JP2641062B2 - 電子写真感光体 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は電子写真感光体に関し、特に特定のアゾ顔料
を含有した電子写真感光体に関する。

［従来の技術］ これまで、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの
無機光導電体を感光成分として利用した電子写真感光体
は公知である。

一方、特定の有機化合物が光導電性を示すことが発見
されてから、数多くの有機光導電体が開発されてきた。
例えばポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアン
トラセンなどの有機光導電性ポリマー、カルバゾール、
アントラセン、ピラゾリン類、オキサジアゾール類、ヒ
ドラゾン類、ポリアリールアルカン類などの低分子の有
機光導電体やフタロシアニン顔料、アゾ顔料、シアニン
染料、多環キノン顔料、ペリレン系顔料、インジゴ染
料、チオインジゴ染料あるいはスクエアリック酸メチン
染料などの有機顔料や染料が知られている。特に光導電
性を有する有機顔料や染料は、無機材料に比べて合成が
容易で、しかも適当な波長域に光導電性を示す化合物を
選択できるバリエーションが拡大されたことなどから、
数多くの光導電性有機顔料や染料が提案されている。

例えば、米国特許第4123270号明細書、同第4247614号
明細書、同第4251613号明細書、同第4251614号明細書、
同第4256821号明細書、同第4260672号明細書、同第4268
596号明細書、同第4278747号明細書、同第4293628号明
細書などに開示されたように電荷発生層と電荷輸送層に
機能分離した感光層における電荷発生物質として光導電
性を示すアゾ顔料を用いた電子写真感光体などが知られ
ている。

このような有機光導電体を用いた電子写真感光体は、
バインダーを適当に選択することによって塗工で生産で
きるため、極めて生産性が高く、安価の感光体を提供で
き、しかも有機顔料の選択によって感光波長域を自在に
コントロールできる利点を有している反面、この感光体
は感度および耐久性などにおいて実用できるものはごく
僅かであり、問題点を有している。

なお、従来のアゾ顔料はカプラー部位にアミド構造を
有する化合物（例えば特開昭47−37543号公報、特開昭5
8−122967号公報）、ヒドラゾン構造を有する化合物
（例えば特開昭56−94358号公報）、ナフタルイミドや
ペリノン構造を有する化合物（例えば特公昭60−5941号
公報、特開昭57−176055号公報）などが知られるが、本
発明者らは、前記問題点を解決すべく検討した結果、カ
プラー部位に−CONHCONHCO−構造を有する化合物をカプ
ラーとして用いた場合に極めて有効であることを見い出
した。

［発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、新規な電子写真感光体を提供するこ
と、実用的な高感度特性と繰り返し使用における安定な
電位特性を有する電子写真感光体を提供することであ
る。

［課題を解決する手段、作用］ 本発明は、導電性支持体上に下記一般式（Ｉ）で示す
有機残基が、結合基を介して結合していてもよい置換も
しくは非置換の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基
と結合した構造を有するアゾ顔料を含む感光層を有する
ことを特徴とする電子写真感光体から構成される。

式中、Ｘはベンゼン環と縮合して置換基を有してもよ
い芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を形成するに
必要な残基を示し、R₁は置換基を有してもよい芳香族炭
化水素基または芳香族複素環基を示す。

具体的には、Ｘとしてはベンゼン環と縮合して置換基
を有してもよいナフタレン、アントラセン、カルバゾー
ル、ベンズカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、ジベ
ンゾフラン、ベンゾナフトフラン、フルオレノン、ジフ
ェニルサルファイドなどの芳香族炭化水素基または芳香
族複素環基を形成するに必要な残基が挙げられ、R₁とし
ては置換基を有してもよいベンゼン、ナフタレン、フル
オレン、フェナンスレン、アントラセン、ピレンなどの
芳香族炭化水素基、フラン、チオフェン、ピリジン、ベ
ンゾチアゾール、カルバゾール、アクリドン、ジベンジ
チオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾトリアゾー
ル、オキサジアゾール、チアジアゾールなどの芳香族複
素環基が挙げられる。

上記のＸ、R₁における置換基としては、メチル、エチ
ル、プロピルなどのアルキル基、メトキシ、エトキシな
どのアルコキシ基、ジエチルアミノ、ジメチルアミノな
どの置換アミノ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子な
どのハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロ
メチルなどのハロメチル基などが挙げられる。

一般式（Ｉ）で示す有機残基が結合する結合基を介し
て結合してもよい置換もしくは非置換の芳香族炭化水素
基または芳香族複素環基としては、ベンゼン、ナフタレ
ン、フルオレン、フェナンスレン、アントラセン、ピレ
ンなどの芳香族炭化水素基、フラン、チオフェン、ピリ
ジン、インドール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、
アクリドン、ジベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾー
ル、ベンゾトリアゾール、オキサジアゾール、チアジア
ゾールなどの芳香族複素環基、さらに上記芳香族基と直
接あるいは芳香族性または非芳香族性基で結合したも
の、例えばトリフェニルアミン、ジフェニルアミン、Ｎ
−メチルジフェニルアミン、ビフェニル、ターフェニ
ル、ビナフチル、フルオレノン、フェナンスレンキノ
ン、アントラキノン、ベンズアントロン、ジフェニルオ
キサジアゾール、フェニルベンゾオキサゾール、ジフェ
ニルメタン、ジフェニルスルホン、ジフェニルエーテ
ル、ベンゾフェノン、スチルベン、ジスチリルベンゼ
ン、テトラフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、テトラ
フェニルベンジジンなとが挙げられる。

上記基における置換基としては、メチル、エチル、プ
ロピル、ブチルなどのアルキル基、メトキシ、エトキシ
などのアルコキシ基、ジエチルアミノ、ジメチルアミノ
などのジアルキルアミノ基、フッ素原子、塩素原子、臭
素原子などのハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、
シアノ基、ハロメチル基または一般式 −Ｎ＝Ｎ−Cp
（III）（式中、Cpはフェノール性水酸基を有するカプ
ラー残基を示す）で示す置換アゾ基が挙げられる。

上記一般式（III）におけるCpの好ましい例としては
下記の一般式で示す構造を有する基が挙げられる。

上記一般式中、ＸおよびR₁は一般式（Ｉ）で同義であ
り、R₂およびR₃は水素原子、置換基を有してもよいアル
キル基、アラルキル基、アリール基、複素環基またはR₂
とR₃の結合する窒素原子を環内に含む環状アミノ基を示
す、R₄およびR₅は水素原子、置換基を有してもよいアル
キル基、アラルキル基、アリール基または複素環基を示
し、R₆は置換基を有してもよいアルキル基、アラルキル
基、アリール基または複素環基を示し、Y₁は置換基を有
してもよい２価の芳香族炭化水素または複素環基を示
し、Y₁を含む としては、 などが挙げられ、 Y₂は置換基を有してもよい２価の芳香族炭化水素基を
示し、ｏ−フェニレン、ｏ−ナフチレン、ペリナフチレ
ン、1,2−アンスリレン、9.10−フェナンスリレンなど
の基が挙げられ、 Y₃は置換基を有してもよい２価の芳香族炭化水素基ま
たは窒素原子を環内に含む２価の複素環基を示し、２価
の芳香族炭化水素としてはｏ−フェニレン、ｏ−ナフチ
レン、ペリナフチレン、1,2−アンスリレン、9,10−フ
ェナンスレンなどの基が挙げられ、窒素原子を環内に含
む２価の複素環基としては3,4−ピラゾールジイル、2,3
−ピリジンジイル、4,5−ピリミジンジイル、6,7−イン
ダゾールジイル、5,6−ベンズイミダゾールジイル、6,7
−キノリンジイルなどの基が挙げられ、Ｚは酸素原子ま
たは硫黄原子を示し、Ｑは酸素原子、硫黄原子またはＮ
−置換、非置換のイミノ基を示し、Ｎ−置換としては置
換基を有してもよいアルキル基、アラルキル基、アリー
ル基である。

上記表現のアルキル基としてはメチル、エチル、プロ
ピル、ブチルなどの基が挙げられ、アラルキル基として
はベンジル、フェネチル、ナフチル、メチルなどの基が
挙げられ、アリール基としてはフェニル、ジフェニル、
ナフチル、アンスリルなどの基が挙げられ、複素環基と
してはピリジル、チエニル、フリル、チアゾリル、カル
バゾリル、ジベンゾフリル、ベンゾイミダゾリル、ベン
ゾチアゾリルなどの基が挙げられ、窒素原子を環内に含
む環状アミノ基としてはピロール、ピロリン、ピロリジ
ン、ピロリドン、インドール、インドリン、イソインド
ール、カルバゾール、ベンゾインドール、イミダゾー
ル、ピラゾール、ピラゾリン、オキサジン、フェノキサ
ジン、ベンゾカルバゾールなどから誘導される環状アミ
ノ基が挙げられる。

上記表現の置換基としては、メチル、エチル、プロピ
ルなどのアルキル基、メトキシ、エトキシなどのアルコ
キシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子
などのハロゲン原子、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ
などのアルキルアミノ基、フェニルカルバモイル基、ニ
トロ基、シアノ基、トリフルオロメチルなどのハロメチ
ル基が挙げられる。

以下に本発明で用いる特定のアゾ顔料の代表例を列挙
する。

例示顔料（１−１） 例示顔料（１−２） 例示顔料（２−１） 例示顔料（２−２） 例示顔料（２−３） 例示顔料（２−４） 例示顔料（２−５） 例示顔料（２−６） 例示顔料（２−７） 例示顔料（２−８） 例示顔料（２−９） 例示顔料（２−10） 例示顔料（２−11） 例示顔料（２−12） 例示顔料（２−13） 例示顔料（２−14） 例示顔料（２−15） 例示顔料（２−16） 例示顔料（２−17） 例示顔料（２−18） 例示顔料（２−19） 例示顔料（２−20） 例示顔料（２−21） 例示顔料（２−22） 例示顔料（２−23） 例示顔料（２−24） 例示顔料（３−１） 例示顔料（３−２） 例示顔料（３−３） 例示顔料（３−４） 例示顔料（３−５） 例示顔料（４−１） 例示顔料（４−２） 本発明に用いられるアゾ顔料の合成に用いられる下記
一般式（XIII）で示すカプラー成分は、一般式（XIV）
で示す対応する酸ハロゲン化合物と一般式（XV）で示す
対応するアミド化合物とを既知の方法を用い簡単に合成
される。

（XV） R₁−CONHCONH₂ （式中、R₁およびＸは一般式（Ｉ）におけると同義） 本発明に用いられる特定のアゾ顔料は、対応するアミ
ノ化合物を常法によりジアゾ化し、アルカリ存在下で上
記合成されるカプラーとカップリングさせるか、または
対応するアミノ化合物のジアゾニウム塩をホウフッ化塩
または塩化亜鉛複塩などの塩の形で一旦単離した後、例
えばN,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ドなどの適当な有機溶剤中、酢酸ソーダ、ピリジン、ト
リエチルアミンなどの塩基の存在下でカップリングする
ことにより製造することができる。

また、上記特定のアゾ顔料のうち、ジスアゾ顔料、ト
リスアゾ顔料、テトラキスアゾ顔料の場合は、同一分子
内に、一般式（XIII）で示すカプラー成分が１個以上含
まれていれば、他のカプラー成分を含んでいてもよい。

この場合の合成法は、一般式（XVI）で示すアミノ化
合物をジアゾ化し、一般式（XIII）で示すカプラーとカ
ップリングさせた後、 （CH₃CONH）ｍ−Ar−（NH₂）_ｌ （XVI） （式中、Arまたは一般式（II）と同義、ｌ、ｍは１、２
または３の整数を示し、ｌ＋ｍは２、３ないしは４であ
る） 塩酸などの鉱酸類により加水分解し、 を得、再度ジアゾ化し、別のフェノール性水酸基を有す
るカプラーとカップリングして合成してもよく、あるい
は、 一般式 ArNH₂）ｎ （XVII） （式中、Arは一般式（II）と同義、ｎは２、３あるいは
４の整数を示す）で示すアミノ化合物を常法によりジア
ゾニウム塩とし、これを前記の一般式（XIII）で示すカ
プラーと、これとは別のカプラーとを混合溶解した溶液
中でカップリングして合成してもよい。

また、第１のカプラー成分を最初にカップリングさ
せ、モノアゾ体とした後、同様に一成分ずつ順次カプラ
ーを加えてカプリングさせて対応するアゾ顔料を合成し
てもよい。

合成例（例示顔料（２−１）の合成） 500mlビーカーに水200ml、濃塩酸48ml（0.54モル）を
入れ、氷水浴で冷却しながら、ｏ−シアニシジン20.0g
（0.082モル）を加え、撹拌しつつ液温を0.3℃とした。
次に亜硝酸ソーダ12.0g（0.174モル）を水20mlに溶かし
た液を液温５℃以下に保ちながら10分間で滴下し、滴下
終了後、同温度でさらに30分撹拌した。反応液に活性炭
5gを加え、濾過した後に、ホウフッ化ソーダ27.0g（0.2
64モル）を水40mlに溶かした液を滴下し、析出したホウ
フッ化塩を濾取し、水洗後真空乾燥した。

収量29.4g、収率81％ 次に500mlビーカーにDMF200mlを入れ、これに下記構
造の化合物 6.69g（0.02モル）を溶解し、液温を５℃に冷却し、先
に得たホウフッ化塩4.24g（0.0096モル）を溶解させた
後、トリエチルアミン1.94g（0.0192モル）を10分間で
滴下しその後２時間撹拌した。反応液を濾過した後、N,
N−ジメチルホルムアミド200mlで４回洗浄し、さらに水
洗を３回行なった後、フリーズドライで乾燥し、目的顔
料を得た。

収量6.04g、収率80.1％（ホウフッ化塩ベース） 元素分析 計算値（％） 実測値（％） Ｃ 64.27 64.10 Ｈ 5.14 5.05 Ｎ 14.27 14.02 本発明の電子写真感光体は、導電性支持体上に一般式
（１）および（２）で示すアゾ顔料を含有する感光層を
有する。感光層の形態は公知のいかなる形態を取ってい
てもかまわないが、一般式（１）および（２）で示すア
ゾ顔料を含有する感光層を電荷発生層とし、これに電荷
輸送物質を含有す電荷輸送層と積層した機能分離型の感
光層が特に好ましい。

電荷発生層は、前記のアゾ顔料を適当な溶剤中でバイ
ンダー樹脂と共に分散した塗布液を、導電性支持体上に
公知の方法によって塗布することによって形成すること
ができ、その膜厚は例えば５μｍ以下、好ましくは0.1
〜１μｍの薄膜層とすることが望ましい。

この際用いられるバインダー樹脂は、広範な絶縁性樹
脂あるいは有機光導電性ポリマーから選択されるが、ポ
リビニルブチラール、ポリビニルベンザール、ポリアリ
レート、ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキシ
樹脂、セルロース系樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタン
などが好ましく、その使用量は電荷発生層中の含有率で
80重量％以下、好ましくは40重量％以下である。

また使用する溶剤は前記の樹脂を溶解し、後述の電荷
輸送層や下引層を溶解しないものから選択することが好
ましい。

具体的には、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン
などのエーテル類、シクロヘキサノン、メチルエチルケ
トンなどのケトン類、N,N−ジメチルホルムアミドなど
のアミド類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル
類、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族
類、メタノール、エタノール、２−プロパノールなどの
アルコール類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロル
エチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪
族ハロゲン化炭化水素類など挙げられる。

電荷輸送層は電荷発生層の上または下に積層され、電
界の存在下電荷発生層から電荷キャリアを受取り、これ
を輸送する機能を有している。

電荷輸送層は電荷輸送物質を必要に応じて適当なバイ
ンダー樹脂と共に溶剤中に溶解し塗布することによって
形成され、その膜厚は一般的には５〜40μｍであるが15
〜30μｍが好ましい。

電荷輸送物質は電子輸送性物質と正孔輸送性物質があ
り、電子輸送性物質としては、例えば2,4,7−トリニト
ロフルオレノン、2,4,5,7−テトラニトロフルオレノ
ン、クロラニル、テトラシアノキノジメタンなどの電子
吸引性物質やこれら電子吸引性物質を高分子化したもの
などが挙げられる。

正孔輸送性物質としてはピレン、アントラセンなどの
多環芳香族化合物、カウバゾール系、インドール系、イ
ミダゾール系、オキサゾール系、チアゾール系、オキサ
ジアゾール系、ピラゾール系、ピラゾリン系、チアジア
ゾール系、トリアゾール系化合物などの複素環化合物、
ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−N,N−ジフェニ
ルヒドラゾン、N,N−ジフェニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルバゾールなどのヒドラゾン系化
合物、α−フェニル−４′−N,N−ジフェニルアミノス
チルベン、５−［４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）ベンジ
リデン］−5H−ジベンゾ［a,d］シクロヘプテンなどの
スチリル系化合物、ベンジジン系化合物、トリアリール
メタン系化合物、トリフェニルアミンあるいは、これら
の化合物から成る基を主鎖または側鎖に有するポリマー
（例えばポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルア
ントラセンなど）が挙げられる。

これらの有機電荷輸送物質の他にセレン、セレン−テ
ルル、アモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無
機材料も用いることができる。

また、これらの電荷輸送物質は１種または２種以上組
合せて用いることができる。

電荷輸送物質が成膜性を有していないときには適当な
バインダーを用いることができる。具体的には、アクリ
ル樹脂、ポリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネ
ート、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポ
リマー、ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴム
などの絶縁性樹脂あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルアントラセンなどの有機光導電性ポリマ
ーなどが挙げられる。

感光層が形成される導電性支持体としては、例えばア
ルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレ
ス、バナジウム、モリブデン、クロム、チタン、ニッケ
ル、インジウム、金や白金などが用いられる。またこう
した金属あるいは合金を、真空蒸着法によって被膜形成
したプラスチック（例えばポリスチレン、ポリプロピレ
ン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、ア
クリル樹脂など）や、導電性粒子（例えばカーボンブラ
ック、銀粒子など）を適当なバインダー樹脂と共にプラ
スチックまたは金属基板上に被膜した支持体あるいは導
電性粒子をプラスチックや紙に含浸した支持体などを用
いることができる。

導電性支持体と感光層の中間に、バリヤー機能と接着
機能をもつ下引層を設けることもできる。

下引層はカゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、ポリアミド（ナイロン６、ナイロン66、ナイ
ロン610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイロ
ンなど）、ポリウレタン、酸化アルミニウムなどによっ
て形成できる。

下引層の膜厚は５μｍ以下、好ましくは0.1〜３μｍ
が適当である。

本発明の別の具体例として、前述のアゾ顔料と電荷輸
送物質を同一層に含有させた電子写真感光体を挙げるこ
とができる。この際、電荷輸送物質としてポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾールとトリニトロフルオレノンからなる電
荷移動錯体を用いることもできる。

この例の電子写真感光体は、前述のアゾ顔料と電荷移
動錯体を適当な樹脂溶液中に分散させた液を塗布乾燥し
て形成することができる。

いずれの電子写真感光体においても用いる顔料は一般
式（１）および（２）で示すアゾ顔料から選ばれる少な
くとも１種類の顔料を含有し、その結晶形は非晶質であ
っても結晶質であってもよく、また必要に応じて一般式
（１）および（２）で示すアゾ顔料を１種類以上組み合
せたり、公知の電荷発生部質と組み合せて使用すること
も可能である。

本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用する
のみならず、レーザービームプリンター、CRTプリンタ
ー、LEDプリンター、液晶プリンター、レーザー製版な
どの電子写真応用分野にも広く用いることができる。

［実施例］ 実施例１〜12 アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カゼイン
11.2g、28％アンモニア水1g、水222ml）をマイヤーバー
で乾燥後の膜厚が1.0μｍとなるように塗布し乾燥し
た。

次に前記例示顔料（２−１）を5gをテトラヒドロフラ
ン95mlにブチラール樹脂（ブチラール化度63モル％）2g
を溶かした液に加え、サンドミルで２時間分散した。こ
の分散液を先に形成したカゼイン層の上に乾燥後の膜厚
が0.4μｍとなるようにマイヤーバーで塗布して乾燥し
て電荷発生層を形成した。

次に、構造式 のヒドラゾン化合物5gとポリメチルメタクリレート（数
平均分子量10万）5gをベンゼン70mlに溶解し、この液を
電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が19μｍとなるようにマ
イヤーバーで塗布し乾燥して電荷輸送層を形成し、実施
例１の電子写真感光体を作成した。

アゾ顔料を例示顔料（２−１）に代えて下記の例示顔
料を用い、他の条件は実施例１と同様にして、実施例２
〜12に対応する電子写真感光体を作成した。

このようにして作成した電子写真感光体を静電複写紙
試験装置（川口電機（株）製Model EPA 8100）を用いて
スタティック方式で−5.5KVでコロナ帯電し、暗所で１
秒間保持した後、照度５ルックスで露光し、帯電特性を
調べた。

帯電特性としては表面電位（V₀）と１秒間暗減衰させ
た時の電位を1/2に減衰するのに必要な露光量（E1/2）
を測定した。結果を示す。

比較例１〜３ 実施例１、２、３で使用したアゾ顔料を下記構造式の
アゾ顔料に代えた他は実施例１、２、３と全く同様の方
法により感光体を作成し、同様に評価した。結果を示
す。

（比較例１） V₀:−690V E1/2:9.7lux,sec （比較例２） V₀:−690V E1/2:7.3lux,sec （比較例３） V₀:−700V E1/2:7.5lux,sec 比較例４〜５ また実施例８、９および実施例10、11のアゾ顔料に代
え下記のアゾ顔料を用いた他は前の実施例と全く同様の
方法により感光体を作成し、同様に評価した。結果を示
す。

（比較例４） V₀:−691V E1/2:11.1lux,sec （比較例５） V₀:−698V E1/2:10.2lux,sec 上記の結果から明らかなように、本発明で特定するア
ゾ顔料を用いた電子写真感光体はいずれも優れた感度を
有することが分る。

実施例13〜18 実施例１、２、３、８、９、10で作成した電子写真感
光体を用いて、繰り返し使用時の明部電位と暗部電位の
変動を測定した。

測定方法は、−5.8KVのコロナ帯電器、露光光学系、
現像器、転写帯電器、除電露光光学系およびクリーナー
を備えた電子写真複写機のシリンダーに感光体を貼り付
けた。

この複写機を用い、初期の明部電位（V_L）と暗部電位
（V_D）をそれぞれ−200V、−700Vに設定し、5,000回繰
り返し使用した後の明部電位（V_L）と暗部電位（V_D）を
測定した。

比較例６〜10 比較例１〜５で作成した電子写真感光体を実施例13と
同様の方法で繰り返し使用時の電位変動を測定した。結
果を示す。

上記の結果から、本発明の電子写真感光体は、繰り返
し使用時における電位変動の少ない優れた特性を有して
いることが分る。

実施例19 実施例６で作成した電荷発生層の上に、2,4,7−トリ
ニトロ−９−フルオレノン5gとポリ−4,4′−ジオキシ
ジフェニル−2,2−プロパンカーボネート（分子量30
万）5gをテトラヒドロフラン70mlに溶解して調製した塗
布液を乾燥後の塗工量が10g/m²となるように塗布し乾燥
した。

こうして作成した電子写真感光体を実施例１と同様の
方法で帯電特性を測定した。

この時の帯電極性は＋とした。結果を示す。

V₀:＋720V、 E1/2:3.3lux,sec 実施例20 アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルムのア
ルミ面上に膜厚0.5μｍのポリビニルアルコールの被膜
を形成した。

次に、実施例８で用いたジスアゾ顔料の分散液を先に
形成したポリビニルアルコール層の上に乾燥後の膜厚が
0.5μｍとなるようにマイヤーバーで塗布し乾燥して電
荷発生層を形成した。

次いで構造式 の化合物5gとポリアリレート（ビスフェノールＡとテレ
フタル酸−イソフタル酸の縮合重合体）5gをテトラヒド
ロフラン70mlに溶かした液を電荷発生層の上に乾燥後の
膜厚が18μｍとなるように塗布、乾燥して電荷輸送層を
形成した。

こうして作成した電子写真感光体の帯電特性および耐
久特性を実施例１および実施例16と同様の方法で測定し
た。結果を示す。

V₀:−690V、 E1/2:2.9lux,sec 耐久特性 初期 V_D:−700V、V_L:−200V ５千枚耐久後 V_D:−705V、V_L:−230V ［発明の効果］ 本発明の電子写真感光体は、特定のアゾ顔料を感光層
に用いたことにより、当該アゾ顔料を含む感光層内部に
おけるキャリア発生効率ないしはキャリア輸送効率のい
ずれか一方または双方が改善され、感度および耐久使用
時における電位安定性に優れ、さらには長波長域にまで
感度を有するという優れた電子写真感光体である。

Claims (4)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】導電性支持体上に下記一般式（Ｉ）で示す
   有機残基が、結合基を介して結合していてもよい置換も
   しくは非置換の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基
   と結合した構造を有するアゾ顔料を含有する感光層を有
   することを特徴とする電子写真感光体。 式中、Ｘはベンゼン環と縮合して置換基を有してもよい
   芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を形成するに必
   要な残基を示し、R₁は置換基を有してもよい芳香族炭化
   水素基または芳香族複素環基を示す。
2. 【請求項２】アゾ顔料が下記一般式（II）で示すアゾ顔
   料である請求項１記載の電子写真感光体。 式中、Arは結合基を介して結合していてもよい置換もし
   くは非置換の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を
   示し、ｎは１、２、３または４の整数である。なお、Ｘ
   およびR₁は一般式（Ｉ）におけると同義である。
3. 【請求項３】アゾ顔料が一般式（Ｉ）で示す有機残基よ
   り選択される有機残基が少なくとも１個と前記選択され
   た有機残基とは異なる下記一般式（III）で示す有機残
   基の少なくとも１個とが同一分子内で結合基を介して結
   合していてもよい置換もしくは非置換の芳香族炭化水素
   基または芳香族複素環基と結合した構造を有するアゾ顔
   料である請求項１記載の電子写真感光体。 一般式 −Ｎ＝Ｎ−Cp （III） 式中、Cpはフェノール性水酸基を有するカプラー残基を
   示す。
4. 【請求項４】導電性支持体上に一般式（Ｉ）で示すアゾ
   顔料を含有する電荷発生層ならびに電荷輸送層の少なく
   とも二層が積層される請求項１または２または３記載の
   電子写真感光体。