JPS5931962A - 有機光導電体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、有機光導電体に１りｊする。

これまで、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの１
１！（後光４ｍ体を感光成分として利用した電子写真感
光体は公知である。

一方、特定のイ１機化合物がプ（、導電性を示すことが
発見されてから、数多くの有機光導電体が開発されて来
た。例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリヒニ
ルアントラセンなどの有機光導、電１〕４・ポリマー、
カルバゾール、アントラ七ン、ピラゾリ７類、オキサジ
アゾール類、ヒドラゾン類、ポリアリールアルカン類な
どの低分子のイ１機光導電体−やフタロシアニン顔料、
アゾ顔料、シアニン染料、多環キノン顔料、ペリレン系
顔料、インジゴ染料、チオインジゴ染料あるいはスクエ
ア′リック酸メチン染料などの廟機顔料や染料が知られ
ている。／陸に、光４電ｆ＋゛を有する有機顔料や染料
は、無ｔＪＩＪ　１４２１に較べて合成が容易で、しか
も適当な波長域に光′４電１・１ｔを示す化合物を選択
できるバリエーションが拡大されたことなどから、数多
くの光導電、性４１機顔料や染料が提案されている。例
えば、米国特許第４１２３２７０号、同筆４２４７６１
４号、同第４２５１６１３号、同第４２５１６１４号、
同ゴＡ４２５６８２１号、同第４２６０６７２号、同第
４２６８５９６号、同第４２７８７４７号、同第４２９
３６２８号などに開示された様に電荷発生層と電荷輸送
１スくに機能分離した感光層における１向発生物宵とし
て光導電性を示すジスアゾ顔料を用いた電子写真感光体
などが知られている。

この様なイ４梢光導１■１４体を月１いた電子７７％感
光体（」、バインターを適肖にＪ：・を択するこＩ−６
′こよって塗工で生ｊＦ＃できるため、本°：ｚめて生
戸７；：　（Ｉｇが高く、安価な感光体を４．ｊ？−供
でき、Ｌかもイ）枦顔料の選択によって感光波長ｊｒＱ
を自在に；１ントロールできる利点を有しでいる反面、
この感）′Ｃ体は感目２と耐久ｔｒ！ｒ性にｔｌｔがあ
るため、こ７１寸でにダｌ用に至ったものり５、ご°く
わずか１１ある。

本発明の目的ヲ、シ、新規な有柩光嗜取付を提供するこ
とにある。

本発明の別の目的は、傷定のイ４Ｆ・光導取付を使用す
ることにより改善さｔまた１７ｙ真特性を七する電子写
０感光体を提供すえ、ことにあり、これによって？用的
な高感度！箇ｔ・、゛と縁υ返し便用における安定な電
位特性をイＪ′ｆる電子写真感光体を提供することにあ
る。

本発明の上記目的Ｖ、ｌ１、下記−刀〉式（１）に示す
イｊ椋１昂電体によって達成されイ）。

一般式 式中Ａけ芳香ｉ４ｆ、ｔ−を不するカプラー成分を表わ
し、好ましくはＡが以下の一般式（２１〜（４）で表わ
されるカプラー成分から選択されることが望咬２・ｘ゛ ベンゼン環と結合し７てナツタ１／ン更、アンスラセン
倒、カルバゾール川、ジベンゾフラン頃、べ／ズカルバ
ゾール環等の芳香族炭化水素６↓又は複素環を形成する
残基ｈ　Ｙ　ｌｌＪ’、　−ＣＯＮＲＩ　Ｒ７で示す基
（ただし、Ｒ１は水素原子、メチル、エチル、プロピル
、ブチル、２−ヒドロキシエチル、５−ヒドロキシプロ
ピル等の４９．換又Ｖ）非１１４．換のアルキル基、フ
ェニル、ナフチル等のアリール基から成る群よシ選ばれ
た基、Ｒ２はメチル、エテル、フロビル、メチル、２−
ヒドロキシエチル、６−ヒドロキシプロピル等の置換又
は非置換のアルキル基、フェニル、カフチル笠のアリー
ル基及びピリジル、ギノリル、カルバゾリル、チアゾリ
ル等の腹累項残基から成る群より選はれた基を表わす）
、又は−０ＯＮＩ（ＮＲ３Ｒ４で示す基（ただしＲ３、
Ｒ４は置換又は未随換のフェニル、ナフチル等のアリー
ル基を表わす）を表わす１、上記Ｒ１−ｒ−Ｒ４基にお
けるｆｊｌＬ　ＩＱ基としてＱよ、メチル、エチル等の
アルキル基、フッ素１塩素％臭素などのハロゲン原子、
メトキン、エトキシ等のアルコキン基、アセチル、ベノ
ゾイル９１の゛ｒシル基、メチルチオ、エチルチオ等の
１゛ルキルヂオ基、フェニルチア幻のアリールゴオ基、
フェニル等のアリール基、ベンジル勺のアラルギル基、
ニトロ基、シｉ′ツノ、（、ジメタノＬ　アミノ、ンエ
ナルアｉ）、ジベンジルアミノ等の置併アミノ基などが
あげられる。

一般式（３）、（４）Ｌ 式中Ｒ５は置換又は非置換のアルキル基、フェニル基、
ナフチル基等のアリール基から成る／７１よシ選ばれた
基を表わす。更に具体的にはＲ５はメチル、エチル、プ
ロピル等のアルキル基、ヒドロキシメチル、ヒドロキシ
エチル等のヒドロキシアルキル基、メトキシメチル、４
エトキシメチル、エトキシエチル等のアルコキシアルキ
ル基。

シアノアルキル基、アミノアルキル基、Ｎ−アルキルア
ミノアルギル基、Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノアルキル基
、ノ・ロゲン化アルキル基、ベンジル、フェネチル等の
アラルキル基、フェニル基及び置換フェニル基、ナフチ
ル基、ｒ＋’換ナフチル基、（置換基としては一般式（
２１中のＲ１−Ｒ４における＃換基があげられる）や、
・、があけられる。

本発明の代表的な有機光４電体としては、下記のジスア
ゾ顔料を挙げることができるＯジスアゾ顔料ネ１ 篇 これらのジスアゾ顔料は、１種または２種以上組合せて
用いることができる。また、これらの顔料は、例えば構
造式 テトラゾ化し、次いで対応するカプラーをアルカリの存
在−トにカップリングするか、またけ前記のジアミンの
ゾｔラゾニウム１俣をホウフッ化燻あるいはｊ蕩化亜鉛
袂塩等の形で一旦単離した後、鏑当な溶媒ｆ１１えし１
″Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアばド、ジメチルスルホギシ
ド等の溶媒中でアルカリの存在下にカップラーとカップ
リングすることにより賓易Ｋ　：！Ｊ５造することがで
きる。

次に、本発明で用いるジスアゾ顔ｆ１の代表的な合成例
を下ｒ１′に示す。

合成（：ｉｌ　１　（前Ｈｆ］例示のジスアゾ節刺篇１
の合成）５００ｄビーカーに水８　Ｄ　ｍｅ　％ｆＮ’
ｐ酸１６．６Ｈ２ を入れ、氷水浴で冷却しなから４１ｖ′朽゛し液温を５
℃とシフ″、−８次（ｒ、二ｄｌｉ硝ｆｆｔ’　７−　
／Ｉｔ　４．２　ｙ（０，０６１％ル）を水７ｍ／！に
治か（〜だ蔽を溜γ品を５〜１０℃の範囲にコントロー
ルし２ながら１０分間で滴下し、ｒｒ；：ｉ−ｒ終了几
−同温度て史に３０分催４Ｔ　した。

反応潜にカー、Ｊ／を加え７１過してテトラゾ化液　イ
１？４！−）ζ　。

次１’Ｃ，２ｔビーカーに水７ＤＯｍ／を入れ苛１イ１
ソーダ２１（０，５３モル）をｒ角′「シた後ナフトー
ルＡｉＥ（３−’づド「ｊキシ−２−ナフトエ酸アニ’
）　ｌ’　）　１６．２２（０，０６１モ／し）　’２
二１７”ノｊｎ　Ｌ、　−Ｃｈ７　ｈ’ｒ　Ｌｌ、。

このカッラーン′・ｊ７丙を６℃Ｖパｌ汐ノＨＩ　Ｌ、
靜Ｙ晶を６〜ｌ０ＣＰ（：：）７　ｌ−ｒｒ　−７ｂし
なかｒ）前述のアートラソ化ｌ匝を６し１分かけ−こ涜
拌下簡Ｆし２て、その後室ｆｉ＋：〜で２時１；）口・
１１ｊ・し更に１時、　ｈＱ、　１ｒ・１．メこ。反応
液をｐ過σ１、水洗１７鉗製印料１ｓ、　ｏ　ｙ　、５
−得た。。次に〜４００　ｍｅｔ））　Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルポルムアミドで熱沖過４５回繰り返した。その代、減
圧熱く・シ、燥により精製顔料Ｉ　Ｚ５　ｆを得た。収
率は７４％であつた。

元素分イｊ１： 言」　多事イｉｊｃ　（％）　　　　　実１４山（ｌ＋
１＋　（Ｘ、）ｃ　　　７５．７４　　　７５．８５ Ｈろ、９６　　　　　　　　　　　　３．９（］Ｎ　　
　１０．４０　　　１　（１，２Ｂ合成例２　（＋ｉｉ
ｌ記例示のジス了ソＩａｔｉ　Ｌｌ１６．２の合成）６
．５９（０，０２５モル）を水ｂ５ｍｅ、ｖ、”１晶ｒ
”φ１３２４ｍｅ　（Ｅｌ、　１５モル）に溶解した液
に、１巾イ１肖１惨゛ソーダ３．５４ｆ　（０，０５１
モル）　’Ａ−水Ｉ　Ｏ，６ｍｌ！　Ｖ（Ｌ　（ｊパ’
ＰＩＦ　シた液を、液温４．５〜７℃に保ちなから５４
．）間で滴下し、その後同温度で３０句１ｉ１７．４’
ｐ　ｔ、た。

つキ゛に、３−ヒドロキシーツフタレジー２−カルホン
し波メナルアｉ　ｌ”　１０．５７　？　（（１，ｔｌ
　５２５モル）と苛性ソーダ１６．８　ｆ　（１’３．
４２モル）を−水４２０　ｍに溶解した液に液温を４〜
１０℃に保ちながら一ト記テトラソ化液を１０勺間−（
、・１下し、同温度で２　ｎ、’ｊ　ｌｌ　、”４１１
’　Ｌ　７’ｔ’：、　Ｔ；’ｉ　１晩放１；・しに、
　。

Ｐ１晶、水洗、乾ヴ々゛し７た扱、メチルエチルケト／
を用い２０時間ソックスレーにかけて乾燥顔、ｆ′＋１
３．３　？　（収率７８％）会、ｆ“また、冗累分栢二 泪　ｋ’、’、　ｆｒ１自　（％）　　　　　　　　ワ
Ｔ　！ル′（＋ｉ＋　　ｔ％ＩＣ７Ｌ９５　　　７２．
０７ Ｈ４，Ｌｌ９　　　　４．１１ Ｎ　　　１７．２Ｆ３　　　１７４１ 合成例３　（＋Ｍｉ鐸、ｌ　％ｌ示に７Ｊ　シス−ｒ　
ソＪｑ＋　２４　Ａ、　５　ｔ、Ｑ　＠　ｆｆ）２ｔヒ
ーカーに水７０　’Ｏｍｅを注入し、イこへｈｒ性ソー
タ２１！ｉ’（０，５３モル）　”、ｉ：加えｉ？；１
Ｉｔ−ｒ　Ｌ　ｆｒ−ｃｂ、６−１二トロキシーナ゛ツ
タレノ−２−ツノルボンｌ竹−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒド
ラジド２１．６１（０，０６１モル）を添加して溶厘し
／７′、。

このカッテ−７，〜δ（を６℃０て冷却１−＋４Ｎ＋副
を６℃〜１０℃にコノトロールしながら、１１１１だＬ
ｌの合成例１と同様の方法によって作成したテトラゾ化
液を３０分かけて攪拌下で両トシ、その後麿温で２時間
位４−−二Ｌ、さらい−１晩放都１．−　’（。反応液
を沖過後、水洗しｆｉｌ泗消ＩＬＦを旬た。次に、４０
０ｍｅ　（１’）　Ｎ、Ｎ　−７メチルホル人アミドで
熱γｌ＝”ｉ　過’、Ｈ５回繰り返し−ｋ。その後、減
圧熱乾＋）ｊ＋に二３１．り精製顔料１９．４　ｆを１
１ｊだ。収二銹は７１％−で二ｋ・つｔ−０元りや９分
イノ１　： ｌｔ　Ｔ４　イ１１“シ（％）　　　　　実験イ１１−
１．　（労、）（！８０．２５８０．４５ Ｈ／ｉ、４６４．５０ ｔｌｌｌ、８９１１．７５ 以−ト３１′！１＝ｊ−の印料の合成θ冊についてＪ小
べたが、一般式（１）で示さ１１る他のジスアゾｆ゛１
１刺も同様にして合成される。

本突、明の好せ１−７い具体１シリでは、感）Ｙ１層を
′市イｄｒ発生層と電荷輸送層に機能外ＭＩ　Ｌだ市、
干写声感光体における電荷発生物Ｖ（に前記一般式（１
）に示すも供光４屯体を月Ａいることができλ）。市、
荷発生層は、十分な吸光度を得るたｄ）に、−ｒ・きる
限り多くの＾１ｊｍｌ冶伽光導電体を含イ＊　ｔ、　１
．ｌＪつ発生した電荷キャリアの飛程を短かくするため
姓二、薄膜層、例えば５εクロン、５＋、　Ｔ　、　ｔ
ａｒ壕（くはＯＯ１εクロン〜１ミクロン０）（Ｈ１ζ
・Ｄン−もつ薄膜１？ｉと−ｊ　）、）ことが好ましい
。こｏ）ことし１１人ヰ１）Ｙ１帽の大音１′５３力・
↑ｈ萌冗ｑ一層で１型取されで、多くの’ｉ’ｌｆ’、
召ｉ−＜ヤリアを′Ｉｂ！５　′１之・こと、をら妊発
生（７たＦ＋Ｅｉキャリアを内結合や補糖（トラップ）
Ｋより失活ツー、１．）ことなく電荷輸送層に壮大する
必要があることに帰因してい７：、１、 ’ＦＮ、　＃ｒＢ　生ＲｔＪｌ、前述ノｌ＠　ｊｐ　ｉ
’Ｑ　’？）、　？ｉＴ、　付ｋ　Ｊ　当ナバインター
Ｋ　／ＩＪｉ孜合せ、こ１１．　’：５−ｗ体の上に塗
工ｊ−ることしごまって升と成でき、−」、／γ−ａ窒
蓋着装惨７によりハフｊ脆を形児することによって慴る
ことができる。′山荷発生ＩＩ′４をＱ工にょっ−ｃＪ
ｌ／Ｓ絨、する隙に月１いうるパ・１ンダーとしＣはｖ
−１蓄筏な１色線性樹脂からが択でき、ま／とポリーＮ
−ヒニノしカルバゾール、ポリｌ−ニルアノトラセノ・
やポリビニルピレンなどの１１機）“ｒ７ｍ屯性１ｉ？
リマ−７））らＪ只択できる。好ましくＣ；１１、ポリ
ヒニルブチラール、ボリフ゛リレート（ヒ゛スフエノー
ルＡＩニフタル１倹・の齢重イ１什など）、ポリカーボ
ネート、ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニ
ル、アクリル（冑脂、ボリアクリルア＜＋−″拉１脂、
ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、
ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルア
ルコール　Ｈ５リビニルビロリドンナトの絶縁性樹脂を
挙げることができる。電荷発生層中に含有する四指（徒
、８０Φ（，４％以下、好壕しくけ４０重量％以Ｆが適
している。

これらの（伺月旨を溶角イする溶斉りＶ」１、］例１１
旨の４中類によって異なシ、また下達の電荷輸送層や士
錆層を浴豫ｆしないもの力・ら選択することが好ましい
。具体的な櫓等總溶剤としてシ２１１、メタノール、エ
タノール、イソプロパツールなどのγルコールＱ％７セ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケ
トン類、Ｎ、Ｎ−ジメナルポルムアξＦ、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアセトｒミドなどのアミド類、ジメチルスルホギシ
ドなどのスルホキシド類、テトラヒト゛ロフラ／、ンオ
キーリーン、エチレングリコールモノメテルエーテルナ
トノエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステ
ル類、クロロホルム、！ハ什メチレノ、ジクロルエチレ
”　、四ＩＭ　１１＝、　＃、／２　：’、＋、）リク
ロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭イ１□水素イ１
）あるいシ：Ｊ、ペン”；’％）ルア／、片シ１／ン％
ｌＪタロイン、モノクロルベンセノ、ジクロルーミンゼ
ンナトのｙｊＨ族力１などを用いることができる。

塗工ｔ、ｌｌ１、浸漬コーティングｌ）′：、スプレー
コーディング法、スピンナーコーチインク法、ビードコ
ーアインク法、マイヤーバーコーティング法、ブレード
コーディング法、ローラーコーティング法、カーデンコ
ーテインク法などのコーテイ／ダ法を用いて行なうこと
ができる、乾燥ｋｊ５．￥温ｒＣふ・＆−Ｊる指触乾燥
後、加熱乾燥する方法が好ましい。加熱乾燥は、３０Ｃ
〜２００℃の温度で５分〜２時間の々・１３四の時間で
、静止または送風下で行なうことができる。

１１（、荷輛送層は、１ｉｊ述の重両）【°ゴに層と上
気的に接続されて卦り、市昇の右在［で取荷蔀生層から
注入さ扛た電荷ギヤリア忙受は取るとともに、これらの
′電荷ギヤリアを表面まで輸送できる（茂能を有してい
る。この際、この電荷輪≠層は、電荷発生層の上に積層
されていてもよく、１だその下に積層されていてもよい
。しかし、電荷輸送層は、電荷発生、者の上に積層され
ていることが望ましい。

光導７に体は、一般に電荷キャリアを輸送する機能を不
しているので、電荷輸送層ｄこの光導電体ｒ（よって形
成できる。

電Ｍｉ輸送層における′電荷ギーＶリアを輸送する物質
（以下、単に市、荷輸送物′へという）　＆ｊ１、前述
の電荷発生層が感応するＦ（ｔ、磁波の波長域に実質的
に非感応性であることが好まし、い。ここで１５「市、
磁波」とは、ｒＩｖｓＸ轟（、紫外線、可視光線、近赤
外線、赤外線、遠赤外線などを包含する広義の「光線」
の定義を包含する。′電荷輸送、１１１の光感応性波長
域が電荷発生層のそれと一致またはオーバーラツプする
時には、両者で発生した電荷ギヤリアが相〃に捕獲し合
い、結果的には感度の低Ｆの原因となる。

電荷輸送物質としては篭子輛送性物負と正孔輸送性物剥
があり、市５子中６１送性物′丙と１２てシよ、クロル
アニル、ブロモ丁ニル、デトラシアノエチレン、テトラ
シアノキノジメタン、　２，４．７−トリニトロ−９−
フルオレノン、２．４，５．７−テトラニトロ−９−フ
ルオレノン、２，４．７−　）リートロー９−ジシアノ
メチレ／フルオレノン、２．４，５．７−子トラニトロ
キサ７トン、２，４．８−トリニトロチオキサントｙ等
の電子吸引性物質やこれら電子吸引物質を高分−ｆ−化
したもの等がある。

正孔翰送４ｔｐ物ＴＩとしてシｊ１、ピレノ、Ｎ−エチ
ルカルバゾール、Ｎ−イソプロヒルカルバゾール、Ｎ−
メチル−Ｎ−フェニルヒドラジノ−３−メチリテン−９
−エチルカルバソール、　Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジ
ノ−６−メチリデ／−９−エチルカルバゾール、Ｎ、Ｎ
−ｕフェニルヒドラジノ−３−メチリデン−１０−エチ
ルフェノキサジン、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−６
−メチリデン−１０−エチルフェノキサジｙ、Ｐ−ジエ
チルアごノベンズアルデヒドーＮ、Ｎ−ジフェニルヒド
ラソ゛ン、Ｐ−ジエチルアｉノベニ／ズアルデヒドーＮ
−α−ナフチル−Ｎ−フェニルヒドラゾン、Ｐ−ピロリ
ジニルベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾ
ン、１，３．３−トリメチルインドレニン−ω−アルデ
１ニドーＮ、Ｎ−ジフェニル１ニドラソン％　Ｐ　−）
エチルベンスアルデヒド−６−メチルベンズヂアゾリノ
ン−２−ヒドラゾン等のヒドラゾ７類、２．５−ビス（
Ｐ−ジエチルアミノフェニル）　−１，３，４−オキサ
ジつ′ゾール、１−フェニル−６−（Ｐ−ジエチルアご
ノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピ
ラゾリン、１−（ギノリル（２１）　−３−（ｐ−ジエ
チルアミノスチリル）−５−ＣＰ−ジエチルアミノフェ
ニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル（２１Ｊ−３−（Ｐ
−ジエチルアミノステリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミ
ノフェニル）ヒラゾリン、１−（６−メドキシービリジ
ル＋２１　Ｊ　−５−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−５−（Ｐ−’）エテルアミノフェニル）ピラゾリン、
１−（ピリジル１３）　）　−３−（Ｐ　−ジエチルア
ミノスチリル）　−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル
）ヒラゾリン、１−Ｃレビジル（２）Ｊ−６−（Ｐ−ジ
エチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−’；エチル了εノ
フェニル）ヒラゾ゛リン、１−〔ピリジル＋２１　Ｊ　
−３−（、Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル
−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリ７．１
−（、ピリジル＋２１　Ｊ　−３−（α−メチル−Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）　−５−（、ｐ−ジエヂルア
ごノフェニル）ヒラゾリン、１−フェニル−５−（Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−５−（Ｐ−ジ
エチルアミノフェニル）ヒラゾリン、１−フェニル−３
−（α−に７ジルーＰ−ジエチルアミノスチリル）−５
−（ｒ−９エギル′ｒミノフエニル）ピラゾリン、スヒ
ロビラ７”　１７などのピラゾリン類、２−（Ｐ−ジエ
チルアミノスチリル）−６−ジニチルアミノベンスオキ
サソール、２−（ｐ−；−５エチルγミノフエニル）−
４−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−５−（２−クロ
ロフェニル）オキサゾール等のオキサゾール系化合物、
２−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジエチルγ
ばノベンゾチ了ゾール等のチアゾール系化合物、ビス（
４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）−フェニル
メタン剪のトリアリールメタン系化合物、１，１−ビス
（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアイノー２−メチルフェニル）
へブタン、１，１，２．２−テトラキス（４−Ｎ、Ｎ−
ジメチルアだノー２−メチルフェニル）エタン、等のボ
リアリールアルカン打１、トリフェニル′ｒ、ミン、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリ
ビニル′γントラセン、ボ′リビニル了クリジン、ポリ
−９−ビニルフェニルアントラセン、ヒレンーホルムア
ルデヒド柄脂、エチルカルバゾールポルムアルデヒド樹
脂等がある。

こノ［らの有機１狗輸送物質の他に、セレン、セレン−
テルルアモルファスシリコン、硫化カドミウムなどのＪ
ｌｆｆ　＆材料も用いることかできる、凍た、これらの
電荷輸送物質は、１釉または２棟以上組合せて用いるこ
とができる。

電イ：ｉ　４．’、べ１人’Ｉ＋、フ゛Ｐｔに、１〜７
膜性をイ何−７でいない時には、適当なノてインターを
削Ｍくすることによって被膜形成できる。バ′インター
として使用できろ樹脂は、例えｖ４１ニアクリル樹脂、
ポリアリＩ／”）、ポリニスデル、ポリカーボネート、
ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリマー
、アクリロニトリル−ブタジェンコポリマー、ポリビニ
ルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、
ポリアクリルアミｌ１、ボリアミド、１穐素化ゴノ・な
どの絶縁性（ｈ（脂、あるいれポリー■−ビニルカルバ
ゾール、ホリヒニルアントラセ７、ポリヒニルビ゛ｌ／
ンなどのイＴ　４ｊ；４γ乙”；’Ｓ　ｔｔｉ、性ポリ
マーを挙げることかで尊る。

電荷φｉｉ送層は、電荷キャリアを輸込できる限界があ
るので、心安以上に脱１９を）’ｉ　くすることができ
ない。一般的には、５ミクロン〜３０ミクロンであるが
、好捷しい範１囲は８εクロン〜２０ばクロンである。

塗工によって市、６む輸送１角を形成する際には、ｎｔ
ノ述した様な適当なコーティング法を用いることができ
る。

この様な？Ｉ？、　４：：＋発生層と重石輸送１．ｙｊ
の積す、ｙ、Ｇ　＋Ｍ造からなる感）’ｅ　′Ｉｆ４は
、導１！ａ層を有する糸体の上に設けられろ。導′屯層
を有する。’？；　（トと１．でＩｔ〜、基体自体が導
電１性をもつもの、例えＩｒ、ｌ：’　アルミニウム、
アルミニウム合金、銅、亜ｆ：’＋　％ステンレス、バ
ナジウノ・、モリブテン、クロム、チタン、ニッケル、
インジウム、金や白金などを用いるこトナでき、その他
にアルばニウム、　Ｔルｄ　＝　ラム合金、酸化インジ
ウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金などを真空
類別υ−によって力９膜形成された層を有するプラスチ
ック（例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩
化ビニル、ポリエチレンブレツクレート、アクリル樹脂
、ポリフッ化エチレンなど）、導１，１．．；性粒ｊ−
（９１１えは、カーボンブラック、銀粒子など）を適当
なパイ／ター古ともにプラスチックの」―にｌｔ　ｆｆ
、ｄした基体、導電性粒子をプラスチック−や紙に５浸
（７た基Ｇｋや、導電性ポリマーを有するプラスチック
などを用いることができる。

導電層と感光層の中間に、バリヤー機酊；と接１’ｊ（
−’Ｑ能をもつ下引層を設０ることイ、できる。下引１
４ｉｊ２、カセイン、ホ゛リビニルアルコール、ニトロ
セルロース、エチレン−アクリル酸”　；Ｎ　’Ｊママ
−，（七り”ｒ６Ｆ（ナイロン６、ナイロン６６、ノー
イロン６１０、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナ
イロンなど）ポリウレタン、ゼラチン、酸化アルミニウ
ムなどによって肘成できる。

［用層の；回Ｊ’Ａ　Ｉｔ、０．１ミクロン−５ミクｒ
フン、好’ｔ：　Ｌ　＜　ｉｔ　０．５ミクロン−６ミ
クロ／が適当である。

導１１Ｌ層、　′小、？・Ｊイｉ）′：１：’、　ｉ鱒
、　’ｉｌ＋’、　’？’ｌ　ｋｌｌ　汁（１冒の１１
百に二（貞Ｊ曽した感光体をｊｊｉ２用する場合（〆（
二：１いて篭荷輸送物乃、が１（Ｋ、子１鳴送性’＋ｊ
ｌ　、７ＪｊからなるときＶｌｌ、′重荷９油送’？＋
　”ｉＱ而を正にイｉＶ　’Ｉｎ’、　−ｊ　；ｂ必を
か、ｒｓす、イｔＦ　Ｒｆ、　Ｋ　ｉ４光・Ｊ゛ると露
光部では正向うれ主層（〆Ｃおいて生成した電子が准荷
輸送１曽に注入され、そのあと表面に達し−ｃ　ＪＥ　
ｒ［ｉ、　ｆ：Ｊを中和し、表面屯ｆ＋’ｌの減衰が生
じ未露光部との間に静電コントラストが生じろ。

この様にしてできた静電潜像を負荷電性のトナーで現像
すれば可視像がイｌ）ら７する。これを直接定×１する
か、あるいはトナーｒ雀を紙やプラスチックフィルム等
に転写後、現ｆ’Ｊ　Ｌ　Ｊ’Ｊ：　ｉｔ　′□をン・
ことができる。

また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に転写後
現像し、定着する方法も、！−ｆｌ　、；ｈ。ＪＩｌ像
剤の種類や現像方法、定着方法は公知〈７）ものや公知
の方法のいずれを採用しても１：１く、ｌｔ′Ｉ定のも
のに限定されるもので１、ない。

一方、電荷輸送物Ｔ（が正孔輸送物′Ｌ！！から成る場
合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後
、露光すると露光部で銖１．市荷発生層において生成し
だ止孔が’ｆＩｔ、荷Φ［１ζ送ｊ揮１ｃ　Ｆｌ：入さ
れ、その後表面に達して置型り１を中第１１シ、メ・而
″Ｎす１位の減衰が生じ未露光部との間に静電コントラ
ストが生じる。現像時にｆｄ：　ｔ＊子輸送物Ｔ１を用
いた場合とは逆に正電荷性トナーを月４いろ必Ｖがネ）
る０ 本発明の別の具体例としては、１１１辻の有機光導ＴＩ
Ｊ、体を電荷輸送物質とともに同一層に２有させた電子
写真感光体を挙けることができる。このＦｌｌ、■〕・
１ごの１１１．イ゛ｊ工４・１・１Ｊべ物゛１′１の佃
にボυ−トコーヒごルカルバゾールトトりごトロフルメ
レノンから；する′「）礼荷移動錯化合’ｌ：１４＋を
用いるこ七かできる・このイろ１１の１１￥１子二も′
〆Ｉ感毘ｆ・冒１．　、　Ｑｌ　ｉｚｌ・の１１（）、
≧光導１Ｆ〔体と電４１ス移動釦化イ（物４・テトラ上
１−ロフラノに泪解されたポリエステル俗液中に分散さ
せたＡ４；ｌ：　ｓ被１ｊす形成させて３Ｊ・１製でき
る。

いずれの感光体においても、月］いるｊａ’＋科ｔよ一
般式（１）で示されるジスアゾ顔料からＡ（はれる少な
くとも１ｆＩＩＩ類のＩＩ料を含廟（７、必要に応じて
光吸収の異なるｆ′ｒｔ料を糾合ぜで１史月１しだ感光
体の感度を高めたり、パンクロマチックな感光体をイＵ
るなどの目的で一般式（１）て示されろジスアゾ顔料を
２匈類以上組合せ７’ｊ　、’Ｊ　％聾た（・」、公知
の染料、顔料から選はれた箱、荷発生物賀と絹０せて使
用す５６ととも可能、であ、４）９、本発明により提供
される電子写真感光体は歯。

子写Ａ複写根に第１１用するのみならず、レー→ノーー
プリンターやＣＲＴプリンター等の′Ｐｌｆ、十写真応
用分野にも広く用いろことができる。

′！ｆ、′ｌｒ、、本発明の有機光導′成体は、前述の
電子写真感光体の他に、太陽電池や光センサーに７＋’
４いることもできる。太陽電池は、例えば酸化インジウ
ムとアルミニウムによって前述の有機光嗜絶体をサンド
イッチすることによって調製できる。

以下、本発明を実施例に従って説明する。

実施例　１ アルば板上にカゼインのアンモニア水’Ｍ　ｉ（カモイ
ン１１．２ｆ、２８％アンモニア水１グ、水２２２　ｍ
ｅ　）をマイヤーバーで、乾燥後の膜ｊすが１．０ｉク
ロンとなる様に塗布し、乾燥し７た。

次に、前記扮１示のジスアゾ顔ＦＩＡｉのイｊ’　４９
に光導↑（Ｌ体５ｖを、エタノール９５ｍｅＫブチラー
ル樹脂（ブチラール化度６３モル％）２２を浴かした液
に加え、アトライターで２時間分散した〇この分散液を
先に形成したカー＋ｒイン層のトに乾燥後の膜厚が０．
５ミクロンとなる様にマイヤーバーで塗布し、乾燥して
電荷発生層を形成した。

次いで、構造式 のヒドラゾン什合物５７とポリメチルメタクリＬ／　　
ｌ・４！ｊ４脂（数３「杓分子ｋｌｏｏ、０００）５ｙ
をベノゼン７３ｍ（！に溶鉛し、こＪｌを市、荷発主層
の上に乾燥後の層厚が１２ミクロンとなる様にマイヤー
バーで塗布し、乾燥してｆｊ〒荷φ（１）送層を形成し
／ξ。

この様にし′Ｃ作成し７ヒ１１ｆ１子’ＩＴ、　、ｊ＃
ｊ’　Ａｔ＋７光体を用ロ狛、イ共（株）製静ｔ：（複
写紙ｆ　験４？４　ｆｈ、　＋、４０ｄｅｌ　　ＳＰ　
−４２８を月１いてスタチック方式で−５１ＣＶでコロ
ナ帯電し、ＩＩ＞ｒ　７９’ｊ　Ｔ　１　［１秒間保持
しプコ７４７、照１）ｊ　５　ｔＩＪＫでノーＦ）　　
）”（’＝　　Ｌ　　’ｉｆ？　　′Ｉ＋充　）ｊ”１
１＃−を　ｉ！”Ｊ　　べ　Ａ１．７帯’ＩＷ、　４’
４１’　ＩＰ、とじ−ｔ　＆、Ｊ：、４＋Ｘ而屯ｆ’、
ｉ＞、　（Ｖ　（］　）と１秒間暗減良さ一１ｊ　／（
、ｎ、ｙｙの電位を鴨（ｃ減１机するに必要なｔ′＾亀
礒（Ｅμ）を４１１（定した。

さらに、絆り）Ｉｐ−Ｌ　Ｉ蜜月１した時の明部由５位
と１１ト１部ｉ（を缶の変動をａ！Ｉ＋定−１６ために
、本′已繍例で作成した感光体を−５，６ＫＶのコロナ
帝′亀器％露光量１２　ｔｕｘ−ｓθＣのムλ光尤学系
、現像器、転写’：Ｉｆ電器、除電露光光学系」−よび
クリーナーを１局えた重子゛り真沖写（を−のシリンダ
ーに貼り付けた。

この複写機は、シリンダーの駆動に伴い、転写紙上に画
像がイ！Ｉら！する構成になっている。この複写枦を用
いて、初期の明Ｂ１（電（ｉ）（ｖ、、）と暗部電位（
ＶＤ）および５００　［１１Ｌｉｊ便月４した銑の明部
４１位（Ｖｔ、）と暗部電位（ＶＤ）を１１１１１定し
た。この結果を次に示す。

Ｖ□ニー６００ボルト Ｆｉｌ、４　’　５．５　ｔｕｘ−ｅＯｃ実施例　２〜
１４ 実施例１で用いたジスアゾ顔料に代えてＲＥＩ　ｉｌ。

例示のジスアゾ顔料Ａ２〜１４を用いたにかは、全〈実
施例１と同様の方法で笛子写真、感光体を作成した。

各感光体の缶型特性と耐久特性を実施例１と同様の）ｊ
法Ｃ・ζよっでｄ（（１定Ｌ　７’。こ〕１らの結、ｆ
Ａ′：否決に示す。

２　　−６００　４．４　　−６００　−２０　−６２
０−３０（２） ３　　６１０　　４．６　−−６２［Ｊ　　　２５　６
１［Ｊ　　３１Ｊ（６） Ａ　　　　　　−５９０４，７５１４５−ンＵ　　　　
−６ｏＩＪ　　　−４Ｌｌ（４） ５　　−５ｓｕ　　　５．０−６１０−３（＋　　−６
３０−４０（５） ６　　−６１１０　　４５　−６２０　−３１１　−６
４０−４０（６） ７　　６００　　４．３　−６０（Ｊ　　−２０６０１
Ｊ　−５５（７１ ８−６１０５，０−５９０−〕Ｌｌ　　　−６Ｌ］［Ｊ
　　−５ｔＪ（８） ９　　−６１０　　５．５　−５８０　−２５　−５９
０−３０（９） （１４） 実施例　１５ 実施例１で伯成した電荷発生層の上に、　２，４．７−
ドリニトロー９−フルオレツノ５２とポリ−４，４’−
ｓ；オキシジフェニル−２，２−フロバンカーボネート
（分子ｋ：３００，０ＤＤ）５ｆｋデ）　７　ヒドロフ
ランフ（Ｊｍ／に俗解して作＋ｊｔｊ　Ｌ　′ｆｒ塗布
７゛俸を乾燥後の学工端がｉ０Ｐ／ｍ２となる（」に塗
布し、乾燥した。

こうして作成したηｊ５子写ＪＩ−感光付を実施例１と
Ｉ？Ｊ杵の方法で（ｆｆ電σ４り定を行なった。このＨ
Ｉ３、帯電極性に［■とした。この結果を次に７３＜す
。

ＶＯ：＋６１０ボルト ＫＩ７．　：　４．４１＋ｕ、ｘ９ｑｅｃ初期暗Ｈ＋ｓ
ｔＨ位ＶＤ　　’　＋　６２　［Ｊホ＃　）初期明部霜
、位Ｖ）、：＋３０ボルト ５０００　ｔＤＩＩＦＩＩ久ｒ＆　ノ暗部’ｒ４ｊ−’
ｆ＋’ＬＶ＋＞　　：　＋　６１０　ホル）５０００回
耐久ｇの明部”％、ｆ、ｉｖＬ：　−１−４［１ポルト
実施例　１６ アルミ蒸治ポリエチレノテレフタレ−１−フィルムのア
ルミ向上にＢ’１ｈＪｒｌ−ｔ　ｉ　ｓクロノのポリヒ
ニルアルコールのネＩｌ／Ｉ＋’；ｊ、全形成しプこ。

次に、＠！極作例１用いたジス丁ゾｆｆ１ｌ料の分散ｐ
を先に形成したポリヒニルアルコールＩｆｉ　（’）　
上に、ＩｉＩン燥後のａａｊ　Ｊ！Ｉが０５ミクロ／と
なる様にマイヤーバーで塗布し２、乾外しで電４°ｆさ
１ν１″１ｑを形成し／ζ。

のピラゾリ／化イーＨ！吻５１．Ｊ：ポリ゛ｒリレー）
　１’１１　脂（ビスフェノールＡとデレフクルｊ’＋
、−イソフタルｒ′ｖグの縮重合イト・）ｓｙ＊・デト
ラヒトロフラノ７０ｍ１！に咎・１かした（１（ヲ↑（
〜イ”Ｉ　＜＋ｉｉ　ｊ４＝　ｌ曽の」二に乾燥缶・の
膜Ｊ９が１０ｉクロ／となる様に？六布（７、乾ヅ朶］
２て電断輸送−を形成し７た。

こう１−７で、ｉ１Ｍ製した感光、イトのイｉ、７１ｊ
、　Ｉｆ−：　（′ｌおよび面１久１！、性をυ゛施何
例１同様の方法によって測定しＡ−０この結、！１５全
次に示す。

Ｖ（１：　−５８０ボルト ＰＨ：　　４．０７ｏｘ０＋ｑｅｃ 初期暗部布位ｖＤ　：　−５９０ボルト初期明部篭位Ｖ
ｌ、：　−２０ボルト ５　Ｄ　００１ＬＩＩ耐久拶の暗＞Ｘ＋＜宵、位ＶＩ３
’　　　６００ボツ１川５００　［）ＩＤＩｔｌｊ（人
後の明Ｒ１ｔ　ｔ１位ＶＩ、：　−４０ボルト実施例　
１７ Ｊワさ１００ばクロンルのＴルミ根Ｉ−にカギインのア
ンモニア水浴液を塗布し、乾燥【７て勝Ｊす１．１コク
ロンの下引層を形成、した。

次に、２．４．７−　）リートロー９−フルオレノン５
１とポリ−）夏−ビニルカルノ２ゾール（数’ｌ′均分
子躯３００，０００）５Ｆをデトラヒ、トロフラッフ０
ｍｅに溶かして＋４’１．り■、移動印１１化合物を形
成した。

この電荷移動錯化合物と前記例示のシフアゾ顔料扁１の
光導電体１ｖを、ポリエステル４０１脂（パイロン：東
洋助層）５２をデトラヒドロフラン７０ｍ１に溶かした
液に加え、分散した。この分醇液を下引層の十に乾燥後
の膜ノ９が１２εクロンとなる様に塗布し、乾燥した。

こうした調製した感光体の帯ｉｈ傷性とｈ１１久特性を
実施例１と同様の方法によって？ｌ１ｌｌ定した。

この結果を次に示１″。但し、’Ａｒ畢、極付は由とし
た。

Ｖ□：＋５９０ボルト

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記一般式（１）で示す有機光導電１体、Ｎ＝Ｎ−Ａ 式中人は芳香族性を有するカプラー成分を表わす０