JPS6364051A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、電子写真感光体、詳しくは特定の構成のアゾ
顔料よりなる有機光導電性物質を含有する感光層を有す
る電子写真感光体に関する。

［従来の技術］ これまで、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無
機光導電体を感光層に含有する電子写真感光体はよく知
られている。一方、例えばポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルアントラセンなどの有機光導電性ポリマ
ー、カルバゾール、アントラセン、ピラゾリン類、オキ
サジアゾール類、ヒドラゾン類などの低分子の有機光導
電体やフタロシアニン顔料、アゾ顔料、インジゴ染料、
チオインジゴ染料、スクエアリック酸メチン染料などの
有機光導電体が開発されてきた。さらに、例えば米国特
許第４１２３２７０号明細書、同４２４７６１４号明細
書、同４２５ｉ６１３号明細書、同４２５６８２１号明
細書などに開示されているとおり、電荷発生層と電荷輸
送層に機能分はした感光層における電荷発生物質として
光導電性のジスアゾ顔料を用いた電子写真感光体が知ら
れている。

このような有機光導電体を用いた電子写真感光体はバイ
ンダーを適当に選択することにより浸漬コーティングに
よる塗工法を用いて生産できるため極めて生産性が高く
安価な感光体を提供でき、しかも適当な波長誠に光導電
性を呈する宥機顔料を選択できるという利点がある反面
、感度と繰返し使用°に対する耐久性に難点があるため
、これまで実用化されているものはごく僅かである。

［発明が解決しようとする問題点］ 本発明の目的は新規な有機光導電体を感光層に含有する
電子写真感光体を提供することにある。

さらに別の目的は実用的な高感度を有し、かつ鰻返し使
用後も安定な帯電特性を示す電子写真感光体を提供する
ことにある。

［問題点を解決する手段、作用］ 本発明は、導電性基体上に設けられた感光層に下記一般
式（１）で示されるアゾ顔料を光導電体として含有する
ことを特徴とする電子写真感光体から構成される。

一般式 （式中、Ａはフェノール性ＯＨ基を有するカップラー残
基または２−メチルインドレニン誘導体のカップラー残
基を示す、） 上記一般式（１）で示されるアゾ顔料について説明する
と、Ａのフェノール性ＯＨ基を有するカップラー残基ま
たは２−メチルインドレニン誘導体のカップラー残基は
、例えば次の一般式（２）〜（８）のいずれかで示され
る基である。

”Ｘ” 一般式　　　Ｒ 一般式　　　Ｒ 一般式　　　、・Ｙ−１ ＪＨ 一般式　　　１．−Ｙ・、 Ｏ （式中、Ｘはベンゼン環と縮合して多環芳香族環あるい
はへテロ環を形成する残基を示し、Ｒ１およびＲ２は水
素原子、置換基を有してもよいアルキル基、アラルキル
基、アリール基、ヘテロ環基、イミノ基を示し、またＲ
１とＲ２が結合する窒素原子と一緒に環状アミノ基を示
し、Ｒ３およびＲ４は置換基を有してもよいアルキル基
、アラルキル基、アリール基を示し、Ｙは芳香族炭化水
素の２価の基あるいは窒素原子と共にヘテロ環を形成す
る２価の基を示し、Ｒ５およびＲ６は水素原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基あるいは
ニトロ基を示す。

上記定義において、アルキル基、アラルキル基、アリー
ル基およびアルコキシ基の例としては、アルキル基は例
えばメチル、エチル、プロピルなど、アラルキル基は例
えばベンジル、ナフチルメチルなど、アリール基は例え
ばフェニル、ジフェニル、ナフチル、アンスリルなど、
これらの基の置換基としては例えばハロゲン原子、ニト
ロ基、シアン基、置換アミ７基（例えばジメチルアミノ
、ジフェニルアミノ、ジベンジルアミノなど）、アルキ
ル基、アルコキシ基などが挙げられる。

アルコキシ基は例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ
など、ヘテロ環基としてはジベンゾフラＫ、ベンズイミ
ダシロン、ベンズチアゾール、チアゾール、ピリジンな
どが挙げられる。

またＸのベンゼン環と共に多環芳香族環あるいはへテロ
環を形成する残基としては例えばナフタレン項、アント
ラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール環、ジ
ベンゾフラン環、ベンゾナフトフラン環、ジフェニレン
サルファイド環などが挙げられる。

またＹの２価の基としては例えばフェニレン基、ナフチ
レン基などが挙げられる。

以下、上記一般式（１）のアゾ顔料の代表例を列挙する
。

なお、前記一般式（１）におけるＡのみが相違するので
、例示はＡのみを示すこととする。

顔料番号　　　一般式（１）中のＡ Ｌｌ’）　　　　　　　　　　　　　　　　　ロ　　　
　　　　　　　　　　　　　　　ト〜　　　　　　　　
　　　　　　　ｃＩＪ　　　　　　　　　　　　　　　
　　　〜ＮＵ これらのアゾ顔料は、１種または２種以上を組合せて用
いることができる。

これらのアゾ顔料は、 例えば のアミンを常法によりテトラゾ化し、次いで対応する前
記一般式（２）〜（８）で示されるカップラーをアルカ
リの存在下にカップリングするか、または上記のアミン
のテトラゾニウム塩をホウツー、化塩あるいは塩化亜鉛
複塩などの形で一旦単敲した後、適当な溶媒例えばＮ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなど
の溶媒中でアルカリの存在下に前記一般式（２）〜（８
）で示されるカップラーとカップリングすることにより
容易に製造することができる。

例示アゾ顔料（１）の合成例 ５００　　ｍ文ビーカーに水８０１Ｉ！文、濃塩酸１６
．６　１１文（０，１９モル）および前記アミン９．９
ｇ（０，０２９モル）を入れ、氷水浴で冷却しながら攪
拌して液温を３℃とした。

次に亜硝酸ソーダ８．３ｇ（０，１２モル）を水１４１
１文に溶した液を、液温を３〜１０℃の範囲にコントロ
ールしながら１０分間で滴下し、滴下終了後同温度で更
に３０分間攪拌した０反応液にカーボンを加え癌過して
テトラゾ化液を得た。

次に４交ビーカーに水１４０Ｏｔａ文を入れ、苛性ソー
ダ４０ｇ（１，０１モル）を溶解した後、ナフトールＡ
Ｓ　（３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸アニリド）３１
．９ｇ（０，１２モル）を添加して溶解した。このカッ
プラー溶液を６℃に冷却し、液温を６〜１０℃にコント
ロールしながら上記のテトラゾ化液を３０分かけて攪拌
下、滴下してその後室温で２時間攪拌し、更に１晩放置
した。

反応液を濾過後水洗し、粗製顔料３７．３ｇを得た。

次に４００＋＋＋ＪｌのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
で熱濾過を５回繰り返した。その後、減圧熱乾燥により
精製顔料３４．３ｇを得た。

収率は８２％であった。

元素分析： 計算値（％）　実験値（％） Ｃ７５，０９７５，０１ Ｈ４，３４４，３Ｏ Ｎ　　　１１．６８　　１１．６３ 以上合成例を示したが、一般式（１）で示される他のア
ゾ顔料も同様にして合成される。

前記一般式（１）で示されるアゾ顔料を含有する被膜は
、光導電性を示し、従って電子写真感光体の感光層に用
いることができる。

電子写真感光体は、導電性基体上に前記アゾ顔料を真空
蒸着法により被膜形成するか、あるいは適当なバインダ
ーに分散含有させて被膜形成することによって作成され
る。

本発明の好ましい実施態様では感光層を電荷発生層と電
荷輸送層に機能分離した電子写真感光体Ｉ＃　七コ　Ｉ
半　ヱ　轡　１左　ｘ×　ｋμ　臨　し　１　、−　Ｌ
　雷コ　ｎへ４４　二言骨　μ　愉　藺　可使用するこ
とができる。

電荷発生層は十分な吸光分を得るためできる限り多くの
量の光導電物質を含有し、かつ発生した電荷キャリアー
の飛程を短くするため被膜、例えば５鉢以下、好ましく
は０．０１〜１座の膜厚の薄ｎ々とすることが望ましい
。

このことは入射光線の大部分が電荷発生層で吸収されて
多く電荷キャリアーを生成すること、さらに発生したキ
ャリアーを再結合や捕獲（トラップ）により失活するこ
となく電荷輸送層に注入する必要があることに起因して
いる。

電荷発生層は、例えば前記アゾ顔料を適当なバインダー
に分散させこれを基体の上に塗工することによって形成
でき、また真空蒸着装置により蒸着膜を形成することに
よって得ることができる。

電荷発生層を塗工によって形成する際に用い得るバイン
ダーとしては広範な絶縁性樹脂から選択でき、またポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセンや
ポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーから選択
できる。好ましくはポリビニルブチラール、ボリアリレ
ート（ビスフェノールＡとフタル酸の１ｆｉｌｆｆｉ合
体など）、ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキ
シ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリル
アミド、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロース
系樹脂、ポリウレタン、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリ
ビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの絶縁性
樹脂を挙げることができる。

電荷発生層中に含有する樹脂は、８０ｆｆｉ量％以下、
好ましくは４０ｆｉｉ％以下が適している。

これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類によって異
なり、また後述の電荷輸送層や下引層を溶解しないもの
から選択することが好ましい。

具体的な有機溶剤としては、メタノール、エタノール、
イソプロパツールなどのアルコール類、アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセト
アミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシドなどのス
ルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチ
レングリコール七ツメチルエーテルなどのエーテル類、
酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、クロロホル
ム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、ト
リクロルエチレンなどの脂肪症ハロゲン化炭化水素類あ
るいはベンゼン、トルエン、キシレン、リグロイン、モ
ノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族炭化
水素類などを用いることができる。

塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーバーコーティング法、ブレードコーチインク法
、ローラーコーチインク法、カーテンコーティング法な
どのコーティング法を用いて行なうことができる。

乾燥は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法が
好ましい、加熱乾燥は、３０〜２００　’Ｃの温度で５
分〜２時間の範囲の時間で、静止または送風下で行なう
ことができる。

電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアーを受は取るとともに、これらの電荷キャリアー
を表面まで輸送できる機能を有している。この際、この
電荷輸送層は電荷発生層の上に積層されていてもよく、
またその下に積層されていてもよい。

電荷輸送層における電荷キャリアーを輸送する物質（以
下、電荷輸送物質という）は、前述の電荷発生層が感応
する″Ｗ！、磁波の波長域に実質的に非感応性であるこ
とが好ましい、ここでいう電磁波とはγ線、Ｘ線、紫外
線、可視光線、近赤外線、赤外線、遠赤外線などを包含
する広義の光線の定義を包含する。

電荷輸送層の光感応性波長域が電荷発生層のそれと一致
またはオーバーラツプする時には、両者で発生した電荷
キャリアーが相互に捕獲し合い。

結果的には感度の低下の原因となる。

電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸送性物質
があり、Ｗ子輸送性物質としてはクロルアニル、ブロモ
アニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメ
タン、２，４．７−ドリニトロー９−フルオレノン、２
，４，５．７−テトラニトロ−９−フルオレノン、２，
４．７−ドリニトロー９−ジシアノメチレンフルオレノ
ン、２．４，５．７−チトラニトロキサントン、２，４
．８−トリニドロチオキサントンなどの電子吸引性物質
やこれら電子吸引性物質を高分子化したものなどがある
。

正孔輸送性物質としてはピレン、Ｎ−エチルカルバゾー
ル、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、Ｎ−メチル−Ｎ−
フェニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチルカル
バゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリ
デン−９−エチルカルバゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒ
ドラジノ−３−メチリデン−１０−二チルフェノチアジ
ン、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン−
１０−二チルフェノキサジン、ｐ−ジエチルアミノベン
ズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、ｐ−ジ
エチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ−α−ナフチル−Ｎ
−フェニルヒドラゾン、ｐ−ビロリジノベンズアルデヒ
ドーＮ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、１，３．４−）リ
フチルインドレニン−ω−アルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェ
ニルヒドラゾン、ｐ−ジエチルベンズアルデヒド−３−
メチルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾンなどのヒド
ラゾン類、２．５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル
）−１，３，４−オキサジアゾール、ｌ−フェニル−５
−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチ
ルアミノフェニル）ピラゾリン、ｌ−［キノリル（２）
　］　−２−（ｐ　−ジエチルアミノスチリル）−５−
（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、　　１−
［ピリジル（２）］−５−（ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン
、１−［６−メドキシーピリジル（２）　］　−５−（
ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルア
ミ／フェニル）ピラゾリン、ｌ−［ピリジル（３）］−
５−（ｐジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチ
ルアミノフェニル）ピラゾリン、１−［レビジル（２）
］−５−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−
ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−［ピリジル
（２）］−５−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−
メチル−３−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリ
ン、ｌ−［ピリジル（２）］−５−（α−メチル−Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノ
フェニル）ピラゾリン、ｌ−フェニル−５−（ｐ−ジエ
チルアミノスチリル）−４−メチル−３−（ｐ−ジエチ
ルアミ／フェニル）ヒラゾリン、１−フェニル−５−（
α−ベンジル−Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（
ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、スピロピラ
ゾリンなどのピラゾリン類、２−（ｐ−ジエチルアミノ
スチリル）−６−シエチルアミノベンズオキサゾール、
２−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−４−（ｐ−ジメ
チルアミノフェニル）−５−（２−クロロフェニル）オ
キサゾールなどのオキサゾール系化合物、２−（ｐ−ジ
エチルアミノスチリル）−６−ジニチルアミノベンゾチ
アゾールなどのチアゾール系化合物、ビス（４−ジニチ
ルアミノー２−メチルフェニル）−フェニルメタンなど
のトリアリールメタン系化合物、１．１−ビス（４−Ｎ
、Ｎ−ジエチルアミン−２−メチルフェニル）へブタン
、１．１，２．２−テトラキス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチル
アミン−２−メチルフェニル）エタンなどのボリアリー
ルアルカン類、トリフェニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニル
カルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラ
セン、ポリビニルアクリジン、ポリ−９−ビニルフェニ
ルアントラセン、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、エチ
ルカルバゾール−ホルムアルデヒド樹脂などがある。

この有機電荷輸送物質の他にセレン、セレン−テルル、
アモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無機材料
も用いることができる。

また、これらの電荷輸送物質は１種または２種以上組合
せて用いることができる。

電荷輸送物質に成膜性を有していないときには適当なバ
インダーを選択することによって被膜形成できる。バイ
ンダーと１、て使用でまる樹脂ｌ±、例えばアクリル樹
脂、ボリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネート
、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリマ
ー、アクリロニトリル−ブタジェンコポリマー、ポリビ
ニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン
、ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなどの
絶縁性樹脂あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールポリ
ビニルアントラセン、ポリビニルピレンなどの有機光導
電性ポリマーが挙げられる。

電荷輸送層は、電荷キャリアーを輸送できる限界がある
ので、必要以上に膜厚を厚くすることができない、一般
的には５〜３０ＡＬであるが、好ましい範囲は８〜２０
終である。塗工によって電荷輸送層を形成する際には、
前述したような適当なコーティング法を用いることがで
きる。

このような電荷発生層と電荷輸送層の接層構造からなる
感光層は、導ＴＩｉ層を有する基体の上に設けられる。

導Ｍ、層を有する基体としては、基体自体が導電性をも
つもの、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、
亜鉛、ステンレス、バナジラム、モリブデン、クロム、
チタン、ニッケル、インジウム、金や白金などが用いら
れる。

その他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化インジ
ウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金などを真空
蒸着法によって被膜形成された層を有するプラスチック
（例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニ
ル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹脂、ポリ
フッ化エチレンなど）、導電性粒子（例えばカーボンブ
ラック、銀粒子など）を適当なバインダーとともにプラ
スチックの上に被覆した基体、導電性粒子をプラスチッ
クや紙に含侵した基体や導電性ポリマーを有するプラス
チックなどを用いることができる。

導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機能をも
つ下引層を設けることもできる。下引層はカゼイン、ポ
リビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン−ア
クリル酸コポリマー、ポリアミド（ナイロン６、ナイロ
ン６６、ナイロン６１０、共重合ナイロン、アルコキシ
メチル化ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、酸
化アルミニウムなどによって形成できる。下引層の膜厚
は０．１〜５延、好ましくは０．５〜３ルが適当である
。

導電層、？１１荷発生層、電荷輸送層の順にｖ１層した
感光体を使用する場合において電荷輸送物質が電子輸送
性物質からなるときは、電荷輸送層表面を正に帯電する
必要があり、帯電後露光すると帯光部では電荷発生層に
おいて生成した電子が電荷輸送層に注入され、その後表
面に到達して正電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ未
露光部との間に静電コントラストが生じる。このように
してできた静電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可
視像が得られる。これを直接定石するか、あるいはトナ
ー像を紙やプラスチックフィルムなどに転写後、現像し
定着することができる。また感光体上の静ｉｌ！潜像を
転写紙の絶縁層上に転写極現像し、定着する方法もとれ
る。現像剤の種類や現像方法、定着方法は公知のものや
公知の方法のいずれを採用してもよく、特定のものに限
定されるものではない。

一方電荷輸送物質が正孔輸送性物質からなる場合、電荷
輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後、露光す
ると露光部では電荷発生層において生成した正孔が電荷
輸送層に注入され、その後表面に到達して負電荷を中和
し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コント
ラストが生じる。現像時には電子輸送性物質を用いたと
きとは逆に正荷電性トナーを用いる必要がある。

さらに本発明の別の具体例として、前述の一般式（１）
で示されるアゾ顔料である有機光導電体を前述の電荷輸
送物質とともに同一層に含有させた電子写真感光体を挙
げることができる。

この際、電荷輸送物質としてポリビニルカルバゾールと
トリニトロフルオレノンからなる電荷移動錆化合物を用
いることができる。

この例の電子写真感光体は、前述の有機光導電体と電荷
移動錯化合物をテトラヒドロフランに溶解されたポリエ
ステル溶液中に分散させた後、被膜形成させて作成でき
る。

いずれの電子写真感光体においても、用いる顔料は一般
式（１）で示される７ゾ顔料から選ばれる少なくとも１
種類の顔料を含有し、必要に応じて光吸収の異なる顔料
を組合せて使用して感光体の感度を高めたり、パンクロ
マチックな感光体を得るなどの目的で一般式（１）で示
されるアゾ顔料を２種類以上組合せたり、または公知の
染料顔料から選ばれた電荷発生物質と組合せて使用する
ことも可能である。

本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用するの
みならず、レーザープリンターやＣＲＴプリンターなど
の電子写真応用分野にも広く用いることができる。

［実施例〕 実施例１ アルミ板上にカゼインのアンモニア本溶液（カゼイン１
１．２ｇ、２８％アンモニア水１ｇ、水２２２　　ｙａ
文）をマイヤーバーで乾爆後の膜厚が１、ｏｇとなるよ
うに塗布し、乾殻した。

次に、前記例示アゾ顔料（８）の有機光導電体５ｇを、
エタノール９５ｍ文にブチラール樹脂（ブチラール化度
６３モル％）２ｇを溶解した液に加え、アトライターで
２時間分散した。この分散液を先に形成したカゼイン層
の上に乾燥後の膜厚が０．５．Ｌとなるようにマイヤー
バーで塗布し、乾燥して電荷発生層を形成した。

次いで、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ−〇
−ナフチルーＮ−フェニルヒドラゾンを５ｇとポリメチ
ルメタクリレート（数平均分子量１０万）５ｇをベンゼ
ン７０ｃａｌに溶解し、これを電荷発生層の上に乾燥後
の膜厚が１２ルとなるようにマイヤーバーで塗布し、乾
燥して電荷輸送層を形成した。

このようにして作成した電子写真感光体を川口電機補装
、静電複写紙試験装置Ｍｏｄｅｌ　　５Ｐ−４２８（タ
ーンテーブル）を森いてスタチック方式で一３ＫＶでコ
ロナ帯電し、暗所で１秒間保持した後、照度２文ｕｘで
露光し、帯電特性を調べた。

帯電特性としては、表面電位（Ｖｏ　）と１秒間暗減衰
させた時の電位を１／２に減衰するに必要な露光量（Ｅ
ｌ／２）を測定した。

さらに、経り返し使用した時の明部電位と暗部電位の変
動を測定するために、上記作成した電子写真感光体を−
５，６ＫＶのコロナ帯電器、露光量５Ｊｌｕｘ、ｓｅｃ
を有する露光光学系、現像器、転写帯電器、除電露光光
学系およびクリーナーを備えた電子写真複写機のシリン
ダーに貼り付けた。この複写機はシリンダーの駆動に伴
い転写紙上に画像が得られる構成になっている。

この複写機を用いて、初期の明部電位（ＶＬ　）と暗部
電位（Ｖｏ　）および５．０００回使用した後の明部電
位（ＶＬ　）と暗部電位（ＶＤ）を測定した。この結果
を示す。

Ｖｏニー６００Ｖ、 Ｅｌ／２：２．６ｕｕｘ、ｓｅｃ 初　期　　　　　　　５千回耐久後 Ｖ　Ｄ　　　　　　Ｖ　Ｌ　　　　　　　Ｖ　Ｄ　　　
　　　　Ｖ　Ｌ−６００Ｖ　　−３０Ｖ　　−６２３Ｖ
　　−７３Ｖ実施例２〜１５ 実施例１で用いた例示アゾ顔料に代えて、下記の例示ア
ゾ顔料を用いた他は、全〈実施例１と同様の方法で電子
写真感光体を作成した。

各感光体の帯電特性と耐久特性を実施例１と同様の方法
によって測定した。

結果を示す。

実施例　アゾ顔料　　　　実施例　アゾ顔料ａ　　　（
１２）　　　　　　９　　　（１５）２　　　　　　　
　　６００　　　　　　　　２　　、　８３　　　　　
　　　　６００　　　　　　　　３　　、　２４　　　
　　　　　　５９０　　　　　　　　３　　、　０５　
　　　　　　　　６０５　　　　　　　　２　　、　８
６　　　　　　　　　６１０　　　　　　　　　２．７
７　　　　　　　　　５９５　　　　　　　　２　　、
　４８　　　　　　　　　５９５　　　　　　　　２　
　、　６９　　　　　　　　　６００　　　　　　　　
３．１１０　　　　　　　　６１０　　　　　　　　３
．２１　１　　　　　　　　　６００　　　　　　　　
３　　、　５１　２　　　　　　　　　５８０　　　　
　　　　３　　、　３１３　　　　　　　　６１５　　
　　　　　　２．９１４　　　　　　　　　６１０　　
　　　　　　３．１１５　　　　　　　　　６０５　　
　　　　　　３．０（−Ｖ）　　　　　　（−Ｖ）　　
　　　　（−Ｖ）　　　　（−Ｖ）実施例１６ 実施例１で作成した電荷発生層の上に、２，４．７−ド
リニトロー９−フルオレノン５ｇとポリ−４，４−ジオ
本シジフェニルー２．２−プロパンカーボネート（分子
量３０万）５ｇをテトラヒドロフラン７０ｒｉｎに溶解
して調製した塗布液を乾燥後の塗工量が１０ｇ／ｍ２と
なるように塗布し、乾燥した。

こうして作成した電子写真感光体を実施例１と同様の方
法で帯電特性を測定した。このとき帯電は十とした。結
果を示す。

Ｖｏ　　：＋５８０Ｖ、 Ｅｌ／２　：　４．６１ｕｘ、ｓｅｃ、初　　期 ＶＤ　：＋５８５Ｖ、ＶＬ：＋４５Ｖ ５千回耐久後 Ｖｏ　：　＋６００Ｖ、ＶＬ　：　’−、７０Ｖ実施例
１７ アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルムのアル
ミ面上に膜厚１．０μのポリビニルアルコールの被膜を
形成した。

次に、実施例１で用いたアゾ顔料の分散液を先に形成し
たポリビニルアルコール層上に、乾燥後の膜厚が０．５
鋳となるようにマイヤーバーで塗布し、乾燥して電荷発
生層を形成した。

次いで！−［キノリル（２）コー３−（Ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）
ピラゾリンを５ｇとボリアリレート（ビスフェノールＡ
とテレフタル耐−イソフタル酸の縮重合体）５ｇをテト
ラヒドロフラン７０ｍ文に溶解した液を電荷発生層の上
に乾燥後の膜厚が１ＯＪＬとなるように塗布し、乾燥し
て電荷輸送層を形成した。

こうして作成した電子写真感光体について帯電特性およ
び耐久特性を実施例１と同様の方法で測定した。結果を
示す。

Ｖｏニー６１５Ｖ。

Ｅｌ／２：２．８Ｒｕｘ、ｓｅｅ、 初　　期 ＶＤ　ニー６１０Ｖ、　ＶＬ　ニー４０Ｖ５千回耐久後 Ｖｏ　ニー６２０Ｖ、ＶＬ　ニー７０Ｖ実施例１８ 厚さ１００終のアルミ板上にカゼインのアンモニア水溶
液を塗布し、乾燥して膜厚１．０−の下引層を形成した
。

次に、２，４．７−）ジニトロ−９−フルオレノン５ｇ
とポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（数平均分子量３０万
）５ｇをテトラヒドロフラン７０ｍ文に溶解して電荷移
動錯化合物を調製した。

（２４）の光導電体１ｇを、ポリエステル（商品名バイ
ロン、東洋紡■製）５ｇをテトラヒドロフラン７０ｍ文
に溶解した液に加え、分散した。

この分散液を下引層の上に乾燥後の膜厚が１２終となる
ように塗布し、乾燥した。

こうして作成した電子写真感光体の帯電特性を実施例１
と同様の方法で測定した。

但し、帯電極性は十とした。結果を示す。

ｖｏ　　：＋６０５Ｖ、 Ｅｌ／２：４．８交ｕｘ、ｓｅｃ、

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性基体上に設けられた感光層に下記一般式（
   １）で示されるアゾ顔料を光導電体として含有すること
   を特徴とする電子写真感光体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ａはフェノール性ＯＨ基を有するカップラー残
   基または２−メチルインドレニン誘導体のカップラー残
   基を示す、）
2. （２）一般式（１）においてＡが、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（２） （式中、Ｘはベンゼン環と縮合して多環芳香族環あるい
   はヘテロ環を形成する残基を示し、Ｒ＿１およびＲ＿２
   は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、アラル
   キル基、アリール基、ヘテロ環基、イミノ基を示し、ま
   たＲ＿１とＲ＿２が結合する窒素原子と共に環状アミノ
   基を示す、）で示される特許請求の範囲第１項記載の電
   子写真感光体。
3. （３）一般式（１）においてＡが、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（３） （式中、Ｒ＿３は置換基を有してもよいアルキル基、ア
   ラルキル基あるいはアリール基を示す、）で示される特
   許請求の範囲第１項記載の電子写真感光体。
4. （４）一般式（１）においてＡが、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（４） （式中、Ｒ＿４は置換基を有してもよいアルキル基、ア
   ラルキル基あるいはアリール基を示す、）で示される特
   許請求の範囲第１項記載の電子写真感光体。
5. （５）一般式（１）においてＡが、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（５） （式中、Ｙは芳香族炭化水素の２価の基あるいは窒素原
   子と共にヘテロ環を形成する２価の基を示す、）で示さ
   れる特許請求の範囲第１項記載の電子写真感光体。
6. （６）一般式（１）においてＡが、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（６） （式中、Ｙは芳香族炭化水素の２価の基あるいは窒素原
   子と共にヘテロ環を形成する２価の基を示す、）で示さ
   れる特許請求の範囲第１項記載の電子写真感光体。
7. （７）一般式（１）においてＡが、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（７） （式中、Ｒ＿５は水素原子、アルキル基、アルコキシ基
   、ハロゲン原子、シアノ基あるいはニトロ基を示す、）
   で示される特許請求の範囲第１項記載の電子写真感光体
   。
8. （８）一般式（１）においてＡが、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（８） （式中、Ｒ＿６は水素原子、アルキル基、アルコキシ基
   、ハロゲン原子、シアノ基あるいはニトロ基を示す、）
   で示される特許請求の範囲第１項記載の電子写真感光体
   。
9. （９）前記感光層が電荷発生層と電荷輸送層とからなる
   積層型感光層であり、該電荷発生層に前記一般式（１）
   で示されるアゾ顔料を含有する特許請求の範囲第１項記
   載の電子写真感光体。