JP2534154B2 - 電子写真感光体 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは特定の構造
を有するジスアゾ顔料を含有する感光層を有する電子写
真感光体に関する。

［従来の技術］ 従来、電子写真感光体としては、セレン、硫化カドミ
ウム、酸化亜鉛などの無機光導電性物質が広く用いられ
ていた。

一方、有機光導電性物質からなる電子写真感光体とし
てはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールに代表される光導電
性ポリマーや2,5−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）−1,3,4−オキサジアゾールのような低分子の有機
光導電性物質を用いたもの、さらにはこのような有機光
導電性物質と各種の染料や顔料を組み合わせたものなど
が知られている。

有機光導電性物質を用いた電子写真感光体は成膜性が
よく、塗工によって生産できるため、極めて生産性が高
く安価な感光体を提供できる利点を有している。また、
使用する染料や顔料の選択により、感色性を自在にコン
トロールできるなどの利点を有し、これまで、幅広い検
討が成されてきた。特に最近では、有機光導電性染料や
顔料を含有した電荷発生層と前述の光導電性ポリマーや
低分子の有機光導電性物質を含有した電荷輸送層を積層
した機能分離型感光体の開発により、従来の有機電子写
真感光体の欠点とされていた感度や耐久性に著しい改善
が成されてきた。

アゾ顔料は優れた光導電性を示し、しかも、アミン成
分とカプラー成分の組み合わせ方で様々な特性を持った
化合物が用意に得られることから、これまでに数多くの
化合物が提案されており、例えば特開昭54−22834号公
報、特開昭60−131539号公報、特開昭61−215556号公
報、特開昭61−241763号公報及び特開昭63−158561号公
報などですでに公知である。

しかしながら、従来のジスアゾ顔料を用いた電子写真
感光体は、感度や繰り返し使用時の電位安定性の面で必
ずしも十分なものとは言えず、実用化されているのは極
くかな材料のみである。

［発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は新規な光導電性材料を提供すること、
実用的な高感度特性と繰り返し使用における安定な電位
特性を有する電子写真感光体を提供することにある。

［課題を解決する手段、作用］ 本発明は導電性支持体上に下記一般式（１）で示すジ
スアゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴とする
電子写真感光体から構成される。

一般式 式中、Ar₁およびAr₂は同一または異なって置換基を有
してもよい炭素環式芳香族基または複素環式芳香族基を
表し、Ｘは硫黄原子またはジシアノメチレン基を表し、
A₁及びA₂は同一または異なってフェノール性水酸基を有
するカプラー残基を表す。

具体的には、Ar₁およびAr₂の表す置換基を有してもよ
い炭素環式芳香族基または複素環式芳香族基としては、
ベンゼン、ナフタレン、アントラセンなどの炭素環式芳
香族環から水素原子２個を除いた基またはフラン、ピロ
ールカルボン酸、チオフェン、ピリジン、ピラジンなど
の複素環式芳香族環から水素原子２個を除いた基が挙げ
られ、置換基としてはフッ素、塩素、ヨウ素、臭素など
のハロゲン原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチルなどのアルキル基、メトキシ、エトキシ、
プロポキシなどのアルコキシ基、フェノキシなどのアリ
ールオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ、
ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、モルホリノ、ピ
ペリジノ、ピロリジノなどの置換基を有してもよいアミ
ノ基などが挙げられる。

A₁及びA₂の表すフェノール性水酸基を有するカプラー
残基としては、好ましい例としては、下記一般式（２）
〜（６）で示す残基が挙げられる。

一般式（２）、（３）および（４）中のＸはベンゼン
環と縮合して置換基を有してもよいナフタレン環、アン
トラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール環、
ジベンゾフラン環などの多環芳香環または複素環を形成
するに必要な残基を表す。

一般式（６）中のＹは置換基を有してもよい２価の芳
香族炭化水素基ないしは窒素原子を環内に含む２価の複
素環基を表し、具体的にはｏ−フェニレン、ｏ−ナフチ
レン、ペリナフチレン、1,2−アンスリレン、3,4−ピラ
ゾールジイル、2,3−ピリジンジイル、4,5−ピリジンジ
イル、6,7−インダゾールジイル、6,7−キノリンジイル
などの２価の基が挙げられる。

一般式（２）および（３）中のR₁およびR₂は水素原
子、置換基を有してもよいアルキル基、アリール基、ア
ラルキル基または複素環基を表し、また、R₁、R₂はとも
に窒素原子と結合して窒素原子を環内に含む環状アミノ
基を形成してもよい。

一般式（４）中のR₃は水素原子、置換基を有してもよ
いアルキル基、アリール基、アラルキル基または複素環
基を表す。

一般式（５）中のR₄は水素原子、置換基を有してもよ
いアルキル基、アリール基、アラルキル基または複素環
基を表す。

上記表現のアルキル基としてはメチル、エチル、プロ
ピルなどの基、アリール基の具体例としてはフェニル、
ナフチル、アンスリルなどの基、アラルキル基としては
ベンジル、フェネチルなどの基、複素環基としてはピリ
ジル、チエニル、カルバゾリル、ベンゾイミダゾリル、
ベンゾチアゾリルなどの基、窒素原子を環内に含む環状
アミノ基としてはピロール、ピロリン、ピロリジン、ピ
ロリドン、インドール、インドリン、カルバゾール、イ
ミダゾール、ピラゾール、ピラゾリン、オキサジン、フ
ェノキサジンなどが挙げられる。

また置換基としては、フッ素、塩素、ヨウ素、臭素な
どのハロゲン原子、メチル、エチル、プロピルなどのア
ルキル基、メトキシ、エトキシなどのアルコキシ基、ジ
メチルアミノ、ジエチルアミノなどのアルキルアミノ
基、フェニルカルバモイル基、ニトロ基、シアノ基、ト
リフルオロメチルなどのハロメチル基などが挙げられ
る。

一般式（２）中のＺは酸素原子または硫黄原子を表
す。

なお、一般式（１）で示すジスアゾ顔料において式
中、A₁、A₂が一般式（２）、（３）または（４）であ
り、Ｘがベンゼン環と縮合してベンズカルバゾール環を
形成しているカプラーを用いた顔料は、その吸収域が近
赤外領域付近まで広がるため、半導体レーザー用の電荷
発生材料としても好適である。

以下に本発明の一般式（１）で示すジスアゾ顔料の代
表的な具体例を列挙するが、本発明において用いる上記
ジスアゾ顔料はこれらに限定されるものではない。

例示顔料は、基本型において、相違部分であるA₁、
A₂、Ar₁、Ar₂のみを記載することで具体的構造を表わす
こととする。

基本型１ 例示顔料（１） 例示顔料（２） Ar₁、Ar₂：例示顔料（１）と同じ 例示顔料（３） Ar₁、Ar₂：例示顔料（１）と同じ 例示顔料（４） Ar₁、Ar₂：例示顔料（１）と同じ 例示顔料（５） Ar₁、Ar₂：例示顔料（１）と同じ 例示顔料（６） Ar₁、Ar₂：例示顔料（１）と同じ 例示顔料（７） Ar₁、Ar₂：例示顔料（１）と同じ 例示顔料（８） 例示顔料（９） Ar₁、Ar₂：例示顔料（１）と同じ 例示顔料（10） Ar₁、Ar₂：例示顔料（１）と同じ 例示顔料（11） Ar₁、Ar₂：例示顔料（１）と同じ 例示顔料（12） Ar₁、Ar₂：例示顔料（１）と同じ 例示顔料（13） 例示顔料（14） Ar₁、Ar₂：例示顔料（13）と同じ 例示顔料（15） 例示顔料（16） Ar₁、Ar₂：例示顔料（15）と同じ 例示顔料（17） 例示顔料（18） Ar₁、Ar₂：例示顔料（１）と同じ 例示顔料（19） 例示顔料（20） 例示顔料（21） 例示顔料（22） 例示顔料（23） Ar₁、Ar₂：例示顔料（１）と同じ 例示顔料（24） Ar₁、Ar₂：例示顔料（１）と同じ 例示顔料（25） 例示顔料（26） 例示顔料（27） Ar₁、Ar₂：例示顔料（１）と同じ 例示顔料（28） Ar₁、Ar₂：例示顔料（27）と同じ 例示顔料（29） Ar₁、Ar₂：例示顔料（27）と同じ 例示顔料（30） Ar₁、Ar₂：例示顔料（27）と同じ 例示顔料（31） Ar₁、Ar₂：例示顔料（27）と同じ 例示顔料（32） Ar₁、Ar₂：例示顔料（１）と同じ 例示顔料（33） Ar₁、Ar₂：例示顔料（32）と同じ 例示顔料（34） Ar₁、Ar₂：例示顔料（32）と同じ 例示顔料（35） Ar₁、Ar₂：例示顔料（32）と同じ 例示顔料（36） Ar₁、Ar₂：例示顔料（32）と同じ 例示顔料（37） Ar₁、Ar₂：例示顔料（32）と同じ 例示顔料（38） Ar₁、Ar₂：例示顔料（32）と同じ 基本型２ 例示顔料（39） 例示顔料（40） Ar₁、Ar₂：例示顔料（39）と同じ 例示顔料（41） Ar₁、Ar₂：例示顔料（39）と同じ 例示顔料（42） Ar₁、Ar₂：例示顔料（39）と同じ 例示顔料（43） 例示顔料（44） Ar₁、Ar₂：例示顔料（39）と同じ 例示顔料（45） Ar₁、Ar₂：例示顔料（39）と同じ 例示顔料（46） 例示顔料（47） Ar₁、Ar₂：例示顔料（39）と同じ 例示顔料（48） Ar₁、Ar₂：例示顔料（39）と同じ 例示顔料（49） Ar₁、Ar₂：例示顔料（39）と同じ 例示顔料（50） Ar₁、Ar₂：例示顔料（39）と同じ 例示顔料（51） 例示顔料（52） Ar₁、Ar₂：例示顔料（51）と同じ 例示顔料（53） 例示顔料（54） Ar₁、Ar₂：例示顔料（53）と同じ 例示顔料（55） 例示顔料（56） Ar₁、Ar₂：例示顔料（39）と同じ 例示顔料（57） 例示顔料（58） 例示顔料（59） 例示顔料（60） 例示顔料（61） Ar₁、Ar₂：例示顔料（39）と同じ 例示顔料（62） Ar₁、Ar₂：例示顔料（39）と同じ 例示顔料（63） 例示顔料（64） 例示顔料（65） Ar₁、Ar₂：例示顔料（39）と同じ 例示顔料（66） Ar₁、Ar₂：例示顔料（39）と同じ 例示顔料（67） Ar₁、Ar₂：例示顔料（39）と同じ 例示顔料（68） Ar₁、Ar₂：例示顔料（39）と同じ 例示顔料（69） Ar₁、Ar₂：例示顔料（39）と同じ 基本型３ 例示顔料（70） 例示顔料（71） 例示顔料（72） 例示顔料（73） 例示顔料（74） 基本型４ 例示顔料（75） 例示顔料（76） 例示顔料（77） 例示顔料（78） 例示顔料（79） 本発明において用いる一般式（１）で示すジスアゾ顔
料は、相当するジアミンを常法によりテトラゾ化し、ア
ルカリの存在下カプラーと水系でカップリングするか、
テトラゾニウム塩をホウフッ化塩や塩化亜鉛複塩などの
変換した後、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシドなどの有機溶剤中で、酢酸ソーダ、トリエチ
ルアミン、Ｎ−メチルモルホリンなどの塩基の存在下、
カプラーとカップリングすることによって容易に合成で
きる。

一般式（１）中のA₁、A₂が相異なるカプラーであるジ
スアゾ顔料を合成する場合は、前述のテトラゾニウム塩
１モルに対し、初めに一方のカプラー１モルをカップリ
ングさせ、次いで、もう一方のカプラー１モルをカップ
リングさせて合成するか、あるいはジアミンの一方のア
ミノ基をアセチル基などで保護しておき、これをジアゾ
化し一方のカプラーをカップリングさせた後、保護基を
塩酸などで加水分解し、これを再びジアゾ化しもう一方
のカプラーをカップリングさせて合成することができ
る。

合成例（例示顔料（２）の合成） 300mlビーカーに水25ml、濃塩酸8mlと （19.3ミリモル）を入れ、０℃まで冷却し、亜硝酸ソー
ダ2.9g（42.0ミリモル）を水10mlに溶かした液を液温を
５℃以下に保ちながら10分間で液中で滴下した。15分間
攪拌した後カーボン濾過し、この溶液の中へホウフッ化
ソーダ6.35g（57.8ミリモル）を水90mlに溶かした液を
攪拌下滴下し、析出したホウフッ化塩を濾取し、冷水で
洗浄した後アセトニトリルで洗浄し室温で減圧乾燥し
た。

収量7.8g、収率83％ 次ぎに１ビーカーにN,N−ジメチルホルムアミド（D
MF）200gを入れ、 2.56g（8.6g）を溶解し、液温を５℃に冷却した後、先
に得たホウウフッ化塩2.0g（4.1ミリモル）を溶解し、
次いでトリエチルアミン1.31g（12.9ミリモル）を５分
間で滴下した。２時間攪拌した後析出した顔料を濾取し
DMFで４回、水で３回洗浄した後、凍結乾燥した。

収量2.2g、収率76.7％ 元素分析値 計算値（％） 実測値（％） Ｃ 70.39 70.46 Ｈ 4.03 4.09 Ｎ 4.00 3.94 本発明の電子写真感光体は、導電性支持体上に一般式
（１）で示すジスアゾ顔料を含有する感光層を有する。
感光層の形態は公知のいかなる形態を取っていてもかま
わないが、一般式（１）で示すジスアゾ顔料を含有する
感光層を電荷発生層とし、これに電荷輸送物質を含有す
る電荷輸送層を積層した機能分離型の感光層が特に好ま
しい。

電荷発生層は、前記のジスアゾ顔料を適当な溶剤中で
バインダー樹脂と共に分散した塗布液を、導電性支持体
上に公知の方法によって塗布することによって形成する
ことができ、その膜厚は例えば５μｍ以下、好ましくは
0.1〜１μｍの薄膜層とすることが望ましい。

この際用いられるバインダー樹脂は、広範な絶縁性樹
脂あるいは有機光導電性ポリマーから選択されるが、ポ
リビニルブチラール、ポリビニルベンザール、ポリアリ
レート、ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキシ
樹脂、セルロース系樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタン
などが好ましく、その使用量は電荷発生層中の含有率で
80重量％以下、好ましくは40重量％以下である。

また使用する溶剤は前記の樹脂を溶解し、後述の電荷
輸送層や下引層を溶解しないものから選択することが好
ましい。

具体的には、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン
などのエーテル類、シクロヘキサノン、メチルエチルケ
トンなどのケトン類、N,N−ジメチルホルムアミドなど
のアミド類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル
類、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族
類、メタノール、エタノール、２−プロパノールなどの
アルコール類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロル
エチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪
族ハロゲン化炭化水素類などが挙げられる。

電荷輸送層は電荷発生層の上または下に積層され、電
界の存在下電荷発生層から電荷キャリアを受取り、これ
を輸送する機能を有している。

電荷輸送層は電荷輸送物質を必要に応じて適当なバイ
ンダー樹脂と共に溶剤中に溶解し塗布することによって
形成され、その膜厚は一般的には５〜40μｍであるが15
〜30μｍが好ましい。

電荷輸送物質は電子輸送性物質と正孔輸送性物質があ
り、電子輸送性物質としては、例えば2,4,7−トリニト
ロフルオレノン、2,4,5,7−テトラニトロフルオレノ
ン、クロラニル、テトラシアノキノジメタンなどの電子
吸引性物質やこれら電子吸引性物質を高分子化したもの
などが挙げられる。

正孔輸送性物質としてはピレン、アントラセンなどの
多環芳香族化合物、カルバゾール系、インドール系、イ
ミダゾール系、オキサゾール系、チアゾール系、オキサ
ジアゾール系、ピラゾール系、ピラゾリン系、チアジア
ゾール系、トリアゾール系化合物などの複素環化合物、
ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−N,N−ジフェニ
ルヒドラゾン、N,N−ジフェニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルバゾールなどのヒドラゾン系化
合物、α−フェニル−４′−N,N−ジフェニルアミノス
チルベン、５−［４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）ベンジ
リデン］−5H−ジベンゾ［a,d］シクロヘプテンなどの
スチリル系化合物、ベンジジン系化合物、トリアリール
メタン系化合物、トリフェニルアミンあるいは、これら
の化合物から成る基を主鎖または側鎖に有するポリマー
（例えばポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルア
ントラセンなど）が挙げられる。

これらの有機電荷輸送物質の他にセレン、セレン−テ
ルル、アモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無
機材料も用いることができる。

また、これらの電荷輸送物質は１種または２種以上組
合せて用いることができる。

電荷輸送物質が成膜性を有していないときには適当な
バインダーを用いることができる。具体的には、アクリ
ル樹脂、ポリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネ
ート、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポ
リマー、ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴム
などの絶縁性樹脂あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルアントラセンなどの有機光導電性ポリマ
ーなどが挙げられる。

感光層が形成される導電性支持体としては、例えばア
ルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレ
ス、バナジウム、モリブデン、クロム、チタン、ニッケ
ル、インジウム、金や白金などが用いられる。またこう
した金属あるいは合金を、真空蒸着法によって被膜形成
したプラスチック（例えばポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、ア
クリル樹脂など）や、導電性粒子（例えばカーボンブラ
ック、銀粒子など）を適当なバインダー樹脂と共にプラ
スチックまたは金属基板上に被覆した支持体あるいは導
電性粒子をプラスチックや紙に含浸した支持体などを用
いることができる。

導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機能と接着機
能をもつ下引き層を設けることもできる。

下引き層はカゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロ
セルロース、ポリアミド（ナイロン６、ナイロン66、ナ
イロン610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイ
ロンなど）、ポリウレタン、酸化アルミニウムなどによ
って形成できる。

下引き層の膜厚は５μｍ以下、好ましくは0.1〜３μ
ｍが適当である。

本発明の別の具体例として、前述のジスアゾ顔料と電
荷輸送物質を同一層に含有させた電子写真感光体を挙げ
ることができる。この際、電荷輸送物質としてポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾールとトリニトロフルオレノンからな
る電荷移動錯体を用いることもできる。

この例の電子写真感光体は、前述のジスアゾ顔料と電
荷移動錯体を適当な樹脂溶液中に分散させた液を塗布乾
燥して形成することができる。

いずれの電子写真感光体においても用いる顔料は一般
式（１）で示すジスアゾ顔料の結晶形は非晶質であって
も結晶質であってもよく、また必要に応じて一般式
（１）で示すジスアゾ顔料を２種類以上組み合せたり、
公知の電荷発生物質と組み合せて使用することも可能で
ある。

本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用する
のみならず、レーザービームプリンター、CRTプリンタ
ー、LEDプリンター、液晶プリンター、レーザー製版な
どの電子写真応用分野にも広く用いることができる。

［実施例］ 実施例１〜14 アルミ基板上にメトキシメチル化ナイロン（重量平均
分子量５万）5gとアルコール可溶性共重合ナイロン（重
量平均分子量３万５千）10gをメタノール95gに溶解した
液をマイヤーバーで塗布し、乾燥後の膜厚が１μｍの下
引き層を形成けた。

次に例示顔料（２）を5gをシクロヘキサノン95gにブ
チラール樹脂（ブチラール化度70モル％）を2gを溶かし
た液に加え、サンドミルで20時間分散した。この分散液
を先に形成した下引き層の上に乾燥後の膜厚が0.1μｍ
となるようにマイヤーバーで塗布し、乾燥して電荷発生
層を形成した。

次に下記構造式で示すスチリル化合物10gと ビスフェノールＺ型ポリカーボネート（重量平均分子量
５万）10gをクロロベンゼン70gに溶解し、これを電荷発
生層の上に乾燥後の膜厚が17μｍとなるようにマイヤー
バーで塗布し、乾燥して電荷輸送層を形成し、実施例１
の電子写真感光体を作成した。

例示顔料（２）に代えて他の例示顔料を用い、実施例
２〜14に対応する電子写真感光体を全く同様にして作成
した。

作成した電子写真感光体を川口電機（株）製、静電複
写紙試験装置Model SP−428を用いて−5KVのコロナ放電
で負に帯電し、暗所で１秒間保持した後、ハロゲンラン
プを用いて照度16ルックスで露光し、帯電特性を調べ
た。帯電特性としては、表面電位（V_O）と暗所放置後の
表面電位が1/2に減衰するに必要な露光量（E1/2）を測
定した。結果を示す。

比較例１〜６ 実施例１に用いたジスアゾ顔料を下記構造式で示す比
較顔料（Ａ）〜（Ｆ）に代えた他は、実施例１と全く同
様にして電子写真感光体を作成し、同様に帯電特性を評
価した。結果を示す。

比較顔料（Ａ） 比較顔料（Ｂ） 比較顔料（Ｃ） 比較顔料（Ｄ） 比較顔料（Ｅ） 比較顔料（Ｆ） この結果から、本発明の電子写真感光体は十分な帯電
能と優れた感度を有することが分かる。

実施例15〜28 実施例１で作成した電子写真感光体を−6.5KVのコロ
ナ帯電器、露光光学系、現像器、転写帯電器、除電露光
光学系およびクリーナーを備えた電子写真複写機のシリ
ンダーに貼り付けた。

初期の暗部電位V_Dと明部電位V_Lをそれぞれ−700V、−
200V付近に設定し、５千回繰り返し使用した際の暗部電
位の変動量（ΔV_D）と明部電位の変動量（ΔV_L）を測定
した。

実施例２〜14で作成した電子写真感光体についても同
様に評価を行った。結果を示す。

なお、電位の変動量における負記号は電位の絶対値の
低下を表し、正記号は電位の絶対値の増加を表す。

実施例 ΔV_D ΔV_L （Ｖ）（Ｖ） 15 −５ ＋４ 16 ０ ＋３ 17 −４ ＋５ 18 −10 ＋10 19 −11 ＋10 20 ＋３ ＋９ 21 −４ ＋16 22 −10 −４ 23 −12 ＋10 24 ＋３ ＋７ 25 ＋１ ＋11 26 −６ ＋９ 27 −５ ＋４ 28 −９ ＋５ 比較例７〜12 比較例１〜６で作成した電子写真感光体を実施例15と
同じ方法で繰り返し使用時の電位変動量を測定した。結
果を示す。

比較例 ΔV_D ΔV_L （Ｖ） （Ｖ） ７ −（Ａ） −（Ａ） ８ −69 ＋104 ９ −98 ＋90 10 −70 ＋85 11 −40 ＋29 12 −71 ＋64 註 （Ａ）は感度悪くおよび残留電位が大きく、初期設
定できず 上記の結果から、本発明の電子写真感光体は繰り返し
使用時の電位変動が少ないことが分かる。

実施例29 アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルムのア
ルミ面上に膜厚0.5μｍのポリビニルアルコールの下引
き層を形成した。この上に実施例２で用いたジスアゾ顔
料の分散液をマイヤーバーで塗布乾燥して、膜厚0.2μ
ｍの電荷発生層を形成した。

次いで下記構造式のフルオレン化合物5gと ポリカーボネート（重量平均分子量５万５千）5gをテト
ラヒドロフラン60gに溶かした液を電荷発生層の上に塗
布乾燥して、膜厚18μｍの電荷輸送層を形成した。

作成した電子写真感光体について帯電特性と耐久特性
を実施例１と実施例21と同じ方法によって測定した。結
果を示す。

V_O：−699V E1/2:0.75lux・sec ΔV_D：−2V ΔV_L：＋2V 実施例30 実施例10で作成した電子写真感光体の電荷発生層と電
荷輸送層を逆の順番で塗布した電子写真感光体を作成
し、実施例１と同じ方法で帯電特性を評価した。ただ
し、帯電は正帯電とした。

V_O：＋690V E1/2:1.3lux・sec 実施例31 実施例７で作成した電荷発生層の上に2,4,7−トリニ
トロ−９−フルオレン5gとポリ−4,4′−ジオキシジフ
ェニル−2,2−プロパンカーボネート（分子量30万）を
テトラヒドロフラン100gに溶かした液をマイヤーバーで
塗布乾燥し、膜厚10μｍの電荷輸送層を形成した。

作成した電子写真感光体について実施例１と同じ方法
で帯電特性を評価した。ただし、帯電は正帯電とした。

V_O：＋670V E1/2:4.2lux・sec 実施例32 例示顔料（６）を0.5gをシクロヘキサノン9.5gと共に
ペイントシェイカーで５時間分散した。ここへ実施例１
で用いた電荷輸送材料5gとポリカーボネート5gをテトラ
ヒドロフラン40gに溶かした液を加え、更に、１時間振
とうした。こうして調製した塗布液をアルミ基板上にマ
イヤーバーで塗布乾燥して膜厚22μｍの感光層を形成し
た。

作成した電子写真感光体を実施例１と同じ方法で帯電
特性を評価した。帯電は正帯電とした。

V_O：＋695V E1/2:3.9lux・sec ［発明の効果］ 本発明の電子写真感光体は、感光層に特定構造のジス
アゾ顔料を用いたことにより、感光層内部における電荷
キャリアの発生効率ないしは注入効率のいずれか一方あ
るいは双方が改善され、感度や繰り返し使用時の電位安
定性に優れた特性が得られるという顕著な効果を奏す
る。

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】導電性支持体上に下記一般式（１）で示す
   ジスアゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴とす
   る電子写真感光体。 一般式 式中、Ar₁およびAr₂は同一または異なって置換基を有し
   てもよい炭素環式芳香族基または複素環式芳香族基を表
   し、Ｘは硫黄原子またはジシアノメチレン基を表し、A₁
   及びA₂は同一または異なってフェノール性水酸基を有す
   るカプラー残基を表す。
2. 【請求項２】感光層が一般式（１）で示すジスアゾ顔料
   を含有する電荷発生層と電荷輸送層の少なくとも二層か
   らなる請求項１記載の電子写真感光体。