JPH02118582A

JPH02118582A - 電子写真用感光体

Info

Publication number: JPH02118582A
Application number: JP27070388A
Authority: JP
Inventors: Tatsuro Kawahara; 達郎河原
Original assignee: Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Current assignee: DIC Corp
Priority date: 1988-10-28
Filing date: 1988-10-28
Publication date: 1990-05-02

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、電子写真用感光体に関し、更に詳しくは、ジ
スアゾ化合物を含有する感光層を有する電子写真用感光
体に関するものである。

〔従来の技術〕

光導電性物質と静電現象を結び付けて画像記録を行なう
、いわゆる電子写真法は、カールソンが米国特許第２２
１７７６号に於いて明らかにし九「エレクトロン　フォ
トグラフィ」Ｋ端を発している。

電子写真法では、光の照射量に応じてその電気抵抗が変
化する光導電物質を、絶縁性のバインダー樹脂に分散し
、これを支持体上に塗布した光導電性材料が感光体とし
て用いられる。この光導電材料は、暗所でコロナ帯電に
よシー様な表面電荷を与えられたのち、画像露光の明る
さの値に応じた表面電荷を失い静電潜像が形成される。

この様な静電潜像は、次にその表面が適当な検電表示物
質、すなわちトナーで処理されて可視像となる。トナー
は乾燥担体と共に、或いは有機溶剤中にコロイド状に懸
濁して用いられ、静電潜像の電荷に応じてクーロン力に
よりて付着させることができる。

付着した表示物質は、熱、圧力などによシ定着させるこ
とができる。

また、静電潜像は第２の支持体（例えば、紙、フィルム
等）に転写し、現像、定着させることもできる。

この様な電子写真法に於いて、電子写真用感光体に要求
される基本的な特性としては、（１）暗所で適当な電位
に帯電できること、（２）暗所における電荷の保持能力
が大きいこと、（３）光照射によって速やかに電荷を散
逸できること、などが挙げられる。

また、実用面からは、（４）適当な面積を持つ感光体が
容易に造れること、（５）繰シ返し安定性が良いこと、
（６）耐久性があること、（７）安価なこと、などが要
求されている。

従来、電子写真用感光体の光導電性材料とじては、セレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などが広く用いられてき
た。しかしながら、これらの無機化合物は、多くの長所
を持つ反面、様々な欠点を有していることも事実である
。例えば、セレンは製造する条件が難しく、製造コスト
が高い、温度、湿度、指紋などによ〕容易に結晶化が進
み、感光体としての特性が劣化してしまう為に取シ扱い
に注意を要するなどの欠点を持りていた。また、硫化カ
ドミウムは、特に耐湿性が悪く、感光体の吸湿を防止す
る為にヒーターを設置するなどの補助手段が必要であり
た。また、酸化亜鉛は、硬度、耐摩耗性など機械的な強
度に問題がある他、ローズベンガルに代表される染料で
増感しているため、コロナ帯電による染料の光退色が感
光体の寿命を縮めていた。？−れらの無機化合物は１重
金属を含有し、取扱いを誤まると公害問題に発展する危
険性もあった。

近年、これらの無機化合物の光導電性材料の欠点を克服
する為に、種々の有機光導電性化合物を用いた電子写真
用感光体の研究開発が盛んに行なわれている。例えば、
ポリ−Ｎ−ビニルカルバシールド２．４．７−　）　９
ニトロフルオレノンとからなる電子写真用感光体（米国
特許筒３，４８４，２３７号）、ポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾールをピリリウム塩系色素で増感したもの（特公昭
４８−２５６５８号）、染料と樹脂とからなる共晶体を
光導電性材料とするもの（特開昭４７−１０７８５号）
７！！どかある。この様な有機化合物系電子写真用感光
体は、無機化合物系電子写真感光体に比べて、成膜が容
易であシ、極めて生産性が高く、安価な感光体を提供で
きると言う利点を持っている。しかしながら、例えば、
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールの様な光導電性ポリマー
に関しては、ポリマー単独では被膜性、可撓性、接着性
などが不良であり、これらの欠点を改良する為に可塑材
、バインダーなどが添加されるが、この為に感度の低下
や、残留電位の上昇を招くたどの問題点があった。

また、有機化合物系の低分子光導電性化合物は、バイン
ダーの選択範囲も広く、適当なポリマーを選択すれば、
被膜性、接着性など機械的特性の優れたものを造ること
ができるが、反面、光感度、繰シ返し特性など電子写真
用感光体としての要求を十分に満たすものではなかった
。

〔本発明が解決しようとする課題〕

本発明が解決しようとする課題は、従来の無機化合物系
電子写真感光体の欠点を克服し、且つこれまで提案され
てきた有機化合物系電子写真感光体の欠点を改良し、十
分に実用に供しうる程度の高感度、高耐久性を有する電
子写真用感光体を提供することにある。

〔課題を解決するための手段〕

本発明は上記課題を解決するために、一般式（Ｉ）ることかできるが、特に一般式（ｎ）一般式（ｍ）一般式（ＩＶ）（式中、Ｃｐはカプラー残基を表わす。）で表わされる
化合物を含有する電子写真用感光体を提供する。

一般式（Ｉ）で表わされる化合物に於けるカプラー残基
としては、公知のカプラー成分から選択すＨ又は一般式（Ｖ）（式中、Ｘは、置換基を有していてもよい炭化水素環又
は複素環を表わし、Ｙは、水素原子、及びＲは各々独立
的に水素原子、置換基を有していても良い炭化水素基又
は複素環基を表わし、Ｒ１及びＲは互いに環を形成して
いてもよい。）で表わされるカプラー残基である場合が
好ましい。

上記一般式（ｎ）　、　（ｍ）　、　（ＩＶ）及び（Ｖ
）のカプラー残基におけるＲ１　、　Ｒ２及びＲの具体
例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、イソアミル基、イソブチ
ル基、イソアミル基、イソヘキシル基、ネオインチル基
、ｔ＠ｒｔ−ブチル基の如き炭素原子数１〜２０のアル
キル基；フェニル基、ナフチル基の如き芳香族炭化水素
基；ピリジル基、カルバゾリル基、インシトリアゾリル
基の如き芳香族複素環基等が挙げられる。

Ｒ、Ｒ及びＲが置換アルキル基である場合の置換基とし
ては、例えば、へロｒン原子、ニトロ原子、シアノ基、
ヒドロキシル基、置換ヒドロキシル基、チオール基、置
換チオール基、アミノ基、置換アミノ基、アリール基等
が挙げられる。これらの置換基を２個以上有する置換ア
ルキル基であってもよい。置換アルキル基の具体例とし
ては、クロロメチル基、トリフルオロメチル基、２−プ
ｏ−ｖ−ｘチル基ｏ如’？！ハロｒノアルキル基；ニト
ロメチル基、３−ニトロプロピル基の如きニトロアルキ
ル基；シアノメチル基、２−シアノエチル基の如きシア
ノアルキル基；ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエ
チル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプ
ロピル基の如きヒドロキシアルキル基；メトキシメチル
基、２−メトキシエチル基、エトキシメチル基、フェノ
キシメチル基の如き置換ヒドロキシアルキル基；チオヒ
ドロキシメチル基、２−チオヒドロキシエチル基の如き
チオヒドロキシアルキル基；メチルチオメチル基、２−
メチルチオエチル基の如き置換チオヒドロキシアルキル
基；アミノメチル基、２−アミノエチル基の如きアミノ
アルキル基；メチルアミノメチル基、エチルアミノメチ
ル基、ジメチルアミノメチル基、２−（ジメチルアミノ
）エチル基、フェニルアミノメチル基、ジフェニルアミ
ノメチル基の如き置換アミノアルキル基等が挙げられる
。

Ｒ’　＊　Ｒ２及びＲ３が置換芳香族炭化水素基又は置
換芳香族複素環基である場合の置換基としては、アルキ
ル基、ハロ５’ｙ原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキ
シル基、置換ヒドロキシル基、チオール基、置換チオー
ル基、アミノ基、置換アミノ基等が挙げられる。これら
の置換基を２個以上有する置換芳香族炭化水素基又は置
換芳香族複素環基であってもよい。

Ｒ、Ｒ及びＲが置換フェニル基である場合の具体例とし
ては、トリル基、エチルフェニル基の如キアルキルフェ
ニル基；クロロフェニル基、ブロモフェニル基の如キハ
ロｒン置換フェニル基；ニトロフェニル基；シアノフェ
ニル基；ヒドロキシフェニル基；メトキシフェニル基、
エトキシフェニル基の如き置換ヒドロキシフェニル基；
チオヒドロキシフェニル基；メチルチオフェニル基、エ
チルチオフェニル基の如き置換チオフェニル基；アミノ
フェニル基；メチルアミノフェニル基、ジメチルアミノ
フェニル基、フェニルアミノフェニル基、ジフェニルア
ミノフェニル基の如き置換アミノフェニル基等が挙げら
れる。

Ｒ、Ｒ及びＲが置換縮合芳香族炭化水素基である場合の
具体例としては、メチルナフチル基、エチルナフチル基
の如きアルキルナフチル基；クロロナフチル基、ブロモ
ナフチル基の如キハロｒン置換ナフチル基；ヒドロキシ
ナフチル基；メトキシナフチル基、エトキシナフチル基
の如き置換ヒドロキシナフチル基；チオヒドロキシナフ
チル基；メチルチオナフチル基、エチルチオナフチル基
の如き置換チオナフチル基；アミノナフチル基；メチル
アミノナフチル基、ジメチルアミノナフチル基、フェニ
ルアミノナフチル基、ジフェニルアミノナフチル基の如
き置換アミノナフチル基等が挙げられる。

Ｒ、Ｒ及びＲが置換芳香族複素環基、特に置換ベンゾチ
アゾリル基である場合の具体例としては、メチルベンゾ
チアゾリル基、エチルベンゾチアゾリル基の如きアルキ
ルベンゾチアゾリル基；クロロベンゾチアゾリル基、ブ
ロモベンゾチアゾリル基の如きハロダン置換ベンゾチア
ゾリル基；ニトロベンゾチアゾリル基；シアノベンゾチ
アゾリル基；ヒドロキシインジチアゾリル基；メトキシ
ベンゾチアゾリル基、エトキシベンゾチアゾリル基の如
き置換ヒドロキシベンゾチアゾリル基；チオヒドロキシ
ベンゾチアゾリル基；メチルチオベンゾチアゾリル基、
エチルチオベンゾチアゾリル基の如き置換チオベンゾチ
アゾリル基；アミノベンゾチアゾリル基；メゾルアミノ
ベンゾチアゾリル基、ジメチルアミノベンゾチアゾリル
基、フェニルアミノベンゾチアゾリル基、ジフェニルア
ミノベンゾチアゾリル基の如き置換アミノベンゾチアゾ
リル基等が挙げられる。

本発明に係る一般式（Ｉ）で表されるジスアゾ化合物は
、従来公知の方法で製造することができる。

即チ、　１．４−ビス（ｐ−アミノフェノキシ）ベンゼ
ンを常法によりジアゾ化し、カプラーＣｐとアルカリ存
在下カップリングさせるか、又は、ジアゾ化した後ジア
ゾニウム塩をホウフッ化水素酸塩或いは亜鉛の塩として
一旦単離した後、適当な溶媒、例えばＮ、ソージメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の不活性有機溶
媒中でアルカリの存在下でカプラーとカップリングさせ
ることにより容易に式（Ｉ）の化合物を製造するととが
できる。

本発明で使用される前記−紋穴（Ｉ）のジスアゾ化合物
の具体例を第１表〜第６表に構造式で示した。

本発明の電子写真用感光体は種々の構造をとることがで
きる。その例を第１〜４図に示した。第１図の感光体は
、導電性支持体（１）上にアゾ化合物（３）をバインダ
ー（４）中に分散させてなる感光層（２ａ）を設けたも
のである。第２図の感光体は、導電性支持体上にアゾ化
合物（３）を電荷輸送物質（５）及び・ぐインダーから
成る電荷輸送媒体に分散させて成る感光層（２ｂ）を設
けたものである。第３図及び第４図の感光体はアゾ化合
物（３）を主体とする電荷担体発生層（６）と、電荷輸
送物質とバインダーから成る電荷輸送層（７）とから成
る感光層（２ｃ）又は（２ｄ）をそれぞれ設けたもので
ある。第１図の場合には、アゾ化合物（３）は、光減衰
に必要な電荷担体の発生及び電荷輸送の両件用を行なり
ている。第２図の感光体の場合には、電荷輸送物質はバ
インダーと共に電荷輸送媒体（５）を形成し、一方アゾ
化合物（３）は電荷担体発生物質として作用する。

この電荷輸送媒体（５）はアゾ化合物（５）の如き電荷
担体の生成能力は持たないが、アゾ化合物から発生した
電荷担体を受は入れ、これを輸送する能力を持っている
。即ち、第２図の感光体では光減衰に必要な電荷担体の
生成はアゾ化合物（３）によって行なわれ、一方、電荷
担体の輸送は主として電荷輸送媒体（５）によシ行なわ
れる。第３図及び第４図の感光体の場合には、電荷担体
発生層（６）に含まれるアゾ化合物（３）は電荷担体を
発生し、一方、電荷輸送層（７）は電荷担体の注入を受
けその輸送を行なう。即ち、光減衰に必要な電荷担体の
生成がアゾ化合部で行なわれ、又、電荷担体の輸送が電
荷輸送媒体で行なわれると言う作用機構は第２図の感光
体の場合と同様である。

第１図の感光体はアゾ化合物をバインダー溶液中に分散
させ、この分散液を導電性支持体上に塗布、乾燥するこ
とによつて製造することができる。

第２図の感光体はアゾ化合物を電荷輸送物質及びバイン
ダーを溶解した溶液中に分散せしめ、この分散液を導電
性支持体上に塗布、乾燥することＫよって製造すること
ができる。また、第３図の感光体は、導電性支持体上に
アゾ化合物を真空蒸着するか、或いは、アゾ化合物の微
粒子を溶剤又はバインダー溶液中に分散して得た分散液
を塗布、乾燥し、その上に電荷輸送物質及びバインダー
を溶解した溶液を塗布、乾燥することによシ製造するこ
とができる。第４図の感光体は電荷輸送物質及びバイン
ダーを溶解した溶液を導電性支持体上に塗布、乾燥し、
その上にアゾ化合物を真空蒸着するか、或いは、アゾ化
合物の微粒子を溶剤又はバインダー溶液中に分散して得
た分散液を塗布、乾燥することによシ製造することがで
きる。

これらの感光体の感光層の厚さは、第１図及び第２図の
感光体の場合、３〜５０μｍ、好ましくは５〜２０μｍ
である。又第３図及び第４図の感光体の場合には、電荷
担体発生層の厚さは５μｍ以下、好ましくは０．０１〜
２μｍであシ、電荷輸送層の厚さは３〜５０μｍ、好ま
しくは５〜２０μｍである。

又、第１図の感光体に於いて、感光層中のアゾ化合物の
割合は、感光層に対して１０〜７０重量％、好ましくは
３０〜５０重量％である。第２図の感光体に於いては、
感光層中のアゾ化合物の割合は１〜５０重量％、好まし
くは３〜３０重量％であシ、又、電荷輸送物質の割合は
１０〜９０重ｆｌ嗟、好ましくは１０〜６０重量％であ
る。第３図及び第４図の感光体における電荷輸送媒体中
の電荷輸送物質の割合は１０〜９５％、好ましくは１０
〜６０重量％である。

本発明の感光体に用いられる導電性支持体としては、例
えば、アルミニウム、銅、亜鉛、ステンレス、クロム、
チタン、ニッケル、モリブデン、パナジクム、インジウ
ム、金、白金等の金属または合金を用いた金属板、金属
ドラム、或いは、導電性ポリマー、酸化インジウム等の
導電性化合物やアルミニウム、パラジウム、金等の金属
又は合金を塗布、蒸着、或いはラミネートした紙、プラ
スチックフィルム等が挙げられる。

バインダーとしては、疎水性で、電気絶縁性のフィルム
形成可能な高分子重合体を用いるのが好ましい。この様
な高分子重合体としては、例えば。

ポリカー−ネート、ポリエステル、メタクリル樹脂、ア
クリル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビ二すデン、ポ
リスチレン、ポリビニルアセテート、スチレン−ブタジ
ェン共重合体、塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重
合体、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−
酢酸ビニル−無水マレイン酸共１＆体、シリコン樹脂、
シリコン−アルキッド樹脂、フェノール−ホルムアルデ
ヒド樹脂、スチレン−アルキッド樹脂、ぼり−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール、ポリビニルブチラール、ポリビニル７
オルマール、ポリスルホン等２＞１挙ケＰｔＬるが、こ
れらに限定されるものではない。

これらの結着剤は、単独で、或いは２種類以上の混合物
として用いることもできる。

又、これらのバインダーと共に、可塑剤、増感剤、表面
改質剤等の添加剤を使用することもできる。

可塑剤としては、例えば、ビフェニル、塩化ビフェニル
、０−ター７エル、ｐ−ターフェニル、ジブチル７タレ
ート、ジエチレングリコールフタレート、ジオクチル７
タレート、トリフェニル燐酸、メチルナフタレン、■ン
ゾフェノン塩素化／ぐラフイン、ｆリデロビレン、ポリ
スチレン、各種フルオロ炭化水素等が挙げられる。

増感剤としては、例えばクロラニル、テトラシアノエチ
レン、メチル／−＃イオレット、ローダミンＢ、シアニ
ン染料、メロシアニン染料、ビリリクム染料、チアピリ
リクム染料等が挙げられる。

表面改質剤としては、例えばシリコンオイル、フッソ樹
脂等が挙げられる。

更に本発明に於いては、導電性支持体と感光層との接着
性を向上させたシ、導電性支持体から感光層への自由電
荷の注入を阻止する為、導電性支持体と感光層の間に、
必要に応じて接着層或いはバリヤー層を設けることもで
きる。これらの層に用いられる材料としては、前記ツク
イングーに用いられる高分子化合物のほか、カゼイン、
ゼラチン、ホリビニルアルコール、エチルセルロース、
ニトロセルロース、ポリビニルブチラール、フェノール
樹脂、ポリアミド、カルがキシーメチルセルロース塩化
ビニリデン系Ｉリマーラテックス、スチレン−ブタジェ
ン系ポリマーラテックス、ポリウレタン、ゼラチン、酸
化アルミニウム、酸化スズ、酸化チタン等が挙げられる
。

又、電荷輸送物質としては、一般に電子を輸送する化合
物と正孔を輸送する化合物との二種類に分類されるが、
本発明の電子写真用感光体には両者とも使用することが
できる。

電子輸送物質としては、例えば、クロラニル、ブロモア
ニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタ
ン、２．４．７−ドリニトロー９−フルオレノン、２，
４，５．７−テトラニトロ−９−フルオレノン、９−ジ
シアノメチレン−２，４，７−）　ＩＪニトロフルオレ
ノン、９−ジシアノメチレン−２，４，５，７−テトラ
ニトロフルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロキ
サントン、２＋４ｔ８−　）　リニトロチオキサントン
、テトラニトロカルバゾールクロラニル、２，３−ジク
ロロ−５，６−ジシアツペンゾキノン、２．４．７−　
）リニトロー９．１０−７エナントレンキノン、テトラ
クロロ無水フタール酸等を挙げることができる。

正孔輸送物質としては、低分子化合物では、例エバピレ
ン、Ｎ−エチルカルバソール、　Ｎ−イアプロピルカル
バゾール、Ｎ−フェニルカルバゾール、或いは、Ｎ−メ
チル−２−７エニルヒド２シノー３−メチリデン−９−
エチルカルバゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−
３−メチリデン−９−エチルカルバゾール、ｐ−Ｎ、Ｎ
−ｒメチルアミノベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾ
ン、ｐ−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノベンズアルデヒドジフ
ェニルヒドラゾン、ｐ−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノベン
ズアルデヒドジフェニルヒドラゾン等のヒドラゾン類、
２，５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）　−１，
３，４−オキサジアゾール、１−フェニル−３−（ｐ−
ジエチルアミ、ノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミ
ノフェニル）ピラゾリン等のピラゾリン類、トリフェニ
ルアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’　−テトラフェニル−１
，１′−ビフェニル−４，４′−ジアミン、Ｎ、Ｎ’−
ジフェニル−Ｎ、ガーピス（３−メチルフェニル）−ｉ
、ｉ’−ビフェニル−４，４′−ジアミン等が挙げられ
る。又、高分子化合物としては、例、ｔＪｆホリ−Ｎ−
ビニルカルバゾール、ハロクン化ポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾール、ポリビニルピレン、ポリピニルアンスラセｙ
１ポリビニルアクリジン、ピレン−ホルムアルデヒド樹
脂、エチルカルバゾール−ホルムアルデヒド樹脂、トリ
フェニルメタンポリマー等が挙げられる。

電荷輸送物質は、ここに記載したものに限定されるもの
ではなく、その使用に際しては単独、或いは２種類以上
混合して用いることができる。

積層型感光体を塗工によって形成する場合、・ぐイング
ーを溶解する溶剤は、バインダーの種類によりで異なる
が、下層を溶解しないものの中から選択することが好ま
しい。具体的な有機溶剤の例としては、例えば、メタノ
ール、エタノール、ｎ−プロノぐノール等のアルコール
類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン
等のケトン類；　Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、
Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、メチルセロソルブ等のエーテル類
；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類；ジメチルス
ルホキシド、スルホラン等のスルホキシド及ヒスルホン
類；塩化メチレン、クロロホルム。

四塩化炭素、トリクロロエタン等の脂肪族ハロゲン化炭
化水３Ｒ；ベンゼン、トルエン、キシレン。

モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼン等の芳香族類な
どが挙げられる。

塗工法としては、例えば浸漬コーティング法、スピナー
コーティング法、スピナーコーティング法、ピードコー
ティング法、ワイヤーバーコーティング法、ブレードコ
ーティング法、ローラーコーティング法、カーテンコー
ティング法等のコーティング法を用いることができる。

〔実施例〕

以下、実施例によシ本発明を具体的に説明するが、これ
によシ本発明が実施例に限定されるものではない。尚、
実施例中「部」とあるのは「重量部」を示す。又、ジス
アゾ化合物の墓は第１表〜第６表中のＡを意味する。

実施例１ポリエステル樹脂（商品名「パイロン２００」東洋紡社
製）１０部、Ａ１のジスアゾ化合物１０部及びテトラヒ
ドロフラン８０部を振動ミル中で粉砕混合し、得られた
分散液をアルミニウム蒸着したポリエステルフィルム上
にワイヤーパーで塗布、乾燥し厚さ約１０μの感光層を
持った第１図の構造の感光体を得た。次にこの感光体の
感光層面に静電複写紙試験装置Ｍｏｄｅｌ　５Ｐ−４２
８（川口電機製作所社製）を用いて、まず感光体を暗所
で印加電圧−６ｋＶのコロナ放電によシ帯電させ、１０
秒間暗所に放置し、ついでタングステンランプから、そ
の表面が照度５ルツクスになるように感光層に光照射を
行ない、その表面電位が暗所に１０秒間放置後の表面電
位の１／！に減少する迄の時間を測定し、感光度Ｅ１／
２（ルックス・秒）を求めたところ、”１／□＝３２．
０ルツクス・秒であった。

実施例２ポリエステル樹脂（実施例１と同製品）３部、２．４．
７−ドリニトロー９−フルオレノン３部、Ａ１のジスア
ゾ化合物０．６部及びテトラヒドロ７ラン３０部をゴー
ルミル中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム
を蒸着したポリエステルフィルム上にワイヤー・ぐ−を
用いて塗布乾燥し厚さ約９μの感光層をもった第２図の
構造の感光体を作製した。次にこの感光体の感度を実施
例１に準じて測定したところＥ、７□−４，５ルツクス
・秒であった。

実施例３Ａ１のジスアゾ化合物３部を７エノキシ樹脂（商品名ｒ
　ＰＫＨＨＪユニオンカーバイド社製）１部をジオキサ
ン７５部に溶解させた液中で振動ミルを用いて粉砕混合
し、得られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエステルフ
ィルム上にワイヤーパーを用いて塗布乾燥し、厚さ１μ
の電荷発生層を形成させた。この電荷発生層の上にｐ−
ジエチルアミノベンズアルデヒド−ジフェニルヒドラゾ
ン５部、ポリカーゴネート樹脂（商品名「パンライトＬ
−１２５０ＷＪ帝人化成社製）５部を塩化メチレン６５
部に溶かした溶液をワイヤーパーを用いて塗布乾燥し厚
さ１０μの電荷輸送層を形成せしめ第３図の構造の感光
体を得た。こうして作製した感光体の感度を実施例１に
準じて測定したところ”１／２−３．２ルツクス・秒で
あった。

実施例４〜２０４１のジスアゾ化合物の代シに下記第７表のジスアゾ化
合物を夫々用いた以外は実施例３と同じ方法で第３図の
構造の感光体を作成し、実施例１に準じて感度の測定を
行ない同表に掲げる結果を得た。

／／実施例２１電荷輸送物質としてｐ−ジエチルアミノベンズ７Ｎ７”
ヒト−ジフェニルヒドラゾンの代ｊｌ）にＮ−エチルカ
ルバゾール−３−／　ｆ　リフ”ンーＮ−７ミノインド
リンを用いた以外は実施例３と同じ方法で第３図の構造
の感光体を作成し、実施例１に準じてその感度を測定し
たところ”１／２−３．０ルツクス・秒であった。

実施例２２〜４０４１のジスアゾ化合物の代シに下記第８表のシスアゾ化
合物を夫々用い、且つ電荷輸送物質としてｐ−ゾエチル
アミノベンズアルデヒドージフェニルヒド、ラゾンの（
’ＩＫＮ−二チルカルノぐゾール−３−メチリデン−Ｎ
−アミノインドリンを用いた以外は実施例３と同じ方法
で第３図の構造の感光体を作成し、実施例１に皐じて感
度の測定を行ない第８表に掲げる結果を得た。

／実施例４１電荷輸送物質としてｐ−ジエチルアミノペンズアルデヒ
ドーゾフェニルヒドラゾンの代シにＮ−エチルカルバゾ
ール−３−メチリデン−Ｎ−アミノテトラヒドロキノリ
ンを用いた以外は実施例３と同じ方法で第３図の構造の
感光体を作成し、実施例１に進じて感度を測定したとこ
ろＥ１／２−３．４ルツクス・秒であった。

実施例４２〜６０ム１のジスアゾ化合物の代シに下記第９表のジスアゾ化
合物を夫々用い、且つ電荷輸送物質としてｐ−ジエチル
アミノベンズアルデヒド−ジフェニルヒドラゾンの代シ
にＮ−エチルカルバゾール−３−メチリデン−Ｎ−アミ
ノテトラヒドロキノリンを用いた以外は実施例３と同じ
方法で第３図の構造の感光体を作成し、実施例１に準じ
て感度の測定を行ない、同表に掲げる結果を得た。

第表実施例６１１リカー？ネート樹脂（実施例３と同製品）３部、ｐ−
ジエチルアミノベンズアルデヒド−ジフェニルヒドラゾ
ン３部をテトラヒドロフラン３５部に溶かした溶液をア
ルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム上にワイヤ
ーパーを用いて塗布乾燥し厚さ約１０μの電荷輸送層を
形成せしめた。

次に実施例３において電荷発生層の形成に用いた塗料を
上記電荷輸送層の上にワイヤーパーを用いて塗布乾燥し
厚さ約０．８μの電荷発生層を形成せしめ第４図の構造
の感光体を得た。こうして作製した感光体の感度を印加
電圧＋６　ｋＶのコロナ放電を行ない実施例１に準じて
測定したところ”１／□−３，５ルツクス・秒であった
。

〔発明の効果〕

本発明の電子写真用感光体は耐久性に優れ、高感度であ
るので、ＰＰＣ用複写機等に広く利用することができる
。

【図面の簡単な説明】

第１〜４図は、本発明に係わる電子写真用感光体の拡大
部分断面図である。１・・・導電性支持体、２　ｍ　、　２　ｂ　、　２　
ｅ　、　２　ｄ　・・・感光層、３・・・ジスアゾ化合
物、４・・・バインダー５・・・電荷輸送物質、６・・
・電荷担体発生層、７・・・電荷輸送層。代理人　弁理士　　高　橋　勝　利

Claims

【特許請求の範囲】１、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｃｐはカプラー残基を表わす。）で表わされる化合物を含有することを特徴とする電子写
真用感光体。２、Ｃｐが一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは、置換基を有していてもよい炭化水素環又
は複素環を表わし、Ｙは、水素原子、▲数式、化学式、
表等があります▼又は▲数式、化学式、表等があります
▼を表わし、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は各々独立的に
水素原子、置換基を有していても良い炭化水素基又は複
素環基を表わし、Ｒ＾１及びＲ＾２は互いに環を形成し
ていてもよい。）で表わされるカプラー残基である請求
項１記載の電子写真用感光体。