JPH0735359B2 - 新規なテトラゾニウム塩化合物及びその製造方法 - Google Patents
新規なテトラゾニウム塩化合物及びその製造方法Info
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- JPH0735359B2 JPH0735359B2 JP11128786A JP11128786A JPH0735359B2 JP H0735359 B2 JPH0735359 B2 JP H0735359B2 JP 11128786 A JP11128786 A JP 11128786A JP 11128786 A JP11128786 A JP 11128786A JP H0735359 B2 JPH0735359 B2 JP H0735359B2
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- tetrazonium salt
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0683—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups
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- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は新規なテトラゾニウム塩化合物及びその製造方
法に関し、更に詳しくは有機光導電体として有用なビス
アゾ化合物を製造するための中間体であるテトラゾニウ
ム塩化合物及びその製造方法に関する。
法に関し、更に詳しくは有機光導電体として有用なビス
アゾ化合物を製造するための中間体であるテトラゾニウ
ム塩化合物及びその製造方法に関する。
従来技術 従来より、ある種のアゾ化合物が電子写真感光体の一つ
の形態である積層型感光体に用いられる有機光導電体、
特に電荷発生顔料として有用であることが知られてい
る。この積層型感光体は周知のように導電性支持体上に
光によつて電荷担体を発生する能力を有する電荷発生顔
料を主成分とする電荷発生層とその上に電荷発生層で発
生した電荷担体を効率よく注入し、更にこれを搬送する
能力を有する電荷搬送物質を主成分とする電荷搬送層と
を設けた感光体である。従来、このような感光体に使用
されるアゾ化合物としては例えば特開昭47-37543号公
報、同52-55643号公報等に記載されるベンジジン系ビス
アゾ化合物や特開昭52-8832号公報に記載されるスチル
ベン系ビスアゾ化合物、特開昭58-222152号公報に記載
されるジフエニルヘキサトリエン系ビスアゾ化合物、特
開昭58-222153号公報に記載されるジフエニルブタジエ
ン系ビスアゾ化合物等が知られている。
の形態である積層型感光体に用いられる有機光導電体、
特に電荷発生顔料として有用であることが知られてい
る。この積層型感光体は周知のように導電性支持体上に
光によつて電荷担体を発生する能力を有する電荷発生顔
料を主成分とする電荷発生層とその上に電荷発生層で発
生した電荷担体を効率よく注入し、更にこれを搬送する
能力を有する電荷搬送物質を主成分とする電荷搬送層と
を設けた感光体である。従来、このような感光体に使用
されるアゾ化合物としては例えば特開昭47-37543号公
報、同52-55643号公報等に記載されるベンジジン系ビス
アゾ化合物や特開昭52-8832号公報に記載されるスチル
ベン系ビスアゾ化合物、特開昭58-222152号公報に記載
されるジフエニルヘキサトリエン系ビスアゾ化合物、特
開昭58-222153号公報に記載されるジフエニルブタジエ
ン系ビスアゾ化合物等が知られている。
しかし従来のアゾ化合物を用いた積層型感光体は一般に
感度が低いため、高速複写機用感光体としては不満足で
ある。一方、近年レーザープリンター用感光体として特
に半導体レーザーの波長域をカバーできるような高感度
感光体の開発が望まれているが、前述の積層型感光体は
同様な理由からこのような目的に応じ得ないのが実状で
ある。
感度が低いため、高速複写機用感光体としては不満足で
ある。一方、近年レーザープリンター用感光体として特
に半導体レーザーの波長域をカバーできるような高感度
感光体の開発が望まれているが、前述の積層型感光体は
同様な理由からこのような目的に応じ得ないのが実状で
ある。
目的 本発明の目的は高速複写機用としては勿論、レーザープ
リンター用としても実用的な高感度の電子写真感光体、
特に積層型感光体に用いられる有機光導電体として有用
なビスアゾ化合物を製造するための中間体であるテトラ
ゾニウム塩化合物及びその製造方法を提供することであ
る。
リンター用としても実用的な高感度の電子写真感光体、
特に積層型感光体に用いられる有機光導電体として有用
なビスアゾ化合物を製造するための中間体であるテトラ
ゾニウム塩化合物及びその製造方法を提供することであ
る。
構成 本発明の１つは一般式Ｉ （但しＸはアニオン官能基を表わす。）で示されるテト
ラゾニウム塩化合物であり、他の１つは式II で示される1,8−ビス（４−ニトロフエニル）−1,3,5,7
−オクタテトラエンを還元して式III で示される1,8−ビス（４−アミノフエニル）−1,3,5,7
−オクタテトラエンとし、ついでこれをジアゾ化するこ
とを特徴とする前記一般式Ｉで示されるテトラゾニウム
塩化合物の製造方法である。こゝで一般式Ｉにおけるア
ニオン官能基Ｘの代表例としてはCl ,Br ,I ，B
F4 ，PF6 ，B(C6H5)4 ，ClO4 ，▲SO2 4 ▼ AsF6 ，SbF6 等が挙げられ、好ましくはBF4 であ
る。
ラゾニウム塩化合物であり、他の１つは式II で示される1,8−ビス（４−ニトロフエニル）−1,3,5,7
−オクタテトラエンを還元して式III で示される1,8−ビス（４−アミノフエニル）−1,3,5,7
−オクタテトラエンとし、ついでこれをジアゾ化するこ
とを特徴とする前記一般式Ｉで示されるテトラゾニウム
塩化合物の製造方法である。こゝで一般式Ｉにおけるア
ニオン官能基Ｘの代表例としてはCl ,Br ,I ，B
F4 ，PF6 ，B(C6H5)4 ，ClO4 ，▲SO2 4 ▼ AsF6 ，SbF6 等が挙げられ、好ましくはBF4 であ
る。
本発明の一般式Ｉで示されるテトラゾニウム塩化合物は
カツプラーとのカツプリング反応により形成される下記
一般式IVで示されるビスアゾ化合物を得るための有用な
中間体である。
カツプラーとのカツプリング反応により形成される下記
一般式IVで示されるビスアゾ化合物を得るための有用な
中間体である。
〔但しArはArHで示されるカツプラー（例えば水酸基及
び／又はアミノ基を有する芳香族炭化水素化合物；水酸
基及び／又はアミノ基を有する複素環式化合物；脂肪族
又は芳香族のエノール性ケトン基を有する化合物、即ち
活性メチレン基を有する化合物等）の残基を表わす。〕 次に本発明のテトラゾニウム塩化合物の製造方法につい
て説明する。まずこの製造法で使用される式IIの1,8−
ビス（４−ニトロフエニル）−1,3,5,7−オクタテトラ
エンは例えば４−ニトロシンナミルトリフエニルホスホ
ニウムブロマイドと５−（４−ニトロフエニル）−2,4
−ペンタジエナール−１とを塩基性触媒の存在下で縮合
させる、いわゆるウイテイツヒ反応によつて製造でき
る。この反応によつて生成するジニトロ化合物（II）に
は３−モノシス体が一部含まれるが、これは反応粗製品
をそのまゝ或いは精製後、触媒量の沃素と共にトルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒中で加熱処理す
ることによりオールトランス体に変換することができ
る。
び／又はアミノ基を有する芳香族炭化水素化合物；水酸
基及び／又はアミノ基を有する複素環式化合物；脂肪族
又は芳香族のエノール性ケトン基を有する化合物、即ち
活性メチレン基を有する化合物等）の残基を表わす。〕 次に本発明のテトラゾニウム塩化合物の製造方法につい
て説明する。まずこの製造法で使用される式IIの1,8−
ビス（４−ニトロフエニル）−1,3,5,7−オクタテトラ
エンは例えば４−ニトロシンナミルトリフエニルホスホ
ニウムブロマイドと５−（４−ニトロフエニル）−2,4
−ペンタジエナール−１とを塩基性触媒の存在下で縮合
させる、いわゆるウイテイツヒ反応によつて製造でき
る。この反応によつて生成するジニトロ化合物（II）に
は３−モノシス体が一部含まれるが、これは反応粗製品
をそのまゝ或いは精製後、触媒量の沃素と共にトルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒中で加熱処理す
ることによりオールトランス体に変換することができ
る。
次にこうして得られた式IIの1,8−ビス（４−ニトロフ
エニル）−1,3,5,7−オクタテトラエンの還元は通常、
鉄−塩酸、塩化第一錫−塩酸等を還元剤として70〜120
℃の温度に加熱することにより行なわれ、反応は約0.5
〜３時間で完結する。なお鉄−塩酸還元剤を用いた場合
はN,N−ジメチルホルムアミドのような有機溶媒中で行
なうことが好ましい。
エニル）−1,3,5,7−オクタテトラエンの還元は通常、
鉄−塩酸、塩化第一錫−塩酸等を還元剤として70〜120
℃の温度に加熱することにより行なわれ、反応は約0.5
〜３時間で完結する。なお鉄−塩酸還元剤を用いた場合
はN,N−ジメチルホルムアミドのような有機溶媒中で行
なうことが好ましい。
なお以上のようにして得られるジニトロ化合物（II）及
びジアミノ化合物（III）はいずれも新規物質である。
びジアミノ化合物（III）はいずれも新規物質である。
次にこうして得られた式IIIの1,8−ビス（４−アミノフ
エニル）−1,3,5,7−オクタテトラエンのジアゾ化はこ
のジアミノ化合物（III）を塩酸、硫酸等の無機酸中に
分散し、これに、−10〜20℃の温度で亜硝酸ナトリウム
を添加することにより行なわれ、反応は約0.5〜３時間
で完結する。
エニル）−1,3,5,7−オクタテトラエンのジアゾ化はこ
のジアミノ化合物（III）を塩酸、硫酸等の無機酸中に
分散し、これに、−10〜20℃の温度で亜硝酸ナトリウム
を添加することにより行なわれ、反応は約0.5〜３時間
で完結する。
この反応により一般式Ｉのテトラゾニウム塩が得られる
が、更にこのジアゾ化反応液に例えば硼弗化水素酸、硼
弗化ナトリウム等の水溶液を加えて塩変換することによ
り一般式Ｉのテトラゾニウム塩を得ることができる。
が、更にこのジアゾ化反応液に例えば硼弗化水素酸、硼
弗化ナトリウム等の水溶液を加えて塩変換することによ
り一般式Ｉのテトラゾニウム塩を得ることができる。
以下に本発明を実施例及び応用例によつて説明する。
実施例 1,8−ビス（４−ニトロフエニル）−1,3,5,7−オクタテ
トラエンの製造 ４−ニトロシンナミルトリフエニルホスホニウムブロマ
イド31.5g及び５−（４−ニトロフエニル）−2,4−ペン
タジエナール−1:12.7gを乾燥メタノール510ml〜乾燥ジ
メチルホルムアミド（DMF）64ml混合溶媒中に採り、N2
気流下、ナトリウムメトキシドの28％メタノール溶液1
5.6gを２時間に亘つて滴下、反応させた。ついで反応液
を室温で６時間攪拌した後、50％メタノール水溶液300m
lを加え、沈澱物を濾取し、水洗、乾燥して３−モノシ
ス体を含む1,8−ビス（４−ニトロフエニル）−1,3,5,7
−オクタテトラエンの粗製品19.9gを得た。次にこれを
触媒量の沃素と共にキシレン500ml中で加熱還流した
後、DMFで再結晶してオールトランス構造の1,8−ビス
（４−ニトロフエニル）−1,3,5,7−オクタテトラエン
の暗赤色針状結晶14.9g（収率69％）を得た。mp.238.5
〜240.5℃。
トラエンの製造 ４−ニトロシンナミルトリフエニルホスホニウムブロマ
イド31.5g及び５−（４−ニトロフエニル）−2,4−ペン
タジエナール−1:12.7gを乾燥メタノール510ml〜乾燥ジ
メチルホルムアミド（DMF）64ml混合溶媒中に採り、N2
気流下、ナトリウムメトキシドの28％メタノール溶液1
5.6gを２時間に亘つて滴下、反応させた。ついで反応液
を室温で６時間攪拌した後、50％メタノール水溶液300m
lを加え、沈澱物を濾取し、水洗、乾燥して３−モノシ
ス体を含む1,8−ビス（４−ニトロフエニル）−1,3,5,7
−オクタテトラエンの粗製品19.9gを得た。次にこれを
触媒量の沃素と共にキシレン500ml中で加熱還流した
後、DMFで再結晶してオールトランス構造の1,8−ビス
（４−ニトロフエニル）−1,3,5,7−オクタテトラエン
の暗赤色針状結晶14.9g（収率69％）を得た。mp.238.5
〜240.5℃。
元素分析（C20H16N2O4として）： Ｃ Ｈ Ｎ 実測値（％） 68.77 4.63 7.91 計算値（％） 68.95 4.64 8.04 可視スペクトル（DMF中）： λmax.439nm このものの赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）を第１
図に示する。この図から判るように1510cm-1及び1335cm
-1にニトロ基の伸縮振動に基づく吸収が、また1010及び
950cm-1にトランスオレフインの面外変角振動に基づく
吸収が認められた。
図に示する。この図から判るように1510cm-1及び1335cm
-1にニトロ基の伸縮振動に基づく吸収が、また1010及び
950cm-1にトランスオレフインの面外変角振動に基づく
吸収が認められた。
1,8−ビス（４−アミノフエニル）−1,3,5,7−オクタテ
トラエンの製造 前述のようにして得られた1,8−ビス（４−ニトロフエ
ニル）−1,3,5,7−オクタテトラエン11.28gをDMF250ml
に採り、これに鉄粉22.5gを加えた後、攪拌下に、濃塩
酸5.6ml及び水19mlからなる希塩酸を加え、80〜88℃で
更に５時間攪拌を続けた。50℃まで放冷した後、10％苛
性ソーダ水溶液を加えてアルカリ性とし、不溶部をセラ
イトと共に熱過した。液を水で希釈し、析出した結
晶を過、水洗、乾燥して7.9g（収率85％）のジアミノ
体を得た。これをDMF〜水混合溶媒で再結晶し、1,8−ビ
ス（４−アミノフエニル）−1,3,5,7−オクタテトラエ
ンの暗赤色板状結晶を得た。mp.262.5〜264.5℃。
トラエンの製造 前述のようにして得られた1,8−ビス（４−ニトロフエ
ニル）−1,3,5,7−オクタテトラエン11.28gをDMF250ml
に採り、これに鉄粉22.5gを加えた後、攪拌下に、濃塩
酸5.6ml及び水19mlからなる希塩酸を加え、80〜88℃で
更に５時間攪拌を続けた。50℃まで放冷した後、10％苛
性ソーダ水溶液を加えてアルカリ性とし、不溶部をセラ
イトと共に熱過した。液を水で希釈し、析出した結
晶を過、水洗、乾燥して7.9g（収率85％）のジアミノ
体を得た。これをDMF〜水混合溶媒で再結晶し、1,8−ビ
ス（４−アミノフエニル）−1,3,5,7−オクタテトラエ
ンの暗赤色板状結晶を得た。mp.262.5〜264.5℃。
元素分析（C20H20N2として）： Ｃ Ｈ Ｎ 実測値（％） 83.01 7.02 9.75 計算値（％） 83.28 7.00 9.71 このものの赤外線吸収スペクトルを第２図に示す。この
図から判るように3450〜3200cm-1に第１級アミンの伸縮
振動に基づく吸収が、また1010cm-1及び955cm-1にトラ
ンスオレフインの面外変角振動に基づく吸収が認められ
た。
図から判るように3450〜3200cm-1に第１級アミンの伸縮
振動に基づく吸収が、また1010cm-1及び955cm-1にトラ
ンスオレフインの面外変角振動に基づく吸収が認められ
た。
テトラゾニウム塩の製造 前述のようにして得られた1,8−ビス（４−アミノフエ
ニル）−1,3,5,7−オクタテトラエン6.1gを濃硫酸7.2ml
及び水100mlからなる希硫酸に加え、60℃で２時間攪拌
した。−２℃まで急冷した後、亜硝酸ナトリウム3.23g
を水10mlに溶解した溶液を−５〜−２℃で50分間に亘つ
て滴下した。その後、同温度で20分間攪拌し、冷水400m
lを加えた後、微量の不溶物を過により除去し、液
に42％硼弗化水素酸水溶液を加え、析出した結晶を濾
取、乾燥して暗赤色のテトラゾニウム塩8.4g（収率82
％）を得た。
ニル）−1,3,5,7−オクタテトラエン6.1gを濃硫酸7.2ml
及び水100mlからなる希硫酸に加え、60℃で２時間攪拌
した。−２℃まで急冷した後、亜硝酸ナトリウム3.23g
を水10mlに溶解した溶液を−５〜−２℃で50分間に亘つ
て滴下した。その後、同温度で20分間攪拌し、冷水400m
lを加えた後、微量の不溶物を過により除去し、液
に42％硼弗化水素酸水溶液を加え、析出した結晶を濾
取、乾燥して暗赤色のテトラゾニウム塩8.4g（収率82
％）を得た。
このものの赤外線吸収スペクトルを第３図に示す。この
図から判るように2230cm-1にジアゾニウム塩の伸縮振動
に基づく吸収が認められた。
図から判るように2230cm-1にジアゾニウム塩の伸縮振動
に基づく吸収が認められた。
応用例 実施例で得られたテトラゾニウム塩と下記式Ｖで示され
るカツプラーとをカツプリング反応させて下記式VIで示
されるビスアゾ化合物を合成した。
るカツプラーとをカツプリング反応させて下記式VIで示
されるビスアゾ化合物を合成した。
次にこのビスアゾ化合物（電荷発生物質として）7.5部
及びポリエステル樹脂〔（株）東洋紡績製バイロン20
0〕の0.5％テトラヒドロフラン溶液500部をボールミル
中で粉砕、混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着
ポリエステルフイルム上にドクターブレードで塗布し、
自然乾燥して約１μｍ厚の電荷発生層を形成した。次に
電荷輸送物質として９−エチルカルバゾール−３−アル
デヒド−１−メチル−１−フエニルヒドラゾン２部をポ
リカーボネート樹脂〔（株）帝人製パンライトK-1300〕
の10％テトラヒドロフラン溶液に溶解し、この溶解を前
記電荷発生層上にドクターブレードで塗布し、80℃で２
分間、ついで120℃で５分間乾燥して厚さ約20μｍの電
荷輸送層を形成した。
及びポリエステル樹脂〔（株）東洋紡績製バイロン20
0〕の0.5％テトラヒドロフラン溶液500部をボールミル
中で粉砕、混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着
ポリエステルフイルム上にドクターブレードで塗布し、
自然乾燥して約１μｍ厚の電荷発生層を形成した。次に
電荷輸送物質として９−エチルカルバゾール−３−アル
デヒド−１−メチル−１−フエニルヒドラゾン２部をポ
リカーボネート樹脂〔（株）帝人製パンライトK-1300〕
の10％テトラヒドロフラン溶液に溶解し、この溶解を前
記電荷発生層上にドクターブレードで塗布し、80℃で２
分間、ついで120℃で５分間乾燥して厚さ約20μｍの電
荷輸送層を形成した。
次にこうして得られた積層型電子写真感光体の可視域で
の感度を調べるため、この感光体について静電複写紙試
験装置〔（株）川口電機製作所製SP428型〕を用いて暗
所で−6KVのコロナ放電を20秒間行なつて帯電せしめた
後、20秒間暗減衰せしめ、この時の表面電位VO（ボル
ト）を測定し、ついで感光体表面の照度が4.5luxになる
ようにタングステンランプ光を照射してその表面電位が
VOの１／２になるまでの時間（sec）を求め、可視域で
の感度として半減露光量E1/2（lux・sec）を算出した。
その結果VOは533ボルト、またE1/2は0.49lux・secであ
った。
の感度を調べるため、この感光体について静電複写紙試
験装置〔（株）川口電機製作所製SP428型〕を用いて暗
所で−6KVのコロナ放電を20秒間行なつて帯電せしめた
後、20秒間暗減衰せしめ、この時の表面電位VO（ボル
ト）を測定し、ついで感光体表面の照度が4.5luxになる
ようにタングステンランプ光を照射してその表面電位が
VOの１／２になるまでの時間（sec）を求め、可視域で
の感度として半減露光量E1/2（lux・sec）を算出した。
その結果VOは533ボルト、またE1/2は0.49lux・secであ
った。
またこの感光体について長波長光に対する感度を調べる
ために次の測定を行なつた。まず感光体を暗所でコロナ
放電により帯電せしめた後、暗減衰により表面電位が80
0ボルトを示した時点で、モノクロメーターを用いて780
nmに分光した１μW/cm2の単色光を照射した。つぎにそ
の表面電子が１／２（400ボルト）に減衰するまでの時
間（Ｓ）を求め、更に露光量（μＷ・ｓ・cm-2）を求め
て光減衰速度Ｓ（volt・cm2・μJ-1）を算出した。その
結果はＳ＝580V・cm2・μJ-1であつた。
ために次の測定を行なつた。まず感光体を暗所でコロナ
放電により帯電せしめた後、暗減衰により表面電位が80
0ボルトを示した時点で、モノクロメーターを用いて780
nmに分光した１μW/cm2の単色光を照射した。つぎにそ
の表面電子が１／２（400ボルト）に減衰するまでの時
間（Ｓ）を求め、更に露光量（μＷ・ｓ・cm-2）を求め
て光減衰速度Ｓ（volt・cm2・μJ-1）を算出した。その
結果はＳ＝580V・cm2・μJ-1であつた。
このように本発明のテトラゾニウム塩化合物から誘導さ
れるビスアゾ化合物を用いた感光体は可視域での感度は
勿論、半導体レーザー域での感度もきわめて高いことが
判る。
れるビスアゾ化合物を用いた感光体は可視域での感度は
勿論、半導体レーザー域での感度もきわめて高いことが
判る。
効果 以上の説明から判るように本発明のテトラゾニウム塩化
合物は高速複写機用としても、またレーザープリンター
用としても高い感度を示す電子写真感光体、特に積層型
感光体に用いられる有機光導電体であるビスアゾ化合物
の中間体としてきわめて有用である。
合物は高速複写機用としても、またレーザープリンター
用としても高い感度を示す電子写真感光体、特に積層型
感光体に用いられる有機光導電体であるビスアゾ化合物
の中間体としてきわめて有用である。
第１〜２図は夫々、本発明のテトラゾニウム塩化合物を
得るための中間体であるジニトロ化合物及びジアミノ化
合物の赤外線吸収スペクトル、第３図は本発明テトラゾ
ニウム塩化合物の赤外線吸収スペクトルを示す。
得るための中間体であるジニトロ化合物及びジアミノ化
合物の赤外線吸収スペクトル、第３図は本発明テトラゾ
ニウム塩化合物の赤外線吸収スペクトルを示す。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式Ｉ （但しＸはアニオン官能基を表わす。）で示されるテト
ラゾニウム塩化合物。 - 【請求項２】式II で示される1,8−ビス（４−ニトロフェニル）−1,3,5,7
−オクタテトラエンを還元して式III で示される1,8−ビス（４−アミノフェニル）−1,3,5,7
−オクタテトラエンとし、ついでこれをジアゾ化するこ
とを特徴とする一般式Ｉ （但しＸはアニオン官能基を表わす。）で示されるテト
ラゾニウム塩化合物の製造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11128786A JPH0735359B2 (ja) | 1986-05-15 | 1986-05-15 | 新規なテトラゾニウム塩化合物及びその製造方法 |
| US07/049,298 US4830943A (en) | 1986-05-15 | 1987-05-13 | Bisazo compounds and electrophotographic photoconductors comprising the bisazo compounds |
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Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| JP11128786A JPH0735359B2 (ja) | 1986-05-15 | 1986-05-15 | 新規なテトラゾニウム塩化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
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| JPS62267256A JPS62267256A (ja) | 1987-11-19 |
| JPH0735359B2 true JPH0735359B2 (ja) | 1995-04-19 |
Family
ID=14557400
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11128786A Expired - Lifetime JPH0735359B2 (ja) | 1986-05-15 | 1986-05-15 | 新規なテトラゾニウム塩化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
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| JP (1) | JPH0735359B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5081233A (en) * | 1986-05-15 | 1992-01-14 | Ricoh Company, Ltd. | Bisazo compounds and electrophotographic photoconductors comprising the bisazo compounds |
-
1986
- 1986-05-15 JP JP11128786A patent/JPH0735359B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62267256A (ja) | 1987-11-19 |
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