DE3804280A1

DE3804280A1 - Fotoempfindliches element

Info

Publication number: DE3804280A1
Application number: DE3804280A
Authority: DE
Inventors: Hideaki Ueda
Original assignee: Minolta Co Ltd
Current assignee: Minolta Co Ltd
Priority date: 1987-02-12
Filing date: 1988-02-11
Publication date: 1988-08-25
Also published as: US4810608A; JPS64568A; JP2646615B2

Description

Die Erfindung betrifft ein fotoempfindliches Element, das einen neuen Azofarbstoff enthält.

Als fotoempfindliche Materialien, die ein fotoempfindliches Element bilden, sind anorganische fotoleitfähige Materialien wie Selen, Cadmiumsulfid oder Zinkoxid bekannt.

Diese fotoempfindlichen Materialien haben zahlreiche Vorteile, so daß der Ladungsverlust im Dunkeln gering ist, die elektrische Ladung bei der Bestrahlung mit Licht rasch verschwindet und dergleichen. Andererseits weisen sie jedoch die folgenden Nachteile auf: so ist z. B. ein fotoempfindliches Element auf Basis von Selen schwierig herzustellen, mit hohen Produktionskosten behaftet und schwierig handzuhaben, und zwar wegen unzureichender Stabilität gegenüber Wärme oder mechanischen Beanspruchungen. Fotoempfindliche Elemente auf der Basis von Cadmiumsulfid oder Zinkoxid weisen den Nachteil auf, daß sie in einer Umgebung hoher Luftfeuchte instabil bzw. empfindlich sind, daß ihre Stabilität mit der Zeit abnimmt, und zwar infolge der durch Coronaentladungen sich verschlechternden Qualität der sich als Sensibilisation zugesetzten Farbstoffe, und daß sie bei der Belichtung "Fading"-Erscheinungen zeigen.

Andererseits sind zahlreiche Typen von organischen fotoleitfähigen Materialien, z. B. Polyvinylcarbazol und dergleichen, vorgeschlagen worden. Diese organischen fotoleitfähigen Materialien sind gegenüber den vorgenannten organischen fotoleitfähigen Materialien überlegen im Hinblick auf filmbildende Eigenschaften, geringes Gewicht und dergleichen, jedoch unterlegen in bezug auf Empfindlichkeit, Lebensdauer und Stabilität gegenüber Umwelteinflüssen.

Es wurden verschiedene Untersuchungen und Entwicklungen vorgenommen, um die oben genannten Nachteile und Probleme zu beseitigen. So wurde ein hinsichtlich seiner Funktion unterteiltes fotoempfindliches Element vom Laminattyp oder Dispersionstyp vorgeschlagen, bei dem die ladungserzeugende und die ladungstransportierende Funktion auf unterschiedliche Schichten oder unterschiedliche dispergierte Materialien aufgeteilt werden. Ein fotoempfindliches Element mit geteilter Funktion kann ein außerordentlich wirksames Element in bezug auf elektrofotographische Eigenschaften wie Ladungsfähigkeit, Empfindlichkeit, Restpotential und Beständigkeit gegen Kopien und Wiederholungen aufweisen, weil aus den unterschiedlichen Materialien die am besten geeigneten ausgewählt werden können. Weiterhin ist ein fotoempfindliches Element mit geteilter Funktion in hoher Effizienz und mit niedrigen Kosten herstellbar, da es durch Beschichten hergestellt werden kann, und geeignet ausgewählte ladungserzeugende Materialien können einen fotoempfindlichen Wellenlängenbereich wirksam abdecken. Beispiele für derartige ladungserzeugende Materialien sind organische Pigmente oder Farbstoffe wie Phthalocyaninpigmente, Cyaninpigmente, polyzyklische Chinonpigmente, Perylenpigmente, Perinonpigmente, Indigofarbstoffe, Thioindigofarbstoffe, Squarainverbindungen und dergleichen sowie anorganische Materialien wie Selen, Selen-Arsen, Selen-Tellur, Cadmiumsulfid, Zinkoxid, amorphes Silicium und dergleichen.

Lichtempfindliche Elemente, die die Anforderungen an allgemeine statische Eigenschaften befriedigen, können jedoch nicht leicht hergestellt werden, und ihre Empfindlichkeit könnte erheblich verbessert werden.

Zusammenfassung der Erfindung

Die Erfindung ist auf ein fotoempfindliches Element gerichtet, das ausgezeichnete allgemeine statische Eigenschaften, insbesondere Empfindlichkeit, aufweist.

Die Erfindung betrifft ein fotoempfindliches Element, bei der eine fotoempfindliche Schicht, welche ein Azopigment enthält, das gemäß der allgemeinen Formel (I) auf einem elektrisch leitfähigen Draht ausgebildet ist:

in der A eine aromatische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine heterocyklische Gruppe, die über eine Bindungsgruppe gebunden sein können; einen Rest, der eine kondensierte polycyklische Gruppe oder eine kondensierte heterocyklische Gruppe mit einem Benzolring bildet, wobei Z einen Substituenten aufweisen kann; R₁ und R₂ unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Alkyl-, Alkoxyl-, Nitro-, substituierte Sulfon-, gegebenenfalls am Stickstoffatom einen Substituenten aufweisende Carbamoyl- oder gegebenenfalls jeweils Substituenten aufweisende C-Acylamino- oder Phthalimidylgruppen bedeuten, wobei R₁ und R₂ zusammen auch einen zyklischen Ring bilden können, und n eine ganze Zahl von 1-4 ist.

Detaillierte Beschreibung der Erfindung

Die Erfindung ist auch ein fotoempfindliches Element gerichtet, das ausgezeichnete elektrofotographische Eigenschaften aufweist, insbesondere hinsichtlich der Empfindlichkeit. Die oben genannte Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß ein spezifisches Azopigment als ladungserzeugendes Material in ein fotoempfindliches Element eingeführt wird.

Ein fotoempfindliches Element gemäß der vorliegenden Erfindung enthält eine spezifische Azoverbindung gemäß der folgenden Formel (I):

in der A eine aromatische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine heterocyklische Gruppe, die über eine Bindungsgruppe gebunden sein können; Z einen Rest, der eine kondensierte polycyklische Gruppe oder eine kondensierte heterocyklische Gruppe mit einem Benzolring bildet, wobei Z einen Substituenten aufweisen kann; R₁ und R₂ unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, substituierte Sulfon-, gegebenenfalls am Stickstoffatom einen Substituenten aufweisende Carbamoyl- oder gegebenenfalls je einen Substituenten aufweisende C-Alkylamino- oder Phthalimidylgruppen bedeuten, wobei R₁ und R₂ zusammen auch einen cyklischen Ring bilden können, und n eine ganze Zahl von 1-4 ist.

Verbindungen der Erfindung gemäß der allgemeinen Formel (I) können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden. So kann z. B. eine N-Aminoverbindung der allgemeinen Formel (II)

A(NH₂)_n (II)

in der A und n wie oben definiert sind, mit Natriumnitrit in Salzsäure zu einer Azoverbindung umgesetzt werden, welche mit einem geeigneten Kuppler gemäß der folgenden allgemeinen Formel (III) in Gegenwart von Alkali gekuppelt werden kann. Gemäß eines anderen Verfahrens kann die Azoverbindung hergestellt werden, indem man eine N-Aminoverbindung in eine Azoverbindung überführt, diese durch Zugabe einer Säure wie HBF₄ isoliert und anschließend einer Kupplungsreaktion unterwirft.

Eine Kupplerkomponente gemäß der allgemeinen Formel (III) kann nach üblichen Methoden erhalten werden, z. B. durch Umsetzung einer Halogenidverbindung, einer Carbonsäure der allgemeinen Formel (IV)

in der Z wie oben definiert ist und X ein Halogenatom ist mit einem Anthranilsäureamid der allgemeinen Formel (V)

in der R₁ und R₂ jeweils wie für (I) definiert sind, oder durch Kondensation eines Carbonsäureamids der allgemeinen Formel (VI)

in der Z wie für (I) definiert ist, mit einem Isatosäureanhydrid der allgemeinen Formel (VII)

in der R₁ und R₂ wie (I) definiert sind.

Bevorzugte Kupplerkomponenten der Erfindung gemäß der allgemeinen Formel (III) sind nachfolgend wiedergegeben; die Erfindung ist jedoch nicht auf diese Beispiele beschränkt.

Besonders bevorzugte Kuppler sind insbesondere diejenigen der obigen Formel (1), (2), (3), (4), (7), (8), (15), (19) und (20).

Im folgenden wird ein bevorzugtes Verfahren für die Herstellung eines fotoempfindlichen Elements beschrieben, das ein Azopigment der allgemeinen Formel (I) mit der obigen Kupplerkomponente (1) enthält; andere Azopigmente mit anderen Kupplerkomponenten können in ähnlicher Weise wie im folgenden beschrieben hergestellt werden.

Synthesebeispiel 1

3,3′-Dichlorbenzidin (2,53 g, 0,01 mol) wurde in Salzsäure (100 ml) dispergiert. Die Dispersion wurde gerührt und auf 5°C abgekühlt, gefolgt von einer Zugabe einer wäßrigen Lösung von Natriumnitrit (1,4 g) in Wasser (20 ml). Danach wurde das Gemisch unter weiterem Kühlen eine Stunde gerührt und anschließend abfiltriert. Zu dem Filtrat wurde Tetrafluorborsäure (10 g) gegeben; anschließend erfolgte Kristallisation. Die erhaltenen Kristalle wurden abfiltriert, wobei man 3,3′-Dichlorbenzidin-tetrafluorborat erhielt.

Anschließend wurde das erhaltene Diazoniumsalz (3,49 g, 0,01 mol) und das Kupplungsmittel (5,76 g), d. h. die obige Kupplungskomponente, (1) in N-Methylpyrrolidon (330 ml) gelöst; dazu wurde ein Lösung von Natriumacetat (5 g) gelöst in Wasser (100 ml), bei 10-20°C innerhalb etwa 30 Minuten zugegeben. Nach der Zugabe wurde die Lösung bei Umgebungstemperatur 3,5 Stunden lang weiter gerührt, und die abgeschiedenen Kristalle wurden abfiltriert.

Die erhaltenen Kristalle wurden in DMF (1 l) dispergiert. Die Lösung wurde bei Umgebungstemperatur 3,5 Stunden gerührt, wonach die Kristalle abfiltriert wurden. Diese Operation wurde noch zweimal wiederholt. Anschließend wurde die Kristalle mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei man 7,1 g (83,4% Ausbeute) des Diazopigments in Form von schwarz-violetten Kristallen erhielt.

Analyse:
gef.C 67,73; H 3,21; N 13,05; ber.C 67,69; H 3,29; N 13,26;

Bevorzugte Beispiele für A in der allgemeinen Formel (I) der Erfindung sind in den folgenden Abbildungen gezeigt; der Gegenstand der Erfindung ist jedoch nicht auf diese Beispiele beschränkt,

wobei X ein Halogenatom, Wasserstoff, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxylgruppe bedeutet und n eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist.

Ein fotoempfindliches Element der Erfindung weist eine fotoempfindliche Schicht mit einem Azopigment oder mehreren der allgemeinen Formel (I) auf. Ein fotoempfindliches Element der Erfindung kann eines der unterschiedlichsten bekannten Typen sein. Z. B. kann das fotoempfindliche Element der Erfindung von einem Monoschicht-Typ sein, bei dem eine fotoempfindliche Schicht auf einem Substrat durch Dispersion von Azopigmenten in einem Harzbindemittel oder einem ladungstransportierenden Medium ausgebildet ist. Es kann auch von einem Laminattyp sein, bei dem zunächst eine ladungserzeugende, im wesentlichen ein Azopigment enthaltende Schicht auf einem Substrat ausgebildet wird, wonach auf der ladungserzeugenden Schicht eine Ladungstransportschicht erzeugt wird. Die Azopigmente der Erfindung wirken als fotoleitfähige Materialien und erzeugen Ladungen mit sehr hoher Effizienz, indem sie Licht absorbieren. Die erzeugten Ladungen können mit den Azopigmenten als Medium transportiert werden, jedoch wirksamer mit einem ladungstransportierenden Material als Transportmedium.

Um ein fotoempfindliches Element vom Monoschicht-Typ herzustellen, werden feine Teilchen eines Azopigments in einer Harzlösung oder einer eine ladungstransportierende Verbindung und ein Harz enthaltende Lösung dispergiert, welche zum Zwecke des Trocknens auf ein elektrisch leitfähiges Substrat aufgesprüht werden. Die Dicke der fotoempfindlichen Schicht beträgt 3-30 µm, vorzugsweise 5-20 µm. Die Empfindlichkeit ist gering, wenn das Azopigment in unzureichender Menge eingesetzt wird, dagegen ist die Aufladbarkeit schlecht und die mechanische Festigkeit der fotoempfindlichen Schicht unzureichend, wenn die Menge übertrieben groß ist. Die Menge der Azopigmente liegt im Bereich von 0,01-2 Gew.-Teilen, vorzugsweise 0,2-1,2 Gew.-Teilen, bezogen auf ein Gew.-Teil Harz. Wenn ein ladungstransportierendes Material wie Polyvinylcarbazol, das selbst als Bindemittel wirken kann, verwendet wird, beträgt die Menge der zugesetzten Azopigmente vorzugsweise 0,01-0,5 Gew.-Teile, bezogen auf ein Gew.-Teil des ladungstransportierenden Materials.

Um ein fotoempfindliches Material vom Laminattyp herzustellen, werden die Azopigmente im Vakuum auf einem Substrat abgeschieden, die Azopigmente werden in einem Aminlösungsmittel gelöst und auf ein Substrat aufgetragen oder eine Auftragungslösung, die ein Pigment und, falls erforderlich, ein Bindemittelharz, gelöst in einem geeigenten Lösemittel, wird auf das Substrat aufgetragen und getrocknet.

Anschließend wird eine Lösung, die ein ladungstransportierendes Material und ein Bindemittel enthält, auf die ladungserzeugende Schicht aufgetragen. Die Dicke der das Azopigment enthaltenden Schicht als ladungserzeugende Schicht beträgt 4 µm oder weniger, vorzugsweise 2 µm oder weniger. Es ist vorteilhaft, wenn die ladungserzeugende Schichte eine Dicke im Bereich von 3-30 µm, vorzugsweise 5 -20 µm, beträgt und der Anteil des ladungstransportierenden Materials in der Ladungstransportschicht 0,2-2 Gew.-Teile, vorzugsweise 0,3-1,3 Gew.-Teile auf ein Gew.-Teil des Bindemittels beträgt. Es ist nicht erforderlich, ein Bindemittel zu verwenden, wenn das ladungstransportierende Material aus einem Hochpolymeren besteht, das seinerseits selbst als Bindemittel wirken kann.

Fotoempfindliche Elemente gemäß der Erfindung gestatten in Komination mit dem Bindemittel die Verwendung von Weichmachern, z. B. halogenierten Paraffin, Polybiphenylchlorid, Dimethylnaphthalin, Dibutylphthalat oder O-Terphenyl, die Verwendung von elektronenanziehenden Sensibilisatoren wie Chloranil, Tetracyanethylen, 2,4,7-Trinitrofluorenon, 5,6-Dicyanbenzochinon, Tetracyanchinodimethan, Tetrachlorphthalsäureanhydrid oder 3,5-Dinitrobenzosäure, sowie den Einsatz von Sensibilisatoren wie Methylviolett, Rhodamin B, Cyaninfarbstoffen, Pyryliumsalzen und Thiapyryliumsalzen. Als Bindemittel können im Rahmen der Erfindung sämliche thermoplastischen und heißhärtenden Harze verwendet werden, von denen der Fachmann weiß, daß sie elektrisch isolierend sind, weiterhin sämtliche fotohärtenden Harze und fotoleitenden Harze.

Einige Beispiele für geeignete Bindemittel sind thermoplastische Harze, wie gesättigte Polyester, Polyamide, Acrylharze, Ethylen-Vinylacetat-Copolymere, ionisch vernetzte Olefin-Copolymere (Ionomere), Styrol-Butadien- Blockpolymere, Polycarbonate, Vinylchlorid-Vinylacetat- Copolymere, Celluloseester, Polyimide, Styrol oder dergleichen, weiterhin wärmehärtende Harze wie Epoxyharze, Urethanharze, Siliconharze, Phenolharze, Melaminharze, Xylolharze, Alkylharze, wärmehärtende Acrylharze und dergleichen, schließlich fotohärtende Harze und fotoleitende Harze wie Poly-N-vinylcarbazol, Polyvinylpyren, Polyvinylanthracen und dergleichen, wobei diese Aufzählung nicht im Sinne einer Einschränkung des Gegenstandes der Erfindung zu verstehen ist. Sämtliche Harze können einzeln oder in Kombination mit anderen Harzen eingesetzt werden. Es ist vorteilhaft, daß sämtliche dieser elektrisch isolierenden Harze einen Volumenwiderstand von 1 × 10¹² Ω · cm oder mehr aufweisen, wenn sie einzeln gemessen werden.

Bevorzugte Beispiele für ladungstransportierende Materialien sind Hydrazonverbindungen, Pyrazolinverbindungen, Styrylverbindungen, Triphenylmethanverbindungen, Oxadiazolverbindungen, Carbazolverbindungen, Stilbenverbindungen, Enaminverbindungen, Oxazolverbindungen Triphenylaminoverbindungen, Tetraphenylbenzidinverbindungen, Azinverbindungen und dergleichen einschließlich Carbazol, N-Ethylcarbazol, N-Vinylcarbazol, N-Phenylcarbazol, Tethracene, Chrysen, Pyren, Perylen, 2-Phenylnaphthalin, Azapyren, 2,3-Benzochrysen, 3,4-Benzopyren, Fluoren, 1,2- Benzofluoren, 4-(2-Fluorenylazo)resorcinol, 2-p- Anisolaminofluoren, p-Diethylaminoazobenzol, Cadion, N,N-Dimethyl-p-phenylazoanilin, p-(Dimethylamino)stilben, 1,4-bis(2-Methylstyryl)benzol, 9-(4-Diethylaminostyrylanthracen, 2,5-bis(4-Diethylaminophenyl)-1,3,5-oxadiazol, 1-Phenyl-3-(p-diethylaminostyryl)-5-(p-diehtylaminophenyl)- pyrazolin, 1-Phenyl-3-phenyl-5-pyrazolon, 2-(m-Naphthyl)-3-phenyloxazol, 2-(p-Diethylaminostyryl)-6-diethylaminobenzoaxazol, 2-(p-Diethylaminostyryl)-6-diethylaminobenzothiazol, bis(4-Diethylamino-2-methylphenyl)phenylmethan, 1,1-bis(4-N,N-Diethylamino-2-ethylphenyl)heptan, N,N-Diphenylhydrazino-3-methyliden-10-ethylphenoxazin, N,N-Diphenylhydrazino-3-methyliden-10-ethylphenothiazin, 1,1,2,2-tetrakis-(4-N,N-Diethylamino-2-ethylphenyl)ethan, p-Diethylaminobenzaldehyd-N,N-diphenylhydrazon, p-Diphenylaminobenzaldeyhd-N,N-diphenylhydrazon, N-Ethylcarbazol-N-methyl-N-phenylhydrazon, p-Diethylaminobenzaldehyd-N-α-naphthyl-N-phenylhydrazon, p-Diethylaminobenzaldehyd-3-methylbenzothiazolinon-2- hydrazon, 2-Methyl-4-N,N-diphenylamino-β-phenylstilbene, α-Phenyl-4-N,N-diphenylaminostilben und dergleichen. Sämtliche dieser Harze können einzeln oder in Kombination mit anderen Harzen eingesetzt werden.

Ein so erhaltenes fotoempfindliches Element kann eine Haftschicht oder eine Sperrschicht zwischen einem Substrat und einer fotoempfindlichen Schicht aufweisen. Geeignete Beispiele für in diesen Schichten enthaltende Verbindungen sind Polyimide, Polyamide, Nitrocellulose, Polyvinyl-butyral, Polyvinylalkohol, Aluminiumoxid und dergleichen. Es ist bevorzugt, daß die Dicke der Schicht 1 µm oder weniger beträgt.

Azoverbindungen der Erfindungen wirken insbesondere als ladungserzeugendes Material zur Verwendung in einem fotoempfindlichen Element vom Laminattyp. Konkrete Ausführungsbeispiele werden im folgenden erläutert.

Beispiel 1

Es wurden 0,45 Gew.-Teile einer Azoverbindung der Erfindung eingesetzt, in der A die Bedeutung

und der Kuppler die Komponente (1) der allgemeinen Formel (I) war. Die Azoverbindung, 0,45 Gew.-Teile eines Polyesterharzes (Vylon 200 Fa. TOYOBO) und 50 Gew.-Teile Cyclohexanon wurden für eine Dispersion in eine Sand-Mühle gebracht. Die Dispersion bzw. Lösung des Diazopigments wurde auf Aluminotype-Mylar mit einer Dicke von 100 µm mittels einer Einrichtung für die Auftragung von Filmen aufgetragen, wodurch eine ladungserzeugende Schicht gebildet wurde. Die Auftragung geschah in der Weise, daß die Dicke der Schicht nach dem Trocknen 0,3 g/m² betrug. Eine Lösung von 70 Teilen p-Diphenylaminobenzaldehyd-N,N-diphenylhydrazon und 70 Teilen eines Polycarbonatharzes (K-1300; Fa. TEIJIN KASEI) gelöst in 400 Teilen Dioxan wurde auf der oben ausgebildeten ladungserzeugenden Schicht verteilt, wodurch eine ladungstransportierende Schicht ausgebildet wurde. Das Auftragen geschah in der Weise, daß die Dicke der Schicht nach dem Trocknen 16 µm betrug. Auf diese Weise wurde ein fotoempfindliches Element mit zwei Schichten erhalten.

Belichtungswerte für Halbwerte (E ½) sind in der Tabelle 1 zusammengefaßt. Der Belichtungswert für Halbwerte, der die erforderliche Belichtungsmenge ist, damit das Oberflächenpotential die Hälfte des anfänglichen Oberflächenpotentials beträgt, wird bestimmt, indem man zunächst ein fotoempfindliches Element mittels einer Coronaentladung von -6,5 KV im Dunkeln lädt und anschließend mit weißem Licht von 5 lux belichtet.

Beispiele 2-4

Fotoempfindliche Elemente wurden in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 beschrieben, hergestellt, mit der Ausnahme, daß die Kupplerkomponenten (2), (3) und (15) verwendet wurden.

Beispiele 5-8

Fotoempfindliche Elemente wurden in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 beschrieben, hergestellt, mit der Ausnahme, daß Azoverbindungen, in denen die Gruppe A

war, und daß als Kupplerkomponenten die Verbindungen (2), (3), (18) und (20) gemäß der allgemeinen Formel (I) verwendet wurden. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefaßt.

Tabelle 1

Beispiel 9-12

Es wurden fotoempfindliche Elemente in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 beschrieben, hergestellt, mit der Ausnahme, daß als Ladungstransportmaterial α-Phenyl-4-N,N-diphenylaminostilben verwendet wurde. Weiterhin wurden Azoverbindungen eingesetzt, in denen A die Formel

und die Kupplerkomponenten waren (1), (17), (19) und (20) gemäß der allgemeinen Formel (I) waren.

Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengefaßt.

Beispiel 13-16

Es wurden fotoempfindliche Elemente in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 beschrieben, hergestellt, mit der Ausnahme, daß die Gruppe A der Azokomponenten die Formel

auswies und die Kupplerkomponenten die Verbindungen (1), (3), (15) und (19) gemäß der allgemeinen Formel (I) waren. Die Ergebnisse sind ebenfalls in Tabelle 2 zusammengefaßt.

Tabelle 2

Beispiel 17-22

Es wurden fotoempfindliche Elemente in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 beschrieben, hergestellt, mit der Ausnahme, daß als Ladungstransportmaterial anstelle von p-Diphenylaminobenzaldehyd- N,N-diphenylhydrazon eine N-Diethylverbindung der Formel

eingesetzt wurde; die Gruppe A der Azoverbindung wies die Formel

auf und die Kupplerkomponenten waren (1), (3), (7), (8), (19) und (20) gemäß der allgemeinen Formel (I).

Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 zusammengefaßt.

Beispiel 23-25

Es wurden fotoempfindliche Elemente in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 beschrieben, hergestellt, mit der Ausnahme, daß die Gruppe A der Azokomponenten

aufwies, die Kupplerkomponenten (19), (23) und (25) gemäß der allgemeinen Formel (I) waren und eine Verbindung der Formel

eingesetzt wurde. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 zusammengefaßt.

Tabelle 3

Tabelle 4

Claims

1. Fotoempfindliches Element mit einer fotoempfindlichen Schicht, die eine Azoverbindung gemäß der folgenden allgemeinen Formel (I) auf einem Substrat umfaßt: in der A eine aromatische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine heterocyklische Gruppe, die über eine Bindungsgruppe gebunden sein können; Z einen Rest, der eine kondensierte polycyklische Gruppe oder eine kondensierte heterocyklische Gruppe mit einem Benzolring bildet, wobei Z einen Substituenten aufweisen kann; R₁ und R₂ unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, substituierte Sulfon-, gegebenenfalls am Stickstoffatom einen Substituenten aufweisende Carbamoyl- oder gegebenenfalls je einen Substituenten aufweisende C-Alkylamino- oder Phthalimidylgruppen bedeuten, wobei R₁ und R₂ zusammen auch einen cyklischen Ring bilden können, und n eine ganze Zahl von 1-4 ist.

2. Fotoempfindliches Element nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch eine ladungserzeugende Schicht, eine Ladungstransportschicht und ein elektrisch leitfähiges Substrat, wobei die ladungserzeugende Schicht die Azoverbindung gelöst oder dispergiert in einem Bindemittel enthält.

3. Fotoempfindliches Element nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch eine ladungserzeugende Schicht, eine Ladungstransportschicht und ein elektrisch leitfähiges Substrat, wobei die ladungserzeugende Schicht die durch Abscheidung im Vakuum gebildete Azoverbindung enthält.

4. Fotoempfindliches Element nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Dicke der Ladungstransportschicht etwa 3-30 µm und die Dicke der ladungserzeugenden Schicht nicht mehr als etwa 4 µm beträgt.

5. Fotoempfindliches Element nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch eine fotoleitfähige Monoschicht auf einem elektrisch leitfähiges Substrat, wobei die fotoleitfähige Monoschicht die Azoverbindung gelöst oder dispergiert in einem Bindemittel enthält.

6. Fotoempfindliches Element nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Azoverbindungen in einem Verhältnis von 0,01-2 Gew.-Teilen auf ein Gew.-Teil Bindemittel enthalten sind.

7. Fotoempfindliches Element nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Dicke der fotoleitfähigen Monoschicht etwa 3-30 µm beträgt.