各々水素原子また
は置換基を含んでもよいアルキル基を示す。ｎは０〜２
の整数を示す。）
【請求項２】前記一般式（１）で示されるエナミン化
合物が、下記一般式（２）で示されることを特徴とする
請求項１記載のエナミン化合物。【化２】（式中、ａ、ｂ、ｃおよびｄは、各々置換基を含んでも
よい炭素数１〜５のアルキル基、置換基を含んでもよい
炭素数１〜３のアルコキシ基、置換基を含んでもよい炭
素数１〜３のアルキル鎖を含むジアルキルアミノ基、ハ
ロゲン原子または水素原子を示し、ｊは１または２、
ｋ、ｌおよびｍは１〜５の整数を示す。ただし、ｊ、
ｋ、ｌおよびｍが２以上のとき、対応する複数のａ、
ｂ、ｃおよびｄは同一でも異なってもよく、互いに環を
形成してもよい。Ｘは酸素原子または硫黄原子を示す。
Ａｒ⁵、Ａｒ⁶、Ｒ¹、Ｒ²およびｎは前記一般式（１）に
おいて定義したものと同義である。）
【請求項３】前記一般式（１）で示されるエナミン化
合物が、下記一般式（３）で示されることを特徴とする
請求項１記載のエナミン化合物。【化３】（式中、ａ、ｂおよびｃは、各々置換基を含んでもよい
炭素数１〜５のアルキル基、置換基を含んでもよい炭素
数１〜３のアルコキシ基、置換基を含んでもよい炭素数
１〜３のアルキル鎖を含むジアルキルアミノ基、ハロゲ
ン原子または水素原子を示し、ｋ、ｌおよびｍは１〜５
の整数を示す。ただし、ｋ、ｌおよびｍが２以上のと
き、対応する複数のａ、ｂおよびｃは同一でも異なって
もよく、互いに環を形成してもよい。Ｘは酸素原子また
は硫黄原子を示す。Ｒ³は置換基を含んでもよい炭素数
１〜５のアルキル基、置換基を含んでもよい炭素数１〜
３のアルコキシ基、置換基を含んでもよい炭素数１〜３
のアルキル鎖を含むジアルキルアミノ基、ハロゲン原子
または水素原子を示す。Ａｒ⁵、Ａｒ⁶、Ｒ¹、Ｒ²および
ｎは前記一般式（１）において定義したものと同義であ
る。）
【請求項４】前記一般式（１）で示されるエナミン化
合物が、下記一般式（４）で示されることを特徴とする
請求項１記載のエナミン化合物。【化４】（式中、ａ、ｂ、ｃおよびｅは、各々置換基を含んでも
よい炭素数１〜５のアルキル基、置換基を含んでもよい
炭素数１〜３のアルコキシ基、置換基を含んでもよい炭
素数１〜３のアルキル鎖を含むジアルキルアミノ基、ハ
ロゲン原子または水素原子を示し、ｉは１〜３の整数、
ｋ、ｌおよびｍは１〜５の整数を示す。ただし、ｉ、
ｋ、ｌおよびｍが２以上のとき、対応する複数のａ、
ｂ、ｃおよびｅは同一でも異なってもよく、互いに環を
形成してもよい。Ｘは酸素原子または硫黄原子を示す。
Ａｒ⁵、Ａｒ⁶、Ｒ¹、Ｒ²およびｎは前記一般式（１）に
おいて定義したものと同義である。）
【請求項５】導電性支持体上に設けられた感光層中
に、電荷輸送物質として請求項１〜４のいずれかに記載
のエナミン化合物を含有することを特徴とする電子写真
感光体。
【請求項６】前記感光層が、少なくとも、電荷発生物
質を含有する電荷発生層と、前記電荷輸送物質を含有す
る電荷輸送層とを有する積層構造であることを特徴とす
る請求項５記載の電子写真感光体。
【請求項７】前記導電性支持体と感光層との間に中間
層を設けたことを特徴とする請求項５または６記載の電
子写真感光体。
【請求項８】請求項５〜７のいずれかに記載の電子写
真感光体を備えていることを特徴とする画像形成装置。