JPS5935935B2 - 新規なジスアゾ化合物およびその製造方法 - Google Patents
新規なジスアゾ化合物およびその製造方法Info
- Publication number
- JPS5935935B2 JPS5935935B2 JP8784581A JP8784581A JPS5935935B2 JP S5935935 B2 JPS5935935 B2 JP S5935935B2 JP 8784581 A JP8784581 A JP 8784581A JP 8784581 A JP8784581 A JP 8784581A JP S5935935 B2 JPS5935935 B2 JP S5935935B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- ring
- disazo compound
- formula
- photoreceptor
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なジスアゾ化合物およびその製造方法に
関する。
関する。
従来から、ある種のジスアゾ化合物か、電子写真用感光
体の一つの形態である積層型感光体の、電荷発生層に用
いられる電荷発生顔料として、有効であることが知られ
ている。
体の一つの形態である積層型感光体の、電荷発生層に用
いられる電荷発生顔料として、有効であることが知られ
ている。
ここでいう積層型感光体とは、導電性支持体上に、光に
とつて、電荷担体を生成する能力を有する電荷発生顔料
を、適切な方法、例えば真空蒸着、顔料溶液の塗布ある
いは樹脂溶液に顔料の微細粒子を分散した分散液の塗布
などにより薄層として電荷発生層を形成せしめ、その上
に電荷発生層で生成した電荷担体を効率よく注入され得
て、しかもその移動を行うところの電荷搬送層（通常こ
の電荷搬送層は、電荷搬送物質と、結着樹脂とからなる
。）を形成せしめた感光体である。従来、この種の感光
体に使用されるジスアゾ化合物として、例えば、特開昭
４７−３７５４３号公報、及び、特開昭５２−５５６４
３号公報、などに記載されているベンジジン系ジスアゾ
化合物あるいは特開昭５２−８８３２号公報に記載され
ているスチルベン系ジスアゾ化合物などが知られている
。しかしながら、従来のジスアゾ化合物を用いた積層型
の感光体は一般に感度が低く、また、可視域の感光波長
域がおよそ４５０〜７００ｎｍに亘つており、この感光
波長特性から云つて赤色原稿の画像再現性が悪かつた。
そのため、この感光体を実装する場合は、赤色光をカツ
トするフイルタ一を用いる必要があるなどの理由から複
写機設計上の不利があつた。本発明の目的は、電子写真
感光体において有効な、特に先に述べた積層型の感光体
において有効な新規なジスアゾ化合物を提供することに
あり、本発明のジスアゾ化合物を用いた積層型の感光体
は、従来のジスアゾ化合物を用いた感光体と比べその感
度が高く、また、その感光波長域が可視域の短波長側（
およそ４５０〜６００ｎｍ）にしかないため、赤色原稿
の複写画像再現性も優れたものである。また、本発明の
他の目的は、上記ジスアゾ化合物の製造方法を提供する
ことにある。
とつて、電荷担体を生成する能力を有する電荷発生顔料
を、適切な方法、例えば真空蒸着、顔料溶液の塗布ある
いは樹脂溶液に顔料の微細粒子を分散した分散液の塗布
などにより薄層として電荷発生層を形成せしめ、その上
に電荷発生層で生成した電荷担体を効率よく注入され得
て、しかもその移動を行うところの電荷搬送層（通常こ
の電荷搬送層は、電荷搬送物質と、結着樹脂とからなる
。）を形成せしめた感光体である。従来、この種の感光
体に使用されるジスアゾ化合物として、例えば、特開昭
４７−３７５４３号公報、及び、特開昭５２−５５６４
３号公報、などに記載されているベンジジン系ジスアゾ
化合物あるいは特開昭５２−８８３２号公報に記載され
ているスチルベン系ジスアゾ化合物などが知られている
。しかしながら、従来のジスアゾ化合物を用いた積層型
の感光体は一般に感度が低く、また、可視域の感光波長
域がおよそ４５０〜７００ｎｍに亘つており、この感光
波長特性から云つて赤色原稿の画像再現性が悪かつた。
そのため、この感光体を実装する場合は、赤色光をカツ
トするフイルタ一を用いる必要があるなどの理由から複
写機設計上の不利があつた。本発明の目的は、電子写真
感光体において有効な、特に先に述べた積層型の感光体
において有効な新規なジスアゾ化合物を提供することに
あり、本発明のジスアゾ化合物を用いた積層型の感光体
は、従来のジスアゾ化合物を用いた感光体と比べその感
度が高く、また、その感光波長域が可視域の短波長側（
およそ４５０〜６００ｎｍ）にしかないため、赤色原稿
の複写画像再現性も優れたものである。また、本発明の
他の目的は、上記ジスアゾ化合物の製造方法を提供する
ことにある。
すなわち本発明の１つは、一般式（１）で表わされる新
規なジスアゾ化合物である。
規なジスアゾ化合物である。
しては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基な
どの低級アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロボ
キシ基、ブトキシ基などの低級アルコキシ基、フツ素、
塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン原子、トリフルオロ
メチル基、シアノ基、ニトロ基などが挙げられる。
どの低級アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロボ
キシ基、ブトキシ基などの低級アルコキシ基、フツ素、
塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン原子、トリフルオロ
メチル基、シアノ基、ニトロ基などが挙げられる。
また、本発明の他の１つは式（２）
で表わされる２，６−ジアミノアントラキノンをジアゾ
化して一般式（３）（式中、Ｙはアニオン官能基を表わ
す。
化して一般式（３）（式中、Ｙはアニオン官能基を表わ
す。
）で表わされるテトラゾニウム塩とし、これと一般式（
４）（式中、Ｘは無置換または臭素原子で置換されたベ
ンゼン環、ナフタレン環、カルバゾール環またはベンゾ
フラン環を表わし、Ａｒは無置換または低級アルキル基
、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基あるいはトリフルオロメチル基で置換されたベンゼン
環またはジベンゾフラン環を表わす。
４）（式中、Ｘは無置換または臭素原子で置換されたベ
ンゼン環、ナフタレン環、カルバゾール環またはベンゾ
フラン環を表わし、Ａｒは無置換または低級アルキル基
、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基あるいはトリフルオロメチル基で置換されたベンゼン
環またはジベンゾフラン環を表わす。
）で表わされるカツプラ一とを反応させることを特徴と
する一般式（１）（式中のＸおよびＡｒは前記に同じ。
する一般式（１）（式中のＸおよびＡｒは前記に同じ。
）で表わされるジスアゾ化合物の製造方法である。
この製造方法にあつて、２，６−ジアミノアントラキノ
ンのジアゾ化は、これを例えば塩酸あるいは硫酸のよう
な無機酸中で亜硝酸ナトリウムを−１０℃ないし１０℃
にて添加することにより行なわれる。このジアゾ化反応
は、およそ３０分間から３時間で完結する。さらに反応
混合物に、例えばホウフツ化水素酸あるいは、ホウフツ
化ナトリウム水溶液などを加えてテトラゾニウム塩とし
て沈殿させ、結晶を濾取してから次の反応に用いること
が望ましい。次いでこのテトラゾニウム塩に前記一般式
（４）で表わされるカツプラ一を作用させカツプリング
反応を起させることにより行なわれる。実際には、この
反応は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）や、
ジメチルスルホキシドなどの有機溶媒にテトラゾニウム
塩およびカツプラ一を混合溶解しておき、これを約−１
０℃ないし４０℃にて酢酸ナトリウム水溶液などのアル
カリ水溶液を適下することにより行なわれる。この反応
はおよそ５分間ないし３時間で完結する。反応終了後、
析出している結晶を濾取し、適切な方法により精製（例
えば、水あるいは／および有機溶剤による洗浄、再結晶
法など）することにより上記ジスアゾ化合物の製造は完
了する。このようにして製造される本発明のジスアゾ化
合物の製造例を示せば次の通りである。
ンのジアゾ化は、これを例えば塩酸あるいは硫酸のよう
な無機酸中で亜硝酸ナトリウムを−１０℃ないし１０℃
にて添加することにより行なわれる。このジアゾ化反応
は、およそ３０分間から３時間で完結する。さらに反応
混合物に、例えばホウフツ化水素酸あるいは、ホウフツ
化ナトリウム水溶液などを加えてテトラゾニウム塩とし
て沈殿させ、結晶を濾取してから次の反応に用いること
が望ましい。次いでこのテトラゾニウム塩に前記一般式
（４）で表わされるカツプラ一を作用させカツプリング
反応を起させることにより行なわれる。実際には、この
反応は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）や、
ジメチルスルホキシドなどの有機溶媒にテトラゾニウム
塩およびカツプラ一を混合溶解しておき、これを約−１
０℃ないし４０℃にて酢酸ナトリウム水溶液などのアル
カリ水溶液を適下することにより行なわれる。この反応
はおよそ５分間ないし３時間で完結する。反応終了後、
析出している結晶を濾取し、適切な方法により精製（例
えば、水あるいは／および有機溶剤による洗浄、再結晶
法など）することにより上記ジスアゾ化合物の製造は完
了する。このようにして製造される本発明のジスアゾ化
合物の製造例を示せば次の通りである。
製造例
２，６−ジアミノアントラキノン〔アルドリツヒ ケミ
カル カンパニー（ ＡｌｄｒｉｃｈＣｈｅｍｉｃａｌ
ＣＯ．，Ｍｉｌｗａｋｅｅ）製〕１４．３ｇｒ（ ０．
０６モル）１ と３６％塩酸１５５ｍ１との混合物に、
亜硝酸ナトリウム９．０ｇｒを水３０ｍ１に溶解した溶
液を−５℃ないし０℃にて約２０分間で滴下した。
カル カンパニー（ ＡｌｄｒｉｃｈＣｈｅｍｉｃａｌ
ＣＯ．，Ｍｉｌｗａｋｅｅ）製〕１４．３ｇｒ（ ０．
０６モル）１ と３６％塩酸１５５ｍ１との混合物に、
亜硝酸ナトリウム９．０ｇｒを水３０ｍ１に溶解した溶
液を−５℃ないし０℃にて約２０分間で滴下した。
滴下終了後、同温でさらに２時間攪拌したのち３１の冷
水に注入し、少量の不溶物を除くため濾過を行ない、濾
液に４２％ホウフツ化水素酸４０ｍ１を加えた。析出し
てきた結晶を濾取し、約５０ｍ１のメタノールにて洗浄
したのち乾燥して、淡褐色の結晶としてアントラキノン
−２，６−ビスジアゾニウムビステトラフルオロボレー
ト２２．６Ｉｒ（ ８６．３％）を得た。赤外線吸収ス
ペクトル（ ＫＢｒ錠剤法）ついで、このようにして得
たテトラゾニウム塩２．１８９ｒ（ ０．００５モル）
および一般式（４）で示されるカツプラ一０．０１モル
をＤＭＦ３ＯＯｍｌに溶解し、これに酢酸ナトリウム１
．６４ｙｒを水１４ｍ１に溶解した溶液を室温にて約１
５分間で滴下した。
水に注入し、少量の不溶物を除くため濾過を行ない、濾
液に４２％ホウフツ化水素酸４０ｍ１を加えた。析出し
てきた結晶を濾取し、約５０ｍ１のメタノールにて洗浄
したのち乾燥して、淡褐色の結晶としてアントラキノン
−２，６−ビスジアゾニウムビステトラフルオロボレー
ト２２．６Ｉｒ（ ８６．３％）を得た。赤外線吸収ス
ペクトル（ ＫＢｒ錠剤法）ついで、このようにして得
たテトラゾニウム塩２．１８９ｒ（ ０．００５モル）
および一般式（４）で示されるカツプラ一０．０１モル
をＤＭＦ３ＯＯｍｌに溶解し、これに酢酸ナトリウム１
．６４ｙｒを水１４ｍ１に溶解した溶液を室温にて約１
５分間で滴下した。
滴下終了後、同温度でさらに２時間撹拌したのち析出し
ている結晶を濾取した。得られた粗結晶ケーキをＤＭＦ
３ＯＯｍｌに分散し、８０℃で２時間撹拌したのち再び
結晶を濾取し、さらにこの操作を２回繰り返した。その
後、結晶を水洗して乾燥し、本発明のジスアゾ化合物を
得た。表１および表２に上記製造例に従つて合成した本
発明のジスアゾ化合物例を示す。これらの新規なジスア
ゾ化合物は常温において赤〜赤紫色の粉体である。
ている結晶を濾取した。得られた粗結晶ケーキをＤＭＦ
３ＯＯｍｌに分散し、８０℃で２時間撹拌したのち再び
結晶を濾取し、さらにこの操作を２回繰り返した。その
後、結晶を水洗して乾燥し、本発明のジスアゾ化合物を
得た。表１および表２に上記製造例に従つて合成した本
発明のジスアゾ化合物例を示す。これらの新規なジスア
ゾ化合物は常温において赤〜赤紫色の粉体である。
第１図から第１４図には本発明の代表的なジスアゾ化合
物の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示した。
本発明のジスアゾ化合物は、前述の通り、電子写真感光
体の感光材料として、特に積層型感光体の電荷発生材料
として有効であり、その点を明らかにするために、以下
に具体的な用途例を示す。
物の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示した。
本発明のジスアゾ化合物は、前述の通り、電子写真感光
体の感光材料として、特に積層型感光体の電荷発生材料
として有効であり、その点を明らかにするために、以下
に具体的な用途例を示す。
また、本発明の進歩性を明らかにするために、従来のジ
スアゾ化合物との比較も同様に示す。用途例本発明のジ
スアゾ化合物▲１２を７６重量部、ポリエステル樹脂（
バイロン２００株式会社東洋紡績製）のテトラヒドロフ
ラン溶液（固形分濃度２％）１２６０重量部、およびテ
トラヒドロフラン３７００重量部をボールミル中で粉砕
混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着したポリエ
ステルベース（導電性支持体）のアルミ面上にドクター
ブレードを用いて塗布し、自然乾燥して、厚さ約１μｍ
の電荷発生層を形成した。
スアゾ化合物との比較も同様に示す。用途例本発明のジ
スアゾ化合物▲１２を７６重量部、ポリエステル樹脂（
バイロン２００株式会社東洋紡績製）のテトラヒドロフ
ラン溶液（固形分濃度２％）１２６０重量部、およびテ
トラヒドロフラン３７００重量部をボールミル中で粉砕
混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着したポリエ
ステルベース（導電性支持体）のアルミ面上にドクター
ブレードを用いて塗布し、自然乾燥して、厚さ約１μｍ
の電荷発生層を形成した。
一方、９ーエチルカルバゾール− ３ −アルデヒド
１−メチル−１−フエニルヒドラジン２重量部、ポリカ
ーボネート樹脂（パンライトＫｌ３ＯＯ）帝人化成株式
会社製）２重量部およびテトラヒドロフラン１６重量部
を混合溶解して溶液としたのち、これを前記電荷発生層
上にドクターブレードで塗布し８０℃で２分間次いで１
００℃で５分間乾燥して厚さ約２０μｍの電荷移動層を
形成せしめ、第１５図に示した積層型の感光体Ａを作成
した。また、比較のために、上記感光体の作成手順に従
い、本発明のジスアゾ化合物の代りに１ 前述した特開
昭４５−３７５４３号公報および特開昭５２−５５６４
３号公報に開示されているベンジジン系ジスアゾ化合物
である４，４’−ビス（２−ヒドロキシ−３−フエニル
カルバモイル一１−ナフチルアゾ）− ３，３′ −ジ
クロルジフエニルおよび、２ 特開昭５２−８８３２号
公報に記載されているスチルベン系ジスアゾ化合物であ
る４，４’−ビス（２−ヒドロキシ− ３ −フエニル
カルバモイル一１−ナフチルアゾ）スチルベンを用いた
以外は全く同様にして、それぞれ感光体Ｂおよび感光体
Ｃを作成した。
１−メチル−１−フエニルヒドラジン２重量部、ポリカ
ーボネート樹脂（パンライトＫｌ３ＯＯ）帝人化成株式
会社製）２重量部およびテトラヒドロフラン１６重量部
を混合溶解して溶液としたのち、これを前記電荷発生層
上にドクターブレードで塗布し８０℃で２分間次いで１
００℃で５分間乾燥して厚さ約２０μｍの電荷移動層を
形成せしめ、第１５図に示した積層型の感光体Ａを作成
した。また、比較のために、上記感光体の作成手順に従
い、本発明のジスアゾ化合物の代りに１ 前述した特開
昭４５−３７５４３号公報および特開昭５２−５５６４
３号公報に開示されているベンジジン系ジスアゾ化合物
である４，４’−ビス（２−ヒドロキシ−３−フエニル
カルバモイル一１−ナフチルアゾ）− ３，３′ −ジ
クロルジフエニルおよび、２ 特開昭５２−８８３２号
公報に記載されているスチルベン系ジスアゾ化合物であ
る４，４’−ビス（２−ヒドロキシ− ３ −フエニル
カルバモイル一１−ナフチルアゾ）スチルベンを用いた
以外は全く同様にして、それぞれ感光体Ｂおよび感光体
Ｃを作成した。
このようにして作成した感光体Ａ，ＢおよびＣについて
、市販の静電複写紙試験装置（川口電機製作所製、ＳＰ
−４２８型）を用いて、その静電特性を測定した。
、市販の静電複写紙試験装置（川口電機製作所製、ＳＰ
−４２８型）を用いて、その静電特性を測定した。
すなわち、まず感光体に−６ＫＶのコロナ放電を２０秒
間行なつて、負帯電させ、その時の表面電位を測定して
、ＶｄＯ（ポルト）を求め、そのまま２０秒間暗所で、
暗減衰させて、その時の表面電位を測定してＶｐＯ（ボ
ルト）とした。ついで、タングステンランプから、その
表面が照度２０ルツクスになるよう感光層に光照射を施
し、その表面電位がＶｐＯの１／２になる迄の時間（秒
）を求めて、露光量Ｅ１／２（ルツクス・秒）とした。
同様に、ＶｐＯの１／５及び１／１０になる迄時間（秒
）を求めて、露光量Ｅ１／５（ルツクス・秒）及びＥ１
／１０（ルツクス・秒）を求めた。この結果を表−３に
示した。また、本発明にかかわる感光体Ａの感光波長域
を調べるために、次の測定手順によつて分光感度の測定
を行なつた。
間行なつて、負帯電させ、その時の表面電位を測定して
、ＶｄＯ（ポルト）を求め、そのまま２０秒間暗所で、
暗減衰させて、その時の表面電位を測定してＶｐＯ（ボ
ルト）とした。ついで、タングステンランプから、その
表面が照度２０ルツクスになるよう感光層に光照射を施
し、その表面電位がＶｐＯの１／２になる迄の時間（秒
）を求めて、露光量Ｅ１／２（ルツクス・秒）とした。
同様に、ＶｐＯの１／５及び１／１０になる迄時間（秒
）を求めて、露光量Ｅ１／５（ルツクス・秒）及びＥ１
／１０（ルツクス・秒）を求めた。この結果を表−３に
示した。また、本発明にかかわる感光体Ａの感光波長域
を調べるために、次の測定手順によつて分光感度の測定
を行なつた。
まず、感光体を暗所でコロナ放電によりその表面電位を
−８００ボルト以上に帯電し、その表面電位が−８００
ボルトになるまで暗減衰させ、表面電位が−８００ボル
トになつたときにモノクロメーターを用いて分光した１
μｗ／Ｃｒｌの単色光を感光体に照射した。
−８００ボルト以上に帯電し、その表面電位が−８００
ボルトになるまで暗減衰させ、表面電位が−８００ボル
トになつたときにモノクロメーターを用いて分光した１
μｗ／Ｃｒｌの単色光を感光体に照射した。
そして、その表面電位が一４００に減衰するまでの時間
（秒）を求め、半減露光量（μＷ−Ｓｅ９４ｄ）を算出
した。一方、露光によつて得られる見掛け上の電位差４
００ボルトから暗減衰による電位の減衰分を差引いた露
光により実際に得られている電位差を求め、この電位差
と上記の半減露光量とから光減衰速度（０１ｔ・ｍｌ・
μＷ−１・Ｓｅｃ−１）を算出し、感度とした。この分
光感度曲線を第１６図に示した。表２の結果から明らか
なように、本発明のジスアゾ化合物を用いた感光体Ａは
従来のジスアゾ化合物を用いた感光体ＢおよびＣと比較
してきわめて感度が高いことが判る。
（秒）を求め、半減露光量（μＷ−Ｓｅ９４ｄ）を算出
した。一方、露光によつて得られる見掛け上の電位差４
００ボルトから暗減衰による電位の減衰分を差引いた露
光により実際に得られている電位差を求め、この電位差
と上記の半減露光量とから光減衰速度（０１ｔ・ｍｌ・
μＷ−１・Ｓｅｃ−１）を算出し、感度とした。この分
光感度曲線を第１６図に示した。表２の結果から明らか
なように、本発明のジスアゾ化合物を用いた感光体Ａは
従来のジスアゾ化合物を用いた感光体ＢおよびＣと比較
してきわめて感度が高いことが判る。
また、第１６図から、本発明のジスアゾ化合物を用いた
感光体Ａは、その感光波長域がおよそ４５０〜６００ｎ
ｍであることが判り、このことより、赤色原稿の画像再
現性のよいことが現解できる。
感光体Ａは、その感光波長域がおよそ４５０〜６００ｎ
ｍであることが判り、このことより、赤色原稿の画像再
現性のよいことが現解できる。
以上述べてきたことから、本発明のジスアゾ化合物がき
わめて有効な材料であることが理解できるであろう。
わめて有効な材料であることが理解できるであろう。
さらに、本発明のジスアゾ化合物は、樹脂中に電荷発生
物質と電荷搬送物質とを分散させた単層型の感光層を有
する電子写真感光体における電荷発生物質として、また
、樹脂中に光導電性物質を分散させた感光層を有する電
子写真感光体における光導電性物質としても有用である
。
物質と電荷搬送物質とを分散させた単層型の感光層を有
する電子写真感光体における電荷発生物質として、また
、樹脂中に光導電性物質を分散させた感光層を有する電
子写真感光体における光導電性物質としても有用である
。
第１図〜第１４図は、本発明の代表的なジスアゾ化合物
の赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。 第１５図は本発明にかかわる電子写真感光体の拡大断面
図で、１１はポリエステルベース、２２はアルミニウム
蒸着膜、３３は電荷発生層、４４は電荷搬送層を表わす
。 第１６図は本発明にかかわる電子写真感光体の分光感度
曲線である。
の赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。 第１５図は本発明にかかわる電子写真感光体の拡大断面
図で、１１はポリエステルベース、２２はアルミニウム
蒸着膜、３３は電荷発生層、４４は電荷搬送層を表わす
。 第１６図は本発明にかかわる電子写真感光体の分光感度
曲線である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１）（式中、Ｘは
無置換または臭素原子で置換されたベンゼン環、ナフタ
レン環、カルバゾール環またはベンゾフラン環を表わし
、Ａｒは無置換または低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基あるいはトリフ
ルオロメチル基で置換されたベンゼン環またはジベンゾ
フラン環を表わす）で表わされるジスアゾ化合物。 ２ 式（２） ▲数式、化学式、表等があります▼（２）で表わされる
２，６−ジアミノアントラキノンをジアゾ化して一般式
（３）▲数式、化学式、表等があります▼（３）（式中
、Ｙはアニオン官能基を表わす。 ）で表わされるテトラゾニウム塩とし、ついでこのテト
ラゾニウム塩と一般式（４）▲数式、化学式、表等があ
ります▼（４）（式中、Ｘは無置換または臭素原子で置
換されたベンゼン環、ナフタン環、カルバゾール環また
はベンゾフラン環を表わし、Ａｒは無置換または抵級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基
、ニトロ基あるいはトリフルオロメチル基で置換された
ベンゼン環またはジベンゾフラン環を表わす。 ）で表わされるカップラーとを反応させることを特徴と
する一般式（２）▲数式、化学式、表等があります▼（
１）（式中、ＸおよびＡｒは前記に同じ） で表わされるジスアゾ化合物の製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8784581A JPS5935935B2 (ja) | 1981-06-08 | 1981-06-08 | 新規なジスアゾ化合物およびその製造方法 |
| US06/385,341 US4440845A (en) | 1981-06-08 | 1982-06-04 | Disazo compound, method of making same and electrophotographic element using same |
| DE3221642A DE3221642C2 (de) | 1981-06-08 | 1982-06-08 | Neue Bisazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien |
| DE3249395A DE3249395C2 (ja) | 1981-06-08 | 1982-06-08 | |
| US06/537,774 US4555567A (en) | 1981-06-08 | 1983-09-30 | 2,6-Disazo anthraquinone compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8784581A JPS5935935B2 (ja) | 1981-06-08 | 1981-06-08 | 新規なジスアゾ化合物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57202349A JPS57202349A (en) | 1982-12-11 |
| JPS5935935B2 true JPS5935935B2 (ja) | 1984-08-31 |
Family
ID=13926224
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8784581A Expired JPS5935935B2 (ja) | 1981-06-08 | 1981-06-08 | 新規なジスアゾ化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5935935B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4537844A (en) * | 1982-10-08 | 1985-08-27 | Ricoh Co. Ltd. | Electrophotographic element containing disazo compound |
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| JP2810377B2 (ja) * | 1988-05-16 | 1998-10-15 | 株式会社リコー | 電子写真感光体の疲労回復方法 |
| JP2782113B2 (ja) * | 1990-10-09 | 1998-07-30 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、該電子写真感光体を備えた電子写真装置並びにファクシミリ |
| EP0538112B1 (en) * | 1991-10-15 | 1997-12-29 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, electrophotographic apparatus, device unit and facsimile machine |
| EP2008995B1 (en) | 2007-06-29 | 2013-09-11 | Ricoh Company, Ltd. | Azo compound and method of preparing the azo compound |
-
1981
- 1981-06-08 JP JP8784581A patent/JPS5935935B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57202349A (en) | 1982-12-11 |
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