JPH02211453A - 電子写真用感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、電子写真用感光体に関し、更に詳しくは、ジ
スアゾ化合物を含有する感光層を有する電子写真用感光
体に関するものである。

〔従来の技術〕

光導電性物質と静電現象を結び付けて画像記録を行なう
、いわゆる電子写真法は、カールソンが米国特許第２２
１７７６号に於いて明らかにした「エレクトロン　フォ
トグラフィ」に端を発している。電子写真法では、光の
照射量に応じてその電気抵抗が変化する光導電物質を、
絶縁性のバインダー樹脂に分散し、これを支持体上に塗
布した光導電性材料が感光体として用いられる。この光
導電材料は、暗所でコロナ帯電により一様な表面電荷を
与えられたのち、画像露光の明るさの値に応じた表面電
荷を失い静電潜像が形成される。この様な静電潜像は、
次にその表面が適当な検電表示物質、すなわちトナーで
処理されて可視像となる。トナーは乾燥担体と共に、或
いは有機溶剤中にコロイド状に懸濁して用いられ、静電
潜像の電荷に応じてクーロン力によって付着させること
ができる。付着した表示物質は、熱、圧力などにより定
着させることができる。

また、静電潜像は第２の支持体（例えば、紙、フィルム
等）に転写し、現像、定着させることもできる。

この様な電子写真法に於いて、電子写真用感光体に要求
される基本的な特性としては、（１）暗所で適当な電位
に帯電できること、（２）暗所における電荷の保持能力
が大きいこと、（３）光照射によって速やかに電荷を散
逸できること、などが挙げられる。

また、実用面からは、（４）適当な面積を持つ感光体が
容易に造れること、（５）繰り返し安定性が良いこと、
（６）耐久性があること、（７）安価なこと、などが要
求されている。

従来、電子写真用感光体の光導電性材料としては、セレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などが広く用いられてき
た。しかしながら、これらの無機化合物は、多くの長所
を持つ反面、様々な欠点を有していることも事実である
。例えば、セレンは製造する条件が難しく、製造コスト
が高い、温度、湿度、指紋などにより容易に結晶化が進
み、感光体としての特性が劣化してしまう為に取り扱い
に注意を要するなどの欠点を持っていた。また、硫化カ
ドミウムは、特に耐湿性が悪く、感光体の吸湿を防止す
る為にヒーターを設置するなどの補助手段が必要であっ
た。また、酸化亜鉛は、硬度、耐摩耗性など機械的な強
度に問題がある他、ローズベンガルに代表される染料で
増感しているため、コロナ帯電による染料の光退色が感
光体の寿命を縮めていた。これらの無機化合物は、重金
属を含有し、取扱いを誤まると公害問題に発展する危険
性もあった。

近年、これらの無機化合物の光導電性材料の欠点を克服
する為に、種々の有機光導電性化合物を用いた電子写真
用感光体の研究開発が盛んに行なわれている。例えば、
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２．４．７−　）リニ
トロフルオレノンとからなる電子写真用感光体（米国特
許第３，４８４，２３７号）、ボＩＪ−Ｎ−ビニルカル
バゾールをピリリウム塩系色素で増感したもの（特公昭
４Ｂ−２５６５８号）、染料と樹脂とからなる共晶体を
光導電性材料とするもの（特開昭４７−１０７８５号）
などがある。この様な有機化合物系電子写真用感光体は
、無機化合物系電子写真感光体に比べて、成膜が容易で
あり、極めて生産性が高く、安価な感光体を提供できる
と言う利点を持っている。しかしながら、例えば、ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾールの様な光導電性ポリマーに関
しては、ポリマー単独では被膜性、可撓性、接着性など
が不良であり、これらの欠点を改良する為に可塑材、バ
インダーなどが添加されるが、この為に感度の低下や、
残留電位の上昇を招くなどの問題点があった。

また、有機化合物系の低分子光導電性化合物は、バイン
ダーの選択範囲も広く、適当なポリマーを選択すれば、
被膜性、接着性など機械的特性の優れたものを造ること
ができるが、反面、光感度、繰り返し特性など電子写真
用感光体としての要求を十分に満たすものではなかった
。

〔本発明が解決しようとする課題〕

本発明が解決しようとする課題は、従来の無機化合物系
電子写真感光体の欠点を克服し、且つこれまで提案され
てきた有機化合物系電子写真感光体の欠点を改良し、十
分に実用に供しうる程度の高感度、高耐久性を有する電
子写真用感光体を提供することにある。

〔課題を解決するための手段〕

本発明は上記課題を解決するために、 −殺伐（１） ％式％（１） （式中、Ｃｐはカプラー残基を表わす、）で表わされる
化合物を含有する電子写真用感光体を提供する。

一般式（１）で表わされる化合物に於けるカプラー残基
としては、公知のカプラー成分から選択することができ
るが、特に−殺伐（ＩＩ）−殺伐（ＩＩＩ） （式中、Ｘは、置換基を有していてもよい炭化水素環又
は複素環を表わし、Ｙは、水素原子、−殺伐（ＩＶ） Ｈ 又は−殺伐（Ｖ） Ｒ１，Ｈ寞及びＲ３は各々独立的に水素原子、置換基を
有していても良い炭化水素基又は複素環基を表わし、Ｒ
１及びＲ２は互いに環を形成していてもよい、） で表わされるカプラー残基である場合が好ましい。

上記−殺伐（ｎ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）及び（Ｖ）の
カプラー残基におけるＲ１．　Ｒ２及びＲ３の具体例と
しては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
ペンチル基、ヘキシル基、イソプロピル基、イソブチル
基、イソアミル基、イソヘキシル基、ネオペンチル基、
ｔｅｒ　ｔ−ブチル基の如き炭素原子数１〜２０のアル
キル基；フェニル基、ナフチル基の如き芳香族炭化水素
基；ピリジル基、カルバゾリル基、ベンゾトリアゾリル
基の如き芳香族複素環基等が挙げられる。

ｎｌ、　Ｈｌ及びＲ３が置換アルキル基である場合の置
換基としては、例えば、ハロゲン原子、ニトロ原子、シ
アノ基、ヒドロキシル基、置換ヒドロキシル基、チオー
ル基、置換チオール基、アミノ基、置換アミノ基、アリ
ール基等が挙げられる。これらの置換基を２個以上有す
る置換アルキル基であってもよい。置換アルキル基の具
体例としては、クロロメチル基、トリフルオロメチル基
、２−ブロモエチル基の如きハロゲノアルキル基；ニト
ロメチル基、３−ニトロプロピル基の如きニトロアルキ
ル基；シアノメチル基、２−シアノエチル基の如きシア
ノアルキル基；ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエ
チル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプ
ロピル基の如きヒドロキシアルキル基；メトキシメチル
基、２−メトキシエチル基、エトキシメチル基、フェノ
キシメチル基の如き置換ヒドロキシアルキル基；チオヒ
ドロキシメチル基、２−チオヒドロキシエチル基の如き
チオヒドロキシアルキル基；メチルチオメチル基、２−
メチルチオエチル基の如き置換チオヒドロキシアルキル
基；アミノメチル基、２−アミノエチル基の如きアミノ
アルキル基；メチルアミノメチル基、エチルアミノメチ
ル基、ジメチルアミノメチル基、２−（ジメチルアミノ
）エチル基、フェニルアミノメチル基、ジフェニルアミ
ノメチル基の如き置換アミノアルキル基等が挙げられる
。

Ｈｌ、　Ｒ２及びＲ３が置換芳香族炭化水素基又は置換
芳香族複素環基である場合の置換基としては、アルキル
基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル
基、置換ヒドロキシル基、チオール基、置換チオール基
、アミノ基、置換アミノ基等が挙げられる。これらの置
換基を２個以上有する置換芳香族炭化水素基又は置換芳
香族複素環基であってもよい。

Ｒ１，Ｒ１及びＲ３が置換フェニル基である場合の具体
例としては、トリル基、エチルフェニル基の如きアルキ
ルフェニル基；クロロフェニル基、ブロモフェニル基の
如きハロゲン置換フェニル基；ニトロフェニル基；シア
ノフェニル基；ヒドロキシフェニル基；メトキシフェニ
ル基、エトキシフェニル基の如き置換ヒドロキシフェニ
ル基；チオヒドロキシフェニル基；メチルチオフェニル
基、エチルチオフェニル基の如き置換チオフェニル基；
アミノフェニル基；メチルアミノフェニル基、ジメチル
アミノフェニル基、フェニルアミノフェニル基、ジフェ
ニルアミノフェニル基の如き置換アミノフェニル基等が
挙げられる。

Ｒ１，Ｒｔ及びＲ″が置換縮合芳香族炭化水素基である
場合の具体例としては、メチルナフチル基、エチルナフ
チル基の如きアルキルナフチル基；クロロナフチル基、
ブロモナフチル基の如きハロゲン置換ナフチル基；ヒド
ロキシナフチル基；メトキシナフチル基、エトキシナフ
チル基の如き置換ヒドロキシナフチル基；チオヒドロキ
シナフチル基；メチルチオナフチル基、エチルチオナフ
チル基の如き置換チオナフチル基；アミノナフチル基；
メチルアミノナフチル基、ジメチルアミノナフチル基、
フェニルアミノナフチル基、ジフェニルアミノナフチル
基の如き置換アミノナフチル基等が挙げられる。

Ｒ１，Ｒ２及びＲ″が置換芳香族複素環基、特に置換ベ
ンゾチアゾリル基である場合の具体例としては、メチル
ベンゾチアゾリル基、エチルベンゾチアゾリル基の如き
アルキルベンゾチアゾリル基；クロロベンゾチアゾリル
基、ブロモベンゾチアゾリル基の如きハロゲン置換ベン
ゾチアゾリル基；ニトロベンゾチアゾリル基；シアノベ
ンゾチアゾリル基；ヒドロキシベンゾチアゾリル基；メ
トキシベンゾチアゾリル基、エトキシベンゾチアゾリル
基の如き置換ヒドロキシベンゾチアゾリル基；チオヒド
ロキシベンゾチアゾリル基；メチルチオベンゾチアゾリ
ル基、エチルチオベンゾチアゾリル基の如き置換チオベ
ンゾチアゾリル基；アミノベンゾチアゾリル基；メチル
アミノベンゾチアゾリル基、ジメチルアミノベンゾチア
ゾリル基、フェニルアミノベンゾチアゾリル基、ジフェ
ニルアミノベンゾチアゾリル基の如き置換アミノベンゾ
チアゾリル基等が挙げられる。

本発明に係わる一般式（１）で表されるジスアゾ化合物
は、従来公知の方法で製造することができる。例えば、
「ジャーナル　オブ　ヘテ口サイクリック　ケミストリ
ー」第２巻第４４１頁（１９６５年）に記載の如く、ｐ
−ニトロベンズアルデヒドとジチオオキサミドとを、Ｎ
、Ｎ−ジメチルアセトアミド中で加熱還流下に反応させ
ることにより、下記式（Ｖｌ）で表わされる２、５−ビ
ス（４−ニトロフェニル）チアゾロ［４，５−ｄ］チア
ゾールを製造する。

還流 更に、式（Ｖりで表わされる化合物をエタノール中で塩
化カルシウムの存在下に、亜鉛で還元して、下記式（■
）で表わされるジアミノ誘導体を製造する。

・・・（■） 次いで、式（■）で表わされる化合物を常法によりジア
ゾ化し、カプラーＣｐとアルカリ存在下カップリングさ
せるか、又は、式（■）で表わされる化合物のジアゾニ
ウム塩をホウフッ化水素酸塩或いは亜鉛の塩として一旦
単離した後、適当な溶媒、例えばＮ、Ｎ’−ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド等の不活性有機溶媒
中でアルカリの存在下でカプラーとカップリングさせる
ことにより容易に式ＣＩ）の化合物を製造することがで
きる。

本発明で使用できる前記−殺伐（１）のジスアゾ化合物
の具体例を第工表〜第６表に構造式で示した。

本発明の電子写真用感光体は種々の構造をとることがで
きる。その例を第１〜４図に示した。第１図の感光体は
、導電性支持体（１）上にジスアゾ化合物（３）をバイ
ンダー（４）中に分散させてなる感光層（２ａ）を設け
たものである。第２図の感光体は、導電性支持体上にジ
スアゾ化合物（３）を電荷輸送物質（５）及びバインダ
ーから成る電荷輸送媒体に分散させて成る感光層（２ｂ
）を設けたものである。第３図及び第４図の感光体はジ
スアゾ化合物（３）を主体とする電荷担体発生層（６）
と、電荷輸送物質とバインダーから成る電荷輸送層（７
）とから成る感光７！（２Ｃ）又は（２ｄ）をそれぞれ
設けたものである。第１図の場合には、ジスアゾ化合物
（３）は、光減衰に必要な電荷担体の発生及び電荷輸送
の前作用を行なっている。第２図の感光体の場合には、
電荷輸送物質はバインダーと共に電荷輸送媒体（５）を
形成し、一方ジスアゾ化合物（３）は電荷担体発生物質
として作用する。この電荷輸送媒体（５）はジスアゾ化
合物（３）の如き電荷担体の生成能力は持たないが、ジ
スアゾ化合物から発生した電荷担体を受は入れ、これを
輸送する能力を持っている。即ち、第２図の感光体では
光減衰に必要な電荷担体の生成はジスアゾ化合物（３）
によって行なわれ、一方、電荷担体の輸送は主として電
荷輸送媒体（５）により行なわれる。第３図及び第４図
の感光体の場合には、電荷担体発生層（６）に含まれる
ジスアゾ化合物（３）は電荷担体を発生し、一方、電荷
輸送層（７）は電荷担体の注入を受けその輸送を行なう
。即ち、光減衰に必要な電荷担体の生成がジスアゾ化合
物で行なわれ、又、電荷担体の輸送が電荷輸送媒体で行
なわれると言う作用機構は第２図の感光体の場合と同様
である。

第１図の感光体はジスアゾ化合物をバインダー溶液中に
分散させ、この分散液を導電性支持体上に塗布、乾燥す
ることによって製造することができる。第２図の感光体
はジスアゾ化合物を電荷輸送物質及びバインダーを溶解
した溶液中に分散せしめ、この分散液を導電性支持体上
に塗布、乾燥することによって製造することができる。

また、第３図の感光体は、導電性支持体上にジスアゾ化
合物を真空蒸着するか、或いは、ジスアゾ化合物の微粒
子を溶剤又はバインダー溶液中に分散して得た分散液を
塗布、乾燥し、その上に電荷輸送物質及びバインダーを
溶解した溶液を塗布、乾燥することにより製造すること
ができる。第４図の感光体は電荷輸送物質及びバインダ
ーを溶解した溶液を導電性支持体上に塗布、乾燥し、そ
の上にジスアゾ化合物を真空蒸着するか、或いは、ジス
アゾ化合物の微粒子を溶剤又はバインダー溶液中に分散
して得た分散液を塗布、乾燥することにより製造するこ
とができる。

これらの感光体の感光層の厚さは、第１図及び第２図の
感光体の場合、３〜５０μｍ、好ましくは５〜２０ｕｍ
である。又第３図及び第４図の感光体の場合には、電荷
担体発生層の厚さは５μｍ以下、好ましくは０．０１〜
２μｍであり、電荷輸送層の厚さは３〜５０μｍ１好ま
しくは５〜２０μｍである。又、第１図の感光体に於い
て、感光層中のジスアゾ化合物の割合は、感光層に対し
て１０〜７０重量％、好ましくは３０〜５０重量％であ
る。第２図の感光体に於いては、感光層中のジスアゾ化
合物の割合は１〜５０重量％、好ましくは３〜３０重景
％であり、又、電荷輸送物質の割合は１０〜９０重量％
、好ましくは１０〜６０重量％である。第３図及び第４
図の感光体における電荷輸送媒体中の電荷輸送物質の割
合は１０〜９５重量％、好ましくは１０〜６０重量％で
ある。

本発明の感光体に用いられる導電性支持体としては、例
えば、アルミニウム、銅、亜鉛、ステンレス、クロム、
チタン、ニッケル、モリブデン、バナジウム、インジウ
ム、金、白金等の金属または合金を用いた金属板、金属
ドラム、或いは、導電性ポリマー、酸化インジウム等の
導電性化合物やアルミニウム、パラジウム、金等の金属
又は合金を塗布、蒸着、或いはラミネートした紙、プラ
スチックフィルム等が挙げられる。

バインダーとしては、疎水性で、電気絶縁性のフィルム
形成可能な高分子重合体を用いるのが好ましい、この様
な高分子重合体としては、例えば、ポリカーボネート、
ポリエステル、メタクリル樹脂、アクリル樹脂、ポリ塩
化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレン、ポリビ
ニルアセテート、スチレン−ブタジェン共重合体、塩化
ビニリデン−アクリロニトリル共重合体、塩化ビニル−
酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マ
レイン酸共重合体、シリコン樹脂、シリコン−アルキッ
ド樹脂、フェノール−ホルムアルデヒド樹脂、スチレン
−アルキッド樹脂、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポ
リビニルブチラール、ポリビニルフォルマール、ポリス
ルホン等が挙ケられるが、これらに限定されるものでは
ない。

これらの結着剤は、単独で、或いは２種類以上の混合物
として用いることもできる。

又、これらのバインダーと共に、可塑剤、増感剤、表面
改質剤等の添加剤を使用することもできる。

可塑剤としては、例えば、ビフェニル、塩化ビフェニル
、〇−ターフエル、ｐ−ターフェニル、ジブチルフタレ
ート、ジエチレングリコールフタレート、ジオクチルフ
タレート、トリフェニル燐酸、メチルナフタレン、ベン
ゾフェノン塩素化パラフィン、ポリプロピレン、ポリス
チレン、各種フルオロ炭化水素等が挙げられる。

増感剤としては、例えばクロラニル、テトラシアノエチ
レン、メチルバイオレット、ローダミンＢ、シアニン染
料、メロシアニン染料、ピリリウム染料、チアピリリウ
ム染料等が挙げられる。

表面改質剤としては、例えばシリコンオイル、フッソ樹
脂等が挙げられる。

更に本発明に於いては、導電性支持体と感光層との接着
性を向上させたり、導電性支持体から感光層への自由電
荷の注入を阻止する為、導電性支持体と感光層の間に、
必要に応じて接着層或いはバリヤー層を設けることもで
きる。これらの層に用いられる材料としては、前記バイ
ンダーに用いられる高分子化合物のほか、カゼイン、ゼ
ラチン、ポリビニルアルコール、エチルセルロース、ニ
トロセルロース、ポリビニルブチラール、フェノール樹
脂、ポリアミド、カルボキシーメチルセルロ−ス塩化ビ
ニリデン系ポリマーラテックス、スチレン−ブタジェン
系ポリマーラテックス、ポリウレタン、ゼラチン、酸化
アルミニウム、酸化スズ、酸化チタン等が挙げられる。

又、電荷輸送物質としては、一般に電子を輸送する化合
物と正孔を輸送する化合物との二種類に分類されるが、
本発明の電子写真用感光体には両者とも使用することが
できる。

電子輸送物質としては、例えば、クロラニル、ブロモア
ニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタ
ン、２，４．７−　）ジニトロ−９−フルオレノン、２
，４．５．７−テトラニトロ−９−フルオレノン、９−
ジシアノメチレン−２，４，７−）リニトロフルオレノ
ン、９−ジシアノメチレン−２゜４．５．７−テトラニ
トロフルオレノン、２．４，５．７−テトラニトロキサ
ントン、２．４．８−トリニドロチオキサントン、テト
ラニトロカルバゾールクロラニル、２．３−ジクロロ−
５，６−ジシアノベンゾキノン、２，４．７−）リニト
ロー９．１０−フェナントレンキノン、テトラクロロ無
水フタール酸等を挙げることかできる。

正孔輸送物質としては、低分子化合物では、例えばピレ
ン、Ｎ−エチルカルバゾール、Ｎ−イソプロピルカルバ
ゾールＮ−フェニルカルバゾール、或いは、Ｎ−メチル
−２−フェニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチ
ルカルバゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−
メチリデン−９−エチルカルバゾール、ｐ−Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアミノベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾン、
ｐ−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノベンズアルデヒドジフェニ
ルヒドラゾン、ｐ−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノベンズア
ルデヒドジフェニルヒドラゾン等のヒドラゾン類、２．
５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４
−オキサジアゾール、ｌ−フェニル−５−（ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）ピラゾリン等のピラゾリン類、トリフェニルアミン
、Ｎ、Ｎ、Ｎ　”　、Ｎ　’−テトラフェニルー１．１
′−ビフェニル−４，４′−ジアミン、Ｎ、Ｎ’−ジフ
ェニル−Ｎ、Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，
１’−ビフェニル−４，４′−ジアミン等が挙げられる
。又、高分子化合物としては、例えばポリ−Ｎ−ビニル
カルバゾール、ハロゲン化ボ’Ｊ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール、ポリビニルピレン、ポリビニルアンスラセン、ポ
リビニルアクリジン、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、
エチルカルバゾール−ホルムアルデヒド樹脂、トリフェ
ニルメタンポリマー等が挙げられる。

電荷輸送物質は、ここに記載したものに限定されるもの
ではなく、その使用に際しては単独、或いは２種類以上
混合して用いることができる。

積層型感光体を塗工によって形成する場合、バインダー
を溶解する溶剤は、バインダーの種類によって異なるが
、下層を溶解しないものの中から選択することが好まし
い、具体的な有機溶剤の例としては、例えば、メタノー
ル、エタノール、ｎ−プロパノール等のアルコール類；
アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等の
ケトンｉ；Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアセトアミド等のアミド類；テトラヒドロフラン
、ジオキサン、メチルセロソルブ等のエーテル類；酢酸
メチル、酢酸エチル等のエステル類；ジメチルスルホキ
シド、スルホラン等のスルホキシド及びスルホン類；塩
化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエ
タン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素；ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼン
等の芳香族類などが挙げられる。

塗工法としては、例えば浸漬コーティング法、スプレー
コーティング法、スピナーコーティング法、ビードコー
ティング法、ワイヤーバーコーティング法、ブレードコ
ーティング法、ローラーコーティング法、カーテンコー
ティング法等のコーティング法を用いることができる。

〔実施例］ 以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、これ
により本発明が実施例に限定されるものではない。尚、
実施例中「部」とあるのは「重量部」を示す、又、ジス
アゾ化合物の随は第１表〜第６表中の石を意味する。

実施例１ ポリエステル樹脂（商品名「バイロン２００」東洋紡社
製）１０部、ｋｌのジスアゾ化合物１０部及びテトラヒ
ドロフラン８０部を振動ミル中で粉砕混合し、得られた
分散液をアルミニウム蒸着したポリエステルフィルム上
にワイヤーバーで塗布、乾燥し厚さ約１０μの感光層を
持った第１図の構造の感光体を得た。次にこの感光体の
感光層面に静電複写紙試験装置Ｍｏｄｅｌ　５Ｐ−４２
８（川口電機製作所社製）を用いて、まず感光体を暗所
で印加電圧−６ｋＶのコロナ放電により帯電させ、１０
秒間暗所に放置し、ついでタングステンランプから、そ
の表面が照度５ルツクスになるように感光層に光照射を
行ない、その表面電位が暗所に１０秒間放置後の表面電
位の２に減少する迄の時間を測定し、感光度Ｅ′Ａ（ル
ックス・秒）を求めたところ、Ｅ％＝　１７．５ルツク
ス・秒であった。

実施例２ ポリエステル樹脂（実施例１と同製品）３部、２．４．
７−　）ジニトロ−９−フルオ１２フ３部、患１のジス
アゾ化合物０．６部及びテトラヒドロフラン３０部をボ
ールミル中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウ
ムを蒸着したポリエステルフィルム上にワイヤーバーを
用いて塗布乾燥し厚さ約９μの感光層をもった第２図の
構造の感光体を作製した。次にこの感光体の感度を実施
例１に準じて測定したところＥ′Ａ−２，５ルツクス・
秒であった・ 実施例３ 阻１のジスアゾ化合物３部をフェノキシ樹脂（商品名’
　ＰＫＨＨＪユニオンカーバイ１社製）１部をジオキサ
ン７５部に溶解させた液中で振動ミルを用いて粉砕混合
し、得られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエステルフ
ィルム上にワイヤーバーを用いて塗布乾燥し、厚さ１μ
の電荷発生層を形成させた。この電荷発生層の上にｐ−
ジエチルアミノベンズアルデヒド−ジフェニルヒドラゾ
ン５部、ポリカーボネート樹脂（商品名「パンライ）　
Ｌ−１２５０ＷＪ帝人化成社製）５部を塩化メチレン６
５部に溶かした溶液をワイヤーバーを用いて塗布乾燥し
厚さ１０μの電荷輸送層を形成せしめ第３図の構造の感
光体を得た。こうして作製した感光体の感度を実施例１
に準じて測定したところＥ　′Ａ＝　２．８ルツクス・
秒であった。

実施例４〜２Ｏ Ｎα１のジスアゾ化合物の代りに下記第７表のジスアゾ
化合物を夫々用いた以外は実施例３と同じ方法で第３図
の構造の感光体を作成し、実施例１に準じて感度の測定
を行ない同表に掲げる結果を得た。

ノ 第　　　７ 表 ／ 実施例２１ 電荷輸送物質としてｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒ
ド−ジフェニルヒドラゾンの代りにＮ−エチルカルバゾ
ール−３−メチリデン−Ｎ−アミノインドリンを用いた
以外は実施例３と同じ方法で第３図の構造の感光体を作
成し、実施例１に準じてその感度を測定したところＥ′
Ａ＝２．４ルツクス・秒であった。

実施例２２〜４Ｏ Ｎｌｌｌのジスアゾ化合物の代りに下記第８表のジスア
ゾ化合物を夫々用い、且つ電荷輸送物質としてｐ−ジエ
チルアミノベンズアルデヒド−ジフェニルヒドラゾンの
代りにＮ−エチルカルバゾール−３−メチリデン−Ｎ−
アミノインドリンを用いた以外は実施例３と同じ方法で
第３図の構造の感光体を作成し、実施例１に準じて感度
の測定を行ない第８表に掲げる結果を得た。

ノ 実施例４１ 電荷輸送物質としてｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒ
ド−ジフェニルヒドラゾンの代りにＮ−エチルカルバゾ
ール−３−メチリデン−Ｎ−アミノテトラヒドロキノリ
ンを用いた以外は実施例３と同じ方法で第３図の構造の
感光体を作成し、実施例１に準じて感度を測定したとこ
ろＥ’４＝２．５ルツクス・秒であった。

実施例４２〜６０ 阻１のジスアゾ化合物の代りに下記第９表のジスアゾ化
合物を夫々用い、且つ電荷輸送物質としてｐ−ジエチル
アミノベンズアルデヒド−ジフェニルヒドラゾンの代り
にＮ−エチルカルバゾール−３−メチリデン−Ｎ−アミ
ノテトラヒドロキノリンを用いた以外は実施例３と同じ
方法で第３図の構造の感光体を作成し、実施例１に準じ
て感度の測定を行ない、同表に掲げる結果を得た。

ン 実施例６１ ポリカーボネート樹脂（実施例３と同製品）３部、ｐ−
ジエチルアミノベンズアルデヒド−ジフェニルヒドラゾ
ン３部をテトラヒドロフラン３５部に溶かした溶液をア
ルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム上にワイヤ
ーバーを用いて塗布乾燥し厚さ約１０μの電荷輸送層を
形成せしめた。

次に実施例３において電荷発生層の形成に用いた塗料を
上記電荷輸送層の上にワイヤーバーを用いて塗布乾燥し
厚さ約０．８μの電荷発生層を形成せしめ第４図の構造
の感光体を得た。こうして作製した感光体の感度を印加
電圧＋６ｋＶのコロナ放電を行ない実施例１に準じて測
定したところＥ％＝２、フルックス・秒であった。

〔発明の効果〕 本発明の電子写真用感光体は、耐久性に優れ、高感度で
あるので、ｒｐｃ複写機等に広く利用することができる
。

【図面の簡単な説明】

第１〜４図は、本発明に係わる電子写真用感光体の拡大
部分断面図である。 １・・・導電性支持体、 ２ａ、２ｂ、２ｃ、２ｄ＝感光層、 ３・・・ジスアゾ化合物、 ４・・・バインダー ５・・・電荷輸送物質、 ６・・・電荷担体発生層、 ７・・・電荷輸送層。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｃｐはカプラー残基を表わす。） で表わされる化合物を含有することを特徴とする電子写
   真用感光体。 ２、Ｃｐが一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは、置換基を有していてもよい炭化水素環又
   は複素環を表わし、Ｙは、水素原子、▲数式、化学式、
   表等があります▼又は▲数式、化学式、表等があります
   ▼を表わし、 Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は各々独立的に水素原子、置
   換基を有していても良い炭化水素基又は複素環基を表わ
   し、Ｒ＾１及びＲ＾２は互いに環を形成していてもよい
   。） で表わされるカプラー残基である請求項１記載の電子写
   真用感光体。