JPS62192748A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JPS62192748A JPS62192748A JP3275986A JP3275986A JPS62192748A JP S62192748 A JPS62192748 A JP S62192748A JP 3275986 A JP3275986 A JP 3275986A JP 3275986 A JP3275986 A JP 3275986A JP S62192748 A JPS62192748 A JP S62192748A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carrier
- layer
- photosensitive layer
- parts
- trisazo
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 claims description 28
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 27
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 18
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 10
- 238000012546 transfer Methods 0.000 abstract description 6
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 abstract description 3
- 238000003475 lamination Methods 0.000 abstract 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 52
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 3 -nitrophenyl Chemical group 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 3
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 2
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 2
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 3-(oxolan-2-yl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC1CCCO1 WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000000177 Indigofera tinctoria Nutrition 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 239000004419 Panlite Substances 0.000 description 1
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 229910052980 cadmium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009125 cardiac resynchronization therapy Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 229940097275 indigo Drugs 0.000 description 1
- COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N indigo powder Natural products N1C2=CC=CC=C2C(=O)C1=C1C(=O)C2=CC=CC=C2N1 COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 210000003127 knee Anatomy 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- CEAPHJPESODIQL-UHFFFAOYSA-N n-[(9-ethylcarbazol-3-yl)methylideneamino]-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=C2N(CC)C3=CC=CC=C3C2=CC=1C=NN(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CEAPHJPESODIQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0687—Trisazo dyes
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0687—Trisazo dyes
- G03G5/0688—Trisazo dyes containing hetero rings
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は電子写真感光体に関し、4.4’。
4 ” −トリアミノ−ベンジルジフェニルアミンをジ
アゾ成分に用いたトリスアゾ化合物を含有する感光層を
設けた新規な電子写真感光体を提供する。
アゾ成分に用いたトリスアゾ化合物を含有する感光層を
設けた新規な電子写真感光体を提供する。
(従来の技術およびその問題点)
近年、電子写真方式の利用は、複写機の分野に限らず、
印刷版材、スライド、フィルム、マイクロフィルム等の
従来は写真技術が使われていた分野へも広がり、またレ
ーザやCRTを光源とする高速プリンターへの応用も検
討されている。従って電子写真感光体に対する要求も、
高度で幅広いものになりつつある。
印刷版材、スライド、フィルム、マイクロフィルム等の
従来は写真技術が使われていた分野へも広がり、またレ
ーザやCRTを光源とする高速プリンターへの応用も検
討されている。従って電子写真感光体に対する要求も、
高度で幅広いものになりつつある。
これまで電子写真方式に用いる感光体としては、非晶質
セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機光導電性物
質を主成分とする感光層を有するものが主体であった。
セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機光導電性物
質を主成分とする感光層を有するものが主体であった。
これらの無機物質からなる感光体は有用なものではある
が、一方でさまざまな欠点もある。
が、一方でさまざまな欠点もある。
近年これを補うため、種々の有機物質を光導電性物質と
して用いた電子写真感光体が提案され、実用に供され始
めた。電子写真感光体はいうまでもなく、キャリア発生
機能とキャリア輸出機能とを有しなければならない、キ
ャリア発生物質として使用できる有機化合物としては、
フタロシアニン系、多環午ノン系、インジゴ系、ジオキ
サジン系、キナクリドン系、アゾ系等数多くの顔料が提
案されているが、実用化に至ったものはごく限られてい
る。またキャリア移動物質の選択の範囲も限定されてい
るので、電子写真プロセスの幅広い要求に充分こたえら
れるものはまだ得られていないのが現状である。
して用いた電子写真感光体が提案され、実用に供され始
めた。電子写真感光体はいうまでもなく、キャリア発生
機能とキャリア輸出機能とを有しなければならない、キ
ャリア発生物質として使用できる有機化合物としては、
フタロシアニン系、多環午ノン系、インジゴ系、ジオキ
サジン系、キナクリドン系、アゾ系等数多くの顔料が提
案されているが、実用化に至ったものはごく限られてい
る。またキャリア移動物質の選択の範囲も限定されてい
るので、電子写真プロセスの幅広い要求に充分こたえら
れるものはまだ得られていないのが現状である。
(問題を解決するための手段)
本発明者らは有機電子写真感光体を改良すべく鋭意研究
の結果、4.4’、4″−トリアミノ−ベンジルジフェ
ニルアミンをジアゾ成分に用いたトリスアゾ化合物を含
有する感光層を設けたちのが優れた電子写真特性を有す
ることを見出゛して本発明に至った。
の結果、4.4’、4″−トリアミノ−ベンジルジフェ
ニルアミンをジアゾ成分に用いたトリスアゾ化合物を含
有する感光層を設けたちのが優れた電子写真特性を有す
ることを見出゛して本発明に至った。
すなわち、本発明は、導電性支持体に上に下記の一般式
(I)で示されるトリスアゾ化合物を含有する感光層を
設けたことを特徴とする電子写真感光体である。
(I)で示されるトリスアゾ化合物を含有する感光層を
設けたことを特徴とする電子写真感光体である。
但し、上記式中Aは、一般式
璽
CH3COC舒C0NH−X
で表わされ、上記式においてXは置換または非置換の芳
香族炭化水素基あるいは置換または非置換の芳香族複素
環基を表わす。
香族炭化水素基あるいは置換または非置換の芳香族複素
環基を表わす。
一般式(I)で表わされる化合物の具体例としては、例
えば次の如き化合物が挙げられる(尚一般式(I)の化
合物のAの基Xで表わした)。
えば次の如き化合物が挙げられる(尚一般式(I)の化
合物のAの基Xで表わした)。
No、 X
1) フェニル
2)2−クロルフェニル
3)2−メトキシフェニル
0 2.4−ジメトキシフェニル
5) フタルイミド−4−イル
6) ベンズイミダシロン−4−イル
?) 2.3−ジェトキシ−4−フェニルカルバモ
イルフェニル 8)4−7セチルアミノフエニル 9)2.4−ジメチルフェニル 10)2−メチルフェニル 11) 2.5−ジメトキシ−4−クロルフェニル
12)3−ニトロフェニル 13)1−ナフチル 14)5−メトキシベンゾチアゾール−2−イル15)
2−チアゾリル 本発明の電子写真感光体は、上記一般式(I)で示され
るトリスアゾ化合物の持つ優れたキャリア発生機能を、
いわゆる積層型または分散型の電子写真感光体のキャリ
ア発生物質として利用することにより、帯電特性、電荷
保持力、感度、残留電位等の電子写真特性に優れるばか
りでなく、被膜物性が良好で、繰り返し使用による劣化
が少なく、熱、湿度、光に対しても諸特性が変化せず安
定した性能を発揮できる感光体である。
イルフェニル 8)4−7セチルアミノフエニル 9)2.4−ジメチルフェニル 10)2−メチルフェニル 11) 2.5−ジメトキシ−4−クロルフェニル
12)3−ニトロフェニル 13)1−ナフチル 14)5−メトキシベンゾチアゾール−2−イル15)
2−チアゾリル 本発明の電子写真感光体は、上記一般式(I)で示され
るトリスアゾ化合物の持つ優れたキャリア発生機能を、
いわゆる積層型または分散型の電子写真感光体のキャリ
ア発生物質として利用することにより、帯電特性、電荷
保持力、感度、残留電位等の電子写真特性に優れるばか
りでなく、被膜物性が良好で、繰り返し使用による劣化
が少なく、熱、湿度、光に対しても諸特性が変化せず安
定した性能を発揮できる感光体である。
上記の化合物は公知の方法で合成できる。まf、4.4
’、4”−トリアミノ−ベンジルジフェニルアミンを常
法によりジアゾ化し、生じたトリスジアゾニウム塩をカ
ップリング成分とカップリングさせ、一般式(I)で示
される構造を持つトリスアゾ化合物を得る。以下に合成
例の1例を挙げるが、他の一般式(I)で示される構造
を持つトリスアゾ化合物も下記の合成例に準じて合成で
きる。尚、以下の合成例において「部」または「%」は
各々重量部または重量%を示す。
’、4”−トリアミノ−ベンジルジフェニルアミンを常
法によりジアゾ化し、生じたトリスジアゾニウム塩をカ
ップリング成分とカップリングさせ、一般式(I)で示
される構造を持つトリスアゾ化合物を得る。以下に合成
例の1例を挙げるが、他の一般式(I)で示される構造
を持つトリスアゾ化合物も下記の合成例に準じて合成で
きる。尚、以下の合成例において「部」または「%」は
各々重量部または重量%を示す。
血威1(例示化合物lの場合)
4.4”、4“−トリアミノ−ベンジルジフェニルアミ
ン14.5部を水300部と35%濃塩酸63部に分散
し、この液を0〜5℃に保ち、よく撹拌しなからlO%
亜硝酸ナトリウム水溶液115部を10分間を要して滴
下し、滴下終了後更に15分間撹拌してジアゾニウム塩
溶液を得る。
ン14.5部を水300部と35%濃塩酸63部に分散
し、この液を0〜5℃に保ち、よく撹拌しなからlO%
亜硝酸ナトリウム水溶液115部を10分間を要して滴
下し、滴下終了後更に15分間撹拌してジアゾニウム塩
溶液を得る。
アセトアセドアニライド28.5部を水酸化ナトリウム
水溶液1.000部に溶解した後、冷却し、0〜5℃に
保ちながら上記ジアゾニウム塩溶液を15分間を要して
滴下した0滴下終了後、更に2時間撹拌し、生じたトリ
スアゾ化合物を濾別し、充分に洗浄して例示化合物lの
組成物42゜1部を得た。これをDMF、メタノール、
次いで水で順次洗浄、乾燥して精製物を得た。
水溶液1.000部に溶解した後、冷却し、0〜5℃に
保ちながら上記ジアゾニウム塩溶液を15分間を要して
滴下した0滴下終了後、更に2時間撹拌し、生じたトリ
スアゾ化合物を濾別し、充分に洗浄して例示化合物lの
組成物42゜1部を得た。これをDMF、メタノール、
次いで水で順次洗浄、乾燥して精製物を得た。
本発明の電子写真感光体の物理的構成は、既知の形態の
いずれによってもよい、導電性支持体上に、キャリア発
生物質である上記のトリスアゾ化合物を主成分とするキ
ャリア発生層と、キャリヤー輸送物質を主成分とするキ
ャリア輸送層を積層してもよいし、キャリア発生物質を
キャリヤー輸送物質中に分散させた感光層を設けてもよ
い。
いずれによってもよい、導電性支持体上に、キャリア発
生物質である上記のトリスアゾ化合物を主成分とするキ
ャリア発生層と、キャリヤー輸送物質を主成分とするキ
ャリア輸送層を積層してもよいし、キャリア発生物質を
キャリヤー輸送物質中に分散させた感光層を設けてもよ
い。
これらは中間層を介して設けてもよいので次の様なパタ
ーンが可能である。
ーンが可能である。
■)導電性支持体/キャリア発生層/キャリア輸送層
II)導電性支持体/キャリア輸送層/キャリア発生層
■)導電性支持体/キャリア発生物質を含むキャリア輸
送層 ■)導電性支持体/中間層/キャリア発生層/キャリア
輸送層 ■)導電性支持体/中間層/キャリア輸送層/キャリア
発生層 ■)導電性支持体/中間層/キャリア発生物質を含むキ
ャリア輸送層 ここで中間層とは、バリア層あるいは接着層の事である
。上記構成の電子写真感光体上に表面保護等の目的で薄
く層を設ける事も可能である。
送層 ■)導電性支持体/中間層/キャリア発生層/キャリア
輸送層 ■)導電性支持体/中間層/キャリア輸送層/キャリア
発生層 ■)導電性支持体/中間層/キャリア発生物質を含むキ
ャリア輸送層 ここで中間層とは、バリア層あるいは接着層の事である
。上記構成の電子写真感光体上に表面保護等の目的で薄
く層を設ける事も可能である。
キャリヤー輸送物質は、電子の輸送をするものと正孔の
輸送をするものとがあるが、本発明の電子写真感光体の
形成にはどちらも使用できる。
輸送をするものとがあるが、本発明の電子写真感光体の
形成にはどちらも使用できる。
本発明の電子写真感光体は、有機質の光導電性物質を使
用する電子写真感光体の製造において知られている技術
に従って、通常の方法で製造できる0例えば、2層構成
の感光層を形成するキャリア発生層は、前記のトリスア
ゾ化合物を適当な媒体中で微細粒子とし、必要に応じて
バインダーを加え、導電性支持体の上に直接、または中
間層を介して塗布するか、または既に形成したキャリア
輸送層の上に塗布し、乾燥する。
用する電子写真感光体の製造において知られている技術
に従って、通常の方法で製造できる0例えば、2層構成
の感光層を形成するキャリア発生層は、前記のトリスア
ゾ化合物を適当な媒体中で微細粒子とし、必要に応じて
バインダーを加え、導電性支持体の上に直接、または中
間層を介して塗布するか、または既に形成したキャリア
輸送層の上に塗布し、乾燥する。
媒体中の微細粒子は、径5gm以下、好ましくは3IL
m、最適にはIILmにして分散させる必要がある。
m、最適にはIILmにして分散させる必要がある。
バインダーを用いる場合、特に限定はないが疎水性で、
誘導率が高く、電気絶縁性のフィルム形成高分子化合物
が好ましい、各種の熱可塑性または熱硬化性の合成樹脂
が好適に使用できる。容易に理解されるとおり、前記の
媒体はバインダーを溶解する能力をもつと好都合である
。バインダーの使用量は、前記キャリア発生物質に対し
1重量で0.1〜5倍の範囲からえらぶ。
誘導率が高く、電気絶縁性のフィルム形成高分子化合物
が好ましい、各種の熱可塑性または熱硬化性の合成樹脂
が好適に使用できる。容易に理解されるとおり、前記の
媒体はバインダーを溶解する能力をもつと好都合である
。バインダーの使用量は、前記キャリア発生物質に対し
1重量で0.1〜5倍の範囲からえらぶ。
キャリア発生層の膜厚は、0.01〜20gmの範囲と
する。好ましくは0.05〜5ILmである。キャリア
輸送層は、キャリヤー輸送物質を適当な媒体に分散ある
いは溶解して塗布し乾燥することにより形成できる。キ
ャリヤー輸送物質が。
する。好ましくは0.05〜5ILmである。キャリア
輸送層は、キャリヤー輸送物質を適当な媒体に分散ある
いは溶解して塗布し乾燥することにより形成できる。キ
ャリヤー輸送物質が。
ポリ−N−ビニルカルバゾールやポリグリシジルカルバ
ゾールの様な、それ自身でバインダーの役割をも果すも
のを使用する場合を除き、バインダーを使用することが
好ましい、バインダーとしては、キャリア発生層の形成
に使用するバインダーと同種のものが使用できる。バイ
ンダーの使用量は、キャリヤー輸送物質の0.2〜5重
量倍が適当である。キャリア輸送層の膜厚は、1〜11
00Bの範囲とするが、好ましくは5〜50ルmである
。
ゾールの様な、それ自身でバインダーの役割をも果すも
のを使用する場合を除き、バインダーを使用することが
好ましい、バインダーとしては、キャリア発生層の形成
に使用するバインダーと同種のものが使用できる。バイ
ンダーの使用量は、キャリヤー輸送物質の0.2〜5重
量倍が適当である。キャリア輸送層の膜厚は、1〜11
00Bの範囲とするが、好ましくは5〜50ルmである
。
一方、分散型のキャリア発生層−キャリア輸送層を形成
するには、上述のキャリア発生層形成用の分散液に、キ
ャリヤー輸送物質を溶解させて。
するには、上述のキャリア発生層形成用の分散液に、キ
ャリヤー輸送物質を溶解させて。
導電性支持体上に塗布すればよい。キャリヤー輸送物質
は任意にえらべるが、前記したような、それ自身バイン
ダーとして役立つものを使用する場合は別として、一般
にバインダーを添加することが好ましい、導電性支持体
と上記の積層型または分散型の感光層の間に中間層を設
ける場合、中間層にはキャリア発生物質、キャリヤー輸
送物質、バインダー、添加剤等の1種あるいは2種以上
の混合物でしかも中間層としての機能を損わない範囲で
常用の材料を用いることができる。膜厚は10部m以下
で好ましくはlpm以下が良い。
は任意にえらべるが、前記したような、それ自身バイン
ダーとして役立つものを使用する場合は別として、一般
にバインダーを添加することが好ましい、導電性支持体
と上記の積層型または分散型の感光層の間に中間層を設
ける場合、中間層にはキャリア発生物質、キャリヤー輸
送物質、バインダー、添加剤等の1種あるいは2種以上
の混合物でしかも中間層としての機能を損わない範囲で
常用の材料を用いることができる。膜厚は10部m以下
で好ましくはlpm以下が良い。
本発明の電子写真感光体は、このほかにも既知の技術を
適用することもできる。例えば感光層は増感剤を含んで
いてもよい。好適な増感剤は、有機光導電性物質と電荷
移動錯体を形成するルイス酸や染料色素等が挙げられる
。また感光層の成膜性、化撓性、機械的強度等を向上さ
せるために必要に応じて可塑剤、紫外線吸収剤、酸化防
止剤。
適用することもできる。例えば感光層は増感剤を含んで
いてもよい。好適な増感剤は、有機光導電性物質と電荷
移動錯体を形成するルイス酸や染料色素等が挙げられる
。また感光層の成膜性、化撓性、機械的強度等を向上さ
せるために必要に応じて可塑剤、紫外線吸収剤、酸化防
止剤。
滑剤、接着促進剤、分散剤等の添加剤を加えてもよく、
本発明の目的とする電子写真感光体特性を損なわない範
囲でキャリア発生物質、キャリヤー輸送物質を加えても
よい。
本発明の目的とする電子写真感光体特性を損なわない範
囲でキャリア発生物質、キャリヤー輸送物質を加えても
よい。
本発明においては、キャリア発生層、キャリア輸送層、
更に中間層あるいは表面層の形成方法として1通常の塗
布方法を用いることができる。
更に中間層あるいは表面層の形成方法として1通常の塗
布方法を用いることができる。
本発明の電子写真感光体は、次に掲げる実施例からも明
らかなように、帯電特性、感度特性、画像形成性におい
て優れており、感光性も良好であり、また繰り返し使用
しても感度や帯電特性の変動が小さく、光疲労も少ない
、耐候性も高い。
らかなように、帯電特性、感度特性、画像形成性におい
て優れており、感光性も良好であり、また繰り返し使用
しても感度や帯電特性の変動が小さく、光疲労も少ない
、耐候性も高い。
次に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。文
中「部」とあるのは重量部をあられす。
中「部」とあるのは重量部をあられす。
支ム1」
前記例示化合物1)1部とポリエステル樹脂(東洋紡「
バイロン200J)1部をテトラヒドロフラン50部中
に入れてボールミルで充分に分散させ、分散液をワイヤ
ーコーターでアルミニウム板上に塗布し、120℃の熱
風で30分間乾燥して、膜厚が0.34mのキャリア発
生層を設けた。
バイロン200J)1部をテトラヒドロフラン50部中
に入れてボールミルで充分に分散させ、分散液をワイヤ
ーコーターでアルミニウム板上に塗布し、120℃の熱
風で30分間乾燥して、膜厚が0.34mのキャリア発
生層を設けた。
その上に、P−ジエチルアミノベンズアルデヒド−N−
フェニル−N−ベンジルヒドラゾン5部とポリカーボネ
ート樹脂(奇人化成「パンライトL−12504)5部
とを1.2−ジクロエタン70部に溶解した溶液を塗布
し、60℃の温風で3時間乾燥して、膜厚14gmのキ
ャリア輸送層を形成した。
フェニル−N−ベンジルヒドラゾン5部とポリカーボネ
ート樹脂(奇人化成「パンライトL−12504)5部
とを1.2−ジクロエタン70部に溶解した溶液を塗布
し、60℃の温風で3時間乾燥して、膜厚14gmのキ
ャリア輸送層を形成した。
このようにして製造した感光板を、25℃、RH(相対
湿度)55%の雰囲気中に放置して、調湿した後、静電
紙試験装置(川口電機製作所「5P−428J)を用い
て、スタティック方式で一6KVの電圧でコロナ帯電し
、暗所に10秒間保持した後、タングステンランプを光
源として試料面照度が5.0ルクスになるように露光し
、電子写真特性の評価を行い次の結果が得られた。
湿度)55%の雰囲気中に放置して、調湿した後、静電
紙試験装置(川口電機製作所「5P−428J)を用い
て、スタティック方式で一6KVの電圧でコロナ帯電し
、暗所に10秒間保持した後、タングステンランプを光
源として試料面照度が5.0ルクスになるように露光し
、電子写真特性の評価を行い次の結果が得られた。
Vo(帯電の初期電圧)=−860(V)VdlO(暗
所での10秒間の電位保持率)=85.5(%) E繕(半減衰露光量) =2.5 (ルクス・秒)火ム
眉」 例示化合物2)を用いたほかは、実施例1と同様にして
特性を測定したところ、結果はつぎのとおりであった・ V o = −760(V) VdlO=79.5(%) E372=3.2(ルクス・秒) 実」11】 例示化合物3)1.5部とポリエステル樹脂(東洋紡「
バイロン200J)1部とを、1.2−ジクロルエタン
250部中に入れてボールミルで分散させ、分散液をア
ルミニウム蒸着させたポリエステルフィルム上に塗布し
、120℃の熱風で30分間乾燥して、膜厚0.54m
のキャリア発生層を設けた。
所での10秒間の電位保持率)=85.5(%) E繕(半減衰露光量) =2.5 (ルクス・秒)火ム
眉」 例示化合物2)を用いたほかは、実施例1と同様にして
特性を測定したところ、結果はつぎのとおりであった・ V o = −760(V) VdlO=79.5(%) E372=3.2(ルクス・秒) 実」11】 例示化合物3)1.5部とポリエステル樹脂(東洋紡「
バイロン200J)1部とを、1.2−ジクロルエタン
250部中に入れてボールミルで分散させ、分散液をア
ルミニウム蒸着させたポリエステルフィルム上に塗布し
、120℃の熱風で30分間乾燥して、膜厚0.54m
のキャリア発生層を設けた。
その上に、9−エチルカルバゾール−3−カルボアルデ
ヒド−1,1−ジフェニルヒドラゾン10部とポリエス
テル樹脂(前記「バイロン200J)10部とを1.2
−ジクロルエタン100部に溶解した溶液を塗布し、6
0℃の温風で3時間乾燥して膜厚15gmのキャリア輸
送層を形成した。
ヒド−1,1−ジフェニルヒドラゾン10部とポリエス
テル樹脂(前記「バイロン200J)10部とを1.2
−ジクロルエタン100部に溶解した溶液を塗布し、6
0℃の温風で3時間乾燥して膜厚15gmのキャリア輸
送層を形成した。
この電子写真感光体の特性を測定して次の結果を得た。
V o = −640(V)
Vd1O=88.0部%)
E3A=2.0(ルクス・秒)
実JU性Aニーi。
実施例3における例示化合物3)に代えて下記の例示化
合物を使用し、そのほかは実施例3と同様にして感光体
を製造した。
合物を使用し、そのほかは実施例3と同様にして感光体
を製造した。
それぞれの特性な下記の通りである。
4 4) −74082,01,9513
) −87075,02,OEl 7)
−90089,03,379) −88
07B、5 2.48 11) −790
90,01,8912) −75088,02,
81014) −92078,02,1実mユ」
2 実施例1で製造した電子写真感光体の帯電−放電をi
、ooo回綴り返し、特性の変化をしらべた。結果は次
の通りであり、繰り返し安定性が優れていることがわか
った。
) −87075,02,OEl 7)
−90089,03,379) −88
07B、5 2.48 11) −790
90,01,8912) −75088,02,
81014) −92078,02,1実mユ」
2 実施例1で製造した電子写真感光体の帯電−放電をi
、ooo回綴り返し、特性の変化をしらべた。結果は次
の通りであり、繰り返し安定性が優れていることがわか
った。
100回目 1,000回目
V o (V) −8EIO−870VdlO
(%) 85.0 85.OE展(ル
クスe秒) 2.8 2.5丈JJLLヱ アルミ貼り合わせポリエステルフィルム(アルミ箔の膜
厚lOルm)上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレ
イン酸共重合体(積木化学「エスレックMF−10J
)からなる厚さ0.02部mの中間層を設け、その上に
例示化合物2)1部を1.4−ジオキサ750部中にア
トライターで分散させた分散液を塗布し、100℃の熱
風で30分間乾燥して膜厚0.2g、mのキャリア発生
層を設けた。
(%) 85.0 85.OE展(ル
クスe秒) 2.8 2.5丈JJLLヱ アルミ貼り合わせポリエステルフィルム(アルミ箔の膜
厚lOルm)上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレ
イン酸共重合体(積木化学「エスレックMF−10J
)からなる厚さ0.02部mの中間層を設け、その上に
例示化合物2)1部を1.4−ジオキサ750部中にア
トライターで分散させた分散液を塗布し、100℃の熱
風で30分間乾燥して膜厚0.2g、mのキャリア発生
層を設けた。
その上に2.5−ビス(4−N、N−ジエチルアミノフ
ェニル)−1,3,4−オキサジアゾール6部とポリカ
ーボネート樹脂(三菱ガス化学「コーピロン5=100
0J)10部とを1.2−ジクロルエタン100部中に
溶解した溶液を塗布し、60″Cの温風で3時間乾燥し
て、膜厚10gmのキャリア発生層を形成した。
ェニル)−1,3,4−オキサジアゾール6部とポリカ
ーボネート樹脂(三菱ガス化学「コーピロン5=100
0J)10部とを1.2−ジクロルエタン100部中に
溶解した溶液を塗布し、60″Cの温風で3時間乾燥し
て、膜厚10gmのキャリア発生層を形成した。
こうして得た電子写真感光体のE34を測定したところ
、3.1ルクス・秒であった。この電子写真感光体を暗
所で一7KVのコロナ放電により帯電させ、最大光量3
0ルクス・秒で像露光した後、磁気ブラシ法により現像
し、ついて転写を行ったところ、コントラストが充分で
階調性のよい鮮明な画像が選られた。
、3.1ルクス・秒であった。この電子写真感光体を暗
所で一7KVのコロナ放電により帯電させ、最大光量3
0ルクス・秒で像露光した後、磁気ブラシ法により現像
し、ついて転写を行ったところ、コントラストが充分で
階調性のよい鮮明な画像が選られた。
Claims (2)
- (1)導電性支持体に上に下記の一般式( I )で示さ
れるトリスアゾ化合物を含有する感光層を設けたことを
特徴とする電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (但し、上記式中Aは、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされ、上記式においてXは置換または非置換の芳
香族炭化水素基あるいは置換または非置換の芳香族複素
環基を表わす。) - (2)感光層がキャリア発生物質とキヤリヤー輸送物質
を含有し、この感光層が上記一般式( I )で示される
トリスアゾ化合物である特許請求の範囲第(1)項に記
載の電子写真感光体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3275986A JPS62192748A (ja) | 1986-02-19 | 1986-02-19 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3275986A JPS62192748A (ja) | 1986-02-19 | 1986-02-19 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62192748A true JPS62192748A (ja) | 1987-08-24 |
JPH0469948B2 JPH0469948B2 (ja) | 1992-11-09 |
Family
ID=12367768
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3275986A Granted JPS62192748A (ja) | 1986-02-19 | 1986-02-19 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62192748A (ja) |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS53132347A (en) * | 1977-04-25 | 1978-11-18 | Ricoh Co Ltd | Photoreceptor for electrophotography |
JPS54109438A (en) * | 1978-02-15 | 1979-08-28 | Ricoh Co Ltd | Photosensitive material for zerography |
JPS57203062A (en) * | 1981-06-10 | 1982-12-13 | Ricoh Co Ltd | Novel triazo compound and its preparation |
JPS57206658A (en) * | 1981-06-12 | 1982-12-18 | Ricoh Co Ltd | Novel trisazo compound and its preparation |
JPS5831341A (ja) * | 1981-08-19 | 1983-02-24 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
JPS59196366A (ja) * | 1983-04-21 | 1984-11-07 | Ricoh Co Ltd | 新規なトリスアゾ化合物およびその製造方法 |
JPS6111754A (ja) * | 1984-06-27 | 1986-01-20 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 電子写真感光体 |
JPS6122346A (ja) * | 1984-07-10 | 1986-01-30 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 電子写真感光体 |
-
1986
- 1986-02-19 JP JP3275986A patent/JPS62192748A/ja active Granted
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS53132347A (en) * | 1977-04-25 | 1978-11-18 | Ricoh Co Ltd | Photoreceptor for electrophotography |
JPS54109438A (en) * | 1978-02-15 | 1979-08-28 | Ricoh Co Ltd | Photosensitive material for zerography |
JPS57203062A (en) * | 1981-06-10 | 1982-12-13 | Ricoh Co Ltd | Novel triazo compound and its preparation |
JPS57206658A (en) * | 1981-06-12 | 1982-12-18 | Ricoh Co Ltd | Novel trisazo compound and its preparation |
JPS5831341A (ja) * | 1981-08-19 | 1983-02-24 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
JPS59196366A (ja) * | 1983-04-21 | 1984-11-07 | Ricoh Co Ltd | 新規なトリスアゾ化合物およびその製造方法 |
JPS6111754A (ja) * | 1984-06-27 | 1986-01-20 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 電子写真感光体 |
JPS6122346A (ja) * | 1984-07-10 | 1986-01-30 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 電子写真感光体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0469948B2 (ja) | 1992-11-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2668231B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH0310303B2 (ja) | ||
JP2903339B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JP3110211B2 (ja) | 有機光導電性材料及びそれを用いた電子写真感光体 | |
JPS62192750A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPS62192748A (ja) | 電子写真感光体 | |
JP3154818B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2789212B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JP3078424B2 (ja) | 有機光導電性材料及びそれを用いた電子写真感光体 | |
JPH0469949B2 (ja) | ||
JPH0340384B2 (ja) | ||
JPH0429154A (ja) | 電子写真感光体 | |
JP3086365B2 (ja) | 有機光導電性材料及びそれを用いた電子写真感光体 | |
JPS63262656A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH0310302B2 (ja) | ||
JPH01180554A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPS62192749A (ja) | 電子写真感光体 | |
JP3165190B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH1063019A (ja) | 有機光導電性材料及びそれを用いた電子写真感光体 | |
JP3592455B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2995425B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH0429059B2 (ja) | ||
JPH0242216B2 (ja) | ||
JPH0429155A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH032871A (ja) | 感光体 |