JP2652450B2 - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

Info

Publication number
JP2652450B2
JP2652450B2 JP1313271A JP31327189A JP2652450B2 JP 2652450 B2 JP2652450 B2 JP 2652450B2 JP 1313271 A JP1313271 A JP 1313271A JP 31327189 A JP31327189 A JP 31327189A JP 2652450 B2 JP2652450 B2 JP 2652450B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
layer
charge
general formula
electrophotographic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP1313271A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH03174540A (ja
Inventor
敏江 宮地
元 宮崎
好郎 樫崎
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Canon Inc
Original Assignee
Canon Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Canon Inc filed Critical Canon Inc
Priority to JP1313271A priority Critical patent/JP2652450B2/ja
Publication of JPH03174540A publication Critical patent/JPH03174540A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2652450B2 publication Critical patent/JP2652450B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは特定の構造
を有するジスアゾ顔料を感光層中に含有する電子写真感
光体に関する。
[従来の技術] 電子写真法は米国特許第2297691号明細書に開示され
るように画像露光の間に受けた照射量に応じてその電気
抵抗が変化する暗所で絶縁性の物質をコーティングした
支持体よりなる光導電性材料を用いる。
この光導電性材料を用いた電子写真感光体に要求され
る基本的な特性としては、暗所で適当な電位に帯電で
きること、暗所において電荷の逸散が少ないこと、
光照射によって速やかに電荷を逸散せしめ得ることなど
が挙げられる。
従来より、電子写真感光体としてはセレン、酸化亜
鉛、硫化カドミウムなどの無機光導電性化合物を主成分
とする無機感光体が広く用いられてきた。しかし、これ
らは〜の条件は満足するが、熱安定性、耐湿性、耐
久性などにおいて必ずしも満足し得るものではない。例
えばセレンは結晶化すると感光体としての特性が劣化し
てしまうため、製造上も難しく、また熱や指紋などが原
因となり結晶化し、感光体としての性能が劣化してしま
う。また硫化カドミウムでは耐湿性、酸化亜鉛では平滑
性、硬度、耐摩耗性に問題がある。さらに無機感光体の
多くは感光波長域が限定されている。例えばセレンでは
感光波長域は青色域であり、赤色域にはほとんど感度を
示さない。そのため感光性を長波長域に広げるために種
々の方法が提案されているが、感光波長域の選択には制
約が多い。酸化亜鉛あるいは硫化カドミウムを感光体と
して用いる場合も、それ自体の感光波長域は狭く、種々
の増感剤の添加が必要である。
これら無機感光体の有する欠点を克服する目的で様々
な有機光導電性化合物を主成分とする電子写真感光体の
開発が盛んに行なわれている。
例えば特公昭50−10496号公報、米国特許第3484237号
明細書にはポリ−N−ビニルカルバゾールと2,4,7−ト
リニトロフルオレノン−9−オンを含有する感光層を有
する感光体、特公昭48−25658号公報にはポリ−N−ビ
ニルカルバゾールをピリリウム塩系色素で増感したもの
などがある。
これらの有機電子写真感光体は前記無機電子写真感光
体の欠点をある程度改善しているものの、概して光感度
が低くなり、また繰り返し使用に適するものではなかっ
た。
これらの欠点を克服するために、近年、有機電子写真
感光体として様々な感光体が提案されているが、中でも
光を照射したとき電荷担体を発生する物質(以下、電荷
発生物質という)を含む層(以下、電荷発生層という)
と、電荷発生層が発生した電荷担体を受けいれてこれを
搬送する物質(以下、電荷輸送物質という)を主体とす
る層(以下、電荷輸送層という)とからなる積層型の感
光体が従来の有機電子写真感光体に比べ、一般に感度が
高く、繰り返し使用に耐えるなどの点から一部実用に供
されている。
このような有機光導電性化合物は、無機光導電性化合
物に比べて合成が容易で、しかも分子設計により可視光
感度に関しては感光波長域を比較的容易に変えることが
できるため、感色性のコントロールができ、かつ、無公
害性で生産性、経済性も無機光導電性化合物に比べ格段
に優れていることから、近年、開発が競われ、感度、耐
久性など実用化のレベルに達しているものも少なくな
い。
しかし、現在、耐久性、特に繰り返し使用した際の電
位の安定性、環境変動における電位変化の有無などにお
いてアモルファスシリコーンに代表される無機光導電性
化合物に比べると未だ劣るとことが少なくない。
[発明が解決しようとする課題] 本発明の目的は、新規な光導電性材料を提供するこ
と、可視域における実用的な高感度特性と繰り返し使用
時の安定した電位特性を有する電子写真感光体を提供す
ることである。
[課題を解決する手段、作用] 本発明は、導電性支持体上に下記一般式(1)で示す
ジスアゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴とす
る電子写真感光体から構成される。
一般式 式中、Ar1、Ar2およびAr3は同一または異なって、結
合基を介して結合してもよい置換基を有してもよい芳香
族炭化水素基または複素環基を示し(Ar2がビフェニレ
ンである場合を除く、)、Zは酸素原子または硫黄原子
を示し、Cp1およびCp2は同一または異なるフェノール性
水酸基を有するカプラー残基を示す。
一般式(1)中、Ar1およびAr3の具体例としては、ベ
ンゼン、ナフタレン、フルオレン、フェナンスレン、ア
ントラセン、ピレンなどの芳香族炭化水素基、フラン、
チオフェン、ピリジン、インドール、ベンゾチアゾー
ル、カルバゾール、アクリドン、ジベンゾチオフェン、
ベンゾオキサゾール、ベンゾトリアゾール、オキサジア
ゾール、チアゾールなどの芳香族複素環基、さらに上記
芳香環を直接あるいは芳香族性基または非芳香族性基で
結合したもの、例えば2価のトリフェニルメタン、2価
のジフェニルメタン、2価のN−メチルジフェニルメタ
ン、ビフェニレン、ターフェニレン、ビナフチレン、2
価のフルオレノン、2価のフェナンスレンキノン、2価
のアンスラキノン、2価のベンズアンスロン、2価のジ
フェニルオキサジアゾール、2価のフェニルベンゾオキ
サゾール、2価のジフェニルメタン、2価のジフェニル
スルホン、2価のジフェニルエーテル、2価のベンゾフ
ェノン、2価のスチルベン、2価のジスチリルベンゼ
ン、2価のテトラフェニルーpーフェニレンジアミン、
2価のテトラフェニルベンジジンなどが挙げられる。
Ar2の具体例は、前記したAr1およびAr3の具体例と同
様である(ただし、ビフェニレンを除く)。
上記結合基を介して結合していてもよい芳香族炭化水
素基または複素環基が有してもよい置換基としては、メ
チル、エチル、プロピル、ブチルなどのアルキル基、メ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシなどのアルコ
キシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲ
ン原子、水酸基、シアノ基、トリフルオロメチルなどの
ハロメチル基などが挙げられる。
Cp1およびCp2の好ましい例としては、下記一般式
(2)〜(6)で示すカプラー残基が挙げられる。
一般式 一般式(2)、(3)および(4)中、Xはベンゼン
環と縮合して置換基を有してもよいナフタレン環、アン
トラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール環、
ジベンゾフラン環などの多環芳香環または複素環を形成
するのに必要な残基を示す。
一般式(2)中のZは酸素原子または硫黄原子を示
し、lは0または1の整数である。
一般式(2)および(3)中のR1およびR2は水素原
子、置換基を有してもよいアルキル基、アリール基、ア
ラルキル基、複素環基またはR1とR2の結合する窒素元素
を含む環状アミノ基を示す。
一般式(4)中のR3は水素原子、置換基を有してもよ
いアルキル基、アリール基、アラルキル基または複素環
基を示す。
一般式(5)中のR4は置換基を有してもよいアルキル
基、アリール基、アラルキル基または複素環基を示す。
上記表現のアルキル基としては、メチル、エチル、プ
ロピル、ブチルなどの基、アリール基としてはフェニ
ル、ジフェニル、ナフチル、アンスリルなどの基、アラ
ルキル基としてはベンジル、フェネチル、ナフチルメチ
ルなどの基、複素環基としては、ピリジル、チエニル、
チアゾリル、カルバゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベン
ゾチアゾリルなどの基、窒素原子を含む環状アミノ基と
してはピロール、ピロリン、ピロリジン、ピロリドン、
インドール、インドリン、カルバゾール、イミダゾー
ル、ピラゾール、ピラゾリン、オキサジン、フェノキサ
ジンなどから誘導される環状アミノ基が挙げられる。
一般式(6)中のYは、置換基を有してもよい2価の
芳香族炭化水素基ないしは窒素原子を環内に含む2価の
複素環基を示し、具体的には、o−フェニレン、o−ナ
フチレン、ペリナフチレン、1,2−アンスリレン、3,4−
ピラゾールジイル、2,3−ピリジンジイル、4,5−ピリジ
ンジイル、6,7−イソダゾールジイル、6,7−キノリンジ
イルなどの基が挙げられる。
さらにR1〜R4、XおよぶYの有してもよい置換基とし
ては、メチル、エチル、プロピルなどのアルキル基、メ
トキシ、エトキシなどのアルコキシ基、フッ素原子、塩
素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子ジメ
チルアミノ、ジエチルアミノなどのアルキルアミノ基、
フェニルカルバモイル基、ニトロ基、シアノ基、トリフ
ルオロメチルなどのハロメチル基などが挙げられる。
なお、一般式(1)中、Cp1およびCp2が一般式
(2)、(3)または(4)であり、式中のXがベンゼ
ン環と縮合してベンズカルバゾール環を形成しているカ
プラー残基であるジスアゾ顔料は、その吸収域が近赤外
領域付近まで広がるため、半導体レーザー用の電荷発生
材料としても好適である。
以下に一般式(1)で示すジスアゾ顔料の代表例を列
挙するが、本発明に用いる一般式(1)で示すジスアゾ
顔料はこれらに限定されるものではない。
例示顔料(1) 例示顔料(2) 例示顔料(3) 例示顔料(4) 例示顔料(5) 例示顔料(6) 例示顔料(7) 例示顔料(8) 例示顔料(9) Cp1、Cp2: 例示顔料(10)は欠 例示顔料(11) 例示顔料(12) 例示顔料(13) 例示顔料(14) 例示顔料(15) 例示顔料(16) 例示顔料(17) 例示顔料(18) 例示顔料(19) 例示顔料(20) 例示顔料(21) 例示顔料(22) 例示顔料(23) 例示顔料(24) 例示顔料(25) 例示顔料(26) 例示顔料(27) 例示顔料(28) 例示顔料(29) 例示顔料(30) 一般式(1)で示すジスアゾ顔料の一般的な製法につ
いて説明する。
下記一般式(7)で示すジアミンを亜硝酸ソーダまた
はニトロシル硫酸などの常法によりテトラジニウム塩と
し、カプラー成分であるCp1、Cp2と水系カップリングを
行なうか、 あるいは得られたテトラゾニウム塩をホウフッ化塩など
の安定な塩として取り出したのち、ジメチルホルムアミ
ドなどの溶剤中で、前記カプラーとカップリングするこ
とにより容易に合成できる。
合成例(例示顔料(1)の合成) 300mlビーカーに水150ml、濃塩酸24ml(0.27モル)を
入れ、氷水浴で冷却しながら、構造式 13.1g(0.041モル)を加え撹拌しつつ液温3℃とした。
次に亜硝酸ソーダ6.0g(0.087モル)を水10mlに溶かし
た液を液温を5℃以下に保ちながら10分間で滴下し、滴
下終了後、同温度でさらに30分間撹拌した。
反応後にカーボンを加え。濾過した後に、ホウフッ化
ソーダ13.5g(0.123モル)を水20mlに溶かした液を滴下
し、析出したホウフッ化塩を濾取し、水洗後、真空乾燥
した。
収量15.0g、収率75% 次に、1ビーカーにN,N−ジメチルホルムアミド200
mlを入れ、これに2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸−
2′−フルオロアニリド5.91g(0.02モル)を溶解し、
液温を5℃に冷却した後、先に得たホウフッ化塩4.88g
(0.01モル)を溶解し、次いでトリエチルアミン2.14g
(0.021モル)を10分間で滴下し、2時間撹拌した後析
出した顔料を濾取し、N,N−ジメチルホルムアミドで4
回、水で3回洗浄した後凍結乾燥した。
収量7.09g、収率81.0% 元素分析 計算値(%) 実測値(%) C 74.11 75.12 H 4.36 4.30 N 9.61 9.65 一般式(1)で示すジスアゾ顔料を含有する被膜は光
導電性を示し、電子写真感光体の感光層に用いることが
できる。
本発明の電子写真感光体は、導電性支持体上に一般式
(1)で示すジスアゾ顔料を含有する感光層を有する。
感光層の形態は公知のいかなる形態を取っていてもか
まわないが、一般式(1)で示すジスアゾ顔料を含有す
る感光層を電荷発生層とし、これに電荷輸送物質を含有
する電荷輸送層を積層した機能分離型の感光層が特に好
ましい。
電荷発生層は、一般式(1)で示すジスアゾ顔料を適
当な溶剤中でバインダー樹脂と共に分散した塗布液を、
導電性支持体上に公知の方法によって塗布することによ
って形成することができ、その膜厚は例えば5μm以
下、好ましくは0.1〜1.3μmの薄膜層とすることが望ま
しい。
この際用いられるバインダー樹脂は、広範な絶縁性樹
脂あるいは有機光導電性ポリマーから選択されるが、ポ
リビニルブチラール、ポリビニルベンザール、ポリアリ
レート、ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキシ
樹脂、セルロース系樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタン
などが好ましく、その使用量は電荷発生層中の含有率で
80重量%以下、好ましくは40重量%以下である。
また使用する溶剤は前記の樹脂を溶解し、後述の電荷
輸送層や下引層を溶解しないものから選択することが好
ましい。
具体的には、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン
などのエーテル類、シクロヘキサノン、メチルエチルケ
トンなどのケトン類、N,N−ジメチルホルムアミドなど
のアミド類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル
類、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族
類、メタノール、エタノール、2−プロパノールなどの
アルコール類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロル
エチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪
族ハロゲン化炭化水素類など挙げられる。
電荷輸送層は電荷発生層の上または下に積層され、電
界の存在下電荷発生層から電荷キャリアを受取り、これ
を輸送する機能を有している。
電荷輸送層は電荷輸送物質を必要に応じて適当なバイ
ンダー樹脂と共に溶剤中に溶解し塗布することによって
形成され、その膜厚は一般的には5〜40μmであるが8
〜30μmが好ましい。
電荷輸送物質は電子輸送性物質と正孔輸送性物質があ
り、電子輸送性物質としては、例えば2,4,7−トリニト
ロフルオレノン、2,4,5,7−テトラニトロフルオレノ
ン、クロラニル、テトラシアノキノジメタンなどの電子
吸引性物質やこれら電子吸引性物質を高分子化したもの
などが挙げられる。
正孔輸送性物質としてはピレン、アントラセンなどの
多環芳香族化合物、カルバゾール系、インドール系、イ
ミダゾール系、オキサゾール系、チアゾール系、オキサ
ジアゾール系、ピラゾール系、ピラゾリン系、チアジア
ゾール系、トリアゾール系化合物などの複素環化合物、
p−ジエチルアミノベンズアルデヒド−N,N−ジフェニ
ルヒドラゾン、N,N−ジフェニルヒドラジノー3ーメチ
リデンー9ーエチルカルバゾールなどのヒドラゾン系化
合物、α−フェニル−4′−N,N−ジフェニルアミノス
チルベン、5−[4ー(ジーpートリルアミノ)ベンジ
リデン]ー5Hージベンゾ[a,d]シクロヘプテンなどの
スチリル系化合物、ベンジジン系化合物、トリアリール
メタン系化合物、トリフェニルアミンあるいは、これら
の化合物から成る基を主鎖または側鎖に有するポリマー
(例えばポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリビニルア
ントラセンなど)が挙げられる。
これらの有機電荷輸送物質の他にセレン、セレンーテ
ルル、アモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無
機材料も用いることができる。
また、これらの電荷輸送物質は1種または2種以上組
合せて用いることができる。
電荷輸送物質が成膜性を有していないときには適当な
バインダーを用いることができ、具体的には、アクリル
樹脂、ポリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネー
ト、ポリスチレン、アクリロニトリルースチレンコポリ
マー、ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムな
どの絶縁性樹脂あるいはポリ−N−ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルアントラセンなどの有機光導電性ポリマ
ーなどが挙げられる。
感光層が形成される導電性支持体としては、例えばア
ルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレ
ス、チタン、ニッケル、イソジウム、金や白金などが用
いられる。またこうした金属あるいは合金を、真空蒸着
法によって皮膜形成したプラスチック(例えばポリエチ
レン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレン
テレフタレート、アクリル樹脂など)や、導電性粒子
(例えばカーボンブラック、銀粒子など)を適当なバイ
ンダー樹脂と共にプラスチックまたは金属基板上に被覆
した支持体あるいは導電性粒子をプラスチックや紙に含
浸した支持体などを用いることができる。
導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機能と接着機
能をもつ下引き層を設けることもできる。
下引き層はカゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロ
セルロース、ポリアミド(ナイロン6、ナイロン66、ナ
イロン610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイ
ロンなど)、ポリウレタン、酸化アルミニウムなどによ
って形成できる。
下引き層の膜厚は5μm以下、好ましくは0.1〜3μ
mが適当である。
本発明の別の具体例として、一般式(1)で示すジス
アゾ顔料と電荷輸送物質を同一層に含有させた電子写真
感光体を挙げることができる。
この際、電荷輸送物質としてポリ−N−ビニルカルバ
ゾールとトリニトロフルオレノンからなる電荷移動錯体
を用いることもできる。
この例の電子写真感光体は、一般式(1)で示すジス
アゾ顔料と電荷移動錯体を適当な樹脂溶液中に分散させ
た液を塗布乾燥して形成することができる。
いずれの電子写真感光体においても用いる顔料は一般
式(1)で示すジスアゾ顔料の結晶形は結晶質であって
も非晶質であってもよい。
また一般式(1)で示すジスアゾ顔料を2種類以上組
み合せたり、公知の電荷発生物質と組み合せて使用する
ことも可能である。
本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用する
のみならず、レーザービームプリンター、CRTプリンタ
ー、LEDプリンター、液晶プリンター、レーザー製版な
どの電子写真応用分野にも広く用いることができる。
[実施例] 実施例1〜15 アルミニウム支持体上にメトキシメチル化ナイロン
(平均分子量3万2千)5gとアルコール可溶性共重合ナ
イロン(平均分子量2万9千)10gをメタノール95gに溶
解した液をマイヤーバーで塗布し、乾燥後の膜厚が1μ
mの下引き層を設けた。
次に、例示顔料(1)の5gをシクロヘキサノン95mlに
ブチラール樹脂(ブチラール化度63モル%)2gを溶かし
た液に加え、サンドミルで20時間分散した。この分散液
を先に形成した下引き層の上に乾燥後の膜厚が0.2μm
となるようにマイヤーバーで塗布し、乾燥して電荷発生
層を成形した。
次に下記構造式のヒドラゾン化合物5g とポリメチルメタクリレート(数平均分子量10万)5gを
トルエン40mlに溶解し、これを電荷発生層の上にマイヤ
ーバーで塗布乾燥し、膜厚が20μmの電荷輸送層を形成
し、実施例1の電子写真感光体を作成した。
例示顔料(1)に代えて下記の例示顔料を用い、他の
条件は実施例1と同様にして、実施例2〜15に対応する
電子写真感光体を作成した。
このようにして作成した電子写真感光体を静電複写紙
試験装置(川口電気(株)製Model SP−428)を用いて
−5KVでコロナ帯電し、暗所で1秒間保持した後、照度1
0ルックスで露光し、帯電特性を評価した。
帯電特性としては表面電位(V0)と1秒間暗減衰させ
た時の電位を1/2に減衰するに必要な露光量(E1/2)を
測定した。
結果を示す。
比較例1〜4 下記構造式のジスアゾ顔料を用いた他は、実施例1と
同様にして電子写真感光体を作成し、実施例1と同様に
帯電特性を評価した。
結果を示す。
(比較例1) (比較例2) (比較例3) (比較例4) この結果から、本発明の電子写真感光体は、いずれも
十分な帯電能と十分な感度を有していることが分る。
実施例16〜19 実施例1、2、7および10で作成した電子写真感光体
を用い、繰り返し使用時の明部電位と暗部電位の変動を
測定した。
方法としては、−5.6kVのコロナ帯電器、露光光学
系、現像器、転写帯電器、除電露光光学系およびクリー
ナーを備えた電子写真複写機のシリンダーに貼り付け
た。この複写機はシリンダーの駆動に伴ない転写紙上に
画像が得られる構成になっている。
この複写機を用いて、初期の暗部電位VDと明部電位VL
をそれぞれ−600V、−100V付近に設定し、5千回繰り返
し使用した際の暗部電位と明部電位を測定した。
結果を示す。
実施例20 実施例1で作成した電荷発生層の上に、2,4,7−トリ
ニトロ−9−フルオレノン5gとポリ−4,4′−ジオキシ
ジフェニル−2,2−プロパンカーボネート(分子量30
万)5gをテトラヒドロフラン70mlに溶解して調製した塗
布液を乾燥後の膜厚が10g/m2となるように塗布し、乾燥
した。
こうして作成した電子写真感光体を実施例1と同様の
方法で帯電特性を測定した。
ただし、帯電は正帯電とした。結果を示す。
V0:+600V E1/2:3.7lux/sec 実施例21 アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルムのア
ルミ面上に膜厚0.5μmのポリビニルアルコールの下引
き層を形成した。
この上に実施例1で用いたジスアゾ顔料の分散液をマ
イヤーバーで塗布乾燥し、膜厚0.5μmの電荷発生層を
形成した。
次いで、下記構造式のピラゾリン化合物5g とポリアリレート(ビスフェノールAとテレフタル酸−
イソフタル酸の縮重合体)5gをテトラヒドロフラン70ml
に溶かした液を電荷発生層の上に塗布乾燥して、膜厚が
10μmの電荷輸送層を形成した。
こうして作成した電子写真感光体の帯電特性と耐久特
性を実施例1と実施例16と同様の方法によって評価し
た。結果を示す。
V0:−700V E1/2:1.0lux・sec 耐久特性 初 期 VD:−600V VL:−105V 5千枚耐久後 VD:−580V VL:−160V この結果から、感度もよく、耐久使用時の電位安定性
も良好であることが分る。
実施例22 厚さ100μmのアルミ板上にカゼインのアンモニア水
溶液を塗布し乾燥して、膜厚0.5μmの下引き層を形成
した。
次に、2,4,7−トリニトロ−9−フルオレノン5gとポ
リ−N−ビニルカルバゾール(数平均分子量30万)5gを
テトラヒドロフラン70mlに溶解して電荷移動錯体化合物
を調製した。
この電荷移動錯体化合物と例示顔料(9)を10g、ポ
リエステル(商品名バイロン、東洋紡績(株)製)5gを
テトラヒドロフラン70mlに溶解した液に加え、分散し
た。この分散液を下引き層の上に塗布し、乾燥して12μ
mの感光層を形成した。
こうして作成した電子写真感光体の帯電特性を実施例
1と同様の方法によって測定した。
ただし、帯電は正帯電とした。結果を示す。
V0:+600V E1/2:3.5lux・sec 実施例23 実施例22で用いたカゼイン層を施したアルミニウム支
持体上に実施例1と同様の電荷輸送層と電荷発生層を順
次積層し、層構成を相違する他は実施例1と全く同様に
して電子写真感光体を作成し、同様に帯電特性を測定し
た。
ただし、帯電は正帯電とした。結果を示す。
V0:+600V E1/2:4.0lux・sec [発明の効果] 本発明の電子写真感光体は、感光層に特定構造のジス
アゾ顔料を用いることにより、感光層内部におけるキャ
リアの発生効率ないしはキャリア輸送効率のいずれか一
方または双方が改善されることが推定され、高感度で繰
り返し使用時における電位安定性に優れた電子写真感光
体である。

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】導電性支持体上に下記一般式(1)で示す
    ジスアゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴とす
    る電子写真感光体。 式中、Ar1、Ar2およびAr3は同一または異なって、結合
    基を介して結合してもよい置換基を有してもよい芳香族
    炭化水素基または複素環基を示し(Ar2がビフェニレン
    である場合を除く)、Zは酸素原子または硫黄原子を示
    し、Cp1およびCp2は同一または異なるフェノール性水酸
    基を有するカプラー残基を示す。
JP1313271A 1989-12-04 1989-12-04 電子写真感光体 Expired - Fee Related JP2652450B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP1313271A JP2652450B2 (ja) 1989-12-04 1989-12-04 電子写真感光体

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP1313271A JP2652450B2 (ja) 1989-12-04 1989-12-04 電子写真感光体

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH03174540A JPH03174540A (ja) 1991-07-29
JP2652450B2 true JP2652450B2 (ja) 1997-09-10

Family

ID=18039200

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1313271A Expired - Fee Related JP2652450B2 (ja) 1989-12-04 1989-12-04 電子写真感光体

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2652450B2 (ja)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2903339B2 (ja) * 1990-10-12 1999-06-07 大日精化工業株式会社 電子写真感光体
WO2002057211A1 (en) * 2001-01-16 2002-07-25 Guilford Pharmaceuticals, Inc. Symmetrically disubstituted aromatic compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting poly (adp-ribose) glycohydrolase, and methods for their use
WO2013129015A1 (ja) * 2012-02-29 2013-09-06 保土谷化学工業株式会社 電荷制御剤及びそれを用いたトナー

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03120553A (ja) * 1989-10-04 1991-05-22 Konica Corp 電子写真感光体

Also Published As

Publication number Publication date
JPH03174540A (ja) 1991-07-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH042944B2 (ja)
JP2652450B2 (ja) 電子写真感光体
JP2704908B2 (ja) 電子写真感光体
JP2592271B2 (ja) 電子写真感光体
JP2641063B2 (ja) 電子写真感光体
JP2641073B2 (ja) 電子写真感光体
JPH039462B2 (ja)
JP2660861B2 (ja) 電子写真感光体
JP2627671B2 (ja) 電子写真感光体
JP2592261B2 (ja) 電子写真感光体
JP2641061B2 (ja) 電子写真感光体
JP2589182B2 (ja) 電子写真感光体
JPH0752297B2 (ja) 電子写真感光体
JP2704909B2 (ja) 電子写真感光体
JP2544979B2 (ja) 電子写真感光体
JP2652452B2 (ja) 電子写真感光体
JP2544978B2 (ja) 電子写真感光体
JP2641064B2 (ja) 電子写真感光体
JP2650055B2 (ja) 電子写真感光体
JP2687034B2 (ja) 電子写真感光体
JP2538391B2 (ja) 電子写真感光体、該電子写真感光体を備えた電子写真装置並びにファクシミリ
JP2534154B2 (ja) 電子写真感光体
JP2618270B2 (ja) 電子写真感光体
JPH0752298B2 (ja) 電子写真感光体
JP2608310B2 (ja) 電子写真感光体

Legal Events

Date Code Title Description
FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090523

Year of fee payment: 12

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees