JPS61201256A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JPS61201256A JPS61201256A JP4130485A JP4130485A JPS61201256A JP S61201256 A JPS61201256 A JP S61201256A JP 4130485 A JP4130485 A JP 4130485A JP 4130485 A JP4130485 A JP 4130485A JP S61201256 A JPS61201256 A JP S61201256A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carrier
- layer
- photosensitive layer
- carrier transfer
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0681—Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、電子写真感光体に関し、ビスアゾ化合物を含
有スヤ感光層を設けた新規な電子写真感光体を提供す、
る。 １．。
有スヤ感光層を設けた新規な電子写真感光体を提供す、
る。 １．。
、（従来の技術：＞、 ’ 、 、１
・ ゛近年、電子写真方式の利用は、複写機
の分野←限争ず１、印−版材、スライドフィルム、マイ
クロ？イシレ今等のｔｌ！！＜ １． 、従来は一写真
技術が使われていた分野へも拡がり、またレーザや・Ｃ
ＲＴを光源とする高速プリンターへの応用も検討されて
いる。
・ ゛近年、電子写真方式の利用は、複写機
の分野←限争ず１、印−版材、スライドフィルム、マイ
クロ？イシレ今等のｔｌ！！＜ １． 、従来は一写真
技術が使われていた分野へも拡がり、またレーザや・Ｃ
ＲＴを光源とする高速プリンターへの応用も検討されて
いる。
従９１１子写真感光体、に対する要求も、高度で幅広い
もの昏々なりつつある。 ・（発明が解決しよ
うとして・いる問題点） ・・これまで電子写真方式
に用いる感光体として仲、６・非晶質セレン、硫化カド
ミウム、酸化亜鉛なこの解機導電性物質な主成・分とす
る感光層を有するものが主体であった。これらの無機物
質からなる感光体仲１．＊用なものではあるが、一方で
、さまざまな欠点もある。
もの昏々なりつつある。 ・（発明が解決しよ
うとして・いる問題点） ・・これまで電子写真方式
に用いる感光体として仲、６・非晶質セレン、硫化カド
ミウム、酸化亜鉛なこの解機導電性物質な主成・分とす
る感光層を有するものが主体であった。これらの無機物
質からなる感光体仲１．＊用なものではあるが、一方で
、さまざまな欠点もある。
近年、これを補うため、種々の有機物質を用いた電子写
真感光体が提案され、実用に供されはじめた。
真感光体が提案され、実用に供されはじめた。
電子写真感光体は、いうまでもなく、キャリア発生機能
とキャリア輸送機能とを有しなければならない。キャリ
ア発生物質として使用できる有機化合物としては、フタ
ロシアニン系、多環午ノン系、インジゴ系、ジオキサジ
ン系、キナクリドン系、アゾ系など数多くの顔料が提案
されているが、実用化に至ったものは極限られている。
とキャリア輸送機能とを有しなければならない。キャリ
ア発生物質として使用できる有機化合物としては、フタ
ロシアニン系、多環午ノン系、インジゴ系、ジオキサジ
ン系、キナクリドン系、アゾ系など数多くの顔料が提案
されているが、実用化に至ったものは極限られている。
また、キャリア移動物質の選択の範囲も限定されている
ので、電子写真プロセスの幅広い要求に十分こたえられ
るものは、まだ得られていないのが現状である。
ので、電子写真プロセスの幅広い要求に十分こたえられ
るものは、まだ得られていないのが現状である。
本発明者らは、有機電子写真感光体を改良すべく研究し
、ビスアゾ化合物を含有する感光層を設けたものが優れ
た特性を有することを見出して、本発明に至った。
、ビスアゾ化合物を含有する感光層を設けたものが優れ
た特性を有することを見出して、本発明に至った。
（問題点を解決するための手段）
本発明で電子写真感光体の感光層の材料として使用する
ビスアゾ化合物は次の構造式（Ｉ）で示される。
ビスアゾ化合物は次の構造式（Ｉ）で示される。
（但し、式中のＸはＢｒであり、ＹはＣ，ＬＨダである
。） 本発明の電子写真感光体は、」―記構造式（Ｉ）で示さ
れるビスアゾ化合物のもつ優れたキャリア輸送機能を、
いわゆる積層型または分散型の機能分離型電子写真感光
体のキャリア発生物質として利用することにより、帯電
特性、電荷保持力、感度、残留電位などの電子写真特性
に優れるばかりでなく、被膜物性が良好で、繰返し使用
による劣化が少なく、熱、湿度、光に対しても緒特性が
変化せず安定した性能を発揮できる感光体である。
。） 本発明の電子写真感光体は、」―記構造式（Ｉ）で示さ
れるビスアゾ化合物のもつ優れたキャリア輸送機能を、
いわゆる積層型または分散型の機能分離型電子写真感光
体のキャリア発生物質として利用することにより、帯電
特性、電荷保持力、感度、残留電位などの電子写真特性
に優れるばかりでなく、被膜物性が良好で、繰返し使用
による劣化が少なく、熱、湿度、光に対しても緒特性が
変化せず安定した性能を発揮できる感光体である。
」−記構造式（Ｉ）のビスアゾ化合物は公知の方法によ
り合成される。以下に示す合成例で「部」または「％」
は「重量部」または「重量％」を表わす。
り合成される。以下に示す合成例で「部」または「％」
は「重量部」または「重量％」を表わす。
九皮皇」
３．３′−ジブロモベンジジン１部と３５％塩酸３部と
を水１０部に混合し、水冷下、２０％亜硝酸すトリウム
水溶液２．２部を１５分を要し滴下した。
を水１０部に混合し、水冷下、２０％亜硝酸すトリウム
水溶液２．２部を１５分を要し滴下した。
生じたビスジアゾニウム塩溶液に４２％ホウフッ化ナト
リウム水溶液５部を水冷下滴下し、析出物を濾別、水洗
して、３，３′−ジブロモビフェニル−４，４′−ビス
ジアゾニウムビステトラフルオロポレート１．４部を得
た。これをＮ−（２−エチルフェニル）−２−ヒト凸キ
シ−１１Ｈ−へアゾ［ａ］カル／＜ゾール−３−カルボ
アミド２部をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下ＤＭ
Ｆと略記する）２００部に溶かした溶液に室温で添加し
、次いでトリエタノールアミン１部をＤＭＦＩＯ部に溶
かした溶液を１５分を要し滴下した。滴下終了後室温で
１時間撹拌した後、生じたビスアゾ化合物を濾別し、Ｄ
ＭＦ １００部で３回洗浄し、次いで水１００部で３回
洗浄した。水洗後乾燥して構造式（Ｉ）のビスアゾ化合
物２．１部を青黒色結晶として得た。
リウム水溶液５部を水冷下滴下し、析出物を濾別、水洗
して、３，３′−ジブロモビフェニル−４，４′−ビス
ジアゾニウムビステトラフルオロポレート１．４部を得
た。これをＮ−（２−エチルフェニル）−２−ヒト凸キ
シ−１１Ｈ−へアゾ［ａ］カル／＜ゾール−３−カルボ
アミド２部をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下ＤＭ
Ｆと略記する）２００部に溶かした溶液に室温で添加し
、次いでトリエタノールアミン１部をＤＭＦＩＯ部に溶
かした溶液を１５分を要し滴下した。滴下終了後室温で
１時間撹拌した後、生じたビスアゾ化合物を濾別し、Ｄ
ＭＦ １００部で３回洗浄し、次いで水１００部で３回
洗浄した。水洗後乾燥して構造式（Ｉ）のビスアゾ化合
物２．１部を青黒色結晶として得た。
分解点（空気中）３００’Ｏ以」−
元素分析値（Ｃｃ、ｙ Ｈ４４Ｎ８０４Ｂ ｒ２）−計
ｉ値−−実」」僧− ０％ ６Ｂ、２０ ６６．０１部％
３．９４ ３．８５Ｎ％ ９．９６
１０．２０部丁％ １４．２１
１４．００赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ
錠剤法）ｖ ｃ−ｏ １６８０ ｃ ｍ
−’本発明の電子写真感光体の物理的構成は、既知の形
態のいずれによってもよい。例えば、導電性支持体上に
、キャリア発生物質である一］二記のビスアゾ化合物を
主成分とするキャリア発生層と、キャリア輸送物質を主
成分とするキャリア輸送層とを積層してもよいし、キャ
リア発生物質をキャリア輸送物質中に分散させた感光層
を設けてもよい。これらは、中間層を介して設けてもよ
いので、次のようなパターンが可能である。
ｉ値−−実」」僧− ０％ ６Ｂ、２０ ６６．０１部％
３．９４ ３．８５Ｎ％ ９．９６
１０．２０部丁％ １４．２１
１４．００赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ
錠剤法）ｖ ｃ−ｏ １６８０ ｃ ｍ
−’本発明の電子写真感光体の物理的構成は、既知の形
態のいずれによってもよい。例えば、導電性支持体上に
、キャリア発生物質である一］二記のビスアゾ化合物を
主成分とするキャリア発生層と、キャリア輸送物質を主
成分とするキャリア輸送層とを積層してもよいし、キャ
リア発生物質をキャリア輸送物質中に分散させた感光層
を設けてもよい。これらは、中間層を介して設けてもよ
いので、次のようなパターンが可能である。
（Ｉ）支持体／キャリア発生層／キャリア輸送層
（ＩＩ ）支持体／キャリア輸送層／キャリア発生層
（ＩＩＩ）支持体／ギヤ９フ発牛物質を含むキャリア輸
送層 （ｍＶ）支持体／中間層／キャリア発生層／キャリア輸
送層 （Ｖ、）支持体／中間層／キャリア輸送層／キャリア発
生層 （Ｖｌ）支持体／中間層／キャリア発生物質を含むキャ
リア輸送層 （■）支持体／キャリア発生物質を含むキャリア輸送層
／キャリア輸送層 （Ｖｌ！［）支持体／中間層／キャリア発生物質を含む
キャリ、ア輸送層／キャリア輸送層 、。
送層 （ｍＶ）支持体／中間層／キャリア発生層／キャリア輸
送層 （Ｖ、）支持体／中間層／キャリア輸送層／キャリア発
生層 （Ｖｌ）支持体／中間層／キャリア発生物質を含むキャ
リア輸送層 （■）支持体／キャリア発生物質を含むキャリア輸送層
／キャリア輸送層 （Ｖｌ！［）支持体／中間層／キャリア発生物質を含む
キャリ、ア輸送層／キャリア輸送層 、。
ここで中間層とは、バリア竺あるいは、、、、％着！、
の事である。上記構成の感光体上に表面保護等の目的で
、薄い層を設ける事も可能である。
の事である。上記構成の感光体上に表面保護等の目的で
、薄い層を設ける事も可能である。
キャリア輸送物質は、電子の輸送をするものと正孔の輸
送をするものとがあるが、本発明の感光体の形成にはど
ちらでも使用できる。
送をするものとがあるが、本発明の感光体の形成にはど
ちらでも使用できる。
本発明の電子写真感光体は、有機質の光導電性物質を使
用する感光体の製造において知られている技術分野にお
ける通常の方法で製造できる。例えば、２層構成の感光
層を形成するキャリ、７発生層は、前記のビスアゾ化合
物を適当な媒体中で微細粒子とし、必要に応じてバイン
ダーを加え、導電性支持体の、上に直接、または中間層
を、介して塗布するか、またはすでに形成したキャリア
輸送層の上に塗布し、乾、燥する。
用する感光体の製造において知られている技術分野にお
ける通常の方法で製造できる。例えば、２層構成の感光
層を形成するキャリ、７発生層は、前記のビスアゾ化合
物を適当な媒体中で微細粒子とし、必要に応じてバイン
ダーを加え、導電性支持体の、上に直接、または中間層
を、介して塗布するか、またはすでに形成したキャリア
輸送層の上に塗布し、乾、燥する。
媒体中の微細粒子は、径５ＩＬｍ以下、好ましくは３７
ｈｍ以下、最適には１ｇｍ以下にして、分乾させる必要
がある。
ｈｍ以下、最適には１ｇｍ以下にして、分乾させる必要
がある。
バインダーを用いる。η合、特に、限定はないが、疎水
性で、誘電率が高く、電気絶縁性のフィルム形成高分子
化合物が好ましい。各種の熱可、塑性杢たは熱硬化性の
合成樹脂が好適番千伸用できる。容易に、理解される通
り、前記の媒体、はバインダーを溶、解す２、る能力を
持つと好郷合である。バインダ５−の使用量は、前記キ
ャリア発生物、質に対し１５．重量で０．１〜５倍の範
囲から選ぶ。、、Ｙ、、ギヤ１リア発生層の、膜厚は、
９．＋ ９１．’、７．２．０．１ｇ１ｍの範囲とする
。好ましく、は、０、、．０５〜．５ｇ、ｍ８、である
キャリア輸送層は、キャ［す、ア障送物質を適当ケ媒体
に分散あるいは溶解し１て塗布、シ１、乾燥する１こ、
と、に、±り形成できる。キ、ヤ、、リア、帆送、物質
５が８１．ポリ−Ｎ−ビニルカルバソールやポリグリシ
ジどし、、カルバゾールの、ような、それ自、身、！パ
イン１．、ダニ、）役割をも果たすものを使用する場合
を除き、バインダーを使用することが好ましい。バイン
ダーとしては、キャリア発生層の形成に使用するバイン
ダーと同種のものが使用できる。
性で、誘電率が高く、電気絶縁性のフィルム形成高分子
化合物が好ましい。各種の熱可、塑性杢たは熱硬化性の
合成樹脂が好適番千伸用できる。容易に、理解される通
り、前記の媒体、はバインダーを溶、解す２、る能力を
持つと好郷合である。バインダ５−の使用量は、前記キ
ャリア発生物、質に対し１５．重量で０．１〜５倍の範
囲から選ぶ。、、Ｙ、、ギヤ１リア発生層の、膜厚は、
９．＋ ９１．’、７．２．０．１ｇ１ｍの範囲とする
。好ましく、は、０、、．０５〜．５ｇ、ｍ８、である
キャリア輸送層は、キャ［す、ア障送物質を適当ケ媒体
に分散あるいは溶解し１て塗布、シ１、乾燥する１こ、
と、に、±り形成できる。キ、ヤ、、リア、帆送、物質
５が８１．ポリ−Ｎ−ビニルカルバソールやポリグリシ
ジどし、、カルバゾールの、ような、それ自、身、！パ
イン１．、ダニ、）役割をも果たすものを使用する場合
を除き、バインダーを使用することが好ましい。バイン
ダーとしては、キャリア発生層の形成に使用するバイン
ダーと同種のものが使用できる。
バ、イングーの使用量は、キャリ５．ア麺送物質の０、
、．２．〜５重量倍が適当である。
、．２．〜５重量倍が適当である。
キャリア輸送層の膜厚は、１〜１０”ＯＩＬｍの範囲と
するが、好ましくは５〜５０ｐｍである。′□゛、２二
２．方、１、分散型、の、キ、ヤリア発生−キャリア輸
送、シ１を形、成、す１．る、−は、ｉ上述のキャリア
発生層形成１用の５分、幹７．液５．に、キャリア輸送
物質を溶、解また３は分、散さ。
するが、好ましくは５〜５０ｐｍである。′□゛、２二
２．方、１、分散型、の、キ、ヤリア発生−キャリア輸
送、シ１を形、成、す１．る、−は、ｉ上述のキャリア
発生層形成１用の５分、幹７．液５．に、キャリア輸送
物質を溶、解また３は分、散さ。
せて、１．導、、、電性、：支持１．体上に塗布すれば
よ、い。、１．キ、ヤリて輪、堺、、物１．質は任、、
意、に選べるが、前５記したよ、う、な１、そ、れ＠、
１．身バイソバインダー役立つものを使用する場、、合
、４轡、、ｆｆｊｊ２．とル、て・−４般にづイ′ダー
を添加するこ・とが好ましい。導電性支持体と上記の積
層型または分散型の感光層との間に中間層を設ける場☆
、 ：中間層にはキ、ヤリア発生物質、キャリア
呻送、物 ：質、１．バインダー１．添加剤等の
１種あるいは、２種以 ：＋、の混７合物ア・ト
シか、も中間層、とじての機能を損なわ、な、い、範囲
、で、声）常の、、材料を用いることができ、る、。
よ、い。、１．キ、ヤリて輪、堺、、物１．質は任、、
意、に選べるが、前５記したよ、う、な１、そ、れ＠、
１．身バイソバインダー役立つものを使用する場、、合
、４轡、、ｆｆｊｊ２．とル、て・−４般にづイ′ダー
を添加するこ・とが好ましい。導電性支持体と上記の積
層型または分散型の感光層との間に中間層を設ける場☆
、 ：中間層にはキ、ヤリア発生物質、キャリア
呻送、物 ：質、１．バインダー１．添加剤等の
１種あるいは、２種以 ：＋、の混７合物ア・ト
シか、も中間層、とじての機能を損なわ、な、い、範囲
、で、声）常の、、材料を用いることができ、る、。
膜５厚は１．１Ｏ１ＩＬ、ｍ、以、下、、好ましくはＩ
ｇｍ以下刃５良５゛買、［，２ 本発明１、の１．電子写真感光体は、この他にも既知の
技術８）を−用す１、る０、、とができる・例えば・感
光層は増感、剤、を、含ん、５でいてもよい、好適な増
感剤１ま、有機光、５導、１電性１．物質と、電荷移動
、錯体を形成する。ルイス１酸や、染１色色素等５が挙
げられる。また感光層の成膜５性、可撓性、機械的強度
等を向上させるために必要に応１；て可塑剤、紫外線吸
収剤、酸化防１１−剤、滑剤、接着促進剤、分散剤等の
添加剤を加えても良い。
ｇｍ以下刃５良５゛買、［，２ 本発明１、の１．電子写真感光体は、この他にも既知の
技術８）を−用す１、る０、、とができる・例えば・感
光層は増感、剤、を、含ん、５でいてもよい、好適な増
感剤１ま、有機光、５導、１電性１．物質と、電荷移動
、錯体を形成する。ルイス１酸や、染１色色素等５が挙
げられる。また感光層の成膜５性、可撓性、機械的強度
等を向上させるために必要に応１；て可塑剤、紫外線吸
収剤、酸化防１１−剤、滑剤、接着促進剤、分散剤等の
添加剤を加えても良い。
本発明においては電荷発生層、キャリア輸送層更に中間
層、あるいは表面層の形成方法として通常の塗布方法を
用いることができる。
層、あるいは表面層の形成方法として通常の塗布方法を
用いることができる。
（作用・効果）
本発明の電子写真感光体は、次に掲げる実施例からも明
らかなように、帯電特性、感度特性、画像形成性におい
て優れており、感光性も良好であり、また繰返し使用し
ても感度や帯電特性の変動が小さく、光疲労も少ない。
らかなように、帯電特性、感度特性、画像形成性におい
て優れており、感光性も良好であり、また繰返し使用し
ても感度や帯電特性の変動が小さく、光疲労も少ない。
耐候性も高い。
以下の実施例において、「部」は重量部を表す。
実４１例」２
厚さ０．１ｍｍのアルミニウム板からなる導電性支持体
−１−に、酢酸ビニル樹脂よりなる厚さ０．０３ｐＬｍ
の中間層を設け、その」−に、構造式（Ｉ）で示される
本発明のビスアゾ化合物２部とポリエステル樹脂（東洋
紡［パイロン２００Ｊ）２部をテＩ・ラヒドロフラン９
６部中に入れてボールミルで充分に分散させて得た分散
液をワイヤーコーターで塗布し、１００°Ｃの熱風で３
０分間乾燥して、膜厚が０．３０ルｍのキャリア発生層
を形成した。
−１−に、酢酸ビニル樹脂よりなる厚さ０．０３ｐＬｍ
の中間層を設け、その」−に、構造式（Ｉ）で示される
本発明のビスアゾ化合物２部とポリエステル樹脂（東洋
紡［パイロン２００Ｊ）２部をテＩ・ラヒドロフラン９
６部中に入れてボールミルで充分に分散させて得た分散
液をワイヤーコーターで塗布し、１００°Ｃの熱風で３
０分間乾燥して、膜厚が０．３０ルｍのキャリア発生層
を形成した。
その１−に、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−１
−フェニル−１−ベンジルヒドラゾン５部どポリカーボ
ネート樹脂（音大化成「パンライＩ・Ｌ−１２５０Ｊ
）５部とを１，２−ジクロロエタン７０部に溶かした溶
液を塗布し、８０°Ｃの熱風で１時間乾燥して、膜厚１
４μ１ｍのキャリア輸送層を形成した。
−フェニル−１−ベンジルヒドラゾン５部どポリカーボ
ネート樹脂（音大化成「パンライＩ・Ｌ−１２５０Ｊ
）５部とを１，２−ジクロロエタン７０部に溶かした溶
液を塗布し、８０°Ｃの熱風で１時間乾燥して、膜厚１
４μ１ｍのキャリア輸送層を形成した。
このようにして製造した感光体を、２５℃、ＲＨ（相対
湿度）５５％の雰囲気中に放置して調湿したのち、静電
紙試験装置（川口電機製作所「５Ｐ−４２８Ｊ）を用い
て、スタティック方式で一６ｋＶの電圧でコロナ帯電し
、暗所に１０秒間保持したのち、タングステンランプを
光源として試料面照度が５０ルクスになるように露光し
、電子写真特性の評価を行った。また帯電−放電を連続
して１０ 、’ ＯＯ０回繰返し、特性の変化を調べた
。帯電の初期電位■。（Ｖ）、暗所でのｉｏ秒間の電位
保持率Ｖｐ、ｏ（％）、表面電位を半減させるのに必要
な露光ｆｔＥ３４（ルクス・秒）、表面電位が一５’Ｏ
”Ｖになるのに要した露光量Ｅ５ｏ（ルクス・秒）につ
いて、後記の第１表に示す成績が得られた。
湿度）５５％の雰囲気中に放置して調湿したのち、静電
紙試験装置（川口電機製作所「５Ｐ−４２８Ｊ）を用い
て、スタティック方式で一６ｋＶの電圧でコロナ帯電し
、暗所に１０秒間保持したのち、タングステンランプを
光源として試料面照度が５０ルクスになるように露光し
、電子写真特性の評価を行った。また帯電−放電を連続
して１０ 、’ ＯＯ０回繰返し、特性の変化を調べた
。帯電の初期電位■。（Ｖ）、暗所でのｉｏ秒間の電位
保持率Ｖｐ、ｏ（％）、表面電位を半減させるのに必要
な露光ｆｔＥ３４（ルクス・秒）、表面電位が一５’Ｏ
”Ｖになるのに要した露光量Ｅ５ｏ（ルクス・秒）につ
いて、後記の第１表に示す成績が得られた。
比較例１〜５
合成例１における３、３′−ジブロモベンジジンに変え
て３，３′−ジフルオロベンジジンおよび３，３′−ジ
クロロベンジジンを用いた他は合成例１と同様にして、
前記ご般式においてＸがＦである比較化合物（ＩＩ ）
およびＸが０文である比較化合物（ｍ）を合成した。ま
た、Ｎ−（２−エチルフェニル）−２−ヒドロキシ−１
１Ｈ−ベンゾ［ａ］カル八へ−ル−３−カルボアミドに
代えてＮ−’フェニルー３−ヒドロキシー２−ナフトエ
酸アミド（ナフＩ・−是Ａ’Ｓ）’ （■） 、 Ｎ
−（４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシ−１１Ｈ
−ベンゾ［ａｌ カルボバール−３−カルボアミド（＋
７）−）Ｌ、 ＡＳ−５Ｇ）（Ｖ） およびＮ−（２
−メチル−４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシ−
１１Ｈ−ベンツ［ａｌカルバゾール−カルボアミド（ナ
フト−ル ＡＳ−３Ｒ）（ＶＩ’）を用いた他は合成例
１と同様にして比較化合物（ＩＶ）、（Ｖ）および（Ｖ
Ｔ）を合成した。
て３，３′−ジフルオロベンジジンおよび３，３′−ジ
クロロベンジジンを用いた他は合成例１と同様にして、
前記ご般式においてＸがＦである比較化合物（ＩＩ ）
およびＸが０文である比較化合物（ｍ）を合成した。ま
た、Ｎ−（２−エチルフェニル）−２−ヒドロキシ−１
１Ｈ−ベンゾ［ａ］カル八へ−ル−３−カルボアミドに
代えてＮ−’フェニルー３−ヒドロキシー２−ナフトエ
酸アミド（ナフＩ・−是Ａ’Ｓ）’ （■） 、 Ｎ
−（４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシ−１１Ｈ
−ベンゾ［ａｌ カルボバール−３−カルボアミド（＋
７）−）Ｌ、 ＡＳ−５Ｇ）（Ｖ） およびＮ−（２
−メチル−４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシ−
１１Ｈ−ベンツ［ａｌカルバゾール−カルボアミド（ナ
フト−ル ＡＳ−３Ｒ）（ＶＩ’）を用いた他は合成例
１と同様にして比較化合物（ＩＶ）、（Ｖ）および（Ｖ
Ｔ）を合成した。
次いで、実施例１におけるビスアゾ化合物（Ｉ）に代え
て、比較化合物（ＩＩ ）〜（ＶＴ）を用いた他は実施
例１と同様にして比較感光体を製造した。
て、比較化合物（ＩＩ ）〜（ＶＴ）を用いた他は実施
例１と同様にして比較感光体を製造した。
それぞれの特性は第１表の通りである。
１−ニー
１皿Ｊ
化合物 ＝■。Ｖｏ＋ｏ ’ Ｅ３４ Ｅ５゜
実施例１ （Ｉ）、 ９７０ ８７．０ １．２
３．０比較例１ （ＴＩ） ９００ ８３．０
３．７ １１．０比較例２ （ｍ） ８８０
７４．４ ２．５ １０．０比較例３ （ＴＶ）
９ＧＱ Ｂ８．５ ４．３ １３．５比較例
４ （Ｖ） ８９０ ７８．０ ＋、８ ５
．５比較例５ （ＶＩ） ８５０ ８０．０ ２
．１ ８．４１０ ０００ 口 目 化合物 −■。ＶＤＩＯＥ ）Ａ Ｂ５゜実施例１
（１） ９８０ ８３．０ １．２ ３．４
比較例１ （ＩＩ） １０００ ８０．０ ？、
０ 測定不能比較例２ （ｍ） ９００ Ｂ９
．８ ２．９ ８０．８比較例３ （ＴＶ）
９７０ Ｂ１．０ ５．０ １Ｂ、４比較例４
（Ｖ） ８９５ ４９．８ １．７ ５．３比
較例５ （Ｖｌ） ６４０ ５２．？ １．９
５．７第１表の結果から、本発明によるものは、比
較例１〜５に比べて、初期受容電位が高く、電位保持率
が高く、また感度（Ｂ３４およびＥ−が高く、更に繰返
し特性に優れた電子写真感光体であることは明らかであ
る。
実施例１ （Ｉ）、 ９７０ ８７．０ １．２
３．０比較例１ （ＴＩ） ９００ ８３．０
３．７ １１．０比較例２ （ｍ） ８８０
７４．４ ２．５ １０．０比較例３ （ＴＶ）
９ＧＱ Ｂ８．５ ４．３ １３．５比較例
４ （Ｖ） ８９０ ７８．０ ＋、８ ５
．５比較例５ （ＶＩ） ８５０ ８０．０ ２
．１ ８．４１０ ０００ 口 目 化合物 −■。ＶＤＩＯＥ ）Ａ Ｂ５゜実施例１
（１） ９８０ ８３．０ １．２ ３．４
比較例１ （ＩＩ） １０００ ８０．０ ？、
０ 測定不能比較例２ （ｍ） ９００ Ｂ９
．８ ２．９ ８０．８比較例３ （ＴＶ）
９７０ Ｂ１．０ ５．０ １Ｂ、４比較例４
（Ｖ） ８９５ ４９．８ １．７ ５．３比
較例５ （Ｖｌ） ６４０ ５２．？ １．９
５．７第１表の結果から、本発明によるものは、比
較例１〜５に比べて、初期受容電位が高く、電位保持率
が高く、また感度（Ｂ３４およびＥ−が高く、更に繰返
し特性に優れた電子写真感光体であることは明らかであ
る。
実施例２
アルミ貼り合せポリエステルフィルム（アルミ箔の膜厚
１０ｐＬｍ）上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレ
イン酸共重合体（積木化学「エスレックＭＦ−１０Ｊ
）からなる厚さ０．０２部ｍの中間層を設け、その上に
本発明のビスアゾ化合物１部とポリエステル樹脂（実施
例１と同じ）１部を１，４−ジオキサン５０部中にアト
ライターで分散させた分散液を塗布し、１００ ’Ｃ！
の熱風で３０分間乾燥して膜厚０．２０ｇｍのキャリア
発生層を設けた。
１０ｐＬｍ）上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレ
イン酸共重合体（積木化学「エスレックＭＦ−１０Ｊ
）からなる厚さ０．０２部ｍの中間層を設け、その上に
本発明のビスアゾ化合物１部とポリエステル樹脂（実施
例１と同じ）１部を１，４−ジオキサン５０部中にアト
ライターで分散させた分散液を塗布し、１００ ’Ｃ！
の熱風で３０分間乾燥して膜厚０．２０ｇｍのキャリア
発生層を設けた。
その上に、Ｐ−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−１
，１−ジフェニルヒドラゾン１０部とポリカーボネート
樹脂（実施例１と同じ）１０部とを１．２−ジク日日エ
タン１００部中に溶解した溶液を塗布し、１００ ’Ｃ
！の熱風で３０分乾燥して膜厚２０ｇｍのキャリア輸送
層を形成した。
，１−ジフェニルヒドラゾン１０部とポリカーボネート
樹脂（実施例１と同じ）１０部とを１．２−ジク日日エ
タン１００部中に溶解した溶液を塗布し、１００ ’Ｃ
！の熱風で３０分乾燥して膜厚２０ｇｍのキャリア輸送
層を形成した。
こうして得た感光体のＢ３１４を測定したところ１．１
ルクス・秒であった。
ルクス・秒であった。
この感光体を暗所で一７ｋＶのコロナ放電により帯電さ
せ、最大光量３０ルクス・秒で像露光した後、磁気ブラ
シ法により現像し、次いで転写を行ったところ、コント
ラストが強く階調性のよい鮮明な画像が得られた。
せ、最大光量３０ルクス・秒で像露光した後、磁気ブラ
シ法により現像し、次いで転写を行ったところ、コント
ラストが強く階調性のよい鮮明な画像が得られた。
複写試験を２０．０００回繰返しても、画像は良好で変
化はみられなかった。
化はみられなかった。
Claims (2)
- （１）導電性支持体上に下記の構造式（ I ）で示され
るビスアゾ化合物を含有する感光層を設けたことを特徴
とする電子写真感光体。 （但し、式中のＸはＢｒであり、ＹはＣ＿２Ｈ＿５であ
る。） - （２）感光層が、キャリア発生物質とキャリア輸送物質
とを含有し、このキャリア発生物質が上記構造式（ I
）で示されるビスアゾ化合物である特許請求の範囲第（
１）項に記載の電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4130485A JPS61201256A (ja) | 1985-03-04 | 1985-03-04 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4130485A JPS61201256A (ja) | 1985-03-04 | 1985-03-04 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61201256A true JPS61201256A (ja) | 1986-09-05 |
| JPH0340384B2 JPH0340384B2 (ja) | 1991-06-18 |
Family
ID=12604743
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4130485A Granted JPS61201256A (ja) | 1985-03-04 | 1985-03-04 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61201256A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62147463A (ja) * | 1985-12-20 | 1987-07-01 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JPS63101211U (ja) * | 1986-12-23 | 1988-07-01 | ||
| JPS63101212U (ja) * | 1986-12-23 | 1988-07-01 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6148864A (ja) * | 1984-08-17 | 1986-03-10 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 電子写真感光体 |
-
1985
- 1985-03-04 JP JP4130485A patent/JPS61201256A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6148864A (ja) * | 1984-08-17 | 1986-03-10 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 電子写真感光体 |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62147463A (ja) * | 1985-12-20 | 1987-07-01 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JPH0549229B2 (ja) * | 1985-12-20 | 1993-07-23 | Canon Kk | |
| JPS63101211U (ja) * | 1986-12-23 | 1988-07-01 | ||
| JPS63101212U (ja) * | 1986-12-23 | 1988-07-01 | ||
| JPH0412805Y2 (ja) * | 1986-12-23 | 1992-03-26 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0340384B2 (ja) | 1991-06-18 |
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